DK161006B

DK161006B - Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe

Info

Publication number: DK161006B
Application number: DK002482A
Authority: DK
Inventors: Wolfgang Reuther; Alfred Ruland; Ernst-Heinrich Pommer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1981-01-08
Filing date: 1982-01-07
Publication date: 1991-05-21
Also published as: DE3100261A1; EP0056125B1; IE51886B1; IE820009L; DE3165876D1; DK2482A; ATE9223T1; EP0056125A1; GR76945B; DK161006C

Description

i

DK 161006 B

Opfindelsen angår nye vinyltriazol-derivater, et fungicid, der indeholder disse, samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe.

Det er kendt at anvende 1-(21 -[2,4-dichlorphenyl]-21 -5 [2-propenyloxy]-ethyl-lH-imidazol (GB-PS 1 318 590) og zink-ethylen-bisdithiocarbamat (Chemical Week, 26. juli 1972, side 41) som fungicider. Virkninger deraf er dog utilfredsstillende.

Det er således opfindelsens formål at tilvejebringe nye 10 forbindelser, der udviser en bedre fungicid aktivitet end de kendte fungicider.

Vinyltriazol-derivaterne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.

Det har overraskende vist sig, at de nye vinyltriazol-15 derivater ifølge opfindelsen udviser en bedre fungicid aktivitet end de ovenfor angivne, kendte forbindelser.

Man kender ganske vist fra DK 678/80 og US 4 182 862 forbindelser, der også udviser fungicid aktivitet. Disse kendte forbindelser adskiller sig dog væsentligt fra de 20 nye vinyltriazol-derivater, hvad angår den kemiske konstitution.

Vinyltriazol-derivaterne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved, at man dekomponerer et sulfonat med den almene formel 2

A

(H3O3C - C - CH 2,

i, '°XH

2

DK 161006 B

hvori X og n har den i krav 1 angivne betydning, og R er hydrogen, halogen, alkyl med 1 til 4 C-atomer eller alkoxy med 1 til 4 C-atomer, og m er 1 til 3, i nærværelse af et op-

C

løsningsmiddel og en katalysator, ved temperaturer"mellem 10 og 100°C.

Dekompositionen gennemføres i nærværelse af et opløsningsmiddel, fx acetonitril, dimethylformamid, dimethyl-sulfoxid, hexamethylphosphorsyretriamid, fortrinsvis di-10 methylsulfoxid, og af basiske katalysatorer, såsom alkalihydroxider, -sulfider og -carbonater, fortrinsvis natriumsulfid, ved temperaturer mellem 10 og 100°C. De til dekompositionen nødvendige sulfonater med formel 2 lader sig udvinde ud fra de tilsvarende metalalkoholatér 15 3, der kan fremstilles i henhold til kendte fremgangsmå der, og som er beskrevet i litteraturen, ved omsætning med sulfonsyrechloriderne 4.

A

? O /=Λ (H3C,3 ’ ? ‘ CB^ + C1 - ? -* 2 0 C) _ Or 1 Χ,ΚχΝ n

Me |i Ί~Χη 3 4

Forbindelserne med formel 1 kan foreligge som E eller Z-isomere, i afhængighed af anordningen af grupperne ved 20 dobbeltbindingens C-atomer. Både de rene isomere og blandinger deraf omfattes af opfindelsen.

3

DK 161006 B

Fremstillingseksempel a) TosYlat_af_1-triazql-1-γΙ)_-l-_(4-chlorghenox^)_-3 L^ldimethYl-butan^g-ol 44,6 g (0,15 mol) 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-(4-chlorphen-5 oxy)-3,3-dimethyl-butan-2-ol (som diastereomerblanding) opløses i 500 ml absolut tetrahydrofuran (THF) og blandes under omrøring ved stuetemperatur med 4,5 g natriumhy-drid (ca. 80%) (vægt-%).. Derpå omrøres i 6 til 8 timer ved --'4 0 til 50°C, og efter afkøling tildryppes 28,5 g 10 . (0,15 mol) p-toluensulfochlorid, opløst i så lidt som muligt THF. Man rører i yderligere 5 til 6 timer ved stuetemperatur, hydrolyserer derpå med vand, ekstraherer flere gange, hver gang med 500 ml methylenchlorid, tørrer den organiske fase over natriumsulfat og afdestille-15 rer opløsningsmidlet i vakuum. Den tilbageblivende remanens bliver fraktionskrystalliseret af eddikeester, hvorved der fremkommer 23,5 g (35% teoretisk i forhold til diastereomerblanding) tosylat som diastereomerblan-ding med smeltepunkt 155 til 157°C.

20 b) lllir^z.i-triazol-l-yl^-l-U-chlorphenoxy^-S^S-dimeth-yl^-butan^l 22,4 g (0,05 mol) af det før fremkomne tosylat opløses i 250 ml dimethylsulfoxid og blandes med 30 g natriumsulfid. Man rører i 1 time ved stuetemperatur (20°C), 25 blander derpå reaktionsblandingen med 500 ml diethyl-ether, tørrer den organiske fase over natriumsulfat og afdestillerer opløsningsmidlet i vakuum. Man opnår 11,8 g (85% teoretisk) meget rent 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-buten-l (E,Z-isomerblan-30 ding) med smeltepunkt 75 til 76°C (forbindelse nr. 1).

Analyse for C^H-^gClN^O (277,754):

Beregnet: C 60,5 - H 5,9 - Cl 12,8 - N 15,1

Fundet : C 60,4 - H 6,1 - Cl 12,5 - N 15,0.

4

DK 161006 B

De følgende forbindelser fremkommer på tilsvarende mådø:

O

CH-, ,CH- \ X J \ /C\ \

CE< C------C

Ηκ '

V X

(E-isomer) n

Forbindelse Fysiske data nr. X n Isomer 1h-NMR (ppm) i CDCl^

2 4-C1 1 E Smeltepunkt: 75-76°C

5 & = 1,0 (s, 9H) 5.5 (s, IH) 7.1 (AA'BB', 4H) 7,95 (s, IH) 8.2 (s, IH)

10 3 4-Br 1 E Smeltepunkt: 92,5°C

δ = 1,0 (s, 9H) 5,55 (s, IH) 7.2 (ΑΑ,'ΒΒ', 4H) 8 (s, IH) •15 8,25 (s, IH) 4 2-Cl 1 Z Olie δ = 1,15 (s, 9H) 5,9 (s, IH) 6,75-7,5 (m, 4H) 20 7,89 (s, IH) 8,15 (s, IH) 5 4-tert. -butyl 1 E-Z blanding Olie δ = 1,0 (s, 9H) 5.5 (s, IH) 25 7,1 (AA'BB', 4H) 7,98 (s, IH)

8.2 (s, 1H)E

DK 161006 B

5

Forbindelse nr. X n Isomer Fysiske data 5 δ = 1,15 (s, 9H) (forts) 1,25 (s, 9H) 5 5,89 (s, IH) 7.08 (AA'BB’, 4H) 7.9 (s, IH)

8.1 (s, 1H)Z

6 3,5-Cl 2 E 6 = 0,95 (s, 9H) 5,55 (s, IH) 10 6,9 (m, 3H) 7.9 (s, IH) 8.15 (s, IH)

Olie 15 7 2,4-Cl 2 Z δ = 1,25 (s, 9H) 5.85 (s, IH) 6.7- 7,4 (m, 3H) 7.85 (s, IH) 8.1 (s, IH) 8 2,4-Cl 2 E Olie 20 δ = 0,95 (s, IH) 5.3 (s, IH) 7,1-7,3 (m, 3H) 7.9 (S, IH) 8,25 (s, IH) 25 9 3-CFQ 1 E δ = 1,0 (s, 9H) 0 5,5 (s, IH) 7.2 (m, 4H) 7.9 (s, IH) 8.15 (s, IH) 10 4-phenyl 1 Olie δ = 1,2 (s, 9H) 30 5,85 (s, IH) 6.7- 7,5 (m, 9H) 7.85 (S, IH) 8,05 (s, IH)

Smeltepunkt 82-84 “C

11 2,4,5-Cl 3 E δ = 0,95 (s, 9H) 35 5,4 (s, IH) 7.4 (s, 1H9 7.5 (s, IH) 7,95 (s, IH) 8,45 (s, IH)

Olie 6

DK 161006 B

12 2-phenyl i E/Z-blanding δ = 1,2 (9H) 5,8 (IH) 6.7- 7,9 (m, 11H) 5 13 4-phenoxy 1 E/Z-blanding δ = 1,0 (9H) 5,5 (s, IH) 6.7- 7,5 (m, 9H) 8,0 (s, IH) 10 8,2 (s, IH) 15 20 25 30 35

DK 161006 B

7

De nye aktive stoffer har en god fungicid virkning. De egner sig især til bekæmpelse af svampesygdomme i forskellige kulturplanter, fx Erysiphe graminis i korn,

Uncinula necator i vin, Podosphaera leucotricha i æbler, 5 Erysiphe cichoracearum i bananer, Phytophthora infestans i tomater og kartofler, Plasmopara viticola i vin og Pseudoperonospora hum.uli i humle.

Nogle af de aktive stoffer er systemisk aktive på de planter, der er angrebet af svampe? de til bekæmpelse af 10 phytopathogene svampe nødvendige anvendte mængder ligger mellem 0,025 og 2 kg aktivt stof/ha kulturoverflade.

De nye aktive stoffer egner sig også til beskyttelse af træ mod angreb af træødelæggende svampe, såsom Coniophora puteana, Lenzites trabea og Trametes versicolor. De an-15 vendte mængder andrager i afhængighed af arten af den ønskede effekt mellem 0,OD1 og 5% (vægtprocent), beregnet i forhold til vægten af det materiale, der skal beskyttes, fortrinsvis dog mellem 0,01 og 3%.

Anvendelsen som fungicid foregår for eksempel i form af 20 direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, påstrygning, imprægnering, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dispenseringsfor-25 merne retter sig helt efter anvendelsesformerne; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer.

Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineral-30 oliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom petroleum eller dieselolie, desuden kultjæreolier osv., samt olier af vegetabilsk eller mineralsk oprindelse, aliphatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, fx 8

DK 161006 B

benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, fx methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlor-kulstof, cyclohexanol, cyclohexanon, chlorbenzen, iso-5 phoron osv., stærkt polære opløsningsmidler, fx dimethyl-formamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand osv., i betragtning.

Vandige anvendelsesformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøj-10 tepulvere) og oliedispersioner ved tilsætning af vand.

Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller stofferne opløst i en olie eller et opløsningsmiddel, homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, disperge-15 rings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-·, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt opløsningsmiddel eller olie, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.

20 Fungiciderne indeholder for eksempel 5 til 95% (vægtprocent) aktivt stof, især mellem 10 og 80% aktivt stof.

Som eksempler på overfladeaktive stoffer kan anføres: alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af lignin-sulfonsyre, naphthalensulfonsyrer, phenylsulfonsyrer, 25 alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alka limetal-, og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalen-sulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedt-sure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sul-faterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, 30 salte af sulfaterede fedtalkoholglycolethere, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalende-rivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyleret iso-

DK 161006 B

9 octylphenol-, octylphenol-, nonylphenol-, alkylphenol-polyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkyl-arylpolyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkohol-ethylenoxid-kondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxy-5 ethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, lauryl- alkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sul-fitaffaldslud og methylcellulose.

Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer 10 med et fast bærestof.

Granulater, fx omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er for eksempel mineraljorder, såsom kiselsyrer, silicater, talkum, 15 kaolin, kalk, bolus, løss, ler, dolomit, diatomerjord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom for eksempel ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ-20 og nøddeskallemel, cellulosepulver og andre faste bærestoffer.

Eksempel a

Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 1 med 10 vægtdele N-methyl-a-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er vel-25 egnet til anvendelse i form af meget små dråber.

Eksempel b 10 vægtdele af forbindelsen 2 opløses i en blanding, der består af 90 vægtdele xylen, 6 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-30 mono-ethanolamid, 2 vægtdele calciumsalt af dodecylben-

DK 161006 B

10 zensulfonsyre og 2 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.

Eksempel c 20 vægtdele af forbindelsen 3 opløses i en blanding, der 5 består af 60 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutan-ol, 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylphenol og 5 vægtdele af tillej -ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie .

10 Eksempel d 20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanon, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280°C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid 15 til 1 mol ricinusolie.

Eksempel e 80 vægtdele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsyre, 10 vægtdele af natriumsaltet af en lignin-20 sulfonsyre fra en sulfitaffaldslud og 7 vægtdele pulver-formig kiselsyregel og formales i en hammermølle.

Eksempel f 5 vægtdele af forbindelsen 1 blandes grundigt med 95 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pud-25 ringsmiddel, der indeholder 5 vægtprocent af det aktive stof.

DK 161006 B

11

Eksempel g 30 vægtprocent af forbindelsen 1 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der var sprøjtet på overfladen af 5 denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.

Eksempel h 40 vægtdele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formal-10 dehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion. Ved fortynding med 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægtprocent af det aktive stof.

Eksempel i 15 20 dele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 12 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalko-hol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsul-fonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. Man opnår en stabil, olieagtig 20 dispersion.

Fungiciderne kan i disse anvendelsesformer også foreligge sammen med andre aktive stoffer, såsom for eksempel herbicider, insekticider, vækstregulerende midler og fungicider, eller også blandet og udbragt sammen med gød-25 ningsmidler. Ved blanding med fungicider opnår man derved i mange tilfælde en forøgelse af det fungicide virkningsspektrum .

De følgende forsøg forklarer den gode fungicide virkning af de aktive stoffer i sammenligning med kendte aktive 30 stoffer.

DK 161006 B

12

Som sammenligningsmidler anvendte man følgende kendte forbindelser: 1-[(2'-(2",4"-dichlorphenyl) -2' -(2"-propenyloxy)-ethyl]-5 lH-imidazol med formlen:

CHj-N^N

CH2*=CH-CH2“0-CH ^ (Forbindelse A) 10

Cl 15

Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Forbindelse B) I tabellerne angives angreb på bladene efter behandling med emulsioner af aktivt stof i forskellige koncentratio-20 ner efter en skala fra 0-5, hvor 0 = intet svampeangreb og trinvis til 5 = totalangreb.

Aktivitet af i urtepotter fremdrevne hvedekimplanter af sorten "Jubilar" besprøjtes med vandige emulsioner af 80% 25 (vægtprocent) aktivt stof og 20% emulgeringsmiddel (beregnet på tørstoffer), og de blev efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen bestøvet med oidier (sporer) af hvedemeldug (Erysiphe graminis var. tritici). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperatu-30 rer mellem 20 og 22° C og ved en relativ luftfugtighed mellem 75 og 80%. Efter 10 dage bedømmer man omfanget af meldugsudviklingen. Resultaterne fremgår af efterfølgende tabel: 35

DK 161006 B

13

Tabel 1

Svampeangreb på bladene efter behandling med Nr. 0,025 vægt-% 0,012 vægt-% 0,006 vægt-% 5 emulsion af aktivt stof 2 0 12 3 0 0 0 4 0 0 0 10 5 2 2 2 A 2 3 4 ubehandlet 5 15 Ved dette forsøg viste de nye forbindelser 2, 3, 4 og 5 en bedre fungicid aktivitet overfor hvedemeldug, især ved lavere koncentrationer, end det kendte sammenligningsmiddel A.

20 Forsøg 2

Aktivitet mod Erysiphe cichoracearum; agurker

Blade af i urtepotter fremdrevne agurkekimplanter be-25 sprøjtes med vandige emulsioner af 80% aktivt stof og 20% emulgeringsmiddel (beregnet på tørstof), og de bestøves efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) af agurkemeldug (Erysiphe cichoracearum). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperatu-30 rer mellem 20 og 22°C og ved relativ luftfugtighed mellem 75 og 80%. Efter 10 dages forløb bedømmes omfanget af udviklingen af meldugsvampen. Resultatet fremgår af efterfølgende tabel 2: 35

DK 161006 B

14

Tabel 2

Svampeangreb på bladene efter behandling med Nr. 0,025 vægt-% emulsion af aktivt stof 5 -i-- 3 0 4 0 5 0 A 2 10 ubehandlet 5

Ved dette forsøg viste de aktive stoffer 3, 4 og 5 langt bedre fungicid aktivitet overfor Erysiphe cichoracearum 15 end det kendte aktive sammenligningsstof A.

Forsøg 3

Aktivitet mod Phytophthora infestans i tomater 20

Blade af tomatplanter af sorten "Professor Rudloff" be-sprøjtes med vandige suspensioner, der indeholder 80% (vægtprocent) af det aktive stof, der skal undersøges, og 20% natriumligninsulfonat, beregnet i forhold til tørvæg-25 ten. Der anvendes 0,012 og 0,06% sprøjtevæsker. Efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen inficeres bladene med en zoosporeopslæmning af svampen Phytophthora infestans. Planterne opstilles derpå i et vanddampmættet kammer ved temperaturer mellem 16 og 18°C. Efter 5 dages 30 forløb har sygdommen udviklet sig så stærkt på de ubehandlede, men inficerende kontrolplanter, at man kan bedømme den fungicide aktivitet af stofferne, jvf. efterfølgende tabel: 35

Tabel 3

DK 161006 B

15

Svampeangreb på bladene efter behandling med 0,012 vægt-% 0,06 vægt-% 5 Nr. emulsion af aktivt stof 3 1 2-3 5 1 1 B 2-3 4 10 ubehandlet 5 I dette forsøg viste de aktive stoffer 3 og 5 en bedre fungicid aktivitet over for Phytophthora infestans end 15 det kendte aktive sammenligningsstof B.

Forsøg 4

Under frilandsbetingelser blev følgende forbindelser 20 prøvet for aktivitet overfor hvedemeldug: E/Z-Isomerblanding af forbindelserne 7 og 8 \ ifølge den foreliggende » «XX, opfindelse [=¾1 Sammenligningsstof C (nr.

38 i DE-A 2 201 063)

30 (H3C)3C-C-CH

0 Tju

De let med meldug angrebne hvedeplanter blev i bestøv-35 ningsfasen behandlet én gang med aktivt stof. 20 dage senere bedømtes udstrækningen af svampeangrebet. I tabellen betyder: 1 = uden angreb eller meldug dræbt, trinvis til

DK 161006 B

16 9 = meget stærkt angreb (60% af bladenes overflade angrebet ).

Tabel 4 5

Anvendt mængde Hvedesorter

Nr. [kg/ha] "Caribo" "Caribo" "Friihgold" 7+8 0,12 1,7 2,0 2,7 10 0,16 1,3 1,3 1,7 c 0,12 3,7 5,3 6,7 0,16 3,7 4,3 6,3 ubehandlet 6,3 7,1 8,0 15

Resultatet af tre uafhængige forsøg viser, at isomerblan-dingen af forbindelserne 7 og 8 især ved lave koncentrationer, har en bedre fungicid virkning end det kendte sammenligningsstof C.

20

Forsøg 5

Ved en test på agarplader blev følgende forbindelser afprøvet for aktivitet over for forskellige på træ forekom-25 mende svampe, der forringer træets egenskaber: & E/Z-Isomerblanding af (Ή303ο-οη=/ forbindelserne 7 og 8 ^ ifølge opfindelsen » ,txx,

_Ν Sammenligningsstof D

tø^tøjjJ (forbindelse med Xn =

35 (H3O3C-C-CH 2,4-Dichlor fra EP-A

H0 1414) cXlc,

DK 161006 B

17

De aktive stoffer, opløst i acetone, blev i forskellige mængder tilsat en varm maltekstraktagar. Denne blanding fordeltes i Petri-skåle. Indholdet af hver skål blev efter størkning podet centralt med mycelium eller sporer 5 af svampene "Coniophara puteana", "Chaetomium globosum" og "Trichoderma viride" og derpå dyrket i 14 dage ved 25°C. Dernæst bedømtes udstrækningen af svampevæksten på agarskålene.

10 I tabellen betyder: 0 = ingen vækst 1 = stærk hæmning af væksten 2 = tydelig påviselig vækst 15 3 = middelstærk vækst 4 = stærk vækst 5 = uhæmmet vækst

Resultaterne fremgår af efterfølgende tabel: 20

Tabel 5

Aktivt stof i 25 Coniophora Chaetomium Trichoderma malteks-

Nr. puteana globosum viride traktagar 7 + 8 1 1 1 40 ppm D 2-3 2 2-3 40 ppm 30 7 + 8 0 0 0 80 ppm

Dl 1 2 80 ppm ubehandlet 5 5 5- 35 Resultaterne viser, at isomerblandingen af forbindelserne 7 og 8 har en bedre fungicid virkning end sammenligningsstoffet D.

Claims

1. Vinyltriazol-derivater, kendetegnet ved, 5 at den har den almene formel 1 r> (H3O3C lf in C = C -LO / \ H O. \\ "T7~X // n hvori 15 X er halogen, C^-C^ alkyl, CF^, phenoxy eller phenyl, og n er et helt tal fra 1 til 5.

2. Fungicid, kendetegnet ved, at det inde holder et vinyltriazol-derivat ifølge krav 1.

3» Fungicid, kendetegnet ved, at det indeholder et fast eller flydende bærestof og et vinyltri-25 azol-derivat ifølge krav 1.

4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at man behandler svampene eller de genstande, der skal beskyttes mod svampeangreb, med et vi-30 nyltriazol-derivat ifølge krav 1. 35