DK161006B - Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe - Google Patents
Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe Download PDFInfo
- Publication number
- DK161006B DK161006B DK002482A DK2482A DK161006B DK 161006 B DK161006 B DK 161006B DK 002482 A DK002482 A DK 002482A DK 2482 A DK2482 A DK 2482A DK 161006 B DK161006 B DK 161006B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- weight
- oil
- derivatives
- mixture
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 11
- MCXLQFOCWZMFHV-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2h-triazole Chemical class C=CC1=CNN=N1 MCXLQFOCWZMFHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- -1 CF CF Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 161006 B
Opfindelsen angår nye vinyltriazol-derivater, et fungicid, der indeholder disse, samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe.
Det er kendt at anvende 1-(21 -[2,4-dichlorphenyl]-21 -5 [2-propenyloxy]-ethyl-lH-imidazol (GB-PS 1 318 590) og zink-ethylen-bisdithiocarbamat (Chemical Week, 26. juli 1972, side 41) som fungicider. Virkninger deraf er dog utilfredsstillende.
Det er således opfindelsens formål at tilvejebringe nye 10 forbindelser, der udviser en bedre fungicid aktivitet end de kendte fungicider.
Vinyltriazol-derivaterne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Det har overraskende vist sig, at de nye vinyltriazol-15 derivater ifølge opfindelsen udviser en bedre fungicid aktivitet end de ovenfor angivne, kendte forbindelser.
Man kender ganske vist fra DK 678/80 og US 4 182 862 forbindelser, der også udviser fungicid aktivitet. Disse kendte forbindelser adskiller sig dog væsentligt fra de 20 nye vinyltriazol-derivater, hvad angår den kemiske konstitution.
Vinyltriazol-derivaterne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved, at man dekomponerer et sulfonat med den almene formel 2
A
(H3O3C - C - CH 2,
i, '°XH
2
DK 161006 B
hvori X og n har den i krav 1 angivne betydning, og R er hydrogen, halogen, alkyl med 1 til 4 C-atomer eller alkoxy med 1 til 4 C-atomer, og m er 1 til 3, i nærværelse af et op-
C
løsningsmiddel og en katalysator, ved temperaturer"mellem 10 og 100°C.
Dekompositionen gennemføres i nærværelse af et opløsningsmiddel, fx acetonitril, dimethylformamid, dimethyl-sulfoxid, hexamethylphosphorsyretriamid, fortrinsvis di-10 methylsulfoxid, og af basiske katalysatorer, såsom alkalihydroxider, -sulfider og -carbonater, fortrinsvis natriumsulfid, ved temperaturer mellem 10 og 100°C. De til dekompositionen nødvendige sulfonater med formel 2 lader sig udvinde ud fra de tilsvarende metalalkoholatér 15 3, der kan fremstilles i henhold til kendte fremgangsmå der, og som er beskrevet i litteraturen, ved omsætning med sulfonsyrechloriderne 4.
A
? O /=Λ (H3C,3 ’ ? ‘ CB^ + C1 - ? -* 2 0 C) _ Or 1 Χ,ΚχΝ n
Me |i Ί~Χη 3 4
Forbindelserne med formel 1 kan foreligge som E eller Z-isomere, i afhængighed af anordningen af grupperne ved 20 dobbeltbindingens C-atomer. Både de rene isomere og blandinger deraf omfattes af opfindelsen.
3
DK 161006 B
Fremstillingseksempel a) TosYlat_af_1-triazql-1-γΙ)_-l-_(4-chlorghenox^)_-3 L^ldimethYl-butan^g-ol 44,6 g (0,15 mol) 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-(4-chlorphen-5 oxy)-3,3-dimethyl-butan-2-ol (som diastereomerblanding) opløses i 500 ml absolut tetrahydrofuran (THF) og blandes under omrøring ved stuetemperatur med 4,5 g natriumhy-drid (ca. 80%) (vægt-%).. Derpå omrøres i 6 til 8 timer ved --'4 0 til 50°C, og efter afkøling tildryppes 28,5 g 10 . (0,15 mol) p-toluensulfochlorid, opløst i så lidt som muligt THF. Man rører i yderligere 5 til 6 timer ved stuetemperatur, hydrolyserer derpå med vand, ekstraherer flere gange, hver gang med 500 ml methylenchlorid, tørrer den organiske fase over natriumsulfat og afdestille-15 rer opløsningsmidlet i vakuum. Den tilbageblivende remanens bliver fraktionskrystalliseret af eddikeester, hvorved der fremkommer 23,5 g (35% teoretisk i forhold til diastereomerblanding) tosylat som diastereomerblan-ding med smeltepunkt 155 til 157°C.
20 b) lllir^z.i-triazol-l-yl^-l-U-chlorphenoxy^-S^S-dimeth-yl^-butan^l 22,4 g (0,05 mol) af det før fremkomne tosylat opløses i 250 ml dimethylsulfoxid og blandes med 30 g natriumsulfid. Man rører i 1 time ved stuetemperatur (20°C), 25 blander derpå reaktionsblandingen med 500 ml diethyl-ether, tørrer den organiske fase over natriumsulfat og afdestillerer opløsningsmidlet i vakuum. Man opnår 11,8 g (85% teoretisk) meget rent 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-buten-l (E,Z-isomerblan-30 ding) med smeltepunkt 75 til 76°C (forbindelse nr. 1).
Analyse for C^H-^gClN^O (277,754):
Beregnet: C 60,5 - H 5,9 - Cl 12,8 - N 15,1
Fundet : C 60,4 - H 6,1 - Cl 12,5 - N 15,0.
4
DK 161006 B
De følgende forbindelser fremkommer på tilsvarende mådø:
O
CH-, ,CH- \ X J \ /C\ \
CE< C------C
Ηκ '
V X
(E-isomer) n
Forbindelse Fysiske data nr. X n Isomer 1h-NMR (ppm) i CDCl^
2 4-C1 1 E Smeltepunkt: 75-76°C
5 & = 1,0 (s, 9H) 5.5 (s, IH) 7.1 (AA'BB', 4H) 7,95 (s, IH) 8.2 (s, IH)
10 3 4-Br 1 E Smeltepunkt: 92,5°C
δ = 1,0 (s, 9H) 5,55 (s, IH) 7.2 (ΑΑ,'ΒΒ', 4H) 8 (s, IH) •15 8,25 (s, IH) 4 2-Cl 1 Z Olie δ = 1,15 (s, 9H) 5,9 (s, IH) 6,75-7,5 (m, 4H) 20 7,89 (s, IH) 8,15 (s, IH) 5 4-tert. -butyl 1 E-Z blanding Olie δ = 1,0 (s, 9H) 5.5 (s, IH) 25 7,1 (AA'BB', 4H) 7,98 (s, IH)
8.2 (s, 1H)E
DK 161006 B
5
Forbindelse nr. X n Isomer Fysiske data 5 δ = 1,15 (s, 9H) (forts) 1,25 (s, 9H) 5 5,89 (s, IH) 7.08 (AA'BB’, 4H) 7.9 (s, IH)
8.1 (s, 1H)Z
6 3,5-Cl 2 E 6 = 0,95 (s, 9H) 5,55 (s, IH) 10 6,9 (m, 3H) 7.9 (s, IH) 8.15 (s, IH)
Olie 15 7 2,4-Cl 2 Z δ = 1,25 (s, 9H) 5.85 (s, IH) 6.7- 7,4 (m, 3H) 7.85 (s, IH) 8.1 (s, IH) 8 2,4-Cl 2 E Olie 20 δ = 0,95 (s, IH) 5.3 (s, IH) 7,1-7,3 (m, 3H) 7.9 (S, IH) 8,25 (s, IH) 25 9 3-CFQ 1 E δ = 1,0 (s, 9H) 0 5,5 (s, IH) 7.2 (m, 4H) 7.9 (s, IH) 8.15 (s, IH) 10 4-phenyl 1 Olie δ = 1,2 (s, 9H) 30 5,85 (s, IH) 6.7- 7,5 (m, 9H) 7.85 (S, IH) 8,05 (s, IH)
Smeltepunkt 82-84 “C
11 2,4,5-Cl 3 E δ = 0,95 (s, 9H) 35 5,4 (s, IH) 7.4 (s, 1H9 7.5 (s, IH) 7,95 (s, IH) 8,45 (s, IH)
Olie 6
DK 161006 B
12 2-phenyl i E/Z-blanding δ = 1,2 (9H) 5,8 (IH) 6.7- 7,9 (m, 11H) 5 13 4-phenoxy 1 E/Z-blanding δ = 1,0 (9H) 5,5 (s, IH) 6.7- 7,5 (m, 9H) 8,0 (s, IH) 10 8,2 (s, IH) 15 20 25 30 35
DK 161006 B
7
De nye aktive stoffer har en god fungicid virkning. De egner sig især til bekæmpelse af svampesygdomme i forskellige kulturplanter, fx Erysiphe graminis i korn,
Uncinula necator i vin, Podosphaera leucotricha i æbler, 5 Erysiphe cichoracearum i bananer, Phytophthora infestans i tomater og kartofler, Plasmopara viticola i vin og Pseudoperonospora hum.uli i humle.
Nogle af de aktive stoffer er systemisk aktive på de planter, der er angrebet af svampe? de til bekæmpelse af 10 phytopathogene svampe nødvendige anvendte mængder ligger mellem 0,025 og 2 kg aktivt stof/ha kulturoverflade.
De nye aktive stoffer egner sig også til beskyttelse af træ mod angreb af træødelæggende svampe, såsom Coniophora puteana, Lenzites trabea og Trametes versicolor. De an-15 vendte mængder andrager i afhængighed af arten af den ønskede effekt mellem 0,OD1 og 5% (vægtprocent), beregnet i forhold til vægten af det materiale, der skal beskyttes, fortrinsvis dog mellem 0,01 og 3%.
Anvendelsen som fungicid foregår for eksempel i form af 20 direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, påstrygning, imprægnering, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dispenseringsfor-25 merne retter sig helt efter anvendelsesformerne; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer.
Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineral-30 oliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom petroleum eller dieselolie, desuden kultjæreolier osv., samt olier af vegetabilsk eller mineralsk oprindelse, aliphatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, fx 8
DK 161006 B
benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, fx methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlor-kulstof, cyclohexanol, cyclohexanon, chlorbenzen, iso-5 phoron osv., stærkt polære opløsningsmidler, fx dimethyl-formamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand osv., i betragtning.
Vandige anvendelsesformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøj-10 tepulvere) og oliedispersioner ved tilsætning af vand.
Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller stofferne opløst i en olie eller et opløsningsmiddel, homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, disperge-15 rings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-·, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt opløsningsmiddel eller olie, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.
20 Fungiciderne indeholder for eksempel 5 til 95% (vægtprocent) aktivt stof, især mellem 10 og 80% aktivt stof.
Som eksempler på overfladeaktive stoffer kan anføres: alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af lignin-sulfonsyre, naphthalensulfonsyrer, phenylsulfonsyrer, 25 alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alka limetal-, og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalen-sulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedt-sure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sul-faterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, 30 salte af sulfaterede fedtalkoholglycolethere, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalende-rivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyleret iso-
DK 161006 B
9 octylphenol-, octylphenol-, nonylphenol-, alkylphenol-polyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkyl-arylpolyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkohol-ethylenoxid-kondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxy-5 ethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, lauryl- alkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sul-fitaffaldslud og methylcellulose.
Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer 10 med et fast bærestof.
Granulater, fx omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er for eksempel mineraljorder, såsom kiselsyrer, silicater, talkum, 15 kaolin, kalk, bolus, løss, ler, dolomit, diatomerjord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom for eksempel ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ-20 og nøddeskallemel, cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
Eksempel a
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 1 med 10 vægtdele N-methyl-a-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er vel-25 egnet til anvendelse i form af meget små dråber.
Eksempel b 10 vægtdele af forbindelsen 2 opløses i en blanding, der består af 90 vægtdele xylen, 6 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-30 mono-ethanolamid, 2 vægtdele calciumsalt af dodecylben-
DK 161006 B
10 zensulfonsyre og 2 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie.
Eksempel c 20 vægtdele af forbindelsen 3 opløses i en blanding, der 5 består af 60 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutan-ol, 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylphenol og 5 vægtdele af tillej -ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie .
10 Eksempel d 20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanon, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280°C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid 15 til 1 mol ricinusolie.
Eksempel e 80 vægtdele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsyre, 10 vægtdele af natriumsaltet af en lignin-20 sulfonsyre fra en sulfitaffaldslud og 7 vægtdele pulver-formig kiselsyregel og formales i en hammermølle.
Eksempel f 5 vægtdele af forbindelsen 1 blandes grundigt med 95 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pud-25 ringsmiddel, der indeholder 5 vægtprocent af det aktive stof.
DK 161006 B
11
Eksempel g 30 vægtprocent af forbindelsen 1 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der var sprøjtet på overfladen af 5 denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
Eksempel h 40 vægtdele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formal-10 dehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion. Ved fortynding med 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægtprocent af det aktive stof.
Eksempel i 15 20 dele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 12 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalko-hol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsul-fonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. Man opnår en stabil, olieagtig 20 dispersion.
Fungiciderne kan i disse anvendelsesformer også foreligge sammen med andre aktive stoffer, såsom for eksempel herbicider, insekticider, vækstregulerende midler og fungicider, eller også blandet og udbragt sammen med gød-25 ningsmidler. Ved blanding med fungicider opnår man derved i mange tilfælde en forøgelse af det fungicide virkningsspektrum .
De følgende forsøg forklarer den gode fungicide virkning af de aktive stoffer i sammenligning med kendte aktive 30 stoffer.
DK 161006 B
12
Som sammenligningsmidler anvendte man følgende kendte forbindelser: 1-[(2'-(2",4"-dichlorphenyl) -2' -(2"-propenyloxy)-ethyl]-5 lH-imidazol med formlen:
CHj-N^N
CH2*=CH-CH2“0-CH ^ (Forbindelse A) 10
Cl 15
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Forbindelse B) I tabellerne angives angreb på bladene efter behandling med emulsioner af aktivt stof i forskellige koncentratio-20 ner efter en skala fra 0-5, hvor 0 = intet svampeangreb og trinvis til 5 = totalangreb.
Aktivitet af i urtepotter fremdrevne hvedekimplanter af sorten "Jubilar" besprøjtes med vandige emulsioner af 80% 25 (vægtprocent) aktivt stof og 20% emulgeringsmiddel (beregnet på tørstoffer), og de blev efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen bestøvet med oidier (sporer) af hvedemeldug (Erysiphe graminis var. tritici). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperatu-30 rer mellem 20 og 22° C og ved en relativ luftfugtighed mellem 75 og 80%. Efter 10 dage bedømmer man omfanget af meldugsudviklingen. Resultaterne fremgår af efterfølgende tabel: 35
DK 161006 B
13
Tabel 1
Svampeangreb på bladene efter behandling med Nr. 0,025 vægt-% 0,012 vægt-% 0,006 vægt-% 5 emulsion af aktivt stof 2 0 12 3 0 0 0 4 0 0 0 10 5 2 2 2 A 2 3 4 ubehandlet 5 15 Ved dette forsøg viste de nye forbindelser 2, 3, 4 og 5 en bedre fungicid aktivitet overfor hvedemeldug, især ved lavere koncentrationer, end det kendte sammenligningsmiddel A.
20 Forsøg 2
Aktivitet mod Erysiphe cichoracearum; agurker
Blade af i urtepotter fremdrevne agurkekimplanter be-25 sprøjtes med vandige emulsioner af 80% aktivt stof og 20% emulgeringsmiddel (beregnet på tørstof), og de bestøves efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) af agurkemeldug (Erysiphe cichoracearum). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperatu-30 rer mellem 20 og 22°C og ved relativ luftfugtighed mellem 75 og 80%. Efter 10 dages forløb bedømmes omfanget af udviklingen af meldugsvampen. Resultatet fremgår af efterfølgende tabel 2: 35
DK 161006 B
14
Tabel 2
Svampeangreb på bladene efter behandling med Nr. 0,025 vægt-% emulsion af aktivt stof 5 -i-- 3 0 4 0 5 0 A 2 10 ubehandlet 5
Ved dette forsøg viste de aktive stoffer 3, 4 og 5 langt bedre fungicid aktivitet overfor Erysiphe cichoracearum 15 end det kendte aktive sammenligningsstof A.
Forsøg 3
Aktivitet mod Phytophthora infestans i tomater 20
Blade af tomatplanter af sorten "Professor Rudloff" be-sprøjtes med vandige suspensioner, der indeholder 80% (vægtprocent) af det aktive stof, der skal undersøges, og 20% natriumligninsulfonat, beregnet i forhold til tørvæg-25 ten. Der anvendes 0,012 og 0,06% sprøjtevæsker. Efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen inficeres bladene med en zoosporeopslæmning af svampen Phytophthora infestans. Planterne opstilles derpå i et vanddampmættet kammer ved temperaturer mellem 16 og 18°C. Efter 5 dages 30 forløb har sygdommen udviklet sig så stærkt på de ubehandlede, men inficerende kontrolplanter, at man kan bedømme den fungicide aktivitet af stofferne, jvf. efterfølgende tabel: 35
Tabel 3
DK 161006 B
15
Svampeangreb på bladene efter behandling med 0,012 vægt-% 0,06 vægt-% 5 Nr. emulsion af aktivt stof 3 1 2-3 5 1 1 B 2-3 4 10 ubehandlet 5 I dette forsøg viste de aktive stoffer 3 og 5 en bedre fungicid aktivitet over for Phytophthora infestans end 15 det kendte aktive sammenligningsstof B.
Forsøg 4
Under frilandsbetingelser blev følgende forbindelser 20 prøvet for aktivitet overfor hvedemeldug: E/Z-Isomerblanding af forbindelserne 7 og 8 \ ifølge den foreliggende » «XX, opfindelse [=¾1 Sammenligningsstof C (nr.
38 i DE-A 2 201 063)
30 (H3C)3C-C-CH
0 Tju
De let med meldug angrebne hvedeplanter blev i bestøv-35 ningsfasen behandlet én gang med aktivt stof. 20 dage senere bedømtes udstrækningen af svampeangrebet. I tabellen betyder: 1 = uden angreb eller meldug dræbt, trinvis til
DK 161006 B
16 9 = meget stærkt angreb (60% af bladenes overflade angrebet ).
Tabel 4 5
Anvendt mængde Hvedesorter
Nr. [kg/ha] "Caribo" "Caribo" "Friihgold" 7+8 0,12 1,7 2,0 2,7 10 0,16 1,3 1,3 1,7 c 0,12 3,7 5,3 6,7 0,16 3,7 4,3 6,3 ubehandlet 6,3 7,1 8,0 15
Resultatet af tre uafhængige forsøg viser, at isomerblan-dingen af forbindelserne 7 og 8 især ved lave koncentrationer, har en bedre fungicid virkning end det kendte sammenligningsstof C.
20
Forsøg 5
Ved en test på agarplader blev følgende forbindelser afprøvet for aktivitet over for forskellige på træ forekom-25 mende svampe, der forringer træets egenskaber: & E/Z-Isomerblanding af (Ή303ο-οη=/ forbindelserne 7 og 8 ^ ifølge opfindelsen » ,txx,
_Ν Sammenligningsstof D
tø^tøjjJ (forbindelse med Xn =
35 (H3O3C-C-CH 2,4-Dichlor fra EP-A
H0 1414) cXlc,
DK 161006 B
17
De aktive stoffer, opløst i acetone, blev i forskellige mængder tilsat en varm maltekstraktagar. Denne blanding fordeltes i Petri-skåle. Indholdet af hver skål blev efter størkning podet centralt med mycelium eller sporer 5 af svampene "Coniophara puteana", "Chaetomium globosum" og "Trichoderma viride" og derpå dyrket i 14 dage ved 25°C. Dernæst bedømtes udstrækningen af svampevæksten på agarskålene.
10 I tabellen betyder: 0 = ingen vækst 1 = stærk hæmning af væksten 2 = tydelig påviselig vækst 15 3 = middelstærk vækst 4 = stærk vækst 5 = uhæmmet vækst
Resultaterne fremgår af efterfølgende tabel: 20
Tabel 5
Aktivt stof i 25 Coniophora Chaetomium Trichoderma malteks-
Nr. puteana globosum viride traktagar 7 + 8 1 1 1 40 ppm D 2-3 2 2-3 40 ppm 30 7 + 8 0 0 0 80 ppm
Dl 1 2 80 ppm ubehandlet 5 5 5- 35 Resultaterne viser, at isomerblandingen af forbindelserne 7 og 8 har en bedre fungicid virkning end sammenligningsstoffet D.
Claims (4)
1. Vinyltriazol-derivater, kendetegnet ved, 5 at den har den almene formel 1 r> (H3O3C lf in C = C -LO / \ H O. \\ "T7~X // n hvori 15 X er halogen, C^-C^ alkyl, CF^, phenoxy eller phenyl, og n er et helt tal fra 1 til 5.
2. Fungicid, kendetegnet ved, at det inde holder et vinyltriazol-derivat ifølge krav 1.
3» Fungicid, kendetegnet ved, at det indeholder et fast eller flydende bærestof og et vinyltri-25 azol-derivat ifølge krav 1.
4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at man behandler svampene eller de genstande, der skal beskyttes mod svampeangreb, med et vi-30 nyltriazol-derivat ifølge krav 1. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3100261 | 1981-01-08 | ||
| DE19813100261 DE3100261A1 (de) | 1981-01-08 | 1981-01-08 | Keten-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2482A DK2482A (da) | 1982-07-09 |
| DK161006B true DK161006B (da) | 1991-05-21 |
| DK161006C DK161006C (da) | 1991-10-28 |
Family
ID=6122278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK002482A DK161006C (da) | 1981-01-08 | 1982-01-07 | Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0056125B1 (da) |
| AT (1) | ATE9223T1 (da) |
| DE (2) | DE3100261A1 (da) |
| DK (1) | DK161006C (da) |
| GR (1) | GR76945B (da) |
| IE (1) | IE51886B1 (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3240288A1 (de) * | 1982-10-30 | 1984-05-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von keten-o,n-acetalen |
| DE3311318A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolierte halogen-keten-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen |
| DE3327036A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-propene |
| DE3432579A1 (de) * | 1984-09-05 | 1986-03-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von keten-0,n-acetalen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2743767A1 (de) * | 1977-09-29 | 1979-04-12 | Bayer Ag | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| US4182862A (en) * | 1978-10-18 | 1980-01-08 | Rohm And Haas Company | Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones |
| DE2850057A1 (de) * | 1978-11-18 | 1980-05-29 | Bayer Ag | Diastereomeres 1-(4-chlorphenoxy)- 1-(1-imidazolyl)-3,3-dimethyl-2-butanol, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als arzneimittel |
| DE3061554D1 (en) * | 1979-02-16 | 1983-02-17 | Bayer Ag | 1-vinyltriazole derivatives, process for their preparation and their use as growth regulating agents and fungicides |
| DE2931756A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2931778A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
-
1981
- 1981-01-08 DE DE19813100261 patent/DE3100261A1/de not_active Withdrawn
- 1981-12-08 GR GR66736A patent/GR76945B/el unknown
- 1981-12-11 AT AT81110350T patent/ATE9223T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 EP EP81110350A patent/EP0056125B1/de not_active Expired
- 1981-12-11 DE DE8181110350T patent/DE3165876D1/de not_active Expired
-
1982
- 1982-01-05 IE IE9/82A patent/IE51886B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-01-07 DK DK002482A patent/DK161006C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK2482A (da) | 1982-07-09 |
| IE820009L (en) | 1982-07-08 |
| DK161006C (da) | 1991-10-28 |
| GR76945B (da) | 1984-09-04 |
| EP0056125B1 (de) | 1984-09-05 |
| EP0056125A1 (de) | 1982-07-21 |
| ATE9223T1 (de) | 1984-09-15 |
| IE51886B1 (en) | 1987-04-15 |
| DE3165876D1 (en) | 1984-10-11 |
| DE3100261A1 (de) | 1982-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1163638A (en) | Azole compounds, their preparation, their use for crop treatment, and agents for this purpose | |
| KR930001412B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란의 제조방법 | |
| DK145625B (da) | Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse,fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| US4104399A (en) | Triazole derivatives | |
| EP0251082A2 (de) | Substituierte Acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten | |
| PL141026B1 (en) | Agent for fighting against or preventing affiction by microorganisms and/or for controlling growth of plants andmethod of obtaining novel derivatives of 1-carbonylo-1dphenoxyphenylo-2-azoliloethanol | |
| CA1151181A (en) | .alpha.-AZOLYL-GLYCOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, FUNGICIDAL AND PLANT GROWTH-REGULATING AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, PROCESSES FOR CONTROLLING FUNGI AND REGULATING PLANT GROWTH, AND USE OF THE COMPOUNDS AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS | |
| US4301284A (en) | N-(3-tertbutyl-chlorophenyl-2-methyl-1-propyl)-2,6-dimethyl morpholines | |
| CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
| KR880002228B1 (ko) | 피리딘카비놀의 제조방법 | |
| AU617208B2 (en) | Oxime ethers, their preparation and fungicides containing these compounds | |
| HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
| EP0069290B1 (de) | Azolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| CZ666388A3 (cs) | Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem | |
| DK161006B (da) | Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| CS212719B2 (en) | Fungicide | |
| PL119823B2 (en) | Fungicide | |
| PL109531B2 (en) | Fungicide | |
| NZ207352A (en) | Azolylmethylcycloalkanes and fungicidal and pharmaceutical compositions | |
| US4515616A (en) | Triazolyl ketone-oximes and triazolyl dioximes, their preparation and their use as plant growth regulators | |
| IE51887B1 (en) | Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation | |
| CS214710B2 (en) | Fungicide means | |
| JP2693215B2 (ja) | オルト置換カルボン酸ベンジルエステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| DK154980B (da) | N-3'-(p-tert.-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivater, fungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| AU689746B1 (en) | Pesticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |