DK145625B - Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse,fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe - Google Patents
Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse,fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe Download PDFInfo
- Publication number
- DK145625B DK145625B DK556577AA DK556577A DK145625B DK 145625 B DK145625 B DK 145625B DK 556577A A DK556577A A DK 556577AA DK 556577 A DK556577 A DK 556577A DK 145625 B DK145625 B DK 145625B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- parts
- fungicide
- active substance
- torr
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(19) DANMARK (®)
|® tu) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 1 if5625 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 55^5/77 (51) lnt.CI.3 C 07 D 265 /30 (22) Indleveringsdag ^977 C 07 D 295/02 (24) Løbedag dec. 1977 A 01 N 43/84 (41) Aim. tilgængelig jun. 1978 (44) Fremlagt 5· jan. 1983 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag ~ (85) Videreførelsesdag ~ (62) Sta mansøgning nr. ~
(30) Prioritet 15· dec. 1976, 26567^7, DE
(71) Ansøger BASF AKTIENGESELLSCHAFT, 67ΟΟ Ludwigshafen, DE.
(72) Opfinder Walter Himmele, DE: Ernst-Heinrich Pommer, DE: Nor= bert Goetz, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Bout ard.
(54) Morpholinderivat med fungicid virte= ning til anvendelse ved plantebe= skyttelse, fungicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe.
Opfindelsen angår nye værdifulde morpholinderivater med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse og deres salte og molekyl- og additionsforbindelser, fungicider, der indeholder disse forbindelser, og en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe med disse fungicider.
OQ Det er kendt at anvende N-tridecyl-2,6-dimethylmorpholin og salte O og molekyl- og a'dditionsforbindelser deraf som fungicider (DE-pa- ^ tentskrift 11 64 152, DE-patentskrift H 73 722, DT-offentliggø- relsesskrift 24 61 513). d-
Det har vist sig, at morpholinderivater, der er ejendommelige ved q det i den kendetegnende del af krav 1 angivne, har en god fungi- 2 145625 cid virkning, der er overlegen i forhold til virkningen af de kendte morpholinderivater.
Fungicidet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det indeholder et morpholinderivat ifølge krav 1, og fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man anvender fungicidet ifølge krav 3.
Salte er f.eks. saltene med uorganiske eller organiske syrer, f.eks. chlorider, fluorider, bromider, iodider, sulfater, nitrater, phos-phater, acetater, propionater eller fumarater. Molekyl- eller additionsforbindelsen opstår f.eks. med syrer af tensider f.eks. do-decylbenzensulfonsyrer.
De nye forbindelser kan, hvis det drejer sig om 2,6-dimethylderi-vateg isoleres som cis- og trans-isomere. Fremstillingen deraf foregår f.eks. ved omsætning af 2,6-dimethylmorpholin med 3-p-tertiær-butyl-phenyl-2-methyl-propanal i nærværelse af et fortyndingsmiddel, f.eks. myresyre, ved temperaturer på 50 til 110° C.
De følgende eksempler belyser fremstillingen af de nye forbindelser.
EKSEMPEL 1
Syntese af N(3-p-tert.-butyl-phenyl-2-methyl-l-propyl)-cis-2,6-di-methylmorpholin.
2.6- dimethylmorpholin, der blev udvundet ved en med svovlsyre katalyseret cyclisering af di-iso-propanolamin, adskilles ved fraktioneret destillation over en med ædelståltrådnetspiraler fyldt destillationskolonnne i cis- og trans-formen. Ca. 75% (vægt%) af 2.6- dimethylmorpholinet foreligger i cis-form, resten i transform. Adskillelsen af de isomere ved fraktioneret destillation lykkes med en kolonne med oa. 40 deletrin. Cis-formen overgår som 99% produkt ved 80-81°C under et tryk på 100 Torr. Trans-formen af 2,6-dimethylmorpholiner kan under de samme betingelser fremkomme som et 93% produkt i overgangstemperaturområdet ved 88-89° C/100 Torr.
I et røreapparat, der er forsynet med tilbagesvaler, termometer og dråbetragt, indfører man 575 g 98% myresyre. Under omrøring og 145625- 3 afkøling tildryppes derpå 345 g 99¾ 2,6-cis-dimethylmorpholin. Derpå opvarmes blandingen langsomt til 70° C i vandbad. I løbet af 4 timer tildryppes til reaktionsblandingen under overholdelse af en temperatur på ca. 100° C 612 g 3-p-tert.-butyl-phenyl-2-methyl-propanol. Kondensationen afsluttes under stærk C02-udvikling. Efter reaktionens afslutning holdes blandingen under omrøring i endnu to timer ved 100 °C.
Derpå afdestillerer man den overskydende myresyre under reduceret tryk. En vidtgående adskillelse af myresyren foretages i vakuumet fra en vandstrålepumpe ved 100° C.
Frigørelsen af basen af formiatet sker ved tildrypning af 500 g 40% vandig natronlud. Tilsætningen af natronlud foregår hensigtsmæssigt ved 80 - 100° C for at begunstige sammenblandingen af amin-fasen, der står under dannelse, med ludfasen. For at reducere viskositeten tilsættes 200 g toluen. Den organiske fase vaskes efter separation af ludfasen to gange, hver gang med 250 g vand.
Med henblik på yderligere rensning underkaster man aminen en fraktioneret destillation ved 0,2 Torr over en destillationskolonne med 5 bunde. Ved siden af et lille forløb (indtil 142° C/0,2 Torr; 50 g) opnår man 865 g N-(3-p-tert.-butylphenyl-2-methyl-l-propyl)-2,6-cis-dimethylmorpholin. Dette går ved 0,2 Torr over mellem 143 og 146°.
I henhold til chromatografisk analyse udviser aminen et indhold af over 98% rent stof. Beregnet i forhold til aldehydet opnåede man et udbytte på 84,5%.
Med henblik på overføring til hydrochloridet opløser man 30 g af det rene produkt i 50 g ethanol, der ved stuetemperatur blev mættet med hydrogenchlorid. Efter afkøling fremkommer 23 g af det ved 220° C smeltende hydrochlorid i meget ren form.
EKSEMPEL 2
Syntese af N-(3-p-tert.-butylphenyl-2-methyl-l-propyl)-2,6-trans-di-methylmorpholin.
I 70 g 98% myresyre indføres der 29 g 2,6-trans-dimethyl-morpholin 4 145625 tinder afkøling med is. Under omrøring tilsættes derpå 41 g 3-p-tert. butylphenyl-2-methyl-propanal. Reaktionsblandingen opvarmes i 6 timer til 100°C. I begyndelsen af omsætningen forekommer der en meget stærk CC^-udvikling, som mærkbart reduceres efter ca. 1 times forløb. Den yderligere oparbejdning foretages som det på mere detaljeret måde er angivet i eksempel 1.
Ved 5 Torr går N-(3-p-tert. butylphenyl-2-methyl-l-propyl-2,6-trans-dimethylmorpholinet over ved 168 - 169 °C. Udbytte 52 g = 86% beregnet på aldehyd, lig af aminen opløses i 20 g eddikeester, der blev mættet med tørt hydrogenchlorid. Yed afkøling krystalliserer hydrochloridet ud, snip. 165 °C.
De andre forbindelser fremstilles på tilsvarende måde. Blandt forbindelserne ifølge opfindelsen skal vi f.eks. anføre følgende: CH3 ch5 R s CH-j-C-^VcH2-CH-CK2- CH,
Aktivt stof nr.
/—\ 1 R-N O Kp: 123°c/0,01 Torr CH^
2 R-N O ^12 \ 5 Smp: 108°C
r-*\CK'5 5 J Kp: 1 k3-lH6°C/0,2 Torr NCH3 cis-forur
/-<CH
21 R-N 0 J Kp: l68“l69°C/5 Torr ch3 trans-form 5 145625 CH, / 3
5 r_wo · HC1 Smp: 220°C
uH, cis-form
6 R-ift . HC1 Smp: l65°C
WcH,
trans-form D
10 R-lTS^3 Kp: 128°C/0,02 Torr ch3 3 11 R-ϊί ^ Kp: 133°C/0,05 Torr CH« ca3 12 Kp: 125°C/0,02 Torr CH, 5 13 R- O Kp: 170°C/5,0 torr
14 R- <n> . HCl Smp: 206°C
W
H,C
15 R~\_/ Kp: 145°0/0,3 Torr H,C^
H3C
16 R- ]T6 . HCl Smp: 172°C
17 R-N 0 Kp: 1480C/0,3 Torr C2H5 18 R-iTp Kp: 1^6-148oC/0,3 Torr
CoHK
§h3
19 R-lTp .HBr Smp: 228°C
i:h3 cis-form 6 145625 ch3
20 r-γΓ^ . H00C - jJH Smp: 174°C
^CH HC - COOH
cis-form
De aktive stoffer ifølge opfindelsen og de tilsvarende fungicider er især velegnet til bekæmpelse af plantesygdomme, f.eks. Erysiphe graminis (ægte meldug) ved korn, Erysiphe cichoriacearum (ægte meldug) ved græskararter, Podosphaera leucotricha ved æbler, Unciula necator ved vinstokke, Erysiphe polygoni ved bønner, Sphaerotheca pannosa ved roser, Michrosphaera querc-i ved egetræer, Botrytis ci-nerea ved jordbær og vinstokke, Mycosphaerella musicola ved bananer, Puccinia-Arten (rustsvampe) ved korn, Uromyces appendiculatus og U. phaseoli ved bønner, Hemileia vastatrix ved kaffe og Rhizoctonia solani. De er systemisk aktive; de optages både via rødderne og via bladene og transporteres i plantevævet.
Dispenseringen foretages f.eks. ved udhældning, sprøjtning, pud-ring eller bejdsning af planterne eller frøene med de aktive stoffer.
Ved anvendelsen af de nye aktive stoffer til behandling af planter mod svampeinfektioner ligger de anvendte mængder mellem 0,025 og 5 kg aktivt stof/ha flade. Til overfladebeskyttelse af træer eller frugter kan de aktive stoffer også anvendes i forbindelse med formstof dispersioner , der udviser en koncentration af mellem 0,25 og 5%, beregnet i forhold til vægten af dispersionen. Fungiciderne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
De aktive stoffer kan blandes med andre kendte fungicider. I mange tilfælde fremkommer derved en forøgelse af det fungicide virkningsspektrum; ved et antal fungicidblandinger i vægtforholdene 1:10 til 10:1 indtræder der også synergistiske virkninger, dvs. den fungicide aktivitet af kombinationsproduktet er større end de adderede fungicide aktiviteter af de enkelte komponenter.
7 145625
Dispenseringen foregår f.eks. i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater, ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dispens er ingsformeme retter sig helt efter anvendelsesformålene j de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer ifølge opfindelsen.
Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlorkulstof, cyclohexanol, cyc-lohexanon, chlorbenzen og isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand i betragtning.
Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjtepulvere), oliedispersioner, ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller opløst i en olie eller et opløsningsmiddel homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler og eventuelt opløsningsmiddel eller olie, og som er velegnet til fortynding med vand.
Som eksempler på overfladeaktive stoffer skal anføres: alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalt af ligninsulfonsyre, naphthalensulfonsyrer, phenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal- og jordalkalime-talsalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, alkalimetal- og jordalkalimetalsalte af fedtsyrer, salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler” oc-tadecanoler, salte af sulfateret fedtalkoholglycolether, kon-sationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalenderiva- 145625 8 ter med formaldehyd, kondensat Ionspr o diakter af naphthalen eller af naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, poly-oxyethylenoctylphenolether, ethoxyleret isooctylphenol-, octyl-phenol-, nonylphenol, alkyIphenolpolyglycolether, tributylphenyl-polyglycolether, alkylarylpolyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkoholethylenoxid-kondensater, ethoxyleret ricinusolie, poly-oxyethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalkohol-polyglyceroletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulo se.
Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f.eks. mineraljorder, såsom silicagel, kiselsyrer, kiselgeler, silicater, talkum, kaolin, attaler, kalksten, kalk, kridt, talkum, bolus, løss, ler, dolomit, diatomejord, calcium- og magnesiumsulfat,: magnesiumoxid, formalede, formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ- og.nøddeskallemel,cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
Til blandingerne eller de enkelte, aktive stoffer kan man anvende olier af forskellig type, herbicider, fungicider, nematodicider, insekticider, baktericider, sporelementer, gødningsmidler, antiskum-midler (f.eks. siliconer), vækstregulerende midler, modgifte eller andre aktive forbindelser.
Til de følgende forsøg anvendte man følgende kendte sammenligningsmidler.
9 145625
Aktivt stof nr.
Γ<®3 7 C13H27~\/ sch3 (kendt) ch3 C«JU7-lf o .ch3cooh 8 13 27 \/ 5 CH3 (kendt) /°Η3
9 ' C13-127"1{3 C12H25^7^S°5H
ΝϊΗ, (kendt) EKSEMPEL 3
Blade af i urtepotter fremdrevne hvedekiraplanter af arten "Jubilar" besprøjtedes med vandige emulsioner af 80 vægt-% aktivt stof og 20% emulgeringsmiddel og blev efter begyndende tørring af sprøjtebelægningen bestøvet med oidier (sporer) af hvedemeldug (Erysiphe graminis var. tritici). Porsøgsplanterne bliver derpå opstillet i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22° C og mellem 75 og 80% relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb bedømmes omfanget af udviklingen af meldug.
Aktivt stof Angreb af bladene efter sprøjtning med sprøj tevæske med x % aktivt stof _x = 0,006 0,012 0,025 0.05 1 1-2 1 0-1 0 2 10-10 0 3 0 0 0 0 4 10 0 0 5 0 0 0 0 6 10 0 0 19 0 0 0 0 20 0 0 0 0 10 145625 71 3-4 3 2 1 8 ' kendte 4 4 2 1 9 J 2 110
Kontrol (ubehandlet)_4_ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb EKSEMPEL 4 1 et yderligere forsøg behandler man, som beskrevet i eksempel 3, blade af i urtepotter fremdrevne bygkimplanter af arten "Firlbecks Union", og der bestøves med sporer (konidier) af bygmeldug (Erysiphe graminis var. hordei).
Aktivt stof Angreb af bladene efter sprøjtning med sprøjte væske med x % aktivt stof x = 0,006 0,012 0,025 1 0 0 0 2 0 0 0 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0 6 0 0 0 19 0 0 0 20 0 0 0 ?! kendte 2 1 ^1 8 J 3 11 kontrol (ubehandlet) 4 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb 145625 EKSEMPEL 5
Blade af i urtepotter fremdrevne hvedeplanter bliver kunstigt inficeret med sporer af hvedebrunrust (Puccinia recondita) og opstillet i 48 timer ved 20-25° C i et vanddampmættet kammer. Derpå besprøjtes planterne med vandige sprøjtevæsker, der indeholder en blanding af 80% af det aktive stof, der skal undersøges, og 30% natriumligninsulfonat, i opløst eller emulgeret tilstand, og de opstilles i drivhus véd temperaturer mellem 20 og 22° C og ved en relativ luftfugtighed på 75-80%. Efter 10 dages forløb bedømmes omfanget af rustsvampeudviklingen.
Aktivt stof Angreb af bladene efter sprøjtning med sprøj tevæske med x % aktivt stof x = 0,025 0,05 0,1 1 2-3 1-2 0 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0 6 0 0 0 19 0 0 0 20 0 0 0 7) 4 3 2 8) kendt 4 4 3 9) 4 3 3
Kontrol (ubehandlet) 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb EKSEMPEL 6
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 3 med 10 vægtdele N-methyl-α-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse 1 form af meget små dråber.
12 145625 EKSEMPEL 7 20 vægtdele af forbindelsen 4 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-mono-ethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tille jringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 8 20 vagtdele af forbindelsen 3 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobutanol, 20 vægtdele af til-lejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-?6 af det aktive stof.
EKSEMPEL 9 20 vægtdele af forbindelsen 4 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 20 til 280° C og 10 vægtdele af tillej ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 10 20 vægtdele af det aktive stof 5 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-α-sulfonsyre, 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfonsyre af en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulverformig kiselsyregel og formales i en hammermølle.
Ved fin fordeling af blandingen i 20 000 vægtdele vand opnår man en sprøjtevæske, der indeholder 0,1 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 11 13 145625 3 vægtdele af forbindelsen 3 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. På denne måde opnår man et pudringsmiddel, der indeholder 3 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 12 30 vægtdele af forbindelsen 4 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 13 40 vægtdele af det aktive stof 3 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Ved fortynding med 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægt-% aktivt stof.
EKSEMPEL 14 20 dele af det aktive stof 4 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalkohol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formaldehydkondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. På denne måde opnår man en stabil, olieagtig dispersion.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2656747 | 1976-12-15 | ||
| DE2656747A DE2656747C2 (de) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Morpholinderivate |
| NO781229A NO146026C (no) | 1976-12-15 | 1978-04-07 | Pesticide morfolinderivater |
| NO781229 | 1978-04-07 | ||
| FI781117 | 1978-04-12 | ||
| FI781117A FI67379C (fi) | 1976-12-15 | 1978-04-12 | Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat |
| AU3556578 | 1978-04-28 | ||
| AU35565/78A AU3556578A (en) | 1976-12-15 | 1978-04-28 | Morpholine derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK556577A DK556577A (da) | 1978-06-16 |
| DK145625B true DK145625B (da) | 1983-01-03 |
| DK145625C DK145625C (da) | 1983-06-20 |
Family
ID=36763781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK556577A DK145625C (da) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse, fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5377070A (da) |
| AT (1) | AT356455B (da) |
| AU (1) | AU3556578A (da) |
| BE (1) | BE861828A (da) |
| BR (1) | BR7708252A (da) |
| CA (1) | CA1086734A (da) |
| CH (1) | CH635729A5 (da) |
| CS (1) | CS195346B2 (da) |
| DD (1) | DD134040A5 (da) |
| DE (1) | DE2656747C2 (da) |
| DK (1) | DK145625C (da) |
| FI (1) | FI67379C (da) |
| FR (1) | FR2374315A1 (da) |
| GB (1) | GB1591267A (da) |
| HU (1) | HU178175B (da) |
| IN (1) | IN149397B (da) |
| IT (1) | IT1092170B (da) |
| KE (1) | KE3165A (da) |
| LU (1) | LU79385A1 (da) |
| MY (1) | MY8500333A (da) |
| NL (1) | NL190012C (da) |
| NO (1) | NO146026C (da) |
| NZ (1) | NZ185971A (da) |
| OA (1) | OA05971A (da) |
| PL (1) | PL106524B1 (da) |
| SE (1) | SE441527B (da) |
| SU (1) | SU667101A3 (da) |
| YU (1) | YU40701B (da) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (de) | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DE2727482A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-11 | Basf Ag | Derivate cyclischer amine |
| DE2822326A1 (de) * | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Basf Ag | Antimykotische mittel |
| DE2830127A1 (de) * | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Basf Ag | N-arylpropyl-substituierte cyclische amine |
| DE2830999A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von stereoisomeren n-aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen |
| DE2907614A1 (de) * | 1979-02-27 | 1980-09-04 | Basf Ag | Optische aktive formen des 1- eckige klammer auf 3-(p-tert.-buthylphenyl)-2- methylpropyl eckige klammer zu -cis-3,5- dimethylmorpholins |
| US4283534A (en) * | 1979-04-11 | 1981-08-11 | Basf Aktiengesellschaft | Reductive alkylation of nitrogen heterocycles |
| CH644113A5 (en) * | 1979-08-17 | 1984-07-13 | Hoffmann La Roche | N-substituted 2,6-dimethylmorpholine compounds |
| IT1220970B (it) * | 1979-08-17 | 1990-06-21 | Hoffmann La Roche | Composti eteterociclici ad azione fungicida particolare per la lotta contro la candida albicans |
| DE2935452A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-03-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3001303A1 (de) * | 1980-01-16 | 1981-07-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3121349A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| EP0072156B1 (en) * | 1981-07-31 | 1984-11-28 | Fbc Limited | Fungicidal composition containing prochloraz |
| DE3263407D1 (en) * | 1981-08-29 | 1985-06-05 | Basf Ag | Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi |
| DE3217964A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin |
| DE3321712A1 (de) * | 1983-06-16 | 1984-12-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen |
| EP0188887B1 (en) * | 1985-01-17 | 1991-05-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Tertiary amine compounds |
| DE3539412A1 (de) * | 1985-11-07 | 1987-05-14 | Basf Ag | Holzschutzmittel |
| EP0253501A3 (en) * | 1986-07-16 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides |
| DE3627071A1 (de) * | 1986-08-09 | 1988-02-11 | Bayer Ag | Substituierte hydroxypropylamin-derivate |
| FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
| DE3633520A1 (de) * | 1986-10-02 | 1988-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten |
| DE3711345A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-20 | Bayer Ag | Substituierte propylamine |
| US5135955A (en) * | 1988-04-25 | 1992-08-04 | Eli Lilly And Company | Propanamine derivatives |
| DE3902509A1 (de) * | 1989-01-28 | 1990-08-09 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE3918978A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Wolman Gmbh Dr | Mischung fuer den holzschutz |
| IT1240427B (it) * | 1990-03-02 | 1993-12-15 | Ministero Dall Uni E Della Ric | Arilpropilammine ad azione antifungina |
| DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| IT1276165B1 (it) | 1995-11-24 | 1997-10-27 | Caffaro Spa Ind Chim | Procedimento per la sintesi enantioselettiva di derivati chirali di s-3-(4'-tert-butil)-fenil-2-metil propilammina, fungicidi sistemici |
| DE19834028A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2007000628A1 (en) * | 2005-01-07 | 2007-01-04 | Ranbaxy Laboratories Limited | Intermediate of amorolfine or its salt |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
| EP1749826A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-07 | Galderma S.A. | Process of producing bepromoline |
| CN100391951C (zh) * | 2006-03-30 | 2008-06-04 | 江苏飞翔化工股份有限公司 | 一种丁苯吗啉的合成方法 |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| WO2010108507A2 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
| EA024384B1 (ru) * | 2013-06-27 | 2016-09-30 | Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана | Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда |
| WO2015102025A1 (en) | 2014-01-03 | 2015-07-09 | Council Of Scientific & Industrial Research | Silicon-based fungicides and process for producing the same |
| AU2015342067B2 (en) * | 2014-11-07 | 2019-10-31 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| EP3429358A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| US11241012B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-02-08 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| US10905122B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-02-02 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1179940B (de) * | 1959-05-05 | 1964-10-22 | Searle & Co | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3-methyl-4-(1-methyl-2-phenylaethylamino)-morpholin |
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
-
1976
- 1976-12-15 DE DE2656747A patent/DE2656747C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-11-28 CA CA291,886A patent/CA1086734A/en not_active Expired
- 1977-12-09 NL NLAANVRAGE7713685,A patent/NL190012C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-12-12 CS CS778307A patent/CS195346B2/cs unknown
- 1977-12-12 JP JP14823877A patent/JPS5377070A/ja active Pending
- 1977-12-12 BR BR7708252A patent/BR7708252A/pt unknown
- 1977-12-12 CH CH1530877A patent/CH635729A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-13 DD DD77202589A patent/DD134040A5/xx unknown
- 1977-12-13 PL PL1977202897A patent/PL106524B1/pl unknown
- 1977-12-13 HU HU77BA3607A patent/HU178175B/hu unknown
- 1977-12-14 NZ NZ185971A patent/NZ185971A/xx unknown
- 1977-12-14 GB GB51961/77A patent/GB1591267A/en not_active Expired
- 1977-12-14 IT IT52207/77A patent/IT1092170B/it active
- 1977-12-14 DK DK556577A patent/DK145625C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 SU SU772553299A patent/SU667101A3/ru active
- 1977-12-14 AT AT893177A patent/AT356455B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 BE BE183431A patent/BE861828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-12-15 FR FR7737918A patent/FR2374315A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-04-06 YU YU827/78A patent/YU40701B/xx unknown
- 1978-04-06 LU LU79385A patent/LU79385A1/de unknown
- 1978-04-07 NO NO781229A patent/NO146026C/no unknown
- 1978-04-11 SE SE7804074A patent/SE441527B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-12 FI FI781117A patent/FI67379C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 AU AU35565/78A patent/AU3556578A/en active Pending
- 1978-05-09 IN IN499/CAL/78A patent/IN149397B/en unknown
- 1978-05-25 OA OA56510A patent/OA05971A/xx unknown
-
1981
- 1981-09-30 KE KE3165A patent/KE3165A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY333/85A patent/MY8500333A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK145625B (da) | Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse,fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| KR850000494B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| JPH0796526B2 (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| DK150199B (da) | N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf | |
| EP0099535B1 (de) | Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0000333A2 (de) | Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide | |
| DE2825961A1 (de) | Fungizide amine | |
| CS227695B2 (en) | Fungicide | |
| EP0137174B1 (de) | Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0014999B1 (de) | Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4761486A (en) | Cyclohexenone derivatives, the preparation and use thereof as herbicides and plant growth regulators | |
| US4554006A (en) | Phenylpropylammonium salts, their manufacture and agents containing these compounds | |
| KR0172959B1 (ko) | 시클로헥세논 옥심에테르, 이들의 제조 및 제초제로서의 이들의 용도 | |
| US4436548A (en) | Plant growth regulating α-azolylglycols | |
| CS249137B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| DK161006B (da) | Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| DK154980B (da) | N-3'-(p-tert.-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivater, fungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| DK158760B (da) | Fungicid til plantebeskyttelse indeholdende et 3-cyclohexan-1-amino-propanderivat | |
| CA2150508A1 (en) | Herbicidal compositions comprising 3-(2-chlorophenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-and/or 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)urea and at least one cyclohexenone oxime ether | |
| CA1213288A (en) | Anilides and herbicides containing them | |
| KR810001412B1 (ko) | 모르폴린 유도체의 제조방법 | |
| DK149198B (da) | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser | |
| IE46810B1 (en) | Morpholine derivatives and their use as fungicides | |
| JPS6157568A (ja) | シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 | |
| DK144022B (da) | Fremgangsmaade til selektiv bekaempelse af uoensket plantevaekst i nytteplantekulturer og middel til udoevelse af denne fremgangsmaade |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |