EA024384B1 - Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда - Google Patents
Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда Download PDFInfo
- Publication number
- EA024384B1 EA024384B1 EA201401299A EA201401299A EA024384B1 EA 024384 B1 EA024384 B1 EA 024384B1 EA 201401299 A EA201401299 A EA 201401299A EA 201401299 A EA201401299 A EA 201401299A EA 024384 B1 EA024384 B1 EA 024384B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- morpholylmethyl
- oidium
- leaves
- methylphenol
- disease
- Prior art date
Links
- 241000896238 Oidium Species 0.000 title claims abstract description 16
- NQDVYJAUXHJMKM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)phenol Chemical class OC1=CC(C)=CC=C1CN1CCOCC1 NQDVYJAUXHJMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 title abstract 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 15
- 238000005507 spraying Methods 0.000 abstract description 11
- 241000219095 Vitis Species 0.000 abstract description 4
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 abstract description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- -1 1-methylcyclohexyl Chemical group 0.000 description 1
- XKWYMBRSDAQHAM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-morpholin-4-ylphenol Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC(=CC=C1O)C XKWYMBRSDAQHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJHHGJZTYIOSSP-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-morpholin-4-ylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1N1CCOCC1 HJHHGJZTYIOSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017399 Caesalpinia tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 241000388430 Tara Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению комплексной хлоридной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против болезни оидиума в плодах и листьях винограда. Находящиеся в молекуле морфолилметильная и гидроксильная группы обеспечивают пестициду бактерицидные свойства, и он после трехразового распыления полностью устраняет болезнь оидиума в листьях и плодах разных сортов винограда.
Description
Изобретение относится к области нефтехимии, конкретно, применения комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в новой области - в качестве пестицида против болезни оидиума в виноградарстве.
В литературе имеются сведения о применении морфолилфенолов в качестве антиоксиданта трансформаторного масла, в качестве бактерицида против сульфат-восстановительных бактерий, в качестве экстрагента для очистки нефтяных фракций от ароматических углеводородов.
В работе [1] сообщается о синтезе морфолилфенолов и применение их в качестве антиоксиданта трансформаторного масла. Испытания проводили сравнительно с промышленной присадкой ИХП-31.
В работе [2] сообщается о применении морфолилфенолов в качестве бактерицида против сульфатвосстановительных бактерий.
В другом литературном источнике [3] сообщается о применении мор фолилфенолов в качестве экстрагента очистки нефтяной фракции от ароматических углеводородов.
В работе [4] сообщается о синтезе Ы-[2-гидрокси-4(5)-метил- и 5-(1-метилциклогексил)бензил]морфолинов и применение их в качестве антиоксидантов к трансформаторным маслам.
В другой работе [5] сообщается о применении цинковой соли этилен-бис-дитиокарбоминовой кислоты против болезни оидиума. Этот продукт называется синеб, порошок желтоватого цвета, который производится в России. Синеб применяется в виде 0.5-0.7%-ной суспензии. Недостатки: Ζη-соль сильный отравляющий, при использовании необходимо быть слишком осторожным.
Препарат Байлетон выпускается фирмой Байер (Г ермания) в виде порошка, растворяющегося в воде 5 и 25%. Влияющее вещество препарата триадимефас. Функцид для виноградов и полезных микроорганизмов безопасен 5%-ный водный раствор порошка Байлетона, применяется на 1.0 кг/га. Недостаток препарата - это его минимальное время действия.
Фирмой Ά8Ρ Германии предлагается функицид Кумулус ДТ [7]. Структура препарата:
Название: флудиоксонил [4-(2,2-дифтор- 1.3-бензодиокси-4-ил)] -пиррол-3 -карбонитрилтолилфланид.
Фунгицид показывает профилактические и лечебные действия. Фунгицид кумулус ДТ против болезни оидиума применяется 6 кг/га. Недостатки: очень токсичный; использование препарата останавливается, когда до уборки остается 30 дней. При этом наблюдается образование приметы болезни оидиума.
Поставленную задачу призвано решить применением в виноградарстве в сельском хозяйстве против болезни оидиума, образовавшегося в плодах и листьях винограда комплексной соли 2-морфолилметил-5метилфенола.
Задачей изобретения является синтез 2-морфолилметил-5-метилфенола и применение его в качестве пестицида против болезни оидиума виноградарстве.
Применяемый продукт - комплексная соль 2-морфолилметил-5-метил-фенола - является кристаллическим продуктом и имеет нижеуказанные физико-химические характеристики:
Таблица 1
| Структурная формула | Темп. ПЛВБЛ«, °с | Концентр. солыводы мг/мл | Темп,, °с | электрическая проводимость С сименс (8ш) |
| _/он НзС лСГуТ3 | 175 | 2:3 | 22 | ЗхЮ4 |
| \_Г Ν----ΗΟΙ УУ | 4:3 | 22 | 5.5x1ο-4 |
Комплексная соль 2-морфолилметил-5-метилфенола впервые применяется в виноградарстве в качестве лекарственного препарата против болезни оидиума, образовавшегося в листьях и плодах винограда. Нахождение в молекуле лекарственного препарата морфолилметильной, гидроксильной группы и связь /Ν'ΉΟι обеспечивает им высокие бактерицидные свойства.
Применение синтеза комплексной соли 2-морфолил-5-метилфенола осуществляется в двух стадиях.
В первой стадии взаимодействием метакрезола формальдегидом и морфолилом синтезировано 2-морфолилметил-5-метилфенол
- 1 024384
Физико-химические характеристики полученного 2-морфолилметил-5-метилфенола: Ткип=158-160°С/5 мм рт. ст.; Тпл=60°С; молярная масса - 207.
Во второй стадии морфолилфенол растворяется в бензоле, через него пропускается хлористый водород (НС1). НС1 получается взаимодействием ЫаС1 серной кислотой
Физико-химические показатели комплексной соли морфолилфенола даются в табл. 1.
Комплексная соль морфолилфенола прошел испытания Азербайджанском НаучноИсследовательском Институте виноградарства и виноделия на различных сортах винограда: гара шаны*, аг шаны**, азери и тебризи. Испытание провели по известной методике [7]. Распыления осуществляли ручным аппаратом. Болезни оидиума винограда определяли до распыления и после 5-1015-20 суток. Пестицид использовали в норме 6 кг/га. После 5 суток распыления провели учет и наблюдали уменьшение болезни. Учет после 10 суток распыления показал, что болезнь возвращается, действие пестицида уменьшается. Поэтому в той норме провели распыление повторно. Снова наблюдали уменьшение болезни оидиума. После 10 суток снова наблюдали приметы болезни. По этой причине распыление провели в третий раз.
Действие динамики испытуемого препарата даются в табл. 2.
Таблица 2
| Время учета | Название сорта | Коли- чество листьев | В.т.ч. зараж. оидиумом | Кол.- во плодо | В.т.ч. заряж. оидиумом | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
| До распыления | тара шаны аг шаны азери тебризи | 100 100 100 100 | |||||||||
| До распыления | гара шаны аг шаны азери тебризи | 100 100 100 100 | 6 11 10 8 | 1 4 6 | 1 2 3 | - | 22 7 9 14 | - | - | - | - |
| Во время распыления (I раз) | Примен, препарата | ||||||||||
| После 5 суток расп. | гара шаны аг шаны азери тебризи | 100 100 100 100 | - | - | - | - | 22 7 9 14 | - | - | - | - |
| Контроль. (препарат не примен.) | гара шаны аг шаны азери тебризи | 100 100 100 100 | 4 4 5 5 | 4 4 6 6 | 1 1 6 1 | - | 22 7 9 14 | 2 2 3 2 | - | - | - |
- 2 024384
Из табл. 2 видно, что предложенная пестицид-комплексная соль 2-морфолил-4-метилфенола после трехразового распыления полностью устраняет болезни оидиума, образовавшегося в листьях и плодах разных сортов винограда.
Литература
1. Заявка на изобретение БИ № 2, 2013.
2. Патент 120120094, 2012.
3. Рустамов С.Т., Набиев Ф.А., Расулов Ч.К. и др. // Азерб. нефт. хоз-во, 2012, № 7-8, с. 58-63.
4. Расулов Ч.К., Азизов А.Г., Набиев Ф.А. и др. // Журнал Прикл. Химии, 2010, т. 83, вып. 12, с. 2013-2016.
5. Якушина Н.А., Мороз А.В. Эффективность новых фунгицидов в защите винограда от оидиума// Виноградарство и виноделие, 2003, № 1, с. 37.
6. Агаева З.М., Панахов Т.М., Нураддинова Н.А. Болезни и вредители винограда Азербайджана, способы защиты от них. Баку, изд. Муаллим, 2010, с. 96.
7. Недов П.Н. Новые методы фитопаталогических и иммунологических исследований в виноградарстве. Кишинев, изд. Штиинца, 1985.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯПрименение комплексной хлоридной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AZA20130085 | 2013-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201401299A1 EA201401299A1 (ru) | 2015-05-29 |
| EA024384B1 true EA024384B1 (ru) | 2016-09-30 |
Family
ID=53188703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201401299A EA024384B1 (ru) | 2013-06-27 | 2014-06-19 | Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA024384B1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA038625B1 (ru) * | 2018-05-24 | 2021-09-24 | Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана | Применение 4-изопропиламинометилфенола в качестве бактерицидного и дезинфицирующего средства против микроба кишечной палочки |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1218936A (en) * | 1968-03-07 | 1971-01-13 | Ricoh Kk | Diazotype light-sensitive copying papers |
| SU667101A3 (ru) * | 1976-12-15 | 1979-06-05 | Басф Аг (Фирма) | Фунгицидна композици |
| RU2001912C1 (ru) * | 1990-03-02 | 1993-10-30 | Министеро Делл Юниверсита Евгений Делла Ричерка Шентифика Евгений Текнологика (Iт) | Производные арилпропилморфолина, обладающие фунгицидной активностью |
| WO2002020500A2 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
-
2014
- 2014-06-19 EA EA201401299A patent/EA024384B1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1218936A (en) * | 1968-03-07 | 1971-01-13 | Ricoh Kk | Diazotype light-sensitive copying papers |
| SU667101A3 (ru) * | 1976-12-15 | 1979-06-05 | Басф Аг (Фирма) | Фунгицидна композици |
| RU2001912C1 (ru) * | 1990-03-02 | 1993-10-30 | Министеро Делл Юниверсита Евгений Делла Ричерка Шентифика Евгений Текнологика (Iт) | Производные арилпропилморфолина, обладающие фунгицидной активностью |
| WO2002020500A2 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA038625B1 (ru) * | 2018-05-24 | 2021-09-24 | Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана | Применение 4-изопропиламинометилфенола в качестве бактерицидного и дезинфицирующего средства против микроба кишечной палочки |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA201401299A1 (ru) | 2015-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567212C3 (de) | Fungicides Mittel nut bactericider Nebenwirkung | |
| DE2164723C3 (de) | Antimikrobielles Mittel und seine Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien, Pilzen und Algen | |
| CN105407729B (zh) | 包含聚胺的组合物和方法 | |
| EP3135110B1 (de) | 1,7-diaryl-1,6-heptadien-3,5-dion-derivate, verfahren zur herstellung und verwendung derselben | |
| DE13837694T1 (de) | Daptomycinformulierungen und Verwendungen davon | |
| EA202090259A1 (ru) | Новые гетероариламидные производные как селективные ингибиторы гистондеацетилаз 1 и/или 2 (hdac1-2) | |
| CN107674055A (zh) | 4‑三氟甲基7‑羟基香豆素衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN103549622A (zh) | 一种协同抑制常见微生物的天然抑箘剂组合物 | |
| DE1620004A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoitroalkanen | |
| CN103214461A (zh) | 一种喹啉衍生物及其用途 | |
| EA024384B1 (ru) | Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда | |
| CN104938510B (zh) | 一种含吡唑醚菌酯和噻菌灵的杀菌组合物 | |
| Dubey et al. | Evalution of antibacterial and antioxidant activity of methanolic and hydromethanolic extract of sweet orange peels | |
| CN102037964B (zh) | 杜鹃素在制备杀菌剂中的应用 | |
| CN113999222B (zh) | 一类含金刚烷基噁二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
| KR20120124084A (ko) | 유제놀 유도체와 그 용도 | |
| CN105153037A (zh) | 一种唑虫酰脲化合物 | |
| CN102516267B (zh) | 噻唑类有机铜化合物及其制备方法、制剂和用途 | |
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| CN105475313A (zh) | 一种含吡唑醚菌酯和菌核净的杀菌组合物 | |
| CN121021489B (zh) | 卡枯醇叔胺衍生物、制备方法及在制备植物源杀菌剂中的应用 | |
| RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
| Schiavi | Innovative control of plant pathogenic bacteria by organic polymers-based nanoagrochemicals | |
| US20220022457A1 (en) | Microbicide Ammonium-Imidazolium Oligomers and Their Anti-Fungal Compositions | |
| Gigauri et al. | The Role of Anthelmintic Compounds in Zoological Medicine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU |