DK150199B - N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf - Google Patents

N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf Download PDF

Info

Publication number
DK150199B
DK150199B DK285979AA DK285979A DK150199B DK 150199 B DK150199 B DK 150199B DK 285979A A DK285979A A DK 285979AA DK 285979 A DK285979 A DK 285979A DK 150199 B DK150199 B DK 150199B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weight
parts
active substance
phenyl
compounds
Prior art date
Application number
DK285979AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK285979A (da
DK150199C (da
Inventor
Ernst Buschmann
Bernd Zeeh
Ernst-Heinrich Pommer
Norbert Goetz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK285979A publication Critical patent/DK285979A/da
Publication of DK150199B publication Critical patent/DK150199B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK150199C publication Critical patent/DK150199C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

i 150199
Opfindelsen angår hidtil ukendte, værdifulde N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner samt salte daraf med god fungicid virkning.
Det er kendt at anvende N-tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin, 5 dettes salte og dets molekyl- og additionsforbindelser som fungicider (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 173 722, DE-OS 2 461 513). Dets fungicide virkning og forligelighed over for kulturplanter opfylder dog ikke alle de krav, der stilles i praksis’.
10 Det er derfor opfindelsens formål at angive nye forbin delser af den angivne art, hvis fungicide virkning over for skadelige planter og forligelighed med kulturplanter er bedre end for de angivne kendte forbindelsers vedkommende .
15 De omhandlede N-(3-phenyl-2-methylpropy1)-piperidiner og -morpholiner er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af kravet angivne, og de har en god fungicid virkning, der er overlegen i forhold til virkningen af de kendte morpholinforbindelser, samt tillige en forbedret forlige-20 lighed over for kulturplanter.
Det er ganske vist fra DK patentansøgning nr. 5565/77, jfr. DK fremlæggelsesskrift nr. 145 625 og SE patentansøgning nr. 7713134-0, jfr SE fremlæggelseskrift nr.
437 021, kendt, at forbindelser, der i kemisk henseende 25 i et vist omfang er beslægtet med de her omhandlede, nye forbindelser, udviser fungicid aktivitet. Den fungicide aktivitet er imidlertid ringe i sammenligning med aktiviteten af forbindelserne ifølge opfindelsen.
Der er udført sammenligningsforsøg, hvad angår den fungi-30 cide aktivitet mellem forbindelserne ifølge opfindelsen og de kendte forbindelser, jævnfør nedenstående skema: 150199 2
Kort referencebetegnelse Forbindelse Art for for- bindelsen___ ^3 Ny forbindelse i- CH^j _ S følge opfindelsen, 2 CH,-C—/ VcH7-CH-CH7- Nt) svarer til eks. 2
XM 2tn3 2 V
GI CH3 CH, Forbindelse, der er CH^ _ / kendt fra eks. 3 i A' CH,-C—/v\-CH7-CH-CH7-N '0 det danske fremlæg- 3| \_ / 2 i 2v / gelsesskrift 145625 CH, X-1 CH, '—f ch3 CH,_ _ Forbindelse, der er R' γη Γ_/~Λ_ρμ ru ru L \ kendt fra krav 5 1 B CH3-f-V VCH2-CH-CH2-N \ det svenske fremlæg- CH,'-' CH, ' ' gelsesskrift J ^ nr. 437 021
Bomuldsfrø af sorten "Delta Pine" blev pudret regelmæssigt med en bejdseformulering, der er fremstillet ved sammenrivning af 40 vægt-?o af det aktive stof med 60?ό talkum, hvorved denne bejdseformulering blev anvendt i en mængde på 5 0,3 g pr. 100 g frø. De på denne måde behandlede frø blev fyldt i urtepotter og dækket med jord, som i forvejen kunstigt var inficeret med svampen Rhizoctonia solani. Efter 21 dages forløb undersøgtes svampeangrebet, og der sammenlignedes med ubehandlede frø.
150199 3
Procentdel af svampeangrebne Aktivt stof bomuldsplanter 21 dage efter _planternes fremspiring_ 2 5 A' (kendt) 65 B' (kendt) 46
Kontrol (ubehandlet) 88
Det fremgår tydeligt at ovenstående tabel, at det nye aktive stof udviser en stærk fungicid aktivitet, mens den fungicide aktivitet af de kendte forbindelser A' og B' er ringe.
Salte er f.eks. saltene med uorganiske syrer, f.eks. chlorider, fluorider, bromider, iodider, sulfater, nitrater, phosphater, acetater og propionater.
De nye forbindelser kan - for så vidt det drejer sig om 2,6-dimethylmorpholiner - isoleres som cis- og trans-iso-mere.
Forbindelserne ifølge opfindelsen fremstilles ved omsætning mellem halogenider med den almene formel II
R18
'l^fj^Hal II
II Λ? ch3 (R 2) m 150199 4
med en forbindelse med den almene formel III
Η H
X III
X
hvor Hal betyder chlor eller brom, og hvor de øvrige symboler har de betydninger, der er angivet i forbindelse med krav 1.
5 Omsætningen kan f.eks. gennemføres i højerekogende opløs ningsmidler eller uden opløsningsmiddel i temperaturområdet mellem 80 og 200 °C.
Man foretrækker omsætningen uden opløsningsmiddel ved en temperatur mellem 100 og 160 °C.
10 De følgende eksempler forklarer fremstillingen og anvendelsen af de nye forbindelser.
EKSEMPEL 1
En blanding af 24 g 3-(p-l-chlormethyl-l-methyl-ethyl-phenyl)-2-methyl-propylchlorid og 32 g cis-2,6-dimethyl-15 morpholin opvarmes i 4 timer til 150 °C. Råproduktet op løses i chloroform, vaskes flere gange med vand og tørres over Na2S0^, opløsningsmidlet fordampes, og remanensen destilleres. Man opnår 21 g N-[3-(p-l-chlormethyl-l-me-thyl-ethyl-phenyl)-2-methyl-propyl 3-2,6-cis-dimethyl-mor-20 pholin (aktivt stof nr. 1), Kpg ^ = 165 til 166 °C.
150199 5 EKSEMPEL 2
En opløsning af 23 g 2,6-cis-dimethylmorpholin og 30,4 g 3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2-methyl-propylchlorid i 150 ml acetonitril opvarmesi 4 timer under tilbagesva-5 ling. Råproduktet opløses i methylenchlorid, opløsningen vaskes med vand, vandig natriumbicarbonatopløsning og igen med vand og tørres over Na2S0^, opløsningsmidlet fordampes, og remanensen destilleres. Man opnår 22 g N-[3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-cis- 10 dimethyl-morpholin (aktivt stof nr. 2), Kpg = 133 til 135 °C.
På tilsvarende måde opnår man følgende aktive stoffer:
Aktivt stof nr.
3 N-[3-(p-tert.-butyl-o-brom-phenyl)-2-me- 15 thyl-propyl]-2,6-cis-dimethylmorpholin, Κ?0,05 = 145"147 °C* 5 N-[3-(p-tert.-amyl-o-brom-phenyl)-2-me- thyl-propyl]-2,6-cis-dimethyl-morpholin,
Kp0>2 = 183-187 °C .
20 8 N-(3-p-tert.-butyl-phenyl-3-methoxy-2- methyl-propyl)-2,6-cis-dimethylmorpholin,
Κρ0 λ = 158-160 °C
10 N-[3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2-methyl-propyl 3-3,6-cis-dimethyl-morpho- 25 lin-hydrochlorid,
Smp.: 240-242 °C (dekomp.) 11 N-[3-(p-tert.-butyl-o-brom-phenyl)-2-me-thyl-propyl]-2,6-cis-dimethyl-morpholin-hydrochlorid , 30 Smp.: 244-246 °C (dekomp.) 150199 6
Aktivt stof nr.
15 N-(3-p-tert.-butyl-phenyl-3-methoxy-2- methyl-propyl)-2,6-dimethylmorpholin,
KpQ>2 = 132-137 °C
5 20 Blanding af N-(3-p-tert. - amyl-o-chlor-phenyl^-methyl- propylJ^je-dimethylmorpholin og N-(3-p-tert.-amyl-m-chlor-phenyl-2-methyΙ-ΙΟ propyl)-2,6-cis-dimethyl-morpholin,
KpQ χ = 152-160 °C
26 N- [3-(p-l-chlormethyl-l-methyl-ethyl-
phenyl )-2-methyl-propyl3-piperidin-hydro-chlorid, Smp.: 156-158 °C
15 34 N-[ 3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2- methyl-propyl]-piperidin,
Kp0 1 = 122-128 °C.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen og de tilsvarende fungicider er især velegnede til bekæmpelse af plante-10 sygdomme, f.eks. Erysiphe graminis (ægte meldug) ved græskar, Podosphaera leucotricha ved æbler, Uncinula ne-cator ved roser, Microsphaera guerci ved egetræer, Bo-trytis cinerea ved jordbær og vin, Mycosphaerella, musicøla ved bananer, Pucciniaarter (rustsvampe) ved korn, Uromy-15 ces appendiculatus og U. phaseoli ved bønner, Hemileia vastatrix ved kaffe og Rhizoctonia solani. De er systemisk aktive; de optages både via rødderne og via bladene og transporteres i plantevævet.
Ved anvendelsen af de nye aktive stoffer til behandling 20 af planter mod svampeinfektioner ligger de anvendte mængder mellem 0,01 og 4 kg aktivt stof/ha flade. Til over- 150199 7 fladebeskyttelse af træer eller frugter kan de aktive stoffer også anvendes i forbindelse med formstofdispersioner i en koncentration af mellem 0,25 og 5?ό, beregnet i forhold til vægten af dispersionen.
\ 5 Fungiciderne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-?o aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90¾. Dispenseringen foregår f.eks. ved udhældning, sprøjtning, pudring, forstøvning, påstrygning, neddykning eller sprøjtning.
10 De aktive stoffer kan blandes med andre kendte fungicider.
I mange tilfælde opnår man derved en forøgelse af det fungicide virkningsspektrum; ved et antal fungicidblandinger i vægtforholdene 1:10 til 10:1 optræder der også synergistiske effekter, dvs. den fungicide aktivitet af kombina-15 tionsproduktet er større end de adderede fungicide akti- . viteter af de enkelte komponenter.
Dispenseringen foregår f.eks. i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmid-20 ler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, tåge- dannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dis-penseringsformerne retter sig helt efter anvendelsesformålene; de skal i hvert fald sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer ifølge opfindelsen.
25 Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, 30 cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, to luen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanoj., chloroform, tetrachlorkulstof, 150199 8 cyclohexanol, cyclohexanon, chlorbenzen og isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidin og wand i betragtning» 5 Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsions- koncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjte-pulvere), oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller stofferne opløst i 10 en olie eller et opløsningsmiddel, homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler og eventu-15 elt opløsningsmidler eller olie, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.
Som eksempler på overfladeaktive midler skal anføres: alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af lignin-sulfonsyre, naphthalensulsonsyrer, phenolsulfonsyre, al-20 kylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alka limetal-, og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalen-sulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sul-faterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, 25 salte af sulfaterede fedtalkoholglycolethere, kondensa tionsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalen-derivater med formaldehyd, kondensationsprpdukter af naphthalener eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyleret 30 isooctylphenol-, octylphenol-, nonylphenol-, alkylphenol-polyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkylaryl-polyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkoholethy-lenoxidkondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyxyethy-lenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalko-35 holpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfit- 9 150199 affaldslud og methylcellulose.
Pulver-, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
5 Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogen-granulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f. eks. mineraljorder, såsom kiselsyrer, silicater, talkum, kaolin, kalk, kridt, bolus, ler, dolomit, diatomejord, 10 calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ- og nødde-skallemel, cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
15 Til blandingerne eller de enkelte aktive stoffer kan man tilsætte olier af forskellige typer, herbicider, fungicider, nematodicider, insekticider, baktericider, sporeelementer, gødningsmidler, skumdæmpningsmidler (f.eks. siliconer), vækstregulerende midler, modgifte eller andre 20 aktive forbindelser.
Til de følgende forsøg anvendte man følgende kendte sammenligningsstoffer: 150199 10
Aktivt stof nr/: CH,
A
A C13%A_/0 (kendt) CH3 CH, / 3 B C,,H07-N· \> - CK,COOH · *3 \_^ ^ (kendt) CH- . CH, 0 - C13H27-!Iw° ·
(kendt) CH5 . S03H
EKSEMPEL 3
Blade af i urtepotter fremdrevne kvedekimplanter af arten "Jubilar" besprøjtes med vandige emulsioner af 80 vægt-?o aktivt stof og 20¾ emulgeringsmiddel, og efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) bestøves de med hvedemeldug (Erysiphe graminis var. tri-tici). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22 °C og 75-80¾ relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb konstaterer man omfanget af udviklingen af meldugsvampen.
150199 11
Bladangreb efter sprøjtninger med Aktivt stof sprøjtevæske med x % aktivt stof _x = 0,006 0,012 0,025 0,05 1 10 0 0 2 0 0 0 0 10 0 0 0 0 8 10 0 0 15 10 0 0 αΊ 3-4 3 2 1 B kendt 4421 cj 2 110 K2Qtrol_iyb§h§Qdlet)_____4______________________________ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb EKSEMPEL 4
Ved et yderligere forsøg behandler man - som beskrevet i 5 eksempel 3 - blade af i urtepotter fremdrevne bygkimplan-ter af arten "Firlbecks Union", og man bestøver dem med sporer (konidier) af bygmeldug (Erysiphe graminis var. hordei).
Bladangreb efter sprøjtninger med Aktivt stof sprøjtevæske med x % aktivt stof _x = 0,006 0,012 0,025_ 1 0 0 0 2 0 0 0 10 0 0 0 8 0 0 0 15 0 0 0
Al 2 1 0-1 B ’ kendt 311 C 10 0 K20trol_( ubehandlet_____4_____________________________ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb.
-. . 150199 12 EKSMEPEL 5
Blade af i urtepotter fremdrevne hvedeplanter inficeres kunstigt med sporer af hvedebrunrust (Puccinia recondita), og de opstilles i 48 timer ved 20-25 °C i et vanddampmæt-5 tet kammer. Derpå besprøjter man planterne med vandige sprøjtevæsker, der i vandet i opløst eller emulgeret tilstand indeholder en blanding af 80% af det aktive stof, der skal undersøges, og 20% natriumligninsulfonat, og de opstilles i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22 °C 10 og ved 75-80% relativ luftfugtighed. Efter 10 dages for løb bedømmer man omfanget af udviklingen af rustsvampen.
Bladangreb efter sprøjtninger med Aktivt stof sprøjtevæske med x % aktivt stof _x = 0,012 0,025 0,05 0,1 15 1 110 0 2 0 0 0 0 10 0 0 0 0 8 0 0 0 0 15 0 0 0 0 20 A\ 4 4 3 2 B . kendt 4443 cj 4 4 3 3 !i2Qtrgl_( ubehandlet______4___________________________ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb.
25 EKSEMPEL 6
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 10 med 10 vægtdele N-methyl-ffi-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er egnet til anvendelse i form af meget små dråber.
150199 13 EKSEMPEL 7 20 vægtdele af forbindelsen 15 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejrings-produktet af 8-10 mol ethylenoxid til 1 mol oxalsyre-N-5 monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzen- sulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-K af 10 det aktive stof.
EKSEMPEL 8 20 vægtdele af forbindlsen 10 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobuta-nol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethy-15 lenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tille jringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-S af det aktive stof.
20 EKSEMPEL 9 20 vægtdele af forbindelsen 8 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280 °C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid 25 til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-?o af det aktive stof.
150199 14 EKSEMPEL 10 20 vægtdele af det aktive stof 15 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsy-re,. 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfonsyre 5 fra en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulverformig kisel syregel og formales i en hammermølle. Ved fin fordeling af blandingen i 20.000 vægtdele vand opnår man en sprøjtevæske, der indeholder 0,1 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 11 10 3 vægtdele af forbindelsen 10 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pud-ringsmiddel, der indeholder 3 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 12 30 vægtdele af forbindelsen 15 blandes grundigt med en 15 blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 13 20 40 vægtdele af det aktive stof 10 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-form-aldehyd-kondensat, 2 dele. kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægt-% aktivt stof.
25 EKSEMPEL 14 20 dele af det aktive stof 15 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtal-
DK285979A 1978-07-08 1979-07-06 N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf DK150199C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2830127 1978-07-08
DE19782830127 DE2830127A1 (de) 1978-07-08 1978-07-08 N-arylpropyl-substituierte cyclische amine

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK285979A DK285979A (da) 1980-01-09
DK150199B true DK150199B (da) 1987-01-05
DK150199C DK150199C (da) 1987-07-06

Family

ID=6043911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK285979A DK150199C (da) 1978-07-08 1979-07-06 N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4301284A (da)
EP (1) EP0007479B1 (da)
JP (1) JPS5513277A (da)
AT (1) ATE2142T1 (da)
BR (1) BR7904299A (da)
CA (1) CA1123828A (da)
CS (1) CS208669B2 (da)
DD (1) DD144707A5 (da)
DE (2) DE2830127A1 (da)
DK (1) DK150199C (da)
FI (1) FI792022A (da)
HU (1) HU181645B (da)
IE (1) IE48770B1 (da)
IL (1) IL57335A0 (da)
NZ (1) NZ190522A (da)
PL (1) PL113760B2 (da)
ZA (1) ZA793386B (da)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2921221A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-11 Basf Ag Trans-3-(4'-tert.-butyl-cyclohexyl-1')- 2-methyl-1-(3'-methylpiperidino, 3', 5'- dimethylpiperidino und 2', 6'-dimethylmorpholino)-propan, verfahren zu ihrer reinherstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
ZW15780A1 (en) * 1979-08-17 1981-03-18 Hoffmann La Roche Heterocyclic compounds
DE2952382A1 (de) * 1979-12-24 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE3263407D1 (en) * 1981-08-29 1985-06-05 Basf Ag Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use
DE3413897A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-naphthylalkylamine
DE3421810A1 (de) * 1984-06-12 1985-12-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylalkylamine - bioregulatoren
JPS61130595A (ja) * 1984-11-30 1986-06-18 東京電力株式会社 多条管同時推進工法
DE3614906A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag Phenyl- und cyclohexyl-isobutylpyrrolidinderivate
FI874121A (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3633520A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten
DE3732930A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag Fungizide n-substituierte 3-aryl-pyrrolidin-derivate
DE3732910A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag Fungizide n-substituierte 3-alkyl-4-aryl-pyrrolidin-derivate
US4950671A (en) * 1989-03-09 1990-08-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine
US5266567A (en) * 1991-10-24 1993-11-30 Rohm And Haas Company Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1137733B (de) * 1954-06-05 1962-10-11 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen
GB984119A (en) * 1960-06-20 1965-02-24 Aspro Nicholas Ltd Substituted piperidines and methods for their preparation
GB1178400A (en) * 1966-12-13 1970-01-21 Delalande Sa Nitrogen Substituted Amines and their process of Preparation.
US3574841A (en) * 1968-03-05 1971-04-13 Mobil Oil Corp Fungicidal methods using substituted nitropyridines
US3686399A (en) * 1970-01-05 1972-08-22 Basf Ag Method of controlling fungi
US3824312A (en) * 1970-08-26 1974-07-16 Rohm & Haas 1,2,4-4h-triazole derivatives
JPS5285175A (en) * 1976-01-09 1977-07-15 Eisai Co Ltd Amino-substituted propiophenone derivatives and medicaments containing same
JPS5340779A (en) * 1976-09-21 1978-04-13 Nippon Kayaku Co Ltd Optically active tolpertisone, their preparation and pharmaceuticals containting the same
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2727482A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Basf Ag Derivate cyclischer amine

Also Published As

Publication number Publication date
NZ190522A (en) 1981-03-16
EP0007479B1 (de) 1982-12-29
US4301284A (en) 1981-11-17
ZA793386B (en) 1980-08-27
ATE2142T1 (de) 1983-01-15
DD144707A5 (de) 1980-11-05
IL57335A0 (en) 1979-09-30
CS208669B2 (en) 1981-09-15
IE791234L (en) 1980-01-08
EP0007479A1 (de) 1980-02-06
HU181645B (en) 1983-10-28
DE2830127A1 (de) 1980-01-17
JPH0260669B2 (da) 1990-12-17
BR7904299A (pt) 1980-04-08
JPS5513277A (en) 1980-01-30
IE48770B1 (en) 1985-05-15
FI792022A (fi) 1980-01-09
PL113760B2 (en) 1980-12-31
DE2964412D1 (en) 1983-02-03
DK285979A (da) 1980-01-09
DK150199C (da) 1987-07-06
CA1123828A (en) 1982-05-18
PL216904A1 (da) 1980-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK145625B (da) Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse,fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
DK150199B (da) N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf
FI89163C (fi) Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter
RU2055072C1 (ru) Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
US4398943A (en) Triazolinone derivative and herbicidal use thereof
DE2825961A1 (de) Fungizide amine
KR880002228B1 (ko) 피리딘카비놀의 제조방법
EP0002222A1 (de) Aralkylpiperidinone und deren Anwendung als Fungizide
US5605875A (en) Herbicidal compositions comprising 3-(2-chlorophenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- and/or 1-(methyl-1-phenylethyl)-3(-4-tolyl)urea and at least one cyclohexenone oxime ether
DK161006B (da) Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
EP0014999A1 (de) Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung
DK142561B (da) Herbicid indeholdende et thiolcarbamat
DK154980B (da) N-3'-(p-tert.-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivater, fungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
JPH0256350B2 (da)
DK158760B (da) Fungicid til plantebeskyttelse indeholdende et 3-cyclohexan-1-amino-propanderivat
JPS6075450A (ja) ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤
EP0034457A1 (en) Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof
DK157812B (da) Substituerede azolylglycolsulfonater, fungicid indeholdende saadanne forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe under anvendelse af forbindelserne
CS215146B2 (en) Fungicide means
PL90787B1 (da)
CA2045010A1 (en) Microbicides
SI7810827A8 (sl) Postopek za pripravo derivatov morfolina
JPS591449A (ja) ジアミン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤並びに除黴剤
NO782922L (no) Nye n-fenyl-n`-metyl-n`-metoksy-urinstoffderivater og herbicider inneholdende slike derivater
JPS6157568A (ja) シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed