DK150199B - N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf - Google Patents
N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK150199B DK150199B DK285979AA DK285979A DK150199B DK 150199 B DK150199 B DK 150199B DK 285979A A DK285979A A DK 285979AA DK 285979 A DK285979 A DK 285979A DK 150199 B DK150199 B DK 150199B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- parts
- active substance
- phenyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
i 150199
Opfindelsen angår hidtil ukendte, værdifulde N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner samt salte daraf med god fungicid virkning.
Det er kendt at anvende N-tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin, 5 dettes salte og dets molekyl- og additionsforbindelser som fungicider (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 173 722, DE-OS 2 461 513). Dets fungicide virkning og forligelighed over for kulturplanter opfylder dog ikke alle de krav, der stilles i praksis’.
10 Det er derfor opfindelsens formål at angive nye forbin delser af den angivne art, hvis fungicide virkning over for skadelige planter og forligelighed med kulturplanter er bedre end for de angivne kendte forbindelsers vedkommende .
15 De omhandlede N-(3-phenyl-2-methylpropy1)-piperidiner og -morpholiner er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af kravet angivne, og de har en god fungicid virkning, der er overlegen i forhold til virkningen af de kendte morpholinforbindelser, samt tillige en forbedret forlige-20 lighed over for kulturplanter.
Det er ganske vist fra DK patentansøgning nr. 5565/77, jfr. DK fremlæggelsesskrift nr. 145 625 og SE patentansøgning nr. 7713134-0, jfr SE fremlæggelseskrift nr.
437 021, kendt, at forbindelser, der i kemisk henseende 25 i et vist omfang er beslægtet med de her omhandlede, nye forbindelser, udviser fungicid aktivitet. Den fungicide aktivitet er imidlertid ringe i sammenligning med aktiviteten af forbindelserne ifølge opfindelsen.
Der er udført sammenligningsforsøg, hvad angår den fungi-30 cide aktivitet mellem forbindelserne ifølge opfindelsen og de kendte forbindelser, jævnfør nedenstående skema: 150199 2
Kort referencebetegnelse Forbindelse Art for for- bindelsen___ ^3 Ny forbindelse i- CH^j _ S følge opfindelsen, 2 CH,-C—/ VcH7-CH-CH7- Nt) svarer til eks. 2
XM 2tn3 2 V
GI CH3 CH, Forbindelse, der er CH^ _ / kendt fra eks. 3 i A' CH,-C—/v\-CH7-CH-CH7-N '0 det danske fremlæg- 3| \_ / 2 i 2v / gelsesskrift 145625 CH, X-1 CH, '—f ch3 CH,_ _ Forbindelse, der er R' γη Γ_/~Λ_ρμ ru ru L \ kendt fra krav 5 1 B CH3-f-V VCH2-CH-CH2-N \ det svenske fremlæg- CH,'-' CH, ' ' gelsesskrift J ^ nr. 437 021
Bomuldsfrø af sorten "Delta Pine" blev pudret regelmæssigt med en bejdseformulering, der er fremstillet ved sammenrivning af 40 vægt-?o af det aktive stof med 60?ό talkum, hvorved denne bejdseformulering blev anvendt i en mængde på 5 0,3 g pr. 100 g frø. De på denne måde behandlede frø blev fyldt i urtepotter og dækket med jord, som i forvejen kunstigt var inficeret med svampen Rhizoctonia solani. Efter 21 dages forløb undersøgtes svampeangrebet, og der sammenlignedes med ubehandlede frø.
150199 3
Procentdel af svampeangrebne Aktivt stof bomuldsplanter 21 dage efter _planternes fremspiring_ 2 5 A' (kendt) 65 B' (kendt) 46
Kontrol (ubehandlet) 88
Det fremgår tydeligt at ovenstående tabel, at det nye aktive stof udviser en stærk fungicid aktivitet, mens den fungicide aktivitet af de kendte forbindelser A' og B' er ringe.
Salte er f.eks. saltene med uorganiske syrer, f.eks. chlorider, fluorider, bromider, iodider, sulfater, nitrater, phosphater, acetater og propionater.
De nye forbindelser kan - for så vidt det drejer sig om 2,6-dimethylmorpholiner - isoleres som cis- og trans-iso-mere.
Forbindelserne ifølge opfindelsen fremstilles ved omsætning mellem halogenider med den almene formel II
R18
'l^fj^Hal II
II Λ? ch3 (R 2) m 150199 4
med en forbindelse med den almene formel III
Η H
X III
X
hvor Hal betyder chlor eller brom, og hvor de øvrige symboler har de betydninger, der er angivet i forbindelse med krav 1.
5 Omsætningen kan f.eks. gennemføres i højerekogende opløs ningsmidler eller uden opløsningsmiddel i temperaturområdet mellem 80 og 200 °C.
Man foretrækker omsætningen uden opløsningsmiddel ved en temperatur mellem 100 og 160 °C.
10 De følgende eksempler forklarer fremstillingen og anvendelsen af de nye forbindelser.
EKSEMPEL 1
En blanding af 24 g 3-(p-l-chlormethyl-l-methyl-ethyl-phenyl)-2-methyl-propylchlorid og 32 g cis-2,6-dimethyl-15 morpholin opvarmes i 4 timer til 150 °C. Råproduktet op løses i chloroform, vaskes flere gange med vand og tørres over Na2S0^, opløsningsmidlet fordampes, og remanensen destilleres. Man opnår 21 g N-[3-(p-l-chlormethyl-l-me-thyl-ethyl-phenyl)-2-methyl-propyl 3-2,6-cis-dimethyl-mor-20 pholin (aktivt stof nr. 1), Kpg ^ = 165 til 166 °C.
150199 5 EKSEMPEL 2
En opløsning af 23 g 2,6-cis-dimethylmorpholin og 30,4 g 3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2-methyl-propylchlorid i 150 ml acetonitril opvarmesi 4 timer under tilbagesva-5 ling. Råproduktet opløses i methylenchlorid, opløsningen vaskes med vand, vandig natriumbicarbonatopløsning og igen med vand og tørres over Na2S0^, opløsningsmidlet fordampes, og remanensen destilleres. Man opnår 22 g N-[3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-cis- 10 dimethyl-morpholin (aktivt stof nr. 2), Kpg = 133 til 135 °C.
På tilsvarende måde opnår man følgende aktive stoffer:
Aktivt stof nr.
3 N-[3-(p-tert.-butyl-o-brom-phenyl)-2-me- 15 thyl-propyl]-2,6-cis-dimethylmorpholin, Κ?0,05 = 145"147 °C* 5 N-[3-(p-tert.-amyl-o-brom-phenyl)-2-me- thyl-propyl]-2,6-cis-dimethyl-morpholin,
Kp0>2 = 183-187 °C .
20 8 N-(3-p-tert.-butyl-phenyl-3-methoxy-2- methyl-propyl)-2,6-cis-dimethylmorpholin,
Κρ0 λ = 158-160 °C
10 N-[3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2-methyl-propyl 3-3,6-cis-dimethyl-morpho- 25 lin-hydrochlorid,
Smp.: 240-242 °C (dekomp.) 11 N-[3-(p-tert.-butyl-o-brom-phenyl)-2-me-thyl-propyl]-2,6-cis-dimethyl-morpholin-hydrochlorid , 30 Smp.: 244-246 °C (dekomp.) 150199 6
Aktivt stof nr.
15 N-(3-p-tert.-butyl-phenyl-3-methoxy-2- methyl-propyl)-2,6-dimethylmorpholin,
KpQ>2 = 132-137 °C
5 20 Blanding af N-(3-p-tert. - amyl-o-chlor-phenyl^-methyl- propylJ^je-dimethylmorpholin og N-(3-p-tert.-amyl-m-chlor-phenyl-2-methyΙ-ΙΟ propyl)-2,6-cis-dimethyl-morpholin,
KpQ χ = 152-160 °C
26 N- [3-(p-l-chlormethyl-l-methyl-ethyl-
phenyl )-2-methyl-propyl3-piperidin-hydro-chlorid, Smp.: 156-158 °C
15 34 N-[ 3-(p-tert.-butyl-o-chlor-phenyl)-2- methyl-propyl]-piperidin,
Kp0 1 = 122-128 °C.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen og de tilsvarende fungicider er især velegnede til bekæmpelse af plante-10 sygdomme, f.eks. Erysiphe graminis (ægte meldug) ved græskar, Podosphaera leucotricha ved æbler, Uncinula ne-cator ved roser, Microsphaera guerci ved egetræer, Bo-trytis cinerea ved jordbær og vin, Mycosphaerella, musicøla ved bananer, Pucciniaarter (rustsvampe) ved korn, Uromy-15 ces appendiculatus og U. phaseoli ved bønner, Hemileia vastatrix ved kaffe og Rhizoctonia solani. De er systemisk aktive; de optages både via rødderne og via bladene og transporteres i plantevævet.
Ved anvendelsen af de nye aktive stoffer til behandling 20 af planter mod svampeinfektioner ligger de anvendte mængder mellem 0,01 og 4 kg aktivt stof/ha flade. Til over- 150199 7 fladebeskyttelse af træer eller frugter kan de aktive stoffer også anvendes i forbindelse med formstofdispersioner i en koncentration af mellem 0,25 og 5?ό, beregnet i forhold til vægten af dispersionen.
\ 5 Fungiciderne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-?o aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90¾. Dispenseringen foregår f.eks. ved udhældning, sprøjtning, pudring, forstøvning, påstrygning, neddykning eller sprøjtning.
10 De aktive stoffer kan blandes med andre kendte fungicider.
I mange tilfælde opnår man derved en forøgelse af det fungicide virkningsspektrum; ved et antal fungicidblandinger i vægtforholdene 1:10 til 10:1 optræder der også synergistiske effekter, dvs. den fungicide aktivitet af kombina-15 tionsproduktet er større end de adderede fungicide akti- . viteter af de enkelte komponenter.
Dispenseringen foregår f.eks. i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmid-20 ler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, tåge- dannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dis-penseringsformerne retter sig helt efter anvendelsesformålene; de skal i hvert fald sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer ifølge opfindelsen.
25 Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, 30 cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, to luen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanoj., chloroform, tetrachlorkulstof, 150199 8 cyclohexanol, cyclohexanon, chlorbenzen og isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidin og wand i betragtning» 5 Vandige dispenseringsformer kan fremstilles af emulsions- koncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjte-pulvere), oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller stofferne opløst i 10 en olie eller et opløsningsmiddel, homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler og eventu-15 elt opløsningsmidler eller olie, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.
Som eksempler på overfladeaktive midler skal anføres: alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af lignin-sulfonsyre, naphthalensulsonsyrer, phenolsulfonsyre, al-20 kylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alka limetal-, og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalen-sulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sul-faterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, 25 salte af sulfaterede fedtalkoholglycolethere, kondensa tionsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalen-derivater med formaldehyd, kondensationsprpdukter af naphthalener eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyleret 30 isooctylphenol-, octylphenol-, nonylphenol-, alkylphenol-polyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkylaryl-polyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkoholethy-lenoxidkondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyxyethy-lenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalko-35 holpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfit- 9 150199 affaldslud og methylcellulose.
Pulver-, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
5 Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogen-granulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f. eks. mineraljorder, såsom kiselsyrer, silicater, talkum, kaolin, kalk, kridt, bolus, ler, dolomit, diatomejord, 10 calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ- og nødde-skallemel, cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
15 Til blandingerne eller de enkelte aktive stoffer kan man tilsætte olier af forskellige typer, herbicider, fungicider, nematodicider, insekticider, baktericider, sporeelementer, gødningsmidler, skumdæmpningsmidler (f.eks. siliconer), vækstregulerende midler, modgifte eller andre 20 aktive forbindelser.
Til de følgende forsøg anvendte man følgende kendte sammenligningsstoffer: 150199 10
Aktivt stof nr/: CH,
A
A C13%A_/0 (kendt) CH3 CH, / 3 B C,,H07-N· \> - CK,COOH · *3 \_^ ^ (kendt) CH- . CH, 0 - C13H27-!Iw° ·
(kendt) CH5 . S03H
EKSEMPEL 3
Blade af i urtepotter fremdrevne kvedekimplanter af arten "Jubilar" besprøjtes med vandige emulsioner af 80 vægt-?o aktivt stof og 20¾ emulgeringsmiddel, og efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen med oidier (sporer) bestøves de med hvedemeldug (Erysiphe graminis var. tri-tici). Forsøgsplanterne opstilles derpå i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22 °C og 75-80¾ relativ luftfugtighed. Efter 10 dages forløb konstaterer man omfanget af udviklingen af meldugsvampen.
150199 11
Bladangreb efter sprøjtninger med Aktivt stof sprøjtevæske med x % aktivt stof _x = 0,006 0,012 0,025 0,05 1 10 0 0 2 0 0 0 0 10 0 0 0 0 8 10 0 0 15 10 0 0 αΊ 3-4 3 2 1 B kendt 4421 cj 2 110 K2Qtrol_iyb§h§Qdlet)_____4______________________________ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb EKSEMPEL 4
Ved et yderligere forsøg behandler man - som beskrevet i 5 eksempel 3 - blade af i urtepotter fremdrevne bygkimplan-ter af arten "Firlbecks Union", og man bestøver dem med sporer (konidier) af bygmeldug (Erysiphe graminis var. hordei).
Bladangreb efter sprøjtninger med Aktivt stof sprøjtevæske med x % aktivt stof _x = 0,006 0,012 0,025_ 1 0 0 0 2 0 0 0 10 0 0 0 8 0 0 0 15 0 0 0
Al 2 1 0-1 B ’ kendt 311 C 10 0 K20trol_( ubehandlet_____4_____________________________ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb.
-. . 150199 12 EKSMEPEL 5
Blade af i urtepotter fremdrevne hvedeplanter inficeres kunstigt med sporer af hvedebrunrust (Puccinia recondita), og de opstilles i 48 timer ved 20-25 °C i et vanddampmæt-5 tet kammer. Derpå besprøjter man planterne med vandige sprøjtevæsker, der i vandet i opløst eller emulgeret tilstand indeholder en blanding af 80% af det aktive stof, der skal undersøges, og 20% natriumligninsulfonat, og de opstilles i drivhus ved temperaturer mellem 20 og 22 °C 10 og ved 75-80% relativ luftfugtighed. Efter 10 dages for løb bedømmer man omfanget af udviklingen af rustsvampen.
Bladangreb efter sprøjtninger med Aktivt stof sprøjtevæske med x % aktivt stof _x = 0,012 0,025 0,05 0,1 15 1 110 0 2 0 0 0 0 10 0 0 0 0 8 0 0 0 0 15 0 0 0 0 20 A\ 4 4 3 2 B . kendt 4443 cj 4 4 3 3 !i2Qtrgl_( ubehandlet______4___________________________ 0 = intet angreb, aftrappet til 5 = totalt angreb.
25 EKSEMPEL 6
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 10 med 10 vægtdele N-methyl-ffi-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er egnet til anvendelse i form af meget små dråber.
150199 13 EKSEMPEL 7 20 vægtdele af forbindelsen 15 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejrings-produktet af 8-10 mol ethylenoxid til 1 mol oxalsyre-N-5 monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzen- sulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-K af 10 det aktive stof.
EKSEMPEL 8 20 vægtdele af forbindlsen 10 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobuta-nol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethy-15 lenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tille jringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-S af det aktive stof.
20 EKSEMPEL 9 20 vægtdele af forbindelsen 8 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280 °C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid 25 til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100.000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-?o af det aktive stof.
150199 14 EKSEMPEL 10 20 vægtdele af det aktive stof 15 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsy-re,. 17 vægtdele af natriumsaltet af en ligninsulfonsyre 5 fra en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulverformig kisel syregel og formales i en hammermølle. Ved fin fordeling af blandingen i 20.000 vægtdele vand opnår man en sprøjtevæske, der indeholder 0,1 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 11 10 3 vægtdele af forbindelsen 10 blandes grundigt med 97 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pud-ringsmiddel, der indeholder 3 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 12 30 vægtdele af forbindelsen 15 blandes grundigt med en 15 blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der blev sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 13 20 40 vægtdele af det aktive stof 10 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-form-aldehyd-kondensat, 2 dele. kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion, der indeholder 0,04 vægt-% aktivt stof.
25 EKSEMPEL 14 20 dele af det aktive stof 15 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtal-
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782830127 DE2830127A1 (de) | 1978-07-08 | 1978-07-08 | N-arylpropyl-substituierte cyclische amine |
DE2830127 | 1978-07-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK285979A DK285979A (da) | 1980-01-09 |
DK150199B true DK150199B (da) | 1987-01-05 |
DK150199C DK150199C (da) | 1987-07-06 |
Family
ID=6043911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK285979A DK150199C (da) | 1978-07-08 | 1979-07-06 | N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4301284A (da) |
EP (1) | EP0007479B1 (da) |
JP (1) | JPS5513277A (da) |
AT (1) | ATE2142T1 (da) |
BR (1) | BR7904299A (da) |
CA (1) | CA1123828A (da) |
CS (1) | CS208669B2 (da) |
DD (1) | DD144707A5 (da) |
DE (2) | DE2830127A1 (da) |
DK (1) | DK150199C (da) |
FI (1) | FI792022A (da) |
HU (1) | HU181645B (da) |
IE (1) | IE48770B1 (da) |
IL (1) | IL57335A0 (da) |
NZ (1) | NZ190522A (da) |
PL (1) | PL113760B2 (da) |
ZA (1) | ZA793386B (da) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2921221A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | Trans-3-(4'-tert.-butyl-cyclohexyl-1')- 2-methyl-1-(3'-methylpiperidino, 3', 5'- dimethylpiperidino und 2', 6'-dimethylmorpholino)-propan, verfahren zu ihrer reinherstellung und diese enthaltende antimykotische mittel |
ZW15780A1 (en) * | 1979-08-17 | 1981-03-18 | Hoffmann La Roche | Heterocyclic compounds |
DE2952382A1 (de) * | 1979-12-24 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel |
EP0074005B1 (de) * | 1981-08-29 | 1985-05-02 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylpropylammoniumsalz enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen |
US4599335A (en) * | 1983-05-06 | 1986-07-08 | Basf Aktiengesellschaft | Diamine derivatives, compositions and use |
DE3413897A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (beta)-naphthylalkylamine |
DE3421810A1 (de) * | 1984-06-12 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenylalkylamine - bioregulatoren |
JPS61130595A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-18 | 東京電力株式会社 | 多条管同時推進工法 |
DE3614906A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Basf Ag | Phenyl- und cyclohexyl-isobutylpyrrolidinderivate |
FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
DE3633520A1 (de) * | 1986-10-02 | 1988-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten |
DE3732930A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-20 | Basf Ag | Fungizide n-substituierte 3-aryl-pyrrolidin-derivate |
DE3732910A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-20 | Basf Ag | Fungizide n-substituierte 3-alkyl-4-aryl-pyrrolidin-derivate |
US4950671A (en) * | 1989-03-09 | 1990-08-21 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine |
US5266567A (en) * | 1991-10-24 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1137733B (de) * | 1954-06-05 | 1962-10-11 | Chem Fab Promonta G M B H | Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen |
GB984119A (en) * | 1960-06-20 | 1965-02-24 | Aspro Nicholas Ltd | Substituted piperidines and methods for their preparation |
GB1178400A (en) * | 1966-12-13 | 1970-01-21 | Delalande Sa | Nitrogen Substituted Amines and their process of Preparation. |
US3574841A (en) * | 1968-03-05 | 1971-04-13 | Mobil Oil Corp | Fungicidal methods using substituted nitropyridines |
US3686399A (en) * | 1970-01-05 | 1972-08-22 | Basf Ag | Method of controlling fungi |
US3824312A (en) * | 1970-08-26 | 1974-07-16 | Rohm & Haas | 1,2,4-4h-triazole derivatives |
JPS5285175A (en) * | 1976-01-09 | 1977-07-15 | Eisai Co Ltd | Amino-substituted propiophenone derivatives and medicaments containing same |
JPS5340779A (en) * | 1976-09-21 | 1978-04-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | Optically active tolpertisone, their preparation and pharmaceuticals containting the same |
AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
DE2656747C2 (de) * | 1976-12-15 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Morpholinderivate |
DE2727482A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-11 | Basf Ag | Derivate cyclischer amine |
-
1978
- 1978-07-08 DE DE19782830127 patent/DE2830127A1/de active Pending
-
1979
- 1979-05-18 US US06/040,222 patent/US4301284A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-18 IL IL57335A patent/IL57335A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-22 NZ NZ190522A patent/NZ190522A/xx unknown
- 1979-05-30 CA CA328,742A patent/CA1123828A/en not_active Expired
- 1979-06-25 JP JP7924479A patent/JPS5513277A/ja active Granted
- 1979-06-26 FI FI792022A patent/FI792022A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-07-04 AT AT79102257T patent/ATE2142T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-04 CS CS794714A patent/CS208669B2/cs unknown
- 1979-07-04 DE DE7979102257T patent/DE2964412D1/de not_active Expired
- 1979-07-04 EP EP79102257A patent/EP0007479B1/de not_active Expired
- 1979-07-05 DD DD79214145A patent/DD144707A5/de unknown
- 1979-07-06 BR BR7904299A patent/BR7904299A/pt unknown
- 1979-07-06 DK DK285979A patent/DK150199C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-06 ZA ZA793386A patent/ZA793386B/xx unknown
- 1979-07-06 HU HU79BA3807A patent/HU181645B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-07-06 PL PL1979216904A patent/PL113760B2/pl unknown
- 1979-08-08 IE IE1234/79A patent/IE48770B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE2142T1 (de) | 1983-01-15 |
DE2830127A1 (de) | 1980-01-17 |
IL57335A0 (en) | 1979-09-30 |
BR7904299A (pt) | 1980-04-08 |
JPH0260669B2 (da) | 1990-12-17 |
EP0007479B1 (de) | 1982-12-29 |
CA1123828A (en) | 1982-05-18 |
IE48770B1 (en) | 1985-05-15 |
JPS5513277A (en) | 1980-01-30 |
DE2964412D1 (en) | 1983-02-03 |
CS208669B2 (en) | 1981-09-15 |
HU181645B (en) | 1983-10-28 |
FI792022A (fi) | 1980-01-09 |
ZA793386B (en) | 1980-08-27 |
DK150199C (da) | 1987-07-06 |
IE791234L (en) | 1980-01-08 |
PL216904A1 (da) | 1980-04-08 |
PL113760B2 (en) | 1980-12-31 |
EP0007479A1 (de) | 1980-02-06 |
NZ190522A (en) | 1981-03-16 |
DD144707A5 (de) | 1980-11-05 |
US4301284A (en) | 1981-11-17 |
DK285979A (da) | 1980-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK145625B (da) | Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse,fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
DK150199B (da) | N-(3-phenyl-2-methylpropyl)-piperidiner og -morpholiner og salte deraf | |
FI89163C (fi) | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter | |
EP0000333B1 (de) | Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide | |
KR880002228B1 (ko) | 피리딘카비놀의 제조방법 | |
EP0002222A1 (de) | Aralkylpiperidinone und deren Anwendung als Fungizide | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
US4334914A (en) | Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a herbicide | |
US5605875A (en) | Herbicidal compositions comprising 3-(2-chlorophenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- and/or 1-(methyl-1-phenylethyl)-3(-4-tolyl)urea and at least one cyclohexenone oxime ether | |
CS249137B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
DK161006B (da) | Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
EP0014999A1 (de) | Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DK142561B (da) | Herbicid indeholdende et thiolcarbamat | |
DK154980B (da) | N-3'-(p-tert.-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivater, fungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
JPS5931764A (ja) | 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加 | |
JPH0256350B2 (da) | ||
DK158760B (da) | Fungicid til plantebeskyttelse indeholdende et 3-cyclohexan-1-amino-propanderivat | |
JPS6075450A (ja) | ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 | |
DK157812B (da) | Substituerede azolylglycolsulfonater, fungicid indeholdende saadanne forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe under anvendelse af forbindelserne | |
DK149198B (da) | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser | |
CS215146B2 (en) | Fungicide means | |
PL90787B1 (da) | ||
CA2045010A1 (en) | Microbicides | |
JPS591449A (ja) | ジアミン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤並びに除黴剤 | |
NO782922L (no) | Nye n-fenyl-n`-metyl-n`-metoksy-urinstoffderivater og herbicider inneholdende slike derivater |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |