CS208669B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS208669B2
CS208669B2 CS794714A CS471479A CS208669B2 CS 208669 B2 CS208669 B2 CS 208669B2 CS 794714 A CS794714 A CS 794714A CS 471479 A CS471479 A CS 471479A CS 208669 B2 CS208669 B2 CS 208669B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
parts
acid
active ingredient
active
Prior art date
Application number
CS794714A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Buschmann
Bernd Zeeh
Ernst-Heinrich Pommer
Norbert Goetz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS208669B2 publication Critical patent/CS208669B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové cenné N-arylpropylsubstituované aminy jakož i jejich soli, molekulární a adiční slou-. čeniny. Tyto sloučeniny mají dobrý fungicidní účinek. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin.
Je známo, že N-tridecyl-2,6-dimetylmorfolin, jeho soli a jeho molekulární a adiční sloučeniny se používají jako fungicidy (patentní spis DE Č. 1 164 15-, patentní spis DE Č. 1 173 7—, DOS 2 461 513). Jejich fungicidní účinek a snáěitelnost kulturními rostlinami nevyhovuje věak věem požadavkům praxe.
Nyní bylo zjiětěno. že N-arylpropylsubstituované cyklické aminy obecného vzorce
v němž
R1 znamená terciární alkylový zbytek se 4 atomy uhlíku nebo chloralkylový zbytek se 4 atomy uhlíkuv znamená chlor, m znamená číslo 0 až 3, přičemž v případě, že m znamená číslo 0,
-0Θ669
208669 2
Ri R3 znamená chloralkylový zbytek se 4 atomy uhlíku, znamená atom vodíku nebo metoxyskupinu,
jakož i jejich soli mají dobrý fungicidní účinek, který převyšuje účinek známých derivátů morfolinu.
Solemi jsou například soli s anorganickými kyselinami, například chloridy, fluoridy, bromidy, jodldy, sulfáty, nitráty, fosfáty, асеtáty, propionáty.
Výraz “soli též zahrnuje molekulární nebo adiční sloučeniny vznikající například s kyselinami tensidů, například s dodecylbenzensulfonovou kyselinou.
Nové sloučeniny se mohou, pokud se jedná o 2,6-dimetylmorfoliny izolovat ve formě cis- a trans-isomerů.
Způsob výroby nových sloučenin spočívá v tom, že se halogenld obecného vzorce II
(II) <2lm v němž
Ri a R^ mají shora uvedené významy, m má shora uvedený význam a
Hal znamená chlor nebo brom, nechá reagovat se sloučeninou vzorce III
HN O
CH3 (III)
Reakce se provádí například ve výševroucích rozpouštědlech nebo bez rozpouštědel v rozmezí teplot od 80 do 200 °C.
Výhodně se reakce provádí bez rozpouštědel při teplotě od 100 do 160 °C.
Halogenidy obecného vzorce II se získají alkylácí fenylpropylhalogenidů obecného vzorce IV
(IV) v němž
R znamená vodík, alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylový zbytek nebo atom fluoru a
Hal znamená brom nebo chlor.
působením olefinu, alkoholu nebo alkylhalogenidu v přítomnosti kyselého katalyzátoru a popřípadě následující reakcí a chlorem nebo bromem.
Tak například se získá reakcí 2-metyl-3-fenylpropylchlorldu s 2-metallylchloridem v přítomnosti koncentrované sírové kyseliny 3-(p-/1-chlormetyl-1-metyletyl/)řenyl-2-mety1propylchlorld, v souhlase s následujícím pracovním předpisem.
Výroba 3· (p-/1 -chlormetyl-1 -me tyle tyl/ )f enyl-2-metylpropylchloridu
Ke směsi 17 hmotnostních dílů 2-metyl-3-fenylpropylchloridu a 10 hmotnostních dílů 96% sírové kyseliny se přikape 9 hmotnostních dílů 2-metallylchloridu při teplotě 10 °C. Reakční směs se míchá 14 hodin při teplotě místnosti (20 °C), surový produkt se rozpustí v chloroformu, chloroformový roztok se promyje vodou, vysuší se uhličitanem sodným a destiluje se. Získá se 14 hmotnostních dílů 3-(p-/chlormetyl-1-metyletyl/)feny1-2-metylpropylchloridu, teplota varu 129 až 131 °C/13,3 Pa, výtěžek 54 % (vztaženo na 2-metyl-3-fenylpropylchlorid).
Sloučeniny obecného vzorce
v němž
Ri, R^ a m mají shora uvedené významy a znamená alkoxyskupinu, se vyrábějí podle následujícího schématu podle obecně známých reakcí:
Následující příklady objasňují výrobu nových sloučenin:
Příklad 1
Směs 24 g 3-(p“1-chlormetyl-1-metyletylfenyl)-2-metylpropylchloridu a 32 g cis-2,6» -dimetylmorfolinu se zahřívá 4 hodiny na teplotu 150 °C. Surový produkt se rozpustí v chloroformu, chloroformový roztok se několikrát promyje vodou, vysuší se síranem sodným, rozpouštědlo se odpaří a zbytek se destiluje. Získá se 21 g N-(3~/p-1-chlormetyl-1-metyletylfenyl/-2-metylpropyl)-2,6-cis-dimethylmorfolinu (účinná látka δ. 1), teplota varu 165 až 166 °C/13,3 Pa.
Příklad 2
Roztok 23 g 2,6-cie-dimetylmorfolinu a 30,4 g 3-(p-terč.butyl-o-chlorfenyl)-2-metylpropylbromidu se zahřívá ve 150 ml acetonitrilu 4 hodiny к varu pod zpětným chladičem. Surový produkt ee rozpustí v metylenchloridu, roztok se promyje vodou, vodným roztokem hydro™ genuhličitanu sodného a znovu vodou, vysuší se síranem sodným, rozpouštědlo se odpaří a zbytek se destiluje. Získá se 22 g N-(3-/p-terc.butyl-o-chlorfenyl/-2-metylpropyl)-2,6-cis-dimetylmorfolinu (účinná látka č. 2), teplota varu 133 až 135 °C/6,7 Pa.
200669
Odpovídajícím způsobem se získají následující účinné látky:
Účinná látka Č.
N-(3-p-terč.butylfeny1-3-metoxy-2-metylpropyl)-2,6-cia-dimetylmorfolin, teplota varu 158 až 160 QC/13,3 Pa.
N-(3-/p-terc.butyl-o*chlorfenyl/-2-metylpropyl)-2f6-cis-dimetylmorfolinhydrochlorid, teplota tání 240 až 242 °C (rozklad)
N- (3-p-terč. butylf enyl-3-me toxy-2-me tylpropyl) -2,6-dime tylmorf olln, teplota varu 132 až 137 °C/26,7 Pa.
Účinné látky podle vynálezu a odpovídající fungicidní prostředky jsou zejména vhodné к potírání chorob rostlin, jako je například padlí (Erysiphe graminia) na obilovinách, padlí řepné (Erysiphe cichoriасеarům) na tykvovitých rostlinách, padlí jabloňové (Podosphaera leucotricha) na jabloních, padlí révové (Uncinula necator) na růžích, padlí (Microsphaara querci) na dubech, plíseň Sedá (Botrytia cinerea) na jahodnících, vinné révě, padlí (Mycosphaerella muaicola) na banánovnících, druhy Puccinia (houby typu rzí) na obilovinách, rez fazolová (Uromyces appendiculatus a Uromyces phaseoli) na fazolích, Hemileia vastatrix na kávovnících a kořenomorka bramborová (Rhizoctonia soleni). Tyto látky jsou systematicky účinné. Jsou přijímány jak kořeny, tak i listy a odtud dopravovány do rostlinné tkáně.
Při aplikaci nových účinných látek к ošetřování rostlin proti houbovým infekcím se aplikované množství pohybuje mezi 0,01 a 4 kg účinné látky/ha plochy. Za účelem ochrany povrchu stromů nebo plodů se mohou účinné látky používat také v kombinaci s diperzí plastické hmoty v koncentraci 0,25 až 5 %, vztaženo na hmotnost disperze.
Fungicidní prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními % účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními % účinné látky. Aplikace se provádí například zaléváním, postřikem, popřašováním, pudrováním, natíráním, ponořováním nebo rozstřikováním.
Účinné látky se mohou mísit s dalšími známými fungicid). V mnoha případech se přitom dosáhne zvětšení spektra fungicidního účinku. U řady směsí takovýchto fungicidů v hmotnostních poměrech 1:10 až 10:1 se vyskytují také synergické efekty, tj. fungicidní účinnost kombinovaného produktu je větší než součet účinností jednotlivých složek. Fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, jsou představovány například následujícími sloučeninami:
dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimétyldithiokarbamát zinečnatý, etylenbisdithiokarbamát manganatý, etylendiamin-bis-dithiokarbamát manganeto-zinečnatý, etylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramětylthiuramdisulfid, amoniakální komplex Ν,Ν-etylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N '-polyetyÍen-bis-( thiokarbamoyDdisulfidu, N,N'-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex Ν,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N'-polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu:
heterocyklické sloučeniny, jako
N-trichlorme tylthiote trahydrof talimid,
N7trichlormetylthioftalimid,
N-(1,1,2,2-tetrachloretylthio)tetrahydroftalimid, metylester 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimida«olkarbamové kyseliny, 2-metyloxykarbonylaminobenzimidazol,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxathiin, 5-butyl-2-dimetylamlno-4-hydroxy-6-me tylpyridin,
1.2- bis-(3-etoxykarbonyl-2-thioureido)benzen,
1.2- bis-(3-metoxykarbony1-2-thioureido)benzen, a různé další fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, H-dichlorfluormetylthio-Ν',Ν'-dimetyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové, 2,5-dimetylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimetylfuran-3-karboxylové kyseliny, N-metoxycyklohexylamid 2,5-dimetylfuran-3-karboxylové kyseliny, 2-jodbenzanilid, 2-brombenzanilid, diisopropyleater 3-nitroisoftalové kyseliny, 1 —(1,2,4-triazol-1*-yl)- 1-(4'-chlorfenoxy) -3,3*dimetylbutan-2-on, 1-(1,2,4-triazol-1'-yl)- 1-(4'-chlorfenoxy) -3,3-dime tylbutan-2-on, 1-(1-imidazolyl)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorfenyl)e tan, piperazin-1,4-diyl-bi s-1-(2,2,2-tri chlore tyl)formamid, 2,4,5,6-tetrachlorisoftalonitrii,
1.2- dimetyl-3,5-difenylpyrazoliniummetylsulfát.
Aplikace se provádí například formou přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů, postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro přípravu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je karosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo Živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftelen, alkylovené neftaleny nebo jejich deriváty, například metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormetan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimetylformamid, dimetyleulfoxid, N-metylpyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáČitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou, látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, kteréžto koncentráty jsou vhodné к ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyselinu fenolsulfonovou, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylaulfonáty, soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, sulfatované mastné alkoholy, laurylétersulfát, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoléteru s mastnými alkoholy, kondenzační produkty sulfonovaného naftelenu a derivátů naftalenu s formeldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyetylenoktylfenolétery, etoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonyl fenol, alkylfenolpolyglykolétery, trlbutylfsnylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, Jaotridecy1alkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů a etylenoxldem, etoxylovený rilnový olej, polyoxyetylenalkylétery, etoxylovený polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykolteracetal, estery sorbitu, lignin, aulfitové odpadní louhy a metylcelulóza.
PráSkovité prostředky, posypy a popraěe se mohou vyrábět míšením nebo společným rozeiletím účinných látek s pevnou nosnou látkou·
Granuláty, například obalovaná granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, ie mohou vyrábět vázáním účinných látek na pev^é nosná látky· Pevnými nosnými látkami jsou íapříklad minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičitá, křemičitany, mastek, kaolin, rápno, křída, bolus, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník lořečnatý, mletá plastická hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, iuaičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka s kůry stromů, dřevěná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné látky·
Ke směsím nebo к jednotlivým účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, nematocidy, insekticidy, baktericidy, stopové prvky, hnojivá, prostředky proti pěnění (například silikony), regulátory růstu, protijedy nebo další účinné sloučeniny·
Pro následující pokusy bylo použito následujících známých srovnávacích látek:
Účinná látka č.
▲ (známá)
(známá) /СНз СПН27~^_^О · CHjCOOH ch3
C (známá)
Příklad 3
Listy sazenic pšenice druhu Jubilar**, která roste v květináčích, se postříkají vodnou emulzí, která sestává z 80 hmotnostních % účinné látky a 20 hmotnostních procent emulgátoru a po oschnutí postřikové vrstvy se popráší oidiemi (sporami) padlí (Xrysiphe graminis var· tritici). Testované rostliny se potom umístí do skleníku, kde se udržují při teplotách mezi 20 a 22 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí·
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka
Účinná látka Napadení listů po postřicích x% suspenzí účinné látky
x = 0,006 0,012 0,025 0,25
1 1 0 0 0
2 0 0 0 0
4 0 0 0 0
3 1 0 0 0
5 1 0 0 0
A 3-4 3 2 1
В známá 4 4 2 1
C 2 1 1 0
kontrola (neoše třeno) 4 = žádné napadení, odstupňování až do 5, což znamená celkové napadení
Příklad 4
Při dalším testu se postupem popsaným v příkladu 3 ošetří listy sazenic ječmene rostoucí v květináčích druhu Firlbscks Union a popráší se sporami (konidiemi) padlí (Eryaiphe graminis var· hordei).
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka
Účinná látka Napadení listů po X = 0,006 postřicích x$ suspenzí účinné látky
0,012 0,025
1 0 0 0
2 0 0 0
4 0 0 0
3 0 0 0
5 0 0 0
A 2 1 0-1
В známá 3 1 1
C 1 0 0
kontrola (neošetřeno) 4
= žádné napadení, odstupňování až do 5, což znamená celkové napadení
Příklad 5
Listy rostlin pšenice, která roste v květináčích, se uměle infikují sporami rzi (Pucci-nia recondita) a poté se květináče umístí.na dobu 48 hodin do komory s nasycenou vodní parou při teplotě 20 až 25 °C. poté se rosteny postříkají vodnými suspenzemi, které obsahují ' ve - vodě rozpuštěnou nebo emulgovanou směs sestávající z 80 % testované účinné látky a z 20 procent sodné soli kyseliny ligninsulfonové a takto postříkané rostliny se umístí do skleníku, kde se uchovávají při teplotách mezi 20 a 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se posoudí stupeň vývoje rzD
Výsledky tohoto ' testu jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka
Účinná látka Napadení listů po postřicích x$ suspenzí účinné látky x = 0,012 0,025 0,05 0,1
1 1 1 0 0
2 0 0 0 0
4 0 0 0 0
3 0 0 0 0
5 0 0 0 0
A 4 4 3 2
B známá 4 4 4 3
C 4 4 3 3
kontrola (neošetřeno) 4
= žádné napadení, odstupňování až do 5, což znamená celkové napadení
Příklad 6 dílů hmotnostních sloučeniny 4 se smísí s 10 díly hmotnostními N-metyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě minimálních kapiček.
Př í k lad 7 dílů hmotnostních sloučeniny 5 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol etylenoxidu s 1 mol ' N-monoetanolamidu oxalové kyseliny, 5 hmotnostních . dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol . etylenoxidu β 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 8 dílů hmotnostních sloučeniny 4 se rozpustí ve ss»ěsi8 která sestává ze 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních ©dičního produktu 7 mol etylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu © 10 dílů, hmotnostních edičního produktu mol etylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím θ jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperse, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 9 dílů hmotnostních sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol etylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky. <
P ř í к 1 a d 10 dílů hmotnostních účinné látky 5 se smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové kyseliny, 17 dílů hmotnostních sodné soli ligninsulfonové kyseliny se sulfitových odpadních výluhů a 60 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a po důkladném promísení se směs rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 11 díly hmotnostní sloučeniny 4 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, obsahující 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad 12 dílů hmotnostních sloučeniny 5 se důkladně smísí se směsí sestávající z 92 dílů hmotnostních práškovítého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje nastříkaného na povrchu tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
Přikladli dílů hmotnostních účinné látky 4 se důkladně smísí s 10 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 díly hmotnostními vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 14 dílů hmotnostních účinné látky 5 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly hmotnostními polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinového minerálního oleje. Získá se Btabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a jako účinnou složku alespoň jeden N-arylpropylsubstituovaný cyklický amin obecného vzorce v němž r! znamená terciární alkylový zbytek se 4 atomy uhlíku nebo chloralkylový zbytek se 4 atomy uhlíku, r2 znamená chlor, m znamená Číslo 0 až 3, přičemž v případě, že m znamená číslo 0,
    R^ znamená chloralkylový zbytek se 4 atomy uhlíku, r3 znamená atom vodíku nebo metoxyskupinu, nebo jeho sůl.
CS794714A 1978-07-08 1979-07-04 Fungicide means CS208669B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782830127 DE2830127A1 (de) 1978-07-08 1978-07-08 N-arylpropyl-substituierte cyclische amine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208669B2 true CS208669B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=6043911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS794714A CS208669B2 (en) 1978-07-08 1979-07-04 Fungicide means

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4301284A (cs)
EP (1) EP0007479B1 (cs)
JP (1) JPS5513277A (cs)
AT (1) ATE2142T1 (cs)
BR (1) BR7904299A (cs)
CA (1) CA1123828A (cs)
CS (1) CS208669B2 (cs)
DD (1) DD144707A5 (cs)
DE (2) DE2830127A1 (cs)
DK (1) DK150199C (cs)
FI (1) FI792022A7 (cs)
HU (1) HU181645B (cs)
IE (1) IE48770B1 (cs)
IL (1) IL57335A0 (cs)
NZ (1) NZ190522A (cs)
PL (1) PL113760B2 (cs)
ZA (1) ZA793386B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2921221A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-11 Basf Ag Trans-3-(4'-tert.-butyl-cyclohexyl-1')- 2-methyl-1-(3'-methylpiperidino, 3', 5'- dimethylpiperidino und 2', 6'-dimethylmorpholino)-propan, verfahren zu ihrer reinherstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
ZW15780A1 (en) * 1979-08-17 1981-03-18 Hoffmann La Roche Heterocyclic compounds
DE2952382A1 (de) * 1979-12-24 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE3263407D1 (en) * 1981-08-29 1985-06-05 Basf Ag Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use
DE3413897A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-naphthylalkylamine
DE3421810A1 (de) * 1984-06-12 1985-12-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylalkylamine - bioregulatoren
JPS61130595A (ja) * 1984-11-30 1986-06-18 東京電力株式会社 多条管同時推進工法
DE3614906A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag Phenyl- und cyclohexyl-isobutylpyrrolidinderivate
FI874121A7 (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3633520A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten
DE3732910A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag Fungizide n-substituierte 3-alkyl-4-aryl-pyrrolidin-derivate
DE3732930A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag Fungizide n-substituierte 3-aryl-pyrrolidin-derivate
US4950671A (en) * 1989-03-09 1990-08-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine
US5266567A (en) * 1991-10-24 1993-11-30 Rohm And Haas Company Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1137733B (de) * 1954-06-05 1962-10-11 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen
GB984119A (en) * 1960-06-20 1965-02-24 Aspro Nicholas Ltd Substituted piperidines and methods for their preparation
GB1178400A (en) * 1966-12-13 1970-01-21 Delalande Sa Nitrogen Substituted Amines and their process of Preparation.
US3574841A (en) * 1968-03-05 1971-04-13 Mobil Oil Corp Fungicidal methods using substituted nitropyridines
US3686399A (en) * 1970-01-05 1972-08-22 Basf Ag Method of controlling fungi
US3824312A (en) * 1970-08-26 1974-07-16 Rohm & Haas 1,2,4-4h-triazole derivatives
JPS5285175A (en) * 1976-01-09 1977-07-15 Eisai Co Ltd Amino-substituted propiophenone derivatives and medicaments containing same
JPS5340779A (en) * 1976-09-21 1978-04-13 Nippon Kayaku Co Ltd Optically active tolpertisone, their preparation and pharmaceuticals containting the same
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2727482A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Basf Ag Derivate cyclischer amine

Also Published As

Publication number Publication date
PL113760B2 (en) 1980-12-31
PL216904A1 (cs) 1980-04-08
JPH0260669B2 (cs) 1990-12-17
IE791234L (en) 1980-01-08
IE48770B1 (en) 1985-05-15
DD144707A5 (de) 1980-11-05
FI792022A7 (fi) 1981-01-01
ZA793386B (en) 1980-08-27
EP0007479A1 (de) 1980-02-06
CA1123828A (en) 1982-05-18
EP0007479B1 (de) 1982-12-29
DE2830127A1 (de) 1980-01-17
BR7904299A (pt) 1980-04-08
JPS5513277A (en) 1980-01-30
DK150199C (da) 1987-07-06
US4301284A (en) 1981-11-17
NZ190522A (en) 1981-03-16
ATE2142T1 (de) 1983-01-15
DE2964412D1 (en) 1983-02-03
DK150199B (da) 1987-01-05
DK285979A (da) 1980-01-09
IL57335A0 (en) 1979-09-30
HU181645B (en) 1983-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS195346B2 (en) Fungicide
CS208669B2 (en) Fungicide means
EP0000333B1 (de) Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide
CS215063B2 (en) Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth
CS221276B2 (en) Fungicide means
EP0002222B1 (de) Aralkylpiperidinone und deren Anwendung als Fungizide
DE2825961A1 (de) Fungizide amine
KR880002228B1 (ko) 피리딘카비놀의 제조방법
CS227695B2 (en) Fungicide
JPS6028804B2 (ja) 殺菌剤組成物
EP0014999B1 (de) Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung
CS208456B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CS249138B2 (en) Fungicide
CS249137B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
PL69661B1 (cs)
HU191633B (en) Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents
CS236480B2 (en) Agent with fungicide and bactericide effect
JPS5931764A (ja) 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加
CS214710B2 (en) Fungicide means
US4330535A (en) Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor
EP0056461B1 (de) N-3&#39;-(p-tertiär-Butylphenyl)-2&#39;-methyl-propyl-1&#39;-piperidin-derivate, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen
NZ208933A (en) Biscyclohexylamine-alkane derivatives and fungicidal compositions
CS212717B2 (en) Fungicide
JPS61254570A (ja) 置換アゾリルメチルエ−テル
SI7810827A8 (sl) Postopek za pripravo derivatov morfolina