JPS591449A - ジアミン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤並びに除黴剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のジアミン誘導体、その製造法及び該化
合物を有効物質として含有する殺菌剤に関する。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
を殺菌剤として使用することは、公知である（“ケミカ
ル・ウィーク（Ｃｈｅｍｌｃｍｌ　Ｗｃ＋ｅｋ）”、１
９７２年６月２１日、＃！４６頁〕。

ところで、式１： 〔式中、 Ｒ１はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置
換されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基
、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ
基、アシル基又はハロゲン原子を表わし、 ｎは０．１，２又は３を表わし、 Ｒ２はアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表
わし、 Ａはアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基
もしくはハロゲン原子によって置換された０２〜４鎖を
表わすか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基もしく
はアルコキシ基によって置換されていてもよいｃｓ””
”ｃｔシクロアルキル基を表わし、 Ｒ３、Ｒ４及びＲ６はそれぞれ互いに独立にアルキル基
、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基を表わすか又はハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基もしくは
ニトロ基によって置換されていてもよいベンジル基を表
わし、或いはＨａ及びＲ４はＡ及びＡに結合した２つの
ＭＸ原子と一緒になってアルキル基によって置換されて
いてもよいピペラジン−もしくはベルヒドロジアゼピン
ｆｊｊ１ヲ形成するか、又はＲ４はＲ５及びＲ５の置換
分である窒素原子と一緒になって１〜２個のヘテ目原子
ヲ有する、アルキル基によって置換されていてもよい５
−１６−又は７員の複索環を表わし、Ｒ６はアルキル基
、アルケニル基、アルキニル基もしくは置換されていて
もよいアルアルキル基又は了り−ルオキシアルキル基を
表わし、２は任意の非植物毒性酸のアニオンを表わす〕
で示されるジアミン誘導体は、菌類及び細菌類に対して
良好な作用を有することが判明した。

Ｒ１は、例えば水系原子、弗素原子、塩素原子、臭累原
子、自〜Ｃ８−アルキル基、例えばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、第三アミ
ル基、１．エージメチルブチル基、１，１−ジメチルペ
ンチル基、１．１−ジメチルヘキシル基、ＩＪｌ−ジエ
チルプロピル基、１，１．２−　トリメチルプロピル基
、ノ＼ロゲンーｃｌｘｃ４−アルキル基、例えば２−ク
ロル−１゜１−ジｙｌｆルエテル基、トリフルオルメチ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ハロゲン化フェ
ニル基、　例エバ４−　クロルフェニル基、ベンジル基
、ハロケン化ヘンシル基、例えば４−クロルベンシル基
、フェニルエチル基、Ｃ１〜Ｃ！−フルコキシ基、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ｃｌ−０２−アルキルカル
ボキシル基、例えばアセチル基、グロピオニル基又はベ
ンゾイル基を表わし；Ｒ２は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アリル基、クロチル基を表
わし；πＨ３ Ａは、例えば−（ＣＨ２）を−基ｓ　−（”Ｈｚ　ｈ−
基、−ＣＨ−πＨ３ ＣＨ２−基又は−ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−基を表わす。

好ましい化合物のも５１つの群の場合、Ａは、Ｒ３は、
例えばメチル基又はエチル基を表わし；Ｒ４及びＲ５は
、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、
ブテニル基、プロノくルギル基、ベンジル基、）・ロゲ
ン化ベンジル基、例えば４−フルオルベンジル基、４−
クロルベンジル基、３−クロルベンジルｉ、４−ブロム
ベンジルｆｉ、３゜４−ジクロルベンジル基、２ｊ４−
ジクロルベンジル基、３−トリフルオルメチルベンジル
基、４−トリフルオルメチルベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−（ｇ三ブチル）ベンジル基、４−メトキ
シベンジル基、４−シアンベンジル基又は４−ニトロベ
ンジル基を表わす。

Ｒ３及ヒＲ４カＡ及び２つのＮ素原子と一緒になってピ
ペラジン−又はベルヒドロジアゼピン環を形成する場合
の式■の化合物は、好ましい。

更に、Ｒ’及びＲ５が窒素原子と一緒になってメチル基
によって置換されていてもよいピロリジン−、ピペリジ
ン−又はモルホリン環を形成する場合の式■の化合物の
もう１つの群は好ましい。

Ｒ６は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、アリル基、２−ブテ
ン−１−イル基、４−クロル−２−ブテン−１−イル基
、グロパルギル基、１−文は２−ナフチルメチル基、ベ
ンジル基、置換ベンジル、例工ば２−フルオルベンジル
基、４−フルオルベンジル基、２−クロルベンジル基、
３−クロルベンジル基、４−クロルベンジル＆、３−ブ
ロムベンジル基、４−ブロムベンジル＆、３−）リフル
オルメチルベンジル＆、４−）クロルオルメチルベンジ
ル基、３−メチルベンジルｉ、、　４−メチルベンジル
基、４−第三ブチルベンジル基、４−シアンベンジル基
、４−ニトロベンジルａＥ、２．４−ジクロルベンジル
＆、３．４−ジクロルベンジル＆、２．４−ジメチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基及び２，３．６−ド
リクロルペンジル又ハ１−　（４−第三ブチルフェニル
）−２−メチル−プログ−３−イルを表わすか又はさら
に１−フニノキシエチル−２ｆｉ、１−フェノキシプロ
ビル−３Ｍ、１−（３−クロルフェノキシ）−エチル−
２Ｍ、１−（４−１’ロルフエノキシノーエチル−２Ｍ
、１−（４−メチルフェノキシ）−エチル−２基、１−
（４−メトキシフェノキシ〕−エチルー２基、１−（４
−ニトロフェノキシ）−プロピル−３基、１−（４−）
クロルオルメチルフエノキシ）−エチル−２基及び１−
フェノキシブチル−４を表わし；２は、例えばメチルス
ルホ４）、ｐ−ドテシルベンゼンスルホネート、スルフ
ェート、メトスルフェート、ニトレート、ホスフェート
、ヨーシト及び殊にクロリド又はプロミドを表わす。

式Ｉの新規のジアミン誘導体は、配位子Ｒ２に結合しｔ
、：掌性のＲ素に子を有し、Ｒ’　、　Ｒ”　、　Ｒ’
　、Ｒ”、Ｒ’及びＡの条件に応じてなお他の掌性中心
をこれらの基中に有する。光学的に純粋なエナンチオマ
ーないしはジアステレオマーは、常法により得ることが
できる。本発明は、これらの化合物をも純粋な形で又は
混合物として包含する。純粋なエナンチオマーないしは
単一のジアステレオマーならびに合成の際に生じる混合
物は、殺菌剤として有効である。

式■のジアミン誘導体は、例えば式…：１″、。

〔式中、Ａ　、　Ｒ”　、　Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　
、　Ｒ’及びｎはそれぞれ前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物を、化合物Ｒ’Ｚ（但し、Ｒ６及び２は前記
のものを表わす〕と反応させることＫよって得られる。

この反応は、場合によっては溶剤又は稀釈剤の存在下で
２０℃〜１５０℃、特に３０℃〜１４０℃の範囲内の温
度で実施される。弐■の出発物質は、化合物Ｒ’ｌｚの
モル量と反応させるのが有利である。

反応成分に対して不活性の好ましい溶剤又は稀釈剤は、
例えばハロゲン置換されていてもよい脂肪族又は芳香族
炭化水素、例えばペンタン、シクロヘキサン、ペンゾー
ル、ドルオール、キジロール、クロルベンゾール：脂肪
族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエ
チルケトン又はシクロペンタノン；エーテル、例えばジ
エチルエーテル、ジメトキシエタン、メチル−第三ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；エス
テル、例エバ酢酸エチルエステル、ニトリル、例えばア
セトニトリル、アミド、例えばジメチ茅ホルムアミド、
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、又は
これらの溶剤の混合物を使用することができる。

弐ｙの出発物質の製造は、自体公知の方法により式１の
新規の化合物の合成と一緒に記載されている。

弐Ｒ’Ｚの日量化剤としては、アルキル−、アルケニル
−、アルギニル−、ベンジル−ないしはアラルキルハロ
ゲン化物以外に例えば次のものがこれに該当するニジメ
チルスルフェート、ジエチルスルフェート、式：Ｒ−８
０３−Ｒ’（この場合、Ｒ・は、０１％Ｃ，−アルキル
基を表わすことができるか又はハロゲン原子又はアルキ
ル基によって置換されたフェニル基又はアルアルキル基
を表わすことができる）のスルホン酸エステル。

式■の化合物の製造を次の実施例につき詳説する二 実施例１ ＆）　　）ランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン２
７４り及び５−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチ
ル−プロピル−クロリド１３４．４　Ｆ　（ドイツ連邦
共和国特許出願公開第２７５２０９６号明ａ誓）を１４
０℃で１０時間攪拌し、＋１０℃（水浴）に冷却し、こ
れに５０％（重量％）の苛性ソーダ液２００ｍを緩徐に
添加した３、エーテル２００−を添加した後、有様相を
分離し、水酸化カリウム上で乾燥し、かつ蒸留した。沸
点１７５℃〜１８０℃７０．３　　ミリバールのＮ−（
３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチル−プロピ
ル）−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１５
１１が得られた（収率：理論イ■自［の　８３．３　　
％　　）　。

トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン７０％及び
シス−１，２−ジアミノシクロヘキサン３０チの混合物
から（２７４Ｆ　）、前記方法によりＮ−（３−（４−
ｍ三７’チルフェニル）−２−メチル−プロピル）−１
，２−ジアミノシクロヘキサン１５４．１　Ｆを沸点１
７５℃〜１８５℃１０．３ミリバールのシス／トランス
混合物として得た（収率：理論値の８５チ）Ｏ ｂ）９８％の蟻酸２６〇−及び４０チのホルムアルデヒ
ド水浴液４００コからなる混合物に５０℃〜８０℃でＮ
−（３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチル−プ
ロピル）−１，２−ジアミノシクロヘキサン１５１　ｆ
　（）ランス化合物〕を３０分間で摘部した。９０Ｃ〜
９５℃で１０時間の攪拌後、この混合物を＋１０℃に冷
却し、これに３６チの塩酸２３４　ｓｌｔを注意深く添
加し、引続きこれを真空中で濃縮した。

残滓を３０％の苛性ソーダ液９４０−と−緒にして攪拌
し、３回エーテル１５〇−宛で振出した。このエーテル
抽出液を水酸化カリウム上で乾燥し、蒸留した。沸点１
８０℃〜１９０℃７０．３ミリバールｎＤ＝１．５０９
７のＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−（３−（４−第三ブ
チルフェニル）−２−メチル−プロピル）−シクロヘキ
サン−１，２−ジアミン１３２　Ｆが得られた（収率：
理論値の７６．５％〕。

リ　ジオキサン１〇−中のＮ　、　Ｎ　、　Ｎ　−）　
ＩＪメチル−Ｎ−（３−（４−第三ブチルフェニル）−
２−メチル−プロピル）−シクロヘキサン−１，２−ジ
アミン１０．５　ｆ及びアセトニトリル４５−の溶液に
４−第三ブチルベンジルクロリド９．２１を添加し、こ
の混合物を８０℃で１６時間攪拌した。真空中での＠縮
径、残滓を３回エーテル２０コ宛で洗浄し、真空中で８
０℃及び０．２ミリバールで３時間乾燥した。１−［Ｎ
−（３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチル−プ
ロピルツーＮ−メチル〕−アミノシクロへキサン−２−
［ＮｊＮ−ジメチル−Ｎ−（４−ｉ三ブｆルベンジル）
〕−〕アンモニウムークロリドｌｌを明黄色の樹脂とし
て得た：（収率：理論値の６８．７チ）（化合物１）Ｉ
Ｒ−スペクトル（フィルム）　：　３０２２．２９６４
．２８６６　、１５１２．１４７６．１４６３．１３６
４．１２７０　、１１１０．１０３０　、８４３及び５
６３鴎−１０実施例２ ＆）トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン５７Ｆ
、３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロパ
ナル２０８２及び酢ｆｉ３ｍｌをドルオール３０〇−中
で、水１８−がドルオールと共沸蒸留されるまで還流下
で５時間加熱した。次に、このドルオールを減圧下で留
去し、残滓を直接にさらに変換した。シッフの塩基： の収量は、理論値の９１．７％に相当する２２３２であ
った。

ｂ）シッフの塩基２００２をメタノール５００−に溶解
し、この溶液に０℃で少量ずつ硼水素化ナトリウム３８
？を添加した。２０℃で１２時間の攪拌後、メタノール
を留去し、残滓を塩化メチレン５０〇−に溶解し、この
溶液を２５％の苛性カリ溶液３０〇−と−緒にして１時
間攪拌した。次に、有機相を分離し、２回水２００１１
１を宛で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥した。塩
化メチレンを真空中で留去した。残滓は、ｄ、Ｎ“−ビ
ス−（３−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチル−
プロピル）−１゜２−ジアミノシクロヘキサンであった
。収量は、理論値の９７．５％に相当する明褐色の樹脂
１９５　Ｆであった。

ｅ）　　４０％のホルムアルデヒド水浴液１３４−及ヒ
９８饅の蟻酸８６．６−からなる混合物にＮ″、Ｎ”−
ビス−（３−（４−ｍ三ブチルフェニル）　−２−メチ
ル−プロピルクー１ｊ２−ジアミノシクロヘキサン２０
０２を５０℃〜８０℃で少量すつ添加した。９５Ｃで１
０時間の攪拌後、この混付物を＋１０’Ｃに冷却し、こ
れに３６優の塩酸２３４−を注意深く添加し、引続きこ
れを減圧下で濃縮した。この残滓を３０％の苛性ソーダ
液と一緒にして攪拌し、４回エーテル１５０−宛で振出
した。このエーテル抽出液を２回水１００　ｔｎｔ宛で
洗浄し、水酸化カリウム上で乾燥し、かつ真空中で１０
０℃及び０−２　ミｉバールで３時間乾燥した。Ｎ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ″、Ｎ１−ビス−〔３−（４−第三ブチ
ルフェニル）−２−メチル−プロピル］−Ｘ、２−ジア
ミノシクロヘキッ′ンの収量は、理論値の８７．７俤に
相当する明褐色の樹脂１８５．４　Ｆであった。

υ　ジオキサン２０ゴ中のＮ’　、　Ｎ”−ビス−〔３
−（４−第三ブチルフェニル）−２−メチル−プロピル
クー２−メチルーグロビル）−１、２−ジアミノシクロ
ヘキサン１０．９ｆ及びアセトニトリル３０ｍの溶液に
臭化ベンジル７．２ｆを添加し、この混合物を７０℃で
３日間攪拌した。真空中での濃縮後、この残滓を３同石
油エーテルで洗浄し、最後に１００℃及び０．２ミリバ
ールで４時間乾燥した。１−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−
（４−第三ブチルフェニル）−２−メチル−プロピル〕
〕−アミノシクロへキサ／−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−（３−（４−第三ブチルフェニル）−２−
メチル−プロビル）］−アンモニウムプロミド６．６ｆ
を明褐色の樹脂として得た（収率：理論値の４５．６％
）（化合物２〕。

ＩＲ−スペクトル（フィルム）　：　３０３０．２９６
２．２８６６．１５１５　、１４６０．１３９３．１３
６４　、１２６９　、１２０４．１１０９　、８５３及
び７０６礪１０ 実施例３ ａ）３−（４−第三ブチルフェニルノー２−メチル−プ
ロピルクロリド５３３ｖ及び４−メチルピペラジン７１
４　ｆ　＆　１４０℃で７時間攪拌し、＋１０℃（氷浴
〕に冷却し、これに緩徐に５１の苛性ソーダ液４００−
を添加した。エーテル５００−を添加した後、この有機
相を分離し、水酸化カリウム上で乾燥し、かつ蒸留した
。沸点１３５℃〜１４０℃１０．３ミリバールの１−メ
チル−４−Ｃ３−Ｃ４−第三ブチルフェニル）−２−’
チループロピル）−ピペラジン６４０ｔを得た。

ｂ）酢酸エステル２００−中の１−メ′チル−４−〔３
−（４−第三ブチルフェニル）−２〜メチルーグロピル
〕−ピペラジン１４．４　Ｆ及び臭化ベンジル１０．３
ｆの解液を還流下で６時間加熱した。引続き、この混合
物を８０ｍＺに濃縮し、＋５℃に冷却し、沈殿析出した
生成物を吸引濾過し、エーテルで洗浄し、かつ乾燥した
。１−メチル−１−ベンジル−４−（３−（４−第三ブ
チルフェニル）−２−メチループロビル）−ピペ２ジニ
ウムブロミ）”　１８．４２を融点２１６℃の無色の結
晶として得たく化合物３　〕。

相当して次の化合物が得られた。

１４　４−Ｃ（ＣＨｓ　）ｓ　　　　−ＣＨ３−ＣＨ５
１ｒ　２−シクロ　　−ＣＨｓ　−ＣＨ。

ヘキシレン １５　４−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　−ＣＨ３−ＣＨ３Ｉ　
　　　　−ＣＨｌ　　−ＣＨ３１６４−Ｃ（ＣＨｓＪ３
　　−ＣＨ５−ＣＨ３１−ＣＨＢ　　−ＣＨ１１７４−
Ｃ（ＣＨ３）ｇ　　　　−ＣＨｌ　　−ＣＨＩ　　　　
＃　　　　　　−ＣＨｓ　　−ＣＨ１１８４−Ｃ（ＣＨ
３）３　　　　−ＣＨＩｚ　　　−ＣＨ３／／　　　　
　　　　　−Ｃ）１３　　−ＣＨ３１９４−Ｃ（ＣＨｓ
）、　　　−ＣＨＩ　−ＣＨ５ｌ　　　　　　−ＣＨ５
−ＣＨ３２０４−Ｃ（ＣＨ富）ｓ　　　　−ＣＨ３−Ｃ
Ｈ３ｚ　　　　　　−ＣＨｌ　　−ＣＨ１２１４−Ｃ（
ＣＩ（３）ｓ　　　−ＣＨ３−ＣＨ，Ｉ　　　　　　−
ＣＨ，−ＣＨ。

４−ＣｔＣ＠Ｈ４−ＣＨｌ　　　　　　Ｃ１３０１４，
２９６３１２８６２，１５１Ｌ１４９０．１３７７、　
１０９０．　１０３０゜１０１５．８５５ ２．４−Ｃ１ＩＣ，Ｈ，−ＣＨ，−Ｃ１３０２０，２９
６４，２８６５，１５８８゜１５１０、　１４７５．　
１３８２．　１１０２゜８６４、　８４２ １−Ｃ１ｏＨ７−ＣＨｌ−Ｃ１３０２２，２９５８，２
８６８，１５１４゜１４６１．１３６２．　１２７０．
　１１１０゜１０３０、　８１０．　７８４ Ｃ＠ＨＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２−Ｅｒ　　　２９５４．
２８６６、１４５０，１３６５゜１２７０．１０３１，
９８６，８５０，７５８゜６９５、　５７５ ４−ＦＣａＨ４−ＣＨ２−Ｃ１２９６０，２８６７、１
６０７，１５１３゜１４７６．１４６２．　１２２９．
　１０３０゜８６５、　８４５ ４−（ＮＯＩ）（４Ｈ４−ＣＨ２−Ｂｒ　　　２９６１
．２８６５．１６１＋７．　１５２５゜１４７６、　１
４６３．　１３４７．　１１０９゜８４２、　７３８ ２．４−（ＣＨＩ）ｆｆｉＣ６Ｈ，−Ｃ１１，−Ｃ１３
０２０，２９６０，２９２０，２８５４，−１５０７、
１４５７，１４３７ｊ　１３８５゜１２７０、　１１１
０．　８３０ ４−Ｂｒ（４Ｈ４−ＣＨ２−Ｂｒ２９５３，２８６５，
１４８８，１４６１Ｊ１３６４．１０７２．　１０１３
．　８５１゜８４４、　８００ ２２　４−Ｃ（ＣＨｓ　）ｓ　　　　−ＣＨ５−ＣＨ５
１，２−シクロ　−ＣＨ３−ＣＨａヘキシレン ２３　４−Ｃ（ＣＨ３）３　　　−ＣＨ３−ＣＨ３Ｎ　
　　　　−ＣＨｊ　　−ＣＨｌ２４　４−Ｃ（ＣＨ３）
、　　　　−ＣＨ３−ＣＨ３ｚ　　　　　−ＣＨ３−Ｃ
Ｈ３２５４−Ｃ（Ｃ馬）、！　　　　−ＣＨ３−ＣＨ３
＃　　　　　　−ｃｌ４　−ＣＨ３２６４−Ｃ（（Ｊ（
３）２Ｃ２Ｈ５−ＣＨ３−ＣＨ３ｚ　　　　　　−ＣＨ
ｊ　　−ＣＨ３２７４−Ｃ（ＣＨ５）ｌＣ２Ｈ＠−ＣＨ
３−ｃｌ３　　　　ｙ　　　　　　−ＣＨＩ　　−ＣＨ
ｌ２８　４−Ｃ（ＣＨｓ）２Ｃ，Ｈ５−ＣＨ３−ＣＨ３
Ｎ　　　　　　−ＣＨｊ　　−ＣＨ３２９４−Ｃ（ＣＨ
ｓ）ｉｃｚＨｓ　　−ＣＨ３−ｃｌ（ｓ　　　　ｚ　　
　　　　−ｃｌ３　−ＣＨ１３−（ＣＦ３）ＣＨｌ４−
ＣＨ２−Ｃ１２９６３，１４６８，１３３１，１２０６
゜１１６８、　１１２６．　１０７７、　１０３０゜８
１５．７１０ ４−（ＣＨｌ）ＣｓＨ４−ＣＨ，−Ｃ１２９６２，２８
６５，１５１６，１４７６゜１４６２．１３６４，１２
７０．　１１１０゜１０２９、　８２５ Ｃ６Ｈ６−０−０％−ＣＨ２−Ｂｒ　　　２９６１，１
６００．　１４９８．１４５９゜１３６５．１２３９，
１０４８，１０３０゜８５０、　７５５ ３−Ｃ１Ｃ６Ｈ４−０−（ＣＨｌ）Ｒ−Ｂｒ　　２９５
９，１５９５．　１４７６、１２８４゜１２３０、　１
０４７．　１０３０，９７５゜８５０、　７７５ Ｃ４Ｈ６−ＣＨｌ　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　２９
６３，２９３２．　２８６４．　１５１１゜１４５８、
　１３７７．１２２０．　１０２９゜８５１、　７０５ ４−（ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈｇ）ＣＨｌ４−ＣＨ２−Ｃｔ　
２９６４，２９２９．２８６６、　１５１３゜１４６２
、１３６３．１２７帆１１１０゜８６３、　８４３ ２、４−Ｃ１宜Ｃ＠Ｈ＠−ＣＨ２−Ｃ１２９６４，２８
６Ｌ　　１５８８．１５１１１１４７５、　１３８４．
　１１０２．　１０５３゜１０３０、　８６５ ４−Ｃ１Ｃ６Ｈ４−ＣＨ，Ｃ１２９６３，２８６４，１
４９２，１４６２゜１３７７ｊ　１０９３．　１０１７
．　８５４゜８０８、　７７６ ４１　　４−Ｃ（ＣＨ３）３　　−ＣＨＨ−ＣＢ５　１
．４−シフｌ：ｌ　　　−ＣＨＩ　　−ＣＨ３ヘキシレ
ン ４２　　４−Ｃ（ＣＨｓ）３　−ＣＨＢ　　−ＣＢ５　
１，３−シクロ−ＣＢ５　−ＣＨ３ヘキシレン ４３　４−Ｃ（ＣＨｓ）３　　−ＣＨ３−ＣＨ３＃　　
　　　　−ＣＨ３−ＣＨｌ４４　４−Ｃ（ＣＨ３）３　
　−ＣＨ３−ＣＨ３＃　　　　　　−ＣＨｌ−ＣＨｓ４
５　４−Ｃ（ＣＨ３）３　　−Ｃ１（ａ　　−ＣＢ５　
　　　Ｉ　　　　　　−ＣＨｌ　　−ＣＨｘＣＭ。

４６　４−ＣＣＣＨｓｂ　　　−ＣＢ５　−ＣＢ５　　
−ＣＨａ−ＣＩ（−−ＣＨａ　　−ＣＢ５０Ｍ３ ４７　　４−Ｃ（ＣＨ３）３　　−ＣＨ！　−ＣＢ５　
　−ＣＨｌ−ＣＨ−−ＣＨｌ　　−ＣＨｇＣＨ３ ４８４−Ｃ（ＣＢ、ン、−ＣＨ５−ｅｌｆｓ−ＣＨ，−
ＣＨ−−ＣＨ３−ＣＨ。

ＣＨ３ ４９４−Ｃ（ＣＨｓ）３　　−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨｌ
−Ｃ１１−−ｃｎ３　−ＣＨ。

ＣＨ３ ５０４−Ｃ（ＣＨｓ）３　−ＣＢ５　−ＣＢ５　−ＣＨ
２−ＣＩ（−−ＣＨＩ　　−ＣＨ５Ｒ’　　　　Ｒ”　
　　Ｒｊ＋Ｒ’　　　Ａ　　　　　　　Ｒ１１０６４−
Ｃ（ＣＨｍ）ｘ　　　−ＣＨａ　　−ＣＨＩ４−　　−
ＣｓＨｓ−−ＣＢ５−ＣＨ３Ｂｒ　　融点２３２−２３
４℃ｃ、　Ｋｌ　−ｃｒｔ、　−Ｂｒ　樹脂８５４、　
８２０ ２．４−ＣＬ＊Ｃ６Ｈ１−ＣＨｚ−Ｃ１３０１２，２９
６２，２８６８，１５８７゜１４７５．１３９．ｐ、１
１０５，８６８，８２５ｎ−（４Ｈ１１Ｉ　　　１１１
脂 ４−ＣＬＣ６Ｈ４−ＣＨ２−Ｂｒ　融点８５−８７℃（
分解）ＣＢ　Ｈｇ　−ＣＭ！　−Ｂ　ｒ　融点９７−１
０２℃アリル　　　　　　　ｌ１ｌｒ　樹脂 −ＣＨｌ　　　　　　　　Ｂｒ　　融点１８９−１９２
℃４−　（ＣＨｓ　）Ｃ６Ｈ４−ＣＨｌ　−Ｃ７樹脂４
−Ｃ１−Ｃ，Ｈ４−ＣＨ，Ｃ１融点１００−１０２℃６
９　４−Ｃ（ＣＨｊ）１Ｃ３Ｈ７−ｎ−２−Ｃｔ　　−
ＣＨ４−ＣＨ３７０４−Ｃ（ＣＨ５）１（４Ｈ７−＋＋
−２−Ｃ２−ＣＨ３−ＣＨ３７１４−Ｃ（ＣＨｓλＣ３
Ｈ７−１−ＣＨ５−ＣＨ３７２４−Ｃ（Ｃ山）、　ｃｍ
　Ｈ，−１−ＣＨ３−ＣＨ３７３４−Ｃ（ＣＨ３）２０
３Ｈ７−１−ＣＨ３−ＣＨ５７４４−Ｃ（ＣＨ５）ＩＣ
３Ｈ７−１−ＣＨ，−ＣＨ３７５４−Ｃ（ＣＨｓ　）２
　Ｃ４Ｈｇ　−ｎ　　　　　　　−ＣＨ３−ＣＨ３７６
４−Ｃ（ＣＨ５）ＩＣ４Ｈ＠−ｎ　　　　　　　−ＣＨ
３−ＣＨ３７７４−Ｃ（ＣＨ３）２　Ｃ４Ｈｇ　−ｎ　
　　　　　　−ＣＨ３−ＣＨ３７８４−Ｃ（ＣＨ３ン２
　Ｃ４ＨＢ　−ｎ　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ３
−ＣＨ３７９２＃　４−Ｃ１２−Ｃ３Ｈ７−ｎ　　−Ｃ
Ｈ３８０２、４−Ｃｌ２−Ｃ３Ｈ７−ｎ　　−ＣＨ３８
１２，４−Ｃ１ｚ　　　　　　　　　　　　　−ＣｓＨ
ｔ　−ｎ　　−ＣＨ５”２２＋３１４−Ｃｔａ−Ｃ４Ｈ
９−ｎ　　−ＣＨ３８３２＊３＋４−Ｃ１ａ　　　　　
　　　　　　　−Ｃ４Ｈ１１−ｎ　　−ＣＨ３９９２，
６−ＣＬ２　　　　　　　　　　　　−ＣＨ３−ＣＨ３
１００４−シクロヘキシル　　　　　　　　　　−ｃｎ
ｓ　　　　　−ｃ）Ｉｍｌｏｌ　　４−ｔ−ブチル　　
　　　　　　　　−ＣＨ，−ＣＨ５１０２４−ｔ−ブチ
ル　　　　　　　　　　　−ＣＨｓ　　　　　−Ｃ寞Ｈ
１１１０４４−シクロヘキシル　　　　　　　　　　−
ＣＨｌ　　　　　−ＣＨ３４−Ｃ１Ｃ＠Ｈ４−ＣＨｚ　
−Ｃ１１９２４−（Ｌａｒｔ−Ｃ４Ｈｇ）Ｃ４Ｈ６−Ｃ
Ｈｘ−Ｃ１２０４″″ＣＨ３Ｂ・　　　２５０ アリル　　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　１３５４−Ｃ
１Ｃ＠Ｈ４−ＣＨ２−Ｂｒ　　２１９４−（ｔａｒｔ−
Ｃ４Ｈ＠）Ｃ４Ｈ６−ＣＨ２−Ｂｒ　　　１９８ｃ、　
Ｉ（ｓ　−ＣＨ３−Ｃ１１６６ ４−ｅｔｃ、　１１４−ＣＨ，−Ｃ１１９４４−ＢｒＣ
ａＨ４−ＣＨｘ　−Ｂｒ　　　１９９−２０１２．４−
Ｃ１２Ｃ４Ｈ６−ＣＨｚ　−ＣＬ　　１７６−ｃＨ３１
１７５ アリル　　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　１９３（４Ｈ
Ｂ　−ＣＨ２−Ｂｒ　　１６６ ４−Ｃ１Ｃ＠　Ｈ４−ＣＨ２−Ｃ１１５０４−（ｔａｒ
ｔ　−Ｃ４Ｈｇ　）Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−Ｃ１１６３４−
Ｃ１−Ｃ６Ｈ４−ＣＭ、　　　　　　　　Ｃ１２１４−
２１５４−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ，Ｃ１１１７−１１８
山−〇Ａｒ／′ｃｔ　　　　　　　Ｃｔ１７８−１８０
４−Ｃｔ−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２Ｃｔ１６４−１６６４−Ｃ
１−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２Ｃ１２３４−２３６４−第三ブチ
ル−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ，Ｃ１１８８−１９０９７　４−Ｃ
（ＣＨｓＪｓ　　　　−ＣＨ５−ＣＨ５−（ＣＨ２Ｊ２
−　　−ＣＨ９８４−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　−ＣＨ５
−ＣＨ５−（ＣＨｓｈ−−ＣＨ（−ＣＨ２−０−ＣＨ２
−ＣＨＢ−４−（ｔａｒｔ−Ｃ４Ｈ＠）ＣＨＢ４−ＣＨ
２−Ｂｒ　　１２０（分解）ＣＨ２Ｏ１１８ ＠−ＣＭ−０−ＣＨ−ＣＨｇ　　　４−Ｃｔｅｒｔ−Ｃ
４Ｈ＊）ＣＨＢ４−ＣＨ２−Ｂｒ　１１９７脂この有効
物質は、微生物に対して著しい作用を示す。それは、殊
に例えばブドウ及びイチゴの灰色かび病菌Ｂｏｔｒｙｔ
ｌａ　ｃｌｎ＠ｒａａ、リンゴのＭｏｎ１ｌｌ＆ｆｒｕ
ｃｔＩｇｅｎａ　、ジャガイモ及びトマトの疫病Ｍ　Ｐ
ｈｙ−ｔｏｐｈ　ｔｈｏｒａ　Ｉｎｆｅｓｔａｎｉ　、
ブドウのべと病Ｍ　Ｐｌｍｍｍ−ｏｐａｒａ　ｖｌ　ｔ
ｌｃａｌａならびにトマトの夏疫病Ａｌｔｅｒｎ−ａｒ
ｌａ　ａｏｌａｎｌのような菌類によって惹き起こされ
る植物の疫病を予防しかつ治癒するために使用される。

除黴剤ないしは殺菌剤は、有効物質０．１〜９５％〔重
量％〕、特に０．５〜９０％を含有する。使用量は、所
望の効果の種類に応じて有効物質０．１〜５ｋｔ／　ｈ
　＊の間にある。

本発明によるイミダゾリウム塩は、工業的材料を保護す
る工業的目的にも、例えば木材保護剤として適当である
。除黴作用を越えてこの化合物の殺菌作用も確認され、
したがってこの化合物は、植物保護剤として及び工業的
殺菌剤としても当てはまる。従って、例えば次の微生物
を防除することができる。

黄色ブドウ球菌５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒ
ａｕ畠、大腸菌Ｅｓｃｈｅｒｌ　ｃｈｌａ　ｅｏｌｌ、
Ｋｌｅｂａｉｅｌｌａ　ｐｎ＠ｕｍｏｎｉａｓ（Ａａｒ
ｏｂａｃｔｅｒ　　ａｅｒｏｇｅｎｅｓ　　）、　Ｃ１
ｔｒｏｂａｃｔｅｒ　　ｆｒｅ−ｕｎｄｌｉ、Ｐｒｏｔ
ａｕｓ　ｖｕｌｇａｒｌｍ　、緑膿菌Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓａｅｒｕｇ１ｎｏｓａ　、　　Ｐａｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ　　ｆｌｕｏｒ＠５ｃｅｎｓ　、　　Ｘａｎ−ｔ
ｈｏｍｏｎａａ　　ｖｅｇｌｃａｔｏｒｌａ　、　　Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｍ　　ｍａＪｖａｃｃ−ａｒｕｍ　
、　Ｅｒｗｌｎｌａ　ｅａｒｏｔｏｖｏｒａ　、腐敗病
菌Ｅｒｖｌ　ｎｉ　ａａｍｙｌｏｖｏｒａ　、硫酸塩還
元菌Ｄａｍｕｌｆｏｖｉｂｒｌｏ　ｄ＠ａｕ　−１ｆｕ
ｒｌｃａｎｇ　、　　８ｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌ
１１ｕｍ　　ｒｕｂｒｌｒａｔｌｃ−ｕｌｌ、クロカビ
Ａｍｐ＠ｒｇｊｌｌｕｓ　ｎｌｇｅｒ　、　Ａｓｐｅｒ
ｇｌｌｌ　−ｕｉ　ｖｅｒａｌ　ｃｏｌｏｒ　、アオカ
ビＰ＠ｎｌａｌｌ１１ｕｍ　ｆｕｎｉｃｕ　−１ｏａｕ
ｍ　ＩＩＰａｅｃｌ　ｌｏｍｙｃｓｓ　ｖａｒｌｏｔ目
、　Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｙｌｒｌｄｅ％　Ｃｈａａ
ｔｏｒｎｌｕｒｎ　　ｇｌｏｂｏｓｕｍ、　　Ｃａｎｄ
ｉｄａ　　ａｌｂ−Ｉｃａｎｓ　、ＩＧｅｏｔｒｌｃｈ
ｕｍ　ｃａｎｄｉｄａｎｓ　％Ｍｏｎ１ｌｌａ　ｓｉｔ
　−ｏｐｈ目ａ　、　　５ｃｅｎｅｄ＠ａｍｕｓ　ｑｕ
ａｄｒｌａａｕｄａ　、クロレラＣｈｌｏｒｅｌｌａ　
ｖｕｌｇａｒｉｍ　、ネンジュモ・イシクラゲＮｏ５ｔ
ｏｃ　　ｍｕｍｃｏｒｕｍ　　ロ普通の使用濃度は、保
護すべき物質の１董に対して有効物質０．０１〜１％で
あり；石油を運搬する際の水処理、水泳場、還流冷却工
場、加湿装置、花の貯蔵手段又は製紙工業に使用する場
合、微住物の発生を抑制するためには、５〜ｉｏｏ　ｐ
ｐｒｎの有効物質量で十分である。

この有効物質は、別の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤
、生長調整剤及び別の殺菌剤と一緒にして散布すること
もできるか、又は肥料と混合して散布することもできる
。多くの場合、殺菌剤と混合した際には、殺菌作用の有
効スペクトルの拡大も得られ；若干のこの殺菌剤混合物
の場合には、相乗効果も起こり、すなわち組合せ物の殺
菌作用は、個別成分の付加的作用の殺菌作用よりも大ぎ
い。

新規の化合物と組合せることができる殺菌剤は、次に例
示されている： 硫黄、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、テトラメチルチ
ウラミドスルフイド、 亜鉛−ＣＮ、Ｎ・−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）とＮ　、　Ｎ’−ポリエチレン−ビス−（チオカル
バモイル）−ジスルフィドトノアンモ＝７錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ”−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート〕、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）とＮ、Ｎ−プロピレン−ビス（チオカルバモイルラ
ージスルフィドとのアンモニア錯化合物； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−Ｃ１−メチルヘフチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−ａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−
ジメチルアクリレート、 ２−１−ブチル−４，６−ジ二トロフエニルーイングロ
ビルカルポネート； 複累壌式物質、例えば Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド、 Ｎ−）リクロルメチルチオーフタルイミド、２〜ヘプタ
デシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−１−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート、 ５〜アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノコーホスフ
イニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノギザ
リン、 １−　＜　フーｙ−ルカルバモイル）−２−ペンスイミ
ダゾールー力ルバミン酸メチルエステル、４−（２−ク
ロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサ
シロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド・６−メチル−１，４−オ
キサチイン−４，４−ジオキシド、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、 ２−（フリル−（２）〕−ベンゾイミダゾール、ピペラ
ジン−１，４−ジイル−ビス−（１−（２ｊ２，２−ト
リクロル−エチル）−ホルムアミド）、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンズイミダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ヒリジンメタノール、 １ｊ２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の物質、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロへキ
シル〕−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ　ド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−フェニル−（ｉ［ジアミド、２．５−ジメチル−フ
ラン−３−カルボン酸アニリド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸−シクロヘ
キシルアミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−′＝３−ドー安息香酸−アニリド、１−（３，４−
ジクロルアニリノノー１−ホルミルアミノ−２，２，２
−）リクロルエタン、２．６−シメチルーＮ−）リゾシ
ル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 ２　ｐ　６−　ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホ
リン又はその塩、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、１）Ｌ−Ｎ−（２
，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２−メトキシアセ
チルツーアラニン−メチルエステル、 ５−エトローイソフタル酸−ジーイソグロビルエステル
、 一りレルフェノキシ）−３，３〜ジメチルブタン−２−
オン、 １−（１，２，４−）リアゾリル−１）−１−（４−ク
ロルフェノ午シ）−３１３−ジメチルブタン−２−オー
ル、 Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン、Ｎ　−（ｎ−
プロピル）−Ｎ−Ｃ２，４，６−ドリクロルフエノキシ
エチル、　−Ｎ＋−イミダゾリルＲ累。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−シメチル
ーフラン−３−カルボン酸アミド、２．４，５−）ジメ
チル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、 ５−メトキシメチル−５−メチル−３−（３゜５−ジク
ロルフェニル）−２，４−ジオキソ−１゜３−オキサゾ
リジン、 Ｎ−［３−（ｐ−第三級−ブチルフェニル）−２−メチ
ル−プロピルクーシス−２，６−ジメチル Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２．２．２−トリクロ
ルエチルアセタール、 １−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１．３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−１Ｈ−
１．２．４−）リアゾール、１−１：２−（２．４−ジ
クロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イル−メチル）−１Ｈ−１．２．４−）リ
アゾール。

有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダ
スト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト
法、散布法又は注入法によって適用することができる。

適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油榴分例えば
溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、グロパノール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキｔノン、クロ
ルベンゾール、インフオロン等、　強ａ性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−
メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
稀釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ホリクリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド縮合物、エトキシル化とマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシ
ブｉピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテ
ルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、亜硫酸
廃液及びメチル繊維素。

粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば複機−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白冥石、珪藻土、硫酸カルシウム、ｍ＆マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及び
クルミ穀粉、繊維系粉末及び他の固状担体物質である。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１４をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１５を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生ｆｆｉ物
１０１ｉｊｔ部、　　）”テシルベンゾールスルフオン
酸のカルシウム塩５重重部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水中に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。

１．２０重量部の化合物５６を、シクロヘキサノン４０
重量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水中に
注入し且つ細分布することにより水性分散液が得られる
。

■、２０重童部重重合物５７を、シクロヘキサノン２５
１蓋部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５３ｉ童
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物ｌＯＮ童部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入し且つ細分布することにより
水性分散液が得られる。

７．８０重量部の化合物６３を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物を
水中に細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｖｌ、　　５重量部の化合物６８を、細粒状カオリン９
５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を
含有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物６９を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物７３を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒドー１ｉａｆｉ物のナトリ
ウム塩３０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８］Ｅ量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物７６を、ドデシルベンゾ−、ル
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　Ｉ
Ｊウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

次の試験により新規の化合物の生物学的作用を証明する
。比較薬剤は、公知の有効物質Ｎ−）ＩＪジクロルチル
チオテトラヒドロフタルイミドである（Ａ）。

試験１ 灰色かび病菌Ｂｏｔｒｙｔ１ｓ　ａ　１ｎｅｒｅａに対
する作用品種“ノイズイートラ−・イブアール・エリー
テ（Ｎ５ｕｓｌｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ　
）”のパプリカの苗に、４〜５枚の茎葉が良好に住育し
た後、乾燥分生に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する水性懸濁液をしたたり落ちるまで噴霧する。ｔａ
ｇ被膜が乾燥した後、植物にｉｉｌ　類Ｂｏｔｒｙｔｉ
ａ　ｃｌｎｅｒａａ　の分生胞子浮遊液を噴霧し、これ
を２２℃〜２４℃で高い空気湿度を有する室の中に設け
る。５日後、未処理の対照植物に対する疫病は、生じた
茎葉壊死が茎葉の大部分を覆う程度に著しく発生した。

試験の結果は、例えば有効物質ＡＩ、２．９．１２．１
３．１４，１５．１６．１７．１８　、２０　、２１．
２２．２３．２４．２５　、２６　、２７．２８．２９
　、３０　、３１　、３２　、３３　、３４．３５．３
６．３７．４０．４６．５０．５８．６３．６４，６５
．６６．６８．６９．７０．７５．７８．９７が０．０
５％の噴霧処理液としての使用の際に公知の有効物質Ａ
（例えば７０％）よりも良好な作用（例えば１００％〕
を有することを示した。

試験２ 疫病菌Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ
に対する作用品種°”グローセ・フライシュドマーチ（
Ｇｒｏ、＃・Ｆｌ　ｅ　ｌ　ｓａｈ　ｔｏｍａ　ｔｅ　
）”の鉢植植物の茎葉に乾燥分生に有効物質８０％及び
乳化剤２０％を含有する水性噴霧処理液を噴霧する。噴
霧被膜が乾燥した後、この茎葉に菌ｆｉ４　Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｍｔａｎｓの遊走子浮遊液を感
染させる。次に、この植物を水蒸気飽和室中に１６℃〜
１８℃の温度でｔける。５日後、未処理ではあるが感染
させた対照植物に対する疫病は、有効物質の殺菌作用を
評価することができる程度に著しく発生した。

試験の結果は、例えば有効物質ム２．３１，３３．３４
．３５．４０．４６，５７．５９．６０．６３．６５，
６６．６８．６９　、７３　、７５．７８が０．０２５
チの噴霧処理液としての使用の際に有効物質Ａ（例えば
６０％〕よりも良好な作用（例えば９７％）を示すこと
を示した。

試験３ ブドウのべと病菌（Ｐｌａａｍｏｐａｒａ　ｖｌｔｌｃ
ｏｌａ）に対する作用 品種“ミュラー・トウルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒ
ｇａｕ）”の鉢植のブドウの茎葉忙乾燥分中に有効物質
８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧処理液を噴
霧する。有効物質の作用時間を評価するために、この植
物な噴霧被膜の乾燥後に温室中にｌＯ日日間ける。次に
初めて、この茎葉にＰＩ　ａａｍｏｐａｒａ　ｖＨＩｃ
ｏｌｍ（ブドウのべと病菌）の遊走子浮遊液を感染させ
る。その後に、このブドウをまず水蒸気飽和室中に２４
℃で１６時間置き、引続きこれを温室内で２０℃〜３０
℃の温度で８日間置く。この時間の続に、この植物を芽
胞柄の発生を促進させるために再び湿った室の中に１６
時間置く。次に、茎葉の下側での菌類の発生の程度を評
価する。

試験の結果は、例えば有効物質Ａ　４０．４６　、５９
．６０．６３．６８　、６９．７５　、７８が０．２５
％の噴霧処理液としての使用の際に良好な殺菌作用（例
えば９０％）を示すことを示した。

試験４ クロカビＡｉｐｅｒｇ目１ｕｓ　ｎｌｇｅｒに対する作
用有効物質を菌類Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｍ　ｎｌｇｅｒ
の成長にとって最適の培養液に培養液１，０００，００
０部当り１００重量部、５０重量部、２５重量部及び１
０重量部の量で添加する。こうして処理した培養液２０
ｔＩＬｔ宛に１００　ｍｌのフラスコ中でＡａｐｅｒｇ
ｌｌｌｕａ−菌胞子０．３哩を接種する。このフラスコ
を３６Ｃで１２０時間加熱し、引続き有利に培養液表面
上で行なわれる菌類の発育の程度を評価する。

試験の結果は、例えば有効物質Ａｌ、１４，１５．２２
．２８．８２．８３が例えば培養液１，０００，０００
部当り有効物質１００部；５ｏ部；２５部；１ｏ部の量
で良好な作用（例えば１００％〕を示すことを示した。

試験５ 黄色ブドウ球菌５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒ
ｅｕｍに対する作用 ａ菌類に対する新規の化合物の作用を測定するために、
稀釈を強めた有効物質５−宛に２倍刺縮した普通ブイヨ
ン５−を減菌された試験管中で加え、混合する。次に、
細ｉｉ　類５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｏｕｓａｕｒｅｕｓ
の１　：　１０稀釈した１６時間経った肉汁培養の１滴
を添加することによって小管ＶＣ接種し、これを３７℃
で２４時間培養する。この時間の後に、この小管からの
Ｅ科を細菌培地上に移し、これを同様に３７℃で２４時
間培養する。

試験の結果は、例えば有効物ＩｊＩＬ４１４，１５．２
２．２５．２８．３２．３３．３４．４０．４１．５Ｂ
、５９，６０，６３．６４　、６６　、６７　、７０　
、７４．７７　、７９．８１　、８２　、８３．９７が
１　：　１００００　（１００ｐｐｍ　）　ノ稀釈ノ際
に良好す作用（例えば１００　％　）を示すことを示し
た。

９３／１０　　　　　　　　　　　６９５６−４　Ｈ９
３／１４　　　　　　　　　　　６９５６−４　Ｈ９７
／１０　　　　　　　　　　　６９５６−４　Ｈ１２１
／７８　　　　　　　　　　　　７７３１−４ＨＣ０７
Ｄ　２１１／１４　　　　　　　　　　　７１３８−４
Ｃ２４３１０８６９７０−４Ｃ ２６５／３０　　　　　　　　　　　７３３０−４　Ｃ
２９５１０２６９１７−４Ｃ ２９５１０６６９１７−４Ｃ ２９５／１４　　　　　　　　　　　６９１７−４　Ｃ
０発　明　者　エルンスト・ブツシュマンドイツ連邦共
和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・ゲオルクー ルートヴイヒークレープスーシ ュトラーセ１０ ｏ発　明　者　ノルベルト・マイアー ドイツ連邦共和国６８０２ラーデン ブルク・シュタールビュールリ フグ１５５アー ＠）発明者　　ニーベルハルト・アマ−マンドイツ連邦
共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ３ ０発　明　者　エルンストーハインリヒ・ポマドイツ連
邦共和国６７０３リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツ７ 手続補正書（自発） 特許庁長官　殿 １、事件の表示 特願昭５８−８２８９δ号 ２　発明の名称 ジアミン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質と
して含有する殺菌剤並びに除黴剤 ａ　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名　称　　（９０８）パス７　ァクチェンゲゼルシャフ
ト４、代理人　〒１０３ 住　川　　東京都中央区八重洲１丁目９番９号５、補正
の対象 明細書の「特許請求の範囲」並びに「発明の詳細な説明
」の欄 ６、補正の内容 明細書中下記の補正を行う。

（１）第１頁第４行乃至第１０頁第１行の特許請求の範
囲を別紙の通りに補正する。

（２）第１１頁第４行乃至第５行の「置換されたＣ２〜
番鎖」を「置換されていてもよいｃ２〜４アル牛レン鎖
」と補正する。

特許請求の範囲 （１）式Ｉ： 〔式中。

貸はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置換
されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基、
シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ基
、アシル基又はハロゲン原子を表わし。

ｎは０．１．２又は３を表わし。

評はアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表わ
し。

Ａはアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基
もしくはハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
２−４アルキレン鎖を表わすか又はアルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基もしくはアルコキシ基によって置換され
ていてもよいＣ３〜ｑシクロアルキル基を表わし。

Ｐ、？及びぼはそれぞれ互いに独立にアルキル基、ハロ
ゲン置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基を表わすか又はハロゲン原子。

アルキル基、アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シ
アン基もしくはニトロ基によって置換されていてもよい
ベンジル基″ｆｆ−表わし、或いは？及び評はＡ及びＡ
Ｋ結合した２つの音素原子と一緒になってアルキル基に
よって置換すれていてもよいピペラジン−もしくはベル
ヒドロジアゼピン環を形成するか、又は貸はぜ及び評の
置侠分である窒素原子と一緒になって１〜２個のへテロ
原子を有する。アルキル基によって゛箭侠されていても
よい５−１６−又は７員の俵禦堀を表わし。

がはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくは
置換されてψてもよいアルアルキル基又はアリールオキ
シアルキル基を表わし。

Ｚは任意の非植物裕性酸のアニオンを表わす〕で示され
るジアミン誘導体。

−）貸が聰素原子、臭素原子、０１〜Ｃ８アルキル基。

シクロヘキシル基、ベンジ〃基、メトキシ基、エトキシ
基又はアセチル基を辰わし。

ｎが０．１又は２を表わし。

Ｒ？Ｚ；Ｃ，〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル
基。

ＣＩ〜Ｃｓアルコキシ基を表わし。

歩 Ａか−ＣＣＸ３Ｑ）を−基、−（Ｃ為）３−基、　−Ｃ
’Ｈ−Ｃ為−基。

？八　　　９式 −Ｃへ−Ｃ’Ｈ−基、　　＝ＣＨ−ＣＨｐ、−Ｃ八−基
を表わし。

評がメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、置換されてい
てもよいベンジル基を表わし。

貸及び貸が互いに独立にメチル基、エチル基。

プロピル基、ブテニル基及びプロパルギル基を表わすか
、又は？及びＲ５が室禦原子と一緒になってメチル基に
よって置換されていてもよいピロリジン−、ピペリジン
−又はモルホリンＴＪｉ形成し。

ｆ　）％　ｃ、　−Ｃ，アルキル基、アリル基、２−ブ
テン−１−イル基、４−クロル−２−ブテン−１−イル
基、プロパルギル基、１−又は２−ナフチルメチル基、
ベンジル基を表わすか又は弗素原子、塩□素原子、沃素
原子、０１〜Ｃ，アルキル基、メトキシ基、トリフルオ
ルメチル基、シアン基もしくはニトロ基によって置換さ
れていてもよいベンジル基を表わすか又はハロゲン原子
、０１〜ｃ４アルキル基。

メトキシ基もしくハトリフルオルメチル基によって置換
されていてもよい１−フェノキシエチル基。

１−フェノキシプロピル又は１−フェノキシブチルを表
わすか、又は基４−　（Ｃ，〜ｃ６アルアルキルフェニ
ル−（２−メチル−１−プロピル）を表わし、かつ Ｚが非他物標性酸のアニオン全表わす、特許請求の範囲
第１項記載の式Ｉのジアミン。

（３）式Ｉ： Ｒ′。

〔式中。

貸はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置換
されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基、
シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ基
、アシル基又はハロゲン原子を表わし。

ｎはＯ，ｌ、２又は３を表わし。

評はアルキル基、アルテニル基又はアルコキシ基を表わ
し。

Ａはアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基
もしくはハロゲン原子によって置換きれていてもよいＣ
２−４アルキレン鎖を表わすか又はアルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基もしくはアルコキシ基によって置換され
ていてもよい４〜中シクロアルキル基を表わし。

Ｆｌ’、　　Ｒ’及び貸はそれぞれ互いに独立にアルキ
ル基、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基を表わすか又はハロゲン原子。

アルキル基、アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シ
アン基もしくはニトロ基によって置換されていてもよい
ベンジル基を表わし、或いはぜ及び評はＡ及びＡに結合
した２つの窒禦原子と一緒になってアルキル基によって
置換されていてもよいピペラジン−もしくはベルヒドロ
ジアゼピン環を形成するか、又は評は？及び？の置換分
である蟹素原子と一緒になって１〜２個のへテロ原子を
有する。アルキル基によって置換されていてもよい５−
１６−又は７員の複累堀を表わし。

Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくは
置換されていてもよいアルアルキル基又はアリールオキ
シアルキル基金表わし。

Ｚは任意の非他物標性酸のアニオンを表わす〕で示され
るジアミン誌導体を含有する除値剤。

（グ）Ｒ′が塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル
基。

シクロヘキシル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ
基又はアセチル基を表わし。

ｎが０．１又は２を表わし。

Ｉ（’　Ｚｉ　Ｃ，〜へアルキル＆＋　　Ｃｓ〜ｃ４ア
ルケニル基。

Ｃ，＃　Ｃｓアルコキシ基を表わし。

？為 Ａ　ｉ；−（ＣＨ２）２−基＋　　−（ＣＨｔ）ｓ−基
＋　　−ＣＨ−ＣＨ２−基。

ｙカ；メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｍｓされて
いてもよいベンジル基を表わし。

マ及びがが互いに独立にメチル基、エチル基。

プロピル基、ブテニル基及びプロパルギル基を表わすか
、又は貸及びｙが買素原子と一緒になってメチル基によ
って置換されていてもよいピロリジン−、ピペリジン−
又はモルホリン環を形成し。

ｄ　ｖ：　ｃ、〜Ｃ，アルキル基、アリル基、２−ブテ
ン−１−イル基、４−クロル−２−ブテン−１−イル基
、プロパルギル基、１−又は２−ナフチルメチル基、ベ
ンジル基を表わすか又は弗素原子、槻素原子、沃累原子
、Ｃ１〜Ｃ，アルキル基、メトキシ。

基、トリフルオルメチル基、シアン基もしくはニトロ基
によって置換されていてもよいペンシル基を表わすか又
はハロゲン原子、０１〜Ｃ４アルキル基。

メトキシ基もしくはトリフルオルメチル基によって置換
されていてもよい１−フェノキシエチル基。

ニーフェノキシプロピル又は１−フェノキシブチルを表
わすか、又は基４−　（Ｃ，〜Ｃ８アルキル〕−フェニ
ルー（２−メチル−１−プロピル）を辰ワし、かつ Ｚが非植物毒性敵のアニオンを表わす式Ｉのジアミンを
特徴する特許請求の範囲第３項記載の除黴剤。

（，１）式■： 〔式中。

Ｒ’はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置
換されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基
、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ
基、アシル基又はハロゲン原子を表わし。

ｎは０．ｌ、２又は３を表わし。

評はアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表わ
し。

Ａはアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基
もしくはハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
２−４アルキレン鎖を表わすか又はアルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基もしくはアルコキシ基によって置換され
ていてもよい６−Ｃ？ビシクロアルキル基表わし。

？、貸及びゾはそれぞれ互いに独立にアルキル基、ハロ
ゲン置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基全表わすか又はハロゲン原子。

アルキル基、アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シ
アン基もしくはニトロ基によって置換されＣいてもよい
ベンジル基全表わし、或いは貸及びＲ′はＡ及びＡに軸
合した２つの音電原子と一緒になってアルキル基によっ
て置換されていてもよいピペラジン−もしくはベルヒド
ロジアゼピン環を形成するか、又は貸はＰ及び貸の匝換
分である窒禦原子と一緒になって１〜２個のへテロ原０
４する。アルキル基によって直換されていてもよい５−
１６−又は７員の伽累環を表わし。

卯はアルキル基、アルクニル基、アルキニル基もしくは
置換されていてもよいアルアルキル基又はアリールオキ
シアルキル基を表わし。

２は任意の非植物毎性酸のアニオンを溝ゎす〕で示され
るジアミン誘導体を含有する殺菌剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （０式　■　： Ｒ１Ｒ４ Ｒ゛。 〔式中、 Ｒ１はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置
   換されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基
   、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ
   基、アシル基又は）１０ゲン原子を表わし、 ｎは０．１．２又は３を表わし、 Ｒ２はアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表
   わし、 Ａはアルキル基、ノ・ロゲン化アルキル基、アルコキシ
   基もしくはハロゲン原子によって直換されたＣ２〜４鎖
   を表わすか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基もし
   くはアルコキシ基によって置換されていてもよいＣｓ％
   Ｃ７シクロアルキル基を表わし、 Ｒａ、Ｒ’及びＢＳはそれぞれ互いに独立にアルキル基
   、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基、アル
   キニル基を表わ丁か又はハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基もしくは
   ニトロ基によって置換されていてもよいベンジル基を表
   わし、或いはＲ３及びＲ４はＡ及びＡＫ結付した２つの
   Ｎ素原子と一緒になってアルキル基によって置換されて
   いてもよいピペラジン−もしくはベルヒドロジアゼピン
   環な形成するか、又はＲ４はＲ５及びＲｓの置換分であ
   る輩素原子と一緒になって１〜２個のへテロ原子を有す
   る、アルキル基によつ′Ｃｔ換されていてもよい５−１
   ６−又は７員の′０木壌を表わし、Ｒ６はアルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基もしくは置換されていても
   よいアルアルキル基又はアリールオキシアルキル基を表
   わし、２は任意の非植物毒性酸のアニオンを表わす〕で
   示されるジアミン誘導体。 （２）　Ｒ’が塩素原子、臭素原子、０１％Ｃ，アルキ
   ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、メトキシ基、エ
   トキシ基又はアセチル基を表わし、 ｎが０，１又は２を表わし、 Ｒ２がＣ！〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基
   、自〜Ｃ３アルコキシ基を表わし、 ＣＨ３ Ａが−（ＣＨｚｈ−基、−ＣＣｋｈ）ｓ−基、−ＣＨ−
   ＣＨ２−Ｒ３がメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、置
   換されていてもよいベンジル基を表わし、Ｒ４及びＲ５
   が互いに独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ブテ
   ニル基及びグロパルギル基を表わすか、又はＲ４及びＲ
   ５が窒素原子と一緒になってメチル基によって置換され
   ていてもよいピロリジン−、ピペリジン−又はモルホリ
   ン環を形成し、Ｒ６がＣＩ””’Ｃ５アルキル基、アリ
   ル基、２−ブテン−１−イル基、４−クロル−２−ブテ
   ン−１−イル基、グロパルギル基、１−又は２−ナフチ
   ルメチル基、ベンジル基を表わすか又は弗素原子、塩素
   原子、沃素原子、Ｃ１〜Ｃｓアルキル基、メトキシ基、
   トリフルオルメチル基、シアン基もしくはニトロ基によ
   って置換されていてもよいベンジル基を表わすか又はハ
   ロゲン原子、Ｃ１％Ｃ，アルキル基、メトキシ基もしく
   はトリフルオルメチル基によって置換されていてもよい
   １−フェノキシエチル基、ｌ−フェノキシプロピル又は
   １−フェノキシブチルを表わすか、又は基４−　（０１
   〜ｃｓアルキル）−フェニル−（２−メチル−１−プロ
   ピル）ヲ表すし、かつ ２が非植物毒性酸のアニオンを表わす、特許請求の範Ｆ
   ！５第１項記載の式１のジアミン。 （３）式■： Ｒ′。 〔式中、 Ｒ１はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置
   換されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基
   、シクロアルキル基、ビルシクロアルキル基、アルコキ
   シ基、アシル基又は）１０ゲン原子を表わし、 ｎは０．１．２又は３を表わし、 Ｒ１はアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表
   わし、 人はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基
   もしくはノ・ロゲン原子によって置換された０２〜４鎖
   を表わすか又はアルキル基、ノ・ロゲン化アルキル基も
   しくはアルコキシ基によって置換されていてもよい０５
   〜Ｃ７シクロアルキル基′を表わし、 Ｈａ　、　Ｒ４及びＲｆａはそれぞれ互いに独立にアル
   キル基、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基
   、アルキニル基を表わすか又はノ＼ロゲン原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基
   もしくはニトロ基によって置換されていてもよいベンジ
   ル基を表わし、或いはＲ３及び’Ｈ４はＡ及びＡに結合
   した２つの窒素原子と一緒になってアルキル基によって
   置換されていてもよいピペラジン−もしくはベルヒドロ
   ジアゼピン環を形成するか、又はＲ４はＲ５及びＨａの
   置換分である窒素原子と一緒になって１〜２個のへテロ
   原子を有する、アルキル基によって置換されていてもよ
   い５−１６−又は７員の複素環を表わし、Ｒ６はアルキ
   ル基、アルケニル基、アルキニル基もしくは置換されて
   いてもよいアルアルキル基又はアリールオキシアルキル
   基を表わし、２は任意の非植物毒性酸のアニオンを表わ
   す〕で示されるジアミン誘導体を含有する除黴剤。 （４）　Ｒ１が塩素原子、臭素原子、Ｃ！〜Ｃ８アルキ
   ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、メトキシ基、エ
   トキシ基又はアセチル基を表わし、 ｎか０，１又は２を表わし、 Ｒ”カｃ、〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基
   、Ｒ３がメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、置換され
   ていてもよいベンジル基を表わし、Ｒ４及びＲ１１が互
   いに独立にメチル基、エチル基、グロビル基、ブテニル
   基及びプロパルギル基を表わすか、又はＲ４及びＲｈが
   窒素原子と一緒になってメチル基によって置換されてい
   てもよいピロリジン−、ピペリジン−又はモルホリン壌
   を形成し、Ｒ６が０１〜Ｃ５アルキル基、アリル基、２
   −プデンー１−イル基、４−クロル−２−ブテン−１−
   イル基、プロパルギル基、１−又は２−ナフチルメチル
   基、ベンジル基を表わずか又は弗素原子、塩素原子、沃
   素原子、ｃ１〜ｃ５アルキル基、メトキシ基、トリフル
   オルメチル基、シアン基モしくはニトロ基によって置換
   されていてもよいベンジル基を表わすか又はハロゲン原
   子、ｃ１〜ｃ４アルキル基メトキシ基もしくはトリフル
   オルメチル基によって置換されていてもよい１−フェノ
   キシエチル基、ｌ−フェノキシプロピル又は１−フェノ
   キシブチルを表わすか、又は基４−　（ｃｌ−ｃ６アル
   キル）−フェニル−（２−メチル−１−プロピル）を表
   ワし、かつ ２が非植物毒性酸のアニオンを表わす式■のジアミンを
   特徴する特許請求の範囲第３項記載の除黴剤。 （５）式■： 〔式中、 Ｒ１はアルキル基、ハロゲン置換されたアルキル基、置
   換されていてもよいアリール基もしくはアルアルキル基
   、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ
   基、アシル基又はハロゲン原子を表わし、 ｎは０，１．２又は３を表わし、 Ｒ２はアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表
   わし、 Ａはアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基
   もしくはハロゲン原子によって置換された０２〜４鎖を
   表わすか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基もしく
   はアルコキシ基によって置換されていてもよいＣ５−Ｃ
   ｔシクロアルキル基を表わし、 Ｒ８、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれ互いに独立にアルキル
   基、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基を表わすか又はハロゲン原子、アルキル基、
   アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアン基もしく
   はニトロ基によって置換されていてもよいベンジル基を
   表わし、或いはＲ３及びＲ４はＡ及びＡに結合した２つ
   の窒素原子と一緒になってアルキル基によって置換され
   ていてもよいピペラジン−もしくはベルヒドロジアゼピ
   ン環を形成するか、又はがはＲ５及びＢＳの置換分であ
   る窒素原子と一緒になって１〜２個のへテロ原子を有す
   る、アルキル基によって置換されていてもよい５−１６
   −又は７員のａ素環を表わし、Ｒ６はアルキル基、アル
   ケニル基、アルキニル基もしくは置換されていてもよい
   アルアルキル基又は了り−ルオキシアルキル基を表わし
   、２は任意の非植物毒性酸のアニオンを表わす〕で示さ
   れるジアミン誘導体を含有する殺菌剤。