JPS6075450A - ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 び真菌類の防除法に関する。

従来の技術 Ｎ−）リクロルメチルチオテトラヒド０７タルイミドの
殺菌作用は公知である〔ベラグラ−（Ｒ。

Ｗｅｇｌｅｒ　）著、　”　Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｓｒ　Ｐ
ｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　ＳｃｈｊＬｄｌ
ｉｎｇｓｂｅｋｌＬｍｐｆｕｎｇｓ　−ｍ１ｔｔｅｌ　
”　、第２巻。

１０９頁、スプリンガー出版社、ベルリン／ハイデルメ
ルク／ニューヨーク、　１９７０年〕。

発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、新規の殺菌作用物質を見出すことでＴ
ｏ−）だ。

問題点を解決しようとする間罐点 ところで１式： ％式％ 〔式中Ｉ　Ｒ’ｅ　Ｒ２，Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’及びＲ
６は同じか又は異なってお９かつ水素原子又は夫々の基
Ｘ５Ｚ　１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又はア
ルコキシ基を表わしかつＲ１とＲ４及びＲ４とＲｔ＋は
一緒に夫々シクロヘキシル基で縮合環化されたシクロア
ルキル基を表わし、Ｘは単結合を表わすか又は１〜８個
の炭素原子を有する２価の脂肪族基、又はシクロヘキシ
レン基を表わし、Ｙは水素原子又は１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を表わし、この場合２個の基ＹはＮ
と一緒に環に閉じられてもよい〕で示されるぶつクロヘ
キシルアミンアルカンが良好な殺菌作用を有することＸ
）Ｚ判明した。

１〜５個の炭素原子を有するアルキル基は、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル。

Ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチルである
。１〜５個の炭素原子を有するアルコキシ基は１例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ。

イソプロポキシである。縮合環化されたシクロアルキル
基は１例えば３〜５個の炭素原子を有するメチレン基９
例えばトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
である。

ビスシクロへキシルアミンアルカンは柚々の立体異性体
の混合物として生成する。これらの混合物は一般には分
離せずに、混合物として使用される。しかしながら２分
離操作１例えば再結晶により個々の異性体を富化させる
か又は分離しかつその残りを再異性化により再び分離す
ることができる（化合物Ａ１及び２＃照）。

純粋な異性体並びにその混合物も本発明に包含される。

有効物質の製造は一般に、ジアルキル置換されたアニリ
ンをカルボニル化合物例えばホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、アセトン、メチル
エチルテトン、ジエチルテトン、２−エチルヘキサナー
ル又はシクロヘキサノンと反応させることにより行なう
。

反応は酸性媒体中で実施する。この場合には。

鉱酸の他に酸性イオン交換体を使用することもできる。

芳香族アミンはホルムアルデヒドと１０〜１００℃で特
に容易に反応するが、それに対してアセトアルデヒド、
高級脂肪族アルデヒド並びに脂肪族ケトンは著しく緩慢
にかつ約１００〜１８０’Ｃ。

特に１５０℃のより高い温度で反応するにすぎない。

この場合には、高めた圧力（１〜２０バール）で操作す
るのが有利である。

反応の終了後、アミンをアルカリで遊離させかつ該アミ
ンを例えば蒸留又は結晶化により精製する。

引続き、アミンを公知方法に基づき水素添加して脂環式
化合物としかつ場合により両者の窒素原子でアルキル化
する。

メチル化は最良には試験した方法に基づきホルムアルデ
ヒド及び蟻酸を用いて行なう（Ｈ，Ｔ。

Ｃ１ａｒｋｅ　ｅｔ　ａｈ　Ａｍ、　Ｂｏｃ、　５５．
　４５７１　（１９３３）　）。

有効物質のもう１つの製法は、アルキル化したフェノー
ルをケトンと酸性で縮合させてビスフェノールとし、該
ビスフェノールを水素添加してビスシクロヘキサノール
誘導体としかつ引続きアンモニア又は低級置換されたジ
アルキルアミン及び水素と木葉添加触媒に接触させて高
めた湿度及び高めた圧力で反応させることより成る。

両者のシクロヘキサン環の置換基の数に相応して。多数
の異性体カ得られる。１つの化合物、すなわちビス−〔
３，５−ジイソプロピル−４−Ｎ−ジメチル−アミノシ
クロヘキシルツーメタンの場合には、酢酸エステルを用
いて結晶７ラクシ田ンと非結晶フラクションへの粗分離
を実施した。

実施例 次に実施例により有効物質の製造を説明する。

例　１ ２．６−ジイツプロビルアエリン６５５重量部を水３７
００重量部及び濃塩酸４００重量部中に溶かした。

これに水中の３０％のホルムアルデヒド溶液１’７０　
Ｘ１部を攪拌しながら９２〜１００℃で１時間かけて加
えた。更に２０分後、５０％のカセイソーダ溶液４００
夏量部を１００℃で添加することにより塩基を遊離させ
た。分離及び洗浄後蒸留した。

沸点−２００〜２１０℃７０．１ミリバールビス−（３
，５−ジイソプロピル−４−アミノフェニル〕−メタン
の収！Ｍ：、　６０５３ｉｔ部−９’７％攪拌オートク
レーブにビス−（３，５−ジイソプロピル−４−アミノ
−フェニル）−メタン６００重量部、ジオキサン１ｏｏ
重量部及び酸化ルテニウム水和物２重量部を装入した。

水素３００バールの圧力下で、１５０〜２００℃の温度
で水素添加した。

触媒の濾別後、真空中で蒸留した。沸点１８５℃７０．
１ミリバールを有するビス−（３，５−ジイソプロピル
−４−アミノシクロヘキシルツーメタン（Ａ　１３　）
　６０４　ｉ　ｉｉ部ｉ＝得られた。これは収率９７．
５％に相当する。

例　コ 攪拌フラスコに蟻ｎ　１４６０重量部、水６０．ｍＪｔ
ｍ及び３０％のホルムアルデヒド温液６９ａ＊ｆ＆部を
装入した。これにジオキサン４００亘童部中に清かした
に’ス−（３，５−ジイソプロピル−４−７Ｊ　／−シ
フ四ヘキシルンーメタン６００重ｎ：都ｔ［拌１゜なが
ら１０分間以内で供給した。温度は激しくガスを発生し
ながら６５℃まで上昇した。ＣＯ２発生の終了後、過剰
の′蟻酸を蒸発させ、その残留分を氷水中に溶かし、キ
シレン２００重量部を加えかつ５０％のカセイソーダ溶
液８５０重量部でアルカリ性にした。有機相を分離しか
つ蒸留した。

沸点−２００〜２１０℃７０．１ミリバールビス−〔３
，５−ジイソプロピ／ｌ／−４−Ｎ−ジメチル−アミノ
−シクロヘキシルクーメタンの収量６８５重量５−９９
．８％ 該化合物を酢酸エチルエステル中に溶解しかつそれから
結晶フラクシ四ン（煮１）と非結晶７ラクシ胃ン（Ａ２
）に分離した。

（１１） ０　ロ　０　ロ　０　０　ｏ　。

国　１）　国　国　１）　国　１）　国ぽ　ｆ　岬　岬
　ば　イ ○　Ｑ　ＯＱ　○　Ｑ　１１ ｖ　寸　１１’）　＋５　酬　の　α　０ｒ−ｔｒ−１
ｒｎ　ｒ−ｔ　＋　ｒｎ　ｒ−＋　〜ｏ　ｏ　ｏ　ｏｏ
ｏ　。

’Ｌ＋ト １ト １）　１）　国　国　１）　１）　国　田作用 本発明の新規有効物質は、植物病原性真菌類に対して強
力な殺菌作用を示す。これらは特に藻菌類及び不完全菌
類に属する真菌類によって誘発される植物の病気を予防
及び治療するために役立つ。

このような病気としては例えば以下のものが挙げられる
： ジャガイモ又はトマトのビイドブトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　
）　。

パプリカのビトプトラ中カプシキ（Ｐｈｙｔｏｐｈ−ｔ
ｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ　）　。

ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　１ ブロッコリのペロノスポラ・バラシチヵ（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ　）　＋キュウリ又
はメロンのブソイドベロノスボラ・りｄンシス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）
　。

ホップのプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ　）　。

タバコのペロノスボラ・タバキナ（ＰｅｒＯｎＯｓｐ−
ｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ　）＋ ブドウ又はイチゴのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ　）　＋ コムギ、オオムギのプソイドセロスボレラ・ヘルボトリ
コイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈ
ｅｒｐｏ−ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。

リンコノ木ノヘンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　。

トマト、ジャガイモのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　＊セルコスポラ棟
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｐｐ、　）　。

新規殺菌剤は権々の栽培植物、特に穀物、果物及びブド
ウ栽培、ワタ、ダイス並びに野菜及び観賞植物栽培にお
ける多数の真菌類を防除するために重要である。

不新規物は通常の製剤１例えば溶液、エマルジョン、懸
濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒剤に加工するこ
とができる。適用形式は使用目的によって決定される。

いずれにせよ有効物質の細分及び均等配分が保証される
べきである。製剤は。

公知方法で例えば有効物質を溶剤及び／又は担持物質で
、場合により乳化剤及び分散剤を使用して増量すること
により製造することができ、この場合希釈剤として水を
使用する場合には、その他の有機溶剤を溶解助剤として
使用してもよい。そのための助剤としては、主として次
のものが該当する：浴剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シロ・−ル。

インシー／ｌ／）、塩素化芳香族化合物（例えはクロル
ベンシー／ｌ／　）　、パラフィン（例えば石油留分）
。

アルコール（例えばメタノール、ブタノール）。

アミン（例えはエタノールアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；担持物質例えば天然岩石粉（例えばカオリ
ン、アルミナ、滑石、白亜）及び曾成宕石粉（例えば扁
分散性珪酸、珪酸塩）：乳化剤例えば非イオン性及びア
ニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コール−エーテル、アルキルスルボネート及びアリール
スルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液
及びメチルセルロース。

本殺菌剤は、一般に有効物質０．１〜９５重に％。

有利には０．５〜９０亜量％を含有する。

施用量はその都度の所望の効果に基づきｌｈａ当り有効
物質０．０２〜３にノである。有効物質は材料保論にお
いても特に木材分解性真菌類例えばコニオボラ・ブチア
ナ（Ｃｏｎ１ｏｐｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　）及びポ
リスチクトス・ベルシコロル（Ｐｏ１ｙｓｔｉｃｔｕｓ
　ｖｅｓｉ−ｃｏｌｏｒ　）を防除するために使用する
こともできる。

不有効物質は木材変色性真菌類から木材を保護するため
の油性木材保醗剤の殺菌作用成分として使用することも
できる。施用は木材を上記薬剤で例えば含浸又は塗装す
る形式で行なうことができる。

有効物質又はそれから直に使えるようにした製剤例えば
溶液、懸濁液、粉末、ｍ粉末、ペースト又は顆粒は公知
方法で例えば噴霧、ミスト、粉衣。

散粉、浸漬又は潅注法で施用することができる。

製剤例は以下の通りである。

１．９０ｉｉ量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴（１９
） の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、１０重量部の化合物２を、キジロール８０亘量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン醍−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルインゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。

１、　２０重量部の化合物５を、シクロヘキサノン４０
亘量部、イソブタノール’５ＯＮ骨部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２
０重ＪＬｗＳよりなる混合物中に溶解する。

ＩＬ　２０重量部の化合物６を、シクロヘキサノン２５
重ｔＫＬ　ｍ、ａ２１ｏ乃至２８０℃ノ鉱油Ｗ分６５３
ＬＪｔｍ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１ｏｚ量部よりなる混合物中に
溶解する。

Ｖ、８０重量部の化合物８を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸の（２０） す）　ＩＪウム塩１０重量部及び粉氷状珪酸ゲル７１量
部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於て賜砕する
。この混合物を水中に細分布することにより噴霧液が得
られる。

Ｖｌ、３重量部の化合物９を、細粒状カオリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３１量％を＠有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物１を９粉末状珪酸ゲル９２ｉ量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吠きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接層性を有する有効物質の製剤が得られる。

踊、４０亘量部の化合物５を、フェノールスルフォン配
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１
０ｍ童部、珪酸ゲル２亘Ｊｌ：部及び７に４８重量部と
蕾に混和する。安定な水性分散液が得られる。この溶液
を水中に注入することにより水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物６を、ドデシ／Ｌ／メンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２１貸部、脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテル８　ｍ　ｔ　ｍ　、　フェノ
ールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物
のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明の殺菌剤は、前記適用形でまた別の有効物質例え
ば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤、或はまた肥
料と混合しかつ散布することができる。この場合、殺菌
剤と混合すると大抵の場合殺菌作用スペクトルの拡大が
達成される。

次に１本発明の有効物質と組合せることができる殺菌剤
を列記するが、但し限定するものではなし）　： 硫黄。

ジチオカルバメート及びその訴導俸１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート
、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチ
レンビスジチオカルバメー）、又ハマンガンー亜鉛−エ
チレンジアミンービスージチオ力ルバメート。

テトラメチルチウラミドスルフィド。

亜１−（Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト〕のアンモニアｍ化合物。

Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜ｔ’Ａ−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）。

Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−８−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−
ジメチルアクリレート。

２−ｓ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソプロ
ビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテ（２３） −ト。

２．４−ジクロル−６−（Ｑ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン。

０１ｏ−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−〔ジメチルアミノコーホスフ
イニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール。

２−（トリアゾリル−（４））−ベンズイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチ（２４） オ）−テトラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ　−）　ＩＪジクロルチル−フタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’、　Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ−フェニルー硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンズチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチＡ／
−５−イソキサシロン。

ヒ”リジニノー２−チオー１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸−アニリド。

２−メチル−フラン−３−カルボン【設アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル））−ボルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−トリクロルエタン。

２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ　−（ｓ　−（ｐ　−ｔｅｒｔ、−１チルフエニル）
−２−メチルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモル
ホリン。

Ｎ−（３−（ｐ　−ｔｅｒｔ、　−７チル７ｚニル）　
−２−メチルプロピルツーピペラジン。

１−（：２−（２，４−ジクロルフェニル）−４、−エ
チル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル：］−
］１−Ｈ−１．２．４−リアゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル：］
−］１−Ｈ−１．２．４−リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピ／ｌ／）−Ｎ−（２，４，６−トリク
ロルフエノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−
尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１（Ｚ’／ノ ーイル）−２−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

アルファー（２−クロルフェニルクーアルファー（４−
クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１、　２−１：ｌ’スス−３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド〕−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルアミド。

（２８） ヘキサクロ／Ｌ／ｄンゾール。

Ｄ、Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルー７エ二ル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

Ｄ、Ｌ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ　−
（２’−メトキシアセチル）−アラニンメチルエステル
。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド。

以下の実験は化合物の生物学的作用を説明するものであ
る。比較物質（８）は公知有効物質のＮ−）リクロルメ
チルチオーテトラヒドロフタルイミドである。

実験ｌ パプリカのボトリチス・キネレアに対する作用効果 叡ニュージドラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉ
ｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ　”棟のパプリカ
の醒に４〜５枚の葉が良好に生長した後、乾量中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性分散液を雫
が落るまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、他物に真菌
類のボトリチス・キネレアの分生芽胞懸濁液を噴霧しか
つ高い空気湿度を有するＭ内で２２〜２４℃で放置した
。５日後、処理しなかった対照植物には生じた葉の壊死
が葉の主要部分をおおうほど強度に病気が発生した。

実験の結果１例えば化合物Ａ２１　３１　４＋　５＋６
．７，８，９，１０．１１，１３，２２．２８及び２９
は０．０５％の噴霧液として使用した際に公知の有効物
質Ａ（例えば７０％）よりも良好な殺菌作用（例えば９
７％〕を示すことが判明した。

実験コ トマトのアルテルナリア・ソラニに対する作用効果 １グローセ・フライシュトマト（（）ｒｏｓｓｅ　Ｆｌ
ｅｉ−ｓｃｈｔｏｍａｔｅ　）　”柚の室温栽培した鉢
植え植物に４枚葉段階で、有効物質８０％及び乳化剤２
０％から成る乾燥物質から調製した水性懸濁液を噴しし
た。

噴霧被膜の乾燥後、真菌類のアルテルナリア・ソラニの
胞子の水性懸濁液を葉に＠剥した。次いで。

他物を水蒸気で飽和した至内に２２〜２４℃で放置した
。４日後に、処理せずに感染させた他物には。

物質の殺菌作用を判定することができる程に病気が強度
に発生した。

実験の結果１例えは化合物点１，６，９．１３及び２２
は０．１％の＠霧液として使用した際に良好な殺菌作用
（例えば９３％）を示すことが判明した。

実験３ （３１） トマトのビトプトラ・インフェスタンスに対する作用効
果 １グローセ・フライシュトマト種の鉢植植物の葉に、乾
量中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性
噴霧液を噴霧した。噴霧被膜の乾燥後１葉に真菌類のピ
トプトラ・インフェスタンスの遊走芽胞懸濁液で染感さ
せた。次いで、植物を水蒸気で飽和した室内に１６〜１
８℃の温度で放置した。５日後、処理せずに感染させた
対照植物には、物質の殺菌作用を判定することができる
ほど強度に病気が発生した。

実験の結果１例えば化合物Ａｌ、２，３，５゜６．７，
８，９，１３，２７．２８及び２９は０．０２５％の噴
霧液として使用した際に公知有効物質Ａ（例えば６０％
）よりも良好な殺−作用を示すことが判明した。

実験グ プラスモバラ・ビチコラに対する作用効果６ミユラー・
ツルガラ（Ｍ（ｌｌｌｅｒ　−Ｔｈｕｒｇａｕ　）　”
′権の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質（３
２） ８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧し
た。有効物質の作用持続時間を判定することができるよ
うに、植物な噴霧被膜の乾燥後温室内に１０日間放置し
た。次いで１葉にプラスモバラ・ビチコラ（ブドウベロ
ノスボラ）の遊走胞子懸濁液で感染させた。次いで、該
ブドウをまず水蒸気で飽和した釜内で２４℃で１６時間
、引続き２０〜３０℃の温度を有する温菫内で８日間放
置した。この時間後、芽胞房担体破裂を促進させるため
に植物を再び高湿度の釜内に１６時間放置した。次いで
。

葉の裏の真菌発生度合を判定した。

実験の結果１例えば化合物Ａ１＋　２＋　３＋　５＋６
．８及び１３は０．０２５％の噴糾液として使用した際
に良好な殺菌作用（例えは９７％〕を示すことが判明し
た。

特許出願人　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士　１）代　蒸　治 第１頁の続き ｏ発　明　者　エルンストーハインリ　ドイヒ、ポマー
　−、 ソ連邦共和国、６７０本　リムブルガーホーフ、ベルリ
ナプラツ、７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’及びＲ像間じか又は異なって
   おりかつ夫々の基が２〜５個の炭素原子を有するアルキ
   ル基又はアルコキシ基を表わし、かつＲ３及びＲ″は水
   素原子を表わしかつＲ１とＲａ及びＲ４とＲ６は一緒に
   夫々シクロヘキシル基に給金銅化されたシクロアルキル
   基を表わしかつＲ１１Ｒ”　、　Ｒ’及びＲ１は、これ
   らの基の２個だけが同時に水素原子を表わすという条件
   付色で付加的に水素原子な表ワＬ、　Ｒ’　及ヒＲ’　
   ハ、　基ＲＩ　、　Ｒ”　、　Ｒ’及ヒＲ’）２個が水
   素原子を表わすという条件付きで付加的にメトキシ基を
   表わし。 Ｘは単結合、又は１〜８個の炭素原子を有する二価の脂
   肪族基、又はシクロヘキシレン基を表わしかつ Ｙは水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   基を表わし、この場合２個の基ＹけＮと一緒に環に閉じ
   ていてもよい、但しＲ’　＋　Ｒ”　＋　Ｒ’及びＲ１
   １がイソプロピル基、Ｒ１及びＲ’　）％水素原子。 Ｘがメチレン基及びＹが水素原子を表わす化合物は除く
   〕で示されるビスシクロへキシルアミンアルカン。 （，２）一般式： 〔式中ＩＲ’、Ｒ１，Ｒ’及びＲ１１は同じか又は異な
   っておりかつ夫々の基が２〜５個の炭素原子を有するア
   ルキル基又はアルコキシ基を表わし、かつＲｓ及びＲ６
   は水素原子を表わしかつＲ１とＲ畠及びＲ１とＲ６は一
   緒に夫々シクロヘキシル基に縮合環化されたシクロアル
   キル基を表わしかつＲ’　、　Ｒ２，Ｒ’及びＲ１１は
   、これらの基の２個だけが同時に水素原子を表わすとい
   う条件付きで付加的に水素原子を表わし、Ｒ３及びＲ６
   は、基Ｒ’　、　Ｒ”　、　Ｒ’及びＲ１の２個紗；水
   素原子を表わすという条件句きて付加的にメトキシ基を
   表わし。 Ｘは単結合、又は１〜８個の炭素原子を有する二価の脂
   肪族基、又はシクロヘキシレン基を表わしかつ Ｙは水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   基を表わし１この場合２個の基ＹはＮと−ｍに堀に閉じ
   ていてもよい、但しＲ’　Ｉ　Ｒ”　ｌ　Ｒ’及びＲ”
   Ｘ５；イソプロピル基、Ｒ３及びＲ′が水素原子。 ｘがメチレン基及びＹが水素原子を表わす化合物は除く
   〕で示されるビスシクロへキシルアミンアルカンを含有
   する殺菌剤。 （３）真菌類又は真菌性病気から保護すべな材料。 柄物１種子又は土壌を一般式： ％式％ 〔式中Ｉ　Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ”及びＲ“は同
   じか又は異なっておりかつ水素原子又は夫々の基が１〜
   ５個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコキシ基を
   表わし、かつＲ１とＲ８及びＲ４とＲ６は一緒に夫々シ
   クロヘキシル基に縮合環化されたシクロアルキル基を表
   わし。 Ｘは単結合又は１〜８個の炭素原子を有する二価の脂肪
   族基、又はシクロヘキシレン基を表わしかつ Ｙは水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   基を表わし、この場合２個の基ＹＶｉＮと一緒に環に閉
   じられていてもよい〕で示されるｌシフ資へキシルアミ
   ンアルカンで処理することを特徴とする。真菌類の防除
   法。