JPH02229158A - フエニルアルキルアミンおよびそれを含有する殺真菌剤 - Google Patents

フエニルアルキルアミンおよびそれを含有する殺真菌剤

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JPH02229158A
JPH02229158A JP2007269A JP726990A JPH02229158A JP H02229158 A JPH02229158 A JP H02229158A JP 2007269 A JP2007269 A JP 2007269A JP 726990 A JP726990 A JP 726990A JP H02229158 A JPH02229158 A JP H02229158A
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マテイアス・チツプリース
Ernst Buschmann
エルンスト・ブツシユマン
Eberhard Ammermann
エーベルハルト・アメルマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ・ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明ハ、フェニルアルキルアミン（−モルホリン、−
ピペリジン）、これを含有する殺真菌剤およびこの化合
物を用いたＩＭの駆除法に関する。
〔従来の技術〕
欧州特許法１６４７０６号明細書から、植物成長を調節
する特性を有する物質として式■：Ｒ４はイソプロピル
、し−ブチルまたは場合によジ置換されたフェニルを表
わし、かっＲ５はＨまたはＯＨを表わし、 Ｒ２、Ｒ３は 水素を表わし、Ｘが酸素を表わす場合　Ｒ２は公知であ
る。
しかしこの化合物の殺真菌効果については記載されてい
ない。
〔発明の構成〕
一般弐Ｉ： 〔式中ｎは５．６．７．８または９の値を有し、ｍは１
．２または６の値を有し、 Ｒ１はメチル、）・ロデン、場合により置換されたアリ
ールまたは場合により置換されたフェノキシを表わし、 さらにｍ＝２のとき ２つの隣接する基Ｒ１は一緒に基： 又は、Ｒ１がメチルを表わす場合を除き、酸素を表わす
かまたは Ｘは基 よジ置換されたフェニルを表わし、かつＲ５はＨまたは
ＯＨを表わし、 Ｒ”　、　Ｒ３は 水素全表わし、Ｘが酸素を表わす場合、Ｒ２およびＲ３
は付加的にメチルまたはエチルを表わす〕 で示すれるフェニルアルキルアミンならびにその植物認
容性の塩が植物病理宇土の蕗類に対して優れた殺真菌作
用を示し、その際植物に対し４性に作用しないことが判
明した。
Ｒ１は、たとえばハロゲン（ＣＩ、Ｂｒ’、Ｉ　）また
は場合によシ、置換基Ｃ】−Ｃ，アルコキシ（メトキシ
）で３箇所まで置換されたアリール（フェニル）を表わ
すか、またはＲ１は場合によυ、置換基Ｃ１−’Ｃ、ア
ルキル（メチル）、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（
メトキシ）で３閣所まで置換されたフェノキシを表わす
。ｍ　＝　２である場合、２つの１１１１１接する基Ｒ
１はたとえば一緒になＲ４はイソプロピル、し−エチル
または場合ににナフチル基 金表わす。
Ｒ４はたとえは、場合によシ飲侠基ＣどＣ４アルキル（
メチル〕、・・ロデン、Ｃ１−０４フルコキシ（メトキ
シ）で６箇所まで置換されたフェニル基を表わす。
塩とは、任意のプロトン酸の化合物、有機および無機酸
、たとえば塩化水素、フッ化水素酸、臭化水素、硫酸、
リン酸、ヨウ化水素酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、
イ酸、アルキルカルボン酸、酢酸、プロピオン酸、パル
ミチン酸、過フルオロへブタン酸、シュウ酸％　マ０７
酸、安息香酸、リンゴ酸、ドデシル硫酸、グリセリン−
２−リン酸、硝酸、２，６−シクロロイソ二’３ｆン酸
、サッカリンとの塩、さらに次の塩、硫酸水素塩、硫酸
二水素塩と解される。
式ｌの新規フェニルアルキルアミンは部分的にキラル中
心金有している。この化合物は、その製造の際に、一般
にラセミ化合物または場合によりゾアステンオマー混合
物として得られる。
純粋なジアステレオマー化合物は、若干の新規化合物に
訃いて、たとえば蒸留、カラムクロマトグラフィーによ
るか捷たは異なる溶解性に基づき単離することができる
。鏡像＃：純粋化合物は、たとえばジアステレオマー塩
を介する公知方法によシ、キラル補助試粟を用いたラセ
ミ分割により得ることができる。新規フェニルアルキル
アミンを殺真菌剤として利用するためには、ジアステレ
オマーもしくは鏡像体でも、合成の際に生じるこれらの
立体異性体混合物でも適している。こｎらの全てが本発
明の範囲内にある。
とば２，６−ジアルキルモルホリン基でアリ、シス−シ
アルキル化合物が特に有利である。
本発明による化合？ＩＩは公知の方法で、反応式１； 式ｌ（ただし又は求核置換り能な脱離基たとえｆ４塩素
Ｊｌ、メシル基筐たはトルエンスルホニル基を表わす）
で示される適当なフェニルアルキル化合物を補助塩基の
存在で、場合によりｍΩ 剤存在で、式ＩＶの適当な置換第２級アミンと反応させ
、反応生成物を常法で単離することにより製造すること
ができる。
溶剤としては、たとえばテトラヒｖロフラン、７−ｔ＝
トニトリル、トルエン、キシレン、ＤＭＦ、メタノール
、ジメチルスルホキシドが適している。この反応は５０
〜２　口０　’Ｏの温度で実施するのが好ましい。補助
塩基としては、たとえばＮａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｎ
ａＨＣＯ３、トリエチルアミンが適当であるが、第２級
アミン■を過剰蓋で用いてもよい。
遊離体として必要な一般弐■のフェニルアルキルハロデ
ニドは、公知方法で、リチウムＨ（１１）は塩触媒を用
いてアリール−またはアリールアルキルグリニヤール化
合物全ジー・ロケ９ンアルカンＶと結合させることによ
りｆｆ造することができる（反応式２）。
ＨＡＬ　＝　ＣＩ　ＸＢｒ 芳香環にハロゲン置換基を有するフェニルアルキルハロ
デニドＮ　（Ｒ１＝Ｈａｌ）は非置換出発化合物１１［
ａの俵ハロゲン化（反応式６）による他に反応式４に示
した一般的反応経過を径て製造することもできる（　Ａ
、Ｊ　、Ｈｕｂｅｒ　ｂ　、　Ｊ　。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｃ１９６７，、２３５参照）。
核ヨウ素化した遊離体１　（Ｒ１＝ヨウ素）はたとえば
５ｕｚｕ屓による一般的方法によシ裏造することができ
る（　Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐ。
３９．１２８．１９６６）。（反応式５）前生成物の製
造例 ５（４−１リル）ペンチルゾロミド 無水テトラヒドロフラン５２０ｄ中の４−ブロモトルエ
ン１４８　Ｆ／　（０，８７ｍｏｌ　）とマグネシウム
くず２２　、！ｉ’　（０，９２ｍｏｌ　）とから調製
したグリニヤール溶液を、窒素下で攪拌した無水テトラ
ヒドロ７ラン４８０ｒＩＬｌ中の１．５−ジブロモペン
タン３００ｇ（１，３ｍｏｌ　）とｙ　ＬｉＣ１１，５
ｇと、（！ｕ（４２３，０ｇとからの混合物に−５（１
１２’） 〜０−゛Ｃで２時間で刷加した。室温で１時間後攪拌し
、飽；ｆＯＮＨ４Ｃｌ浴液１１００ゴを征加し、１呪じ
ゆう室温（２０°Ｃ〕で攪拌し、エーテルで抽出した。
エーテル相を洸浄し、乾燥し、濃縮し、真空中で蒸留し
た（１４０−４５℃／６．５ｍｂａｒ　　）：　　７　
９−６　　（理論１直の６８　％　）。
同様の方法で、多くの一般弐閂の遊離体音製造すること
ができる。
耕規化合物の製造 例　　１ Ｎ−８（４−トリル）オクチル−４−ヒドロキシ−４−
フェニル−ピペリジン（化合物番号１） １−クロロ−８−トリル−オクタン１０ｇ（４Ｑｍ＋ｎ
ｏｌ）と、４−ヒｒロキシー４−フェニルーピペリジン
２１．２ｇ（１２Ｄｍｍｏｌ　）と、炭酸カリウム５．
５２．！９　（４０ｍｍｏｌ　）と、ヨウ化カリウム３
．３ｇ（２Ｄｍｍｏｌ　）とをキシレン６０罰中で１６
０’Ｃで８時間加熱した。溶剤を真空中で留去した。残
分をジクロロメタン／濃苛性ソーダ液で収り、有機抽出
液全常法で後処理した。低那点化合物を真空中で１５０
°Ｃ／（Ｊ、９　ｍｂａｒまで留去した。樹脂１１．４
．９　（９４％）が得らｎた。（物理データ、表１参照
）。
ＭＵ　Ｂピした方法様式で、表１に示した弐Ｉの新規化
合物を製造した。
４−Ｂｒ ２　＋　４−Ｂｒ　２ −Ｊ ４−Ｃ’６Ｈ５ （つづき） Ｈ３ ＣＩ（３ １５２／ＬＪ、２ Ｈ３ Ｈ３ １６２／θ、１５ Ｈ３ Ｈ３ １６２１０，１５ Ｈ３ Ｈ３ １６０１０，２ ｄ１６゜ （つづき ７８　＝　８０ １８０１０．２ 表 （つづき １５１１０．２ ２．４．６−Ｂｒ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ６Ｈ５−０ ＣＨ３ ＣＨ３ １８０１０，２ ２０５１０，２ ４−Ｃ６Ｈ５−０ ＣＨ−Ｃ，Ｈ５ ４−Ｃ，Ｈ５−０ ４−Ｃ６Ｈ５−０ ２ａ４−０１４ ２．４−Ｃ１゜ ２．４−Ｃ１□ ２．４−Ｃ１２ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ５ ２，４−Ｃ１２ ２，４−Ｃ１２ ２ｅ　４−　Ｂｒ　２ ２　ａ　４−　Ｂ　ｒ　２ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 表 （つづき ＼ＯＨ 新規化合物は一般的に表現すれは、広範囲の植物病理学
上の菌類、特に子のう附類 （Ａｓｃｏｍｙｃｅ　ｈｅｎ）および担子菌類（Ｂａｅ
ｉｄｌｏｍｙｃｅｂｅｎ）の種類からの丙−に対して顕
著な作用によシ優れている。この化合物は部分的に体系
的に作用し、葉２よび土壌の殺真菌剤として使用するこ
とができる。
特に重安であるのは、多体な栽培植物またはイズ、コー
ヒー　サトウキビ、園装訃よびブドウ栽培に２ける果実
および鑑賞植物ならびに野菜たとえばキュウリ、豆およ
びカポチャ属につく多くの菌類を、駆除するための殺真
菌性化合物である。
この新規化合物は特に次の植物の病気を駆除するために
適している。
穀類のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｆｒａｍｊｎｉｓ　（典型的
なウドンコ病醒）、 カポチャ属のＥｒｙθｊｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍおよび　５ｐｈａｅｒｏ　しｈｅｃａ　　ｆｕｌ
ｉｇｉｈｅａリ　ンゴの　Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　
１ｅｕｃｏＬｒ１ｃｈａブドウのＵｎｃｉｎｕｌａ　ｎ
ｅｃａｈｏｒ穀類のサビキン類（Ｐｕｃｃｌｎｊａ−Ａ
ｒＪｅｎ）−３よび芝のＲｈ１ｚｏｃｂｏｎｉａ　ｆｆ
ｉ穀類およびサトウキビのクロボキン類 （Ｕｓ　ｌ、ｉｌａｇｏ−ＡｒＬｅｎ）リンイのＶｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａＨｓ　Ｗ病菌）穀類の小胞
子醒類（Ｈｅ１ｍｉｎｔＩｈｏθｐｏｒ４ｕｒｎ−Ａｒ
ｔｏｎ）コムギの５ｅｐｔｏｒ１ａ　ｎｏｄｏｒｕｍイ
チゴ２よびブドウのＢｏ　ｈｒｙｔｌ　ｃｉｎｅｒｅａ
（ボトリチス病菌） ラッカセイのＣｅｒｃｏＩＩＩｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉ
ｄｊｃｏｌａコムギ、オオムギのＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏ　ｈｒｊｃｈｏｊｄｅＥ
！ イネのイモチ病菌（Ｐｙｒｌｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅ）ジャガイモ訃よびトマトのＰｈｙｔｏｐｈｈｈｏ
ｒａＪ　ｎｆｅ８　ｈｅｎ８ 多様な植物のＦｕ８ａｒｉｕｍ−＆よびＶｅｒＬｉｃｉ
ｌ１１ｕｍ類ブドウのＰｌａＳｍｏｐａｒａ　ｖｌｂｊ
ｃｏｌａ野菜訃よび果実のＡ１シｅｒｎａｒｉａ類この
化合物は、植物に作用物質を噴霧祉たは成年するか、ま
たは植物種子を作用物質で処理することにより適用する
。この適用は植物が醒頻によシ感染する前および１（＆
采した後に行なう。
この新ｆＡ物質は通常の調製剤、たとえば液剤、乳剤、
懸濁剤、粉塵剤、初末剤、ペースト剤２よび粒剤に変え
ることができる。適用形は完全に使用目的に応じる。こ
れらの調製剤は、常に作用物質のｍＴ＃Ｂでかつ均質な
分配を保障しなければならない。この調製剤は公知方法
で、たとえば作用物質を浴剤２よび／または担持材料と
、場合によシ乳化剤訃よび分散剤の存在で増量し、その
際希釈剤として水を使用する場合に補助溶剤として他の
有機溶剤を使用してもよい。助剤として主に次のものが
挙げられる：ｍ剤たとえば芳香族化合物（たとえばキシ
レン）、塩素化芳香族（たとえばクロロベンゼン）パラ
フィン（たとえば石油留分）、アルコール（たとえばメ
タノール、シタノール）、ケトン（たとえばシクロヘキ
サノン）、アミン（たとえばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド〕および水：担持材料たとえば天然岩石
粉末（たとえばカオリン、アルミナ、メルク、チョーク
つぉよび合成岩石粉本（たとえば尚分散ケイ酸、ケイ酸
塩）：乳化剤、たとえば非イオン注およびアニオン性乳
化剤（たとえばポリオキシメチレン脂肪アルコール−エ
ーテル、アルキルスルホネ−）およびアリールスルホネ
ート）および分散剤たとえばリグニン、亜１流酸廃液ｐ
↓びメチルセルロス Ｃの殺Ｋｍ剤は主として作用物質０．１〜９５重ｉｌｔ
％、有利に０．５〜９０市：ｔ％を含有する。
適用量は、所望の効果の類型に応じて、１ヘクタールあ
たシ作用物質０．０２−３ｋｇまたはそれ以上である。
新規化合物は材料保護において、たとえばＰａｅｃｌｌ
ｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｊｏｌ；ｉｉに対して使用するこ
ともできる。
この殺真菌剤もしくはそれから製造されたそのまま使用
することができる調製剤、たとえば液剤、乳剤、粉末剤
、粉塵剤、ペースト剤または粒剤は公知方法で、たとえ
ば吹付け、くん蒸、噴躊、故布、ｑ４子の処理゛または
注ぎかけに２９適用さｎる。
このような調製剤の例： 【、化合物番号２．９０重量部と、Ｎ−メチル−α−ピ
ロリド７１０厘賞部とを混合し、最少の液滴の形で適用
するのに適した溶液が得られた。
■、化合物番号７．２０京量部をキシレン８０重量部と
、酸化エチレン８〜１０モルと油酸−Ｎ−モノエタノー
ルアミド１モルとの付加生成物１０重量部と、ドデシル
ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部と、酸化エ
チレン４０モルとヒマシ油１モルトノ付加生成物からな
る混合物に溶かした。このＭ液を水に注ぎ込み、微細に
分散させることによシ水性分散液が得られた。
１、化合物番号１０．２０重量部をシクロヘキサノン４
０！：ａｔ部と、イソブタノール６０１菫部と、眩化エ
テンン４０モルトヒマシ油１モルとの付加生成物２０京
量部とからなる混合物に爵かした。この浴液を水１ご注
ぎ込み、微細に分散ぢせることにより水性分散液が得ら
れた。
１ｖ、化合物番号１１　・２０京量部をシクロヘキサノ
ール２５重賞部と、屏息２１０〜２８０゛Ｃの鉱油留分
・６５京量部と、エチレンオキシド４０モルとヒマシ油
１モルとの付加生成物１０４首部とからなる混合物に溶
かした。この溶液を水に注ぎ込み、微細に分散させると
水性分散液が得られた。
Ｖ、化合物番号１４８０重量部を、ジイノデチルナフタ
リンーα−スルホン酸のナトリウム塩６車重部と、亜硫
酸廃液からのりゲニンスルホン酸のナトリウ・ム塩１０
重量部と、粉末状のケイ酸ケ９ルア重量部と混合し、ノ
・ンマミルで粉砕した。この混合物金水に微細に分散さ
せることによシ噴霧液が得られた。
■、化合物番号１６６′Ｍ、量部を微細なカオリ７９７
重量ｓとよく混合した。こうして作用物質３ｍ対％を含
有する粉塵剤が得られた。
ｖｎ；　　化合物番号１８６０亀量部を、粉末状ケイ数
ケ９ル９２Ｍｍ部と、パラフィン油８重耐゛部との混合
物（ケイ酸デルの入面にパラフィン油を吹き付けた）と
よく混合した。こうして良好な付着性Ｃ有する作用物質
の調製剤が得られた。
曙、化合物番号１９４Ｄ］ｆ二１部を、フェノールスル
ホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩
１０重量部と、シリカゾル２重量部と、水４８重を部と
よく混合した。
安定な水性分散液が得られた。水で′希釈することによ
シ水性分散液が得られた。
■、化合物番号２６２０重量部金、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム塩２　Ｎ　ｆｉｔ　部と、脂肪フル
コールホ！Ｊ　り１７コ一ルエーテル８重意ｍと、フェ
ノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナ
トリウム塩２叡量とパラフィン系鉱油６８重重部とよく
混合した。
安定な油性分散欣が得られた。
本発明による殺Ａ萌剤はこｎらの適用形で、他の作用物
質、たとえば除草剤、殺虫剤、成長調節剤２よび殺真菌
剤と一緒に存在してもよく、または肥料と混合し、調製
してもよい。その際殺真菌剤と混合する場合は、多くの
場合、救其繭作用範囲が広ろがる。
次の、本発明による化合物と組み合せることができる殺
真菌剤のリストは組み曾せの例を示したにすぎず、これ
に制限されない。
本発明による化合物と組み合せることができる殺真菌剤
の例は次のようなものである。
硫黄、 ジチオカルバメートおよびその誘導体、たとえば フェリジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレン
ジアミン−ビス−ゾチオカルパメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 ｉｍ−（Ｎ　、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯体、 亜鉛（Ｎ　、　Ｎ’　−７’　ｏビレンービスーゾチオ
刀ルバメート）のアンモニア錯体、 犠鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレンーピスーゾチオヵルバメ
ート）、 Ｎ　、　Ｎ’−ポリゾロピレン−ビス−（チオカルバモ
イル）−ジスルフィド； ニトロ鉾導体、たとえＶｆ ジニトロ−（１−メチルヘフチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−６−プチルー４．６−シニトロフエニル＝６，６−
ゾメチルアクリレート ２−６御フチルー４．６−ソニトロフエニルーイソプロ
ビルカーボネート ５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソゾロビルエステル 伏木環式物質、たとえば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−シクロロー６−（０−クロロアニリノ）−ｅ−
トリアゾン、 ○、Ｏ−ゾエチルーフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（クメチルアミノ）−ホスフ
ィニルヨー６−フェニル−１、２，４−トリアゾール、 ２．６−ジシアノ−１，４−ゾチオアントラキノン、 ２−チオ−１，６−シチオロー（４、５−ｂ）−ギノキ
サリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミド嘔メチルエステル、２−メトキシ力ルポニ
ルアミノーペンゾイミ本ゞゾール、 ２−（フリル−（２）　）−ベンゾイミダゾールペ２−
（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾルー Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエテルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミドＮＮ−Ｓ７ク
ロロフル万ロメｆルｆ　オー　Ｎ’　、　Ｎ’−ジメｆ
＃−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−６−
トリクロロメチル−１２，６−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾｌ−ＩＪアゾール、１．４
−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドロフｒ／　）−６−メチ
ル−５−インオキサシロン、 ビリシン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンもしくはその側司塩、２．６−
シヒドロー５−カルポキサニリドー６−メチル−１，４
−オキサチイン、 ２．６−ジヒドロ−５−刀ルポキサニリド６−メチル−
１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ビランー６−カ
ルボン猷−アニリン、 ２−メチル−フラノ−６−カルボン酸アニリド、 ２．５−ジメチル−フラン−６−カルボン酸アニリド、 ２．４ｊ５−トリメチル−フラン−６−カルボンばアニ
リド、 ２．５−ジメチル−フラン−６−カルボン咳シクロへキ
シルアミド、 Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香
酸アニリド、 ２−ヨード−安息香酸アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−）　＋７
クロロエチルアセタール、 ビペラゾンー１，４−ジイルビス−（１−（、２、２、
２−１−リクロローエチル）−ホルムアミド、 １−（３ｊ４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−１リクロロエタン、２ｊ６１’メチル
−Ｎ−トリデシル−モルホリンもしくはその塩、 ２．６−１’メチル−Ｎ−シクロデシル−モルホリンも
しくはその塩、 Ｎ−［３−（ｐ−ｂ−ブチルフェニル）−２−メチルブ
ロピル〕−シス−２，６−１’メチルモルホリン、 Ｎ−［３−（ｐ−し−ブチルフェニル）−２−メチルプ
ロピル〕−ピペリシン、 １−　［２−（２、Ｈ４−ジクロロフェニル）４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−１Ｈ
−１，２，４−）　リアゾール、１−［２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，６−シオ
キソランー２−イル−エチル）−１Ｈ−１，２，４−）
リアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４ｊ６−トリクロロ
フエノキシエチル）　−Ｎ’−イミダゾルーイル−原票
、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル〕−２
−デタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）ｉ、３−ジメチル−１−
（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニ
ル）−５−ピリミジ７−メタノール、５−ブチル−２−
ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミ
ジン、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）　−３−ｅ’　ｌ）　ラ
ンメタノール、 １．２−ピＸ−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイに）−ベンゼン、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 ならびに多様な殺真萌剤、たとえば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−とドロキシエチル〕−グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，＜５−ジメチル−フェニル）
−Ｎ−フロイル（２）　−７ラニ不−ト、ＤＬ、−Ｎ−
（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２’−メトキ
シアセチル）−アニリン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−７ラニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェ
ニル−２，４−ジオキ７−　ｉ　、３−オキサゾリジン
、 ３−（３，５−ジクロロフェニル−（５−メチル−５−
メトキシメチル）−１ｊ３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−インプロビル
力ルバモイルヒダントイ／、Ｎ−（３，，５−ジクロロ
フェニル）−１，２−シメチルシクロプロパン−１，２
−ジカルボン改イミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−１セトアミド、ｌ−４２−（２，４
−ジクロロフェニル）−ペンチル］−１Ｈ−１，２，４
−１−リアゾール、２．４−ジフルオロ−α−（１Ｔ（
−１，２゜４−トリアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒ
ドリルアルコール、 Ｎ−（６−クロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−６−
クロロ−２−アミノぎリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル、）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
適用例 比較作用物質として、Ｎ−５−（４−メチルフェニル）
−ｎ−ペンチル−２，６−ゾメチにモルホリン（Ａ）　
［（式■、１頁会照）、欧州時許１６４７０６号明細書
から公知〕２よびＮ−（３−（ｐ−ｂ−ブチルフェニル
）−２−メチルプロピル９−シス−２，６−ジメチルモ
ルホリン（Ｂ）〔西ドイツ国特許２６５６７４７．５号
明絢書かり公知〕ｔ−使用した。
通用例１ キュウリのウドノコ病ｔｉ　（Ｋｕｒａｆ、ｌｖ）に対
する効果 ’　Ｃｂ４ｎｅεｌ５ｃｈｅ　５ｃｈ１．ａｍｇｅ　’
　ｆ４の幼生のキュウリのｔＷｆ、二葉時期にキュウリ
のウドンコ病菌（Ｅｒｙｉｓｐｈｅ　ｃｊｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍおよび５ｐｈａｅｒｏ　ｊｈｅｃａｆｕｌｉ
ｇｉｎθａ）の分生子の水性懸濁液を吹き付けた。次の
日に、この植物に、乾燥状態で作用物質８０％と乳化剤
２０％とを含有する水性噴霧液針したたるほどまで吹き
付け、ＶｉＡ室中で温度２０〜２２　”０、空気湿度７
ｏ〜８ｏ％Ｋ　１．ｎ　順した。作用物質を適用した仮
２２日で菌による被害の程度全測定した。
結果は、０．０２５％（厘１ｔ％少の噴梯液として適用
した場合に公知の比較作用物質Ａ（５５％）２よびＢ　
（，５５％）と比べて、作用物質２．７．１０．１１．
１４．１６．１８．１９．２６．２４．２６および２９
はよシ良い殺真菌作用（９０％）を示した。
適用例２ ブドウのベト病菌に対する効果 ”　Ｍｕｌｌｅｒ　Ｔｈｕｒｇａｕ　’　楓の鉢植のブ
ドウの葉に、乾燥状態で作用物質８０チと乳化剤２０チ
とを含有する水性噴霧液針吹き付けた。作用物質の有効
時間全判定するために、噴霧液が乾燥して付ｆｉｔ　し
た後に８日間温室内に置いた。この後に葉にＰｌａｓｍ
ｏｐａｒａ　ｖｉｂｉｃｏｌａ　（プｒつのベト接 病醒）′！ｉｌ−遊走子の懸濁液で〆橿した。その後、
このゾｒつをまず水蒸気で飽和した室中に２４００で４
８時間、引き続き温室に２Ｄ〜６０°Ｃの温度で５日装
置いた。その後、植物は、胞子のう柄の発生全促進する
ために再度湿った室に１６時間装いた。その後に、葉の
裏側の菌の発生の程度を判定した。
この結果は、０．０５％の噴霧液として適用した場合に
、公知の比較作用物質Ａ（７０チ）２工びＢ（５５矛）
と比べて、作用物質１．２．３．４．５．６，７．８．
９．１０．１２．１５．１６．１７．１９．２０．２１
．２６．２よび２８はよ少良い殺真菌作用（９０％）を
示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中ｎは５、６、７、８または９の値を有し、 ｍは１、２または３の値を有し、 Ｒ＾１はメチル、ハロゲン、場合により置換されたアリ
    ールまたは場合により置換された フェノキシを表わし、 さらにｍ＝２のとき ２つの隣接する基Ｒ＾１は一緒に基： ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｘは、Ｒ＾１がメチルを表わす場合を除き、酸素を表わ
    すかまたは Ｘは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾４はイソプロピル、ｔ−ブチルまたは場合により置
    換されたフェニルを表わし、かつ Ｒ＾５はＨまたはＯＨを表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は 水素を表わし、Ｘが酸素を表わす場合、、Ｒ＾２および
    Ｒ＾３は付加的にメチルまたはエチルを表わす〕 で示されるフェニルアルキルアミンならびにその植物認
    容性の塩。 ２、担持材料と、殺真菌作用量の式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中ｎは５、６、７、８または９の値を有し、 ｍは１、２または３の値を有し、 Ｒ＾１はメチル、ハロゲン、場合により置換されたアリ
    ールまたは場合により置換された フェノキシを表わし、 さらにｍ＝２のとき ２つの隣接する基Ｒ＾１は一緒に基： ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｘは、Ｒ＾１がメチルを表わす場合を除き、酸素を表わ
    すかまたは Ｘは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾４はイソプロピル、ｔ−ブチルまたは場合により置
    換されたフェニルを表わし、かつ Ｒ＾５はＨまたはＯＨを表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は 水素を表わし、Ｘが酸素を表わす場合、Ｒ＾２およびＲ
    ＾３は付加的にメチルまたはエチルを表わす〕 で示されるフェニルアルキルアミンまたはその植物認容
    性の塩を含有する殺真菌剤。
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