JP2871732B2 - 複素環式置換α―アリール―アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
複素環式置換α―アリール―アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、殺菌作用を有する重要な新規の複素環式置
換α−アリール−アクリル酸エステルおよび該化合物を
含有する殺菌剤に関する。
換α−アリール−アクリル酸エステルおよび該化合物を
含有する殺菌剤に関する。
従来の技術 アクリル酸メチルエステル、例えばα−（２−ベンジ
ル−オキシフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチル
エステルまたはα−（２−（２−ピリジル）−オキシフ
ェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステルまた
はα−（２−（６−メチル−２−ピリジニル）−オキシ
フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステルま
たはα−（２−フェノキシ−メチルフェニル）−β−メ
トキシアクリル酸メチルエステルを除黴剤として使用す
ることは、公知である。しかし、これらの化合物の殺菌
作用は、不満足なものである。
ル−オキシフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチル
エステルまたはα−（２−（２−ピリジル）−オキシフ
ェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステルまた
はα−（２−（６−メチル−２−ピリジニル）−オキシ
フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステルま
たはα−（２−フェノキシ−メチルフェニル）−β−メ
トキシアクリル酸メチルエステルを除黴剤として使用す
ることは、公知である。しかし、これらの化合物の殺菌
作用は、不満足なものである。
発明を達成するための手段 ところで、一般式I: ［式中、 R1はC1〜C4−アルコキシ基を表わし、 R2はC1〜C4−アルキル基を表わし、 Ａは酸素を表わし、 Hetは２−ピリドン−１−イル基、４−ピリドン−１
−イル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノ
リル基、２−ピリミジノン−１−イル基、４−ピリミジ
ノン−１−イル基または６−ピリミジノン−１−イル基
を表わし、但し、複素環系は、場合によってはハロゲン
原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル
基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−
アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−
アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換さ
れているものとし、または Hetは２−キノリル基を表わし、但し、複素環系は、
ハロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロア
ルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコ
キシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1
〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1
〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって
置換されているものとし、または Hetはピリミジン−２−イル基を表わし、但し、複素
環系は、以下の１個の基、即ち臭素、C3〜C6−シクロア
ルキル基、C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4−アルコ
キシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ
−C1〜C4−アルキル基、アリール−C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C2〜C4−アルコキ
シカルボニル基によって置換されているものとし、およ
び／または、複素環系は、２または３個の以下の置換
基、即ち塩素、臭素、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜
C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1
〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−
アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル基またはシアノ基によって置換されている
が、ここで以下の組合せ、即ち臭素−塩素、臭素−臭
素、塩素−塩素−塩素、塩素−塩素−トリフルオロメチ
ル、塩素−トリフルオロメチル、臭素−トリフルオロメ
チル、塩素−シアノ、臭素−シアノ、シアノ−シアノ、
臭素−メトキシ、塩素−メトキシ、塩素−アセトキシ、
およびメトキシ−メトキシは置換基として除外されるも
のとし、または Hetはピリミジン−４−イル基を表わし、但し、複素
環系は、２または３個の以下の置換基、即ちフッ素、臭
素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているが、ここで以下の組合せ、 即ちフッ素−フッ素、フッ素−フッ素−フッ素、臭素
−臭素、臭素−臭素−臭素、フッ素−臭素、フッ素−ト
リフルオロメチル、フッ素−シアノ、フッ素−メチル、
フッ素−メトキシ、フッ素−メチル−メチル、臭素−シ
アノ、シアノ−シアノ、臭素−メトキシ、メチル−メチ
ル、メトキシ−メトキシ、メチル−メトキシは置換基と
して除外されるものとし、または Hetはピリミジン−５−イル基を表わし、但し、複素
環系は、塩素、臭素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シ
クロアルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜
C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−
アルコキシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリー
ル−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基に
よって置換されている］で示される複素環式置換α−ア
リール−アクリル酸エステルならびにその植物認容性の
酸付加塩および金属錯体化合物、ならびに複素環式化合
物のＮ−酸化物は、公知のアクリル酸メチルエステルの
場合よりも良好の顕著な殺菌作用を有することが見い出
された。
−イル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノ
リル基、２−ピリミジノン−１−イル基、４−ピリミジ
ノン−１−イル基または６−ピリミジノン−１−イル基
を表わし、但し、複素環系は、場合によってはハロゲン
原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル
基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−
アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−
アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換さ
れているものとし、または Hetは２−キノリル基を表わし、但し、複素環系は、
ハロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロア
ルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコ
キシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1
〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1
〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって
置換されているものとし、または Hetはピリミジン−２−イル基を表わし、但し、複素
環系は、以下の１個の基、即ち臭素、C3〜C6−シクロア
ルキル基、C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4−アルコ
キシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ
−C1〜C4−アルキル基、アリール−C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C2〜C4−アルコキ
シカルボニル基によって置換されているものとし、およ
び／または、複素環系は、２または３個の以下の置換
基、即ち塩素、臭素、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜
C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1
〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−
アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル基またはシアノ基によって置換されている
が、ここで以下の組合せ、即ち臭素−塩素、臭素−臭
素、塩素−塩素−塩素、塩素−塩素−トリフルオロメチ
ル、塩素−トリフルオロメチル、臭素−トリフルオロメ
チル、塩素−シアノ、臭素−シアノ、シアノ−シアノ、
臭素−メトキシ、塩素−メトキシ、塩素−アセトキシ、
およびメトキシ−メトキシは置換基として除外されるも
のとし、または Hetはピリミジン−４−イル基を表わし、但し、複素
環系は、２または３個の以下の置換基、即ちフッ素、臭
素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているが、ここで以下の組合せ、 即ちフッ素−フッ素、フッ素−フッ素−フッ素、臭素
−臭素、臭素−臭素−臭素、フッ素−臭素、フッ素−ト
リフルオロメチル、フッ素−シアノ、フッ素−メチル、
フッ素−メトキシ、フッ素−メチル−メチル、臭素−シ
アノ、シアノ−シアノ、臭素−メトキシ、メチル−メチ
ル、メトキシ−メトキシ、メチル−メトキシは置換基と
して除外されるものとし、または Hetはピリミジン−５−イル基を表わし、但し、複素
環系は、塩素、臭素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シ
クロアルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜
C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−
アルコキシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリー
ル−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基に
よって置換されている］で示される複素環式置換α−ア
リール−アクリル酸エステルならびにその植物認容性の
酸付加塩および金属錯体化合物、ならびに複素環式化合
物のＮ−酸化物は、公知のアクリル酸メチルエステルの
場合よりも良好の顕著な殺菌作用を有することが見い出
された。
一般式中に記載された基は、例えば次の意味を有する
ことができる： R1は、例えばC1〜C4−アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基もしくはイソプロ
ポキシ基、ブトキシ基）またはC1〜C4−アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピル
チオ基もしくはイソプロピルチオ基、ブチルチオ基）で
あることができる。
ことができる： R1は、例えばC1〜C4−アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基もしくはイソプロ
ポキシ基、ブトキシ基）またはC1〜C4−アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピル
チオ基もしくはイソプロピルチオ基、ブチルチオ基）で
あることができる。
R2は、例えばC1〜C4−アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはイソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基もしく
は第三ブチル基）であることができる。
基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはイソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基もしく
は第三ブチル基）であることができる。
Hetは、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４
−ピリジル基、２−ピリドン−１−イル基、４−ピリド
ン−１−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４
−キノリル基、８−キノリル基、２−ピリミジニル基、
４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリミ
ジノン−１−イル基、４−ピリミニノン−１−イル基ま
たは６−ピリミジノン−１−イル基であることができ、
但し、複素環系は、場合によっては次の基の３個までに
よって置換されていてもよい：ハロゲン原子（例えば、
弗素原子、塩素原子、臭素原子）、C1〜C8−アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基もしく
はイソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二
ブチル基もしくは第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、第二ペンチル基、第三ペンチル基もしくは
ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基）、C3〜C6−シクロアルキル基（例えば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基）、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基（例えば、
ジフルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロルメ
チル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、ペン
タフルオルエチル基）、C1〜C4−アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基もしく
はイソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、第二ブトキシ基もしくは第三ブトキシ基）、C1〜C4
−アルコキシ−C1〜C4−アルキル基（例えば、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロ
ポキシメチル基）、アリール基（例えば、フェニル
基）、アリール−C1〜C4−アルキル基（例えば、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル
基、４−フェニルブチル基）、C1〜C4−アルキルカルボ
ニル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プ
ロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基）、C1〜C4−
アルコキシカルボニル基（例えば、ブトキシカルボニル
基）、シアノ基、C1〜C4−アルキルチオ基（例えば、メ
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基）。
−ピリジル基、２−ピリドン−１−イル基、４−ピリド
ン−１−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４
−キノリル基、８−キノリル基、２−ピリミジニル基、
４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリミ
ジノン−１−イル基、４−ピリミニノン−１−イル基ま
たは６−ピリミジノン−１−イル基であることができ、
但し、複素環系は、場合によっては次の基の３個までに
よって置換されていてもよい：ハロゲン原子（例えば、
弗素原子、塩素原子、臭素原子）、C1〜C8−アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基もしく
はイソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二
ブチル基もしくは第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、第二ペンチル基、第三ペンチル基もしくは
ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基）、C3〜C6−シクロアルキル基（例えば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基）、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基（例えば、
ジフルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロルメ
チル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、ペン
タフルオルエチル基）、C1〜C4−アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基もしく
はイソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、第二ブトキシ基もしくは第三ブトキシ基）、C1〜C4
−アルコキシ−C1〜C4−アルキル基（例えば、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロ
ポキシメチル基）、アリール基（例えば、フェニル
基）、アリール−C1〜C4−アルキル基（例えば、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル
基、４−フェニルブチル基）、C1〜C4−アルキルカルボ
ニル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プ
ロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基）、C1〜C4−
アルコキシカルボニル基（例えば、ブトキシカルボニル
基）、シアノ基、C1〜C4−アルキルチオ基（例えば、メ
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基）。
一般式Ｉ中に記載した基Ａは、例えば次の意味を有す
ることができる：カルボニルオキシ基、酸素原子または
硫黄原子。
ることができる：カルボニルオキシ基、酸素原子または
硫黄原子。
（Ａ）ｎはｎが０の場合に単結合を表わす。
ｎが１である化合物は、有利である。ｎが０である場
合には、CO基を有する複素環式基は、１位で、すなわち
Ｎを介してフェニル基のCH2基に結合している。
合には、CO基を有する複素環式基は、１位で、すなわち
Ｎを介してフェニル基のCH2基に結合している。
新規の化合物は、酸との反応によって無機または有機
酸の植物に認溶性の酸付加塩、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、蓚酸、酢酸、硫酸、燐酸またはドデシルベン
ゼンスルホン酸の塩に変換することができる。塩の作用
は、陽イオンに帰因し、したがって陰イオンの選択は一
般に任意である。
酸の植物に認溶性の酸付加塩、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、蓚酸、酢酸、硫酸、燐酸またはドデシルベン
ゼンスルホン酸の塩に変換することができる。塩の作用
は、陽イオンに帰因し、したがって陰イオンの選択は一
般に任意である。
更に、新規の化合物は、公知方法により金属鎖体に変
換することができる。この変換は、該化合物と、例えば
銅、亜鉛、鉄、マンガンまたはニッケルの金属塩、例え
ば銅（II）クロリド、亜鉛（II）クロリド、鉄（III）
クロリド、銅（II）硝酸塩、マンガン（II）クロリドま
たはニッケル（II）ブロミドとの反応によって行なうこ
とができる。
換することができる。この変換は、該化合物と、例えば
銅、亜鉛、鉄、マンガンまたはニッケルの金属塩、例え
ば銅（II）クロリド、亜鉛（II）クロリド、鉄（III）
クロリド、銅（II）硝酸塩、マンガン（II）クロリドま
たはニッケル（II）ブロミドとの反応によって行なうこ
とができる。
新規の化合物と、酸化剤、例えばｍ−クロルペルオキ
シ安息香酸との反応により、複素環式化合物のＮ−酸化
物は得られる。
シ安息香酸との反応により、複素環式化合物のＮ−酸化
物は得られる。
新規の化合物は、例えば次の方法により得ることがで
きる： 一般式I a（但し、Hetはピリジル基、キノリル基、ピ
リミジニル基であり;Aはカルボニルオキシ基であり;nは
１であり;R1およびR2は前記のものを表わす）の新規化
合物の製造は、例えば一般式IIIのα−（２−ブロムメ
チルフェニル）−アクリル酸エステルを複素環式カルボ
ン酸IVのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはア
ンモニウム塩と、溶剤または希釈剤中で場合によっては
触媒の添加下に反応させることによって行なわれる。
きる： 一般式I a（但し、Hetはピリジル基、キノリル基、ピ
リミジニル基であり;Aはカルボニルオキシ基であり;nは
１であり;R1およびR2は前記のものを表わす）の新規化
合物の製造は、例えば一般式IIIのα−（２−ブロムメ
チルフェニル）−アクリル酸エステルを複素環式カルボ
ン酸IVのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはア
ンモニウム塩と、溶剤または希釈剤中で場合によっては
触媒の添加下に反応させることによって行なわれる。
アルキルハロゲン化物およびカルボキシレートからの
カルボン酸エステルの製造は、自体公知である（例え
ば、Synthesis 1975、805参照）。
カルボン酸エステルの製造は、自体公知である（例え
ば、Synthesis 1975、805参照）。
IIIとIVとの反応のための溶剤または希釈剤として
は、例えばアセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、N,N′−ジメチルプロピレン尿素または
ピリジンがこれに該当する。更に、反応混合物に例えば
テトラメチルエチレンジアミンまたはトリス−（3,6−
ジオキサヘプチル）−アミンのような触媒を添加するこ
とは、有利である（J.Org.Chem.50（1985）3717参
照）。
は、例えばアセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、N,N′−ジメチルプロピレン尿素または
ピリジンがこれに該当する。更に、反応混合物に例えば
テトラメチルエチレンジアミンまたはトリス−（3,6−
ジオキサヘプチル）−アミンのような触媒を添加するこ
とは、有利である（J.Org.Chem.50（1985）3717参
照）。
相応する反応は、二相系（例えば、四塩化炭素／水）
中で実施することもできる。相転移触媒としては、例え
ばトリオクチルメチルアンモニウムクロリドまたはセチ
ルトリメチルアンモニウムクロリドがこれに該当する
（Synthesis 1974、867およびJ.Am.Chem.Soc.110（198
8）185参照）。
中で実施することもできる。相転移触媒としては、例え
ばトリオクチルメチルアンモニウムクロリドまたはセチ
ルトリメチルアンモニウムクロリドがこれに該当する
（Synthesis 1974、867およびJ.Am.Chem.Soc.110（198
8）185参照）。
一般式IVの複素環式カルボキシレートは、公知方法で
相応するカルボン酸から塩基（例えば、水酸化カリウ
ム）を用いて不活性溶剤（例えば、エタノール）中で得
ることができる。
相応するカルボン酸から塩基（例えば、水酸化カリウ
ム）を用いて不活性溶剤（例えば、エタノール）中で得
ることができる。
一般式IIIのα−ブロムメチルフェニル−アクリル酸
エステルは、ドイツ連邦共和国特許第3519280号明細
書、同第3545318号明細書および同第3545319号明細書の
記載から公知である。
エステルは、ドイツ連邦共和国特許第3519280号明細
書、同第3545318号明細書および同第3545319号明細書の
記載から公知である。
一般式I b（但し、Hetはピリジル基、キノリル基、ピ
リミジニル基であり;Aは酸素原子、硫黄原子であり;nは
１であり;R1およびR2は前記のものを表わす）の新規化
合物を製造するために、一般式:Het−AH（II）の複素環
式化合物は、一般式IIIのα−ブロムメチルフェニル−
アクリル酸エステルと反応される。
リミジニル基であり;Aは酸素原子、硫黄原子であり;nは
１であり;R1およびR2は前記のものを表わす）の新規化
合物を製造するために、一般式:Het−AH（II）の複素環
式化合物は、一般式IIIのα−ブロムメチルフェニル−
アクリル酸エステルと反応される。
一般式I c（但し、Hetは２−ピリドン−１−イル基、
４−ピリドン−１−イル基、２−ピリミジノン−１−イ
ル基、４−ピリミジノン−１−イル基、６−ピリミジノ
ン−１−イル基であり;nは０であり;R1およびR2は前記
のものを表わす）の新規化合物は、一般式:Het−OH（II
a）の複素環式化合物と、一般式IIIのα−ブロムメチ
ルフェニル−アクリル酸エステルとの反応で上記反応方
程式により生成される。
４−ピリドン−１−イル基、２−ピリミジノン−１−イ
ル基、４−ピリミジノン−１−イル基、６−ピリミジノ
ン−１−イル基であり;nは０であり;R1およびR2は前記
のものを表わす）の新規化合物は、一般式:Het−OH（II
a）の複素環式化合物と、一般式IIIのα−ブロムメチ
ルフェニル−アクリル酸エステルとの反応で上記反応方
程式により生成される。
化合物Het−OH、例えば２−ヒドロキシピリジンは、
２つの互変異性体の形で 、すなわち２−ヒドロキシピリジンまたは２−ピリドン
として反応することができる。
２つの互変異性体の形で 、すなわち２−ヒドロキシピリジンまたは２−ピリドン
として反応することができる。
相応して、ブロムメチル化合物との反応は、Ｎまたは
Ｏで、すなわち１位または２位で行なわれる。相応する
ことは、例えば化合物４−ピリドンについて云える。
Ｏで、すなわち１位または２位で行なわれる。相応する
ことは、例えば化合物４−ピリドンについて云える。
複素環式基の場合にCO基が環中に含まれている最終生
成物は、Ｎを介して、すなわち１位でベンジル基のCH2
基と結合している。
成物は、Ｎを介して、すなわち１位でベンジル基のCH2
基と結合している。
一般式I cの化合物は、一般式I bの相応する化合物に
対する構造異性体である。I bとI cとの間の生成物の分
布は、複素環式化合物の置換基に依存する。全収量（I
b＋I c）に対するI cの百分率での含量は、０〜100％の
間にあることができる。
対する構造異性体である。I bとI cとの間の生成物の分
布は、複素環式化合物の置換基に依存する。全収量（I
b＋I c）に対するI cの百分率での含量は、０〜100％の
間にあることができる。
純粋な化合物への構造異性体I bおよびI cの分離は、
例えば分別結晶またはクロマトグラフィーによって常法
で行なうことができる。
例えば分別結晶またはクロマトグラフィーによって常法
で行なうことができる。
化合物I bおよびI cへの変換は、例えば不活性溶剤ま
たは希釈剤（例えば、アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、N,N′−ジメチルプロピレ
ン尿素またはピリジン）中で塩基（例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム）の使用下で実施することができ
る。更に、反応混合物に例えばトリス−（3,6−ジオキ
ソヘプチル）−アミンのような触媒を添加することは、
有利である（J.Org.Chem.50（1985）3717）。
たは希釈剤（例えば、アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、N,N′−ジメチルプロピレ
ン尿素またはピリジン）中で塩基（例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム）の使用下で実施することができ
る。更に、反応混合物に例えばトリス−（3,6−ジオキ
ソヘプチル）−アミンのような触媒を添加することは、
有利である（J.Org.Chem.50（1985）3717）。
また、選択的に一般式IIの化合物をまず塩基（例え
ば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）を用いて
相応するナトリウム塩またはカリウム塩に変換し、次に
該塩を不活性溶剤または希釈剤（例えば、ジメチルホル
ムアミド）中でα−ブロムメチルフェニル−アクリル酸
エステルIIIで反応させ、一般式I bないしはI cの相応
する化合物に変えるようにして行なうこともできる。
ば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）を用いて
相応するナトリウム塩またはカリウム塩に変換し、次に
該塩を不活性溶剤または希釈剤（例えば、ジメチルホル
ムアミド）中でα−ブロムメチルフェニル−アクリル酸
エステルIIIで反応させ、一般式I bないしはI cの相応
する化合物に変えるようにして行なうこともできる。
一般式:Het−（Ａ）ｎ−Ｈ（但し、Het、ｎおよびＡ
は前記のものを表わす）の複素環式出発化合物は、公知
であり、或いは公知方法と同様の方法によって得ること
ができる。相応する製造方法は、例えば次のものに記載
されている：欧州特許第224217号明細書；ドイツ連邦共
和国特許第2531035号明細書;J.Heterocyclic Chem.20
（1983）219;J.Heterocyclic Chem.24（1987）709。
は前記のものを表わす）の複素環式出発化合物は、公知
であり、或いは公知方法と同様の方法によって得ること
ができる。相応する製造方法は、例えば次のものに記載
されている：欧州特許第224217号明細書；ドイツ連邦共
和国特許第2531035号明細書;J.Heterocyclic Chem.20
（1983）219;J.Heterocyclic Chem.24（1987）709。
一般式Ｉの新規化合物は、Ｃ＝Ｃ二重結合のためにＥ
−異性体としてもＺ異性体としても存在することができ
る。個々の異性体化合物ならびにその混合物は、本発明
によって包括され、かつ除黴剤として使用することがで
きる。有利には、合成の際に生じる混合物は殺菌剤とし
て使用される。
−異性体としてもＺ異性体としても存在することができ
る。個々の異性体化合物ならびにその混合物は、本発明
によって包括され、かつ除黴剤として使用することがで
きる。有利には、合成の際に生じる混合物は殺菌剤とし
て使用される。
実施例 次の実施例は、新規の作用物質の製造を詳説するもの
である。
である。
実施例１ α−［２−（３′−ピリジル）−カルボニルオキシメチ
ルフェニル］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステ
ル（化合物No.13） ニコチン酸12.3g（0.1モル）および水酸化カリウム5.
6g（0.1モル）をエタノール150mlに溶解し、かつ室温
（20℃）で２時間攪拌する。沈澱した白色の沈澱物を吸
引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、かつジメチルホ
ルムアミド300ml中に懸濁させる。引続きα−（２−ブ
ロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチ
ルエステル28.5g（0.1モル）を添加する。110℃で２時
間攪拌し、冷却し、反応混合物を蒸発濃縮し、かつ残留
物を塩化メチレン中に入れる。有機相を水で洗浄し、Mg
SO4上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。得られた油状物を
シリカゲル（シクロヘキサン：酢酸エステル 5:1）で
クロマトグラフィー処理する。目的化合物23.9g（73
％）が無色の粘稠な油状物として得られる。
ルフェニル］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステ
ル（化合物No.13） ニコチン酸12.3g（0.1モル）および水酸化カリウム5.
6g（0.1モル）をエタノール150mlに溶解し、かつ室温
（20℃）で２時間攪拌する。沈澱した白色の沈澱物を吸
引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、かつジメチルホ
ルムアミド300ml中に懸濁させる。引続きα−（２−ブ
ロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチ
ルエステル28.5g（0.1モル）を添加する。110℃で２時
間攪拌し、冷却し、反応混合物を蒸発濃縮し、かつ残留
物を塩化メチレン中に入れる。有機相を水で洗浄し、Mg
SO4上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。得られた油状物を
シリカゲル（シクロヘキサン：酢酸エステル 5:1）で
クロマトグラフィー処理する。目的化合物23.9g（73
％）が無色の粘稠な油状物として得られる。
実施例２ α−［２−（２′−ピリジル）−チオメチルフェニル］
−β−メトキシ−アクリル酸−メチルエステル（化合物
No.53） ２−メルカプトピリジン11.1g（0.1モル）、α−（２
−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸
メチルエステル28.5g（0.1モル）および炭酸カリウム2
0.7g（0.15モル）をジメチルホルムアミド250ml中で室
温で48時間攪拌する。引続き、この反応混合物を蒸発濃
縮し、残留物を塩化メチレン中に入れ、有機相を水で洗
浄し、かつMgSO4上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られた
油状物をシリカゲル（シクロヘキサン）で濾過する。目
的化合物14.5g（46％）が無色の油状物として得られ
る。
−β−メトキシ−アクリル酸−メチルエステル（化合物
No.53） ２−メルカプトピリジン11.1g（0.1モル）、α−（２
−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸
メチルエステル28.5g（0.1モル）および炭酸カリウム2
0.7g（0.15モル）をジメチルホルムアミド250ml中で室
温で48時間攪拌する。引続き、この反応混合物を蒸発濃
縮し、残留物を塩化メチレン中に入れ、有機相を水で洗
浄し、かつMgSO4上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られた
油状物をシリカゲル（シクロヘキサン）で濾過する。目
的化合物14.5g（46％）が無色の油状物として得られ
る。
実施例３ α−［２−（６′−メチル−２′−ピリジル）−オキシ
メチルフェニル］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエ
ステル（化合物No.54）およびα−［２−（６′−メチ
ル−２′−ピリドン−１′−イル）−メチルフェニル］
−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（化合物N
o.248） ６−メチル−２−ピリドン10.9g（0.1モル）、α−
（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリ
ル酸メチルエステル28.5g（0.1モル）および炭酸カリウ
ム20.7g（0.15モル）をジメチルホルムアミド250ml中で
室温で48時間攪拌する。引続き、この反応混合物を蒸発
濃縮し、残留物を塩化メチレン中に入れ、有機相を水で
洗浄し、かつMgSO4上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られ
た油状物をジエチルエーテルで磨砕する。化合物No.248
4.7g（15％）が無色の結晶の形で得られる。母液を蒸
発濃縮し、かつジイソプロピルエーテルで磨砕する。化
合物No.54 10.6g（34％）が無色の結晶の形で得られ
る。
メチルフェニル］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエ
ステル（化合物No.54）およびα−［２−（６′−メチ
ル−２′−ピリドン−１′−イル）−メチルフェニル］
−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（化合物N
o.248） ６−メチル−２−ピリドン10.9g（0.1モル）、α−
（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリ
ル酸メチルエステル28.5g（0.1モル）および炭酸カリウ
ム20.7g（0.15モル）をジメチルホルムアミド250ml中で
室温で48時間攪拌する。引続き、この反応混合物を蒸発
濃縮し、残留物を塩化メチレン中に入れ、有機相を水で
洗浄し、かつMgSO4上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られ
た油状物をジエチルエーテルで磨砕する。化合物No.248
4.7g（15％）が無色の結晶の形で得られる。母液を蒸
発濃縮し、かつジイソプロピルエーテルで磨砕する。化
合物No.54 10.6g（34％）が無色の結晶の形で得られ
る。
実施例４ α−［２−（４′−メチル−２′−キノリル）−オキシ
メチルフェニル］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエ
ステル（化合物No.134） ４−メチル−２−ヒドロキシ−キノリン15.9g（0.1モ
ル）およびNaOH4.0g（0.1モル）をエタノールに溶解
し、かつ室温で２時間攪拌する。沈澱した沈澱物を吸引
濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、かつジメチルホル
ムアミド400ml中で懸濁させる。引続き、α−（２−ブ
ロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチ
ルエステル28.5g（0.1モル）を添加する。室温で48時間
攪拌し、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留物を塩化メ
チレン中に入れる。有機相を水で洗浄し、MgSO4上で乾
燥し、かつ蒸発濃縮する。得られた油状物をシリカゲル
（シクロヘキサン：酢酸5:1）でクロマトグラフィー処
理する。目的化合物13.1g（36％）が無色の油状物とし
て得られる。
メチルフェニル］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエ
ステル（化合物No.134） ４−メチル−２−ヒドロキシ−キノリン15.9g（0.1モ
ル）およびNaOH4.0g（0.1モル）をエタノールに溶解
し、かつ室温で２時間攪拌する。沈澱した沈澱物を吸引
濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、かつジメチルホル
ムアミド400ml中で懸濁させる。引続き、α−（２−ブ
ロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチ
ルエステル28.5g（0.1モル）を添加する。室温で48時間
攪拌し、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留物を塩化メ
チレン中に入れる。有機相を水で洗浄し、MgSO4上で乾
燥し、かつ蒸発濃縮する。得られた油状物をシリカゲル
（シクロヘキサン：酢酸5:1）でクロマトグラフィー処
理する。目的化合物13.1g（36％）が無色の油状物とし
て得られる。
実施例５ α−［２−（４′−ピリミドン−１′−イル）−メチル
フェニル］−β−メトキシ−アクリル酸−メチルエステ
ル（化合物No.252）およびα−［２−（６′−ピリミド
ン−１′−イル）−メチルフェニル］−β−メトキシ−
アクリル酸−メチルエステル（化合物No.253） ４−ピリミジノン9.6g（0.1モル）、α−（２−ブロ
ムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチル
エステル28.5g（0.1モル）および炭酸カリウム20.7g
（0.15モル）をジメチルホルムアミド250ml中で室温で4
8時間攪拌する。引続き、沈澱物を濾別し、濾液を蒸発
濃縮し、かつ残留物を塩化メチレン中に入れる。有機相
を水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。
得られた油状物をシリカゲル（塩化メチレン：メタノー
ル20:1）でクロマトグラフィー処理する。化合物No.253
6.3g（21％）が無色の結晶の形でジイソプロピルエー
テルでの磨砕によって得られ、同様に化合物No.252 6.
3g（21％）が無色の結晶の形でジエチルエーテルでの磨
砕によって得られる。
フェニル］−β−メトキシ−アクリル酸−メチルエステ
ル（化合物No.252）およびα−［２−（６′−ピリミド
ン−１′−イル）−メチルフェニル］−β−メトキシ−
アクリル酸−メチルエステル（化合物No.253） ４−ピリミジノン9.6g（0.1モル）、α−（２−ブロ
ムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチル
エステル28.5g（0.1モル）および炭酸カリウム20.7g
（0.15モル）をジメチルホルムアミド250ml中で室温で4
8時間攪拌する。引続き、沈澱物を濾別し、濾液を蒸発
濃縮し、かつ残留物を塩化メチレン中に入れる。有機相
を水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。
得られた油状物をシリカゲル（塩化メチレン：メタノー
ル20:1）でクロマトグラフィー処理する。化合物No.253
6.3g（21％）が無色の結晶の形でジイソプロピルエー
テルでの磨砕によって得られ、同様に化合物No.252 6.
3g（21％）が無色の結晶の形でジエチルエーテルでの磨
砕によって得られる。
実施例６ α−［２−（２′,6′−ビス−トリフルオルメチル−
４′−ピリミジニル）−オキシメチル−フェニル］−β
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（化合物No.20
2） 2,6−ビス−トリフルオルメチル−４−ヒドロキシピ
リミジン23.2g（0.1モル）、α−（２−ブロムメチルフ
ェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル2
8.5g（0.1モル）および炭酸カリウム20.7g（0.15モル）
をジメチルホルムアミド250ml中で室温で48時間攪拌す
る。引続き、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留物を塩
化メチレン中に入れ、有機相を水で洗浄し、かつMgSO4
上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られた油状物をシリカゲ
ル（シクロヘキサン）で濾過する。溶剤の除去後、目的
化合物24g（55％）が無色の結晶の形で得られる。
４′−ピリミジニル）−オキシメチル−フェニル］−β
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（化合物No.20
2） 2,6−ビス−トリフルオルメチル−４−ヒドロキシピ
リミジン23.2g（0.1モル）、α−（２−ブロムメチルフ
ェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル2
8.5g（0.1モル）および炭酸カリウム20.7g（0.15モル）
をジメチルホルムアミド250ml中で室温で48時間攪拌す
る。引続き、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留物を塩
化メチレン中に入れ、有機相を水で洗浄し、かつMgSO4
上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られた油状物をシリカゲ
ル（シクロヘキサン）で濾過する。溶剤の除去後、目的
化合物24g（55％）が無色の結晶の形で得られる。
相応する方法で次の化合物は、得ることができる： 表 ４ 表1,2及び３から選ばれた化合物のNMRデータ。
化学的変位（δ）は，テトラメチルシランに対するpp
mで示してある。溶媒としてはCDCl3を使用する。
mで示してある。溶媒としてはCDCl3を使用する。
化合物番号１ 3.61（s,3H）;3.79（s,3H）;5.36（s,2H）;7.16−7.56
（m,5H）;7.60（s,1H）;7.80（t,1H）;8.08（d,1H）;8.
68（d,1H）。
（m,5H）;7.60（s,1H）;7.80（t,1H）;8.08（d,1H）;8.
68（d,1H）。
化合物番号13 3.63（s,3H）;3.78（s,3H）;5.32（s,2H）;7.17−7.55
（m,5H）;7.60（s,1H）;8.28（d,1H）;8.76（d,1H）;9.
21（s,1H）。
（m,5H）;7.60（s,1H）;8.28（d,1H）;8.76（d,1H）;9.
21（s,1H）。
化合物番号32 3.64（s,3H）;3.80（s,3H）;5.37（s,2H）;7.21−7.65
（m,5H）;7.61（s,1H）;7.84（t,1H）;7.95（d,1H）;8.
17（d,1H）;8.85（s,1H）;9.45（s,1H）。
（m,5H）;7.61（s,1H）;7.84（t,1H）;7.95（d,1H）;8.
17（d,1H）;8.85（s,1H）;9.45（s,1H）。
化合物番号53 3.67（s,3H）;3.75（s,3H）;4.35（s,2H）;6.90−7.53
（m,7H）;7.56（s,1H）;8.40（d,1H）。
（m,7H）;7.56（s,1H）;8.40（d,1H）。
化合物番号54 2.43（s,3H）;3.68（s,3H）;3.77（s,3H）;5.27（s,2
H）;6.50（d,1H）;6.68（d,1H）;7.15−7.55（m,5H）;
7.60（s,1H）。
H）;6.50（d,1H）;6.68（d,1H）;7.15−7.55（m,5H）;
7.60（s,1H）。
化合物番号78 3.70（s,3H）;3.82（s,3H）;5.28（s,2H）;6.62（d,1
H）;6.88（d,1H）;7.15−7.55（m,5H）;7.58（s,1H）。
H）;6.88（d,1H）;7.15−7.55（m,5H）;7.58（s,1H）。
表4:（続き） 化合物番号100 2.50（s,3H）;3.73（s,3H）;3.85（s,3H）;5.42（s,2
H）;6.80（d,1H）;7.18−7.69（m,4H）;7.65（s,1H）;
7.74（d,1H）。
H）;6.80（d,1H）;7.18−7.69（m,4H）;7.65（s,1H）;
7.74（d,1H）。
化合物番号102 1.28（t,3H）;2.75（q,2H）;3.72（s,3H）;3.84（s,3
H）;5.43（s,2H）;6.78（d,1H）;7.16−7.64（m,4H）;
7.60（s,1H）;7.73（d,1H）。
H）;5.43（s,2H）;6.78（d,1H）;7.16−7.64（m,4H）;
7.60（s,1H）;7.73（d,1H）。
化合物番号106 1.26（d,6H）;2.98（quin.,1H）;3.72（s,3H）;3.84
（s,3H）;5.44（s,2H）;6.79（d,1H）;7.18−7.67（m,4
H）;7.63（s,1H）;7.74（d,1H）。
（s,3H）;5.44（s,2H）;6.79（d,1H）;7.18−7.67（m,4
H）;7.63（s,1H）;7.74（d,1H）。
化合物番号108 1.05（m,4H）;1.96（m,1H）;3.72（s,3H）;3.85（s,3
H）;5.35（s,2H）;6.83（d,1H）;7.16−7.55（m,4H）;
7.63（s,1H）;7.65（d,1H）。
H）;5.35（s,2H）;6.83（d,1H）;7.16−7.55（m,4H）;
7.63（s,1H）;7.65（d,1H）。
化合物番号122 2.42（s,3H）;2.43（s,3H）;3.71（s,3H）;3.86（s,3
H）;5.38（s,2H）;6.67（s,1H）;7.14−7.63（m,4H）;
7.61（s,1H）。
H）;5.38（s,2H）;6.67（s,1H）;7.14−7.63（m,4H）;
7.61（s,1H）。
化合物番号131 3.68（s,3H）;3.75（s,3H）;4.60（s,2H）;7.08−7.65
（m,8H）;7.53（s,1H）;7.77（d,1H）;7.93（d,1H）。
（m,8H）;7.53（s,1H）;7.77（d,1H）;7.93（d,1H）。
化合物番号134 2.60（s,3H）;3.68（s,3H）;3.79（s,3H）;5.43（s,2
H）;6.75（s,1H）;7.13−7.87（m,8H）;7.57（m,1H）。
H）;6.75（s,1H）;7.13−7.87（m,8H）;7.57（m,1H）。
化合物番号162 2.65（s,3H）;3.69（s,3H）;3.80（s,3H）;5.16（s,2
H）;6.57（s,1H）;7.20−7.67（m,6H）;7.57（s,1H）;
7.93（s,1H）;8.19（s,1H）。
H）;6.57（s,1H）;7.20−7.67（m,6H）;7.57（s,1H）;
7.93（s,1H）;8.19（s,1H）。
化合物番号184 2.80（s,3H）;3.72（s,3H）;3.79（s,3H）;5.39（s,2
H）;6.85（d,1H）;7.16−7.28（m,6H）;7.64（m,2H）;
7.95（d,1H）。
H）;6.85（d,1H）;7.16−7.28（m,6H）;7.64（m,2H）;
7.95（d,1H）。
化合物番号186 3.68（s,3H）;3.79（s,3H）;5.42（s,2H）;7.16−7.60
（m,4H）;7.50（s,1H）;7.65（s,1H）;8.04（d,1H）;8.
53（d,1H）;9.02（d,1H）。
（m,4H）;7.50（s,1H）;7.65（s,1H）;8.04（d,1H）;8.
53（d,1H）;9.02（d,1H）。
化合物番号202 3.68（s,3H）;3.83（s,3H）;5.50（s,2H）;7.16（s,1
H）;7.20−7.58（m,4H）;7.60（s,1H）。
H）;7.20−7.58（m,4H）;7.60（s,1H）。
化合物番号224 2.55（s,3H）;3.69（s,3H）;3.81（s,3H）;5.40（s,2
H）;6.68（s,1H）;7.29−7.54（m,4H）;7.60（s,1H）。
H）;6.68（s,1H）;7.29−7.54（m,4H）;7.60（s,1H）。
化合物番号226 2.57（s,3H）;3.72（s,3H）;3.84（s,3H）;5.48（s,2
H）;7.20−7.60（m,4H）;7.62（s,1H）。
H）;7.20−7.60（m,4H）;7.62（s,1H）。
化合物番号232 1.01（t,3H）;1.87（sext.,2H）;2.90（t,2H）;3.70
（s,3H）;3.81（s,3H）;5.40（s,2H）;6.86（s,1H）;7.
20−7.58（m,4H）;7.60（s,1H）。
（s,3H）;3.81（s,3H）;5.40（s,2H）;6.86（s,1H）;7.
20−7.58（m,4H）;7.60（s,1H）。
化合物番号246 3.70（s,3H）;3.83（s,3H）;4.34（s,2H）;6.98（t,1
H）;7.12−7.58（m,4H）;7.60（s,1H）;8.52（d,2H）。
H）;7.12−7.58（m,4H）;7.60（s,1H）;8.52（d,2H）。
化合物番号247 3.64（s,3H）;3.84（s,3H）;5.08（s,breit,2H）;6.05
（t,1H）;6.56（d,1H）;7.07−7.35（m,6H）;7.57（s,1
H）。
（t,1H）;6.56（d,1H）;7.07−7.35（m,6H）;7.57（s,1
H）。
化合物番号249 2.20（s,3H）;3.71（s,3H）;3.88（s,3H）;5.26（s,bre
it,2H）;6.11（d,1H）;6.81（d,1H）;7.15−7.70（m,4
H）;7.65（s,1H）。
it,2H）;6.11（d,1H）;6.81（d,1H）;7.15−7.70（m,4
H）;7.65（s,1H）。
化合物番号250 3.56（s,3H）;3.80（s,3H）;4.87（s,2H）;6.05（d,2
H）;7.10−7.35（m,4H）;7.50（d,2H）;7.68（s,1H）。
H）;7.10−7.35（m,4H）;7.50（d,2H）;7.68（s,1H）。
化合物番号251 3.67（s,3H）;3.85（s,3H）;5.03（s,2H）;6.22（m,1
H）;7.21−7.50（m,5H）;7.60（s,1H）;8.65（m,1H）。
H）;7.21−7.50（m,5H）;7.60（s,1H）;8.65（m,1H）。
化合物番号252 3.53（s,3H）;3.79（s,3H）;4.87（s,2H）;5.96（d,1
H）;7.09−7.48（m,5H）;7.68（s,1H）;8.27（d,1H）。
H）;7.09−7.48（m,5H）;7.68（s,1H）;8.27（d,1H）。
化合物番号253 3.64（s,3H）;3.80（s,3H）;5.03（s,breit,2H）;6.44
（d,1H）;7.17−7.39（m,4H）;7.59（s,1H）;7.84（d,1
H）;7.92（s,1H）。
（d,1H）;7.17−7.39（m,4H）;7.59（s,1H）;7.84（d,1
H）;7.92（s,1H）。
化合物番号254 0.88（t,3H）;1.68（sext.,2H）;2.49（t,2H）;3.72
（s,3H）;3.91（s,3H）;5.22（s,breit,2H）;6.80（s,1
H）;6.87−7.33（m,4H）;7.68（s,1H）。
（s,3H）;3.91（s,3H）;5.22（s,breit,2H）;6.80（s,1
H）;6.87−7.33（m,4H）;7.68（s,1H）。
この新規化合物は、一般的に云って、殊に子嚢菌類お
よび担子菌類からの植物病因的菌類の幅広のスペクトル
に対して卓越した作用を示す。この新規化合物は、一部
が体系的な作用を示し、かつ茎葉除黴剤および土壌除黴
剤として使用することができる。
よび担子菌類からの植物病因的菌類の幅広のスペクトル
に対して卓越した作用を示す。この新規化合物は、一部
が体系的な作用を示し、かつ茎葉除黴剤および土壌除黴
剤として使用することができる。
この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物また
はそれらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カ
ラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、
コーヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡
萄栽培ならびにキウリ、マメ類およびウリ類のような野
菜類に対して多数の菌類を防除するために特に重要であ
る。
はそれらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カ
ラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、
コーヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡
萄栽培ならびにキウリ、マメ類およびウリ類のような野
菜類に対して多数の菌類を防除するために特に重要であ
る。
この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適
当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s）， ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Erysiphe cicho
racearum）及びスフェロテカ・フリギネア（Sphaerothe
ca fuliginea）， リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）， ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
t）， 穀物類のプッキニア（Puccinia）種， ワタのリゾクトニア種（Rhizoctonia solani）， 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種， リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venxturia inae
qalis;腐敗病）， 穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporium
spc.）， コムギのセプトリア・ノドルム（Sputoria nodoru
m）， イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）， ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）， コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）， イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e）， ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタ
ンス（Phytophtora infestans）， 種々の植物のフサリウム（Fusarium）及びベルチキル
リウム（Vertikcillium）種， ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara vitic
ola）， 果物及び野菜のアルテルナリア（Alternaria）種。
当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s）， ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Erysiphe cicho
racearum）及びスフェロテカ・フリギネア（Sphaerothe
ca fuliginea）， リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）， ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
t）， 穀物類のプッキニア（Puccinia）種， ワタのリゾクトニア種（Rhizoctonia solani）， 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種， リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venxturia inae
qalis;腐敗病）， 穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporium
spc.）， コムギのセプトリア・ノドルム（Sputoria nodoru
m）， イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）， ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）， コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）， イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e）， ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタ
ンス（Phytophtora infestans）， 種々の植物のフサリウム（Fusarium）及びベルチキル
リウム（Vertikcillium）種， ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara vitic
ola）， 果物及び野菜のアルテルナリア（Alternaria）種。
前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散
布し、或いは植物の種子を作用物質で処理することによ
り、使用される。使用は、菌類による植物または種子の
感染前または感染後に行なわれる。
布し、或いは植物の種子を作用物質で処理することによ
り、使用される。使用は、菌類による植物または種子の
感染前または感染後に行なわれる。
新規物質は通常の製剤形，例えば溶液，エマルジョ
ン，懸濁液，微粉末，粉末，ペースト及び顆粒に加工す
ることができる。適用形は全く使用目的次第であるが，
いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証され
るべきである。製剤は公知方法で，例えば有効物質を溶
剤及び／又は賦形剤で，場合により乳化剤及び分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ，こ
の際希釈剤として水を使用する場合には，溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては，主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン），塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン），パラフィン（例えば石油留分），アルコール（例
えばメタノール，ブタノール），ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン），アミン（例えばエタノールアミン，ジメ
チルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石
粉（例えばカオリン，アルミナ，滑石，白亜）及び合成
石粉（例えば高分散性珪酸，珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコール−エーテル，アルキルスルホネー
ト及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン，亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
ン，懸濁液，微粉末，粉末，ペースト及び顆粒に加工す
ることができる。適用形は全く使用目的次第であるが，
いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証され
るべきである。製剤は公知方法で，例えば有効物質を溶
剤及び／又は賦形剤で，場合により乳化剤及び分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ，こ
の際希釈剤として水を使用する場合には，溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては，主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン），塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン），パラフィン（例えば石油留分），アルコール（例
えばメタノール，ブタノール），ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン），アミン（例えばエタノールアミン，ジメ
チルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石
粉（例えばカオリン，アルミナ，滑石，白亜）及び合成
石粉（例えば高分散性珪酸，珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコール−エーテル，アルキルスルホネー
ト及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン，亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は、有効物質を一般に0.1〜95重量％，有利に
は0.5〜90重量％含有する。
は0.5〜90重量％含有する。
使用量は、所望の効果の種類に応じて1haあたり作用
物質0.02〜3kgまたはそれ以上である。また、この新規
化合物は、物質保護の場合に、例えばパエキロミケス・
バリオティイ（Paecilomyces variotii）に対して使用
することもできる。
物質0.02〜3kgまたはそれ以上である。また、この新規
化合物は、物質保護の場合に、例えばパエキロミケス・
バリオティイ（Paecilomyces variotii）に対して使用
することもできる。
この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例
えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペース
ト剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミ
スト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によっ
て使用される。
えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペース
ト剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミ
スト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によっ
て使用される。
製剤例は以下の通りである。
I. 90重量部の化合物53をＮ−メチル−α−ピロリドン
10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
II. 20重量部の化合物131を，キシロール80重量部，エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
III. 20重量部の化合物162を，シクロヘキサノン40重
量部，イソブタノール30重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ
細分布することにより水性分散液が得られる。
量部，イソブタノール30重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ
細分布することにより水性分散液が得られる。
IV. 20重量部の化合物246を，シクロヘキサノール25重
量部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
量部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
V. 80重量部の化合物53を，ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量
部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分
布することにより噴霧液が得られる。
−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量
部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分
布することにより噴霧液が得られる。
VI. ３重量部の化合物131を，細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
VII. 30重量部の化合物162を，粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII. 40重量部の化合物246を，フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
10重量部，珪酸ゲル２重量部及び水48重量部と密に混和
する。安定な水性分散液が得られる。
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
10重量部，珪酸ゲル２重量部及び水48重量部と密に混和
する。安定な水性分散液が得られる。
IX. 20重量部の化合物53を，ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。
フォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、
殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質
または肥料と一緒にして混合し、かつ散布することがで
きる。その際、殺菌剤と混合した場合には、多くの場合
に殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。
殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質
または肥料と一緒にして混合し、かつ散布することがで
きる。その際、殺菌剤と混合した場合には、多くの場合
に殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。
本発明による化合物を組合わせることができる次の一
連の除黴剤は、組合せ方法を詳説するが、これに限定さ
れるものではない。
連の除黴剤は、組合せ方法を詳説するが、これに限定さ
れるものではない。
本発明による化合物と組合わせることができる除黴剤
は、例えば次のものである： 硫酸， ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート， マンガンエチレンビスジチオカルバメート， マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカ
ルバメート， テトラメチルチウラムジスルフィド， 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）， N,N′−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド， ニトロ誘導体，例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロト
ネート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジ
メチルアクリレート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロ
ピルカルボネート， ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル， 複素環式物質，例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート， 2,4−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン， 0,0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート， ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル〕−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール， 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン， ２−チオ−1,3−ジチオ−（4,5−ｂ）−キノキサリ
ン， １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル， ２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール， ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール， ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール， Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ）−テトラ
ヒドロフタルイミド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド， Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′,N′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド， ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,3−チア
ジアゾール， ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール， 1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール， ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサゾロン， ピリジン−２−チオ−１−オキシド， ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン， ２−メチル−5,6−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド， ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド， Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド， ２−メチル−安息香酸−アニリド， ２−ヨード−安息香酸−アニリド， Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロル
エチルアセタール， ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリ
クロル−エチル）−ホルムアミド， １−（3,4−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−トリクロルエタン， 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩， 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−ピペリジン， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−エチル
−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H
−1,2,4−トリアゾール， Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロルフ
ェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノール， １−（４−フェニルフェノキシ）−3,3−ジメチル−
１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブ
タノール， α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェ
ニル）−５−ピリジン−メタノール， ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−
６−メチル−ピリミジン， ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノー
ル， 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール， 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール及び他の殺菌剤，例えば ドデシルグアニジンアセテート， ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド， ヘキサクロルベンゾール， DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ
−フロイル（２）−アラニネート， DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル， Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−D,L−２−アミノブチロラクトン， DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）−アラニンメチルエステル， ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロルフェ
ニル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン， Ｎ−（3,5−ジクロルフェニル）−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミド， ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノ〕−アセトアミド， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−ペンチル〕
−1H−1,2,4−トリアゾール， 2,4−ジフルオル−α−（1H−1,2,4−トリアゾリル−
１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール， Ｎ−（３−クロル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン， １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシ
リル）−メチル）−1H−1,2,4−トリアゾール。
は、例えば次のものである： 硫酸， ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート， マンガンエチレンビスジチオカルバメート， マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカ
ルバメート， テトラメチルチウラムジスルフィド， 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）， N,N′−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド， ニトロ誘導体，例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロト
ネート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジ
メチルアクリレート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロ
ピルカルボネート， ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル， 複素環式物質，例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート， 2,4−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン， 0,0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート， ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル〕−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール， 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン， ２−チオ−1,3−ジチオ−（4,5−ｂ）−キノキサリ
ン， １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル， ２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール， ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール， ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール， Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ）−テトラ
ヒドロフタルイミド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド， Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′,N′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド， ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,3−チア
ジアゾール， ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール， 1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール， ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサゾロン， ピリジン−２−チオ−１−オキシド， ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン， ２−メチル−5,6−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド， ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド， Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド， ２−メチル−安息香酸−アニリド， ２−ヨード−安息香酸−アニリド， Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロル
エチルアセタール， ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリ
クロル−エチル）−ホルムアミド， １−（3,4−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−トリクロルエタン， 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩， 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−ピペリジン， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−エチル
−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H
−1,2,4−トリアゾール， Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロルフ
ェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノール， １−（４−フェニルフェノキシ）−3,3−ジメチル−
１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブ
タノール， α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェ
ニル）−５−ピリジン−メタノール， ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−
６−メチル−ピリミジン， ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノー
ル， 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール， 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール及び他の殺菌剤，例えば ドデシルグアニジンアセテート， ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド， ヘキサクロルベンゾール， DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ
−フロイル（２）−アラニネート， DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル， Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−D,L−２−アミノブチロラクトン， DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）−アラニンメチルエステル， ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロルフェ
ニル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン， Ｎ−（3,5−ジクロルフェニル）−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミド， ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノ〕−アセトアミド， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−ペンチル〕
−1H−1,2,4−トリアゾール， 2,4−ジフルオル−α−（1H−1,2,4−トリアゾリル−
１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール， Ｎ−（３−クロル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン， １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシ
リル）−メチル）−1H−1,2,4−トリアゾール。
使用例 比較作用物質として、ドイツ連邦共和国特許第351928
2号明細書の記載から公知のα−（２−ベンジル−オキ
シフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステ
ル（Ａ）およびドイツ連邦共和国特許第3545319号明細
書の記載から公知のα−（２−フェノキシ−メチルフェ
ニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル
（Ｂ）および欧州特許第178826号明細書の記載から公知
のα−（２−（２−ピリジル）−オキシフェニル）−β
−メトキシアクリル酸メチルエステル（Ｄ）および欧州
特許第242081号明細書の記載から公知のα−（２−（６
−メチル−２−ピリジル）−オキシフェニル）−β−メ
トキシアクリル酸メチルエステル（Ｃ）を利用した。
2号明細書の記載から公知のα−（２−ベンジル−オキ
シフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステ
ル（Ａ）およびドイツ連邦共和国特許第3545319号明細
書の記載から公知のα−（２−フェノキシ−メチルフェ
ニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル
（Ｂ）および欧州特許第178826号明細書の記載から公知
のα−（２−（２−ピリジル）−オキシフェニル）−β
−メトキシアクリル酸メチルエステル（Ｄ）および欧州
特許第242081号明細書の記載から公知のα−（２−（６
−メチル−２−ピリジル）−オキシフェニル）−β−メ
トキシアクリル酸メチルエステル（Ｃ）を利用した。
使用例１ コムギのシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
Pseudocercosporella herpotrichoidesに対する作用 品種“フリューゴールド（Frhgold）”のコムギ植
物に一枚葉の段階で作用物質80％（重量％）および乳化
剤20％を乾燥物質の形で含有する水性作用物質処理液を
滴り落ちるまで噴霧する。24時間後、この植物にシュー
ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスPseudocercospo
rella herpotrichoidesの胞子懸濁液を接種する。引続
き、植物病の最適な発生のために、この植物を16〜18℃
および相対湿度＞95％を含有する空調室中に１週間置
く。更に、この植物をさらに２週間温室中で15〜17℃で
栽培する。評価は、植物の茎の下部での症状を判断する
ことによって行なった。
Pseudocercosporella herpotrichoidesに対する作用 品種“フリューゴールド（Frhgold）”のコムギ植
物に一枚葉の段階で作用物質80％（重量％）および乳化
剤20％を乾燥物質の形で含有する水性作用物質処理液を
滴り落ちるまで噴霧する。24時間後、この植物にシュー
ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスPseudocercospo
rella herpotrichoidesの胞子懸濁液を接種する。引続
き、植物病の最適な発生のために、この植物を16〜18℃
および相対湿度＞95％を含有する空調室中に１週間置
く。更に、この植物をさらに２週間温室中で15〜17℃で
栽培する。評価は、植物の茎の下部での症状を判断する
ことによって行なった。
試験結果は、化合物No.53、100、131、162、189およ
び246が0.1％の噴霧処理液としての使用の際に公知の作
用物質ＡおよびＢの場合（70％）よりも良好な殺菌作用
（90％）を有することを示す。
び246が0.1％の噴霧処理液としての使用の際に公知の作
用物質ＡおよびＢの場合（70％）よりも良好な殺菌作用
（90％）を有することを示す。
使用例２ コムギの赤錆病菌に対する作用 品種“カンツラー（Kanzler）”の鉢中で成育した小
麦の苗の茎葉に赤錆病菌（Puccinia recondita）の胞子
を散布した。その後に、この鉢を20〜22℃で高い湿度
（90〜95％）の室内に24時間置いた。この時間の間に、
胞子は発芽し、発芽管は茎葉組織中に侵入する。引続
き、感染させた植物を作用物質80％および乳化剤20％を
乾燥物質の形で含有する処理水溶液で滴り落ちるまで噴
霧処理した。この試験植物を噴霧被膜の乾燥後に20〜22
℃および65〜70％の相対湿度で温室内に置いた。茎葉上
での錆病菌の発生の程度を８日後に評価した。
麦の苗の茎葉に赤錆病菌（Puccinia recondita）の胞子
を散布した。その後に、この鉢を20〜22℃で高い湿度
（90〜95％）の室内に24時間置いた。この時間の間に、
胞子は発芽し、発芽管は茎葉組織中に侵入する。引続
き、感染させた植物を作用物質80％および乳化剤20％を
乾燥物質の形で含有する処理水溶液で滴り落ちるまで噴
霧処理した。この試験植物を噴霧被膜の乾燥後に20〜22
℃および65〜70％の相対湿度で温室内に置いた。茎葉上
での錆病菌の発生の程度を８日後に評価した。
試験結果は、化合物No.54、78、127、129および256が
0.0015％の噴霧処理液としての使用の際に公知の助剤
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの場合（35％）よりも良好な殺菌作
用（97％）を有することを示す。
0.0015％の噴霧処理液としての使用の際に公知の助剤
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの場合（35％）よりも良好な殺菌作
用（97％）を有することを示す。
使用例３ ブドウのべと病菌に対する作用 品種“ミュラー−トゥルガウ（Ｍller−Thurga
u）”の鉢植したブドウの茎葉に作用物質80％および乳
化剤20％を乾燥物質の形で含有する水性噴霧処理液を噴
霧した。作用物質の作用時間を評価するために、この植
物を噴霧被膜が乾燥した後に８日間温室内に置いた。次
に始めて、茎葉をプラスモパラ・ビティコラ（Plasmopa
ra viticola）（ブドウのべと病菌）の遊走子懸濁液で
感染させた。その後に、このブドウ植物をまず水蒸気飽
和室中に24℃で48時間置き、引続き20〜30℃の温度で５
日間温室内に置いた。この時間の後に、胞子嚢柄の破壊
を促進させるために、この植物を再び湿った室内に16時
間置いた。次に、菌発生の程度を葉の下側について評価
した。
u）”の鉢植したブドウの茎葉に作用物質80％および乳
化剤20％を乾燥物質の形で含有する水性噴霧処理液を噴
霧した。作用物質の作用時間を評価するために、この植
物を噴霧被膜が乾燥した後に８日間温室内に置いた。次
に始めて、茎葉をプラスモパラ・ビティコラ（Plasmopa
ra viticola）（ブドウのべと病菌）の遊走子懸濁液で
感染させた。その後に、このブドウ植物をまず水蒸気飽
和室中に24℃で48時間置き、引続き20〜30℃の温度で５
日間温室内に置いた。この時間の後に、胞子嚢柄の破壊
を促進させるために、この植物を再び湿った室内に16時
間置いた。次に、菌発生の程度を葉の下側について評価
した。
試験結果は、化合物No.78、100、129、191、232およ
び256が0.006％の噴霧処理液としての使用の際に公知の
作用物質ＣおよびＤの場合（70％）よりも良好な殺菌作
用（100％）を有することを示す。
び256が0.006％の噴霧処理液としての使用の際に公知の
作用物質ＣおよびＤの場合（70％）よりも良好な殺菌作
用（100％）を有することを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/70 Ｃ０７Ｄ 213/70 213/79 213/79 213/84 213/84 215/14 215/14 215/20 215/20 215/22 215/22 215/36 215/36 239/34 239/34 239/36 239/36 239/38 239/38 239/56 239/56 239/58 239/58 // Ｃ０７Ｄ 213/64 213/64 (72)発明者 ヨッヘン、ヴィルト ドイツ連邦共和国、6705、ダイデスハイ ム、 アン、デァ、マルラッハ、７ (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、ネカルプロメナーデ、20 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ザクセンシュトラー セ、３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、 エルレンヴェーグ、13 (56)参考文献 特開 昭62−294658（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−294657（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−106538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−216848（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−31746（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/84 C07D 239/00 - 239/58 C07D 215/00 - 215/36 A01N 43/00 - 43/54 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、 R1はC1〜C4−アルコキシ基を表わし、 R2はC1〜C4−アルキル基を表わし、 Ａは酸素を表わし、 Hetは２−ピリドン−１−イル基、４−ピリドン−１−
イル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリ
ル基、２−ピリミジノン−１−イル基、４−ピリミジノ
ン−１−イル基または６−ピリミジノン−１−イル基を
表わし、但し、複素環系は、場合によってはハロゲン原
子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているものとし、または Hetは２−キノリル基を表わし、但し、複素環系は、ハ
ロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアル
キル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アル
コキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキ
シ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜
C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置
換されているものとし、または Hetはピリミジン−２−イル基を表わし、但し、複素環
系は、以下の１個の基、即ち臭素、C3〜C6−シクロアル
キル基、C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル基、アリール−C1〜C4−アルキル基、
C1〜C4−アルキルカルボニル基、C2〜C4−アルコキシカ
ルボニル基によって置換されているものとし、および／
または、複素環系は、２または３個の以下の置換基、即
ち塩素、臭素、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜C2−ハ
ロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−
アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキ
ル基、アリール基、アリール−C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基またはシアノ基によって置換されているが、こ
こで以下の組合せ、即ち臭素−塩素、臭素−臭素、塩素
−塩素−塩素、塩素−塩素−トリフルオロメチル、塩素
−トリフルオロメチル、臭素−トリフルオロメチル、塩
素−シアノ、臭素−シアノ、シアノ−シアノ、臭素−メ
トキシ、塩素−メトキシ、塩素−アセトキシ、およびメ
トキシ−メトキシは置換基として除外されるものとし、
または Hetはピリミジン−４−イル基を表わし、但し、複素環
系は、２または３個の以下の置換基、即ちフッ素、臭
素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているが、ここで以下の組合せ、 即ちフッ素−フッ素、フッ素−フッ素−フッ素、臭素−
臭素、臭素−臭素−臭素、フッ素−臭素、フッ素−トリ
フルオロメチル、フッ素−シアノ、フッ素−メチル、フ
ッ素−メトキシ、フッ素−メチル−メチル、臭素−シア
ノ、シアノ−シアノ、臭素−メトキシ、メチル−メチ
ル、メトキシ−メトキシ、メチル−メトキシは置換基と
して除外されるものとし、または Hetはピリミジン−５−イル基を表わし、但し、複素環
系は、塩素、臭素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シク
ロアルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4
−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−ア
ルコキシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール
−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基に
よって置換されている］で示される複素環式置換α−ア
リール−アクリル酸エステルならびにその植物認容性の
酸付加塩および金属錯体化合物、ならびに複素環式化合
物のＮ−酸化物。 - 【請求項２】一般式I: ［式中、 R1はC1〜C4−アルコキシ基を表わし、 R2はC1〜C4−アルキル基を表わし、 Ａは酸素を表わし、 Hetは２−ピリドン−１−イル基、４−ピリドン−１−
イル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリ
ル基、２−ピリミジノン−１−イル基、４−ピリミジノ
ン−１−イル基または６−ピリミジノン−１−イル基を
表わし、但し、複素環系は、場合によってはハロゲン原
子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているものとし、または Hetは２−キノリル基を表わし、但し、複素環系は、ハ
ロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアル
キル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アル
コキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキ
シ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜
C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置
換されているものとし、または Hetはピリミジン−２−イル基を表わし、但し、複素環
系は、以下の１個の基、即ち臭素、C3〜C6−シクロアル
キル基、C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル基、アリール−C1〜C4−アルキル基、
C1〜C4−アルキルカルボニル基、C2〜C4−アルコキシカ
ルボニル基によって置換されているものとし、および／
または、複素環系は、２または３個の以下の置換基、即
ち塩素、臭素、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜C2−ハ
ロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−
アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキ
ル基、アリール基、アリール−C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基またはシアノ基によって置換されているが、こ
こで以下の組合せ、即ち臭素−塩素、臭素−臭素、塩素
−塩素−塩素、塩素−塩素−トリフルオロメチル、塩素
−トリフルオロメチル、臭素−トリフルオロメチル、塩
素−シアノ、臭素−シアノ、シアノ−シアノ、臭素−メ
トキシ、塩素−メトキシ、塩素−アセトキシ、およびメ
トキシ−メトキシは置換基として除外されるものとし、
または Hetはピリミジン−４−イル基を表わし、但し、複素環
系は、２または３個の以下の置換基、即ちフッ素、臭
素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているが、ここで以下の組合せ、 即ちフッ素−フッ素、フッ素−フッ素−フッ素、臭素−
臭素、臭素−臭素−臭素、フッ素−臭素、フッ素−トリ
フルオロメチル、フッ素−シアノ、フッ素−メチル、フ
ッ素−メトキシ、フッ素−メチル−メチル、臭素−シア
ノ、シアノ−シアノ、臭素−メトキシ、メチル−メチ
ル、メトキシ−メトキシ、メチル−メトキシは置換基と
して除外されるものとし、または Hetはピリミジン−５−イル基を表わし、但し、複素環
系は、塩素、臭素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シク
ロアルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4
−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−ア
ルコキシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール
−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基に
よって置換されている］で示される複素環式置換α−ア
リール−アクリル酸エステルならびにその植物認容性の
酸付加塩および金属錯体化合物、ならびに Hetがピリミジニル基を表わし、但し、複素環系は置換
されているものとする、かまたは Hetが未置換のキノリル基を表わすような化合物を除く
複素環化合物のＮ−酸化物。 - 【請求項３】一般式I: ［式中、 R1はC1〜C4−アルコキシ基を表わし、 R2はC1〜C4−アルキル基を表わし、 Ａは酸素を表わし、 Hetは２−ピリドン−１−イル基、４−ピリドン−１−
イル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリ
ル基、２−ピリミジノン−１−イル基、４−ピリミジノ
ン−１−イル基または６−ピリミジノン−１−イル基を
表わし、但し、複素環系は、場合によってはハロゲン原
子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているものとし、または Hetは２−キノリル基を表わし、但し、複素環系は、ハ
ロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアル
キル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アル
コキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキ
シ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜
C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置
換されているものとし、または Hetはピリミジン−２−イル基を表わし、但し、複素環
系は、以下の１個の基、即ち臭素、C3〜C6−シクロアル
キル基、C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル基、アリール−C1〜C4−アルキル基、
C1〜C4−アルキルカルボニル基、C2〜C4−アルコキシカ
ルボニル基によって置換されているものとし、および／
または、複素環系は、２または３個の以下の置換基、即
ち塩素、臭素、C3〜C6−シクロアルキル基、C1〜C2−ハ
ロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−
アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキ
ル基、アリール基、アリール−C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル基またはシアノ基によって置換されているが、こ
こで以下の組合せ、即ち臭素−塩素、臭素−臭素、塩素
−塩素−塩素、塩素−塩素−トリフルオロメチル、塩素
−トリフルオロメチル、臭素−トリフルオロメチル、塩
素−シアノ、臭素−シアノ、シアノ−シアノ、臭素−メ
トキシ、塩素−メトキシ、塩素−アセトキシ、およびメ
トキシ−メトキシは置換基として除外されるものとし、
または Hetはピリミジン−４−イル基を表わし、但し、複素環
系は、２または３個の以下の置換基、即ちフッ素、臭
素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基、
C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−アルコキシ−C1
〜C4−アルキル基、アリール基、アリール−C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基によって置換され
ているが、ここで以下の組合せ、 即ちフッ素−フッ素、フッ素−フッ素−フッ素、臭素−
臭素、臭素−臭素−臭素、フッ素−臭素、フッ素−トリ
フルオロメチル、フッ素−シアノ、フッ素−メチル、フ
ッ素−メトキシ、フッ素−メチル−メチル、臭素−シア
ノ、シアノ−シアノ、臭素−メトキシ、メチル−メチ
ル、メトキシ−メトキシ、メチル−メトキシは置換基と
して除外されるものとし、または Hetはピリミジン−５−イル基を表わし、但し、複素環
系は、塩素、臭素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シク
ロアルキル基、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基、C2〜C4
−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C1〜C4−ア
ルコキシ−C1〜C4−アルキル基、アリール基、アリール
−C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルキルカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基またはシアノ基に
よって置換されている］で示される複素環式置換α−ア
リール−アクリル酸エステルならびにその植物認容性の
酸付加塩および金属錯体化合物、ならびに複素環式化合
物のＮ−酸化物の殺菌作用を有する量を含有することを
特徴とする殺菌剤。
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