JPH0232056A - 環式アミンおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

環式アミンおよび該化合物を含有する殺菌剤

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JPH0232056A
JPH0232056A JP1136255A JP13625589A JPH0232056A JP H0232056 A JPH0232056 A JP H0232056A JP 1136255 A JP1136255 A JP 1136255A JP 13625589 A JP13625589 A JP 13625589A JP H0232056 A JPH0232056 A JP H0232056A
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JP1136255A
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Costin Rentzea
コスティン、レンツェア
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業−1−の利用分野 本発明は、新規の環式アミン、その製造法、該化合物の
Nm剤としての使用、新規作用物質を含有する殺菌剤、
このような殺瀉剤の使用および該殺菌剤を用いて有害な
菌類を防除する方法に関する。
従来の技術 N−トリデシル−26−ジメチルモルホリンを除黴剤と
して使用することは、公知である(ドイツ連邦共和国特
許第1164152号明細書)。
発明を達成するための手段 ところで、式■: [式中、 Cn T(2n  +−tli位およびCnH2n−単
位は直鎖状または分子鎖状であり、 nは2〜10(2,3,4,5,6,7,89,10)
の数を表わし、この場合nの個々の数は、同一かまたは
異なり、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、Zは酸素原子ま
たはCl−R5を表わし、RI  R2、R3、R4お
よびR5は同一かまたは異なり、互いに独立に水素原子
またはCl−C2−アルキル基(メチル基、エチル基)
を表わす−1で示される化合物およびその塩は、有害な
菌類に対して顕著な作用を有し、かつ極めて良好な植物
認容性を示すことが見い出された。
式1の新規アミンは、場合によってはキラール中心を有
する。この新規アミンは、一般にラセミ化合物および場
合によってはジアステレオマー混合物として得られる。
単一のジアステレオマーは、若干の新規化合物の場合に
例えば酸クロマトグラフィーによって純粋な形に単離す
ることができるかまたは溶解度の差に基づいて純粋な形
に単離することができる。このように精製されたジアス
テレオマーから公知方法により単一のラセミ化合物およ
びエナンチオマーは得ることができる。これら全ての化
合物およびジアステレオマーもしくはエナンチオマーな
らびにこれらの合成の際に生じる混合物が適当である。
有利には、この合成の際に生じる混合物が使用される。
式[のアミンは、 a)式■の化合物と式■のアミンとを、[但し、n、X
SZならびにR1,、R2、R3、R4およびR5は前
記のものを表わし、Yは求核的に置換可能な離脱基、例
えばハロゲン原子(Cσ、Br)またはアルキル基もし
くはアリールスルホニル基を表わすものとする]、かま
たはb)式IVの化合物と式■のアミンとを、[但し、
XSZ、nならびにR1、R2、R3R4およびR5は
前記のものを表わす]、かまたはC)式■のアルコール
もしくはチオールと式■のアミンとを、 「但し、XSY、Z、nならびにR1、R2、R3R4
およびR5は前記のものを表すものとする]、場合によ
っては溶剤または希釈剤および/または無機もしくは有
機塩基および/または反応促進剤の存在下に反応させ、
こうして得られた化合物を場合によっては塩に変換する
ことにより、得ることができる。
3つの全ての変法a)、b)およびC)には、溶剤また
は希釈剤として、例えばハロゲン化炭化水素、殊にクロ
ル炭化水素、例えばテトラクロルエチレン−1,1,2
,2−もしくは−1,1゜1.2−テトラクロルエタン
、ジクロルプロパン、塩化メチレン、ジクロルブタン、
クロロホルム、クロルナフタリン、四塩化炭素、1,1
.1−もしくは1,1.2−トリクロルエタン、トリク
ロルエチレン、ペンタクロルエタン、o−1m−p−ジ
フルオルベンゾール、1.2−ジクロルエタン、1.1
−ジクロルエタン、1.2−シスジクロルエチレン、O
−p−1”−ジブロムペンゾール、0−lm−p−クロ
ルドルオール、1.2.4−トリクロルベンゾール;エ
ーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−第三
ブチルエーテル、n−ブチルエチルエーテル、ジヒドラ
ジド−〇−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ
イソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソ
ール、フェネトール、シクロへ牛シルメチルエーテル、
ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール
、β、β、β′−ジクロルジエチルエーテル;ニトロ炭
化水素、例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロペ
ンゾール、o−lm−p−クロルニドaペンゾール、O
−ニトロドルオール;ニトリル、例えばアセトニトリル
、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリ
ル、m−クロルベンゾニトリル;脂肪族または脂環式炭
化水素、例えばヘプタン、ピナン、ノナン、o−m−p
−シモール、70〜190°Cの沸点範囲のガソリン留
分、シクロヘキサン、メチルシクロへ牛サン、デカリン
、石油エーテル、ヘキサン、リグロイン、2,2.4−
トリメチルペンタン、2,2.3−1−リンチルペンク
ン2.3.3−1−リンチルペンタン、オクタン:エス
テル、例えば酢酸エチルエステル、酢酸エステル、酢酸
イソブチルエステル;アミド、例えばホルムアミド、メ
チルホルムアミド、ジメチルホルムアミド:ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、場合によっては水
および相応する混合物がこれに該当する。また、溶剤と
しては、式■、■および■の化合物を過剰量で使用する
ことができる。有利には、溶剤が出発物質Hに対して1
00〜2000重量%、特に200〜700重量%の量
で使用される。
式Iの化合物への変換のための無機または有機塩基(酸
受容体)としては、全ての常用の酸結合剤を使用するこ
とができる。このためには、特に第三アミン、アルカリ
土類金属化合物および相応する混合物が属する。しかし
、亜鉛化合物を使用することもできる。例えば、塩基性
化合物としては、次のものが当てはまる:水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、水酸化リチウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、
重炭酸カリウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、
酸化バリウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム
、水酸化バリウム、炭酸カルシウム;炭酸マグネシウム
、重炭酸マグネシウム、酢酸マグネシウム、水酸化亜鉛
、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、重炭酸亜鉛、酢酸亜鉛、蟻酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ
ー第ニブチルアミン、トリー第三ブチルアミン、トリベ
ンジルアミン、トリーシクロへキシルアミン、トリアミ
ルアミン、トリヘキシルアミン、N、N−ジメチルアニ
リン、N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジプロピル
アニリン、N、N−ジメチルトルイジン、N、N−ジメ
チルp−アミノピリジン、N、N−ジエチル−p−アミ
ノピリジン、N−メチルピロリジン、N−エチルピロリ
ドン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、
N−メチル−ピロリジン、N−エチルピロリジン、N−
メチルイミダゾール、N−エチルイミダゾール、N−メ
チルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−メチルへ
キサメチレンイミン、N−エチルへキサメチレンイミン
、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、γ−ピコリンイ
ン牛/リン、ピリミジン、アクリジン、N、N、N’、
N’−テトラメチルエチレンジアミン、N、N、N’、
N’−テトラエチルエチレンジアミン、キノキサリン、
キナゾリン、N−プロピルジイソプロビルアミン、N、
N−ジメチルシクロヘキシルアミン、2.6−ルチジン
、2.4−ルチジン、トリフルフリルアミン、トリエチ
レンジアミン。
有利には、酸受容体が出発物質■、■および■に対して
20%までの過剰量または不足量で使用される。
反応促進剤としては、特に沃化ナトリウムまたは沃化カ
リウムのような金属ハロゲン化物がこれに該当する。
式Iの化合物を用いて塩形成させるためには、植物生理
学的に認容性の塩を形成させる全ての有機酸および無機
酸が適当である(酸付加塩)。すなわち、例えば塩化物
、臭化物、沃化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、
フマル酸塩、マロン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリ
ールスルホン酸塩およびドデシルベンゼンスルホン酸塩
を挙げることができる。
前記塩は、相応する塩を式Iの遊離アミンと、場合によ
っては不活性溶剤中で一緒に合わせ、溶剤を分離し、か
つ残留物を場合によっては再結晶させることにより得ら
れる。
Yが塩素原子または臭素原子を表わすような式I+の出
発物質は、新規である。この出発物質は、自体公知の方
法により製出することができる。
この出発物質は、例えば弐■のアルコール(d)または
チオールを式■: Y −CnH2n−Y       11式中、nおよ
びYは前記のものを表わす]で示される1、Ω−ジハロ
ゲン誘導体と、場合によっては1つまたはそれ以上の溶
剤および希釈剤および/または無機塩基および/または
相転移触媒の存在下で得ることができる。
反応(d)は、有利に反応成分に対して不活性の溶剤中
、例えばドルオール、1、2−ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、ジメチル
ホルムアミド、水またはこれらの混合物中で実施される
。また、溶剤としては、式■の化合物を過剰量で使用す
ることができる。
酸結合剤としては、例えば無機塩基、例えばアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸
塩、硼酸塩または燐酸塩、例えば水素化ナトリウム、水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、酸化カルシウム
、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムならびに炭酸水素
ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、炭酸マグネシウム
、炭酸力ルンウムもしくは炭酸バリウムまたは燐酸ナト
リウムおよび燐酸カリウムがこれに該当する。
相転移触媒としては、特に第四アンモニウム塩およびホ
スホニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウム−クロ
リド、テトラブチルアンモニウム−硫酸水素塩、テトラ
ブチルアンモニウム−プロミドもしくはテトラブチルア
ンモニウムーヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリドまたはクラ
ウンエーテル、例えば12クラウン−4,15−クラウ
ン−5,18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウ
ン−6もしくはジシクロへキサノー18−クラウン−6
がこれに該当する。
反応a)、b)、c)およびd)は、一般に0〜100
℃の温度で常圧下または加圧下で連続的または非連続的
に実施される。
中間生成物、例えばアルキル化試薬■、アミン■、■お
よび■ならびにアルコールもしくはチオール■は、公知
である。
実施例 方法1 中間生成物の製造 ■−(インブトキシ)−2−ブタン−2−オール98.
5g(0,675モル)、1.4−ジクロルブタン35
0mQ、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩10yお
よび50%(重量%)の水酸化ナトリウム水溶液250
gからなる混合物を強力に撹拌しながら24時間50℃
に加熱する。その次に1、この混合物に水1eを添加し
、これを4回塩化メチレン300m12宛で抽出する。
合わせた抽出液を5河水20OmQ宛と−緒にして振出
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、かつ真空中で分別蒸
留する。
i(イソブトキシ)−2−(4’−クロルブトキシ)−
ブタン81.29が20ミリバールで沸点142〜14
3℃およびn o”−1、4361の無色の液体として
得られる。
実施例1 シス−2,6−シメチルー4−(4’−1”−[(イソ
ブトキシ)−ブトキシ−2″]−ブチル−1′)−モル
ホリン 1−(インブトキシ)−2−(4’−クロルブトキシ1
′)−ブタン20g(0,08モル)、シス−2,6ジ
メチルモルホリン70mQおよび沃化カリウム2gから
なる混合物を撹拌しながら24時間90℃に加熱する。
10℃への冷却後、この反応混合物に順次にエーテル1
00rr++2および50%の水酸化ナトリウム水溶液
50m12を添加する。有機相をNa2SO4上で乾燥
し、かつ真空中で分別蒸留する。
目的化合物20g(理論値の80%)が沸点122〜1
23℃10.1ミリバールおよびn o” 1 、44
62の無色の油として得られる8さ8ぎ8ささどさ88
8 8さ8さどQ 3 Q Q Qど888888どペ 欺 c c 【 マ マ マ マ 亨 ヤ 亨 【 マ ℃ ! r  r  r  ヤ 
ロ α ej  c5  cvE  cv5  cw5
と8888ぎ88さ888 O 0000000000(1)  ○ −−−−−m −−−C’JへへへへへlNc%JNN
q口 爛 J =  S+  干 り=:I:!:l:  :eロυロ
■口■Q (JCJ   ○  0  υ  ○  01”1)(
Tつ Oつ Oつ の O) Qつ aフaつ aつ 0ロロOOO0 (J(J口CJ CJ u U 000口0υ0 この新規化合物は、−数的に云って、殊に子嚢菌類およ
び担子菌類ならびに不完全菌類、また藻菌類からの植物
病因的菌類の幅広のスペクトルに対して卓越した作用を
示す。この新規化できる。
この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ1、オオムギ、カ
ラスムギ、イネ、トウモロコシ1、ワタ、ダイズ、コー
ヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄栽
培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜に
対して多数の菌類を防除するために特に重要である。
この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である: W  W  W  \τ !t αつ 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphegr
aminis ) 、カポチャのエリシペ・キコラケア
ルム(Erysiphe cichoraCearum
 )及びスフエロテカ・フリギネア(5phaerot
heca fuliginea) 。
リンゴのポドスフェラ・ロイフトリ力(poaosph
aera 1eucotricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(UnClnulane
catot ) 穀物類のプソキニア(Puccinia )種リンゴの
ベンツリア・イネクアリス(Venxtu−ria 1
naeqalis ;腐敗病)。
コムギのセブトリア・ノドルム(Septoriano
dorum ) 。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Eotryt
is cinerea )コムギ、オオムギのシュード
ケルコスボレラ・ヘルボトリフイデス(Pseudoc
ercosporeLlaherpotrichoid
es ) イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
aorizae ) ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニイ(Al
ternaria 5olani ) 。
種々の植物の7サリウム(Fusarium ) 及ヒ
ベルチキルリウム(Vertikcillium )種
ブドウのブラスモパラ・ビチコラ(Plasmopar
aviticola ) 。
オオムギのピレノフォーラ・テレス(Pyreno−p
hora teres ) 。
前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を作用物質で処理することにより
、使用される。使用は、菌類による植物または種子の感
染前または感染後に行なわれる。
新規物質は通常の製剤形2例えば溶液、エマルジョン;
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で1例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤と
しては7主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキシ
レン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロル
ベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコー
ル(Nえばメタノール、ブタノール)、ケトン(例えば
シクロヘキサン)、アミン(例えばエタノールアミン、
ジメチルホルムアルデヒド)及び水:賦形剤例えば天然
岩石粉(例えばカオリン、アルミナ、滑石。
白亜)及び合成石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩);
乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤(例えば
ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、アル
キルスルホネート及びアリールスルホネート)及び分散
剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが
該当する。
殺菌剤は、有効物質を一般に0.1〜95重量%。
有利には0.5〜90重貴%含有する。
使用量は、所望の効果の種類に応じてlhaあたり作用
物質0.02〜3に?またはそれ以上である。
この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミス
ト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。
製剤例は以下の通りである。
1. 90重a部の化合物1をN−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
L 20重量部の化合物23を、キジロール8o重僅部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物10
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。
■、20重最部の化合物1を、シクロヘキサノン40重
量部、インブタノール30重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物20重
量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
N、  20重量部の化合物23を、シクロヘキサノー
ル25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65
ffiff1部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
■、 sol量部の化合物1を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす) IJウム
塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
M、  3重信部の化合物23を、細粒状カオリン97
重量部と密に混和する。かくして有効物質3重量%を含
有する噴霧剤が得られる。
■、  30重量部の化合物1を、粉末状珪酸ゲル92
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、  4Offii部の化合物23を、フエ/−ルス
ルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のす)
 IJウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び水48
重債部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、20重僅部重信合物1を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル8 重量#  フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質ま
たは肥料と一緒にして混合し、かつ散布することができ
る。その際、殺菌剤と混合した場合には、多くの場合に
殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。
はずであるが、これに限定されるものではない硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体1例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンピスジチオカルバメ−1・。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート テトラメチルチウラムジスルフィド 亜鉛−(N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)のアンモニア錯化合物。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニアM化1゜ 亜fd−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート) N、N’−プロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体1例えば ジニトロ−(1−メチルへブチル)−7エニルクロトネ
ート 2−5ea−ブチル−4,6−シニトロフエニル=3,
3−ジメチルアク]ル−ト 2−8θC−ブチル−4,6−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート 5−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロヒ“ルエステ
ル。
複素環式物質1例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2.4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−s−
)リアジン。
0.0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル〕−3−7エニルー1.2.4−トリアゾール 2.3−ジシアノ−14−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5−b)−キノキサ
リン ]−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
2−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール 2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール2−(チ
アゾリル−(4))−ベンゾイミダシル N−(1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ)−テ
トラヒドロフタルイミド N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ 
ド。
N−)ジクロルメチルチオーフタルイミド。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−Hl、  N/−ジ
メチル−N−7エニルー硫酸ジアミド。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,23−チア
ジアゾール。
2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール 4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−インキサシロン ピリジン−2−チオ−1−オキシド 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩 2.3〜 ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メ
チル−゛1,4−オキサチインー4.4−ジオキシド。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−14−オキサチイン 2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ビラン−3−
カルボン酸アニリド 2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸ア二1ノド
2.4.5−)ツメチル−フラン−3−カルボン酸アニ
リド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド N−シクロヘキシル−N−メトキシ−25〜ジメチル−
フラン−3−カルバミン酸アミド。
2−メチル−安息香酸−アニリド 2−ヨード−安、0香酸−アニリド N−ホルミル−N−モルホリン−222−トリクロルエ
チルアセタール。
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2゜2.2
−)リクロルーエチル)−ホルムアミド。
1−(3,4−ジクロルアユ1ツノ)−1−ホルミルア
ミノ−2,2,2−)リクロルエタン。
2.6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩 2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
N −(3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−
メチルプロピル〕−シスー2.6−ジメチルモルホリン N−(3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−IH−
1,2,4−)リアゾール。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−n−プ
ロピル−13−ジオキソラン−2−イル−エチル]−L
H−’l、2.4−)リアゾール。
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロル
フエノキシエチル) −N/〜イミダゾール−イル−尿
素。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
1−(4−フェニルフェノキシ)−3,3−ジメチル−
1−(LH−’1.2.4−)リアゾール−1−イル)
−2−ブタノール。
α−(2−クロルフェニル)−α−(4−クロルフェニ
ル)−5−ヒ°リミジンーメタノール。
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニル)−ピリジンメタノール。
1.2−ヒ゛スー(3−エトキシカルボニル−2−チオ
ウレイド)−ペンゾール 1.2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート 3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−とドロキシエチル)−グルタルイミド ヘキサクロルベンゾール DL−メチル−N−(2,6−シメチルーフエニル)−
N−70イル(2)−アラニネート。
DL−N−(2,6−シメチルーフエニル)−N−(2
/−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル。
N−(2,6−シメチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル〜D、L−2−アミノブチロラクトン。
DL−N−(2,6−シメチルフエニル)−N−(フェ
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン 3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミド 2−シアノ−CN−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。
1−(a−(2,4−ジクロルフェニル)−ペンチル”
1−IH−’l、2.4−トリアゾール。
2.4−ジフルオルーα−(LH−’1,2.4=トリ
アゾリルー1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコール。
比較例 次の比較例のために公知の比較作用物質として、ドイツ
連邦共和国特許下1164152号明細書の記載から公
知の化合物(A)N−ト!Jデシルー2,6−シメチル
モリホリンを使用した。
ンユードセルコスポレラ へルポトリコイデス(1”5
cudocercosporella herpotr
ichoides)に対する作用 品種“フリューゴールド(Fruhgold)″のコム
ギを中葉段階で、作用物質80%および乳化剤20%を
乾燥物質の形で含有する水性作用物質処理液で滴り落ち
るまで噴霧した。24時間後この植物をシュードセルフ
スポレラ へルポトリコイデス(Pseudocerc
osporella herpotrichoides
)の胞子懸濁液で接種した。引続き、植物疾病を最適に
発生させるために、この植物を16〜18℃および95
%を上潮る相対湿度をイfする空調室中に1週間置いた
。次に、この植物をさらに2週間温室内で15〜17℃
で栽培した。植物の茎葉の下部での菌類の発生を評価す
るために、検査を行なった。
結果は、作用物質1および23が0.1%(重量%)の
噴霧処理液として使用した際に公知の比較作用物質A(
38%)の場合よりも良好な殺菌作用を示す(94%)
ことが判明する。
代理人 弁理士 1)代 蒸 冶

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中、 nは2〜10の数を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Zは酸素原子またはCH−R_5を表わし、R^1、R
    ^2、R^3、R^4およびR^5は水素原子またはア
    ルキル基を表わす]で示されるアミンおよびその塩。 2、殺菌剤において、固体または液状の担持剤および一
    般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中、 nは2〜10の数を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Zは酸素原子またはCH−R_5を表わし、R^1、R
    ^2、R^3、R^4およびR^5は水素原子またはア
    ルキル基を表わす]で示されるアミンおよびその塩の殺
    菌作用を有する量を含有することを特徴とする、殺菌剤
    。 3、C_nH_2_n_+_1−X−C_nH_2_n
    −X−C_nH_2_n−基が(CH_3)_2CH−
    CH_2−O−(CH_2)_4−O−(CH_2)_
    4−を表わし、R^1およびR^3が水素原子を表わし
    、R^2およびR^4がメチル基を表わし、かつZは酸
    素原子を表わす、請求項1記載の化合物。 4、C_nH_2_n_+_1−X−C_nH_2_n
    −X−C_nH_2_n−基が(CH_3)_2CH−
    CH_2−O−(CH_2)_5−O−(CH_2)_
    4−を表わし、R^1およびR^3が水素原子を表わし
    、R^2およびR^4がメチル基を表わし、かつZは酸
    素原子を表わす、請求項1記載の化合物。
JP1136255A 1988-06-08 1989-05-31 環式アミンおよび該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPH0232056A (ja)

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IT1250647B (it) * 1991-07-05 1995-04-21 Sigma Prod Chim Uso di ammine organiche cicliche in composizioni dermatologiche

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3871863A (en) * 1970-02-02 1975-03-18 Scm Corp Phytocidal compositions containing n-heterocylic ethers
DE2947648A1 (de) * 1979-11-27 1981-08-06 C.F. Spiess & Sohn GmbH & Co, 6719 Kleinkarlbach Verwendung tertiaerer heterocyclischer amine als potenzierungsmittel fuer insektizide
DE3504242A1 (de) * 1985-02-08 1986-08-14 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von tertiaeren etheraminen

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DE3819465A1 (de) 1989-12-14
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CA1312602C (en) 1993-01-12
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