JPH0232056A - 環式アミンおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業−１−の利用分野 本発明は、新規の環式アミン、その製造法、該化合物の
Ｎｍ剤としての使用、新規作用物質を含有する殺菌剤、
このような殺瀉剤の使用および該殺菌剤を用いて有害な
菌類を防除する方法に関する。

従来の技術 Ｎ−トリデシル−２６−ジメチルモルホリンを除黴剤と
して使用することは、公知である（ドイツ連邦共和国特
許第１１６４１５２号明細書）。

発明を達成するための手段 ところで、式■： ［式中、 Ｃｎ　Ｔ（２ｎ　　＋−ｔｌｉ位およびＣｎＨ２ｎ−単
位は直鎖状または分子鎖状であり、 ｎは２〜１０（２，３，４，５，６，７，８９，１０）
の数を表わし、この場合ｎの個々の数は、同一かまたは
異なり、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子ま
たはＣｌ−Ｒ５を表わし、ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４お
よびＲ５は同一かまたは異なり、互いに独立に水素原子
またはＣｌ−Ｃ２−アルキル基（メチル基、エチル基）
を表わす−１で示される化合物およびその塩は、有害な
菌類に対して顕著な作用を有し、かつ極めて良好な植物
認容性を示すことが見い出された。

式１の新規アミンは、場合によってはキラール中心を有
する。この新規アミンは、一般にラセミ化合物および場
合によってはジアステレオマー混合物として得られる。

単一のジアステレオマーは、若干の新規化合物の場合に
例えば酸クロマトグラフィーによって純粋な形に単離す
ることができるかまたは溶解度の差に基づいて純粋な形
に単離することができる。このように精製されたジアス
テレオマーから公知方法により単一のラセミ化合物およ
びエナンチオマーは得ることができる。これら全ての化
合物およびジアステレオマーもしくはエナンチオマーな
らびにこれらの合成の際に生じる混合物が適当である。

有利には、この合成の際に生じる混合物が使用される。

式［のアミンは、 ａ）式■の化合物と式■のアミンとを、［但し、ｎ、Ｘ
ＳＺならびにＲ１，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前
記のものを表わし、Ｙは求核的に置換可能な離脱基、例
えばハロゲン原子（Ｃσ、Ｂｒ）またはアルキル基もし
くはアリールスルホニル基を表わすものとする］、かま
たはｂ）式ＩＶの化合物と式■のアミンとを、［但し、
ＸＳＺ、ｎならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４およびＲ５は
前記のものを表わす］、かまたはＣ）式■のアルコール
もしくはチオールと式■のアミンとを、 「但し、ＸＳＹ、Ｚ、ｎならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４
およびＲ５は前記のものを表すものとする］、場合によ
っては溶剤または希釈剤および／または無機もしくは有
機塩基および／または反応促進剤の存在下に反応させ、
こうして得られた化合物を場合によっては塩に変換する
ことにより、得ることができる。

３つの全ての変法ａ）、ｂ）およびＣ）には、溶剤また
は希釈剤として、例えばハロゲン化炭化水素、殊にクロ
ル炭化水素、例えばテトラクロルエチレン−１，１，２
，２−もしくは−１，１゜１．２−テトラクロルエタン
、ジクロルプロパン、塩化メチレン、ジクロルブタン、
クロロホルム、クロルナフタリン、四塩化炭素、１，１
．１−もしくは１，１．２−トリクロルエタン、トリク
ロルエチレン、ペンタクロルエタン、ｏ−１ｍ−ｐ−ジ
フルオルベンゾール、１．２−ジクロルエタン、１．１
−ジクロルエタン、１．２−シスジクロルエチレン、Ｏ
−ｐ−１”−ジブロムペンゾール、０−ｌｍ−ｐ−クロ
ルドルオール、１．２．４−トリクロルベンゾール；エ
ーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−第三
ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジヒドラ
ジド−〇−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ
イソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソ
ール、フェネトール、シクロへ牛シルメチルエーテル、
ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール
、β、β、β′−ジクロルジエチルエーテル；ニトロ炭
化水素、例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロペ
ンゾール、ｏ−ｌｍ−ｐ−クロルニドａペンゾール、Ｏ
−ニトロドルオール；ニトリル、例えばアセトニトリル
、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリ
ル、ｍ−クロルベンゾニトリル；脂肪族または脂環式炭
化水素、例えばヘプタン、ピナン、ノナン、ｏ−ｍ−ｐ
−シモール、７０〜１９０°Ｃの沸点範囲のガソリン留
分、シクロヘキサン、メチルシクロへ牛サン、デカリン
、石油エーテル、ヘキサン、リグロイン、２，２．４−
トリメチルペンタン、２，２．３−１−リンチルペンク
ン２．３．３−１−リンチルペンタン、オクタン：エス
テル、例えば酢酸エチルエステル、酢酸エステル、酢酸
イソブチルエステル；アミド、例えばホルムアミド、メ
チルホルムアミド、ジメチルホルムアミド：ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、場合によっては水
および相応する混合物がこれに該当する。また、溶剤と
しては、式■、■および■の化合物を過剰量で使用する
ことができる。有利には、溶剤が出発物質Ｈに対して１
００〜２０００重量％、特に２００〜７００重量％の量
で使用される。

式Ｉの化合物への変換のための無機または有機塩基（酸
受容体）としては、全ての常用の酸結合剤を使用するこ
とができる。このためには、特に第三アミン、アルカリ
土類金属化合物および相応する混合物が属する。しかし
、亜鉛化合物を使用することもできる。例えば、塩基性
化合物としては、次のものが当てはまる：水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、水酸化リチウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、
重炭酸カリウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、
酸化バリウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム
、水酸化バリウム、炭酸カルシウム；炭酸マグネシウム
、重炭酸マグネシウム、酢酸マグネシウム、水酸化亜鉛
、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、重炭酸亜鉛、酢酸亜鉛、蟻酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ
ー第ニブチルアミン、トリー第三ブチルアミン、トリベ
ンジルアミン、トリーシクロへキシルアミン、トリアミ
ルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプロピル
アニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルｐ−アミノピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−アミ
ノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロリ
ドン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、
Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−
メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−メ
チルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルへ
キサメチレンイミン、Ｎ−エチルへキサメチレンイミン
、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、γ−ピコリンイ
ン牛／リン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミン、キノキサリン、
キナゾリン、Ｎ−プロピルジイソプロビルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、２．６−ルチジン
、２．４−ルチジン、トリフルフリルアミン、トリエチ
レンジアミン。

有利には、酸受容体が出発物質■、■および■に対して
２０％までの過剰量または不足量で使用される。

反応促進剤としては、特に沃化ナトリウムまたは沃化カ
リウムのような金属ハロゲン化物がこれに該当する。

式Ｉの化合物を用いて塩形成させるためには、植物生理
学的に認容性の塩を形成させる全ての有機酸および無機
酸が適当である（酸付加塩）。すなわち、例えば塩化物
、臭化物、沃化物、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、
フマル酸塩、マロン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリ
ールスルホン酸塩およびドデシルベンゼンスルホン酸塩
を挙げることができる。

前記塩は、相応する塩を式Ｉの遊離アミンと、場合によ
っては不活性溶剤中で一緒に合わせ、溶剤を分離し、か
つ残留物を場合によっては再結晶させることにより得ら
れる。

Ｙが塩素原子または臭素原子を表わすような式Ｉ＋の出
発物質は、新規である。この出発物質は、自体公知の方
法により製出することができる。

この出発物質は、例えば弐■のアルコール（ｄ）または
チオールを式■： Ｙ　−ＣｎＨ２ｎ−Ｙ　　　　　　　１１式中、ｎおよ
びＹは前記のものを表わす］で示される１、Ω−ジハロ
ゲン誘導体と、場合によっては１つまたはそれ以上の溶
剤および希釈剤および／または無機塩基および／または
相転移触媒の存在下で得ることができる。

反応（ｄ）は、有利に反応成分に対して不活性の溶剤中
、例えばドルオール、１、２−ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、ジメチル
ホルムアミド、水またはこれらの混合物中で実施される
。また、溶剤としては、式■の化合物を過剰量で使用す
ることができる。

酸結合剤としては、例えば無機塩基、例えばアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸
塩、硼酸塩または燐酸塩、例えば水素化ナトリウム、水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、酸化カルシウム
、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムならびに炭酸水素
ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、炭酸マグネシウム
、炭酸力ルンウムもしくは炭酸バリウムまたは燐酸ナト
リウムおよび燐酸カリウムがこれに該当する。

相転移触媒としては、特に第四アンモニウム塩およびホ
スホニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウム−クロ
リド、テトラブチルアンモニウム−硫酸水素塩、テトラ
ブチルアンモニウム−プロミドもしくはテトラブチルア
ンモニウムーヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリドまたはクラ
ウンエーテル、例えば１２クラウン−４，１５−クラウ
ン−５，１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウ
ン−６もしくはジシクロへキサノー１８−クラウン−６
がこれに該当する。

反応ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）は、一般に０〜１００
℃の温度で常圧下または加圧下で連続的または非連続的
に実施される。

中間生成物、例えばアルキル化試薬■、アミン■、■お
よび■ならびにアルコールもしくはチオール■は、公知
である。

実施例 方法１ 中間生成物の製造 ■−（インブトキシ）−２−ブタン−２−オール９８．
５ｇ（０，６７５モル）、１．４−ジクロルブタン３５
０ｍＱ、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩１０ｙお
よび５０％（重量％）の水酸化ナトリウム水溶液２５０
ｇからなる混合物を強力に撹拌しながら２４時間５０℃
に加熱する。その次に１、この混合物に水１ｅを添加し
、これを４回塩化メチレン３００ｍ１２宛で抽出する。

合わせた抽出液を５河水２０ＯｍＱ宛と−緒にして振出
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、かつ真空中で分別蒸
留する。

ｉ（イソブトキシ）−２−（４’−クロルブトキシ）−
ブタン８１．２９が２０ミリバールで沸点１４２〜１４
３℃およびｎ　ｏ”−１、４３６１の無色の液体として
得られる。

実施例１ シス−２，６−シメチルー４−（４’−１”−［（イソ
ブトキシ）−ブトキシ−２″］−ブチル−１′）−モル
ホリン １−（インブトキシ）−２−（４’−クロルブトキシ１
′）−ブタン２０ｇ（０，０８モル）、シス−２，６ジ
メチルモルホリン７０ｍＱおよび沃化カリウム２ｇから
なる混合物を撹拌しながら２４時間９０℃に加熱する。

１０℃への冷却後、この反応混合物に順次にエーテル１
００ｒｒ＋＋２および５０％の水酸化ナトリウム水溶液
５０ｍ１２を添加する。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥
し、かつ真空中で分別蒸留する。

目的化合物２０ｇ（理論値の８０％）が沸点１２２〜１
２３℃１０．１ミリバールおよびｎ　ｏ”　１　、４４
６２の無色の油として得られる８さ８ぎ８ささどさ８８
８ ８さ８さどＱ　３　Ｑ　Ｑ　Ｑど８８８８８８どペ　欺 ｃ　ｃ　【　マ　マ　マ　マ 亨　ヤ　亨　【　マ　℃　！　ｒ　　ｒ　　ｒ　　ヤ　
ロ　α　ｅｊ　　ｃ５　　ｃｖＥ　　ｃｖ５　　ｃｗ５
と８８８８ぎ８８さ８８８ Ｏ ００００００００００（１）　　○ −−−−−ｍ　−−−Ｃ’ＪへへへへへｌＮｃ％ＪＮＮ
ｑ口 爛 Ｊ ＝　　Ｓ＋　　干　り＝：Ｉ：！：ｌ：　　：ｅロυロ
■口■Ｑ （ＪＣＪ　　　○　　０　　υ　　○　　０１”１）（
Ｔつ　Ｏつ　Ｏつ　の　Ｏ）　Ｑつ　ａフａつ　ａつ ０ロロＯＯＯ０ （Ｊ（Ｊ口ＣＪ　ＣＪ　ｕ　Ｕ ０００口０υ０ この新規化合物は、−数的に云って、殊に子嚢菌類およ
び担子菌類ならびに不完全菌類、また藻菌類からの植物
病因的菌類の幅広のスペクトルに対して卓越した作用を
示す。この新規化できる。

この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ１、オオムギ、カ
ラスムギ、イネ、トウモロコシ１、ワタ、ダイズ、コー
ヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄栽
培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜に
対して多数の菌類を防除するために特に重要である。

この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である： Ｗ　　Ｗ　　Ｗ　　＼τ　！ｔ　αつ 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　、カポチャのエリシペ・キコラケア
ルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａＣｅａｒｕｍ
　）及びスフエロテカ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　。

リンゴのポドスフェラ・ロイフトリ力（ｐｏａｏｓｐｈ
ａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（ＵｎＣｌｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｔ　） 穀物類のプソキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種リンゴの
ベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘｔｕ−ｒｉａ　１
ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

コムギのセブトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｅｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）コムギ、オオムギのシュード
ケルコスボレラ・ヘルボトリフイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅＬｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ　） イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　） ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニイ（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　。

種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）　及ヒ
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種
ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。

オオムギのピレノフォーラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏ−ｐ
ｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）　。

前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を作用物質で処理することにより
、使用される。使用は、菌類による植物または種子の感
染前または感染後に行なわれる。

新規物質は通常の製剤形２例えば溶液、エマルジョン；
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤と
しては７主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー
ル（Ｎえばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えば
シクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミン、
ジメチルホルムアルデヒド）及び水：賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石。

白亜）及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；
乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えば
ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、アル
キルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分散
剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが
該当する。

殺菌剤は、有効物質を一般に０．１〜９５重量％。

有利には０．５〜９０重貴％含有する。

使用量は、所望の効果の種類に応じてｌｈａあたり作用
物質０．０２〜３に？またはそれ以上である。

この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミス
ト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．　９０重ａ部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。

Ｌ　２０重量部の化合物２３を、キジロール８ｏ重僅部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。

■、２０重最部の化合物１を、シクロヘキサノン４０重
量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０重
量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

Ｎ、　　２０重量部の化合物２３を、シクロヘキサノー
ル２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
ｆｆｉｆｆ１部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。

■、　ｓｏｌ量部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水に細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、　　３重信部の化合物２３を、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。

■、　　３０重量部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、　　４Ｏｆｆｉｉ部の化合物２３を、フエ／−ルス
ルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のす）
　ＩＪウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８
重債部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重僅部重信合物１を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８　重量＃　　フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質ま
たは肥料と一緒にして混合し、かつ散布することができ
る。その際、殺菌剤と混合した場合には、多くの場合に
殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。

はずであるが、これに限定されるものではない硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンピスジチオカルバメ−１・。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート テトラメチルチウラムジスルフィド 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニアＭ化１゜ 亜ｆｄ−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート） Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−７エニルクロトネ
ート ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニル＝３，
３−ジメチルアク］ル−ト ２−８θＣ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート ５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロヒ“ルエステ
ル。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。

０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕−３−７エニルー１．２．４−トリアゾール ２．３−ジシアノ−１４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン ］−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール２−（チ
アゾリル−（４））−ベンゾイミダシル Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　　Ｎ／−ジ
メチル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２３−チア
ジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−インキサシロン ピリジン−２−チオ−１−オキシド ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩 ２．３〜　ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メ
チル−゛１，４−オキサチインー４．４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１４−オキサチイン ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリド ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸ア二１ノド
。

２．４．５−）ツメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２５〜ジメチル−
フラン−３−カルバミン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド ２−ヨード−安、０香酸−アニリド Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２２２−トリクロルエ
チルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアユ１ツノ）−１−ホルミルア
ミノ−２，２，２−）リクロルエタン。

２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ　−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−ＩＨ−
１，２，４−）リアゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−Ｌ
Ｈ−’ｌ、２．４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロル
フエノキシエチル）　−Ｎ／〜イミダゾール−イル−尿
素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

１−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−’１．２．４−）リアゾール−１−イル）
−２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ヒ°リミジンーメタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１．２−ヒ゛スー（３−エトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−とドロキシエチル）−グルタルイミド ヘキサクロルベンゾール ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル〜Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン ３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミド ２−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。

１−（ａ−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル”
１−ＩＨ−’ｌ、２．４−トリアゾール。

２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−’１，２．４＝トリ
アゾリルー１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

比較例 次の比較例のために公知の比較作用物質として、ドイツ
連邦共和国特許下１１６４１５２号明細書の記載から公
知の化合物（Ａ）Ｎ−ト！Ｊデシルー２，６−シメチル
モリホリンを使用した。

ンユードセルコスポレラ　へルポトリコイデス（１”５
ｃｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）に対する作用 品種“フリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）″のコム
ギを中葉段階で、作用物質８０％および乳化剤２０％を
乾燥物質の形で含有する水性作用物質処理液で滴り落ち
るまで噴霧した。２４時間後この植物をシュードセルフ
スポレラ　へルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）の胞子懸濁液で接種した。引続き、植物疾病を最適に
発生させるために、この植物を１６〜１８℃および９５
％を上潮る相対湿度をイｆする空調室中に１週間置いた
。次に、この植物をさらに２週間温室内で１５〜１７℃
で栽培した。植物の茎葉の下部での菌類の発生を評価す
るために、検査を行なった。

結果は、作用物質１および２３が０．１％（重量％）の
噴霧処理液として使用した際に公知の比較作用物質Ａ（
３８％）の場合よりも良好な殺菌作用を示す（９４％）
ことが判明する。

代理人　弁理士　１）代　蒸　冶

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 ｎは２〜１０の数を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはＣＨ−Ｒ＿５を表わし、Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は水素原子またはア
   ルキル基を表わす］で示されるアミンおよびその塩。 ２、殺菌剤において、固体または液状の担持剤および一
   般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 ｎは２〜１０の数を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｚは酸素原子またはＣＨ−Ｒ＿５を表わし、Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は水素原子またはア
   ルキル基を表わす］で示されるアミンおよびその塩の殺
   菌作用を有する量を含有することを特徴とする、殺菌剤
   。 ３、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１−Ｘ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ
   −Ｘ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ−基が（ＣＨ＿３）＿２ＣＨ−
   ＣＨ＿２−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿４−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿
   ４−を表わし、Ｒ＾１およびＲ＾３が水素原子を表わし
   、Ｒ＾２およびＲ＾４がメチル基を表わし、かつＺは酸
   素原子を表わす、請求項１記載の化合物。 ４、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１−Ｘ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ
   −Ｘ−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ−基が（ＣＨ＿３）＿２ＣＨ−
   ＣＨ＿２−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿５−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿
   ４−を表わし、Ｒ＾１およびＲ＾３が水素原子を表わし
   、Ｒ＾２およびＲ＾４がメチル基を表わし、かつＺは酸
   素原子を表わす、請求項１記載の化合物。