JPH0688975B2 - ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPH0688975B2
JPH0688975B2 JP61147251A JP14725186A JPH0688975B2 JP H0688975 B2 JPH0688975 B2 JP H0688975B2 JP 61147251 A JP61147251 A JP 61147251A JP 14725186 A JP14725186 A JP 14725186A JP H0688975 B2 JPH0688975 B2 JP H0688975B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は，新規の０−置換３−オキシピリジニウム塩，
その製法並びに該化合物を含有する，植物保護用の殺菌
剤に関する。
従来の技術 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
を殺菌剤として使用することは公知である（Chemical W
eek,June 21,1972,p46）。しかしながら，該化合物の作
用効果は低い。
発明の構成 ところで，一般式： 〔式中， R1は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によって
置換された，計８〜20個の炭素原子を有するアルキル
基，アルケニル基又はアルキニル基又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-O-Arで示される基を表わし，上記式中A
r,Ar1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基
又はフェニル基を表わしかつフェニル基はF,Cl,Br,N
O2，CF3,CN,C1-13−アルキル基，C2-4−アルケニル基又
はC1-2−アルコキシ基によって置換されていてもよくか
つ R3はH,C1-2−アルキル基，C3-5−アルケニル基，又はC
1-5−アルコキシ基を表わしかつ R2は場合によりC1-4−アルコキシ基又はハロゲン原子に
よって置換された,1もしくは２又は３〜８個の炭素原子
を有するアルキル基，アルケニル基又はアルキニル基又
は -(CH2)1-2-Ar， で示される基を表わし，上記式中Ar,Ar1及びAr2は１−
又は２−ナフチル基，ビフェニル基又はフェニル基を表
わしかつフェニル基はF,Cl,Br,NO2，CF3,CN,C1-13−ア
ルキル基，C2-4−アルケニル基又はC1-2−アルコキシ基
によって置換されていてもよくかつ Ｘ はＦ ,Cl ,Br ,I ，又は非植物毒性酸の等価物
を表わす〕で示される０−置換３−オキシピリジニウム
塩が植物病原性真菌類に対して良好な殺菌作用効果を示
すことが判明した。
R1が直鎖状もしくは枝分れ鎖状の，場合により２〜５個
のCl又はＦ原子によって置換されたC8-18−アルキル
基，特にC10-18−アルキル基，例えばオクチル基，ノニ
ル基，デシル基，ウンデシル基，トリデシル基，テトラ
デシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基，又は計10〜20個の炭素原子及
び場合により１〜２個の二重結合，又は少なくとも１個
のCH2基によって０から分離された１個の三重結合を有
する有するC2-10−アルキル−０−C5-18−アルキル基，
例えば５−デセニル基,8−オクタデセニル基,5−ドデシ
ニル基，又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6OAr，で示される基を表わし，該式中Ar,A
r1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基，
フェニル基,1〜３個置換されたフェニル基,4−フルオル
フェニル基,3−又は４−クロルフェニル基,4−プロムフ
ェニル基,3,4−ジクロルフェニル基,2,4−ジクロルフェ
ニル基,2,6−ジクロルフェニル基,2,4,6−トリクロルフ
ェニル基,2−メチル−４−クロルフェニル基,4−メトキ
シフェニル基,4−エトキシフェニル基,4−メチルフェニ
ル基,4−ニトロフェニル基,4−ｔ−ブチルフェニル基,4
−ドデシルフェニル基,4−トリフルオルメチルフェニル
基,2−トリフルオルメチル−４−クロルフェニル基,2,4
−ジメチルフェニル基,2,4,6−トリメチルフェニル基及
び４−シアノフェニル基を表わし， R3は例えば水素原子，メチル基又はエチル基を表わし， R2は例えばメチル基，エチル基，プロピル基，イソプロ
ピル基,n−ブチル基，イソブチル基,n−ペンチル基，イ
ソペンチル基,n−ヘキシル基，アリル基,2−クロルプロ
ペニル基,2−ブロムプロペニル基,3−クロルプロペニル
基.2−ブテン−１−イル基,3−メチル−２−ブテン−１
−イル基,2−メチルプロペニル基,3−クロル−２−ブテ
ン−１−イル基，プロパルギル基又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6OArで示される基を表わし，上記式中Ar,A
r1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基，
フェニル基,1〜３個置換されたフェニル基,4−フルオル
フェニル基,3−又は４−クロルフェニル基,4−ブロムフ
ェニル基,3,4−ジクロルフェニル基,2,4−ジクロルフェ
ニル基,2,6−ジクロルフェニル基,2,4,6−トリクロルフ
ェニル基,2−メチル−４−クロルフェニル基,4−メトキ
シフェニル基,4−エトキシフェニル基,4−メチルフェニ
ル基,4−ニトロフェニル基,4−ｔ−ブチルフェニル基,4
−ドデシルフェニル基,4−トリフルオルメチルフェニル
基,2−トリフルオルメチル−４−クロルフェニル基,2,4
−ジメチルフェニル基,2,4,6−トリメチルフェニル基又
は４−シアノフェニル基を表わしかつ Ｘ はCl ,Br もしくはＩ ，又は非植物毒性酸，例
えばフェニルスルホン酸,p−メチルフェニルスルホン酸
の等価物又は硫酸陰イオンの等価物である陰イオンを表
わす。
式Ｉの０−置換３−オキシピリジニウム塩は，式： R2X II 〔式中，R2及びＸは前記のものを表わす〕で示される化
合物を式： 〔式中，R1は前記のものを表わす〕で示される０−置換
３−オキシピリジン誘導体と反応させることにより得ら
れる。
前記反応は希釈剤を用いずに塊状で又は場合により不活
性溶剤又は希釈剤の存在下に20〜150℃，有利には50〜1
50℃の温度で実施する。式IIIの出発物質は，出発物質I
IIに対して10倍までの量（モル）のアルキル化剤と反応
させるのが有利である。
反応成分に対して不活性の有利な溶剤又は希釈剤として
は，例えば脂肪族もしくは芳香族の，場合によりハロゲ
ン化された炭化水素，例えばペンタン，シクロヘキサ
ン，ヘプタン，ベンゼン，トルエン，キシレン，クロル
ベンゼン，ジクロルベンゼン，脂肪族ケトン，例えばア
セトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトン又はシク
ロペンタノン，エーテル例えばジエチルエーテル，メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル，ジメトキシエタン，テトラヒ
ドロフラン又はジオキサン，エステル例えば酢酸エチル
エステル，ニトリル例えばアセトニトリル，アミド例え
ばジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチルピロリドン，又はこれらの溶剤の混合物を使用
することができる。
式II及びIIIの出発物質は十分に公知でありかつ一部分
市販されており，又は文献から公知の実施例に類似して
製造することができる〔IIIに関しては，例えばChem.Be
r.116,2394,（1982）参照〕。
新規の０−置換３−オキシピリジニウム塩は，R3が水素
原子でない場合には，場合によりR1及び／又はR2中に掌
性炭素原子を有する。光学的に純粋なエナンチオマー又
はジアステレオマーは，常法に基づき得ることができ
る。本発明は純粋な形の前記化合物並びにまたその混合
物をも包含する。純粋なエナンチオマー及び単一性のジ
アステレオマー並びにまた合成の際に一般に生成物も有
効である。
実施例 次に実施例により，本発明による新規化合物の製法を説
明する。
製造実施例 ａ）出発物質 ３−ヒドロキシピリジン100g（1.04モル）をジメチルス
ルホキシド（DMSO）500ml中でKOH粉末87.4g（1.56mol）
と窒素雰囲気下で室温（20℃）で攪拌した。約30分間後
に，テトラデシルブロミド360g（1.3モル）を滴加式に
装入しかつ更に室温で４時間攪拌した。反応混合物を水
１に注入しかつ塩化メチレンそれぞれ500mlで３回抽
出した。合した抽出物を水１で２回洗浄し，Na2SO4で
乾燥しかつ蒸発濃縮した。ｎ−ペンタン及び塩化メチル
を用いてシリカゲル上で濾過することにより，生成物Ａ
（融点36℃）144gが得られた。
ｂ）ピリジニウム塩形成 ３−テトラデシルオキシピリジンA11.5g（0.04mol）を
臭化ベンジル5ml（0.04mol）と100〜120℃で20分間攪拌
した。室温に冷却した後に，ペンタン中で懸濁させ，吸
収濾過し，ペンタンで後洗浄しかつ乾燥した。ピリジニ
ウム塩Ｂ（融点129℃）16,8gが得られた（化合物NO.2
3）。
製造実施例２ ａ）出発物質 ３−ヒドロキシピリジン19gをDMSO200ml中でKOH粉末33.
6gと一緒に攪拌した。30分間後，室温で2,4′−ジフル
オル−ベンズヒドリルクロリド59.6gを滴加式で装入し
た。40分間後，反応混合物を氷水中に注入しかつエーテ
ル（300mlで３回）抽出した。生成物の濃H2SO4を慎重に
添加することにより重硫酸塩として沈殿された。エーテ
ルをデカンテーションしかつ生成物を炭酸水素塩で遊離
させ，塩化メチレン中に回収し，Na2SO4で乾燥しかつ蒸
発濃縮した。油状物として化合物C38.5gが得られた。
ｂ）ピリジニウム塩の形成 前記C10gをジメチルホルムアミド（DMF）100ml中で臭化
ベンジル5.8gと一緒に攪拌した。約１時間後,DMFを真空
中で留去し，その残留分をペンタン中に懸濁させかつ吸
引濾過した。化合物Ｄ（融点173℃）14.4gが得られた
（化合物NO.165）。
以下の表に列記した化合物は，相応した形式で製造可能
である： 本有効物質は，植物病原性真菌類，特に子嚢菌類及び藻
菌類に属するものによって誘発される植物の病気を予防
及び治療するために役立つ。該有効物質は一部分浸透移
行性的に有効でありかつ茎葉及び土壌殺菌剤として使用
することができる。
本発明による殺菌性化合物は，種々の栽培植物又はその
種，特にコムギ，ライムギ，オオムギ，カラスムギ，イ
ネ，トウモロコシ，シバ，ワタ，ダイズ，コーヒー，サ
トウキビ，果物及び園芸における観賞植物，ブドウ栽培
並び野菜，例えばキュウリ，インゲン豆及びカボチャの
ために特に重要である。
本新規化合物は，以下の植物病気を防除するために特に
適当である。
穀物類のエリシペ・グラミス（Erysiphe gra−minis,真
性ウドンコ病）， カボチャのエリシベ・キコラケアルム（Ery−siphe cic
horacearum）及びスフェロテカ・フリギネア（Sphaerot
heca fuliginea）， リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（podo−sphaera
Ieucotricha）， ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necator）， 穀物類のプッキネア（Puccinia）種， ワタのリゾクトニア（Rhizoctonia）種， 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種， リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaeqal
is;腐敗病）， オオムギのピレノポラ・テレス（Pyrenophora tere
s）， イチゴ，ブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis cin
erea:灰色カビ）， ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（Cercospo
ra arachidicola）， コムギ，オオムギのプソイドケルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）， イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryza
e）， ジャガイモ及びトマトのピトプトラ・インフェスタンス
（Phytophthora infestans）， ジャガイモ，トマトのアルテルナリア・ソラニ（Altern
aria solani）， ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticol
a）並びに種々の植物のフサリウム（Fus−arium）及び
ベルチキリウム（Verticillium）種。
本化合物は，植物に有効物質を噴霧又は散布するか又は
植物の種を有効物質で処理することにより適用すること
により適用することができる。適用は植物又は種が真菌
類によって感染する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形，例えば溶液，エマルジョン，
懸濁液，微粉末，粉末，ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが，いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で，例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で，場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して，増量することにより製造することができ，この
際希釈剤として水を利用する場合には溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤と
しては，主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン，ベンゼン），塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン），パラフィン（例えば石油留分），アルコー
ル（例えばメタノール，ブタノール），ケトン（例えば
シクロヘキサノン），アミン（例えばエタノールアミ
ン，ジメチルホルムアミド）及び水；担持物質例えば天
然岩石粉（例えば高分散性珪酸，珪酸塩）；乳化剤，例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル，アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート）及び分散剤，例えば
リグニン，亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当す
る。
殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95重量％，有利には0.5
〜90重量％含有する。
使用量はその都度の所望の効果に基づき1ha当り有効物
質0.1〜3kg又はそれ以上である。薬剤ないしは該薬剤か
ら製造した使用準備のできた調製剤例えば溶液，エマル
ジョン，懸濁液，微粉末，粉末，ペースト又は顆粒は，
公知方法で例えば噴霧，ミスト，散粉，浸漬又は注入に
より適用することができる。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物11をＮ−メチル−α−ピロリドン10
重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物12を，キシロール80重量部，エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散
液が得られる。
III.20重量部の化合物13を，シクロヘキサノン40重量
部，イソブタノール30重量部，エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１及びエチレンオキシド40モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物10重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細
分布することにより水性分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物14を，シクロヘキサノール25重量
部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に
注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
V.80重量部の化合物23を，ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，かつハンマ
ーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布す
ることにより噴霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物25を，細粒状カオリン97重量部と密
に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧
剤が得られる。
VII.30重量部の化合物28を，粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油
８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.40重量部の化合物29を，フェノールスルホン酸−
尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩10重量
部，珪酸ゲル２重量部及び水48重量部に混合すると，安
定した水性分散液が得られる。これを水にて希釈すると
水性分散液が得られる。
IX.20重量部の化合物30を，ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコ−ルポリグ
リコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン酸−
尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重
量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は，前記適用形でまた別の有効物質，
例えば除草剤，殺虫剤，生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ，あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると，大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に，本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが，但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって，限定するものではない。
本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
としては，以下のものが挙げられる： 硫酸， ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート， マンガンエチレンビスジチオカルバメート， マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート， テトラメチルチウラムジスルフィド， 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）
のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）， N,N′−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジ
スルフィド， ニトロ誘導体，例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメ
チルアクリレート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピ
ルカルボネート， ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル， 複素環式物質，例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート， 2,4−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−ト
リアジン， 0,0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート， ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール， 2,3−ジシアノー1,4−ジチオアントラキノン， ２−チオ−1,3−ジチオ−（4,5−ｂ）−キノキサリン， １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル， ２−メトキシカルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール， ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール， ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール， Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒ
ドロフタルイミド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド， Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′,N′−ジメチル
−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド， ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,3−チアジ
アゾール， ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール， 1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール， ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサゾロン， ピリジン−２−チオ−１−オキシド， ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル
−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル
−1,4−オキサチイン， ２−メチル−5,6−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−カ
ルボン酸アニリド， ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキシ
ルアミド， Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル−
フラン−３−カルボン酸アミド， ２−メチル−安息香酸−アニリド， ２−ヨード−安息香酸−アニリド， Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロルエ
チルアセタール， ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリク
ロル−エチル）−ホルムアミド， １−（3,4−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ
−2,2,2−トリクロルエタン， 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその
塩， 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又は
その塩， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル〕−ピペリジン， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−エチル−
1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4−
トリアゾール， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロ
ピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−
1,2,4−トリアゾール， Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロルフェ
ノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ール， アルファー−（２−クロルフェニル）−アルファー−
（４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノー
ル， ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン， ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール， 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）−ベンゾール， 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）−ベンゾール及び他の殺菌剤，例えば ドデシルグアニジンアセテート， ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシシクロヘキシ
ル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド， ヘキサクロルベンゾール， DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−
フロイル（２）−アラニネート， DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−
メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル， Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチル
−D,L−２−アミノブチロラクトン， DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニル
アセチル）−アラニンメチルエステル， ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロルフェニ
ル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカ
ルバモイルヒダントイン， Ｎ−（3,5−ジクロルフェニル）−1,2−ジメチルシクロ
プロパン−1,2−ジカルボン酸アミド， ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−1
H−1,2,4−トリアゾール， 2,4−ジフルオル−アルファー−（1H−1,2,4−トリアゾ
リル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール， Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロルフェ
ノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾリル尿素。
以下の実験のためには，比較物質としてＮ−トリクロル
メチルチオテトラヒドロフタルイミド（Ａ）を使用し
た。
適用例１ パプリカのボトリチス・キネレア（Botrytis cinerea）
に対する作用効果 “ニュージードラー・アイデアル・エリート（Neusiedl
er Ideal Elite）”種のパプリカの苗に,4〜５枚の葉が
十分に発育した後に，乾燥物質中に有効物質80％及び乳
化剤20％を含有する水性懸濁液を雫が垂れるまで噴霧し
た。噴霧被膜の乾燥後に，植物に真菌類のポトリチス・
キネレアの分生芽胞懸濁液を噴霧しかつ高い空気湿度を
有する室内に22〜24℃で放置した。５日後に，処理しな
かった対照植物には，発生した葉の壊死が葉の主要部分
をおおう程強度に発病した。
実験結果は，化合物NO.11,12,13,14,23,25,27,28,29,3
0,40及び41は0.05重量％の噴霧液として使用した際に，
有効物真Ａ（70％）よりも良好な殺菌作用を有する例え
ば（97％）を有することを示した。
適用例２ トマトのピトプトラ・インフェスタンス（Phy-tophthor
a infestans）に対する作用効果 鉢植えした“グローセ・フライシュトマト（Grosse Fle
ischtomate）”種の葉に，乾燥物質中に有効物質80％及
び乳化剤20％を含有する水性噴霧液を噴霧した。噴霧被
膜の乾燥後に，葉の真菌類のピトプトラ・インフェスタ
ンスの遊走懸濁液で感染させた。次いで，該植物を水蒸
気飽和室内に16〜18℃の温度で放置した。５日後に，処
理しなかった，但し感染させた対照植物上には病気が，
物質の殺菌作用効果を判定することができる程強度に発
生した。
実験結果は，有効物質NO.6,9,11,12,13,14,22,23,25,2
7,30,32,40,41,60及び61は0.025重量％の噴霧液として
使用した際に公知有効物質Ａ（60％）よりも良好な殺菌
作用を有する（90％）ことを示した。
適用例３ ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）に対す
る作用効果（予防） 鉢植えした“バヒア（Bahia）”種のイネの苗の葉に，
乾燥物質中に有効物質80％及び乳化剤20％を含有する水
性エマルジョンを雫が垂れるまで噴霧しかつ24時間後に
ピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液で感染させ
た。引続き，実験植物を空調室内で22〜24℃及び95〜99
％の相対空気湿度で放置した。６日後に，病気の発生度
合を調べた。
実験結果は，化合物NO.5,7,23及び40は0.05％の噴霧液
として使用した際に良好な殺菌作用を有する（例えば97
％）ことを示した。
適用例４ セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）に対する作
用効果 鉢植えした“ジュビラー（Jubilar）”種のコムギの苗
の葉に，乾燥物質中に有効物質80％及び乳化剤20％を含
有する水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧した。次の日，
乾燥した植物にセプトリア・ノドルムの水性胞子懸濁液
で感染させかつ次いで17〜19℃及び95％の相対空気湿度
で10日間更に培養した。次いで，真菌性病気の度合を視
覚的に判定した。
実験結果は，化合物NO.5,7,23,40,60,61,146,149,157,1
59,161及び163は良好な殺菌作用（例えば97％）を有す
ることを示した。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式： 〔式中， R1は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によって
    置換された，計８〜20個の炭素原子を有するアルキル
    基，アルケニル基又はアルキニル基又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-O-Arで示される基を表わし，上記式中A
    r,Ar1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基
    又はフェニル基を表わしかつフェニル基はF,Cl,Br,N
    O2，CF3,CN,C1-13−アルキル基，C2-4−アルケニル基又
    はC1-2−アルコキシ基によって置換されていてもよく， R3はH,C1-2−アルキル基，C3-5−アルケニル基，又はC
    1-5−アルコキシ基を表わしかつ R2は場合によりC1-4−アルコキシ基又はハロゲン原子に
    よって置換された,1もしくは２又は３〜８個の炭素原子
    を有するアルキル基，アルケニル基又はアルキニル基又
    は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-O-Arで示される基を表わし，上記式中A
    r,Ar1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基
    又はフェニル基を表わしかつフェニル基はF,Cl,Br,N
    O2，CF3,CN,C1-13−アルキル基，C2-4−アルケニル基又
    はC1-2−アルコキシ基によって置換されていてもよくか
    つ Ｘ はＦ ,Cl ,Br ,I ，又は非植物毒性酸の等価物
    を表わす〕で示される０−置換３−オキシピリジニウム
    塩。
  2. 【請求項２】R1が直鎖状もしくは枝分れ鎖状の，場合に
    より２〜５個のCl又はＦ原子によって置換されたデシル
    基，ウンデシル基，トリデシル基，テトラデシル基，ペ
    ンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オク
    タデシル基，又は計10〜20個の炭素原子及び場合により
    １〜２個の二重結合又は１個の三重結合を有するC2-10
    −アルキル−０−C5-18−アルキル基，又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-OArで示される基を表わし，該式中Ar,Ar
    1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基，フ
    ェニル基,1〜３個置換されたフェニル基,4−フルオルフ
    ェニル基,3−又は４−クロルフェニル基,4−ブロムフェ
    ニル基,3,4−ジクロルフェニル基,2,4−ジクロルフェニ
    ル基,2,6−ジクロルフェニル基,2,4,6−トリクロルフェ
    ニル基,2−メチル−４−クロルフェニル基,4−メトキシ
    フェニル基,4−エトキシフェニル基,4−メチルフェニル
    基,4−ニトロフェニル基,4−ｔ−ブチルフェニル基,4−
    ドデシルフェニル基,4−トリフルオルメチルフェニル
    基,2−トリフルオルメチル−４−クロルフェニル基,2,4
    −ジメチルフェニル基,2,4,6−トリメチルフェニル基及
    び４−シアノフェニル基を表わし， R3が水素原子，メチル基又はエチル基を表わし， R2がメチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
    基,n−ブチル基，イソブチル基,n−ペンチル基，イソペ
    ンチル基,n−ヘキシル基，アリル基,2−クロルプロペニ
    ル基,2−ブロムプロペニル基,3−クロルプロペニル基,2
    −ブテン−１−イル基,3−メチル−２−ブテン−１−イ
    ル基,2−メチルプロペニル基,3−クロル−２−ブテン−
    １−イル基，プロパルギル基又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-OArで示される基を表わし，上記式中Ar,
    Ar1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基，
    フェニル基,1〜３個置換されたフェニル基,4−フルオル
    フェニル基,3−又は４−クロルフェニル基,4−ブロムフ
    ェニル基,3,4−ジクロルフェニル基,2,4−ジクロルフェ
    ニル基,2,6−ジクロルフェニル基,2,4,6−トリクロルフ
    ェニル基,2−メチル−４−クロルフェニル基,4−メトキ
    シフェニル基,4−エトキシフェニル基,4−メチルフェニ
    ル基,4−ニトロフェニル基,4−ｔ−ブチルフェニル基,4
    −ドデシルフェニル基,4−トリフルオルメチルフェニル
    基,2−トリフルオルメチル−４−クロルフェニル基,2,4
    −ジメチルフェニル基,2,4,6−トリメチルフェニル基又
    は４−シアノフェニル基を表わしかつ Ｘ がCl ,Br もしくはＩ ，又は非植物毒性酸の等
    価物である陰イオンを表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】固形又は液状賦形剤及び一般式： 〔式中， R1は場合によりアルコキシ基又はハロゲン原子によって
    置換された，計８〜20個の炭素原子を有するアルキル
    基，アルケニル基又はアルキニル基又は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-O-Arで示される基を表わし，上記式中A
    r,Ar1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基
    又はフェニル基を表わしかつフェニル基はF,Cl,Br,N
    O2，CF3,CN,C1-13−アルキル基，C2-4−アルケニル基又
    はC1-2−アルコキシ基によって置換されていてもよく， R3はH,C1-2−アルキル基，C3-5−アルケニル基，又はC
    1-5−アルコキシ基を表わしかつ R2は場合によりC1-4−アルコキシ基又はハロゲン原子に
    よって置換された,1もしくは２又は３〜８個の炭素原子
    を有するアルキル基，アルケニル基又はアルキニル基又
    は式： -(CH2)1-2-Ar， 又は-(CH2)2-6-O-Arで示される基を表わし，上記式中A
    r,Ar1及びAr2は１−又は２−ナフチル基，ビフェニル基
    又はフェニル基を表わしかつフェニル基はF,Cl,Br,N
    O2，CF3,CN,C1-13−アルキル基，C2-4−アルケニル基又
    はC1-2−アルコキシ基によって置換されていてもよくか
    つ Ｘ はＦ ,Cl ,Br ,I ，又は非植物毒性酸の等価物
    を表わす〕で示される０−置換３−オキシピリジニウム
    塩を含有する植物保護用殺菌剤。
JP61147251A 1985-06-27 1986-06-25 ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 Expired - Lifetime JPH0688975B2 (ja)

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