JPH0288558A - 複素環式置換α―アリール―アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、殺菌作用を有する重要な新規の複従来の技術 アクリル酸メチルエステル、例えばα−（２ベンジル−
オキシフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テルまたはα−（２−（２−ピリジル）−オキシフェニ
ル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステルまたはα
−（２−（６−メチル−２ピリジニル）−オキシフェニ
ル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステルまたはα
−（２−フェノキシ−メチルフェニル）−β−メト牛レ
ジアクリル酸メチルエステル除黴剤として使用すること
は公知である。しかし、これらの化合物の殺菌作用は、
不満足なものである。

発明を達成するための手段 ところで、一般式１： １式中、 １＜１はＣ！〜Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ア
ルキルチオ基を表わし、 Ｒ２はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし、１１ｃｔはピ
リジル基、２−ピリドン−１イル基４−ピリドン−１−
イル基、キノリル基、ピリミジニル基、２−ピリミジノ
ン−１−イル基、４ピリミジノン川−イル基または６−
ピリミジノン用−イル基を表わし、但し、複素環系は、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルｊ
＆、Ｃ３〜ＣＧ−シクロアルキル基、Ｃｌ〜Ｃ２ハロゲ
ン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ！〜Ｃ
４−アルキルチオ基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃｌ〜
Ｃ４−アルキル基、アリール基、アリール−Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル基、Ｃ！〜Ｃ４−アルキルカルボニル基、Ｃ
ｌ〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、シアノ基によって
置換されているものとし、 Δはカルボニルオキシ基、酸素原子または硫ＣＩ７原子
を表わし、 びにその植物認容性の酸付加塩および金属錯体化合物、
ならびに複素環式化合物のＮ−酸化物は、公知のアクリ
ル酸メチルエステルの場合よりも良好の顕著な殺菌作用
を有することが見い出された。

一般式中に記載された基は、例えば次の意味を有するこ
とができる： Ｒｌは、例えば０１〜Ｃ４−アルコキシ基（例えばメト
キシ基、エトキン基、ｎ−プロポキシ大（もしくはイソ
ブロポキンノλ、ブトキシノ人）または０１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、
ロープロピルチオ１人もしくはイソプロピルチオ基、ブ
チルチオノ人）であることができる。

１り２は、例えばＣ１〜Ｃ４−アルキル基（例えば、メ
チルノ人、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはイソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基も
しくは第三ブチルノλ）であることができる。

１（ｃｌは、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、
４−ピリジル基、２−ピリドン−Ｉ−イル基４−ピリド
ン−１−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４
−キノリル基、８−＋ノリル基、２−ピリミジニル基、
４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリミ
ジノン１−イル基、４−ピリミジノン−！−イル基また
でき、但し、複素環系は、場合によっては次の基の３個
までによって置換されていてもよい：ハロゲン原子（例
えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子）、０１〜Ｃ８−
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｒｌ−プロ
ピル基もしくはイソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、第ニブチル基もしくは第三ブチに基、（１−ペ
ンチル基、インペンチル基、第二ペンチル基、第三ペン
チル基もしくはネオペンチル基、ヘキンル基、ヘプチル
基、オクチル基）、０３〜Ｃ６−シクロアルキル基（例
えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、ンクロペン
チル基、シクロヘキシル基）、Ｃ＋〜Ｃ２−ハロゲン化
アルキル基（例えば、ジフルオルメチル基、トリフルオ
ルメチル基、クロルメチル基、ジクロルメチル基、トリ
クロルメチル基、ペンタフルオルエチル基）、０１〜Ｃ
４−アルコキノ基（例えば、メトキシ基、は６−ビリミ
ジノンー１−イル基であることがシ基、第二ブトキシ基
もしくは第三ブトキシ基）、Ｃ＋〜Ｃ４−フルフキシー
Ｃ！〜Ｃ４−アルキル基（例えば、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロポキシメチ
ル基）、アリール基（例えば、フェニル基）、アリール
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（例工ば、ベンジル基、２−
フェニルエチル基、３フエニルプロピル基、４−フェニ
ルブチル基）、Ｃ＋〜Ｃ４−アルキルカルボニル基（例
えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカル
ボニル基、ブチルカルボニル基）、０１〜Ｃ４−アルコ
キシカルボニル基（例えばブトキシ力ルポニルノλ）、
シアノ基、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチオ基（例えば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基）。

一般式ｌ中に記載した基Ａは、例えば次の意味を有する
ことができる二カルボニルオキシ基、酸素原子または硫
黄原子。

（Δ）０はｎがＯの場合に中結合を表わす。

ｎが１である化合物は、有利である。ｎがＯである場合
には、ＣＯ基を有する複素環式基は１位で、すなわちＮ
を介してフェニル基のＣＨ２基に結合している。

新規の化合物は、酸との反応によって無機または有機酸
の植物に認容性の酸付加塩、例えば塩酸、臭化水素酸、
硝酸、蓚酸、酢酸、硫酸、燐酸またはドデシルベンゼン
スルホン酸の塩に変換することができる。塩の作用は、
陽イオンに帰因し、したがって陰イオンの選択は一般に
任意である。

更に、新規の化合物は、公知方法により金属錯体に変換
することができる。この変換は、該化合物と、例えば銅
、亜鉛、鉄、マンガンまたはニッケルの金属塩、例えば
銅（１］）クロリド、亜鉛（ＩＩ）クロリド、鉄（Ｉｌ
ｌ　）クロリド、銅１）６ｎ酸塩、マンガンｌ）クロリ
ドまたはニッケル（１１）プロミドとの反応によって行
なうことができる。

新規の化合物と、酸化剤、例えばｍ−クロルペルオキシ
安息香酸との反応により、複素環式化合物のＮ−酸化物
は得られる。

新規の化合物は、例えば次の方法により得ることができ
るニ 一般式１ａ（但し、Ｈｃ　ｔはピリジル基、キノリル基
、ピリミジニル基であり；Ａはカルボニルオキシ基であ
り；ｎはｌであり：Ｒ１およびＲ２は前記のものを表わ
す）の新規化合物のルボン酸■のアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩またはアンモニウム塩と、溶剤または希
釈剤中で場合によっては触媒の添加下に反応させること
によって行なわれる。

ａ　　　０ アルキルハロゲン化物およびカルボキシレートからのカ
ルボン酸エステルの製造は、自体公知である（例えば、
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｉ　９７５．８０５参照）。

Ｉｌｌと■との反応のための溶剤または希釈剤としては
、例えばアセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素または
ピリジンがこれに該当する。更に、反応混合物に例えば
テトラメチルエチレンジアミンまたはトリス−（３，６
−シオキサヘプチル）−アミンのような触媒を添加する
ことは、有利である（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　　
５０　（１９８５）３７１７参照）。

相応する反応は、二相系（例えば、四塩化炭素／水）中
で実施することもできる。相転移触媒としては、例えば
トリオクチルメチルアンモニウムクロリドまたはセチル
トリメチルアンモニウムクロリドがこれに該当する（　
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７４．８６７およびＪ、＾ｔ＊
、　ＣｈｅＩ１、　Ｓｏｃ、　　１１０　（１９８８）
＋８５参照）。

−殺人■の複素環式カルボ牛シレートは、公知方法で相
応するカルボン酸から塩基（例えば、水酸化カリウム）
を用いて不活性溶剤（例えば、エタノール）中で得るこ
とができる。

９２８０号明細書、同第３５４５３１８号明細書および
同第３５４５３１９号明細書の記載から公知である。

一般式１ｂ（但し、ｆｌａｔはピリジル基、キノリル基
、ピリミジニル基であり；Ａは酸素原ｒ１硫黄原子であ
り；ｎはｌであり二Ｒ１およびＲ２は前記のものを表わ
す）の新規化合物を製造するために、−殺人：　Ｉ（ｅ
　ｔ−ＡＩ（（ＩＩ）の複素環式化合物は、−殺人１■
のα−ブロムメチルフェニル−アクリ闇ステルと反応さ
れる。

−殺人１ｃ（但し、Ｎ　ｅ　ｔは２−ピリドン−ｌイル
基、４−ピリドン−１−イル基、２−ピリミジノン−■
−イル基、４−ピリミジノン−１−イルＪ↓６−ビリミ
ジノンー１−イル基であり°ｎは０であり；ＲＩおよび
Ｒ２は前記のものを表わす）の新規化合物は、−殺人：
　ＨｅＬ　−ＯＨ（ＩＩ　ａ　）の複素環式化合物と、
−殺人Ｉ１１のα−ブロムメチルフェニル−アクリ−撃
ステルとの反応で上記反応方程式により生成される。

化合物Ｈｅｔ　−ＯＨ、例えば２−ヒドロキシピリジン
は、２つの互変異性体の形で すなわち２−ヒドロキシピリジンまたは２−ピリドンと
して反応することができる。

相応して、ブロムメチル化合物との反応は、ＮまたはＯ
で、すなわち１位または２位で行なわれる。相応するこ
とは、例えば化合物４−ピリドンについて云える。

複素環式基の場合にＣＯ基が環中に含まれている最終生
成物は、Ｎを介して、すなわち１位でベンジル基のＣＩ
　７基と結合している。

−殺人ＩＣの化合物は、−殺人１ｂの相応する化合物に
対する構造異性体である。ＩｂとＩＣとの間の生成物の
分布は、複素環式化合物の置換基に依存する。全敗！ｉ
ｔ　（［ｂ→−１ｃ）に対するＩＣの百分率での含量は
、０〜１００％の間にあることができる。

純粋な化合物への構造ソ４性体１ｂおよびｌｃの分離は
、例えば分別結晶またはクロマトグラフィーによって常
法で行なうことができる。

化合物！ｂおよびＩｃへの変換は、例えば不活性溶剤ま
たは希釈剤（例えば、アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルプロピレ
ン尿素マたはピリジン）中で塩基（例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム）の使用下で実施することができる
。史に、反応混合物に例えばトリス−（３，６＝ジオキ
ソヘプチル）−アミンのような触媒を添加することは、
イｆ利である（　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ。

５０　（１９８５）３７１７）。

また、選択的に一般式Ｈの化合物をまず塩基（例えば、
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）を用いて相応
するナトリウム塩またはカリウム塩に変換し、次に該塩
を不活性溶剤また１■と反応させ、−殺人］ｂないしは
１ｃの相応する化合物に変えるようにして行なうことも
できる。

一般式：　Ｈｅｔ　−（Ａ　）ｎ　−１１（但し、Ｈｅ
ｔ、ｎおよびＡは前記のものを表わす）の複素環式出全
化合物は、公知であり、或いは公知方法と同様の方法に
よって得ることができる。相応する製造方法は、例えば
次のものに記載されている：欧州特許第２２４２１７号
明ａｔ；す；ドイツ連邦共和国特許第２５３１０３５号
明細ノｆ：Ｊ、ｌ１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｗ
、　　２０　（１９８３）　２　］　９　；Ｊ、　１Ｉ
ｅＬｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅ＠、　　２４　（１９
８７）　７０９゜ 一般式１の新規化合物は、Ｃ−Ｃ二重結合のために（＞
−Ｔ、°シ性体としてもＺ異性体としても存在すること
ができる。個々の異性体化合物ならびにその混合物は、
本発明によって包括され、使用される。

実施例 次の実施例は、新規の作用物質の製造を詳説するもので
ある。

実施例１ α−（２−＜３’−ピリジル）−カルボニルオキシメチ
ルフェニルＩ−β−メトキン−アクリル酸メチルエステ
ル（化合物Ｎｏ、ｒ３） 叶Ｃ１１３ ニコチン酸１２．３ｙ　　（０，１モル）および水酸化
カリウム５．６ｙ　　（０，１モル）をエタノール１５
０ｍ９に溶解し、かつ室温（２０℃）で２時間撹拌する
。沈澱した白色の沈澱物を吸引直通し、ジエチルエーテ
ルで洗浄し、かつジメチルホルムアミド３００ｍ＋！中
に懸濁させる。

引続きα−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキ
ン−アクリル酸メチルエステル２８．５１　　（０，１
モル）を添加する。１１０℃で２時間撹拌し、冷却し、
反応混合物を蒸発濃縮し、かつ残留物を塩化メチレン中
に入れる。イｆ機相を水で洗浄し、ＭｙＳＯ４１−で乾
燥し、かつ蒸発濃縮する。得られた油状物をシリカゲル
（／りａヘキサン：酢酸エステル　５：Ｉ）でクロマト
グラフィー処理する。［１的化合物２３．９ｇ　（７３
％）が無色の粘稠な油状物として得られる。

実施例２ α−＋２　　（２’−ピリジル）−チオメチルフェニル
］β−メトキン−アクリル酸−メチルエステル（化合物
Ｎ　ｏ、５３） Ｃ＝０ ０−Ｃ１ｌ：１ ２−メルカプトピリジンＩ　１．Ｉｇ　（０，１モル）
　α−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキン−
アクリル酸メチルエステル２８．５９　　（０，１モル
）および炭酸カリウム２０．７９　　（０゜１５モル）
をジメチルホルムアミド２５ＯｍＱ中で室温で４８時間
撹拌する。引続き、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留
物を塩化メチレン中に入れ、有機相を水で洗浄し、かつ
ＭｇＳＯ３上で乾燥する。蒸発濃縮後に得られた油状物
をシリカゲル（シクロヘキサン）で〜過する。目的化合
物１４．５９　　（４６％）が無色の油状物として得ら
れる。

実施例３ α　＋２−（６’　メチル−２′−ピリジル）−オキシ
メチルフェニル）−β　メトキン　アクリル酸メチルエ
ステル（化合物ＮＯ，５４）およびα−ＩＦ−（６′−
メチル−２′−ピリドン−１′−イル）−メチルフェニ
ル１−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（化合
物ＮＯ，２イ８） ６−メチル−２−ピリドン１Ｏ１９シ　（０，１モル）
　α−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキン−
アクリル酸メチルエステル２８．５ｙ　　（０，１モル
）および炭酸カリウム２０．７９　　（０゜１５モル）
をジメチルホルムアミド２５０ｍσ中で室温で４８時間
撹拌する。引続き、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留
物を塩化メチレン中に入れ、有機相を水で洗浄し、かっ
ｒｖｔｙｓｏ４」二で乾燥する。蒸発濃縮後に得られた
油状物をジエチルエーテルで磨砕する。化合物Ｎ　ｏ、
’１４８　４．７ｇ　（１５％）が無色の結晶の形で得
られる。母液を蒸発濃縮し、かつジイソプロピルエーテ
ルで磨砕する。化合物Ｎ　ｏ　、　５４１０．６９　（
３４％）が無色の結晶の形で得られる。

実施例４ α用２−（４’−メチルー２′−キノリル）−オキシメ
チルフェニル１−β−メトキシ−アクリル酸メチルエス
テル（化合物Ｎｏ、１３４） Ｃ＝０ −Ｃ１１３ ４−メチル−２−ヒドロキシ−キノリン１５．９９　　
（０，メチル）およびＮａＯＨ４，０９（０゜゛１モル
）をエタノールに溶解し、かつ室温で２時間撹拌する。

沈澱した沈澱物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄
し、かっジメチルホルムアミド４００＋ｖｌ中で懸濁さ
せる。引続き、α−（２−ブロムメチルフェニル）−β
−メトキシアクリル酸メチルエステル２８．５ｇ　（０
，１モル）を添加する。室温で４８時間撹拌し、この反
応混合物を蒸発濃縮し、残留物を塩化メチレン中に入れ
る。有機相を水で洗浄し、Ｍ９３０４Ｆで乾燥し、かつ
蒸発濃縮する。得られた油状物をシリカゲル（シクロへ
牛サン：酢酸５：１）でクロマトグラフィー処理する。

目的化合物１３．１ｙ　　（３６％）が無色の油状物と
して得られる。

実施例５ α−［２−（４’−ピリミドンー１′−イル）−メチル
フ工＝　Ｊｌ／　］−］β−メトキシーアクリル酸−メ
チルエステル化合物ＮＯ，２５２）およびａ　−［２−
（６’ピリミドンー１′−イル）−メチルフェニル１−
βメト牛ノーアクリル酸−メチルエステル（化合物Ｎ０
．２５３） ４−ピリミジノン９．６９　（０，１モルラ、α（２−
ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メ
チルエステル２８．５９　　（０，１モル）および炭酸
カリウム２０．’ｌｙ　　（０，１５モル）をジメチル
ホルムアミド２５０ｍ＋２中で室温で４８時間撹拌する
。引続き、沈澱物を濾別し、／ｌｉｍを蒸発濃縮し、か
つ残留物を塩化メチレン中に入れる。有機相を水で洗浄
し、ＭｇＳＯ３−１：で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。得
られた油状物をシリカゲル（塩化メチレン：メタノール
２０：１）でクロマトグラフィー処理する。化合物Ｎｏ
、２５３　６．３ｙ　　（２１％）が無色の結晶の形で
ジイソプロピルエーテルでの磨砕によって得られ、同様
に化合物Ｎ　ｏ、２５２　６．３ｇ（２１％）が無色の
結晶の形でジエチルエーテルでの磨砕によって得られる
。

実施例６ α−［２−（２’、６’−ビス−トリフルオルメチル４
′−ピリミジニル）−オキシメチル−フェニル］β−メ
トキシーアクリル酸メチルエステル（化合物Ｎ　ｏ、２
０２） ２．６−ビス−トリフルオルメチルー４−ヒドロキシピ
リミジン２３．２ｇ　（０，１モル）、α−（２−ブロ
ムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチル
エステル２８．５ｇ　（０，１モル）および炭酸カリウ
ム２０．７９　　（０，１５モル）をジメチルホルムア
ミド２５０ｍ１Ｊ中で室温で４８時間撹拌する。引続き
、この反応混合物を蒸発濃縮し、残留物を塩化メチレン
中に入れ、有機相を水で洗浄し、かつＭｇＳＯ４上で乾
燥する。蒸発濃縮後に得られた油状物をシリカゲル（シ
クロへ牛サン）で濾過する。溶剤の除去後目的化合物２
４９　　（５５％）が無色の結晶の形で得られる。

相応する方法で次の化合物は、得ることができる： 表　　１ Ａ＝カルボニルオキシ。

式Ｉ＆の化合物（ ２＝０４） 構造表示はβ−メトキシ−アク 関する〇 番号　Ｈａｔ １　　　　　２−ヒ１Ｊジル ２　　　　４−メチル−２−ピノジル ３　　　　４−フルオロ−２−ヒ））ジル４　　　　４
−クロロ−２−ヒ１Ｊジル５　　　　６−メチル−２−
ヒ１」ジル６　　　　６−エチＡ／−２−ヒ１ノジル７
　　　　６−ｎ−ブリビル−２−ヒ１ノジル８　　　　
６−イツーブｂビル〜２−ピノジル９　　　　６−ｎ−
ブチ、ルー２−ヒ）ジルＲ１＝＝ＯＯＨ３＋ リルエステル基に 融点（異性体） 油状（Ｅ） ６−クロロ−２−ピノジル ３．６−ジクロロ−２−ピノジル ５−ｎ−フリしルー２−ヒ１ジル ３−ピノジル ２−メチル−３−ヒ″ＩＪジル ２−クロロ−３−ヒ）ノジν ２−フルオロ−３−ピノジル ４−クロロ−３−ヒ１」ジル ５−７Ａ寸ロー３−ヒηジル ６−クロロ−３−と１ノジル ４−ヒ°ｌノジル ２−メチに４−ヒｉノジル ２．６−ジメチ、ルー４−ヒ１Ｊジル ２．３−ジメチル−４−ヒ）ジル ２−フェニル−３−メチル−４−ヒ刃ジル３−メチル−
４−ヒ１ノジル ２−エザ９レー４−ヒ１」ジル ２−ｎ−フｉコヒンレー４−ヒ１ノジル２−ｎ−ブチル
−４−ヒ１ノジル ２−クロロ−４−ヒ１Ｊジル 油状（３１０） ２．６−ジクロロ−４−ヒ１ノジル ２−キノリル ３−キノリル ４−キノリル ２−メチル−４−キノリル ２−エチル−４−キノリル ２−ｎ−ブｂヒ’／Ｌ−４−キノリル ２−イソーブｂヒ’Ａ／−４−キノリル２−ｔ＠ｒｔ−
ブチル−４−キノリル ２−シクロヘキシル−４−キノリル ３−メチル−４−キノリル ３−エチ、ル〜４−キノリル ３−ｎ−ブービル−４−キノリル ３−ｎ−ブチル−４−キノリル ３−フェニル−４−キノリル ３−ヴ胎４−キノリル ２−メチに３−アセチル−４−キノリル２−フェニル−
３−メトキシ−４−キノリル２−メチ、ルー３−シアノ
−４−キノリル６−メチ八−４−キノリル １０５−１０６°Ｃ（Ｔｒ） ６−クロロ−４−キノリル ７−クロロ−４−キノリル ７−クロロ−８−メチ、ルー３−キノリル６−ｎ−ブチ
ル−２−ヒ１ノジル ６−ｔａｒｔ、−：ノアチ＝、ｖ−２−ヒ１ノジル６−
ｎ−ペンチル−２−ヒ１ノジル ６−ｎ−へキシに２−ヒ）ノジル ６−フェニＡ−２−ピノジル ６−・へζコ／１−三ノｔｚ−２−ヒ１ノジル６−トリ
フルオロメチル−２−ヒ１ノジル６−メトキシー２−ヒ
刃ジル ６−クロロ−２−ヒ１」ジル ３．６−ジメザソレー２−ヒ１ノジル 表　　２ 弐１ｂの化合物（Ｒ’　＝ＯＯＨ１，Ｒ”　＝ＯＨ３ｎ
＝Ｌ　）構造Ｈ示はβ−メトキシ−アクＩＪルエステル
基ニ関する。

２−ヒ″ＩＪジル ６−メチソレー２−ヒ″ＩＪジル ６−エラリレー２−ヒ）ジル ａ−ｎ−フｂビルー２−ヒ）ジル ６−イツーブｂヒ九−２−ヒ刃ジル 泊状（Ｋ） ７９−８０℃Ｅ） 油状＠） ３．６−ジエチル−２−ヒＪジル ４．６−シメチルー２−ヒ１」ジル ８８−８９（Ｅ） ５．６−ジメチ、ルー２−ヒηジル ４−フエニ、ルー６−メチル−２−ヒ）」ジル４．６−
ジ７エ；Ｊレー２−ヒηジル ３．４−ジクロロ−６−メチ、ルー２−ピＪジル３゜ ４−トリフルオロメチル−６−メチル轡２−と）ジル３
−“ＴセチＡ〜４．６−シメチルー２−ヒＪジル３−シ
アノ−６−メチＡ／−２−ヒ刃ジル４．５−トリクロロ
−６−７エニルー２−ヒ）シル１３５−１３πＥ） １７？−１７ペＥ） ３−シアノ−６−エチに２−ピ」ジル　　　　　　　　
Ｏ３−シアノ−６−ｎ−ブｂヒシレー２−ヒ″ＩＪジル
　　　　　　　ＯＩ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｓ３−シアノ−６−イツ
ーフｂビルー２−ヒ１」ジル　　　　０　　９７−９べ
Ｅ）＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｓ　　　Ｌ１７−１１榎Ｅ）３−シアノ−６−シ
フローブ５ヒ′／Ｌ／−２−ヒ）ノジル　　　　０　　
１１８−１１９　（Ｅ）＃　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｓ３−シアノ−６−ｎ
−ブチル−２−ヒ刃ジル　　　　　　ＯＩ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｓ３−シアノ
−６−ｔａｒｔ、−ブチ、ルー２−ヒ″＋７ジル　　　
０〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｓ３−シアノ−６−シクロ−ヘキシ、九−２−ヒ刃
ジル　　　ＯＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｓ３−シアノ−６−フエニ／Ｌ−２−
ヒ１ノジル　　　　　　　　０〃　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｓ３−メチｌシト１
シカルキＥルー６−イツーブｂヒ′／Ｌ／−２−ヒ）Ｊ
ジル　ＯＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５１２４−１２５　（Ｅ） １２１　３−エチルオキシカル水冨、ルー６−イツーブ
ｂピル−２−ヒ１ノジル ３−シアノ−４，６−シメチルー２−ヒ１Ｊジル３、　
５．　６−ドリクロロー２−ヒ１ノジル５−トリフルオ
ロメチル〜２−ヒ１ノジル３−クロロー５−トリフルオ
ロメチル−２−ヒ１ノジル２−キノリル ３−メチに２−キノリル ４−メチル−２−キノリル ４−エチル〜２−キノリル ４−フェニル−２−キノリル １２２−１２４（ＩＩＣ） ６２−６３（Ｋ） 油状（Ｅ） 油状（Ｅ） 油状（Ｅ） ６−メチル−２−キノリル ６−クロロ−２−キノリル ８−メチＡ〜２−キノリル ８−クロロ−２−キノリル ４−エトキシ力ルホＥルー２−キノリル３．４−ジメチ
、ルー２−キノリル ４−メチル−８−メトキシ−２−キノリル４−フエニ／
Ｌ／−８−エトキシー２−キノリル４−メチ、ルー８−
クロロ−２−キノリル〃 ４−メチＡ／−８−フルオロー２−キノリル１’７０ ４−キノリル ２−メチル−４−キノリル ２−トリクロロメチ、九〜４−キノリル２−トリフルオ
ロメチに４−キノリル ２−イソ−ブービル−４−キノリル ２−ｎ−ゲに４−キノリル ２−フェニル−４−キノリル ２−メトキ９プνしぎ＝ルー４−キノリル２．６−シメ
チルー４−キノリル ２−メチル−６−クロロ−４−キノリル１ｐ９−１３＠
） ２−メチル−６−フルオロ−４−キノリル８−キノリル ２〜メチル−８−キノリル ５、　７−ジクロロ−８−キノリル ４．６−シメチルー２−ピノミグニル ４−トリフルオロメチに２−ピリミジニル４、　５．　
６−）リメチに２−ヒ）ノミジ；Ｊし４−ペン’；１−
６−メチルー２−ヒ１ノミジニル４−メチに６−フェニ
ル−２−と１」ミジニル＋、６−シメチルー５−クロロ
−２−ヒ１ノミジニル油状（Ｅ） １０６−１０虞Ｅ） １３３−１３４（Ｅ） ８５−８べＥ） ２．６−ジメチ、九−４−と１」ミジニル　　　　　　
　　　　Ｏ〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｂ２、　６−ビス−（トリフルオロメチ
ル）−４−ピノミジ；Ｊし　Ｏ〃　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ２−クロロメ
チに６−メチル−４−ヒ１】ミジニル　　　　０〃　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ
２−メチル−６−クロロメチに４−ヒ１ノミジニル　　
　　０〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｂ２−イソーフ”ｏし６−メチル−４−ヒ
）ノミジニル　　０〃　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８２−イソ−ブリピル−６−ク
ロロメチ四−４−ヒ１ノミジニルＯ＃　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ２−シクロー
ブｂビル〜６−クロロメチル−４−０ヒ刃ミジニル 〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｂ２−シクロ−フリビル−６−メチル−４−
ヒ’Ｊミ’Ｊ’−ル　　Ｏ＃　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ２−メチル−６−
メドキシメチへ−４−ヒ刃ミジニル　　　Ｏ＃　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ２
−イソーフｂビル−６−メドキシメチ、ルー４−　　　
　０ヒ１ノミジニル ５７−５桟１ｃ） ２−イソーブｂヒ九〜６〜メトキシメチル−４−ヒ１Ｊ
ミジニル ２−フェニル−４−ピリミジニル ２．５−ジメチル−４−ヒ１」ミグニル２−メチルチオ
−５−クロロ−６−）！Ｊフ、ｚオロメチルー４−ピノ
ミジニル ２−メチルチオ−５−ｎ−オクチル−６−メチル−４−
と１ノミジ；Ｊし ２−メチル−６−トリフルオロメチル〜４−ピリミジニ
ル ２−ｎ−ブｂビ九−６−トリフルオロメチル〜４−ヒ１
Ｊミジニル ２−イソーフ’ａ　カ６−　）リフルオロメチル−４−
ヒ１ノミジニル ２３５　２−イソ−ブーピル−ロートリフルオロメチに
４−ヒ）ノミジニル ２−ｔｅｒｔ、−ブチへ〜６−ドリフルオロメチゾレー
４−ヒ１Ｊミジニル Ｏ曲状ｒｘ＞ Ｓ　油状（Ｅ） ０　８１−８ぼＥ） ２３７　　　〃 ２３８　２−メチル−５−クロロ−６−トリフルオロメ
チル−４−ピ」ミジ二ル ２３９　　　〃 ２４０　　２−ｎ−ブーピル−５−クロロ−６−トリフ
ルオロメチル−４−と）ノミジニル ２４１　　　〃 ２４２　２−イソーフｂピルー５−クロロ−６−トリフ
ルオロメチル−４−ピリミジニル ２４３　　　／Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３２４４　　２−ｔｅｒｔ、−艷−５−クロロ
−６−ドリフル　　　０オロメチル−４−ヒ）ミジニル ２４５　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｂ２４６　２−ヒ）ミジニル　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｓ　　油状（＠２５５　３
−エチルオキシカル４ルー６−シフロブ’０５＞　　　
　　Ｑ　　　　ｔｔ−２−ヒ刃ジル ３−トリフルオロメチル−６−イツブｂピルー２−ヒ’
ＩＪミジニル ２−フェニル−６−トリフルオロメチル−４−ヒ１ノミ
ジニル ５−トリフルオロメチル−２−ピノトン−１−イル油状
（Ｋ） 表 式１ｏの化合物（ｎ　＝　Ｏ、Ｒ’　：ｏａ）！、　、
　Ｒ２＝＝ＯＨ，）構造表示はβ−メトキシ−アクリル
エステル基に関する。

２−ヒ″ＩＪトンー１−イル ６−メチル−２−ヒ１ノドンー１−イル３−シアノ−６
−メチル−２−ヒ刃トンー１−イル４−ヒ１ノドンー１
−イル ２−と）ミグノン−１−イル ４−ヒ刃ミジノンー１−イ、ル・ ６−ヒＪミジノン−１−イル １０３−１０４　（Ｋ） １４９−１５０　（ＦＩＯ １８１−１８３（Ｅ） １４４−１４５　（Ｅ） 油状Ｅ ８５−８６（Ｋ） ９５−９６（Ｅ） ２５９　　４−）リフルオロメチに２−ヒ）」ミドシー
１−イル２１９−２２０　（Ｅ） 表　　４ 表１，２及び３から選ばれた化合物のＮＭＲデータ。

化学的変位（δ）は、テトラメチルシランに対スるｐｐ
ｍで示しである。溶媒としては０ＤＯＩ、を使用する。

化合物番号１ ３．６１（ｅ、　３Ｈ）；　３．７９（ｅ、　３Ｈ）；
　５．３６（ｓ、　２Ｈ）；　７．１６−７．５６（Ｉ
ｌ１、　５Ｈ）；　７．６０（ｓ、　ＬＨ）；　７．８
０（ｔ、　ＬＭ）；　８．０８（ａ、　ＬＨ）；　ｓ、
５ａ（ａ、　ＬＨ）。

化合物番号１３ ３．６３（ｓ、　３Ｈ）；　３．７８（Ｂ、　３Ｈ）；
　５．３２（８，２Ｈ）；　７，１？−７，５５（ｍ、
　５Ｈ）；　７．６０（ｓ、　ＬＨ）；　８．２８（ｄ
、　ＬＨ）；　８．７６（ａ、　ＬＨ）；　９．２１（
８，ＬＨ）。

化合物番号３２ ３．６４（［１，３Ｈ）；　３．８０（８，３Ｈ）；　
５．３７（ｓ、　２Ｈ）；　７．２１−７．６５（ｍ、
　！５Ｈ）；　７．６１（ａ、　ＬＨ）；　７．ａ４（
ｔ、　ＬＨ）；　７．９５（ｄ、　ＩＨ）；　８．１？
（ｄ、　ＬＨ）；　８．８５（ａ、　ＬＨ）；　９．４
５（ｓ、　ＬＨ）。

化合物番号５３ ３．６７（１１，３Ｈ）；　３．７５（１１，３Ｈ）；
　４．３５（４２Ｈ）；　６．９０−７．５３（＋ｎ、
　７Ｈ）；７．５６（ｓ。ＬＨ）；　ａ、ａｏ（ａ、　
ＬＨ）。

化合物番号５４ ２．４３（ｓ、　３Ｈ）；　３．６８（ｓ、　３Ｈ）；
　３．７？（ｓ、　３Ｈ）；　５．２７（ｓ、　２Ｈ）
；　６．５０（ｄ、　ＬＨ）；　６，６８（ｄ、　ＬＨ
）；　７，１５−７．５５（ｍ、　５Ｈ）；　７．６０
（ｓ、　ＬＨ）。

化合物番号７８ ３．７０（ｓ、　３Ｈ）；　３，８２（ｓ、　３Ｈ）；
　５．２８（ｓ、　２Ｈ）；　６．６２（ｄ、　ＬＨ）
；　６．８８（ｄ、　ＩＨ）；　７．１５−７．５５（
ｍ、　５Ｈ）；　？、５８（ｓ、ＬＨ）。

表４＝（続き） 化合物番号１００ ２．５０（ｓ、　３Ｈ）；　３．７３（８，３Ｈ）；　
３．８５（１１，３Ｈ）；　５．４２（ｓ、　２Ｈ）；
　６．８０（（１，ＬＨ）；　７．１８−７．６９（ｍ
、　４Ｈ）；　７．６５（Ｂ、　ＩＨ）；　７．７４（
ｄ、　ＬＨ）。

化合物番号１０２ １．２ｓ（ｔ、　３ｕ）；　２．７５（ｑ、　２Ｈ）；
　３．７２（ａ、　３Ｈ）；　３．８４（ａ、　３Ｈ）
；　５．４３（ｓ、　２Ｈ）；　６．７８（ｄ、　ＬＨ
）；　７．１６−’７．６４（ｍ、　４Ｈ）；　７．６
０（ｓ、　ＬＨ）；　７．７３（ｄ、　ＬＨ）。

化合物番号１０６ １．２６（ｄ、　６Ｈ）；　２．９８（ｑｕｉｎ、、　
ＬＨ）；　３．？２（ｓ、　３Ｈ）；３．８４（＋！１
、　３Ｈ）：　５．４４（１１，２Ｈ）；　ａ、７９（
ｄ、　ＬＨ）；　７．１８−７．６７（ｍ、４Ｈ）；　
　７．６３（ｓ、ＬＨ）；　　７．７４（ｄ、ＬＨ）。

化合物番号１０Ｂ １．０５（ｍ、　４Ｈ）；　１．９６（ｍ、　ＬＨ）；
　３．７２（ｓ、　３Ｈ）；　３．８５（ｓ、　３Ｈ）
；　５．３５（ｓ、　２Ｈ）；　６．８３（（１，ＬＨ
）；　７．１６−７．５５（ｍ、　ａＨ）；　’７．６
３（ｓ、　ＬＨ）；　７．６５（ｄ、　ＬＨ）。

化合物番号１２２ ２．４２（ｓ、　３Ｈ）；　２．４３（ｓ、　３Ｈ）；
　３．７１（ｓ、　３Ｈ）；　３．８６（ｓ、　３Ｍ）
；　５．３８（ｓ、　２Ｈ）；　６．６７（ｓ、　ＬＨ
）；　’７．１４−７．６３（ｍ、　４Ｈ）；　７．６
１（ｓ、　ＬＨ）。

化合物番号１３１ ３．６ａ（ｓ、　３Ｈ）；　３．７５（８，３Ｈ）；　
４．６０（！１、　２Ｈ）：　７．０８−７．６５（ｍ
、　８Ｈ）；　７．５３（ｓ、　ＬＨ）；　７．７？（
ｄ、　ＬＨ）；　７．９３（＋１．　ＬＨ）。

化合物番号１３４ ２．６０（ａ、　３Ｈ）；　３．６８（ｓ、　３Ｈ）；
　３．７９（ｓ、　３Ｈ）；　５．４３（ｓ、　２Ｈ）
；　６．’７５（ｓ、　ＬＨ）；　７．１３−７．８７
（−８Ｈ）；７．５７（鶴ＩＨ）。

化合物番号１６２ ２．６５（ｓ、　３Ｈ）ｉ　３．６９（ｓ、　３Ｈ）；
　３．８０（ａ、　３Ｈ）；　５．１４（ｓ、　２Ｈ）
；　６．５７（ｓ、　ＩＨ）；　７．２０−７．６７（
ｍ、　６Ｈ）；　？、５’７（８，ＩＨ）；　　７．９
３（ｓ、ＬＨ）；　　８．１９（８，ＬＨ）。

化合物番号１８４ ２．８０（ｓ、　３Ｈ）；　３．７２（ｓ、　３Ｈ）；
　３．７９（ａ、　３Ｈ）；　５．３９（ｓ、　２１（
）；　６．８５（ｄ、　ＬＨ）；　’７．１６−７．２
８（ｍ、　６Ｈ）；　７．６４（−２Ｈ）；　７．９５
（ａ、ＬＨ）。

化合物番号１８６ ３．６８（ｓ、　３Ｈ）；　３．７９（ｓ、　３Ｈ）；
　５．４２（ａ、　２Ｈ）；　７．１６−７．６０（ｍ
、　４Ｈ）；　７，５０（ｓ、　ＬＨ）；　７，６５（
ｓ、　ＬＨ）；　８．０４（ａ、　ＬＨ）；　ａ、５：
ｓ（ａ、　ＩＨ）；　９．ｏ２（ａ、　ＬＨ）。

化合物番号２０２ ３．６ａ（ａ、　３Ｈ）：　３．８３（８，３Ｈ）；　
５．＋ｏ（ａ、　２Ｈ）；　７．１６（ａ、　ＬＭ）；
　’７．２０−７．５８（ｒｎ、４Ｈ）；　７．６０（
ｓ、　ＬＨ）。

化合物番号２２４ ２．５５（８，３Ｈ）；　３，６９（ＩＩ、　３Ｈ）；
　３．８１（＋！、　３Ｈ）；　５．４０（８，２Ｈ）
；　６．６８（８，ＬＨ）；　７．ｇ９−７．５４（ｍ
、　４Ｈ）；　７．６０（ａ、ＬＨ）。

化合物番号２２６ ２．５７（ＩＩ、　３Ｈ）；　３．７２（８，３Ｈ）；
　３，８４（１１，３８）；　５．４８（ｓ、　２Ｈ）
；　’？、２０−７．６０（ｍ、　４）ｆ）；　’７．
６２（Ｉｌ１、　１）ｆ）。

化合物番号２３２ １．０１（ｔ、３Ｈ）；　　１．８７（ａｅｘｔ、、２
Ｈ）；　　２．９０（ｔ、２Ｈ）；３．７０（ｓ、：５
１（）；　　３．８１（ａ、３Ｈ）；　　５．４０（８
，２Ｈ）；　　６，８６（ａ、ＬＨ）；　　７．２０−
７．５８（−４Ｈ）；　　１７．６０（８，ＬＨ）。

化合物番号２４６ ３．７０（ｓ、　３Ｈ）；　３．８３（ａ、　３Ｈ）；
　４．３４（ｓ、　２Ｈ）；　６．９８（ｔ、　ＬＨ）
；　７．１２−７．５８（ｍ、　４Ｈ）；　７．６０（
ａ、　ＬＨ）；　８．５２（ａ、ｚｌ。

化合物番号２４７ ３．６４（８，３Ｈ）；　３．８４（８，３Ｈ）；　５
．０８（Ｂ、　ｂｒｅｉｔ、　２Ｈ）；６、ｏｓ（ｔ、
　ＬＨ）；　６．５６（ａ、　ｔＨ）；　７．ｏ７−７
．３５（ｍ、　６Ｈ）；？、５７（ｓ、　ＬＭ）。

化合物番号２４９ ２．２０（ａ、　３Ｈ）；　３．７１（ａ、　３Ｈ）；
　３．８８（ｓ、　３Ｈ）；　５．２６（ｓ、　ｂｒｅ
ｉｔ、　２Ｈ）；　６．１１（ｄ、　ＬＨ）；　６．８
１（ｄ、　ＩＨ）；７、＋５−７．７ｏ（ｍ、　４Ｈ）
；　７．６５（ＩＮ、　ＩＨ）。

化合物番号２５０ ３．５６（ｓ、　３Ｈ）；　３．８０（ｓ、　３Ｈ）；
　４．８７（ｓ、　２Ｈ）；　６．０５（ａ、　２Ｈ）
；　’７．１０−７．３５（ｍ、　４Ｈ）；　７，５０
（ｄ、　２Ｈ）；　７．６８（ｇ、ＬＨ）。

化合物番号２５１ ３．６’？（ｓ。３Ｈ）；　　３．８５（ｓ、３Ｈ）；
　　５．０３（ａ、２Ｈ）；　　６．２２（ｍ、ＬＨ）
；　　７．２１−７．５０（ｍ、５Ｈ）；　　７．６０
（ｓ、ＬＨ）；　　８．６５（ｍ、ＬＨ）。

化合物番号２５２ ３．５３（ＩＩ、　３Ｈ）；　３，７９（ｓ、　３Ｈ）
；　４．８？（８，２Ｈ）：　５，９６（ｄ、　ＩＨ）
；　７．０９−７．４８（八５Ｈ）；　７．５ａ（ｓ、
　ＩＨ）；　８．２７（ａ、　ＬＨ）。

化合物番号２５３ ３．６４（ｓ、　３Ｈ）；　３．８０（ｓ、　３Ｈ）；
　５．０３（ｓ、　ｂｒｅｉｔ、　２Ｈ）；６．４４（
（１，ＬＨ）ｉ　７．１？−７，３９（ｍ、　４Ｈ）；
　７．５９（ｓ、　ＬＨ）；７．８４（ｄ、　ＬＨ）；
　７．９２（ｓ、　ＬＨ）。

化合物番号２５４ ０．８８（ｔ、　３Ｈ）；　１．６８（ｓｅｘｔ、、　
２Ｈ）；　２，４９（ｔ、　２Ｈ）；３．７２（！１、
　３Ｈ）；　３．９１（！１、　３Ｈ）；　５．２２（
ａ、　ｂｒａｉｔ、　２Ｈ）；６．８０（１１，ＬＨ）
；　ａ、ａ７−７、ｓ：ｓ（ｍ、　４Ｈ）；　７．６８
（ＩＩ、　ＬＨ）。

この新規化合物は、一般的に云って、殊に子嚢菌類およ
び担子菌類からの植物病因的菌類の幅広のスペクトルに
対して卓越した作用を示すこの新規化合物は、一部が体
系的な作用を示し、かつ茎葉除磁剤および土壌除徴剤と
して使用することができる。

この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、シバ　ワタ、ダイズ、コ
ーヒー　サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄
栽培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜
類に対して多数の菌類を防除するために特に重要である
。

この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（１！：ｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍ’１ｎｉｓ　）　＊ ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ａｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテカ
・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。

リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｓｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ　ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｔ　）　＊ 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）神。

ワタのりジフトニア穐（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ）。

穀物１Ｂ及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａ
ｇｏ　）種。

リンゴのペンツリア・イネクアリス（’Ｖｅｎｘｔｕ−
ｒｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｅ　；腐敗病）。

穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈ
ｏａｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）　。

コムギの七ブトリア・７ドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（ＢＯｔｒ７
ｔ１８　　ｃｉｎｅｒｅａ　　）。

ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（０ｅｒａ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　ｒコムギ
及びオオムギのシュードヶルフスボレラ・ヘルボトリコ
イデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｓｌｌａｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅａ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。

ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅａｔａｎａ　）
　。

種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種。

ブドウのプラスモバラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。

前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を作用物質で処理することにより
、使用される。使用は、菌類による植物または種子の感
染前または感染後に行なわれる。

新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で２例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）
、パラフィン（例、ｔ　＋１石石油分）、アルコール（
例えばメタ／−ル、ブタノール）、ケトン（例えばシク
ロヘキサノン）。

アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアル
デヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオ
リン、アルミナ、滑石、白亜）及び合成石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰
イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コール−エーテル１アルキルスルホネート及びアリール
スルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液
及びメチルセルロースが該当スル。

殺菌剤は、有効物質を一般に０．１〜９５重量％。

有利には０．５〜９０重着％含有する。

使用量は、所望の効果の種類に応じてｌｈａあたり作用
物質０．０２〜３ｋｇまたはそれ以上である。また、こ
の新規化合物は、物質保護の場合に、例えばバエ牛ロミ
ヶス・バリオティイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａ
ｒｉｏｔｉｉ）に対して使用することもできる。

この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳ｆＡ液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペース
ト剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミ
スト法、ダスト法、散布法、浸潤性または注入法によっ
て使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物５３をＮ−メチル−α−ピロリ
ド２１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。

１１．２０重量部の化合物１３１を、キジロール８０重
看部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。

ｍ、２０重置部の化合物１６２を、シクロヘキサノンｃ
ｏ重１１部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
２０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

Ｆ／、　　２０重量部の化合物２４６を、シクロヘキサ
ノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物１０重社部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。

Ｖ、　　８０ｆｆｉｆｆｉ部の化合物５３を、ジイソブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３
重社部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす
）　ＩＪウム塩１０重ｊ部及び粉末状珪酸ゲル７重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において暦砕する
。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得ら
れる。

Ｍ、　　３１最部の化合物１３１を、１Ｍ粒状カオリン
９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重社％
を含有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物１６２を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重ｆ＃部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。

■、　　４０重量部の化合物２４６を、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のす）　
ＩＪウム塩１０重Ｐ部、珪酸ゲル２置屋部及び水４８重
π部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重叡部の化合物５３な、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウムＪ＃２ｉ（巌部、　ＩＩ肪アル
コールポリグリフールエーテルａ　ｉｈｔ部、フェノー
ルスルフォンｌｆｆ−尿素−フォルムアルデヒドー縮合
物のナトリウム塩２［を部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質ま
たは肥料と一緒にして混合し、かつ散布することができ
る。その際、殺菌剤と混合した場合には、多（の場合に
殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。

本発明による化合物を組合わせることができる次の一連
の除黴剤は、組合せ方法を詳説するが、これに限定され
るものではない。

本発明による化合物と組合わせることができる除黴剤は
、例えば次のものである： 硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロビレンービスージチオ力ルパメ
ート）のアンモニア錯化合物。

Ｎ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。

ニトロ誘導体０例えば ジニＦロー（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
ブロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質９例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２、　４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ａ
−）リアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミｙ−１−［ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアシーノド
。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（ａ、５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ１、　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリド。

２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−）リフチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピルツーピペリジン。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
ー１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１１（
−１，２，４−）リアゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フエノキシエチル）−Ｕ／−イミダゾール−イル−尿素
。

■−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−ト＋）°ｒゾールー１−イル）
−２−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

１−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（４−り。

ルフェニル）−５−ヒ°リジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ヒ°リジンメタノール
。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，ｓ−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ　−（１，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン１ ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１゜３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミド。

２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−）リアルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミ／ピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）　−：Ｌ　Ｈ−１、２、４−トリアゾー
ル。

使用例 比較作用物質として、ドイツ連邦共和国特許第３５１９
２８２号明細書の記載から公知のα（２−ベンジル−オ
キシフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエス
テル（Ａ）およびドイツ連邦共和国特許第３５４５３１
９号明細書の記載カラ公知のα−（２−フェノキシ−メ
チルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエス
テル（Ｂ）および欧州特許第１７８８２６号明細書の記
載から公知のα−（２−（２−ピリジル）−オキシフェ
ニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル（Ｄ）
および欧州特許第２４２０８１号明細書の記載から公知
のα−（２−（６−メチル−２−ピリジル）−オキシフ
ェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル（Ｃ
）を利用した。

使用例１ コムギのシュードセルフスポレラ・ヘルポトリコイデス
　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｂｏｉｄｅｓに対する作用 品種“フリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）”のコム
ギ植物に一枚葉の段階で作用物質８０％（重■％）およ
び乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性作用物質
処理液を滴り落ちるまで噴霧スル。２４時ＩＬ’！後、
この植物にシュードセルコスボレラ拳ヘルポトリコイデ
ス　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒ
ｐｏＬｒｉｃｈｏｉｄｅｓの胞子懸濁液を接種する。引
続き、植物病の最適な発生のために、この植物を１６〜
１８℃および相対湿度〉９５％を有する空調室中に１週
装置（。更に、この植物をさらに２週間温室中で１５〜
１７°Ｃで栽培する。詐偽は、植物の茎の下部での症状
を判断することによって行なった。

試験結果は、化合物Ｎｏ、５３．１００，１３１．１６
２．１８９および２４６が０．１％の噴霧処理液として
の使用の際に公知の作用物質ＡおよびＢの場合（７０％
）よりも良好な殺菌作用（９０％）を有することを示す
。

使用例２ コムギの赤錆病菌に対する作用 品種“カンッラ−（ＫａｎｚＪｅｒ）”の鉢中で成育し
た小麦の苗の茎葉に赤錆病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅ
ｃ。

ｎｄｉＬａ）の胞子を散布した。その後に、この鉢を２
０〜２２°Ｃで高い湿度（９０〜９５％）の室内に２４
時間装いた。この時間のｆｆｆｉに、胞子は発芽し、発
芽管は茎葉組織中に侵入する。引続き感染させた植物を
作用物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物質の形で含
有する処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この
試験植物を噴霧被膜の乾燥後に２０〜２２℃および６５
〜７０％の相対湿度で温室内に置いた。茎葉上での錆病
菌の発生の程度を８日後に評価した。

試験結果は、化合物Ｎ　ｏ、５４．７８．１２７．１２
９および２５６が０．００１５％の噴霧処理液としての
使用の際に公知の助剤Ａ、　ＢＣおよびＤの場合（３５
％）よりも良好な殺菌作用（９７％）を有することを示
す。

使用例３ ブドウのべと病菌に対する作用 品種“ミュラーートゥルガウ（口ｌｌｅｒ７Ｔｈｕｒｇ
ａｕ）“の鉢植したブドウの茎葉に作用物質８０％およ
び乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性噴霧処理
液を噴霧した。作用物質の作用時間を評価するために、
この植物を噴霧被膜が乾燥した後に８日間温室内に置い
た。次に初めて、茎葉をブラスモパラ・ビティコラ（１
’ｌａｓ＋＊ｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）　（ブドウ
のべと病菌）の遊走子懸濁液で感染させた。その後に、
このブドウ植物をまず水蒸気飽和室中に２４℃で４８時
間置き、引続き２０〜３０℃の温度で５日間温室内に置
いた。この時間の後に、胞子嚢柄の破壊を促進させるた
めに、この植物を再び湿った室内に１６時間置いた。次
に、菌発生の程度を葉の下側について評価した。

試験結果は、化合物Ｎｏ、７８．１００．１２９．１９
１．２３２および２５６が０．００６％の噴霧処理液と
しての使用の際に公知の作用物質ＣおよびＤの場合（７
０％）よりも良好な殺菌作用（１００％）を有すること
を示す。

代理人　弁理士　１）代　然　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基またはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ基を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｈｅｔ
   はピリジル基、２−ピリドン−１−イル基、４−ピリド
   ン−１−イル基、キノリル基、ピリミジニル基、２−ピ
   リミジノン−１−イル基、４−ピリミジノン−１−イル
   基または６−ピリミジノン−１−イル基を表わし、但し
   、複素環系は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、シアノ基によ
   って置換されているものとし、 Ａはカルボニルオキシ基、酸素原子または硫黄原子を表
   わし、 ｎは０または１の数を表わす］で示される 複素環式置換α−アリール−アクリル酸エステルならび
   にその植物認容性の酸付加塩および金属錯体化合物、な
   らびに複素環式化合物のＮ−酸化物。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基またはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ基を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｈｅｔ
   はピリジル基、２−ピリドン−１−イル基、４−ピリド
   ン−１−イル基、キノリル基、ピリミジニル基、２−ピ
   リミジノン−１−イル基、４−ピリミジノン−１−イル
   基または６−ピリミジノン−１−イル基を表わし、但し
   、複素環系は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、シアノ基によ
   って置換されているものとし、 Ａはカルボニルオキシ基、酸素原子または硫黄原子を表
   わし、 ｎは０または１の数を表わす］で示される 複素環式置換α−アリール−アクリル酸エステルならび
   にその植物認容性の酸付加塩および金属錯体化合物、な
   らびに １）Ａが酸素原子を表わし、かつ Ｈｅｔがピリジル基またはピリミジニル基を表わし、但
   し、複素環系は場合によっては置換されているものとす
   る、かまたはＨｅｔが未置換のキノリル基を表わすか、
   或いは ２）Ａが硫黄原子を表わし、かつＨｅｔがピリジル基ま
   たはピリミジニル基を表わし、 但し、複素環系は場合によってはアルキル基、アリール
   基もしくはシアノ基によって置換されているものとする
   、 かまたは Ｈｅｔが未置換のキノリル基を表わすような化合物を除
   く複素環式化合物のＮ−酸化物。３、殺菌剤において、
   不活性担持剤および一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基またはＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルキルチオ基を表わし、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基を表わし、Ｈｅｔはピリジル基、２−ピ
   リドン−１−イル基、４−ピリドン−１−イル基、キノ
   リル基、ピリミジニル基、２−ピリミジノン−１−イル
   基、４−ピリミジノン−１−イル基または６−ピリミジ
   ノン−１−イル基を表わし、但し、複素環系は、場合に
   よってはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−
   ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、アリール基
   、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシカルボニル基、シアノ基によって置換されているも
   のとし、 Ａはカルボニルオキシ基、酸素原子または 硫黄原子を表わし、 ｎは０または１の数を表わす］で示される 複素環式置換α−アリール−アクリル酸エステルならび
   にその植物認容性の酸付加塩および金属錯体化合物、な
   らびに複素環式化合物のＮ−酸化物の殺菌作用を有する
   量を含有することを特徴とする、殺菌剤。