JPH0240349A - ０‐アミノメチルフェノールおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

０‐アミノメチルフェノールおよび該化合物を含有する殺菌剤

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JPH0240349A
JPH0240349A JP1146919A JP14691989A JPH0240349A JP H0240349 A JPH0240349 A JP H0240349A JP 1146919 A JP1146919 A JP 1146919A JP 14691989 A JP14691989 A JP 14691989A JP H0240349 A JPH0240349 A JP H0240349A
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コスティン、レンツェア
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、殺菌作用を有する新規のＯ−アミ害な菌類を
防除するための該フェノールの使用に関する。
従来の技術 Ｎ−１−リゾシル−２，６−ジメチルモルホリンを除徴
剤として使用することは、公知である（ドイツ連邦共和
国特許第１１６４１５２号明細書）。
発明を達）戊するための手段 ところで、一般式Ｉ： １？１ １式中、 Ｒ１，Ｒ３Ｒ４は水素原子、弗素原子、塩素源ｒ、臭素
原子、（ＣＨ〜Ｃ４）−７ルーｔ−ル基、（Ｃ！〜Ｃ４
）−アルコキシ基またはジメチルアミノ基を表わし、 Ｒ２は水素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃｔ〜ＣＩＧ
）−アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８）〜アルケニル基、アル
コキシアルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基
を表わすか、或いはＲ１はＲ２と一緒に、Ｒ２はＲ３と
一緒にまたはＲ３はＲ４と一緒に飽和または不飽和の炭
素環式の５員環または６員環を形成し、 Ｒは窒素原子に対してトランス配置ならびにシス配置で
あることができる（Ｃ＋〜Ｃ５）−アルキル基を表わす
］で示される新規の置換０−アミノメチルフェノールお
よびその塩は、有害な菌類に対して顕著な作用を有し、
かつ良好な植物認容性を示すことが判明した。
基Ｒ１、Ｒ７、Ｒ３およびＲ４は、同一でも異なってい
てもよい。
式１の新規Ｏ−アミンメチルフェノールは、場合によっ
てはキラール中心を含有する。該フェノールは、一般に
ラセミ化合物および場合によってはジアステレオマー混
合物として得られる。単一に配置された異性体は、公知
方法によって単離することができる。これら全ての化合
として使用するには、中−のジアステレオマーエナンチ
オマーないしはシス／トランス−異性体ならびにそれら
の合成の際に生じる混合物が、ｇ　Ｗ／、である。有利
には、この合成の際に生じる混合物が使用される。
ＲＩは、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基を表わすＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
ＲＩは、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基を表わすＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基である
。
Ｒ２は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、殊に第三ブチル基を表わす０
１〜Ｃｌ０−アルキル基である。
Ｒ２は、例えばアリル基、メタリル基、ブテニル基を表
わす０３〜ＣＢ−アルケニル基であり、例えばＣ１〜Ｃ
４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を表わすアル
コキシアルキル基、例えばメトキシメチル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基である。Ｒ２と一緒になっ
て飽和または不飽和の炭素環式の５員環または６員環を
形成するＲ　＋は、環が２つの炭素原子と一緒になって
形成され、これらの炭素原子の置換ノλがＲ１およびＲ
２であるものと理解することができる。Ｒ１およびＲ２
が例えば基−Ｃ３１１Ｇ−を表わす場合には、Ｒ＋およ
びＲ２は、２つの前記炭素原子と一緒になって環中に５
個の炭素原子を有する５員環を形成する。
Ｒは、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、殊に第三ブチル基を表わすＣ１〜Ｃ５
−アルキル基である。
式Ｉの０−アミノメチルフェノールは、例えば ａ）式１１のサリチルアルデヒドと弐■のアミノとを に階 ＨＩＩＩ ［上記式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２Ｒ３およびＲ４ｉよ前記の
ものを表わす］蟻酸、シアン硼水素化ナトリウム、硼水
素化ナトリウムの存在下または水素およびＮｉ、Ｐｄま
たはｐｔのような水素化触媒の存在下に反応させるか、
或いは ｂ）式■のフェノールと、ホルムアルデヒドと、式ＩＩ
のアミンとを Ｉ？１ Ｆ ＩＶ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｉ（１−１記式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は
前記のものを表わす」塩基性触媒の存在下に反応させ、
得られた化合物を場合によっては塩に変換することによ
り得ることができる。
変法ａ）によれば、弐■のアミンは、式ＩＩのアルデヒ
ドと、例えば蟻酸の存在下に反応される。この還元的ア
ルキル化は、溶剤の不在下に実施するのが有利である。
アミンを蟻酸中に溶解するために、アルデヒドは０℃〜
１１０℃、特に５０℃〜１００℃の温度で滴加される。
アルデヒドと、式ｍのアミンとの硼水素化ナトリウムま
たはシアン硼水素化ナトリウムの存在下での反応は、例
えば溶剤または希釈剤中で実施される。そのためには、
特にメタノール、エタノール、プロパツールおよびイン
プロパツールのようなアルコールが適当であり、このア
ルコールは、水２５％（８砒％）までを含有する。
変法ａ）によれば、式ＩＩＩのアミンは、式ａのアルデ
ヒドで水素および水素添加触媒の存在下に、例えばｌ−
１５０バールの水素圧力および２５〜１２０°Ｃの温度
でアルキル化することができる。
触媒としては、例えばパラジウム、場合によっては担体
上に沈澱した白金ならびにロジウムおよびニッケル（ラ
ニーニッケル）のような貴金属である。炭素上のパラジ
ウムが有利である。適当な溶剤は、メタノールまたはエ
タノールのようなアルコール、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン、ドルオールまたはキジロール
のような炭化水素である。
１１１１記変法には、溶剤または希釈剤として、例えば
ハロゲン化炭化水素、殊に塩素化炭化水素、例えばテト
ラクロルエチレン−１，１，２，２もしくは１，１，１
．２−テトラクロルエタン、ジクロルナフタリン、四塩
化炭素、１，１．１−もしくは１，１．２−トリクロル
エタン、トリクロルエチレン、ペンタクロルエタン、ｏ
−ｍ−ｐジフルオルベンゾール、１．２−ジクロルエタ
ン、１．１−ジクロルエタン、１．２・シス−ジクロル
エチレン、クロルベンゾール、フルオルペンゾール、ブ
ロムペンゾール、ヨードペンソール、ｏ−ｍ−ｐ−ジク
ロルペンゾール、Ｏｍ−ｐ−ジブロムペンゾール、ｏ−
ｍ−ｐクロルドルオール、１．２．４−トリクロルベン
ゾール；エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メ
チル−第三ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル
、ジ−ローブチルエーテル、シイツブチルエーテル、ジ
イソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソ
ール、フエネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、チオアニソール、β、β、β′ジク
ロルジエチルエーテル：ニトロ化炭化水素、例エバニト
ロメタン、ニトロエタン、ニトロペンゾール、ｏ−ｍ−
ｐ−クロルニトロペンゾール−ニトリル、例えばアセト
ニトリル、ブチロニトリル、インブチロニトリル、ベン
ゾニトリル、ｍ−クロルベンゾニトリル、脂肪族マたは
脂環式炭化水素、例えばヘプタン、ピナンノナン、ｏ−
ｍ−ｐ−シモール、７０〜１９０℃の沸点範囲内のガソ
リン留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デ
カリン、石油エーテル、ヘキサン、リグロイン、２．２
．４トリメチルペンタン、２，２．３−１−リンチルペ
ンタン、２，３．３−トリメチルペンタン、オクタン；
エステル、例えばエチルアセテート、アセト酢酸エステ
ル、イソブチルアセテート；アミド、例えばホルムアミ
ド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド；ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、場合によっ
ては水および相応する混合物が当てはまる。
変法ｂ）には、次の塩基が当てはまる：水酸化カリウム
、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化リチウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重
炭酸カリウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸
化バリウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、
水酸化バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
！ｎ炭酸マグネシウム、酢酸マグネシウム、水酸化亜鉛
、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、小炭酸亜鉛、酢酸亜鉛、蟻酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウム、トリメチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミ
ン、トリー第ニブチルアミン、トリー第三ブチルアミン
、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ト
リアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプ
ロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ、Ｎ
−ジエチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルトルイジン
、Ｎ＋Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルｐ−
アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピ
ロリジオン、Ｎ−メチルイミダゾールＮ−エチルイミダ
ゾール、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン、Ｎ−エチル
へキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコ
リン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アク
リジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−テトラメチルエチレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミ
ン、キノキサリン、キナゾリン、Ｎ−プロピルジイソプ
ロビルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
、２．６−ルチジン、２．４ルチジン、トリフリルアミ
ン、トリエチレンジアミン。
このために、特に水、メタノール、エタノール、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンまたはこれらの混合物が使用
される。
変法ｂ）は、例えば１０〜１５０℃で実施される。
式１の化合物で塩を形成するためには、植物生理学的に
認容性の塩を形成する限りにおいて全ての有機酸および
無機酸が適当である。すなわち、例えばクロリド、プロ
ミド、ヨーシト、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、フ
マル酸塩マロン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリール
スルホン酸塩およびドデシルベンジルスルホン酸塩が挙
げられる。
塩は、相応する酸を式Ｉの遊離アミンで、場合によって
は不活性溶剤中で一緒にし、溶剤を分離し、かつ残留物
を場合によっては再結晶させることにより、得られる。
弐ＩＩ、Ｉｎおよび■の出発物質は、公知でありおよび
／または自体公知の方法により製出することができる。
実施例 次に、式Ｉの化合物の製造を実施例につき詳説する。
実施例１ トランス−２−（４’−’Ｊ三ブチルシクロへキシルア
ミノ）−メチル−４−第三ペンチル−フェノールジオキ
サン３００ｒｒｌに２０〜３５℃で順次に３７％のホル
ムアルデヒド水溶液４１．３ｍＱ（０，５５モル）トラ
ンス−４−第三ブチルシクロヘキシルアミン８５．３ｇ
　（０，５５モル）、４−第三ベンチルフェノール９５
９　（０，５７９モル）および水酸化ナトリウム１ｇを
添加する。引続き、この混合物を７０℃で６時間撹拌し
＋５℃に冷却し、沈澱物を吸引縞過し、水１００ｍ＆で
洗浄し、次にジオキサン５０ｒｒｌで洗浄し、かつ乾燥
する。トランス−２−（４’−第三ブチルシクロへキシ
ルアミ／）−メチル−４−第三ペンチルーフェノールＩ
　Ｏ４ｙ　　（理ｉＱ　値）５７％）が融点１４８〜１
５０℃の白色の結晶として得られる（作用物質Ｎｏ、１
）。
相応して、出発物質を選択しかつ処理条件を適当に適合
させることによって式Ｉの次に記載した化合物を得るこ
とができる： この新規化合物は、−数的に云って、殊に子嚢菌類およ
び担子菌類からの植物病因的菌類の幅広のスペクトルに
対して卓越した作用を示すこの新規化合物は、一部が体
系的な作用を示し、かつ茎葉除黴剤および土壌除黴剤と
して使用することができる。
この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、シバ　ワタ、ダイズ、コ
ーヒー　サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、仙萄
栽培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜
類に対して多数の菌類を防除するために特に重要である
。
この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒ７８１ｐｈθｇｒ
ａｒｎｉｎｉｓ　）　。
ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｅｌｉｒｙｓｉ−
ｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフヱロ
テカ俸フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ　）　。
リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｔｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。
穀物類のブソキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。
ワタ及びシバのりジフトニアｆｆＪ　（Ｒｈ１ｚｏｃｔ
ｏｎｉａＡｒｔｅｎ　）　。
リンゴのベンツリア・イネリアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａθｑａｌｉｓ　；腐敗病）。
穀物類のヘルミントスボリウム種（Ｈθ１ｍｉｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）　。
コムギのセブトリア・ノドルム（ＳｅｐｔＯｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｅｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａ、ｒａｃｈｄ、ｊ、ｃｏｌａ　）　。
コムギ及びオオムギのシュードヶルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　） イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。
ジャガイモ及びトマトのライトビトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
種々の植物の７サリウム（Ｆｕ！３ａｒｉｕｍ）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃ土１１１ｕｍ　）種。
ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　） 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。
前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を作用物質で処理することにより
、使用される。使用は、菌類による植物または種子の感
染前または感染後に行なわれる。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用１−て増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができろ。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタ／−ル、７’タノール）、アミン（例
えばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及
び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。
珪酸塩）；乳化剤例えば非・ｒオン性及び陰イオン性乳
化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエー
テル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート
）及び分散剤例えばリグニン。
亜硫酸廃液及びメチルセルロースがｉ当−ｔ−る。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重債％、有利に
は０．５〜９０重世％含有する。
使用量は、所望の効果の種類に応じてｌｈａあたり作用
物質０．０２〜３ｋｇまたはそれ以］二である。また、
この新規化合物は、物質保護の場合に、例えばバエキロ
ミケス中バリオティイ（Ｐａｅｃｉｌｏａ＋ｙｃｅｓ　
ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対して使用することもできる。
この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミス
ト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。
製剤例は以下の辿りである。
１．９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピ０　リ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
ＩＩ　、　　２０　暇ｊｉ部の化合物２を、キジロール
８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加
生成物１０重量部７　ドデシルペンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
”　　２””ｆＬｆａ部の化合物３を、シクロヘキサノ
ン４０重計部、インブタノール３０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをとマシ油１モルに附加した附加生成
物２０重滑部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
■、２０重７％部の化合物４を、シクロヘキサ／−ル２
５重債部、沸点２１０乃至２８０°Ｃの鉱油留分６５ｒ
ｕｉ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
■、８０重量部の化合物６を、ジインブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重１？ｊ　部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪ
ウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重Ｉｆ部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
■、　　３重信部の化合物７を、細粒状カオリン９７重
潅部と密に混和する。かくｌ−て有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
４．３０重量部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル９２重ｎ
ｔ部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重潅部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
１．４０重量部の化合物２を、フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１
０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混
和する。安定な水性分散液が得られる。
■、　　２０重量部の化合物１を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重ｉ部、　脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル８］ｉ量部、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　
ＩＪウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除／１′ｃ
剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用
物質または肥料と一緒にして混合し、かつ散布すること
ができる。その際、殺菌剤と混合した場合には、多くの
場合に殺菌作用スペクトルの拡大が得られる。
本発明による化合物を組合わせることができる次の一連
の除黴剤は、組合せ方法を詳説するはずであるが、これ
に限定されるものではない本発明による化合物と組合わ
せることができる除黴剤は、例えば次のものである： 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合ｈ　。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニアｍ化合物。
亜鉛−（Ｎ、ＩＪ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート）。
Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体８例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルポネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。
複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（Ｏ−クロルアユ１ツノ）−ｓ
−）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイル　
ド。
Ｎ−）リクロルメチルチオーフタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′、Ｎ′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２３−チア
ジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル
−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。
２．４．５−）リンチル＝フランー３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−シメチル
ーフラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド７ ２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−、（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルア
ミノ−２，２，２−トリクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−゛モルホリン又は
その塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフｘニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２，６−ジメチルモルホリン １Ｊ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフエ＝　ル）　−
２−メチルプロピル〕−ピペリジン １−（ｐ−（ｚ、４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ−１
，２，４−トリアゾール１−（２−（２，４−ジクロル
フェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン
−２−イル−エチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾー
ル。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロル
フエノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
１−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１１（−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−２−ブタノール。
α−（２−クロルフェニル）−α−（４−り。
ルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ　−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。
２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミ／カルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−ア七ドアミド。
１−［：２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル
］−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾール。
２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。
Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−）クロルオルメチルー３−ク
ロル−２−アミノピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
使用例 比較作用物質として、ドイツ連邦共和国特許出願公開筒
１１６４１５２号明細書の記載から公知のＮ−トリデシ
ル−２，６−シメチルモリホリン（Ａ）を使用した。
使用例１ ブドウのベト病菌ＰｌａｓＩｌｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃ
ｏｌａに対する作用 １八種“ミュラーートウルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕ
ｒｇａｕ）”の鉢植えのブドウの茎葉に作用物質８０％
および乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性噴霧
処理液を吹付けた。作用時間の評価のために、この植物
を噴霧被膜の乾燥後に８日間温室内に置いた。次に初め
て、茎葉にブドウのベト病菌Ｐｌａｓｓｏｐａｒａ　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａの遊走子ｕｆｌＡ液を感染させた。その
後に、このブドウ植物をまず２４℃で水蒸気飽和室内に
４８時間置き、次に温室内に２０〜３０℃で５日間温室
内に置いたこの時間の後、胞子嚢柄の発生を促進させる
ために、この植物を再び湿った室内に１６時間置いた。
次に、菌の発生の程度を葉の下側で評価した。
結果は、活性成分１．２．３．４．６および７が０．０
５％（重量％）の噴霧処理液として使用した際に公知の
比較作用物質Ａ（６５％）の場合よりも良好な殺菌作用
を示す（９７％）ことが判明する。
使用例　２ パプリカのボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃ
ｉｎｅｒｃａ）に対する作用 品種“ノイズイートラ−・イブアル・エリーテ（Ｎｅｕ
ｓｉｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ）”のパプリ
カの苗を、４〜５つの茎葉が十分に成育した後に、作用
物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有す
る水性懸濁液で滴り落ちるまで噴霧した。噴霧被膜の乾
燥後、この植物を菌類ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒ
ｙＬｉｓ　ｃｉｎｃｒｅａ）の分生胞子懸濁液で噴霧し
、かつ２２〜２４℃で高い空気湿度を有する室内に置い
た。５目後、未処理の対照植物に対する疾病は、生じた
茎葉壊死が茎葉の大部分を覆うような程度に著しく発生
した。
結果は、作用物質１．２および６が０．０５％の噴霧処
理液としての使用の際に公知の比較作用物質Ａ（２０％
）の場合よりも良好な殺菌作用を示す（９７％）ことが
判明する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子、弗素原子、塩素原
    子、臭素原子、アルキル基、アルコキシ基またはジメチ
    ルアミノ基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基、
    アルケニル基、アルコキシアルキル基、シクロヘキシル
    基またはフェニル基を表わすか、或いはＲ＾１はＲ＾２
    と一緒に、Ｒ＾２はＲ＾３と一緒にまたはＲ＾３はＲ＾
    ４と一緒に飽和または不飽和の炭素環式の５員環または
    ６員環を形成し、 Ｒはアルキル基を表わす］で示されるｏ−アミノメチル
    フェノールおよびその塩。 ２、殺菌剤において、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子、弗素原子、塩素原
    子、臭素原子、アルキル基、アルコキシ基またはジメチ
    ルアミノ基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基、
    アルケニル基、アルコキシアルキル基、シクロヘキシル
    基またはフェニル基を表わすか、或いはＲ＾１はＲ＾２
    と一緒に、Ｒ＾２はＲ＾３と一緒にまたはＲ＾３はＲ＾
    ４と一緒に飽和または不飽和の炭素環式の５員環または
    ６員環を形成し、 Ｒはアルキル基を表わす］で示されるｏ−アミノメチル
    フェノールまたはその塩の殺菌作用を有する量および固
    体または液状の担持剤を含有することを特徴とする、殺
    菌剤。 ３、Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４が水素原子を表わし、
    Ｒ＾２が第三ペンチル基を表わし、かつＲが第三ブチル
    基を表わす、請求項１記載の化合物。 ４、Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４が水素原子を表わし、
    Ｒ＾２およびＲが第三ブチル基を表わす、請求項１記載
    の化合物。 ５、Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４が水素原子を表わし、
    Ｒ＾２がシクロヘキシル基を表わし、かつＲが第三ブチ
    ル基を表わす、請求項１記載の化合物。
JP1146919A 1988-06-15 1989-06-12 ０‐アミノメチルフェノールおよび該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPH0240349A (ja)

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US4073942A (en) * 1972-10-23 1978-02-14 Boehringer Ingelheim Gmbh Halo-substituted hydroxybenzyl-amines as secretolytic agents

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