JPH0261945B2 - - Google Patents

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JPH0261945B2
JPH0261945B2 JP57114123A JP11412382A JPH0261945B2 JP H0261945 B2 JPH0261945 B2 JP H0261945B2 JP 57114123 A JP57114123 A JP 57114123A JP 11412382 A JP11412382 A JP 11412382A JP H0261945 B2 JPH0261945 B2 JP H0261945B2
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Butsushuman Erunsuto
Amaaman Eebaaharuto
Homaa Erunsutoohainritsuhi
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のピリジンカルビノール及び該
化合物の塩ならびに該化合物を含有する殺菌剤及
び該化合物の製造法に関する。 殺菌作用を有するピリジン誘導体、例えば５−
ブチル−５−（４−第３級ブチルベンジル）−３−
ピリジル−イミノジチオカルボネートは、特願昭
47−43334号に記載されている。 ところで、式： K0440 〔式中、R1は水素原子又はアルキル基を表わ
し、R2はアルキル基又はアルケニル基を表わし、
R3，R4は塩素原子、R5は水素原子を表わす〕で
示されるピリジンカルビノール及び該化合物の植
物生理学的に認容性の酸付加塩は、公知のピリジ
ン誘導体の殺菌作用よりも卓越している良好な殺
菌作用を有することが判明した。 R1は、例えば水素原子、１〜６個のＣ−原子
を有するアルキル基、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基を表わす。 R2は、例えばC1〜C6−アルキル基、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ペンチル基、３，３−ジメチル−ブチル基、
ヘキシル基を表わすか又はC3〜C6−アルケニル
基、例えば３，３−ジメチル−ブト−１−エン−
１−イル基を表わす。 R3，R4は塩素原子、R5は水素原子を表わす。 化合物の植物生理学的に認容性の塩は、例えば
塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩、蓚酸
塩、酢酸塩、蟻酸塩、又は界面活性剤の酸、例え
ばドデシルベンゼンスルホン酸との付加化合物で
ある。 化合物は、少なくとも１個の不斉Ｃ−原子を有
する。従つて、この化合物は、光学異性体の形で
存在する。本発明は、純粋な光学異性体ならびに
その混合物を包含する。 新規の化合物の製造法は、式： K0441 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕で
示されるアシルピリジンを溶剤の存在下で、式
： K0442 〔式中、ＭはLi、Na、MgBr及びMgClを表わ
し、R3，R4及びR5はそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示される金属有機化合物と反応させること
を特徴とする。 適当な溶剤は、例えば次のものである：ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン、トルオール。 式のアシルピリジンは、一部がフランク
（R.L.Frank）及びウエザービー（C.
Weatherbee）共著、“ジヤーナル・オブ・ズイ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（J.Am.
Chem.Soc.）”、第70巻、第3482頁、1948年、の記
載から公知である。この個所（但し、R1＝Ｈ、
プロピル基、ブチル基かつR2＝プロピル基、ブ
チル基）に記載の試験参考例は、困難なしに別の
アルキル基に転用することもできる。 式の３−アシルピリジンに対するもう１つの
合成法は、次の反応式で示される： K0443 次の参考例及び実施例により前駆物質及び新規
の化合物の製造を詳説する。 参考例 β−第３級ブチルビニル−ピリジン−３−イ
ル−ケトン エタノール600ml中のNaOH8.3ｇ及び３−アセ
チルピリジン200ｇの溶液に室温で４時間でエタ
ノール300ml中のピバルアルデヒド143ｇの溶液を
滴加する。この溶液を室温で１時間撹拌し、これ
に氷酢酸18ｇを添加し、これを14時間後に濃縮す
る。この残滓をCH2Cl2／H2O中に引き取る。こ
の水相をCH2Cl2で抽出する。この有機相を水で
洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濃縮し、かつ蒸留
する。β−第３級ブチルビニル−ピリジン−３−
イル−ケトン（沸点122〜124℃／0.5ミリバール）
95ｇが得られる。 参考例 ３，３−ジメチルブチル−ピリジン−３−イ
ル−ケトン 水400ml中のβ−第３級プチルビニル−ピリジ
ン−３−イル−ケトン200ｇの溶液中に水素添加
触媒（Al2O3上のPr5％、Pd0.5％）20ｇを添加し
かつN2−洗浄した後に水素を圧入した。この溶
液を130℃及び20バールで８時間撹拌する。この
場合には、水素の導入を圧力が一定になるまで継
続させる。冷却しかつ触媒を濾別した後、濾液を
濃縮し、蒸留する。３，３−ジメチルブチル−ピ
リジン−３−イル−ケトン（沸点110〜116℃／
0.6ミリバール）75ｇが得られる。 参考例 K0444 EtOH600ml中のNaOH8.3ｇ及び３−アセチル
ピリジン200ｇの溶液に室温で４時間でEtOH300
ml中のピバルアルデヒド143ｇの溶液を滴加した。
この溶液を１時間さらに撹拌し、氷酢酸18ｇで中
和し、濃縮し、残滓をCH2Cl2／H2Oに引き取つ
た。この有機相を数回水で洗浄し、Na2SO4上で
乾燥し、かつ濃縮した。この残滓を蒸留し、上記
式の化合物（沸点122〜124℃／0.4ミリバール）
95ｇを生じた。 実施例 １ ３，３−ジメチルブチル−２，４−ジクロル
ベンジル−ピリジン−３−イル−カルビノール ジエチルエーテル100ml中のMg8.2ｇにエーテ
ル150ml中の２，４−ジクロルベンジルクロリド
66.2ｇの溶液を滴加した。ジクロルベンジルクロ
リド量の20％を添加した後、この反応を臭素２，
３滴を添加することによつて開始させた。２，４
−ジクロルベンジルクロリド溶液の滴加が終結し
た後、この溶液を1/2時間還流下に加熱した。引
き続き、この溶液にエーテル100ml中の３，３−
ジメチルブチル−ピリジン−３−イル−ケトン55
ｇの溶液を滴加した。更に、２時間還流した後、
この反応混合物を氷冷却下で飽和NH4Cl水溶液
を滴加することによつて（PH＝８まで）加水分解
した。この反応混合物を室温（20℃）で15時間撹
拌し、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル相を
水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濃縮し、かつ
蒸留した。３，３−ジメチルブチル−２，４−ジ
クロルベンジル−ピリジン−３−イル−カルビノ
ール（沸点196〜202℃／0.5ミリバール）（有効物
質No.36）52ｇが得られた。 実施例 ２ K0445 ジエチルエーテル200ml中の、２，４−ジクロ
ルベンジルクロリド49ｇとMg6ｇとから得られ
たグリニヤール化合物の懸濁液に室温（20℃）で
ジエチルエーテル100ml中の前記参考例により
得られた化合物38ｇの溶液を滴加した。この混合
物を還流下で２時間沸騰加熱し、氷水及び濃
NH4Cl水溶液で加水分解し、一晩中撹拌し、か
つ数回ジエチルエーテルで抽出した。合した有機
相を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、かつ濃縮
した。この残滓を蒸留し、化合物No.46（沸点198〜
208℃／0.5ミリバール）40ｇを生じた。 相応して、融点（Fp）又は沸点が記載されて
いる、次表に記載の化合物が製造された。その構
造は、元素分析によつて保証された。物理化学的
記載がなされてない化合物は、実際に得られた化
合物の場合と同じ方法で得ることができ；この化
合物は、その同様の構造により詳細に試験した化
合物と同じ作用を有することが予想され得る。
【表】
【表】 新規の化合物及びその塩は、殊に子嚢菌類及び
担子菌類からの植物病理学的菌類の広幅なスペク
トルに対して顕著な作用を示す。該化合物は、一
部が浸透移行性を示し、茎葉−及び土壌殺菌剤と
して使用することができる。 種々の栽培植物又はそれらの種子、殊にコム
ギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、ト
ウモロコシ、綿花、ダイズ、コーヒー、サトウキ
ビ、果実及び園芸の観賞植物、野菜類、例えばキ
ウリ、マメ又はウリ科植物ならびにブドウ畑のブ
ドウに対して多数の菌類を防除するための殺菌作
用を有する化合物は、特に重要である。 新規の化合物は、次の植物の疾病を防除するの
に殊に好適である： 穀物のエリシフエ・グラミニス（Erysiphe
graminis）（真性ベト病菌）， ウリ科植物のエリシフエ・シコラセアルム
（Erysiphe cichoracearum）（真性ベト病菌）， リンゴのポドスフアエラ・レウコトリカ
（Podosphaera leucotricha）， ブドウのウンシヌラ・ネカトル（Uncinula
necator）， マメのエリシフエ・ポリゴニ（Erysiphe
polygoni）， バラのスフアエロテカ・パンノサ
（Sphaerotheca pannosa）， 穀物のプツシニア（Puccinia）類， 綿花のリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia
solani）ならびに穀物のヘルミントスフオリウム
（Helminthosphorium）類， 穀物及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）
類， 穀物のリンコスポリウム・セカレ
（Rhynchosporium secale）及び殊にベンツリ
ア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（リ
ンゴ斑病菌）及びさらに ブドウ、パプリカ及びイチゴのボトリチス・シ
ネレア（Botrytis cinerea）， リンゴのモニリア・フルクチゲネ（Monilia
fructigene）， ゴムの樹のオイジウム・ヘベアエ（Oidium
heveae）， マンゴのオイジウム・マンギフエラエ
（Oidium mangiferae）， マメ、エンドウ及びトマトのレイベイルラ・タ
ウリカ（Leiveillula taurica）， バラのマルツソニナ・ロサエ（Marssonina
rosae）， バナナのセルコスポラ・ムサエ（Cercospora
musae）。 化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布する
かあるいは植物の種子を有効物質で処理すること
により使用される。この使用は、菌類による植物
又は種子の感染前か又はその後に行なわれる。 本新規物は通常の製剤、例えば溶液、エマルジ
ヨン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒
剤に加工することができる。適用形式は使用目的
によつて決定される。いずれにせよ有効物質の細
分及び均等配分が保証されるべきである。製剤
は、公知方法で例えば有効物質を溶剤及び／又は
担持物質で、場合により乳化剤及び分散剤を使用
して増量することにより製造することができ、こ
の場合希釈剤として水を使用する場合には、その
他の有機溶剤を溶解助剤として使用してもよい。
そのための助剤としては、主として次のものが該
当する：溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシロ
ール、ベンゾール）、塩素化芳香族化合物（例え
ばクロルベンゾール）、パラフイン（例えば石油
留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノ
ール）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；担持物質例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石、白
亜）及び合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸
塩）：乳化剤例えば非イオン性及びアニオン性乳
化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコー
ル−エーテル、アルキルスルホネート及びアリー
ルスルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜
硫酸廃液及びメチルセルロース。 本殺菌剤は、一般に有効物質0.1〜95重量％、
有利には0.5〜90重量％を含有する。 使用量は、所望の効果の方法に応じて有効物質
0.02〜３Kg／ha又はそれ以上である。 薬剤ないしはそれから得られた既製の調製剤、
例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ダスト剤、
ペースト剤又は粒剤は、公知方法で、例えば噴霧
法、ミスト法、ダスト法、散布法、浸漬法又は注
入法によつて使用される。 このような調製剤の例は、次のものである： 調剤形は以下の通りである。 90重量部の化合物２を、Ｎ−メチル−α−ピ
ロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 20重量部の化合物３を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入し且つ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。 20重量部の化合物４を、シクロヘキサノン40
重量部、イソブタノール30重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附
加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水中に注入し且つ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。 20重量部の化合物５を、シクロヘキサノール
25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水中に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。 80重量部の化合物６を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル
７重量部と充分に混和し、且つハンマーミル中
に於て磨砕する。この混合物を水中に細分布す
ることにより噴霧液が得られる。 ３重量部の化合物７を細粒状カオリン97重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％
を含有する噴霧剤が得られる。 20重量部の化合物11を、ドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルフオン酸−尿素−フオルムアル
デヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ
ラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安定
な油状分散液が得られる。 本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除
草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤のような別
の有効物質と一緒に存在してもよいか、又は肥料
と混合し、散布してもよい。この場合、殺菌剤と
混合すると多くの場合に殺菌剤の有効スペクトル
の拡大が得られる。 本発明による化合物を組合せることができる殺
菌剤の次表により組合せ方法を詳説するが、これ
に限定されるものではない。 本発明による化合物と組合せることができる殺
菌剤は、例えば次のものである： 硫黄、 ジオチカルバメート及びその誘導体、例えば鉄
ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチ
オカルバメート、マンガンエチレンビスジチオカ
ルバメート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン
−ビス−ジチオカルバメート又は亜鉛エチレンビ
スジチオカルバメート、 テトラメチルチウラミドスルフイド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ，N′−ポリエチレン−ビス−（チ
オカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニア
錯化合物、 亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）、 亜鉛、（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）とＮ，N′−プロピレン−ビス（チ
オカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニア
錯化合物； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フエニルク
ロトネート、 ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
３，３−ジメチルアクリレート、 ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
イソプロピルカルボネート； 複素環式物質、例えば Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチ
オ）−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテ
ート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）
−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオ
エート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−
ホスフイニル）−３−フエニル−１，２，４−ト
リアゾール、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，
２，４−チアジアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキ
ノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キ
ノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾール−カルバミン酸メチルエステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダ
ゾール、 ２−ロダンメチルチオ−ベンズチアゾール、 ４−（２−クロルフエニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジ
オキシド、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、 ２−（フリル−(2)）−ベンズイミダゾール、 Ｎ，N′−〔１，４−ピペラジンジイル−ビス−
（２，２，２−トリクロル−エチリリデン）〕−ビ
ス−ホルムアミド、 ２−（チアゾリル−(4)）−ベンズイミダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフエニル）−ピリジンメタノ
ール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール及び他の物質、例
えば、 ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシク
ロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタル
アミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−N′，N′−
ジメチル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸ア
ニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸−
ジクロヘキシルアミド、 ２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−
２−（メトキシイミノ）−アセトアミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 １−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 DL−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニ
ル）−Ｎ−フロイル(2)−アラニネート、 DL−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニル）−Ｎ
−（2′−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエ
ステル、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピル
エステル、 １−（1′，2′，4′−トリアゾリル−1′）−１−
（4′−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチルブタ
ン−２−オン、 １−（1′，2′，4′−トリアゾリル−1′）−１−
（4′−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチルブタ
ン−２−オール、 Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−クロル
アセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシエチル）−N′−イミダゾリル尿
素、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジク
ロルフエニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オ
キサゾリジン、 ５−メトキシメチル−５−メチル−３−（３，
５−ジクロルフエニル）−２，４−ジオキソ−１，
３−オキサゾリジン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔ−ブチルフエニル）−２−メチ
ル−プロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホ
リン、 １−（２，４−ジクロルフエニル）−４，４−ジ
メチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ペンタン−３−オール、 α−（２−クロルフエニル）−α−（４−フルオ
ルフエニル）−５−ピリミジン−メタノール、 α−（２−クロルフエニル）−α−（４−クロル
フエニル）−５−ピリミジン−メタノール、 β−〔（１，1′−ビフエニル）−４−イル−オキ
シ〕−α−（１，１−ジメチルエチル）−1H−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−〔２−（２，４−ジクロルフエニル）−４−
エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メチ
ル〕−1H−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロルフエニル）−４−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メ
チル〕−1H−１，２，４−トリアゾール、 １−〔Ｎ−プロピル−Ｎ−２−（２，４，６−ト
リクロルフエノキシ）−エチル〕−カルボキシイミ
ダゾール、 ２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−
２−（メトキシイミノ）−アセトアミド、 Ｎ−（１−ホルミルアミド−２，２，２−トリ
クロル−エチル）−モルホリン。 次の試験のため既知の基準剤として、化合物、
５−ブチル−５−（４−t.−ブチルベンジル）−３
−ピリジルイミノ−ジチオカルボナート(A)を使用
した。 試験 １ コムギベト病菌に対する作用 鉢中で生長した、品種“ユビラル（Jubilar）”
のコムギ胚芽の茎葉に、乾燥物質中に有効物質80
％（重量％）及び乳化剤20％を含有する水性噴霧
処理液を噴霧し、噴霧被膜が乾燥してから24時間
後にコムギベト病菌（エリシフエ・グラミニス・
バル・トリチシ（Erysiphe graminis var.
tritici））のオイジウム（胞子）を散布する。こ
の試験植物を引続き温室内に温度20〜22℃及び相
対空気湿度75〜80％で設定する。７日後、ベト病
菌の発生の程度を測定する。 試験の結果は、例えば化合物No.２、No.３、No.
５、No.６、No.10、No.11、No.16、No.17、No.20、No.2
1
及びNo.24が0.025％、0.006及び0.0015％の噴霧処
理液として使用した際に有効物質Ａ（例えば90％）
よりも良好な殺菌作用（例えば97％）を有するこ
とを示す。 試験 ２ キウリベト病菌に対する作用 鉢中で生長した、品種“ヒネーズイツシエ・シ
ユランゲ（Chinesische Schlange）”のキウリ胚
芽の茎葉に２茎葉段階でキウリベト病菌（エリシ
フエ・シコラセアルム（Erysiphe
cichoracearum））の胞子懸濁液を噴霧する。約
20時間後、この試験植物に乾燥物質中に有効物質
80％及び乳化剤20％を含有する水性噴霧処理液を
したたり落ちるまで噴霧する。噴霧被膜が乾燥し
た後、この試験植物を引続き温室内に温度20〜22
℃及び相対空気湿度70〜80％で設定する。新規物
質の作用を評価するために、菌類の発生の程度を
14日後に評価する。 試験の結果は、例えば化合物No.22、No.３、No.
４、No.５、No.６、No.７、No.10、No.11、No.14、No.
15、No.16、No.17、No.18、No.19、No.20及びNo.21が
0.025％の噴霧処理液として使用した際に良好な
殺菌作用を有する（例えば100％）ことを示す。 試験 ３ コムギ褐銹病菌に対する作用 鉢中で生長した、品種“ユビラル（Jubilar）”
のコムギ胚芽の茎葉に褐銹病菌（プツシニア・レ
コンジタ（Puccinia recondita））の胞子を散布
する。その後に、この鉢を24時間20〜22℃で高い
空気湿度（90〜95％）を有する室内に設ける。こ
の時間の間に胞子は発芽し、発芽管は茎葉組織中
に侵入する。感染した植物に引続き有効物質80％
を含有する水性噴霧処理液をしたたり落ちるまで
噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、この試験植物
を温室内に温度20〜22℃及び相対空気湿度65〜70
％で設定する。８日後、茎葉上の銹病菌の発生の
程度を測定する。 試験の結果は、例えば化合物No.５、No.10、No.
11、No.16、No.17、及びNo.21が0.025％の噴霧処理
液として使用した際に化合物Ａ（例えば60％）よ
りも良好な殺菌作用（例えば97％）を有すること
を示す。 試験 ４ パプリカのボトリチス・シネレア（Botrytis
cinerea）の作用 品種“ノイズイートラー・イデアル・エリーテ
（Neusiedler Ideal Elite）”のパプリカの苗に、
４〜５の茎葉が良好に生育した後で乾燥物質中に
有効物質80％及び乳化剤20％を含有する水性懸濁
液をしたたり落ちるまで噴霧する。噴霧被膜が乾
燥した後、この植物に菌類ボトリチス・シネレア
（Botrytis cinerea）の無性的胞子懸濁液を噴霧
し、これを22〜24℃で高い空気湿度を有する室内
に設ける。５日後、未処理の対照植物の疾病は、
生じた茎葉壊死が茎葉の大部分を覆う程度に著し
く発生した。 試験の結果は、化合物No.３、No.４、No.５、No.
６、No.７、No.10、No.14、No.16、No.17、No.18、No.
20、No.21及びNo.26が0.025％の噴霧処理液として
使用した際に化合物Ａ（例えば90％）よりも良好
な殺菌作用（例えば、97％）を有することを示
す。 試験 ５ 斑病菌に対する作用 鉢中で生長した、品種“ゴールデン・デリシヤ
ス（Golden Delicious）”のリンゴの苗の若い茎
葉に乾燥物質中に有効物質80％及び乳化剤20％を
含有する水性噴霧処理液をしたたり落ちるまで噴
霧する。噴霧被膜が乾燥した後、この試験植物に
リンゴ斑病菌（ベンツリア・イナエクアリス
（Venturia inaequalis））の胞子懸濁液を噴霧す
る。引続き、接種した植物を空調室内に20〜22℃
及び相対空気湿度95％で10日間設定する。次に、
茎葉の菌類発生の程度を測定する。 試験の結果は、例えば化合物No.２、No.４、No.
５、No.６、No.７、No.10、No.11、No.14、No.16、No.
20、及びNo.21が0.0075％の噴霧処理液として使用
した際に良好な殺菌作用を有する（例えば97％）
ことを示す。 試験 ６ ブドウベト病菌（ウンシヌラ・ネカトル
（Uncinula necator））に対する作用 ５〜６の良好に生育した茎葉を有する、品種
“ミユラー−トウルガウ（Muller−Thurgau）”
の鉢植ブドウに乾燥物質中に有効物質80％及び乳
化剤20％を含有する水性噴霧処理液をしたたり落
ちるまで噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、この
植物にウンシヌラ・ネカトル（Uncinula
necator）の水性胞子懸濁液を接種し、これを温
室内に12日間設けた。次に、ベト病菌の発生の程
度を評価する。 試験の結果は、化合物No.16が0.005％の噴霧処
理液として使用した際に著しく良好な殺菌作用を
有する（例えば100％）ことを示す。 次に本発明化合物と本発明化合物に最も近いと
目されるアメリカ特許第4116665号公報に記載の
化合物２−（３−ピリジル）−１−（４−クロロフ
エニル）−２−プロパノール（該公報に化合物No.
39として記載、以下化合物Ｂと称する。）との殺
菌効果についての比較試験の結果を下記する。 比較試験 １ コムギベト病菌に対する作用 鉢中で生長した、品種“ユビラル（Jubilar）”
のコムギ苗の茎葉に、乾燥物質中に有効物質80％
（重量％）及び乳化剤20％を含有する水性噴霧処
理液を噴霧し、噴霧被膜が乾燥してから24時間後
にコムギベト病菌［（エリシフエ・グラミニス・
バル・トリチシ）（Erysiphe・graminis・Var・
tritici）］の胞子を散布した。この試験植物を室
温20〜22℃及び相対空気湿度75〜85％に設定され
た温室へ移した。病菌による損傷の程度を10日後
に測定した。
【表】 ０＝損傷全くなし、その程度は全部損傷５に
向かつて累進する。
比較試験 ２ コムギ褐銹病菌に対する作用 鉢中で生長した、品種“ユビラル（Jubilar）”
のコムギ苗の茎葉に、褐銹病菌［（プツシニア・
レコンジタ）（Puccinia recondita）］の胞子を散
布した。鉢は20〜22℃の温度で高湿度（相対空気
湿度90〜95％）の部屋に24時間置かれた。この間
に胞子は発芽し、発芽管は葉の組織中に侵入し
た。病菌で冒された植物は、それから有効物質80
重量％と乳化剤20重量％からなる固形分を含む水
性噴霧処理液で、液体がしたたり落ちるまで噴霧
された。噴霧被膜が乾燥した後、この試験植物は
温度が20〜22℃で相対空気湿度が60〜70％に保た
れた温室に並べられた。８日後、茎葉上の銹病菌
による損傷の程度が測定された。
【表】 比較試験 ３ パプリカにおける菌類ボトリチス・シネレア
（Botrytis・cinerea）に対する作用 品種“ノイズイートラー・イデアル・エリーテ
（Neusiedler・Ideal・Elite）”のパプリカの苗は
４〜５枚の葉が充分育つた後、乾燥状態で80重量
％の有効成分と20重量％の乳化剤よりなる固形分
を含む水性懸濁液で、葉から液がしたたり落ちる
まで噴霧された。噴霧された液が乾燥した後、そ
の植物に菌類ボトリチス・シネレア（Botrytis・
cinerea）の無性的胞子の懸濁液が噴霧され、そ
して高湿度で22〜24℃の温度に保たれた部屋に置
かれた。５日後、病菌による損傷の程度が測定さ
れた。無処理の植物では病変が大きな範囲に拡が
り、殆どの細胞は死滅した。
【表】 上記の実験結果は本発明化合物No.２及びNo.16が
類縁と目される公知化合物Ｂより殺菌作用におい
てはるかに優れていることを示している。尚比較
試験に用いた文献記載の化合物は水性雑草の抑制
剤としてのものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： K0433 〔式中、R1は水素原子又はアルキル基を表し、
    R2はアルキル基又はアルケニル基を表し、R3，
    R4は塩素原子を、R5は水素原子表す〕で示され
    るピリジンカルビノールならびに該化合物の植物
    生理学的に認容性の酸付加塩。 ２ 式： K0434 〔式中、R2はC1〜C3−アルキル基を表し、R3，
    R4は塩素原子を表す〕で示される化合物及び該
    化合物の塩酸基塩ある、特許請求の範囲第１項記
    載のピリジンカルビノール。 ３ 式： K0435 〔式中、R1は水素原子又はアルキル基を表し、
    R2はアルキル基又はアルケニル基を表し、R3，
    R4は塩素原子を、R5は水素原子表す〕で示され
    るピリジンカルビノールならびに該化合物の植物
    生理学的に認容性の酸付加塩の製造法において、
    式： K0436 〔式中、R1及びR2は前記のものを表す〕で示
    されるアシルピリジンを溶剤の存在下で、式： K0437 〔式中、ＭはLi、Na，MgCl又はMgBrを表
    し、R3，R4及びR5はそれぞれ前記のものを表す〕
    で示される金属有機化合物と反応させることを特
    徴とする、式： K0438 〔式中、R1，2，R3，R4及びR5はそれぞれ前記
    のものを表す〕で示されるピリジンカルビノール
    の製造法。 ４ 式： K0439 〔式中、R1は水素原子又はアルキル基を表し、
    R2はアルキル基又はアルケニル基を表し、R3，
    R4は塩素原子を、R5は水素原子表す〕で示され
    るピリジンカルビノールならびに該化合物の植物
    生理学的に認容性の酸付加塩を含有する殺菌剤。
JP57114123A 1981-07-08 1982-07-02 ピリジンカルビノール，その製造法，該化合物を含有する殺菌剤 Granted JPS5823665A (ja)

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