JPS61186370A - ジアステレオマーのトリアゾリルグリコールエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

ジアステレオマーのトリアゾリルグリコールエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPS61186370A
JPS61186370A JP61022224A JP2222486A JPS61186370A JP S61186370 A JPS61186370 A JP S61186370A JP 61022224 A JP61022224 A JP 61022224A JP 2222486 A JP2222486 A JP 2222486A JP S61186370 A JPS61186370 A JP S61186370A
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エルンスト、ブシユマン
リンハルト、シユプレサー
ベルント、ツエー
ヨーハン、ユング
ヴイルヘルム、ラデマハー
エーバーハルト、アマーマン
エルンスト‐ハインリヒ、ポマー
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のトリアゾリルグリコールエーテルのジ
アステレオマー、該化合物の製法及び該化合物を病原性
真菌類を防除するために及び植物生長を調整するために
使用することに関する。
従来の技術及びその問題点 トリアゾリルグリコールエーテルが植物生長調整及び殺
菌作用特性を有することは公知である（ドイツ連邦共和
国特許出願公開第２９２６２８０号明細書、同第３０４
７７２６号明細書及び同第３１５０２０４号明細書）。
該物質の作用効果は良好であるか、しかしながら少量の
使用量で達成される効果は満足されない。
問題点を解決するための手段 ところで９式： 〔式中。
Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基又は場合により置換されたベンジル基を表わし。
Ｒ２はアルキル基又はアルケニル基を表わし。
Ｖはアルキル基、シクロアルキル基又は場合により置換
されたベンジル基を表わし、この場合分子の不斉中心は ａ）　　ＲＲもしくはｓｓ又は ｂ）　　Ｒ８もしくはＳＲ配置されている〕で示される
トリアゾリルグリコールエーテルのジアステレオマーが
良好の殺菌及び植物生長調整作用を有することが判明し
た。
特許請求の範囲第７項記載の式Ｉｔｈのジアステレオマ
ー８０〜９５重量％及び弐■ｂの相応するジアステレオ
マー２０〜５重量％を含有する混合物並びに特許請求の
範囲第１項記載の式Ｉ′ｂのジアステレオマー８０〜９
５重量％及び式Ｉ＆の相応するジアステレオマー２０〜
５重量％を含有する混合物も同様に極めて有効である。
更に１式１ａ： 〔式中、Ｒ２及びＶは前記のものを表わしかつＲ１は水
素原子を表わしかつ−及びへはＳＳ又はＲＲ配装されて
いる〕で示されるトリアゾリルグリフールエーテルの新
規のジアステレオマーは、ジアステレオ選択性グリニヤ
ール反応を用いて式■：で示されるケトン化から得るこ
とができ、そうして得られたエリトロ−アルコール化合
物は場合により式Ｉａ： 〔式中、を及びＶは前記のものを表わしかっＲ１は水素
原子以外の前記のものを表わし、この場合不斉炭素原子
０１及び−はＲＲ又はＳＳ配置されている〕で示される
エーテルに転化することができる。
ジアステレオ選択性グリニヤール反応は、ケトン■の溶
液を先に入れかつ該溶液に金属有機化合物Ｒ”ＭｇＸ　
（Ｘ　＝へロゲン原子）を徐々に加える形式で実施する
のが有利である。
更に９式！ｂ： 〔式中　Ｒ２及びＷは前記のものを表わしかつＲ１は水
素原子を表わしかつ０．及びへはｆ９Ｒ又はＲ８配置さ
れている〕で示されるトリアゾリルグリフールエーテル
の新規ジアステレオマーをジアステレオ逆折性グリニヤ
ール反応により式： 〔式中　Ｒ２及びＲ３は前記のものを表わす〕で示され
るケトンから得られ、そうして得られたトレオーアルコ
ール化合物は場合により弐より：〔式中、Ｒ１，Ｒ”及
びｔは前記のもの・を表わす、但しＲ１は水素原子以外
のものを表わし、この場合不斉炭素原子偽及び−はＲ３
又はＳＲ配装されている〕で示されるエーテルに転化す
ることができる。
ジアステレオ選択性グリニヤール反応は、ケトンＩの溶
液を先に入れかつ該溶液に金属有機化合物（Ｘ＝八へゲ
ン原子）を徐々に加える形式で実施するのが有利である
。
式Ｉ中　Ｒ１は有利には水素原子、１〜６個の炭素原子
を有するアルキル基例えばメチル、エチル。
■−プ四ビル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブ
チル、３−メチルブチル、ｎ−ペンチル又は場合により
へＱゲン原子例えば塩素原子、又はＯｌ、４−アルキル
基又はトリフルオルメチルによって置換されたベンジル
基例えば４−クロルベンジル、２．４−ジク四ルベンジ
ル、４−フルオルベンジル、４−メチルベンジル、４−
０１Ｆ、−ベンジル、又は２〜４個の炭素原子を有する
アルケニル基例えばアリル、り四チル、又はプ四パルギ
ルを表わす。
Ｒ２は有利には１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、又は２〜３個の
炭素原子を有するアルケニル基例えばビニル又はアリル
を表わす。
Ｒ３は有利には１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル
、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、３−メチルブチル、ｎ−
ペンチル又はシクロヘキシル。
メチルシクロヘキシル又は場合によりハ四ゲン原子例え
ば塩素原子によって置換されたベンジル基例えばベンジ
ル、４−クロルベンジル、２．４−ジクロルベンジル、
４−フルオルベンジルを表わす。
式Ｉａ： 〔式中　Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、場合により置換されたベンジル基を表わしかつ芹及
びＷは前記のものを表わし、この場合０１及びへはＲＲ
及びＳＳ配置されている〕で示される新規のエリトロ−
トリアゾリルグリコールエーテルは１式： 〔式中　１２及びＷは前記のものを表わし、この場合０
１及び−はＲＲ及びＳＳ配置されている〕で示される１
式１ａの相応するアルコールのＯＨ基で、ハｐゲン化合
物： ＲＩ！ 〔式中　１１は前記のものを表わしかつＸは０１　、　
Ｂｒ。
Ｊを表わす〕で酸受容体例えばカリウムｔ−ブチラード
又はＭａｌの存在下に溶剤例えばジメチルホルムアルデ
ヒド又はジメチルスルホキシド（ＤＭＩＦ。
ｎｕｓｏ　）中で置換することにより得られる。この反
応では、エリトロ配置は維持される。
エリトロ−アルコールｌａは、有利には式Ｉ［：〔式中
、Ｗは前記のものを表わす〕で示されるケトンから、該
ケトン■を有機溶剤９例えばエーテル例えばジ−ｎ−ブ
チルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジエチル
エーテル、又は芳香族炭化水素例えばトルエン又はテト
ラヒドロ７ラン（ＴＨ？　）中に溶かし、該溶液を装入
しかっ式：％式％ 〔式中、Ｒ２は前記のものを表わしかっＸは０１　。
Ｂｒ、　：ｒを表わす〕で示されるグリニヤール化合物
の、　Ｔ）ＩＰ又はエーテル例えばジエチルエーテル。
ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−１−ブチルエーテル
中の懸濁液を−ｌＯ〜４０”Ｃ，例えば０℃（水冷）の
温度で徐々に光に装入した溶液に例えば滴加により加え
ることにより得られる。この場合。
意想外に有利にもエリトリージアステレオマー！＆が形
成される。それに対して、ドイツ連邦共和国特許出願公
開第２９２６２８０号明細書に記載された方法は好まし
くないエリトロ／トリオ−混合物を生じる。式■の出発
化合物は一部分ドイツ連邦共和国特許出願公開第２９２
６２８０号明細書に記載されておりかつ該明細書に記載
の反応操作に基づき製造することができる。
弐■ｂ： 〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＰは前記のものを表わし、但し
１１は水素原子以外のものを表わし、かつ０．及びへは
Ｒ８及びｆ９Ｒ配置されている〕で示される新規のトレ
オートリアゾリルグリコールエーテルは。
弐ｌｂ： 〔式中　Ｒ２及びＰは前記のものを表わし、かつ０゜及
び鳴はＲ８及びＳＲ配装されている〕で示される相応す
るアルコールのＯＨ基でハロゲン化合物：Ｉ　Ｘ （式中、Ｘは０１．Ｂｒ、Ｊを表わす）で酸受容体例え
ばカリウムｔ−ブチラード又はＮａＨの存在下に溶剤例
えばジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド（
ＤＭＩＦ　、　ＤＭＳＯ）中で置換させることにより得
られる。この反応の際に、トレオ配置は維持”される。
式Ｉｂのトレオーアルコールは、有利には式■：〔式中
、プ及びＲ３は前記のものを表わす〕で示されるケトン
から、該ケトン■を有機溶剤９例えばエーテル例えばジ
−ｎ−ブチルエーテル、メチル−１−ブチルエーテル、
ジエチルエーテル、又は芳香族炭化水素９例えばトルエ
ン又はテトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ　）中に溶かし、該
溶液を装入しかつ式： 〔式中、ＸはＢｒ又はＪを表わす〕で示されるグリニヤ
ール化合物の、　ＴＨＦ又はエーテル、例えばジエチル
エーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル中の懸濁液を先に装
入した溶液に一１Ｏ〜＋４０℃１例えば０℃（水冷）で
徐々に加えることにより製造される。この際意想外に有
利にもトレオージアステレオマ−Ｉｂが形成される。ド
イツ連邦共和国特許出願公開第２９２６２８０号明細書
に記載された方法は好ましくないエリトロ／トレオ混合
物を生じる。
式■の出発化合物は一部分ドイツ連邦共和国特許出願公
開第２９２６２８０号明細書に記載されておりかつ該明
細書に記載された反応操作に基づき製造することができ
る。
実施例 次に実施例により本発明による式Ｉのジアステレオマー
の製法を詳説する。
実施例！ （Ａ） ＴＨＦ　２００　ｊＬＺ中のケトン（０）２８．６ｋｇ
の溶液にＴＨＦ中のＯＨ３Ｍｇ０１の１．５モル溶液１
３４　ｗｌを滴加する。５０℃に２時間加熱し、冷却し
、ＮＨ，０１飽和溶液で加水分解しかつエーテルで抽出
する。Ｎ＆！Ｓ０４上で乾燥しかつ濃縮する。こうして
得られた生成物のＮＭＲスペクトルは僅かなケトンの他
に大部分エリトロ−ジアステレオマー〔δ値（０Ｉ）０
１．　）　：　Ｏ穐００Ｈ：　１，９　、０ＨＯＣＨ，
：　６．４　）及び約５重量％のトレオージアステレオ
マー〔δ値（０Ｉ）０１．）　：　０Ｈ１００Ｈ：　１
．４　、　０ＨＯＯＨ３：　６．５　〕を示す。トルエ
ンからの再結晶により、アルコールＡ２１ｇが純粋なエ
リトロ−ジアステレオマー（化合物屋１）、融点１３８
℃として生成する。
実施例コ （Ｂ） ジエチルエーテル３９０ｄ及び］）Ｍ！９０１１ｏ　ｄ
中のアルコール（Ａ）　３０　ｇ及びＯＨ３Ｊ１７ｇの
溶液に分割してＮａＨ（８０％のパラフィン懸濁液）　
３．６　ｇ　ＮａＨを加える。４発生の終了後に１％時
間還流加熱する。
冷却し、水１．２１を滴加しかつジエチルエーテルで抽
出する。有機相をＮａｐ　ｓｔ　Ｏｓ水溶液及び水で洗
浄し、Ｎａ４ＳＯ４上で乾燥しかつ濃縮する。ジイソプ
ロピルエーテルから再結晶により、メチルエーテル（Ｂ
）、融点９２℃（化合物扁８）が生成する。
実施例３ ジエチルエーテル１５０ｔ／中の２．４−ジクロルフェ
ニルマグネシウムヨージド０．１５モルのグリニヤール
懸濁液をジエチルエーテル１００ゴ中に溶カしたケトン
Ｄ０．１モルに滴加する。室温（２０°Ｃ）で５時間攪
拌しかつ氷５０　ｇ及び２５％のＮＨ，０１溶液ｓｏｄ
で加水分解する。エーテルで抽出し、有機相を水で洗浄
し、Ｎ＆！ＳＯ４上で乾燥しかつ濃縮する。
粗製生成物をジイソプロピルエーテルで攪拌し。
吸引濾過しかつ石油エーテルで洗浄する。アルコールＥ
、純粋なトレオー異性体、融点１３４℃（化合物４１４
　）　’７．５　ｇが得られる。
相応する形式で、以下の化合物が得られる。
ｌ　　　Ｈ０Ｈ８ＯＨ６１，３８ ２Ｈ０２Ｈ１ｌＯＨａ１３０ ３　　　Ｈ０Ｈａ０２ＨＩ＋１４７ ａ　　　ＨＯＨ３ｍ−０３８７、９７ ５Ｈ０Ｈ３ｎ−０４Ｈ，１ ６ＨＯＨａ　　　イソブチル ７　　　ＨＯＨ３ｎ−ペン％／Ｌ’　　　　　１０５８
　０穐　　　　　　　ＯＨ８０穐　　　　　　　　９２
９　　０２Ｈ５０穐　　０穐　　　　　　　　９０１０
　アリール　　　　　　　ＯＨ３ＯＨ，５８１１２，４
−０１４−ぺδ；Ａ＝ＯＨ，Ｏ馬　　　　　　　１４１
１２　０Ｈ３０Ｈ３ｎ−タ　　　　　樹脂１３　　　フ
１ゴノく１−Ｖ７し　　　　　　　　　　　０）１３　
　　　Ｃ−Ｆ−１１４１４フ１コノく１ゐｎし　　　　
　　　　　　　　０穐　　　　　ＯＢ−１２０１５Ｈビ
ニ髪　０穐　　　　　　　　１４１１６　　ＨＯ穐　　
ヴル　　　　　　１６２１７　　　ＨＯＨ３０）！！−
シクロヘキシル樹脂１８　　アリール　　　　　　　　
ＯＨ，ｎ−ブーピル　　　　　１７４１０．４ミリノぐ
−ル １９　　０Ｈ６０ＨａＯ，Ｈ１６４ ２００４σ１　　イソ−ペンチル　　　　　　８６１．
１　　０Ｈ３０Ｈ３ｎ−７’ｌ−／し　　　１６０−１
６３１０．３ミリバール１．２　　　ＨＧＨａ　　　　
ｎ−ブｂか　　　　　　　１３０１．３　　　ＨＯＨ６
−４１０３ １，４ＨＯＨ６０Ｈ，１３４ １，５０Ｈ３０Ｈ，ＯＨＨ５７０ １，６ＨＯＨ８ｎ−ブチル　　　　　　　　　９６１．
７　　　ＨＯ−〇Ｈ！　−シクロヘキシル　　樹脂本発
明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物病原
性真菌類、子嚢菌類及び担子菌類に属する広いスペクト
ルに対する顕著な作用効果により優れている。これは一
部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び土壌殺菌剤
として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は９種々の哉培植物又はその
種子、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ。
ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における
観賞植物、ブドウ栽培並び野菜１例えばキュウリ、イン
ゲン豆及びカポチャに寄生する多数の真菌類を防除する
ために特に重要である。
本新規化合物は、以下の植物病気を防除するために特に
適当である・ 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉ８１真性ウドンコ病）。
カポチャのエリシペ・キコラケアルム（ＩＣｒｙ−ｓｉ
ｐｈｅ　ｃｉａｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロ
テカーフリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ　）　。
リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｇｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕａｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネヵトル（ｔｒｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅａａｔｏｒ　）　＋ 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃａｉｎｉａ　）　１１゜ワ
タ及びシバのりジフトニア（Ｒｈ１ＺＯＯｔＯｎｉｌＬ
　）種。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（ｔＴｓｔｉｌａｇ
。
）種。
リンゴのペンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉａ　；腐敗病）。
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓθｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｇ　ａｉｎａｒｅａ　：灰色カビ）。
ナンキンマメのケルフスボラ・アラキジフラ（Ｏｅｒｏ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａａｈｉｄｉｏｏｌａ　）　。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒａｏｓｐｏｒｅｌｌｍ
ｈｅｒｐｏｔｒｉａｈｏｉｄｅｓ　）　。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ　）　。
コーヒーのへミレイア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌ
Ｊｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ　）　。
ジャガイモ、トマトのフルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）並びに種々の植物の７サリウム
（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）　Ｅｔびベルチキリウム（Ｖ
ｓｒｔｉａｉｌｌｉｕｍ）種。
本化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布するか又は
植物の種子を有効物質で処理することにより適用するこ
とができる。適用は植物又は種子が真菌類によって感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形９例えば溶液、エマルジ璽ン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均質な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して。
増量することにより製造することができ、この際希釈剤
として水を利用する場合には溶解助剤として別の有機溶
剤を使用することもできる。このための助剤としては、
主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベ
ンゼン）、塩素化芳香族化合物１１えばクロルベンゼン
）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチ
ルホルムアミド）及び水；担持物質例えば天然岩石粉（
例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤１例えば非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及び
アリールスルホネート）及び分散剤９例えばリグニン、
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。
使用量はその都度の所望の効果に基づきｌｈａ当り有効
物質０．０２〜３ｋｇ又はそれ以上である。本発明によ
る新規の化合物は材料保讃において、特に木材腐朽菌類
０例えばフェオポラ・ブチアナ（Ｏｏｎｉｏｐｈｏｒａ
　ｐｕｔｅａｎａ　）及び？リスチクトスｅペルシコ田
ル（Ｐｏ１ｙａｔｉｃｔｕｓ　ｖｅｒｓｉｏｏｌｏｒ　
）を防除するために使用することもできる。また、新規
有効物質は木材変色性真菌類に対して木材を保護するた
めの油状木材保護剤の殺菌性有効成分として使用するこ
ともできる。適用は木材を本薬剤で処理する１例えば含
浸又は塗布する形式で行う。
薬剤ないしは該薬剤から製造した使用準備のできた調製
剤例えば溶液、乳化液、懸濁液、微粉末。
粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミ
スト、散粉、浸漬又は注入により適用することができる
。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。
Ｉｌ、　　２０重量部の化合物１４を、キジロール８０
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成
物ｌＯ重量部、ドデシルペンゾールスルフォン醗のカル
シウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入し且つ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
１．２０重量部の化合物１７を、シクロヘキサノン４０
重量部、イソブタノール３０重景部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分
散液が得られる。
■、２０重量部の化合物４を、シクロヘキサノール２５
重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部
及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する
。この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性
分散液が得られる。
７．８０重量部の化合物１２を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン醗のナトリウム塩ｌ
Ｏ重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
且つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
に細分布することにより噴霧液が得られる。
４　３重量部の化合物１９を、細粒状カオリン９７重景
部と密に混和する。かくして有効物質３重景％を含有す
る噴霧剤が得られる。
■、３０重景部重化部物１９を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、　４Ｏｆ［量ｇの化合物６を、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩１０重量部、珪素ゲル２重量部及び水４８重量部と混
合する。かくして安定した水性分散液が得られる。
■、２０重景部重化部物２ｏを、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポ
リグリフールエーテル８重量部、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質９
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
存在することができ、あるいはまた肥料と混合しかつ散
布することができる。殺菌剤と混合すると、大抵の場合
殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に９本発明による化合物を組合せることができる殺菌
剤を列記するが、但しこれらは組合せ可能性を示すもの
であって、限定するものではない。
本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤の例
としては、以下のものが挙げられる：硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、−マンガンエチ
レンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。
ニトロ誘導体９例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロ７エエルー３，
３−ジメチルアクリレート。
２−１１θＣ−ブチル−４，６，−ジニトロフェニル−
イソプロピルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
。
複素環式物質９例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（ｏ−り四ルアエリノ）−ｓ−
）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−７エエルー１．２．４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４１５ｒ　ｂ）−キノキ
サリン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミド
。
Ｎ−トリクロルメチルチオ−７タルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２．３−−、Ｆヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−
メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。
２．４．５−トリメチル−７ランー３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（Ｚ。
２．２−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−トリクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその蝮。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルブロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプａピル〕−ピペリジン。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロビルー１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）リフウル
ツエノキシエチル）　−ｙｌ−イミダゾール−イル−尿
素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアシー／Ｉ／−１−イル）
−２−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
アル７７−−（２−りｐルフェニル）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
５−（ｓ−（ｓ、ｓ−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シ／ｌ／）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルアミド
。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＩＩ−メチル−ｍ−（ｇ、６−シメチルーフエニ／Ｉ
／）−Ｎ−フ四イル（２）−アラニネート。
ＤＩＩ−Ｎ−（２，６−シスチルーフエニル）−Ｎ−（
２’−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
Ｎ−（２，６−シスチルフエニル）−ｍ−クリルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチルラクトン。
ｎＩＩ−ｕ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロル７エ
エル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（ｓ、ｓ−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド。
２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メ
トキシイミノ−アセトアミド。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
２．４−ジフルオルーアルファー−（ＬＨ−１゜２．４
−）リアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
適用例１ コムギのウドシフ病に対する作用効果 ７リエーゴールド（′ＩＰｒｕｈｇｏ１ａ　）種の鉢で
生長したコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ
噴霧被膜の乾燥開始の２４時間後にコムギのウドンコ病
菌（エリシペ・グラミニス・パル・トリチキ（Ｋｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ、ｔｒｉｔｉｃｉ
　）　”］のオイジウム（ａ子）をふりかけた。引続き
、実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８
０％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドシフ病
の発生度合を調べた。
評価： ６段階評価　　　　　　　Ａ；軟い葉の損傷０＝真菌性
病気発生せず　Ｂ＝中程度の葉の損傷５＝完全な発病　
　　　　０＝強度の　　〃有効物質　　　　　　　　処
理径の葉の発病　有効物質濃度（４）０．０２５　　０
．００６　　０．００１５１．４　　　　　　　　　　
　　　　　１Ａ　　　　　　３　　　　　４１．３　　
　　　　　　　　　　　　　３Ｂ　　　　　３−４　　
　　４１．２　　　　　　　　　　　　　　　２　　　
　　　２　　　　　３１．１　　　　　　　　　　　　
　　　１　　　　　　２　　　　３−４１９　　　　　
　　　　　　　　　　　　０Ａ　　　　　　ＯＡ　　　
　　２１．５　　　　　　　　　　　　　　　３　　　
　　　３　　　　３−４処理せず　　　　　　　　　　
５ 適用例コ キ為ウリのウドフコ病に対する作用効果（治療的） １ヒネーシツシエ・シ２ランゲ（Ｏｈｉｎｅｓｉａａｈ
ｅＳａｈｌａｎｇｏ　）”種のキエウリの苗に、２葉段
階でキエウリのウドンコ病菌〔エリシペ・キコラセアル
ム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｏｉａｈｏｒａａｅａｒｕｍ　
）及びス７エロテカ・７リギネア（８ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅａａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）　）の分生芽胞水性懸
濁液を噴霧した。３日後に、この植物に乾燥物質中に有
効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を
雫が垂れるまで噴霧しかつ温室内に２０〜２２℃の温度
及び７０〜８０％の空気湿度で放置した。有効物質濃度
の２１Ｆｌ後に、真菌性病気の発生度合を調べた。
評価： ６段階評価 ０＝真菌性病気発生せず ５＝完全な発病 １．３　　　　　　　　　　　　　　　　３−４　　　
　　　　　　４１．１　　　　　　　　　　　　　　　
　１　　　　　　　　　　２１．５　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３　　　　　　　　　３−４処理せ
ず　　　　　　　　　５ 適当例３ コムギの褐色サビ病に対する作用効果 ７す１−ゴールド種の鉢で生長したコムギの苗の葉に、
褐色サビ菌〔プッキニア・レコンジタ（Ｐｕａｏｉｎｉ
ａ　ｒｅａｏｎｌｉｔａ　）　）をふりかけた。次いで
。
この鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有する室内で
２０〜２２℃で２４時間放置した。この時間中に。
胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。
引続き、感染した植物に、乾燥物質中に有効物質ａｏ　
％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を雫が垂れる
まで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、実験植物を２０〜
２２℃の温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で温室内
に放置した。８日後に９葉上のサビ病菌の発生度合を調
べた。
評価： ６段階評価　　　　　　　Ａ＝軟い葉の損傷０＝真菌性
病気発生せず　Ｂ＝＝程度の葉の損傷５＝完全発病　　
　　　　０＝強度の　〃有効物質　　　　　　処理後の
葉の発病１．４　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３−４１．３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３−４Ａ１．２　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３−４１．１　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２１９　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０Ａ１．５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３−４
処理せず　　　　　　　　　　５ 適用例ダ リンゴの瘉　病に対する作用効果 １ゴールデン・デリシャス（Ｇｏ１４ｅｎ　Ｄｅｌｉｏ
ｉｏｕｓ）”種の鉢で生長したリンゴの苗木の若い葉に
。
乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水性噴霧液を雫が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾
燥後に、実験植物にリンゴ瘉　病菌（ヴエンツリア・イ
ネクアリス）の胞子懸濁液を噴霧した。引続き、接種し
た植物を空調室内に２０〜２２℃及び９５％の相対的空
気湿度でｌＯ日間放置した。次いで１葉上の真菌発生度
合を調べた。
評価： ６段階評価 ０＝＝菌性病気発生せず ５＝完全な発病 １．２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１処
理せず　　　　　　　４−５ 適用例！ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａ
ｉｎａｒｅａ　）に対する作用効果 哲二エージ−ドラ−・アイデアル・工９−　）　（Ｎｅ
ｕａｉｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　ＩＩ！１ｉｔｅ　）”種の
パプリカの苗に４〜５枚の葉が十分に発育した後に、乾
燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する
水性懸濁液を雫が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥
後に、植物に真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞
懸濁液を噴霧しかつ高い空気湿度を有する室内に２２　
ｗ２４℃で放置した。５日後に、処理しなかった対照植
物には１発生した葉の壊死が葉の主要部分をおおうよう
に強度に発病した。
評価： ６段階評価 Ｏ＝真真性性病気発生ず ５＝完全な発病 １．４　　　　　　　　　　　　　　　　　４１．１４ 処理せず　　　　　　　５

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
    ニル基又は場合により置換されたベンジル基を表わし、 Ｒ＾２はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ＾３
    はアルキル基、シクロアルキル基又は場合により置換さ
    れたベンジル基を表わし、この場合分子の不斉中心は ａ）ＲＲもしくはＳＳ又は ｂ）ＲＳもしくはＳＲ配置されている〕で示されるジア
    ステレオマー。
  2. （２）化合物、 １−（２，４−ジクロルフェニル）−１−ヒドロキシ−
    ２−メトキシ−１−メチル−２−（１，２，４−トリア
    ゾール−１−イル）−エタン、１−（２，４−ジクロル
    フェニル）−１−ヒドロキシ−１−メチル−２−ｎ−プ
    ロポキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
    ）−エタン、 ２−ｎ−ブトキシ−１−（２，４−ジクロルフェニル）
    −１−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１，２，４−ト
    リアゾール−１−イル）−エタン、２−ｎ−ブトキシ−
    １−（２，４−ジクロルフェニル）−１−ヒドロキシ−
    １−メチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−エタン、１−（２，４−ジクロルフェニル）−１
    −ヒドロキシ−１−メチル−２−（３−メチルブトキシ
    ）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エ
    タン、又は １−（２，４−ジクロルフェニル）−１−ヒドロキシ−
    ２−メトキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−
    イル）−１−ビニル−エタンである特許請求の範囲（１
    ）記載のエリトロ−ジアステレオマー。
  3. （３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾３は前記のものを表わす〕で示されるケト
    ンをジアステレオマー選択性グリニャール反応において
    式： Ｒ＾２ＭｇＸ 〔式中、Ｒ＾２は前記のものを表わしかつＸは０１、Ｂ
    ｒ又はＪを表わす〕で示される化合物と反応させ、そう
    して得られた式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ 〔式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表わし、Ｒ＾
    １は水素原子を表わしかつＣ＿１及びＣ＿２はＲＲ又は
    ＳＳ配置されている〕で示されるアルコール化合物を、
    場合によりＲ＾１が水素原子以外の前記のものを表わす
    式 I ａのエーテルに転化することを特徴とするジアス
    テレオマー I ａの製法。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表わす〕で示
    されるケトンをジアステレオマー選択性グリニャール反
    応において式： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、ＸはＣ＿１、Ｂｒ又はＪを表わす〕で示される
    化合物と反応させ、そうして得られた式 I ｂ：▲数式
    、化学式、表等があります▼ I ｂ 〔式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表わし、Ｒ＾
    １は水素原子を表わしかつＣ＿１及びＣ＿２はＲＳ又は
    ＳＲ配置されている〕で示されるアルコール化合物を、
    場合によりＲ＾１が水素原子以外の前記のものを表わす
    式 I ｂのエーテルに転化することを特徴とするジアス
    テレオマー I ｂの製法。
  5. （５）式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ａ 〔式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表わし、Ｒ＾
    １は水素原子を表わしかつＣ＿１及びＣ＿２はＲＲ又は
    ＳＳ配置されている〕で示されるジアステレオマー８０
    〜９５重量％及び式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ 〔式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表わし、Ｒ＾
    １は水素原子を表わしかつＣ＿１及びＣ＿２はＲＳ又は
    ＳＲ配置されている〕で示される相応するジアステレオ
    マー２０〜５重量％を含有することを特徴とする混合物
    。
  6. （６）常用の賦形剤及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
    ニル基又は場合により置換されたベンジル基を表わし、 Ｒ＾２はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ＾３
    はアルキル基、シクロアルキル基又は場合により置換さ
    れたベンジル基を表わし、この場合分子の不斉中心は ＲＳはＳＲ配置されている〕で示される十分に純粋なジ
    アステレオマーを含有することを特徴とする殺菌剤。
  7. （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
    ニル基又は場合により置換されたベンジル基を表わし、 Ｒ＾２はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ＾３
    はアルキル基、シクロアルキル基又は場合により置換さ
    れたベンジル基を表わし、この場合分子の不斉中心は ａ）ＲＲ又はＳＳ配置されている〕で示されるジアステ
    レオマー。
  8. （８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
    ニル基又は場合により置換されたベンジル基を表わし、 Ｒ＾２はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ＾３
    はアルキル基、シクロアルキル基又は場合により置換さ
    れたベンジル基を表わし、この場合分子の不斉中心はＲ
    ＳはＳＲ配置されている〕で示されるジアステレオマー
    。
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