JPS6156166A - Ｎ−（アリ−ルプロピル）−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Ｎ−（アリ−ルプロピル）−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPS6156166A
JPS6156166A JP60082720A JP8272085A JPS6156166A JP S6156166 A JPS6156166 A JP S6156166A JP 60082720 A JP60082720 A JP 60082720A JP 8272085 A JP8272085 A JP 8272085A JP S6156166 A JPS6156166 A JP S6156166A
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methyl
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コステイン、レンツエア
エルンスト、プシユマン
ヴアルター、ヒメレ
エーバーハルト、アマーマン
エルンスト‐ハインリヒ、ポマー
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のＮ−（アリールプロピル）−アゾリル
尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する
殺菌剤に関する。
従来の技術 Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミド
及びｌ（−トリクロルメチルチオフタルイミドを農業並
びに果樹及び園芸において使用することは公知である〔
“ケミカル・ウィーク（Ｏｈｅｍｉｃａｌ　Ｗｅｅｋ　
）”１９７２年６月２１８．６３頁及び４６頁参照〕。
しかしながら、該公知物質は感染前に使用可能であるに
すぎずかつその作用は少ない使用量では実地の要求を満
足しない。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は１前記欠点を有しない新規化合物を見い
出すことであった。
問題点を解決するための手段 ところで１式： 〔式中。
Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオルメチル基、又は夫々１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基、アルコキシ基及びアルギルチオ基、又
はフェニル基又はフェノキシ基を表わし。
ｍは１〜４の整数を表わし、この場合ｍが１よりも大き
く＋ｙがＯＨ又はＮを表わす場合には１個々の基Ｘは同
じか又は異なっており。
ＲＩは夫々１２個までの炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアルキ
ル基、又は場合によりへロゲン原子＋０１−４−アルキ
ル基＋　０１−４−アルコキシ基。
トリフルオルメチル基、ニトロ基又はシアノ基によって
置換されたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ Ｒ２及びＰは同じか又は異なっておりかつ水素原子、又
は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕で
示されるＮ−（アリールプロピル）−アゾリル尿素が有
害真菌類に対して極めて有効であることが判明した。
作　　用 式Ｉの新規化合物は掌性中心を含有しかつ一般にラセミ
体又はジアステレオマー混合物の形で得られる◇ジアス
テレオマーは本発明の新規化合物の若干のものにおいて
は例えばカラムクロマトグラフィーにより分離するか又
は溶解度差に基づき純粋な形で単離することができる。
このような単一のジアステレオマーから公知方法に基づ
き単一のエナンチオマーを得ることができる。これらの
化合物もその混合物と同様に本発明に包含される。
本発明の化合物を殺菌剤として使用するためには。
単一のジアステレオマーないしはエナンチオマー並びに
また合成の際に生成する混合物も適当である。後者のも
のを使用するのか有利である。
Ｘはイノ利には水素、弗素、塩素、臭素、シアン。
ニトロ、トリフルオルメチル、メチル、エチル。
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル
、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシエチル
チオ、フェニル又はフェノキシを表わす。
式Ｉ中のＲ１が表わす基としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、８−ブチル、ｎ
−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−１
−ブチル、３−ペンチル、ｎ〜ヘキシル、３，３−ジメ
チル−１−ブチル、２゜２．３−）リフチル−ｌ−プロ
ピル、ｎ−へブチル、ｎ−オクチル、２，４．４−）ジ
メチルペンチル。２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル＋３
＋５＋５−トリメチルヘキシル、２−イソプロピル−５
−メチルヘキシル、２−イソプロピル−３−メチルヘキ
シル、ｎ−デシル、３，７−シメチルオクチル、ドデシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキシルメチル、４−メチルシクロヘキ
シル、４−ｔ−ブチルシフ四ヘキシル、４−メトキシシ
クロヘキシル。
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポ
キシエチル、２−ブトキシエチル、２−へキシルオキシ
エチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル
、３−プロポキシプロビル。
３−ブトキシプロピル、３−へキシルオキシプロピル、
２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−プ
ロピルチオ−エチル、２−ブチルチオ−エチル、３−メ
チルチオプロピル、３−エチルチオプロピル、３−プロ
ピルチオプロピル、アリル、２−メチルアリル、２−ブ
テン−１−イル。
２−ペンテン−１−イル、フェニル、４−フルオルフェ
ニル、４−クロルフェニル、２．４−ジク・［ ｐルフエニル、３，４−ジクロルフェニル、４−ブロム
フェニル、４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニ
ル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４
−トリフルオルメチル、４−シアンフェニル、ベンジル
、４−フルオルベンジル、４−クロルベンジル、３，４
−ジクロルベンジル、２，４−ジクロルベンジル、４−
ブロムベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチル
ベンジル、４−メトキシベンジル、３−及び４−トリフ
ルオルメチルベンジル、及び４−エトキシベンジルが該
当する。
Ｒ２及びＲ３は、有利には水素、メチル、エチル。
ｎ−プロピル又はイソプロピルを表わしかつＲはメチル
及びエチルを表わし、Ｙは窒素又はＯＨを表わしかつｍ
は整数の１．２．３又は４である。
式Ｉの化合物は９式； 〔式中、Ｒ，Ｒ’及びＸは前記のものを表わす〕で示さ
れるカルバモイルクロリドを ａ）式■： 〔式中　Ｒ２，Ｒ３及びＹは前記のものを表わす〕で示
されるアゾール、又は ｂ）式■： 〔式中　Ｒ２，Ｒ３及びＹは前記のものを表わしかつＭ
ｅはリチウム、ナトリウム、カリウム又は％カルシウム
を表わす〕で示される上記アゾールの金属誘導体、又は Ｃ）式■： 茫 〔式中Ｉ　Ｒ２１Ｒ３，ＭびＹは前記のものを表わす〕
で示される一ヒ記アゾールのシリル誘導体と反応させる
ことにより製造することができる。
反応ａ）は、場合により溶剤又は希釈剤の存在下に、場
合により無機もしくは有機塩基を添加してかつ場合によ
り反応促進剤を添加して、　１０〜１２０℃の温度で実
施する。
反応成分に対して不活性の有利な溶剤又は希釈剤として
は１例えば脂肪族もしくは芳香族の、場合によりハロゲ
ン化された炭化水素５例えばｎ−ペンタン、シクロヘキ
サン、塩化メチレン、１゜１．１．−）リフ胃ルエタン
、ベンゼン、トルエン。
ｔ　　　キシレン、クロルベンゼン、脂肪族ケトン、例
えは゛アセトン、メチルエチル十トン、ジエチルケトン
、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロ７ラン
又はジオキサン、エステル、例えば酢酸エチルエステル
、ニトリル例えばアセトニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド。
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン又はこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
場合によりまた反応において酸結合剤として使用するこ
とができる適当な塩基は１例えばアルカリ金属水酸化物
１例えば水酸化リチウム、−ナトリウム、−カリウム又
は〜カルシウム、アルカリ金属炭酸塩１例えば炭酸ナト
リウム又は−カリウム又は炭酸水素ナトリウム及び−カ
リウム、アミン例えばトリエチルアミン、トリプロピル
アミン。
Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ’−テ
トラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン又は４−ジメ
チルアミノピリジンである。しかし、別の通常の塩基を
使用することもできる。
反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第四級アンモニウム
塩例えばテトラブチルアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド又は−ヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウム
−クロリド又（ま−プロミド又はクローネンエーテル例
えば１２−クロホー４．１５−クロネー５．１８−クロ
ネー６又はジベンゾ−］］８−クロネーが該当する。
反応ｂ）及びＣ）は、場合により溶剤又は希釈剤の存在
下に、０〜１４０°Ｃ１有利には０〜１００℃の範囲内
の温度で実紬する。このためには、方法変史形ａ）のた
めと同じ溶剤が適当である。
史に２式Ｉの化合物は、弐■： λ□ 〔式中、Ｒ，Ｒ’及びＸは前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物を式■： Ｒ３Ｒ３ 〔式中、　Ｒ２，Ｒ３及びＹは前記のものを表わす〕で
示されるカルボニル−ビスアゾールと、場合により溶剤
又は希釈剤の存在下に、場合により反応促進剤を添加し
て反応させることにより製造することができる。
このためには以下の溶剤又は希釈剤９例えばジエチルエ
ーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、メチル−ｔ〜ジブチルエーテル
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アニソール、
ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オク
タン、イソオクタン、シクロヘキサン、トルエン、クロ
ルベンゼン、キシレン、アセトニトリル、酢酸エステル
。
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン。
アセン又はメチルエチルケトンが適当である。
適当な反応促進剤は９例えば４−ジメチルアミノピリジ
ン又は４−ピロリジノピリジンである。
式■の出発物質は、公知方法に基づき１例えば弐■のア
ミンをホスゲンと反応させることにより答易に製造する
ことができる〔６ホウベンーバイルーミユラー（Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ　）、　　メトーデン
・デア・オルガニノシェン・ケミ−（Ｍθｔｈｏｄθｎ
ｄ、ｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　）
”、第８巻、１１５〜１１８頁、ゲオルグ・チーメ出版
社、シュトソッガルト在、　１９５２年〕。
式■の第二級アミンは２式：　Ｒ１−ＮＨ２（式中　Ｒ
１は前記のものを表わす）で示される公知アミンを式■
のアリールプロピルハロゲン化物（ヨーロッパ特許第９
０７７号明細書参照）又は式■：ｍＸ （■）（■） 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｍは前記のものを表わしかっ２は塩
素又は臭素を表わす〕で示されるアルデヒドと、場合に
より無機もしくは有ＰＡ強塩基の存在下に、場合により
溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により水素化化合物
及び／又は触媒の存在下に反応させることにより得られ
る。
実施例 次に実施例により本発明の式Ｉの化合物の製法を説明す
る。
実施例／ ａ）エタノール８００　ｍｌ中のη−ブチルアミン７１
ｇ（１モル）の溶液に、３−（４’−ｔ−ブチルフェニ
ル）−２−メチルブロビオンアルデヒｌ’　２０４　ｇ
を２５°Ｃで滴加する。２５℃で３６時間攪拌した後。
該混合物に滴加式に硼水素化す）　ＩＪウム８７ｇ（２
，２８モル）を加えかつ更に７８°Ｃで４時間攪拌する
。該混合物を冷却し、水１．５１で希釈しかつ塩化メチ
レン夫々３００罰で３回抽出する。合した抽出物を水３
００　ｍｌで洗浄し、乾燥しかつ蒸留する。
沸点１２５８Ｃ１０，４ミリバールのＮ−ブチル−Ｎ−
３−（］−−（４！　−ｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チル）−プロピルアミン］７０ｇが得られる。
ｂ）　　乾燥酢酸エステル２００　ｍｌ中のホスゲンの
１０°Ｃで飽和した溶液に、Ｎ−ブチル−Ｎ−３−（１
−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル）−プロ
ピルアミン５１．２ｇ　（０，１９６モル）を滴加する
。
該混合物を５０°Ｃで６時間ホスゲン導入下に攪拌し。
引続き２０℃に冷却しかつ真空中で、最後に６０℃でか
つｏ、４ミリバールで濃縮する。
無色の油状物としてＮ−３−（ｌ−１−ｔ−ブチルフェ
ニル）−２−メチル−プロピル−Ｎ−ブチルカルボニル
クロリド６１ｇが得られ、該化合物を同様に更に反応さ
せる。
Ｃ）乾燥テトラヒドロフラン２５Ｃ＋ｍｌ中の（Ｎ−３
−（１−＋’−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル）−
プロピル−Ｎ−ブチルカルバモイルクロリド３２．４　
ｇ　（０，１モル）の溶液に１滴加式にイミダゾール２
０．４　ｇ　（０，３モル）を加える。７０℃で６時間
攪拌した後に、該混合物を２０℃に冷却しかつ形成され
た沈殿物を吸引濾過する。該濾液を減圧下に濃縮し、該
残留物を塩化メチレン２００　ｍｌ中に回収し、水夫々
８０ｒｎｌで３回洗浄し、乾燥しかつ濃縮する。
無色の樹脂として１−（Ｎ−３−（１−（４’−ｔ−ブ
チルフェニル）−２−メチル）−プロピル−Ｎ−ブチル
カルバモイル）−イミダゾール２９，２ｇが得られる（
化合物應ｌ）。
ＩＲ（フィルム）　［ｃｍ−１〕：　２９６１，２９３
３゜２８’７２　、１６９４　、１４６４　、１４２１
　、１３６５　、１２８６　、１２’７２　。
１２３１　、１１００　、１０６６　、１０２０　、７
５０　、６５８実施例２ 乾燥テトラヒドロフラン１２０　ｍｌ中のナトリウム−
１，２，４−）リアゾリド５．５　ｇ　（０，０６モル
）の懸濁液に、　Ｎ−ｚ−（ｌ−（ａ’−ｔ−ブチルフ
工＝／１ｚ）−２−メチル）プロピル−Ｎ−７’ｆルカ
ルパモイルクロリド１４　ｇ　（０，０４３３モル）を
２０°Ｃで滴加する。６５℃で６時間攪拌した後に、該
混合物を２０°Ｃに冷却しかつ沈殿物を吸引濾過する。
該濾液を濃縮しかつ残留分を塩化メチレン１５０　ｍｌ
中に溶解し、水夫々５０ｍ１で３回洗浄し、乾燥しがっ
濃縮する。無色の樹脂として１−（Ｎ−３−（１−（４
’−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル）−プロピル−
Ｎ−ブチルカルバモイル）−１，２゜４−トリアゾール
１３．３ｇが得られる（化合物＆２工Ｒ（フィルム）　
〔ａｍ　　）　、　２９６１．２９３１　。
２８’７１　、１６９９　、１５０８　、１４６４　、
１４２６　、１３７９　、１３６４　。
１２７５　、１２１０　、１１９２　、１１３６　、１
００１　、６７１相応する方法で、以下の表に記載の化
合物を製造することができる： 【【Ａ 特開昭Ｇ１−５ＧＩＧＧ　（７） エ　　　　　　エ　　　　エ　　真　　１）　田工 ｒ エ　　　　　エ　　　エ　　エ　　　工　　　Ｏ Ａ タ ガ ゴ 工　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＝
ガ　　　？０？　　　　ガ　　　　　　工ｅ　８　８　
８　８　８　８ ０！′　　　　　直　　　　　　　　工工　　エ　　エ
　　工　　二　　二　　工　　　　　　工　　　　　　
１）　　　＝工　　　　　　　工　　　　　　　工 五　　　　　　丑　　　　　　工　　工　　　　　　　
　　　　　　工エ　　　　　ゴ ガ ガ　　　　　　５ エ　　　　　　エ　　エ　　エ　　＝　　エ　　エ　　
エ　　エ　　工エ　　　　　　エ　　　　　　エ　　エ
！：　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　エ　　
　　　　工　　　　　　＝ｏ　　　　　　　　０２０２
０２０２０エ メ ト　　　　　　　の　　　ｅＱ＋　　　　〜　　　の　
　　寸　　　０　　０寸　　　　　　　寸　　　寸　　
　ｔｏ　　　　Ｏｕ’＊　　　　ｎ　　　　１１’）　
　　　ｎ　　　　ｎ工　　　　　　　　　　　　　　　
　工〜 、ト 工　　　　　０：　　　１）　　エ　　　エ　　　＝＝
＝　　　　　　　　で二 田 シ 寸 エ　　　　　　エ　　工　　工　　工 工　　　　　　工　　１）　工　　田 ガ 〜−ト　〜Ｈ〜＋＋　　へ−〜−〇 工　　：Ｉ：　　　　　　エ　　　エ　　　　　エ　　
　エ　　　エ　　＝エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ 工 工 工 ：ｘ：　　　工　　：Ｉ：：Ｉ：　　　工　　＝ビ　　
　Ｚ　　　ピ ０：　　エ　　エ　　エ　　エ　　〜 の　　　→　　　０　　　リ　　　ト　　　のの　　の
　　の　　の　　の　　の −−−−〜　Ｓ　　　　月 山　　工　　＝　　＝　　　冒　　　工　　　国　　　
工　　工　　工　　工国　串　エ　エ　　　工　　　工
　　　国　　　工　国　悶　国り 工　　工　　国　　工　　　　工 ｏｏ 工　　　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　
　エ　　エ　　大間 ガ δ Ｏガ　　　　ガ　　　　ゴ　　　　ガ　−１！　　　　
ガ新規化合物は、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び
担子菌類に属するものの広いスペクトルに対する顕著な
作用効果で優れている。これらは一部は浸透移行性とし
て有効でありがっ葉茎及び土壌殺菌剤として使用するこ
とができる。更にまた。
これらは材料保護において、特に木材腐朽菌類。
例えばコニオポラ・ブチアナ（０ｏｎｉｏｐｈｏｒａ　
ｐｕｔ−ｅａｎａ）及びポリスチクトス・ベルシコロル
（Ｐｏｌｙｓｔｉｃｔｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ　）
を防除するために使用することができる。更にまた。木
材青色化菌類。
例えばブルラリア・プルランス（、Ｐｕ１ｌｕｌａｒｉ
ａｐｕｌｌｕｌａｎｓ　）及び糸状菌も新規有効物質を
用いて防除することができる。更に、新規有効物質はカ
ンジダ・アルビカンス（０ａｎｄ、ｉｄａ　ａｌｂｉｃ
ａｎｓ　）及びトリコピトン・メントグロフィテス（Ｔ
ｒｉｃｈｏ−ｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎｔｏｇｒｏｐｈｙｔ
ｅｓ　）に対しても有効である。
特に重要であるのは１種々の栽培植物又はその種子、特
にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、ト
ウモロコシ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果
物及び園芸における観賞植物、並びに野菜２例えばキ二
つリ、インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類に
対する殺菌性化合物である。
本発明による新規化合物は、特に以下の植物病気を防除
するために適当である： 穀物類のプソイドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｏｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒ、
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉ−ｄ８Ｅｌ　）　＊ 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　：真性ウドンコ病）。
カポチャのエリシペ・キコリアセアルム（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒｉａｃｅａｒｕｍ　）　。
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリア（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａθｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。
穀物類のブソキニア柚（Ｐｕｃｃｌ、ｎｉａ　５ｐｅｃ
、）ワタのりソオクトニア・ソラニ（Ｒｈ１ｚｏｂｔｏ
ｎｉａｆ・ ５ｏｌａｎｉ　）　。
穀物類及びサトウキビのウスチラゲ柚（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｅ　　５ｐｅｃ、） リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　。
コムギのセブトリア・ノドルム（Ｓθｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎθｒｅａ　：灰色カビ）。
穀物のリンコスボリウム・セカリス（Ｒｈｙｎ−ｃｈｏ
ｓｐｏｒｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ　）　、ピレノポラ・テ
レス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｅ　　）　
　。
本有効物質は同時に前記真菌類の２柚以上の生長を抑制
することができかつ高い植物相容性を有する。有効物質
の一部は治療的特性を示す、すなわち本発明の薬剤は、
確実な防除効果を達成するために、病原体により植物が
感染した後に使用することもできる。
殺菌剤は有効物質０．１〜９５％（重佃％）、有利には
帆５〜９０％を含有する。使用量は所望の効果の種類に
基づき有効物質０．１〜５ｋｇ／ｈａである。
本発明による有効物質は、別の、有効物質９例えば除草
剤、殺虫剤、生長調整剤及び別の殺菌剤と一緒に、又は
肥料と混合して散布することができる。多くの場合、殺
菌剤と混合すると殺菌作用スペクトルが拡大される。こ
の殺菌剤混合物の多数のものにおいては、また相乗効果
も生じる。すなわち組合せ製品の殺菌作用は個々の成分
の加算した作用効果よりも大きくなる。
本発明による新規化合物と組合せることができる殺菌剤
は、以下のものである： 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミンービスージチオ力ル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
ｍ　鉛（Ｎ＋　”−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。
ニトロ銹導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−１］ｅＱ、−ブチル−４，６−シニトロフエニル−
３，３−ジメチルアクリレート。
２−８θＣ０−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイ
ソブロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。
複素環式物質３例えば ２−ヘプタデシル−２−イミヂゾリンーアセテート。
２．４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミ／−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−７エニルー１．２．４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン。
１〜（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２〜メトキシ力ルポニルアミノーペンゾイミタ゛ゾール
。
２−（フリル＝（２））−ベンゾイミダゾール。
２〜（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ〜（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ〜トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　Ｈｌ−ジメ
チル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
ａ−（ｇ−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ランー３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（ｌ−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフｘ、＝ル）−２−
メチルプロピル〕−シスー２，６−ジメチルモルホリン
。
Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。
１−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１）Ｔ
−１，２，４−トリアゾール。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−
ＩＨ−１，２，４−）リアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）リクロル
フェノキシエチル）−Ｎ′−イミノソールーイルー尿素
。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
アルファー−（２−クロルフェニル）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び仙の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルアミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ　　　
′−（２’−メトキシアセチル）−アラニンメチルエス
テル。
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド。
２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メ
トキシイミノ−アセトアミド。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル）
−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール。
２．４−ジフルオルーアルファ−−（ＩＨ−１゜２．４
−）リアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
新規の有効物質は７例えば直接的に噴籾可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、浦Ｐ１−又はその
他の懸潔液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。適用形式は、完全に使用［１的に基いて決定
される；いずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な
限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル浦、更にコールタ−油等２並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン。
テトラヒドロリ°フタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体１例えばメタノール、エタノール、ブ「１
パノール、ブタノール、クロ１Ｊフオルム、四塩化炭素
、　　シクロヘキサノール、シクロへキザノン、クロル
ベンゾール、イソソ、Ｊ　ｕン等。
強極性溶剤例えばジメチルフォルムアミｌ、ジメヂルス
ルフオキシト、Ｎ−メチルビ１１リドン及び水が使用さ
れる。
水性使用形は乳濁液ｃ２縮物、ペースｌ又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により！！！
造されることができる。乳濁港、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのまま又は浦又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤、接省剤１分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることかできる。しかもイｊ効物
質、７５１潤剤、１ト着剤１分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。
表面活１’ｌ物質としては次のものか挙げられる：リグ
ニンスルフ」ンＳ、　づ−ソタリンスルフオ／１！Ｉ、
　　フェノールスルフ」ン酸のアルカリ塩、アルカリ上
類塩、アノモニウ１１地、アルキルアリールスルフ］リ
ート、アルキルスルフアート、アルキルスルフＡナート
、ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びア
ルカリ上類塩、ラウリルグーチルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ
土類塩、硫酸化へキサデカ／−ルウヘプタデカノール、
オクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコー
ルニーデルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリ
ン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、リーフ
タリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフ
ォルムアルデヒドとの綜合生成物、ポリオキシエチレ／
−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化インオク
チルフェノール、オクヂルフェノール、ノニルフェノー
ル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ
プチルフェニルボリグリコールエーテ２し、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イントリデシルアル：
１−ル、脂肋アル：！−ルエヂレンオキシドー縮合物、
エトキシル化ヒマシ浦、ポリ］キシキシプロピレノ、ラ
ウリルアル：１−ルポリグリ：Ｉ−ルエーテルアセター
ル、ソルビットニスデル。
リグニン、亜硫酸１充液及びメチル繊緋索。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
拉杖体例えば被覆−１透浸−及び均質拉伏体は、イ「動
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリノ
Ｊゲル、珪酸、珪酸ゲル、１１酸塩、滑石、カリ」ン、
アクタレ、石灰右１石灰、自弗、摺塊杓ｌ−１石灰質黄
色枯ｌ１．粘１１．白雲石、珪藻に、硫酸カルシウド、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシラノ１．磨砕合成樹脂
、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸γンモニウｌｘ　、尿素及び植物Ｖ１生成物例えば穀
物粉、樹皮２本（イ及びクルミ殻粉、繊緋素粉末及び他
の固状担体物質である。
１．００重量部の実施例１の化合物をＮ−メチル−α−
ピロリドン１００重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重量部の化合物２５を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入し且つ細分布するととに
より水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物３９を、シクロへキザノン３０
重量部、イソブタノール３０重量部及びエヂレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入し且つ細分布することにより水性分散液が得られる。
■、２０市１．」部の化合物４４を、シフ１Ｊへ−１−
リノール２５市ＩＪ部、沸点２１０１’ｉ至２８０°Ｃ
の鉱油留分６５重［Ｉ［部及びＪ−ヂレンオキシド４０
モルをヒマシ浦１モルに附加した附加生成物１０市；、
１部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水にｉｌ
Ｅ人し１１つ細分布することにより水性分散液か得られ
る。
■、２０市１．１部の化合物８０を、ジイソブヂルーリ
′フタリンーα−スルフォン酸のナトリウム塩３重も１
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のり一ト
リウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て５９１ｆ！する
。この混合物に水に細分布することにより噴ｎ　ｉ＋ｋ
が得られる。
■、５重量部の化合物４０を、細粒状カオリン９５重Ｌ
１部と密に混和する。かくしてイ１効物質５重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
■、３０重量部の化合物７６を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面−にに吹きっけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、４０重量部の化合物４１を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
３０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物４６を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８重量部。
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６
８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。
本発明による化合物の生物学的作用を以下の実験にて示
す。比較物質は特にボトリチス（Ｂｏｔｒｙ−ｔ１８）
を防除するために適当な有効物質のＮ−）リクロルメチ
ルチオーテトラーヒドロフタルイミド（Ａ）及びＮ−）
リクロルメチルチオフタルイミド（Ｂ）である。
実験／ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃ
ｉｎθｒｅａ　）に対する作用 °′ニュージードラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕ
ｓｉｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　Ｋ１１．ｔｅ　）”柚のパプ
リカの苗に。
４〜５枚の葉が良好に発生した後、乾燥物質中に有効物
質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁液を滴が
落ちるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後、真菌類のボト
リチス・キネレアの分生芽胞の懸濁液をふりかけかつ高
い空気湿度を有する室内で２２〜２４°Ｃで設置した。
５日後、処理しなかった対照植物には９発生した菓壊死
が葉の大部分を被う程度強度に病気が発生した。
実験結果は９例えば有効物質Ａｌ、２５，３９゜４４及
び８０は０．０５％の有効物質液として使用した際に公
知の有効物質Ａ（例えば７０％）よりも良好な殺菌作用
（例えば９０％）を有することを示した。
実験２ ブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉ−ｏｏｌｌｌＬ　）に対する作用 １′ミユラーツルガウ（Ｍｔｌｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａ
ｕ　）　”神の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴
霧した。
有効物質の作用時間を判定することができるように、該
植物を噴霧被膜が乾燥した後１０日間渇室内に設置した
。その後初めて１葉にブラスモバラ・ビチラロ（ブドウ
ツユカビ属）の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、
ブドウをまず水蒸気飽和した室内で２４℃で１６時間か
つ引続いて温室内で２０〜３０℃の湿度で８日間設置し
た。この時間後に、芽胞房担体破裂を促進するために再
度溝つｔ　　　た室内に１６時間設置した。
次いで１葉の裏面上での真菌発生度合を判定した０ 実験結果は１例えば０．０５％の有効物質処理液として
使用した際に化合物Ａ　４０　、　４４及び７６は公知
の有効物質Ｂ（例えば９０％）よりも良好な殺菌作用（
例えば９７％）を有することを示した。
実験３ ピリクラリア・オリザｘ　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙ−ｚａθ）（プロテクチブ）に対する作用＾バヒ
ア（Ｂａｈｌａ　）”種の鉢で生長したイネの苗の葉に
、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有
する水性乳濁液を滴が垂れるまで噴霧しかつ２４時間後
にピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液で感染させ
た。引続き、実験植物を空調室内で２２〜２４°Ｃ及び
９５〜９９％の相対空気湿度で設置した。６日間後に、
病気の発生度合を調査した。
実験結果は１例えば０．０５％の有効物質液として使用
した際に化合物点２．　４．０．　４］、、　　４６．
　５８゜６７、　６８．　６９及び７０は良好な殺菌作
用（例えば９７％）を有することを示した。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ト
    リフルオルメチル基、又は夫々１〜６個の炭素原子を有
    するアルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基、又
    はフェニル基又はフェノキシ基を表わし、 ｍは１〜４の整数を表わし、この場合ｍが１よりも大き
    く、ＹがＣＨ又はＮを表わす場合には、個々の基Ｘは同
    じか又は異なっており、 Ｒ＾１は夫々１２個までの炭素原子を有するアルキル基
    、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ
    アルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアル
    キル基、又は場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４
    −アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ基、トリフ
    ルオルメチル基、ニトロ基又はシアノ基によって置換さ
    れたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なっておりかつ水素原
    子、又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
    す〕で示されるＮ−（アリールプロピル）−アゾリル尿
    素。
  2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ト
    リフルオルメチル基、又は夫々１〜６個の炭素原子を有
    するアルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基、又
    はフェニル基又はフェノキシ基を表わし、 ｍは１〜４の整数を表わし、この場合ｍが１よりも大き
    く、ＹがＣＨ又はＮを表わす場合には、個々の基Ｘは同
    じか又は異なっており、 Ｒ＾１は夫々１２個までの炭素原子を有するアルキル基
    、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ
    アルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアル
    キル基、又は場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４
    −アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ基、トリフ
    ルオルメチル基、ニトロ基又はシアノ基によって置換さ
    れたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なっておりかつ水素原
    子、又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基表わす
    〕で示されるＮ−（アリールプロピル）−アゾリル尿素
    を有効物質として含有することを特徴とする殺菌剤。
JP60082720A 1984-04-21 1985-04-19 Ｎ−（アリ−ルプロピル）−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPS6156166A (ja)

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DE3415139.7 1984-04-21

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WO1999012902A1 (fr) * 1997-09-11 1999-03-18 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Derives de methylpropylamines n-heterocycliques, procede de productions de ces derives et germicides

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