JPS58110507A - α―アゾリルグリコール又はその塩もしくはその金属錯体を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
α―アゾリルグリコール又はその塩もしくはその金属錯体を含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS58110507A JPS58110507A JP57218511A JP21851182A JPS58110507A JP S58110507 A JPS58110507 A JP S58110507A JP 57218511 A JP57218511 A JP 57218511A JP 21851182 A JP21851182 A JP 21851182A JP S58110507 A JPS58110507 A JP S58110507A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、a−アゾリルグリコールを含有する新規の殺
菌赳並ひに該化合物を菌類の防除のために使用すること
に関する。
菌赳並ひに該化合物を菌類の防除のために使用すること
に関する。
0−アルキル−N−1,2,44トリアゾリル−アセタ
ールを殺菌剤として使用することは公知である(′ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2431407号明細書)
。しかしながら、この殺菌作用及び栽培植物に対する相
容性は、実地の全ての要求には応じない。
ールを殺菌剤として使用することは公知である(′ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2431407号明細書)
。しかしながら、この殺菌作用及び栽培植物に対する相
容性は、実地の全ての要求には応じない。
ところで0式I:
〔式中。
賛はアルキル基を表わし。
評はアルキル基又は場合によりフェニル基もしくはビフ
ェニル基を表わし。
ェニル基を表わし。
?は水素原子、アルキル基、アルテニル基、アルキニル
基又は場合により置換されたベンジル基2表わし。
基又は場合により置換されたベンジル基2表わし。
XはCH又はN’Qiわす〕で示されるα−アゾリルグ
リコール並びにその塩及び金h4fir1体が、公知す のトリアv%= 纏体の作用を上回る艮好な殺菌作用を
竹することが判明した。
リコール並びにその塩及び金h4fir1体が、公知す のトリアv%= 纏体の作用を上回る艮好な殺菌作用を
竹することが判明した。
式1甲、Rrは有利には1〜6個の炭素原子を有する分
枝鎖゛状もしくは非分枝鎖状アルキル基例えはメチル、
エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、
イソ−ブチル、 tert−ブチル。
枝鎖゛状もしくは非分枝鎖状アルキル基例えはメチル、
エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、
イソ−ブチル、 tert−ブチル。
n−ペンチル又はn−ヘキシルを表わす。
評はせオリには6個までの炭素原子をMする非分し顕状
アルキル基例えはメチル、エチル、プロピル、ブチル又
はフェニル、又は分枝鎖アルキル基t1:えはイソプロ
ピル、 tart−ブチル又は3−メチル−ブチルを表
わす。更に、評は飢挨されていないかあるいはハロゲン
原子有利には塩素又は美紫によって1又は2個置換され
たフェニル基又はビ7工こル基を表わす。
アルキル基例えはメチル、エチル、プロピル、ブチル又
はフェニル、又は分枝鎖アルキル基t1:えはイソプロ
ピル、 tart−ブチル又は3−メチル−ブチルを表
わす。更に、評は飢挨されていないかあるいはハロゲン
原子有利には塩素又は美紫によって1又は2個置換され
たフェニル基又はビ7工こル基を表わす。
貸は有利には水素原子、1〜6個の炭素原子を有する非
分枝鎖状アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル又はペンチル、3〜6個の炭素原子を有する分枝
鎖アルキル基例えばイソプロピル又はイソ−ブチル、2
〜6個の炭素原子を有するアルクニル基もしくはアルキ
ニル基例えばビニル、エチニル、プロペン−2−イル−
1,10ビン−2−イル−1又は3−メチル−ブテン−
2−イル、又は場合によりハロゲン原子例えば弗素又は
塩累によって1又は2個置換されたペンシル基を表わす
。
分枝鎖状アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル又はペンチル、3〜6個の炭素原子を有する分枝
鎖アルキル基例えばイソプロピル又はイソ−ブチル、2
〜6個の炭素原子を有するアルクニル基もしくはアルキ
ニル基例えばビニル、エチニル、プロペン−2−イル−
1,10ビン−2−イル−1又は3−メチル−ブテン−
2−イル、又は場合によりハロゲン原子例えば弗素又は
塩累によって1又は2個置換されたペンシル基を表わす
。
α−アゾリルグリコールはアセタール民素原子内にかつ
評及びR’が具なっている場合には、カルビノール炭素
原子内に夫々不大中心t−有する。U侠基Rのね類に基
づき、場合によりもう1つの不斉中心が存在する。通常
の分離法により、単一のエナンチオマーもしくはジアス
テレオマーの形の化合物を得ることができる。実地にお
いては、単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマ
ー並ひに合成の際に通常生成する混合物を使用すること
ができる。後者のものを使用するのが有利である。本発
明は単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマー並
びにまたその混合物を包含する。
評及びR’が具なっている場合には、カルビノール炭素
原子内に夫々不大中心t−有する。U侠基Rのね類に基
づき、場合によりもう1つの不斉中心が存在する。通常
の分離法により、単一のエナンチオマーもしくはジアス
テレオマーの形の化合物を得ることができる。実地にお
いては、単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマ
ー並ひに合成の際に通常生成する混合物を使用すること
ができる。後者のものを使用するのが有利である。本発
明は単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマー並
びにまたその混合物を包含する。
><1のα−アゾリルグリコールは。
a)式■:
R’ 0−CH−CO−R’ tU)一−N
〔式中IR’l 貸及びXはBす記のものを衣わす〕で
ボされるケトンを接触的に又は軸体木葉化物を用いて浴
剤の祥仕下にかつ場合により反116徒態剤の存在下に
0〜100℃のTM度で還元する。又はb)式■のケト
ンを式lv: R” MgHa l (IV)し式中、RIF
i前記のものを表わしかつHalは塩禦原子、臭素原子
又は沃素原子を表わす〕で示されるグリニヤール試薬と
、不活性溶剤の存在下に0〜80℃の温度で反応させる
。又は C)式V: 〔式中、 R’ 、 R’ 、 R” は前記のものを
表わす〕で示されるアセタールを無機もしくは有機酸塩
化物と反応させかつ引続きアゾール(トリアゾール。
ボされるケトンを接触的に又は軸体木葉化物を用いて浴
剤の祥仕下にかつ場合により反116徒態剤の存在下に
0〜100℃のTM度で還元する。又はb)式■のケト
ンを式lv: R” MgHa l (IV)し式中、RIF
i前記のものを表わしかつHalは塩禦原子、臭素原子
又は沃素原子を表わす〕で示されるグリニヤール試薬と
、不活性溶剤の存在下に0〜80℃の温度で反応させる
。又は C)式V: 〔式中、 R’ 、 R’ 、 R” は前記のものを
表わす〕で示されるアセタールを無機もしくは有機酸塩
化物と反応させかつ引続きアゾール(トリアゾール。
イミダゾール)と場合により浴剤及び塩基の存在下に0
〜loo’cの温度で反応させることにより得ることが
できる。
〜loo’cの温度で反応させることにより得ることが
できる。
原料化合物■は、アゾール(1,2,4−)リアゾール
、イミダゾール)またはこれらアゾールのアルカリ塩ま
たはアルカリ土類塩と弐厘al 〔式中、R′及びR2は前記のものを表わし、かつHa
lは塩素または臭素を表わす〕で示されるα−ハロゲン
エーテルとの反応によって、場合によってはm削及び塩
基の存在下に0〜100℃の温度で反応させることによ
り得ることができる。
、イミダゾール)またはこれらアゾールのアルカリ塩ま
たはアルカリ土類塩と弐厘al 〔式中、R′及びR2は前記のものを表わし、かつHa
lは塩素または臭素を表わす〕で示されるα−ハロゲン
エーテルとの反応によって、場合によってはm削及び塩
基の存在下に0〜100℃の温度で反応させることによ
り得ることができる。
式1110)t−ハロゲンエーテルは、公知方式に基づ
き製造することができる〔ドイツ連邦共和国特ボ[出頬
公開第22.01063号明細書及びミロ(B、 MY
IO)者、°°ケミカル;ベリヒテ(chem、Ber
、) ” +第44蓚(1911年) 、 3212頁
、シュドラウス(6tTaXIS) 及びウニバー(
Weber )著°′アナレーン・デア・ヘミ−(A、
nn、 )”第498巻(1932年)。
き製造することができる〔ドイツ連邦共和国特ボ[出頬
公開第22.01063号明細書及びミロ(B、 MY
IO)者、°°ケミカル;ベリヒテ(chem、Ber
、) ” +第44蓚(1911年) 、 3212頁
、シュドラウス(6tTaXIS) 及びウニバー(
Weber )著°′アナレーン・デア・ヘミ−(A、
nn、 )”第498巻(1932年)。
124頁参照〕。更に1式■の化合物はa−アルコキシ
テトンのハロゲン化(例えばN−ブロムスクシンイミド
を用いて)によって製造することもできる。
テトンのハロゲン化(例えばN−ブロムスクシンイミド
を用いて)によって製造することもできる。
式Vのアルコールは一部分公知である9例えば1.1−
ジメトキシ−2−メチルブチン−3−オール−2(ドイ
ツ連邦共和国特許第1フ68877ン−3−オール−2
(ドイツ連邦共和国特許第1115238号明細蕾)。
ジメトキシ−2−メチルブチン−3−オール−2(ドイ
ツ連邦共和国特許第1フ68877ン−3−オール−2
(ドイツ連邦共和国特許第1115238号明細蕾)。
しかし、これらは公知方法に基づき1式■:
(R’ 0)2CH−Co−Fビ v
lで示されるケトンを接触的に又は錯坏水素化吻で水素
添加するかあるいは式■のグリニヤール賦業と反T6さ
せることにより装造することもできる。
lで示されるケトンを接触的に又は錯坏水素化吻で水素
添加するかあるいは式■のグリニヤール賦業と反T6さ
せることにより装造することもできる。
別記方法C)のた愉に適百な無軸もしくは封機水累化物
は9例えば塩化チオニル、塩化アセチル又は臭化アセチ
ルである。更に.全ての慣用の入手しやすい酸ハロゲン
化物が使用口■能である。
は9例えば塩化チオニル、塩化アセチル又は臭化アセチ
ルである。更に.全ての慣用の入手しやすい酸ハロゲン
化物が使用口■能である。
場合により酸結合剤としても方法a)又はC)に使用す
ることもできる適当な無機もしくFi材線機塩基1例え
ばアルカリ金−一及びアルカリ土類金属水酸化物例えは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
、アルカリ免属炭9R塩例えば炭酸カリウム又は−ナト
リウム、アルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウム
、アルカリ並^−又はアルカリ土類金量アルコラード例
えばナトリウムメチラート、マグネシウムメチラート又
はナトリウムイソプロピラード、又は第3級アミン例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン。
ることもできる適当な無機もしくFi材線機塩基1例え
ばアルカリ金−一及びアルカリ土類金属水酸化物例えは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
、アルカリ免属炭9R塩例えば炭酸カリウム又は−ナト
リウム、アルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウム
、アルカリ並^−又はアルカリ土類金量アルコラード例
えばナトリウムメチラート、マグネシウムメチラート又
はナトリウムイソプロピラード、又は第3級アミン例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン。
N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルシクロヘ
キシルアミン、N−メチルピペリジン又はピリジンであ
る。
キシルアミン、N−メチルピペリジン又はピリジンであ
る。
更に.アゾール(l,2.4−)リアゾール。
イミダゾール)目体を塩基として使用することもできる
。適当な塩基例えばアルカリ金属水累化智νりえば水素
化ナトリウム、リチウムアルキル例えはブチルリチウム
、又はアルカリ金−一又はアルカリ土類金属アルコラー
ド例えはナトリウムメチラートで,アゾールを先行せる
反応でまずその塩に変えかつ拭いてそのまま反rt>さ
せることもできる。
。適当な塩基例えばアルカリ金属水累化智νりえば水素
化ナトリウム、リチウムアルキル例えはブチルリチウム
、又はアルカリ金−一又はアルカリ土類金属アルコラー
ド例えはナトリウムメチラートで,アゾールを先行せる
反応でまずその塩に変えかつ拭いてそのまま反rt>さ
せることもできる。
有利な溶剤もしくは希釈剤には.ハロゲン化炭化水素例
えば塩化メチレン、クロロホルム、1。
えば塩化メチレン、クロロホルム、1。
2−ジクロルエタン、クロルベンゼン、B’eHBkも
しくは芳沓族次化水素例えはシクロヘキサン、石油エー
テル、ベンゼン、トルエン又はキシレン。
しくは芳沓族次化水素例えはシクロヘキサン、石油エー
テル、ベンゼン、トルエン又はキシレン。
エステル例えハ1rll:酸エチルエステル、アミド例
えはジメチルホルムアミド、ニトリルVすえはアセトニ
トリル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、+
トン例えはアセトン又はメチルエチルケトン、エーテル
例えはジエチルエーテル、テトラヒドロ7ラン又はジオ
キサン、又は相応す61M5@冑か属する。
えはジメチルホルムアミド、ニトリルVすえはアセトニ
トリル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、+
トン例えはアセトン又はメチルエチルケトン、エーテル
例えはジエチルエーテル、テトラヒドロ7ラン又はジオ
キサン、又は相応す61M5@冑か属する。
反応促進剤としては.有本には蛍h4 へロゲン化物例
えば沃化カリウム、クロホンエーテル。第4級アンモニ
ウム化合v/J91えは沃化テトラブチルアンモニウム
、又は酸あるいはこれらの反j心促退剤の組合せ物が該
当する。
えば沃化カリウム、クロホンエーテル。第4級アンモニ
ウム化合v/J91えは沃化テトラブチルアンモニウム
、又は酸あるいはこれらの反j心促退剤の組合せ物が該
当する。
反応は一般に0N150℃のm度で1〜60時間。
常圧又は加圧下に連続的に又は不連続的に実施する。
化付物を単離するには1通常の方法に基づいて実施する
。一般に、生成する生成物は更に精製する必、要はない
が、しかし公知方法例えば丹結晶。
。一般に、生成する生成物は更に精製する必、要はない
が、しかし公知方法例えば丹結晶。
抽出、蒸留又はクロマトグラフィーにより更に精製する
こともできる。
こともできる。
所属により1式lのα−アゾリルグリコールは引続き公
知方法に基づき他物に対して相容性の塩又はその金属一
体に変えることができる。
知方法に基づき他物に対して相容性の塩又はその金属一
体に変えることができる。
塩形成のためには1例えば塩ば、英化水禦ば。
klc酸、硝ν、燐ば、ム′Uば又はドデシルベンゼン
スルホン醒が適当である。塩の1μ用9JJ呆に耐イオ
ンに起因する。従って陰イオンの蔚択は任魅である。
スルホン醒が適当である。塩の1μ用9JJ呆に耐イオ
ンに起因する。従って陰イオンの蔚択は任魅である。
蛍Ib4i体社金属塩の騙イオンに対する新規の化合物
の付加によって形成される。このためには特に塩化銅(
■)、硫は−(■)、的歇朔(■)、塩化亜鉛叩。
の付加によって形成される。このためには特に塩化銅(
■)、硫は−(■)、的歇朔(■)、塩化亜鉛叩。
壌化鉄愼)、塩化マンガン(■)、具化ニッテル(1)
が虐パ当である。
が虐パ当である。
次に、実施例により新規物質の製法を説明する。1実施
例1 a)出発物質の製造 1.1−ジメトキシ−3,3−ジメチルブタン−2−オ
ン〔ライト(J 、 B、 Wright )著、″ジ
ャーナル・オン・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエ
テイー(J、 Am、 Chem、 Soc、、 )
” 、第77巷(1955年)、4BBS頁348gK
、撹拌下に臭化アセチル36.8gを滴加した。この際
に、温度は53℃に上昇した。1時間攪拌した後、この
・浴献金ジメチi・・ルホルムアミド1001及びテト
ラヒドロフラン100d甲のトリアゾール41.4gの
浴凱に滴加した。
例1 a)出発物質の製造 1.1−ジメトキシ−3,3−ジメチルブタン−2−オ
ン〔ライト(J 、 B、 Wright )著、″ジ
ャーナル・オン・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエ
テイー(J、 Am、 Chem、 Soc、、 )
” 、第77巷(1955年)、4BBS頁348gK
、撹拌下に臭化アセチル36.8gを滴加した。この際
に、温度は53℃に上昇した。1時間攪拌した後、この
・浴献金ジメチi・・ルホルムアミド1001及びテト
ラヒドロフラン100d甲のトリアゾール41.4gの
浴凱に滴加した。
3時間攪拌し1次いで反)4S屁@−物を一紬し、塩化
メチレン中に回収しかつ木矢々50+alで3回抗浄し
。
メチレン中に回収しかつ木矢々50+alで3回抗浄し
。
た。有機相を分離し、乾燥しかつ湿紬し7ヒロ残留した
油状物をカラムを介して蒸留した。84〜86℃70.
1ミリバールで、 l −(1’、 2’、 4
’−)リアゾール−11−イル)−1−メトキシ−3,
3−ジメチル−ブタン−2−オン44g1i移行した。
油状物をカラムを介して蒸留した。84〜86℃70.
1ミリバールで、 l −(1’、 2’、 4
’−)リアゾール−11−イル)−1−メトキシ−3,
3−ジメチル−ブタン−2−オン44g1i移行した。
b)目的物質の製造
1− (1’、 2’、 4’−)リアゾール−1′−
イル)−1−メトキシ−3,3−ジメチル−ブタン−2
−オン39.4 gにメタノールBORE甲で10〜2
0℃で分割して水累硼累ナトリウム4.5 g t−加
えた。
イル)−1−メトキシ−3,3−ジメチル−ブタン−2
−オン39.4 gにメタノールBORE甲で10〜2
0℃で分割して水累硼累ナトリウム4.5 g t−加
えた。
引続き、速流′tM1度で1時間攪拌した。反応混会物
を水Boltrl中に攪拌混入しかつ塩化メチレン大々
100 mlで3回抽出した。有機相を分−し、乾燥し
り1つワ幅した。残留した油状物を石油エーテルから粕
iV+’zさせた。こうして、一点62〜64℃の1−
(l’、 2’、 4’ −)リアゾール−1′−イル
)−1−メトキシ−3,3−ジメチル−ブタノール−2
34gか倫られた。
を水Boltrl中に攪拌混入しかつ塩化メチレン大々
100 mlで3回抽出した。有機相を分−し、乾燥し
り1つワ幅した。残留した油状物を石油エーテルから粕
iV+’zさせた。こうして、一点62〜64℃の1−
(l’、 2’、 4’ −)リアゾール−1′−イル
)−1−メトキシ−3,3−ジメチル−ブタノール−2
34gか倫られた。
タム’−bu flリ 、2
エーテル1501+1#甲の4−クロルフェニルマクネ
ンウムプロミド(マグネシウム4.9g及び4−ブロム
クロルベンゼン38.3gかう’!IJ M ) ”、
2モルノT1を欣に、エーテル100酩甲の1− (1
/ 、 21 、41−トリアゾール−1−イル)−1
−メトキシアセトンのt4故をn、lj加した。引続き
、ム流温度で5時間つLL拌した。冷却した反1+Th
九曾物に水50g及び次いで25%の塩化アンモニウム
水溶液を、相が明らかに分離するまで滴加した。有機相
を分離しかつ水相をエーテ、ル1001で2回抽出した
。合したエーテル相を水で中性に洗浄し、乾燥しかつ濃
縮した。
ンウムプロミド(マグネシウム4.9g及び4−ブロム
クロルベンゼン38.3gかう’!IJ M ) ”、
2モルノT1を欣に、エーテル100酩甲の1− (1
/ 、 21 、41−トリアゾール−1−イル)−1
−メトキシアセトンのt4故をn、lj加した。引続き
、ム流温度で5時間つLL拌した。冷却した反1+Th
九曾物に水50g及び次いで25%の塩化アンモニウム
水溶液を、相が明らかに分離するまで滴加した。有機相
を分離しかつ水相をエーテ、ル1001で2回抽出した
。合したエーテル相を水で中性に洗浄し、乾燥しかつ濃
縮した。
石油エーテルから、融点80〜82℃の結晶状l−(1
’、 2’、 4’−トリアゾール−1′−イル)−l
−メトキシ−2−(4’−クロルフェニル)−プロパノ
−ルー223gが得られた。
’、 2’、 4’−トリアゾール−1′−イル)−l
−メトキシ−2−(4’−クロルフェニル)−プロパノ
−ルー223gが得られた。
実施例3
1.17(ジメトキシ)−2−メチル−ブタノール−2
14,8gに、撹拌下に臭化アセチル12.3gを滴加
した。この際に、温度は60℃まで上昇した。1時間攪
拌した後、この反応屁曾吻をテトラヒドロフラン10〇
−及びジメチルホルムアミド60−甲リドリアゾール1
3.8gの浴故に滴加した。−晩攪拌した後1反応屁合
吻を′m輔し、塩化メチレン中に回収しかつ木矢々50
Mで3回況浄した。有機相を乾燥しかつ!!I!縮した
。残留した油状物を蒸留した。95〜110℃70.4
ミリバールで、1−(11、2’、 4’−)リアゾー
ル−1′−イル)−1−メトキシー2−メチルブタノー
ル−26gn;移行した。
14,8gに、撹拌下に臭化アセチル12.3gを滴加
した。この際に、温度は60℃まで上昇した。1時間攪
拌した後、この反応屁曾吻をテトラヒドロフラン10〇
−及びジメチルホルムアミド60−甲リドリアゾール1
3.8gの浴故に滴加した。−晩攪拌した後1反応屁合
吻を′m輔し、塩化メチレン中に回収しかつ木矢々50
Mで3回況浄した。有機相を乾燥しかつ!!I!縮した
。残留した油状物を蒸留した。95〜110℃70.4
ミリバールで、1−(11、2’、 4’−)リアゾー
ル−1′−イル)−1−メトキシー2−メチルブタノー
ル−26gn;移行した。
相応して、以下の表に融点(Fp )又は非点(Kp)
を記載した式lの化合物が得られた。その構造は赤外線
及び核磁気共鳴スペクトル並びに元素分析によって確認
した。物理化学的データが記載されていない化合物は、
実際に製造した化付物と同じ方法及び形式で得ることが
できる。これらは類似した構造に基づき詳細に14食し
た化合物と類似した作用を有すると予想することができ
る。
を記載した式lの化合物が得られた。その構造は赤外線
及び核磁気共鳴スペクトル並びに元素分析によって確認
した。物理化学的データが記載されていない化合物は、
実際に製造した化付物と同じ方法及び形式で得ることが
できる。これらは類似した構造に基づき詳細に14食し
た化合物と類似した作用を有すると予想することができ
る。
工 工 工 1) 1) 工 工 川 閤
工 匡 工○ C)QCJ(J(JOC,1
(jlJcJcJぽ ガ )1り010++ へ リ 呻 0 リ
か のN O2〜 吟 リ 吟 つ
リ 吟 の 吟 吟3 ・ ・ ・
・ Al1 島 へ 1 1
゜− −甜 四 四 四 四 1) 川 ○ 寓 02 囚 ≧ 本 六 オ A χ□χぽ ぽ
ぽ ぽ ぽ ぽ ぽ ガ ぽ ぽ1) ○
poo Q 工 Oo Q Q pの
啼 1豐 マ リ 啼 ! マ マ
マ マ 旬本発明の化合物及びその塩及び金J
!4錯体化合物c、t、q・テに子−菌類及び担子1類
から成る他物病原性B、菌類の広いスペクトルに対する
優れた作用効果によって優れて−る。これらは一部は浸
透移行性として有効でありかっ茎葉及び土壌殺困剤とし
て使用することができる。更に、材料保護に使用するこ
ともできる。
工 匡 工○ C)QCJ(J(JOC,1
(jlJcJcJぽ ガ )1り010++ へ リ 呻 0 リ
か のN O2〜 吟 リ 吟 つ
リ 吟 の 吟 吟3 ・ ・ ・
・ Al1 島 へ 1 1
゜− −甜 四 四 四 四 1) 川 ○ 寓 02 囚 ≧ 本 六 オ A χ□χぽ ぽ
ぽ ぽ ぽ ぽ ぽ ガ ぽ ぽ1) ○
poo Q 工 Oo Q Q pの
啼 1豐 マ リ 啼 ! マ マ
マ マ 旬本発明の化合物及びその塩及び金J
!4錯体化合物c、t、q・テに子−菌類及び担子1類
から成る他物病原性B、菌類の広いスペクトルに対する
優れた作用効果によって優れて−る。これらは一部は浸
透移行性として有効でありかっ茎葉及び土壌殺困剤とし
て使用することができる。更に、材料保護に使用するこ
ともできる。
符に1(要であるのは9本発明の殺菌性化置物が多札多
4〉kな栽培植物又はその板子、特にコムギ。
4〉kな栽培植物又はその板子、特にコムギ。
ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ
、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ。
、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ。
果物及び1矢の&+1!′M他物並びに野菜類例えばキ
ュウリ、インゲン及びカポチャ類に対する多数の其閑類
1、を防除するために有効であることである。
ュウリ、インゲン及びカポチャ類に対する多数の其閑類
1、を防除するために有効であることである。
新規化食物は特に以下の他物の次病を防除するために適
当である: 穀物類のエリシベ・グラミニス(Erysiphegr
aminis ) CX性つドンコ病)。
当である: 穀物類のエリシベ・グラミニス(Erysiphegr
aminis ) CX性つドンコ病)。
カポチャ類のエリシベ・シコリアセアラム(Erysi
phe cich’oriacearum )リンゴの
ポドスフェラ・ロイコトリ力(Podo−sphaer
a 1eucotricha ) 。
phe cich’oriacearum )リンゴの
ポドスフェラ・ロイコトリ力(Podo−sphaer
a 1eucotricha ) 。
ブドウのウンシヌラ・ネカトル(Uncinulane
cator ) + インゲン豆のエリシペ・ボリゴニ(Erysiphep
olygoni )・ バラのスフエロテサ・パンツf (5phaeroth
ecapannosa ) 。
cator ) + インゲン豆のエリシペ・ボリゴニ(Erysiphep
olygoni )・ バラのスフエロテサ・パンツf (5phaeroth
ecapannosa ) 。
穀物のブシニア(Puccinia ) 縞。
ワタのりジフトニア・ソラニ(Rh1zoctonia
solani )並びに 穀物のヘルミントスボリウム(Helminthosp
o−rium ) J!iK 。
solani )並びに 穀物のヘルミントスボリウム(Helminthosp
o−rium ) J!iK 。
tiam及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilag
。
。
)槁。
穀物のリンコスボリウム・セカレ(Rhyncho−s
porium 5ecale ) 。
porium 5ecale ) 。
ベントリア・イナエクアリス(Venturiaina
equalis ) (リンゴ腐敗病)。
equalis ) (リンゴ腐敗病)。
ブドウ及びイチゴのボトリチス・シネレア(Botry
tis cinerea )*イネのビリキュラリ
ア・オリザエ(Piricula−ria oryza
e )。
tis cinerea )*イネのビリキュラリ
ア・オリザエ(Piricula−ria oryza
e )。
不発IDIの化合物は、植物に有効物質を噴鮎するか又
は散布するかあるいは植物の椋子を有効物質で処理する
ことに施用する。ことができる。施用は41・1物又は
朽・子カζ真菌類に感染する削又はその後に行なう。
は散布するかあるいは植物の椋子を有効物質で処理する
ことに施用する。ことができる。施用は41・1物又は
朽・子カζ真菌類に感染する削又はその後に行なう。
本うd明のvI質は浴数、乳化剤、懸濁数、粉楽。
わ!木、ペースト、粒子のような通常の処方で用いられ
る。逆用形J廐はすべて進用目的できまり、いずれにし
ても有効物質がこまかく均一に分布する必要がある。こ
の処方は公知の方法でル1製される。
る。逆用形J廐はすべて進用目的できまり、いずれにし
ても有効物質がこまかく均一に分布する必要がある。こ
の処方は公知の方法でル1製される。
セリえは、有効物質を溶楳及び/又は担体で、場合によ
り乳化剤及び分散剤を用いて希釈して作り。
り乳化剤及び分散剤を用いて希釈して作り。
この場合水を希釈剤として用いる場合には、別の何機浴
媒1例えば補助毎媒を用いることができる。
媒1例えば補助毎媒を用いることができる。
補助剤としてはこのために下記のものが実質的に用いら
れる。芳香族(例えばキジロール、ペンゾール)塩化芳
香族(例えばクロルベンゾール)。
れる。芳香族(例えばキジロール、ペンゾール)塩化芳
香族(例えばクロルベンゾール)。
パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメ
タノール、ブタノール)、アミン(例えばエタノールア
ミン、ジメチルホルムアミド)及び水のような溶媒、天
然岩石粉(例えばカオリン。
タノール、ブタノール)、アミン(例えばエタノールア
ミン、ジメチルホルムアミド)及び水のような溶媒、天
然岩石粉(例えばカオリン。
粘土、タルク、チョーク)及び合成岩石粉(例えば高度
分散珪酸、珪酸塩)のような担体、非イオン性、陰イオ
ン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン−脂KB フル
コール−エーテル、スルホ21課アルキル、スルホンば
アリール)1例えばリグニン。
分散珪酸、珪酸塩)のような担体、非イオン性、陰イオ
ン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン−脂KB フル
コール−エーテル、スルホ21課アルキル、スルホンば
アリール)1例えばリグニン。
亜硫酸塩廃液、メチルセルロースのような分−散剤であ
る。
る。
使用形は有効物質0.1乃至95M量%殊に0.5乃至
90!t%を含有する。
90!t%を含有する。
使用itはその都度の新星の効果に基づき1ヘクタール
当り有効物質0.1〜3 ky又はそれ以上である。新
規化合物は材料保岐においても、Ia甲木材を分解する
真菌類例えばコニオポラ・ブチアナ(Coniopho
ra puteana )及びボリスチカス・ペルシコ
ラ(Po1ysticus versicqlor )
を防除するために使用することもできる。有効物質を材
料保護において例えばペイント及び軟質ポリ垣化ビニル
として使用する際には、使用量は保存用ペイントもしく
は殺菌被覆用ポリ塩化ビニルの総重飯に対して有効物質
0.05〜51量%である。新規有効物質は木材を変色
させる真菌類から木材を保護するためのn口性木材保護
剤の殺菌剤としての有効成分として使用することもでき
る。施用は木材を前記薬剤で処理する9例えば含浸又は
塗布する形式で行なう。
当り有効物質0.1〜3 ky又はそれ以上である。新
規化合物は材料保岐においても、Ia甲木材を分解する
真菌類例えばコニオポラ・ブチアナ(Coniopho
ra puteana )及びボリスチカス・ペルシコ
ラ(Po1ysticus versicqlor )
を防除するために使用することもできる。有効物質を材
料保護において例えばペイント及び軟質ポリ垣化ビニル
として使用する際には、使用量は保存用ペイントもしく
は殺菌被覆用ポリ塩化ビニルの総重飯に対して有効物質
0.05〜51量%である。新規有効物質は木材を変色
させる真菌類から木材を保護するためのn口性木材保護
剤の殺菌剤としての有効成分として使用することもでき
る。施用は木材を前記薬剤で処理する9例えば含浸又は
塗布する形式で行なう。
薬剤ないしは該薬剤から製造された使用隼軸のできたル
ー製剤例えば浴数、乳化剤、懸濁剤、粉末。
ー製剤例えば浴数、乳化剤、懸濁剤、粉末。
倣粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えはva’
t=w、ミスト、粉衣1散粉、浸寂又は油性により施用
することができる。
t=w、ミスト、粉衣1散粉、浸寂又は油性により施用
することができる。
製剤例は以下の曲りである。
1.90基量部の実施例tの化合vI:JをN−メチル
−α−ピロリドン10亘鈑鄭と混合する時は、悌めて□ 小さいン薗の形にて使用するのに適する浴数が得られる
。
−α−ピロリドン10亘鈑鄭と混合する時は、悌めて□ 小さいン薗の形にて使用するのに適する浴数が得られる
。
■、20止鴬都の実施例コの化合物を、キジロール80
重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸
−N−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成
$ 101it部、ドデシルペンゾールスル7オン酸の
カルシウム塩5M量郡及びエチレンオキシド40モルを
ヒマシ油1モルに附加した附加生成物5″in部よりな
る混合物中に溶解する。
重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸
−N−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成
$ 101it部、ドデシルペンゾールスル7オン酸の
カルシウム塩5M量郡及びエチレンオキシド40モルを
ヒマシ油1モルに附加した附加生成物5″in部よりな
る混合物中に溶解する。
この浴液を水loooookm中に注入し且つ軸分布す
ることにより有効物質o、ozxi%全含有する水性分
散Ilfが得られる。
ることにより有効物質o、ozxi%全含有する水性分
散Ilfが得られる。
I、goxt部の実地例/Jの化合物を、シクロヘキサ
ノン40厘量部、イソブタノール30厘ibし及びエチ
レンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附〃
口生成um20頁霊郁よりなる混合物中に沼磨する。こ
の浴故全水1ooooo嵐麓甲に圧入し且つ粕分布する
ことにより荷動物質0.02亘皺%を含有する水性分散
数が待られるO IV、 20亘′M都の実施例jの化合物を、シクロ
ヘキサノン251廿都、佛点210乃至280℃の鉱油
留分65JIL k ML+及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ仙1モルに附加した附加ギ成物10厭讐郁
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水10000
0重量中に注入し且つ細分布することにより有効物質0
.02重量−を含有する水性分散液が得られる。
ノン40厘量部、イソブタノール30厘ibし及びエチ
レンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附〃
口生成um20頁霊郁よりなる混合物中に沼磨する。こ
の浴故全水1ooooo嵐麓甲に圧入し且つ粕分布する
ことにより荷動物質0.02亘皺%を含有する水性分散
数が待られるO IV、 20亘′M都の実施例jの化合物を、シクロ
ヘキサノン251廿都、佛点210乃至280℃の鉱油
留分65JIL k ML+及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ仙1モルに附加した附加ギ成物10厭讐郁
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水10000
0重量中に注入し且つ細分布することにより有効物質0
.02重量−を含有する水性分散液が得られる。
7.20重量部の実施例11の化合物を、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3x量
部、亜硫酸−関額よりのリグニンスルフォン酸のナトリ
ウム塩1フXt部及び粉末状珪ばゲルgoutsと充分
に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混
合物を水goooo重量部中に細分布することにより有
効物質0.11[11%を含■するI!J赫献が得られ
る。
−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3x量
部、亜硫酸−関額よりのリグニンスルフォン酸のナトリ
ウム塩1フXt部及び粉末状珪ばゲルgoutsと充分
に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混
合物を水goooo重量部中に細分布することにより有
効物質0.11[11%を含■するI!J赫献が得られ
る。
Vl、 3]Cit部の実施例−λの化合物を、細粒
状カオリンo’yx−msと密に混和する0かくして有
効物質3亘蓋%を含有する@製剤が得られる。
状カオリンo’yx−msと密に混和する0かくして有
効物質3亘蓋%を含有する@製剤が得られる。
■、303it量地の実施例IIOの化合物を、粉木状
堰ばゲル92頁量鄭及びこの珪酸ゲルの表面上に次きつ
けられたパラフィン油8mk部よりなる腿合切と蕾に混
和する。かくして良好な接層性を有する有効物質の製剤
が得られる。
堰ばゲル92頁量鄭及びこの珪酸ゲルの表面上に次きつ
けられたパラフィン油8mk部よりなる腿合切と蕾に混
和する。かくして良好な接層性を有する有効物質の製剤
が得られる。
V組 40重itsの実施例弘3の化合物を、フエノー
ルスルフオン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物の
ナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル21量部及び水48
重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
ルスルフオン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物の
ナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル21量部及び水48
重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
この溶液を水1ooooo z置部中に注入することに
より有効物質0.04重量%を含有する水性分散液が得
られる。
より有効物質0.04重量%を含有する水性分散液が得
られる。
■、20重量部の実施例ダの化合物を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩2厘量部。
ールスルフォン酸のカルシウム塩2厘量部。
脂肪アルコール−ポリグリコールエーテル8!jt都、
フェノールスルフォン暉−尿某−7オルムアルデヒドー
縞合物のナトリウム塩2厘ff1tl及びパラフィン系
鉱油68厘ii郡と蜜に混和する。安定な油状分散献が
騰られる。
フェノールスルフォン暉−尿某−7オルムアルデヒドー
縞合物のナトリウム塩2厘ff1tl及びパラフィン系
鉱油68厘ii郡と蜜に混和する。安定な油状分散献が
騰られる。
本発明の殺菌剤は、胸記地用形式で別の荷−動物質例え
ば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤。
ば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤。
あるいはまた肥料と表置しかつ散布することもできる。
この場会、*i−剤と屁貧すると大抵の場合。
殺凶作用スペクトルの孤大が達成される。
以下に6組会せ可能性を説明するために1本発明の化合
物と組合せることができる殺菌剤を列記するが、但し限
定するものではない。
物と組合せることができる殺菌剤を列記するが、但し限
定するものではない。
本発明の化合物と組付せることができる殺菌剤の例は以
下のとおりである: 佐賀。
下のとおりである: 佐賀。
ジチオカルバメート及びその誘導体1例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート
、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン
−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート
又は亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート
、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン
−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート
又は亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
テトラメチルチウラミドスルフイド。
亜鉛−(N、IJ−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)とN、N’−ポリエチレン−ビス−(チオカルバモ
イルンージスルフィドとのアンモニア錯化合物。
ト)とN、N’−ポリエチレン−ビス−(チオカルバモ
イルンージスルフィドとのアンモニア錯化合物。
n鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)。
ート)。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート〕とN、N’−プロピレン−ビス−(チオカルバモ
イル)−ジスルフィドとのアンモニア如11化合物; ニトロ誌4体1例えば ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート。
ート〕とN、N’−プロピレン−ビス−(チオカルバモ
イル)−ジスルフィドとのアンモニア如11化合物; ニトロ誌4体1例えば ジニトロ−(1−メチルへブチル)−フェニルクロトネ
ート。
2−s−ブチル−4,6−シニトロフエニルー3.3−
ジメチルアクリレート。
ジメチルアクリレート。
2−8−ブチル−4,6−シニトロフエニルーイソプロ
ビルカルボネート; 板紫堀式LP/I質1例えば N−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。
ビルカルボネート; 板紫堀式LP/I質1例えば N−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。
N−(1,l、2.2−テトラクロルエチルチオ)−テ
トラヒドロ7タルイミド。
トラヒドロ7タルイミド。
N−)リフ日ルメチルチオ−7タルイミド。
2−へ1タデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2、 4−ジクロル−a−(O−クロルアニリノ)−s
−)リアジン。
−)リアジン。
0.0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
5−アミノ−1−(ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル)−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
ィニル)−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜4−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5−b)−キノキサ
リン。
リン。
1−(ブチル、カルバモイル)−2−ベンズイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル。
ル−カルバミン酸メチルエステル。
2−メトキシ力ルポニルアミノーペンズイミタ。
ゾール。
2−ロダンメチルチオ−ベンズチアゾール。
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−インキサシロン。
5−インキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン。
ル−1,4−オキサチイン。
2−(フリル−(2)〕−〕ベンズイミダゾー彫ピペラ
ジン−1,4−ジイル−ビス−(l−(2,2,2−)
リクロルーエチル)−ホルムアミド)。
ジン−1,4−ジイル−ビス−(l−(2,2,2−)
リクロルーエチル)−ホルムアミド)。
2−(チアゾリル−(4))−ベンズイミダゾール。
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニルノーピリジンメタノール。
1.2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール。
レイド)−ペンゾール。
1.2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び他の物質1例えば ドデシルグアニジンアセテート。
レイド)−ペンゾール及び他の物質1例えば ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−N’、 N’−ジメ
チル−N−フェニル−硫酸ジアミド。
チル−N−フェニル−硫酸ジアミド。
2.5−ジメチA/−7ランー3−カルボン酸アニリド
。
。
2.5−ジメチA/−7ランー3−カルボン酸−シクロ
ヘキシルアミド。
ヘキシルアミド。
2&−シアン−N−(エチルアミノカルボニル)−2−
(メトキシイミノ)−アセトアミド。
(メトキシイミノ)−アセトアミド。
2−メチル−安息香酸−アニリド。
2−ヨード−安息香酸−アニリド。
1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−)ジクロルエタン。
ノ−2,2,2−)ジクロルエタン。
2.6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
の塩。
2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリンス
はその垣。
はその垣。
D、 L−メチル−N−(2,6−シメチルーフエニル
)−N−フロイル(2)−アラニネート。
)−N−フロイル(2)−アラニネート。
D、L−N−(2,6−シメチルーフエニル)−N −
(2’−メトキシアセチル)−7ラニンーメチルエステ
ル。
(2’−メトキシアセチル)−7ラニンーメチルエステ
ル。
5−ニトロ−イソフタルば−ジーイソプロビルエステV
。
。
1− (1’、 2’、 4’−)リアゾリル−1
’ ) −(4’−クロルフェノキシ)−3,3−ジメ
チルブタン−2−オン。
’ ) −(4’−クロルフェノキシ)−3,3−ジメ
チルブタン−2−オン。
1−(1’、 2’、 4’−トリアゾリル−1’
) −[: 1−(4′−クロルフェノキシ))−3
,3−ジメチルブタン−2−オール。
) −[: 1−(4′−クロルフェノキシ))−3
,3−ジメチルブタン−2−オール。
N−(2,6−シメチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル−D、L−2−アミノブチ・ロラクトン。
ル−D、L−2−アミノブチ・ロラクトン。
N−(n−プロピルノーN−(2,4,6−トリクロル
フエノキシエチル)−N’−イミダゾリル原案。
フエノキシエチル)−N’−イミダゾリル原案。
DL−N−(2,6−シメチルフエニル)−N−(フェ
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5=メチル−5−ビニル−3−(,3,5−ジクロル7
エエルンー2.4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン
。
エエルンー2.4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン
。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4,−
ジオン。
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4,−
ジオン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
−カルバモイルヒトラントイン。
−カルバモイルヒトラントイン。
N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
−シクロプロパン−1,2−ジカルボンばイル ド。
−シクロプロパン−1,2−ジカルボンばイル ド。
N−[3−(p−第3級−ブチルフェニル)−2−、t
チャブ。゛ビヤ)−、x−2,s−ジメチャモル7オリ
ン。
チャブ。゛ビヤ)−、x−2,s−ジメチャモル7オリ
ン。
1−[z−(z、4−ジクロルフェニル)−4−エチル
ー1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル)−1H−
1,2,4−トリアゾ・−ル。
ー1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル)−1H−
1,2,4−トリアゾ・−ル。
2−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−n−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル]
−LH−1,2,4−トリアゾール。
ロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル]
−LH−1,2,4−トリアゾール。
以下の冥施例は、新規化付物の生吻字的作用を73<す
。比較m寅としては、ドイツ連邦共和国特肝出願公開第
2640823号明細書から公知の0−エチル−N−(
1,,2,4−)リアゾール−1−イル)−p−クロル
ベンズアルデヒドアセタール(Z) Th使用した。
。比較m寅としては、ドイツ連邦共和国特肝出願公開第
2640823号明細書から公知の0−エチル−N−(
1,,2,4−)リアゾール−1−イル)−p−クロル
ベンズアルデヒドアセタール(Z) Th使用した。
実施例A
コムギのウドノコ病に対する作用効果
鉢で生長させた“シュピラー(Jubilar )”桓
のコムギの苗の案に、乾燥物質中に有効物質80%及び
乳化剤(ポリオキシェチレンソルビットアンモノオレエ
、:+ ) ) 20%を含有する水性@lI献を噴゛
霧しかつ@霧被膜が乾燥して24時間後コムギのウドン
コ病菌(Erysiphe graminis var
、 tritici)のオイジウム(胞子)をふりかけ
る。引続き、実験他物を温室内Kfi度20〜22℃及
び相対便気湿度75〜80%で設置する。7日後、ウド
ノコ病の発生度を判定する。
のコムギの苗の案に、乾燥物質中に有効物質80%及び
乳化剤(ポリオキシェチレンソルビットアンモノオレエ
、:+ ) ) 20%を含有する水性@lI献を噴゛
霧しかつ@霧被膜が乾燥して24時間後コムギのウドン
コ病菌(Erysiphe graminis var
、 tritici)のオイジウム(胞子)をふりかけ
る。引続き、実験他物を温室内Kfi度20〜22℃及
び相対便気湿度75〜80%で設置する。7日後、ウド
ノコ病の発生度を判定する。
この場合1例えば実地例2,4,5,11,1122.
40及び45の物質は0.025%、 0.006%
又は0.0O15%の製麺液として使用すると2(例え
ば70%)よりも良好な殺菌作用(例えば97%)を示
した。
40及び45の物質は0.025%、 0.006%
又は0.0O15%の製麺液として使用すると2(例え
ば70%)よりも良好な殺菌作用(例えば97%)を示
した。
実施例B
コムギの褐色銹病に対する作用効果
鉢で生長させた6;)ユビラー7相のコムギの苗の葉に
、褐色銹病菌(Puccinia recondita
)の胞子をふりかける。次いで、鉢を高い空気湿度(
90〜95%)を有する室内に20〜22℃で24時間
設置する。この時間中に胞子が発芽しかつ菌子が葉の組
織内に侵入する。引続き、感染した植物に。
、褐色銹病菌(Puccinia recondita
)の胞子をふりかける。次いで、鉢を高い空気湿度(
90〜95%)を有する室内に20〜22℃で24時間
設置する。この時間中に胞子が発芽しかつ菌子が葉の組
織内に侵入する。引続き、感染した植物に。
・乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤(ポリオキシ
エチレンソルビットアンモノオレエー))20%を含有
する水性噴U液で滴が落る程@赫する。噴m被膜の乾燥
後、実験a!物を温¥内に湿度20〜22℃及び相対空
気温良65〜70%で設置する。8日後、銹病菌の東上
での発生度を判定する。
エチレンソルビットアンモノオレエー))20%を含有
する水性噴U液で滴が落る程@赫する。噴m被膜の乾燥
後、実験a!物を温¥内に湿度20〜22℃及び相対空
気温良65〜70%で設置する。8日後、銹病菌の東上
での発生度を判定する。
この実験で9例えば実施例9.11,1.2及び4゜の
物質は0.025%のgJ麺mとして使用した際に2(
例えば50%〕よりも良好な殺菌作用(例えば90%)
を示した。
物質は0.025%のgJ麺mとして使用した際に2(
例えば50%〕よりも良好な殺菌作用(例えば90%)
を示した。
実施例C
キュウリのウドノコ病に対する作用効果に二葉段階で、
キュウリのウドノコ病9g (Er1a−yphe c
ichoracearum )の胞子の一濁液を@賛す
る。
キュウリのウドノコ病9g (Er1a−yphe c
ichoracearum )の胞子の一濁液を@賛す
る。
約20時間後、植物に乾燥112!7fit中に有効物
質80%及び乳化剤(ポリオキシエチレンソルビットア
ンモノオレエート)20%を含有する水性噴Il液を滴
が落る程@霧する。I!J―被腺の乾燥後、引続き実験
他物を温室に゛温度20〜22℃及び相対突気湿度70
〜80%で設置する。次−で、21日後真菌発生度を判
定する。
質80%及び乳化剤(ポリオキシエチレンソルビットア
ンモノオレエート)20%を含有する水性噴Il液を滴
が落る程@霧する。I!J―被腺の乾燥後、引続き実験
他物を温室に゛温度20〜22℃及び相対突気湿度70
〜80%で設置する。次−で、21日後真菌発生度を判
定する。
この実験で9例えば実施例5.11. 12,22゜3
5、 36. 40. 42及び45の物質は0.02
5%の噴霧液として使用した際に艮好な殺菌作用(例え
ば100%)′fI−示した@ 実施例D パプリカのボトリチス−キネレア(Botrytisc
inerea )に対する作用効果 −ニュージ−ドラ−・アイデアル・エリート(Neus
iedler Ideal Elite )%のパプリ
カの苗に。
5、 36. 40. 42及び45の物質は0.02
5%の噴霧液として使用した際に艮好な殺菌作用(例え
ば100%)′fI−示した@ 実施例D パプリカのボトリチス−キネレア(Botrytisc
inerea )に対する作用効果 −ニュージ−ドラ−・アイデアル・エリート(Neus
iedler Ideal Elite )%のパプリ
カの苗に。
4〜5枚の葉が′良好に発育した後、乾燥物質中に有効
物質80%及び乳化剤20%を含有する水性懸′@液を
滴が落る程@霧する。噴錫被膜の乾燥後。
物質80%及び乳化剤20%を含有する水性懸′@液を
滴が落る程@霧する。噴錫被膜の乾燥後。
真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽側懸濁液を植物
に噴響しかつ高い空気湿度を有する型内に22〜24℃
で設置する。5日後、病気は未処理の対照他物には1葉
の壊死が葉の大部分を被う程強度に発生した。
に噴響しかつ高い空気湿度を有する型内に22〜24℃
で設置する。5日後、病気は未処理の対照他物には1葉
の壊死が葉の大部分を被う程強度に発生した。
この実験で1例えば化合物11.12及び40は0.0
5%の噴Mi&として使用した際に良好な殺菌作用を示
した(例えば97%〕。
5%の噴Mi&として使用した際に良好な殺菌作用を示
した(例えば97%〕。
実施例E
リンゴの腐敗病に対する作用効果
鉢で生長させた6ゴールデン・デリシャス(Golde
n Deliciousンn櫨f)’)ン’:fO苗+
7) i イ、lli K。
n Deliciousンn櫨f)’)ン’:fO苗+
7) i イ、lli K。
乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を含有す
る水性噴fJg、を滴が落る程@秘する。噴麺被膜の乾
燥後、実験植物に腐敗病菌(Venturia 1na
e−qualia )の胞子懸濁液を噴緋する。・引続
き、tM柚した植物を空調¥内に20〜22℃及び相対
空気湿度95%で10日間設置する。次いで、楽土の其
菌う6生度を判定する。
る水性噴fJg、を滴が落る程@秘する。噴麺被膜の乾
燥後、実験植物に腐敗病菌(Venturia 1na
e−qualia )の胞子懸濁液を噴緋する。・引続
き、tM柚した植物を空調¥内に20〜22℃及び相対
空気湿度95%で10日間設置する。次いで、楽土の其
菌う6生度を判定する。
この実験で1例えば有効物質40は0.0075%の喧
霧赦として使用した除に極めて良好な作用(100%)
を示した。
霧赦として使用した除に極めて良好な作用(100%)
を示した。
特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士 1)代 点 旧 第1頁の続き 0発 間者 エルンスト・ブシュマンドイツ連邦共和
国6700ルートヴ イヒスハーフエン・ゲオルクー ルートヴイヒークレープスーシ ュトラーセ10 @l! 間者 エルンストーハインリヒ吻ポマドイ
ッ連邦共和国67o3リムプル゛ ガーホフ・ベルリナー・プラノ ツ7
理人弁理士 1)代 点 旧 第1頁の続き 0発 間者 エルンスト・ブシュマンドイツ連邦共和
国6700ルートヴ イヒスハーフエン・ゲオルクー ルートヴイヒークレープスーシ ュトラーセ10 @l! 間者 エルンストーハインリヒ吻ポマドイ
ッ連邦共和国67o3リムプル゛ ガーホフ・ベルリナー・プラノ ツ7
Claims (2)
- (1)式l: 〔式中。 貸はアルキルaliii全表わし。 評はアルキル基、又は誼挨されていてもよいフェニル基
もしくはビフェニル基を衣わし。 Wは水素原子、アルキル基、アルテニル基、アルキニル
基又は姐侠されていてもよいペンシル基金衣わしかつ 又はCH又はNt−表わす]で示されるα−アゾリルグ
リコール又はそのN1P12+に対して相容性の塩もし
くは* kA mFj体を含有する収−剤。 - (2)貸がメチル基又はエチル基を表わし、評が2゜4
−ジクロルフェニル基を表わし、R1が木葉原子又はメ
チル基を表わす、特許請求の範囲第1項記載の殺菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813150204 DE3150204A1 (de) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | Fungizide alpha-azolylglykole |
DE3150204.0 | 1981-12-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58110507A true JPS58110507A (ja) | 1983-07-01 |
JPH0354641B2 JPH0354641B2 (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=6149098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57218511A Granted JPS58110507A (ja) | 1981-12-18 | 1982-12-15 | α―アゾリルグリコール又はその塩もしくはその金属錯体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4554285A (ja) |
EP (1) | EP0082400B1 (ja) |
JP (1) | JPS58110507A (ja) |
AT (1) | ATE61201T1 (ja) |
CA (1) | CA1184182A (ja) |
DE (2) | DE3150204A1 (ja) |
IL (1) | IL67360A0 (ja) |
ZA (1) | ZA829266B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61186370A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-20 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ジアステレオマーのトリアゾリルグリコールエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3501245A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Bayer Ag | Azolyl-aroxymethyl-dimethylpentinole |
DE3513714A1 (de) * | 1985-04-17 | 1986-10-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bisazolylethercarbinole |
GB8511344D0 (en) * | 1985-05-03 | 1985-06-12 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5013534A (ja) * | 1973-05-12 | 1975-02-13 | ||
JPS5013535A (ja) * | 1973-05-15 | 1975-02-13 | ||
JPS5040741A (ja) * | 1973-06-30 | 1975-04-14 | ||
JPS50160424A (ja) * | 1975-05-16 | 1975-12-25 | ||
JPS5398968A (en) * | 1977-02-11 | 1978-08-29 | Bayer Ag | Novel 2*44dichlorophenylltriazolyllethaneeone and ol* its production and fungicidal compositions containing same as active component |
JPS53141273A (en) * | 1977-05-10 | 1978-12-08 | Bayer Ag | Novel azolylether derivative *its production and fungicidal composition containing same as active component |
JPS55151575A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-26 | Basf Ag | Carbinol ether and bactericide containing same |
JPS5612371A (en) * | 1979-06-29 | 1981-02-06 | Basf Ag | Novel alphaaazolylglycol derivative and bactericide and plant growth regulant containing same |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3903287A (en) * | 1971-02-05 | 1975-09-02 | Bayer Ag | Imidazolyl ketones for treating mycotic infections |
DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
DE2325156A1 (de) * | 1973-05-18 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Fungizide und mikrobizide mittel |
DE2333355C2 (de) * | 1973-06-30 | 1984-01-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle Mittel |
DE2350123C2 (de) * | 1973-10-05 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Propyl-imidazol-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
EP0023756A3 (en) * | 1979-07-12 | 1981-04-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazol and imidazol derivatives; processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and their use; preparation of intermediates |
DE3047726A1 (de) * | 1980-12-18 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wachstumsregulierende (alpha)-azolylglykole, ihre herstellung und verwendung |
-
1981
- 1981-12-18 DE DE19813150204 patent/DE3150204A1/de not_active Ceased
-
1982
- 1982-11-29 IL IL67360A patent/IL67360A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-12-02 CA CA000416880A patent/CA1184182A/en not_active Expired
- 1982-12-06 AT AT82111293T patent/ATE61201T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-06 EP EP82111293A patent/EP0082400B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-06 DE DE8282111293T patent/DE3280311D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-13 US US06/449,316 patent/US4554285A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-15 JP JP57218511A patent/JPS58110507A/ja active Granted
- 1982-12-17 ZA ZA829266A patent/ZA829266B/xx unknown
-
1985
- 1985-05-07 US US06/731,457 patent/US4659705A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5013534A (ja) * | 1973-05-12 | 1975-02-13 | ||
JPS5013535A (ja) * | 1973-05-15 | 1975-02-13 | ||
JPS5040741A (ja) * | 1973-06-30 | 1975-04-14 | ||
JPS50160424A (ja) * | 1975-05-16 | 1975-12-25 | ||
JPS5398968A (en) * | 1977-02-11 | 1978-08-29 | Bayer Ag | Novel 2*44dichlorophenylltriazolyllethaneeone and ol* its production and fungicidal compositions containing same as active component |
JPS53141273A (en) * | 1977-05-10 | 1978-12-08 | Bayer Ag | Novel azolylether derivative *its production and fungicidal composition containing same as active component |
JPS55151575A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-26 | Basf Ag | Carbinol ether and bactericide containing same |
JPS5612371A (en) * | 1979-06-29 | 1981-02-06 | Basf Ag | Novel alphaaazolylglycol derivative and bactericide and plant growth regulant containing same |
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---|---|---|---|---|
JPS61186370A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-20 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ジアステレオマーのトリアゾリルグリコールエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3280311D1 (de) | 1991-04-11 |
EP0082400B1 (de) | 1991-03-06 |
EP0082400A1 (de) | 1983-06-29 |
US4554285A (en) | 1985-11-19 |
ZA829266B (en) | 1983-10-26 |
CA1184182A (en) | 1985-03-19 |
US4659705A (en) | 1987-04-21 |
JPH0354641B2 (ja) | 1991-08-20 |
IL67360A0 (en) | 1983-03-31 |
ATE61201T1 (de) | 1991-03-15 |
DE3150204A1 (de) | 1983-06-30 |
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