JPS588069A - アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPS588069A
JPS588069A JP57110041A JP11004182A JPS588069A JP S588069 A JPS588069 A JP S588069A JP 57110041 A JP57110041 A JP 57110041A JP 11004182 A JP11004182 A JP 11004182A JP S588069 A JPS588069 A JP S588069A
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エ−ベルハルト・アマ−マン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規の重要なアゾール化合物、その製法、該
化合物を含有する殺菌剤及び殺菌剤として使用すること
に関する。
イミダゾール、例えばｌ−［２−（２，４−ジクロルフ
ェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）−エチル〕−
ＩＨ−イミダゾール（英国特許第１３１８５９０号明細
書）及びトリアゾール誘導体１例えば２，２−ジメチ／
ｌ／−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
５−フェニル−ペンタノン−（３）（ドイツ連邦共和国
特許出願公開第２６３８４７０号明細書）が良好な殺菌
作用を示すことは公知である。しかしながら、この作用
効果は使用量が少なくかつ使用濃度が低Ｉければ常には
満足されない。更に、この菌毒性作用は屡々高い植物毒
性と結び付いており、従って植物保護において真菌類を
防除するため１例えば銹菌族を防除する際に必要な濃度
では栽培植物も害される。これらの理由から、前記物質
は真菌類を防除するために植物保護剤として使用するに
は、あらゆる植物種においては好ましくない。
ところで１式■： 〔式中。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基
を表わしかつｍは１〜５の整数を表わし。
この場合ｍが１より大きい場合には９個々の基Ｘは同じ
か又は異なっており。
２はＮ又はＯＨを表わし。
Ｒ１は嶋〜Ｃ４−アルテニル基又は−〜Ｃ２−アルキニ
ル基を表わしかつ １は水素原子、０１〜貴−アルキル基、偽〜０４−アル
テニル基、０２〜０４−アルキニル基又は嶋〜−−アル
カノイル基を表わす〕で示されるアゾール化合物並びに
その植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体が優れ
た植物相容性を有すると同時に極めて良好な殺菌作用を
示すことが判明した。
式Ｉの化合物において、アゾリル置換された炭素原子と
、該炭素原子に隣接した。酸素原子によって置換された
炭素原子とは掌性である。従って有効物質は原則的にエ
ナンチオマー混合物として生成し、該混合物は光学活性
エナンチオマーに分離することができる。一般には、有
効物質は２個の掌性中心が存在する“ことによりジアス
テレオマー混合物として生成し、該混合物は常法で例え
ば結晶化又はクロマトグラフィーにより個々の成分に分
離することができる。しかしながら、これらの化合物を
殺菌剤として使用するためには、エナンチオマー又はジ
アステレオマーの分離は通常不必要である。本発明は前
記の混合物並びに光、学活性の単一物質を包含する。
フェノキシ基は２例えば以下に示すＸｍによって置換さ
れていてもよい：水素原子、２−フルオルー９４−フル
オル−１２−クロル−１３−クロル−１４−クロル−９
４−ブロム−９２，４−ジクロル−，２，４，６−トリ
クロルー、３，５−ジクロル−９３−トリフルオμメチ
ルー１４−トリフルオルメチル−０ Ｒ”ハ例、ｔハヒニル、プロペニルー１ニブロペニル−
２，プロペニル−３，−２−メチル−プロピル−３，エ
チニル、プロピニル−１を表わす。
１は例えば水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
プロペ−２−エニルー（１）、プロビー２−イニル−（
１）、　　ｎ−ブチル、２−メチルプロビー２−エニル
ー（１）、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリル・を表わす。
適当な酸付加塩は１例えばクロリド、プロミド。
硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、修酸塩又はドデシルベンゼン
スルホン酸塩である。塩の作用効果は陽イオンに起因す
る。従って陰イオンの選択は任意である。
適当な金属錯体は１式■： 〔式中。
Ｘｍ、Ｚ、Ｒ’及びｔは前記のものを表わしかっＭｅは
金属例えば銅、亜鉛、錫、マンゴ’／、　鉄、　＝＋ｚ
＜ルト又はニッケルを表わし。
Ｑは無機酸例えは塩酸、硫酸、燐酸又は臭化水素酸の陰
イオンを表わしかつ １及びｋｑｌ、２．３父は４を表わす〕で示される化合
物である。
本発明の式Ｉのアゾール化合物は９例えば式■特開昭５
８−８０６９　（３） 〔式中、Ｘ、ｍ及び２は前記のものを表わす〕で示され
るケトンを式■： ぜ−ＭｇＨａ　ｌ　　　　　　ｔｌｌ）〔式中、Ｒ１は
ち〜Ｃ４−アルケニル基又は０２〜０４−アルキニル基
を表わしかつＨａｌは塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を表わす〕で示されるグリニヤール化合物と、場合によ
り溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合によりマグネシウ
ム−又はテトラアルキルアンモニウムへロゲン化物の存
在下に温度０〜１００℃で反応させかつそうして生成し
たアルコレートを引続き加水分解して第３級アルコール
にしかつそうして得られた第３級アルコールを。
Ｒ２が水素原子以外のものである場合にはｅ　　Ｏ２−
０４−アルカノイルクロリド又は嶋〜０４−アルカノイ
ル無水物と、場合により溶剤又は希釈剤及び場合により
無機もしくは有機塩基、及び場合によりアシル化触媒の
存在下に温度０〜１００℃で灰塵させるか又は第３級ア
ルコール又はそのアルカリ金属塩又はその第４級アンモ
ニウム塩を式■；Ｌ　−Ｒ”　　　　　（１■） 〔式中、１は０１〜Ｃ４−アルキル基、０２〜０４−ア
ルテニル基又は偽〜０４−アルキニル基を表わしかつＬ
は求核性の置換可能な放出基を表わす〕で示されるアル
キル化剤と、場合により溶剤又は希釈剤及び場合により
無機もしくは有機塩基及び場合により反応促進剤の存在
下に温度０〜１００℃で反応させかつそうして得られる
式ｌの化合物を場合により引続きその植物に対して相容
性の酸付加塩又は金属錯体に変換することにより製造さ
れる。
出発物質として使用される式■のケトンは１式■の公知
ケトン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３８４７
０号明細書）又はそのアルカリ金属エノル化物を式■の
ω−アリールオキシベンジルノ飄ロゲン化物と、場合に
より塩基及び場合により溶剤又は希釈剤の存在下にアル
キル化して式■のケトンにすることにより製造すること
ができる（実施例１ｂ参照）。
このためには、ますケトン■を有利には極性の中性溶剤
例えばジメチルホルムアミド、アセトニ）１）ル又ハチ
ｔラヒド田フランの存在下に金属化剤例えば水素化ナト
リウム、リチウムジイソプロピルアミド又はｎ−ブチル
リチウム０．８〜１．２当量、有利には１．０当量と０
〜１００℃、有利には１０〜５０℃で反応させることに
よりアルカリ金属エノル化物に金属化することができる
。引続き９式■の夫々のω−アリールオキシブチルノ１
０ゲン化物０．８〜２．０当量、有利には１．０当景を
添加した後。
反応温度Ｏ〜１００℃、有利には５〜３０℃で弐■のケ
トンが得られる。
この方法の１つの別法は、ケトン■を塩基例えばカリウ
ム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド又は
水酸化カリウム０．８〜１．２当量、有利には１０当量
の存−布下にω−アリールオキシブチルハロゲン化物■
と反応させることから成る。この場合には溶剤又は希釈
剤の存在下に温度０〜１００℃、有利には５〜５０℃で
操作するのが有利である。
この場合にも、溶剤又は希釈剤としては、極性の中性溶
剤、更にまたメタノール又はｔｅｒｔ−ブタノールのよ
うなアルコールｚ；該当−ｒル。
ω−アリールオキシブチルハロゲン化物■は公知化合物
であり、或は公知方法に基づいて例えばフェノールを脂
肪族ジハロゲンアルカン例えば１゜４−ジブロムブタン
又はｌ、４−ジクロルブタンでモノアルキル化すること
により容易に製造することカテきる〔ホウベン−バイル
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）の”メトーデン・デア・オ
ルガニッシェン・ヘミ　−　（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄ
ｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｏｈｅｍｉｅ　　
　）　　　″　。
第６／３巻、５４〜５９頁、チーメ（Ｔｉｅｍｅ　）出
腰社、シュトツツガルト在１９６５年並びに実施例１ａ
参照〕。
Ｘ、ｍ、Ｙ及びＲ１カＩ前記のものを表わしかっｆｔｘ
水素原子を表わす弐Ｉの第３級アルコールを製造する方
法は１式Ｈのケトンを式ＩＩ：Ｒ’　−ＭｇＨａｌ　　
　　（１） 〔式中　Ｒ１は嶋〜ｃ４−アルナニル基又は偽〜Ｏ，−
アルキニル基を表わしかつＨａｌは塩素原子、臭素原子
又は沃素原子を表わす〕で示されるグリニヤール化合物
０．８〜２．４当量と、有利には溶剤の存在下にかつ場
合により収率を高める塩の存在下に反応させることから
成る： 溶剤としては、有利にはエーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、テトラヒドロフラン又
はアニソール、更に第３級アミン例えばＮ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン並びに燐酸−トリス（ジメチルアミド）が該
当し、場合により反応を上記溶剤と脂肪族もしくは芳香
族炭化水素例えばｎ−ヘキサン又はトルエンとの混合物
中で実施することもできる。通常の副反応を抑制する。
収率を高める塩としては、特に無水のマグネシウムハロ
ゲン化物例えば無水臭化マグネシウム又は無水のテトラ
アルキルアンモニウムハロゲン化物例えばテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムクロリドが該当する。反応温度はそ
の都度の溶剤に基づいて０〜１００℃の範囲内で変動さ
せることができ。
有利な温度範囲は０〜６０℃である。この際に第一に生
成したマグネシウムアルコレートを次いで水又は希釈し
た水性酸例えば塩酸、硫酸又は有利には酢酸又は特に有
利には塩化アンモニウム水溶液で加水分解することによ
りアルコールに変換させ。
かつ該アルコールを水相の除去後、所望であれば常法で
抽出、再結晶又はクロマトグラフィーにより精製する。
式Ｉ（Ｒ２＝−〜Ｃ４−アルカ／イル）のエステルを製
造する方法は１式１（Ｒ２＝Ｈ）の第３級アルコールを
相応する酸塩化物又は酸無水物と、酸結合剤の存在下に
かつ場合により中性溶剤又は希釈剤の存在下に並びに有
利にはアルキル化触媒の存在下に温度０〜ｌｏｏ’ｃ、
有利には１０〜５０℃で反応させることから成る。酸結
合剤としては、無基塩基例えばナトリウムアミド又は特
に有利にはピリジンを少なくとも当量で使用することが
できる。
アシル化触媒としては、既にピリジンが存在していなけ
れば、量配分０．０１〜０．４当量でイミダゾール又は
４−ジメチルアミノピリジンを使用するのが有利である
。溶剤としては、炭化水素例えばシクロヘキサン又はト
ルエン、エーテル例えばジエチルケトン或はまた過剰の
酸結合アミン例えばトリエチルアミン又はピリジンを使
用することができる。
式１　（Ｒ２＝　Ｃ！、〜Ｃ１−アルキル、０２〜０４
−アルケニル又ハＣ２〜０４−アルキニル）のエーテル
を製造する方法は１式１（Ｒ”＝１（）の第３級アルコ
ール又はそのアルカリ金属塩もしくは第４級アンモニウ
ム塩を式■： Ｌ　−Ｒ”　　　　ＣＩＶ） で示される相応するアルキル化剤と、場合により溶剤又
は希釈剤の存在下に、場合により無機もしくは有機塩基
及び場合により反応促進剤の存在下に０〜１００℃で反
応させることから成る。
前記方法で記載した求核的に置換可能な放出基りとして
は２例えばハロゲン、有利には塩素原子。
臭素原子又は沃素原子、アルキルスルフェート。
有利にはメチルスルフェート、場合により置換されたア
ルキルスルホニルオキシ基、有利にはメタンスルホニル
オキシ基もしくはトリフルオルメタンスルホニルオキシ
基又はアリールスルホニルオキシ基、有利にはトシレー
ト基が挙げられる。
場合により酸結合剤としても反応に使用することができ
る適当な無機もしくは有機塩基は９例えばアルカリ金属
−及びアルカリ土類金属水酸化物例えば水酸化す）　Ｉ
Ｊウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アルカリ
金属炭酸塩例えば炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、ア
ルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウム、アルカリ
金属−又はアルカリ土類金属アルコレート例えばナトリ
ウムメチレート、マグネシウムメチレートもしくはナト
リウムイソプロピレート又は第３級アミン例工ばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、　　Ｎ、　　Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
、Ｎ−メチルピペリジンもしくはピリジンである。しか
し、その他の通常の塩基を使用することもできる。
適当な塩基例えばアルカリ金属水素化物例えば水素化ナ
トリウム又はりチウムアルキル例えばブチルリチウム又
はアルカリ金属−又はアルカリ土類金属アルコレート例
えばナトリウムメチレートを用いて１式１（Ｒ２＝Ｈ）
の第３級アルコールを先行せる反応においてまずアルコ
レートに変換しかつ次いでそのままで反応させることも
できる。
有利な溶剤又は希釈剤には、ハロゲン化炭化水Ｗ　例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、ｌ、２−ジクロルエタ
ン、クロルベンゼン、脂肪族もしくは芳香族炭化水素例
えばシクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン又はキシレン、エステル例えば酢酸エチルエステル、
アミド例えばジメチルホルムアミド、ニトリル例えばア
セトニトリル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ド。
ケトン例えばアセトンもしくはメチルエチルケトン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランも
しくはジオキサン又は相応する混合物が属する。
反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃化カリウム、クロネンエーテル、第４級アンモニウム
化合物例えばテトラプチルアンモニウムイオシド又は酸
又社これらの反応促進剤の組合せが該当する。
反応は一般に湿度０〜１００℃で１〜６０時間、常圧又
は加圧下に、連続的に又は不連続的に実施することがで
きる。
新規化合物を単離するには、常法に基づいて処理する。
一般には、生成した生成物はそれ以上精製する必要はな
いが、但し公知方法例えば再結晶。
抽出、蒸留又はクロマトグラフィーに基づき更に精製す
ることもできる。
所望であれば１式Ｉの新規化合物は、無機もしくは有機
酸との塩９例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、修酸、酢酸
、硫酸、燐酸又はドデシルベンゼンスルホン酸の塩に変
換することができる。この塩の作用効果は陽イオンに起
因するので、陰イオンの選択は任意である。
更に９式Ｉの化合物は公知方法に基づいて金属錯体に変
換することもできる。この操作は、該化合物を適当な金
属塩例えば塩化銅（ＩＩ）、塩化亜鉛（■ル塩化鉄（１
）、硝酸銅（■）、塩化マンガン（１１１又は臭化ニラ
チル（Ｉｔ）と反応させることによシ行うことができる
。
次に実施例で式Ｉの新規化合物の製法について説明する
。
実施例１ ａ）　　中間物質ｌ−ブロム−４−７エノキシブタンの
製造 ７　ｘ　７−／ｌ／　３２９　ｇ　、　ｆｆ、燥炭酸カ
リウム４８４　ｇ　。
１．４−ジブロムブタン７５６ｇ及びシフ四ペンタノン
１０００　ｍｅから成る混合物を、攪拌しながら２４時
間還流下に沸騰加熱する。固形成分の濾別後に。
濾液を真空中で濃縮し、油状残分をジク四ルメタン：ｕ
ｏｏｍｌ中に回収しかつ１５重量％の水酸化ナトリウム
水溶液夫々２００　ｍｌで１０回抽出する。有機相を水
夫々３ｏｏｍｌで２回抽出した後、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過しかつ真空中で濃縮する。
その残留物から、９２〜ｂ 無色の１−ブロム−３−フェノキシブタン３９５ｇが蒸
留され、該生成物は受器内で硬化する（融点３３〜３６
°Ｃ）。
ｂ）中間生成物２，２−ジメチル−４−（１゜２．４−
）リアゾール−１−イル）−８−フェノキシ−オクタノ
ン−（３）の製造ジメチルホルムアミドＣＤＭＰ　）　
２０ｍ１　中の水素化ナトリウム２．３ｇの攪拌した懸
濁液に、乾燥窒素雰囲気下でＤＭＰ　２０　ｍ１１！中
の２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−５−フェニル−ブタノン−（３）（ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第２６３８４７０号明細書参
照）　１４．３＋ｇの溶液を滴加する。この際に反応温
度は冷却によって２０〜３０℃に保持しかつ引続き室温
で更に２０時間攪拌する。次いで、更に攪拌及び氷冷下
にＤＭＩＦ２ｏｍｔ中のｌ−ブロム−４−フェノキシブ
タン１９．５ｇの溶液を５〜ｌＯ℃で加える。この添加
の終了後、更に５〜１０℃で１０時間攪拌し１次いで水
２００　ｍｌを加えかつ次いでその混合物をジクロルメ
タン夫々１００ｍＪで２回抽出する。合した有機相から
、水で振出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させかつ真空
中で溶剤を除去した後に油状物が得られ、該油状　　　
物からジイソプロピルエーテルａｏｍｉと磨砕すると無
色の結晶（融点５９〜６２℃）が析出する。
ｃ）２．２−ジメチル・−３−ビニル−４−（１゜２．
４−）リアゾール−１−イル）−８−フェノキシ−オク
タノ−ルー（３）　（化合物点１）の製造 テトラヒドロ７ラン７０　ｍｌ中のビニルマグネシウム
クロリド８．７ｇの溶液に、撹拌下に２．２−ジメチル
−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−８−
フェノキシ−オクタン−（３）の溶液ヲ滴加する。弱い
発熱反応の鎮静後に、混合物をなお５時間還流温度に加
熱する。冷却後、水冷下に水５ｍ７！トチトラヒドロフ
ラン５　ｍｌの混合物を滴加し２反応混合物を室温で更
に２時間攪拌し、引続き析出したマグネシウム塩を濾別
しかつ濾液を真空中で濃縮する。その濾液の残留分をジ
クロルメタン１００　ｍｌで回収し、水１００ｍ６．引
続き飽和塩化アンモニウム溶液１００　ｍｌで洗浄しか
つ有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に真空中で
濃縮する。残留した油状物から、ジイソプロピルエーテ
ルで磨砕すると融点６６〜９９℃の淡黄色の結晶８．０
　ｇ　（ジアステレオマー混合物２　：　ｌ　）　ｉａ
得うれる。
同様にして製造される式■の化合物の別の実〜施例は以
下の表にまとめて記載されている。
特開昭５８−８０６９（７） 頴　　工　　工　　Ｏ１＋　　　　　　　工　工　　ニ
ガ １）　　　　　　　繁　　　　　　　　閑　　工２　　
　　　　　　　な　　　　　　　　　２１２ｉ本発明の
新規化合物及びその塩及び金属錯体は。
植物病原性真菌類、特に子ノウ菌類及び担子菌類の綱に
属する広いスペクトルに対する顕著な作用効果によって
優れている。これらの一部は浸透移性作用を有しかつ桑
及び土壌殺菌剤として使用することができる。
特に重要であるのは１種々の栽培植物又はその種子、特
にコムギ、ライ゛ムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、
トウモロコシ、綿花、ダイズ、コーヒ、サトウキビ、果
物及び園芸での観賞植物、並びにキュウリ、インゲン又
はうり科植物の野菜類に寄生する多数の真菌類を防除す
るた゛めの殺菌性化合物である。
本新規化合物は、特に以下の植物の病気を防除するため
に好適である： 穀物類のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　（真性
ウドノコ病）。
うり科植物のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ａｉｃｈｏｒｉａｃｅ
ａｒｕｍ　（真性ウドノコ病−）。
リンゴのＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　。
ブドウのＵｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ　。
インゲン１，７．のＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎ
ｉ　。
バラの５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ　。
穀物類のＰｕ　ｃ　ｃ　ｉｎ　ｉ　ａ種。
線花のＲｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　。
穀物類のＨｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ種。
穀物類及びサトウキビのＵｓｔｉｌａｇｏ種。
ブドウのＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　。
リンゴのＭｏｎ１ｌｉａ　ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ　。
穀物のＲｈｙｎｃｈｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｅ及び
特にＶｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　（リン
ゴ斑病）本発明の化合物は、植物に有効物質を噴霧又は
散布するか又は植物の種子を有効物質で処理することに
より適用することができる。適用は植物又は種子が真菌
類に感染する前文はその後に行う。
本新規物は通常の製剤９例えば溶液、エマルジョン、懸
濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒剤に加工するこ
とができる。適用形式は使用目的によって決定される。
いずれにせよ有効物質の細分及び均等配分が保証される
べきである。製剤は。
公知方法で例えば有効物質を溶剤及び／又は担持物質で
、場合により乳化剤及び分散剤を使用して増量すること
により製造することができ、この場合希釈剤として水を
使用する場合には、その他の有機溶剤を溶解助剤として
使用してもよい。そのための助剤としては、主として次
のものが該当する：溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
ジロール。
ペンゾール）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベン
ゾール）、パラフィン（例えば石油留分）。
アルコール（例えばメタノール、ブタ／−ル）。
アミン（例えばエタ／−ルアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；担持物質例えば天然岩石粉（例えばカオリ
ン、アルミナ、滑石、白亜）及び合成岩石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）：乳化剤例えば非イオン性及びア
ニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コール−エーテル、アルキルスルホネート及びアリール
スルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液
及　　　゛びメチルセルロース。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。
使用量はその都度の所望の作用効果に基づいてｌ　ｈａ
当り有効物質０．０２〜３りである。本新規化合物は、
材料保護において特に木材を分解する真菌類例えば０ｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎｅａ及びＰｏ１ｙｓｔ
ｉｃｕｓＶθｒｓｉｃｏｌｏｒ　　を防除するために使
用することもできる。新規の有効物質は木材を変色させ
る真菌類から保護するための油状の木材保護剤の殺菌作
用成分として使用することもできる。これは木材を該保
護剤で例えば浸漬又は塗布によって処理するようにして
使用される。
有効物質ないしはそれから調製されたそのまま使用可能
な調製剤例えば溶液、乳化液、懸濁液。
粉末、微粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば
噴霧、ミスト、散粉、粉衣、浸漬又は潅注法で適用する
ことができる。
調剤形は以下の通りである。
１、　９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ヒ°ロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液力；得られる。
■、２０重量部の化合物２を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入し且つ細分布することによ
り水性の分散液が得られる。
１．２０重量部の化合物５を、シクロヘキサノン４０重
量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加したＩｌ加生成物２０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入し且つ細分布することにより水性の分散液が得られる
。
ＩＶ、ｚｏｌｉ量部の化合物６を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
ｉ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物６５重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水中に注入し且つ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
Ｖ、　　８０重量部の化合物８を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重分部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この混合物
を水中に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｖｌ、　　３重量部の化合物９を細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
■ｌ、　　３０重世部の化合物１を粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
’ｌ’ｌｌｌ　、　　４０　ｉ　置部の化合物５を、フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び
水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得ら
■、２０重量部の化合物６を、ドデシルペンゾールスル
７オン酸のカルシウム塩２ｉ−ｉｓ、　脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテル”　重（ｌｉｔ　部＊　フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合
物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明の有効物質は、前記使用形態で更に別の有効物質
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に
、或はまた肥料と混合して散布することもできる。この
場合、殺菌剤と混合すると。
大抵の場合殺菌作用スペクトルの拡大をもたらす。
以下に９本発明の化合物と組合せることができる殺菌剤
を列挙するが、但し以下の組合に限定するものではない
。
本発明化合物と組合せることができる殺菌剤の例として
は以下の物質が挙げられる： 硫黄。
ジチオカルバメート及びその誘導体９例えばフェリジメ
チルジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
ｖ　ンＮ　ン−亜ｇ−エチレンジアミンービスージチオ
カルバメート及び亜鉛エチレンビスジチオカルバメート
。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛＝（Ｎ、Ｎ−エチレンービスージチオカルバメー）
）とＮ、Ｎ−ポリエチレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィドとのアンモニア錯体。
亜ｆｆ１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）。
亜ｆｆ１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオ
カルバモイル）−ジスルフィドとのアンモニア錯体； ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイン
プロビルカルボネート； 複素環式物質１例えば Ｎ−（１’、ｌ、２．２−テトラ、クロルエチルチオ）
−テトラヒドロフタルイミド。
Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。
２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（０−クロルメチル／）−ｓ−
）リアジン。
０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜４−ト
リアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−１））−キノキ
サリン。
ｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール。
２−ローダンメチルチオ−ベンズチアゾール。
４−（２−／’ロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−インキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール。
ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（１−２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド）。
２−（チアゾリル−（４））−ベンズイミダゾール５−
ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メ
チル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。
及びその他の物質例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメトキシ−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒドロキ′ジエチル）−グルタルアミ　
ド。
ヘキサクロルベンゼン。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′、「−ジメチル
−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリ　ド
。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸−シクロヘ
キシルアミド。
２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−（
メトキシイミノ）−アセトアミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−沃素一安息香酸−アニリド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ　−（２，６−シメチルーフエニル）−ａ−（
２′−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。
１−　（１’、　　２’、　　４’−）リアゾリル−１
’　）　−１−（４′−クロルフェノキシ）−３，３−
ジメチルブタン−２−オン。
１−　（１’、　　２’、　　４’−）リアゾリル−１
’　）　−１−（４′−クロルフェノキシ）−３，３−
ジメチ〃ブタンー２−オール。
Ｎ−（２，６−シメチル７エこル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２ｔ　　’ｐ　’−トリ
クロルフェノキシエチル）−ｙ−イミダゾリル尿素。
以下に記載の実験ｌ〜５は、新規物質の殺菌作用を示す
。比較物質としては　＜　１　＋＋　（２７−（ｚＪ：
４″−ジクロルフェニル）　−２７−（２１／−プロペ
ニルオキシ）−エチル）−１Ｈ−イミダゾール）　（Ａ
）並びに２．２−ジメチル−４−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−５−フェニル−ペンタノン−（３
）　（ドイツ連邦共和国特許出願公告第２６３８４７０
号明細書）（Ｂ）を使用した〇 実験１ コムギのウドノコ病に対する作用効果 はちで生長させた”シュピラー（Ｊｕｂｉｌａｒ　）”
種のコムギの苗の葉に、有効物質８０％（重量）及び乳
化剤（リグニンスルホン酸ナトリウム）２０％から成る
乳濁液を霧噴しかつ２４時間噴霧被膜を乾燥させた後、
トウモロコシのウドンコ菌（Ｅｒｙ−ｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）のオイジ
ウム（胞子）をふりかける。引続き、実験植物を温室内
で温度２０〜２２℃及び相対空気湿度７５〜８０％で放
置する。７日後、ウドノコ病発生の程度を評価する。
この実験結果は９例えば有効物質Ａｌ、２，５．．６．
８，９，１０，１２，１３，１４，１５及び１６が例え
ば０．０２５％及び０．００６％の水性噴霧液として使
用した際に比較物質入（例えば４０％の作用効果）より
も良好な殺菌作用（例えば１００％の作用効果）を有す
ることを示した。
実験２ キュウリのウドノコ病に対する作用効果はちで生長させ
た“キネージッシェ・シュランゲ（０ｈｉｎｅｓｉｓｃ
ｈｅ　Ｓｃｈｌａｎｇｏ）”種の葉に、二乗段階でキュ
ウリのウドンコ菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａ
　−ｃｅａｒｕｍ　）の胞子懸濁液を噴霧する。約２０
時間後。
実験植物に有効物質８０％及び乳化剤２０％（リグニン
スルホン酸ナトリウム）から成る水性浮濁液を滴が落ち
るまで噴霧する。引続き、噴霧被膜の乾燥後に温室内に
温度２０〜２２℃及び相対空気湿度７０〜８０％で放置
する。新規の有効物質の作用効果を判定するために、　
２１日後の真菌の発生度合を判定する。
この実験結果は９例えば有効物質Ａ１．２，３゜５．６
，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４゜１５．
１６及び１７　Ｘ５；　０．０２５％の噴霧液として使
用した際に比較剤Ｂ（例えば４０％の作用効果）よりも
良好な殺菌作用（例えば１００％の作用効果）を有する
ことを示した。
実験３ コムギの褐色さび病に対する作用効果 はちで生長させた１シユピラー”種のコムギの苗の葉に
、褐色さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）の寂ｒ−をふりかける。次いで、このはちを高い空
゛装置ニー４　＋９１　（９０〜９５％）を有する室内
で２０〜２２°Ｃで２４時間放置する。この時間中に、
胞子が分裂しかつ１゛Ｉ′１−Ｔ−が葉組織中に侵入す
る。引続き、感染した植物に乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤（リグニンスルホン酸ナトリウム）２０％
を含有する水性噴霧液を滴が落ちるまで噴霧する。噴霧
被膜の乾燥後に、実験植物を温室内に温度２０〜２２℃
及び相対湿度６５〜７０％で放置する。８日後９葉のさ
び病菌の発生度を評価する。
この実験結果は１例えば有効物質Ａｌ、２，５゜６．８
，９，１０，１３，１４．１５及び１６が０．０２５％
及び０．００６％の水性噴霧液として使用した場合。
比較物質Ａ（例えば２０％の作用効果）よりも良好な殺
菌作用（例えば１００％の作用効果）を有することを示
した。
実験４ パプリカの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）に対する作用効果 ”ノイジードラー・イブアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ）　”種のパプリカの
蔭に。
４〜５枚の葉が良好に生長した後に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤（リグニンスルホン酸ナトリウム
）を含有する０、０５％（重量％）の懸濁液を滴が落ち
るまで噴霧する。噴霧被膜の乾燥後。
植物に灰色かび病菌の分生芽胞浮遊液を噴霧しかつ真菌
発生のために最適な条件を得るために高い空気湿度を有
する室内に２２〜２４℃で放置する。
５日後に、処理しなかった対照植物の病気は９発病した
葉の灰色かび病が葉の大部分を被う程に発生する。
この実験結果は、有効物質Ａｌｔ　　２＊　　５＋　　
６＋８及び１０が０．０５％の水性噴霧液として使用し
た場合良好の殺菌作用を有するととを示した。
実験５ リンゴ斑病に対する作用効果 はちで生長させた”ゴールデン・デリシャス（Ｇｏｌｄ
ｅｎ　Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ）種の若い葉に、乾燥物質中
に有効物質８０％及び乳化剤（リグニンスルホン酸す）
　ＩＪウム）２０％を含有する水性噴霧液を滴が落ちる
まで噴霧する。噴霧被膜の乾燥後に、リンゴ炎症（’４
Ｓｊ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）
の胞子懸濁液を噴霧する。引続き、感染させた植物を空
気調節室内に２０〜２２℃及び相対空気湿度９５％で１
０日間放置する。次いで、・葉の上の真菌発生度を評価
する。
この実験結果は９例えば有効物質Ａｌ及び２が０．００
７５％の水性噴霧液として使用した場合良好な殺菌作用
（例えば１００％の作用効果）を有することを示した。
特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 第１頁の続き ０発　明　者　エルンストーハインリッヒ・ポマー ドイツ連邦共和国６７ｏ３リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツツ７

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式Ｉ： 〔式中。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつｍは１〜５の整数を表わし。 この場合ｍが１より大きい場合には９個々の基又は同じ
    か又は異なっており。 ＺはＮ又はＯＨを表わし。 評は０２〜０４−アルケニル基又は０２〜Ｃ６−アルキ
    ニル基を表わしかつ ｆは水素原子、Ｏ，〜Ｇ４−フルキル基、０２〜ＧＧ−
    アルケニル基ｅ　　Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル基又は鳴〜
    ０４−フルカ／イル基を表わす〕で示されるアゾール化
    合物並びにその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属
    錯体。 （−）式Ｉ： 〔式中。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつｍは１〜５の整数を表わし。 この場合ｍが１より大きい場合には１個々の基Ｘは同じ
    か又は異なっており。 ＺはＮ又はＣＨを表わし。 Ｒ１は０□〜０４−アルクニル基又は０２〜ｃ４−アル
    キニル基を表わしかつ マは水素原子、０１〜０４−アルキル基、０２〜０．−
    アルケニル基、０２〜Ｃ４−アルキニル基又は偽〜−−
    アルカノイル基を表わす〕で示されるアゾール化合物並
    びにその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体を
    含有する殺菌剤。
JP57110041A 1981-07-02 1982-06-28 アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPS588069A (ja)

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JPS6140269A (ja) * 1984-04-26 1986-02-26 バスフ　アクチェン　ゲゼルシャフト アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤

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