JPH0113468B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0113468B2
JPH0113468B2 JP55086743A JP8674380A JPH0113468B2 JP H0113468 B2 JPH0113468 B2 JP H0113468B2 JP 55086743 A JP55086743 A JP 55086743A JP 8674380 A JP8674380 A JP 8674380A JP H0113468 B2 JPH0113468 B2 JP H0113468B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
branched
carbon atoms
alkyl group
unbranched alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55086743A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5612371A (en
Inventor
Tsuee Berunto
Geetsu Norubaato
Amaaman Eebaaharuto
Homaa Erunsutoohainrihi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS5612371A publication Critical patent/JPS5612371A/ja
Publication of JPH0113468B2 publication Critical patent/JPH0113468B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のα−アゾリルグリコール誘導
体、並びに該誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤に関する。 Ｏ−アルキル基を有するＮ，Ｏ−アセタール、
例えば１−（1′，2′，4′−トリアゾール−１−イ
ル）−ブチル−１−エチル−エーテル（ドイツ連
邦共和国特許出願公開第2640823号明細書、実施
例４）が殺菌作用を有することは公知である。更
に、例えば１−（2′−（2″，4″−ジクロルフエニル
−）−2′−（2″−プロペニルオキシ−）−エチル）−
1H−イミダゾールのような殺菌作用を有するエ
ーテルが公知である（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第2063857号明細書）。しかしながら、殊に銹
病菌及びベド病菌に対する該エーテルの作用は、
不十分なものである。従つて、該エーテルは、植
物の保護及び物質の保護の点で有害な菌類を防除
するためには殆んど適当でない。 本発明は、一般式： 〔式中、 ＸはCH基又はＮ基を表し、かつｎは０又は１
を表し、 この場合、ｎが０である場合において R1は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R2は１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖状も
しくは非分枝鎖状のアルキル基を表し、又はハロ
ゲン、フエニル基置換もしくは非置換のフエニル
基を表し、 R3は水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基、ビニル
基、エチニル基、又はハロゲン置換もしくは非置
換のベンジル基を表し、 R4は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
は非分枝鎖状のアルキル基、又はアリル基、２−
プロピニル基、ハロゲン置換もしくは非置換のベ
ンジル基を表し、 ｎが１である場合において R1は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R2は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R3は水素原子又はエチニル基を表し、 R41〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非
分枝鎖状のアルキル基、シクロヘキシル基、ハロ
ゲン置換もしくは非置換のフエニル基、ニトロ基
置換フエニル基、CF3基置換フエニル基を表す〕
で示される新規のα−アゾリルグリコール誘導体
並びに該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び植
物生長調整剤に関する。 前記式では、R1は、有利に１〜４個の炭素
原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル
基、例えばメチル−、エチル−、ｎ−プロピル
−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−、イソブチル
−又はｔ−ブチル基を表わす。 R2は、有利に非分枝鎖状であつてもよい、１
〜６個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペ
ンチル基を表わすかあるいは分枝鎖状であつても
よくかつ３〜６個の炭素原子を包含することがで
きるアルキル基、例えばイソプロピル基、ｔ−ブ
チル基又は３−メチル−ブチル−１基を表わす。
更に、R2は、置換されてないかあるいはハロゲ
ン原子、有利に塩素原子によつてモノ−又はジ置
換されたフエニル基を表わす。 R3は、有利に水素原子を表わし、１〜６個の
炭素原子を有する非分枝鎖状アルキル基、例えば
メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−又は
ペンチル基を表わし、３〜６個の炭素原子を有す
る分枝鎖状アルキル基、例えばイソプロピル−又
はイソブチル基を表わし、２〜６個の炭素原子を
有するアルケニル基又はアルキニル基、例えばビ
ニル−、エチニル−、プロペン−２−イル−１
−、プロピン−２−イル−１基又は３−メチル−
ブテン−２−イル−１基を表わし、あるいは場合
によつてはハロゲン原子、例えば弗素原子又は塩
素原子によつてモノ−又はジ置換されていてもよ
いベンジル基を表わす。 R4は、有利に10個までの炭素原子を有する場
合によつては置換されていてもよいアルキル基、
例えば非分枝鎖状であつてもよい、例えばメチル
−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｎ−ペンチル−
又はｎ−デシル基あるいは分枝鎖状であつてもよ
い、例えばイソプロピル−、２−メチルプロピル
−１−又は３，３−ジメチル−ｎ−ブチル−１基
を表わし；10個までの炭素原子を有する非分枝鎖
状又は分枝鎖状のアルケニル基又はアルキニル
基、例えばプロペン−２−イル−１−、プロピン
−２−イル−１基又はペンタ−１，３−ジエン−
イル−１基あるいは５〜６個の環状炭素原子を有
する環式アルキル−又はアルケニル基、例えばシ
クロペンチル−、シクロヘキサン−２−イル−１
−又はシクロヘキシル基を表わし；さらにアルキ
ル部分に１〜２個の炭素原子を有し、アリール部
分に６〜12個の炭素原子を有し、あるいは１〜３
個のヘテロ原子、例えば酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子が存在していてもよいヘテロアリール部
分に５〜６個の環状原子を有する、場合によつて
は置換されていてもよいアリールアルキル−又は
ヘテロアリールアルキル基を表わす。この場合に
よつては置換されていてもよいアリールアルキル
−又はヘテロアリールアルキル基の例は、場合に
よつては置換されていてもよいベンジル−、フエ
ニルエチル−、ナフチルメチル−、チエニルメチ
ル−又はイソキサゾリルメチル基である。 ｎが１である場合には、R4は場合によつては
置換されていてもよいアリール−又はヘテロアリ
ール基を表わすこともできる。 これに対する例は、フエニル−又はナフチル
基、又は１〜２個のヘテロ原子を有する５−又は
６員の複素環、例えばフラニル−、チエニル−、
ピリジル−又はイソキサゾール基である。 R4を表わす基に対する置換基としては、殊に
次のものが挙げられる：ハロゲン原子、例えば弗
素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子、ニト
ロ−又はシアノ基、１〜４個の炭素原子及び１〜
９個のハロゲン原子を有する低級アルキル−、ハ
ロゲンアルキル−、アルコキシ−、アルキルチオ
−又はハロゲンアルキルオキシ基、例えばメチル
−、トリフルオルメチル−、メトキシ−、メチル
チオ−、エチル−、エトキシ−、テトラフルオル
エトキシ−、ｎ−プロピル−又はｔ−ブチル基、
又は例えばフエナシル基中のケト基。 新規のα−アゾリルグリコール誘導体は、アセ
タールの炭素原子中に、かつR2とR3が異なる場
合には、カルビノール炭素原子中にそれぞれ１つ
の不整中心を有する。R4の性状に応じては、場
合により他の不整中心もここに加わる。 該化合物は、常用の分離法により単一のエナン
チオマー又はジアステレオマーの形で得ることが
できる。実地においては、単一のエナンチオマー
又はジアステレオマーだけでなく、合成の際に常
法で生じる混合物も使用することができる。この
合成の際に常法で生じる混合物を使用するのが有
利である。 式の新規のα−アゾリルグリコール誘導体
は、 (a) 式： 〔式中、R1、R2、R3及びＸはそれぞれ前記の
ものを表わす〕で示されるアルコール又はその
アルカリ金属−又は第四級アンモニウム塩と、
式： R4−（CO）o−Ｌ 〔式中、R4及びｎはそれぞれ前記のものを表
わし、Ｌは求核的置換可能な離脱基を表わす〕
で示される化合物とを、場合によつては溶剤又
は稀釈剤及び／又は無機又は有機の塩基の存在
下でならびに場合によつては反応促進剤の添加
下に０℃〜120℃の温度で反応させるか、又は (b) 式： 〔式中、R1、R2、R3、R4及びｎはそれぞれ前
記のものを表わす〕で示されるアセタールを、
場合によつては溶剤又は稀釈剤及び／又は無機
又は有機の塩基の存在下で０℃〜100℃の温度
で、まず塩化アセチル又は臭化アセチルと反応
させ、引続き式： 〔式中、ＸはCH基又はＮ基を表わす〕で示さ
れるアゾール又はそのアルカリ金属−又はアル
カリ土類金属塩と反応させることによつて製造
することができる。 前記方法(a)に関して出発物質として使用される
式のアルコールは、例えば次の方法により製造
することができる： １ 式： 〔式中、R1、R2及びＸはそれぞれ前記のもの
を表わす〕で示されるケトンを、溶剤の存在下
で、及び場合によつては反応促進剤の存在下に
０℃〜100℃の温度で接触反応で還元するか又
は錯体ヒドリドで還元する。 この化合物は、式： 〔式中、R1及びR2はそれぞれ前記のものを表
わしHalは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で
示されるα−ハロゲンエーテルと、式のアゾ
ール又はそのアルカリ金属−又はアルカリ土類
金属塩とを、溶剤及び塩基の存在下で０℃〜
100℃の温度で反応させることによつて製造す
ることができる。 前記式のα−ハロゲンエーテルは、公知方
法により製造することができる（ドイツ連邦共
和国特許出願公開第2201063号明細書、B.
Mylo、“Chem.Ber.”、第44巻（1911年）、第
3212頁、Straus及びWeber、“Ann.”、第498巻
（1932年）、第124頁、参照）。 ２ 式のケトンと、式： R3MgBr 〔式中、R3は前記のものを表わす〕で示され
るグリニヤール試薬とを、不活性溶剤の存在下
で０℃〜80℃の温度で反応させる。 ３ 式： 〔式中、R1、R2及びR3はそれぞれ前記のもの
を表わす〕で示されるアセタールを、溶剤及び
塩基の存在下で０℃〜100℃の温度で塩化アセ
チル又は臭化アセチルと反応させ、引続きこれ
を式のアゾールと反応させる。 前記式の化合物は、公知である。この式で
は、Ｌは例えば次のものを表わす：ハロゲン原
子、例えば塩素原子、臭素原子又は沃素原子、ア
ルキルスルフエート基、場合によつては置換され
ていてもよいアルキルスルホニルオキシ基、例え
ばメタンスルホニルオキシ基又はトリフルオルメ
タンスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニ
ルオキシ基、例えばトシレート基。更に、特に式
の反応性酸誘導体に対する求核的置換可能な離
脱基としては、付加的にアゾール、例えばイミダ
ゾール又はトリアゾール及び例えば酸無水物中の
アシロキシ基が挙げられる。 前記方法Ａ又はＢで場合によつては酸結合剤と
しても使用することのできる適当な無機又は有機
の塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物及びアル
カリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アルカ
リ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム又は炭酸ナト
リウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナ
トリウム、アルカリ金属−又はアルカリ土類金属
アルコラート、例えばナトリウムメチラート、マ
グネシウムメチラート又はナトリウムイソプロピ
ラート、又は第三級アミン、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ−メチルピペリジン又はピリジンである。しか
し、他の常用の塩基を使用してもよい。 適当な塩基、例えばアルカリ金属水素化物、例
えば水素化ナトリウム、又はリチウムアルキル、
例えばブチルリチウム、又はアルカリ金属−又は
アルカリ土類金属アルコラート、例えばナトリウ
ムメチラートにより式のアルコールはまずその
アルコラート塩に変換することもでき、次に該塩
として反応させることができる。 優れた溶剤又は稀釈剤には、ハロゲン化炭化水
素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、１，２
−ジクロルエタン、クロルベンゾール、脂肪族又
は芳香族の炭化水素、例えばシクロヘキサン、石
油エーテル、ベンゾール、トルオール又はキシロ
ール、エステル、例えば酢酸エチルエステル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ニトリル、
例えばアセトニトリル、スルホキシド、例えばジ
メチルスルホキシド、ケトン、例えばアセトン又
はメチルエチルケトン、エーテル、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン、又は相応する混合物が所属する。 反応促進剤としては、有利に金属ハロゲン化
物、例えば沃化カリウム、クラウン型エーテル、
第四級アンモニウム化合物、例えばテトラブチル
アンモニウムヨージド、又は酸又はこれら反応促
進剤の組合せ物がこれに該当する。 前記方法(b)で出発物質として使用した式のア
セタールは、公知方法により式Ｘ： 〔式中、R1、R2及びR3はそれぞれ前記のものを
表わす〕で示されるアルコールと式の化合物と
を反応させることによつて製造することができ
る。 前記式のアルコールは、例えば１，１−ジメ
トキシ−２−メチルブチン−３−オール−２（ド
イツ連邦共和国特許第1768877号）又は、１，１
−ジメトキシ−２−メチルブテン−３−オール−
２（ドイツ連邦共和国特許第1115238号明細書）の
ようにその一部が公知である。しかし、該アルコ
ールは、公知方法により、式XI： （R1O）2CH−CO−R2 XI で示されるケトンを、接触反応であるいは錯体ヒ
ドリドで水素添加するか又は式のグリニヤール
試薬と反応させることによつて製造することもで
きる。 前記方法(b)により式の本発明によるα−アゾ
リルグリコール誘導体を製造するためには、式
のアセタールと塩化アセチル又は臭化アセチルと
の反応の際に有利に不活性溶剤又は稀釈剤、例え
ばエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、シク
ロヘキサン又はトルオールを使用しないかあるい
はその一部を使用する。反応温度は、20℃〜100
℃であることができかつOR1基に依存する。 中間生成するα−ハロゲンエーテルと式のア
ゾールとの反応には、有利に、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ク
ロルベンゾール、脂肪族又は芳香族の炭化水素、
例えばシクロヘキサン、石油エーテル、ベンゾー
ル、トルオール又はキシロール、エステル、例え
ば酢酸エチルエステル、アミド、例えばジメチル
ホルムアミド、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシ
ド、ケトン、例えばアセトン又はメチルエチルケ
トン、エーテル、例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン又はジオキサン、又は相応する混
合物が使用される。 前記方法(b)で場合によつては酸結合剤としても
使用することのできる適当な無機又は有機の塩基
は、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土
類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、アルカリ金属炭
酸塩、例えば炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、
アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウ
ム、アルカリ金属−又はアルカリ土類金属アルコ
ラート、例えばナトリウムメチラート、マグネシ
ウムメチラート又はナトリウムイソプロピラー
ト、第三級アミン、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メ
チルピペリジン又はピリジン、又はアゾール、例
えば１，２，４−トリアゾール又はイミダゾール
である。しかし、他の常用の塩基を使用すること
もできる。 適当な塩基、例えばアルカリ水素化物、例えば
水素化ナトリウム、リチウムアルキル、例えばブ
チルリチウム、又はアルカリ金属−又はアルカリ
土類金属アルコラート、例えばナトリウムメチラ
ートにより、式のアゾールを前説の反応でまず
塩に変えることができ、次に塩として反応させる
こともできる。 本発明による反応は、一般に０℃〜150℃の温
度で１〜60時間にわたつて常圧下でか又は加圧下
で、連続的にか又は非連続的に実施される。 本発明による化合物を単離するためには、常法
により実施する。一般に、生成する生成物は、さ
らに精製する必要はないが、これは公知方法、例
えば再結晶、抽出、蒸留又はクロマトグラフイー
によりさらに精製することもできる。 必要な場合には、式のα−アゾリルグリコー
ル誘導体を引続き公知方法によりその植物に対し
て認容性の塩又は金属錯化合物に変換する。 塩形成するためには、例えば次のものが適当で
ある：塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸、酢
酸又はドデシルベンゼンスルホン酸。この塩の作
用は、カチオンを戻すので、アニオンの選択は任
意である。 金属錯化合物は、新規の化合物を金属塩のカチ
オンに添加することによつて形成する。このため
には、特に塩化銅（）、硫酸銅（）、硝酸銅
（）、塩化亜鉛（）、塩化鉄（）、塩化マンガ
ン（）、臭化ニツケル（）が好適である。 新規物質の製造を次の実施例につき詳述する。 出発物質の製造 (a) 方法１ １，１−ジメトキシ−３，３−ジメチルブタ
ン−２−オン（J.B.Wright、“J.Am.Chem.
Soc.”第77巻（1955年）、第4883頁、参照）48
ｇに撹拌下で臭化アセチル36.8ｇを滴加する。
この場合、温度は53℃まで上昇する。１時間の
撹拌後、該溶液をジメチルホルムアミド100ml
及びテトラヒドロフラン100ml中のトリアゾー
ル41.4ｇの溶液に滴加する。該溶液を３時間撹
拌し、次に該反応混合物を、濃縮し、塩化メチ
レンに吸収し、かつ水50ml宛で３回洗浄する。
該有機相を、分離し、乾燥し、かつ濃縮する。
残留する油状物を塔を介して蒸留する。84℃〜
86℃／0.1ミリバールで１−（1′，2′，4′−トリ
アゾール−1′−イル）−１−メトキシ−３，３
−ジメチル−ブタン−２−オン44ｇが溢流す
る。 こうして得られた化合物39.4ｇにメタノール
80ml中で10℃〜20℃で硼水素化ナトリウム4.5
ｇを少量ずつ添加する。引続き、還流温度で１
時間撹拌する。該反応混合物を水80mlに撹拌混
入し、これを塩化メチレン100ml宛で３回抽出
する。該有機相を、分離し、乾燥し、かつ濃縮
する。残留する油状物を石油エーテルから晶出
させる。こうして、融点62℃〜64℃の１−（1′，
2′，4′−トリアゾール−1′−イル）−１−メトキ
シ−３，３−ジメチル−ブタノール−２ 34ｇ
が得られる。 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 54.3 8.6 21.1 実測値 54.5 8.4 21.2 (b) 方法２ エーテル150ml中の４−クロルフエニルマグ
ネシウムブロミド（マグネシウム4.9ｇ及び４
−ブロムクロルベンゾール38.3ｇにより製造）
0.2モルの溶液にエーテル100ml中の１−（1′，
2′，4′−トリアゾール−1′−イル）−１−メトキ
シアセトンの溶液を滴加する。引続き、還流温
度で５時間撹拌する。冷却した反応混合物に、
相が澄明に分離するまで、氷50ｇを滴加し、次
に25％塩化アンモニウム水溶液を滴加する。該
有機相を分離し、該水相をエーテル100ml宛で
２回抽出する。合したエーテル相を、水で中和
洗浄し、乾燥し、かつ濃縮する。石油エーテル
から、融点80℃〜82℃の結晶の１−（1′，2′，
4′−トリアゾール−1′−イル）−１−メトキシ
−２−（4′−クロルフエニル）−プロパノール−
２ 23ｇが得られる。 (c) 方法３ １，１−（ジメトキシ−）−２−メチル−ブタ
ノール−２ 14.8ｇに撹拌下で臭化アセチル
12.3ｇを滴加する。この場合、温度は60℃まで
上昇する。１時間の撹拌後、該反応混合物をテ
トラヒドロフラン100ml及びジメチルホルムア
ミド50ml中のトリアゾール13.8ｇの溶液に滴加
する。該溶液を１晩にわたつて撹拌した後、該
反応混合物を、濃縮し、塩化メチレンにとり、
かつ水50ml宛で３回洗浄する。該有機相を乾燥
しかつ濃縮する。残留する油状物を蒸留する。
沸点95℃〜110℃／0.4ミリバールで１−（1′，
2′，4′−トリアゾール−1′−イル）−１−メトキ
シ−２−メチルブタノール−２ ６ｇが溢流す
る。 前記の(a)〜(c)と同様にして、式の全てのアル
コールを製造することができる。 最終生成物の製造 実施例 １ （方法ａ） テトラヒドロフラン80ml中の水素化ナトリウム
２ｇの懸濁液に室温でテトラヒドロフラン30ml中
の１−（1′，2′，4′−トリアゾール−１−イル）−
１−メトキシ−３，３−ジメチルブタン−２−オ
ール13.9ｇの溶液を滴加する。３時間の撹拌後、
臭化ベンジル12ｇを滴加する。引続き、１晩にわ
たつて撹拌する。水100mlの添加後、有機相を分
離し、水相をなお２回エーテルで処理する。合し
たエーテル相を乾燥しかつ濃縮する。残留する油
状物を蒸留する。沸点132℃〜135℃／0.007ミリ
バールで１−（1′，2′，4′−トリアゾール−1′−イ
ル）−１−メトキシ−３，３−ジメチルブチル−
２−ベンジルエーテル9.7ｇが溢流する。 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 66.4 8.0 14.5 実測値 66.6 8.2 15.0 実施例 ２ （方法ａ） テトラヒドロフラン100ml中の水素化ナトリウ
ム1.44ｇの懸濁液にジメチルホルムアミド50ml中
の１−（1′，2′，4′−トリアゾール−1′−イル）−
１−メトキシ−プロパノール−２ 7.9ｇの溶液
を滴加する。その後に、還流下で２時間加熱す
る。室温への冷却後、塩化ベンゾイル6.4mlを滴
加し、この場合温度は50℃まで上昇する。２時間
後、水150mlを添加し、混合物をエーテル150ml宛
で３回抽出する。合したエーテル相を、水で中和
洗浄し、乾燥し、かつ濃縮する。残留する油状物
を石油エーテルから晶出させる。融点76℃〜78℃
の安息香酸−１−（1′，2′，4′−トリアゾール−
1′−イル）−１−メトキシプロピル−２−エステ
ル８ｇが得られる。 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 59.8 5.8 16.1 実測値 59.8 5.8 16.1 実施例 ３ （方法ｂ） １，１−ジメトキシ−３，３−ジメチル−ブチ
ル−２−メテルエーテル17.6ｇに臭化アセチル
12.3ｇを滴加し、この場合温度は55℃まで上昇す
る。１時間の撹拌後、該溶液をジメチルホルムア
ミド50ml及びテトラヒドロフラン50ml中のトリア
ゾール13.8ｇの溶液に滴加する。３時間後、該反
応混合物を、濃縮し、塩化メチレン200mlにとり、
かつ水50ml宛で３回振出する。該有機相を、分離
し、乾燥し、かつ濃縮する。残留する油状物を蒸
留する。沸点75℃〜77℃／0.3ミリバールで１−
（1′，2′，4′−トリアゾール−1′−イル）−１−メ
トキシ−３，３−ジメチルブチル−２−メチルエ
ーテル7.4ｇが溢流する。 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 56.3 9.0 19.7 実測値 56.6 9.0 20.1 同様にして、次の式のα−アゾリルグリコー
ル誘導体を製造することができる。
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明による化合物及びその塩及び金属錯化合
物は、良好な植物処理剤である。すなわち、該化
合物は、植物病因性の菌類、殊に子嚢菌類及び担
子菌数の幅広いスペクトルに対する優れた作用を
有する。該化合物は、部分的には組織的に作用し
かつ葉殺菌剤及び土壤殺菌剤として使用すること
ができる。更に、それは物質の保護に使用するこ
ともできる。 この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植
物又はその種子、殊に小麦、ライ麦、大麦、カラ
ス麦、米、トウモロコシ、綿花、大豆、コーヒ
ー、サトウキビ、果実及び園芸の観賞植物ならび
に野菜、例えばキウリ、インゲンマメ及びウリ類
に対して数多くの菌類を防除するために特に重要
である。 新規の化合物は、殊に次の植物の疾病を防除す
るのに好適である： 穀物類の白渋病菌（Erisiphe graminis）（真正
ウドンコ病菌）、 ウリ類の白渋病菌（Erisiphe
cichoriacearum）（真正ウドンコ病菌）、 リンゴ類の白渋病菌（Podosphaera
leucotricha）、 ブドウ類のウドンコ病菌（Uncinula
necator）、 豆類の白渋病菌（Erysiphe polygoni）、 バラ類の白渋病菌（Sphaerotheca pannosa）、 穀物類のさび病菌（Puccinia）、 綿花類のくものす病菌（Rhizoctonia solani）
ならびに 穀物類のヘルミントスポリウム
（Helminthosporium）、 穀物類及びサトウキビ類の黒穂病菌
（Ustilago）、 穀物類のリンホスポリウム・セカーレ
（Rhynchosporium secale）、 黒穂病菌（Venturia inaequalis）（リンゴ腐敗
病）。 該化合物は、植物に有効物質を噴霧するか散布
し、あるいは植物の種子を有効物質で処理するこ
とによつて使用される。この使用は、菌類による
植物又は種子の感染前又は後に行なわれる。 本発明による物質は、常用の配合物、例えば溶
液、乳濁液、懸濁液、飛沫、粉末、ペースト及び
顆粒に変えることができる。この適用形は、全く
使用目的に依存し；これは、それぞれの場合に有
効物質の微細かつ均一の分布を保証すべきであ
る。該配合物は、公知方法で、例えば有効物質に
溶剤及び／又は把持剤を、場合によつては乳化剤
及び分散剤の使用下で混合することによつて製造
され、この際に水を稀釈剤として利用する場合に
は他の有機溶剤も補助溶剤として使用することが
できる。このため、助剤としては一般に次のもの
が当てはまる：溶剤、例えば芳香族化合物（例え
ばキシロール、ベンゾール）、塩素化芳香族化合
物（例えばクロルベンゾール）、パラフイン（例
えば石油留分）、アルコール（例えば、メタノー
ル、ブタノール）、アミン（例えばエタノールア
ミン、ジメチルホルムアミド）及び水；把持剤、
例えば天然の岩石粉、例えばカオリン、粘土、タ
ルク、白堊及び合成岩石粉（例えば高分散性珪
酸、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン乳化剤及
びアニオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン−
脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホネー
ト及びアリールスルホネート）、及び分散剤、例
えばリグニン、サルフアイト廃液及びメチルセル
ロース。 殺菌剤は、一般に有効物質を0.1〜95重量％、
有利に0.5〜90重量％含有する。 消費量は、所望の作用の種類に応じて1ha当り
有効物質0.1〜３Kg又はそれ以上である。新規の
化合物は、物質の保護に、特に木材を破壊する真
菌類、例えばコニオホラ・プテアナ
（Coniophora puteana）及びポリスチクツス・
ベルシコロル（Polystictus versicolor）を防除
するために使用することもできる。有効物質を物
質の保護に、例えば塗料及び軟質ポリ塩化ビニル
用の殺菌剤として使用する場合、消費量は、保存
すべき塗料又は殺菌作用を有すべきポリ塩化ビニ
ルの全体重量に対して有効物質0.05〜５重量％で
ある。新規の有効物質は、油状木材保護剤の殺菌
作用を有する成分として、木材を変色させる真菌
類に対して木材を保護するために使用することも
できる。この使用は、木材をこの薬剤で処理、例
えば浸漬又は塗布する方法で行なわれる。 この薬剤又はこれから製造された直接使用しう
る調製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、
飛沫、ペースト又は顆粒は、公知方法で、例えば
スプレー法、ミスト法、飛沫法、散布法、浸漬法
又は注入法によつて使用される。 このような調製剤に対する実施例は、次の通り
である： 実施例１の化合物90重量部をＮ−メチル−α
−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる。 実施例２の化合物20重量部を、キシロール80
重量部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附
加せる附加生成物10重量部、ドデシルベンゾー
ルスルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
せる附加生成物５重量部より成れる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入
し且つ細分布することにより、有効物質0.02重
量％を含有する水性分散液が得られる。 実施例３の化合物20重量部を、シクロヘキサ
ノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフエノール
１モルに附加せる附加生成物20重量部及びエチ
レンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せ
る附加生成物10重量部より成れる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000重量部中に注入し
且つ細分布することに依り、有効物質0.02重量
％を含有する水性分散液が得られる。 実施例５の化合物20重量部を、シクロヘキサ
ノール25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜分
65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油１モルに附加せる附加生成物10重量部より成
れる混合物中に溶解する。この溶液を水100000
重量部中に注入し且つ細分布することに依り、
有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得
られる。 実施例６の化合物20重量部を、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフオン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フオン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪
酸ゲル60重量部と充分に混和し、且つハンマー
ミル中に於て磨砕する。混合物を水20000重量
部中に細分布することに依り、有効物質0.1重
量％を含有する噴射液が得られる。 実施例１の化合物３重量部を細粒状カオリン
97重量部と密に混和する。斯くして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。 実施例２の化合物30重量部を粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフイン油８重量部より成る混合物と
密に混和する。斯くして良好な接着性を有する
有効物質の製剤が得られる。 実施例３の化合物40重量部をフエノールスル
フオン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及
び水48重量部と密に混和する。安定な水性分散
液が得られる。水100000重量部にて稀釈するこ
とに依り、有効物質0.04重量％を含有する水性
分散液が得られる。 実施例４の化合物20重量部をドデシルベンゾ
ールスルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂
肪アルコール−ポリグリコールエーテル８重量
部、フエノールスルフオン酸−尿素−フオルム
アルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及
びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。 本発明による薬剤は、他の有効物質と一緒に、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤の
ようなこれらの適用形であることができ、また肥
料と混合して散布することもできる。この場合、
殺菌剤との混合において多くの場合に殺菌作用ス
ペクトルの拡大が得られる。 本発明による化合物を組合せることのできる殺
菌剤に関する次表につき組合せ方法を詳説する
が、この組合せ方法はこれに限定されるものでは
ない。 本発明による化合物と組合せることのできる殺
菌剤は、例えば次のものである： 硫黄、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄
ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチ
オカルバメート、マンガンエチレンビスジチオカ
ルバメート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン
−ビス−ジチオカルバメート又は亜鉛エチレンビ
スジチオカルバメート、 テトラメチルチウラミドスルフイド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ，N′−ポリエチレン−ビス−（チ
オカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニア
錯化合物、 亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）、 亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）とＮ，N′−プロピレン−ビス（チ
オカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニア
錯化合物； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フエニルク
ロトネート、 ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
３，３−ジメチルアクリレート、 ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
イソプロピルカルボネート； 複素環式物質、例えば Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチ
オ）−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテ
ート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）
−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオ
エート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−
ホスフイニル）−３−フエニル−１，２，４−ト
リアゾール、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，
２，４−チアジアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキ
ノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キ
ノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾール−カルバミン酸メチルエステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダ
ゾール、 ２−ロダンメチルチオ−ベンズチアゾール、 ４−（２−クロルフエニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジ
オキシド、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、 ２−（フリル−（″））−ベンズイミダゾール、 ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（１−
（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミ
ド）、 ２−（チアゾリル−(4)）−ベンズイミダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフエニル）−ピリジンメタノ
ール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール及び他の物質、例
えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシク
ロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタル
イミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸ア
ニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸−
シクロヘキシルアミド、 ２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−
２−（メトキシイミノ）−アセトアミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 １−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 DL−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニ
ル）−Ｎ−フロイル(2)−アラニネート、 DL−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニル）−Ｎ
−（２−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエ
ステル、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピル
エステル、 １−（1′，2′，4′−トリアゾリル−１）−（4′−
ク
ロルフエノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２
−オン、 １−（１，２，４−トリアゾリル−１）−１−
（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチルブタ
ン−２−オール、 Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−クロル
アセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシエチル）−N′−イミダゾリル尿
素。 次の実施例Ａは、新規物質の生物学的作用を示
す。対照物質としては、ドイツ連邦共和国特許出
願公開第2063857号明細書から公知の１−（2′−
（2″，4″−ジクロルフエニル）−2′−（2″−プロペ
ニルオキシ）−エチル−1H−イミダゾールを使用
した。 実施例 Ａ ポツト中で生長した、“ジユビラー（Jubilar）”
種の小麦麦芽の葉に、有効物質80重量％及び乳化
剤20重量％からなる水性乳濁液を噴霧し、噴霧被
膜の乾燥後、小麦ベト病菌（Erysiphe
graminisvar.tritici）のオイジウム類（胞子）を
飛散させる。引続き、この試験植物を温室中に20
℃〜22℃の温度で及び相対空気湿度75〜80％で配
置する。10日後、小麦のベト病発生の程度を測定
する。
【表】
【表】
【表】 ０＝菌類の罹病なし、５までの段階＝全罹
病率
本発明による化合物は、植物の生長に作用する
ための薬剤として使用することもできる。該化合
物の作用は、公知の生長調整剤よりも良好であ
る。この作用は、単子葉類、例えば穀物、例えば
小麦、大麦、ライ麦、カラス麦及び稲又はトウモ
ロコシだけでなく、双子葉類（例えばヒマワリ、
トマト、大豆、ブドウ、綿花及び菜種）及び種々
の観賞植物、例えばキク、ポインセチア及びハイ
ビスカスの場合にも現われる。 次の実施例では、植物生長調整剤としての本発
明による化合物の作用を示す。 実施例 Ｂ 試験物質の生長調整の性質を測定するために、
直径約12.5cmのプラスチツク製容器中の十分に栄
養剤を供給した栽培基質上に試験植物を栽培し
た。 後発芽法では、含水調製物中の試験すべき物質
を植物に噴霧した。観察した生長調整作用を試験
の完結時に生長した高さを測定することによつて
証明した。こうして得られた測定値を、未処理の
植物の生長の高さとの関数で表わした。対照物質
としては、次のCCCを使用した： 縦の生長が減少するのとは対照的に、葉の色の
濃さは増大した。高められた葉緑素含有量によ
り、同様に高められた光合成速度及び高められた
収穫高を予想することができる。 詳細なデータは、次表から知ることができる： 大豆、品種 SRF450 後発芽処理、試験期間：27日
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、 ＸはCH基又はＮ基を表し、かつｎは０又は１
    を表し、 この場合、ｎが０である場合において R1は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R2は１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖状も
    しくは非分枝鎖状のアルキル基を表し、又はハロ
    ゲン、フエニル基置換もしくは非置換のフエニル
    基を表し、 R3は水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
    分枝鎖状又は非分枝鎖状のアルキル基、ビニル
    基、エチニル基、又はハロゲン置換もしくは非置
    換のベンジル基を表し、 R4は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基、又はアリル基、２−
    プロピニル基、ハロゲン置換もしくは非置換のベ
    ンジル基を表し、 ｎが１である場合において R1は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R2は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R3は水素原子又はエチニル基を表し、 R41〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非
    分枝鎖状のアルキル基、シクロヘキシル基、ハロ
    ゲン置換もしくは非置換のフエニル基、ニトロ基
    置換フエニル基、CF3基置換フエニル基を表す〕
    で示される新規のα−アゾリルグリコール誘導
    体。 ２ 一般式： 〔式中、 ＸはCH基又はＮ基を表し、かつｎは０又は１
    を表し、 この場合、ｎが０である場合において R1は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R2は１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖状も
    しくは非分枝鎖状のアルキル基を表し、又はハロ
    ゲン、フエニル基置換もしくは非置換のフエニル
    基を表し、 R3は水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
    分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のアルキル基、ビニ
    ル基、エチニル基、又はハロゲン置換もしくは非
    置換のベンジル基を表し、 R4は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基、アリル基、ハロゲン
    置換もしくは非置換のベンジル基を表し、 ｎが１である場合において、 R1及びR2は１〜４個の炭素原子を有する分枝
    鎖状もしくは非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R3は水素原子又はエチニル基を表し、 R4は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状も
    しくは非分枝鎖状のアルキル基、ハロゲン置換フ
    エニル基、ニトロ基もしくはCF3基置換フエニル
    基を表す〕で示されるα−アゾリルグリコール誘
    導体を含有する農園芸用殺菌剤。 ３ 一般式： 〔式中、 ＸはＮ基を表し、かつｎは０を表し、 R1は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R2は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、又はハロゲン
    もしくはフエニル基置換フエニル基を表し、 R3は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、 R4は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状又
    は非分枝鎖状のアルキル基を表し、又はアリル
    基、ハロゲン置換ベンジル基を表す〕で示される
    α−アゾリル誘導体を含有する植物生長調整剤。
JP8674380A 1979-06-29 1980-06-27 Novel alphaaazolylglycol derivative and bactericide and plant growth regulant containing same Granted JPS5612371A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792926280 DE2926280A1 (de) 1979-06-29 1979-06-29 Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5612371A JPS5612371A (en) 1981-02-06
JPH0113468B2 true JPH0113468B2 (ja) 1989-03-06

Family

ID=6074485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8674380A Granted JPS5612371A (en) 1979-06-29 1980-06-27 Novel alphaaazolylglycol derivative and bactericide and plant growth regulant containing same

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4411687A (ja)
EP (1) EP0021345B1 (ja)
JP (1) JPS5612371A (ja)
AT (1) ATE3289T1 (ja)
AU (1) AU535181B2 (ja)
CA (1) CA1151181A (ja)
CS (1) CS215063B2 (ja)
DD (1) DD154520A5 (ja)
DE (2) DE2926280A1 (ja)
DK (1) DK161598C (ja)
HU (1) HU186297B (ja)
IL (1) IL60327A (ja)
NZ (1) NZ194167A (ja)
PL (1) PL122929B2 (ja)
SU (1) SU1135423A3 (ja)
ZA (1) ZA803856B (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367089A (en) * 1980-10-08 1983-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal carbamates of triazole ethanols (or ethenols)
DE3047726A1 (de) * 1980-12-18 1982-07-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wachstumsregulierende (alpha)-azolylglykole, ihre herstellung und verwendung
DE3100260A1 (de) * 1981-01-08 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte azolyl-glykolsulfonate, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung
DE3124580A1 (de) * 1981-06-23 1983-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3126022A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3150204A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide alpha-azolylglykole
US4510148A (en) * 1982-06-12 1985-04-09 Pfizer Inc. 2-Heterocyclic-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ols as antifungal agents
DE3233173A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylether-ketone und -carbinole
DE3242222A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate
US4690942A (en) * 1983-12-20 1987-09-01 Ciba-Geigy Corporation 1-aryl-2-fluoro-2-azolyl alkanones, alkanols, esters, and ethers, composition containing them, and use of them to control phytopathogenic microorganisms
US4648988A (en) * 1983-12-21 1987-03-10 Janssen Pharmaceutica, N.V. Water-dilutable wood-preserving liquids
DE3443597A1 (de) * 1984-11-29 1986-05-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylalkyl-pyridinyl-ether
DE3504897A1 (de) * 1985-02-13 1986-08-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diastereomere triazolylglykolether - fungizide und wachstumsregulatoren
DE3513714A1 (de) * 1985-04-17 1986-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bisazolylethercarbinole
DE3541156A1 (de) * 1985-11-21 1987-05-27 Basf Ag Triazolylglykolether, fungizide und bioregulatoren
DE4009594A1 (de) * 1990-03-26 1991-10-02 Basf Ag Fungizide azolylethanderivate
US5358939A (en) * 1992-06-25 1994-10-25 Rohm And Haas Company Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles
US5264415A (en) * 1992-06-25 1993-11-23 Rohm And Haas Company Fungicidal and herbicidal triazoles

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575999A (en) * 1968-08-19 1971-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Ketal derivatives of imidazole
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2105490C3 (de) * 1971-02-05 1979-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1 -Imidazolylketonderivate
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
DE2600799A1 (de) * 1976-01-10 1977-07-14 Bayer Ag Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2720949A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2758784A1 (de) * 1977-12-29 1979-07-12 Basf Ag Triazolyl-glykolaether

Also Published As

Publication number Publication date
EP0021345B1 (de) 1983-05-11
SU1135423A3 (ru) 1985-01-15
AU5972280A (en) 1981-01-08
PL225267A2 (ja) 1981-04-24
CS215063B2 (en) 1982-07-30
IL60327A (en) 1984-05-31
DK278480A (da) 1980-12-30
DE2926280A1 (de) 1981-01-08
AU535181B2 (en) 1984-03-08
EP0021345A1 (de) 1981-01-07
ATE3289T1 (de) 1983-05-15
NZ194167A (en) 1982-03-30
US4411687A (en) 1983-10-25
ZA803856B (en) 1981-07-29
CA1151181A (en) 1983-08-02
IL60327A0 (en) 1980-09-16
DE3063096D1 (en) 1983-06-16
JPS5612371A (en) 1981-02-06
DK161598B (da) 1991-07-22
PL122929B2 (en) 1982-09-30
HU186297B (en) 1985-07-29
DD154520A5 (de) 1982-03-31
DK161598C (da) 1991-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900001419B1 (ko) 아졸릴메틸옥시란의 제조방법
JPH0113468B2 (ja)
JPH0784463B2 (ja) アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する植物保護剤
JPH0420911B2 (ja)
JPH0474355B2 (ja)
US4626544A (en) Azole compounds and fungicides containing these compounds
JPS588069A (ja) アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤
US5132318A (en) Azolymethylcycloalkyloxiranes and therir use as crop protection agents
US4532234A (en) Neopentyl-phenethyltriazoles, their preparation and fungicides containing these compounds
US5102899A (en) Azolylmethyloxiranes and fungicides containing them
IL89429A (en) Imidazolyl methyl oxyuranes and their use as fungicides
US4673683A (en) Fungicidal piperidine derivatives
JPH064595B2 (ja) アゾリルメチルシクロアルカン及び該化合物を有効物質として含有する薬剤
US5096912A (en) Microbicidal hydroxyethyl-cyclopropyl-azolyl derivatives
JPH0354641B2 (ja)
JPH0472831B2 (ja)
US4496738A (en) Process for preparing 1,2,4-triazole derivatives
US4330535A (en) Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor
US5194444A (en) Azolylmethylcycloalkyloxiranes and their use as crop protection agents
JPH0379358B2 (ja)
KR840001136B1 (ko) α-아졸릴-글리콜 유도체들을 제조하는 방법
IL89312A (en) 1,2,4-triazolylmethyloxirane derivatives, their preparation and their use as crop protection agents
JP2851300B2 (ja) アゾリルアルケン及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
US4826865A (en) Novel azolyl-aroxymethyl-dimethylpentinol fungicides
JPS635085A (ja) トリアゾリルエチルエ−テル及び該化合物を含有する殺菌剤