JPH0228171A - Ｎ，ｎ′‐ジ置換ピペラジン、該化合物を含有する除黴剤、および黴を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業−にの利用分野 本発明は、新規Ｎ、Ｎ−ジ置換ピペラジン、その製造法
、除黴剤としての該化合物の使用、新規の活性成分を含
有する除黴剤、および有害な磁を該活性成分で制御する
方法に関する。

Ｎ、Ｎ−アルキル−またはＮ、Ｎ−アリール−ジ置換ピ
ペラジン誘導体は、薬理学的に活性の薬剤および供給添
加剤として開示された（英国特許第８５０６６２号明細
書、米国特許第２９４３０９０号明細書、ベルギー国特
許第５８８８２６号明細書、米国特許第２９２７９２４
号明細書、ドイツ連邦共和国特許第２８０９２０　’９
号明細書、ベルギー国特許第８５３８９９号明細書、ベ
ルギー国特許第８４０３２６号明細書ドイツ連邦共和国
特許第２２６３２１１号明細書、ドイツ連邦共和国特許
第２０５０６８４号明細書、ベルギー国特許第７５６１
２７号明細書、米国特許第４５２３０１４号明細書）。

ドイツ連邦共和国特許第３０２８４８３号明細書には、
式■： １式中、Ｒ１はＣ３〜Ｃ２０ ルキル基またはヒドロキシアルキル基であり、Ｒ２はア
ルキル置換またはシクロアルキル置換Ｃ６〜Ｃ２［１−
アリール基である］で示されるＮ。

Ｎ′−ジアルキルピペラジンがジアゾ型の漂白を阻止す
る化合物として開示されている。

ドイツ連邦共和国特許第２７２７４８２号明細Ｇ’Ｆに
は、ジアルキルピペラジン誘導体■が除隊作用を有する
化合物として開示されている。

発明を達成するための手段 本発明の目的は、除黴剤としての改善された性質を有す
る前記型の新規化合物を得ることである。

この目的は達成され、かつ式Ｉ ［式中、基−は不飽和（＝）であるかまたは飽和（）で
あり、 置換基Ａは−−ＣＩ−１＝　　−ＣＩ７−　−−Ｃ■］
フーＣＨ７−を表わし、 置換基Ｒ１は分子鎖状または直鎖状Ｃ２〜Ｃ２ａアルキ
ル基、Ｃ３〜Ｃ２０−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ２０−ア
ルキニル基、Ｃ４〜Ｃｌ２−シクロアルキル基、０４〜
Ｃｌ２−シクロアルケニル基、Ｃ４〜Ｃ２［−アルキル
シクロアルキル基、０４〜Ｃ２［１７クロアルケニルア
ルキル基、Ｃ４〜Ｃ２０−アルキルシクロアルケニル基
、Ｃ９〜ＣＩ＋−ビシクロアルキル基、ＣＩＯＡ−ＣＩ
５−ビンクロアルキルアルキル基またはＣ３〜Ｃ２０−
アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合これら
の基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基、１
〜３個のハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子もし
くは弗素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルフキシ基またはＣ３〜
Ｃ３−トリアルキルシリル基によってモノ置換ないしト
リ置換されており、置換基Ｒ１はさらに酸素原子および
／または硫黄原子からなる群からの１または２個のへテ
ロ原子を有する５員または７員の複素環式アルキル基、
酸素原子および／または硫黄原子からなる群からの１ま
たは２個のへテロ原子を有する５員または７員の複素環
式アルキルメチル基０１〜Ｃ８−アルキル基によってモ
ノ置換ないしトリ置換されかつ酸素原子および／または
硫黄原子からなる群からの１または２個のへテロ原子を
有する５員または７員の複素環式アルキルメチル基を表
わし、 Ｒ２１；！　分子鎖状Ｃ３〜ＣＩ［ｌ−アルキル基、分
子鎖状Ｃｑ〜Ｃ８−アルコキシ基、０３〜Ｃ７−シクロ
アルキル基、トリメチルシリル基または０３〜Ｃ８−ア
ルキルチオ基を表わす］で示されるＮ、Ｎジ置換ピペラ
ジンおよびその植物生理学的に許容される塩は、卓越し
た除黴剤でありかつ植物によって十分に許容されている
ことが判明した。

ピペラジンの塩は、任意の無機酸または有機酸、例えば
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、バルミチン酸、ベ
ルフルオルへブタン酸、蓚酸、マロン酸、安息香酸、リ
ンゴ酸またはドデシルスルホン酸との塩である。

式Ｉの新規［ｓｉｃ］　Ｎ　、　Ｎ　’−ジ置換ピペラ
ジンおよびその植物生理学的に許容される塩は、キラー
ル中心を有する。該化合物は、一般にラセミ化合物とし
て得られるか、またはジアステレオマー混合物として得
ることができる。

幾つかの新規化合物の場合、純粋なジアステレオマー化
合物は、例えば蒸留またはカラムクロマトグラフィーに
よって単離することができるか、或いは溶解度の差に基
づいて単離することができる。純粋なエンナチオマー化
合物は、例えばラセミ化合物をキラール補助試薬で公知
方法により、例えばジアステレオマー塩を介して分割す
ることによって得ることができる。式Ｉの新規Ｎ、Ｎ’
−ジ置換ピペラジンまたはその植物生理学的に許容され
る塩のジアステレオマーおよびその合成で得られた立体
異性体混合物の双方は、除黴剤として使用するのに適当
である。本発明は、これら全ての化合物に関する。

好ましい化合物は、Ａが前記のものを表わししたがって
基： が例えば次のもの： 全意味し、Ｒｌが０２〜Ｃ２［１−アルキル基、殊に０
３〜Ｃ１９−アルキル基、例えばプロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ブチ２−イル基、第
三ブチル、ペンチル基、ベンチ−２−イル基、ペンチ−
３−イル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジ
メチルプロピル基、ヘキシル基、ヘキシ−２−イル基、
ヘキシ−３−イル基、２．３．３−トリメチルブチ−２
−イル基、４メチルベンチ−２−イル基、４−メチルペ
ンチル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、ヘ
ブチー２−イル基、ヘプテ−３−イル基、ヘプテ−４−
イル基、ジイソプロピルメチル基、１．４−ジメチルペ
ンチル基、４．４−ジメチルペンチル基、オクチル基、
２−メチルへブチ−３−イル基５−メチルへブチ−３−
イル基、オフチー２−イル基、オフチー３−イル基、オ
フチー４−イル基、５．５−ジメチルヘキシル基、２．
４．４−トリメチルペンチル基、６−メチルへブチ−２
−イル基ノニル基、ノコ−２−イル基、ノニー３−イル
基ノニー４−イル基、ノニー５−イル基、２　＋　５　
＋　５トリメチルヘキシル、２，６−ジメチルへブチ−
４−イル基、３，５．５−トリメチルヘキシル基、デシ
ルＪ１（、デジー２−イル基、デジー３−イル基、アン
−４−イル基、２，３，５．５−テトラメチルヘキシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、１，５
．９−トリメチルデシル基もしくはテトラデシル基、Ｃ
２〜Ｃ２ｏ−ヒドロキシアルキル基、殊に０２〜Ｃ８−
ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシ
ペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシへブチ
ル基、１−ヒドロキシブチ−２−イル基もしくは２−ヒ
ドロキシブチ−３−イル基、１〜３個のハロゲン原子、
例えば塩素原子、臭素原子もしくは弗素原子を有する０
２〜Ｃ２０−／＼ロゲン化アルキル基、殊に１〜３個の
ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子もしくは弗素
原子を有するＣ２〜Ｃｌ０−ハロゲン化アルキル基、例
えば３−クロロプロピル基、６−クロロヘキシル基、ト
リフルオロエチル基、トリクロロエチル基、５−クロロ
ベンチ−２−イル基、３−クロロブチ２−イル基または
３．３−ジクロロプロピ−２−イル基、Ｃ１〜Ｃ５−ア
ルコキシ−Ｃ２〜Ｃ２０−アルキル基、殊にＣ２〜Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃｌ０−アルキル基、例えばメト
キシエチル基、エトキシエチル基、第三ブトキシエチル
基、３−第三ブトキシプロピル基、４−第三ブトキシブ
チル基メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキ
ンペンチル基、メトキシヘキシル基、エトキシヘキシル
基または３−メトキシプロビー２イル基、Ｃ３〜ｃ３−
トリアルキルシリル−Ｃ２〜Ｃ２ｏ−アルキル基、殊に
Ｃ３〜Ｃ６−トリアルキルシリル−０２〜ＣＩ［ｌ−ア
ルキル基、例えばトリメチルシリルブチル基、トリメチ
ルシリルプロピル基、トリメチルシリルブチル基、トリ
メチルシリルペンチル基または６−ドリメチルシリルヘ
キシル基、Ｃ３〜Ｃ２０−アルケニル基、殊に０３〜Ｃ
ｌ４−アルケニル基、例えばアリル基、メタリル基、ジ
メチルアリル基、ヘキセニル基または１．５．９−トリ
メチルデカジェニル基、Ｃ３〜Ｃ２０−アルキニル基、
殊に０３〜Ｃｌ４−アルキニル基、例えばプロパルギル
基もしくは４．４−ジメチルブチ−２−ビニ−１−イル
基、Ｃ４〜ＣＢ−シクロアルキル基、例えばシクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基もしくはシクロドデシル基、０４〜Ｃ！２−ヒ
ドロキシシクロアルキル基、例えば４−ヒドロキシシク
ロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ−０４〜ＣＢ−
シクロアルキル基、例えば４−メトキシシクロヘキシル
もしくは４−第三ブトキシシクロヘキシル基、Ｃｑ〜Ｃ
８−トリアルキルシリル−０４〜Ｃｌ２−シクロアルキ
ル基、例えば４−トリメチルシリルシクロヘキシル基、
０４〜Ｃｌ７−シクロアルケニル基、例えばシクロペン
テニル基、シクロへキセニル基もしくはシクロヘプテニ
ル基、０４〜Ｃ２［ｌ−アルキルシクロヘキシル基、例
えｉｆ　３　、３−ジメチルシクロペンチル基、３，３
．５−トリメチルシクロペンチル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、３１３−ジ
メチルシクロヘキシル基３−エチルシクロヘキシル基、
３，３．５−トリメチルシクロヘキシル基、４−イソプ
ロピルシクロヘキシル基、３−エチル−５−メチルシク
ロヘキシル、＋Ｌ４−第三ブチルシクロヘキシル基４−
（２−メチルブチ−２−イル）−シクロヘキシル基もし
くは４−（２，４，４−１−ジメチルベンチ２−イル）
−シクロヘキシル基、Ｃ４〜０２０−アルキルヒドロキ
シシクロアルキル基、例えば４ヒドロキシ−３，６−ジ
メチルへキシル基、４−ヒ１’０−１−シー３．３−ジ
メチルシクロヘキシル基モしくは４−ヒドロキシ−３，
３，５−トリメチルシクロヘキシル基、Ｃ４〜Ｃ２１］
−シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基もしくはシクロへキシ
ルプロピル基、Ｃ４〜Ｃ２［１−アルキルシクロアルケ
ニル基、例えば４−イソプロピルシクロへキセニル基も
しくは４−第三ブチルシクロへキセニル基、Ｃ９〜Ｃ１
１−ビシクロアルキル基、例えばビシクロ［４、３、０
］ノニル基もしくはデカリル基、Ｃ３〜ＣＩ＋−ヒドロ
キシビシクロアルキル基、例えば６−ヒドロキシ−２−
デカリル基もしくは７−ヒドロキシ−２−デカリル基、
ＣＩＯ〜ＣＩ５アルキルビシクロアルキル基、例えば９
−メチルー２−デカリル基、５，９−ジメチル−２−デ
カリル基もしくは５，５．９−１−ツメチル−２−デカ
リル基、ＣＩＯ〜Ｃｌ５−アルキルヒドロキシビシクロ
アルキル基、例えば６−ヒドロキシ−９−メチル−２−
デカリル基、６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル−２−
デカリル基もしくは６−ヒドロキシ−５，５，９−）ツ
メチル−２−デカリル基、Ｃ１１ｌ〜ＣＩＯアルコ牛ジ
シクロアル牛ル基、例えハ１，４ジオキサスピロ［４、
５１デカニー８−イル基、酸素原子および硫黄原子から
なる群からの１または２個のへテロ原子を有する５員ま
たは７員の複素環式アルキル基、例えばテトラヒドロピ
ラニル基、テトラヒドロチオピラニル基もしくはジオキ
サニル基、酸素原子および硫黄原子からなる群からの１
または２個のへテロ原子を有する５員または７員の複素
環式アルキルメチル基、例えばテトラヒドロピラニルメ
チル基もしくはジオキサニルメチル基、または酸素原子
および硫黄原子からなる群からの１または２個のへテロ
原子を有する、ＣＩ−Ｃ［＋−アルキル置換された５１
′１または７員の複素環式アルキルメチル基、例えば３
．５−ジエチルジオキサニー２−イルメチル基、３，６
−ジニチルジオキサニー２−イルメチル基もしくは３，
５−ゾメチルジオキサニ２−イルメチル基であり、かっ
Ｒ２が分子鎖状Ｃ３〜ＣＩＯ〜アルキル基または分子鎖
状Ｃ３〜Ｃ８−アルコキシ基、例えばイソプロピル基、
第ニブチル基、イソブｔル基、第三ブチル、２゛−メチ
ルブチ−２−イル基、２．１４−トリメチルベン升２−
イル基、インプロピル基、第二ブトキシ基もしくは第三
ブトキシ基、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロへブ
チル基、またはＣ３〜Ｃ８−アルキルチオ基、例えば第
三ブチルチオ基、第ニブチルチオ基、インブチルチオ基
も１．＜はｎ−ブチルチオ基であるようなものである。

式■の化合物は、例えば構造式■： のＮ−アルキルピペリジンをＮ−アルキル化することに
よって得ることができる。

ａ）塩基性条件下での化合物Ｈと化合物ＲＬＸとの反応
。

基Ｘの例は、塩素原子、臭素原子、沃素原子メタンスル
ホニル基、ベンゼンスルホニル基ｐ−）ルエンスルホニ
ル基および前記陽イオンＸに相当する基である。

反応は、例えば４０〜２００℃で不活性溶剤の存在下ま
たは不在下で実施される。好ましい塩基は、無機塩基、
例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチ
ウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナト
リウムである。打機塩基、例えばトリエチルアミン、シ
ンクロヘキシルアミンおよびジイソプロピルアミンも適
当である。また、反応は、過剰量のピペラジン誘導体■
を使用することにより実施することができる。

ｂ）同時またはその後の還元または水素添加を伴なうカ
ルボニル化合物１■と、ピペラジン誘導体との反応 但し、基Ｒ３〜Ｒ５は、基■： の全体が基Ｒ１に相当するように定義されている。

ｂ＋）化合物Ｉを製造する直接的方法の場合には、■と
■との混合物は、シアノ硼水素化ナトリウムまたは硼水
素化ナトリウムと、水２５容＋１％までを含有すること
ができる溶剤、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツールまたはインプロパツールの存在下および金属塩、
例えば塩化亜鉛（ｎ）の存在下または不在下で０〜１０
０℃、有利に２０〜８０℃で反応されるか、或いは水素
と、溶剤、例えばメタノール、エタノール、テトラヒド
ロフランまたはトルエンのび在丁および水素化触媒、例
えばラニーニッケル、酸化白金（ＩＶ）、Ｒｕ３０３ま
たは炭素上のパラジウムの存在下でオートクレーブ中で
１００〜１５０℃で圧力が不変のままである間反応され
る。

ｂ２）２工程反応の場合には、エナミンは、化合物■お
よび■から脱水素化条件下で得られ、次に、このエナミ
ンは、貴金属触媒、例えばラニーニッケル、ラニーコバ
ルト、ｐｔｏ２＊たはＲｕ２Ｏ３、を利に炭素上のパラ
ジウム、ならびに水素を使用することにより還元される
。

出発化合物として使用したＮ−モノ置換ピペラジン■は
、ピペラジン環を合成する反応（例えば、エルダーフィ
ールド（Ｒ，Ｃ，ＥＬＤＥＲＰＩＥＬＤ）編：へテロサ
イクリック・コンバウンズ（Ｈｅｔｅｒ。

ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、第６巻、ニュー
ヨーク−ロンドン、１９５７中のブラット（Ｙ、　Ｔ、
　ＰＲＡＴＴ）著：ザ・ビラジンズ・アンド・ビベラジ
ンズ（ＴｈｅＰｙｒａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｐｅｒ
ａｚｉｎｅｓ）参照）によって得ることができるか、ま
たはピペラジン誘導体を誘導することによって得ること
ができる。予想される合成は、反応図式１に示されてい
る。

ａ）例えば、置換アミン■は、ジェタノールアミンと、
酸触媒（ＨＣＱ、　ＨＢ　ｒまたはＨ２Ｓ０４）を用い
て２００〜２５０℃で反応させることができるか、また
はＮ、Ｎ−ビスクロロエチルアミンと、有機溶剤中、例
えばジエチレングリコールジメチルエーテル、エタノー
ル、アセトンアセトン／水またはジメチルホルムアミド
中で補助塩基、例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムの存在下で６０〜２５０℃で反応させることができ、
■が生じる。

化合物■がアニリンである場合には、Ｎ−シクロへキシ
ルピペラジン誘導体■′は、生じるＮ−フェニルピペラ
ジン銹導体から接触水素添加によって得ることができる
。

ｂ）また、脂環式的にＮ置換されたピペラジン■′は、
Ｎ−ホルミルピペラジン■をそれぞれ置換されたシクロ
アルカノンＩＸおよび適当な還元剤、例えばシアノ硼水
素化ナトリウム／塩化亜鉛を用いてメタノール中で２０
〜６０℃で還元アミノ化し、その後にＮ−ホルミル−Ｎ
′−シクロアルキルピペラジン誘導体Ｘをアルカリ加水
分解することにより得ることができる。

反応図式１） 以下の例につき新規化合物の製造を詳説する製造例 方法１　出発化合物Ｎ−（４−第三ブチルフェニル）−
ピペラジンの製造 ４−第三ブチルアニリンｌ１１９ｇ（１モル）、ビス−
（２−クロロエチルアミン）塩酸塩１７８．５９（１モ
ル）およびジエチレングリコールジメチルエーテル６０
０ｍＱ中の炭酸カリウム１３８ｇ（１モル）を９０時間
還流させる。この混合物を水および濃水酸化ナトリウム
溶液ＩＱで強アルカリ性にし、かつ２時間撹拌する。有
機相をメチル第三ブチルエーテル３Ｘ２５０ｍＣで抽出
し、合わせた有機相を水２×２５０ｍＱで洗浄し、硫酸
ナトリウム−１〕で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させる。

残留物を減圧かで分別し、沸点ｌ１４〜１１７℃１０．
０１ミリノ＜−ルおよび融点４８〜５２℃の生成物１５
５ｇ（理論値の７１％）を生じる。

方法２　出発化合物Ｎ−（４−第二ブチルシクロヘキシ
ル）−ピペラジンの製造 ジオキサン１．６Ｑ中のＮ−（４−第三ブチルフエニル
）−ピペラジン９０ｙ（０，４１モル）を酸化ルテニウ
ム（ＩＶ）５５／上で１３０℃および１５０バールで７
４時間水素添加する。常法で後処理することにより、白
色の固体を生じる。

実施例　Ｉ Ｎ　−（３、３−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ’−（
４第三ブチルシクロヘキシル）−ピペラジン（化合物Ｎ
ｏ、］６２） Ｎ−（イー第三ブチルシクロヘキシル）−ピペラジン５
．０ｙ（２２，３ミリモル）、３．３−ジメチルシクロ
へキサノン５．４　ｇ（４４，６ミリモル）、塩化叩鉛
（ＩＩ）１．７ｇ（１２，３ミリモル）およびシアノ硼
水素化ナトリウム１．６ｙ（２４，５ミリモル）を２０
℃で４８時間撹拌する。混合物を減圧下で蒸発させ、残
留物をＩＮ水酸化ナトリウム溶液で加水分解し、この混
合物をメチル第三ブチルエーテルで抽出する。有機抽出
液を常法で後処理することにより、生成物３．７ｙ（理
論値の５０％）を白色結晶（融点９０〜９２’Ｃ；ＩＲ
データーに関しては第１ｂ表参照）の形で生じる。

実施例　２ Ｎ−（４−第三ブチルフェニル−Ｎ’−（３，３−ジメ
チルブチル）−ピペラジン（化合物Ｎｏ、ｌ７）Ｎ−（
ｉ［Ｅブチルフェニル）−ピペラジン５ｇ（２２，９ミ
リモル）、塩化ネオヘキシル８　、３　ｇ（６８，７ミ
リモル）、炭酸カリウム３．２ｇ（２２゜９ミリモル）
および沃化カリウム３．８ｇ（２２゜９ミリモル）を１
４０℃で１６時間撹拌する。

この混合物をジクロロメタンおよび希薄水酸化ナトリウ
ム溶液中に引取る。イｆ様相を洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲ
ルで１＝１メチル第三ブチルエーテル／ヘキサンを使用
することによりクロマトグラフィー処理し、無色の油状
物１．５ｇ（理論値の２２％）を生じる（ＩＲデーター
に関しては第１ａ表参照）。

第１　ａ　／　ｂ表に記載の新規化合物は、実施例１お
よび２と同様にして得ることができる。

Ｈ＋　′７　：Ｃ，浄書（内容に変更より、）一般的に
云えば、新規化合物は、殊に子のう菌類（＾５ｃｏｓｙ
ｃｅｔｅｓ）および担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｓｙｃｃ
ｔｃｓ）からの植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対
して卓越した作用を示す。この新規化合物の幾つかは、
体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤とし
て使用することができる。

殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはその
種子、殊に小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、米、トウモ
ロコシ、芝、綿、大豆、コーヒー、号ドウキビ、果樹お
よび園芸における観賞植物、およびブドウ栽培ならびに
野菜、例えばキラリ、マメ類およびウリ類について多数
の菌類を防除するのに特に重要である。

新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに特に有用
である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉａ　）　＋ ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカ
１フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。

リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏ−ｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｔ　）　。

穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。

ワタのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　ａｏ
ｌａ　−ｎｌ）。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕａｔニーｌａｇ
ｏ　）種。

リンゴのベンシリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘ−ｔｕｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）穀物類のヘルミ
ントスボリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏａｐＯｒｉｕ
ｍ　ｓｐａ、　）　。

コムギのセブトリア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｅｏｔ、
ｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。

ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　　）。

コムギ及びオオムギのシユードケルコスボレラ−へルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅＳ）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　） ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｓｓｔａｎｓ　）
種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）　及（
Ｊベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）
種。

ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａ
ｒ＆ｖｉｔ１ｃｏ１ａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。

１１１１記化合物は、（（ｆ（物に作用成分を噴霧する
が散布し２、或は植物の種ｆを作用成分で処理すること
により使用される。該化合物は、植物または種子が菌類
によって感染する前または感染した後に使用することが
できる。

新規物質は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変換する
ことができる。使用形は、完全に意図される使用目的に
より左右され；全での場合に作用成分の微細で均一な分
布が保証されなければならない。処方は、公知方法で、
例えば作用成分を溶剤および／または担持剤で、乳化剤
および分散附を使用しながらかまたは使用せずに希釈す
ることによって得られ；その際水を希釈剤として利用す
る場合には、別の有機溶剤も補助溶剤として使用するこ
とができるこの［］的のために適当な助剤は、溶剤、例
えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、塩素化芳香族
化合物（例えば、クロロベンゼン）、パラフィン（例え
ば、粗製石油留分）、アルコール（例えば、メタノール
、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）
、アミン（例えば、エタノールアミン、ジメチルホルム
アミド）および水：担持剤、例えば天然の岩石粉（例え
ば、カオリン、アルミナ１タルクおよび白亜）および合
成の岩石粉（例えば、高分散性珪酸および珪酸塩）；乳
化剤、例えば非イオン性乳化剤および陰イオン性乳化剤
（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エー
テル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネー
ト）：および分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液およ
びメチルセルローステアル。

殺菌剤は、一般に作用成分０．１〜９５重量％、特に０
．５〜９０重Ｍ％を含有する。使用量は、所望の効果の
種類に応じて作用成分０゜０２〜３ｋｙ／ｈａまたはそ
れ以上である。新規化合物は、物質保護のために、例え
ばバエシロミセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏ曽ｙｃ
ｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対して使用することもでき
る。

新規化合物の幾つかは、トリコフィトン・メンタグロフ
ィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎＬａｇｒｏ
ｐｈｙｔｅｓ）およびカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎ
ｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）のようなヒト病原性菌類に
対して極めて良好な作用を有する。

前記薬剤ないしはこれから得られた既製の調剤、例えば
溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤
または粒剤は、常法で、例えば噴霧法、ミスト法、ダス
ト法、散布法、浸漬法または流込み法によって使用され
る。

調剤の例は、下記に示しである。

調剤例は以下の通りである。

１．　９０重は部の化合物１７をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重肴部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

［、２０重量部の化合物８５を、ギシロール８゜爪１部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン１９−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
ｏ重匿部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物５重は部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。

１．２０重量部の化合物５５８ａヲ、シクロヘキサノン
４０重量部、イソブタ／−ル３０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。

■、２０重量部の化合物６１２ａを、シクロヘキサメー
ル２５屯１迂部、沸点２１０乃至２８０°゛０の鉱油留
分６５重ｆｌ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成′４ｔＪ１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水洗注入しかつ細分布
することにより水性分散液が得られる。

Ｖ−８ｏ爪Ｍ部の化合物１７を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム１３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重は部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物に水
に訓分布することにより噴霧液が得られる。

Ｌ　　３重量部の化合物８５を、細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重は％を含有
する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物５５８ａを、粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。

１．４０重量部の化合物６１２ａを、フェノールスルフ
ォン酸−Ｊ［−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　Ｉ
Ｊウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１７を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重ｉｓ、　脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル８ｆｉｆ１３．　フェノールス
ルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重汲部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で他の作用成分、例え
ば除草剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤と一緒に存
在させることができるかまたはさらに肥料も一緒に混合
して散布することができる。他の殺菌剤との混合物は、
多くの場合に殺菌作用スペクトルの拡大を生じる。

新規化合物を組合わせることができる殺菌剤の次の表は
、可能な組合せを説明するものであるが、これによって
限定されるものではない。

硫酸 ジチオカルバメート及びその誘導体３例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜１ｆ３−　（Ｎ　、　　Ｎ−エチレン−ビス−ジチオ
カルバメート）のアンモニア錯化合物。

亜１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニアｍ　化合物。

１ｉ−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−７エニルクロトネ
ート。

２−　Ｂｆ３Ｑ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー
３．３−ジメチルアクリレート。

２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チ、ｔ−１，３−ジｆ＋−（４，５−ｂ）−キノキ
サリン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド ？Ｊ　−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　Ｈ／−ジメ
チル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。

５−二トキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３，−メチル
−５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリ／）−１−ホルミルアミ
／−２，２，２−トリクロルエタン。

２６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその
塩 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）　−２−
メチルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルボリン
。

Ｎ−１：３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル〕−ピペリジン。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−１−Ｈ
−１，２，４−）リアゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）一番−ｎ−プ
ロピルー１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フエノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール １−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミン−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１、　２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２＝チオ
ウレイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド９ ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフヱニル）−Ｎ−（２
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル Ｎ−（２，６−シメチルフヱニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ　　Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ヒ°ニル−３−（３，５−ジクロルフ
ェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン
。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。

２−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノヨーアセトアミド１−（ｚ−（２，４−
ジクロルフェニル）−ペンチル）−ＬＨ−１，２，４−
）リアゾール２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２
，４−トリアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルア
ルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−）リプルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン及び１−（（ビス−（４−フ
ルオルフェニル）−メチルシリル）−メチル）−ＬＨ−
１，２，４−トリアゾール。

使用例 目的物を比較するために、ドイツ連邦共和国特許第２７
２７４８２号明細書に開示されたＮｌｆルーＮ’−３−
＜ｐ−第三ブチルフェニル）２−メチルプロピルピペラ
ジン（Ａ）を使用した。

使用例　ｌ キラリのべと病菌に対する作用 品種“ヒネーズイッシェーシコランケ（Ｃｈｉｎｅｓｉ
ｓｃｈｅ　Ｓｃｈｌａｎｇｅ）’″の体中で成育したキ
ラリの苗の茎葉に２枚葉の段階でキウリベと病菌の胞子
懸濁液を噴霧した。約２０時間後、この植物を作用成分
８０％および乳化剤２０％を（乾燥物質の形で）含有す
る処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この植物
を噴霧被膜の乾燥後に２０〜２２℃および７０〜８０％
の相対湿度で温室内に置いた。菌の蔓延の程度を接種し
てから２１日後に測定した。

結果は、作用成分１７．２４．２５．８３．８７．９６
．１０７．１１１．２１７．２１９２３１．５５８ａ、
５６９ａ、６１０ａ、６１２ａ、６２４ａおよび６３９
ａが０．０２５Ｉｌ［ｆｉ１％の噴霧処理液としての使
用の際に０．１％の噴霧処理液として使用された公知技
術水準の活性成分Ａの場合（８０％）よりも良好な殺菌
作用（８０％）を有することを示す。

使用例　２ 小麦の赤錆病菌に対する作用 品種“フリューゴールド（Ｐｒｕｈｇｏｌｄ）”の体中
で成育した小麦の苗の茎葉に赤錆病ｒＭ（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉｑ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を散布した。次に、
この鉢を２０〜２２℃で高い湿度（９０〜９５％）の室
内に２４時間装いた。次に、感染させた植物を作用成分
８０％および乳化剤２０％を（乾燥物質の形で）含有す
る処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この植物
を噴霧被膜の乾燥後に２０〜２２℃および６５〜７０％
の相対湿度で温室内に置いた。葉上での錆病菌の蔓延の
程度を８日後に評価した。

結果は、作用成分３．４．１７．２４．４２６０．８３
、８５．９１，９６、１０７、１１１、　１３１　　＋
５１　、１５８、１６７．２１７．２１９、２３　　】
　、　２９３、３５２、４１８４３１．４７４．５５０
ａ、５５８ａ、５６９ａ、６１０ａ、６１２ａ、６１９
ａ、６２４ａおよび６３９ａが０．０２５重量％の噴霧
処理液としての使用の際に公知技術水準の活性成分への
場合（６０％）よりも良好な殺菌作用（９８％）を有す
ることを示す。

使用例　３ ブラスモパラ・ビテイコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用 品種“ミュラーートウルガウ（ＭＬＩｌｌｅｒ−Ｔｈｕ
ｒｇａｕ）”の鉢植したブドウの茎葉に作用成分８０％
および乳化剤２０％を（乾燥物質の形で）含有する水性
懸濁液を噴霧した。作用時間を評価するために、この植
物を噴霧被膜が乾燥した後に８日間温室内に置いた。次
に、茎葉をプラス上パラ９ビテイコラ（ＰＩａｓＩＩＩ
ｏｐａｒａ　ｖｉＬｉ　　ｃｏｌａ）の遊走子懸濁液で
感染させた。この植物をまず水蒸気飽和室中で２４℃で
４８時間置き、次に２０〜３０℃で５日間温室内に置い
た。次いで、胞子嚢柄の排除を促進させかつ強化させる
ために、この植物を再び湿った室内に１６時間置いた。

次に、菌攻撃の程度を葉の下側について評価した。

結果は、作用成分３．６０．８５．１０７．１１１、＋
５１．２１９．４７４．５５８ａ。

５６９ａ、６１０ａ、６１２ａ、および６３９ａが０．
０５重［ｉｔ％の噴霧処理液としての使用の際に０．１
％の噴霧処理液として使用された公知技術水準の活性成
分Ａの場合（６０％）よりも良好な殺菌作用（９７％）
を有することを示す使用例　４ パプリカのボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ）に対する作用 品種“ノイズイートラ−・イブアル・エリーテ（Ｎｅｕ
ｓｊｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ）″のパプリ
カの苗を、４〜５枚の葉が十分に成育した後に、作用成
分８０％および乳化剤２０％を（乾燥物質の形で）含有
する水性懸濁液で滴り落ちるまで噴霧した。噴霧波膜の
乾燥後、この植物を菌類ボトリチス・シネレア（ＢｏＬ
ｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅｒａａ）の分生胞子懸濁液で噴霧
し、かつ２２〜２４℃で高い空気湿度を有する室内に置
いた。５日後、疾病は、未処理の植物に対して壊死が葉
の大部分を覆うような程度に著しく拡大していた。

結果は、作用成分８５．９１．１１１，２１７．２３］
、４７２．４７４．４８６および６３９ａが０．０５％
の噴霧処理液としての使用の際に公知技術水準の作用成
分への場合（１０％）よりも良好な殺菌作用（９４％）
ををすることを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、基＝は不飽和（＝）であるかまたは飽和（−）
   であり、 置換基Ａは−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−
   ＣＨ＿２−を表わし、 置換基Ｒ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   アルキニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルケニル基、Ｃ＿４〜
   Ｃ＿２＿０−アルキルシクロアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ２＿０−シクロアルケニルアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２
   ＿０−アルキルシクロアルケニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿１＿
   １−ビシクロアルキル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿１＿５−ビ
   シクロアルキルアルキル基またはＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿
   ５−アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合こ
   れらの基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基
   、１〜３個のハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキ
   シ基またはＣ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基によ
   って置換されており、 置換基Ｒ＾１はさらに酸素原子および硫黄原子からなる
   群から選択された１または２個のヘテロ原子を有する５
   員または７員の複素環式アルキル基、酸素原子および硫
   黄原子からなる群から選択された１または２個のヘテロ
   原子を有する５員または７員の複素環式アルキルメチル
   基、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された
   １または２個のヘテロ原子を有する、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
   アルキル置換された５員または７員の複素環式アルキル
   メチル基を表わし、 Ｒ＾２は分子鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、分
   子鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基、トリメチルシリ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿８−アルキルチオ基を表わす］で示されるＮ，Ｎ′−
   ジ置換ピペラジンおよびその植物生理学的に許容される
   塩。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、基＝は不飽和（＝）であるかまたは飽和（−）
   であり、 置換基Ａは−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−
   ＣＨ＿２−を表わし、 置換基Ｒ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   アルキニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルケニル基、Ｃ＿４〜
   Ｃ＿２＿０−アルキルシクロアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ２＿０−シクロアルケニルアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２
   ＿０−アルキルシクロアルケニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿１＿
   １−ビシクロアルキル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿１＿５−ビ
   シクロアルキルアルキル基またはＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿
   ５−アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合こ
   れらの基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基
   、１〜３個のハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキ
   シ基またはＣ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基によ
   って置換されており、 置換基Ｒ＾１はさらに酸素原子および硫黄原子からなる
   群から選択された１または２個のヘテロ原子を有する５
   員または７員の複素環式アルキル基、酸素原子および硫
   黄原子からなる群から選択された１または２個のヘテロ
   原子を有する５員または７員の複素環式アルキルメチル
   基、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された
   １または２個のヘテロ原子を有する、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
   アルキル置換された５員または７員の複素環式アルキル
   メチル基を表わし、 Ｒ＾２は分子鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、分
   子鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基、トリメチルシリ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿８−アルキルチオ基を表わす］で示されるＮ，Ｎ′−
   ジ置換ピペラジンおよびその植物生理学的に許容される
   塩、ならびに常用の担持剤を含有する除黴剤。 ３、黴を防除する方法において、黴、または黴の攻撃に
   よって脅やかされる物質、植物、種子または土壌を、一
   般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、基＝は不飽和（＝）であるかまたは飽和（−）
   であり、 置換基Ａは−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−
   ＣＨ＿２−を表わし、 置換基Ｒ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   アルキニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルケニル基、Ｃ＿４〜
   Ｃ＿２＿０−アルキルシクロアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ２＿０−シクロアルケニルアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２
   ＿０−アルキルシクロアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   １−ビシクロアルキル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿１＿５−ビ
   シクロアルキルアルキル基またはＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿
   ５−アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合こ
   れらの基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基
   、１〜３個のハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキ
   シ基またはＣ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基によ
   って置換されており、 置換基Ｒ＾１はさらに酸素原子および硫黄原子からなる
   群から選択された１または２個のヘテロ原子を有する５
   員または７員の複素環式アルキル基、酸素原子および硫
   黄原子からなる群から選択された１または２個のヘテロ
   原子を有する５員または７員の複素環式アルキルメチル
   基、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された
   １または２個のヘテロ原子を有する、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
   アルキル置換された５員または７員の複素環式アルキル
   メチル基を表わし、 Ｒ＾２は分子鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、分
   子鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基、トリメチルシリ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿８−アルキルチオ基を表わす］で示されるＮ，Ｎ′−
   ジ置換ピペラジンおよびその植物生理学的に許容される
   塩で処理することを特徴とする、黴を防除する方法。 ４、基＝が不飽和（＝）であり、Ａが基−ＣＨ＝であり
   、Ｒ＾１が３，３−ジメチルシクロヘキシル基であり、
   かつＲ＾２が第三ブチルである、請求項１記載の化合物
   。 ５、基＝が飽和（−）であり、Ａが基−ＣＨ＿２−であ
   り、Ｒ＾１が３，３−ジメチルシクロヘキシル基であり
   、かつＲ＾２が第三ブチルである、請求項１記載の化合
   物。 ６、基＝が不飽和（＝）であり、Ｒ＾１が３，３−ジメ
   チルブチル基であり、かつＲ＾２が第三ブチルである、
   請求項１記載の化合物。 ７、基＝が飽和（−）であり、Ａが基−ＣＨ＿２−であ
   り、Ｒ＾１が３，３−ジメチルブチル基であり、かつＲ
   ＾２が第三ブチルである、請求項１記載の化合物。