JPH0228171A - N,n′‐ジ置換ピペラジン、該化合物を含有する除黴剤、および黴を防除する方法 - Google Patents
N,n′‐ジ置換ピペラジン、該化合物を含有する除黴剤、および黴を防除する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/067—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業−にの利用分野
本発明は、新規N、N−ジ置換ピペラジン、その製造法
、除黴剤としての該化合物の使用、新規の活性成分を含
有する除黴剤、および有害な磁を該活性成分で制御する
方法に関する。
、除黴剤としての該化合物の使用、新規の活性成分を含
有する除黴剤、および有害な磁を該活性成分で制御する
方法に関する。
N、N−アルキル−またはN、N−アリール−ジ置換ピ
ペラジン誘導体は、薬理学的に活性の薬剤および供給添
加剤として開示された(英国特許第850662号明細
書、米国特許第2943090号明細書、ベルギー国特
許第588826号明細書、米国特許第2927924
号明細書、ドイツ連邦共和国特許第280920 ’9
号明細書、ベルギー国特許第853899号明細書、ベ
ルギー国特許第840326号明細書ドイツ連邦共和国
特許第2263211号明細書、ドイツ連邦共和国特許
第2050684号明細書、ベルギー国特許第7561
27号明細書、米国特許第4523014号明細書)。
ペラジン誘導体は、薬理学的に活性の薬剤および供給添
加剤として開示された(英国特許第850662号明細
書、米国特許第2943090号明細書、ベルギー国特
許第588826号明細書、米国特許第2927924
号明細書、ドイツ連邦共和国特許第280920 ’9
号明細書、ベルギー国特許第853899号明細書、ベ
ルギー国特許第840326号明細書ドイツ連邦共和国
特許第2263211号明細書、ドイツ連邦共和国特許
第2050684号明細書、ベルギー国特許第7561
27号明細書、米国特許第4523014号明細書)。
ドイツ連邦共和国特許第3028483号明細書には、
式■: 1式中、R1はC3〜C20 ルキル基またはヒドロキシアルキル基であり、R2はア
ルキル置換またはシクロアルキル置換C6〜C2[1−
アリール基である]で示されるN。
式■: 1式中、R1はC3〜C20 ルキル基またはヒドロキシアルキル基であり、R2はア
ルキル置換またはシクロアルキル置換C6〜C2[1−
アリール基である]で示されるN。
N′−ジアルキルピペラジンがジアゾ型の漂白を阻止す
る化合物として開示されている。
る化合物として開示されている。
ドイツ連邦共和国特許第2727482号明細G’Fに
は、ジアルキルピペラジン誘導体■が除隊作用を有する
化合物として開示されている。
は、ジアルキルピペラジン誘導体■が除隊作用を有する
化合物として開示されている。
発明を達成するための手段
本発明の目的は、除黴剤としての改善された性質を有す
る前記型の新規化合物を得ることである。
る前記型の新規化合物を得ることである。
この目的は達成され、かつ式I
[式中、基−は不飽和(=)であるかまたは飽和()で
あり、 置換基Aは−−CI−1= −CI7− −−C■]
フーCH7−を表わし、 置換基R1は分子鎖状または直鎖状C2〜C2aアルキ
ル基、C3〜C20−アルケニル基、C3〜C20−ア
ルキニル基、C4〜Cl2−シクロアルキル基、04〜
Cl2−シクロアルケニル基、C4〜C2[−アルキル
シクロアルキル基、04〜C2[17クロアルケニルア
ルキル基、C4〜C20−アルキルシクロアルケニル基
、C9〜CI+−ビシクロアルキル基、CIOA−CI
5−ビンクロアルキルアルキル基またはC3〜C20−
アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合これら
の基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基、1
〜3個のハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子もし
くは弗素原子、C1−C5−アルフキシ基またはC3〜
C3−トリアルキルシリル基によってモノ置換ないしト
リ置換されており、置換基R1はさらに酸素原子および
/または硫黄原子からなる群からの1または2個のへテ
ロ原子を有する5員または7員の複素環式アルキル基、
酸素原子および/または硫黄原子からなる群からの1ま
たは2個のへテロ原子を有する5員または7員の複素環
式アルキルメチル基01〜C8−アルキル基によってモ
ノ置換ないしトリ置換されかつ酸素原子および/または
硫黄原子からなる群からの1または2個のへテロ原子を
有する5員または7員の複素環式アルキルメチル基を表
わし、 R21;! 分子鎖状C3〜CI[l−アルキル基、分
子鎖状Cq〜C8−アルコキシ基、03〜C7−シクロ
アルキル基、トリメチルシリル基または03〜C8−ア
ルキルチオ基を表わす]で示されるN、Nジ置換ピペラ
ジンおよびその植物生理学的に許容される塩は、卓越し
た除黴剤でありかつ植物によって十分に許容されている
ことが判明した。
あり、 置換基Aは−−CI−1= −CI7− −−C■]
フーCH7−を表わし、 置換基R1は分子鎖状または直鎖状C2〜C2aアルキ
ル基、C3〜C20−アルケニル基、C3〜C20−ア
ルキニル基、C4〜Cl2−シクロアルキル基、04〜
Cl2−シクロアルケニル基、C4〜C2[−アルキル
シクロアルキル基、04〜C2[17クロアルケニルア
ルキル基、C4〜C20−アルキルシクロアルケニル基
、C9〜CI+−ビシクロアルキル基、CIOA−CI
5−ビンクロアルキルアルキル基またはC3〜C20−
アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合これら
の基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基、1
〜3個のハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子もし
くは弗素原子、C1−C5−アルフキシ基またはC3〜
C3−トリアルキルシリル基によってモノ置換ないしト
リ置換されており、置換基R1はさらに酸素原子および
/または硫黄原子からなる群からの1または2個のへテ
ロ原子を有する5員または7員の複素環式アルキル基、
酸素原子および/または硫黄原子からなる群からの1ま
たは2個のへテロ原子を有する5員または7員の複素環
式アルキルメチル基01〜C8−アルキル基によってモ
ノ置換ないしトリ置換されかつ酸素原子および/または
硫黄原子からなる群からの1または2個のへテロ原子を
有する5員または7員の複素環式アルキルメチル基を表
わし、 R21;! 分子鎖状C3〜CI[l−アルキル基、分
子鎖状Cq〜C8−アルコキシ基、03〜C7−シクロ
アルキル基、トリメチルシリル基または03〜C8−ア
ルキルチオ基を表わす]で示されるN、Nジ置換ピペラ
ジンおよびその植物生理学的に許容される塩は、卓越し
た除黴剤でありかつ植物によって十分に許容されている
ことが判明した。
ピペラジンの塩は、任意の無機酸または有機酸、例えば
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、バルミチン酸、ベ
ルフルオルへブタン酸、蓚酸、マロン酸、安息香酸、リ
ンゴ酸またはドデシルスルホン酸との塩である。
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、バルミチン酸、ベ
ルフルオルへブタン酸、蓚酸、マロン酸、安息香酸、リ
ンゴ酸またはドデシルスルホン酸との塩である。
式Iの新規[sic] N 、 N ’−ジ置換ピペラ
ジンおよびその植物生理学的に許容される塩は、キラー
ル中心を有する。該化合物は、一般にラセミ化合物とし
て得られるか、またはジアステレオマー混合物として得
ることができる。
ジンおよびその植物生理学的に許容される塩は、キラー
ル中心を有する。該化合物は、一般にラセミ化合物とし
て得られるか、またはジアステレオマー混合物として得
ることができる。
幾つかの新規化合物の場合、純粋なジアステレオマー化
合物は、例えば蒸留またはカラムクロマトグラフィーに
よって単離することができるか、或いは溶解度の差に基
づいて単離することができる。純粋なエンナチオマー化
合物は、例えばラセミ化合物をキラール補助試薬で公知
方法により、例えばジアステレオマー塩を介して分割す
ることによって得ることができる。式Iの新規N、N’
−ジ置換ピペラジンまたはその植物生理学的に許容され
る塩のジアステレオマーおよびその合成で得られた立体
異性体混合物の双方は、除黴剤として使用するのに適当
である。本発明は、これら全ての化合物に関する。
合物は、例えば蒸留またはカラムクロマトグラフィーに
よって単離することができるか、或いは溶解度の差に基
づいて単離することができる。純粋なエンナチオマー化
合物は、例えばラセミ化合物をキラール補助試薬で公知
方法により、例えばジアステレオマー塩を介して分割す
ることによって得ることができる。式Iの新規N、N’
−ジ置換ピペラジンまたはその植物生理学的に許容され
る塩のジアステレオマーおよびその合成で得られた立体
異性体混合物の双方は、除黴剤として使用するのに適当
である。本発明は、これら全ての化合物に関する。
好ましい化合物は、Aが前記のものを表わししたがって
基: が例えば次のもの: 全意味し、Rlが02〜C2[1−アルキル基、殊に0
3〜C19−アルキル基、例えばプロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ブチ2−イル基、第
三ブチル、ペンチル基、ベンチ−2−イル基、ペンチ−
3−イル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジ
メチルプロピル基、ヘキシル基、ヘキシ−2−イル基、
ヘキシ−3−イル基、2.3.3−トリメチルブチ−2
−イル基、4メチルベンチ−2−イル基、4−メチルペ
ンチル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘプチル基、ヘ
ブチー2−イル基、ヘプテ−3−イル基、ヘプテ−4−
イル基、ジイソプロピルメチル基、1.4−ジメチルペ
ンチル基、4.4−ジメチルペンチル基、オクチル基、
2−メチルへブチ−3−イル基5−メチルへブチ−3−
イル基、オフチー2−イル基、オフチー3−イル基、オ
フチー4−イル基、5.5−ジメチルヘキシル基、2.
4.4−トリメチルペンチル基、6−メチルへブチ−2
−イル基ノニル基、ノコ−2−イル基、ノニー3−イル
基ノニー4−イル基、ノニー5−イル基、2 + 5
+ 5トリメチルヘキシル、2,6−ジメチルへブチ−
4−イル基、3,5.5−トリメチルヘキシル基、デシ
ルJ1(、デジー2−イル基、デジー3−イル基、アン
−4−イル基、2,3,5.5−テトラメチルヘキシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、1,5
.9−トリメチルデシル基もしくはテトラデシル基、C
2〜C2o−ヒドロキシアルキル基、殊に02〜C8−
ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシ
ペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシへブチ
ル基、1−ヒドロキシブチ−2−イル基もしくは2−ヒ
ドロキシブチ−3−イル基、1〜3個のハロゲン原子、
例えば塩素原子、臭素原子もしくは弗素原子を有する0
2〜C20−/\ロゲン化アルキル基、殊に1〜3個の
ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子もしくは弗素
原子を有するC2〜Cl0−ハロゲン化アルキル基、例
えば3−クロロプロピル基、6−クロロヘキシル基、ト
リフルオロエチル基、トリクロロエチル基、5−クロロ
ベンチ−2−イル基、3−クロロブチ2−イル基または
3.3−ジクロロプロピ−2−イル基、C1〜C5−ア
ルコキシ−C2〜C20−アルキル基、殊にC2〜C4
−アルコキシ−C2〜Cl0−アルキル基、例えばメト
キシエチル基、エトキシエチル基、第三ブトキシエチル
基、3−第三ブトキシプロピル基、4−第三ブトキシブ
チル基メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキ
ンペンチル基、メトキシヘキシル基、エトキシヘキシル
基または3−メトキシプロビー2イル基、C3〜c3−
トリアルキルシリル−C2〜C2o−アルキル基、殊に
C3〜C6−トリアルキルシリル−02〜CI[l−ア
ルキル基、例えばトリメチルシリルブチル基、トリメチ
ルシリルプロピル基、トリメチルシリルブチル基、トリ
メチルシリルペンチル基または6−ドリメチルシリルヘ
キシル基、C3〜C20−アルケニル基、殊に03〜C
l4−アルケニル基、例えばアリル基、メタリル基、ジ
メチルアリル基、ヘキセニル基または1.5.9−トリ
メチルデカジェニル基、C3〜C20−アルキニル基、
殊に03〜Cl4−アルキニル基、例えばプロパルギル
基もしくは4.4−ジメチルブチ−2−ビニ−1−イル
基、C4〜CB−シクロアルキル基、例えばシクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基もしくはシクロドデシル基、04〜C!2−ヒ
ドロキシシクロアルキル基、例えば4−ヒドロキシシク
ロヘキシル基、C1〜C5−アルコキシ−04〜CB−
シクロアルキル基、例えば4−メトキシシクロヘキシル
もしくは4−第三ブトキシシクロヘキシル基、Cq〜C
8−トリアルキルシリル−04〜Cl2−シクロアルキ
ル基、例えば4−トリメチルシリルシクロヘキシル基、
04〜Cl7−シクロアルケニル基、例えばシクロペン
テニル基、シクロへキセニル基もしくはシクロヘプテニ
ル基、04〜C2[l−アルキルシクロヘキシル基、例
えif 3 、3−ジメチルシクロペンチル基、3,3
.5−トリメチルシクロペンチル基、4−メチルシクロ
ヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、313−ジ
メチルシクロヘキシル基3−エチルシクロヘキシル基、
3,3.5−トリメチルシクロヘキシル基、4−イソプ
ロピルシクロヘキシル基、3−エチル−5−メチルシク
ロヘキシル、+L4−第三ブチルシクロヘキシル基4−
(2−メチルブチ−2−イル)−シクロヘキシル基もし
くは4−(2,4,4−1−ジメチルベンチ2−イル)
−シクロヘキシル基、C4〜020−アルキルヒドロキ
シシクロアルキル基、例えば4ヒドロキシ−3,6−ジ
メチルへキシル基、4−ヒ1’0−1−シー3.3−ジ
メチルシクロヘキシル基モしくは4−ヒドロキシ−3,
3,5−トリメチルシクロヘキシル基、C4〜C21]
−シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基もしくはシクロへキシ
ルプロピル基、C4〜C2[1−アルキルシクロアルケ
ニル基、例えば4−イソプロピルシクロへキセニル基も
しくは4−第三ブチルシクロへキセニル基、C9〜C1
1−ビシクロアルキル基、例えばビシクロ[4、3、0
]ノニル基もしくはデカリル基、C3〜CI+−ヒドロ
キシビシクロアルキル基、例えば6−ヒドロキシ−2−
デカリル基もしくは7−ヒドロキシ−2−デカリル基、
CIO〜CI5アルキルビシクロアルキル基、例えば9
−メチルー2−デカリル基、5,9−ジメチル−2−デ
カリル基もしくは5,5.9−1−ツメチル−2−デカ
リル基、CIO〜Cl5−アルキルヒドロキシビシクロ
アルキル基、例えば6−ヒドロキシ−9−メチル−2−
デカリル基、6−ヒドロキシ−5,9−ジメチル−2−
デカリル基もしくは6−ヒドロキシ−5,5,9−)ツ
メチル−2−デカリル基、C11l〜CIOアルコ牛ジ
シクロアル牛ル基、例えハ1,4ジオキサスピロ[4、
51デカニー8−イル基、酸素原子および硫黄原子から
なる群からの1または2個のへテロ原子を有する5員ま
たは7員の複素環式アルキル基、例えばテトラヒドロピ
ラニル基、テトラヒドロチオピラニル基もしくはジオキ
サニル基、酸素原子および硫黄原子からなる群からの1
または2個のへテロ原子を有する5員または7員の複素
環式アルキルメチル基、例えばテトラヒドロピラニルメ
チル基もしくはジオキサニルメチル基、または酸素原子
および硫黄原子からなる群からの1または2個のへテロ
原子を有する、CI−C[+−アルキル置換された51
′1または7員の複素環式アルキルメチル基、例えば3
.5−ジエチルジオキサニー2−イルメチル基、3,6
−ジニチルジオキサニー2−イルメチル基もしくは3,
5−ゾメチルジオキサニ2−イルメチル基であり、かっ
R2が分子鎖状C3〜CIO〜アルキル基または分子鎖
状C3〜C8−アルコキシ基、例えばイソプロピル基、
第ニブチル基、イソブtル基、第三ブチル、2゛−メチ
ルブチ−2−イル基、2.14−トリメチルベン升2−
イル基、インプロピル基、第二ブトキシ基もしくは第三
ブトキシ基、C3〜C7−シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロへブ
チル基、またはC3〜C8−アルキルチオ基、例えば第
三ブチルチオ基、第ニブチルチオ基、インブチルチオ基
も1.<はn−ブチルチオ基であるようなものである。
基: が例えば次のもの: 全意味し、Rlが02〜C2[1−アルキル基、殊に0
3〜C19−アルキル基、例えばプロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ブチ2−イル基、第
三ブチル、ペンチル基、ベンチ−2−イル基、ペンチ−
3−イル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジ
メチルプロピル基、ヘキシル基、ヘキシ−2−イル基、
ヘキシ−3−イル基、2.3.3−トリメチルブチ−2
−イル基、4メチルベンチ−2−イル基、4−メチルペ
ンチル基、3,3−ジメチルブチル基、ヘプチル基、ヘ
ブチー2−イル基、ヘプテ−3−イル基、ヘプテ−4−
イル基、ジイソプロピルメチル基、1.4−ジメチルペ
ンチル基、4.4−ジメチルペンチル基、オクチル基、
2−メチルへブチ−3−イル基5−メチルへブチ−3−
イル基、オフチー2−イル基、オフチー3−イル基、オ
フチー4−イル基、5.5−ジメチルヘキシル基、2.
4.4−トリメチルペンチル基、6−メチルへブチ−2
−イル基ノニル基、ノコ−2−イル基、ノニー3−イル
基ノニー4−イル基、ノニー5−イル基、2 + 5
+ 5トリメチルヘキシル、2,6−ジメチルへブチ−
4−イル基、3,5.5−トリメチルヘキシル基、デシ
ルJ1(、デジー2−イル基、デジー3−イル基、アン
−4−イル基、2,3,5.5−テトラメチルヘキシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、1,5
.9−トリメチルデシル基もしくはテトラデシル基、C
2〜C2o−ヒドロキシアルキル基、殊に02〜C8−
ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシエチル基、ヒ
ドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシ
ペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシへブチ
ル基、1−ヒドロキシブチ−2−イル基もしくは2−ヒ
ドロキシブチ−3−イル基、1〜3個のハロゲン原子、
例えば塩素原子、臭素原子もしくは弗素原子を有する0
2〜C20−/\ロゲン化アルキル基、殊に1〜3個の
ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子もしくは弗素
原子を有するC2〜Cl0−ハロゲン化アルキル基、例
えば3−クロロプロピル基、6−クロロヘキシル基、ト
リフルオロエチル基、トリクロロエチル基、5−クロロ
ベンチ−2−イル基、3−クロロブチ2−イル基または
3.3−ジクロロプロピ−2−イル基、C1〜C5−ア
ルコキシ−C2〜C20−アルキル基、殊にC2〜C4
−アルコキシ−C2〜Cl0−アルキル基、例えばメト
キシエチル基、エトキシエチル基、第三ブトキシエチル
基、3−第三ブトキシプロピル基、4−第三ブトキシブ
チル基メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキ
ンペンチル基、メトキシヘキシル基、エトキシヘキシル
基または3−メトキシプロビー2イル基、C3〜c3−
トリアルキルシリル−C2〜C2o−アルキル基、殊に
C3〜C6−トリアルキルシリル−02〜CI[l−ア
ルキル基、例えばトリメチルシリルブチル基、トリメチ
ルシリルプロピル基、トリメチルシリルブチル基、トリ
メチルシリルペンチル基または6−ドリメチルシリルヘ
キシル基、C3〜C20−アルケニル基、殊に03〜C
l4−アルケニル基、例えばアリル基、メタリル基、ジ
メチルアリル基、ヘキセニル基または1.5.9−トリ
メチルデカジェニル基、C3〜C20−アルキニル基、
殊に03〜Cl4−アルキニル基、例えばプロパルギル
基もしくは4.4−ジメチルブチ−2−ビニ−1−イル
基、C4〜CB−シクロアルキル基、例えばシクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基もしくはシクロドデシル基、04〜C!2−ヒ
ドロキシシクロアルキル基、例えば4−ヒドロキシシク
ロヘキシル基、C1〜C5−アルコキシ−04〜CB−
シクロアルキル基、例えば4−メトキシシクロヘキシル
もしくは4−第三ブトキシシクロヘキシル基、Cq〜C
8−トリアルキルシリル−04〜Cl2−シクロアルキ
ル基、例えば4−トリメチルシリルシクロヘキシル基、
04〜Cl7−シクロアルケニル基、例えばシクロペン
テニル基、シクロへキセニル基もしくはシクロヘプテニ
ル基、04〜C2[l−アルキルシクロヘキシル基、例
えif 3 、3−ジメチルシクロペンチル基、3,3
.5−トリメチルシクロペンチル基、4−メチルシクロ
ヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、313−ジ
メチルシクロヘキシル基3−エチルシクロヘキシル基、
3,3.5−トリメチルシクロヘキシル基、4−イソプ
ロピルシクロヘキシル基、3−エチル−5−メチルシク
ロヘキシル、+L4−第三ブチルシクロヘキシル基4−
(2−メチルブチ−2−イル)−シクロヘキシル基もし
くは4−(2,4,4−1−ジメチルベンチ2−イル)
−シクロヘキシル基、C4〜020−アルキルヒドロキ
シシクロアルキル基、例えば4ヒドロキシ−3,6−ジ
メチルへキシル基、4−ヒ1’0−1−シー3.3−ジ
メチルシクロヘキシル基モしくは4−ヒドロキシ−3,
3,5−トリメチルシクロヘキシル基、C4〜C21]
−シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基もしくはシクロへキシ
ルプロピル基、C4〜C2[1−アルキルシクロアルケ
ニル基、例えば4−イソプロピルシクロへキセニル基も
しくは4−第三ブチルシクロへキセニル基、C9〜C1
1−ビシクロアルキル基、例えばビシクロ[4、3、0
]ノニル基もしくはデカリル基、C3〜CI+−ヒドロ
キシビシクロアルキル基、例えば6−ヒドロキシ−2−
デカリル基もしくは7−ヒドロキシ−2−デカリル基、
CIO〜CI5アルキルビシクロアルキル基、例えば9
−メチルー2−デカリル基、5,9−ジメチル−2−デ
カリル基もしくは5,5.9−1−ツメチル−2−デカ
リル基、CIO〜Cl5−アルキルヒドロキシビシクロ
アルキル基、例えば6−ヒドロキシ−9−メチル−2−
デカリル基、6−ヒドロキシ−5,9−ジメチル−2−
デカリル基もしくは6−ヒドロキシ−5,5,9−)ツ
メチル−2−デカリル基、C11l〜CIOアルコ牛ジ
シクロアル牛ル基、例えハ1,4ジオキサスピロ[4、
51デカニー8−イル基、酸素原子および硫黄原子から
なる群からの1または2個のへテロ原子を有する5員ま
たは7員の複素環式アルキル基、例えばテトラヒドロピ
ラニル基、テトラヒドロチオピラニル基もしくはジオキ
サニル基、酸素原子および硫黄原子からなる群からの1
または2個のへテロ原子を有する5員または7員の複素
環式アルキルメチル基、例えばテトラヒドロピラニルメ
チル基もしくはジオキサニルメチル基、または酸素原子
および硫黄原子からなる群からの1または2個のへテロ
原子を有する、CI−C[+−アルキル置換された51
′1または7員の複素環式アルキルメチル基、例えば3
.5−ジエチルジオキサニー2−イルメチル基、3,6
−ジニチルジオキサニー2−イルメチル基もしくは3,
5−ゾメチルジオキサニ2−イルメチル基であり、かっ
R2が分子鎖状C3〜CIO〜アルキル基または分子鎖
状C3〜C8−アルコキシ基、例えばイソプロピル基、
第ニブチル基、イソブtル基、第三ブチル、2゛−メチ
ルブチ−2−イル基、2.14−トリメチルベン升2−
イル基、インプロピル基、第二ブトキシ基もしくは第三
ブトキシ基、C3〜C7−シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロへブ
チル基、またはC3〜C8−アルキルチオ基、例えば第
三ブチルチオ基、第ニブチルチオ基、インブチルチオ基
も1.<はn−ブチルチオ基であるようなものである。
式■の化合物は、例えば構造式■:
のN−アルキルピペリジンをN−アルキル化することに
よって得ることができる。
よって得ることができる。
a)塩基性条件下での化合物Hと化合物RLXとの反応
。
。
基Xの例は、塩素原子、臭素原子、沃素原子メタンスル
ホニル基、ベンゼンスルホニル基p−)ルエンスルホニ
ル基および前記陽イオンXに相当する基である。
ホニル基、ベンゼンスルホニル基p−)ルエンスルホニ
ル基および前記陽イオンXに相当する基である。
反応は、例えば40〜200℃で不活性溶剤の存在下ま
たは不在下で実施される。好ましい塩基は、無機塩基、
例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチ
ウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナト
リウムである。打機塩基、例えばトリエチルアミン、シ
ンクロヘキシルアミンおよびジイソプロピルアミンも適
当である。また、反応は、過剰量のピペラジン誘導体■
を使用することにより実施することができる。
たは不在下で実施される。好ましい塩基は、無機塩基、
例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチ
ウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナト
リウムである。打機塩基、例えばトリエチルアミン、シ
ンクロヘキシルアミンおよびジイソプロピルアミンも適
当である。また、反応は、過剰量のピペラジン誘導体■
を使用することにより実施することができる。
b)同時またはその後の還元または水素添加を伴なうカ
ルボニル化合物1■と、ピペラジン誘導体との反応 但し、基R3〜R5は、基■: の全体が基R1に相当するように定義されている。
ルボニル化合物1■と、ピペラジン誘導体との反応 但し、基R3〜R5は、基■: の全体が基R1に相当するように定義されている。
b+)化合物Iを製造する直接的方法の場合には、■と
■との混合物は、シアノ硼水素化ナトリウムまたは硼水
素化ナトリウムと、水25容+1%までを含有すること
ができる溶剤、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツールまたはインプロパツールの存在下および金属塩、
例えば塩化亜鉛(n)の存在下または不在下で0〜10
0℃、有利に20〜80℃で反応されるか、或いは水素
と、溶剤、例えばメタノール、エタノール、テトラヒド
ロフランまたはトルエンのび在丁および水素化触媒、例
えばラニーニッケル、酸化白金(IV)、Ru303ま
たは炭素上のパラジウムの存在下でオートクレーブ中で
100〜150℃で圧力が不変のままである間反応され
る。
■との混合物は、シアノ硼水素化ナトリウムまたは硼水
素化ナトリウムと、水25容+1%までを含有すること
ができる溶剤、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツールまたはインプロパツールの存在下および金属塩、
例えば塩化亜鉛(n)の存在下または不在下で0〜10
0℃、有利に20〜80℃で反応されるか、或いは水素
と、溶剤、例えばメタノール、エタノール、テトラヒド
ロフランまたはトルエンのび在丁および水素化触媒、例
えばラニーニッケル、酸化白金(IV)、Ru303ま
たは炭素上のパラジウムの存在下でオートクレーブ中で
100〜150℃で圧力が不変のままである間反応され
る。
b2)2工程反応の場合には、エナミンは、化合物■お
よび■から脱水素化条件下で得られ、次に、このエナミ
ンは、貴金属触媒、例えばラニーニッケル、ラニーコバ
ルト、pto2*たはRu2O3、を利に炭素上のパラ
ジウム、ならびに水素を使用することにより還元される
。
よび■から脱水素化条件下で得られ、次に、このエナミ
ンは、貴金属触媒、例えばラニーニッケル、ラニーコバ
ルト、pto2*たはRu2O3、を利に炭素上のパラ
ジウム、ならびに水素を使用することにより還元される
。
出発化合物として使用したN−モノ置換ピペラジン■は
、ピペラジン環を合成する反応(例えば、エルダーフィ
ールド(R,C,ELDERPIELD)編:へテロサ
イクリック・コンバウンズ(Heter。
、ピペラジン環を合成する反応(例えば、エルダーフィ
ールド(R,C,ELDERPIELD)編:へテロサ
イクリック・コンバウンズ(Heter。
cyclic Compounds)、第6巻、ニュー
ヨーク−ロンドン、1957中のブラット(Y、 T、
PRATT)著:ザ・ビラジンズ・アンド・ビベラジ
ンズ(ThePyrazines and Piper
azines)参照)によって得ることができるか、ま
たはピペラジン誘導体を誘導することによって得ること
ができる。予想される合成は、反応図式1に示されてい
る。
ヨーク−ロンドン、1957中のブラット(Y、 T、
PRATT)著:ザ・ビラジンズ・アンド・ビベラジ
ンズ(ThePyrazines and Piper
azines)参照)によって得ることができるか、ま
たはピペラジン誘導体を誘導することによって得ること
ができる。予想される合成は、反応図式1に示されてい
る。
a)例えば、置換アミン■は、ジェタノールアミンと、
酸触媒(HCQ、 HB rまたはH2S04)を用い
て200〜250℃で反応させることができるか、また
はN、N−ビスクロロエチルアミンと、有機溶剤中、例
えばジエチレングリコールジメチルエーテル、エタノー
ル、アセトンアセトン/水またはジメチルホルムアミド
中で補助塩基、例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムの存在下で60〜250℃で反応させることができ、
■が生じる。
酸触媒(HCQ、 HB rまたはH2S04)を用い
て200〜250℃で反応させることができるか、また
はN、N−ビスクロロエチルアミンと、有機溶剤中、例
えばジエチレングリコールジメチルエーテル、エタノー
ル、アセトンアセトン/水またはジメチルホルムアミド
中で補助塩基、例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムの存在下で60〜250℃で反応させることができ、
■が生じる。
化合物■がアニリンである場合には、N−シクロへキシ
ルピペラジン誘導体■′は、生じるN−フェニルピペラ
ジン銹導体から接触水素添加によって得ることができる
。
ルピペラジン誘導体■′は、生じるN−フェニルピペラ
ジン銹導体から接触水素添加によって得ることができる
。
b)また、脂環式的にN置換されたピペラジン■′は、
N−ホルミルピペラジン■をそれぞれ置換されたシクロ
アルカノンIXおよび適当な還元剤、例えばシアノ硼水
素化ナトリウム/塩化亜鉛を用いてメタノール中で20
〜60℃で還元アミノ化し、その後にN−ホルミル−N
′−シクロアルキルピペラジン誘導体Xをアルカリ加水
分解することにより得ることができる。
N−ホルミルピペラジン■をそれぞれ置換されたシクロ
アルカノンIXおよび適当な還元剤、例えばシアノ硼水
素化ナトリウム/塩化亜鉛を用いてメタノール中で20
〜60℃で還元アミノ化し、その後にN−ホルミル−N
′−シクロアルキルピペラジン誘導体Xをアルカリ加水
分解することにより得ることができる。
反応図式1)
以下の例につき新規化合物の製造を詳説する製造例
方法1 出発化合物N−(4−第三ブチルフェニル)−
ピペラジンの製造 4−第三ブチルアニリンl119g(1モル)、ビス−
(2−クロロエチルアミン)塩酸塩178.59(1モ
ル)およびジエチレングリコールジメチルエーテル60
0mQ中の炭酸カリウム138g(1モル)を90時間
還流させる。この混合物を水および濃水酸化ナトリウム
溶液IQで強アルカリ性にし、かつ2時間撹拌する。有
機相をメチル第三ブチルエーテル3X250mCで抽出
し、合わせた有機相を水2×250mQで洗浄し、硫酸
ナトリウム−1〕で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させる。
ピペラジンの製造 4−第三ブチルアニリンl119g(1モル)、ビス−
(2−クロロエチルアミン)塩酸塩178.59(1モ
ル)およびジエチレングリコールジメチルエーテル60
0mQ中の炭酸カリウム138g(1モル)を90時間
還流させる。この混合物を水および濃水酸化ナトリウム
溶液IQで強アルカリ性にし、かつ2時間撹拌する。有
機相をメチル第三ブチルエーテル3X250mCで抽出
し、合わせた有機相を水2×250mQで洗浄し、硫酸
ナトリウム−1〕で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させる。
残留物を減圧かで分別し、沸点l14〜117℃10.
01ミリノ<−ルおよび融点48〜52℃の生成物15
5g(理論値の71%)を生じる。
01ミリノ<−ルおよび融点48〜52℃の生成物15
5g(理論値の71%)を生じる。
方法2 出発化合物N−(4−第二ブチルシクロヘキシ
ル)−ピペラジンの製造 ジオキサン1.6Q中のN−(4−第三ブチルフエニル
)−ピペラジン90y(0,41モル)を酸化ルテニウ
ム(IV)55/上で130℃および150バールで7
4時間水素添加する。常法で後処理することにより、白
色の固体を生じる。
ル)−ピペラジンの製造 ジオキサン1.6Q中のN−(4−第三ブチルフエニル
)−ピペラジン90y(0,41モル)を酸化ルテニウ
ム(IV)55/上で130℃および150バールで7
4時間水素添加する。常法で後処理することにより、白
色の固体を生じる。
実施例 I
N −(3、3−ジメチルシクロヘキシル)−N’−(
4第三ブチルシクロヘキシル)−ピペラジン(化合物N
o、]62) N−(イー第三ブチルシクロヘキシル)−ピペラジン5
.0y(22,3ミリモル)、3.3−ジメチルシクロ
へキサノン5.4 g(44,6ミリモル)、塩化叩鉛
(II)1.7g(12,3ミリモル)およびシアノ硼
水素化ナトリウム1.6y(24,5ミリモル)を20
℃で48時間撹拌する。混合物を減圧下で蒸発させ、残
留物をIN水酸化ナトリウム溶液で加水分解し、この混
合物をメチル第三ブチルエーテルで抽出する。有機抽出
液を常法で後処理することにより、生成物3.7y(理
論値の50%)を白色結晶(融点90〜92’C;IR
データーに関しては第1b表参照)の形で生じる。
4第三ブチルシクロヘキシル)−ピペラジン(化合物N
o、]62) N−(イー第三ブチルシクロヘキシル)−ピペラジン5
.0y(22,3ミリモル)、3.3−ジメチルシクロ
へキサノン5.4 g(44,6ミリモル)、塩化叩鉛
(II)1.7g(12,3ミリモル)およびシアノ硼
水素化ナトリウム1.6y(24,5ミリモル)を20
℃で48時間撹拌する。混合物を減圧下で蒸発させ、残
留物をIN水酸化ナトリウム溶液で加水分解し、この混
合物をメチル第三ブチルエーテルで抽出する。有機抽出
液を常法で後処理することにより、生成物3.7y(理
論値の50%)を白色結晶(融点90〜92’C;IR
データーに関しては第1b表参照)の形で生じる。
実施例 2
N−(4−第三ブチルフェニル−N’−(3,3−ジメ
チルブチル)−ピペラジン(化合物No、l7)N−(
i[Eブチルフェニル)−ピペラジン5g(22,9ミ
リモル)、塩化ネオヘキシル8 、3 g(68,7ミ
リモル)、炭酸カリウム3.2g(22゜9ミリモル)
および沃化カリウム3.8g(22゜9ミリモル)を1
40℃で16時間撹拌する。
チルブチル)−ピペラジン(化合物No、l7)N−(
i[Eブチルフェニル)−ピペラジン5g(22,9ミ
リモル)、塩化ネオヘキシル8 、3 g(68,7ミ
リモル)、炭酸カリウム3.2g(22゜9ミリモル)
および沃化カリウム3.8g(22゜9ミリモル)を1
40℃で16時間撹拌する。
この混合物をジクロロメタンおよび希薄水酸化ナトリウ
ム溶液中に引取る。イf様相を洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲ
ルで1=1メチル第三ブチルエーテル/ヘキサンを使用
することによりクロマトグラフィー処理し、無色の油状
物1.5g(理論値の22%)を生じる(IRデーター
に関しては第1a表参照)。
ム溶液中に引取る。イf様相を洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲ
ルで1=1メチル第三ブチルエーテル/ヘキサンを使用
することによりクロマトグラフィー処理し、無色の油状
物1.5g(理論値の22%)を生じる(IRデーター
に関しては第1a表参照)。
第1 a / b表に記載の新規化合物は、実施例1お
よび2と同様にして得ることができる。
よび2と同様にして得ることができる。
H+ ′7 :C,浄書(内容に変更より、)一般的に
云えば、新規化合物は、殊に子のう菌類(^5cosy
cetes)および担子菌類(Basidiosycc
tcs)からの植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対
して卓越した作用を示す。この新規化合物の幾つかは、
体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤とし
て使用することができる。
云えば、新規化合物は、殊に子のう菌類(^5cosy
cetes)および担子菌類(Basidiosycc
tcs)からの植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対
して卓越した作用を示す。この新規化合物の幾つかは、
体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤とし
て使用することができる。
殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはその
種子、殊に小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、米、トウモ
ロコシ、芝、綿、大豆、コーヒー、号ドウキビ、果樹お
よび園芸における観賞植物、およびブドウ栽培ならびに
野菜、例えばキラリ、マメ類およびウリ類について多数
の菌類を防除するのに特に重要である。
種子、殊に小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、米、トウモ
ロコシ、芝、綿、大豆、コーヒー、号ドウキビ、果樹お
よび園芸における観賞植物、およびブドウ栽培ならびに
野菜、例えばキラリ、マメ類およびウリ類について多数
の菌類を防除するのに特に重要である。
新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに特に有用
である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(Krysiphegr
aminia ) + ウリ科のエリシペ・キコラケアルム(Erysi−ph
e cichoracearum )及びスフエロテカ
1フリギネア(5phaerotheca fulig
inea ) 。
である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(Krysiphegr
aminia ) + ウリ科のエリシペ・キコラケアルム(Erysi−ph
e cichoracearum )及びスフエロテカ
1フリギネア(5phaerotheca fulig
inea ) 。
リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力(Po−dosp
haera 1eucotricha ) 。
haera 1eucotricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulane
catot ) 。
catot ) 。
穀物類のプッキニア(Puccinia )種。
ワタのりジフトニア種(Rh1zoctonia ao
la −nl)。
la −nl)。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Uatニーlag
o )種。
o )種。
リンゴのベンシリア・イネクアリス(Venx−tur
ia 1naeqalis ;腐敗病)穀物類のヘルミ
ントスボリウム種(Helmin−thoapOriu
m spa、 ) 。
ia 1naeqalis ;腐敗病)穀物類のヘルミ
ントスボリウム種(Helmin−thoapOriu
m spa、 ) 。
コムギのセブトリア・ノドルム(Sputoriano
dorum ) 。
dorum ) 。
、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Eot、
rytis cinerea ) 。
rytis cinerea ) 。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cerc
ospora arachdicola )。
ospora arachdicola )。
コムギ及びオオムギのシユードケルコスボレラ−へルポ
トリコイデス(Pseudocercosporell
aherpotrichoideS) 。
トリコイデス(Pseudocercosporell
aherpotrichoideS) 。
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
aorizae ) ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス(Phytophtora 1nfsstans )
種々の植物の7サリウム(Fusarium ) 及(
Jベルチキルリウム(Vertikcillium )
種。
aorizae ) ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス(Phytophtora 1nfsstans )
種々の植物の7サリウム(Fusarium ) 及(
Jベルチキルリウム(Vertikcillium )
種。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmo−pa
r&vit1co1a ) 。
r&vit1co1a ) 。
果物及び野菜のアルテルナリア(Alternaria
)種。
)種。
1111記化合物は、((f(物に作用成分を噴霧する
が散布し2、或は植物の種fを作用成分で処理すること
により使用される。該化合物は、植物または種子が菌類
によって感染する前または感染した後に使用することが
できる。
が散布し2、或は植物の種fを作用成分で処理すること
により使用される。該化合物は、植物または種子が菌類
によって感染する前または感染した後に使用することが
できる。
新規物質は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変換する
ことができる。使用形は、完全に意図される使用目的に
より左右され;全での場合に作用成分の微細で均一な分
布が保証されなければならない。処方は、公知方法で、
例えば作用成分を溶剤および/または担持剤で、乳化剤
および分散附を使用しながらかまたは使用せずに希釈す
ることによって得られ;その際水を希釈剤として利用す
る場合には、別の有機溶剤も補助溶剤として使用するこ
とができるこの[]的のために適当な助剤は、溶剤、例
えば芳香族化合物(例えば、キシレン)、塩素化芳香族
化合物(例えば、クロロベンゼン)、パラフィン(例え
ば、粗製石油留分)、アルコール(例えば、メタノール
、ブタノール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)
、アミン(例えば、エタノールアミン、ジメチルホルム
アミド)および水:担持剤、例えば天然の岩石粉(例え
ば、カオリン、アルミナ1タルクおよび白亜)および合
成の岩石粉(例えば、高分散性珪酸および珪酸塩);乳
化剤、例えば非イオン性乳化剤および陰イオン性乳化剤
(例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エー
テル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネー
ト):および分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液およ
びメチルセルローステアル。
、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変換する
ことができる。使用形は、完全に意図される使用目的に
より左右され;全での場合に作用成分の微細で均一な分
布が保証されなければならない。処方は、公知方法で、
例えば作用成分を溶剤および/または担持剤で、乳化剤
および分散附を使用しながらかまたは使用せずに希釈す
ることによって得られ;その際水を希釈剤として利用す
る場合には、別の有機溶剤も補助溶剤として使用するこ
とができるこの[]的のために適当な助剤は、溶剤、例
えば芳香族化合物(例えば、キシレン)、塩素化芳香族
化合物(例えば、クロロベンゼン)、パラフィン(例え
ば、粗製石油留分)、アルコール(例えば、メタノール
、ブタノール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)
、アミン(例えば、エタノールアミン、ジメチルホルム
アミド)および水:担持剤、例えば天然の岩石粉(例え
ば、カオリン、アルミナ1タルクおよび白亜)および合
成の岩石粉(例えば、高分散性珪酸および珪酸塩);乳
化剤、例えば非イオン性乳化剤および陰イオン性乳化剤
(例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エー
テル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネー
ト):および分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液およ
びメチルセルローステアル。
殺菌剤は、一般に作用成分0.1〜95重量%、特に0
.5〜90重M%を含有する。使用量は、所望の効果の
種類に応じて作用成分0゜02〜3ky/haまたはそ
れ以上である。新規化合物は、物質保護のために、例え
ばバエシロミセス・バリオチイ(Paecilo曽yc
es variotii)に対して使用することもでき
る。
.5〜90重M%を含有する。使用量は、所望の効果の
種類に応じて作用成分0゜02〜3ky/haまたはそ
れ以上である。新規化合物は、物質保護のために、例え
ばバエシロミセス・バリオチイ(Paecilo曽yc
es variotii)に対して使用することもでき
る。
新規化合物の幾つかは、トリコフィトン・メンタグロフ
ィテス(Trichophyton menLagro
phytes)およびカンジダ・アルビカンス(Can
didaalbicans)のようなヒト病原性菌類に
対して極めて良好な作用を有する。
ィテス(Trichophyton menLagro
phytes)およびカンジダ・アルビカンス(Can
didaalbicans)のようなヒト病原性菌類に
対して極めて良好な作用を有する。
前記薬剤ないしはこれから得られた既製の調剤、例えば
溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤
または粒剤は、常法で、例えば噴霧法、ミスト法、ダス
ト法、散布法、浸漬法または流込み法によって使用され
る。
溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤
または粒剤は、常法で、例えば噴霧法、ミスト法、ダス
ト法、散布法、浸漬法または流込み法によって使用され
る。
調剤の例は、下記に示しである。
調剤例は以下の通りである。
1. 90重は部の化合物17をN−メチル−α−ピロ
リドン10重肴部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
リドン10重肴部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
[、20重量部の化合物85を、ギシロール8゜爪1部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン19−N
−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物1
o重匿部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重は部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン19−N
−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物1
o重匿部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重は部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
1.20重量部の化合物558aヲ、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタ/−ル30重量部及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物
20重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
40重量部、イソブタ/−ル30重量部及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物
20重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
■、20重量部の化合物612aを、シクロヘキサメー
ル25屯1迂部、沸点210乃至280°゛0の鉱油留
分65重fl及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成′4tJ10重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水洗注入しかつ細分布
することにより水性分散液が得られる。
ル25屯1迂部、沸点210乃至280°゛0の鉱油留
分65重fl及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成′4tJ10重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水洗注入しかつ細分布
することにより水性分散液が得られる。
V−8o爪M部の化合物17を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム13重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩1
0重量部及び粉末状珪酸ゲル7重は部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物に水
に訓分布することにより噴霧液が得られる。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム13重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩1
0重量部及び粉末状珪酸ゲル7重は部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物に水
に訓分布することにより噴霧液が得られる。
L 3重量部の化合物85を、細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。かくして有効物質3重は%を含有
する噴霧剤が得られる。
量部と密に混和する。かくして有効物質3重は%を含有
する噴霧剤が得られる。
4.30重量部の化合物558aを、粉末状珪酸ゲル9
2重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
2重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
1.40重量部の化合物612aを、フェノールスルフ
ォン酸−J[−フォルムアルデヒド−縮合物のす) I
Jウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
ォン酸−J[−フォルムアルデヒド−縮合物のす) I
Jウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物17を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩2重is、 脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル8fif13. フェノールス
ルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重汲部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ルフォン酸のカルシウム塩2重is、 脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル8fif13. フェノールス
ルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重汲部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で他の作用成分、例え
ば除草剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤と一緒に存
在させることができるかまたはさらに肥料も一緒に混合
して散布することができる。他の殺菌剤との混合物は、
多くの場合に殺菌作用スペクトルの拡大を生じる。
ば除草剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤と一緒に存
在させることができるかまたはさらに肥料も一緒に混合
して散布することができる。他の殺菌剤との混合物は、
多くの場合に殺菌作用スペクトルの拡大を生じる。
新規化合物を組合わせることができる殺菌剤の次の表は
、可能な組合せを説明するものであるが、これによって
限定されるものではない。
、可能な組合せを説明するものであるが、これによって
限定されるものではない。
硫酸
ジチオカルバメート及びその誘導体3例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート テトラメチルチウラムジスルフィド。
バメート テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜1f3− (N 、 N−エチレン−ビス−ジチオ
カルバメート)のアンモニア錯化合物。
カルバメート)のアンモニア錯化合物。
亜1−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニアm 化合物。
ート)のアンモニアm 化合物。
1i−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)。
ート)。
N、N’−プロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−
ジスルフィド。
ジスルフィド。
ニトロ誘導体1例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−7エニルクロトネ
ート。
ート。
2− Bf3Q−ブチル−4,6−シニトロフエニルー
3.3−ジメチルアクリレート。
3.3−ジメチルアクリレート。
2−5ec−ブチル−4,6−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。
プロビルカルボネート。
5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。
。
複素環式物質1例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2.4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−s−
)リアジン。
)リアジン。
0.0−ジエチル−7タルイミドホスホノチオエート。
5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル]−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール 2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
ィニル]−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール 2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チ、t−1,3−ジf+−(4,5−b)−キノキ
サリン。
サリン。
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
−カルバミン酸メチルエステル。
2−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。
2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール。
2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール。
N−(1,l、2.2−テトラクロルエチルチオ)−テ
トラヒドロフタルイミド。
トラヒドロフタルイミド。
N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド ?J −)ジクロルメチルチオーフタルイミド。
ド ?J −)ジクロルメチルチオーフタルイミド。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−H/、 H/−ジメ
チル−N−7エニルー硫酸ジアミド。
チル−N−7エニルー硫酸ジアミド。
5−二トキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜3−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
2−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール。
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3,−メチル
−5−インキサシロン。
−5−インキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン。
ル−1,4−オキサチイン。
2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ピラン−3−
カルボン酸アニリド。
カルボン酸アニリド。
2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.4.5−)ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニ
リド。
リド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−3−カルボン酸アミド。
−フラン−3−カルボン酸アミド。
2−メチル−安息香酸−アニリド。
2−ヨード−安息香酸−アニリド。
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2゜2.2
−)リクロルーエチル)−ホルムアミド。
−)リクロルーエチル)−ホルムアミド。
1−(3,4−ジクロルアニリ/)−1−ホルミルアミ
/−2,2,2−トリクロルエタン。
/−2,2,2−トリクロルエタン。
26−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はその
塩 2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
塩 2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
N−[3−(p−tert−ブチルフェニル) −2−
メチルプロピル〕−シスー2.6−ジメチルモルボリン
。
メチルプロピル〕−シスー2.6−ジメチルモルボリン
。
N−1:3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−
メチルプロピル〕−ピペリジン。
メチルプロピル〕−ピペリジン。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル)−1−H
−1,2,4−)リアゾール。
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル)−1−H
−1,2,4−)リアゾール。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)一番−n−プ
ロピルー1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−
LH−1,2,4−)リアゾール。
ロピルー1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−
LH−1,2,4−)リアゾール。
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−)ジクロル
フエノキシエチル) −N/−イミダゾール−イル−尿
素。
フエノキシエチル) −N/−イミダゾール−イル−尿
素。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノン 1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノール 1−(4−フェニルフェノキシ)−3,3−ジメチル−
1−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
2−ブタノール。
−(LH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノン 1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2
−ブタノール 1−(4−フェニルフェノキシ)−3,3−ジメチル−
1−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
2−ブタノール。
α−(2−クロルフェニル)−α−(4−クロルフェニ
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
5−ブチル−2−ジメチルアミン−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニル)−ピリジンメタノール。
1.2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール。
レイド)−ペンゾール。
1、 2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2=チオ
ウレイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
ウレイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば
ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド9 ヘキサクロルベンゾール。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド9 ヘキサクロルベンゾール。
DL−メチル−N−(2,6−シメチルーフエニル)−
N−フロイル(2)−アラニネート。
N−フロイル(2)−アラニネート。
DL−N−(2,6−シメチルーフヱニル)−N−(2
−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル N−(2,6−シメチルフヱニル)−N−クロルアセチ
ル−D L−2−アミノブチロラクトン。
−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル N−(2,6−シメチルフヱニル)−N−クロルアセチ
ル−D L−2−アミノブチロラクトン。
DL−N−(2,6−シメチルフエニル)−N−(フェ
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5−メチル−5−ヒ°ニル−3−(3,5−ジクロルフ
ェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン
。
ェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン
。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
カルバモイルヒダントイン。
N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミ ド。
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸アミ ド。
2−シアノ−CN−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノヨーアセトアミド1−(z−(2,4−
ジクロルフェニル)−ペンチル)−LH−1,2,4−
)リアゾール2.4−ジフルオルーα−(LH−1,2
,4−トリアゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルア
ルコール。
メトキシイミノヨーアセトアミド1−(z−(2,4−
ジクロルフェニル)−ペンチル)−LH−1,2,4−
)リアゾール2.4−ジフルオルーα−(LH−1,2
,4−トリアゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルア
ルコール。
N−(3−クロル−2,6−シニトロー4−トリフルオ
ルメチルフェニル)−5−)リプルオルメチル−3−ク
ロル−2−アミノピリジン及び1−((ビス−(4−フ
ルオルフェニル)−メチルシリル)−メチル)−LH−
1,2,4−トリアゾール。
ルメチルフェニル)−5−)リプルオルメチル−3−ク
ロル−2−アミノピリジン及び1−((ビス−(4−フ
ルオルフェニル)−メチルシリル)−メチル)−LH−
1,2,4−トリアゾール。
使用例
目的物を比較するために、ドイツ連邦共和国特許第27
27482号明細書に開示されたNlfルーN’−3−
<p−第三ブチルフェニル)2−メチルプロピルピペラ
ジン(A)を使用した。
27482号明細書に開示されたNlfルーN’−3−
<p−第三ブチルフェニル)2−メチルプロピルピペラ
ジン(A)を使用した。
使用例 l
キラリのべと病菌に対する作用
品種“ヒネーズイッシェーシコランケ(Chinesi
sche Schlange)’″の体中で成育したキ
ラリの苗の茎葉に2枚葉の段階でキウリベと病菌の胞子
懸濁液を噴霧した。約20時間後、この植物を作用成分
80%および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有す
る処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この植物
を噴霧被膜の乾燥後に20〜22℃および70〜80%
の相対湿度で温室内に置いた。菌の蔓延の程度を接種し
てから21日後に測定した。
sche Schlange)’″の体中で成育したキ
ラリの苗の茎葉に2枚葉の段階でキウリベと病菌の胞子
懸濁液を噴霧した。約20時間後、この植物を作用成分
80%および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有す
る処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この植物
を噴霧被膜の乾燥後に20〜22℃および70〜80%
の相対湿度で温室内に置いた。菌の蔓延の程度を接種し
てから21日後に測定した。
結果は、作用成分17.24.25.83.87.96
.107.111.217.219231.558a、
569a、610a、612a、624aおよび639
aが0.025Il[fi1%の噴霧処理液としての使
用の際に0.1%の噴霧処理液として使用された公知技
術水準の活性成分Aの場合(80%)よりも良好な殺菌
作用(80%)を有することを示す。
.107.111.217.219231.558a、
569a、610a、612a、624aおよび639
aが0.025Il[fi1%の噴霧処理液としての使
用の際に0.1%の噴霧処理液として使用された公知技
術水準の活性成分Aの場合(80%)よりも良好な殺菌
作用(80%)を有することを示す。
使用例 2
小麦の赤錆病菌に対する作用
品種“フリューゴールド(Pruhgold)”の体中
で成育した小麦の苗の茎葉に赤錆病rM(Puccin
iq recondita)の胞子を散布した。次に、
この鉢を20〜22℃で高い湿度(90〜95%)の室
内に24時間装いた。次に、感染させた植物を作用成分
80%および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有す
る処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この植物
を噴霧被膜の乾燥後に20〜22℃および65〜70%
の相対湿度で温室内に置いた。葉上での錆病菌の蔓延の
程度を8日後に評価した。
で成育した小麦の苗の茎葉に赤錆病rM(Puccin
iq recondita)の胞子を散布した。次に、
この鉢を20〜22℃で高い湿度(90〜95%)の室
内に24時間装いた。次に、感染させた植物を作用成分
80%および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有す
る処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。この植物
を噴霧被膜の乾燥後に20〜22℃および65〜70%
の相対湿度で温室内に置いた。葉上での錆病菌の蔓延の
程度を8日後に評価した。
結果は、作用成分3.4.17.24.4260.83
、85.91,96、107、111、 131 +
51 、158、167.217.219、23 】
、 293、352、418431.474.550
a、558a、569a、610a、612a、619
a、624aおよび639aが0.025重量%の噴霧
処理液としての使用の際に公知技術水準の活性成分への
場合(60%)よりも良好な殺菌作用(98%)を有す
ることを示す。
、85.91,96、107、111、 131 +
51 、158、167.217.219、23 】
、 293、352、418431.474.550
a、558a、569a、610a、612a、619
a、624aおよび639aが0.025重量%の噴霧
処理液としての使用の際に公知技術水準の活性成分への
場合(60%)よりも良好な殺菌作用(98%)を有す
ることを示す。
使用例 3
ブラスモパラ・ビテイコラ(Plasmopara v
iticola)に対する作用 品種“ミュラーートウルガウ(MLIller−Thu
rgau)”の鉢植したブドウの茎葉に作用成分80%
および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有する水性
懸濁液を噴霧した。作用時間を評価するために、この植
物を噴霧被膜が乾燥した後に8日間温室内に置いた。次
に、茎葉をプラス上パラ9ビテイコラ(PIasIII
opara viLi cola)の遊走子懸濁液で
感染させた。この植物をまず水蒸気飽和室中で24℃で
48時間置き、次に20〜30℃で5日間温室内に置い
た。次いで、胞子嚢柄の排除を促進させかつ強化させる
ために、この植物を再び湿った室内に16時間置いた。
iticola)に対する作用 品種“ミュラーートウルガウ(MLIller−Thu
rgau)”の鉢植したブドウの茎葉に作用成分80%
および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有する水性
懸濁液を噴霧した。作用時間を評価するために、この植
物を噴霧被膜が乾燥した後に8日間温室内に置いた。次
に、茎葉をプラス上パラ9ビテイコラ(PIasIII
opara viLi cola)の遊走子懸濁液で
感染させた。この植物をまず水蒸気飽和室中で24℃で
48時間置き、次に20〜30℃で5日間温室内に置い
た。次いで、胞子嚢柄の排除を促進させかつ強化させる
ために、この植物を再び湿った室内に16時間置いた。
次に、菌攻撃の程度を葉の下側について評価した。
結果は、作用成分3.60.85.107.111、+
51.219.474.558a。
51.219.474.558a。
569a、610a、612a、および639aが0.
05重[it%の噴霧処理液としての使用の際に0.1
%の噴霧処理液として使用された公知技術水準の活性成
分Aの場合(60%)よりも良好な殺菌作用(97%)
を有することを示す使用例 4 パプリカのボトリティス・シネレア(Botrytis
cinerea)に対する作用 品種“ノイズイートラ−・イブアル・エリーテ(Neu
sjedler Ideal Elite)″のパプリ
カの苗を、4〜5枚の葉が十分に成育した後に、作用成
分80%および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有
する水性懸濁液で滴り落ちるまで噴霧した。噴霧波膜の
乾燥後、この植物を菌類ボトリチス・シネレア(BoL
ryLis cineraa)の分生胞子懸濁液で噴霧
し、かつ22〜24℃で高い空気湿度を有する室内に置
いた。5日後、疾病は、未処理の植物に対して壊死が葉
の大部分を覆うような程度に著しく拡大していた。
05重[it%の噴霧処理液としての使用の際に0.1
%の噴霧処理液として使用された公知技術水準の活性成
分Aの場合(60%)よりも良好な殺菌作用(97%)
を有することを示す使用例 4 パプリカのボトリティス・シネレア(Botrytis
cinerea)に対する作用 品種“ノイズイートラ−・イブアル・エリーテ(Neu
sjedler Ideal Elite)″のパプリ
カの苗を、4〜5枚の葉が十分に成育した後に、作用成
分80%および乳化剤20%を(乾燥物質の形で)含有
する水性懸濁液で滴り落ちるまで噴霧した。噴霧波膜の
乾燥後、この植物を菌類ボトリチス・シネレア(BoL
ryLis cineraa)の分生胞子懸濁液で噴霧
し、かつ22〜24℃で高い空気湿度を有する室内に置
いた。5日後、疾病は、未処理の植物に対して壊死が葉
の大部分を覆うような程度に著しく拡大していた。
結果は、作用成分85.91.111,217.23]
、472.474.486および639aが0.05%
の噴霧処理液としての使用の際に公知技術水準の作用成
分への場合(10%)よりも良好な殺菌作用(94%)
ををすることを示す。
、472.474.486および639aが0.05%
の噴霧処理液としての使用の際に公知技術水準の作用成
分への場合(10%)よりも良好な殺菌作用(94%)
ををすることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、基=は不飽和(=)であるかまたは飽和(−)
であり、 置換基Aは−、−CH=、−CH_2−、−CH_2−
CH_2−を表わし、 置換基R^1はC_2〜C_2_0−アルキル基、C_
3〜C_2_0−アルケニル基、C_3〜C_2_0−
アルキニル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−シクロアルケニル基、C_4〜
C_2_0−アルキルシクロアルキル基、C_4〜C_
2_0−シクロアルケニルアルキル基、C_4〜C_2
_0−アルキルシクロアルケニル基、C_9〜C_1_
1−ビシクロアルキル基、C_1_0〜C_1_5−ビ
シクロアルキルアルキル基またはC_1_0〜C_1_
5−アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合こ
れらの基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基
、1〜3個のハロゲン原子、C_1〜C_5−アルコキ
シ基またはC_3〜C_9−トリアルキルシリル基によ
って置換されており、 置換基R^1はさらに酸素原子および硫黄原子からなる
群から選択された1または2個のヘテロ原子を有する5
員または7員の複素環式アルキル基、酸素原子および硫
黄原子からなる群から選択された1または2個のヘテロ
原子を有する5員または7員の複素環式アルキルメチル
基、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された
1または2個のヘテロ原子を有する、C_1〜C_8−
アルキル置換された5員または7員の複素環式アルキル
メチル基を表わし、 R^2は分子鎖状C_3〜C_1_0−アルキル基、分
子鎖状C_3〜C_8−アルコキシ基、トリメチルシリ
ル基、C_3〜C_7−シクロアルキル基、C_3〜C
_8−アルキルチオ基を表わす]で示されるN,N′−
ジ置換ピペラジンおよびその植物生理学的に許容される
塩。 2、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、基=は不飽和(=)であるかまたは飽和(−)
であり、 置換基Aは−、−CH=、−CH_2−、−CH_2−
CH_2−を表わし、 置換基R^1はC_2〜C_2_0−アルキル基、C_
3〜C_2_0−アルケニル基、C_3〜C_2_0−
アルキニル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−シクロアルケニル基、C_4〜
C_2_0−アルキルシクロアルキル基、C_4〜C_
2_0−シクロアルケニルアルキル基、C_4〜C_2
_0−アルキルシクロアルケニル基、C_9〜C_1_
1−ビシクロアルキル基、C_1_0〜C_1_5−ビ
シクロアルキルアルキル基またはC_1_0〜C_1_
5−アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合こ
れらの基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基
、1〜3個のハロゲン原子、C_1〜C_5−アルコキ
シ基またはC_3〜C_9−トリアルキルシリル基によ
って置換されており、 置換基R^1はさらに酸素原子および硫黄原子からなる
群から選択された1または2個のヘテロ原子を有する5
員または7員の複素環式アルキル基、酸素原子および硫
黄原子からなる群から選択された1または2個のヘテロ
原子を有する5員または7員の複素環式アルキルメチル
基、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された
1または2個のヘテロ原子を有する、C_1〜C_8−
アルキル置換された5員または7員の複素環式アルキル
メチル基を表わし、 R^2は分子鎖状C_3〜C_1_0−アルキル基、分
子鎖状C_3〜C_8−アルコキシ基、トリメチルシリ
ル基、C_3〜C_7−シクロアルキル基、C_3〜C
_8−アルキルチオ基を表わす]で示されるN,N′−
ジ置換ピペラジンおよびその植物生理学的に許容される
塩、ならびに常用の担持剤を含有する除黴剤。 3、黴を防除する方法において、黴、または黴の攻撃に
よって脅やかされる物質、植物、種子または土壌を、一
般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、基=は不飽和(=)であるかまたは飽和(−)
であり、 置換基Aは−、−CH=、−CH_2−、−CH_2−
CH_2−を表わし、 置換基R^1はC_2〜C_2_0−アルキル基、C_
3〜C_2_0−アルケニル基、C_3〜C_2_0−
アルキニル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−シクロアルケニル基、C_4〜
C_2_0−アルキルシクロアルキル基、C_4〜C_
2_0−シクロアルケニルアルキル基、C_4〜C_2
_0−アルキルシクロアルケニル基、C_3〜C_1_
1−ビシクロアルキル基、C_1_0〜C_1_5−ビ
シクロアルキルアルキル基またはC_1_0〜C_1_
5−アルキルビシクロアルキル基を表わし、この場合こ
れらの基は、置換されていないか、またはヒドロキシ基
、1〜3個のハロゲン原子、C_1〜C_5−アルコキ
シ基またはC_3〜C_9−トリアルキルシリル基によ
って置換されており、 置換基R^1はさらに酸素原子および硫黄原子からなる
群から選択された1または2個のヘテロ原子を有する5
員または7員の複素環式アルキル基、酸素原子および硫
黄原子からなる群から選択された1または2個のヘテロ
原子を有する5員または7員の複素環式アルキルメチル
基、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された
1または2個のヘテロ原子を有する、C_1〜C_8−
アルキル置換された5員または7員の複素環式アルキル
メチル基を表わし、 R^2は分子鎖状C_3〜C_1_0−アルキル基、分
子鎖状C_3〜C_8−アルコキシ基、トリメチルシリ
ル基、C_3〜C_7−シクロアルキル基、C_3〜C
_8−アルキルチオ基を表わす]で示されるN,N′−
ジ置換ピペラジンおよびその植物生理学的に許容される
塩で処理することを特徴とする、黴を防除する方法。 4、基=が不飽和(=)であり、Aが基−CH=であり
、R^1が3,3−ジメチルシクロヘキシル基であり、
かつR^2が第三ブチルである、請求項1記載の化合物
。 5、基=が飽和(−)であり、Aが基−CH_2−であ
り、R^1が3,3−ジメチルシクロヘキシル基であり
、かつR^2が第三ブチルである、請求項1記載の化合
物。 6、基=が不飽和(=)であり、R^1が3,3−ジメ
チルブチル基であり、かつR^2が第三ブチルである、
請求項1記載の化合物。 7、基=が飽和(−)であり、Aが基−CH_2−であ
り、R^1が3,3−ジメチルブチル基であり、かつR
^2が第三ブチルである、請求項1記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3803860.9 | 1988-02-09 | ||
DE3803860A DE3803860A1 (de) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | N,n'-disubstituierte piperazine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0228171A true JPH0228171A (ja) | 1990-01-30 |
Family
ID=6346955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1027760A Pending JPH0228171A (ja) | 1988-02-09 | 1989-02-08 | N,n′‐ジ置換ピペラジン、該化合物を含有する除黴剤、および黴を防除する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4935426A (ja) |
EP (1) | EP0327912B1 (ja) |
JP (1) | JPH0228171A (ja) |
AT (1) | ATE74599T1 (ja) |
DE (2) | DE3803860A1 (ja) |
ES (1) | ES2034413T3 (ja) |
GR (1) | GR3005059T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005533747A (ja) * | 2002-02-05 | 2005-11-10 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 新規なアリールおよびへテロアリールピペラジン |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1320724C (en) * | 1985-07-19 | 1993-07-27 | Koichi Kanehira | Terpene amino alcohols and medicinal uses thereof |
USH2007H1 (en) * | 1996-01-19 | 2001-12-04 | Fmc Corporation | Insecticidal N-heterocyclylalkyl-or N-[(polycyclyl)alkyl]-N′substituted piperazines |
US20030236259A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-12-25 | Rolf Hohlweg | Novel aryl- and heteroarylpiperazines |
EP2386554A1 (en) | 2005-07-04 | 2011-11-16 | High Point Pharmaceuticals, LLC | Compounds active at the histamine H3 receptor |
CA2653062A1 (en) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Transtech Pharma, Inc. | 6- (4-cyclopropylpiperazin-1-yl) -2 ' -methyl- [3, 4 ' ] -bipyridine and its use as a medicament |
ATE538116T1 (de) | 2006-05-29 | 2012-01-15 | High Point Pharmaceuticals Llc | 3-(1,3-benyodioxol-5-yl)-6- (4- cyclopropylpiperazin-1-yl)-pyridazin, dessen salze und solvate und dessen verwendung als histamin-h3-rezeptorantagonist |
EP2014656A3 (en) | 2007-06-11 | 2011-08-24 | High Point Pharmaceuticals, LLC | New heteocyclic h3 antagonists |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1108226B (de) * | 1956-10-22 | 1961-06-08 | Parke Davis & Co | Verfahren zur Herstellung von hypotensiv wirkenden Phenylpiperazinen |
US2927924A (en) * | 1958-04-03 | 1960-03-08 | Lilly Co Eli | Novel phenethyl-substituted piperazines |
GB998509A (en) * | 1960-11-11 | 1965-07-14 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | A process for the preparation of 1,4-disubstituted piperazine derivatives |
AT227269B (de) * | 1961-03-16 | 1963-05-10 | Henri Morren | Verfahren zur Herstellung neuer Piperazine |
DE2263211A1 (de) * | 1972-12-23 | 1974-07-04 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue arylpiperazine und verfahren zu ihrer herstellung |
DE2727482A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-11 | Basf Ag | Derivate cyclischer amine |
US4523014A (en) * | 1983-01-17 | 1985-06-11 | Usv Pharmaceutical Corporation | Piperazines 1-hexyl-4(3-ketohexyl) |
-
1988
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2005533747A (ja) * | 2002-02-05 | 2005-11-10 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 新規なアリールおよびへテロアリールピペラジン |
Also Published As
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