FI89163C - Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter - Google Patents
Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter Download PDFInfo
- Publication number
- FI89163C FI89163C FI844521A FI844521A FI89163C FI 89163 C FI89163 C FI 89163C FI 844521 A FI844521 A FI 844521A FI 844521 A FI844521 A FI 844521A FI 89163 C FI89163 C FI 89163C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- growth
- acid
- cyclohexanedione
- Prior art date
Links
- -1 Ethyl 4- (cyclopropyl hydroxymethylidene) -3,5-cyclohexanedione carboxylate Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 38
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIBCXMVHDVUGFI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)(O)OCCOC1=CC=CC=C1 IIBCXMVHDVUGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001086557 Centrosema plumieri Species 0.000 description 1
- 241001098036 Centrosema pubescens Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ZNGLAXWQHUKOMF-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;propane-1,2-diol Chemical compound NCCN.CC(O)CO ZNGLAXWQHUKOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing carboxylic groups or thio analogues thereof, directly attached by the carbon atom to a cycloaliphatic ring; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
89163
Sykloheksaanidionikarboksyylihappojohdannainen, jolla on kasvien kasvua sääteleviä ominaisuuksia 5 Tämä keksintö koskee uutta sykloheksaanidionikarboksyyli-happojohdannaista, jolla on kasvien kasvua sääteleviä ominaisuuksia, koostumuksia, jotka sisältävät tätä yhdistettä, ja mainitun johdannaisen käyttöä kasvien kasvun säätelyssä.
10
Uudella sykloheksaanidionikarboksyylihappojohdannaisella on kaava (I)
15 Ϊ ?H A
0 \j h5c2oI-! ! (I) N./ \> 20 ja se on etyyli-4-(syklopropyylihydroksimetylideeni)-3,5-sykloheksaanidionikarboksylaatti.
25 Kaavan (I) mukaisella sykloheksaanidionikarboksyylihappo-johdannaisella on hyviä kasvien kasvua sääteleviä ominaisuuksia.
Kaavan (I) mukainen sykloheksaanidionikarboksyylihappo-30 johdannainen voidaan saada erilaisissa tautomeerisissa muodoissa.
Kaavan (I) mukainen sykloheksaanidionikarboksylaatti valmistetaan tavanomaiseen tapaan saattamalla kaavan (II) 35 mukainen 3,5-sykloheksaanidionikarboksyylihappojohdannai-nen 2 39163 ΐί Γ / \ /\ 5 i I ν=^ ί I ui) / \ Λ Λ Λ
n5C20_C * 0 HcCo0-C - O
Il 5 2 II
o o 10 reagoimaan kaavan (III) mukaisen happohalogenidin kanssa
Hai - CO—<^] (III) inertissä, orgaanisessa liuottimessa ja happoakseptorina 15 toimivan emäksen läsnäollessa ja näin saatu tuote eristetään .
Kaavan (II) mukainen yhdiste reagoi myös enolisella hyd-roksiryhmällään. Tämä ryhmä on joko vapautettava uudes-20 taan happohydrolyysillä kondensoituneesta -0C0- -tähteestä tai muuten se täytyy suojata etukäteen eetteröi-mällä, esim. happamessa väliaineessa vettä absorboivan aineen, kuten konsentroidun rikkihapon läsnäollessa, tislaamalla vedenerottimessa, joka on varustettu mieluimmin 25 molekyyliseulalla tai N,N-disykloheksyylikarbodi-imidin kanssa.
Näiden välituotteiden valmistus on tunnettua esim. julkaisuista J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 4405 ja 8JL (1958) 30 4278 tai myös julkaistusta japanilaisesta patenttihake muksesta JA-A 57-47947.
Eräät näistä välituotteista ovat uusia. Ne vastaavat kaavaa (V) 3 89163 o
II
• /\ • · (V)
5 I II
H C.O-C— 52 11 \ / \ 0 · 0Rn jossa R11 on C^-Ce-halogeenialkyyli, C3-C6-alkenyyli, C3-C6-10 halogeenialkenyyli, C3-C6-alkinyyli, C2-C10-alkoksialkyyli tai C2-C10-alkoksialkenyyli.
Sopivia liuottimia näihin reaktioihin ovat erityisesti aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni ja 15 ksyleeni ja myös halogenoidut hiilivedyt, kuten kloroformi, dikloorietaani ja hiilitetrakloridi.
Reaktiolämpötilat ovat huoneen lämpötilasta reaktioseok-sen kiehumispisteeseen. Happokloridin lisäyksen aikana 20 voi olla tarpeen jäähdyttää reaktioastiaa.
Sopivia happoakseptoreita ovat orgaaniset ja epäorgaaniset emäkset, esim. pyridiini, 4-aminopyridiini, kollidii-ni, trietyyliamiini, ammoniakki ja natrium-, kalium- tai 25 kalsiumkarbonaatti tai vastaavat bikarbonaatit.
Sopiva, kaavan (lii) mukainen happohalogenidi on ensi sijassa syklopropanoyylikloridi ja myös vastaava bromidi.
30 Kaavan (II) mukainen, lähtöaineena käytettävä syklohek-saanidionikarboksyylihappojohdannainen saadaan toisaalta hydraamalla 3,5-dihydroksibentsoehappo vedyllä ja Raney-nikkelillä, jonka jälkeen happotähde esteröidään seuraa-van reaktiokaavan mukaisesti: 4 89163
OH O O
i ii n 5 A Λ /\ * * h7 * * esteröinti Γ Γ
I II —--> I II -> I I II
Il \/ II \/\ 5 2 II \/\\ o · O · OH 0*0 10
Edellä esitetyssä reaktiossa ketoryhmä täytyy olla suojattu, esim. enolieetterinä tai enamiinina, vert. J. Am. Chem. Soc. 78, 4405 (1956).
15 Kuitenkin on myös mahdollista hydrata 3,5-dihydroksibent-soehappojohdannainen vedyllä ja Raney-nikkelillä seuraa-van reaktiokaavan mukaisesti.
n n OH 0
I II
/Λ Λ • * H ·
I II -51 I II II
H C O-C-· .-OH Raney-Ni H-C-O-C-· 5 II \/ 5 2 II \/\
0 · 0 · OH
vrt. Arch. Pharm. 307. 577 (1974).
30 Kun käytetään pieniä annoksia, kaavan (I) mukaisella yhdisteellä on hyviä, selektiivisiä kasvua estäviä ominaisuuksia, jotka tekevät siitä erittäin sopivan käytettäväksi hyötykasvien viljelyssä, erityisesti sokeruo'olla, viljakasveilla, puuvillalla, soijapavulla, maissilla ja 35 riisillä. Eräissä tapauksissa aiheutuu vahinkoa myös rikkakasveille, joita on torjuttu tähän asti totaali-her-bisideillä.
li 5 «9163 Tämän yhdisteen vaikutustapa on epätavallinen. Se on siirtyvä (translocatable) t.s. kasvi absorboi sen ja kuljettaa kasvin muihin osiin, jossa se sen jälkeen vaikut-5 taa.
Täten on esimerkiksi mahdollista vahingoittaa monivuotisten rikkakasvien juuria suorittamalla pintakäsittely. Verrattaessa muihin herbisideihin ja kasvua sääteleviin 10 aineisiin, kaavan (I) mukainen, uusi yhdiste on tehokas, vieläpä käytettäessä erittäin pieniä annoksia.
Lisäksi kaavan (I) mukaisella yhdisteellä on huomattavia kasvua sääteleviä ominaisuuksia, jotka voivat johtaa vil-15 jelykasvien sadon tai viljasatojen lisääntymiseen. Lisäksi kaavan (I) mukaisella yhdisteellä on kasvua estävä vaikutus, joka on riippuvainen konsentraatiosta. Sekä yksikotisten että kaksikotisten kasvu estyy. Täten esimerkiksi kaavan (I) mukainen yhdiste selektiivisesti es-20 tää palkokasvien (leguminosae) kasvun, joita usein istutetaan peitekasveiksi trooppisilla alueilla, siten että samanaikaisesti kun maaperän eroosio viljelykasvien väleissä estyy, peitekasvit eivät voi kilpailla viljelykasvien kanssa.
25
Monien viljelykasvien vegetatiivisten kasvun estäminen sallii useamman kasvin kylvämisen viljelyalueelle, niin että voidaan saada korkeampi sato yksikköalaa kohti. Sadon lisääntyminen käyttämällä kasvua sääteleviä aineita 30 johtuu lisäksi siitä, että ravintoaineet pystyvät edistämään kukan ja hedelmien muodostumista suuremmassa määrin, kun taas vegetatiivinen kasvu on estynyt.
Yksikotisten kasvien vegetatiivisen kasvun estyminen, 35 esim. ruohoilla tai myös viljelykasveilla, kuten viljakasveilla, on joskus toivottavaa ja hyödyllistä. Tällaisella kasvun estämisellä on taloudellista merkitystä.
6 39163 ennen muuta ruohojen ollessa kysymyksessä, koska leik-kauskertojen määrää kukkapuutarholssa, puistoissa, urheilukentillä tai tienvarsilla voidaan siten vähentää. Merkitystä on myös ruohomaisten ja puumaisten kasvien kasvun 5 estäminen tienvarsilla ja lähellä voimajohtoja, tai aivan yleisesti alueilla, joissa voimakasta kasvua ei toivota.
Kasvua säätelevien aineiden käyttö estettäessä viljakasvien korkeuskasvua on myös tärkeää, koska lyhentämällä 10 korsia vähenee tai täysin eliminoituu ennen sadonkorjuuta tapahtuva lakoontumisvaara. Lisäksi kasvua säätelevät aineet pystyvät vahvistamaan viljakasvien korsia ja siten myös vähentämään lakoontumista.
15 Edelleen kaavan (I) mukainen yhdiste on sopiva käytettäväksi varastoidun perunan itämisen estoon. Talvivaras-toinnin aikana, perunat usein kehittävät versoja, jotka aiheuttavat kutistumista, painonmenetystä ja mätänemistä.
20 Suuremmilla annoksilla kaikki testatut kasvit vahingoittuvat niin pahasti kehittymisessään, että ne kuolevat.
Keksintö koskee myös kasvua sääteleviä koostumuksia, jotka sisältävät uuden kaavan (I) mukaisen yhdisteen, ja 25 keksintö koskee myös menetelmiä yksikotisten ja kaksiko-tisten kasvien kasvun estämiseksi, erityisesti ruohojen, trooppisten peitekasvien ja tupakkakasvin juurivesojen.
Kaavan (I) mukaista yhdistettä käytetään modifioimatto-30 massa muodossa tai mieluimmin koostumuksina yhdessä apuaineiden kanssa, joita tavallisesti käytetään tällaisessa valmistuksessa, ja siten ne valmistetaan tunnetulla tavalla emulsioituviksi konsentraateiksi, levitettäviksi tahnoiksi, suoraan ruiskutettaviksi tai laimennettaviksi 35 liuoksiksi, laimeiksi emulsioiksi, kostutettaviksi jauheiksi, liukoisiksi jauheiksi, pölytteiksi, granulaateik-si ja niitä myös kapseloidaan esim. polymeeriaineisiin.
I; 7 39163
Koostumusten luonne, annostusmenetelmät, kuten ruiskutus, suihkutus, pölytys, levitys tai kaataminen valitaan kä-sittelykohteiden ja vallitsevien olosuhteiden mukaan.
5 Valmisteet, t.s. koostumukset, jotka sisältävät kaavan (I) mukaisen yhdisteen (aktiiviaineen) ja joissa on sopiva kiinteä tai nestemäinen apuaine, valmistetaan tunnetulla tavalla, esim. sekoittamalla homogeenisesti ja/tai jauhamalla aktiiviaineet täyteaineiden esim. liuottimien, 10 kiinteiden kantajien ja, tarkoituksenmukaisesti, pinta-aktiivisten yhdisteiden (pinta-aktiivisten aineiden) kanssa.
Sopivia liuottimia ovat: aromaattiset hiilivedyt, mie-15 luimmin fraktiot, jotka sisältävät 8-12 hiiliatomia, esim. ksyleeniseokset tai substituoidut naftaleenit, fta-laatit, kuten dibutyyliftalaatti tai dioktyylifralaatti, alifaattiset hiilivedyt, kuten sykloheksaani tai parafiinit, alkoholit ja glykolit ja näiden eetterit ja este-20 rit, kuten etanoli, etyleeniglykoli, etyleeniglykolimo-nometyyli- tai -monoetyylieetteri, ketonit, kuten syklo-heksanoni, vahvasti polaariset liuottimet, kuten N-metyy-li-2-pyrrolidoni, dimetyylisulfoksidi tai dimetyyliform-amidi, sekä epoksidoidut kasviöljyt, kuten epoksidoitu 25 kookospähkinäöljy tai soijapapuöljy; tai vesi.
Kiinteitä kantajia, joita käytetään esim. pölytteisiin ja dispergoituviin jauheisiin, ovat tavallisesti luonnolliset mineraalitäyteaineet, kuten kalsiitti, talkki, kao-30 liini, montmorilloniitti tai attapulgiitti. Fysikaalisten ominaisuuksien parantamiseksi on mahdollista lisätä myös voimakkaasti dispergoitua piihappoa tai voimakkaasti dis-pergoituja absorbenttipolymeereja. Sopivia, granuloituja adorptiivisia kantajia ovat tyypiltään huokoiset aineet, 35 esimerkiksi hohkakivi, murskattu tiili, sepioliitti tai bentoniitti; ja sopivia ei-adsorboivia kantajia ovat sellaiset materiaalit, kuten kalsiitti ja hiekka. Lisäksi 8 89163 voidaan käyttää suurta joukkoa edeltä käsin granuloituja epäorgaanisia tai orgaanisia aineita, esim. erityisesti dolomiittia tai jauhettuja kasvijäännöksiä.
5 Riippuen valmistettavan kaavan (I) mukaisen yhdisteen luonteesta, sopivia pinta-aktiivisia yhdisteitä ovat ei-ioniset, kationiset ja/tai anioniset pinta-aktiiviset aineet, joilla on hyvät emulgoivat, dispergoivat ja kostuttavat ominaisuudet. Termi "pinta-aktiivinen aine" 10 (surfactants) tarkoittaa myös pinta-aktiivisten aineiden seoksia.
Sopivia anionisia pinta-aktiivisia aineita voivat olla sekä veteen liukenevat saippuat että veteen liukenevat, 15 synteettiset pinta-aktiiviset yhdisteet.
Sopivia saippuoita ovat korkeampien rasvahappojen (C10-C22) alkalimetallisuolat, maa-alkalimetallisuolat tai substi-tuoimattomat tai substituoidut ammoniumsuolat esim. öljy-20 tai steariinihapon natrium- tai kaliumsuolat tai luonnollisten rasvahappojen seosten, jotka voidaan saada esim. kookospähkinäöljystä tai hydratusta kasviöljystä, natrium- tai kaliumsuolat. Voidaan mainita myös rasvahappo-metyylitauriinisuolat.
25
Useimmiten kuitenkin käytetään niin kutsuttuja synteettisiä pinta-aktiivisia aineita, erityisesti rasvasulfonaat-teja, rasvasulfaatteja, sulfonoituja bentsimidatsolijoh-dannaisia tai alkyyliaryylisulfonaatteja.
30
Rasvasulfonaatit tai -sulfaatit ovat tavallisesti alkali-metallisuolojen, maa-alkalimetallisuolojen tai substi-tuoimattomien tai substituoitujen ammoniumsuolojen muodossa ja sisältävät Ce-C22-alkyylitähteen, joka myös si-35 sältää asyylitähteiden alkyyliosan esim. lignosulfoniha-pon, dodekyylisulfaatin tai rasva-alkoholisulfaattien seoksen, joka saadaan luonnollisista rasvahapoista, nat- I, 9 89163 rium- tai kalsiumsuola. Näitä yhdisteitä ovat myös rikki-happoestereiden suolat ja rasva-alkoholi/etyleenioksidi-adduktien sulfonihapot. Sulfonoidut bentsimidatsolijohdannaiset sisältävät mieluimmin 2 sulfonihapporyhmää ja 5 yhden 8-22 hiiliatomia sisältävän rasvahappotähteen. Esimerkkejä alkyyliaryylisulfonaateista ovat dodekyylibent-seenisulfonihapon, dibutyylinaftaleenisulfonihapon tai naftaleenisulfonihappo/formaldehydikondensaatiotuotteen natrium-, kalsium- tai trietanoliamiinisuolat. Sopivia 10 ovat myös vastaavat fosfaatit, esim. 4-14 moolia etylee-nioksidia sisältävän p-nonyylifenolin ja fosforihappo-esterin adduktion suolat ja fosfolipidit.
Ei-ionisia pinta-aktiivisia aineita ovat mieluimmin ali-15 faattisten tai sykloalifaattisten alkoholien polyglyko-lieetterijohdannaiset tai tyydyttyneet tai tyydyttymät-tömät rasvahapot ja alkyylifenolit, mainittujen johdannaisten sisältäessä 3-30 glykolieetteriryhmää ja 8-20 hiiliatomia (alifaattisessa) hiilivetyosassa ja 6-18 hii-20 liatomia alkyylifenolien alkyyliosassa.
Edelleen sopivia ei-ionisia pinta-aktiivisia aineita ovat polyetyleenioksidin veteen liukenevat adduktit polypropy-leeniglykolin, etyleenidiamiinipropyleeniglykolin ja al-25 kyyllpolypropyleeniglykolin kanssa, joka sisältää 1-10 hiiliatomia alkyyliketjussa, jotka adduktit sisältävät 20-250 etyleeniglykolieetteriryhmää ja 10-100 propyleeni-glykolieetteriryhmää. Nämä yhdisteet sisältävät tavallisesti 1-5 etyleeniglykoliyksikköä propyleeniglykoliyksik-30 köä kohti.
Edullisia esimerkkejä ei-ionisista pinta-aktiivisista aineista ovat nonyylifenolipolyetoksietanolit, risiiniöljy-polyglykolieetterit, polypropyleeni/polyetyleenioksidi-35 adduktit, tributyylifenoksipolyetoksietanoli, polyetylee-niglykoli ja oktyylifenoksietoksietanoli. Polyoksietylee-nisorbitaanin ja polyoksietyleenisorbitaanitrioleaatin 10 891 63 rasvahappoesterit ovat myös sopivia ei-ionisia pinta-ak-tiivisia aineita.
Kationiset pinta-aktiiviset aineet ovat mieluimmin kva-5 ternäärisiä ammoniumsuoloja, jotka sisältävät N-substi-tuenttina ainakin yhden Ce-C22-alkyylitähteen ja muina substituentteina substituoimattomia tai halogenoituja alempialkyyli-, bentsyyli- tai alempihydroksialkyylitäh-teitä. Suolat ovat mieluimmin halogenidien, metyylisul-10 faattien tai etyylisulfaattien muodossa, esim. stearyy-litrimetyyliammoniumkloridi tai bentsyyli-di-(2-kloori-etyyli)etyyliammoniumbromidi.
Pinta-aktiivisia aineita käytetään tavallisesti valmis-15 teinä, joita on esitetty esim. seuraavissa julkaisuissa: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981; H. Stache, "Tensid-Taschenbuch", 2. painos, C. Hanser Verlag, Munich & Vienna, 1981; M. ja J. Ash, "Encyclopedia of Surfac-20 tants", nit. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.
Koostumukset sisältävät tavallisesti 0,1 - 95-%, mieluimmin 0,1 - 80% kaavan (I) mukaista yhdistettä, 1-99,9% 25 kiinteää tai nestemäistä apuainetta ja 0-25%, mieluimmin 0,1-25% pinta-aktiivista ainetta.
Edulliset valmisteet muodostuvat erityisesti seuraavista aineosista (% = painoprosentti) 30
Il .
11 89163
Emulqoltuvat konsentraatit aktiiviainetta; 1-20-%, mieluimmin 5-10-% pinta-aktiivista-ainetta: 5-30-%, mieluimmin 1-20-% nestemäistä kantajaa: 50-94-%, mieluimmin 70-85-% 5 Pölvtteet aktiiviainetta: 0,1-10-%, mieluimmin 0,1-1-% kiinteää kantajaa: 99,9-90-%, miel. 99,9-99-% 10 Suspenslokonsentraatit aktiiviainetta: 5-75-%, mieluimmin 10-50-% vettä: 94-25-%, mieluimmin 90-30-% pinta-aktiivista ainetta: 1-40-%, mieluimmin 2-30-% 15 Kostutettavat jauheet aktiiviainetta: 0,5-90-%, mieluimmin 1-80-% pinta-aktiivista ainetta: 0,5-20-%, mieluimmin 1-15-% kiinteää kantajaa: 5-95-%, mieluimmin 15-90-% 20 Granulaatlt aktiiviainetta: 0,5-30-%, mieluimmin 3-15-% kiinteää kantajaa: 99,5-70-%, mieluimmin 97-85-%
Kun kaupalliset tuotteet valmistetaan mieluimmin konsent-25 raatteina, kuluttaja käyttää tavallisesti laimeita valmisteita. Valmisteet voidaan laimentaa konsentraatioon, joka on niin alhainen kuin 0,001-%. Annosmäärät ovat tavallisesti 0,01-10 kg aktiiviainetta/hehtaari, mieluimmin 0,025-5 kg aktiiviainetta/hehtaari.
30
Koostumukset voivat sisältää myös muita apuaineita, kuten stabiloivia aineita, vaahtoamista estäviä aineita, viskositeettia sääteleviä aineita, sideaineita, kiinnittäviä aineita sekä lannoittavia aineita ja muita yhdis-35 teitä tiettyjen vaikutusten aikaansaamiseksi.
12 8 9 1 63
Keksintö kuvataan seuraavilla esimerkeillä. Valmistusesimerkit 5 Seuraava esimerkki on tarkoitettu vain havainnollistamaan keksinnön mukaisen yhdisteen valmistusta; valmistettu yhdiste ei kuulu keksinnön suojapiiriin
Esimerkki 1; Isobutyyli-4-(1-hydroksibutylideeni)-3,5-10 sykloheksaanidionikarboksylaatin valmistus
0 OH
Il I
• C-C H n « / \ // 3 7 • ·
I I
Λ Λ iso H.C^OC · 0
9 4 II
20 0 a) Isobutwli-3,5-svkloheksaanidionlkarboksvlaatti
Seosta, jossa on 50 g 3,5-sykloheksaanidionikarboksyyli-25 happoa, 150 ml isobutanolia, 30 g 85-% ortofosforihappoa ja 400 ml tolueenia, keitetään yön yli, käyttäen veden-erotinta. Sen jälkeen liuos konsentroidaan pyöröhaihdut-timessa. Jäännös otetaan talteen 200 ml:aan tetrahydro-furaania ja liuosta keitetään 2 tuntia sen jälkeen, kun 30 siihen on lisätty 100 ml 1 N kloorivetyhappoa. Jäähdytetty liuos uutetaan etyyliasetaatilla ja orgaaninen faasi erotetaan, pestään natriumkloridin kyllästetyllä liuoksella, kuivataan ja konsentroidaan. Vahamainen jäännös kiteytetään uudestaan eetteri/heksaanista ja kiteinen 35 tuote sulaa 74-76 °C:ssa.
Il 13 ^9163 b) Isobutwll-4-( 1-hvdrokslbutvlldeenl )-3.5-svklo-heksaanidionlkarboksvlaattl 30 ml butyryylikloridia lisätään tlpoittain liuokseen, 5 jossa on 60 g isobutyyli-3,5-sykloheksaanidionikarboksy-laattia ja 25 ml pyridiiniä 400 ml:ssa dlkloorietaania, ja seosta hämmennetään edelleen 15 tuntia huoneen lämpötilassa. Sen jälkeen reaktioliuos suodatetaan ja suodos pestään IN kloorivetyhapolla, kuivataan ja konsentroi-10 daan. Näin saatu 0-asyloitu tuote otetaan talteen 200 ml:aan dlkloorietaania, lisätään 4 g 4-dimetyyliaminopy-ridiiniä ja reaktioseosta keitetään palautusjäähdyttäen 4 tuntia. Sen jälkeen jäähtynyt reaktioliuos pestään IN kloorivetyhapolla, kuivataan, konsentroidaan ja jäännös 15 kromatografoidaan pienellä määrällä piihappogeeliä, saadaan 51 g isobutyyli-4-(1-hydroksibutylideeni)-3,5-syklo-heksaanidionikarboksylaattia vaaleana öljynä, jonka taitekerroin on η“ 1,4907.
20 Seuraava yhdiste valmistetaan edellä olevassa esimerkissä kuvatun menetelmän mukaisesti:
Etyyli-4-(syklopropyylihydroksimetylideeni)-3,5-syklohek-saanidionikarboksylaatti, nj0 = 1,5330.
25
Esimerkki 2:
Valmiste-esimerkit kaavan (I) mukaiselle yhdisteelle tai sen seoksille herbisidien kanssa.
30 14 891 63 a) Kostutettavat jauheet a) b) c) kaavan I mukaista yhdistettä 20% 60% 0,5% natriumlignosulfaattia 5% 5% 5% natriumlauryylisulfaattia 3% 5 natriumdi-isobutyylinaftaleeni- sulfonaattia - 6% 6% oktyylifenoli-polyetyleeniglykoli- eetteriä (7-8 moolia etyleenioksidia) - 2% 2% korkeasti dispergoitua piihappoa 5% 27% 27% 10 kaoliinia 67% natriumkloridia - - 59,5%
Aktiiviaine sekoitetaan hyvin apuaineiden kanssa ja seos jauhetaan hyvin sopivassa myllyssä, saadaan kostutettavat 15 jauheet, jotka voidaan laimentaa vedellä toivotun konsen-traation omaaviksi suspensioiksi.
b) Emulsioituvat konsentraatit a) b) kaavan I mukaista yhdistettä 10% 1% 20 oktyylifenolipolyetyleeniglykoli- eetteriä (4-5 moolia etyleenioksidia) 3% 3% kalsiumdodekyylibentseenisulfonaattia 3% 3% risiiniöljy-polyglykoli-eetteriä (36 moolia etyleenioksidia) 4% 4% 25 sykloheksanonia 30% 10% ksyleeniseosta 50% 79%
Minkä tahansa konsentraation omaavat emulsiot voidaan saada tästä konsentraatista laimentamalla vedellä.
30 c) Pölvtteet a) b) kaavan I mukaista yhdistettä 0,1% 1% talkkia 99,9% kaoliinia - 99% Pölytteet, jotka ovat heti käyttövalmiita, saadaan sekoittamalla aktiiviaine kantajien kanssa ja jauhamalla
II
35 is 89163 seos sopivassa myllyssä.
d) Ekstruoitu aranulaatti a) b) kaavan I mukaista yhdistettä 10% 1% 5 natriumlignosulfonaattia 2% 2% karboksimetyyliselluloosaa 1% 1% kaoliinia 87% 96%
Aktiiviaine sekoitetaan hyvin ja jauhetaan apuaineiden 10 kanssa ja lopuksia seos kostutetaan vedellä. Seos eks-truoidaan, jonka jälkeen se kuivataan ilmavirrassa.
e) Päällystetty aranulaatti kaavan I mukaista yhdistettä 3% 15 polyetyleeniglykolia 200 2% kaoliinia 94%
Hienoksi jauhettu aktiiviaine levitetään tasaisesti se-koittimeen polyetyleeniglykolilla kostutetulle kaoliinil-20 le. Pölyttömät, päällystetyt granulaatit saadaan tällä tavalla.
f) Suspensio konsentraattl a) b) kaavan I mukaista yhdistettä 40% 5% 25 etyleeniglykolia 10% 10% nonyylifenoli-polyetyleeniglykoli-eetteriä (15 moolia etyleenioksidia) 6% 1% natriumlignosulfonaattia 10% 5% karboksimetyyliselluloosaa 1% 1% 30 37% vesipitoista formaldehydiliuosta 0,2% 0,2% silikoniöljyä 75% vesipitoisena emulsiona 0,8% 0,8% vettä 32% 77% 35 Hienoksi jauhettu aktiiviaine sekoitetaan välittömästi apuaineiden kanssa, saadaan suspensio-konsentraatti, josta minkä tahansa konsentraation omaavat suspensiot voi- 16 891 63 daan saada laimentamalla vedellä, g) Suolaliuos kaavan I mukaista yhdistettä 5% 5 isopropyyliamiinia 1% oktyylifenoli-polyetyleeniglykoli-eetteriä (78 moolia etyleenioksidia) 3% vettä 91% 10 Esimerkki 3; Trooppisten peitekasvien kasvun estyminen
Testattavat kasvit (centrosema plumieri ja centrosema pubescens) kasvatetaan täyteen mittaan, jonka jälkeen ne leikataan takaisin 60 cm:n korkuisiksi. Kasvit ruiskute-15 taan 7 päivää myöhemmin testattavan yhdisteen vesipitoisella emulsiolla. Testattavat kasvit pidetään 70-prosen-tin suhteellisessa kosteudessa ja 6000 luksin keinovalossa 14 tuntia päivässä, päivälämpötilan ollessa 27 °C yö-lämpötilan 21 °C.
20
Testi arvioidaan 4 viikon kuluttua annostuksesta arvioimalla ja punnitsemalla uusi kasvu, verrattuna kontrolli-kasveihin ja määrittämällä fytotoksisuus.
25 Tässä testissä havaitaan kaavan (I) mukaisella yhdisteellä käsitellyillä kasveilla huomattava väheneminen uudessa kasvussa (vähemmän kuin 20% käsittelemättömien kontrolli-kasvien uudesta kasvusta) ilman että testattaville kasveille aiheutuu vahinkoa.
30
Esimerkki 4: Soijapapujen kasvun säätely
Soijapavut, jotka ovat "Hark"-muunnosta, kylvetään muovi-säiliöihin maa/turve/hiekka-seokseen (6:3:1). Säiliöt 35 laitetaan ilmastointikammioon ja kasvit kehittävät 5-6 kolmilehtistä lehtivaihetta noin 5 viikon kuluessa lämpötilan, valon, lannoitelisäyksen ja kastelun ollessa opti- li I? 39163 maaliset. Sen jälkeen kasvit suihkutetaan kaavan (I) mukaisen yhdisteen vesipitoisella seoksella, kunnes ne ovat perin pohjin märkiä. Annostussuhde vastaa 100 g aktiivi-ainetta hehtaaria kohti. Arviointi suoritetaan 5 viikkoa 5 annostuksen jälkeen. Verrattaessa käsittelemättömiin kontrollikasveihin, kaavan (I) mukainen yhdiste huomattavasti lisää korjattujen siemenpalkojen lukumäärää ja painoa päähaarassa.
10 Esimerkki 5: Viljakasvien kasvun estyminen
Kesäohra (Hordeum vulgare) ja kesäruis (Secale) kylvetään steriloituun maahan muovisiin koelaseihin kasvihuoneessa ja kastellaan tarvittaessa. Viljaversot käsitellään 21 15 päivää kylvämisen jälkeen kaavan (I) mukaisen yhdisteen vesipitoisella suihkeseoksella. Konsentraatio vastaa 100 g aktiiviainetta hehtaaria kohti. Viljan kasvun arviointi suoritetaan 21 päivää annostuksen jälkeen. Verrattaessa käsittelemättömiin kasveihin havaitaan, että kaavan (I) 20 mukaisella yhdisteellä käsitellyn viljan kasvu on huomattavasti vähentynyt (60-90% kontrollikasveista) ja että korsien halkaisija on eräissä tapauksissa kasvanut.
Esimerkki 6: Ruohojen kasvun estäminen 25
Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina, Dactylis glomerate ja Cynodon dactylon ruohojen siemenet kylvetään muovivadeille, jotka on täytetty maa/turve/hiekka-seok-sella (6:3:1), kasvihuoneessa ja kastellaan tarvittaessa. 30 Kasvanut ruoho leikataan viikoittain takaisin 4 cm:n korkuiseksi ja noin 50 päivää kylvämisen jälkeen ja 1 päivä viimeisen leikkuun jälkeen ruoho suihkutetaan kaavan (I) mukaisen yhdisteen vesipitoisella suihkeseoksella. Testattavan yhdisteen konsentraatio vastaa annostussuhdetta 35 100 g aktiiviainetta per hehtaari. Ruohon kasvu arvioi daan 21 päivää annostuksen jälkeen. Kaavan (I) mukaiset yhdisteet vaikuttavat vähentävästi uuteen kasvuun 10-30- 18 891 63 prosenttisesti verrattuna käsittelemättömiin kontrolleihin.
I:
Claims (3)
1. Etyyli-4-(syklopropyylihydroksimetylideeni)-3,5-syklo-heksaanidionikarboksylaatti, jonka kaava (I) on 5 i? ?«/ io f /y x·
2. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen kaavan (I) mukaisen sykloheksaanidionikarboksyylihappojohdannaisen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaavan (II) mukainen 3,5-sykloheksaanidionikarboksyylihappojohdannainen 20 \\ /\ i i (id 25 /XAX
25 Hj-C-O-C · 0 II o saatetaan reagoimaan kaavan (III) mukaisen happohaloge-nidin kanssa 30 Hal - CO —<^J (III) inertissä orgaanisessa liuottimessa ja happoakseptorina toimivan emäksen läsnäollessa, ja näin saatu tuote eris-35 tetään.
3. Kasvin kasvua säätelevä koostumus, joka sisältää pa- 20 8 91 63 tenttivaatimuksen 1 mukaisen kaavan (I) mukaisen syklo-heksaanidionikarboksyylihappojohdannaisen yhdessä kantajien ja/tai muiden valmistusapuaineiden kanssa. 5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI844521A FI89163C (fi) | 1983-05-18 | 1984-11-16 | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH269383 | 1983-05-18 | ||
| CH269383 | 1983-05-18 | ||
| CH674783 | 1983-12-19 | ||
| CH674783 | 1983-12-19 | ||
| FI844521A FI89163C (fi) | 1983-05-18 | 1984-11-16 | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter |
| FI844521 | 1984-11-16 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844521A0 FI844521A0 (fi) | 1984-11-16 |
| FI844521L FI844521L (fi) | 1986-05-17 |
| FI89163B FI89163B (fi) | 1993-05-14 |
| FI89163C true FI89163C (fi) | 1993-08-25 |
Family
ID=25691159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844521A FI89163C (fi) | 1983-05-18 | 1984-11-16 | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4584013A (fi) |
| EP (1) | EP0126713B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0655692B2 (fi) |
| KR (1) | KR920003105B1 (fi) |
| AR (1) | AR246510A1 (fi) |
| AT (1) | ATE40106T1 (fi) |
| BG (1) | BG60469B2 (fi) |
| BR (1) | BR8402350A (fi) |
| CA (1) | CA1234815A (fi) |
| CY (1) | CY1621A (fi) |
| DD (1) | DD223147A5 (fi) |
| DE (1) | DE3476195D1 (fi) |
| DK (1) | DK166775B1 (fi) |
| ES (1) | ES532966A0 (fi) |
| FI (1) | FI89163C (fi) |
| GE (1) | GEP19960309B (fi) |
| HU (1) | HU199770B (fi) |
| IL (1) | IL71849A (fi) |
| MY (1) | MY102084A (fi) |
| NL (2) | NL981001I2 (fi) |
| NO (1) | NO160361C (fi) |
| PL (1) | PL140539B1 (fi) |
| PT (1) | PT79516B (fi) |
| RO (3) | RO92511A (fi) |
Families Citing this family (123)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| US4681976A (en) * | 1983-12-21 | 1987-07-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones |
| US4640706A (en) * | 1984-03-30 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties |
| EP0177450B1 (de) * | 1984-10-02 | 1989-03-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandion-carbonsäurederivaten mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
| DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| EP0199658B1 (en) * | 1985-04-26 | 1988-09-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | New cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof |
| DE3522213A1 (de) * | 1985-06-21 | 1987-01-02 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE3523862A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-01-08 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| EP0241490A1 (en) * | 1985-10-14 | 1987-10-21 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal cyclohexene derivatives |
| EP0224441B1 (de) * | 1985-11-08 | 1990-06-20 | Ciba-Geigy Ag | Pflanzenwuchsregulierendes Mittel |
| US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
| DE3543447A1 (de) * | 1985-12-09 | 1987-06-11 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| DE3600642A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel |
| DE3604871A1 (de) * | 1986-02-15 | 1987-08-20 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE3641234A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-09 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| ES2045177T3 (es) * | 1987-02-09 | 1994-01-16 | Ciba Geigy Ag | Agentes herbicidas o reguladores del crecimiento de las plantas a base de nuevas ciclohexanodionas y su procedimiento de preparacion. |
| DE3718899A1 (de) * | 1987-06-05 | 1988-12-22 | Basf Ag | Cyclohexenonverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| EP0422040A4 (en) * | 1988-05-31 | 1991-08-07 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal bicyclic 1,3-diketone derivatives |
| DE3841664A1 (de) * | 1988-12-10 | 1990-10-11 | Fresenius Ag | Nicht-hygroskopisches salz des l-carnitins |
| DE59009012D1 (de) * | 1989-12-13 | 1995-06-08 | Ciba Geigy Ag | Synergistisch wirkendes Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwuchses. |
| US5068414A (en) * | 1990-01-26 | 1991-11-26 | Celgene Corporation | Hydroxyterephthalic acid |
| AU650751B2 (en) * | 1991-05-28 | 1994-06-30 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Novel synthesis of 19-nor vitamin D compounds |
| DE4135265A1 (de) * | 1991-10-25 | 1993-04-29 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate |
| JP3266674B2 (ja) | 1992-11-19 | 2002-03-18 | クミアイ化学工業株式会社 | 植物成長調整剤組成物 |
| FR2700242B1 (fr) * | 1993-01-12 | 1995-03-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Mélange régulateur de croissance des plantes. |
| DE69428774T2 (de) * | 1993-08-11 | 2002-07-11 | Silberline Mfg. Co. Inc., Tamaqua | Wasserbeständige metallpigmente enthaltende paste und herstellungsverfahren davon |
| US6022831A (en) * | 1997-07-15 | 2000-02-08 | Basf Corporation | Control of Erwinia amylovora in plants |
| AU756018B2 (en) | 1997-10-20 | 2003-01-02 | Basf Aktiengesellschaft | Plant growth regulating composition |
| CA2253694A1 (en) * | 1998-05-29 | 1999-11-29 | John R. Evans | Plant growth regulator for control of overall nutritive value of alfalfa |
| US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
| US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
| AU5220200A (en) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method for improving the resistance of cultivated plants to chemical stress |
| JP4581102B2 (ja) * | 2000-12-05 | 2010-11-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。 |
| US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
| GB0111186D0 (en) * | 2001-05-08 | 2001-06-27 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| JP4307007B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2009-08-05 | 環 本間 | プロヘキサジオン系化合物の処理によるスギ雄花の分化・形成の抑制方法 |
| US7135435B2 (en) * | 2002-12-27 | 2006-11-14 | Sepro Corporation | Plant growth regulation compositions and methods using gibberellin biosynthesis inhibitor combinations |
| PL1653805T5 (pl) * | 2003-08-08 | 2012-01-31 | Basf Se | Zastosowanie pochodnych acylocykloheksanodionu wraz z etefonem do traktowania drzew ziarnkowych |
| UA85690C2 (ru) | 2003-11-07 | 2009-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах |
| AU2004202517A1 (en) * | 2004-05-06 | 2005-11-24 | Glaxosmithkline Australia Pty Ltd | Method of Altering the Alkaloid Composition in Poppy Plants |
| BRPI0510189A (pt) * | 2004-05-13 | 2007-10-02 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
| WO2007042406A2 (de) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Basf Se | Fungizide und bioregulatorische mischungen |
| CN100398508C (zh) * | 2006-05-19 | 2008-07-02 | 浙江大学 | 抗倒酯的制备方法 |
| US9357768B2 (en) | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
| KR101527736B1 (ko) * | 2007-08-06 | 2015-06-10 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 제초제 조성물 |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| WO2009092986A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Syngenta Limited | Herbicidal compositions |
| EP2303023B1 (en) | 2008-06-26 | 2016-12-28 | Suncor Energy Inc. | Improved turfgrass fungicide formulation with pigment |
| DE102008037632A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN102164490B (zh) * | 2008-09-26 | 2013-10-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 酰基环己烷二酮甲酸或其盐与酰基环己烷二酮甲酸酯的组合在改善禾本科植物发育中的用途 |
| WO2010115793A2 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Basf Se | Method of protecting grapevines against grapevine yellow disease |
| WO2011012495A1 (de) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Basf Se | Granulate enthaltend prohexadion-calcium und sulfat |
| IT1396078B1 (it) | 2009-10-16 | 2012-11-09 | Uni Degli Studi Del Piemonte Orientale Amedeo Avogadro | Dispositivo per la correzione del rigurgito mitralico combinabile con una protesi per anuloplastica, e kit comprendente un tale dispositivo. |
| US9226504B2 (en) | 2010-09-09 | 2016-01-05 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| CN102101830A (zh) * | 2010-12-06 | 2011-06-22 | 张家港田由新材料科技有限公司 | 抗倒酯的制备方法 |
| RU2013133873A (ru) | 2010-12-21 | 2015-01-27 | БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЭлПи | ШЕРОХОВАТЫЕ МУТАНТЫ Bacillus И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ УСКОРЕНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, УЛУЧШЕНИЯ ЗДОРОВЬЯ РАСТЕНИЙ И БОРЬБЫ С БОЛЕЗНЯМИ И ВРЕДИТЕЛЯМИ |
| NO2694640T3 (fi) | 2011-04-15 | 2018-03-17 | ||
| CN103732071A (zh) | 2011-06-03 | 2014-04-16 | 桑科能源股份有限公司 | 用于控制由真菌病原体引起的作物感染的水包石蜡油型乳剂 |
| CN102295563A (zh) * | 2011-07-13 | 2011-12-28 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 抗倒酯的制备方法 |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
| CA2875369C (en) | 2012-06-04 | 2017-11-21 | Suncor Energy Inc. | Formulations containing paraffinic oil and anti-settling agent |
| WO2015054887A1 (zh) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 三酮类铵盐化合物及其制备方法及应用 |
| WO2015070392A1 (zh) * | 2013-11-13 | 2015-05-21 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种环己烷三酮类化合物的制备方法 |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| EP3923729B1 (en) | 2019-02-15 | 2025-08-13 | Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. | The use of protoporphyrin ix derivatives to improve the health of plants |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
| US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12550802B2 (en) | 2020-10-08 | 2026-02-17 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
| US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
| US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
| US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
| US12520759B2 (en) | 2022-01-26 | 2026-01-13 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
| US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
| US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
| WO2024012440A1 (zh) * | 2022-07-11 | 2024-01-18 | 武汉人福创新药物研发中心有限公司 | 氘代化合物及其用途 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH558319A (de) * | 1971-12-03 | 1975-01-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von neuen 1,3-diketonen. |
| DE2232730A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-01-24 | Bayer Ag | Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
| US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| JPS5521002B2 (fi) * | 1974-03-07 | 1980-06-06 | ||
| JPS577122B2 (fi) * | 1973-12-24 | 1982-02-09 | ||
| JPS5377040A (en) * | 1977-11-11 | 1978-07-08 | Nippon Soda Co Ltd | Praparation of cyclohexane derivative |
| DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
| US4440566A (en) * | 1982-08-05 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
| JPS58164543A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Ihara Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 |
| US4440556A (en) * | 1982-06-23 | 1984-04-03 | International Telephone And Telegraph Corporation | Optical fiber drawing using plasma torch |
| DE3310418A1 (de) * | 1983-03-23 | 1984-09-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
-
1984
- 1984-05-14 EP EP84810233A patent/EP0126713B1/de not_active Expired
- 1984-05-14 AT AT84810233T patent/ATE40106T1/de active
- 1984-05-14 DE DE8484810233T patent/DE3476195D1/de not_active Expired
- 1984-05-14 US US06/610,222 patent/US4584013A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-15 RO RO84119857A patent/RO92511A/ro unknown
- 1984-05-15 RO RO84119856A patent/RO92510A/ro unknown
- 1984-05-15 RO RO84114556A patent/RO89082A/ro unknown
- 1984-05-16 AR AR84296666A patent/AR246510A1/es active
- 1984-05-16 CA CA000454407A patent/CA1234815A/en not_active Expired
- 1984-05-16 DD DD84263083A patent/DD223147A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-16 IL IL71849A patent/IL71849A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-05-16 PL PL1984247702A patent/PL140539B1/pl unknown
- 1984-05-17 DK DK248084A patent/DK166775B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 BR BR8402350A patent/BR8402350A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 ES ES532966A patent/ES532966A0/es active Granted
- 1984-05-17 HU HU841903A patent/HU199770B/hu unknown
- 1984-05-18 KR KR1019840002707A patent/KR920003105B1/ko not_active Expired
- 1984-05-18 JP JP59100360A patent/JPH0655692B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-15 NO NO844570A patent/NO160361C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-16 FI FI844521A patent/FI89163C/fi active IP Right Grant
- 1984-11-16 PT PT79516A patent/PT79516B/pt unknown
- 1984-11-19 US US06/673,077 patent/US4618360A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-10-09 US US06/785,822 patent/US4693745A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-16 US US06/788,176 patent/US4623382A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002263A patent/MY102084A/en unknown
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096473A patent/BG60469B2/bg unknown
- 1992-07-10 CY CY1621A patent/CY1621A/xx unknown
-
1993
- 1993-06-28 GE GEAP1993938A patent/GEP19960309B/en unknown
-
1998
- 1998-04-08 NL NL981001C patent/NL981001I2/nl unknown
-
2002
- 2002-09-26 NL NL350006C patent/NL350006I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI89163C (fi) | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med vaextreglerande egenskaper hos vaexter | |
| JPH0372217B2 (fi) | ||
| PT87746B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida e/ou reguladora do crescimento de plantas contendo derivados de azolilmetil-ciclopropilo, e de produtos intermediarios | |
| JPS6254103B2 (fi) | ||
| CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
| HU209617B (en) | Herbicidal and bioregulatory compositions containing salicylic aldehyde and salicylic acid derivatives and sulfur analogues, thereof, as well as process for producing the active ingredients | |
| JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPS6215548B2 (fi) | ||
| JPH0224823B2 (fi) | ||
| DK157191B (da) | Delta2-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicider indeholdende saadanne derivater | |
| JPS6187642A (ja) | 除草及び植物生長調節特性を有するシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体の製法及び生成物並びに該誘導体を含有する組成物 | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| JPS60224669A (ja) | シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物 | |
| JPS59116270A (ja) | 新規生長調節剤および殺微生物剤 | |
| JPS61109775A (ja) | 置換アゾリルシクロプロピル‐アゾリルメチル‐カルビノール誘導体、その製法および用途 | |
| KR920001304B1 (ko) | 에폭사이드 제초제 | |
| JPH02286664A (ja) | アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPS6361943B2 (fi) | ||
| JPH0529225B2 (fi) | ||
| US4309566A (en) | Plant regulator | |
| US5163992A (en) | Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them | |
| US4021221A (en) | Plant-growth-regulating compositions containing phospholanium salts | |
| DE3224186A1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende mittel | |
| US5199968A (en) | Plant growth regulators containing oxalic acid derivatives | |
| JPS5815964A (ja) | 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| TC | Name/ company changed in patent |
Owner name: NOVARTIS AG |
|
| ND | Supplementary protection certificate (spc) granted | ||
| SPCG | Supplementary protection certificate granted |
Spc suppl protection certif: K3 Extension date: 20070206 |
|
| FG | Patent granted |
Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG |