JPH0655692B2 - シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、その製法及びそれを含有する組成物 - Google Patents

シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、その製法及びそれを含有する組成物

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JPH0655692B2
JPH0655692B2 JP59100360A JP10036084A JPH0655692B2 JP H0655692 B2 JPH0655692 B2 JP H0655692B2 JP 59100360 A JP59100360 A JP 59100360A JP 10036084 A JP10036084 A JP 10036084A JP H0655692 B2 JPH0655692 B2 JP H0655692B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草および植物生長抑制特性をを有する新規な
シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、該誘導体を含
有する組成物、および選択的におよび全ての雑草の防除
のためおよび植物の生長を調節するための該誘導体の使
用方法に関する。
本発明の新規なシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体
は次式Ｉ： 〔式中、 Ａは−ＯＲ２基または−ＮＲ３Ｒ４基を表わし、 Ｂは水酸基、−ＮＨＯＲ１基またはその金属塩もしくは
アンモニウム塩を表わし、 Ｒは各々未置換または炭素原子数１ないし６のアルコキ
シ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わ
し、 Ｒ２は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基または炭素原子数２ないし
１０のアルキルチオアルキル基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２ないし１
０のアルキルチオアルキル基未置換または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数
３ないし６のアルケニル基；炭素原子数３ないし６のア
ルキニル基；フェニル基またはベンジル基（これらにお
いて、フェニル核は未置換または炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基によって置換されている。）を表わ
し、そして Ｒ３およびＲ４はまたそれらが結合している窒素原子と
一緒になって環中にさらに酸素原子を含んでもよい、５
−または６−員の複素環系を形成するが、但し、 式中、Ｒ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基または
炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアルキル基を表
わす場合には、Ｂが水酸基を表わしかつＲが未置換また
は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす場合を
除き、そして 式中、Ｒが未置換の炭素原子数１ないし６のアルキル基
または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
す場合には、Ｂが−ＮＨＯＲ１基を表わしかつＲ１が炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキ
ニル基を表わす場合を除く。〕で表わされる。
前記定義中、アルキル基は直鎖および枝分れした基の双
方を含み、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル、
第三ブチル基、並びにさらに高級な同族体の全ての立体
異性体を含む。アルケニル基およびアルキニル基はまた
直鎖および枝分れした鎖の双方、例えばビニル基、アリ
ル基、メタリル基、ブテニル基、メチルブテニル基およ
びジメチルブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブ
チニル基、メチルブチニル基およびジメチルブチニル基
を含む。
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ホウ素原子を表わす。
さらに酸素原子を環に含んでもよい５−または６−員の
複素環系−NR3R4はピロース、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリンをも表わす。これらの環はメチル基によ
って置換されてもよい。
これらの化合物の塩は塩基により得られる。適当な塩基
は好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属
水酸化物、鉄、銅、ニッケルおよび亜鉛の水酸化物、お
よびまたアンモニアまたは第四級炭素原子数１ないし４
のアルキルアンモニウムまたは炭素原子数１ないし４の
ヒドロキシアルキルアンモニウム塩基である。
式Ｉで表わされるシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導
体は良好な除草および植物の生長調節特性を有する。特
に有効な化合物は以下の群のものである： 次式Ｉａ： （式中、ＡおよびＲは前記の意味を表わす。）で表わさ
れるシクロヘキサン誘導体、およびその塩、好ましくは
金属およびアンモニウム塩； 前記式Ｉａにおいて、 Ａが−OR2を表わし、そしてＲおよびＲ2が前記の意味を
表わす誘導体、およびその金属塩およびアンモニウム
塩； 前記式Ｉａにおいて、 Ａが−NR3R4を表わし、そしてＲ、Ｒ3およびＲ4が前記
の意味を表わす誘導体、およびその金属塩およびアンモ
ニウム塩； 前記式Ｉａにおいて、 Ａが前記の意味を表わし、そしてＲが炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基を表わす誘導体、およびその金
属塩およびアンモニウム塩。
さらに有用な化合物は次式Ｉｂ： （式中、Ａ、ＲおよびＲ1は前記の意味を表わす。）で
表わされるシクロヘキサンジオン、およびその金属塩お
よびアンモニウム塩； 前記式Ｉｂにおいて、 Ａが−OR2を表わし、そしてＲ、Ｒ1およびＲ2が前記の
意味を表わす誘導体、およびその金属塩およびアンモニ
ウム塩； 前記式Ｉｂにおいて、 Ａが−NR3R4を表わし、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が
前記の意味を表わす誘導体、およびその金属塩およびア
ンモニウム塩。
好ましい個々の化合物は以下のものである： エチル４−（１−エトキシアミノブチリデン）−3,5−
シクロヘキサンジオンカルボキシレート、 エチル４−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−3,
5−シクロヘキサンジオンカルボキシレート、 エチル４−（シクロプロピルヒドロキシメチリデン）−
3,5−シクロヘキサンジオンカルボキシレート、 ジメチル４−（１−エトキシアミノブチリデン）−3,5
−シクロヘキサンジオンカルボキシアミド、 ジメチル４−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−
3,5−シクロヘキサンジオンカルボキシアミド、そして そのナトリウム、アンモニウムおよびテトラメチルアン
モニウム塩。
式Ｉで表わされるシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導
体は異なる互変異性体の形態で得ることができる。例え
ば、メチル４−（１−エトキシアミノブチリデン）−3,
5−シクロヘキサンジオンカルボキシレートは以下の形
態で得られる： 式Ｉで表わされるシクロヘキサンジオンカルボキシレー
トは次式II： （式中、Ａは前記のエステルまたはアミド基を表わ
す。）で表わされる3,5−シクロヘキサンジオンカルボ
ン酸誘導体と、次式III： Hal-COR （III） （式中、Ｒは前記の意味を表わす。）で表わされる酸ハ
ロゲン化物を、不活性有機溶媒中で、そして酸受容体と
しての塩基の存在下に反応させて、 そのようにして得られた生成物を単離して、そして所望
により、さらにその生成物と次式IV： HONHR1 （IV） （式中、Ｒ1は前記の意味を表わす。）で表わされるヒ
ドロキシルアミンとを、不活性水−不混和性溶媒中で、
沸騰温度で縮合条件下に反応させ、 その結果として生じた生成物を単離することによる慣用
方法で製造する。
この反応のための適当な溶媒は特に芳香族炭化水素、例
えばベンゼン、トルエンおよびキシレン、そしてまたハ
ロゲン化炭化水素、例えばクロロホルム、ジクロロエタ
ンおよび四塩化炭化水素である。
反応温度は室温ないし反応混合物の沸点の範囲である。
酸塩化物の添加の間、反応容器を冷却することが必要で
あるかもしれない。
適当な酸受容体は有機および無機塩基、例えばピリジ
ン、４−アミノピリジン、コリジン、トリエチルアミ
ン、アンモニウム、およびナトリウム、カリウムまたは
カルシウムカーボネートまたは相当するビカーボネート
である。
式IIIで表わされる適当な酸ハロゲン化物は主に塩化ア
セチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリル、塩化バレリ
ル、３−メトキシプロピオニルクロリド、２−クロロプ
ロピオニルクロリド、シクロプロパノイルクロリドまた
はシクロヘキサノイルクロリド、およびまた相当する臭
化物である。
式IVで表わされる適当なヒドロキシルアミンは特にメチ
ル−、エチル−、クロロエチル−、プロピル−、イソプ
ロピル−、ブチル−、イソブチル−、アリル−、シクロ
アリル−、メタリル−およびプロピニルヒドロキシルア
ミンであり、塩の形態、例えば塩酸塩で使用してもよ
い。
式IIで表わされる出発物質としてのシクロヘキサンジオ
ンカルボン酸誘導体は一方では3,5−ジヒドロキシ安息
香酸を水素とラネーニッケルで水素化して、引き続きそ
の酸基を以下の反応式に従ってエステル化またはアミド
化することにより得られる： 上記式中、ケト基は例えばエノールエーテルまたはエナ
ミンとして保護されねばならない〔参照：Ｊ．Am.Chem.
Soc.78,4405(1956)〕。
しかし、3,5−ジヒドロキシ安息香酸誘導体を水素とラ
ネーニッケルで以下の反応式に従って水素化することも
できる： 〔参照：Arch.Pharm.307,577(1974)〕。
低い施用率で使用したとき、式Ｉの化合物は有用作物、
特にさとうきび、穀物、綿、大豆、とうもろこしおよび
稲に使用するために最も適する良好な選択的生長防止お
よび選択的除草特性を有する。ある場合には、今まで総
合除草剤でしか防除することができなかった雑草に損傷
を与える。
これらの化合物の作用の形態は普通ではない。多くは転
移性であり、例えば植物によって吸収され、その後それ
らの作用する他の部分に移動する。従って、例えば、表
面処理により多年生雑草の根に損傷を与えることができ
る。他の除草剤および生長抑制剤と比較して、式Ｉで表
わされる新規な化合物は非常に低い施用率で使用したと
きでさえ、効果的である。
さらに式Ｉの化合物は栽培植物または収穫作物の収量を
増加する結果を生じさせることができる生長抑制特性を
明らかに有する。さらに、式Ｉで表わされる化合物の多
くは濃度に依存する生長抑制作用を有する。単子葉植物
および双子葉植物の双方の生長が抑制される。それ故例
えば式Ｉで表わされる化合物は選択的に熱帯地域で間作
としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止するこ
とができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食
が防がれ、間作は栽培植物と競合することができない。
多くの栽培植物の植物性の生長を防止すると多数の植物
を作地に播種することができ、そのため単位面積当りで
得られる収量が増す。さらに生長抑制剤を使用して収量
を増加する仕組みは植物性の生長が防止されるので、栄
養素は花の形成および結実をより大きく促進することが
できるという事実による。
単子葉植物、例えばイネ科雑草またはさらに穀物のよう
な栽培植物の植物性の生長の防止が望まれおよび有利で
あることがある。そのような生長の防止は経済的に興味
があり、特にイネ科雑草に関しては、花園、公園、競技
場または路肩の伐採の回数をそれによって減少させるこ
とができる。路肩および路線わきまたは一般的に激しい
生長の好ましくない地域の草木および木質植物の抑制も
また重要である。
穀物の丈の生長を生長調整剤を用いて抑制することも、
莖を短くして収穫前の倒害のおそれを減少もしくは完全
に防止しうるので重要である。さらに、生長調整剤は穀
物の植物体の莖を強化することができ、このこともまた
倒害を防止する。更に式Ｉで表わされる化合物は貯蔵じ
ゃがいもの発芽を防ぐのに適している。冬期の貯蔵の
間、じゃがいもはしばしば発芽し、その結果縮少、重量
損失および腐敗を起す。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、および発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧
草、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法に
もまた関するものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、被膜用ペースト、直接噴霧可
能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶
剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプ
セル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、
散布、散水または注水のような適用法は、目的とする対
象および使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には個体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体坦体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキレシン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体坦体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性坦体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはペントナイトであり；そして適当な
非吸収性坦体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは紛状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化剤、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の
混合物をも含むものとして理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換または置換ア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然樹脂酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪酸アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸またはナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。対応するホスフェート、例えば４ないし１４モル
のエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物
のリン酸エステルの塩、および燐脂質もまた適当であ
る。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
250個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し100個のプロピレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンお
よびポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪
酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジ−（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ アニュアル(Mc Cutche
on′s Detergents and Emulsifiers Annual)”，マック
出版社、リングウッド，ニュージャージ−州、1981年；
ハ−．シュタッヒェ(H.Stache)，“テンジッド−タッシ
ェンブーフ(Tensid-Tashen-buch)”，第２版，シー．ハ
ンサー フェアーラーグ(C.Hanser Verlag)，ミュンヘ
ンおよびウィーン，1981年；エム．およびジェー．アッ
シュ(M.and J.Ash)，“エンサイクロペディア オブ
サーファクタンツ(Encyclope-dia of Surfactants)”，
第Ｉ−III巻，ケミカル出版社，ニューヨーク，1980〜1
981年。
除草剤組成物は通常、式Ｉの化合物0.1ないし９５％、
好ましくは0.1ないし８０％、固体または液体補助剤１
ないし99.9％、および界面活性剤０ないし２５％、好ま
しくは0.1ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）： 乳剤原液 有効成分：１０ないし２０％、好ましくは５ないし１０
％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 粉剤 有効成分：0.1ないし１０％、好ましくは0.1ないし１％ 固体担体：99.9ないし９０％、好ましくは99.9ないし９
９％ 懸濁原液 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 有効成分：0.5ないし９０％、好ましくは１ないし８０
％ 界面活性剤：0.5ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９０％、好ましくは１５ないし９０
％ 粒剤 有効成分：0.5ないし３０％、好ましくは３ないし１５
％ 固体担体：99.5ないし７０％、好ましくは９７ないし８
５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は0.001％のような
低濃度に希釈することができる。施用比率は通常0.01な
いし１０kg有効成分(a.i.)/ha、好ましくは0.025ないし
５kga.i./haである。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
以下の実施例で本発明をさらに詳しく説明する。
製造例： 実施例１： イソブチル４−（１−アリルオキシアミノブチリデン）
−3,5−シクロヘキサンジオンカルボキシレートの製造 イソブチル４−ブチリル−3,5−シクロヘキサンジオン
カルボキシレート１４ｇ、Ｏ−アリルヒドロキシルアミ
ンヒドロクロリド6.5ｇ、炭酸カリウム6.5ｇおよびクロ
ロホルム150ｍの混合物を６時間還流する。次にその
反応溶液を１Ｎ塩酸で洗い、乾燥し、濃縮して、その残
留物を酢酸エチル／ヘキサンの１：３混合物により少量
のシリカゲルでクロマトグラフィーを行なう。溶媒を蒸
発により除去し、残留物としてイソブチル４−（１−ア
リルオキシアミノブチリデン）−3,5−シクロヘキサン
ジオンカルボキシレート6.9ｇを屈折率▲ｎ21 D▼＝1.49
89の青白い油として得る。
実施例２： ジメチル４−（１−エトキシアミノブチリデン）−3,5
−シクロヘキサンジオンカルボキシアミドの製造 ａ）ジメチルカルバモイルクロリド18.4ｍを、攪拌し
ながら、シクロヘキサンジカルボン酸15.6ｇの溶液に滴
下し、次にその混合物をさらに１２時間室温でそして還
流下に２時間沸点で攪拌する。次に冷却した反応混合物
を酢酸エチル400ｍ中に取り出し、その有機層をブラ
インで４回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮す
る。その残留物は粗製ジメチル３−（N,N−ジメチルカ
ルバモイル）−５−オキソシクロヘキセ−(3)−エン−
カルボキシアミド13.2ｇを含む。その粗製残留物をテト
ラヒドロフラン300ｍに溶解し、濃塩酸８ｍを加
え、その溶液を２時間室温で攪拌する。次にその反応混
合物をブラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮して、ジメチル3,5−シクロヘキサンジオンカルボキ
シアミド13.2ｇを樹脂状物質として得る。ヘキサン／エ
ーテルによりシリカゲルカラムでクロマトグラフィーを
行なうことによって精製して、融点152°−155℃の結晶
を得る。
ｂ）ａ）において得られたジメチルシクロヘキサンジオ
ンカルボキシアミド13.2ｇを塩化エチレン100ｍ中に
ピリジン6.9ｍと一緒に溶解する。塩化ブチリル8.5ｍ
を、攪拌しながら、この溶液に少しづつ加える。続い
て起こる反応はわずかに発熱的である。生成した黄色い
懸濁液を１４時間室温で攪拌し、次に１Ｎ塩酸およびブ
ラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。
残留物をジクロロエタン100ｍに溶解し、４−ジメチ
ルアミノピリジン0.5ｇと塩化ブチリル0.1ｍと一緒に
２時間還流する。冷却した反応混合物を引き続き塩化ナ
トリウムで飽和した１Ｎ塩酸２０ｍで洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして濃縮する。その残留物を溶離
剤としての酢酸エチルによりシリカゲルのカラムでクロ
マトグラフィーを行なうことにより精製して、ジメチル
４−ブチリル−3,5−シクロヘキサンジオンカルボキシ
アミド7.8ｇを青白い油として得る。
ｃ）ｂ）において得られたジメチル４−ブチリル−３−
シクロヘキサンジオンカルボキシアミド4.3ｇ、エトキ
シアミンヒドロクロリド1.9ｇ、クロロホルム５０ｍ
に溶かした炭酸カリウム1.4ｇおよびメタノール５ｍ
の混合物を２４時間室温で攪拌する。次にその反応混合
物１Ｎ塩酸で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして
濃縮する。残留物は油であり、その油は溶離剤としての
酢酸エチルによりシリカゲルのカラムでクロマトグラフ
ィーを行なって精製される。
溶媒は蒸発により除去し、残留物は放置したとき、結晶
化する油である。
収量：融点54°−58℃の標記化合物２ｇ。
実施例３ ベンジル４−（エトキシアミノブチリデン）−3,5−シ
クロヘキサンジオンカルボキシアミドの製造 ａ）3,5−シクロヘキサンジオンカルボン酸１０７ｇと
メタノール400ｍに溶かした濃硫酸１ｍとの溶液を
３時間室温で攪拌する。攪拌している間に、結晶質固体
が沈殿する。次にエーテル400ｍを加え、３−メトキ
シ−５−オキソ−シクロヘキセ−３−エン−カルボン酸
の結晶が沈殿する。その沈殿物を過により単離し、乾
燥器中で乾燥し、生成物120ｇを得る。
ｂ）３−メトキシ−５−オキソ−シクロヘキセ−３−エ
ン−カルボン酸３４ｇ、N,N′−カルボニルジイミダゾ
ール３３ｇおよびジクロロエタン300ｍを混合して、
その生成した懸濁液を１時間室温で攪拌する。次にベン
ジルアミン２２ｍを少しづつ加え、攪拌を１４時間
（一晩）室温で続ける。次に１Ｎ塩酸をpHが３ないし４
となるまでその反応混合物に加える。有機層を分離し、
ブラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥しそして濃縮
して、ベンジル３−メトキシ−５−オキシ−シクロヘキ
セ−３−エン−カルボキシアミド43.6ｇを青白い油とし
て得る。
ｃ）上記ベンジル３−メトキシ−５−オキシ−シクロヘ
キセ−３−エン−カルボキシアミド４２ｇをテトラヒド
ロフラン500ｍに溶解する。次に濃酸塩0.5ｍと水１
０ｍを加え、その混合物を５時間室温で攪拌する。そ
の溶液を分子篩で乾燥し、結晶質のベンジル3,5−シク
ロヘキサンジオンカルボキシアミド16.6ｇを得る。さら
に生成物17.8ｇを母液を濃縮することにより得ることが
できる。
収量：34.4ｇ、融点178°−181℃。
ｄ）ベンジル3,5−シクロヘキサンジオンカルボキシア
ミド２９ｇを実施例２ｂ）と同様に少量のピリジンの存
在下に、塩化エチレン中で塩化ブチリルと反応させる。
その反応混合物を処理して、ベンジル４−ブチリル−3,
5−シクロヘキサンジオンカルボキシアミドをエーテル
／ヘキサンから結晶化して、ワックス状物質として得
る。収量：１５ｇ、融点：126°−128℃。
ｅ）ベンジル４−ブチリル−3,5−シクロヘキサンジオ
ンカルボキシアミド６ｇを実施例２ｃ）と同様に炭酸カ
リウムの存在下に、クロロホルム中で塩酸エトキシアミ
ンと反応させる。その反応混合物を処理し結晶質のベン
ジル４−（１−エトキシアミノブチリデン）−3,5−シ
クロヘキサンジオンカルボキシアミド２３ｇ（融点：８
８°−９０℃）を得る。
以下の化合物が前記の実施例に記載した化合物に類似の
方法により製造される： 実施例４： 式Ｉで表わされる化合物または除草剤とそれの混合物の
製剤例 ａ）水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
ｂ）乳液原液 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
ｃ）粉剤 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得る。
ｄ）押出し粒剤 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
ｅ）被覆粒剤 式Ｉの化合物 ３％ ポリエチレングリコール200 ２％ カリオン ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカリオンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド７８モル） ３％ 水 ９１％ 実施例５：発芽前の除草作用 植物の種子を温室中の植木鉢（直径１１cm）に播種す
る。その直後に、土の表面を１ヘクタール当り濃度４Kg
a.i.の、試験化合物の水性乳濁液で処理する。次にその
鉢を温室中に温度22°−25℃および相対湿度５０ないし
70％に保つ。試験は３週間後に評価し、試験植物上の作
用の評価は以下の等級に従って行った。
１：植物が発芽しないかまたは全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対照物と同等）。
結果を下記表に示す。
実施例６：発芽前の除草作用 種々の栽培植物および雑草を、４−ないし６−葉期に達
するまで、温室中の鉢の種子から栽培する。その植物に
濃度４Kg／haの試験化合物の水性乳濁液（２５％乳剤原
液から調製）を噴霧する。次にその処理された植物を
光、定期的散水、温度（22°−25℃）、および相対湿度
（50-70％）の最適条件下に保持する。
試験は処理の１５日後に実施例５と同一の等級に従って
評価する。
結果を下記表に示す。
実施例７：熱帯地方の間作作物の生長紡糸 試験植物〔セントロセマプルミエリ(centrosema plumie
ri)およびセントロセマプベスセンスcentrosema pubesc
ens）〕を十分に生長するまで栽培し、次に丈６０cmに
刈り込む。試験化合物の水性乳濁液を７日後にその植物
に噴霧する。試験植物を相対湿度７０％および１日当り
１４時間6000ルクスの人工光、昼間の温度27℃および夜
の温度21℃に保持する。その試験は施用の４週間後、対
照と比較して新しい生長を評価および目方を量ることに
より、および植物有害性を測定することにより評価す
る。
この試験において、式Ｉで表わされる化合物で処理した
植物の新たな生長の著しい減少が、その試験植物に損傷
を引き起こすことなしに、観察される（未処理の対照植
物の新たな生長の２０％以下）。
実施例８：大豆の生長調節 “ハーク(Hark)種”の大豆を土／泥炭 砂混合物（６：
３：１）を入れたプラスチックの容器に播種する。その
容器を気候室の中に入れ、植物を温度、光、肥料の添
加、および散水を最適に調整して、約５週間後に５−６
の３つ葉期まで育てる。次にその植物を完全に湿るま
で、式Ｉで表わされる化合物の水性混合物で噴霧する。
施用割合は１ヘクタール当り100ｇa.iに相当する。評価
は施用の５週間後に行なう。未処理の対照と比較して、
式Ｉの化合物がおもな若枝上の収穫された長角果の数お
よび重量を著しく増加した。
実施例９：穀物の生長抑制 夏大麦（大麦）および夏ライ麦（ライ麦）を温室中のプ
ラスチックビーカー中の殺菌された土壌に播種し、必要
なだけ散水する。穀物の若枝を播種の２１日後、式Ｉで
表わされる化合物の水性噴霧混合物で処理する。濃度は
１ヘクタール当り有効成分100ｇに相当する。穀物の生
長の評価は施用の２１日後に行なった。未処理の対照と
比較して、式Ｉで表わされる化合物で処理した穀物植物
の生長は著しく減少し（対照の60-90％）、ある場合に
は莖の径が増加した。
実施例１０：イネ科雑草の生長防止 イネ科雑草の種：ホソ麦(Lolium perenne)、ポアプラテ
ンシス(Por pratensis)、フェスツカオビナ(Festuca ov
ina)、ダクチリスグロメレート(Dactylis glomerate)お
よびシノドンダクチロン(Cynodon dactylon)を温室中の
土／泥炭／砂混合物（６：３：１）で満たしたプラスチ
ックの鉢に播種し、必要なだけ散水する。発芽したイネ
科草を毎週高さ４cmに刈り込み、播種の約５０日後およ
び刈り込みの１日後に式Ｉで表わされる化合物の水性噴
霧混合物で噴霧する。試験化合物の濃度は１ヘクタール
当り100ｇa.i.までの施用割合に相当する。イネ科雑草
の生長は施用の２１日後に評価する。式Ｉの化合物は未
処理の対照と比較して10-30％の範囲で新たな生長の減
少をもたらす。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ｂ 9159−4Ｈ 43/84 １０１ Ｃ０７Ｃ 67/313 235/82 239/20 259/08 323/11 Ｃ０７Ｄ 295/18

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式Ｉ： 〔式中、 Ａは−ＯＲ２基または−ＮＲ３Ｒ４基を表わし、 Ｂは水酸基、−ＮＨＯＲ１基またはその金属塩もしくは
    アンモニウム塩を表わし、 Ｒは各々未置換または炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
    基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ２は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルキル基または炭素原子数２ないし
    １０のアルキルチオアルキル基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２ないし１
    ０のアルキルチオアルキル基；未置換または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数３ないし６の
    アルキニル基；フェニル基またはベンジル基（これらに
    おいて、フェニル核は未置換または炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基によって置換されている。）を表わ
    し、そして Ｒ３およびＲ４はまたそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって環中にさらに酸素原子を含んでもよい、５
    −または６−員の複素環系を形成するが、但し、 式中、Ｒ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基または
    炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアルキル基を表
    わす場合には、Ｂが水酸基を表わしかつＲが未置換また
    は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基によって置換さ
    れた炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす場合を
    除き、そして 式中、Ｒが未置換の炭素原子数１ないし６のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    す場合には、Ｂが−ＮＨＯＲ１基を表わしかつＲ１が炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニル基を表わす場合を除く。〕で表わされるシクロヘキ
    サンジオンカルボン酸誘導体。
  2. 【請求項２】次式Ｉａ： （式中、ＡおよびＲは特許請求の範囲第１項記載の意味
    を表わす。）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
    シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、またはその金
    属塩もしくはアンモニウム塩。
  3. 【請求項３】前記式Ｉａにおいて、 Ａが−ＯＲ２基を表わし、そして ＲおよびＲ２が特許請求の範囲第１項記載の意味を表わ
    す、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサンジオン
    カルボン酸誘導体、またはその金属塩もしくはアンモニ
    ウム塩。
  4. 【請求項４】前記式Ｉａにおいて、 Ａが−ＮＲ３Ｒ４を表わし、そして Ｒ、Ｒ３およびＲ４が特許請求の範囲第１項記載の意味
    を表わす、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサン
    ジオンカルボン酸誘導体、またはその金属塩もしくはア
    ンモニウム塩。
  5. 【請求項５】前記式Ｉａにおいて、 Ａが特許請求の範囲第１項記載の意味を表わし、そして Ｒが炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    す、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサンジオン
    カルボン酸誘導体、またはその金属塩もしくはアンモニ
    ウム塩。
  6. 【請求項６】次式Ｉｂ： （式中、Ａ、ＲおよびＲ１は特許請求の範囲第１項記載
    の意味を表わす。）で表わされる特許請求の範囲第１項
    記載のシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、または
    その金属塩もしくはアンモニウム塩。
  7. 【請求項７】前記式Ｉｂにおいて、 Ａが−ＯＲ２基を表わし、そして Ｒ、Ｒ１およびＲ２が特許請求の範囲第１項記載の意味
    を表わす、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサン
    ジオンカルボン酸誘導体、またはその金属塩もしくはア
    ンモニウム塩。
  8. 【請求項８】前記式Ｉｂにおいて、 Ａが−ＮＲ３Ｒ４基を表わし、 Ｒ、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が特許請求の範囲第１項記載
    の意味を表わす、特許請求の範囲第１項記載のシクロヘ
    キサンジオンカルボン酸誘導体、またはその金属塩もし
    くはアンモニウム塩。
  9. 【請求項９】特許請求の範囲第１項記載のエチル４−
    （シクロプロピルヒドロキシメチリデン）−3,5−シク
    ロヘキサンジオンカルボキシレート。
  10. 【請求項１０】特許請求の範囲第１項記載のジメチル４
    −（１−エトキシアミノブチリデン）−3,5−シクロヘ
    キサンジオンカルボキシアミド。
  11. 【請求項１１】特許請求の範囲第１項記載のジエチル４
    −（１−アリルオキシアミノブチリデン）−3,5−シク
    ロヘキサンジオンカルボキシアミド。
  12. 【請求項１２】特許請求の範囲第１項記載のベンジル４
    −（１−エトキシアミノブチリデン）−3,5−シクロヘ
    キサンジオンカルボキシアミド。
  13. 【請求項１３】特許請求の範囲第１項記載のイソブチル
    ４−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−3,5−シ
    クロヘキサンジオンカルボキシレート。
  14. 【請求項１４】次式II： 〔式中、 Ａは−ＯＲ２基または−ＮＲ３Ｒ４基を表わし、 Ｒ２は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルキル基または炭素原子数２ないし
    １０のアルキルチオアルキル基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２ないし１
    ０のアルキルチオアルキル基；未置換または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数３ないし６の
    アルキニル基；フェニル基またはベンジル基（これらに
    おいて、フェニル核は未置換または炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基によって置換されている。）を表わ
    し、そして Ｒ３およびＲ４はまたそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって環中にさらに酸素原子を含んでもよい、５
    −または６−員の複素環系を形成する。〕で表わされる
    ３，５−シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体と、 次式III： Ｈａｌ−ＣＯＲ （III） 〔式中、Ｒは各々未置換または炭素原子数１ないし６の
    アルコキシ基によって置換された炭素原子数１ないし６
    のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基を表わす。〕で表わされる酸ハロゲン化物とを、
    不活性有機溶媒中で、および酸受容体としての塩基の存
    在下、反応させ、 そのようにして得られた生成物を単離して、そして所望
    により、さらにその生成物と次式IV： ＨＯＮＨＲ１ （IV） 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロア
    ルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基
    を表わす。〕で表わされるヒドロキシルアミンとを、不
    活性水−不混和性溶媒中で、沸騰温度で縮合条件下に反
    応させ、 その結果として生じた生成物を単離することによりなる
    次式Ｉ： 〔式中、Ｂは水酸基、−ＮＨＯＲ１基またはその金属塩
    もしくはアンモニウム塩を表わし、 ＡおよびＲは前記の意味を表わすが、但し、 式中、Ｒ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基または
    炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアルキル基を表
    わす場合には、Ｂが水酸基を表わしかつＲが未置換また
    は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基によって置換さ
    れた炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす場合を
    除き、そして 式中、Ｒが未置換の炭素原子数１ないし６のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    す場合には、Ｂが−ＮＨＯＲ１基を表わしかつＲ１が炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキ
    ル基を表わす場合を除く。〕で表わされるシクロヘキサ
    ンジオンカルボン酸誘導体の製法。
  15. 【請求項１５】次式Ｉ： 〔式中、 Ａは−ＯＲ２基または−ＮＲ３Ｒ４基を表わし、 Ｂは水酸基、−ＮＨＯＲ１基またはその金属塩もしくは
    アンモニウム塩を表わし、 Ｒは各々未置換または炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
    基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ２は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルキル基または炭素原子数２ないし
    １０のアルキルチオアルキル基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２ないし１
    ０のアルキルチオアルキル基；未置換または炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数３ないし６の
    アルキニル基；フェニル基またはベンジル基（これらに
    おいて、フェニル核は未置換または炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基によって置換されている。）を表わ
    し、そして Ｒ３およびＲ４はまたそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって環中にさらに酸素原子を含んでもよい、５
    −または６−員の複素環系を形成するが、但し、 式中、Ｒ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基または
    炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアルキル基を表
    わす場合には、Ｂが水酸基を表わしかつＲが未置換また
    は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基によって置換さ
    れた炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす場合を
    除き、そして 式中、Ｒが未置換の炭素原子数１ないし６のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
    す場合には、Ｂが−ＮＨＯＲ１基を表わしかつＲ１が炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニル基を表わす場合を除く。〕で表わされるシクロヘキ
    サンジオンカルボン酸誘導体を少なくとも１種、担体お
    よび／または他の配合助剤と一緒に含有する除草活性お
    よび植物生長調節性組成物。
  16. 【請求項１６】望ましくない植物の生長を抑制するため
    の特許請求の範囲第１５項記載の組成物。
  17. 【請求項１７】植物の生長を調節するための特許請求の
    範囲第１５項記載の組成物。
  18. 【請求項１８】イネ科の雑草を防除するための特許請求
    の範囲第１５項記載の組成物。
  19. 【請求項１９】有用作物の発芽前または発芽後に、該有
    用作物またはその栽培地に有効量を施用して、雑草を選
    択的に防除するための特許請求の範囲第１５項記載の組
    成物。
  20. 【請求項２０】有用作物の発芽前または発芽後に、該有
    用作物またはその栽培地に有効量を施用して、イネ科の
    雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲第１５項
    記載の組成物。
  21. 【請求項２１】植物体、植物の部分または種子を有効量
    で処理して、植物の生長を調節するための特許請求の範
    囲第１５項記載の組成物。
  22. 【請求項２２】植物に有効量を施用して、２−葉期以上
    の発芽前の植物の生長を防止するための特許請求の範囲
    第１５項記載の組成物。
  23. 【請求項２３】有用作物が砂糖きび、穀物、とうもろこ
    し、大豆、稲または綿である特許請求の範囲第２０項記
    載の組成物。
  24. 【請求項２４】植物に有効量を施用して、収量を増加す
    るために植物の生長を調節するための特許請求の範囲第
    １５項記載の組成物。
  25. 【請求項２５】植物が大豆である特許請求の範囲第２４
    項記載の組成物。
  26. 【請求項２６】植物が間作作物（Cover Crops）である
    特許請求の範囲第２２項記載の組成物。
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