JP2506131B2 - ４−シアノ−４−（フルオロフエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法 - Google Patents

４−シアノ−４−（フルオロフエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法

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Description

【発明の詳細な説明】 一般式 の多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類
は、米国特許第4,224,052号、米国特許第4,313,754号お
よび米国特許第4,383,848号に記載されている。
これらの化合物のスレオ−異性体類は非選択的植物抑
制剤であるとして開示されており、一方エリスロ／スレ
オ異性体混合物は、ある種の作物、例えば、トウモロコ
シ、オオムギおよびコムギにおいて選択性を有する発芽
後の除草剤として、および作物、例えば、トウモロコ
シ、ワタ、ダイズ、コムギおよびオオムギにおいて選択
性を有する発芽前の除草剤として開示されている。
桂皮酸メチルとシアン化ベンジルとの濃縮によって置
換−ジアリール−シアノブチレートを調製する方法は、
最近文献に報告された。
これらの参考文献は化合物のあるものについて発芽後
の除草活性を一般的に開示しているが、いずれかが移植
したイネの中の望ましくない植物を抑制するとき使用す
るための選択的除草剤として有用であろうことを示して
いない。さらに、それらは移植したイネ中の使用のため
の選択性を得るために、前記官能基中のR2およびR3につ
いてのある種の特定の置換基のみが有効であることを示
していない。
本発明の目的は、R2およびR3の両者中の特定の置換基
を含有し、イネにおいて選択性を得るために要する化合
物を提供することである。本発明の他の目的は、これら
の化合物を利用して、イネの存在下に望ましくない植物
を選択的に抑制する方法を提供することである。
本発明によれば、式Ｉ 式中、R1はOH、OR4、NR5R6、OM、ベンジルオキシC2−C3
アルキル、ベンジルまたはフルフリルであり;R2およびR
3は、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、NO2、
CN、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、OCHF2、OCF2C
F2H、OCF3、CF3、Ｓ（Ｏ）XCH3またはＳ（Ｏ）XCF2R7で
あり、ここでｘは０、１または２であり、そしてR7は
Ｈ、Ｆ、CHFC1、CF2HまたはCF3であり；ただしR2および
R3は両者共水素であることはできず;nは１〜３の整数で
あり;mは０または１であり;R4はアルキルC1−C8、モノ
ハロアルキルC1−C4、ヒドロキシアルキニルC4−C6、モ
ノハロアルキニルC4−C6、モノハロアルケニルC3−C4、
アルコキシC1−C4またはアルキルC1−C4であり;R5およ
びR6は、各々独立に、水素およびアルキルC1−C3から成
る群より選択される構成員を表わし;Mはアルカリ金属、
アンモニウム、C1−C5モノもしくはジアルキルアンモニ
ウムまたはヒドロキシエチルアンモニウムである； の選択的除草剤の４−シアノ−４−（フルオロフェニ
ル）−３−（置換フェニル）酪酸類、それらのエステル
類および誘導体類およびそれらの立体異性体類が提供さ
れる。
４−シアノ−3,4−ジフェニル酪酸類、それらのエス
テル類および誘導体類は、イネに安全に使用できる、有
効な除草剤であることが発見された。この結果は、高い
レベルの除草活性および文献に記載されている化合物の
多くのイネに対する選択性の欠如に照して、驚くべきも
のである。
イネにおける選択性は酪酸の鎖のＣ−４位置における
フェニル環およびＣ−３位置におけるフェニル環の両者
の置換によって得られ、およびさらに、本発明の式Ｉの
シアノ酪酸化合物におけるＣ−４フェニル環中に少なく
とも１つのフッ素が存在しなくてはならないという発見
は、予期されない。化合物の好ましい群は、ｎが１また
は２の整数であり、R2およぶR3の各々が水素、臭素、塩
素またはフッ素であり、ただしR2およびR3が両者共水素
ではない、式Ｉの化合物である。
さらに、メチル ３−（ｍ−クロロフェニル）−４−
シアノ−４−（ｐ−フルオロフェニル）ブチレートおよ
びこの酸の他のエステルは、コムギおよびオオムギ中の
雑草の選択的発芽前の抑制ならびにイネ中の選択的雑草
の抑制を提供するということにおいて独特である。
その上、式Ｉの化合物は、イネの存在下に望ましくな
い植物種を選択的に抑制するほかに、望ましい植物種の
成長を調節することが発見された。このような植物種
は、イネ科の種、例えば、芝生（turf srasses）およ
び穀類を生じる植物ならびに本体種、例えば、果実の本
を包含する。イネ科の植物における栄養植物成長の阻止
は、刈り取りの頻度を減少しかつ付随する全体の維持の
コストを低下することによって、芝生の管理を必要とす
る区域において有意に経済的である。茎の長さの減少は
倒れを減少または防止して、収穫を促進しかつより大き
い終了を現実化を可能とするので、穀類を生じる植物の
高さの減少は、また、重要である。さらに、本体種にお
ける枝分かれは、頂部の優生を破壊して側面のシュート
の発育を促進し、これは高さの減少と一緒に、果実およ
び観賞植物の栽培において非常に望ましい面である。本
発明の化合物は植物の成長の調節において使用できる。
本発明の化合物は、除草的に有効量の上に定義した式
Ｉの多置換酪酸、エステルまたは誘導体と、不活性の固
体、水不溶性の希釈剤、例えば、微粉砕されたシリカ、
カオリン、アタパルジャイト、ベントナイト、モントモ
リロナイト、軽石、タルク、フラー土、ケイ藻土などと
からなる。固体または粒状の除草剤組成物として便利に
適用できる。それらは、移植後の発芽前処理、すなわ
ち、イネを移植した後であるが、雑草の発芽前または短
期間後に、土壌にまたは潅がい用水に適用することがで
き、あるいは移植前の組込まれた処理として便利に適用
することができる。
式Ｉの化合物のあるものは、雑草が発芽した後、葉に
適用することにより、すなわち、発芽後の処理により、
適用することができ、移植したイネに加えて、直接種子
をまいたイネ中の雑草の抑制に適する。
実際には、エリスロ／スレオ立体異性体混合物は、一
般に、望ましくない植物の葉および茎に、あるいは種
子、実生または他の増殖器官を含有する水田の土壌また
は潅がい用水に、約0.032〜11.2kg/ヘクタールの活性成
分の適用割合で適用される。
式Ｉの多置換酪酸類、エステルおよび誘導体は、一般
に約１〜15重量％の毒物を含有する粒体配合物として調
製できる。上の化合物は、また、湿潤性粉末、乳化可能
な濃縮物、または流動性（チキソトロープ性）濃縮物
（これは、通常液体噴霧として適用するため、水または
他の安価な液体希釈剤中に通常分散される）水溶性であ
る式Ｉの化合物の塩類は、また、水溶液として適用でき
る。
湿潤性粉末の組成物は、約15〜80重量％の固体の式Ｉ
の化合物、約２〜15重量％の界面活性剤、例えば、ナト
リウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウレート、アル
キルフェノキシポリオキシエチレンエタノールまたはナ
トリウムアルキルナフタレンスルホネート、および18〜
65重量％の微粉砕された担体、例えば、カオリンアタパ
ルジャイト、ケイ藻土などを、一緒に粉砕することによ
って調製できる。
前述に従い調製された典型的は配合物は、次のように
定義できる： 66重量％の式Ｉの毒物、10重量％の硫酸化ノニルフェ
ノキシポリ（エチレンオキシ）エタノールのナトリウム
塩、および24重量％の沈殿シリカ。
有利には、流動性（チキソトロープ性）濃縮物は、40
〜60重量％の固体の式Ｉの毒物、１〜４重量％の濃縮し
たナフタレンスルホン酸のナトリウム塩、２〜３重量％
のゲル化粘土、２重量％のプロピレングルコールおよび
54〜32重量％の水を、一緒に粉砕することによって調製
できる。
典型的な粒体配合物は、活性化合物を溶媒中に溶解ま
たは分散し、そしてこの毒物を収着性または非収着性の
担体、例えば、アタパルジャイト、トウモロコシ穂軸、
石灰石、シリカ、モントモリロナイト、ベントナイトな
どに適用することによって調製できる。
典型的な乳化可能な濃縮物は、13重量％の式Ｉの化合
物を６重量％の非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオ
キシエチレンソルビトールエステル、81重量％のイソホ
ロンまたは37重量％のイソホロンおよび44重量％の芳香
族石油蒸留物（沸点304−330゜F）Sp.G.15/56℃＝0.853
−0.875と混合することによって調製できる。
次の非限定的実施例によって、本発明をさらに説明す
る。
実施例１ エリスロ−およびスレオ−メチル ４−シアノ−３−
（ｐ−フルオロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニ
ル）ブチレートの調製 ナトリウムメトキシド（3.0g、0.056モル）を、窒素
雰囲気下に氷浴中で冷却した700mlの共沸的に乾燥した
トルエン中のｍ−フルオロフェニルアセトニトリル（7
8.0g、0.577モル）およびメチルｐ−フルオロシンナメ
ート（100.0g、0.55モル）の撹拌した溶液に一度に添加
する。この反応混合物を室温（18〜24℃）に加温し、そ
して５日間撹拌する。この混合物を真空濃縮して褐色シ
ロップを生成し、これをジエチルエーテルと水との間に
分配する。オレンジ色エーテル層を水で３回洗浄し、１
％の水性塩酸で１回洗浄し、再び水で洗浄し、そして最
後に飽和水性塩化ナトリウム溶液で洗浄する。硫酸マグ
ネシウムとともに撹拌した後、ろ液を水アスピレーター
を使用して回転蒸発器で濃縮し、次いで真空ポンプによ
り0.5mmHgにおいて８時間乾燥した。標題生成物は95％
の収率（166.5g）でピンクがかったオレンジ色半固体と
して得られ、プロトンおよび炭素の磁気共鳴、赤外およ
び化学的イオン化の質量スペクトルに基づいて、エステ
ル類の異性体混合物として固定された。エリスロ／スレ
オ異性体に比は、プロトンnmrスペクトル（CDCl3）にお
いて、それぞれ、δ4.38（Ｊ＝6Hz）および4.11（Ｊ＝7
Hz）ppmに中心をもつ、CHCH二重線の積分面積に基づい
て、それぞれ、62/38である。メルク（Merck）シリカゲ
ル60F−254板（CH2Cl2）の薄層は、完全には改造されな
い２つの主要なスポットを示す。気液クロマトグラフィ
ー（125゜/5分〜250゜/30分および10゜／分でプログラ
ミングした10％SP2100）は、異性体エステル類について
93相対面積パーセントの純度を示す。
対応するエステルは、エチルｐ−フルオロシンナメー
トおよびナトリウムエトキシドをメチルｐ−フルオロシ
ンナメートおよびナトリウムメトキシドの代わりに使用
して調製する。
実施例２ エリスロ−およびスレオ−４−シアノ−３−（ｐ−フル
オロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸の
調製 230mlの水中の水酸化ナトリウム（98.6％のアッセイ
の18.3g、0.451モル）の溶液を、室温においてエステル
（135.5gの粗製物質、0.430モルの非補正物質）の撹拌
した溶液に、１時間の期間にわたって滴々添加する。得
られた赤味がかた褐色溶液を50〜55℃に２時間３分間加
熱し、そして室温において一夜撹拌する。混合物を濃縮
した後、発泡した褐色シロップをジエチルエーテルおよ
び水の間の分配する。水性層を５つの部分のエーテルで
抽出し、そして真空下に撹拌して残留エーテルを除去し
て、736mlの赤味がかったこはく色の水溶液が生成す
る。この溶液を分割して、酸およびナトリウム塩の両者
を調製する。579ml（エーテル抽出液から単離した赤色
の液状の大きい未反応のシアン化ベンジル（nmr）の2.7
2gについて補正した後0.331モル）の溶液を水で750mlに
希釈し、そして６時間にわたって10％のHClを滴々添加
することによって酸性化する。得られる懸濁液を室温に
おいて一夜撹拌した後、白色の固体を集め、水で洗浄
し、そして真空炉内で45〜50℃において乾燥して、標題
生成物、97.2g（97.4％）、が融点110℃（焼結）、128
−177℃を有する白色粉末として得られる。この生成物
は化学的イオン化質量スペクトル、赤外スペクトルおよ
びプロトンおよび炭素のnmrスペクトルによって同定さ
れる。異性体の比は、プロトンnmrスペクトルによっ
て、エリスロ／スレオ＝59/41であると決定される。薄
層クロマトグラフィー（CH2Cl2）は、基線からの１つの
主要なスポットの筋を示し、微量の成分のみはより高い
Rf値を有する。
実施例３ エリスロ−およびスレオ−ナトリウム ４−シアノ−３
−（ｐ−フルオロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェ
ニル）ブチレートの調製 実施例２において調製したエステルの加水分解物（15
7ml、0.0090モル）の水溶液の一部分を、回転蒸発器で
濃縮する。得られる泡状の粘性こはく色シロップを、＜
1mmHgの真空下に50〜55℃の温度に１日間配置する。形
成するガラス物質を乳鉢および乳棒で粉砕し、29.6gの
淡黄褐色の固体を得る。回転蒸発器で試料を同一条件下
にさらに１日間連続して排気すると、28.8g（99％）の
ナトリウム塩、融点138℃（黄色化）、218℃（焼結）、
230−235℃、が得られる。異性体の時間はプロトンnmr
によりエリスロ／スレオ＝57/43であることがわかる。
実施例４ エリスロ−およびスレオ−４−シアノ−３−（ｐ−フル
オロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸の
分離 1.4リットルのCCl4中の４−シアノ−３−（ｐ−フル
オロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸類
の異性体混合物（70.0g、0.232モル、エリスロ／スレオ
＝59/41）の懸濁液を、30分間還流加熱する。懸濁液を
ろ過して、乾燥後、38.2gの白色固体および淡黄色のろ
液を得る。
白色固体を600mlのCH2Cl2から再結晶化すると、23.7g
（出発物質中に存在するエリスロ異性体の量の57.4％の
回収率）の微細な白色針状結晶、186℃（焼結）、190.5
−191.5℃、の可溶性に劣る、より高い融点のエリスロ
異性体（プロトンおよび炭素の磁気共鳴スペクトル、質
量スペクトルおよび赤外スペクトルによる）が生成す
る。
それぞれ、エリスロ異性体、δ4.70（Ｊ＝8Hz）およ
びスレオ異性体δ4.65（Ｊ＝8Gz）のCHメチン二重線に
基づいた異性体の比はエリスロ／スレオ＝＞99/＜１で
あった。
実施例５ エリスロ−およびスレオ−メチル ４−シアノ−３−
（ｐ−フルオロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニ
ル）ブチレートの調製 0.2gの濃H2SO4を含有する20mlの無水MeOH中の４−シ
アノ−３−（ｐ−フルオロフェニル）−４−（ｍ−フル
オロフェニル）酪酸（1.8g、5.9ミリモル、エリスロ／
スレオ＝8/92）の異性体混合物の懸濁液を、22時間還流
加熱した。この反応混合物を回転蒸発機で濃縮した後、
塩化メチレン層を分離し、３回洗浄し、乾燥（MgSO4）
し、そして濃縮すると、1.90gのこはく色のシロップが
得られた。シリカゲルのカラムのフラッシュクロマトグ
ラフィーにかけ、ヘキサン/CH2Cl2（1/1）で溶離する
と、0.90g（48％）の無色透明のシロップが得られ、こ
れはプロトンおよび炭素の共鳴スペクトル、質量スペク
トルおよび赤外スペクトルにより標題化合物として同定
される。異性体比は、前述のようにプロトンnmrスペク
トル（CDCl3）に基づいて、エリスロ／スレオ＝1/99で
あると決定される。（他のエステルを適当なアルコール
を使用して同様に調製した。） 実施例６および66 上の実施例１〜５の手順を利用し、そして適当に置換
したフルオロフェニルアセトニトリルをｍ−フルロロフ
ェニルアセトニトリルの代わりに使用し、そしてアルキ
ル置換シンナメートをメチルｐ−フルオロシナメートの
代わりに使用すると、下の表Ｉ〜IIIに記載する４−シ
アノ−４−（フルオロフェニル）−３−（置換−フェニ
ル）酪酸類、エステル類および塩類が得られる。
実施例67 エリスロ−およびスレオ−４−シアノ−３−（ｐ−フル
オロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸の
ジイソプロピルアミン塩の調製 ジイソプロピルアミン（0.26g、2.6ミリモル）を、5m
lの無水エーテル中のエリスロ−およびスレオ−４−シ
アノ−３−（ｐ−フルオロフェニル）−４−（ｍ−フル
オロフェニル）酪酸（0.77g、2.6ミリモル）の溶液に、
撹拌しながら滴々添加する。この溶液を一夜窒素雰囲気
下に撹拌する。得られるミルク状懸濁液を濃縮すると、
白色固体が得られ、これを真空下に50℃で乾燥すると、
1.00g（96％）の標題塩、融点138−143℃、が得られ
た。プロトンのnmrスペクトルは、エリスロ／スレオ＝5
4/46の比を示した。
実施例68 発芽前除草剤活性 本発明の化合物の発芽前除草剤活性を、次の試験によ
って例示する。移植したイネの栽培物中の、重要な雑草
を包含する、種々の単子葉および双子葉の植物の種子ま
たは増殖器官を別々のカップに植え、そしてほぼ2.5cm
の土で覆う。植えた後、カップを試験化合物を含有する
選択した水性アセトン溶液で噴霧して、約0.063kg〜2kg
/ヘクタール／コップに等しい量の試験化合物を供給す
る。次いで、処置したカップを温室のベンチ上に配置
し、水をやりそして普通の温室の手順に従って面倒を見
る。処置後３〜５週において、試験を停止し、各カップ
を検査し、そして下に提供する等級付けシステムに従っ
て等級付ける。得られたデータを下表IVに報告する。
実施例69 移植後の適用に対するイネの耐性 本発明の化合物の選択性を、次の試験によって例示す
る。２つの発芽後10日の実生（ev.S−201）を、700gの
シルトローム土を含有する直径10.5cmの32オンスのプラ
スチック容器の中に移植する。植えた後、容器に水をや
り、そして水面を土の表面より0.5〜3.0cmだけ上に維持
する。移植後３〜７日に、カップの水をやった表面を、
約0.063kg〜2.0kg/ヘクタール／コップに等しい量の試
験化合物を供給するために十分な量の試験化合物を含有
する、選択した水性アセトン溶液で処置する。次いで、
処置したカップを温室のベンチ上に配置し、上の様に水
面を維持するように水をやりそして普通の温室の手順に
従って面倒を見る。処置後３〜５週において、試験を停
止し、各カップを検査し、そして実施例68に提供した等
級付けシステムに従って等級付ける。得られたデータを
下表Ｖに報告する。
実施例70 移植および直接種子をまいたイネにおける発芽後の除草
活性および選択性 本発明の化合物のあるものの発芽後の除草活性および
イネの選択性を、次の試験によって立証する。種々の単
子葉および双子葉の植物を水性アセトン混合物中に分散
した試験化合物で処置する。これらの試験において、実
生の植物を別々のカップ中で約２週間成長させる。次い
で、カップを試験化合物を含有する選択した水性アセト
ン溶液で噴霧して、約0.063kg〜2kg/ヘクタール／コッ
プに等しい量の試験化合物を供給する。これらの溶液
は、また、0.5％の展着活性剤、例えば、アルキルアリ
ールポリオキシエチレングリコール＋遊離脂肪酸および
イソプロパノールを含有する。噴霧後、処置したカップ
を温室のベンチ上に配置し、水をやりそして普通の温室
の手順に従って面倒を見る。処置後３〜５週において、
実生の植物を検査し、そして実施例68に提供した等級付
けシステムに従って等級付ける。得られたデータを下表
V1に報告する。
実施例71 コムギおよびオオムギにおける発芽前の除草活性および
選択性 本発明の化合物のあるものの発芽前の除草活性および
イネの選択性を、次の試験によって立証する。種々の単
子葉および双子葉の植物を、鉢植え様の土と別々に混合
し、そして別々のカップ中のほぼ2.5cmの土の上部に植
える。植えた後、カップを試験化合物を含有する選択し
た水性アセトン溶液で噴霧して、約0.063kg〜2kg/ヘク
タール／コップに等しい量の試験化合物を供給する。処
置したカップを温室のベンチ上に配置し、水をやりそし
て普通の温室の手順に従って面倒を見る。処置後３〜５
週において試験を停止し、各カップを検査し、そして実
施例68に提供した等級付けシステムに従って等級付け
る。得られたデータを下表VIIに報告する。
作物の変種 オオムギ（Hordem vulgare L.）の栽培した変種 略号 栽培した変種 LARK Larker AURA Aura BONAN Bonanza オオムギ（Tritcum uestivum L.）の栽培した変種 略号 栽培した変種 FENM Fenman ERA Era ANZA Anza 実施例72および73 表１に記載する化合物に加えて、実施例２および４の
手順によって調製できる４−シアノ−３−置換−フェニ
ル−４−フルオロフェニル酪酸の他の例を下表VIIIに記
載する。
実施例74〜136 実施例１および５の手順によって調製できる４−シア
ノ−３−置換−フェニル−４−フルオロフェニル酪酸の
他の例を下表IXに記載する。
実施例137 エリスロ−およびスレオ−２−メトキシエチル ４−シ
アノ−３−（ｍ−フルオロフェニル）−４−（ｐ−フル
オロフェニル）ブチレートの調製 10mlのCH2Cl2中の塩化オキサリル（4.5g、34ミリモ
ル）の溶液を、150mlのCH2Cl3中の４−シアノ−３−
（ｍ−フルオロフェニル）−４−（ｐ−フルオロフェニ
ル）酪酸（5.3g、17ミリモル、エリスロ／スレオ＝58/4
2）の溶液に、５分にわたって滴々添加する。N,N−ジメ
チルホルムアミドの１滴を添加した後、反応混合物を３
時間撹拌し、そして濃縮してシロップを生成する。酸塩
化物（2.7g、8.4ミリモル）のトルエン溶液を、メトキ
シエタノール（0.70g、9.2ミリモル）および5mlのピリ
ジンの溶液に０℃において15分かけて添加する。得られ
る黄色懸濁液を室温に加温し、そして一夜撹拌する。回
転蒸発器を使用して溶媒を除去した後、生ずる淡黄色液
体をジエチルエーテルおよび水の間に分配する。このエ
ーテル層を10％のHClで２回、飽和水性塩化ナトリウム
で２回洗浄し、そして硫酸マウネシウムとともに撹拌す
る。濾過した溶液濃縮すると、2.0g（67％の収率）のこ
はく色油が得られ、これはプロトンおよび炭素の共鳴ス
ペクトル、質量スペクトルおよび赤外スペクトルによっ
て同定される。異性体比は、前述のようにプロトンnmr
スペクトル（CDCl3）に基づいてエリスロ／スレオ＝62/
38であると決定される。適当なアルコールを使用して酸
塩化物から同様に調製した他のエステルを表Ｘに記載す
る。
実施例142 発芽前の除草活性 実施例72〜141を包含する化合物の発芽前除草活性
を、実施例68の手順に従い例示する。データを表XIIに
報告する。
実施例143 移植後の適用に対するイネの耐性 実施例72〜141を包含する化合物の選択性を、実施例6
9の手順に従い、２種類の発芽後10日のイネの実生（cb.
S−201またはev.Newbonnett）を使用して例示する。
データを表XIIに報告する。
実施例144 移植および直接種子をまいたイネにおける発芽後の除草
活性および選択性 実施例72〜141を包含する化合物のあるものの発芽後
除草活性およびイネの選択性を、実施例70の手順に従い
例示する。データを表XIIIに報告する。
実施例145 コムギおよびオオムギにおける発芽前の除草活性および
選択性 実施例72〜141を包含する化合物のあるものの発芽前
除草活性および選択性を、実施例71の手順に従い例示す
る。データを表XIVに報告する。
フロントページの続き (72)発明者 ピエール・アントワーヌ・マルク アメリカ合衆国ニユージヤージイ州ウイ リングボロ・クレストビユードライブ 94

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 式中、R1はOH、OR4、NR5R6、OM、ベンジルオキシC1−C3
    アルキル、ベンジルまたはフルフリルであり;R2およびR
    3は、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、NO2、
    CN、C2−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、OCHF2、OCF2C
    F2H、OCF3、CF3、Ｓ（Ｏ）XCH3またはＳ（Ｏ）XCF2R7で
    あり、ここでｘは０、１または２であり、そしてR7は
    Ｈ、Ｆ、CHFC1、CF2HまたはCF3であり；ただしR2および
    R3は両者共水素であることはできず;nは１〜３の整数で
    あり;mは０または１であり;R4はアルキルC1−C8、モノ
    ハロハルキルC1−C4、ヒドロキシアルキニルC4−C6、モ
    ノハロアルキニルC4−C6、モノハロアルケニルC3−C4、
    アルコキシC1−C4またはアルキルC1−C4であり;R5およ
    びR6は、各々独立に、水素およびアルキルC1−C3から成
    る群より選択される構成員を表わし;Mはアルカリ金属、
    アンモニウム、C1−C8モノもしくはジアルキルアンモニ
    ウムまたはヒドロキシエチルアンモニウムである；の４
    −シアノ−４−（フルオロフェニル）−３−（置換フェ
    ニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類およ
    びそれらの立体異性体類。
  2. 【請求項２】ｎは１または２の整数であり;R2およびR3
    は各々水素、臭素、塩素、フッ素、CF3、OCH3またはOCH
    F2であり、ただしR2およびR3は両者共水素ではなく；そ
    してR1はOR4である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−
    （ｍ−フルオロフェニル）−３−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−（ｍ
    −フルオロフェニル）−３−（ｍ−フルオロフェニル）
    酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−ク
    ロロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；
    エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−クロロフ
    エニル）−４−（ｐ−フルオロフェニル）酪酸、エリス
    ロ−／スレオ−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
    ノ−４−（3,4−ジフルオロフェニル）酪酸；エリスロ
    −／スレオ−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ
    −４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／ス
    レオ−３−（ｍ−クロロフェニル）−４−シアノ−４−
    （3,4−ジフルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレ
    オ−４−シアノ−４−（3,4−ジフルオロフエニル）−
    ３−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレ
    オ−４−シアノ−3,4−ビス（ｍ−フルオロフェニル）
    酪酸；エリスロ−／スレオ−３−（３−クロロ−４−フ
    ルオロフェニル）−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフ
    ェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−
    ［ｍ−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−（ｍ−
    フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シ
    アノ−３−（2,4−ジフルオロフェニル）−４−（ｍ−
    フルオロフェニル）酪酸；またはエリスロ−／スレオ−
    ３−（ｍ−ブロモフェニル）−４−シアノ−（3,4−ジ
    フルオロフェニル）酪酸またはそれらの塩またはエステ
    ルである特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−
    （ｍ−フルオロフェニル）−４−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）酪酸；エリスロ−／スレオ−メチル−４−シアノ−
    ４−（3,4−ジフルオロフェニル）−３−（ｐ−メトキ
    シフェニル）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル
    ４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニル）−３−
    （ｐ−メトキシフェニル）ブチレート；エリスロ−／ス
    レオ−メチル ４−シアノ−４−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）−３−（ｐ−メトキシフェニル）ブチレート；また
    はエリスロ−／スレオ−メチル ４−シアノ−４−（ｍ
    −フルオロフェニル）−３−（ｍ−メトキシフェニル）
    ブチレートである特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  5. 【請求項５】潅がい用水または土壌に、発芽前の移植後
    または植え付け前の組込まれた処置として、除草的に有
    効量の、式Ｉ 式中、R1はOH、OR4、NR5R6、OM、ベンジルオキシC1−C3
    アルキル、ベンジルまたはフルフリルであり;R2およびR
    3は、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、NO2、
    CN、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、OCHF2、OCF2C
    F2H、OCF3、CF3、Ｓ（Ｏ）XCH3またはＳ（Ｏ）XCF2R7で
    あり、ここでｘは０、１または２であり、そしてR7は
    Ｈ、Ｆ、CHFC1、CH2HまたはCF3であり；ただしR2および
    R3は両者共水素であることはできず;nは１〜３の整数で
    あり;mは０または１であり;R4はアルキルC1−C8、モノ
    ハロアルキルC1−C4、ヒドロキシアルキルC4−C6、モノ
    ハロアルキルC4−C6、モノハロアルケニルC3−C4、アル
    コキシC1−C4またはアルキルC1−C4であり;R5およびR6
    は、各々独立に、水素およびアルキルC1−C3から成る群
    より選択される構成員を表わし;Mはアルカリ金属、アン
    モニウム、C1−C8モノもしくはジアルキルアンモニウム
    またはヒドロキシエチルアンモニウムである；の化合物
    およびそれらの立体異性体類のエリスロ／スレオ混合物
    を適用することを特徴とする移植したイネの中の望まし
    くない植物を選択的に抑制する方法。
  6. 【請求項６】ｎは１または２の整数であり;R2およびR3
    は各々水素、臭素、塩素、フッ素、CF3、OCH3またはOCH
    F2であり、ただしR2およびR3は両者共水素ではなく；そ
    してR1はOR4である特許請求の範囲第５項記載の方法。
  7. 【請求項７】エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−
    （ｍ−フルオロフェニル）−３−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−（ｍ
    −フルオロフェニル）−３−（ｍ−フルオロフェニル）
    酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−ク
    ロロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；
    エリスロ／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−クロロフエ
    ニル）−４−（ｐ−フルオロフエニル）酪酸、エリスロ
    −／スレオ−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ
    −４−（3,4−ジフルオロフェニル）酪酸；エリスロ−
    ／スレオ−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
    ４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレ
    オ−３−（ｍ−クロロフェニル）−４−シアノ−４−
    （3,4−ジフルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレ
    オ−４−シアノ−４−（3,4−ジフルオロフェニル）−
    ３−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレ
    オ−４−シアノ−3,4−ビス（ｍ−フルオロフェニル）
    酪酸；エリスロ−／スレオ−３−（３−クロロ−４−フ
    ルオロフェニル）−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフ
    ェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−
    ［ｍ−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−（ｍ−
    フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シ
    アノ−３−（2,4−ジフルオロフェニル）−４−（ｍ−
    フルオロフェニル）酪酸；またはエリスロ−／スレオ−
    ３−（ｍ−ブロモフェニル）−４−シアノ−４−（3,4
    −ジフルオロフェニル）酪酸またはそれらの塩またはエ
    ステルを適用する特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. 【請求項８】エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−
    （ｍ−フルオロフェニル）−４−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）酪酸；エリスロ−／スレオ−メチル ４−シアノ−
    ４−（3,4−ジフルオロフェニル）−３−（ｐ−メトキ
    シフェニル）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル
    ４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニル）−３−
    （ｐ−メトキシフェニル）ブチレート；エリスロ−／ス
    レオ−メチル ４−シアノ−４−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）−３−（ｐ−メトキシフェニル）ブチレート；また
    はエリスロ−／スレオ−メチル ４−シアノ−４−（ｍ
    −フルオロフェニル）−３−（ｍ−メトキシフェニル）
    ブチレートを適用する特許請求の範囲第５項記載の方
    法。
  9. 【請求項９】除草的に有効量の構造式 式中、ｎは１または２の整数であり、ｍは０または１で
    あり;R2はハロゲンであり;R1はOR4であり;R4はアルキル
    C1−C8、モノハロアルキルC1−C4、ヒドロキシアルキニ
    ルC4−C6、モノハロアルキニルC4−C6、モノハロアルケ
    ニルC3−C4、アルコキシC1−C4またはアルキルC1−C4を
    適用する、 の化合物のエリスロ／スレオ混合物のを、イネが移植さ
    れた後、又は直接まいたイネが土から発芽する前に望ま
    しくない植物の葉または茎に、あるいは種子または前記
    望ましくない植物の他の増殖器官を含有する土壌に適用
    することを特徴とする移植したイネまたは直接まいたイ
    ネの種子の中の望ましくない植物を選択的に抑制する方
    法。
  10. 【請求項１０】エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−
    （ｍ−フルオロフェニル）−４−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）酪酸；エリスロ−／スレオ−メチル ４−シアノ−
    ４−（3,4−ジフルオロフェニル）−３−（ｐ−メトキ
    シフェニル）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル
    ４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニル）−３−
    （ｐ−メトキシフェニル）ブチレート；エリスロ−／ス
    レオ−メチル ４−シアノ−４−（ｐ−フルオロフェニ
    ル）−３−（ｐ−メトキシフェニル）ブチレート；また
    はエリスロ−／スレオ−メチル ４−シアノ−４−（ｍ
    −フルオロフェニル）−３−（ｍ−メトキシフェニル）
    ブチレートを適用する特許請求の範囲第５項記載の方
    法。
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