JPH01135755A - ４−シアノ−４−（フルオロフエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法 - Google Patents

４−シアノ−４−（フルオロフエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法

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JPH01135755A JP62280849A JP28084987A JPH01135755A JP H01135755 A JPH01135755 A JP H01135755A JP 62280849 A JP62280849 A JP 62280849A JP 28084987 A JP28084987 A JP 28084987A JP H01135755 A JPH01135755 A JP H01135755A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 一般式 ％式％ の多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類は
、米国特許第４，２２４．０５２号、米国特許第４，３
１３．７５４号および米国特許第４．３８３，８４８号
に記載されている。
これらの化合物のスレオ−異性体類は非選択的植物抑制
剤であるとして開示されており、一方エリスロ／スレオ
異性体混合物は、ある種の作物、例えば、トウモロコシ
、オオムギおよびコムギにおいて選択性を有する発芽後
の除草剤として、および作物、例えば、トウモロコシ、
ワタ、ダイス、コムギおよびオオムギにおいて選択性を
有する発芽前の除）ｙ削として開示されている。
桂皮酸メチルとシアン化ペンシルとの濃縮によって置換
−シアリール−シアノブチレートを調製する方法は、最
近文献に報告された。
これらの参考文献は化合物のあるものについて発芽後の
除蓼活性を一般的に開示しているが、いずれかが移植し
たイネの中の望ましくない植物を抑制するとき使用する
ための選択的除Ｃλ剤として有用であろうことを示して
いない、さらに、（れらは移植したイネ中の使用のため
の選択性を得るために、直配官能基中のＲ２およびｌ（
、についてのある種の特定のｊ６換基のみがｈ効である
ことを示していない。
本発明の目的は％　Ｒ２すｊよゾＲ２の両者中の特定の
置換基を含有し、イネにおいて選択性を得るために妥す
る化合物を提供することであるや本発明の他の目的は、
これらの化合物を利用して、イネの存在下に望ましくな
い植物側選択的に抑制する方法を提供することである。
本発明によれば、゛式Ｉ 式中、Ｒ１は０Ｈ１ＯＲ，、ＮＲ，Ｒ，、ＯＭ、ベンジ
ルオキシＣ，−Ｃ，アルキル、ベンノルまたはフルフリ
ルであワ；Ｒ２およびＲ，は、各々、水素、７７索、塩
素、臭素、ヨウ素、Ｎ０２、ＣＮ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、０、Ｃ１１Ｆう、ＯＣＦ　２
　ＣＦ　ｚ　ＩＩ、ＯＣＦ、、ＣＩ？３、Ｓ（Ｏ）にＣ
１１，またはＳ　（０）　ｘＣＦ　ｚＲフであり、ここ
でＸは０１１または２であり、そしてＲ１はＨ１Ｆ％Ｃ
ＨＦ　Ｃ１、ＣＦ、ＨまたはＣＦ、であり；ただしＲ７
およびＲ１は両者共水素であることはできず；ｎは１〜
３の整数であり；論はＯまたは１であり；ｌ（４はアル
キルＣ１−Ｃ，、モノハロアルキルＣ、−Ｃ、、ヒドロ
キシアルキニルＣ，−ＣいモノハロアルキニルＣ４Ｃｍ
、モノハロアルケニルＣ，−Ｃ，、アルコキシＣ，−Ｃ
，またはアルキルＣ，−Ｃ，であり；Ｒ５およびＲ，は
、各々独立に、水素およびアルキルＣ＋　−Ｃ３から成
る群より３８択される構Ｊ＆貝を表わし；Ｍはアルカリ
金属、アンモニウム、Ｃ，−Ｃ，モノもしくはノアルキ
ルアンモニ１ンムまたはヒドロキシエチルアンモニウム
である； の選択的除草剤の４−ンアノー４−（フルオロフェニル
）−３（ｍ１換フエニル）酪酸類、それらのエステル類
およＣ／ｆｉ導体類およびそれらの立体異性体類が提供
される。
４−シアノ−３，４−ノフェニル酪酸類、それらのニス
デル類および誘導体類は、イネに安全に使用でさる、有
効な除草剤であることが発見された。この結果は、高い
レベルの除草活性および文献に記載されている化合物の
多（のイネに対する選択性の欠如に照して、驚くべきも
のである。
イネにおける選択性は酪酸の頻のＣ−４位１斤における
フェニル環およＶＣ−：（位１ｎにおける７ヱニル環の
両者の置換によって得られ、およびさＣ）に、本発明の
式Ｉのシアノ酪酸化合物におけるＣ−４フエニル環中に
少なくとも１つのフッ素が存在しなくてはならないとい
う発見は、予期されない、化合物の好ましい群は、ｎが
１または２の整数であり、Ｒ２およびＲ２の各々が水素
、臭素、塩素またはフッ素であり、ただしＲ２およびＥ
（、が両者共水素ではない、式Ｉの化合物である。
さらに、メチル　３−（鋤−クロロフェニル）−４−シ
アノ−４−（ｐ−フルオロフェニル）ブチレートおよび
この酸の他のエステルは、コムギナ；よびオオムギ中の
雑Ｃｙの選択的発芽前の抑制ならびにイネ中の選択的雑
７．Ｖの抑制を提供ｒるということにおいて独特である
。
その上、式■の化合物は、イネの存在下にｆｉｌましく
ない植物種を選択的に抑制するほかに、望ましい植物種
の成長を調節することが発見された。
このような植物種は、イネ科の種、例えば、芝生（Ｌｕ
ｒｆ　　ｇｒａｓｓｅｓ）および穀類を生じる植物なら
びに木木種、例えば、果実の木を包含する。イネ科の植
物における栄養稙物或艮の阻止は、刈り取りの頻度を減
少しかつ付随する全体の維持のコストを仙下することに
よって、芝生の管理を必要とする区域において有意に経
済的である。茎の長さの減少は倒れを減少または防止し
て、収穫を促進しかつより大かい終ｆを現実化を可能と
するので、穀類を生じる植物のｉａさの減少は、また、
重要である。さらに、木本種における枝分かれは、頂部
の優生を破壊して側面のシュートの発ａを促進し、これ
は高さの減少と一緒に、果実および観゛バ植物の栽培に
おいて非常に望ましい面である１本発明の化合物は植物
の成長の調節において使用できる。
本発明の化合物は、除草的に有効量の上に定義した式■
の多置換酪酸、エステルまたは誘導体と、不活性の固体
、水不溶性の希釈剤、例えば、微粉砕されたシリカ、カ
オリン、アクパルツヤイト、ベントナイト、モントモリ
ロナイト、軽石、タルク、７ラー土、ケイ藻土などとか
らなる、固体または粒状の除堺剤組成物として便利に適
用できる。それらは、移植後の発芽前処理、すなわち、
イネを移植した後であるが、雑草の発芽前または短期間
後に、土壌にまたは濯がい用水に適用することがでト、
あるいは移植前の組込まれた処理として便利に適用する
ことができる。
式■の化合物のあるものは、雑草が発芽した後、葉に適
用することにより、すなわち、発芽後の処理により、適
用することができ、移植したイネに加えて、直接種子を
まいたイネ中の雑草の抑制に適する。
寅際には、エリスロ／スレオ立体異性体混合物は、一般
に、望ましくない植物の葉および茎に、あるいは種子、
実生または他の増殖器官を含有する水田の土壌または灌
がい用水に、約０．０３２〜１１．２ｋｇ／ヘクタール
の活性成分の適用割合で適用される。
式Ｉの多１ｎ換酪Ｐ！Ｉ！類、エステルおよび誘導体は
、一般に約１〜１５重量％の毒物を含有する粒体配合物
として１４ｇ１でさる。上の化合物は、また、塩ｎ性粉
末、乳化可能な濃縮物、または流動性（チキソトロープ
性）濃縮物（これは、通常液体噴霧として適用するため
、水または他の安価な液状希釈剤中に通常分散される）
水溶性である式ｌの化合物の塩類は、また、水溶液とし
て適用できる。
湿潤性粉末の組成物は、約１〜１５重量％の固体の式■
の化合物、約２〜１５重量％の界面活性剤、例えば、ナ
トリウム　Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウレート、フ
ルキルフェノキシポリオキシエチレンエタ／−ルまたは
ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート、および１
８〜６５重量％の微粉砕された担体、例えば、カオリン
７タパルジヤイト、ケイ藻土などを、−緒に粉砕するこ
とによって１１４ｇ１１でトる。
前述に従い調製された典型的は配合物は、次のように定
義でさる： ６６ｆｉｉ％の式Ｉの毒物、１０重量％の硫酸化ノニル
７ヱノキシボリ（エチレンオキシ）エタノールのナトリ
ウム塩、および２４重１％の沈殿シリカ。
有利には、流動性（チキソトロープ性）濃縮物は、４０
〜６０重量％の固体の式■の毒物、１〜４重量％の濃縮
したす７タレンスルホン酸のナトリウム塩、２〜３１Ａ
景％のデル化粘土、２１１量％のプロピレングリコール
および５４〜３２ｆｆｉ−１１ｉ％の水を、−緒に粉砕
することによつて調製でおる。
典型的な粒体配合物は、活性化合物を溶媒中に溶解また
は分散し、そしてこの毒物を収着性または非収着性の担
体、例えば、７タパルノヤイト、トウモロコシ穂軸、石
灰石、シリカ、モントモリロナイト、ベントナイトなど
に適用することによって調製で終る。
典型的な乳化可能な濃縮物は、１３重重量の式Ｉの化合
物を６重量％の非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオ
キンエチレンソルビトールエステル、８１重量％のイソ
ホロンまたは３７重厭％のイソホロンナ；よび４４爪量
％の芳香族石油蒸留物（沸点３０４−３３０°Ｆ）　Ｓ
ｐ、　０．１５１５６”Ｃ＝０．８５３−０．８７５と
混合することによってｉｌ［できる。
次の非限定的実施例によって、本発明をさらに説明する
。
実施例１ エリスロ−およびスレオ−メチル　４−シアノ−３−（
ｐ−フルオロフェニル）−４−（−一フルオロ７ヱニル
）ブチレートの１阿製 ナトリウムメトキシド（３，ｏｇ、０．０５６モル）を
、窒′Ｘ雰囲気下に水浴中で冷却した７００１の共沸的
−に乾燥したトルエン中の一一フルオロフェニル７セト
ニＦリル（７８，ＯＲ，０，５７７モル）およびメチル
９−フルオロシンナメ−）（ｍ００，０ｇ、０．５５モ
ル）の攪拌した溶液に一度に添加する。この反応混合物
を室温（ｍ８〜２４℃）に加温し、そして５日間攪拌す
る。
この混合物を真空濃縮して褐色シロップを生成し、これ
をノエチルエーテルと水との間に分配する。
オレンジ色エーテル７１を水で３回洗浄し、１％の水性
塩酸で１回洗浄し、再び水で洗浄し、そして最後に飽和
水性塩化す）　＋７ウム溶液で洗浄する。
硫酸マグネシウムとともに攪拌した後、ろ液を水７スピ
レーターを使用して回転蒸発器で濃縮し、次いで真空ポ
ンプにより０．５論論ｆｉｇにおいて８時間乾燥した。
標題生成物は９５％の収率（ｍ６６，５ｇ）でピンクが
かったオレンノ色半固体として得られ、プロトンおよび
炭素の磁気共鳴、赤外および化学的イオン化の質量スペ
クトルに基づいて、エステル類の異性体混合物として同
定された。エリスロ／スレオ異性体に比は、プロトンｎ
ｍｒスペクトル（ＣＤＣ１，）において、それぞれ、５
４．３８（Ｊ＝６Ｈｚ）および４．１１（Ｊ＝７Ｈｚ）
ｐｐ醜に中心をもつ、ＣＩ−Ｉ　ＣＩ■二重線の積分面
積に基づいて、それぞれ、６２／３８である。
メルク（Ｍｅｒｃｋ）シリカゲル６０１’−２５４＆（
Ｃ１１２Ｃ１２）のｆｆＪ−は、完全には改ＴＬされな
い２つの主要なスポットを示す。気液クロマトグラフィ
ー（ｍ２５°１５分〜２５０”７３０分お上Ｖ１０°／
分でプログラミングした１０％Ｓ　Ｉ）　２１００）は
、異性体エステル類について９３相討面積パーセントの
純度を示す。
対応するエステルは、エチルｐ−フルオロシンナメート
およびナトリウムエトキシドをメチルｐ−フルオロシン
ナメートおよびナトリウムエトキシドの代わりに使用し
て調製する。
実施例２ エリスロ−およびスレオ−４−シアノ−３−（ｐ−フル
オロフェニル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸の
調製 Ｆ ２３０１の水中の水酸化ナトリウム（９８，６％のアッ
セイの１８．３ｇ、０．４５１モル）の溶液を、室温に
おいてエステル（ｍ３５，ｓｇの粗製物質、０．４３０
モルの非補正物￥：ｉ）の攪拌した溶液に、１時間の期
間にわたって滴々添加する。得られた赤味がかだ褐色溶
液を５０〜５５℃に２時間３分間加熱し、そして室温に
おいて一夜攪拌する。混合物を濃縮した後、発泡した褐
色シロップをノルチルエーテルおよび水の間に分配する
。水性１−を５つの部分のエーテルで抽出し、そして真
空下に攪拌して残留エーテルを除去して、７３６１の赤
味がかったこはく色の水溶液が生成する。この溶液を針
側して、酸お上りす）　１７ウム塩の両者を調製する。
５７９ｍ１（エーテル抽出液からｔＩＩｍ、　シた赤色
の液状の大きい未反応のシアン化ベンノル（ｎ輸「）の
２．７２．について補正した後０，３３１モル）の溶液
を水で７５０１に希釈し、そして６時間にわたって１０
％のｌ（ＣＩを滴々添加することによって酸性化する。
得られる懸濁液を室温において一夜攪拌した後、白色の
固体を集め、水で洗浄し、そして真空炉内で４５〜５０
　’Ｃにおい゛て乾燥して、標題生成物、９７．２ｇ（
９７，４％）、が融点１１０℃（焼結）、１２Ｂ−１７
７℃を有する白色粉末として得られる。
この生成物は化学的イオン化質量スペクトル、赤外スペ
クトルおよびプロトンおよび炭素のｎ１１ｒスペクトル
によって同定される。異性体の比は、プロトンｎｎｒス
ペクトルによって、エリスロ／スレオ＝５９／４１であ
ると決定される。薄層クロマトグラフィー（ＣＨ２ＣＩ
ｔ）は、基線からの１つの主要なスポットの筋を示し、
微量の成分のみはより高いＲｆ値を有する。
実施例３ エリスロ−およびスレオ−ナトリウム　４−シアツー：
（−（ｐ−フルオロフェニル）−４−（＋ｓ−フルオロ
フェニル）ブチレートの１讐製ｋｌ 実施例２において調製したエステルの加水号解物（ｍ５
７＋ｓｌ、０．００９０モル）の水溶液の一部分を、回
転蒸発器で濃縮する。得られる泡状の粘性こはく色シロ
ップを、＜１ｍｓ＋ＨＨの真空Ｆに５０〜５５℃の温度
に１日間配置する。形成するガラス物質を乳鉢および乳
棒で粉砕し、２９．６ビの淡黄褐色の固体を得る８回転
蒸発器で試料を同一条件ドにさらに１日間連続して排気
すると、２８．８ｇ（９９％）のナトリウム塩、融点１
３８°Ｃ（黄色化）、２１８℃（焼結）、２３０−２３
５℃、が得られる。異性体の時間はプロトン＋１鴎ｒに
よりエリスロ／スレオ＝５７／４３であることがわかる
。
実施例４ エリスロ−およびスレオ−４−シアノ−３−（ρ−７ル
オロフエニル ニル）酪酸の分離 ↓ エリスロ　　　　　スレオ ｅ／１．＝＞９９／＜１　　　　ｃ／ｌ＝＜１７＞９９
１、４リツトルのＣＣ１．中の４−シアノ−３−（ｐ−
７ルオロフエニル）−４−（−一７ルオロ７工ニル）酪
ａ類の異性体混合物（７０，，０，，０゜２３２モル、
エリスリ／スレオ＝５９／４１）の懸濁液を、３０分間
還流加熱する。懸濁液をろ過して、乾燥後、３８．２ｇ
の白色固体および淡黄色のろ液を得る。
白色固体を６００ｍ１のＣＩｌ、ＣＩ□から再結晶化す
ると、２３．７ｇ（出発物質中に存在するエリスロ異性
体の量の５７．４％の回収率）の微細な白色針状結晶、
１８６℃（焼結）、１９０．５−１９１．５℃、の可溶
性に劣る、より商い融点のエリスロ異性体（プロトンお
よび炭素の磁気共鳴。
スペクトル、［ｔスペクトルおよび赤外スペクトルによ
る）が生成する。
それぞれ、エリスロ異性体、δ４，７０（Ｊ＝８Ｈｚ）
およびスレオ異性体δ４．６５（Ｊ＝８Ｇｚ）のＣＨメ
チン二重線に基づいた異性体の比はエリスリ／スレオ＝
＞９９７＜１であった。
実施例５ エリスロ−およびスレオ−メチル　４−シアノ−３−（
ｐ−７７レオロフエニル）−４−（−一フルオロフェニ
ル）ブチレートの、前装 １ｊ ０．２ｇの濃ＩＩ、Ｓｏ、を含有する２０１の無水Ｍｅ
ＯＨ中の４−シアノ−３（Ｌｌ−フルオロフェニル）−
４−（ｍ−７ルオロフェニル）酪Ｆｆｉ（ｍ゜８ｒ、５
．９ミリモル、エリスリ／スレオ＝８／９２）の異性体
混合物の懸濁液を、２２時間環流加熱した。この反応混
合物を回転蒸発機で濃縮した後、塩化メチレン層を号離
し、３回洗浄し、乾燥（Ｍｇ５ｏ、）Ｌ、そして濃縮す
ると、１．９０ビのこはく色のシロップが得られた。シ
リカゲルのカラムの７ラフシユクロマトグラフイーにか
け、ヘキサン／ＣＨ２Ｃｌ２（ｍ／１）で溶離すると、
０．９０ｇ（４８％）の無色透明のシロップが得られ、
これはプロトンおよび炭素の共鳴スペクトル、質量スペ
クトルおよび赤外スペクトルにより標題化合物として同
定され’ｂ、′ｌＩ＃性体比は、前述のよう１こプロト
ンｎ輸「スペクトル（ＣＤＣＩ、）に基づいて、エリス
リ／スレオ＝１／９９であると決定される。（他のエス
テルを適当なアルコールを使用して同様に調製した。） 実施例６およ１６６ 上の実施例１〜５の手順を利用し、そして過当に置換し
たフルオロフェニルアセトニトリルを翰−フルオロフェ
ニルアセトニトリルの代わりに使用し、そしてアルキル
置換シンナノートをメチルｐ−フルオロシナメートの代
わりに使用すると、下の表Ｉ−ＩＩＩに記載する４−シ
アノ−４−（フルオロフェニル）−３−（ｆｌｆｆ換−
フェニル）酪酸類、エステル類オＪよび塩類が得られる
。
９　　　　　ｍ−Ｆ　　　　　ＨヒーＦ１０　　　　　
　ｍ−Ｂｒ　　　　　Ｈｍ−Ｆｌｌ　　　　　ｍ−Ｂｒ
　　　　Ｈ２−Ｆ１４　　　　　　３４−ブＦ　　　　
　　ｍ−Ｆ１５　　　　　　　　　ｍ−Ｃｌ　　　　　
　　　Ｈ３４−ソ゛Ｆ１６　　　　　　３５−ｙＣｌ　
　　　　Ｂ−Ｆ１７　　　　　四−ＣＦ３　　　Ｈ２−
Ｆ１８　　　　ｍ−ＣＦ３　　　Ｈｍ−Ｆ１９　　　　
　Ｂ−ＣＩ　　　　）（ｍ−Ｆ２０３５−ヅＣ１ｍ−Ｆ ２１　　　　　　　　３−ＣＩ　−４−Ｆ　　　　　　
ｍ−Ｆ２２２４−ジＦ　　　　　　ｍ−Ｆ ’ＮＭＲＤＭ　Ｏ−６δＣ−ＣＨニー ■　　（続き） ５７４３　　　　　　がラス ５７　　　４３　　　９６　（焼結） ５６４４　　　　　　オレンソ色半固体表ｌｌ ３１　　　　　ｍ−Ｂｒ　　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　　
ＣＨ３３２ｍ−Ｂｒ　　　　Ｈ１−Ｆ　　　　　ＣＨ３
３３ｍ−Ｆ　　　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　　ＣＨ３３４
ｏ−Ｆ　　　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　　ＣＨ３３５２−
Ｆ　　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　ＣＨ３３６３，４−７Ｆ
　　　　ｍ−Ｆ　　　　　　Ｃ２Ｈ５３７ｍ−Ｃｌ　　
　　Ｈ３４−ジＦ　　　ＣＨ３？ ３８３５−ヲＣ１１−Ｆ　　　　　ＣＨ３ツ ３９　　　　　匹−ＣＦ３　　　ＨヒーＦ　　　　　Ｃ
Ｈ３４０ｍ−ＣＦ３　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　ＣＨ３４
１Ｈ−ＣＩ　　　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　ＣＨ３４２ｍ−
Ｃｌ　　　　Ｈ２−Ｆ　　　　　１−Ｐｒ（続き） ５７　　　　　４３　　　　　　こはく色半固体５６　
　　　　４４　　　　　　黄色シロップ５７　　　　　
４３　　　　　　黄色シロップ５７　　　　　４３　　
　　　　油状淡黄色固体５３　　　　　４７　　　　　
　油状黄色固体＞９９　　　　　　　＜１　　　　　１
０７−１０８６１　　　　　３９　　　　　　こはく色
シロップ５６　　　　　４４　　　　　　こはく色シロ
ップ５５４５　　　無色油 ６１　　　　　３９　　　　　　黄色ガラス状固体６５
　　　　　３５　　　　　　黄色ガラス状固体６０　　
　　　　４０　　　　　　黄色ガラス状固体表　　ｌＩ ４３　　　　ｍ−Ｃｌ　　　Ｈ２，−Ｆ　　　　　Ｃ２
Ｈ５４４３４−ジＦ　　　　３４−ゾＦ　　　ＣＨ３ツ ４５　　　　込−ＣＩ　　　Ｈ３４−ヅＦ　　　ＣＨ３
４６ｍ−Ｆ　　　　Ｈ３４−ジＦ　　　ＣＨ３４７ｍ−
０ＣＨＦ２　　Ｈｍ−Ｆ　　　　　ＣＨ３４８３−Ｃ：
１　　　４−Ｆ　　　ｍ−Ｆ　　　　　　Ｃ１（３４９
ｍ−Ｃｌ　　　　Ｈｐ、−Ｆ　　　　　Ｃ８３５０ｍ−
Ｃｌ　　　Ｈ１−Ｆ　　　　ＣＨ３５１２４−ヅＦ　　
　　ｍ−Ｆ　　　　　　ＣＨ３５２ｍ−Ｃ：Ｉ　　　　
Ｈ２−Ｆ　　０ＣＨ２ＣＨ２０Ｂｔ（続き） ５７　　　　　４３　　　　　　黄色ガラス６０　　　
　　４０　　　　　　オレンジ黄色シロップ５８　　　
　　４２　　　　　　オレンジ黄色シロップ５３　　　
　　４７　　　　　　オレンソ色半固体５９４１　　　
黄色油 ５７４３　　　黄色油 １　　　　　　９９　　　　　　淡黄色消ｘ　４８　　
　５２　　　黄色油 実施例６７ エリスロ−およびスレオ−４−シアノ−３−（ρ−フル
オロフェニル）−４−（曽−フルオロ７工二ル）酪酸の
ジイソプロピルアミン塩の調製１”ｋｌ ノイソプロビルアミン（０，２６ｇ、２．６ミリモル）
を、５１の無水エーテル中のエリスロ−およびスレオ−
４−シアノ−３−（ｐ−フルオロフェニル）−４−（ｍ
−フルオロフェニル）酪酸（０，７７ｇ、２．６ミリモ
ル）の溶液に、攪拌しながら嫡々添加する。この溶液を
一夜窒素雰囲気下に攪拌する。得られるミルク状懸濁液
を濃縮すると、白色固体が得られ、これを真空ドに５０
°Ｃで乾燥すると、１．０Ｏｇ（９６％）の！５．９ｉ
ｉ塩、融点１３８−１４３℃、が得られた。プロトンの
ｎｓ＋ｒスペクＦルは、エリスロ／スレオ＝５４／４６
の比を示した。
実施例６８ 発芽前除草剤活性 本発明の化合物の発芽前除草剤活性を、次の試験によっ
て例示する。移植したイネの栽培物中の、重要な雑草を
包含する、種々の単子葉お上Ｖ双子葉の植物の種子また
は増殖器官を別々のカップに植え、そしてほぼ２．５ｃ
論の土で覆う、稙えた後、カップを試験化合物を含有す
る選択した水性７セトン溶液で噴霧して、約０．０６３
ｋｇ〜２　ｋｇ／ヘクタール／コツプに等しい量の試験
化合物を供給する０次いで、処置したカップを温室のベ
ンチ上に配置し、水をやりそして普通の温室の手順に従
って崩倒を見る。処置後３〜５週において、試験を停止
し、各カップを検査し、そして下に提供する等級付はシ
ステムに従って等級付ける。
得られたデータを下表ＩＶに報告する。
等縁付はシステム 対照％ 等２級−意邊ｋ　　　（−四へ比」（）０　　　　　作
用なし　　　　　　０ １　　　　　微斌の作用　　　　　１−５２　　　　　
わずかの作用　　　　６−１５３　　　　　中低度の作
用　　　１６−２９４　　　　　損４：ＷＩ　　　　　
　　３０−４４５　　　　　有限のＭＡ傷　　　　４５
−６４６　　　　　除草作用　　　　　６５−７９７　
　　　　すぐれた除−惧作用　ＩＩ　Ｏ−９０８完全な
殺阜に近い　９１−９９ ９　　　　　完全な殺阜　　　　１００＊１（ｉ立、大
きさ、ｒ＆艮力、白化、生長の奇形および全体の植物の
概観の視的決定に基づく６稙物の略号、佇通名および学
名 軒　　　汗−通又　　　　　　　免ｋ ＢΔ　ギョウギシパ　（Ｅ　ｃｂｉｎｏｃｈｏｌａ　　
ｅｒｕｓ−１２ａｌｌ ｉ（Ｌ、）Ｂｅａｕ ｖ、　　） ＢＧ　　ブラックグラ　（Ｎ　ｏｐｅｃｕｒｕｓス　　
　　　　　　　　　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅａＨｕｄｓ
、） ＣＨハコベ　　　　（Ｂ　ｒｏｗｕｓ　　ｓｅｅｍｌｉ
ｎｕｓ　　Ｌ、　） ＦＯグリーン二ノ　（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｖｉコログ
サ　　　ｒｉｄｉｓ（Ｌ、　）　１３ｅａ、ｕｖ、　） ＰＮ　　ムラサキハ？　　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒ。
スデ　　　　　ｔｕｎｄｕｓ　　Ｌ、　）ＷＯ野生カラ
スム　（Ａ　ｖｅｎａ　　ｆａｔｕギ　　　　　　　　
　　　ａＬ、　） ＳＴ　　スプラングル　（Ｌｃｐｔｏｃｌ＋ｌｏａトッ
プ（；ｐ　　　ｒｉｌｉｆｏｒｍｉｓ「旧＋ＨＩｃ　　
　（Ｌａｗ、　　）　　ＢｅａｕＬｏｐ）　　　　　　
ｖ、　　） ＭΔ　シカレギクＸ　　（Ｍ　ａ　Ｌ　ｒ　ｉ　ｃ　ｍ
　ｒ　ｉ　ａ！１１１９） ＷＭ　　野生カラシナ　（Ｓ　ｉ＋＋ａｐｉｓ　　ａｒ
属　　　　　　　　ｖｅｎｓｉｓ　　Ｌ、　　）ＳＥ　
　セスハニア　　（５ｅｓｂａｎｉａ　　ｅ（５ｅｓｂ
ａ　　ｘａｌｔａｔａ（Ｒａｎ１ａ）　　　　　　ｆ、
　　）　　Ｒｙｄｂ、　　ｃｘＡ、Ｗ、ｌ１ｉｌｌ） ■ｌ、　　ヘルヘット　　（Δｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔリ
ーフ　　　　　ｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（−ｅｃｌｉｋ、
　　） ＢＲホタルイ）Ｉｊｚ　　　（５ｃｉｒｐｕｓ　　９９
ｐ） 発芽前試験（割合ｋｇ／へ； 化合物の １．０００　　７．５　　９．０　　−　　　９．０　
　８．５１　　　　．５００　　７．５　　８．０　　
−　　　７．０　　８．０．２５０　　５．５　　８．
０　　−　　　６．０　　４．５．１２５　　３．０　
　０．０　　−　　　５．０　　２．０１．０００　　
６．３　　−　　　　　　　　　　　８．１２　　　　
．５００　　５．６　　−　　　　　　　　　　　９．
０．２５０　　３．３　　−　　　　　　　　　　　７
．５．１２５　　１．４　　−　　　　　　　　　　　
３．１１．０００　　４．５　　−　　　　　　　　　
　　９．０３　　　　．５００　　３．０　　−　　　
　　　　　　　　６．０．２５０　　１．０　　−　　
　　　　　　　　　３．５．１２５　　０．５　　−　
　　　　　　　　　　１．０４−　　　１．０００　　
０．０　　−　　　　　　　　　　　４．０エリスロ　
　、５００　　０．０　　−　　　　　　　　　　　　
４．０．２５０　　０．０　　−　　　　　　　　　　
　０．０．１２５　　０．０　　−　　　　　　　　　
　　０．０クタール） ＷＯＳＴ　　　ＭＡ　　　ＷＭ　　　ＳＥ　　　ＶＬ　
　　ＢＲ８，０７，０５，０８，０−５，０６，０６，
０４，００，０８，０−０，０３，５５，０４，００，
０６，０−０，０１，０３，０２，００，０６，０−０
，０１，０−８，６−５，２−６，４ −６，３−２，２−４，７ ＋　　　　３．９　　−　　　　　　　０．６　　−　
　　２．９−２．０　　−　　　　　　　０．０　　−
　　　１．０−　　　７．５　　−　　　　　　　　　
　　　　　　　７．５−　　　３．０　　−　　　　　
　　　　　　　　　　　３．０−１．０　　−　　　　
　　　　　　　　　　　　１．０−ｏ、ｏ　　　−ｏ、
。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
表　　ＩＶ 化合物の １．０００　　９．０　　−　　　　　　　　　　　９
．０５　　　　　．５００　　９．０　　−　　　　　
　　　　　　９．０．２５０　　９．０　　−　　　　
　　　　　　　８．０．１２５　　９．０　　−　　　
　　　　　　　　６．０１、α℃　　９．０　　−　　
　　　　　　　　　６．０６　　　　　．５００　　９
．０　　−　　　　　　　　　　　４．０．２５０　　
１．０　　−　　　−　　　　＋　　　　＋、１２５　
　０．０　　−　　　−　　　−　　　０．０１．００
０　　　’１０　　−　　　　　　　　　　　８．０７
　　　　　．５０００．０−　　　−　　　−　　　−
．２５０　　０．０　　−　　　−　　　−　　　０．
０．１２５　　０．０　　−　　　−　　　−　　　０
．０１．０００　　４．０　　８．０　　６．０　　９
．０　　６．０８　　　　　．５００　　４．０　　５
．０　　６．０　　９．０　　−．２５０’−２，０５
，０４，０６，０，１２５０，００，０２，００，００
，０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ−９，０−８，０−７，０ −９，０−７，０−７，０ −９，０−５，０−６，０ −８，０−５，０−２，０ −９，０−９，０ −９，０−２°０ ″″　　　　９・Ｏ−２，０ −ａ、ｏ　　　−ｏ、。
＋　　　　　９．０　　−　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９．０−　　　　２．０　　−　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　７．０−　　　　　ｏ、
ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
９．０　　９．０　　９．０　　９．０　　−　　　　
　　　　　８．０５．０　　９．０　　９．０　　９．
０　　　−　　　　　　　　　８．０４．０　　　−　
　　　４．０　　９．０　　−　　　　　　　　　６．
００．０　　０．０　　０．０　　９．０　　−　　　
　　　　　　０．０表ＩＶ 、１２５　　３．３　　５．０　　９．０　　−　　　
２．０（続き） ５．０　　２．０　　　５．０　　８．０　　１．０　
　−　　　　１．８表ＩＶ １．０００　　５．８　　８．０　　９．０　　９．０
　　８．０］ ］ 、１２５　　１．８　　５．０　　９．０　　２．０　
　１．３１．０００　　８．０　　６．０　　７．０　
　７．０　　７．０〕 ］ 、１２５　　２．５　　３．０　　４．０　　３．０　
　０．０１．０００　　５．５　　８．０　　８．０　
　９．０　　１．０１６　　　　．５００　　２．５　
　５．０　　６．０　　８．０　　１．０．２５０　　
２．０　　２．０　　５．０　　１．０　　０．０．１
２５　　０．５　　０．０　　１．０　　０．０　　０
．０（続き） ８．０　　９．０　　６．０　　８．０　　　７．５　
　　−　　　　５．０７．０　　５．０　　５．０　　
８．０　　４．０　　−　　　　３．０６．０　　１．
０　　５．０　　８．０　　３．５　　　−　　　　１
．５７．０　　６．０　　５．０　　８．０　　　１．
３　　　−　　　　２．７６．０　　６．０　　５．０
　　８．０　　０．３　　　−　　　　４．３４．０　
　３．３　　４．０　　８．０　　０．３　　　−　　
　　２．７３．０　　　１．７　　２．０　　８．０　
　０．３　　　−　　　　２．０６．０　　９．０　　
７．０　　８．０　　４．０　　　−　　　　６．０５
．０　　９．０　　５．０　　　Ｂ、０　　４．０　　
　−　　　　５．０２．０　　８．０　　２．０　　８
．０　　０．０　　　−　　　　４．０１．０　　２．
０　　２．０　　６．０　　０．０　　　−　　　　３
．０６．０　　６．０　　６．０　　９．０　　２．０
　　　−　　　　１．０５．０　　２．０　　４．０　
　８．０　　０．０　　　−　　　　０．０３．０　　
０．０　　　１．０　　８．０　　０．０　　　−　　
　　０．００．０　　０．０　　０．０　　４．０　　
０．０　　　−　　　　０．０表■ 化合物の １、α）０　　３．０　　５．０　　６．０　　５．０
　　４．０１７　　　　．５００　　１．０　　２．０
　　５．０　　２．０　　１．０．２５０　　０．０　
　１．０　　５．０　　０．０　　０．０．１２５　　
０．０　　０．０　　２．０　　０．０　　０．０１．
０００　　３．０　　５．０　　６．０　　４．０　　
２．０１８　　　　．５００　　２．５　　５．０　　
−　　　４．０　　０．０．２５０　　１．０　　４．
０　　３．０　　３．０　　０．０．１２５　　０．５
　　２．０　　２．０　　０．０　　０．０１．０００
　　６．５　　９．０　　９．０　　９．０　　９．０
１９　　　　．５００　　６．５　　９．０　　９．０
　　９．０　　９．０．２５０　　３．５　　８．０　
　９．０　　６．０　　４．０．１２５　　３．０　　
６．０　　６．０　　５．０　　０．０１．０００　　
５．５　　９．０　　７．０　　９．０　　６．０２０
　　　　．５００　　４．０　　７．０　　７．０　　
６．０　　２．０．２５０　　３．５　　６．０　　７
．０　　４．０　　１．０．１２５　　２．５　　４．
０　　４．０　　２．０　　１．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　）ｔＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　
　　ＶＬ　　　　ＢＲ５，００，０５，０８，０２，０
−４，０３，００，０２，０８，００，０−１，０１，
００，００，０８，００，０−０，００，００，００，
０３，００，０−０，０５，００，０１，０８，００，
０−２，０４，００，０１，０８，００，０−１，０２
，００，０１，０８，００，０−０，００，００，０１
，０４，００，０−０，０９，０９，０７，０８，０７
，０−８，０７，０９，０６，０８，０−７，０ ６，０２，０５，０８，０４，０−４，０４，００，０
４，０８，００，０−２，０７，０９，０５，０９，０
７，０−２，０５，０９，０５，０９，０２，０−１，
０４，０２，００，０８，０２，０−１，０３，００，
００，０８，０２，０−０，０表　　ＩＶ 化合物の １．０００　　３．０　　９．０　　９．０　　９．０
　　０．０２１　　　　．５００　　１．５　　８．０
　　９．０　　０．０　　０．０．２５０　　０．０　
　０．０　　４．０　　０．０　　０．０．１２５　　
０．０　　０．０　　０．０　　０．０　　０．０１．
０００　　３．５　　９．０　　９．０　　７．０　　
８．０２２　　　　．５００　　３．０　　７．０　　
９．０　　７．０　　９．０．２５０　　２．０　　７
．０　　６．０　　５．０　　４．０．１２５　　１．
５　　６．０　　５．０　　０．０　　２．０１．００
０　　６．５　　９．０　　−　　　９．０　　６．３
２３　　　　．５００　　５．５　　９．０　　−　　
　９．０　　２．７．２５０　　５．０　　８．０　　
−　　　８．０　　１．０．１２５　　３．０　　６．
０　　−　　　８４００．０１．０００　　９．０　　
−　　　　　　　９．０　　６．５２４　　　　．５０
０　　９．０　　−　　　　　　　９．０　　４．０．
２５０　　９．０　　−　　　　　　　９．０　　２．
５．１２５　　９．０　　−　　　　　　　９．０　　
１．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ６，００，０４，０９，０，０，０
−０，０６，００，００，０６，００，０−０，０３，
００，００，０８，００，０−０，００，００，００，
０３，００，０−０，０７，０９，０１，０９，０４，
０−６，０７，０２，００，０９，０４，０−６，０５
，００，Ｑ　　　Ｏ，０８，００，０−０，０３，００
，００，０４，００，０−０，０９，０９，０−９，０
０，０３，０３−０８，０８，５−９，００，０３，０
１，０４，０６＝５　　−　　　　９．０　　０．０　
　０．０　　２．０゛１．０　　０．０　　−　　　　
８．０　　０．０　　０．０　　０．０８．０　　９．
０　　−　　　　９．０　　−　　　　８．０　　９．
０６．５　　９．０　　−　　　　８．５　　−　　　
　４．０　　９．０３．０　　９．０　　−　　　　３
．０　　−　　　　０．０　　９．００．０　　４．０
　　−　　　　０．０　　−　　　　０．０　　４．０
表ＩＶ 化合物の 実施例　　　割合　　ＢＡ　　　ＢＧ　　　　ＣＨＦＯ
ＰＮｌ、０００　　９．０　　８．０　　−　　　９．
０　　８．８２５　　　　．５００　　８．０　　７．
０　　−　　　８．５　　７．５．２５０　　３．７　
　６．０　　−　　　７．５　　５．３．１２５　　０
．７　　０．０　　−　　　２．０　　１．５１．００
０　　７．６　　−　　　　　　　９．０　　５．０２
６　　　　．５００　　８．０　　−　　　　　　　９
．０　　３．８．２５０　　４．０　　−　　　　　　
　９．０　　２．０．１２５　　３．３　　−　　　　
　　　９．０　　０．４１．０００　　５．０　　−　
　　　　　　　　　　９．０２７　　　　．５００　　
０．０　　−　　　　　　　　　　　２．０．２５０　
　０．０　　−　　　−　　　−　　　０．０．１２５
　　０．０　　−　　　　　　　　　　　０．０１．０
００　　７．４　　９．０　　８．４　　９．０　　５
．０２８　　　　．５００　　５．０　　８．４　　７
．７　　８．４　　２，０．２５０　　２．４　　４．
７　　５．１　　７．４　　１．０．１２５　　２．１
　　３．２　　３．７　　５．０　　０．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ８，５９，０−９，０−７，０８，
７ ７，５９，０−９，０−５，０６，０ ３，５８，３−７，０−１，０２，３ ０，５４，０−５，０−０，００，７ ９，０８，６−９，０４，２４，０５，５９，０８，３
−９，０−１，０４，８ ７，０７，３−８，０−０，０２，０ ６，０５，３−７，０−０，０１，０ −９，０−９，０ −２，０−−−−３，０ −ｏ、ｏ　　　−−−−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−−−ｏ、。
８．８　　８．８　　５．３　　８．９　　６．０　　
８．０　　　５．５７．１　　８．３　　４．０　　８
．３　　０．５　　　７．０　　２．３２．１　　６．
３　　０．４　　　７．６　　０．０　　４．０　　　
１．８０．３　　４．５　　０．５　　　７．０　　０
．０　　　−　　　　０．３表ＩＶ 化合物の １．０００　　８．３　　９．０　　−　　　９．０　
　４．５２９　　　　．５００　　６．５　　９．０　
　−　　　９．０　　４．５．２５０　　４．０　　８
．０　　−　　　９．０　　３．０．１２５　　２．０
　　０．０　　−　　　７．０　　１．０１．０００　
　９．０　　９．０　　８．０　　９．０　　９．０３
０　　　　．５００　　９．０　　９．０　　９．０　
　９．０　　６．５．２５０　　５．３　　７．０　　
６．０　　９．０　　６．５．１２５　　３．７　　７
．０　　４．０　　３．０　　４．０１．０００　　７
．７　　９．０　　６．０　　９．０　　３．０３１　
　　　．５００　　７．０　　７．０　　６．０　　９
．０　　３．０．２５０　　２．７　　７．０　　５．
０　　２．０　　１．０．１２５　　２．０　　６．０
　　５．０　　８．０　　１．０１．０００　　６．７
　　８．０　　７．０　　９．０　　２．０３２　　　
　．５００　　４．３　　７．０　　７．０　　６．０
　　２．０．２５０　　２．７　　４．０　　４．０　
　５．０　　１．５．１２５　　１．３　　３．０　　
３．０．　　３．０　　１．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ８，０７，０６，０９，０−６，０
２，５８，０８，００，０８，０−４，００，０７，０
８，００，０８，０−１，００，０６，０４，００，０
８，０−０，００，０９，０９，０７，０８，５８，５
７，０８，５７，０９，０６，０９，０６，０＋、　　
　　　ａ、。
４．０　　８．５　　　６．０　　８．０　　　３．０
　　　−　　　　６．５１．０　　　６．０　　４，０
　　　５．０　　０．０　　　−　　　　４．０９．０
　　９．０　　　２．０　　９．０　　７．４　　　−
　　　　３．０９．０　　９．０　　０．０　　９．０
　　　３．０　　　−　　　　１．５５．０　　９．０
　　０．０　　８．０　　０．５　　　−　　　　１．
０３．０　　　７．０　　０．０　　　７．０　　０．
０　　　−　　　　０．０７．０　　９．０　　　３．
０　　９．０　　９．０　　　−　　　　７．０２．０
　　９．０　　４．０　　　９．０　　　１．５　　　
−　　　　３．００．０　　８．０　　　２．０　　　
９．０　　０．５　　　−　　　　０．００．０　　　
３．０　　　２．０　　　７．０　　０．５　　　−　
　　　０．０表ＩＶ 化合物の １．０００　　９．０　　９．０　　９．０　　９．０
　　８．４３３　　・　、５００　　９．０　　９．０
　　９．０　　９．０　　８．４．２５０　　７．０　
　８．０　　９．０　　９．０　　６．０．１２５　　
６．８　　９．０　　９．０−７．５　　３．４１．０
００　　８．８　　９．０　　９．０　　９．０　　８
．０又　　　、５００　９．０　９．０　９．０　９．
０　５．３゜、２５０　　７．７　　８．０　　９．０
　　９．０　　３．７．１２５　　５．３　　５．０　
　６．０　　９．０　　２．３１．０００　　０．０　
　−　　　　　　　　　　　０．０３５　　　　．５０
０　　０．０　　−　　　−　　　−　　　０．０．２
５０　　０．０　　−　　　　　　　　　　　０．０．
１２５　　０．０　　−　　　−　　　−　　　０・０
１．０００　　８．３　　９．０　　９．０　　９．０
　　８．０３６　　　　．５００　　４．０　　９．０
　　６．０　　９．０　　７．０．２５０　　２．５　
　６．０　　７．０　　６．０　　４．０．１２５　　
１．０　　４．０　　８．０　　６．０　　２．７（続
き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ｔａ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ９，０９，０６，０８，７７，６６
，０Ｂ、９９．０　　９．０　　６．０　　８．３　　
６．３　　６．０　　７．１７．４　　９．０　　３．
５　　８．０　　２．５　　−　　　　４．６６．０　
　８．０　　２．５　　７．５　　０．３　　−　　　
　２．９９．０　　９．０　　６．０　　８．０　　９
．０　　８．０　　５．４９．０　　９．０　　６．０
　　８．０　　５．５　　−　　　　４．３７．０　　
９．０　　４．０　　７．０　　４．５　　−　　　　
３．０５．０　　８．０　　５．０　　７．０　　２．
０　　−　　　　１．５−　　　　　ｏ、ｏ　　　−ｏ
、ｏ　　　−０，＜）−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−
ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
９．０　　８．７　　４．０　　８．０　　１．３　　
−　　　　５．７７．０　　７．３　　３．０　　８．
０　　０．７　　　−　　　　４．０４．０　　３．３
　　２．０　　８．０　　０．７　　−　　　　１．３
２．０　　２．０　　２．０　　７．０　　０．３　　
−　　　　０．７表ＩＶ 化合物の 実施例　　　割合　　ＢＡ　　　ＢＧ　　　　Ｇ（ＦＯ
ＰＮｌ、０００　　９．０　　９．０　　８．５　　９
．０　　６．０３７　　　　．５００　　９．０　　９
．０　　８．５　　９．０　　３．７．２５０　　７．
０　　９．０　　８．０　　８．０　　２．０．１２５
　　６．５　　９．０　　２．５　　７．０　　０．７
１．０００　９．０　９．０　８．０　９．０　２．０
３８　　　　．５００　　８．５　　６．０　　７．０
　　９．０　　０．０．２５０　　４．０　　５．０　
　３．０　　６．０　　０．０．１２５　　３．０　　
２．０　　０．０　　６．０　　０．０１．０００　　
２．０　　９．０　　６．０　　９．０　　１．０３９
　　　　．５００　　１．５　　６．０　　６．０　　
９．０　　０．０．２５０　　０．５　　６．０　　５
．０　　９．０　　０．０．１２５　　０．０　　２．
０　　０．０　　３．０　　０．０１．０００　　２．
５　　９．０　　９．０　　９．０　　０．０４０　　
　　．５００　　２．５　　８．０　　６．０　　６．
０　　０．０．２５０　　２．０　　４．０　　６．０
　　６．０　　０．０．１２５．　０．５　　２．０　
　３．０　　−　　　０．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ９，０９，０８，０９，０６，０−
８，０８，０９，０７，０９，０２，０−７，０５，５
９，０５，０９，００，０−３，０３，０９，０５，０
８，００，０−１，０７，０９，０３，０９，００，０
−２，０７，０９，０２，０９，００，０−１，０１，
０９，００，０７，００，０−０，００，０２，００，
０８，００，０−０，０８，００，０１，０９，００，
０−２，０６，００，０１，０９，００，０−０，０３
，００，０１，０９，００，０−０，００，００，００
，０４，００，０−０，０９，０８，０６，０９，０２
，０−０，０８，０７，０２，０８，０１，０−０，０
３，０２，０１，０８，００，０−０，００，０２，０
１，０２，００，０−０，０表ＩＶ 化合物の １．０００　　９．０　　９．０　　９．０　　９．０
　　４．０４１　　　　．５００　　６．５　　８．０
　　９．０　　９．０　　４．０．２５０　　４．０　
　８．０　　６．０　　６．０　　２．０．１２５　　
４．０　　６．０　　５．０　　６．０　　０．０１．
０００　　６．０　　７．０　　８．０　　９．０　　
０．０４２　　　　．５００　　２．０　　８．０　　
８．０　　９．０　　０．０．２５０　　２．０　　２
．０　　７．０　　６．０　　０．０．１２５　　０．
０　　０．０　　０．０　　５．０　　０．０１．００
０　　８．０　　８．０　　７．０　　９．０　　４．
０４３　　　　．５００　　７．０　　６．０　　８．
０　　９．０　　２．０．２５０　　２．５　　０．０
　　２．０　　７．０　　０，０．１２５　　１．０　
　０．０　　０．０　　６．０　　０．０１．０００　
　９．０　　９．０　　９．０　　９．０　　９．０４
４　　　　．５００　　４．５　　７．０　　９．０　
　９．０　　７．０．２５０　　０．５　　０．０　　
８．０　　２．０　　２．０．１２５　　０．０　　０
．０　　０．０　　０．０　　２．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ９，０９，０５，０８，０９，０−
７，０７，０７，０５，０８，０−−６，０ ４，０７，０２，０８，００，０−２，０２，０４，０
２，０７，００，０−０，０８，０９，０３，０８，０
０，０−０，０２，０９，０５，０８，００，０−０，
０１，０７，００，０４，００，０−０，Ｏｏ、ｏ　　
　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　
　−ｏ、。
７．０　　９．０　　２．０　　９．０　　　２．０　
　　−　　　　４．０４．０　　９．０　　６．０　　
８．０　　０．０　　　−　　　　２．０１．０　　８
．０　　０．０　　　８．０　　０．０　　　−　　　
　０．００．０　　２．０　　０．０　　０．０　　０
．０　　　−　　　　０．０９．０　　９．０　　　５
．０　　　９．０　　０．０　　　−　　　　９．０４
．０　　９．０　　６．０　　　９．０　　　０．０　
　　−　　　　７．０２．０　　９．０　　０．０　　
　８．０　　０．０　　　−　　　　４．００．０　　
４．０　　０．０　　０．０　　０，０　　　−　　　
　２．０表　　ＩＶ １．０００　　９．０　　９．０　　９．０　　９．０
　　９．０４５　　　　．５００　　９．０　　９．０
　　８．０　　９．０　　６．０．２５０　　８．０　
　８．０　　８．０　　９．０　　２．０．１２５　　
４．０　　５．０　　３．０　　７．０　　２．０１．
０００　　９．０　　９．０　　９．０　　９．０　　
９．０４６　　　　．５００　　９．０　　９．０　　
９．０　　９．０　　９．０．２５０　　７．７　　９
．０　　８．０　　９．０　　４，５．１２５　　６．
７　　４．０　　６．０　　８．０　　３．０１．００
０　　６．５　　９．０　　９．０　　８＝Ｏｏ、。
４８　　　　．５００　　３．５　　８．０　　２．０
　　７．０　　０．０．２５０　　２．０　　０．０　
　０．０　　５．０　　０．０．１２５　　０．０　　
０．０　　０．０　　０．０　　０．０１．０００　　
０．０　　０．０　　０．０　　０．０　　−４９　　
　　．５００　　０．０　　０．０　　０．０　　０．
０　　−．２５０　　０．０　　０．０　　０．０　　
０．０　　−．１２５　　０．０　　０．０　　０．０
　　０．０　　−（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ９，０９，０８，０８，０４，０−
４，０８，０９，０８，０８，０１，０−４，０５，０
９，０２，０７，００，０−２，０４，０９，００，０
５，００，０−１，０８，０９，０８，０８，０８，０
−９，０７，０９，０７，０８，０３，０−７，０４，
０９，０５，０８，０１，０−５，５２，０９，０４，
０７，００，０−２，０６，０９，００，０８，００，
０−０，０３，０７，００，０７，００，０−０，００
，０７，００，０７，００，０−０，００，００，００
，０２，００，０−０，Ｏｏ、ｏ　　　　−ｏ、ｏ　　
　ｏ、ｏ　　　　−−＋ｏ、ｏ　　　　−ｏ、ｏ　　　
ｏ、ｏ　　　　−＋　　　　　＋ｏ、ｏ　　　　−ｏ、
ｏ　　　ｏ、ｏ　　　　−−＋ｏ、ｏ　　　　−ｏ、ｏ
　　　ｏ、ｏ　　　　−−−表　　ＩＶ ５０　　　　．５００　　９．０　　９．０　　９．０
　　９．０　　−．２５０　　６．０　　６．０　　５
．０　　９．０　　−．１２５　　５．０　　４．０　
　５．０　　６．０　　−１．０００　　３．５　　９
．０　　９．０　　９．０　　９．０５１　　　　　．
５００　　５．０　　６．０　　９．０　　７．０　　
９．０．２５０　　２．０　　６．０　　９．０　　９
．０　　４．０．１２５　　１．５　　３．０　　５．
０　　４．０　　２．０１．０００　　８．０　　５．
０　　９．０　　９．０　　−５２　　　　．５００　
　２．０　　６．０　　５．０　　６．０　　−．２５
０　　０．０　　０．０　　０．０　　５．０　　−．
１２５　　０．０　　０．０　　０．０　　０．０　　
−（続き） 切　　　ＳＴＭＡ　　　　贈　　　ＳＥ　　　　孔　　
　ＢＲ７，０−５，０９，０−＋　　　　　＋５．０　
　−　　　　２．０　　９．０　　−　　　　−　　　
　−３．０　　−　　　　０．０　　９．０　　−　　
　　−　　　　　＋９．０　　６．０　　５．０　　９
．０　　０．０　　−　　　　０．０７．０　　９．０
　　５．０　　８．０　　０．０　　−　　　　０．０
６．０　　９．０　　１．０　　７．０　　０．０　　
−　　　　０．０４．０　　０．０　　１．０　　５．
０　　０．０　　−　　　　０．０２．０　　−　　　
　０．０　　９．０　　−　　　　−　　　　−０．０
　　　、　　　　０．０　　８．０　　−　　　　−　
　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　ｓ、ｏ　　　−−
−０，０−０，０４，０−−− 表ＩＶ 化合物の １．０００　　９．０　　−　　　　　　　　　　　９
．０５３　　　　．５００　　２．０　　−　　　　　
　　　　　　３．０．２，５０　　０．０　　−　　　
　　　　　　　　０．０．１２５　　０．０　　−　　
　　　　　　　　　０．Ｏｌ、ｏ６ｏ　　　ｏ、ｏ　　
　−９，０５４，５０００，０，−２，０ ，２５００，０−０，０ ，１２５０，０−０，０ １，０００９，０５，０９，０７，０６，０５５，５０
０４，０１，０４，０１，０６，０，２５００，００，
０３，００，０２，０，１２５０，００，００，００，
００，０１，０００４，３７，０９，０６，０９，０５
６，５００２，３５，０６，０２，０６，５，２５０１
，３４，０３，００，０５，０，１２５０，７０，０２
，００，０３，５（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ｗＭ　　　ＳＥ　　　　
Ｖ［、ＢＲ−８，０−９，０ −８，０−６，０ −ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−２，０−９，０ −０，０−−−−、４，０ −ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−−−ｏ、。
５．０　　９．０　　８．０　　９．０　　−　　　　
　　　　　９．０４．０　　４．０　　２．０　　９．
０　　−　　　　　　　　　７．００．０　　０．０　
　２．０　　９．０　　−　　　　　　　　　４．００
．０　　０．０　　２−０　　８．０　　−　　　　　
　　　　０．０９．０　　３．５　　２．０　　８．５
　　６．５　　６．０　　８．５５．０　　０．５　　
２．０　　８．０　　４．０　　−　　　　７．０１．
０　　０．０　　０．０　　８．０　　　１．０　　−
　　　　２．００．０　　０．０　　０．０　　７．０
　　１．０　　−　　　　２．０表ＩＶ 化合物の １．０００　　５．３　　８．０　　７．０　　３．０
　　５．０５７　　　　．５００　　３．７　　６．０
　　６，０　　０．０　　１．０．２５０　　０．７　
　１．０　　５．０　　０．０　　１．０．１２５　　
０．０　　０．０　　４．０　　０．０　　０．０１．
０００　　２．０　　５．０　　６．０　　５．０　　
２．０５８　　　　．５００　　０．７　　３．０　　
６．０　　１．０　　２．０．２５０　　０．７　　０
．０　　０．０　　０．０　　２．０．１２５　　０．
０　　０．０　　０．０　　０．０　　１．０１．００
０　　５．３　　９．０　　９．０　　６．５　　６．
０５９　　　　．５００　　５．０　　８．０　　９．
０　　−　　　４．０．２５０　　３．３　　４．０　
　８．０　　６．０　　３．５．１２５　　１．３　　
４．０　　−　　　４．０　　０．０１．０００　　７
．７　　９．０　　９．０　　９．０　　６．０６０　
　　　．５００　　５．０　　６．０　　７．０　　６
．０　　４．５．２５０　　４．０　　５．０　　７．
０　　５．０　　４．５．１２５　　２．３　　３．０
　　６．０　　４．０　　２．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　ＷＭ　　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ９，０７，５３，０９，０３，０−
３，０５，０６，０４，０９，０２，０−４，０１，０
１，００，０７，０１，０−１，００，０１，００，０
７，００，０−２，０４，０２，００，０９，０５，５
−３，００，００，５０，０９，０３，０−２，００，
００，００，０９，００，０−１，００，００，００，
０７，００，０−０，０７，０４，５６，０８，０４，
５６，０４，５７，０４，５６，０８，０４，５−４，
０６，００，０３，０８，０１，０−３，５４，００，
０４，０６，００，０−０，０７，０７，５６，０８，
０６，５−８，０７，０４，５５，０８，０５，０−４
，５５，０１，０４，０７，０３，０−２，０４，００
，Ｑ　　　４．０　　６．０　　　１．０　　　−　　
　　１．０表ＩＶ 、１２５　　２．５　　３．０　　４．０　　３．０　
　０．０１．０００　　７．０　　６．０　　７．０　
　７．０　　４．０６２　　　　．５００　　３．０　
　４．０　　３．０　　６．０　　２．０．２５０　　
１．５　　１．０　　１．０　　２．０　　２．０．１
２５　　０．０　　０．０　　０．０　　０．０　　０
．０１．０００　　０．５　　２．０　　４．０　　４
．０　　２．０］ ］ 、１２５　　０．０　　０．０　　３．０　　３．０　
　１．０１．０００　　２．５　　６．０　　６．０　
　５．０　　１．０６４　　　　　．５００　　１．０
　　４．０　　５，０　　１．０　　０．０．２５０　
　１，５　　３．０　　５．０　　０．０　　０．０．
１２５　　１．５　　０．０　　２．０　　０．００．
０（続き） ３．０　　９．０　　４．０　　８．０　　２．０　　
−　　　　６．０１．０　　２．０　　０．０　　８．
０　　０．０　　−　　　　２．００．０　　０．０　
　１．０　　７．０　　０．０　　−　　　　０．０５
．０　　９．０　　２．０　　９．０　　２．０　　−
　　　　６．０１．０　　２．０　　２．０　　９．０
　　０．０　　−　　　　２．００．０　　０．０　　
１．０　　９．０　　０．０　　−　　　　２．００．
０　　０．０　　０．０　　１．０　　０．０　　−　
　　　０．０４．０　　０．０　　２．０　　８．０　
　０．０　　−　　　　６．０２．０　　０．０　　２
．０　　８．０　　０．０　　−　　　　４．００．０
　　０．０　　０．０　　７．０　　０．０　　−　　
　　２．００．０　　０．０　　０．０　　４．０　　
０．０　　−　　　　２．０５．０　　０．０　　６．
０　　９．０　　０．０　　−　　　　６．０４．０　
　０．０　　０．０　　８．０　　０．０　　−　　　
　１．０１．０　　０．０　　０．０　　８．０　　０
．０　　−　　　　１．００．０　　０．０　　０．０
　　８．０　　０．０　　−　　　　１．０表ＩＶ 化合物の １．０００　　６．５　　９．０　　９．０　　６．０
　　４．０６５　　　　．５００　　４．０　　７．０
　　９．０　　６．０　　２．０．２５０　　３．５　
　−　　　６．０　　４．０　　０．０．１２５　　２
．５　　４．０　　５．０　　２．０　　０．０１．０
００　　３．０　　２．０　　２．０　　２．０　　０
．０６６　　　　．５００　　２．０　　０．０　　０
．０　　０．０　　０．０．２５０　　０．０　　０．
０　　０．０　　０．０　　０．０．１２５　　０．０
　　０．０　　０．０　　０．０　　０．０１．０００
　　８．３　　９．０　　９．０　　８．０　　９．０
６７　　　　．５００　　３．７　　９．０　　９．０
　　７．０　　８．５．２５０　　１．０　　６．０　
　９．０　　７．０　　２．０．１２５　　０．０　　
０．０　　６．０　　０．０　　２．０（続き） ＷＯＳＴ　　　　ＭＡ　　　　＋　　　　ＳＥ　　　　
ＶＬ　　　　ＢＲ８，０９，０５，０８，０４，０−４
，０７，０８，０５，０８，０１，０−４，０４，０６
，０３，０８，００，０−２，０２，００，０３，０８
，０４，０−０，００，０４，００，０７，００，０−
０，００，０２，００，００，００，０−０，００，０
１，００，０（ＬＯＯ，０−０，００，０１，００，０
０，０（ｍ０−０，０９，０９，０５，０９，０６，５
−８−０７，０７，０４，０９，０３，０−３，０６，
００，５０，０８，００，０−１，０５，００，００，
０６，００，０−０，０実施例６９ 移ｌＩｌ′ｌ後の適用に対するイネの耐性本発明の化合
物の選択性を、次の試験によって例示する。２つの発芽
・後１０日の実生（ｅｖ、Ｓ−２０１＞を、’７００　
ｇのシルトローム土を含有する直（イｌｏ、５ｃｎ＋の
３２オンスのプラスチック容器の中に移植する。植えた
後、容器に水をやり、そして水面を土の表面より０．５
〜３．０ｃｍだけ」−に維持する。移植後３〜７［］に
、カップの水をやった表面を、約０．０６３ｋｇ〜２．
０ｋｇ／ヘクタール／コツプに等しい鼠の試験化合物を
供給４−るために１−分な酸の試験化合物を含有する、
選択した水性７七トン溶液で処置ｒる１次いで、処置し
たカップを温室のベンチ上に配置し、上の様に水１ｍを
維持するように水をやりそして杵通の温室の手順に従っ
て面倒を見る。処ｊξ後３〜５週において、試験を停止
し、各カップを検査し、モして文施例６８に提供した等
級付はシステムに従って等級付ける。得られたデータを
下表■に報告する。
ｎ％Ｄトの■ｏｃ’ｔぐいψトの■〇−−−−−−ヘへ
へへへへヘヘｃｑｃｖ”＋４〕 （ｒ ｎ（ハψトωＯＯ−へｎぐいψ １７′ＩＩ／′ＩＬ／＋ＩＶ１　　い　い　い　０００
００　ψ　ψ実施例７０ 移植および＋（Ｃ接種子をまいたイネにおける発芽後の
除ＩＬＬ活性および選択性 本発明の化合物のあるものの発芽後の除草活性およびイ
ネの選択性を、次の試験によって髪証する。種々のｌｌ
ｊ子菓す；よび双−を葉の植物を水性アセトンｔＩＡ合
物中に分散した試験化合物Ｃ処置４°る１゜これらの試
験において、末生の植物を別々のカップ中で約２１！／
４間＋Ｍ　ｖｃｊせる１次いで、カップを試験化合物を
含有する選択した水性アセＩン溶欣でｌ１１ｎ　して、
約０．Ｏｆｉ　３ｋｇ−２ｋＦｌ／　ヘ９９−ル／コン
ブに等しい量の試験化合物を供給する。
これらの溶液は、また、０．５％の展着活性剤、例えば
、アルキルアリールポリオキシエチレングリフール＋遊
離脂肪酸およびインプロパ７−ルを含有ｒる。噴ｎ後、
処ｊｎシたカップをｒｉ、Ｌ室のベンチ１−に配置し、
水をやりそして汗通の温室のト順に従って＋ｆ＋ｉ倒を
見る。処１４後３−！）週にす；い′Ｃ１文生０植物を
検査し、そして実施例６８に提供した等級付はシステム
に従って等級付ける。得られたデータをＦ表ＶＩに報告
する６ 植−吻一 路Ｊ−Ｌ通名−１礼 ＢＡ　　ギ３ウギシ／＜　　Ｅｃｈｉｎｏｃｌ＋ｏｌａ
ｅｒｕｓ−）Ｉａｌ　ｌ　ｉ （Ｌ、　）　Ｂｅａｕｖ。
ＰＮ　　ムラサキハ？　　Ｃｙｐｃｒｕｓ　　ｒｏｔス
デ　　　　　ｕｎｄｕｓ　　Ｌ。
ＲＲレッド・ライ　０ｒｙｚａ　　５ａＬｉｖス（Ｒｃ
ｄ　　　ａ　　＋−，（ｌｌ”２）Ｒｉｃｅ） ＳＴ　　スプラングル　ＬｅｐＬｏｃｌ＋ｌｏａトップ
（ｓｐ　　ｆｉｌｉｆｏｒＩＩｌｉｓｒａｎｇｌｅ　　
（ＬＡＭ、　）　Ｂｅａｕｔｏｐ） ＳＦ＋　セスバニア　　Ｓ　ｃｓｂａｎｉａ　　ｅｘ（
ｒ、ｃＳｂｕ　　ｎ１ＬｏＬａ（Ｒａ旧ａ）　　　　ｆ
、　）　Ｒｙｄｂ、　、！ｘＡ、Ｗ、　　Ｈｉｌｌ １３１り　　ホタルイ属　　（５ｃｉｒｐｕ耐］５ｐｐ
） Ｒ１，イネＣ■、ラ　Ｏｒｙｚａ　　！１ａＬｉｖベレ
　　　　　ａ　　Ｌ、　’　１．ａｂｅ！ｌＲＫ　　　
　イ　ネ　ＣＶ　　、　　フ　　　０ｒｙｚａ　　　ｑ
ａＬｉｖシヒカリ　　　ａ　　Ｉ−、、’　Ｋｏｒ、ｈ
ｉ−Ｈｉｋａｒｉ’ ＲＮ　　イネＣ■、す　０ｒｙｚａ　　５ａＬｉｖ）ａ
Ｌ、’Ｎａｔｏ。
表　　　ＶＩ −５００２＝０　　　９．０ ．２５０　　　２．０　　　９．０ ．１２５　　　２．０　　　７．０ ６２／３８　　０Ｈ３−Ｆ　　　４−Ｆ　　　　　１．
０００　　９．０　　８．０．５００　　　６．０　　
　９．０ ．２５０　　　−　　　　６・０ ．１２５　　　０．０　　　６．０ ５６／４４　　０ａ（３３−ＣＩ　　３．４−Ｆ２　　
．５００　　９．０　　２．０．２５０　　　７．０　
　　４．０ ．１２５　　　２．０　　　４．０ （続き） ６．０　　２．０　　　　６．０　　　　７．０　　　
４．０　　　８．０　　　　３゜０４．０　　０．０　
　　　０．０　　　　７．０　　　２．０　　　２．０
　　　　２．σ２．０　　０．０　　　　０．０　　　
　４．０　　　１．０　　　６．０　　　　２．０２．
０　　８．０　　　　４．０　　　　７．０　　　３．
０　　　６．０　　　　３．０２．０　　７．０　　　
　２．０　　　　７．０　　　２．０　　　２．０　　
　　２．００．０　　２．０　　　　２．０　　　　４
．０　　　２．０　　　４．０　　　　２．００．０　
　０．０　　　　０．０　　　　４．０　　　１．０　
　　２．０　　　　１．０６．０　　９．０　　　　８
．０　　　　７．０　　　２．０　　　２．０　　　　
１．０４．０　　８．０　　　　１．０　　　　５．０
　　　１．０　　　２．０　　　　１．０１．０　　７
．０　　　　０．０　　　　６．０　　　０．０　　　
１０　　　　０．０化合物 ５４／４６　　　ＯＮａ　　３−ＣＩ　　３．４−Ｆ２
　　．５００　　７．０．２５０　６．０ ．１２５　２．０ ５９／４１　０Ｈ３−Ｃ１３，４−Ｆ２　１，０００Ｂ
、０．５００　９．０ ．２５０　５．０ ．１２５　４．０ ！変も近い整数に丸めた。
ＶＩ　　　　［続き１ イ　　　不 ４．０　６．０　９．０　　５．０　　５．０　　４．
０　　２．０　　２．０２．０　３．０　６．０　　３
．０　　５．０　　２．０　　１．０　　１．０２．０
　１．０　４．０　　１．０　　４．０　　２．０　　
１．０　　０．０６−０７．０　８．０　　８．０　　
８．０　　４．０　　４．０　　３．０６．０　８．０
　９．０　　８．０　　６．０　　３．０　　２．０　
　２．０４．０　２．０　６．０　　３．０　　６．０
　　１．０　　２．０　　０．０２．０　２．０　６．
０　　１．０　　６．０　　０．ＯＣｏ　　　Ｏ，０実
施例７１ コムギｆ；よびオオムギにす；ける発ｕ　＋ｉＱの除崩
活性す５よび選択性 本発明の化合物のあるものの発芽前の除（ｉ活性Ｊｊよ
びイネの選択性を、次の試験によって正証する。種々の
１ｎ−１−菜およＶ双子葉の植物を、鉢植え様の−１−
と別／／に混合し、そして別／／のカップ中のＩＩば２
，５０鵠の土の−Ｌ部に植える。植えた後、カップを試
験化合物を含有する選択した水性アセトン溶液で噴霧し
て、約０．０６３ｋｇ〜２　ｋｇ／ヘクタール／コツプ
に等しい膿の試験化合物を供給Ｃ処置したカップを温゛
イ町のベンチ１１こ配置し、水やりそしてバ通の温室の
手順に従っ゛（面倒を見る。
処置後３−５週１こおいて試験を停止１−シ、各カップ
を検査し、そして実施例６８に提供した等級付はシステ
ムに従って等級付ける。得られたデータをド表Ｖｌｌに
報告する。
負し物辺Ｉ−側 オオムギ（ＩＩ　ｏｒｄｅｇＩｖｕｌｇａｒｅ　Ｌ　、
　）の栽培しｒこ変種 ４ｔ　　　　　　■袷ユ」ＪしＩ Ｌ　Ａ　ＲＫ　　　　　　　　　　ＬａｒｋｅｒＡ　Ｕ
　ＲＡ　　　　　　　　　　Ａ　ｕｒｎＢ　ＯＮ　Ａ　
Ｎ　　　　　　　　Ｂ　ｏｎａｎｚａオオムギ（Ｔ　ｒ
ｉｔ、ｃｕｍ　　ｕｅｓＬｉｖｕｍ　　Ｉ４．）の栽培
した変種 格！−−双互」ｄ陀（梳− Ｆ”　　Ｅ　　Ｎ　　Ｍ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｉ”　　ｅ、ｒ＋ａ＋ａｎＥＲＡ　　　　　
　　　　Ｅｒａ ＡＮＺＡ　　　　　　　　Ａｎｚａ ＢＧ　　ブラックグラ　Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓス　　
　　　　　　　　　　ＢｏＧｕｒｏ　ｉｄｃ！Ｊ　ｕｄ
ｓ ＤＢ　　グウニイ・ブ　Ｆ３　ｒｏｗｕｓ　　ＬｅｃＬ
ローム（Ｄｏ　　ｏｕｍｕ　　Ｌ。
ｗｎｙ　　Ｂｒ ｏｗｅ） ＲＣリード令カナ　Ｐ　ｈａｌｔｒｓｉｓ　　ａリイグ
ラス　　ｒｕｎｄｉｎａｅｅａ （ＲｅｅｄＬ。
Ｃ旧ｌａｒｙ ｇｒａＳｓ） Ｃ１ｌ　　ハコベ　　　　Ｂ　ｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａ
ｌｉｎｕｓ　　Ｌ。
ＬＣ大聖メヒシバ　Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　ｓ属（ｌ
ａｒｇ　　ａｎＨｕｉｎａｌｉｓｅ　　Ｃｒａｂ　　（
Ｌ）Ｇｅａｕｖ ｇｒａｓ！り ＦＯグリーン工／　　Ｓ　ｅＬａｒｉｎ　　ｖｉｒコロ
グサ　　　１ｄｉｓ（Ｌ、　）　１３ｃａＷＯ野生カラ
スム　Ａ　ｖｅｎａ　　ｆａｔｕａギ　　　　　　　　
　　　　Ｌ。
ＭＡ　　シカレギク属　ＭａＬｒｉｃａｒｉａＷＭ　　
野生カラシナ　Ｓ　１ｎａｐｉｓ　　ａｒｖ属　　　　
　　　　ｃｎｓｉｓ　　Ｉ−。
表　　ＶＩＩ ５５／４５　　　　Ｈ１，０００８，０９，０９，０６
，０−９，０９，０，５００５，０９，０６，０６，０
−９，０５，０，３７５４，０９，０５，０６，０−９
，０７，０，２５０２，０４，０６，０５，０−４，０
４，０，１２５０，０２，０３，０２，０−０，００，
０６１／３９　　　　Ｎａ１．０００　５．０　３．０
　６．０　９．０　−　　７．０　５．０．５００　　
１．０　　２．０　６．０　４．０　　−　　　１．０
　４．０．３７５　　０．０　　１．０　　６．０　　
５．０　　−　　　０．０　　３．０．２５０　　０．
０　　０．０　　６．０　　３．０　　−　　　０．０
　　０．０．１２５　　０．０　　０．０　　４．０　
　０．０　　−　　　０．０　　０．０６０／４０　　
ｐｃ３Ｈ７１，０００７，０−９，０８，０９，０９，
０８，０，７５０５，０−９，０８，０８，０９，０６
，０，５００８゜０　　−　　　４．０　８．０　　７
．０　　９．０　２．０．３７５　　４．０　　−　　
　７．０　　６．０　　７．０　　９．０　４．０．２
５０　　２．０　　−　　　２．０　　７．０　　２．
０　　６．０　　１．０．１２５　　０．０　　−　　
　０．０　　０．０　　０．０　　５．０　　０．０（
続き１ ６．０　　９．０　　９．０　　７．０　　７．０　　
７．０　　７−０　　７．０　　７．０５．０　９．０
　９．０　４．０　　５．０　　５．０　６．０　　５
．０　　６．０４．０　８．０　９．０　４．０　４．
０　　３．０　　５．０　　５．０　　５．０１．０　
　　ｋ、０　　９．０　　１．０　　１．０　　４．０
　　１．０　　０．０　　３．０１．０　　０．０　　
９．０　　０．０　　０．０　　１．０　　０．０　　
０．０　　１．０３．０　８．０　９．０　６．０　　
７．０　　７．０　　６．０　　４．０　　５．０２．
０　　２．０　　９．０　　４．０　　３．０　　６．
０　　３．０　　３．０　　５．０２．０　　−　　　
９．０　　３．０　　４．０　　４．０　　５．０　　
３．０　　４．０１．０　　２．０　　９．０　　２．
０　　１．０　　２．０　　３．０　　１．０　　０．
００．０　　２．０　　　Ｂ、０　　０．０　　０．０
　　１．０　　３．０　　１．０　　０．０３．０　　
３．０　　８．０　　−　　　２．０　　１．０　　２
．０　　−　　　３．０２．０　　２．０　　８．０　
　−　　　１．０　　０．０　　２．０　　−　　　２
．０１．０　　５．０　　８．０　　−　　　０．０　
　０．０　　１．０　　−　　　１．００．０　　０．
０　　７．０　　−　　　０．０　　０．０　　０．０
　　−　　　１．００．０　　０．０　　４．０　　−
　　　０．０　　０．０　　０．０　　−　　　０゜Ｏ
ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　　
ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
５７７４３　　　Ｃ２１１５１，ＯＯＯ８，０−８，０
７，０８，０９，０，７５０８，０−７，０８，０８，
０９，０，５００６，０−３，０８，０８，０９，０，
３７５５，０−４，０２，０７，０９，０，２５００，
０−０，０２，０６，０７，０，１２５０，０−０，０
０，００，０６，０続き１ オオムキ９　　　　　　コムキ９ ７．０　２．０　　２．０　９．０　　−　　　３．０
　　２．０　４．０　　−　　　３．０８．０　２．０
　６．０　９．０　　−　　　３．０　　２．０　　３
．０　　−　　　３．０４．０　　１．０　　６．０　
　８．０　　−　　　１．０　　１．０　　２．０　　
−　　　３．０３．０　０．０　４．０　　８．０　　
−　　　０．０　　０．０　　０．０　　−　　　１．
０１．０　０．０　０．０　８．０　　−　　　０．０
　０．０　０．０　　−　　　１．Ｏｏ、ｏ　　ｏ、ｏ
　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　　−ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　　
ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
実施例７２および７３ 表１に記載する化合物に加えて、実施例２および４の手
順によって調製できる４−シアノ−３−ｉＦ？換７！ニ
ル−４−フルオロフェニル酪酸の他の例を下表ＶＩＩＩ
に記載する。
実施例７４〜１３６ 実施例１および５のｐ順によって調製できる４−シア７
−３−置換−フェニル−４−フルオロフェニル酪酸の他
の例を下表ＩＸに記載する。
４−／アノー６−置換フエ。
く ／ （Ｆ） ７４　　　　　　２−ＣＩ　　　　　　Ｈ３，４−ジＦ
Ｃ７５２−ＣＩ　　　　　Ｈ３４−ジＦＣ７６３−ＣＩ
　　　　　　Ｈ２，５−ジＦＣ７７３−Ｂｒ　　　　　
　Ｈ３，４−坏Ｆ　　　　Ｃ７８２−Ｆ　　　　　Ｈ３
４−ジＦＣ ７９４−Ｂｒ　　　　　Ｈ４−Ｆ　　　　　　　Ｃ８０
４−ｉ−Ｐｒ　　　Ｈ３−Ｆ　　　　　　　ＣＩＸ ニル−４−フルオロフェニル酪酸のエステルｌ＝− ／ Ｈ３０１００７ｌ−７２ ）１３　９６　　　４　　　　無色油 Ｈ３５０５０オレンジ７０ソデ Ｈ３５７４３黄色シロップ ８３　　　５４　　　　　　４６　　　　　　　力・つ
色？山Ｈ３６０４０灰色半固体 Ｈ３５７４３こはく油 表ｌＸ ８１　　　２−Ｆ　　　　Ｈ４−Ｆ　　　　　ＣＨ３８
２３−ＣＮ　　　Ｈ４−Ｆ　　　　　ＣＨ３８３４−Ｏ
ＣＨ３Ｈ３，４−ダＦ　　　（：Ｈ３８４３−Ｃ：Ｈ３
Ｈ３，４−ジＦ　　　ＣＨ３８５２−ＣＩ　　　　Ｈ３
，４−ンＦ　　　ＣＨ３８６３−ＣＦ３　　　Ｈ３，４
−ジＦ　　　Ｃ）１３８７　　　　　２．４−ジＦ　　
　　　３４−ンＦ　　　ＣＨ３８８３，５−ジＦ　　　
　４−Ｆ　　　　　　Ｃ：Ｈ３８９４−ＮＯ２Ｈ３，４
−ジ゛Ｆ　　　　　Ｃ：１（３９０４−ＮＯ２Ｈ３，４
−ジＦ　　　Ｃ）１３９１　　　４−ＣＩ　　　　Ｈ４
−Ｆ　　　　　　ＣＨ３９２２，４−Ｆ　　　　４−Ｆ
、　　　　　ＣＨ３９３３−ＯＣＦ２ＣＦ２ＨＨ３−Ｆ
　　　　　　ＣＨ３９４４−５Ｃ）（３Ｈ３−Ｆ　　　
　　　Ｃ）１３９５　　　４−ＯＣＦ２ＨＨ４−Ｆ　　
　　　　ＣＨ３（続き） ５２　　　　　４８　　　　　こはくシロップ６８３２
　　　　　　灰色半固体 ６０４０　　　　　　黄色シロップ ５５　　　　　４５　　　　　黄色シロップ５９　　　
　　　４１　　　　　　こは〈油５８　　　　　４２　
　　　　黄色シロップ５５　　　　　　４５　　　　　
　こは〈油５５　　　　　４５　　　　　黄色半固体８
　　　　　９２　　　　　かっ色タフィ−５４４６黄色
消 ５７　　　　　４３　　　　　かっ色消６１　　　　　
３９　　　　　淡黄色半固体５９　　　　　４１　　　
　　こは〈油表ｌＸ ９６　　　４−５Ｏ２ＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　ＣＨ
３９７３−ＣＩ　　　　Ｈ３，５−ジＦ　　　ＣＨ３９
８３−Ｆ　　　　Ｈ３−Ｃ：１−４−Ｆ　　ＣＨ３９９
３−ＣＩ　　　　Ｈ３−ＣＩ−４−Ｆ　　　ＣＨ３１０
０３−Ｆ　　　　　Ｈ３−Ｆ−４−ＯＣＨ３ＣＨ３１０
１２，６−ジＦ　　　　３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１０
２２５−ジＦ　　　　　３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３ＳＯ
４３−ＯＣＦ２Ｈ３，４−ジＦ　　　Ｃ：Ｈ３１０４２
−Ｆ−５−Ｂｒ　　　　３４−９Ｆ　　　ＣＨ３１０５
２−Ｆ−５−Ｃ１４−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１０６２−
Ｆ−５−Ｃ１３，４−ジＦ　　　ＣＨ３１０７４−５Ｃ
Ｆ２）（Ｈ３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１０８４−５Ｏ２
ＣＦ２ＨＨ３−Ｆ　　　　　ＣＨ３１０９３−ＯＣＦ３
　　Ｈ４−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１１０３−Ｉ　　　　
　Ｈ３４−ンＦ　　　ＣＨ３（続き） ５９　　　４１　　　′黄色消 ６０　　　　　４０　　　　　　淡黄色シロップ６０４
０　　　　　　　こは〈色消 ５９　　　　　４１　　　　　　こは〈色消６７　　　
　　３３　　　　　　淡黄色半固体５３　　　　　４７
　　　　　　オレンジ色半固体５７４３　　　　　　こ
はく色消 ５３４６　　　　　　こはく色消 ５１４９　　　　　　こはく色消 ５３　　　　　４７　　　　　　こは〈色半固体６０　
　　　　　４０　　　　　　　オレンジかっ色半固体５
９４１　　　　　　　黄色半１体 ５３４７　　　　　　　こはく色消 ４９　　　　　５１　　　　　　こは〈色粘性油表ｌＸ １１１　　　　　　ｐｅｎｊａＦ　　　　　３−Ｆ　　
　　　　ＣＨ３１１２３−ＣＦ３　　　Ｈ３−Ｆ　　　
　　　ＣＨ３１１３３−ＣＦ３　　　Ｈ３−Ｆ　　　　
　　ＣＨ３１１４４−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　Ｃ
：Ｈ３１１５４−ＯＣＨ３Ｈ４−Ｆ　　　　　　ＣＨ３
１１６３−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１１７
２−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１１８４−Ｏ
Ｃ２Ｈ５Ｈ３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１１９２−Ｂｒ　
　　　Ｈ３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１２０３４−ジＯＣ
Ｈ３３−Ｆ　　　　　ＣＨ３１２１３−Ｆ−４−ＯＣＨ
３３−Ｆ　　　　　　ＣＨ３１２２３，４−ジＯＣＨ３
４−Ｆ　　　　　ＣＨ３１２３４−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　
　　　　　ＣＨ３１２４４−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　
　　ＣＨ３１２５４−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　Ｃ
：２Ｈ５（続き） ５８　　　　　４２　　　　　　黄色半固体０　　　　
　　１００　　　　　　　　　６ロー６７Ｚｏｏ　　　
　　　　Ｏ７４−７５，５５６４４とけ〈色土固体 ６２　　　　　３８　　　　　　こはく色油５７　　　
　　４３　　　　　　こは〈色土固体４８５２　　　　
　　　こは〈色土固体５９　　　　　４１　　　　　　
こはく色土固体３３　　　　　　６７　　　　　　　こ
はく色油６３　　　　　３７　　　　　　淡黄色半固体
６２３８　　　　　　　かっ色粘性油 ５　　　　　９５　　　　　　無色透明シロップ９５　
　　　　　　５　　　　　　　　　１９５．５−１１１
６１３９　　　　無色消 １２６　　　　４−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　ｎ１
２７　　　４−ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　１１２８
　　　　　３−３−Ｃ１−４−Ｏ３−Ｆ　　　　　　　
Ｃ：１２９　　　　　　４−Ｏ４−０５ｉ仁−Ｂｕ　　
　　３−Ｆ　　　　　　　　　Ｃ１３０４−Ｃ）１３　
　　Ｈ３−Ｆ　　　　　　Ｃ”。
１３１４〜Ｃ：２Ｈ５Ｈ３−Ｆ　　　　　Ｃ’。
１３２　　　　４−ＣＮ　　　　Ｈ３−Ｆ　　　　　　
　Ｃ。
１３３　　　　４−ＯＨＨ３−Ｆ　　　　　　　Ｃ。
１３４　　　　４−ＱＣ：ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　
　Ｃ１３５４−ＣＨ２ＯＣＨ３Ｈ３−Ｆ　　　　　　Ｃ
１３６４−ＯＣＯＣＨ２ＣＩ　Ｈ３−Ｆ　　　　　　Ｃ
”ＮＭＲ（ＣＤＣ：１３）　　δＧ−４ＣＨ二重線（（
続き） −Ｃ３Ｈ７６２３８無色消 −Ｃ３Ｈ７５８４２黄色半固体 ８３　　　５８　　　　　　４２　　　　　　　淡かっ
色土固体実施例１３７ エリスロ−およびスレオ−２−メトキシエチル４−シア
ノ−３−（ｍ−フルオロフェニル）−４（９フルオロフ
ェニル）ブチレートのＭ’Ａ１０鶴１のＣＨ２Ｃｌ　２
中の塩化オキサリル（４゜５「、３４ミリモル）の溶液
を、１５０ｍ１のＣ１１２Ｃ１□中の４−シアノ−３−
（ａ＋−フルオロフエニル）−４（ｐ−フルオロフェニ
ル）酪酸（５゜：（ｇ、１７ミリモル、エリスロ／スレ
オ＝５８／４２）の溶液に、５分にわたって満々添加す
る。
Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミドの１滴を添加した後、反
応混合物を３時間攪件し、そして濃縮してシロップを生
成する。酸塩化物（２，７，，８゜４ミリモル）のトル
エン溶液を、メトキシエタノール（０，７０ｇ、９．２
ミリモル）および５ｍｌのピリノンの溶液に０℃におい
て１５分かけて添加する。得られる黄色懸濁液を室温に
加温し、そして−夜攪拌する９回転蒸発器を使用して溶
媒を除去した後、生ずる淡黄色液体をジエチルエーテル
および水の間に分配する。このエーテル層を１０％のＩ
（ＣＩで２回、飽和水性塩化ナトリウムで２回洗浄し、
そして硫酸マグネシウムとともに攪拌する。濾過した溶
ａｍ縮すると、２．０ｇ（６７％の収率）のこはく色消
が得られ、これはプロトンおよび炭素の共鳴スペクトル
、質量スペクトルおよび赤外スペクトルによって同定さ
れる。異性体比は、前述のようにプロトンｎ輸ｒスペク
トル（ＣＤＣ１，）に基づいてエリスロ／スレオ＝６２
／３８であると決定される。適当なフルフールを使用し
て酸塩化物から同様に調製した他のエステルを表Ｘに記
載する。
実施例１４２ 発芽Ｉｉ′ｉ１の除■活性 実施例７２〜１４１を包含する化合物の発芽前除Ｊｙ活
性を、実施例６８の手順に従ν１例示する。
データを表Ｘｌｌに報告する。
表■ 化合物の ７８　　　　１．０００　８．３　　９．０　　　９．
０　９．０　　８．０．５００　７．０　　９．０　　
　９．０　９．０　　５．８．２５０　５．３　　９．
０　　　９．０　９．０　　４．３．１２５　３．５　
　４．０　　　９．０　９．０　　２．０７９　　　　
１．０００　７．７　　９．０　　　９．０　９．０　
　４．０．５００　５．３　　９．０　　　９．０　９
．０　　２．７．２５０　１．３　　９．０　　　９．
０　９．０　　０．７．１２５　０．０　　６．０　　
　９．０　９．０　　０．７８０　　　　４．０００　
０．０　　　−　　　　−　　０．０　　１．０１．０
００　０．０　　０．０　　０．０　０．０　　０．０
．５００　０．０　　０．０　　　０．０　０．０　　
０．０．２５０　０．０　　０．０　　０．０　０．０
　　０．０．１２５　０．０　　０．０　　０．０　０
．０　　０．０８１　　　　１．０００　４．２　　９
．０　　　９．０　８．０　　３．８．５００　４．３
　　７．０　　　９．０　９．０　　４．３．３７５　
−３．０　　７．０　　　８．０　９．０　　６．０．
２５０　２．０　　６．０　　　８．０　３．０　　３
．７．１２５　０．７　　０．０　　　８．０　０．０
　　０．０（続き） ＴｓＯＳＴ　　　　）”Ａ　　　　刷　　　ＳＥ　　　
　ＶＬ　　　　ＢＲ９，０９，０５，０９，０６，３−
８，０９，０９，０３，０９，０５，０−８，０６，０
８，５０，０９，０３，３−７，０５，０６，５０，０
９，００，７−６，００，０９，０２，０９，０１，０
−１，０６，０９，００，０９，００，０−０，００，
０７，００，０８，００，０−０，００，０２，００，
０８，００，０−０，００，０−−６，０−０，０− ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ
、ｏ　　　　−ｏ、。
ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ
、ｏ　　　　−ｏ、。
ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ
、ｏ　　　　−ｏ、。
ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ｏ
、ｏ　　　　−ｏ、。
８．０　　４．５　　２．０　　９．０　　　１．８　
　　−　　　１．８７．０　　９．０　　０．０　　８
．０　　３．０　　　−　　　３．５７．０　　　−　
　　０．０　　８．０−−　　　　−４．０　　４．０
　　０．０　　８．０　　２．０　　　−　　　１．０
０．０　　２．０　　０．０　　７．０　　０．０　　
　−　　　０．５表Ｘｌ ８２　　　　１．０００　２．０　　０．０　　　４．
０　０．０　　０．０．５００　０．０　　０．０　　
　０．０　０．０　　０．０．２５０　０．０　　０．
０　　　０．０　０．０　　０．０．１２５　　０．０
　　０．０　　　０．０　　０．０　　０．０８３　　
　　１．０００　９．０　　　−　　　　−　　　−　
　　８．０．５００　８．０　　　−　　　　−　　　
−　　　７．５．２５０　６．３　　　−　　　　　　
　　　　　　７．５．１２５　３．３　　　−　　　　
−−　　　５．５８４　　　　１．０００　７．０　　
９．０　　　−　　９．０　　６．０．５００　２．０
　　８．０　　　−　　９．０　　２．０．２５０　　
２．０　　７．０　　　−　　９．０　　０．０．１２
５　０．０　　８．０　　　−　　９．０　　０．０８
５　　　　１．０００　６．５　　９．０　　　９．０
　　９．０　　４．０．５００　　５．０　　９．０　
　　９．０　．９．０　　２．０．２５０　　１．０　
　６．０　　　９．０　９．０　　０．０．１２５　　
１．０　　　−　　　９．０　９．０　　０．０（続き
） ４．０　　０．０　　０．０　　９．０　　０．０　　
　−　　　０．０４．０　　０．０　　０．０　　７．
０　　０．０　　　−　　　０．０３．０　　０．０　
　０．０　　０．０　　０．０　　　−　　　０．０２
．０　　０．０　　０．０　　０．０　　０．０　　　
−　　　０．０−　　　９．０　　　−　　　　−　　
　８．０　　　−　　　７．５−　　　９．０　　　−
　　　　−　　　２．５　　　−　　　７．０−　　　
７．７　　　−　　　　−　　　０．０−６．５−　　
　４．７−−　　　　０．０　　　−　　　５．０６．
０　　９．０　　９．０　　９．０　　０．０　　７．
０　　４．０６．０　　９．０　　０．０　　９．０　
　０．０　　７．０　　２．００．０　　８．０　　０
．０　　９．０　　０．０　　７．０　　２．０２．０
　　７．０　　０．０　　９．０　　０．０　　６．０
　　０．０９．０　　９．０　　５．０　　９．０　　
４．０　　−　　　　７．０６．０　　９．０　　０．
０　　９．０　　２．０　　−　　　　２．０４．０　
　８．０　　０．０　　８．０　　０．０　　−　　　
　０．００．０　　４．０　　０．０　　０．０　　０
．０　　−　　　　０．０表Ｘｌ ８６　　　１．０００　４．０　　９．０　　　−　　
９．０　　９．０．５００　２．０　　９．０　　　−
　　９．０　　２．０．２５０　０．０　　９．０　　
　−　　８．０　　０．０．１２５　０．０　　８．０
　　　−　　８．０　　０．０８７　　　　１．０００
　９．０　　−　　　　−　　−　　９．０．５００　
４．０　　９．０　　　−　　９．０　　９．０．２５
０　４．０　　８．０　　　−　　９．０　　９．０．
１２５　０．０　　２．０　　　−　　９．０　　２．
０８８　　　４．０００　９．０　　−　　　−　　９
．０　　９．０１．０００　８．０　　９．０　　　−
　　９．０　　９．０．５００　７．０　　７．０　　
−　　　９．０　　６．０．２５０　０．０　　４−０
　　　−　　９．０　　４．５．１２５　０．０　　３
．５　　　−　　３．５　　３．５９１　　　　１．０
００　７．５　　９．０　　９．０　９．０　　４．５
．５００　３．０　　９．０　　９．０　８．０　　３
．５．２５０　１．０　　６．０　　　０．０　３．０
　　３．０．１２５　０．０　　０．０　　　０．０　
０．０　　２．０（続き） ９．０　　９．０　　０．０　　９．０　　０．０　　
８．０　　４．０８．０　　８．０　　０．０　　９．
０　　０．０　　６．０　　２．０５．０　　２．０　
　０．０　　８．０　　０．０　　３．０　　０．００
．０　　０．０　　　０．０　　　７．０　　　０．０
　　０．０　　０．０−　　　９．０　　　−　　　　
−　　　８．０　　　−　　　６．０８．０　　９．０
　　　０．０　　　９．０　　　０．０　　　７．０　
　　６．０５．０　　　９．０　　　０．０　　　９．
０　　０．０　　　７．０　　　２．０１．０　　８．
０　　　０．０　　　０．０　　　０．０　　０．０　
　０．０９．０　　−　　　　　　９．０　　−　　９
．０　　−６．５　　　９．０　　　７．０　　　９．
０　　　０．０　　　８．０　　　８．０７．５　　−
９．０　　　２．０　　　９．０　　０．０　　　　Ｂ
、０　　　９．０１．５　　　６．０　　　１．０　　
　９．０　　０．０　　　６．０　　４．０１．０　　
４．０　　　０．０　　　５．５　　　０．０　　０．
０　　４．０９．０　　９．０　　５．０　　９．０　
　２．０　　−　　８．０４．０　　　９．０　　　５
．０　　　９．０　　　０．０　　　−　　　９．００
．０　　８．０　　　０．０　　　９．０　　　０．０
　　　−　　　７．００．０　　　６．０　　　０．０
　　　３．０　　　０．０　　　−　　　６．０表Ｘｌ ９２　　　１．０００　１．５　９．０　　−　９．０
　８．０．５００　２．０　８．０　　−　７．５　４
．５．２５０　０．０　４．０　　−　４．５　４．０
．１２５　０．０　０．０　　−　４．０　３．０９３
　　１．０００　０．０　　−　　−　　−　　０．０
．５００　０．０　　−　　　−　　−　　０．０．２
５０　０．０　　−　　　−　　−　　０．０．１２５
　０．０　　−　　　−−　　０．０９４　　　１．０
００　０．０　０．０　　−　０．０　０．０．５００
　０．０　０．０　　−　０．０　０．０．２５０　０
．０　０．０　　−　０．０　０．０．１２５　０．０
　０．０　　−　０．０　０．０９５　　　１．０００
　０．０　９．０　　−　７．０　０．０．５００　０
．０　　９．０　　　−　　７．０　　０．０．２５０
　０．０　０．０　　−　０．０　０．０−１２５　０
．０　０．０　　−　０．０　０．０（続き） ４．５　２．０　２．５　８．５　０．０　８．０　４
．０１．０　２．０　０．０　８．０　０．０　４．０
　２．００．０　　０．０　　０．０　　８．０　　０
．０　　３．０　　２．０＋　　　０．０　　−　　−
　　　ｏ・０−０°Ｏ＋　　　０．０　　−　　−　　
　ｏ・０−０°０−　　　ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　
　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
ｏ、ｏ　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
ｏ、ｏ　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
ｏ、ｏ　　ｏ、。
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
ｏ、ｏ　　ｏ、。
６．０　０．０　９．０　９．０　０．０　８．０　０
．０２．０　０．０　０．０　８．０　０．０　０．０
　０．００．０　０．０　０．０　４．０　０．０　０
．０　０．Ｏｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　
　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、。
表に 化合物の ９６　　　　１．０００　０．０　　−　　　　　　　
−　　　０．０．５００　０．０　　　−　　　　　　
　−　　　０．０．２５０　０．０　　　−　　　　　
　　−　　　０．−．１２５　０．０　　　−　　　　
　　　−　　０．０９７　　　　１．０００　９．０　
　　−　　　　　　　−４．０．５００　９．０　　　
−　　　　　　　−　　　２．０．２５０　９．０　　
　−　　　　　　　−　　　０．０．１２５　４．０　
　　−　　　　　　　−　　　０．０９８　　　　１．
０００　９．０　　　−　　　　　　　−　　　９．０
．５００　９．０　　　−　　　　　　　−　　　４．
０．２５０　９．０　　　−　　　　　　　−　　　２
．０．１２５　８．０　　　−　　　　　　　−　　　
２．０９９　　　　１．０００　９．０　　　−　　　
９．０　９．０　　１．３．５００　８．０　　　−　
　　９．０　９．０　　０．０．２５０　５．５　　　
−　　　９．０　９．０　　０．０．１２５　３．３　
　　−　　　６．０　７．０　　０．０（続き） −ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−９，０−−７，０−４，０ −９，０−−３，０−２，０ −９，０−−０，０−０，０ −９，０−−０，０−０，０ −９，０−−６，０−２，０ −９，０−−１，０−０，０ −８，０−−０，０−０，０ −４，０−−０，０−０，０ ９，８９，０−９，０７，３９，０１，３９，０９，０
−９，０５，０６，００，０７，０９，０−９，０２，
７５，００，０７，０８，５−７，００，７０，００，
０表　　Ｘｌ １００　　１．０００　０．０　　−　　　−　　−　
　０．０．５００　０．０　　−　　　−　　−　　０
．０．２５０　０．０　　−　　　−　　−　　０．０
．１２５　０．０　　−　　　−　　−　　０・０１０
１　　１．０００　９．０　　−　　　−　　−　　９
．０．５００　９．０　　−　　　−　　−　　６．０
．２５０　９．０　　−　　　−　　−　　６．０．１
２５　６．０　　−　　　−　　−　　４・０１０２　
　４．０００　９．０　　−　　　−　９．０　９．０
１．０００　７．０　　−　　　−　　−　　９．０．
２５０　９．０　　−　　　−　　、　−　　９．０．
１２５　４．０　　−　　　−　　−　　２．０１０３
　　１．０００　８．０　９．０　　−　９．０　４．
０．５００　６．０　９．０　　−　８．０　０．０．
２５０　４．０　６．０　　−　９．０　０．０．１２
５　２．０　２．０　　−　６．０　０．０（続き） ＷＯＳ’ｒ　　　ＭＡ　　　ＷＭ　　　ＳＥ　　　ＶＬ
　　　ＢＲ−ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−９，０−−９，０−７，０ −９，０−−８・０−７°０ −９．０　　−　　−　　７．０　　−　　６・０−　
　９．０　　−　　−　　６．０　　−　　２．０９．
０　　−　　−　　９．０　　−　　９．０−　　９．
０　　−−９．０　　−　　８・０−　　９．０　　−
　　−　　９・θ　　′″　　７°Ｏ−９，０−−６・
０−７°０ ９．０　９．０　０．０　９．０　７．０　８．０　４
．０９．０　９．０　０．０　９．０　４．０　５．０
　０．０５．０　９．０　０．０　９．０　４．０　０
．０　０．００．０　８．０　０．０　８．０　４．０
　０．０　０．０表℃ １０４　４．０００９．０　−　−　９．０　０．０１
．０００９．０　−　−　−　７．０．５００９．０　
−　−　−　０．０ ．２５０・７．０　−　−　−　０．０．１２５６．０
　−　−　−　０．０ １０５　４．０００９．０−−　９．０　９．０１．０
００９．０　−　−　−　９．０．５００８．０　−　
−　−　７．０ ．２５０２．０　−　−　−　２．０ ．１２５０．０　−　−　−　４．０ １０６　４．０００９．０　−　−　９．０　７．０１
．０００９．０　−　−　−　９．０．５００９．０　
−　−　−　２．０ ．２５０８．０　−　−　−　２．０ ．１２５４．０　−　−　−　０．０ １０７　１．００００．０　−　−　−　０．０．５０
００．０　−　−　−　０．０ ．２５００．０　−　−　−　０．０ ．１２５０．０　−　−　−　０．０ （続き） ９．０　　　　　　　　　−　　　９．０　　　−　　
　６．０　　　−−　　　９．０　　　　　　　　　−
　　　９．０　　　−　　　８．０−　　　９．０　　
　　　　　　　−　　　６．０　　　−　　　７．０−
　　　９．０　　　　　　　　　−　　　０．０　　　
−　　　０．０−　　　９．０　　　　　　　　　−　
　　０．０　　　−　　　０．０９．０　　　−　　　
　−　　　９．０　　　−　　　５．０　　　−−　　
　９．０　　　　　　　　　−　　　９．０　　　−　
　　９．０−　　　９．０　　　−　　　　−　　　７
．０−７．０−　　　９．０　　　−　　　　−　　　
７．０　　　−　　　４．０−　　　７．０　　　　　
　　　　−　　　４．０　　　−　　　４．０９．０　
　　−　　　　　　　　　９・０　　−　　８・〇　　
　−−９，０−９，０−９，０ −９，０−８，０−９，０ −９，０−−７，０−８，０ −８，０−−−−４，０ −０，０−−−−２，０ −０，０−０，０−１，０ −ｏ、ｏ　　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、
。
−ｏ、ｏ　　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、
。
表Ｘ１ １０８　　　１．０００　０．０　　−　　　−　　−
　　０．０．５００　０．０　　−　　　　−　　−　
　０．０．２５０　０．０　　−　　　　−　　−　　
０．０．１２５　０．０　　−　　　−　　−　　０．
０１０９　　　１．０００　０．０−−　　−　　０．
０．５００　０．０　　　−　　　　−　　　−　　　
０．０．２５０　０．０　　−　　　　−　　−　　０
．０．１２５　０．０　　−　　　−　　−　　０．０
１１０　　　４．０００　９．０　　−　　　−　　９
．０　　０．０１．０００　２．０　　−　　　　−　
　−　　２．０．５００　０．０　　−　　　　−一１
．０．２５０　０．０　　−　　　　−−　　０．０．
１２５　０．０　　−　　　　−　　−　　０．０１１
１　　　１．０００　９．０　　−　　　−−　　６．
０．５００　７．０　　−　　　−−５．０．２５０　
２．０　　−　　　−　　−　　２．０．１２５　４．
０　　−　　　−　　−　　０．０（続き） −ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　−−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　−ｏ、。
８．０　　　　　　−　　９．０　　−　　８．０　　
−−　　９．０　　　　　　−　　４．０　　−　　４
．０−　　９．０　　−　　　　　　１．０　　−　　
２．０−　　４．０　　　　　　−　　０．０　　−　
　１．０−　　２．０　　　　　　−　　０．０　　−
　　０．０−　　９．０　　　　　　−　　２．０　　
−　　４．０−　　９．０　　　　　　−　　２．０　
　−　　４．０−　　　９．０　　　　　　　　　−　
　　０．０　　　−　　　　−一９．０　　　　　　−
　　０．０　　−　　０．０表づα 化合物の １１４　　　１．０００　９．０　　　−　　　７．０
　９．０　　８．５．５００　７．６　　　−　　　７
．０　９．０　　６．７．２５０　５．４　　　−　　
　６．０　９．０　　５．４．１２５　３．０　　−　
　　６．０　７．０　　３．０１１５　　　４．０００
　９．０　　−　　　　−　　９．０　　６．０１．０
００　４．０　　　−　　　　−　　　−　　　７．０
．５００　４．０　　　−　　　　　　　−　　　６．
０．２５０　０．０　　−　　　　−　　　−　　　６
・０．１２５　０．０　　　−　　　　−　　　−　　
　０．０１１６　　　１．０００　９．０　　−　　　
　−　　　−　　　６．０．５００８．０　　−　　　
　　　　−　　　４・０．２５０　６．０　　　−　　
　　−　　　−　　　２．０．１２５　６．０　　　−
　　　　−−０．０１１７　　　１．０００　４．０　
　　−　　　　−　　　−　　　２．０．５００　１．
０　　　−　　　　−　　　−　　　２．０．２５０　
０．０　　　−　　　　　　　−　　　０．０．１２５
　０．０　　　−　　　　−　　　−　　　０．０（続
き） ９．０　　９．０　　　−　　　９．０　　７．３　　
８．０　　７．０８．０　　８．６　　　−　　　９．
０　　４．８　　８．０　　６．５５．０　　５．７　
　　−　　　９．０　　２．０　　７．０　　４．７２
．０　　５．５　　　−　　　８．０　　０．４　　３
．０　　２．２９．０　　　−　　　　−　　　９．０
　　　−　　　９．０　　　−−　　　８．０　　　−
　　　　−　　　６．０　　　−　　　９．０−　　　
９．０　　　−　　　　−　　　０．０　　　−　　　
７．０−　　　７．０　　　−　　　　−　　　０．０
　　　−　　　６．０−　　　７．０　　　−　　　　
−　　　０．０　　　−　　　０．０−　　　９．０　
　　−　　　　−　　　９．０　　　−　　　６．０−
　　　９．０　　　−　　　　−　　　７．０　　　−
　　　６・０−　　　９．０　　　−　　　　−　　２
．０　　　−　　　４．０−　　　７．０　　　−　　
　　−　　　０．０　　　−　　　０．０−　　　７．
０　　　−　　　　−　　　８．０　　　−　　　２．
０−　　　２．０　　　−　　　　−　　　６．０　　
　−　　　２．０−　　　０．０　　　−　　　　−　
　４．０　　　−　　　０．０−　　　　ｏ、ｏ　　　
　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
表℃ １１８　１．０００９．０　−　−　−　４．０．５０
０９．０　−　　−　０．０ ．２５０９．０　−　−　−　０．０ ．１２５４．０　−　−　−　０．０ １１９　１．０００２．０　−　−　−　２．０．５０
００．０　−　−　−　０．０ ．２５００．０　−　　−　０．０ ．１２５０．０　−　　−　０．０ １２０　１．０００７．０　−　−　−　２．０．５０
０７．０　−　−　−　２．０ ．２５００．０　−　　−　０．０ ．１２５０．０　−　−　−　０．０ １２１　１．０００４．０−−　−　６．０．５００４
．０　−　−　−　６．０ ．２５０２．０　−　−　−　２．０ ．１２５０．０−−　０．０ （続き） −９，０−−２，０−６，０ −９，０−−０，０−２，０ −９，０−−０，０−０，０ −６，０−−０，０−０，０ ＋　　　　ｓ、ｏ　　　　−−４，０−２，０−６，０
−−０・０−０・〇 −２，０−−０，０−０，０ −ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−９，０−−２，０−４，０ −４，０−−２，０−２，０ −ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
＋　　　　０．０　　　−　　　　−　　　　ｏ、ｏ　
　　　−ｏ、。
−９，０−−８，０−６，０ −９，０−−８，０−− ＋　　　　ｏ、ｏ　　　　−−０，０−２，０＋　　　
　０．０　　　−　　　　−　　　　ｏ、ｏ　　　　−
ｏ、。
表ＸＩ 化合物の １２２　　　１．０００　４．０　　−　　　−　　−
　　２．０．５００２．０　　−　　　　　＋　　　　
＋　　　　＋、２５０　０．０　　−　　　−　　−　
　０．０．１２５　０．０　　−　　　　−　　　−　
　０．０１２３　　　１．０００　９．０　　−　　　
−　　−　　９．０．５００　９．０　　　−　　　　
−　　　−　　　９・０．２５０　９．０　　　−　　
　　−　　　−　　４．０．１２５　９．０　　　−　
　　　−　　　−　　　２．０１２４　　　１．０００
　２．０　　−　　　−−　　２．０．５００　０．０
−−　　　−　　０．０．２５０　０．０　　−　　　
　−　　　−　　　０．０．１２５　０．０　　−　　
　　−　　　−　　　０．０１２５　　　１．０００　
９．０　　−　　　−　　−　　９．０．５００　４．
０　　−　　　　−　　　−　　　４．０．２５０　２
．０　　　−　　　　−　　　−　　　０．０．１２５
　０．０　　−　　　　−　　　−　　　０．０（続き
） −９，０−６，０−２，０ −６，０−−０，０−０，０ −ｏ、ｏ　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−９，０−９，０−９，０ −９，０−−９，０−９，０ −９，０−９，０−４，０ −９，０−−３，０−４，０ −２，０−−３，０−２，０ −ｏ、ｏ　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−〇・ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−９，０−９，０−６，０ −４，０−８，０−４，０ −２，０−４，０−２，０ −ｏ、ｏ　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
表Ｘ１ １２６　　　　１．０００　４．０　　　−　　　　−
　　　−　　　４．０．５００　４．０　　　−　　　
　−　　　−　　　４．０．２５０　　０．０　　　−
　　　　−　　　−　　　０．０．１２５　　０．０　
　　−　　　　−　　　−　　　０．０１２７　　　４
．０００　９．０　　　−　　　　−　　９．０　　９
．０１．０００　　９．０　　　−　　　　−　　　−
　　　６．０．５００　　８．０　　　−　　　　−　
　　−　　　４．０．２５０　　０．０　　　−　　　
　−　　　−　　　０．０．１２５　　０．０　　　−
　　　　−　　　−　　　０．０１２８　　　　４．０
００　　７．０−−　　８．０　　０．０１３０　　　
４．０００　９．０　　　−　　　　−　　９．０　　
４．０１３１　　　　４．０００　８．０　　　−　　
　　−　　８．０　　０．０１３７　　　　１．０００
　６．５　　９．０　　　９．０　４．０　　９．０．
５００　　３．０　　３．０　　　９．０　　５．０　
　４．５．２５０　　１．０　　０．０　　　４．０　
　０．０　　２．０．１２５　　０．０　　０．０　　
　０．０　　０．０　　２．０（続き） −８，０−−８，０−４，０ −８，０〜　　　　−４，０−４，０ −２，０−０，０−０，０ −ｏ、ｏ　　　　　　　　　−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
９．０　　　−　　　　　　　　８．０　　　−　　　
９．０　　　−−　　　９．０　　　　　　　　−　　
　２．０　　　−　　　６．０−　　　８．０　　　　
　　　　−　　　２．０　　　−　　　５．０−　　　
１．０　　　−　　　　−　　　０．０　　　−　　　
２．０＋　　　　０．０　　　−　　　　−　　　　ｏ
、ｏ　　　　−ｏ、。
Ｏ，０−８，０−８，０− ９，０−８，０−９，０− ５，０−８，０−７，０− ７，０９，０４，０９，０６，０−９，０５，０４，０
０，０８，０１，０−８，００，０４，００，０８，０
０，０−８，００，０２，００，００，００，０−６，
０表ＸＩ 化合物の ｌＪｉ例割合ＢＡ　　　ＢＧ　　　　Ｃ１（ＦＯＰＮ１
３８　　　１．０００　２．０　　４．０　　　９．０
　６．０　　６．０．５００　０．０　　０．０　　　
９．０　０．０　　２．０．２５０　０．０　　０．０
　　　９．０　０．０　　１．０．１２５　０．０　　
０．０　　　５．０　０．０　　１．０１３９　　　１
．０００　３．０　　６．０　　　９．０　９．０　　
６．５．５００　０．０　　０．０　　０．０　０．０
　　０．５．２５０　０．０　　０．０　　０．０　０
．０　　０．０．１２５　０．０　　０．０　　０．０
　０．０　　０．０１４０　　　１．０００　９．０　
　　−　　　　−　　　−　　　９．０．５００　９．
０　　　−　　　　−　　　−　　　６．０．２５０　
０．０　　　−　　　　−　　　−　　　０．０．１２
５　０．０　　　−　　　　−　　　−　　　０．０１
４１　　　１．０００　０．０　　　−　　　　−　　
　−　　　０．０．５００　０．０　　−　　　　−　
　　　＋’　　ｏ、。
、２５０　０．０　　　−　　　　　　　−　　　０．
０．１２５　０．０　　　−　　　　　　　−　　０．
０（続き） ＴｓＯＳｒ　　　　）’Ａ　　　　Ｓ　　　　ＳＥ　　
　　ＶＬ　　　　ＢＲ４，０６，００，０９，０２，０
−４，０２，０１，００，０Ｂ、０　　１．０　　　−
　　　４．００．０　　０．０　　０．０　　８．０　
　０．０　　　−　　　２．００．０　　０．０　　０
．０　　６．０　　０．０　　　−　　　０．００．０
　　０．０　　０．０　　８．０　　０．０　　　−　
　　６．００．０　　０．０　　０．０　　８．０　　
０．０　　　−　　　４．００．０　　０．０　　０．
０　　４．０　　０．０　　　−　　　４．００．０　
　０．０　　０．０　　３．０　　０．０　　　−　　
　２．０−　　　９．０　　　−　　　　−　　．９．
０　　　−　　　４．０−　　　９．０　　　−　　　
　−　　　４．０　　　−　　　４．０−　　　０．０
　　　−　　　　−　　　２．０　　　−　　　０．０
−　　　ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
−ｏ、ｏ　　　　−−ｏ、ｏ　　　　−ｏ、。
実施例１４３ 移植後の適用に対するイネの耐性 実施例７２〜１４１を包含する化合物の選択性を、実施
例６９の手順に従い、２種類の発芽後１０　Ｅ＋のイネ
の実生（ｃｂ、　５−２０１　＊たはｃｖ。
Ｎ　ｃｗｂｏｎｎｅＬＬ）を使用して例示する。
データを＆ＸＩＩに報告する。
臣ポ畳８ポ富ボよ富＄８８８８８８ Ｆ−Ｉ　Ｆ−１、−Ｉ　ＨＨ− 実施例１４４ 移植ｔ；よび直接種子をまいたイネにおける発芽後の除
草活性および選択性 実施例７２〜１４１を包含する化合物のあるものの発芽
後緑Ｉコ、活性およびイネの選択性を、実施例７０のｆ
・順に従い例示する。データを表Ｘ１１１１ｍ報告する
。
化合物 、２５０　０．０ ．１２５　０．０ ．２５０　０．０ ．１２５　０．０ ．２５０　１．０ ．１２５　０．０ ．１２５　８．０ 長　　ＸＩＩＩ　　　＋続き１ イ　　　ネ ０．０　　４．０　　９．０　　　４．０　　　４．０
　　　−　　　１．００．０　　２．０　　４．０　　
　０．０　　　２．０　　　−　　　０．０ｏ、ｏ　　
　Ｏ，０２，００，Ｏｔ、ｏ　　　　−ｏ、。
Ｏ，００，０２，００，０−０，０−０，０９，０９，
０９，００，０８，０−０，０９，０９，０９，００，
０６，０−０，０２，０８，０４，００，０４，０−０
，００，０７，０２，００，０２，０−０゜０８．０　
　８．０　　９．０　　　０．０　　　２．０　　　−
　　　２．０２．０　　７．０　　９．０　　　０．０
　　　２．０　　　−　　　１．０２．５　　４．０　
　８．０　　　０．０　　　２．０　　　−　　　１．
００．０　　０，０　　０．０　　　０．０　　　２．
０　　　−　　　０．００．０　　７．０　　９．０　
　　６．０　　　２．０　　　−　　　７．０　　　　
−０．０　　７，０　　９．０　　　６．０　　　４．
０　　　−　　　３．００．０　　４．０　　　Ｂ、０
　　　０．０　　　０．０　　　−　　　３．０．２５
０　　９．０ ．１２５　　４．０ ．２５０　　７．０ ．１２５　　２．０ ．２５０　　　Ｂ、０ ．１２５　　８．０ ．１２５　　０．０ 表　ＸＩＩＩ　　　を続き） イ　　　ネ ４．０　８．０　９．０　　０．０　　７．０　　−　
　３．０１．０　　８．０　　９．０　　　０．０　　
　４．０　　　−　　　−化合物 、２５０　０．０ ．１２５　０．０ ．２５０　０．０ ．１２５　０．０ ．２５０　９．０ ．１２５　８．０ ．２５０　１．６ ．１２５　１．１ 表　ＸＩＩＩ　　ｌ続き） イ　　　ネ ０．０　　７．０　　９．０　　　９．０　　　８．０
　　　−０．０　　７．０　　９．０　　　８．０　　
　６．０　　　−　　　０．００．０　　４．０　　９
．０　　　　Ｂ、０　　　０．０　　　−　　　０．０
　　　　−０．０　　４．０　　８．０　　　４．０　
　　０．０　　　　＋、　　　ｏ、。
４．０　　２．０　　９゜０　　　８．０　　　８．０
　　　−　　　２．００．０　　２．０　　８．０　　
　６．０　　　２．０　　　−　　　１．０　　　　−
ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　　　ａ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　
　ｏ、ｏ　　　　−ｏ、ｏ　　　　　−０，００，０７
，００，００，０−０，０６，０９，０９，０８，０８
，０−７，００，０８，０９，０８，０４，０−３，０
０，０８，０９，０４，０４，０−２，００，０２，０
８，０２，０８，０−１，０−４，６０，７１，２０，
０５，８−０，０３，００，９０，８０，０３，９−０
，０２，４０，２０，００，０１，８−０，０−１，８
０，００，００，０１，９−０，０化合物 、２５０　４．０ ．１２５　’　２．５ ．２５０　４．０ ．１２５　１．０ ．２５０　２．０ ．１２５　０．０ ．１２５　０．０ 良　ＸＩＩＩ　　　ｌ続き１ イ　　ネ ＰＨＲＲ’ＳＴ　　　　ＳＥ　　　　ＢＲｎ７．０　−
　− ２．０　　０．０　　０．０　　　０．０　　　０．０
　　　−　　　０．０　　　　−１．０　０．０　０．
０　０．０　０．０　−　０．０ｏ、ｏ　　　ｏ、ｏ　
　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、ｏ　　　　−ｏ
、ｏ　　　　　−９，０７，０７，０３，０９，０−２
，０ａ　　　　−８，０６，０２，０１，０８，０−１
，０−６，０４，００，００，０８，０−１，０−２，
００，００，０２，０−０，０ ７，０２，０１，００，０８，０−１，０ａ−２，０１
，００，００，０２，０−０，０ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　−ｏ、。
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
−ｏ、。
Ｏ，０２，００，００，０７，０−２，０’　　−０，
０１，００，００，０７，０−２，００，００，００，
００，０４，０−１，００，００，００，００，０２，
０−０，０化合物 ｉ　　　　　　　、５００　４．０ ．２５０　０．０ ．１２５　０．０ Ｑｃｖ、ニー’−ボンネットｉＮｔｗＡｏｎｎｅｔ１表
　　ＸＩＩエ　　（続き） イ　　ネ ４．０　４．０　０．０　０．０　２．０　−　２．０
ａ　　−１，０２，００，００，０１，０−１，０ｏ、
ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　−ｏ
、。
ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　ｏ、ｏ　　
−ｏ、。
実施例１４５ コムギおよびオオムギにおける発芽前の陰性および選択
性 実施例７２〜１４１を包含する化合物のあのの発３ＦＭ
除草活性および選択性を、実施例の手順に従い例示する
。データを表ＸＩＶにする。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はＯＨ、ＯＲ＿４、ＮＲ＿５Ｒ＿６、ＯＭ
    、ベンジルオキシＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ベンジルま
    たはフルフリルであり；Ｒ＿２およびＲ＿３は、各々、
    水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＮＯ＿２、ＣＮ、
    Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、
    ＯＣＨＦ＿２、ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＦ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３、Ｓ（Ｏ）＿ｘＣＨ＿３またはＳ（Ｏ）＿ｘＣＦ
    ＿２Ｒ＿７であり、ここでｘは０、１または２であり、
    そしてＲ＿７はＨ、Ｆ、ＣＨＦＣ１、ＣＦ２ＨまたはＣ
    Ｆ＿３であり；ただしＲ＿２およびＲ＿３は両者共水素
    であることはできず；ｎは１〜３の整数であり；ｍは０
    または１であり；Ｒ＿４はアルキルＣ＿１−Ｃ＿６、モ
    ノハロハルキルＣ＿１−Ｃ＿４、ヒドロキシアルキニル
    Ｃ＿４−Ｃ＿６、モノハロアルキニルＣ＿４−Ｃ＿６、
    モノハロアルケニルＣ＿３−Ｃ＿４、アルコキシＣ＿１
    −Ｃ＿４またはアルキルＣ＿１−Ｃ＿４であり；Ｒ＿５
    およびＲ＿６は、各々独立に、水素およびアルキルＣ＿
    １−Ｃ＿３から成る群より選択される構成員を表わし；
    Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿６モノ
    もしくはジアルキルアンモニウムまたはヒドロキシエチ
    ルアンモニウムである；の４−シアノ−４−（フルオロ
    フエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエ
    ステル類および誘導体類およびそれらの立体異性体類。 ２、ｎは１または２の整数であり；Ｒ＿２およびＲ＿３
    は各々水素、臭素、塩素、フッ素、ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿
    ３またはＯＣＨＦ＿２であり、ただしＲ＿２およびＲ＿
    ３は両者共水素ではなく；そしてＲ＿１はＯＲ＾４であ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−（ｍ−フル
    オロフエニル）−３−（ｐ−フルオロフエニル）酪酸；
    エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロ
    フェニル）−３−（ｍ−フルオロフエニル）酪酸；エリ
    スロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−クロロフェニ
    ル）−４−（ｍ−７ルオロフェニル）酪酸；エリスロ−
    ／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−クロロフェニル）−
    ４−（ｐ−フルオロフエニル）酪酸、エリスロ−／スレ
    オ−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−４−（
    ３，４−ジフルオロフエニル）酪酸；エリスロ−／スレ
    オ−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−４−（
    ｍ−フルオロフエニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−３
    −（ｍ−クロロフェニル）−４−シアノ−４−（３，４
    −ジフルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４
    −シアノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−
    （ｍ−フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−
    ４−シアノ−３，４−ビス（ｍ−フルオロフェニル）酪
    酸；エリスロ−／スレオ−３−（３−クロロ−４−フル
    オロフエニル）−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェ
    ニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−［
    ｍ−（ジフルオロメトキシ）フエニル］−４−（ｍ−フ
    ルオロフエニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シア
    ノ−３−（２，４−ジフルオロフエニル）−４−（ｍ−
    フルオロフエニル）酪酸；またはエリスロ−／スレオ−
    ３−（ｍ−ブロモフエニル）−４−シアノ−（３，４−
    ジフルオロフェニル）酪酸またはそれらの塩またはエス
    テルである特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−フル
    オロフェニル）−４−（ｐ−フルオロフエニル）酪酸；
    エリスロ−／スレオ−メチル４−シアノ−４−（３，４
    −ジフルオロフエニル）−３−（ｐ−メトキシフエニル
    ）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル４−シアノ
    −４−（ｍ−フルオロフエニル）−３−（ｐ−メトキシ
    フエニル）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル４
    −シアノ−４−（ｐ−フルオロフェニル）−３−（ｐ−
    メトキシフエニル）ブチレート；またはエリスロ−／ス
    レオ−メチル４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニル
    ）−３−（ｍ−メトキシフエニル）ブチレートである特
    許請求の範囲第２項記載の化合物。 ５、灌がい用水または土壌に、発芽前の移植後または植
    え付け前の組込まれた処置として、除草的に有効量の、
    式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１はＯＨ、ＯＲ＿４、ＮＲ＿５Ｒ＿６、ＯＭ
    、ベンジルオキシＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ベンジルま
    たはフルフリルであり；Ｒ＿２およびＲ＿３は、各々、
    水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＮＯ＿２、ＣＮ、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、
    ＯＣＨＦ＿２、ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＦ＿３、Ｃ
    Ｆ＿３、Ｓ（Ｏ）＿ｘＣＨ＿３またはＳ（Ｏ）＿ｘＣＦ
    ＿２Ｒ＿７であり、ここでｘは０、１または２であり、
    そしてＲ＿７はＨ、Ｆ、ＣＨＦＣ１、ＣＨ＿２Ｈまたは
    ＣＦ＿３であり；ただしＲ＿２およびＲ＿３は両者共水
    素であることはできず；ｎは１〜３の整数であり；ｍは
    ０または１であり；Ｒ＿４はアルキルＣ＿１−Ｃ＿６モ
    ノハロアルキルＣ＿１−Ｃ＿４、ヒドロキシアルキルＣ
    ＿４−Ｃ＿６、モノハロアルキルＣ＿４−Ｃ＿６、モノ
    ハロアルケニルＣ＿３−Ｃ＿４、アルコキシＣ＿１−Ｃ
    ＿４またはアルキルＣ＿１−Ｃ＿４であり；Ｒ＿５およ
    びＲ＿６は、各々独立に、水素およびアルキルＣ＿１−
    Ｃ＿３から成る群より選択される構成員を表わし；Ｍは
    アルカリ金属、アンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿６モノもし
    くはジアルキルアンモニウムまたはヒドロキシエチルア
    ンモニウムである；の化合物およびそれらの立体異性体
    類のエリスロ／スレオ混合物を適用することを特徴とす
    る移植したイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制
    する方法。 ６、ｎは１または２の整数であり；Ｒ＿２およびＲ＿３
    は各々水素、臭素、塩素、フッ素、ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿
    ３またはＯＣＨＦ＿２であり、ただしＲ＿２およびＲ＿
    ３は両者共水素ではなく；そしてＲ＿１はＯＲ＾４であ
    る特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７、エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−（ｍ−フル
    オロフェニル）−３−（ｐ−フルオロフェニル）酪酸；
    エリスロ−／スレオ−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロ
    フェニル）−３−（ｍ−フルオロフエニル）酪酸；エリ
    スロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−クロロフエニ
    ル）−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸；エリスロ／
    スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−クロロフエニル）−４
    −（ｐ−フルオロフエニル）酪酸、エリスロ−／スレオ
    −３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−４−（３
    ，４−ジフルオロフエニル）酪酸；エリスロ−／スレオ
    −３−（ｐ−クロロフエニル）−４−シアノ−４−（ｍ
    −フルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−３−
    （ｍ−クロロフエニル）−４−シアノ−４−（３，４−
    ジフルオロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−
    シアノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（
    ｍ−フルオロフエニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４
    −シアノ−３，４−ビス（ｍ−フルオロフエニル）酪酸
    ；エリスロ−／スレオ−３−（３−クロロ−４−フルオ
    ロフエニル）−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニ
    ル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−｜ｍ
    −（ジフルオロメトキシ）フエニル｜−４−（ｍ−フル
    オロフェニル）酪酸；エリスロ−／スレオ−４−シアノ
    −３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（ｍ−フ
    ルオロフエニル）酪酸；またはエリスロ−／スレオ−３
    −（ｍ−ブロモフエニル）−４−シアノ−４−（３，４
    −ジフルオロフエニル）酪酸またはそれらの塩またはエ
    ステルを適用する特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８、エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−フル
    オロフエニル）−４−（ｐ−フルオロフエニル）酪酸；
    エリスロ−／スレオ−メチル４−シアノ−４−（３，４
    −ジフルオロフエニル）−３−（ｐ−メトキシフエニル
    ）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル４−シアノ
    −４−（ｍ−フルオロフエニル）−３−（ｐ−メトキシ
    フェニル）ブチレ−ト；エリスロ−／スレオ−メチル４
    −シアノ−４−（ｐ−フルオロフエニル）−３−（ｐ−
    メトキシフエニル）ブチレ−ト；またはエリスロ−／ス
    レオ−メチル４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフエニル
    ）−３−（ｍ−メトキシフエニル）ブチレートを適用す
    る特許請求の範囲第５項記載の方法。 ９、除草的に有効量の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１または２の整数であり、ｍは０または１で
    あり；Ｒ＿２はハロゲンであり；Ｒ＿１はＯＲ＿４であ
    り；Ｒ＿４はアルキルＣ＿１−Ｃ＿３モノハロアルキル
    Ｃ＿１−Ｃ＿４、ヒドロキシアルキニルＣ＿４−Ｃ＿６
    、モノハロアルキニルＣ＿４−Ｃ＿６、モノハロアルケ
    ニルＣ＿３−Ｃ＿４、アルコキシＣ＿１−Ｃ＿４または
    アルキルＣ＿１−Ｃ＿４を適用する、の化合物のエリス
    ロ／スレオ混合物のを、イネが移植された後、又は直接
    まいたイネが土から発芽する前に望ましくない植物の葉
    または茎に、あるいは種子または前記望ましくない植物
    の他の増殖器官を含有する土壌に適用することを特徴と
    する移植したイネまたは直接まいたイネの種子の中の望
    ましくない植物を選択的に抑制する方法。 １０、エリスロ−／スレオ−４−シアノ−３−（ｍ−フ
    ルオロフエニル）−４−（ｐ−フルオロフエニル）酪酸
    ；エリスロ−／スレオ−メチル４−シアノ−４−（３，
    ４−ジフルオロフェニル）−３−（ｐ−メトキシフェニ
    ル）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル４−シア
    ノ−４−（ｍ−フルオロフェニル）−３−（ｐ−メトキ
    シフエニル）ブチレート；エリスロ−／スレオ−メチル
    ４−シアノ−４−（ｐ−フルオロフエニル）−３−（ｐ
    −メトキシフエニル）ブチレート；またはエリスロ−／
    スレオ−メチル４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフエニ
    ル）−３−（ｍ−メトキシフエニル）ブチレートを適用
    する特許請求の範囲第５項記載の方法。
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