JP5952909B2 - 置換4−シアノ−3−フェニル−4−(ピリジン−3−イル)ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換4−シアノ−3−フェニル−4−(ピリジン−3−イル)ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
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-
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Description
(R1)mは、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR5、C(O)NR6R7、C(O)−Het1、NR8R9若しくはHet2のラジカルを表すか;
或いは、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R1又はR1とR3とは共に、式−Z1−A*−Z2
[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
の基を表し、該基−Z1−A*−Z2は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;及び、
(R2)nは、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている)、(C3−C6)−シクロアルコキシ(該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR10、C(O)NR11R12、C(O)−Het3、NR13R14若しくはHet4で表されるラジカルを表すか;
或いは、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R2は共に、式−Z3−A**−Z4
[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
の基であり、該基−Z3−A**−Z4は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR15、C(O)NR16R17、C(O)−Het5、NR18R19若しくはHet6のラジカルを表し;
R4は、水素又は加水分解性ラジカルを表し;好ましくは、
R4は、水素、又は、任意に置換されている炭化水素ラジカル若しくは任意に置換されているヘテロシクリルラジカル[ここで、最後に挙げられた2つの炭素含有ラジカルの各々は、置換基も含めて、1〜30個の炭素原子、好ましくは1〜24個の炭素原子、特に1〜20個の炭素原子を有する)を表すか;
又は、
R4は、式SiRaRbRc、−NRaRb又は−N=CRcRd[ここで、最後に挙げられた3つの式において、ラジカルRa、Rb、Rc及びRdの各々は、その他のものから独立して、水素若しくは任意に置換されている炭化水素ラジカルを表すが、SiRaRbRcの場合におけるSiH3は除外されるか、又は、RaとRbとは基−NRaRbの窒素原子と共に、3〜9員のヘテロ環(該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、非置換であるか又は置換されている)を表すか、又は、RcとRdとは基−N=CRcRdの炭素原子と共に、3〜9員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル(該ヘテロ環式ラジカルは、N、O及びSからなる群からの1個〜3個の環ヘテロ原子を含んでいてもよく、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、非置換であるか又は置換されている)を表し、ここで、ラジカルRa、Rb、Rc及びRdの各々は、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有する]のラジカルを表すか;
又は、
R4は、式−C(=O)−Re又は−P(=O)(Rf)2[ここで、ラジカルRe及びRfは、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、−NR*R**[R*及びR**は、以下で定義される]、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C8)アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、ラジカルHet7、Het7−(C1−C6)−アルキル又はHet7−O−(C1−C6)−アルキルを表し、最後に挙げられた15個のラジカルの各々は、その非環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、且つ、その環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されている]のラジカルを表し;
R5、R10及びR15は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は下記基M、好ましくは(C1−C4)−アルキルを表し;
R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R16、R17、R18及びR19は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(該フェニルは、任意に置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている)からなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、任意に置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het1、Het2、Het3、Het4、Het5及びHet6は、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子と、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子とを有し、該ヘテロ環の該ラジカルは該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカル、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
Het7は、その他のものから独立して、各々の場合、3〜9個の環原子を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(各々が、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)を表し;
R*、R**は、互いに独立して(且つ、他のラジカルNR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、その環において、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の同一若しくは異なるラジカルで任意に置換されているか、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式塩基基の場合には、さらに、オキソでも任意に置換されている]を表すか;又は
R*とR**とは、該窒素原子と共に、3員〜8員のヘテロ環[該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、且つ、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し;
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ニトロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−、式Raa−C(=O)−(C1−C6)アルキル[ラジカルRaaは、以下で定義される]、式−NR*R**[R*及びR**は、以下で定義される]、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキルを表すか、或いは、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた11個のラジカルの各々は、該環状部分において、1以上の同一又は異なるラジカルRbbで任意に置換されており;
Raaは、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*[ここで、R*及びR**は、上記で定義されるとおりである]、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル−(C1−C8)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ−(C1−C8)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルコキシを表すか、或いは、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、アルキレン基又はアルコキシ基を介して任意に結合しており、且つ、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた20個のラジカルの各々は、その環状部分において、1以上の同一又は異なるラジカルRccで任意に置換されており;
Rbb及びRccは、互いに独立してそれぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、或いは、飽和若しくは部分的不飽和の環式塩基基の場合には、さらに、オキソも表し;及び、
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[該アンモニウムイオンは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1〜4個の同一又は異なるラジカルで任意に置換されている]、又は第三級スルホニウムイオン[該第三級スルホニウムイオンは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3つの同一又は異なるラジカル、特に(C1−C4)−アルキルからなる群からの3つの同一又は異なるラジカルで好ましくは置換されている]を表し;
mは、0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2、特に0又は1を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5、好ましくは0、1、2又は3を表す〕
の化合物又はその塩を提供する。
の(3R,4R)エナンチオマートレオ−2又はその塩であり、
ここで、ブタン酸誘導体の3位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%(R)、好ましくは70〜100%(R)、さらに好ましくは80〜100%(R)、特に90〜100%(R)の立体化学的純度を有しており、及び、
ブタン酸誘導体の4位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%(R)、好ましくは70〜100%(R)、さらに好ましくは80〜100%(R)、特に90〜100%(R)の立体化学的純度を有している。
それは、さらにまた、好ましくは、2個、3個又は4個のヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカル(例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル)である。
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、3個の窒素原子を有する6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、2個の窒素原子と1個の酸素原子とを有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、2個の窒素原子と1個の硫黄原子とを有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、4個の窒素原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4,5−テトラジン−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、3個の窒素原子と1個の酸素原子又は硫黄原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル、1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル、1,2,4,6−チアトリアジン−5−イル)である。
(R1)mは、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR5、C(O)NR6R7、C(O)−Het1、NR8R9若しくはHet2のラジカルを表し;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R1又はR1とR3とは共に、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
の基を表し、該基−Z1−A*−Z2は、当該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R5は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は基M、好ましくは、水素、(C1−C4)−アルキル又は基Mを表し;
R6、R7、R8、R9、Het1及びHet2は、上記意味を有し、好ましくは、
R6、R7、R8及びR9は、互いに独立してそれぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[該アルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
Het1及びHet2は、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、且つ、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を任意に有し、該ヘテロ環の該ラジカルは当該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカル、特には、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
mは、0、1、2又は3を表し、好ましくは0、1又は2を表し、特に0又は1を表す〕である。
(R1)mは、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR5、C(O)NR6R7、C(O)−Het1、NR8R9若しくはHet2のラジカルを表し;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R1若しくはR1とR3とは共に、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
の基を表し、該基−Z1−A*−Z2は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R5は、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R6、R7、R8及びR9は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル、特に、水素、メチル又はエチルを表し;
Het1及びHet2は、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
mは、0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2、特に0又は1を表す〕である。
(R1)mは、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキルを表し;
特に、置換基R1の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニル、特に、シアノ又はハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)を表し;及び、
mは、0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2、特に0又は1を表す〕である。
mは、0(=数字ゼロ、即ち、置換基R1は存在していない、即ち、該環の全ての個々の遊離価は水素で占められている)であるか、又は、好ましくは、
(R1)mは、2−ブロモ、4−ブロモ、6−ブロモ、2−クロロ、4−クロロ、6−クロロ、2−フルオロ、4−フルオロ、6−フルオロ、2−シアノ、4−シアノ、6−シアノ、2−メチル、4−メチル、6−メチル、2−エチル、4−エチル、6−エチル、2−CF3、4−CF3、6−CF3、2−メトキシ、4−メトキシ、6−メトキシ、2−エトキシ、4−エトキシ、6−エトキシ、2−トリフルオロメトキシ、4−トリフルオロメトキシ、6−トリフルオロメトキシ、2−ジフルオロメトキシ、4−ジフルオロメトキシ、6−ジフルオロメトキシ、2−メチルチオ、4−メチルチオ、6−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、6−メチルスルホニル、2−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、6−メチルスルホニル、2−ニトロ、4−ニトロ、6−ニトロ、2,4−ジメチル、2,6−ジメチル、4,6−ジメチル、2,4−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、4,6−ジフルオロ、2,4−ジクロロ、2,6−ジクロロ、4,6−ジクロロ、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−6−F)、(4−Cl−6−F)、(2−F−4−Cl)、(2−F−6−Cl)、(4−F−6−Cl)、2,4,6−トリフルオロ又は2,4,6−トリクロロを表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該ピリジン−3−イルラジカル[ここで、窒素原子は、1位に位置しており、且つ、該酪酸の親構造に結合している炭素原子は、該環の3位に位置している]における該ラジカルの位置を示す〕の化合物又はその塩である。
(R2)nは、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR10、C(O)NR11R12、C(O)−Het3、NR13R14若しくはHet4のラジカルを表すか;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R2が共に、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
の基であり、該基−Z3−A**−Z4は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R10は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し;
R11、R12、R13、R14、Het3及びHet4は、上記意味を有し、好ましくは、
R11、R12、R13及びR14は、互いに独立してそれぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[該アルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het3及びHet4は、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、且つ、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、該ヘテロ環の該ラジカルは該環の1位にある窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカル、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5、好ましくは0、1、2又は3を表す〕である。
(R2)nは、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR10、C(O)NR11R12、C(O)−Het3、NR13R14若しくはHet4のラジカルを表すか;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R2は共に、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
の基であり、該基−Z3−A**−Z4は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R10は、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R11、R12、R13及びR14、Het3及びHet4は、上記意味を有し、好ましくは、
R11、R12、R13及びR14は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het3及びHet4は、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5、好ましくは0、1、2、3又は4、特に0、1、2又は3を表す〕である。
(R2)nは、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキルを表し、
特に、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニル、特に、シアノ、ニトロ又はハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5、好ましくは0、1、2、3又は4、特に0、1、2又は3を表す〕である。
nは、0(=数字ゼロ、即ち、置換基R2は存在していない、即ち、該フェニル環の全ての遊離価は水素で占められている)を表すか、又は、好ましくは、
(R2)nは、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−トリフルオロメトキシ、3−トリフルオロメトキシ、4−トリフルオロメトキシ、2−ジフルオロメトキシ、3−ジフルオロメトキシ、4−ジフルオロメトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−NO2−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロを表すか、又は、(2,6−ジフルオロ−4−Cl)、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(4−メトキシ−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−ニトロ−4−F)、(3−CN−4−Cl)、(3−ニトロ−4−Cl)若しくは(5−CN−2−F)を表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−1−イルラジカル[該酪酸の親構造の3位に結合している炭素原子は、該環の1位である]における上記ラジカルの位置を示す〕の化合物又はその塩である。
(R2)nは、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−NO2−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロを表すか、又は、(2,6−ジフルオロ−4−Cl)、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(4−メトキシ−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−ニトロ−4−F)、(3−CN−4−Cl)、(3−ニトロ−4−Cl)若しくは(5−CN−2−F)を表す〕の化合物又はその塩である。
(R2)nは、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)を表す〕の化合物又はその塩である。
式(I)〔式中、(R2)nは3−クロロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは4−クロロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2−フルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3−フルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは4−フルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,3−ジフルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,4−ジフルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,5−ジフルオロを表す〕での化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,6−ジフルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,4−ジフルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,5−ジフルオロを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−2−F)を表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−4−F)を表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−5−F)を表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−6−F)を表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−2−F)を表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−3−F)を表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(2,6−ジフルオロ−4−Cl)を表す〕の化合物又はその塩。
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR15、C(O)NR16R17、C(O)−Het5、NR18R19若しくはHet6のラジカルを表し;
R15は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基M、好ましくは、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R16、R17、R18、R19、Het5及びHet6は、上記意味を有し、好ましくは、
R16、R17、R18及びR19は、互いに独立してそれぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[該アルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、特に、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
Het5及びHet6は、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、且つ、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、該ヘテロ環の該ラジカルは該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカル、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、又は、式C(O)OR15、C(O)NR16R17、C(O)−Het5、NR18R19若しくはHet6のラジカルを表し;
R15は、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R16、R17、R18及びR19は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル、特に、水素、メチル又はエチルを表し;
Het5及びHet6は、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル又は[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルを表し;
R3は、特に、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル若しくはエトキシカルボニル、特に、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)を表し;及び、
mは、0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2、特に0又は1を表す〕である。
R3は、臭素、塩素、フッ素、シアノ、メチル、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す〕の化合物又はその塩である。
(R1)mとR3とは共に、5−ブロモ、5−クロロ、5−フルオロ、5−シアノ、5−メチル、5−エチル、5−CF3、5−メトキシ、5−エトキシ、5−トリフルオロメトキシ、5−ジフルオロメトキシ、5−メチルチオ、5−メチルスルフィニル、5−メチルスルホニル、5−ニトロ、5−メトキシカルボニル、5−エトキシカルボニル、2,5−ジフルオロ、4,5−ジフルオロ、5,6−ジフルオロ、2,5−ジクロロ、4,5−ジクロロ、5,6−ジクロロ、2,5−ジブロモ、4,5−ジブロモ、5,6−ジブロモ、2,5−ジメチル、4,5−ジメチル、5,6−ジメチル、2,5−ジシアノ、4,5−ジシアノ、5,6−ジシアノ、(2−Cl−5−F)、(4−Cl−5−F)、(6−Cl−5−F)、(2−Br−5−F)、(4−Br−5−F)、(6−Br−5−F)、(2−F−5−Cl)、(4−F−5−Cl)、(6−F−5−Cl)、(2−F−5−Br)、(4−F−5−Br)、(6−F−5−Br)、(2−Br−5−Cl)、(4−Br−5−Cl)、(6−Br−5−Cl)、(2−Cl−5−Br)、(4−Cl−5−Br)、(6−Cl−5−Br)、(2−CN−5−F)、(4−CN−5−F)、(6−CN−5−F)、(2−CH3−5−F)、(4−CH3−5−F)、(6−CH3−5−F)、(2−OCH3−5−F)、(4−OCH3−5−F)、(6−OCH3−5−F)、(2−OCHF2−5−F)、(4−OCHF2−5−F)、(6−OCHF2−5−F)、(2−CN−5−Cl)、(4−CN−5−Cl)、(6−CN−5−Cl)、(2−CH3−5−Cl)、(4−CH3−5−Cl)、(6−CH3−5−Cl)、(2−OCH3−5−Cl)、(4−OCH3−5−Cl)、(6−OCH3−5−Cl)、(2−OCHF2−5−Cl)、(4−OCHF2−5−Cl)、(6−OCHF2−5−Cl)、(2−CN−5−Br)、(4−CN−5−Br)、(6−CN−5−Br)、(2−CH3−5−Br)、(4−CH3−5−Br)、(6−CH3−5−Br)、(2−OCH3−5−Br)、(4−OCH3−5−Br)、(6−OCH3−5−Br)、(2−OCHF2−5−Br)、(4−OCHF2−5−Br)、(6−OCHF2−5−Br)、(2−CN−5−CH3)、(4−CN−5−CH3)、(6−CN−5−CH3)、(2−F−5−CH3)、(4−F−5−CH3)、(6−F−5−CH3)、(2−Cl−5−CH3)、(4−Cl−5−CH3)、(6−Cl−5−CH3)、(2−Br−5−CH3)、(4−Br−5−CH3)、(6−Br−5−CH3)、(2−OCH3−5−CH3)、(4−OCH3−5−CH3)、(6−OCH3−5−CH3)、(2−OCHF2−5−CH3)、(4−OCHF2−5−CH3)、(6−OCHF2−5−CH3)、(2−F−5−CN)、(4−F−5−CN)、(6−F−5−CN)、(2−Cl−5−CN)、(4−Cl−5−CN)、(6−Cl−5−CN)、(2−Br−5−CN)、(4−Br−5−CN)、(6−Br−5−CN)、(2−CH3−5−CN)、(4−CH3−5−CN)、(6−CH3−5−CN)、(2−OCH3−5−CN)、(4−OCH3−5−CN)、(6−OCH3−5−CN)、(2−OCHF2−5−CN)、(4−OCHF2−5−CN)、(6−OCHF2−5−CN)、(2−F−5−NO2)、(4−F−5−NO2)、(6−F−5−NO2)、(2−Cl−5−NO2)、(4−Cl−5−NO2)、(6−Cl−5−NO2)、(2−Br−5−NO2)、(4−Br−5−NO2)、(6−Br−5−NO2)、(2−CN−5−NO2)、(4−CN−5−NO2)、(6−CN−5−NO2)、(2−CH3−5−NO2)、(4−CH3−5−NO2)、(6−CH3−5−NO2)、(2−OCH3−5−NO2)、(4−OCH3−5−NO2)、(6−OCH3−5−NO2)、(2−OCHF2−5−NO2)、(4−OCHF2−5−NO2)、(6−OCHF2−5−NO2)、(2−F−5−CO2CH3)、(4−F−5−CO2CH3)、(6−F−5−CO2CH3)、(2−Cl−5−CO2CH3)、(4−Cl−5−CO2CH3)、(6−Cl−5−CO2CH3)、(2−Br−5−CO2CH3)、(4−Br−5−CO2CH3)、(6−Br−5−CO2CH3)、(2−CN−5−CO2CH3)、(4−CN−5−CO2CH3)、(6−CN−5−CO2CH3)、(2−CH3−5−CO2CH3)、(4−CH3−5−CO2CH3)、(6−CH3−5−CO2CH3)、(2−OCH3−5−CO2CH3)、(4−OCH3−5−CO2CH3)、(6−OCH3−5−CO2CH3)、(2−OCHF2−5−CO2CH3)、(4−OCHF2−5−CO2CH3)又は(6−OCHF2−5−CO2CH3)を表す〕の化合物又はその塩である。
(R1)mとR3とは共に、5−ブロモ、5−クロロ、5−フルオロ、5−シアノ、5−メチル、5−エチル、5−CF3、5−メトキシ、5−ニトロ、5−メトキシカルボニル、5−エトキシカルボニル、2,5−ジフルオロ、4,5−ジフルオロ、5,6−ジフルオロ、5,6−ジクロロ、5,6−ジブロモ、5,6−ジメチル、5,6−ジシアノ、(6−Cl−5−F)、(6−Br−5−F)、(2−F−5−Cl)、(4−F−5−Cl)、(6−F−5−Cl)、(2−F−5−Br)、(4−F−5−Br)、(6−F−5−Br)、(6−Br−5−Cl)、(6−Cl−5−Br)、(6−CN−5−F)、(6−CH3−5−F)、(6−OCH3−5−F)、(6−OCHF2−5−F)、(6−CN−5−Cl)、(6−CH3−5−Cl)、(6−OCH3−5−Cl)、(6−OCHF2−5−Cl)、(6−CN−5−Br)、(6−CH3−5−Br)、(6−OCH3−5−Br)、(6−OCHF2−5−Br)、(6−CN−5−CH3)、(2−F−5−CH3)、(4−F−5−CH3)、(6−F−5−CH3)、(6−Cl−5−CH3)、(6−Br−5−CH3)、(6−OCH3−5−CH3)、(6−OCHF2−5−CH3)、(2−F−5−CN)、(4−F−5−CN)、(6−F−5−CN)、(6−Cl−5−CN)、(6−Br−5−CN)、(6−CH3−5−CN)、(6−OCH3−5−CN)、(6−OCHF2−5−CN)、(2−F−5−NO2)、(4−F−5−NO2)、(6−F−5−NO2)、(6−Cl−5−NO2)、(6−Br−5−NO2)、(6−CN−5−NO2)、(6−CH3−5−NO2)、(6−OCH3−5−NO2)、(6−OCHF2−5−NO2)、(2−F−5−CO2CH3)、(4−F−5−CO2CH3)、(6−F−5−CO2CH3)、(6−Cl−5−CO2CH3)、(6−Br−5−CO2CH3)、(6−CN−5−CO2CH3)、(6−CH3−5−CO2CH3)、(6−OCH3−5−CO2CH3)又は(6−OCHF2−5−CO2CH3)を表す〕の化合物又はその塩である。
式(I)〔式中、m=0であり、(R2)nは、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)若しくは(4−Cl−3−F)、又は、(2,6−ジフルオロ−4−Cl)、3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロ若しくは4−ニトロを表し、R3は、フッ素、塩素、臭素、メチル、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニルを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)m=2−F、2−Cl、4−F、4−Cl、6−F、6−Cl、2−Br、4−Br、6−Br、2−CN、4−CN、6−CN、2−メチル、4−メチル、6−メチル、2−エチル、4−エチル、6−エチル、2−メトキシ、4−メトキシ、6−メトキシ、2−エトキシ、4−エトキシ、6−エトキシ、2−ジフルオロメトキシ、4−ジフルオロメトキシ、6−ジフルオロメトキシ、2−トリフルオロメトキシ、4−トリフルオロメトキシ又は6−トリフルオロメトキシであり、(R2)nは、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)若しくは(4−Cl−3−F)、又は、(2,6−ジフルオロ−4−Cl)、3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロ若しくは4−ニトロを表し、R3は、フッ素、塩素、臭素、メチル、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す〕の化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)m=2−F、2−Cl、4−F、4−Cl、6−F、6−Cl、6−Br、6−CN、6−メチル、6−メトキシ又は6−ジフルオロメトキシであり、(R2)nは、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)若しくは(4−Cl−3−F)、又は、(2,6−ジフルオロ−4−Cl)、3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロ若しくは4−ニトロを表し、R3は、フッ素、塩素、臭素、メチル、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニルを表す〕の化合物又はその塩。
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[該アンモニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキル、特に(C1−C4)−アルキルからなる群からの1〜4個の同一又は異なるラジカルで任意に置換されている]又は第三級スルホニウムイオン[該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキル、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群からの3つの同一又は異なるラジカルで置換されている]を表す〕である。
R4は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している]を表すか;又は、
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル又はアリール[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、非置換であるか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している]を表すか;又は、
3〜9個の環原子を有するヘテロシクリルラジカル[該ヘテロシクリルラジカルは、N、O及びSからなる群からの1〜4個のヘテロ原子を含んでおり、非置換であるか又は置換されており、並びに、置換基も含めて、1〜30個の炭素原子、好ましくは1〜24個の炭素原子、特に1〜20個の炭素原子を有している]を表す〕の化合物又はその塩である。
R4は、H、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している]を表すか;又は、
(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニル[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、非置換であるか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に、20個以下の炭素原子を有している]を表す〕又はその塩である。
R4は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニルを表し、ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、以下のラジカル[亜群(a)−(d)]からなる群からの1以上のラジカルで置換されており:
(a) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C2−C8)−ハロアルケニルチオ、(C2−C8)−ハロアルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C2−C8)−アルケニルスルフィニル、(C2−C8)−アルキニルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルスルホニル、(C2−C8)−アルキニルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**[式中、R*及びR**は、上記又は下記のように定義される]のラジカル、並びに、
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−S(O)p−、(C5−C8)シクロアルキニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、ラジカルHet7、Het7−S(O)p−、Het7−(C1−C6)−アルコキシ、Het7−O−、Het7−O−(C1−C6)−アルコキシ[ここで、ヘテロ環式ラジカルHet7は、上記又は下記のように定義される]
[ここで、最後に挙げられた29個のラジカルの各々は、該非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、該環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されており、及び、pは、その他のものから独立して、各々の場合において、0、1又は2を表す];
及び、
好ましくは、ラジカル(a)
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、
(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、
(C3−C8)−シクロアルキル、
(C5−C8)−シクロアルケニル、
(C5−C8)−シクロアルキニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、
(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルキルチオ、
フェニル−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルスルホニル、
フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、
フェノキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル及びフェノキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィル(sulphyl)
[ここで、環状部分を有している上記ラジカルの各々は、該非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、該環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されている];
(b) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)又は−O−P(=O)(ORC)(ORD)のラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];
好ましくはラジカル(b1)
[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ及び[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ
[ここで、最後に挙げられた23個のラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及びフェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン−、CN、NO2−、(C1−C4)−アルキル−、(C1−C4)−アルコキシ−及び(C1−C4)−アルキルチオ−で任意に置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2)
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられた42個のラジカルの各々は、該環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子とを有するヘテロ環式環)と任意に縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、該環若しくは該多環式系において、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2のラジカル
[ラジカルR’の各々は、その他のものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(ここで、該フェニルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシのラジカル
[ラジカルR’’の各々は、その他のものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは共に、(C1−C6)−アルキレン基を表し、及び、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルを表す];
又は、
R4は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、以下のラジカル[亜群(a’)−(e’)]からなる群からの1以上のラジカルで置換されており:
(a’) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、及び、式−NR*R**のラジカル[ここで、ラジカルR*及びR**は、以下で定義されている];
(b’) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)及び−O−P(=O)(ORC)(ORD)のラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル
[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];及び、
好ましくは、ラジカル(b1’)
[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル及び(C1−C8)−アルキルスルホニル
[ここで、最後に挙げられた27個のラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び任意に置換されているフェニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2’)
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられた42個のラジカルの各々は、該環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子とを有するヘテロ環式環)と任意に縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、該環若しくは該多環式系において、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c’) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2のラジカル
[ラジカルR’の各々は、その他のものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(該フェニルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d’) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシのラジカル
[ここで、ラジカルR’’の各々は、その他のものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは共に、(C1−C6)−アルキレン基であり、及び、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルである];及び、
(e’) 式Het7のラジカル
[該Het7は、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されている];
又は、
R4は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
[ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、N、O及びSからなる群からの0個又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員の環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、該基礎をなす環又は多環式系は、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];
又は、
R4は、ヘテロ環式ラジカルHet7[該ヘテロ環式ラジカルHet7は、該環又は該多環式系において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表し;
ここで、上記ラジカル及び下記ラジカルにおいて、
Het7は、各々の場合において、その他のものから独立して、3〜9個の環原子(好ましくは、5個又は6個の環原子)を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(ここで、これらは、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)、好ましくは、N、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子とを有するヘテロ環式環)と任意に縮合しており、好ましくは、任意にベンゾ縮合しており;
R*、R**は、互いに独立して(即ち、他の基NR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、該環において、1以上の同一又は異なるラジカルRbbで任意に置換されている]を表し;又は
R*とR**とは、該窒素原子と共に、3員〜8員のヘテロ環[該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、且つ、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し;
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−、式Raa−C(=O)−(C1−C6)アルキル[ここで、ラジカルRaaは、以下で定義されている]のラジカル、式−NR*R**[ここで、R*及びR**は、以下で定義されている]のラジカル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた11個のラジカルの各々は、該環状部分において、1以上の同一又は異なるラジカルRbbで任意に置換されており;
RC、RDは、それぞれ互いに独立して(さらに、別の基におけるラジカルRC、RDからも独立して)
水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル若しくは(C2−C8)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル及びトリ−[(C1−C4)−アルキル]シリルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]であるか、
又は、
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、Het7、Het7−(C1−C6)−アルキル、Het7−O−(C1−C6)−アルキル若しくはHet7−S(O)p−(C1−C6)−アルキル[ここで、Het7は、上記意味を有する]
[ここで、最後に挙げられた22個のラジカルの各々は、該非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、該環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されており、pは、その他のものから独立して、各々の場合において、0、1又は2を表す]を表し;
Raaは、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*[ここで、R*及びR**は、上記で定義されているとおりである]、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルコキシ[ここで、pは、その他のものから独立して、各々の場合において、0、1又は2を表す]、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C1)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルコキシを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、アルキレン基又はアルコキシ基を介して任意に結合していてもよく、且つ、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた20個のラジカルの各々は、該環状部分において、1以上の同一又は異なるラジカルRccで任意に置換されており;
Rbb及びRccは、互いに独立してそれぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表す〕又はその塩である。
R4は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニル、好ましくは、H、(C1−C12)−アルキル、(C2−C12)−アルケニル又は(C2−C12)−アルキニル、特に、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル又は(C2−C8)−アルキニル、さらに好ましくは、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル、さらに好ましくは、(C1−C4)−アルキルを表し、ここで、最後に挙げられた13個の炭素原子含有ラジカルの各々は、非置換であるか、又は、以下のラジカル[亜群(a)−(d)]からなる群からの1以上のラジカルで置換されており:
(a) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C2−C6)−ハロアルケニルチオ、(C2−C6)−ハロアルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**[式中、R*及びR**は、以下で定義されている]のラジカル、並びに、
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニルオキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、ラジカルHet7、Het7−(C1−C6)−アルコキシ、Het7−O−、Het7−O−(C1−C4)−アルコキシ、Het7−(C1−C6)−アルコキシ、Het7−S(O)p−、Het7−O−(C1−C4)−アルキル−S(O)p−[ここで、該ヘテロ環式ラジカルHet7は、上記又は下記のように定義される]
[ここで、最後に挙げられた24個のラジカルの各々は、該非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、該環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されており、pは、その他のものから独立して、各々の場合において、0、1又は2を表す];
及び、
好ましくは、ラジカル(a1)
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C4)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C4)−シクロアルキニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ、フェノキシ及びフェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
[ここで、上記ラジカル(a1)の各々は、該非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、該環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されている];
(b) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)及び−O−P(=O)(ORC)(ORD)のラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];
好ましくはラジカル(b1)
[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニル、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ及び[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ
[ここで、最後に挙げられた23個のラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及びフェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン−、CN、NO2、(C1−C4)−アルキル−、(C1−C4)−アルコキシ−及び(C1−C4)−アルキルチオ−で任意に置換されている)からなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2)
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられた42個のラジカルの各々は、該環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子とを有するヘテロ環式環)と任意に縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、該環若しくは該多環式系において、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C4)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2のラジカル
[ここで、ラジカルR’の各々は、その他のものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(該フェニルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシのラジカル
[ここで、ラジカルR’’の各々は、その他のものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは共に(C1−C6)−アルキレン基を表し、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルを表す];
又は、
R4は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、以下のラジカル[亜群(a’)−(e’)]からなる群からの1以上のラジカルで置換されており:
(a’) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、及び、式−NR*R**のラジカル[ここで、ラジカルR*及びR**は、上記又は下記のように定義される];
(b’) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)及び−O−P(=O)(ORC)(ORD)のラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCのラジカル
[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];及び、
好ましくは、ラジカル(b1’)
[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C4)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C4)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル及び(C1−C6)−アルキルスルホニル
[ここで、最後に挙げられた27個のラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び任意に置換されているフェニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2’)
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられた42個のラジカルの各々は、該環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子とを有するヘテロ環式環)と任意に縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、該環若しくは該多環式系において、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c’) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2のラジカル
[ここで、ラジカルR’の各々は、その他のものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(該フェニルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの1以上のラジカルで置換されいるか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d’) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシのラジカル
[ここで、ラジカルR’’の各々は、その他のものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルをであるか、又は、該ラジカルは共に(C1−C6)−アルキレン基を表し、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルである];及び、
(e’) 式Het7のラジカル
[該Het7は、非置換であるか、又は、1以上の同一で若しくは異なるラジカルRBで置換されている];
又は、
R4は、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
[ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、N、O及びSからなる群からの0個又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員の環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、該基礎をなす環又は多環式系は、非置換であるか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている];
又は、
R4は、ヘテロ環式ラジカルHet7[該ヘテロ環式ラジカルHet7は、該環又は該多環式系において、非置換であるか、又は、1以上の同一で若しくは異なるラジカルRBで置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C3−C4)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表し;
ここで、Het7、R*、R**、RA、RB、RC、RD、Raa、Rbb及びRccは、既に上述した意味を有し、好ましくは、
Het7は、各々の場合において、その他のものから独立して、3〜9個の環原子(好ましくは、5個又は6個の環原子)を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(ここで、これらは、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)、好ましくは、N、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と任意に縮合しおり、好ましくは、任意にベンゾ縮合しており;
R*、R**は、互いに独立して(即ち、他の基NR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、該環において、1以上の同一又は異なるラジカルRbbで任意に置換されている]を表し;又は、好ましくは、
H、(C1−C4)−アルキル、アリル、プロパルギル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ホルミル、アセチル、n−プロパノイル、イソプロパノイル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、1−フェニルエチル又は2−フェニルエチルを表し;
R*とR**とは、該窒素原子と共に、好ましくは飽和の5員〜6員のヘテロ環[該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し、好ましくは、1−ピペリジンラジカル、1−ピペラジンラジカル、1−ピロリジンラジカル、1−ピラゾリジンラジカル、1−ピペラゾリジンラジカル又は1−モルホリンラジカルを表し;
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−若しくは式Raa−C(=O)−(C1−C6)−アルキル[ラジカルRaaは、以下で定義される]のラジカル、式−NR*R**[R*及びR**は、以下で定義される]のラジカル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、フェノキシ、2−フェノキシエチルを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた9個のラジカルの各々は、該環状部分において、1以上の同一又は異なるラジカルRbbで置換されていてもよく;
RC、RDは、それぞれ互いに独立して(さらに、別の基におけるラジカルRC、RDからも独立して)
水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル及び(C1−C8)−ハロアルキルスルホニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表すか、
又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ−(C1−C4)−アルキル若しくはフェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ラジカルHet7、Het7−(C1−C6)−アルキル、Het7−O−(C1−C6)−アルキル[Het7は、上記意味を有する][ここで、最後に挙げられた12個のラジカルの各々は、該非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRAで置換されており、該環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なるラジカルRBで置換されている]を表し;
Raaは、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、−NR*R*[R*及びR**は、上記で定義されているとおりである]、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C4)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C4)−アルコキシを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、(C1−C4)−アルキレン基又は(C1−C4)−アルコキシ基を介して任意に結合しており、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた14個のラジカルの各々は、該環状部分において、1以上の同一又は異なるラジカルRccで任意に置換されており;
Rbbは、互いに独立してそれぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシ、好ましくは、ハロゲン、メチル、CF3、CCl3、メトキシ、エトキシ、OCH2F、OCF2H又はOCF3を表し;及び、
Rccは、互いに独立してそれぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシ、好ましくは、ハロゲン、メチル、CF3、CCl3、メトキシ、エトキシ、OCH2F、OCF2H又はOCF3を表す〕又はその塩である。
R4は、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル(該シクロアルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている)からなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、及び、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、最後に挙げられた5つのラジカルにおけるフェニル環は、各々の場合において、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]、及び、
ラジカルHet7、好ましくは、飽和又は部分的不飽和の単環式ヘテロシクリルラジカル[該ヘテロシクリルラジカルは、5個又は6個の環原子を有し、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでおり、且つ、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R4は、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R4は、フェニル[該フェニルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表す〕又はその塩である。
R4は、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル(ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、及び、フェニル、フェニルチオ(=フェニルスルファニル)、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている]を表す〕又はその塩である。
R4はまた、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルも表し、ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、N、O及びSからなる群からの0個又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員の環)と縮合、好ましくはベンゾ縮合しており、並びに、該基礎をなす環又は多環式系は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル及び[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている。
R4は、飽和又は部分的不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリルラジカル[該ヘテロシクリルラジカルは、3〜9個の環原子(好ましくは、5個又は6個の環原子)を有しており、該ヘテロシクリルラジカルは、N、O及びSからなる群からの1〜4個のヘテロ原子(好ましくは、1〜3個の環ヘテロ原子)を有しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群から選択される1以上の同一若しくは異なるラジカルで置換されている]を表す〕又はその塩である。
R4は、式SiRaRbRc、−NRaRb又は−N=CRcRdのラジカル、好ましくは、式−NRaRb又は−N=CRcRdのラジカル[ここで、最後に挙げられた5つの式において、ラジカルRa、Rb、Rc及びRdの各々は、その他のものから独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ベンジル、置換されているベンジル、フェニル又は置換されているフェニルを表すが、SiRaRbRcの場合におけるSiH3は除外され、又は、RaとRbとは窒素原子と共に、3〜8員のヘテロ環(該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている)を表し、又は、RcとRdは炭素原子と共に、3〜8員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル(該ヘテロ環式ラジカルは、N、O及びSからなる群からの1〜3個の環ヘテロ原子を含むことができ、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上のラジカルで置換されている)を表す]を表す〕又はその塩である。
R4は、H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、アリル、エチニル、プロパルギル(プロパ−2−イン−1−イル)、プロパ−1−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、3−フェニルプロパ−2−イン−1−イル、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イル、メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、4−クロロブタ−2−イン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−(2E)−1−メチルブタ−2−エン−1−イル、(E)−ペンタ−3−エン−2−イル若しくは(Z)−ペンタ−3−エン−2−イル、
フェニル、2−カルボキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、ベンジル、2−フルオロベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2,5−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、(4−クロロフェニル)メチル[即ち =CH2(4−Cl−Ph)=4−クロロベンジル]、(4−フルオロフェニル)メチル[即ち =CH2(4−F−Ph)]、(4−メトキシフェニル)メチル[即ち =CH2(4−OMe−Ph)]、2−フェノキシエチル、2−フェニルチオエチル[=2−(フェニルスルファニル)エチル]、2−フェニルスルフィニルエチル、2−フェニルスルホニルエチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチル、1,3−ジフルオロプロパ−2−イル、2,3−ジメトキシプロピル、2,3−ジメトキシプロパ−2−イル、2,2−ジメトキシエタ−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロパ−2−イル、
(2−メトキシエトキシ)メチル;2−(2−メトキシエトキシ)エチル;(2−エトキシエトキシ)メチル;2−(2−エトキシエトキシ)エチル、
(アセトキシ)メチル、(プロパノイルオキシ)メチル、(2−メチルプロパノイルオキシ)メチル、(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)メチル、1−(アセトキシ)エチル、2−(アセトキシ)エチル、2−(プロパノイルオキシ)エチル、1−(プロパノイルオキシ)エチル、1−(2−メチルプロパノイルオキシ)エタ−1−イル、2−(2−メチルプロパノイルオキシ)エタ−1−イル、2−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)エチル[即ち 1−(t−ブチルカルボニルオキシ)エチル]、2−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)エチル;
1−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)−2−メチルプロパ−1−イル、1−(t−ブチルカルボニルオキシ)−2−メチルプロパ−1−イル、
(メトキシカルボニル)メチル、(エトキシカルボニル)メチル、(n−プロポキシカルボニル)メチル、(i−プロポキシカルボニル)メチル、(n−ブトキシカルボニル)メチル、(s−ブトキシカルボニル)メチル、(i−ブトキシカルボニル)メチル、(t−ブトキシカルボニル)メチル、1−(メトキシカルボニル)エチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、1−(エトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、1−(n−プロポキシカルボニル)エチル、2−(n−プロポキシカルボニル)エチル、1−(i−プロポキシカルボニル)エチル、2−(i−プロポキシカルボニル)エチル、1−(n−ブトキシカルボニル)エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)エチル、1−(s−ブトキシカルボニル)エチル、2−(s−ブトキシカルボニル)エチル、1−(i−ブトキシカルボニル)エチル、2−(i−ブトキシカルボニル)エチル、1−(t−ブトキシカルボニル)エチル、2−(t−ブトキシカルボニル)エチル、
(メトキシカルボニルオキシ)メチル、(エトキシカルボニルオキシ)メチル、(n−プロポキシカルボニルオキシ)メチル、(i−プロポキシカルボニルオキシ)メチル、(n−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(s−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(i−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(t−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、1−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(n−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(n−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(i−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(i−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(n−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(n−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(s−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(s−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(i−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(i−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)メチル、1−(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)エタ−1−イル、2−(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)エタ−1−イル、
(アセチル)メチル、1−(アセチル)エチル、2−(アセチル)エチル、1−(アセチル)プロピル、2−(アセチル)プロピル、3−(アセチル)プロピル、(プロパノイル)メチル、1−(プロパノイル)エチル、2−(プロパノイル)エチル、1−(プロパノイル)プロピル、2−(プロパノイル)プロピル、3−(プロパノイル)プロピル、1−(プロパノイル)−2−メチルプロピル、
2−エチルチオエチル[=2−(エチルスルファニル)エチル]、2−(エチルスルフィニル)エチル、2−(エチルスルホニル)エチル、
2−(エチリデンアミノオキシ)エチル、2−(プロパ−2−イリデンアミノオキシ)エチル、2−(ブタ−2−イリデンアミノオキシ)エチル、2−(ペンタ−3−イリデンアミノオキシ)エチル、
(N,N−ジメチルアミノ)メチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エタ−1−イル、1−(N,N−ジメチルアミノ)エタ−1−イル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エタ−1−イル、1−(N,N−ジエチルアミノ)エタ−1−イル、(N,N−ジエチルアミノ)メチル、
(N,N−ジメチルアミノカルボニル)メチル、1−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)エチル、2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)エチル、(N,N−ジエチルアミノカルボニル)メチル、1−(N,N−ジエチルアミノカルボニル)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノカルボニル)エチル、
1−(ジメチルアミノ)プロパ−2−イル[即ち 2−(ジメチルアミノ)−1−メチルエチル]、1−(ジエチルアミノ)プロパ−2−イル、
トリメチルシリルメチル、1−(トリメチルシリル)エチル、2−(トリメチルシリル)エチル、トリエチルシリルメチル、1−(トリエチルシリル)エチル、2−(トリエチルシリル)エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、2−シクロプロピルエチル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、1−(1−メチルシクロプロピル)エチル、2−(1−メチルシクロプロピル)エチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル、2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル、(2,2−ジメチルシクロプロピル)メチル、1−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル、2−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、又は、
ピリダ−2−イル、ピリダ−3−イル、ピリダ−4−イル、2−クロロピリダ−3−イル、3−クロロピリダ−2−イル、
チエン−2−イル、チエン−3−イル、2−クロロチエン−3−イル、3−クロロチエン−2−イル、4−クロロチエン−2−イル、チエタン−3−イル、
(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、1−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、1−(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、(5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イル)メチル;
オキセタン−3−イル、(オキセタン−3−イル)メチル、(オキセタン−2−イル)メチル、(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、(1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、(モルホリン−4−イル)メチル;1−(モルホリン−4−イル)エチル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、ジヒドロ−1H−インデン−3−イル、ジヒドロ−1H−インデン−4−イル、ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル又は1H−インデン−7−イルを表す〕又はその塩である。
R4は、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、フェニル、ベンジル、CH2(4−Cl−Ph)[即ち、(4−クロロフェニル)メチル]、CH2(4−F−Ph)[即ち、(4−フルオロフェニル)メチル]、CH2(4−OMe−Ph)[即ち、(4−メトキシフェニル)メチル]、2−フルオロベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2,5−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−フェノキシエチル、2−エチルチオエチル、2−エチルスルフィニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−フェニルチオエチル、2−フェニルスルフィニルエチル、2−フェニルスルホニルエチル、メトキシメチル、2−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、2−(ジメチルアミノ)エチル、オキセタン−3−イル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、チエタン−3−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、(2,2−ジメチルシクロプロピル)メチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、アリル、エチニル、プロパルギル(=プロパ−2−イン−1−イル)、プロパ−1−イン−1−イル、2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、3−フェニルプロパ−2−イン−1−イル、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イル、メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、4−クロロブタ−2−イン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−(2E)−1−メチルブタ−2−エン−1−イル、(E)−ペンタ−3−エン−2−イル若しくは(Z)−ペンタ−3−エン−2−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−メチル[即ち、(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]を表す〕又はその塩である。
(a) 式(II)
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル;
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、又は、p−キシレン;
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン;
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン(THF);
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル;
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、tert−ブチルメチルケトン;
・ アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、及び、tert−ブタノール;及び、さらに、
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン;
・ 上記有機溶媒の混合物。
式(II)〔式中、R1、R3及びmは、調製しようとする式(I)の個々の化合物におけるのと同様に定義される〕の化合物及びその塩も、例えば、方法[変形態様(a1)]によって得られ、式(IV)のピリジンカルボン酸又は式(V)のそのエステル
を還元(=当該酸基又はエステル基における還元)して、式(VI)
に変換し、化合物(VII)をシアニドで置換することによって化合物(II)
(b) 式(I*)
の化合物を、式R4−OH〔式中、R4は、式(I)におけるのと同様に定義される〕の化合物と反応させて、化合物(I)を得ることを特徴とする〔化合物(I*)中のR1、R2、R3、m及びnは、各々の場合において、調製しようとする式(I)の化合物において定義されているとおりである〕。
の立体化学的に富化された化合物[これは、立体化学的に対応している[即ち、所望の化合物(Ia)におけるのと同様に少なくとも富化されている]]を、式R4−OH〔式中、R4は、調製しようとする式(Ia)の化合物におけるのと同様に定義される〕の化合物と反応させることを特徴とする。
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル等;
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、又は、p−キシレン等;
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム、又は、クロロベンゼン等;
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、又は、テトラヒドロフラン(THF);
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル等;
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、tert−ブチルメチルケトン等;
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又は、スルホラン;又は、
・ 上記有機溶媒の混合物。
従って、変形態様(c)による式(I)の化合物のジアステレオマー混合物若しくはラセミジアステレオマーの調製、又は、変形態様(c1)による光学的に活性な化合物(Ia)の調製は、上記式(I*)又は式(Ia*)〔式中、ラジカルRは、それぞれ、水素である〕の化合物(遊離カルボン酸)を、慣習的な方法によって、適切な場合には式(I*)又は式(Ia*)〔式中、ラジカルRは、それぞれ、水素ではない〕の別のエステルからの当該遊離酸の先行する調製(c−1)又は(c1−1)と組合せて、式R4−OHのアルコールを用いてエステル化することを特徴とする。
(d) 化合物(I)〔好ましくは、式(I)のエリトロ化合物、又は、特に、式(I)のトレオ化合物〕の光学分割を実施し、及び、該所望のエナンチオマー〔好ましくは、化合物(Ia)〕を、存在するエリトロエナンチオマーとトレオエナンチオマーとの混合物に基づいて、60〜100%(好ましくは、70〜100%、さらに好ましくは、80〜100%、特に、90〜100%)の立体化学的純度で単離することを特徴とする。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾(例えば、WO 92/011376、WO 92/014827、WO 91/019806);
・ グルホシネートタイプの(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246)、又は、グリホセートタイプの(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EP A309862、EP A0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP A0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別される、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
「“Spray−Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London」、「J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.」、「“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5th Ed., McGraw−Hill, New York 1973, pp. 8−57.」に記載されている方法を参照されたい。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、即ち、3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、即ち、O−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル) O−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、即ち、1−(ジメトキシホスホリル)エチル (2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulphuron)、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、即ち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン(metazasulfuron)、メタゾール、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT 128、即ち、6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、即ち、(2R)−2({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SW−065、SYN−523、SYP−249、即ち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、即ち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、
テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン(triafamone)、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、即ち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:
nAは、0〜5、好ましくは0〜3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N又はOのタイプの1〜3個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環からなる群からの、非置換であるか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在する)であり、好ましくは、(WA 1)〜(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群からのヘテロ原子)とを有する飽和若しくは不飽和の3〜7員のヘテロ環(該ヘテロ環は、(S−I)内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、且つ、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは任意に置換されているフェニルからなる群からのラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2、特に、式ORA 3のラジカルであり;
RA 3は、水素であるか、又は、非置換であるか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは非置換のフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっており、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは非置換のフェニルである〕
の化合物;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」;「Pestic. Man.」を参照されたい)及び関連化合物(これらは、WO 91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)及び関連化合物(これらは、EP−A−333131及びEP−A−269806に記載されている);
(c) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(−エチル)、即ち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)及び関連化合物(これらは、EP−A−174562及びEP−A−346620に記載されている);
(d) 5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)及び関連化合物(これらは、WO 91/08202に記載されている)、又は、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−10)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)(これらは、特許出願WO−A−95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5、好ましくは0〜3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群からのヘテロ原子)とを有する飽和若しくは不飽和の3〜7員のヘテロ環(該ヘテロ環は、(S−II)内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、且つ、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは任意に置換されたフェニルからなる群からのラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2、特に、式ORB 3のラジカルであり;
RB 3は、水素であるか、又は、非置換であるか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは非置換のフェニルであり;
TBは、(C1又はC2)−アルカンジイル鎖(該アルカンジイル鎖は、非置換であるか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、若しくは、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕
のキノリン誘導体;
好ましくは:
(a) 8−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2)、好ましくは、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)(「Pestic. Man.」を参照されたい)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(S2−2)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸エチル(S2−5)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸メチル(S2−6)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸アリル(S2−7)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸2−オキソ−プロパ−1−イル(S2−9)及び関連化合物(これらは、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されている)、並びに、さらに、それらの水和物及び塩(これらは、WO−A−2002/34048記載されている);
(b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP−A−0582198に記載されている)。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは非置換のフェニルであるか、或いは、RC 2とRC 3とは共に、置換されているか又は非置換のヘテロ環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環)を形成している〕
の化合物;
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド);
「R−29148」(= 3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン; 供給元:Stauffer);
「R−28725」(= 3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン; 供給元:Stauffer);
「ベノキサコール」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= 4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン);
「PPG−1292」(= N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド; 供給元:PPG Industries);
「DKA−24」(= N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド; 供給元:Sagro−Chem);
「AD−67」又は「MON 4660」(= 3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン; 供給元:Nitrokemia、又は、供給元:Monsanto);
「TI−35」(= 1−ジクロロアセチルアゼパン; 供給元:TRI−Chemical RT);
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)又は「BAS 145138」又は「LAB 145138」(= 3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン; 供給元:BASF);および
「フリラゾール」又は「MON 13900」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= (RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
RD 1は、水素、炭化水素ラジカル、ヒドロカルボノキシラジカル、ヒドロカルボンチオラジカル又はヘテロシクリルラジカル(該ヘテロシクリルラジカルは、好ましくは、炭素原子を介して結合している)[ここで、最後に挙げられた4つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミド及び式−Za−Raのラジカルからなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで置換されており、ここで、各炭化水素部分は、好ましくは、1〜20個の炭素原子を有しており、置換基を含んでいる炭素含有ラジカルRD 1は、好ましくは、1〜30個の炭素原子を有している]であり;
RD 2は、水素又は(C1−C4)−アルキル、好ましくは水素であり;又は、
RD 1及びRD 2は、式−CO−N−の基と共に、3〜8員の飽和若しくは不飽和の環のラジカルであり;
RD 3は、同一であるか又は異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、CONH2、SO2NH2又は式−Zb−Rbのラジカルであり;
RD 4は、水素又は(C1−C4)−アルキル、好ましくはHであり;
RD 5は、同一であるか又は異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、CHO、CONH2、SO2NH2又は式−Zc−Rcのラジカルであり;
Raは、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、ジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ又はアルキルラジカル(ここで、複数の、好ましくは2又は3の隣接していないCH2基は、各々の場合において、酸素原子で置き換えられる)からなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで置換されている]であり;
Rb、Rcは、同一であるか又は異なっており、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、ジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ又はアルキルラジカル(ここで、複数の、好ましくは2又は3の隣接していないCH2基は、各々の場合において、酸素原子で置き換えられる)からなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで置換されている]であり;
Zaは、式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−CO−NR*−、−NR*−CO−、−SO2−NR*−又は−NR*−SO2−の二価基[当該二価基の右側に示されている結合がラジカルRaに結合しており、最後に挙げられた5つのラジカルの中のR*は、互いに独立してそれぞれ、H、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルである]であり;
Zb、Zcは、互いに独立して、直接結合であるか、又は、式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−SO2−NR*−、−NR*−SO2−、−CO−NR*−若しくは−NR*−CO−の二価基[当該二価基の右側に示されている結合がラジカルRb又はRcへの結合であり、最後に挙げられた5つのラジカルの中のR*は、互いに独立してそれぞれ、H、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルである]であり;
nDは、0〜4の整数、好ましくは0、1又は2、特に好ましくは0又は1であり;及び、
mDは、0〜5の整数、好ましくは0、1、2又は3、特に0、1又は2である〕
のN−アシルスルホンアミド及びその塩;
(E) 式(S−IV)
XEは、CH又はNであり;
RE 1は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、CHO、CONH2、SO2NH2及びZa−Raからなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで任意に置換されている]であり;
RE 2は、水素、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ[ここで、最後に挙げられた5つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで任意に置換されている]であり;又は、
RE 1とRE 2は、それらを保持している窒素原子と共に、3〜8員の飽和又は不飽和の環であり;
RE 3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、CHO、CONH2、SO2NH2又はZb−Rbであり;
RE 4は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RE 5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2又はZc−Rcであり;
Raは、(C2−C20)−アルキルラジカル[該アルキルラジカルの炭素鎖は、酸素原子によって1回又は2回以上中断されている]、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−[(C1−C4)−アルキル]−アミノ及びジ−[(C1−C4)−アルキル]−アミノからなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで任意に置換されている]であり;
Rb、Rcは、同一であるか又は異なっており、(C2−C20)−アルキルラジカル[該アルキルラジカルの炭素鎖は、酸素原子によって1回又は2回以上中断されている]、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル[ここで、最後に挙げられた2つのラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノ[(C1−C4)−アルキル]アミノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群からの1以上の同一又は異なるラジカルで任意に置換されている]であり;
Zaは、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、C(O)NRd及びSO2NRdからなる群からの二価単位であり;
Zb、Zcは、同一であるか又は異なっており、直接結合であるか、又は、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRd及びC(O)NRdからなる群からの二価単位であり;
Rdは、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nEは、0〜4の整数であり;及び、
mEは、XがCHである場合は、0〜5の整数であり、XがNである場合は、0〜4の整数である〕
のアシルスルファモイルベンズアミド、さらに、適切な場合には、その塩の形態にあるアシルスルファモイルベンズアミド;
これらの中で、好ましいのは、例えば、下記式(S−VI)
例えば、上記式において、
RE 1=シクロプロピル、RE 5=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1);
RE 1=シクロプロピル、RE 5=5−Cl−2−OMe(S3−2);
RE 1=エチル、RE 5=2−OMe(S3−3);
RE 1=イソプロピル、RE 5=5−Cl−2−OMe(S3−4);及び、
RE 1=イソプロピル、RE 5=2−OMe(S3−5)
であるもの。
RF 1及びRF 2は互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであるか、
RF 1とRF 2は共に、(C4−C6)−アルキレン橋、及び、酸素、硫黄、SO、SO2、NH又は−N(C1−C4−アルキル)−で中断されている(C4−C6)−アルキレン橋であり;
RF 3は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 4及びRF 5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−COORj、−CONRkRm、−CORn、−SO2NRkRm若しくは−OSO2−C1−C4−アルキルであるか、或いは、RaとRbは共に、(C3−C4)−アルキレン橋[該アルキレン橋は、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい]若しくは(C3−C4)−アルケニレン橋[該アルケニレン橋は、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキルで置換されていてもよい]若しくはC4−アルカジエニレン橋[該アルカジエニレン橋は、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキルで置換されていてもよい]であり;並びに、
Rg及びRhは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又は−COORjであり;ここで、
Rcは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル又はメトキシであり;
Rdは、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、−COORj又は−CONRkRmであり;
Reは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、−COORj、トリフルオロメチル若しくはメトキシであるか、又は、RdとReとは共に、(C3−C4)−アルキレン橋であり;
Rfは、水素、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキルであり;
RX及びRYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、−COOR4、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり;
Rj、Rk及びRmは、互いに独立して、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RkとRmとは共に、(C4−C6)−アルキレン橋、及び、酸素、NH若しくは−N(C1−C4−アルキル)−で中断されている(C4−C6)−アルキレン橋であり;及び、
Rnは、(C1−C4)−アルキル、フェニルであるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ若しくはトリフルオロメチルで置換されているフェニルである〕
のN−アシルスルファモイルフェニル尿素(これは、例えば、EP−A−365484から知られている)のタイプの化合物;
これらの中で、好ましいものは、以下のものである:
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
(これらは、立体異性体及び農業的に慣習的な塩を包含する)。
「ジメピレート」又は「MY−93」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート)(これは、除草剤モリネートに起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「ダイムロン」又は「SK 23」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル−尿素)(これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;JP−A−60087254を参照されたい)(これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(= 3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(= 1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔CAS Reg. No. 54091−06−4;供給元 Kumiai〕(これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている)。
RK 1、RK 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AKは、COORK 3又はCOORK 4であり;
RK 3、RK 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり;
nK 1は、0又は1であり;及び、
nK 2、nK 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕
の化合物(これは、WO−A−1998/38856に記載されている);
好ましくは:
(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS Reg. No.:41858−19−9)。
XLは、CH又はNであり;
nLは、X=Nである場合、0〜4の整数であり、X=CHである場合、0〜5の整数であり;
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、任意に置換されているフェニル、任意に置換されているフェノキシであり;
RL 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルの各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群からの1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一又は異なるラジカルで置換されている)である〕
の化合物又はその塩(これは、WO A−98/27049に記載されている)。
RN 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3又はOCF3であり;
Y、Zは、互いに独立して、O又はSであり;
nNは、0〜4の整数であり;
RN 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり;
RN 3は、水素、(C1−C6)−アルキルである〕
の化合物(これらは、WO−A−2007023719及びWO−A−2007023764に記載されている)。
1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート(ジスルホトン)、
メチルカルバミン酸4−クロロフェニル(メフェネート(mephenate))、
O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート(ジエトレート(dietholate))、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415;CAS Reg. No.:31541−57−8)、
2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838;CAS Reg. No.:133993−74−5)、
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(WO A98/13361;CAS Reg. No.:205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4’−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン O−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)
〔これらは、各々の場合において、可能な立体異性体を包含しており、及び、農業において慣習的な塩も包含している〕。
実施例A1: エリトロ−メチル4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエート及びトレオ−メチル4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエート(表2、実施例エリトロ−Ibb1082、及び、実施例トレオ−Ibb1082)
保護ガス(Ar)下、8.0mLのトルエンの中の1.048g(5.329mmol)の3−(4−クロロフェニル)アクリル酸メチルと1.000g(5.075mmol)の(5−ブロモピリジン−3−イル)アセトニトリルに、0.055g(1.015mmol)のカリウムtert−ブトキシドを添加した。3mLのジメチルホルムアミドを添加し、その混合物を80℃で8時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、各々の場合において25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して、順次、1N 水性塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(勾配: 酢酸エチル/ヘプタン=5:95で開始し、20分間かけて、酢酸エチル/ヘプタン=30:70まで増加)に付して、順次、0.578g(理論値の29%)のトレオ−メチル4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエート及び0.800g(理論値の40%)のエリトロ−メチル4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエートを得た。その立体配置は、それぞれ、1H−NMR(CDCl3)において、4.12ppm及び4.49ppmのそれぞれのCHCN二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。CDCl3中の1H−NMRについては、表2を参照されたい。
実施例A1で得られたラセミ化合物トレオ−メチル4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエートの混合物をキラル固相[Chiralpak IC、20μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(80mL/分のn−ヘプタン/2−プロパノール(70:30)]に付して、232.0mgのメチル(3S,4S)−4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエート[化学的純度 >95%(NMR)、異性体純度 >99%(キラルHPLC)]を得た。これは、2種類の立体異性体の内の最初に溶離したものであった(保持時間=12.17分)。比旋光度[α]:+61°。CDCl3中の1H−NMR及び分析的HPLCにおける保持時間については、表2を参照されたい。
実施例A1で得られたラセミ化合物トレオ−メチル4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエートの混合物をキラル固相[Chiralpak IC、20μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(80mL/分のn−ヘプタン/2−プロパノール(70:30)]に付して、73.0mgのメチル(3R,4R)−4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタノエート[化学的純度 >95%(NMR)、異性体純度 >99%(キラルHPLC)]を得た。これは、2種類の立体異性体の内の最後に溶離したものであった(保持時間=20.01分)。比旋光度[α]:−61°。CDCl3中の1H−NMR及び分析的HPLCにおける保持時間については、表2を参照されたい。
保護ガス(Ar)下、160mLのメタノールの中の0.630g(1.600mmol)のメチル4−シアノ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタノエート(実施例A1)に3.0mLの2モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を25℃で2時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を2N 水性塩酸(pH=3)を用いて酸性化した。その残渣を濾過し、高真空下で40℃で乾燥させて、0.593g(理論値の99.8%)の標題化合物を無色の固体として得た[(エリトロ:トレオ=35:65、CDCl3中の1H−NMRの4.14ppm(トレオ)及び4.50ppm(エリトロ)における二重線の比較]。CDCl3中の1H−NMRについては、表2を参照されたい。
保護ガス(Ar)下、4mLのジクロロメタンの中の0.200g(0.527mmol)の4−シアノ−4−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−(4−クロロフェニル)ブタン酸(実施例A4)に、0.121g(0.632mmol)のN’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド(EDC)、スパチュラ先端量の4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)及び0.061g(1.317mmol)のエタノールを添加し、その混合物を25℃で8時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、各々の場合において15mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(勾配: 酢酸エチル/ヘプタン=5:95で開始し、20分間かけて、酢酸エチル/ヘプタン=20:80まで増加)に付して、0.143g(理論値の67%)の標題化合物を得た(エリトロ:トレオ=58:42)。CDCl3中の1H−NMRについては、表2を参照されたい。
参照目的のため、以下の表2〜表2fにおいて個々の化合物に対して特定の番号(=実施例番号)が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」(列番号)〔この列番号は、表1の第1カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「(式番号)(列番号)」の化学構造は、個々の表の上の式、式番号及び表1の列番号によって明瞭に定義される。例えば:
表2の番号「Iba1」の実施例は、式(Ib)〔式中、R4=H(=水素)[=式(Iba)]、並びに、(R1)m=H、(R2)n=4−F及びR3=F(これらは、表1の列1に従って定義される)〕の化合物である。
式(Iba)〜式(Ibz)の化合物の例は、ラセミエリトロ/トレオ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iba)〜式(Ibz)〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の化合物である。
式(Ib)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibg)(Ibh)、(Ibi)、(Ibj)、(Ibk)、(Ibl)、(Ibm)、(Ibn)、(Ibo)、(Ibp)、(Ibq)、(Ibr)(Ibs)、(Ibt)、(Ibu)、(Ibv)、(Ibw)、(Ibx)、(Iby)及び(Ibz)〔式中、(R1)m、(R2)n及びR3は、それぞれ、表1中で定義されているとおりである〕の化合物のトレオ化合物、トレオ−1化合物及びトレオ−2化合物。
式(トレオ−Iba)〜式(トレオ−Ibz)の化合物の例(表U2を参照されたい)は、トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある当該式〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の化合物である。
式(トレオ−2−Iba)〜式(トレオ−2−Ibz)の化合物の例(表U2を参照されたい)は、富化された形態[=(3R,4R)−形態が90%eeを超えている]にある当該式〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の光学的に活性なトレオ−2化合物である。
式(トレオ−1−Iba)〜式(トレオ−1−Ibz)の化合物の例(表U2を参照されたい)は、富化された形態[=(3S,4S)−形態が90%eeを超えている]にある当該式〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の光学的に活性なトレオ−1化合物である。
式(Ib)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibg)(Ibh)、(Ibi)、(Ibj)、(Ibk)、(Ibl)、(Ibm)、(Ibn)、(Ibo)、(Ibp)、(Ibq)、(Ibr)(Ibs)、(Ibt)、(Ibu)、(Ibv)、(Ibw)、(Ibx)、(Iby)及び(Ibz)〔式中、(R1)m、(R2)n及びR3は、それぞれ、表1中で定義されているとおりである〕の化合物のエリトロ化合物、エリトロ−1化合物及びエリトロ−2化合物。
式(エリトロ−Iba)〜式(エリトロ−Ibz)の化合物の例(表U3を参照されたい)は、エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある当該式〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の化合物である。
式(エリトロ−2−Iba)〜式(エリトロ−2−Ibz)の化合物の例(表U3を参照されたい)は、富化された形態[=(3R,4S)−形態が90%eeを超えている]にある当該式〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の光学的に活性なエリトロ−2化合物である。
式(エリトロ−1−Iba)〜式(エリトロ−1−Ibz)の化合物の例(表U3を参照されたい)は、富化された形態[=(3S,4R)−形態が90%eeを超えている]にある当該式〔式中、基(R1)m、(R2)n及びR3の構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕の光学的に活性なエリトロ−1化合物である。
試験方法:
(1) NMR=1H−NMRデータ(400MHz,CDCl3);特有の化学シフト[ppm]が当該実施例に関して示されている;
(2) MS=質量スペクトル(四重極測定機を用いて測定); エレクトロスプレーイオン化(+−)、質量範囲 100−1000; 分子ピークM又は[M+H]+又は[M−1]+又は[M−2]+又は[M+1]+が当該実施例に関して示されている;
(3) HPLC=高性能液体クロマトグラフィー; カラム:Zorbax Eclipse、50×3.0、C18 1.8ym、移動相:水+0.06%ギ酸/アクリロニトリル+0.06%ギ酸、勾配:90:10、2分後、5:95;検出器:DAD(210−400nm); 保持時間(rt)が当該実施例に関して示されている;
(4) キラルHPLC=キラルカラムにおけるHPLC; カラム:Chiralpak IC、250×4.6mm、5μm DAIC 83325、検出器波長:210nm; カラム温度25℃、
移動相a:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(60:40)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
移動相b:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(70:30)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
移動相c:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(80:20)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
移動相d:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(90:10)、Chromasolv、流量:0,6mL/分。
Ex.エリトロ−1−Ibb2, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.53(m,1H),3.71(s,3H),4.56(d,1H),6.95(d,2H),7.08(dt,1H),7.25(d,2H),8.24(bs,1H),8.43(d,1H));キラルHPLC:29.9分、移動相d;
Ex.エリトロ−2−Ibb2, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.53(m,1H),3.71(s,3H),4.56(d,1H),6.95(d,2H),7.08(dt,1H),7.25(d,2H),8.24(bs,1H),8.43(d,1H));キラルHPLC:32.9分、移動相d;
Ex.トレオ−Ibb2, NMR:2.92(m,2H),3.60(s,3H),3.66(q,1H),4.18(d,1H),7.04(d,2H),7.25(dt,1H),7.28(d,2H),8.15(bs,1H),8,44(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb2, NMR:2.92(m,2H),3,60(s,3H),3.66(q,1H),4,18(d,1H),7.04(d,2H),7.25(dt,1H),7.28(d,2H),8,15(bs,1H),8.44(d,1H));キラルHPLC:11.7分、移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb2, NMR:2.92(m,2H),3.60(s,3H),3.66(q,1H),4.18(d,1H),7.04(d,2H),7.25(dt,1H),7.28(d,2H),8.15(bs,1H),8.44(d,1H));キラルHPLC:23.2分、移動相c;
Ex.エリトロ−Ibb4, NMR:2.89(dd,1H),3.10(dd,1H),3.53(m,1H),3.71(s,3H),4.57(d,1H),7.01(m,3H),8.22(m,1H),8.40(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb4, NMR:2.94(d,2H),3.59(s,3H),3.66(q,1H),4.20(d,1H),7.07(m,2H),7.20(m,1H),8,14(m,1H),8.40(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb7, NMR:2.90(dd,1H),3.11(dd,1H),3.69(m,1H),3.71(s,3H),4.62(d,1H),7.12(dt,1H),7.23(d,2H),8.15(d,2H),8.27(bs,1H),8.46(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb7, NMR:2.98(d,2H),3.60(s,3H),3.80(q,1H),4.25(d,1H),7.32(m,1H),7.33(d,2H),8.19(d,2H),8.19(m,1H),8.44(bs,1H);
Ex.エリトロ−Ibb9, NMR:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.54(m,1H),3.71(s,3H),4.56(d,1H),6.78(m,2H),7.00(m,1H),7.08(t,1H),8.25(m,1H),8.43(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb9, NMR:2.93(m,2H),3.60(s,3H),3.66(q,1H),4.19(d,1H),6.83(m,1H),6.88(d,1H),6.98(m.1H),8.17(t,1H),8.43(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb10, NMR:2.93(d,2H),3.61(s,3H),3.64(q,1H),4.19(d,1H),6.99(m,1H),7.09(m,1H),8.17(bs,1H),8.44(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb25, NMR:2.81(dd,1H),3.00(dd,1H),3.70(s,3H),3.96(q,1H),4.59(d,1H),6.91(m,1H),6.99(m,1H),7.11(m,1H),7.21(dt,1H),8.28(bs,1H),8.45(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb25, NMR:3.00(m,2H),3.60(s,3H),3.91(q,1H),4.26(d,1H),6.85(m,1H),7.00(m.2H),7.40(dt,1H),8.25(bs,1H),8.44(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb26, NMR:2.88(d,2H),3.59(s,3H),4.11(q,1H),4.46(d,1H),6.92(t,2H),7.44(dt,1H),8.39(bs,1H),8.49(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb26, NMR:2.88(d,2H),3.59(s,3H),4.11(q,1H),4.46(d,1H),6.92(t,2H),7.44(dt,1H),8.39(bs,1H),8,49(d,1H);キラルHPLC:12.5分、移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibb26, NMR:2.88(d,2H),3.59(s,3H),4.11(q,1H),4.46(d,1H),6.92(t,2H),7.44(dt,1H),8.39(bs,1H),8.49(d,1H);キラルHPLC:13.5分、移動相c;
Ex.トレオ−Ibb26, NMR:3.15(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.17(m,1H),4.26(d,1H),6.78(t,2H),7.39(dt,1H),8.10(bs,1H),8.36(bs,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb26, NMR:3.15(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.17(m,1H),4.26(d,1H),6.78(t,2H),7.39(dt,1H),8.10(bs,1H),8.36(bs,1H);キラルHPLC:11.7分、移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb26, NMR:3.15(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.17(m,1H),4.26(d,1H),6.78(t,2H),7.39(dt,1H),8.10(bs,1H),8.36(bs,1H);キラルHPLC:16.5分、移動相c;
Ex.エリトロ−Ibb541, NMR:2.86(dd,1H),3.06(dd,1H),3.52(m,1H),3.71(s,3H),4.50(d,1H),6.98(d,2H),7.32(t,1H),8.24(d,1H),8.52(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb541, NMR:2.90(m,2H),3.60(s,3H),3.66(q,1H),4.14(d,1H),7.00(m,2H),7.06(m,2H),7,48(t,1H),8.18(d,1H),8.52(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb542, NMR:2.85(dd,1H),3.05(dd,1H),3.51(m,1H),3.70(s,3H),4.50(d,1H),6.95(d,2H),7.27(d,2H),7.35(t,1H),8.25(d,1H),8.52(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb542, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.14(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7.50(t,1H),8.19(d,1H),8.53(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb542, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.14(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7.50(t,1H),8.19(d,1H),8.53(d,1H);キラルHPLC:11.0分、移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb542, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.14(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7.50(t,1H),8.19(d,1H),8.53(d,1H);キラルHPLC:18.5分、移動相c;
Ex.エリトロ−Ibb543, NMR:2.85(dd,1H),3.05(dd,1H),3.50(m,1H),3.70(s,3H),4.50(d,1H),6.89(d,2H),7.36(s,1H),7.42(d,2H),8.25(s,1H),8.53(s,1H);
Ex.トレオ−Ibb543, NMR:2.90(d,2H),3.60(s,3H),3.63(q,1H),4.14(d,1H),6.98(d,2H),7.44(d,2H),7.51(t,1H),8.19(d,1H),8.53(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb544, NMR:2.89(dd,1H),3.10(dd,1H),3.52(m,1H),3.70(s,3H),4.52(d,1H),7.00(m,2H),7.29(m,4H),8.23(d,1H),8.50(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb544, NMR:2.94(d,2H),3.59(s,3H),3.65(q,1H),4.16(d,1H),7.07(m,2H),7.29(m,3H),7.45(t,1H),8.16(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb546, NMR:2.87(dd,1H),3.08(dd,1H),3.60(m,1H),3.71(s,3H),4.55(d,1H),7.15(d,2H),7.35(t,1H),7.60(d,2H),8.27(d,1H),8.55(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb546, NMR:2.94(d,2H),3.60(s,3H),3.73(q,1H),4.18(d,1H),7.26(d,2H),7.51(t,1H),7.63(d,2H),8.21(bs,1H),8.55(bs,1H);
Ex.エリトロ−Ibb547, NMR:2.90(dd,1H),3.10(dd,1H),3,68(m,1H),3.71(s,3H),4.57(d,1H),7.22(d,2H),7.40(t,1H),8.17(d,2H),8.28(d,1H),8.55(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb547, NMR:2.97(d,2H),3.60(s,3H),3.80(q,1H),4.21(d,1H),7.34(d,2H),7.55(t,1H),8.20(d,2H),8.23(bs,1H),8.56(bs,1H);
Ex.エリトロ−Ibb548, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.47(m,1H),3.70(s,3H),3.78(s,3H),4.47(d,1H),6.80(d,2H),6.91(d,2H),7.31(m,1H),8.22(d,1H),8.50(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb548, NMR:2.89(m,2H),3.59(s,3H),3.60(m,1H),3.78(s,3H),4.12(d,1H),6.81(d,2H),6.98(d,2H),7.46(t,1H),8.15(d,1H),8.50(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb553, NMR:2.87(dd,1H),3.07(dd,1H),3.58(m,1H),3.71(s,3H),4.53(d,1H),7.31(m,2H),7.36(t,1H),7.44(t,1H),7.62(m,1H),8.27(d,1H),8.55(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb553, NMR:2.93(d,2H),3.61(s,3H),3.71(q,1H),4.17(d,1H),7.41(m,2H),7.46(t,1H),7.51(t,1H),7.62(m,1H),8.21(d,1H),8.55(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb565, NMR:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.69(s,3H),3.94(q,1H),4.54(d,1H),6.93(m,1H),6.99(m,1H),7.10(m,1H),7.45(t,1H),8.31(bs,1H),8.54(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb565, NMR:2.99(m,2H),3.60(s,3H),3.91(q,1H),4.22(d,1H),6.86(m,1H),6.98(m.1H),7.01(m,1H),7.65(t,1H),8.30(d,1H),8.53(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb566, NMR:2.88(d,2H),3.59(s,3H),4.10(q,1H),4.41(d,1H),6.92(t,2H),7.32(m,1H),7.69(t,1H),8.44(bs,1H),8.59(bs,1H);
Ex.トレオ−Ibb566, NMR:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.18(m,1H),4.22(d,1H),6.79(t,2H),7.18(m,1H),7.64(t,1H),8.15(d,1H),8.45(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb566, NMR:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.18(m,1H),4.22(d,1H),6.79(t,2H),7.18(m,1H),7.64(t,1H),8.15(d,1H),8.45(d,1H));キラルHPLC:11.5分、移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb566, NMR:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.18(m,1H),4.22(d,1H),6.79(t,2H),7.18(m,1H),7.64(t,1H),8.15(d,1H),8.45(d,1H));キラルHPLC:15.4分、移動相c;
Ex.Ibb587(エリトロ−Ibb587:トレオ−Ibb587=50:50), NMR:
エリトロ−Ibb587:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.53(d,1H),6.96(d,2H),7.28(d,2H),7.46(dd,1H),7.83(m,1H);
トレオ−Ibb587:2.89(m,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7.03(d,2H),7.30(d,2H),7.61(dd,1H),7.77(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb587:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.53(d,1H),6.96(d,2H),7.28(d,2H),7.46(dd,1H),7.83(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb587:2.89(m,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7.03(d,2H),7.30(d,2H),7.61(dd,1H),7.77(m,1H);
Ex.Ibb589(エリトロ−Ibb589:トレオ−Ibb589=50:50), NMR:
エリトロ−Ibb589:2.90(dd,1H),3.11(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.55(d,1H),7.00(m,2H),7.30(m,3H),7.37(dd,1H),7.81(m,1H);
トレオ−Ibb589:2.94(m,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.17(d,1H),7.05(m,2H),7.54(dd,1H),7.74(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb589:2.90(dd,1H),3.11(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.55(d,1H),7.00(m,2H),7.30(m,3H),7.37(dd,1H),7.81(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb592:2.90(dd,1H),3.10(dd,1H),3.65(m,1H),3.72(s,3H),4.59(d,1H),7.25(d,2H),7.53(dd,1H),7.87(m,1H),8.18(d,2H);
Ex.トレオ−Ibb592:2.97(d,2H),3.61(s,3H),3.78(q,1H),4.23(d,1H),7.33(d,2H),7.68(dd,1H),7.82(m,1H),8.20(d,2H);
Ex.Ibb594(エリトロ−Ibb594:トレオ−Ibb594=54:46), NMR:
エリトロ−Ibb594:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.50(m,1H),3.72(s,3H),4.54(d,1H),6.79(m,2H),7.00(m,1H),7.28(m,1H),7.45(dd,1H),7.85(m,1H);
トレオ−Ibb594:2.92(m,2H),3.62(s,3H),3.63(q,1H),4.17(d,1H),6.83(m,2H),7.01(m,1H),7.28(m,1H),7.61(dd,1H),7.78(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb594:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.50(m,1H),3.72(s,3H),4.54(d,1H),6.79(m,2H),7.00(m,1H),7.28(m,1H),7.45(dd,1H),7.85(m,1H);
Ex.Ibb595(エリトロ−Ibb595:トレオ−Ibb595=48:52), NMR:
エリトロ−Ibb595:2.85(dd,1H),3.05(dd,1H),3.47(m,1H),3.71(s,3H),4.53(d,1H),6.91(dt,1H),7.04(t,1H),7.45(dd,1H),7.86(m,1H);
トレオ−Ibb595:2.91(m,2H),3.61(q,1H),3.62(s,3H),4.18(d,1H),6.98(dt,1H),7.10(t,1H),7.62(dd,1H),7.80(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb595:2.85(dd,1H),3.05(dd,1H),3.47(m,1H),3.71(s,3H),4.53(d,1H),6.91(dt,1H),7.04(t,1H),7.24(t,1H),7.30(m,1H),7.45(dd,1H),7.86(m,1H);
Ex.Ibb610(エリトロ−Ibb610:トレオ−Ibb610=55:45), NMR:
エリトロ−Ibb610:2.82(dd,1H),3.01(dd,1H),3.71(s,3H),3.93(m,1H),4.58(d,1H),6.94(m,1H),6.99(m,1H),7.12(m,1H),7.59(dd,1H),7.90(m,1H);
トレオ−Ibb610:2.99(m,2H),3.61(s,3H),3.90(q,1H),4.22(d,1H),6.86(m,1H),7.00(m,2H),7.79(m,1H),7.88(m,2H);
Ex.エリトロ−Ibb610:2.82(dd,1H),3.01(dd,1H),3.71(s,3H),3.93(m,1H),4.58(d,1H),6.94(m,1H),6.99(m,1H),7.12(m,1H),7.59(dd,1H),7.90(m,1H);
Ex.Ibb611(エリトロ−Ibb611:トレオ−Ibb611=50:50), NMR:
エリトロ−Ibb611:2.88(dd,1H),2.93(dd,1H),3.62(s,3H),4.07(q,1H),4.45(d,1H),6.92(t,2H),7.31(m,1H),7.81(dd,1H),8.02(m,1H);
トレオ−Ibb611:3.11(dd,1H),3.24(dd,1H),3.63(s,3H),4.16(m,1H),4.22(d,1H),6.81(t,2H),7.23(m,1H),7.74(m,1H),7.78(dd,1H);
Ex.エリトロ−Ibb624:2.87(m,2H),3.63(s,3H),4.01(q,1H),4.40(d,1H),6.98(d,2H),7.84(dd,1H),8.03(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb624:3.07(dd,1H),3.22(dd,1H),3.64(s,3H),4.10(m,1H),4.18(d,1H),6.87(d,2H),7.76(m,1H),7.80(dd,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1081, NMR:2.86(dd,1H),3.06(dd,1H),3.51(m,1H),3.70(s,3H),4.49(d,1H),6.98(d,4H),7.46(t,1H),8.27(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1081, NMR:2.90(m,2H),3.60(s,3H),3.65(q,1H),4.12(d,1H),7.03(m,4H),7.62(t,1H),8.22(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.Iba1082(エリトロ−Iba1082:トレオ−Iba1082=35:65):
エリトロ−Iba1082, NMR:2.90(dd,1H),3.10(dd,1H),3.49(m,1H), 4.50(d,1H),6.95(d,2H),7.30(d,2H),7.49(m,1H);
トレオ−Iba1082, NMR:2.93(m,2H),3.64(q,1H),4.14(d,1H),7.05(d,2H),7.27(d,2H),7.65(m,1H);
Ex.Ibb1082(エリトロ−Ibb1082:トレオ−Ibb1082=58:42):
エリトロ−Ibb1082, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.51(m,1H),3.71(s,3H),4.49(d,1H),6.95(d,2H),7.27(d,2H),7.49(m,1H);
トレオ−Ibb1082, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.12(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7.64(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1082, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.51(m,1H),3.71(s,3H),4.49(d,1H),6.95(d,2H),7.27(d,2H),7.49(m,1H),8.27(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1082, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.51(m,1H),3.71(s,3H),4.49(d,1H),6.95(d,2H),7.27(d,2H),7.49(m,1H),8.27(d,1H),8.62(d,1H);キラルHPLC:28.2分、移動相d;
Ex.エリトロ−2−Ibb1082, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.51(m,1H),3.71(s,3H),4.49(d,1H),6.95(d,2H),7.27(d,2H),7.49(m,1H),8.27(d,1H),8.62(d,1H);キラルHPLC:rt=30.4分、移動相d;
Ex.トレオ−Ibb1082, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.12(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7.64(m,1H),8.22(d,1H),8.63(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb1082, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.12(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7,64(t,1H),8.22(d,1H),8.63(d,1H);キラルHPLC:rt=6.9分、移動相a;
Ex.トレオ−2−Ibb1082, NMR:2.89(d,2H),3.60(s,3H),3.64(q,1H),4.12(d,1H),7.04(d,2H),7.29(d,2H),7,64(t,1H),8.22(d,1H),8.63(d,1H);キラルHPLC:rt=9.9分、移動相a;
Ex.Ibc1082(エリトロ−Ibc1082:トレオ−Ibc1082=58:42):
エリトロ−Ibc1082, NMR:1.24(t,3H),2.83(dd,1H),3.03(dd,1H),3.51(m,1H),4.14(q,2H),4.48(d,1H),6.95(d,2H),7.28(d,2H),7.49(m,1H),8.27(m,1H),8.63(m,1H);
トレオ−Ibc1082, NMR:1.16(t,3H),2.89(d,2H),3.63(q,1H),4.03(m,2H),4.12(d,1H),7.04(d,2H),7.26(d,2H),7.64(m,1H),8.22(m,1H),8.63(m,1H);
エリトロ−Ibc1082, NMR:1.24(t,3H),2.83(dd,1H),3.03(dd,1H),3.51(m,1H),4.14(q,2H),4.48(d,1H),6.95(d,2H),7.28(d,2H),7.49(m,1H),8.27(m,1H),8.63(m,1H);
トレオ−Ibc1082, NMR:1.16(t,3H),2.89(d,2H),3.63(q,1H),4.03(m,2H),4.12(d,1H),7.04(d,2H),7.26(d,2H),7.64(m,1H),8.22(m,1H),8.63(m,1H);
Ex.Ibv1082(エリトロ−Ibv1082:トレオ−Ibv1082=58:42):
エリトロ−Ibv1082, NMR:3.09(t,2H),3.47(m,1H),4.28(t,2H),4.47(d,1H),6.93(d,2H),7.49(t,1H),8.28(d,1H),8.63(d,1H);
トレオ−Ibv1082, NMR:3.02(t,2H),3.59(q,1H),4.12(d,1H),4.16(m,2H),7.01(d,2H),7.67(t,1H),8.21(d,1H),8.63(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1083, NMR[D6−DMSO中]:2.63(dd,1H),2.76(dd,1H),3.39(s,3H),3.75(m,1H),4.75(d,1H),7.28(d,2H),7.57(d,2H),8.11(t,1H),8.50(d,1H),8.72(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1083, NMR[D6−DMSO中]:2.94(m,2H),3.45(s,3H),3.85(m,1H),4.74(d,1H),7.18(d,2H),7.46(d,2H),8.06(t,1H),8.33(d,1H),8.61(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1084, NMR:2.89(dd,1H),3.10(dd,1H),3.51(m,1H),3.70(s,3H),4.51(d,1H),7.00(m,2H),7.29(m,3H),7.42(t,1H),8.25(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1084, NMR:2.94(d,2H),3.64(s,3H),3.65(q,1H),4.14(d,1H),7.08(m,2H),7.30(m,3H),7.60(s,1H),8.20(s,1H),8.60(s,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1085, NMR:2.31(s,3H),2.87(dd,1H),3.07(dd,1H),3.48(m,1H),3.70(s,3H),4.47(d,1H),6.87(d,2H),7.08(d,2H),7.44(m,1H),8.23(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1085, NMR:2.31(s,3H),2.91(d,2H),3.59(s,3H),3.61(q,1H),4.12(d,1H),6.95(d,2H),7.10(d,2H),7.62(t,1H),8.18(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1087, NMR:2.90(dd,1H),3.10(dd,1H),3.67(m,1H),3.71(s,3H),4.55(d,1H),7.22(d,2H),7.53(t,1H),8.17(d,2H),8.31(d,1H),8.65(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1087, NMR:2.97(d,2H),3.60(s,3H),3.79(q,1H),4.19(d,1H),7.33(d,2H),7.69(t,1H),8.20(d,2H),8.26(bs,1H),8.65(bs,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1088, NMR:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.47(m,1H),3.70(s,3H),3.78(s,3H),4.46(d,1H),6.80(d,2H),6.91(d,2H),7.44(s,1H),8.25(s,1H),8.60(s,1H);
Ex.トレオ−Ibb1088, NMR:2.89(m,2H),3.59(s,3H),3.60(m,1H),3.78(s,3H),4.11(d,1H),6.81(d,2H),6.99(d,2H),7.61(t,1H),8.19(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1089, NMR:2.87(dd,1H),3.05(dd,1H),3.52(m,1H),3.71(s,3H),4.50(d,1H),6.77(m,2H),7.02(m,1H),7.49(m,1H),8.29(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1089, NMR:2.92(d,2H),3.61(s,3H),3.65(q,1H),4.13(d,1H),6.83(m,1H),6.88(d,1H),6.99(m.1H),7.65(m,1H),8.23(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1090, NMR:2.91(d,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.14(d,1H),6.99(m,2H),7.65(m,1H),8.25(d,1H),8.64(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1092, NMR:2.28(s,3H),2.87(dd,1H),3.07(dd,1H),3.47(m,1H),3.70(s,3H),4.49(d,1H),6.77(s,1H),6.80(d,1H),7.11(d,1H),7.17(t,1H),7.40(t,1H),8.26(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1092, NMR:2.28(s,3H),2.91(d,2H),3.60(s,3H),3.61(q,1H),4.14(d,1H),6.87(m,2H),7.09(d,1H),7.19(t,1H),7.59(t,1H),8.21(d,1H),8.61(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1093, NMR:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.57(m,1H),3.71(s,3H),4.51(d,1H),7.32(m,2H),7.44(t,1H),7.50(t,1H),7.62(m,1H),8.30(d,1H),8.65(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1093, NMR:2.93(d,2H),3.61(s,3H),3.70(q,1H),4.16(d,1H),7.39(m,2H),7.46(t,1H),7.62(m,1H),7.63(m,1H),8.25(bs,1H),8.66(bs,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1094, NMR:2.90(dd,1H),3.09(dd,1H),3.68(m,1H),3.70(s,3H),4.53(d,1H),7.42(m,1H),7.55(m,2H),7.89(t,1H),8.19(m,1H),8.32(d,1H),8.66(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1094, NMR:2.98(d,2H),3.61(s,3H),3.80(q,1H),4.21(d,1H),7.51(m,2H),7.68(t,1H),8.00(t,1H),8.17(m,1H),8.26(d,1H),8.65(d,1H);
Ex.Ibb1096(エリトロ−Ibb1096:トレオ−Ibb1096=55:45), NMR:
エリトロ−Ibb1096:2.83(dd,1H),3.04(dd,1H),3.68(s,3H),3.97(q,1H),4.53(d,1H),7.54(t,1H),8.30(d,1H),8.62(d,1H);
トレオ−Ibb1096:3.01(m,2H),3.58(s,3H),3.93(m,1H),4.22(d,1H),7.77(t,1H),8.30(d,1H),8.60(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1103, NMR:2.84(dd,1H),3.03(dd,1H),3.69(s,3H),3.98(m,1H),4.54(d,1H),7.14(m,3H),7.59(t,1H),8.33(d,1H),8.65(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1103, NMR:3.00(m,2H),3.59(s,3H),3.97(m,1H),4.20(d,1H),6.91(m,1H),7.13(m,2H),7.80(t,1H),8.34(d,1H),8.64(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1104, NMR:2.81(dd,1H),3.01(dd,1H),3.691(s,3H),3.92(q,1H),4.51(d,1H),6.71(m,1H),6.94(m,1H),7.36(m,1H),7.58(t,1H),8.32(d,1H),8.64(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1104, NMR:2.98(m,2H),3.58(s,3H),3.90(q,1H),4.19(d,1H),6.82(m,2H),7.10(m,1H),7.78(t,1H),8.32(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1105, NMR:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.71(s,3H),3.95(q,1H),4.53(d,1H),6.92(m,1H),6.99(m,1H),7.10(m,1H),7.60(m,1H),8.36(d,1H),8.66(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1105, NMR:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.69(s,3H),3.94(q,1H),4.53(d,1H),6.92(m,1H),6.99(m,1H),7.10(m,1H),7.60(t,1H),8.35(d,1H),8.65(d,1H),キラルHPLC:rt=26.9分、移動相d;
Ex.エリトロ−2−Ibb1105, NMR:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.69(s,3H),3.94(q,1H),4.53(d,1H),6.92(m,1H),6.99(m,1H),7.10(m,1H),7.60(t,1H),8.35(d,1H),8.65(d,1H),キラルHPLC:rt=29.2分、移動相d;
Ex.トレオ−Ibb1105, NMR:2.98(m,2H),3.60(s,3H),3.89(q,1H),4.20(d,1H),6.86(m,1H),7.00(m,2H),7.80(m,1H),8.35(d,1H),8.63(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb1105, NMR:2.98(m,2H),3.60(s,3H),3.90(q,1H),4.20(d,1H),6.86(m,1H),7.00(m,2H),7.80(t,1H),8.34(d,1H),8.63(d,1H),キラルHPLC:rt=10.9分、移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb1105, NMR:2.98(m,2H),3,60(s,3H),3.90(q,1H),4.20(d,1H),6.85(m,1H),7.00(m,2H),7.80(t,1H),8.34(d,1H),8,63(d,1H),キラルHPLC:rt=15.1分、移動相c;
Ex.エリトロ−Ibb1106, NMR:2,88(d,2H),3.60(s,3H),4.09(q,1H),4.39(d,1H),6.92(t,2H),7,82(m,1H),8.47(d,1H),8.68(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1106, NMR:2,88(d,2H),3,60(s,3H),4.09(q,1H),4.39(d,1H),6.92(t,2H),7.83(m,1H),8.47(d,1H),8.69(d,1H);キラルHPLC:rt 8.7分、移動相b;
Ex.エリトロ−2−Ibb1106, NMR:2.88(d,2H),3.60(s,3H),4.09(q,1H),4.39(d,1H),6.92(t,2H),7.83(m,1H),8.47(d,1H),8.69(d,1H);キラルHPLC:rt 9.8分、移動相b;
Ex.トレオ−Ibb1106, NMR:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.17(m,2H),6,79(t,2H),7,78(m,1H),8.18(d,1H),8.55(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb1106, NMR:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.17(m,2H),6.79(t,2H),7.18(m,1H),7.78(t,1H),8.18(d,1H),8.55(d,1H);キラルHPLC:rt 7.3分、移動相a;
Ex.トレオ−2−Ibb1106, NMR:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.17(m,2H),6.79(t,2H),7.18(m,1H),7.78(t,1H),8.18(d,1H),8.55(d,1H);7.3 min,キラルHPLC:rt 9.0分、移動相a;
Ex.エリトロ−Ibb1107, NMR:2.84(dd,1H),3.02(dd,1H),3.50(m,1H),3.71(s,3H),4.48(d,1H),6.74(m,1H),6.91(m,1H),7.09(m,1H),7.53(t,1H),8.30(d,1H),8.64(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1107, NMR:2.88(d,2H),3.61(s,3H),3,62(q,1H),4.12(d,1H),6.86(m,1H),6.96(m,1H),7.11(m,1H),7.67(t,1H),8.24(d,1H),8.64(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1108, NMR:2,90(d,2H),3.62(s,3H),3.64(q,1H),4.13(d,1H),6.67(m,2H),6.75(m.1H),7.70(m,1H),8.27(d,1H),8.65(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1119, NMR:2.84(d,2H),3.60(s,3H),4.03(q,1H),4.35(d,1H),6.98(m,2H),7.85(t,1H),8.48(d,1H),8.70(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1119, NMR:3.11(dd,1H),3.21(dd,1H),3.64(s,3H),4.14(m,2H),6.85(m,2H),7.81(m,1H),8.20(d,1H),8.59(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1123, NMR:2.84(dd,1H),3.03(dd,1H),3.57(q,1H),3.71(s,3H),4.50(d,1H),7.25(m,1H),7.32(m,1H),7.47(m,1H),7.57(m,1H),8.32(m,1H),8.68(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1123, NMR:2.90(d,2H),3.61(s,3H),3.69(q,1H),4.15(d,1H),7.34(d,1H),7.45(s,1H),7.50(dd,1H),7.71(s,1H),8.28(s,1H),8.69(s,1H);
Ex.Ibb1126(エリトロ−Ibb1126:トレオ−Ibb26=56:44), NMR:
エリトロ−Ibb1126:2.87(dd,1H),3.07(dd,1H),3.47(m,1H),3.71(s,3H),4.52(d,1H),6.99(m,4H),7.56(dd,1H),7.86(m,1H);
トレオ−Ibb1126:2.90(m,2H),3.61(s,3H),3.64(q,1H),4.15(d,1H),7.04(m,4H),7.72(dd,1H),7.80(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1126:2.90(m,2H),3.61(s,3H),3.64(q,1H),4.15(d,1H),7.04(m,4H),7.72(dd,1H),7.80(m,1H);
Ex.Ibb1127(エリトロ−Ibb1127:トレオ−Ibb1127=34:66), NMR:
エリトロ−Ibb1127:2.86(dd,1H),3.06(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.52(d,1H),6.96(d,2H),7.29(d,2H),7.61(dd,1H),7.86(m,1H);
トレオ−Ibb1127:2.89(m,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.15(d,1H),7.02(d,2H),7.30(d,2H),7.75(dd,1H),7.81(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1127:2.86(dd,1H),3.06(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.52(d,1H),6.96(d,2H),7.29(d,2H),7.61(dd,1H),7.86(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1127:2.89(m,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.15(d,1H),7.02(d,2H),7.30(d,2H),7.75(dd,1H),7.81(m,1H);
Ex.Ibb1128(エリトロ−Ibb1128:トレオ−Ibb1128=68:32), NMR:
エリトロ−Ibb1128:2.85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.46(m,1H),3.71(s,3H),4.52(d,1H),6.89(d,2H),7.44(d,2H),7.61(dd,1H),7.86(m,1H);
トレオ−Ibb1128:2.88(m,2H),3.61(s,3H),3.62(q,1H),4.15(d,1H),6.96(d,2H),7.46(d,2H),7.75(dd,1H),7.81(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1128:2,85(dd,1H),3.06(dd,1H),3.46(m,1H),3.71(s,3H),4.52(d,1H),6,89(d,2H),7.44(d,2H),7.61(dd,1H),7.86(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1128:2.88(m,2H),3.61(s,3H),3.62(q,1H),4.15(d,1H),6.96(d,2H),7.46(d,2H),7.75(dd,1H),7.81(m,1H);
Ex.Ibb1129(エリトロ−Ibb1129:トレオ−Ibb1129=59:41), NMR:
エリトロ−Ibb1129:2.90(dd,1H),3.11(dd,1H),3.48(m,1H),3.71(s,3H),4.54(d,1H),6.99(m,2H),7.51(dd,1H),7.84(m,1H);
トレオ−Ibb1129:2.94(m,2H),3.61(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7.05(m,2H),7.69(dd,1H),7.78(m,1H);
Ex.Ibb1131(エリトロ−Ibb1131:トレオ−Ibb1131=40:60), NMR:
エリトロ−Ibb1131:2.89(dd,1H),3.08(dd,1H),3.57(m,1H),3.72(s,3H),4.56(d,1H),7.17(d,2H),7.63(m,3H),7.89(m,1H);
トレオ−Ibb1131:2.91(m,2H),3.61(s,3H),3.71(q,1H),4.20(d,1H),7.26(d,2H),7.62(d,2H),7.76(dd,1H),7.85(m,1H);
Ex.Ibb1132(エリトロ−Ibb1132:トレオ−Ibb1132=34:66), NMR:
エリトロ−Ibb1132:2.90(dd,1H),3.10(dd,1H),3.65(m,1H),3.72(s,3H),4.59(d,1H),7.25(d,2H),7.68(dd,1H),7.91(m,1H),8.19(d,2H);
トレオ−Ibb1132:2.97(m,2H),3.61(s,3H),3.78(q,1H),4.23(d,1H),7,34(d,2H),7.82(dd,1H),7.86(m,1H),8.21(d,2H);
Ex.Ibb1133(エリトロ−Ibb1133:トレオ−Ibb1133=57:43), NMR:
エリトロ−Ibb1133:2.86(dd,1H),3.07(dd,1H),3.43(m,1H),3.71(s,3H),3.79(s,3H),4.50(d,1H),6.82(d,2H),6.91(d,2H),7.53(dd,1H),7.83(m,1H);
トレオ−Ibb1133:2.89(m,2H),3.58(q,1H),3.61(s,3H),3.78(s,3H),4.12(d,1H),6.83(d,2H),6.96(d,2H),7.69(dd,1H),7.76(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1133:2.86(dd,1H),3.07(dd,1H),3.43(m,1H),3.71(s,3H),3.79(s,3H),4.50(d,1H),6.82(d,2H),6.91(d,2H),7.53(dd,1H),7.83(m,1H);
Ex.Ibb1134(エリトロ−Ibb1134:トレオ−Ibb1134=54:46), NMR:
エリトロ−Ibb1134:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.50(m,1H),3.72(s,3H),4.53(d,1H),7.60(dd,1H),7.89(d,1H);
トレオ−Ibb1134:2.92(m,2H),3.62(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7.76(dd,1H),7.82(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1134:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.50(m,1H),3.72(s,3H),4.53(d,1H),7.60(dd,1H),7.89(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1134:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.50(m,1H),3.72(s,3H),4.53(d,1H),7.60(dd,1H),7.89(d,1H);
Ex.エリトロ−2−Ibb1134:2.87(dd,1H),3.06(dd,1H),3.50(m,1H),3.72(s,3H),4.53(d,1H),7.60(dd,1H),7.89(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1134:2.92(m,2H),3.62(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7.76(dd,1H),7.82(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb1134:2.92(m,2H),3.62(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7,76(dd,1H),7.82(d,1H);
Ex.トレオ−2−Ibb1134:2.92(m,2H),3.62(s,3H),3.63(q,1H),4.16(d,1H),7.76(dd,1H),7.82(d,1H);キラルHPLC:30.7分、移動相d;
Ex.Ibb1139(エリトロ−Ibb1139:トレオ−Ibb1139=37:63), NMR:
エリトロ−Ibb1139, NMR:2.90(dd,1H),3.09(dd,1H),3.65(m,1H),3.71(s,3H),4.57(d,1H),7.41(dt,1H),7.53(t,1H),7.68(dd,1H),7.93(m,2H),8.21(m,1H);
トレオ−Ibb1139, NMR:2.98(d,2H),3.62(s,3H),3.80(q,1H),4.26(d,1H),7.48(dt,1H),7.52(t,1H),7.82(dd,1H),7.88(m,1H),8.02(m,1H),8.20(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1148, NMR:2.84(dd,1H),3.05(dd,1H),3.70(s,3H),3.96(m,1H),4.58(d,1H),7.16(m,3H),7.72(dd,1H),7.92(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1148, NMR:3.02(m,2H),3.60(s,3H),3.96(q,1H),4.22(d,1H),6.90(m,1H),7.06(m,1H),7.13(m,1H),7.93(m,2H);
Ex.エリトロ−Ibb1149, NMR:2.82(dd,1H),3.04(dd,1H),3,70(s,3H),3.90(q,1H),4.55(d,1H),6.71(m,1H),6.96(m,1H),7.38(m,1H),7.70(dd,1H),7.91(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1149, NMR:2.99(m,2H),3.60(s,3H),3.88(q,1H),4.20(d,1H),6.82(m,2H),7.10(m,1H),7.91(m,2H);
Ex.Ibb1150(エリトロ−Ibb1150:トレオ−Ibb1150=53:47), NMR:
エリトロ−Ibb1150:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.71(s,3H),3.91(m,1H),4.57(d,1H),6.94(m,1H),7.00(m,1H),7.12(m,1H),7.71(dd,1H),7.93(m,1H);
トレオ−Ibb1150:2.99(m,2H),3.61(s,3H),3.89(q,1H),4.22(d,1H),6.86(m,1H),7.00(m,2H),7.12(m,1H),7.93(m,2H);
Ex.エリトロ−Ibb1150:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.71(s,3H),3.91(m,1H),4.57(d,1H),6.94(m,1H),7.00(m,1H),7.12(m,1H),7.71(dd,1H),7.93(m,1H);
Ex.Ibb1151(エリトロ−Ibb1151:トレオ−Ibb1151=52:48), NMR:
エリトロ−Ibb1151:2.88(dd,1H),2.95(dd,1H),3.62(s,3H),4.16(m,1H),4.45(d,1H),6.93(t,2H),7.31(m,1H),7.96(dd,1H),8.07(m,1H);
トレオ−Ibb1151:3.11(dd,1H),3.23(dd,1H),3.63(s,3H),4.07(q,1H),4.21(d,1H),6.81(t,2H),7.21(m,1H),7,78(m,1H),7.94(dd,1H);
Ex.Ibb1152(エリトロ−Ibb1152:トレオ−Ibb1152=63:37), NMR:
エリトロ−Ibb1152, NMR:2.83(dd,1H),3.02(dd,1H),3.47(m,1H),3.72(s,3H),4.51(d,1H),6.73(m,1H),6.94(m,1H),7.10(m,1H),7.65(dd,1H),7.90(m,1H);
トレオ−Ibb1152, NMR:2.88(d,2H),3.61(q,1H),3.62(s,3H),4.15(d,1H),6.82(m,1H),6.96(m,1H),7.11(m,1H),7.77(dd,1H),7.84(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1152, NMR:2.83(dd,1H),3.02(dd,1H),3.47(m,1H),3.72(s,3H),4.51(d,1H),6.73(m,1H),6.94(m,1H),7,10(m,1H),7.65(dd,1H),7.90(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1164:2.87(m,2H),3.62(s,3H),4.00(q,1H),4.39(d,1H),6.99(d,2H),7,79(dd,1H),8.07(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb1164:3.08(dd,1H),3.22(dd,1H),3.64(s,3H),4.10(m,1H),4.18(d,1H),6.87(d,2H),7.80(m,1H),7.95(dd,1H);
Ex.エリトロ−Ibb1622, NMR:2.28(s,3H),2.83(dd,1H),3.00(dd,1H),3.52(m,1H),3.67(s,3H),4.40(d,1H),6.95(d,2H),7.15(t,1H),7.24(d,2H),8.19(bs,1H),8.39(bs,1H);
Ex.トレオ−Ibb1622, NMR:2.33(s,3H),2.89(d,2H),3.58(s,3H),3.64(q,1H),4.10(d,1H),7.04(d,2H),7.27(d,2H),7.29(t,1H),8.14(d,1H),8.39(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb2162, NMR:2.87(dd,1H),3.11(dd,1H),3.50(m,1H),3.73(s,3H),4.65(d,1H),6.92(d,2H),7.27(d,2H),7.62(m,1H),8.55(d,1H),8.82(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb2162, NMR:2.91(m,2H),3.61(s,3H),3.64(q,1H),4.23(d,1H),7.01(d,2H),7.30(d,2H),7.76(m,1H),8.48(d,1H),8.82(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb2186, NMR:2.90(dd,1H),3.05(dd,1H),3.66(s,3H),4.10(m,1H),4.58(d,1H),6.90(t,2H),7.33(m,1H),7.90(t,1H),8.75(d,1H),8.87(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb2186, NMR:3,15(dd,1H),3.24(dd,1H),3.64(s,3H),4.17(m,1H),4.27(d,1H),6.80(t,2H),7.21(m,1H),7.85(t,1H),8.50(d,1H),8,76(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb3909, NMR:2.87(dd,1H),3.02(dd,1H),3.57(m,1H),3.71(s,3H),4,50(d,1H),7.21(m,3H),7.55(m,1H),8.31(m,1H),8.68(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb3909, NMR:2.89(d,2H),3.61(s,3H),3,70(q,1H),4.15(d,1H),7.21(m,1H),7.40(d,1H),8.27(d,1H),8.68(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb3783, NMR:2.84(dd,1H),3.02(dd,1H),3.46(m,1H),3.70(s,3H),3.87(s,3H),4.46(d,1H),6.69(m,1H),6.80(dd,1H),6.85(t,1H),7.50(t,1H),8.28(d,1H),8.63(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb3783, NMR:2.88(m,2H),3,58(q,1H),3.61(s,3H),3.87(s,3H),4.10(d,1H),6.85(m,3H),7.66(t,1H),8.21(d,1H),8.62(d,1H);
Ex.エリトロ−Ibb3937, NMR:2.89(dd,1H),3.09(dd,1H),3.60(m,1H),3.71(s,3H),4.53(d,1H),7.15(d,2H),7.47(m,1H),7.56(d,2H),8.30(bs,1H),8.64(bs,1H);
Ex.トレオ−Ibb3937, NMR:2.94(m,2H),3.60(s,3H),3.74(q,1H),4.17(d,1H),7.26(d,2H),7.59(d,2H),7.64(t,1H),8.26(d,1H),8.64(d,1H)。
(a) 粉剤は、10重量部の式(I)の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
(b) 水中で容易に分散可能な水和剤は、25重量部の式(I)の化合物と64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)の中で摩砕することによって得られる。
(c) 水中で容易に分散可能な分散製剤(dispersion concentrate)は、20重量部の式(I)の化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)及び3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)及び71重量部のパラフィン系鉱油(例えば、約255℃から277℃を超える沸点範囲)と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
(d) 乳剤は、15重量部の式(I)の化合物と75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
(e) 顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)の化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。
(f) 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミル上で、
25重量部の式(I)の化合物、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル(single−substance nozzle)を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
1. 発芽前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤化された本発明による式(I)の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用した。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培した。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理した。該処理においては、水和剤(WP)の形態に製剤化された本発明による式(I)の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧することによって施用した。被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、未処理対照と比較して、該調製物の活性を百分率(%)として視覚的に評価した。例えば、100%の活性=「植物が枯死した」、50%の除草活性又はダメージ=「植物が50%低減した」又は「植物の質量が50%低減した」、0%の活性=「対照植物と同様」。
Claims (28)
- 式(I)
〔式中、
(R1)mは、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR5、C(O)NR6R7、C(O)−Het1、NR8R9若しくはHet2の基を表すか;
或いは、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R1又はR1とR3とは共に、式−Z1−A*−Z2
[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基で任意に置換されている、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
の基を表し、該基−Z1−A*−Z2は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員環を形成し;及び、
(R2)nは、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR10、C(O)NR11R12、C(O)−Het3、NR13R14若しくはHet4の基を表すか;
或いは、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R2は共に、式−Z3−A**−Z4
[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基で任意に置換されている、1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
の基であり、該基−Z3−A**−Z4は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR15、C(O)NR16R17、C(O)−Het5、NR18R19若しくはHet6の基を表し;
R4は、水素又は加水分解性基を表し;
R5、R10及びR15は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は下記基Mを表し;
R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R16、R17、R18及びR19は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つの基の各々は、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(該フェニルは、任意に置換されている)からなる群からの1以上の基で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つの基の各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上の基で置換されており、ここで、最後に挙げられた2つの基の各々は、任意に置換されている]を表し;
Het1、Het2、Het3、Het4、Het5及びHet6は、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子と、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子とを有し、該ヘテロ環の該基は該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;及び、
Het7は、その他のものから独立して、各々の場合、3〜9個の環原子を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリル基又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(各々が、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)を表し;
R*、R**は、互いに独立して(且つ、他の基NR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられた4つの基の各々は、その環において、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の同一若しくは異なる基で任意に置換されているか、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式塩基基の場合には、さらに、オキソでも任意に置換されている]を表すか;又は
R*とR**とは、該窒素原子と共に、3員〜8員のヘテロ環[該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、且つ、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されていてもよい]
を表し;
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ニトロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−、式Raa−C(=O)−(C1−C6)アルキル[基Raaは、以下で定義される]、式−NR*R**[R*及びR**は、以下で定義される]、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、或いは、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた11個の基の各々は、該環状部分において、1以上の同一又は異なる基Rbbで任意に置換されており;
Raaは、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*[式中、R*及びR**は、上記で定義されるとおりである]、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル−(C1−C8)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ−(C1−C8)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルコキシ、或いは、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、アルキレン基又はアルコキシ基を介して任意に結合しており、且つ、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]
を表し、最後に挙げられた20個の基の各々は、その環状部分において、1以上の同一又は異なる基Rccで任意に置換されており;
Rbb及びRccは、互いに独立してそれぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、或いは、飽和若しくは部分的不飽和の環式塩基基の場合には、さらに、オキソも表し;及び、
Mは、カチオンの等価物を表し;
mは、0、1、2又は3を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表す〕
の化合物又はその塩。 - R 4 は、水素、又は、任意に置換されている炭化水素基若しくは任意に置換されているヘテロシクリル基[ここで、最後に挙げられた2つの炭素含有基の各々は、置換基も含めて、1〜30個の炭素原子を有する]を表すか;
又は、
R 4 は、式SiR a R b R c 、−NR a R b 又は−N=CR c R d [ここで、最後に挙げられた3つの式において、基R a 、R b 、R c 及びR d の各々は、その他のものから独立して、水素若しくは任意に置換されている炭化水素基を表すが、SiR a R b R c の場合におけるSiH 3 は除外されるか、又は、R a とR b とは基−NR a R b の窒素原子と共に、3〜9員のヘテロ環(該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、非置換であるか又は置換されている)を表すか、又は、R c とR d とは基−N=CR c R d の炭素原子と共に、3〜9員の炭素環式基若しくはヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、N、O及びSからなる群からの1個〜3個の環ヘテロ原子を含んでいてもよく、該炭素環式基又はヘテロ環式基は、非置換であるか又は置換されている)を表し、ここで、基R a 、R b 、R c 及びR d の各々は、置換基も含めて、30個以下の炭素原子を有する]の基を表すか;
又は、
R 4 は、式−C(=O)−R e 又は−P(=O)(R f ) 2 [式中、基R e 及びR f は、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 2 −C 8 )−アルケニル、(C 2 −C 8 )−アルキニル、(C 1 −C 6 )−アルコキシ、(C 1 −C 6 )−アルコキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 8 )−アルケニルオキシ、(C 3 −C 8 )−アルケニルオキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 8 )−アルキニルオキシ、(C 3 −C 8 )−アルキニルオキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、−NR * R ** [R * 及びR ** は、以下で定義される]、トリ−[(C 1 −C 4 )−アルキル]シリル、トリ−[(C 1 −C 4 )−アルキル]シリル−(C 1 −C 8 )アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェニル、フェニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C 1 −C 8 )−アルキル、基Het 7 、Het 7 −(C 1 −C 6 )−アルキル又はHet 7 −O−(C 1 −C 6 )−アルキルを表し、最後に挙げられた15個の基の各々は、その非環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基R A で置換されており、且つ、その環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基R B で置換されている]の基を表す、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - R 4 は、水素、又は、任意に置換されている炭化水素基若しくは任意に置換されているヘテロシクリル基[ここで、最後に挙げられた2つの炭素含有基の各々は、置換基も含めて、1〜24個の炭素原子を有する]を表すか;
又は、
R 4 は、式SiR a R b R c 、−NR a R b 又は−N=CR c R d [ここで、最後に挙げられた3つの式において、基R a 、R b 、R c 及びR d の各々は、その他のものから独立して、水素若しくは任意に置換されている炭化水素基を表すが、SiR a R b R c の場合におけるSiH 3 は除外されるか、又は、R a とR b とは基−NR a R b の窒素原子と共に、3〜9員のヘテロ環(該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、非置換であるか又は置換されている)を表すか、又は、R c とR d とは基−N=CR c R d の炭素原子と共に、3〜9員の炭素環式基若しくはヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、N、O及びSからなる群からの1個〜3個の環ヘテロ原子を含んでいてもよく、該炭素環式基又はヘテロ環式基は、非置換であるか又は置換されている)を表し、ここで、基R a 、R b 、R c 及びR d の各々は、置換基も含めて、24個以下の炭素原子を有する]の基を表すか;
又は、
R 4 は、式−C(=O)−R e 又は−P(=O)(R f ) 2 [式中、基R e 及びR f は、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 2 −C 8 )−アルケニル、(C 2 −C 8 )−アルキニル、(C 1 −C 6 )−アルコキシ、(C 1 −C 6 )−アルコキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 8 )−アルケニルオキシ、(C 3 −C 8 )−アルケニルオキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 8 )−アルキニルオキシ、(C 3 −C 8 )−アルキニルオキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、−NR * R ** [R * 及びR ** は、以下で定義される]、トリ−[(C 1 −C 4 )−アルキル]シリル、トリ−[(C 1 −C 4 )−アルキル]シリル−(C 1 −C 8 )アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェニル、フェニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C 1 −C 8 )−アルキル、基Het 7 、Het 7 −(C 1 −C 6 )−アルキル又はHet 7 −O−(C 1 −C 6 )−アルキルを表し、最後に挙げられた15個の基の各々は、その非環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基R A で置換されており、且つ、その環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基R B で置換されている]の基を表す、請求項1または2に記載の化合物又はその塩。 - R 4 は、水素、又は、任意に置換されている炭化水素基若しくは任意に置換されているヘテロシクリル基[ここで、最後に挙げられた2つの炭素含有基の各々は、置換基も含めて、1〜20個の炭素原子を有する]を表すか;
又は、
R 4 は、式SiR a R b R c 、−NR a R b 又は−N=CR c R d [ここで、最後に挙げられた3つの式において、基R a 、R b 、R c 及びR d の各々は、その他のものから独立して、水素若しくは任意に置換されている炭化水素基を表すが、SiR a R b R c の場合におけるSiH 3 は除外されるか、又は、R a とR b とは基−NR a R b の窒素原子と共に、3〜9員のヘテロ環(該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ、非置換であるか又は置換されている)を表すか、又は、R c とR d とは基−N=CR c R d の炭素原子と共に、3〜9員の炭素環式基若しくはヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、N、O及びSからなる群からの1個〜3個の環ヘテロ原子を含んでいてもよく、該炭素環式基又はヘテロ環式基は、非置換であるか又は置換されている)を表し、ここで、基R a 、R b 、R c 及びR d の各々は、置換基も含めて、20個以下の炭素原子を有する]の基を表すか;
又は、
R 4 は、式−C(=O)−R e 又は−P(=O)(R f ) 2 [式中、基R e 及びR f は、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 2 −C 8 )−アルケニル、(C 2 −C 8 )−アルキニル、(C 1 −C 6 )−アルコキシ、(C 1 −C 6 )−アルコキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 8 )−アルケニルオキシ、(C 3 −C 8 )−アルケニルオキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 8 )−アルキニルオキシ、(C 3 −C 8 )−アルキニルオキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、−NR * R ** [R * 及びR ** は、以下で定義される]、トリ−[(C 1 −C 4 )−アルキル]シリル、トリ−[(C 1 −C 4 )−アルキル]シリル−(C 1 −C 8 )アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェニル、フェニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C 1 −C 8 )−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C 1 −C 8 )−アルキル、基Het 7 、Het 7 −(C 1 −C 6 )−アルキル又はHet 7 −O−(C 1 −C 6 )−アルキルを表し、最後に挙げられた15個の基の各々は、その非環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基R A で置換されており、且つ、その環状部分では、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基R B で置換されている]の基を表す、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - R 5 、R 10 及びR 15 は、互いに独立してそれぞれ、(C 1 −C 4 )−アルキルを表す、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 16 、R 17 、R 18 及びR 19 は、互いに独立してそれぞれ、水素、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル又は(C 2 −C 6 )−アルキニル[ここで、最後に挙げられた3つの基の各々は、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(該フェニルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C 1 −C 4 )−アルキル及び(C 1 −C 4 )−ハロアルキルからなる群からの1以上の基で置換されている)からなる群からの1以上の基で置換されている]を表すか、又は、
(C 3 −C 6 )−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つの基の各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上の基で置換されており、ここで、最後に挙げられた2つの基の各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C 1 −C 4 )−アルキル及び(C 1 −C 4 )−ハロアルキルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表す、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - Het 1 、Het 2 、Het 3 、Het 4 、Het 5 及びHet 6 は、互いに独立してそれぞれ、飽和のヘテロ環の基[該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子と、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子とを有し、該ヘテロ環の該基は該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 1 −C 4 )−アルコキシ、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ、(C 1 −C 4 )−アルキルチオ及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されている]を表す、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- Het 1 、Het 2 、Het 3 、Het 4 、Het 5 及びHet 6 は、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- Mは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[該アンモニウムイオンは、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル、(C 2 −C 6 )−アルキニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、フェニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 4 )−アルキル、フェニル−(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群からの1〜4個の同一又は異なる基で任意に置換されている]、又は第三級スルホニウムイオンを表す、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- Mは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[該アンモニウムイオンは、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル、(C 2 −C 6 )−アルキニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、フェニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 4 )−アルキル、フェニル−(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群からの1〜4個の同一又は異なる基で任意に置換されている]、又は第三級スルホニウムイオン[該第三級スルホニウムイオンは、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル、(C 2 −C 6 )−アルキニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、フェニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 4 )−アルキル、フェニル−(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群からの3つの同一又は異なる基で置換されている]を表す、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- Mは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[該アンモニウムイオンは、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル、(C 2 −C 6 )−アルキニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルキニル、フェニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 4 )−アルキル、フェニル−(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群からの1〜4個の同一又は異なる基で任意に置換されている]、又は第三級スルホニウムイオン[該第三級スルホニウムイオンは、(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群からの3つの同一又は異なる基で置換されている]を表す、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- mは、0、1又は2を表す、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- mは、0又は1を表す、請求項1〜12のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- nは、0、1、2又は3を表す、請求項1〜13のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- R4が、水素、又は、任意に置換されている炭化水素基若しくは任意に置換されているヘテロシクリル基[ここで、最後に挙げられた2つの炭素含有基の各々は、置換基も含めて、1〜30個の炭素原子を有する]を表すか;
又は、
R4が、式SiRaRbRc、−NRaRb又は−N=CRcRd[ここで、最後に挙げられた3つの式において、基Ra、Rb、Rc及びRdの各々は、その他のものから独立して、水素若しくは任意に置換されている炭化水素基を表すが、SiRaRbRcの場合におけるSiH3は除外されるか、又は、RaとRbとは基−NRaRbの窒素原子と共に、3〜9員のヘテロ環(該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、且つ、非置換であるか又は置換されている)を表すか、又は、RcとRdとは基−N=CRcRdの炭素原子と共に、3〜9員の炭素環式基若しくはヘテロ環式基(該ヘテロ環式基は、N、O及びSからなる群からの1個〜3個の環ヘテロ原子を含んでもよく、該炭素環式基又はヘテロ環式基は、非置換であるか又は置換されている)を表し、ここで、基Ra、Rb、Rc及びRdの各々は、置換基も含めて、30個以下の炭素原子を有する]の基を表すか;
又は、
R4が、式−C(=O)−Re又は−P(=O)(Rf)2[式中、基Re及びRfは、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、−NR*R**[R*及びR**は、以下で定義される]、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C8)アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、基Het7、Het7−(C1−C6)−アルキル又はHet7−O−(C1−C6)−アルキルを表し、最後に挙げられた15個の基の各々は、その非環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基RAで置換されており、且つ、その環状部分において、非置換であるか、又は、1以上の同一若しくは異なる基RBで置換されている]の基を表し;
Het7が、その他のものから独立して、各々の場合において、3〜9個の環原子を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリル基又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(各々が、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)を表し;
R*、R**が、互いに独立して(且つ、他の基NR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられた4つの基の各々は、その環において、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の同一若しくは異なる基で任意に置換されているか、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式塩基基の場合には、さらに、オキソでも任意に置換されている]を表し;又は、
R*とR**とが、該窒素原子と共に、3員〜8員のヘテロ環[該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、且つ、非置換であるか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されていてもよい]
を表し;
RAが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ニトロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル 、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−、式Raa−C(=O)−(C1−C6)アルキル[基Raaは、以下で定義される]、式−NR*R**[R*及びR**は、以下で定義される]の基、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、或いは、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、最後に挙げられた11個の基の各々は、その環状部分において、1以上の同一又は異なる基Rbbで任意に置換されており;
Raaが、互いに独立してそれぞれ、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*[式中、R*及びR**は、上記で定義されたとおりである]、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)アルキル]シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル−(C1−C8)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ−(C1−C8)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルコキシ、或いは、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[該ヘテロ環は、アルキレン基又はアルコキシ基を介して任意に結合しており、且つ、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]
を表し、最後に挙げられた20個の基の各々は、その環状部分において、1以上の同一又は異なる基Rccで任意に置換されており;及び、
Rbb及びRccが、互いに独立してそれぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式塩基基の場合には、さらに、オキソも表す;
ことを特徴とする、請求項1〜14のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - (R1)mが、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1が、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1がそれぞれその他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、又は、式C(O)OR5、C(O)NR6R7、C(O)−Het1、NR8R9若しくはHet2の基を表すか;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R1若しくはR1とR3とが共に、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基で任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
の基を表し、該基−Z1−A*−Z2は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R5が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は基Mを表し;
R6、R7、R8及びR9が、互いに独立してそれぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[該アルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[最後に挙げられた2つの基の各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;
Het1及びHet2が、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子と、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子とを有し、該ヘテロ環の該基は該環の1位の該窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;
Mが、カチオンの等価物を表し;及び、
mが、0、1、2又は3を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜4、6、14および15のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - (R2)nが、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2が、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々が、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR10、C(O)NR11R12、C(O)−Het3、NR13R14若しくはHet4の基を表すか;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R2が共に、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基で任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
の基であり、該基−Z3−A**−Z4は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R10が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は基Mを表し;
R11、R12、R13がR14が、互いに独立してそれぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[該アルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表すか、又は、(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つの基の各々は、各々の場合に、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;
Het3及びHet4が、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子と、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子とを有し、該ヘテロ環の該基は該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;
Mが、カチオンの等価物を表し;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜4、6、12、13、15および16のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - R3が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基で任意に置換されている]を表すか、又は、式C(O)OR15、C(O)NR16R17、C(O)−Het5、NR18R19若しくはHet6の基を表し;
R15が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は下記基Mを表し;
R16、R17、R18及びR19が、互いに独立してそれぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[該アルキルは、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表すか、又は、(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられた2つの基の各々は、各々の場合において、その他のものから独立して、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;
Het5及びHet6が、互いに独立してそれぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子と、任意に、N、O及びSからなる群からの1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子とを有し、該ヘテロ環の該基は該環の1位の窒素原子で式(I)の化合物の分子の残りの部分に結合しており、該ヘテロ環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群からの1以上の基で置換されている]を表し;及び、
Mが、カチオンの等価物を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜4、6および12〜17のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - R 15 が、水素、(C 1 −C 4 )−アルキル又は基Mを表す、請求項18に記載の化合物又はその塩。
- (R1)mが、m個の置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1が、或いは、mが1より大きい場合、置換基R1がそれぞれその他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR5、C(O)NR6R7、C(O)−Het1、NR8R9若しくはHet2の基を表すか;
又は、各々の場合において、環上のオルトに位置する2つの基R1若しくはR1とR3とは共に、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基で任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
の基を表し、該基−Z1−A*−Z2は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;及び、
R5が、水素、(C1−C4)−アルキル又は下記基Mを表し;
R6、R7、R8及びR9が、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het1及びHet2が、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
mが、0、1、2又は3を表し;
(R2)nが、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2が、或いは、nが1より大きい場合、置換基R2の各々は、その他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR10、C(O)NR11R12、C(O)−Het3、NR13R14若しくはHet4の基を表すか;
又は、各々の場合において、該環上のオルトに位置する2つの基R2が共に、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基で任意に置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
の基であり、該基−Z3−A**−Z4は、該基に結合しているフェニル環の炭素原子と共に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R10が、水素、(C1−C4)−アルキル又は下記基Mを表し;
R11、R12、R13及びR14が、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het3及びHet4が、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表し;,
R3が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR15、C(O)NR16R17、C(O)−Het5、NR18R19若しくはHet6の基を表し;
R15が、水素、(C1−C4)−アルキル又は下記基Mを表し;
R16、R17、R18及びR19が、互いに独立してそれぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het5及びHet6が、互いに独立してそれぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
Mが、カチオンの等価物を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜4、6、7、8および15〜19のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - 請求項1〜20のいずれかで定義される式(I)の化合物又はその塩の調製方法であって、
調製しようとする化合物(I)を含んでいる式(I)の化合物のジアステレオマー混合物を得ることを特徴とし、
(a) 式(I)の化合物のジアステレオマー混合物を調製する場合、式(II)
の化合物を、式(III)
の化合物又はその塩と反応させて、式(I)
の化合物を得ること〔ここで、化合物(II)及び化合物(III)におけるR1、R2、R3、R4、m及びnは、調製しようとする式(I)の個々の化合物において定義されているとおりである〕;
(b) 式(I*)
〔式中、Rは、R4に関して可能な基からなる群からの基であるが、調製しようとする化合物(I)における基R4とは異なる〕
の化合物を、式R4−OH〔式中、R4は、式(I)中と同様に定義される〕の化合物と反応させて、化合物(I)を得ること〔ここで、化合物(I*)中のR1、R2、R3、m及びnは、各々の場合において調製しようとする式(I)の化合物において定義されているとおりである〕;
(c) 式(I*)((b)を参照のこと)〔式中、Rは、水素原子を表す〕の化合物を、式R4−OH〔式中、R4は、式(I)中で定義されているとおりである〕の化合物と反応させて、式(I)の化合物を得ること;
又は、
(d) 式(I)の化合物のジアステレオマー形態の光学活性化合物を調製する場合、式(I)の化合物のジアステレオマー形態のラセミ混合物を光学分割に供し、所望のエナンチオマーを、存在するエリトロエナンチオマーとトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%の立体化学的純度で単離すること;
を特徴とする、調製方法。 - (d) 式(I)の化合物のジアステレオマー形態の光学活性化合物を調製する場合、式(I)の化合物のジアステレオマー形態のラセミ混合物を光学分割に供し、所望のエナンチオマーを、存在するエリトロエナンチオマーとトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、70〜100%の立体化学的純度で単離すること;
を特徴とする、請求項21に記載の調製方法。 - (d) 式(I)の化合物のジアステレオマー形態の光学活性化合物を調製する場合、式(I)の化合物のジアステレオマー形態のラセミ混合物を光学分割に供し、所望のエナンチオマーを、存在するエリトロエナンチオマーとトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、80〜100%の立体化学的純度で単離すること;
を特徴とする、請求項21または22に記載の調製方法。 - (d) 式(I)の化合物のジアステレオマー形態の光学活性化合物を調製する場合、式(I)の化合物のジアステレオマー形態のラセミ混合物を光学分割に供し、所望のエナンチオマーを、存在するエリトロエナンチオマーとトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、90〜100%の立体化学的純度で単離すること;
を特徴とする、請求項21〜23のいずれかに記載の調製方法。 - 除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、
請求項1〜20のいずれかに定義される式(I)の化合物又はその塩1種類以上と、作物保護において慣習的な製剤助剤とを含んでいることを特徴とする、組成物。 - 有害植物の防除方法又は植物の成長の調節方法であって、
請求項1〜20のいずれかに定義される式(I)の化合物又はその塩1種類以上を有効量、該植物、植物の種子、該植物がその中で若しくはその上で成育する土壌、又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、方法。 - 前記式(I)の化合物又はその塩を、有害植物の選択的防除又は有用植物の作物若しくは観賞植物の成長の調節のために使用することを特徴とする、請求項26に記載の方法。
- 除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項1〜20のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその塩の使用。
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