EA025426B1 - Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений - Google Patents

Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений Download PDF

Info

Publication number
EA025426B1
EA025426B1 EA201400519A EA201400519A EA025426B1 EA 025426 B1 EA025426 B1 EA 025426B1 EA 201400519 A EA201400519 A EA 201400519A EA 201400519 A EA201400519 A EA 201400519A EA 025426 B1 EA025426 B1 EA 025426B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
radicals
compounds
Prior art date
Application number
EA201400519A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201400519A1 (ru
Inventor
Харальд Якоби
Марк Мосрин
Хансйёрг Дитрих
Эльмар Гатцвайлер
Изольде ХОЙЗЕР-ХАН
Инес Хайнеманн
Кристофер Хью Розингер
Original Assignee
Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх filed Critical Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх
Publication of EA201400519A1 publication Critical patent/EA201400519A1/ru
Publication of EA025426B1 publication Critical patent/EA025426B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или их солямв которых (R), (R), Rи Rимеют значения, указанные в п.1 формулы, к способам их получения, к гербицидной или регулирующей рост растений композиции, содержащей их, к способу борьбы с вредными растениями или регулирования роста растений и к их применению в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.

Description

Изобретение относится к области технического применения гербицидов и регуляторов роста растений, предпочтительно гербицидов для борьбы с нежелательной растительностью или гербицидов для выборочной борьбы с сорняками листовой породы и сорными травами в культурах полезных растений, или регуляторов роста растений, которые можно применять для влияния на рост культурных растений.
В своем применении вещества для защиты сельскохозяйственных культур, известные на сегодняшний день для выборочной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений, или активные соединения для борьбы с нежелательной растительностью иногда имеют недостатки, как например (а) то, что они не обладают или обладают недостаточной гербицидной активностью против определенных вредных растений, (Ь) то, что спектр вредных растений, с которыми можно бороться с помощью активных соединений, недостаточно широк, (с) то, что их селективность в культурах полезных растений слишком низкая и/или (б) то, что они обладают токсикологически неблагоприятным профилем. Кроме того, некоторые активные соединения, которые могут применяться в качестве регуляторов роста растений, для ряда полезных растений служат причиной нежелательных сниженных выходов урожая в других полезных растениях или несовместимы с культурным растением, или только в рамках узкого диапазона доз применения. Некоторые из известных активных соединений не могут изготавливаться экономически в индустриальном масштабе из-за предшественников и реагентов, которые трудно достать, или они обладают недостаточной химической стабильностью. В случае других активных соединений их активность слишком зависит от условий окружающей среды, таких как погода и состояние почвы.
Опубликованные патентные заявки ЕР-А-5341, ЕР-А-266725, ЕР-А-270830, ΙΡ-04/297454, ΙΡ04/297455, ΙΡ-05/058979, АО 2011/003775, АО 2011/003776, АО 2011/042378, АО 2011/073143 и АО 2011/098417 описывают гербицидные цианобутираты.
ЕР-А-5341 описывает гербицидные сложные эфиры и амиды 4-циано-3,4-диарилбутановых кислот. Указанные арильные радикалы представляют собой необязательно замещенные фенильные радикалы и незамещенный пиридил или тиенил. Специфические примеры включают главным образом 4-циано-3,4дифенилбутановые кислоты и сложные эфиры. Существует два специфических примера соединений содержащих пиридил, а именно 4-циано-4-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутановая кислота и соответствующий этиловый сложный эфир.
В соответствии с ЕР-А-5341 треоизомеры обычно являются пригодными для не выборочной борьбы с вредными растениями, тогда как смеси эритро/треоизомеров являются пригодными для выборочной борьбы с вредными растениями в некоторых культурах полезных растений. Более того, в ЕР-А-5341 указано, что 2 энантиомеры, которые принадлежат к треоформе отличаются в своей активности, что изучалось иллюстрационным способом с использованием разного действия энантиомеров пары энантиомеров 4-циано-3,4-дифенилбутановой кислоты, которая имеет незамещенные фенильные радикалы.
ЕР-А-266725 описывает ряд эритро/треоизомерных смесей 4-циано-3,4-дифенилбутановых кислот и их производных, которые можно применять для выборочной борьбы с сорняками в рисовых сельскохозяйственных культурах.
ЕР-А-270830 описывает, что треоизомеры и эритро/треоизомерные смеси 4-циано-3,4диарилбутановой кислоты (сложные эфиры) можно использовать в качестве регуляторов растений, предотвращая развитие соплодия в различных вредных травянистых растениях. Указанные арильные радикалы представляют собой необязательно замещенные фенильные радикалы и незамещенный пиридил или галогензамещенный пиридил. Специфические примеры относятся главным образом к (замещенной) 4-циано-3,4-дифенилбутановой кислоте (сложные эфиры). Дополнительно описаны также сложные эфиры 4-циано-3-пиридил-4-фенилбутановой кислоты, такие как соединение этил 4-циано-3-пиридил-4фенилбутаноата, или сложный эфир 4-циано-3-фенил-4-пиридилбутановой кислоты, такой как соединение метил 4-циано-3 -(4-хлорфенил)-4-(6-фторпиридин-3 -ил)бутаноата.
ΙΡ-04/297455 раскрывает гербицидную 4-циано-3-фенил-4-гетероарилбутановую кислоту (сложные эфиры), где гетероциклические радикалы выбраны из группы, которая включает 1,2,4-триазолил, 1пиразолил, 1-имидазолил, 2- и 3-тиенил, 2- и 3-пиридил, 1-метилпиразол-2-ил, 2-хинолинил, 2-метил-3трифторметилпиразол-5-ил и 5-трифторметилпиридин-2-ил. Специфические соединения из 3пиридилового ряда включают только незамещенные пиридин-3-ильные радикалы, например соединения пропаргила и аллил 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноата.
АО 2011/003775 описывает специфические сложные эфиры 4-циано-3,4-дифенилбутановых кислот, которые можно применять в качестве эффективных гербицидов предпочтительно также в культурах полезных растений.
АО 2011/003776, АО 2011/042378, АО 2011/073143 и АО 2011/098417 описывают 4-циано-3,4дифенилбутановые кислоты и сложные эфиры, которые имеют специфические замещения на фенильных радикалах и могут применяться в качестве эффективных гербицидов предпочтительно также в культурах полезных растений.
Г ербицидная активность известных соединений класса указанных веществ, в частности, при низких нормах нанесения, и/или их совместимость с культурными растениями остается заслуживающей улучшения.
По указанным причинам до сих пор существует необходимость в альтернативных высокоактивных
- 1 025426 гербицидах для селективного применения в урожаях культурных растений или применения на неурожайных землях. Также желательно обеспечить альтернативные химические активные соединения, которые можно использовать благоприятным образом в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.
Также желательными являются соединения, которые обладают гербицидной активностью, которые являются высокоэффективными против экономически важных вредных растений даже при относительно низких дозах нанесения и могут быть использованы селективно в культурных растениях предпочтительно с хорошей активностью против вредных растений.
В настоящее время было неожиданно обнаружено, что определенные гетероциклически замещенные цианобутираты обладают особой гербицидной активностью и могут предпочтительно быть использованы в некоторых культурах селективно для борьбы с вредными растениями.
Настоящее изобретение обеспечивает соединения формулы (I) или их соли
в которых (К?)т представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, (С1-С8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1-С8)алкокси, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-галоалкокси, (С2-С6)-галоалкенил или (С2-С6)-галоалкинил, (К2)п представляет собой η заместителей К2, где К2, если п=1, или каждый из заместителей К2, если η имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, нитро, (СщС8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1К3 представляет собой галоген, циано, нитро, (СщС8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (Сщ С8)-алкокси, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК15,
К4 представляет собой водород или гидролизуемый необязательно замещенный углеводородный радикал или необязательно замещенный гетероциклильный радикал, где каждый из двух вышеуказанных углеродсодержащих радикалов, включая заместители, содержит от 1 до 30 атомов углерода, или
К4 представляет собой радикал формулы 8!К4КЬКС, -ΝΚαΚ4 или -Н=СКСК4, где в 3-х вышеуказанных формулах каждый из радикалов Ка, Кь, КС и К4 независимо от других представляет собой водород или необязательно замещенный углеводородный радикал, где, однако, 8ίΗ3 для 81КаКь КС исключен, где каждый из радикалов Ка, Кь, КС и К4, включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, или
К4 представляет собой радикал формулы -С(=О)-Ке или -Р(=О)(К)2, где
Ке и радикалы К1 независимо друг от друга каждый представляет собой водород, ОН, (С1-С8)-алкил,
С8)-алкокси, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК (С1-С4)-галоалкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1С4)-галоалкокси, (С1 -С4)-галоалкокси-(С1 -С8)-алкил, (С3-С8)-алкенилокси, (С3-С8)-алкенилокси-(С1 -С8)алкил, (С3-С8)-алкинилокси, (С3-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкил, -ΝΚ*Κ**, с К* и К**, определенными ниже, три-[(С1-С4)-алкил]силил, три-[(С1-С4)-алкил]силил-(С1-С8)алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, (С5-С6)циклоалкинил, (С5-С6)-циклоалкинил-(С1-С8)-алкил, фенил, фенил-(С1-С8)-алкил, фенокси, фенокси-(С1С8)-алкил, фениламино или фениламино-(С1-С8)-алкил,
К10 и К15 независимо друг от друга каждый представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С4)галоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-галоциклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)алкинил или группу М,
К*. к** независимо друг от друга (а также независимо от других радикалов ΝΚ*Κ**) каждый представляет собой Н, (С1-С8)алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С6)алканоил, [(С1-С4)-галоалкил]карбонил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоалкокси]карбонил, (С3С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил или фенил-(С1-С4)-алкил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в цикле одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)алкокси и (С1-С4)-галоалкокси или в случае насыщенных или частично ненасыщенных циклических основных групп также оксо, или
К* и К** вместе с атомом азота представляют собой 3-8-членный гетероцикл, который в дополнение к атому азота может содержать один или два дополнительных кольцевых гетероатома, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, и который может быть незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил и оксо, и
М обозначает эквивалент катиона, представляющий собой металло-ион, аммониевый ион, который
- 2 025426 необязательно замещен 1-4 идентичными или различными радикалами из группы, которая включает (Сг С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (Сэ-Сб)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)циклоалкинил, фенил, (С3-С6)-циклоалкил-(СгС4)-алкил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С4)-алкил, фенил-(Сг С4)-алкил, или третичный сульфониевый ион, который предпочтительно замещен 3 идентичными или различными радикалами из группы, которая включает (СгС6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (Сэ-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкинил, фенил, (Сэ-С6)-циклоалкил-(С1-С4)алкил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С4)-алкил, фенил-(СгС4)-алкил, в частности (СгС4)-алкил, т представляет собой 0, 1, 2 или 3, и η представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
В формуле (I) формула (К?)т означает т радикалов К1, которые присоединены в качестве заместителей на пиридильном кольце, о котором идет речь, где радикалы в случае, когда т больше 1, могут быть идентичными или различными и имеют значение, указанное в каждом случае более детально. В случае, когда т=0, пиридильное кольцо, о котором идет речь, не замещено заместителями К1, т. е. все кольцевые атомы углерода пиридильного кольца в положениях 2, 4 и 6 пиридин-3-ильного радикала присоединены к атому водорода.
В формуле (I) формула (К2)п означает η радикалов К2, которые присоединены в качестве заместителей на фенильном кольце, о котором идет речь, где радикалы в случае, когда η больше 1, могут быть идентичными или различными и имеют значение, указанное в каждом случае более детально. В случае, когда п=0, фенильное кольцо, о котором идет речь, не замещено заместителями К2, т. е. все кольцевые атомы углерода фенильного кольца в положениях 2-6 фенильного радикала присоединены к атому водорода.
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением включают все стереоизомеры, которые могут присутствовать на основе центров асимметрии или двойных связей в молекуле, конфигурация которых специфически не раскрыта в формуле или которые не описаны подробно, и их смеси, включая рацемические соединения и смеси, частично обогащенные отдельными стереоизомерами. Изобретение также включает все таутомеры, такие как кето- и энольные таутомеры, и их смеси и соли, если присутствуют соответствующие функциональные группы.
В положениях 3 и 4 скелета замещенной бутановой кислоты соединения формулы (I) содержат два центра хиральности, и поэтому они присутствуют как по меньшей мере четыре стереоизомера и их смеси, т.е. 2 энантиомерных эритроизомера и 2 энантиомерных треоизомера. В зависимости от заместителей (К1)т и (К2)п К3 и К4 может присутствовать один или несколько дополнительных центров хиральности.
Соответственно изобретение также обеспечивает эритро/треосмеси (диастереомер смеси) соединений формулы (I).
Изобретение также обеспечивает рацемические эритроизомеры или рацемические треоизомеры соединений формулы (I).
Изобретение также обеспечивает оптически активные (3К, 48) и (38, 4К) эритроизомеры и их смеси, которые имеют избыток одного энантиомера.
Изобретение также обеспечивает оптически активные (3К, 4К) и (38, 48) треоизомеры и их смеси, которые имеют избыток одного энантиомера.
Благодаря двум центрам хиральности в положениях 3 и 4 соединения с одинаковой химической структурой существуют как 4 стереоизомерные конфигурации, а именно два эритроэнантиомера, которые имеют конфигурации (38,4К) [=эритро-1] и (3К,48) [=эритро-2] соответственно, и два треоэнантиомера, которые имеют конфигурации (38,48) [=трео-1] и (3К,4К) [=трео-2] соответственно; см. схему ниже
Соединения (I) в соответствии с изобретением представляют собой диастереомерные смеси 4 стереоизомеров, но также охватывают отдельные диастереомерные эритро- или трео формы, в каждом случае в качестве рацемической смеси эритроэнантиомеров или треоэнантиомеров или в качестве чистых
- 3 025426 или стереохимически обогащенных энантиомеров эритро-1, эритро-2, трео-1 или трео-2, указанных выше.
Предпочтительными являются диастереомерные смеси формулы (I) (эритро/треосмеси).
Также предпочтительными являются рацемические эритросмеси формулы (I) вышеуказанных энантиомеров эритро-1 и эритро-2 в соотношении 50:50.
Кроме того, предпочтительными являются рацемические треосмеси формулы (I) вышеуказанных энантиомеров трео-1 и трео-2 в соотношении 50:50.
Более предпочтительными являются (3К,4К) энантиомеры трео-2 формулы (1а) или их соли
в которых (К!)т и (К2)п имеют значения, указанные в формуле (I), где стереохимическая конфигурация на атоме углерода в положении 3 производной бутановой кислоты имеет стереохимическую чистоту от 60 до 100% (К), предпочтительно от 70 до 100% (К), более предпочтительно от 80 до 100% (К), в частности от 90 до 100% (К), на основе смеси присутствующих треоэнантиомеров, и стереохимическая конфигурация на атоме углерода в положении 4 производной бутановой кислоты имеет стереохимическую чистоту от 60 до 100% (К), предпочтительно от 70 до 100% (К), более предпочтительно от 80 до 100% (К), в частности от 90 до 100% (К), на основе смеси присутствующих треоэнантиомеров.
В случае, когда К4=Н или в случае пригодных кислотных заместителей, соединения формулы (I) могут образовывать соли путем реакции с основаниями, где кислотный водород заменен на сельскохозяйственно пригодный катион.
Путем добавления пригодной неорганической или органической кислоты к основной группе, такой как, например, амино или алкиламино или другой атом азота в пиридильном кольце, соединения формулы (I) способны образовывать соли. Присутствующие пригодные кислотный группы, такие как, например, группы карбоновых кислот, способны образовывать внутренние соли с группами, которые в своей части могут быть протонированы, такие как аминогруппы.
Соединения формулы (I) могут предпочтительно присутствовать в виде сельскохозяйственноприменимых солей, где тип соли обычно во всем остальном не играет существенной роли. В общем, пригодными солями являются соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы соответственно не имеют вредного воздействия на гербицидную активность соединений (I).
Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия или калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция или магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка или железа. Используемый катион может также быть аммонием или замещенным аммонием, где 1-4 атомов водорода могут быть заменены здесь на (С1-С4)алкил, гидрокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, гидрокси-(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, фенил или бензил, предпочтительно аммоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний. Также пригодными являются ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4)сульфония, в частности триметилсульфония, или ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4)сульфоксония, в частности триметилсульфоксония.
Анионы пригодных кислотно-аддитивных солей представляют собой, прежде всего, такие анионы как хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, а также анионы (С1-С4)-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат, бутират или трифторацетат.
В формуле (I) и во всех последующих формулах химические радикалы обозначены названиями, которые являются собирательными понятиями для перечисления индивидуальных членов групп или в особенности относятся к индивидуальным химическим радикалам. В общем, употребляются термины, которые являются хорошо знакомыми специалисту в данной области техники и/или, в частности, имеют значения, проиллюстрированные ниже.
Гидролизуемый радикал (см. определение К4) представляет собой радикал, который может быть гидролизирован при характерных условиях применения, например радикал, который может быть гидролизирован даже в растворе для разбрызгивания или, в частности, при физиологических условиях в растениях, где соединение формулы (I), имея группу эфира карбоновой кислоты -СО-ОК4 (К4 не означает водород) гидролизировано до соединения формулы (I) с группой карбоновой кислоты -СО-ОН (т. е. соединение (I) где К4=Н). Ясно, что определение гидролизуемых радикалов также включает радикалы, где К4 углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, причем два вышеуказанных радикала являются незамещенными или замещенными, даже если некоторые из них гидролизуются сравнительно медленно.
Углеводородный радикал представляет собой алифатический, циклоалифатический или ароматиче- 4 025426 ский моноциклический или в случае необязательно замещенного углеводородного радикала также бициклический или полициклический органический радикал на основе элементов углерода и водорода, включая, например, радикалы алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, фенил, нафтил, инданил, инденил и т. д.; это относится соответственно к углеводородным радикалам в сложных обозначениях, таких как гидрокарбонокси радикалы или другие углеводородные радикалы, присоединенные через группы гетероатомов.
Если не определено более подробно, углеводородные радикалы предпочтительно содержат от 1-20 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 16 атомов углерода, в частности от 1 до 12 атомов углерода. Углеводородные радикалы, также особые радикалы, такие как алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, алкиламино и алкилтио, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы в каждом случае могут иметь неразветвленный или разветвленный углеродный скелет.
Выражение (С1-С4)-алкил представляет собой короткое обозначение для алкила, который содержит от 1 до 4 атомов углерода, т. е. охватывает метальный, этильный, 1-пропильный, 2-пропильный, 1бутильный, 2-бутильный, 2-метилпропильный или трет-бутильный радикалы. Обычные алкильные радикалы с более широким заданным диапазоном атомов углерода, например (С1-С6)-алкил, соответственно также охватывают неразвегвленные или разветвленные алкильные радикалы с большим количеством атомов углерода, т. е. в соответствии с примером также алкильные радикалы, которые содержат 5 и 6 атомов углерода.
Если не указанно более точно, предпочтительными является низкоуглеродные скелеты, например которые содержат от 1 до 6 атомов углерода, или которые содержат от 2 до 6 атомов углерода в случае ненасыщенных групп, в случае гидрокарбильных радикалов, таких как алкильные, алкенильные и алкинильные радикалы, включенные в сложных радикалах. Алкильные радикалы, включая в комбинированных определениях, таких как алкокси, галоалкил и т. д., представляют собой, например, метил, этил, нили ί-пропил, н-, 1-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, ί-гексил и 1,3диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные радикалы определены как возможные ненасыщенные радикалы, относящиеся к алкильным радикалам; алкенил представляет собой, например, винильную, аллильную, 1-метил-2-пропенильную, 2метил-2-пропенильную, 2-бутенильную, пентенильную, 2-метилпентенильную или гексенильную группу, предпочтительно аллил, 1 -метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил или 1-метилбут-2-ен-1-ил.
Алкенил также включает, в частности, неразветвленные или разветвленные углеводородные радикалы, которые содержат более чем одну двойную связь, такие как 1,3-бутадиенил и 1,4-пентадиенил, но также алленильные или кумуленильные радикалы, которые содержат одну или несколько кумулированных двойных связей, например алленил (1,2-пропадиенил), 1,2-бутадиенил и 1,2,3-пентатриенил.
Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин1-ил.
Алкинил также включает, в частности, неразветвленные или разветвленные углеводородные радикалы, которые содержат более чем одну тройную связь, или другие, которые содержат одну или несколько тройных связей и одну или несколько двойных связей, например 1,3-бутатриенил или 3-пентен-1-ин1-ил.
3-9-Членное карбоциклическое кольцо представляет собой (С3-С9)-циклоалкил или (С5-С9)циклоалкенил.
(С3-С9)-Циклоалкил представляет собой карбоциклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит предпочтительно 3-9 атомов углерода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил или циклононил. В случае замещенного циклоалкила включены циклические системы с заместителями, где заместители могут также быть связанными двойной связью на циклоалкильном радикале, например алкилиденовая группа, такая как метилиден.
(С5-С9)-Циклоалкенил представляет собой карбоциклическую, неароматическую, частично ненасыщенную кольцевую систему, которая содержит 5-9 атомов углерода, например 1-циклобутенил, 2циклобутенил, 1-циклопентенил, 2-циклопентенил, 3-циклопентенил или 1-циклогексенил, 2циклогексенил, 3-циклогексенил, 1,3-циклогексадиенил или 1,4-циклогексадиенил. В случае замещенного циклоалкенила применяются пояснения для замещенного циклоалкила соответственно.
Алкилиден, например, также в форме (Ц-С/Ч-алкилидена, является радикалом неразветвленного или разветвленного алкана, который связан через двойную связь, причем положение участка связывания не зафиксировано. В случае разветвленного алкана, возможны только те положения, конечно, в которых два атома водорода могут быть заменены на двойную связь; радикалы представляют собой, например, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)-СН3, =С(СН3)-С2Н5 или =С(С2Н5)-С2Н5.
Галоген представляет собой, например, фтор, хлор, бром или йод. Галоалкил, -алкенил и -алкинил означают алкил, алкенил и алкинил соответственно, которые частично или полностью замещены идентичными или различными атомами галогена, предпочтительно из группы, которая включает фтор, хлор, бром и йод, в частности из группы, которая включает фтор, хлор и бром, в особенности из группы, которая включает фтор и хлор, например моногалоалкил, пергалоалкил, СР3, СНР2, СН2Р, СР3СР2, СН2РСНС1,
- 5 025426
СС13, СНС12, СН2СН2С1; галоалкокси представляет собой , например, ОСР3, ОСНР2, ОСН2Р, СР3СР2О, ОСН2СР3 и ОСН2СН2С1; это же применимо соответственно к галоалкенилу и другим галогензамещенным радикалам, таким как, например, галоциклоалкил.
Арил представляет собой моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и т. п., предпочтительно фенил.
Необязательно замещенный арил также включает полициклические системы, такие как тетрагидронафтил, инденил, инданил, флуоренил, бифенилил, где точка присоединения расположена на ароматической системе.
Гетероциклический радикал (гетероциклил) включает по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо (=карбоциклическое кольцо, в котором по меньшей мере один атом углерода заменен на гетероатом, предпочтительно на гетероатом из группы, которая включает Ν, О, 8, Р, В, δί, 8е), которое является насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим и может быть незамещенным или замещенным, где точка присоединения расположена на кольцевом атоме.
Если не указано иначе, он предпочтительно содержит один или несколько, в частности 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы, которая включает Ν, О, и δ; он предпочтительно представляет собой алифатический гетероциклильный радикал, который содержит от 3 до 7 кольцевых атомов, или гетероароматический радикал, который содержит 5 или 6 кольцевых атомов, гетероциклический радикал может, например, быть гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарил), таким как, например, моноциклическая, бициклическая или полициклическая ароматическая система, в которой по меньшей мере 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов.
Если гетероциклильный радикал или гетероциклическое кольцо является необязательно замещенным, оно может быть сконденсированным с другими карбоциклическими или гетероциклическими кольцами. Предпочтительными являются бензоконденсированные гетероциклические или гетероароматические кольца.
Необязательно замещенный гетероциклил также включает полициклические системы, такие как, например, 8-аза-бицикло[3.2.1]октанил или 1-аза-бицикло[2.2.1 ]гептил.
Необязательно замещенный гетероциклил также включает спироциклические системы, такие как, например, 1 -окса-5 -аза-спиро [2.3]гексил.
Это предпочтительно радикал гетероароматического кольца, который содержит гетероатом из группы, которая включает Ν, О и δ, например, радикал пяти- или шестичленного кольца, такой как пиридил, пирролил, тиенил или фурил.
Кроме того, это предпочтительно радикал соответствующего гетероароматического кольца, которое содержит 2, 3 или 4 гетероатома, например пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тетразинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, пиразолил, имидазолил, или триазолил, или тетразолил.
В частности, предпочтительным является радикал гетероароматического пяти- или шестичленного кольца, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, такой как, например, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил. тетразолил, изотиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил,
1.2.3- тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, тетразолил, 1,2,3-триазинил,
1.2.4- триазинил, 1,3,5-триазинил, 1,2,3,4-тетразинил, 1,2.3,5-тетразинил, 1,2,4,5-тетразинил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, пиразолил, имидазолил.
Более предпочтительными, в частности, являются гетероароматические радикалы пятичленных гетероциклов, которые содержат 3 атома азота, такие как 1,2,3-триазол-1-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3триазол-5-ил, 1,2,5-триазол-1-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-1-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,2,4триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил.
Также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы шестичленных гетероциклов, которые содержат 3 атома азота, такие как 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил,
1.2.4- триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил, 1,2,3-триазин-4-ил, 1,2,3-триазин-5-ил;
также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы пятичленных гетероциклов, которые содержат два атома азота и один атом кислорода, такие как 1,2,4-оксадиазол3-ил; 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,5оксадиазол-3-ил;
также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы пятичленных гетероциклов, которые содержат два атома азота и один атом серы, такие как 1,2,4-тиадиазол-3-ил,
1.2.4- тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиадиазол-3ил;
также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы пятичленных гетероциклов, которые содержат четыре атома азота, такие как 1,2,3,4-тетразол-1-ил, 1,2,3,4тетразол-5-ил, 1,2,3,5-тетразол-1-ил, 1,2,3,5-тетразол-4-ил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол5-ил;
также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы шести- 6 025426 членных гетероциклов, такие как 1,2,4,.5-тетразин-3-ил;
также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы пятичленных гетероциклов, которые содержат три атома азота и один атом кислорода или атом серы, такие как
1,2,3,4-оксатриазол-5-ил; 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил; 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил; 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил;
также более предпочтительными являются, в частности, гетероароматические радикалы шестичленных гетероциклов, такие как, например, 1,2,4,6-тиатриазин-1-ил; 1,2.4,6-тиатриазин-3-ил; 1,2,4,6тиатриазин-5-ил.
Кроме того, предпочтительно гетероциклический радикал или кольцо является частично или полностью гидрогенизованным гетероциклическим радикалом, который содержит один гетероатом из группы, которая включает Ν, О и 8, например оксиранил, оксетанил, оксоланил (=тетрагидрофурил), оксанил, пирролинил, пирролидил или пиперидил.
Также предпочтительным является частично или полностью гидрогенизованный гетероциклический радикал, который содержит 2 гетероатома, выбранные из группы, которая включает Ν, О и 8, например пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил и морфолинил. Пригодными заместителями для замещенного гетероциклического радикала являются заместители, описанные ниже, и дополнительно также оксо. Оксогруппа может также присутствовать на гетерокольцевых атомах, которые могут существовать в различных состояних окисления, как в случае Ν и 8, например.
Предпочтительными примерами гетероциклила являются гетероциклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов из группы, которая включает пиридил, тиенил, фурил, пирролил, оксиранил, 2-оксетанил, 3-оксетанил, оксоланил (=тетрагидрофурил), пирролидил, пиперидил, особенно оксиранил, 2-оксетанил, 3-оксетанил или оксоланил, или гетероциклический радикал, который содержит два или три гетероатома, например пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, пиразолил, триазолил, пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил или морфолинил.
Предпочтительными гетероциклическими радикалами являются также бензоконденсированные гетероароматические кольца, например бензофурил, бензизофурил, бензотиофенил, бензизотиофенил, изобензотиофенил, индолил, изоиндолил, индазолил, бензимидазолил, бензотриазолил, бензоксазолил, 1,2бензизоксазолил, 2,1-бензизоксазолил, бензотиазолил, 1,2-бензизотиазолил, 2,1-бензизотиазолил, 1,2,3бензоксадиазолил, 2,1,3-бензоксадиазолил, 1,2,3-бензотиадиазолил, 2,1,3-бензотиадиазолил, хинолил (хинолинил), изохинолил (изохинолинил), хиннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, бензотриазинил, пуринил, птеридинил, индолизинил, бензо-1,3-диоксилил, 4Н-бензо-1,3диоксинил и 4Н-бензо-1,4-диоксинил, и, где возможно, Ν-оксиды и их соли.
Когда основная структура замещена одним или несколькими радикалами из списка радикалов (=групп) или в общем определенной группой радикалов, это в каждом случае включает одновременное замещение множеством идентичных и/или структурно различных радикалов.
Замещенные радикалы, такие как замещенный алкильный, алкенильный, алкинильный. циклоалкильный, арильный, фенильный, бензильный, гетероциклильный и гетероарильный радикал, представляют собой, например, замещенный радикал, производный от незамещенной основной структуры, где заместителями являются, например, один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3, радикалов из группы, которая включает галоген, алкокси, алкилтио, гидроксил, амино, нитро, карбоксил, циано, азидо, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, замещенный амино, такой как ациламино, моно- и диалкиламино, и алкилсульфинил, алкилсульфонил и, в случае циклических радикалов, также алкил, галоалкил, алкилтиоалкил, алкоксиалкил, необязательно замещенный моно- и диалкиламиноалкил и гидроксиалкил; в термине замещенные радикалы, такие как замещенный алкил, и т. д., заместители включают в дополнение к указанным насыщенным углеводородным радикалам соответствующие ненасыщенные алифатические и ароматические радикалы, такие как необязательно замещенный алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, фенил и фенокси. В случае замещенных циклических радикалов, которые содержат алифатические фрагменты в кольце, циклические системы с теми заместителями, которые присоединены к кольцу двойной связью, также включены, например замещенные алкилиденовой группой, такой как метилиден или этилиден.
Термин радикалы из группы, которая включает (за которой следует группа=список заместителей) является, где бы не употреблялось, синонимическим к радикалы, выбранные из группы, которая включает (...)'', термин один или несколько радикалов из группы, которая включает (за которой следует группа=список заместителей) является, где бы не употреблялось, синонимическим к один или несколько идентичных или различных радикалов, выбранных из группы, которая включает (...).
Заместители, приведенные как примеры (первый уровень заместителей), если они включают углеводородсодержащие фракции, могут быть дополнительно замещены в данной заявке, если необходимо (второй уровень заместителей), например одним из заместителей, как обозначено для первого уровня заместителей. Соответствующие дополнительные уровни заместителей также возможны. Термин замещенный радикал предпочтительно охватывает только один или два уровня заместителей.
Родительский радикал относится к соответствующей основной структуре радикала, к которой
- 7 025426 присоединены заместители уровня заместителей.
Предпочтительными заместителями для уровней заместителей являются, например, амино, гидроксил, галоген, нитро, циано, меркарпо, карбоксил, углеродамид, §Р5, аминосульфонил, алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, моноалкиламино, диалкиламино, Ν-алканоиламино, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкокси, циклоалкенилокси, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, алканоил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, арилкарбонил, алкилтио, циклоалкилтио, алкенилтио, циклоалкенилтио, алкинилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, моноалкил аминосульфонил, диалкиламиносульфонил, Ν-алкиламинокарбонил, Ν,Ν-диалкиламинокарбонил, Ν-алканоиламинокарбонил, Л-алканоил-Л-алкиламинокарбонил, арил, арилокси, бензил, бензилокси, бензилтио, арилтио, ариламино и бензиламино.
Два заместителя вместе могут также образовывать насыщенный или ненасыщенный углеводородный мостик или соответствующий мостик, в котором атомы углерода, СН группы или СН2 группы заменены на гетероатомы, таким образом образуя сконденсированный или конденсированный цикл. В частности, предпочтительно образуются бензоконденсированные системы на основе основной структуры.
Необязательно замещенный фенил представляет собой предпочтительно фенил или фенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, (Ц-СЦ-алкил, (Ц-СД-галоалкил, (Ц-СД-алкоксиДЦ-СД-алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио и нитро, в частности фенил который необязательно замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил и (С1-С4)-алкокси.
В случае радикалов, которые содержат атомы углерода, предпочтительным являются те, которые содержат от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, особенно 1 или 2 атомов углерода. Обычно предпочтительными являются заместители из группы, которая включает галоген, например фтор и хлор, (С1-С4)-алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)-галоалкил, предпочтительно трифторметил, (С1-С4)-алкокси, предпочтительно метокси или этокси, (С1-С4)-галоалкокси, нитро и циано. Особенно предпочтительными являются, в частности, заместители метил, метокси, фтор и хлор.
Замещенный амино, такой как моно- или дизамещенный амино, представляет собой радикал из группы, которая включает замещенные аминорадикалы, которые являются Ν-замещенными, например, одним или двумя идентичными или различными радикалами из группы, которая включает алкил, алкокси, ацил и арил; предпочтительно моно- и диалкиламино, моно- и диариламино, ациламино, Л-алкил-Лариламино, Л-алкил-Л-ациламино и Ν-гетероциклы; предпочтительным является алкил радикалы, которые содержат от 1 до 4 атомов углерода; арил предпочтительно представляет собой фенил или замещенный фенил; ацил имеет значение, определенное ниже, предпочтительно (С1-С4)-алканоил. Это же относится к замещенному гидроксиламино или гидразино.
Ацил представляет собой радикал органической кислоты, который возникает в формальном смысле с помощью удаления гидроксильной группы на кислотной функции, причем органический радикал в кислоте может также быть связан с кислотной функцией через гетероатом. Примерами ацила являются СО-К радикал карбоновой кислоты НО-СО-К и радикалы производных от нее кислот, таких как радикалы, производные от тиокарбоновой кислоты, необязательно Ν-замещенных иминокарбоновых кислот или радикал моноэфира угольной кислоты, Ν-замещенной карбаминовой кислоты, сульфоновых кислот, сульфиновых кислот, Ν-замещенных сульфонамидных кислот, фосфоновых кислот или фосфиновых кислот.
Ацил представляет собой, например, формил, алкилкарбонил, такой как [(С1-С4)-алкил]карбонил, фенилкарбонил, алкилоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, Л-алкил-1-имииоалкил и другие радикалы органических кислот. Каждый радикал может быть замещенным дополнительно в алкильном или фенильном фрагменте, например в алкильном фрагменте одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, алкокси, фенил и фенокси; примерами заместителей в фенильном фрагменте являются уже указанные в общем выше заместители для замещенного фенила.
Ацил предпочтительно представляет собой ацильный радикал в более широком смысле, т.е. радикал органической кислоты, в которой кислотная группа связана непосредственно с атомом углерода органического радикала, например формил, алкилкарбонил, такой как ацетил или [(С1-С4)-алкил]карбонил, фенилкарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил и другие радикалы органических кислот.
Более предпочтительно ацил представляет собой алканоильный радикал, который содержит от 1 до 6 атомов углерода, в частности от 1 до 4 атомов углерода. В частности, (С1-С4)-алканоил представляет собой радикал алкановой кислоты, которая содержит от 1 до 4 атомов углерода, образованных после удаления ОН группы кислотной группы, т. е. формил, ацетил, н-пропионил, изопропионил или н-, ί-, втор- или трет-бутаноил.
Положение -ил радикала означает атом углерода, который имеет свободную связь.
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением и соединения формулы (I), используемые в соответствии с изобретением, и/или их соли вкратце также называются соединения (I).
Изобретение также обеспечивает все стереоизомеры, которые охватываются формулой (I) и их сме- 8 025426 си. Такие соединения формулы (I) содержат один или несколько асимметрических атомов углерода или другие двойные связи, которые не определены отдельно в общих формулах (I). Возможные стереоизомеры, определенные своей трехмерной формулой, такие как энантиомеры, диастереомеры, Ζ- и Е-изомеры, все охватываются формулой (I), и их можно получить из смесей стереоизомеров обычными способами или другими с использованием стереоселективных реакций в комбинации с применением стереохимически чистых исходных веществ.
Изобретение также обеспечивает все таутомеры соединений формулы (I), которые можно получить в результате смены атома водорода (например, кетоэнольные таутомеры). Соединение формулы (I) также включает таутомеры, даже если формально формула (I) корректно описывает только один из соответствующих таутомеров, которые равновесны друг с другом или которые можно превратить друг в друга.
Соединения формулы (I) также включают все физические формы, в которых они могут присутствовать в виде чистого вещества или, при необходимости, в виде смеси с другими соединениями, в частности, также полиморфные кристаллические формы соединений формулы (I) или их соли или аддукты растворителя (например, гидраты).
Г лавным образом по причине более высокой гербицидной активности, лучшей селективности, лучшей продуктивности, лучшей способностью вводиться в состав и/или других важных свойств соединения вышеуказанной формулы (I) в соответствии с изобретением или их соли или их применение в соответствии с изобретением представляют особый интерес, в которых индивидуальные радикалы имеют одно из предпочтительных значений, описанных выше или ниже, или, в частности, те, в которых одно или несколько предпочтительных значений, описанных выше или ниже, присутствуют в комбинации.
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением и их применение в соответствии с изобретением с предпочтительными значениями, перечисленными ниже, обозначениями или химическими радикалами или химическими группами, о которых идет речь, представляют особый интерес независимо от соответствующих других радикалов в соответствии с обозначениями (К1)т, (К2)п, К3, К4 и определениями т и п в формуле (I) и определениями радикалов (или химических групп) в соответствии с обозначениями К5-К19, Не!1-Не!7, М, К* и К**, КА, Кв, Каа, Кьь и Ксс в соответствующих подзначениях радикалов в формуле (I).
Предпочтительным являются соединения (I), в которых (К1)т представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, (С1-С6)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-С6)алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)-галоалкенил или (С2-С4)-галоалкинил, и т представляет собой 0, 1, 2 или 3, предпочтительно 0, 1 или 2, в частности 0 или 1.
Более предпочтительными являются соединения (I), в которых (К1)т представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)галоалкокси, и т представляет собой 0, 1, 2 или 3, предпочтительно 0, 1 или 2, в частности 0 или 1.
В частности, более предпочтительными являются соединения (I), в которой (К1)т представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, метил, этил, метокси, этокси, (С1-С2)-галоалкил, (С1С2)галоалкокси, в частности, каждый из заместителей К1 независимо от других представляет собой галоген, такие как фтор, хлор, бром или йод, или циано, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, в частности циано или галоген, такие как фтор, хлор или бром, и т представляет собой 0, 1, 2 или 3, предпочтительно 0, 1 или 2, в частности 0 или 1.
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых т представляет собой 0 (=число ноль, т.е. заместители К1 отсутствуют, т.е. все соответствующие свободные связи на кольце заняты водородом) или предпочтительно (К1)т представляет собой 2-бром, 4бром, 6-бром, 2-хлор, 4-хлор, 6-хлор, 2-фтор, 4-фтор, 6-фтор, 2-циано, 4-циано, 6-циано, 2-метил, 4метил, 6-метил, 2-этил, 4-этил. 6-этил, 2-СР3, 4-СР3, 6-СР3, 2-метокси, 4-метокси, 6-метокси, 2-этокси, 4этокси, 6-этокси, 2-трифторметокси, 4-трифторметокси, 6-трифторметокси, 2-дифторметокси, 4дифторметокси, 6-дифторметокси, 2,4-диметил, 2,6-диметил, 4,6-диметил, 2,4-дифтор, 2,6-дифтор, 4,6дифтор, 2,4-дихлор, 2,6-дихлор, 4,6-дихлор, (2-С1-4-Р), (2-С1-6-Р), (4-С1-6-Р), (2-Р-4-С1), (2-Р-6-С1), (4-Р-6С1), 2,4,6-трифтор или 2,4,6-трихлор, где числовое обозначение радикала относится к положениею радикала на пиридин-3-ильном радикале, в котором атом азота расположен в положении 1 и атом углерода, присоединенный к первичной структуре масляной кислоты, расположен в положении 3 в кольце.
Также предпочтительными являются соединения (I), в которых (К2)п представляет собой п заместителей К2, где К2, если п=1, или каждый из заместителей К2, если п имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С6)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1- 9 025426
С6)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (СщСЦ-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК10,
К10 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)галоциклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)-алкинил или указанную группу М, и η представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2 или 3.
В частности, более предпочтительными являются соединения (I), в которых (К2)п представляет собой η заместителей К2, где К2, если п=1, или каждый из заместителей К2, если η имеет значение больше чем 1, независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК10,
К10 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил или указанную группу М, и
η представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2, 3 или 4, в частности 0, 1, 2 или 3.
В частности, более предпочтительными являются соединения (I), в которых (К2)п представляет собой η заместителей К2, где К2, если η=1, или каждый из заместителей К2, если η имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, нитро, метил, этил, метокси, этокси, (С1-С2)-галоалкил, (С1С2)-галоалкокси, в частности, каждый из заместителей К независимо от других представляет собой галоген, такие как фтор, хлор, бром или йод или циано, нитро, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, в частности циано, нитро или галоген, такие как фтор, хлор или бром, и η представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2, 3 или 4, в частности 0, 1, 2 или 3.
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых η представляет собой 0 (=число ноль, т.е. заместители К2 отсутствуют, т.е. все свободные связи на фенильном кольце заняты водородом) или предпочтительно (К2)п представляет собой 2-бром, 3-бром, 4-бром, 2-хлор, 3-хлор, 4-хлор, 2-фтор, 3-фтор, 4-фтор, 2циано, 3-циано, 4-циано, 2-метил, 3-метил, 4-метил, 2-этил, 3-этил, 4-этил, 2-СР3, 3-СР3, 4-СР3, 2метокси, 3-метокси, 4-метокси, 2-этокси, 3-этокси, 4-этокси, 2-трифторметокси, 3-трифторметокси, 4трифторметокси, 2-дифторметокси, 3-дифторметокси, 4-дифторметокси, 2-нитро, 3-нитро, 4-нитро, 2,3диметил, 2,4-диметил, 2,5-диметил, 2,6-диметил, 3,4-диметил, 3,5-диметил, 2,3-дифтор, 2,4-дифтор, 2,5дифтор, 2,6-дифтор, 3,4-дифтор, 3,5-дифтор, 2,3-дихлор, 2,4-дихлор, 2,5-дихлор, 2,6-дихлор, 3,4-дихлор, 3,5-дихлор, (2-С1-3-Р), (2-С1-4-Р), (2-С1-5-Р), (2-С1-6-Р), (3-С1-2-Р), (3-С1-4-Р), (3-С1-5-Р), (3-С1-6-Р), (4-С12-Р), (4-С1-3-Р), (4-ВТ-2-Р), (4-Вт-3-Р), (4-СЫ-3-Р), (4-ЫО2-3-Р), 2,3,4-трифтор, 2,3,5-трифтор, 2,3,6трифтор, 2,4,6-трифтор, 3,4,5-трифтор, 2,3,4-трихлор, 2,3,5-трихлор, 2,3,6-трихлор, 2,4,6-трихлор, 3,4,5трихлор или др. (2,6-дифтор-4-С1), 2,5-дициано, 2,6-дициано, (4-метокси-3-Р), (3-СЫ-4-Р), (3-нитро-4-Р), (3-СЫ-4-С1), (3-нитро-4-С1) или (5-СЫ-2-Р), где цифровое обозначение радикалов относится к положению радикала на фенил-1-ильном радикал, в котором атом углерода, присоединенный к 3-положению на первичной структуре масляной кислоты, имеет 1-положение в кольце.
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 2-циано, 3-циано, 4-циано, 2-бром, 3-бром, 4-бром, 2-хлор, 3-хлор, 4-хлор, 2-фтор, 3-фтор, 4-фтор, 2-нитро, 3-нитро, 4-нитро, 2-метокси, 3-метокси, 4-метокси, 2,3-дифтор, 2,4дифтор, 2,5-дифтор, 2,6-дифтор, 3,4-дифтор, 3,5-дифтор, 2,3-дихлор, 2,4-дихлор, 2,5-дихлор, 2,6-дихлор,
3,4-дихлор, 3,5-дихлор, (2-С1-3-Р), (2-С1-4-Р), (2-С1-5-Р), (2-С1-6-Р), (3-С1-2-Р), (3-С1-4-Р), (3-С1-5-Р), (3С1-6-Р), (4-С1-2-Р), (4-С1-3-Р), (4-Вт-2-Р), (4-Вт-3-Р), (4-СЫ-3-Р), (4-ЫО2-3-Р). 2,3,4-трифтор, 2,3,5трифтор, 2,3,6-трифтор, 2,4,6-трифтор, 3,4,5-трифтор, 2,3,4-трихлор, 2,3,5-трихлор, 2,3,6-трихлор, 2,4,6трихлор, 3,4,5-трихлор или др. (2,6-дифтор-4-С1), 2,5-дициано, 2,6-дициано, (4-метокси-3-Р), (3-СЫ-4-Р), (3-нитро-4-Р), (3-СЫ-4-С1), (3-нитро-4-С1) или (5-СЫ-2-Р).
Также более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 3-хлор, 4-хлор, 2-фтор, 3-фтор, 4-фтор, 2,3-дифтор, 2,4-дифтор, 2,5дифтор, 2,6-дифтор, 3,4-дифтор, 3,5-дифтор, 3,4-дихлор, 3,5-дихлор, (3-С1-2-Р), (3-С1-4-Р), (3-С1-5-Р), (3С1-6-Р), (4-С1-2-Р), (4-С1-3-Р).
В частности, особенно предпочтительными являются:
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 3-хлор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 4-хлор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 2-фтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 3-фтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 4-фтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 2,3-дифтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 2,4-дифтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 2,5-дифтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 2,6-дифтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 3,4-дифтор.
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой 3,5-дифтор.
- 10 025426
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (3-С1-2-Р).
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (3-С1-4-Р).
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (3-С1-5-Р).
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (3-С1-6-Р).
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (4-С1-2-Р).
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (4-С1-3-Р).
Соединения формулы (I) или их соли, в которых (К2)п представляет собой (2,6-дифтор-4-С1).
Также предпочтительными являются соединения (I), в которых
К3 представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С6)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (ЦС6)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК15,
К15 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)галоциклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)-алкинил или указанную группу М, предпочтительно водород, (С1-С4)-алкил или указанную группу М.
Более предпочтительными являются соединения (I), в которых К3 представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси, или радикал формулы С(О)ОК15, К15 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил или указанную группу М.
В частности, более предпочтительными являются соединения (I), в которых
К3 представляет собой галоген, циано, нитро, метил, этил, метокси, этокси, (С1-С2)-галоалкил, (С1С2)-галоалкокси,
К3 представляет собой, в частности, галоген, такой как фтор, хлор, бром или йод, или циано, нитро, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, метоксикарбонил или этоксикарбонил, в частности галоген, такой как фтор, хлор или бром, и т представляет собой 0, 1, 2 или 3, предпочтительно 0, 1 или 2, в частности 0 или 1.
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых
К3 представляет собой бром, хлор, фтор, циано, метил, нитро, метоксикарбонил или этоксикарбонил.
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых (К1)т и К3 вместе представляют собой 5-бром, 5-хлор, 5-фтор, 5-циано, 5-метил, 5-этил, 5-СР3, 5метокси, 5-этокси, 5-трифторметокси, 5-дифторметокси, 5-нитро, 5-метоксикарбонил, 5-этоксикарбонил,
2.5- дифтор, 4,5-дифтор, 5,6-дифтор, 2,5-дихлор, 4,5-дихлор, 5,6-дихлор, 2,5-дибром, 4,5-дибром, 5,6дибром, 2,5-диметил, 4,5-диметил, 5,6-диметил, 2,5-дициано, 4,5-дициано, 5,6-дициано, (2-С1-5-Р), (4-С15-Р), (6-С1-5-Р), (2-Вг-5-Р), (4-Вг-5-Р), (6-Вг-5-Р), (2-Р-5-С1), (4-Р-5-С1), (6-Р-5-С1), (2-Р-5-Вг), (4-Р-5-Вг), (6-Р-5-Вг), (2-ВГ-5-С1), (4-Вг-5-С1), (6-Вг-5-С1), (2-С1-5-Вг), (4-С1-5-Вг), (6-С1-5-Вг), (2-СЫ-5-Р), (4-СЫ-5Р), (6-СЫ-5-Р), (2-СН3-5-Р), (4-СН3-5-Р), (6-СН3-5-Р), (2-ОСН3-5-Р), (4-ОСН3-5-Р), (6-ОСН3-5-Р), (2ОСНР2-5-Р), (4-ОСНР2-5-Р), (6-ОСНР2-5-Р), (2-СЫ-5-С1), (4-СЫ-5-С1), (6-СЫ-5-С1), (2-СН3-5-С1), (4-СН3-5С1), (6-СН3-5-С1), (2-ОСН3-5-С1), (4-ОСН3-5-С1), (6-ОСН3-5-С1), (2-ОСНР2-5-С1), (4-ОСНР2-5-С1), (6ОСНР2-5-С1), (2-СЫ-5-Вт), (4-СЫ-5-Вт), (6-СЫ-5-Вт), (2-СН3-5-Вг), (4-СН3-5-Вг), (6-СН3-5-Вг), (2-ОСН3-5Вг), (4-ОСН3-5-Вг), (6-ОСН3-5-Вг), (2-ОСНР2-5-Вг), (4-ОСНР2-5-Вг), (6-ОСНР2-5-Вг), (2-СЫ-5-СН3), (4СЫ-5-СН3), (6-СЫ-5-СН3), (2-Р-5-СН3), (4-Р-5-СН3), (6-Р-5-СН3), (2-С1-5-СН3), (4-С1-5-СН3), (6-С1-5-СН3), (2-Вг-5-СН3), (4-Вг-5-СН3), (6-Вг-5-СН3), (2-ОСН3-5-СН3), (4-ОСН3-5-СН3), (6-ОСН3-5-СН3), (2-ОСНР2-5СН3), (4-ОСНР2-5-СН3), (6-ОСНР2-5-СН3), (2-Р-5-СЫ), (4-Р-5-СЫ), (6-Р-5-СЫ), (2-С1-5-СЫ), (4-С1-5-СЫ), (6-С1-5-СЫ), (2-Вт-5-СЫ), (4-Вт-5-СЫ), (6-Вт-5-СЫ), (2-СН3-5-СЫ), (4-СН3-5-СЫ), (6-СН3-5-СЫ), (2-ОСН35-СЫ), (4-ОСН3-5-СЫ), (6-ОСН3-5-СЫ), (2-ОСНР2-5-СЫ), (4-ОСНР2-5-СЫ), (6-ОСНР2-5-СЫ), (2-Р-5-ЫО2), (4-Р-5-НО2), (6-Р-5-ЫО2), (2-С1-5-ЫО2), (4-С1-5-ЫО2), (6-С1-5-ЫО2), (2-Вт-5-ЫО2), (4-Вт-5-ЫО2), (6-Вг-5ΝΘ2), (2-€Ν-5-ΝΘ2), (4-€Ν-5-ΝΘ2), (6-СК-5-ЫО2), (2-СН3-5-ЫО2), (4-СН3-5-ЫО2), (6-СН3-5-ЫО2), (2ОСН3-5-ЫО2), (4-ОСН3-5-ЫО2), (6-ОСН3-5-ЫО2), (2-ОСНР2-544О2). (4-ОСНР2-5-ЫО2), (6-ОСНР2-544О2), (2-Р-5-СО2СН3), (4-Р-5-СО2СН3), (6-Р-5-СО2СН3), (2-С1-5-СО2СН3), (4-С1-5-СО2СН3), (6-С1-5-СО2СН3), (2ВГ-5-СО2СН3), (4-ВГ-5-СО2СН3), (6-ВГ-5-СО2СН3), (2-С№5-СО2СНэ), (4-С№5-СО2СНэ), (6-С№5-СО2СНэ), (2-СН3-5-СО2СН3), (4-СН3-5-СО2СН3), (6-СН3-5-СО2СН3), (2-ОСН3-5-СО2СН3), (4-ОСН3-5-СО2СН3), (6ОСН3-5-СО2СН3), (2-ОСНР2-5-СО2СН3), (4-ОСНР2-5-СО2СН3) или (6-ОСНР2-5-СО2СН3).
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых (К1)т и К3 вместе представляют собой 5-бром, 5-хлор, 5-фтор, 5-циано, 5-метил, 5-этил, 5-СР3, 5метокси, 5-нитро, 5-метоксикарбонил, 5-этоксикарбонил, 2,5-дифтор, 4,5-дифтор, 5,6-дифтор, 5,6-дихлор,
5.6- дибром, 5,6-диметил, 5,6-дициано, (6-С1-5-Р), (6-Вг-5-Р), (2-Р-5-С1), (4-Р-5-С1), (6-Р-5-С1), (2-Р-5-Вг), (4-Р-5-Вг), (6-Р-5-Вг), (6-Вг-5-С1), (6-С1-5-Вг), (6-С^5-Р), (6-СН3-5-Р), (6-ОСН3-5-Р), (6-ОСНР2-5-Р), (6СЫ-5-С1), (6-СН3-5-С1), (6-ОСН3-5-С1), (6-ОСНР2-5-С1), (6-С^5-Вт), (6-СН3-5-Вг), (6-ОСН3-5-Вг), (6ОСНР2-5-Вг), (6-С№5-СН3), (2-Р-5-СН3), (4-Р-5-СН3), (6-Р-5-СН3), (6-С1-5-СН3), (6-Вг-5-СН3), (6-ОСН3-5СН3), (6-ОСНР2-5-СН3), (2-Ρ-5-ΌΝ), (4-Р-5-СЩ, (6-Р-5-СЦ), (6-С1-5-СЩ, (6-Вт-5-СЩ, (6-СН3-5-СЩ, (6ОСН3-5-СЫ), (6-ОСНР2-5-СЫ), (2-Р-5-ЫО2), (4-Р-544О2), (6-Р-5-ЫО2), (6-С1-544О2), (6-Вт-5-ЫО2), (6^Ν5-ЫО2), (6-СН3-5-ЫО2), (6-ОСН3-5-ЫО2), (6-ОСНР2-5-ЫО2), (2-Р-5-СО2СН3), (4-Р-5-СО2СН3), (6-Р-5СО2СН3), (6-С1-5-СО2СН3), (6-Вг-5-СО2СН3), (6-С^5-СО2СН3), (6-СН3-5-СО2СН3), (6-ОСН3-5-СО2СН3) или (6-ОСНР2-5-СО2СН3).
- 11 025426
Более предпочтительными являются соединения формулы (I) или их соли, в которых т=0, и (К2)п представляет собой 3-хлор, 4-хлор, 2-фтор, 3-фтор, 4-фтор, 2,3-дифтор, 2,4-дифтор, 2,5-дифтор, 2,6дифтор, 3,4-дифтор, 3,5-дифтор, (3-С1-2-Р), (3-С1-4-Р), (3-С1-5-Р), (3-С1-6-Р), (4-С1-2-Р), или (4-С1-3-Р), или др. (2,6-дифтор-4-С1), 3-циано, 4-циано, 3-нитро или 4-нитро, и К3 представляет собой фтор, хлор, бром, метил, циано, нитро или метоксикарбонил, соединения формулы (I) или их соли, в которых (К1)т=2-Р, 2-С1, 4-Р, 4-С1, 6-Р, 6-С1, 2-Вг, 4-Вг, 6-Вг, 2-СЫ, 4-СЫ, 6-ί'.'Ν. 2-метил, 4-метил, 6-метил, 2-этил, 4-этил, 6-этил, 2-метокси, 4-метокси, 6-метокси, 2этокси, 4-этокси, 6-этокси, 2-дифторметокси, 4-дифторметокси, 6-дифторметокси, 2-трифторметокси, 4трифторметокси или 6-трифторметокси, и (К2)п представляет собой 3-хлор, 4-хлор. 2-фтор, 3-фтор, 4фтор, 2,3-дифтор, 2,4-дифтор, 2,5-дифтор, 2,6-дифтор, 3,4-дифтор, 3,5-дифтор, (3-С1-2-Р), (3-С1-4-Р), (3С1-5-Р), (3-С1-6-Р), (4-С1-2-Р), или (4-С1-3-Р), или др. (2,6-дифтор-4-С1), 3-циано, 4-циано, 3-нитро или 4нитро, и К3 представляет собой фтор, хлор, бром, метил, циано, нитро, метоксикарбонил или этоксикарбонил, соединения формулы (I) или их соли, в которых (К1)т=2-Р, 2-С1, 4-Р, 4-С1, 6-Р, 6-С1, 6-Вг, 6-СК 6метил, 6-метокси или 6-дифторметокси, и (К2)п представляет собой 3-хлор, 4-хлор, 2-фтор, 3-фтор, 4фгор, 2,3-дифтор, 2,4-дифтор, 2,5-дифтор, 2,6-дифтор, 3,4-дифтор, 3,5-дифтор, (3-С1-2-Р), (3-С1-4-Р), (3С1-5-Р), (3-С1-6-Р), (4-С1-2-Р), или (4-С1-3-Р), или (2,6-дифтор-4-С1), 3-циано, 4-циано, 3-нитро или 4нитро, и К представляет собой фтор, хлор, бром, метил, циано, нитро или метоксикарбонил.
В основном, среди соединений, которые имеют вышеуказанные значения для индивидуальных групп или комбинаций групп (К1)т, (К2)п и К3, предпочтительными являются те, в которых остальные группы или комбинации группы в соединениях определены в соответствии с значениями, указанными как предпочтительные.
Также предпочтительными являются соединения (I), в которых М представляет собой эквивалент катиона, предпочтительно металло-ион, аммониевый ион, который необязательно замещен 1-4 идентичными или различными радикалами из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (Сз-С6)-циклоалкил, фенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил и фенил-(С1-С4)-алкил, в частности (С1-С4)-алкил, или третичный сульфониевый ион, который предпочтительно замещен 3 идентичными или различными радикалами из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил и фенил-(С1-С4)-алкил, в частности (С1-С4)-алкил.
Предпочтительным являются соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, предпочтительно формулы Ща), или их соли, в которой
К4 представляет собой водород, алкил, алкенил или алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещенным и, включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, предпочтительно вплоть до 24 атомов углерода, в частности вплоть до 20 атомов углерода, или представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил или арил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещенным и, включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, предпочтительно вплоть до 24 атомов углерода, в частности вплоть до 20 атомов углерода, или представляет собой гетероциклильный радикал, который содержит от 3 до 9 кольцевых атомов, который содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, который является незамещенным или замещенным и который, включая заместители, содержит от 1 до 30 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 24 атомов углерода, в частности от 1 до 20 атомов углерода.
Более предпочтительными, в частности, также являются соединения (I) предпочтительно формулы Ща) или их соли, в которых К4 представляет собой водород.
Более предпочтительными, в частности, также являются соединения (I) предпочтительно формулы Ща) или их соли, в которых
К4 представляет собой Н, (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил или (С2-С18)-алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещенным и, включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, предпочтительно вплоть до 24 атомов углерода, в частности вплоть до 20 атомов углерода, или представляет собой (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)-циклоалкенил, (С5-С9)-циклоалкинил или фенил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещенным и, включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, предпочтительно вплоть до 24 атомов углерода, в частности вплоть до 20 атомов углерода.
Более предпочтительными, в частности, также являются соединения (I) предпочтительно формулы Ща) или их соли, в которых
К4 представляет собой водород, (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил или (С2-С18)-алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает радикалы [подгруппы (а)-(б)] (а) галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С8)-алкокси, (С2-С8)-алкенилокси, (С2-С8)алкинилокси, (С1-С8)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С8)-алкилтио, (С2-С8)- 12 025426 алкенилтио, (С2-С8)-алкинилтио, (С1-С8)-галоалкилтио, (С2-С8)-галоалкенилтио, (С2-С8)-галоалкинилтио, (С1-С8)-алкилсульфинил, (С2-С8)-алкенилсульфинил, (С2-С8)-алкинилсульфинил, (С1-С8)-галоалкилсульфинил, (С2-С8)-галоалкенилсульфинил, (С2-С8)-галоалкинилсульфинил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (С2С8)-алкенилсульфонил, (С2-С8)-алкинилсульфонил, (С1-С8)-галоалкилсульфонил, (С2-С8)-галоалкенилсульфонил, (С2-С8)-галоалкинилсульфонил, радикалы формулы -ΝΚ* К**, где К* и К** определены как указано выше или ниже, и (С3-С8)-циклоалкил, (С5-С8)-циклоалкенил, (С5-С8)-циклоалкинил. (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С6)алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил-8(О)р-, (С5-С8)-циклоалкенил-(С1-С6)-алкокси, (С5-С8)циклоалкенил-(С1 -С6)-алкил-8(О)р-, (С5-С8)-циклоалкинил-(С1 -С6)-алкокси, (С5-С8)-циклоалкинил-(С1 С6)-алкил-8(О)р-, (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-8(О)р-, (С5-С8)-циклоалкенилокси, (С5-С8)циклоалкенил-8(О)р-, (С5-С8)циклоалкинилокси, (С5-С8)-циклоалкинил-8(О)р-, (С3-С8)-циклоалкокси-(С1С6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкокси-(С1-С6)-алкил-8(О)Р-, фенил, фенил-(С1-С6)-алкокси, фенокси, фенил8(О)р-, фенил-(С1-С6)-алкил-8(О)р-, фенокси-(С1-С6)-алкокси, фенокси-(С1-С6)-алкил-8(О)р-. радикал Не!7, Не! -8(О)Р-, Не! -(С1-С6)-алкокси, Не! -О-, Не! -О-(С1-С6)-алкокси, где гетероциклический радикал Не! имеет значение, указанное выше или ниже, где каждый из 29 вышеуказанных радикалов является незамещенным в ациклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами КА и является незамещенным в циклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами К и р независимо от других в каждом случае представляет собой 0, 1 или 2, и предпочтительно радикалы (а) галоген, циано, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С1-С6)-галоалкилтио, (С1-С6)-алкилсульфинил, (С1-С6)галоалкилсульфинил, (С1-С6)-алкилсульфонил, (С1-С8)-галоалкилсульфонил, (С3-С8)-циклоалкил, (С5-С8)циклоалкенил, (С5-С8)-циклоалкинил, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С6)-алкокси, (С5-С8)-циклоалкенил-(С1-С6)алкокси, (С5-С8)-циклоалкинил-(С1-С6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)циклоалкилсульфинил, (С3-С8)-циклоалкилсульфонил, (С3-С8)-циклоалкокси-(С1-С6)-алкокси, фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенил-(С1-С6)-алкокси, фенил-(С1-С6)-алкилтио, фенил-(С1-С6)-алкилсульфинил, фенил-(С1-С6)-алкилсульфонил, фенокси-(С1-С6)-алкокси, фенокси-(С1С6)-алкилтио, фенокси-(С1-С6)-алкилсульфинил и фенокси-(С1-С6)-алкилсульфил, где каждый из радикалов, указанный с циклическими фрагментами, является незамещенным в ациклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами КА и является незамещенным в циклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, (Ь) радикалы формул -С(=О)-КС, -С(=О)-О-КС, -О-С(=О)-КС €(=Ο)-Ο-ΝΚ*Κ**, -О-С(=О)-НК*К**,
-О-С(=О)-О-КС, -С(=О)-8-КС, -С(=8)-8-Н(К*)-С(=О)-КС, -НК*)-С(=О)ΝΚ*Κ**, -Н(К*)-С(=О)-О-КС, -Р(=О)(Кс)(Кс), -Р(=О)(ОКс)(Кс), -Р(=О)(ОКс)(ОКс) или -ОР( О)(ОК')(ОК ) С С С
КС, -С(=8)-8-КС, -С(=О)-НК*К**
-С(=О)-О-КС, -О-С(=О)-КС или -ОО-С(=О)-КС или -О-С(=О)-О-КС, [(С2-С8)[(С2-С8)[(С1-С8)[(С1-С8)предпочтительно радикал формулы -С(=О)-К С(=О)-О-КС, в частности радикал формулы -С(=О)-О-КС где К*, К**, КС и Κϋ имеют значения, указанные ниже предпочтительно радикалы (Ь1) [(С1-С8)-алкокси]карбонил, [(С1-С8)-алкокси]тиокарбонил, [(С2-С8)-алкенилокси]карбонил, алкинилокси]карбонил, [(С1 -С8)-алкилтио]карбонил, [(С2-С8)-алкенилтио]карбонил, алкинилтио]карбонил, (С1-С8)-алканоил, [(С2-С8)-алкенил]карбонил, [(С2-С8)-алкинил]карбонил, алкил]карбониламино, [(С2-С8)-алкенил]карбониламино, [(С2-С8)-алкинил]карбониламино, алкокси]карбониламино, [(С2-С8)-алкенилокси]карбониламино, [(С2-С8)-алкинилокси]карбониламино, [(С1-С8)-алкиламино]карбониламино, [(С1-С6)-алкил]карбонилокси, [(С2-С6)-алкенил]карбонилокси, [(С2С6)-алкинил]карбонилокси, [(С1-С8)-алкокси]карбонилокси, [(С2-С8)-алкенилокси]карбонилокси и [(С2С8)-алкинилокси]карбонилокси, где каждый из 23 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, NΟ2, (С1-С4)-алкокси и необязательно галоген-, СН НО2-, (С1-С4)-алкил-, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-алкилтиозамещенный фенил, и предпочтительно радикалы (Ь2) (С3-С8)-циклоалкилкарбонил, (С3-С8)-циклоалкил-[(С1 -С6)-алкил]карбонил, (С3-С8)-циклоалкил[(С1-С6)-алкокси]карбонил, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонил, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1-С6)алкил]карбонил, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1-С6)-алкокси]карбонил, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3С8)-циклоалкил-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, (С5-С8)-циклоалкенил-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, (С5С8)-циклоалкинил-[(С1 -С6)-алкил]карбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-[(С1 -С6)-алкокси]карбонилокси, (С5С8)-циклоалкенил-[(С1-С6)-алкокси]карбонилокси, (С5-С8)-циклоалкинил-[(С1-С6)-алкокси]карбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкил]карбонилокси, (С3-С8)циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкокси]карбонилокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбониламино, (С3-С8)-циклоалкил[(С1-С6)-алкил]карбониламино, (С5-С8)-циклоалкенил-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, (С5-С8)-циклоалкинил-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, (С3-С8)-циклоалкил-[(С1-С6)-алкокси]карбониламино, (С3-С8)-цикло- 13 025426 алкоксикарбониламино, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкил] карбониламино, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1 С6)-алкокси]карбониламино, фенилкарбонил, фенил-[(С1-С6)-алкил]карбонил, фенил-[(С1-С6)алкокси]карбонил, феноксикарбонил, фенокси-[(С1-С6)-алкил]карбонил, фенокси-[(С1-С6)алкокси]карбонил, фенилкарбонилокси, фенил-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, фенил-[(С1-С6)алкокси]карбонилокси, феноксикарбонилокси, фенокси-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, фенокси-[(С1-С6)алкокси]карбонилокси, фенилкарбониламино, фенил-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, фенил-[(С1-С6)алкокси]карбониламино, феноксикарбониламино, фенокси-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, фенокси-[(С1С6)-алкокси]карбониламино, где каждый из 42 вышеуказанных радикалов является необязательно конденсированным в циклическом фрагменте с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно карбоциклическим кольцом, которое содержит от 3 до 6 атомов углерода, или гетероциклическим кольцом, которое содержит 5 или 6 кольцевых атомов и от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно бензоконденсированным, и незамещенным на кольце или на полициклической системе или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси и нитро, и (с) радикалы формул -δίΚ'3, -Θ-δίΚ'3, (К')381-(С1-С6)-алкокси, -СО-О-ΝΚΗ. -Ο-Ν=ί.’Κ'2. -№СК'2, -ОΝΚ'2, -СН(ОК')2 и -О-(СН2)Ч-СН(ОК')2, в которых каждый из радикалов К' независимо от других представляет собой Н, (С1-С4)-алкил или фенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)галоалкокси и нитро или в двух смежных положениях (С2-С6)-алкиленовым мостиком, и с| представляет собой целое число от 0 до 6, и (6) радикалы формулы КО-СНК'СН((К)-(С1-С6)-алкокси, в которых каждый из радикалов К независимо от других представляет собой Н или (С1-С4)-алкил или вместе радикалы представляют собой (С1-С6)-алкиленовую группу, и К' представляет собой Н или (С1-С4)-алкил, или
К4 представляет собой (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)-циклоалкенил, (С5-С9)-циклоалкинил или фенил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает радикалы [подгруппы (а')-(е')] (а') галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-галоалкенил, (С2-С8)-алкинил, (С2-С8)-галоалкинил, (С1С8)-алкокси, (С2-С8)-алкенилокси, (С2-С8)-алкинилокси, (С1-С8)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С8)-алкилтио, (С2-С8)-алкенилтио, (С2-С8)-алкинилтио и радикалы формул -ΝΚ* К**, где радикалы К* и К** определены ниже,
О-С(=О)-О-Кс, -С(=О)-8-Кс, -С(=8)-8(Ь') радикалы формул -С(=О)-К , -С(=О)-О-К , -О-С(=О)-К КС, -С(=8)-8-КС, -С(=О)-МК*К**, -С(=О)-О-МК*К**, -О-С(=О)-МК*К** С(==О)^К*К**, -^К*)-С(=О)-О-КС, -Р(=О)(Кс)(Кс), -Р(=О)(ОКс)(Кс),
Р(=О)(ОКс)(ОКс)
-^К*)-С(=О)-КС,
-Р(=О)(ОКс)(ОКс) ·Ν(Β*)и -Опредпочтительно радикал формулы -С(=О)-КС , -С(=О)-О-КС , -О-С(=О)-КС или -Ов частности радикал формулы -С(=О)-О-КС, -О-С(=О)-КС или -О-С(=О)-О-КС, где К*, К**,
С(=О)-О-К
КС и Кс имеют значения, указанные ниже, и предпочтительно радикалы (Ь1') [(С1-С8)-алкокси]карбонил, [(С1-С8)-алкокси]тиокарбонил, [(С2-С8)-алкенилокси]карбонил, [(С2-С8)алкинилокси]карбонил, [(С1-С8)-алкилтио]карбонил, [(С2-С8)-алкенилтио]карбонил, [(С2-С8)алкинилтио]карбонил, (С1-С8)-алканоил, [(С2-С8)-алкенил]карбонил, [(С2-С8)-алкинил]карбонил, (С1-С4)алкилимино, (С1-С4)-алкоксиимино, [(С1-С8)-алкил]карбониламино, [(С2-С8)-алкенил]карбониламино, [(С2-С8)-алкинил]карбониламино, [(С1-С8)-алкокси]карбониламино, [(С2-С8)-алкенилокси]карбониламино, [(С2-С8)-алкинилокси]карбониламино, [(С1-С8)-алкиламино]карбониламино, [(С1-С6)алкил]карбонилокси, [(С2-С6)-алкенил]карбонилокси, [(С2-С6)-алкинил]карбонилокси, [(С1-С8)алкокси]карбонилокси, [(С2-С8)-алкенилокси]карбонилокси, [(С2-С8)-алкинилокси]карбонилокси, (С1-С8)алкилсульфинил и (С1-С8)-алкилсульфонил, где каждый из 27 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, NΟ2, (С1-С4)-алкокси и необязательно замещенный фенил, и предпочтительно радикалы (Ь2') (С3-С8)-циклоалкилкарбонил, (С3-С8)-циклоалкил-[(С1 -С6)-алкил]карбонил, (С3-С8)-циклоалкил[(С1-С6)-алкокси]карбонил, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонил, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1-С6)алкил]карбонил, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкокси]карбонил, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси,(С3С8)-циклоалкил-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, (С5-С8)-циклоалкенил-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, (С5С8)-циклоалкинил-[(С1 -С6)-алкил]карбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-[(С1 -С6)-алкокси]карбонилокси, (С5С8)-циклоалкенил-[(С1-С6)-алкокси]карбонилокси, (С5-С8)-циклоалкинил-[(С1-С6)-алкокси]карбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкил]карбонилокси, (С3-С8)циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкокси]карбонилокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбониламино, (С3-С8)-циклоалкил- 14 025426 [(С1-С6)-алкил]карбониламино, (С5-С8)-циклоалкенил-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, (С5-С8)циклоалкинил-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, (С3-С8)-циклоалкил-[(С1-С6)-алкокси]карбоииламино, (С3С8)-циклоалкоксикарбониламино, (С3-С8)-циклоалкокси-[(С1 -С6)-алкил]карбониламино, (С3-С8)циклоалкокси-[(С1-С6)-алкокси]карбониламино, фенилкарбонил, фенил-[(С1-С6)-алкил]карбонил, фенил[(С1-С6)-алкокси]карбонил, феноксикарбонил, фенокси-[(С1-С6)-алкил]карбонил, фенокси-[(С1-С6)алкокси]карбонил, фенилкарбонилокси, фенил-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, фенил-[(С1-С6)алкокси]карбонилокси, феноксикарбонилокси, фенокси-[(С1-С6)-алкил]карбонилокси, фенокси-[(С1-С6)алкокси]карбонилокси, фенилкарбониламино, фенил-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, фенил-[(С1-С6)алкокси]карбониламино, феноксикарбониламино, фенокси-[(С1-С6)-алкил]карбониламино, фенокси-[(С1С6)-алкокси]карбониламино, где каждый из 42 вышеуказанных радикалов является необязательно конденсированным в циклическом фрагменте с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно карбоциклическим кольцом, которое содержит от 3 до 6 атомов углерода или гетероциклическим кольцом, которое содержит 5 или 6 кольцевых атомов и от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно бензоконденсированным, и незамещенным на кольце или на полициклической системе или замещенным одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси и нитро, и (с') радикалы формул -81К'3, -О-8|К'3, (К')381-(С1-С6)-алкокси, -СО-О^К'2, -О-№СК'2, -№СК.'2, -ОΝΕ'2, -СН(ОК')2 и -О-(СН2)Ч-СН(ОК')2,
В которых каждый из радикалов К' независимо от других представляет собой Н, (С1-С4)-алкил или фенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил. (С1-С4)галоалкокси и нитро, или в двух смежных положениях (С2-С6)-алкиленовым мостиком, и с| представляет собой целое число от 0 до 6, и (б') радикалы формулы КО-СНК'СН(ОК)-(С1-С6)-алкокси, в которых каждый из радикалов К независимо от других представляет собой Н или (С1-С4)-алкил или вместе радикалы представляют собой (С1-С6)-алкиленовую группу, и К' представляет собой Н или (С1-С4)-алкил, и (е') радикал формулы Не!7 ,который является незамещенным или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, или
К4 представляет собой полициклический радикал на основе (С3-С9)-циклоалкила, (С5-С9)циклоалкенила, (С5-С9)-циклоалкинила или фенила, где основное кольцо конденсировано с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно 5- или 6-членным кольцом, которое содержит 0 или 1-3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно бензоконденсировано, и где основное кольцо или полициклическая система является незамещенным или замещено одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, предпочтительно является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галоалкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галоалкинил, (С1-С6)алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси, (С1-С6)-галоалкокси. (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С2-С6)-алкенилтио, (С2-С6)-алкинилтио, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкокси, [(С1-С8)-алкокси]карбонил, [(С1-С6)-галоалкокси]карбонил и оксо, или
К4 представляет собой гетероциклический радикал Не!7 , который является незамещенным в кольце или в полициклической системе или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, предпочтительно является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С6)алкил, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галоалкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)-галоалкинил, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси, (С1-С6)галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С2-С6)-алкенилтио, (С2-С6)-алкинилтио, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкокси, [(С1-С8)-алкокси]карбонил, [(С1-С6)-галоалкокси]карбонил и оксо, где в радикалах, указанных выше, и в радикалах ниже Не!7 в каждом случае независимо от других представляет собой насыщенный, частично ненасыщенный или гетероароматический моноциклический гетероциклильный радикал, который содержит от 3 до 9 кольцевых атомов, предпочтительно 5 или 6 кольцевых атомов, или 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из группы, которая включает О, Ν и 8, предпочтительно 5- или 6-членный гетероцикл, который содержит от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, который необязательно также является конденсированным с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно карбоциклическим кольцом, которое содержит от 3 до 6 атомов углерода, или гетероциклическим кольцом, которое содержит 5 или 6 кольцевых атомов и 1-3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно необязательно бензо- 15 025426 конденсированный,
К*, К** независимо друг от друга (т. е. также других групп ΝΚ*Κ**) каждый представляет собой Н, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С6)-алканоил, |(С]С4)-галоалкил]карбонил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил-(С1-С4)-алкил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в цикле одним или несколькими идентичными или различными радикалами КЬЬ, или
К* и К** вместе с атомом азота представляют собой 3-8-членный гетероцикл, который в дополнение к атому азота может содержать один или два дополнительных кольцевых гетероатома, выбранные из группы, которая включает Ν, О и 8, и который может быть незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил и оксо,
КА представляет собой галоген, циано, гидрокси или (С1-С6)-алкокси,
Кв представляет собой галоген, циано, гидрокси, оксо, нитро, (С1-С6)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, циано-(С1-С4)-алкил, гидрокси-(С1-С4)-алкил, нитро-(С1-С4)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галоалкенил, (С2С6)-алкинил, (С2-С6)-галоалкинил, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси, (С^СДгалоалкокси, (С -С4)-алкокси-(С1 -С4)-алкил, (С -С4)-алкокси-(С1 -С4)-алкокси, (С1 -С4)-галоалкокси-(С1 С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С2-С6)-алкенилтио. (С2-С6)алкинилтио, (С1-С6)-алкилсульфинил, (С1-С6)-галоалкилсульфинил, (С1-С6)-алкилсульфонил, (С^СДгалоалкилсульфонил, радикал формулы Каа-С(=О)- или Каа-С(=О)-(С1-С6)алкил, причем радикалы Каб имеют значения, как указано ниже, -ΝΚ*Κ**, причем К* и К** имеют значения, как указано ниже, три[(С1-С4)-алкил]силил, три-[(С1-С4)-алкил]силил-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкокси, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, фенокси, фенокси-(С1-С6)-алкил, фениламино, фениламино-(С1-С6)-алкил или 5-или 6-членный моноциклический или 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из группы, которая включает О, N и 8, где каждый из 11 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в циклическом фрагменте одним или несколькими идентичными или различными радикалами КЬЬ,
КС, Кс каждый независимо друг от друга (также независимо от радикалов КС, Кс в других группах) представляют собой водород, (С-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил или (С2-С8)-алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, нитро, гидрокси, (С1С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси, (С1-С8)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С8)-алкилтио, (С1-С8)-галоалкилтио, (С1-С8)-алкилсульфинил, (С1-С8)-галоалкилсульфинил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (С1-С8)-галоалкилсульфонил и три-[(С1-С4)-алкил]силил или (С3-С8)циклоалкил, (С5-С8)-циклоалкенил, (С5-С8)-циклоалкинил, фенил, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, (С5С8)-циклоалкенил-(С1-С6)-алкил, (С5-С8)-циклоалкинил-(С1-С6)-алкил, фенил-(С1-С6)-алкил, (С3-С8)циклоалкилокси-(С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил-8(О)р-(С1-С6)-алкил, (С5-С8)-циклоалкенилокси-(С1С6)-алкил, (С5-С8)-циклоалкинилокси-(С1-С6)-алкил, фенокси-(С1-С6)-алкил, фенил-8(О)р-(С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкиламино-(С1-С6)-алкил, (С5-С8)-циклоалкениламино-(С1-С6)-алкил, (С5-С8)циклоалкиниламино-(С1-С6)-алкил, фениламино-(С1-С6)-алкил, Не!7, Не!7,-(С1-С6)-алкил, Не!7-О-(С1-С6)алкил или Не!7-8(О)р-(С1-С6)-алкил, где Не!7 имеет указанное значение, где каждый из 22 вышеуказанных радикалов является незамещенным в ациклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами КА и является незамещенным в циклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, и р независимо от других в каждом случае представляет собой 0, 1 или 2,
Каа независимо друг от друга каждый представляет собой водород, ОН, (С1-С6)-алкил, (С1-С4)галоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)-алкилокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-галоалкокси-(С1-С6)-алкил, (С1-С4)-галоалкокси(С1-С6)-алкокси, (С3-С6)-алкенилокси, (С3-С6)-алкенилокси-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-алкенилокси-(С1-С6)алкокси, (С3-С6)-алкинилокси, (С3-С6)-алкинилокси-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-алкинилокси-(С1-С6)-алкокси, ΝΕ^Ρ*. где К* и К** имеют значения, указанные выше, три-[(С1-С4)алкил]силил, три-[(С1С4)алкил]силил-(С1-С6)-алкил, три-[(С1-С4)алкил]силил-(С1-С6)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкокси, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси, (С5-С6)циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С6)-алкил, (С5-С6)-циклоалкенилокси, (С5-С6)-циклоалкинил, (С5-С6)-циклоалкинил-(С1-С6)-алкил, (С5-С6)-циклоалкинил-(С1-С6)-алкокси, фенил, фенил-(С1-С6)-алкил, фенил-(С1-С6)-алкокси, фенокси, фенокси-(С1-С6)-алкил, фенокси-(С1-С6)-алкокси, фенилтио, фенил8(О)р-(С1-С6)-алкил, фенил-8(О)р-(С1-С6)-алкокси, где р независимо от других в каждом случае представляет собой 0, 1 или 2, фениламино, фениламино-(С1-С1)-алкил, фениламино-(С1-С6)-алкокси или 5- или 6членный моноциклический или 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, который необязательно присоединен через алкиленовую группу или алкоксигруппу и содержит 1,2,3 или 4 гетероатома, выбранные из группы, которая включает О, Ν и 8, где каждый из 20 вышеуказанных радикалов необязательно
- 16 025426 замещен в циклическом фрагменте одним или несколькими идентичными или различными радикалами
Ксс, и
КЬЬ и Ксс независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, (Ц-С4)-алкил, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)-алкокси или (С1-С4)-галоалкокси.
Более предпочтительными, в частности, также являются соединения (I) предпочтительно формулы (1а) или их соли, в которых
К4 представляет собой водород, (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил или (С2-С18)-алкинил, предпочтительно Н, (С1-С12)-алкил, (С2-С12)-алкенил или (С2-С12)-алкинил, в частности Н, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)алкенил или (С2-С8)-алкинил, более предпочтительно Н или (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)алкинил, более предпочтительно (С1-С4)-алкил, где каждый из 13 вышеуказанных радикалов, содержащий атомы углерода, является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает радикалы [подгруппы (а)-(б)] (а) галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, (С2-С6)алкинилокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С2-С6)алкенилтио, (С2-С6)-алкинилтио, (С1-С6)-галоалкилтио, (С2-С6)-галоалкенилтио, (С2-С6)-галоалкинилтио, (С1-С6)-алкилсульфинил, (С2-С6)-алкенилсульфинил, (С2-С6)-алкинилсульфинил, (С1-С6)галоалкилсульфинил, (С2-С6)-галоалкенилсульфинил, (С2-С6)-галоалкинилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С2-С6)-алкенилсульфонил, (С2-С6)-алкинилсульфонил, (С1-С6)-галоалкилсульфонил, (С2-С6)-галоалкенилсульфонил, (С2-С6)-галоалкинилсульфонил, радикалы формулы ΝΚ*Κ**, где К* и К** определены ниже, и (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкинил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкокси, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С4)-алкокси, (С5-С6)-циклоалкинил-(С1-С4)алкокси, (С3-С6)-циклоалкокси, (С5-С6)-циклоалкенилокси, (С5-С6)-циклоалкинилокси, (С3-С6)циклоалкокси-(С1-С4)-алкокси, фенил, фенил-(С1-С6)-алкокси, фенокси, фенокси-(С1-С4)-алкокси, фенил8(О)р-, фенил-(С1-С6)-алкил-8(О)р-, фенилокси-(С1-С6)-алкил-8(О)р-, радикал Не!7, Не17-(С1-С6)-алкокси,
Не!-ОНе!7-О-(С1 -С4)-алкокси, Не!7-(С1 -С6)-алкокси, Не! -8(О)Р-, Не! -О-(С1-С4)-алкил-8(О)р-, где гетероциклический радикал Не!7 имеет значение, указанное выше или ниже, где каждый из 24 вышеуказанных радикалов является незамещенным в ациклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами К и является незамещенным в циклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, и р независимо от других в каждом случае представляет собой 0, 1 или 2, и предпочтительно радикалы (а1) галоген, циано, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С1-С6)-галоалкилтио, (С1-С6)-алкилсульфинил, (С1-С6)галоалкилсульфинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкинил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкокси, (С5-С4)-циклоалкенил-(С1-С4)-алкокси, (С5-С4)-циклоалкинил-(С1-С4)алкокси, (С3-С4)-циклоалкокси, (С3-С4)-циклоалкокси-(С1-С4)-алкокси, фенил, фенил-(С1-С4)-алкокси, фенокси и фенокси-(С1-С4)-алкокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, где каждый из радикалов (а1) является незамещенным в ациклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами КА и является незамещенным в циклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, (Ь) радикалы формул -С(=О)-КС -С(=О)-О-КС, -О-С(=О)-КС, -О-С(=О)-О-КС, -С(=О)-8-КС, -С(=8)-8-С( О)-О-\К*К**.
-Р(=О)(КС)(КС),
-О-С(=О)-МК*К**,
-Р(=О)(ОКС)(КС),
-\(К*)-С( О)-К . -Ы(К*)-С(=О)КС. -С(=8)-8-КС, -С(=О)-№К*К*=>
ΝΚ*Κ**, -Ы(К*)-С(=О)-О-КС
Р(=О)(ОКС)(ОКС),
С(=О)-О-КС, в частности радикал формулы -С(=О)-О-К , -О-С(=О)-К или -О-С(=О)-О-К , где К*, К**, КС и Кс имеют значения, указанные ниже, предпочтительно радикалы (Ь1) [(С1-С6)-алкокси]карбонил, [(С1-С6)-алкокси]тиокарбонил, [(С2-С6)-алкенилокси]карбонил, [(С2-С8)алкинилокси]карбонил, [(С1-С6)-алкилтио]карбонил, [(С2-С6)-алкенилтио]карбонил, [(С2-С6)алкинилтио]карбонил, (С1-С6)-алканоил, [(С2-С6)-алкенил]карбонил, [(С2-С6)-алкинил]карбонил, [(С1-С6)алкил]карбониламино, [(С2-С6)-алкенил]карбониламино, [(С2-С6)-алкинил]карбониламино, [(С1-С6)алкокси]карбониламино, [(С2-С6)-алкенилокси]карбониламино, [(С2-С6)-алкинилокси]карбониламино, [(С1-С6)-алкиламино]карбониламино, [(С1-С6)-алкил]карбонилокси, [(С2-С6)-алкенил]карбонилокси, [(С2С6)-алкинил]карбонилокси, [(С1-С6)-алкокси]карбонилокси, [(С2-С6)-алкенилокси]карбонилокси и [(С2С6)-алкинилокси]карбонилокси, где каждый из 23 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, NО2, (С1-С4)-алкокси и необязательно галоген-, ΟΝ, NО2, (С1-С4)-алкил-, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-алкилтио-замещенный фенил, и предпочтительно радикалы (Ь2) (С3-С6)-циклоалкилкарбонил, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1 -С4)-алкил]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил[(С1-С4)-алкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкоксикарбонил, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-Р( О)(ОК )(ОК ) предпочтительно радикал формулы -С(=О)-КС, -С(=О)-О-КС, -О-С(=О)-КС и
или
-О-О- 17 025426 алкил]карбонил, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-алкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкилкарбонилокси, (С3С6)-циклоалкил-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, (С5-С6)-циклоалкенил-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, (С5С6)-циклоалкинил-[(С1 -С4)-алкил]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1 -С4)-алкокси]карбонилокси, (С5С6)-циклоалкенил-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, (С5-С6)-циклоалкинил-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1 -С4)-алкил]карбонилокси, (С3-С6)циклоалкокси-[(С1 -С4)-алкокси]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкилкарбониламино, (С3-С6)-циклоалкил[(С1-С4)-алкил]карбониламино, (С5-С6)-циклоалкенил-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, (С5-С6)циклоалкинил-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1-С4)-алкокси]карбониламино, (С3С6)-циклоалкоксикарбониламино, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-алкил]карбониламино и (С3-С6)никлоалкокси-[(С1-С4)-алкокси]карбониламино, фенилкарбонил, фенил-[(С1-С4)-алкил]карбонил, фенил[(С1-С4)-алкокси]карбонил, феноксикарбонил, фенокси-[(С1-С4)-алкил]карбонил, фенокси-[(С1-С4)алкокси]карбонил, фенилкарбонилокси, фенил-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, фенил-[(С1-С4)алкокси]карбонилокси, феноксикарбонилокси, фенокси-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, фенокси-[(С1-С4)алкокси]карбонилокси, фенилкарбониламино, фенил-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, фенил-[(С1-С4)алкокси]карбониламино, феноксикарбониламино, фенокси-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, фенокси-[(С1С4)-алкокси]карбониламино, где каждый из 42 вышеуказанных радикалов является необязательно конденсированным в циклическом фрагменте с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно карбоциклическим кольцом, которое содержит от 3 до 6 атомов углерода, или гетероциклическим кольцом, которое содержит 5 или 6 кольцевых атомов и 1-3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно бензоконденсированным, и незамещенным на кольце или на полициклической системе или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси и нитро, и (с) радикалы формул -8ίΚ'3, -Θ-8ίΚ'3, (К')381(С1-С4)-алкокси, -СО-О-ΝΚφ, -Θ-Ν=ΟΚ'2, -Ы=СК'2, -ОΝΚ'2, -СН(ОК')2 и -О-(СН2)Ч-СН(ОК')2, в которых каждый из радикалов К' независимо от других представляет собой Н, (С1-С4)-алкил или фенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси и нитро, или в двух смежных положениях (С2-С6)алкиленовым мостиком, и с| представляет собой целое число от 0 до 6, и (б) радикалы формулы К''О-СНК'''СН(ОК'')-(С1-С6)-алкокси, в которых каждый из радикалов К независимо от других представляет собой Н или (С1-С4)-алкил или вместе радикалы представляют собой (С1-С6)-алкиленовую группу, и К' представляет собой Н или (С1-С4)-алкил, или
К4 представляет собой (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкинил или фенил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает радикалы [подгруппы (а')-(е')] (а') галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-галоалкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галоалкинил, (С1С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)-алкилтио, (С2-С6)-алкенилтио, (С2-С6)-алкинилтио и радикалы формулые -ΝΚ* К**, где радикалы К* и К** имеют значения, указанные выше или ниже, (Ь') радикалы формул -С(=О)-КС, -С(=О)-О-КС
О-С(=О)-О-КС, -С(=О)-8-КС, -С(=8)-8КС, -С(=8)-8-КС, -С(=О)-ЯК*К** \Н*Н**. -Ы(К*)-С(=О)-О-КС, Р(=О)(ОКС)(ОКС),
-О-С(=О)-К
-О-С(=О)-ЯК*К**
-Р(=О)(ОКС)(КС),
-Ы(К*)-С(=О)-КС, -Ы(К*)-С(=О)-Р(=О)(ОКС)(ОКи) и
-О-О-С(=О)-О-ИК*К**.
-Р(=О)(КС)(КС), предпочтительно радикал формулы -С(=О)-КС, -С(=О)-О-КС, -О-С(=О)-КС или
-О-С(=О)-КС или -О-С(=О)-О-КС
С(=О)-О-КС, в частности радикал формулы -С(=О)-О-КС где К*, К**, КС и Кс имеют значения, указанные ниже, и предпочтительно радикалы (Ь1') [(С1-С6)-алкокси]карбонил, [(С1-С6)-алкокси]тиокарбонил, [(С2-С6)-алкенилокси]карбонил, [(С2-С6)алкинилокси]карбонил, [(С1-С6)-алкилтио]карбонил, [(С2-С6)-алкенилтио]карбонил, [(С2-С6)алкинилтио]карбонил, (С1-С8)-алканоил, |(С2-С6)-алкенил]карбонил, [(С2-С6)-алкинил]карбонил, (С1-С4)алкилимино, (С1-С4)-алкоксиимино, [(С1-С6)-алкил]карбониламино, [(С2-С6)-алкенил]карбониламино, [(С2-С6)-алкинил]карбониламино, [(С1-С6)-алкокси]карбониламино, [(С2-С6)-алкенилокси]карбониламино, [(С2-С6)-алкинилокси]карбониламино, [(С1-С6)-алкиламино]карбониламино, [(С1-С4)алкил]карбонилокси, [(С2-С4)-алкенил]карбонилокси, [(С2-С4)-алкинил]карбонилокси, [(С1-С6)алкокси]карбонилокси, [(С2-С6)-алкенилокси]карбонилокси, [(С2-С6)-алкинилокси]карбонилокси, (С1-С6)алкилсульфинил и (С1-С6)-алкилсульфонил, где каждый из 27 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, NО2, (С1-С4)-алкокси и необязательно замещенный фенил, и предпочтительно радикалы (Ь2') (С3-С6)-циклоалкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкил-[(С1-С4)-алкил]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1-С4)-алкокси]карбонил, (С3-С6)циклоалкоксикарбонил, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-алкил]карбонил, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)алкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1 -С4)-алкил]карбонилокси,
- 18 025426 (С5-С6)-циклоалкенил-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, (С5-С6)-циклоалкинил-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, (С5-С6)-циклоалкенил-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, (С5-С6)-циклоалкинил-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-алкил]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, (С3-С6)-циклоалкилкарбониламино, (С3-С6)-циклоалкил-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, (С5-С6)циклоалкенил-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, (С5-С6)-циклоалкинил-[(С1-С4)-алкил]карбониламино, (С3С6)-циклоалкил-[(С1-С4)-алкокси]карбониламино, (С3-С6)-циклоалкоксикарбониламино, (С3-С6)циклоалкокси-[(С1-С4)-алкил]карбониламино и (С3-С6)-циклоалкокси-[(С1-С4)-алкокси]карбониламино, фенилкарбонил, фенил-[(С1-С4)-алкил]карбонил, фенил-[(С1-С4)-алкокси]карбонил, феноксикарбонил, фенокси-[(С1-С4)-алкил]карбонил, фенокси-[(С1-С4)-алкокси]карбонил, фенилкарбонилокси, фенил-[(С1С4)-алкил]карбонилокси, фенил-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, феноксикарбонилокси, фенокси-[(С1С4)-алкил]карбонилокси, фенокси-[(С1-С4)-алкокси]карбонилокси, фенилкарбониламино, фенил-[(С1-С4)алкил]карбониламино, фенил-[(С1-С4)-алкокси]карбониламино, феноксикарбониламино,фенокси-[(С1С4)-алкил]карбониламино, фенокси-[(С1-С4)-алкокси]карбониламино, где каждый из 42 вышеуказанных радикалов является необязательно конденсированным в циклическом фрагменте с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно карбоциклическим кольцом, которое содержит от 3 до 6 атомов углерода, или гетероциклическим кольцом, которое содержит 5 или 6 кольцевых атомов и 1-3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно бензоконденсированным, и незамещенным на кольце или на полициклической системе или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси и нитро, и (с') радикалы формулы -8ίΚ'3, -О-81К'3, (К')381-(С1-С6)-алкокси, -СО-О-ЫК'2, -О-Ы=СК'2, -Ν=ΟΚ'2, -ОΝΚ'2, -СН(ОК')2 и -О-(СЕ2)ч-СН(ОК')2.
В которых каждый из радикалов К' независимо от других представляет собой Н, (С1-С4)-алкил или фенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)галоалкокси и нитро, или в двух смежных положениях (С2-С6)-алкиленовым мостиком, и с| представляет собой целое число от 0 до 6, и (4') радикалы формулы КО-СНК'СН(ОК)-(С1-С6)-алкокси.
В которых каждый из радикалов К независимо от других представляет собой Н или (С1-С4)-алкил или вместе радикалы представляют собой (С1-С6)-алкиленовую группу, и К' представляет собой Н или (С1-С4)-алкил, и (е') радикал формулы Не!7 , который является незамещенным или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, или
К4 представляет собой полициклический радикал на основе (С3-С6)-циклоалкила, (С5-С6)циклоалкенила, (С5-С6)-циклоалкинила или фенила, где основное кольцо является конденсированным с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно 5- или 6-членным кольцом, которое содержит 0 или 1-3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно бензоконденсированные, и где основное кольцо или полициклическая система являются незамещенными или замещены одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, предпочтительно являются незамещенными или замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С4)-алкил, (С1С4)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)-алкинил, (С2С4)-галоалкинил, (С1-С4)-алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С4)-алкинилокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С2-С4)-алкенилтио, (С2-С4)-алкинилтио, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкокси, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоалкокси]карбонил и оксо, или
К4 представляет собой гетероциклический радикал Не!7, который является незамещенным в кольце или в полициклической системе или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв, предпочтительно является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, карбокси, (С1-С4)алкил, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)-галоалкинил, (С1-С6)-алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С4)-алкинилокси, (С1-С4)галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С2-С4)-алкенилтио, (С2-С4)-алкинилтио, (С3-С4)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкокси, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С6)-галоалкокси]карбонил и оксо, где Не!7, К*, К**, КА, Кв, КС, Кв, Каа, Кьь и КСС имеют уже указанные выше значения, предпочтительно
Не!7 в каждом случае независимо от других представляет собой насыщенный, частично ненасыщенный или гетероароматический моноциклический гетероциклильный радикал, который содержит от 3 до 9 кольцевых атомов, предпочтительно содержит 5 или 6 кольцевых атомов, или 9-или 10-членный бициклический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из группы, которая
- 19 025426 включает О, N и 8, предпочтительно 5- или 6-членный гетероцикл, который содержит от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, который необязательно также является конденсированным с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно карбоциклическим кольцом, которое содержит от 3 до 6 атомов углерода, или гетероциклическим кольцом, которое содержит 5 или 6 кольцевых атомов и от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, предпочтительно необязательно бензоконденсированным,
К*, К** независимо друг от друга (т. е. также других групп Ν^Ρ**) каждый представляет собой Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С6)-алканоил, [(С1С4)-галоалкил]карбонил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил-(С1-С4)-алкил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в цикле одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кьь, или предпочтительно
Н, (С1-С4)-алкил, аллил, пропаргил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, формил, ацетил, н-пропаноил, изопропаноил, трифторацетил, трихлорацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или ίпропоксикарбонил, н-, ί-, втор-, трет-бутоксикарбонил, [(С1-С4)-галоалкокси]-карбонил, циклопропил, циклобутил, циклопентил. циклогексил, циклопропилметил, фенил, бензил, 1- или 2-фенилэтил,
К* и К** вместе с атомом азота представляют собой предпочтительно насыщенный 5- 6-членный гетероцикл, который в дополнение к атому азота может содержать один или два дополнительных кольцевых гетероатома, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, и который может быть незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил и оксо, предпочтительно 1-пиперидин, 1-пиперазин, 1-пирролидин, 1пиразолидин, 1-пиперазолидин или 1-морфолиновый радикал,
КА представляет собой галоген, циано, гидрокси или (С1-С6)-алкокси,
Кв представляет собой галоген, циано, гидрокси, оксо, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, циано-(С1-С4)-алкил, гидрокси-(С1-С4)-алкил, нитро-(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-С4)алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С4)-алкинилокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)галоалкилсульфонил, радикал формулы Каа-С(=О)- или Каа-С(=О)-(С1-С6)-алкил, где радикалы Каа определены ниже, -ИР*К**, где К* и К** определены ниже, циклопропил, циклопропилметил, фенил, бензил, 1- или 2-фенилэтил, фенокси, 2-феноксиэтил или 5- или 6-членный моноциклический или 9- или 10членный бициклический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатомов, выбранных из группы, которая включает О, Ν и 8, где каждый из 9 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в циклическом фрагменте одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кьь,
КС, Кс каждый независимо друг от друга (также независимо от радикалов КС, Кс в других группах) представляют собой водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, нитро, гидрокси, (С1С4)-алкокси, (С2-С4)-алкенилокси, (С2-С4)-алкинилокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С6)-алкилсульфонил и (С1-С8)-галоалкилсульфонил или (С3-С6)циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкинил, фенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, фенил-(С1-С4)-алкил, фенокси-(С1-С4)-алкил или фениламино-(С1-С6)-алкил, радикалы Не!7, Не17-(С1-С6)алкил, Не!7-О-(С1-С6)-алкил, где Не!7 имеет указанное значение, где каждый из 12 вышеуказанных радикалов является незамещенным в ациклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами КА и является незамещенным в циклическом фрагменте или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами Кв,
Каа независимо друг от друга каждый представляет собой водород, ОН, (С1-С6)-алкил, (С1-С4)галоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-С6)-алкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)-галоалкокси-(С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкокси(С1-С4)-алкокси, -ИР*К*, где К* и К** имеют значения, указанные выше, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкокси, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкокси, фенил, фенил-(С1С4)-алкил, фенил-(С1-С4)-алкокси, фенокси, фенокси-(С1-С4)-алкил, фенокси-(С1-С4)-алкокси, фениламино, фениламино-(С1-С4)-алкил, фениламино-(С1-С4)-алкокси или 5- или 6-членный моноциклический или 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, который необязательно присоединен через (С1-С4)алкиленовую группу или (С1-С4)-алкокси группу и содержит 1, 2. 3 или 4 гетероатома, выбранные из группы, которая включает О, Ν и 8, где каждый из 14 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в циклическом фрагменте одним или несколькими идентичными или различными радикалами Ксс,
Кьь независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси или (С1-С4)-галоалкокси, предпочтительно галоген, метил, СР3, СС13, метокси, эгокси, ОСН2Р, ОСР2Н или ОСР3 и
Ксс независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси или (С1-С4)-галоалкокси, предпочтительно галоген, метил, СР3, СС13, метокси, этокси,
- 20 025426
ОСН2Р, ОСР2Н или ОСР3.
Более предпочтительными, в частности, также являются соединения (I) предпочтительно формулы (1а) или их соли, в которых
К4 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, (С3-С6)-циклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген и (С1С4)-алкил, и фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, где фенильное кольцо в 5 вышеуказанных радикалах является в каждом случае незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)галоалкил, и радикал Нек7 предпочтительно представляет собой насыщенный или частично ненасыщенный моноциклический гетероциклильный радикал, который содержит 5 или 6 кольцевых атомов и содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные из группы, которая включает О, N и δ, и является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)-галоалкил, или
К4 представляет собой (С3-С6)-циклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)-галоалкил, или
К4 представляет собой фенил, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1 -С4)-галоалкил.
Особенно предпочтительными, в частности, являются соединения (I) предпочтительно формулы (1а) или их соли, в которых
К4 представляет собой Н, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил или (С2-С4)-алкинил, где каждый из 3 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)алкилтио, циклопропил. циклобутил, где каждый из двух вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген и (С1-С4)-алкил, и фенил, фенилтио (=фенилсульфанил), фенилсульфинил, фенилсульфонил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)галоалкил.
Более предпочтительно К4 также представляет собой полициклический радикал на основе (С3-С9)циклоалкила, (С5-С9)-циклоалкенила, (С5-С9)-циклоалкинила или фенила, где основное кольцо является конденсированным, предпочтительно бензоконденсированным, с карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, предпочтительно 5- или 6-членным кольцом, которое содержит 0 или 1-3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и δ, и где основное кольцо или полициклический система являются незамещенными или замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает галоген, циано, нитро, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкокси, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкокси, [(С1-С4)алкокси]карбонил и [(С1-С4)-галоалкокси]карбонил.
Также предпочтительными являются соединения (I) предпочтительно формулы (1а) или их соли, в которых К4 представляет собой насыщенный, частично ненасыщенный или гетероароматический гетероциклильный радикал, который содержит от 3 до 9 кольцевых атомов, предпочтительно 5 или 6 кольцевых атомов, который содержит от 1 до 4 гетероатомов, предпочтительно от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, которая включает Ν, О и δ, и который является незамещенным или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, тио, нитро, гидрокси, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С2С4)-алкенил, (С2-С6)-галоалкенил, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-галоалкинил, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)алкенилокси, (С2-С6)-алкинилокси, (С1-С6)-галоалкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С4)-алкокси, (С1-С4)алкилтио, (С2-С6)-алкенилтио, (С2-С6)-алкинилтио, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкокси, [(С1-С8)алкокси]карбонил, [(С1-С6)-галоалкокси]карбонил и оксо.
Также предпочтительными являются соединения (I) предпочтительно формулы (1а) или их соли, в которых
К4 представляет собой радикал формулы 8!КаКьКс, -ΝΚΉ1’ или -№СКсК4 предпочтительно формулы МК/'К.1’ или -№СКсК4 где в 5 вышеуказанных формулах каждый из радикалов Ка, Кь, Кс и К4 независимо от других представляет собой водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, бензил, замещенный бензил,
- 21 025426 фенил или замещенный фенил, но где §БН3 для §БКаКьКс исключен.
Также особенно предпочтительными являются соединения (I) предпочтительно формулы (1а) или их соли, в которых
К4 представляет собой Н, метил, этил, н-пропил, ί-пропил, н-бутил, втор-бутил, ί-бутил, трет-бутил, аллил, этинил, пропаргил (проп-2-ин-1-ил), проп-1-ин-1-ил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 2-хлорпроп-2ен-1-ил, 3-фенилпроп-2-ин-1-ил, 3,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил, 3,3-дихлор-2-фторпроп-2-ен-1-ил, метилпроп-2-ин-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 4хлорбут-2-ин-1-ил, 3-метилбут-2-ен-1-ил, 3-метилбут-1-ен-1-ил, 1-(2Е)-1-метилбут-2-ен-1-ил, (Е)-пент-3ен-2-ил или (2)-пент-3-ен-2-ил, фенил, 2-карбоксифенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-метоксифенил, 3метоксифенил, 4-метоксифенил, бензил, 2-фторбензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 2,3дифторбензил, 2,4-дифторбензил, 2,5-дифторбензил, 2,6-дифторбензил, 3,4-дифторбензил, 3,5дифторбензил, 2-фенилэтил, 1-фенилэтил, (4-хлорфенил)метил [т. е. =СН2(4-С1-РЬ)=4-хлорбензил], (4фторфенил)метил [т. е. =СН2(4-Р-Рй)], (4-метоксифенил)метил [т. е. =СН2(4-ОМе-РЬ)], 2-феноксиэтил, 2фенилтиоэтил [=2-(фенилсульфанил)этил], 2-фенилсульфинилэтил, 2-фенилсульфонилэтил, трифторметил, дифторметил, фторметил, трихлорметил, дихлорметил, хлорметил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,1-трифторпроп-2-ил, 2,2-дифторэтил, 1,3-дифторпроп-2-ил, 2,3-диметоксипропил, 2,3-диметоксипроп-2-ил, 2,2-диметоксиэт-2-ил, 2-(2,2,2-трифторэтокси)этил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2бромэтил, 2-йодэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1-гидроксипроп-2-ил, 2-гидроксипроп-2-ил, 2гидроксипроп-1-ил, 3-гидроксипропил, 3-гидроксипроп-2-ил, (2-метоксиэтокси)метил; 2-(2метоксиэтокси)этил; (2-этоксиэтокси)метил; 2-(2-этоксиэтокси)этил, (ацетокси)метил, (пропаноилокси)метил, (2-метилпропаноилокси)метил, (2,2-диметилпропаноилокси)метил, 1-(ацетокси)этил, 2(ацетокси)этил, 2-(пропаноилокси)этил, 1-(пропаноилокси)этил, 1-(2-метилпропаноилокси)эт-1-ил, 2-(2метилпропаноилокси)эт-1-ил, 2-(2,2-диметилпропаноилокси)этил [т. е. 1-(трет-бутилкарбонилокси)этил], 2-(2,2-диметилпропаноилокси)этил; 1-(2,2-диметилпропаноилокси)-2-метилпроп-1-ил, 1-(третбутилкарбонилокси)-2-метилпроп-1-ил, (метоксикарбонил)метил, (этоксикарбонил)метил, (нпропоксикарбонил)метил, (Б-пропоксикарбонил)метил, (н-бутоксикарбонил)метил, (вторбутоксикарбонил)метил, (Б-бутоксикарбонил)метил, (трет-бутоксикарбонил)метил, 1(метоксикарбонил)этил, 2-(метоксикарбонил)этил, 1-(этоксикарбонил)этил, 2-(этоксикарбонил)этил, 1(н-пропоксикарбонил)этил, пропоксикарбонил)этил, бутоксикарбонил)этил,
2-(н-пропоксикарбонил)этил,
1-(н-бутоксикарбонил)этил,
2-(втор-бутоксикарбонил)этил,
1-(Б-пропоксикарбонил)этил, 2-(ί2-(н-бутоксикарбонил)этил, 1-(втор1-(Б-бутоксикарбонил)этил, 2-(ίбутоксикарбонилокси)метил, (метоксикарбонилокси)этил, пропоксикарбонилокси)этил, пропоксикарбонилокси)этил, бутоксикарбонилокси)этил, бутоксикарбонилокси)этил, бутоксикарбонил)этил, 1-(трет-бутоксикарбонил)этил, 2-(трет-бутоксикарбонил)этил, (метоксикарбонилокси)метил, (этоксикарбонилокси)метил, (н-пропоксикарбонилокси)метил, (ίпропоксикарбонилокси)метил, (н-бутоксикарбонилокси)метил, (втор-бутоксикарбонилокси)метил, (ί(трет-бутоксикарбонилокси)метил, 1-(метоксикарбонилокси)этил, 21-(этоксикарбонилокси)этил, 2-(этоксикарбонилокси)этил, 1-(н2-(н-пропоксикарбонилокси)этил, 1 -(Б-пропоксикарбонилокси)этил, 2-(ί1 -(н-бутоксикарбонилокси)этил, 2-(н-бутоксикарбонилокси)этил, 1-(втор2-(втор-бутоксикарбонилокси)этил, 1 -(Б-бутоксикарбонилокси)этил, 2-(ί1-(трет-бутоксикарбонилокси)этил, 2-(трет-бутоксикарбонилокси)этил, (циклогексоксикарбонилокси)метил, 1-(циклогексоксикарбонилокси)эт-1-ил, 2-(циклогексоксикарбонилокси)эт-1-ил, (ацетил)метил, 1-(ацетил)этил, 2-(ацетил)этил, 1-(ацетил)пропил, 2-(ацетил)пропил, 3-(ацетил)пропил, (пропаноил)метил, 1-(пропаноил)этил, 2-(пропаноил)этил, 1-(пропаноил)пропил, 2(пропаноил)пропил, 3-(пропаноил)пропил, 1-(пропаноил)-2-метилпропил, 2-этилтиоэтил [=2(этилсульфанил)этил], 2-(этилсульфинил)этил, 2-(этилсульфонил)этил, 2-(этилиденаминоокси)этил, 2(проп-2-илиденаминоокси)этил, 2-(бут-2-илиденаминоокси)этил, 2-(пент-3-илиденаминоокси)этил, (Ν,Νдиметиламино)метил, 2-(Ы^-диметиламино)эт-1-ил, 1-(Щ^диметиламино)эт-1-ил, 2-(Ν,Νдиэтиламино)эт-1-ил, 1-(Щ^диэтиламино)эт-1-ил, (Щ^диэтиламино)метил, (Ν,Ν-диметиламинокарбонил)метил, 1-(Щ^диметиламинокарбонил)этил, 2-(Щ^диметиламинокарбонил)этил, (Ν,Νдиэтиламинокарбонил)метил, 1-(Щ^диэтиламинокарбонил)этил, 2-(Щ^диэтиламинокарбонил)этил, 1(диметиламино)проп-2-ил [т. е. 2-(диметиламино)-1-метилэтил], 1-(диэтиламино)проп-2-ил, триметилсилилметил, 1-(триметилсилил)этил, 2-(триметилсилил)этил, триэтилсилилметил, 1-(триэтилсилил)этил, 2(триэтилсилил)этил, циклопропил, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, 2-циклопропилэтил, (1метилциклопропил)метил, 1-(1-метилциклопропил)этил, 2-(1-метилциклопропил)этил, (2,2дихлорциклопропил)метил, 1-(2,2-дихлорциклопропил)этил, 2-(2,2-дихлорциклопропил)этил, (2,2диметилциклопропил)метил, 1-(2,2-диметилциклопропил)этил, 2-(2,2-димегилциклопропил)этил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил или пирид-2-ил, пирид-3-ил, пирид-4-ил, 2хлорпирид-3-ил, 3-хлорпирид-2-ил, тиен-2-ил, тиен-3-ил, 2-хлортиен-3-ил, 3-хлортиен-2-ил, 4-хлортиен2-ил, тиетан-3-ил, (1-этил-5-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил, 1-(1-этил-5 -метил- 1Н-пиразол-4-ил)этил, 2(1 -этил-5 -метил-1Н-пиразол-4-ил)этил, (1 -этил-3 -метил-1Н-пиразол-4-ил)метил, 1-(1 -этил-3 -метил-1Нпиразол-4-ил)этил, 2-(1-этил-3-метил-1Н-пиразол-4-ил)этил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3- 22 025426 ил, тетрагидрофуран-2-илметил, тетрагидрофуран-3-илметил, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метил; оксетан-3-ил, (оксетан-З-ил)метил, (оксетан-2-ил)метил, (1,3-диоксолан-2-ил)метил, (1,3-диоксолан-4ил)метил, 5-метил-2-оксо-1,3-диоксолан-4-ил)метил, (морфолин-4-ил)метил; 1-(морфолин-4-ил)этил, 2(морфолин-4-ил)этил, 2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил, дигидро-1Н-инден-3-ил, дигидро-1Н-инден-4-ил, дигидро-1 Н-инден-5-ил, 1Н-инден-2-ил, 1Н-инден-3-ил, 1Н-инден-4-ил, 1Н-инден-5-ил, 1Н-инден-6-ил или 1Н-инден-7-ил.
В частности, особенно предпочтительными являются соединения (I) предпочтительно формулы ^а) и их соли, в которых
К4 представляет собой Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, третбутил, фенил, бензил, СН2(4-С1-РЬ), т. е. (4-хлорфенил)метил, СН2(4-Р-РЬ), т. е. (4-фторфенил)метил, СН2(4-ОМе-РЬ), т. е. (4-метоксифенил)метил, 2-фторбензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 2,3-дифторбензил, 2,4-дифторбензил, 2,5-дифторбензил, 2,6-дифторбензил, 3,4-дифторбензил, 3,5дифторбензил, 2-феноксиэтил, 2-этилтиоэтил, 2-этилсульфинилэтил, 2-этилсульфонилэтил, 2фенилтиоэтил, 2-фенилсульфинилэтил, 2-фенилсульфонилэтил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, тетрагидрофуран-2-илметил, 2-(диметиламино)этил, оксетан-3-ил, (3-метилоксетан-3-ил)метил, тиетан-3-ил, трифторметил, дифторметил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2-дифторэтил, 2-фторэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, (1-метилциклопропил)метил, (2,2-дихлорциклопропил)метил, (2,2-диметилциклопропил)метил, тетрагидрофуран-2-илметил, аллил, этинил, пропаргил (=проп-2-ин-1ил), проп-1-ин-1-ил, 2-хлорпроп-2-ен-1-ил, 3-фенилпроп-2-ин-1-ил, 3,3-дихлорпроп-2-ен-1-ил, 3,3дихлор-2-фторпроп-2-ен-1-ил, метилпроп-2-ин-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1ил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 4-хлорбут-2-ин-1-ил, 3-метилбут-2-ен-1-ил, 3-метилбут-1-ен-1-ил, 1(2Е)-1-метилбут-2-ен-1-ил, (Е)-пент-3-ен-2-ил или (2)-пент-3-ен-2-ил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил или 1-этил-5-метил-1Н-пиразол-4-метил, т.е. (1-этил-5-метил-1 Н-пиразол-4ил)метил.
В частности, особенно предпочтительными являются соединения (I) предпочтительно формулы ^а) и их соли, в которых
К4 представляет собой Н, метил, этил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, аллил и пропаргил, в частности метил или этил.
Изобретение также включает все таутомеры, такие как кето- и энольные таутомеры, и их смеси и соли, при необходимости присутствуют функциональные группы.
Настоящее изобретение также обеспечивает способы получения соединений общей формулы (I) или (Ш) и/или их соли. Это включает способы, которые могут быть осуществлены аналогично известным способам.
Для получения соединений (I) в соответствии с изобретением можно применить в начале соответствующие диастереомерные смеси в виде их рацемических смесей. Получение диастереомерных смесей цианобутиратов в принципе является известным; см., например, ЕР-А 5341, ЕР-А 266725, ЕР-А270 830, ,)Р 04/297454, ,)Р 04/297455, ,)Р 05/058979, АО 2011/003776, АО 2011/003775, АО 2011/042378, АО 2011/073143, АО 2011/098417.
Аналогично путям синтеза, описанным в цитируемых публикациях, соединения можно получить стандартными способами органической химии.
Диастереомерные смеси соединений формулы (I), включающие желаемое соединение (I), получают, например, способом, который отличается тем, что (а) соединения формулы (II) (цианометилпиридины/пиридилацетонитрилы) к3
вводят в реакцию с соединениями формулы (III) (производные коричной кислоты ) или их солями
С получением соединений формулы (I) (диастереомеры/рацемическая)
где К1, К2, К3, К4, т и η в соединениях (II) и (III) имеют значения, указанные для соответствующего получаемого соединения формулы (I).
В способе, указанном выше, и в способах, указанных ниже, в некоторых случаях используются растворители. В данном контектсе термин инертные растворители относится в каждом случае к раствори- 23 025426 телям, которые являются инертными в условиях отдельных реакций, но которые не обязаны быть инертными во всех условиях реакций.
Способ, описанный в каждом случае, можно осуществлять в приборах, которые являются обычными для лабораторий, экспериментальных заводов и заводов для получения коммерческих количеств и промышленных способов, или в качестве альтернативы также в микроволновой печи.
Исходные вещества (III), необходимые для получения соединений (I), известны из цитированной выше литературы или их можно получить аналогично цитируемой литературе.
Исходные вещества (II), необходимые для получения соединений (I), являются коммерчески доступными, описаны в литературе и их можно получить аналогичным описанному в цитируемой литературе способом.
Реакцию в соответствии с вариантом (а) можно осуществлять, например, в соответствии со способами и в условиях, подобных тем, которые известны для присоединения по Михаэлю. Реакцию осуществляют, например, при температурах от -100 до 150°С, предпочтительно от -78 до 100°С, в органическом или неорганическом растворителе, обычно в присутствии основания или катализатора или и того и другого [см.. 1. СБет. 8ос. (1945), с. 438].
Пригодными растворителями являются, например, органические растворители, такие как алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан или петролейный эфир; ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- или п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ или хлорбензол, эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, и также диметил сульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, сульфолан, смеси указанный органических растворителей.
В индивидуальных случаях это также относится к применению неорганических растворителей, таких как вода или смеси органических растворителей с водой.
Предпочтительными растворителями являются ТГФ, толуол и метанол и их смеси с другими органическими растворителями.
Реакцию по варианту (а) получения предпочтительно осуществляют в присутствии основания, например, из группы, которая включает неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, например гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия или гидроксид кальция, оксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, например оксид лития, оксид натрия, оксид кальция или оксид магния, гидриды щелочных металлов и щелочноземельных металлов, например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия или гидрид кальция, амиды щелочных металлов, например, амид лития, амид натрия или амид калия, карбонаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, например карбонат лития, карбонат калия или карбонат кальция, бикарбонаты щелочных металлов, например бикарбонат натрия, или органометаллические соединения, такие как предпочтительно алкилы щелочных металлов, например метиллитий, бутиллитий или фениллитий, алкилмагния гелогениды, например хлорид метилмагния, или алкоксиды щелочных металлов и щелочноземельных металлов, например метоксид натрия, этоксид натрия, этоксид калия, трет-бутоксид калия или диметоксимагний.
Используемые основания могут также быть органическими основаниями, например, из группы, которая включает третичные алифатические амины, например триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, диизопропилэтиламин или Ν-метилпиперидин, или ароматические третичные амины, например пиридин или замещенные пиридины, такие как коллидин, лютидин или 4-диметиламинопиридины, или бициклические амины, такие как 7-метил-1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-ен или 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен (ϋΒϋ).
Предпочтительными основаниями являются, например, трет-бутоксид калия, бис(триметилсилил)амид лития, ΌΒυ или 7-метил-1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-ен.
Количество основания может обычно варьироваться в широких пределах. Например, может быть целесообразным использовать основание в каталитических количествах, в субстехиометрических количествах, в эквимолярных количествах или в излишке. Предпочтительно жидкое органическое основание может необязательно также использоваться в качестве растворителя.
Пригодными катализаторами для присоединения по Михаэлю в соответствии с вариантом (а) являются кислотные катализаторы, например, из группы, которая включает неорганические кислоты, например кислоты Бренстеда, такие как фтористо-водородная кислота, соляная кислота, бромисто-водородная кислота, серная кислота или перхлорная кислота, или кислоты Льюиса, такие как трифторид бора, трихлорид алюминия, хлорид железа(Ш), хлорид оловаОУ), хлорид титанаПУ), трифлат скандия(Ш) или хлорид цинка(П), а также органические кислоты, например муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, толуолсульфоновая кислота, бензолсульфоновая кислота, камфор- 24 025426 сульфоновая кислота, лимонная кислота или трифторуксусная кислота.
Количество кислотного катализатора может обычно варьироваться в широких пределах. Например, может быть целесообразно использовать кислоту в каталитических количествах, в субстехиометрических количествах, в эквимолярных количествах или в избытке. Предпочтительно жидкая кислота может необязательно также использоваться в качестве растворителя.
Вариант (а1) получения промежуточных соединений формулы (II).
Соединения формулы (II) и их соли, в которых К1, К3 и т определены как для соответствующих получаемых соединений формулы (I), также получают, например, в соответствии со способом [варианта (а1)], который отличается тем, что пиридинкарбоновую кислоту формулы (IV) или ее сложный эфир формулы (V)
где радикал К в формуле (V) представляет собой углеводородный радикал, предпочтительно (С1С6)-алкил, (С1-С6)-галоалкил или (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, в частности метил или этил, восстанавливают с получением соединения формулы (VI) (=восстановление на кислотной или сложноэфирной группе)
и соединение (VI) превращают в соединение (VII)
где X представляет собой уходящую группу, например галогенную группу, такую как хлор, бром или йод, вводимые путем реакции галогенирования, такой как, например, замещение гелогенидом, или сульфонатные группы формулы -О-8О2-К (К=(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоалкил, фенил, который необязательно замещен, например, галогеном, нитро или алкилом), например мезилат (К=метил), трифлат (К=СР3), тозилат (К=п-толил), бромилат (К=п-бромфенил), нозилат (К=п-нитрофенил), вводимые путем эстерификации соответствующего сульфонилхлорида соединением формулы (VI), и соединение (VII) превращают путем замещения цианидом в соединение (II)
где К1, К3 и т в формулах (IV), (V), (VI) и (VII) имеют значения, указанные в формуле (II) или формуле (I).
Индивидуальные стадии синтеза в соответствии с вариантом (а1) как правило известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в Лс1а РЬагт. 8иесюа 1972, 9, 411-418; 1. Огд. СЬет. 1999, 64 (23), 8576-8581; 8упйе818 1998, 9, 1335-1338; 1. Мей. СЬет. 2000, 43 (18) 3386-3399; И8 5225423 (8Ье11 КезеагсЬ Ытйей 1993), И8 4966902 (Ноес! К АС, 1990); АО 2007/045989 (ΙΤι/ег ЫтЬей, 2007); И8 2004/242572 (ВоеЬйпдег ШдеГОеш йИегпаЦопа! СтЬН, 2004) и процитированной здесь литературе.
Диастереомерные смеси или рацемические диастереомеры соединений формулы (I) можно получить в соответствии с вариантом (Ь) путем трансэстерификации, который отличается тем, что (Ь) соединения формулы (I*)
в которой К представляет собой радикал из группы, которая включает радикалы, возможные для К4’, но отличные от радикала К4 в получаемом соединении (I), вводят в реакцию с соединением формулы К4-ОН, в которой К4 имеет значение, указанное в формуле (I), с получением соединения (I), где К1, К2, К3, т и п в соединении (I*) имеют значения, указанные для получаемого соединения формулы (I) в каждом случае.
В особенных вариантах осуществления в соответствии с вариантом (Ь1) также можно получить в
- 25 025426 качестве соединений (I) стереохимически обогащенные соединения формулы (1а), которые отличаются тем, что (Ы) стереохимически обогащенные соединения формулы (1а*), которые соответствуют стереохимически [т.е. являются, по меньшей мере, настолько же обогащенными, насколько и желаемое соединение (1а)]
в которых К представляет собой радикал из группы, которая включает радикалы, возможные для К4, но отличными от радикала К4 в получаемом соединении (1а), вводят в реакцию с соединением формулы К4-ОН, в которой К4 имеет значение, указанное для получаемого соединения формулы (1а).
Трансэстерификации (Ь) и (Ы) можно осуществлять, например, с применением пригодного спирта К4-ОН в присутствии катализатора, необязательно в присутствии апротонного растворителя. Кроме того, в общем, благоприятными являются те условия, где химическое равновесие смещено в сторону желаемого продукта, например, с применением большого избытка спирта К4-ОН в фактически безводных условиях, например, в присутствии молекулярного сита.
Реакции (трансэстерификации) могут обычно осуществлять при температурах от 0 до 180°С, предпочтительно от 20 до 100°С в присутствии кислоты Льюиса или Бренстеда или фермента [см. 1. Огд. СБет. 2002, 67, 431].
Пригодными растворителями являются, например, органические апротонные растворители, такие как алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан или петролейный эфир; ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- или п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид (дихлорметан), хлороформ или хлорбензол, эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол или тетрагидрофуран (ТГФ), нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метил этил кетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид или сульфолан или смеси указанных органических растворителей.
Предпочтительным растворителем является спирт К4-ОН, который в то же время используется в качестве компонент реакции для трансэстерификации, необязательно в комбинации с одним из указанных апротонных органических растворителей.
В качестве альтернативы, также можно получить желаемый сложный эфир из другого сложного эфир в две стадии с помощью кислотного или основного гидролиза других сложных эфиров до свободной кислоты, т. е. до соединений (I*) или (1а*), в которых К в каждом случае представляет собой Н, и с последующей эстерификацией спиртом К4-ОН.
Варианты (с) и (с1).
Поэтому получение диастереомерных смесей или рацемических диастереомеров формулы (I) в соответствии с вариантом (с) или оптически активных соединений (Ш) в соответствии с вариантом (с1) отличается тем, что соединение вышеуказанной формулы (I*) или формулы (Ш*), в котором радикалы К каждый представляет собой водород (свободные карбоновые кислоты), поддается эстерификации спиртом формулы К4-ОН обычными способами, при необходимости в комбинации с предварительным получением (с-1) или (с1-1) свободной кислоты из другого сложного эфира формулы (I*) или формулы (Πι*). где радикалы К каждый не представляет собой водород.
Эстерификацию из свободной кислоты формулы (Т*)/К=Н или (Та*)/К=Н можно осуществлять, например, по аналогии с обычными способами, например при температурах от 0 до 120°С, предпочтительно от 20 до 50°С, необязательно в присутствии катализатора, в по сути безводной среде или при условиях, где вода, включая воду, образовавшуюся во время эстерификации, связана или удалена иным способом. Пригодными катализаторами являются безводные кислоты и Ьакек, предпочтительно органический кислоты или основания; см. справочники по химическим способам эстерификации карбоновых кислот; см. также, например, 1. Ат. СБет. 8ос. 2007,129 (43),13321; 1. Огд. СБет. 1984,49 (22), 4287.
Пригодными растворителями для эстерификации являются апротонные органические растворители, указанные выше для вариантов способа (Ь) и (Ь1), включая спирт К4-ОН, который в то же время используется в качестве компонента реакции для эстерификации, необязательно в комбинации с одним из указанных апротонных органических растворителей.
Пригодными катализаторами для эстерификации являются основания или кислотные или основные катализаторы, указанные для указанного способа варианта (а) (присоединение по Михаэлю), в безводной
- 26 025426 форме или с содержанием воды, которое настолько низко, насколько это возможно. Предпочтительными катализаторами являются основания гидроксида лития, карбоната калия или органические амины, такие как пиридины, замещенные пиридины и ИВИ.
Любой гидролиз, который осуществляют перед эстерификацией [варианты (с-1) и (с1-1) способа] других сложные эфиров формулы (I*) или формулы (Ш*), где К в каждом случае не является Н, можно осуществлять аналогично обычным способам, например при температурах от 0 до 120°С, предпочтительно от 20 до 50°С, при необходимости в присутствии катализатора, в водосодержащей среде/растворителе; см. справочник по химическим способам гидролиза сложных эфиров карбоновых кислот; см. также, например, 1. Ат. Сйет. 8ос. 2007,129 (43),13321; 1. Огд. Сйет. 1984,49 (22), 4287.
Пригодным растворителем для гидролиза [варианты (с-1) и (с1-1) способа] является вода или водосодержащий органический растворитель, например указанный органический растворитель на основе указанного варианта (а) способа (присоединение по Михаэлю), предпочтительно вода или полярные органические растворители, содержащие воду, такие как ТГФ.
Пригодными катализаторами для гидролиза являются кислоты, основания или кислотные или основные катализаторы, указанные для варианта (а) способа (присоединение по Михаэлю), в каждом случае содержащие воду. Предпочтительными катализаторами являются водные кислоты и основания, в частности основания, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, калия карбонат, пиридины, замещенные пиридины и ИВИ в присутствии органических растворителей.
Катализаторы для эстерификации или гидролиза могут обычно использоваться в каталитических количествах. В основном, также можно применять относительно большие количества, включая эквимолярные количества или в молярном избытке. Часто применение в качестве растворителя является также возможным.
Реакционные смеси прорабатывают обычным способом, например путем смешивания с водой, отделения фаз и, при необходимости, хроматографической очистки сырых продуктов. Некоторые из промежуточных соединений и конечных продуктов получают в виде бесцветных или слегка коричневатых вязких масел, которые являются очищенными или освобожденными от летучих компонентов под сниженным давлением и при умеренно повышенной температуре.
Если промежуточные соединения и конечные продукты получают в виде твердых веществ, очистку можно также осуществить путем рекристаллизации или расщепления. Если индивидуальные соединения (I) или (Ш) не могут быть получены путями, описанными выше, их можно получить путем дериватизации других соединений (I) или (Ш).
Для получения эритросоединений, треосоединения или оптически активные эритро- или треосоединения в соответствии с изобретением, предпочтительно треосоединения (Ш), из диастереомерных смесей соединений (I), необходимо обогатить соответствующий диастереомер, например треоизомер или стереоизомер (энантиомер) эритро-1, эритро-2, трео-1 или трео-2, предпочтительно трео-2, из смеси стереоизомеров надлежащим образом. Соответственно целесообразный способ включает первоначальное выделение эритро-1 и эритро-2 или треоизомеров трео-1 и трео-2 из диастереомерной смеси соединений формулы (I), которая до сих пор включает другие изомеры, и необязательно последующее оптическое расщепление с выделением или обогащением энантиомеров из смеси с другими энантиомерами.
Выделение диастереомеров в виде рацемической смеси можно осуществлять аналогично обычным способам отделения и очистки, указанным выше (отделение диастереомеров).
Пригодными для последующего получения соединений оптически активных соединений (I), предпочтительно для формулы (Ш), являются способы оптического расщепления, обычно известные специалисту в данной области техники из аналогичных случаев (см. справочник по стереохимии), например следуя способам разделения смесей на диастереомеры, например с помощью физических способов, таких как кристаллизация, хроматографические способы, в частности колоночная хроматография и жидкостная хроматография высокого давления, дистилляция, при необходимости под сниженным давлением, экстрагирование и другие способы, можно разделить остальные смеси энантиомеров обычно путем хроматографического разделения на хиральных твердых фазах. Пригодными для приготовления предварительных количеств или в промышленном масштабе являются такие способы как кристаллизация диастереомерных солей, которые можно получить из диастереомерных смесей с применением оптически активных кислот и, при необходимости, при условии, что присутствуют кислотные группы, с применением оптически активных оснований.
Оптически активные кислоты, которые являются пригодными для оптического расщепления путем кристаллизации диастереомерных солей, представляют собой, например, камфорсульфоновую кислоту, камфорную кислоту, бромкамфорсульфоновую кислоту, хинную кислоту, винную кислоту, дибензоилвинную кислоту и другие аналогичные кислоты; пригодные оптически активные основания представляют собой, например, хинин, цинхонин, хинидин, бруцин, 1-(8)- или 1-К)-фенилэтиламин и другие аналогичные основания.
Кристаллизацию затем в большинстве случаев осуществляют в водных, спиртовых или водноорганических растворителях, где диастереомер, который является менее растворимым, осаждается пер- 27 025426 вым, при необходимости после использования затравки. Затем одно энантиомерное соединения формулы (I) высвобождают из осажденной соли, или другое высвобождают из кристаллов путем окисления или с использованием основания.
Соответственно изобретение также обеспечивает способ получения оптически активных соединений (I) [вариант (ά)], предпочтительно Ца), который отличается тем, что (ά) оптическое расщепление осуществляют с соединениями (I), предпочтительно эритросоединениями или, в частности, треосоединениями формулы (I), и желаемый энантиомер, предпочтительно соединение Ца), выделяют со стереохимической чистотой от 60 до 100%, предпочтительно от 70 до 100%, более предпочтительно от 80 до 100%, в частности от 90 до 100%, на снове смеси присутствующих эритро- и треоэнантиомеров.
В качестве альтернативы указанным способам оптического расщепления, энантиоселективные способы исходя из стереохимически чистых исходных веществ являются в принципе также пригодными для получения оптически активных энантиомеров, предпочтительно трео-2 энантиомеров Ца).
Следующие кислоты являются обычно пригодными для получения кислотно-аддитивных солей соединений формулы (I): галогенводородные кислоты, такие как соляная кислота или бромисто-водородная кислота, кроме того, фосфорная кислота, азотная кислота, серная кислота, моно- или бифункциональные карбоновые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, малеиновая кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, сорбиновая кислота или молочная кислота, и также сульфоновые кислоты, такие как п-толуолсульфоновая кислота и 1,5-нафталиндисульфоновая кислота. Кислотно-аддитивные соединения формулы (I) можно легко получить обычными способами для образования солей, например путем растворения соединения формулы (I) в пригодном органическом растворителе, таком как, например, метанол, ацетон, метиленхлорид или бензол, и добавления кислоты при температурах от 0 до 100°С, и их можно выделить известным способом, например путем фильтрации, и, при необходимости, очистить путем промывания инертным органическим растворителем.
Основно-аддитивные соли соединений формулы (I) предпочтительно получают в инертных полярных растворителях, таких как, например, вода, метанол или ацетон, при температурах от 0 до 100°С. Примерами оснований, которые являются пригодными для получения солей в соответствии с изобретением являются карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат калия, гидроксиды щелочных металлов и гидроксиды щелочно-земельных металлов, например ЫаОН или КОН, гидриды щелочных металлов и гидриды щелочно-земельных металлов, например ΝαΗ, алкоксиды щелочных металлов и алкоксиды щелочно-земельных металлов, например метоксид натрия или трет-бутоксид калия, или аммиак, этаноламин или четвертичный гидроксид аммония формулы [NКР'КК']+ ОН-.
Коллекции соединений формулы (I), которые можно синтезировать с помощью вышеуказанного способа, можно также получить параллельно, причем можно это сделать вручную, частично автоматически или полностью автоматически. В этом отношении можно автоматизировать процесс реакции, обработки или очистки продуктов и/или промежуточных соединений. В целом, это следует понимать как процесс, описанный, например, 8.Н. ЭеХУШ в Ληηιια1 Керотй ίη СотЬтаЮпа! СкепщЦу αηά Мо1еси1аг БггегеИу: Аи1ота1еД ЗуШЬекгк, т. 1, Ует1ад Ексот, 1997, с. 69-77.
Для параллельного процесса реакции и обработки можно применить ряд коммерчески доступных инструментов типа тех, которые предложены, например, компаниями §1ет Согрогакоп ^ооДтоНе КоаД, ТоНекЬигу, Еккех, СМ9 8δΕ, Англия, или Н+Р ЬаЬопескйк СтЬН, 28, 85764 ОЬещскШВкеип, Германия. Для параллельной очистки соединений (I) или промежуточных соединений, полученных во время приготовления, доступными являются, среди прочих, хроматографические аппараты, например от КСО, М., 4700 §иретюг §1тее1, Ьшсо1п, ΝΕ 68504, США. Перечисленные аппараты позволяют совершить модульную процедуру, в которой индивидуальные стадии способа автоматизируются, но между стадиями способа ручные операции должны осуществляться. Это можно обойти путем использования частично или полностью систем комплексной автоматизации, в которых приводятся в действие соответствующие модули автоматизации, например, с помощью роботов. Системы автоматизации этого типа можно приобрести, например, у 2утатк Согрогакоп 2утатк Сейет, Норкгйощ МА 01748, США.
Помимо способов, описанных в данной заявке, получение соединений формулы (I) можно осуществлять полностью или частично с помощью твердофазно-поддерживаемых способов. Для этого индивидуальные промежуточные соединения или все промежуточные соединения в синтезе или адаптированные к синтезу для соответствующей процедуры связываются со смолой синтеза, твердофазно-поддерживаемые способы синтеза в значительной степени описаны в специализированной литературе, например Ватту А. Вишп в Тке СотЬша1опа1 Мех, АсаДетгс Ргекк, 1998.
Применение твердофазно-поддерживаемых способов синтеза разрешено рядом протоколов, которые являются известными из литературы и которые в части можно осуществить вручную или автоматически. Например, способ 1еа-Ьад (НоидЙещ υδ 4631211; НоидШеи е! а1., Ргос. №11. АсаД. δα, 1985, 82, 5131-5135), в которой продукты Нот ГРОШ, 11149 №г1к Тоггеу Ршек КоаД, Ьа 1о11а, СА 92037, США, который используют, может быть полуавтоматизирован. Автоматизацию твердофазно-поддерживаемых
- 28 025426 параллельных синтезов успешно осуществляют, например, с помощью аппаратов от Агдопаик ТесНпо1од1ек, Шс., 887 !п4и51г1а1 Коаб, 8ап Саг1ок, СА 94070, США или Ми1б8упТесН ОтЬН, \Уи11епег Ре1б 4, 58454 \УШеп, Германия.
Получение в соответствии со способами, описанными в данной заявке, дает соединения формулы (I) в виде коллекций веществ или библиотек. Соответственно настоящее изобретение также обеспечивает библиотеки соединений формулы (I), которые включают по меньшей мере два соединения формулы (I), и их предшественников.
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением (и/или их соли), указанные выше и ниже в данной заявке, также относящиеся вместе к соединениям в соответствии с изобретением, соединениям (I) в соответствии с изобретением или коротко соединениям (I), имеют отличную гербицидную эффективность против широкого спектра экономически важных однодольных и двудольных годичных вредных растений. Активные соединения также обладают хорошими свойствами для борьбы с многолетними вредными растениями, с которыми трудно бороться и которые пускают побеги из корневищ, корневого материала или других многолетних органов.
Поэтому настоящее изобретение также относится к способу борьбы с нежелательными растениями или регулирования роста растений, предпочтительно в культурах растения, где одно или несколько соединений в соответствии с изобретением наносится на растения (например, вредные растения, такие как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), на семена (например, зерно, семена или черенки, такие как клубни или части побега с почками), на почву, в которой или на которой растет растение (например, почва пахотной или не пахотной земли) или площадь, на которой растут растения (например, обрабатываемая посевная площадь). В этом контектсе соединения в соответствии с изобретением можно наносить, например, в предпосевной (при необходимости, также путем внесения их в почву), предвсходовый или послевсходовый период. Могут быть указаны специфические примеры некоторых представителей однодольной и двудольной флоры сорняков, с которыми можно бороться с помощью соединений в соответствии с изобретением, без ограничения перечня до определенных видов.
Однодольные вредные растения рода: Аедборк, Адгоругоп, Адгокк1к, А1оресигик, Арега, Ауепа, ВгасЫапа, Вготик, СепсНгик, СоттеПпа, Супобоп, Сурегик, Оас1у1ос1еп1ит, Бкдбапа, ЕсЫпосЫоа, Е1еосНапк, Е1еикше, Егадгокбк, ЕпосЫоа, Реккиса, Р1тЬпккубк, НекегапкЪега, ПиренИа, ПсНаетит, ЬеркосЫоа, Ьобит, МопосНопа, Ратсит, Ракра1ит, РНа1апк, РЫеит, Роа, КоккЬоеШа, 8ад1ккапа, 8агрик, 8е1апа, 8огдНит.
Двудольные сорняки рода: АЬикбоп, АтагапкНик, АтЬгоаа, Апоба, АпкНетп, АрНапек, АНеинаа, Акпр1ех, ВеШк, В1бепк, Сарке11а, Сагбиик, Сакаа, Сепкаигеа, СНепоробшт, Спайт, Сопуо1уи1ик, Бакига, Бектобшт, Етех, Егуатит, ЕирНогЫа, Са1еорак, СаПпкода, СаПит, ШЫксик, [ротоеа, КосЫа, Ьатшт, Ьер1бшт, Ьшбегта, Ма1псапа, МепкНа, Мегсибабк, Ми11идо, Муокобк, Рарауег, РНагЫбк, Р1апкадо, Ро1удопит, Рогки1аса, Капипси1ик, КарНапик, Копрра, Кока1а, Китех, 8а1ко1а, 8епесю, 8екЬата, 81ба, 8шар1к, 8о1апит, 8опсНик, 8рНепос1еа, 81е11апа, Тагахасит, ТН1акр1, Тгбобит, игбса, Уеготса, Ую1а, ХапкЫит.
Когда соединения в соответствии с изобретением наносятся на поверхность почвы перед прорастанием, либо сеянцы сорняков предотвращаются полностью от появления, либо сорняки растут пока они не достигнут стадии семядоли, а потом перестанут расти и в конечном счете спустя три-четыре недели умрут полностью.
Если активные ингредиенты наносят в послевсходовый период на зеленые части растений, рост прекращается после обработки, и вредные растения остаются на стадии роста того времени, когда осуществили нанесение, или умирают полностью после определенного времени, так что соревнование сорняков, которое является вредным для культурных растений, таким образом устраняется очень рано и надолго.
Несмотря на то, что соединения в соответствии с изобретением показывают потрясающую гербицидную активность против однодольных и двудольных сорняков, культурные растения экономически важных культур, например двудольные культуры рода АгасЫк, Века, Вгакаса, СиситК, СисшЫка, НеПапкНик, Банснк, С1усше, Соккуршт, ротоеа, Ьаскиса, Ыпит, Ьусорегасоп, МКсаикНик, ШсоПапа, РНакео1ик, Рпит, 8о1апит, УЫа или однодольные культуры рода Абшт, Апапак, Акрагадик, Ауепа, Ногбеит, Огу/а, Ратсит, 8ассНагит, 8еса1е, 8огдНит, Тритикале, Тпбсит, 2еа, в частности 2еа и Тпбсит, повреждены только до незначительной меры или вообще не повреждены в зависимости от структуры соответствующего соединения в соответствии с изобретением и его дозы нанесения. Поэтому настоящие соединения являются крайне пригодными для выборочной борьбы с нежелательным ростом растений в растительных культурах, таких как сельскохозяйственно полезные растения или декоративные растения.
В дополнение, соединения в соответствии с изобретением (в зависимости от структуры и развернутой дозы нанесения) имеют замечательные регулирующие рост свойства в культурных растениях. Они имеют место для регулировки метаболизма растений и могут таким образом использоваться для контролируемого влияния на регуляцию метаболизма растений и могут таким образом использоваться для контролируемого влияния на компоненты растений и способствовать урожайности, например, инициированием засыхания и остановки роста. Дополнительно, они также пригодны для общей борьбы и ингибирования нежелательного растительного роста без убивания растений. Ингибирование растительного роста
- 29 025426 играет важную роль во многих однодольных и двудольных культурах, поскольку, таким образом, например, можно уменьшить полегание или предотвратить его полностью.
Благодаря их гербицидным и регулирующим рост растений свойствам активные соединения можно также использовать для борьбы с вредными растениями в культурах генетически модифицированных растений или растений, модифицированных обыкновенным мутагенезом. В общем, трансгенные растения известны особенно благоприятными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, главным образом определенным гербицидам, устойчивостью к заболеваниям растений или организмы, которые вызывают заболевания растений, такие как определенные насекомые, или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие специфические характеристики относятся, например, к собранному материалу (урожай) относительно количества, качества, возможности хранения, композиции и специфических составляющих. Таким образом, известны трансгенные растения, содержание крахмала которых является повышенным, или качество крахмала изменено, или где собранный материал (урожай) содержит различную композицию жирных кислот.
Предпочтительным в отношении трансгенных культур является применение соединений в соответствии с изобретением и/или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например злаков, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза, или других культур: сахарной свеклы, хлопка, сои, масличного рапса, картофеля, томата, гороха и других овощных культур таблицы.
Предпочтительно использовать соединения в соответствии с изобретением в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые являются устойчивыми, или их сделали устойчивыми рекомбинантными способами, к фитотоксическому действию гербицидов.
В силу своих гербицидных и регулирующих рост растений свойств активные соединения могут также быть использованы для борьбы с вредными растениями в культурах известных генетически модифицированных растений или генетически модифицированных растений, которые еще нужно создать. В общем, трансгенные растения отличаются особенно благоприятными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, гласным образом определенным гербицидам, устойчивостью к заболеваниям растений или организмам, которые вызывают заболевания растений, такие как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, батерии или вирусы.
Другие специфические характеристики относятся, например, к собранному материалу (урожай) относительно количества, качества, возможности хранения, композиции и специфических составляющих. Таким образом, известны трансгенные растения, содержание крахмала которых является повышенным, или качество крахмала изменено, или где собранный материал (урожай) содержит различную композицию жирных кислот.
Предпочтительным является применение соединений формулы (I) в соответствии с изобретением или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например злаков, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниока и кукуруза или других культур сахарной свеклы, хлопка, сои, масличного рапса, картофеля, томата, гороха и других овощных культур таблицы.
Предпочтительно использовать соединения формулы (I) в соответствии с изобретением в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые являются устойчивыми, или их сделали устойчивыми с помощью рекомбинантных способов, к фитотоксическому действию гербицидов.
Традиционные способы произведения новых растений, которые имеют модифицированные свойства по сравнению с растениями, которые существуют на данный момент, заключаются, например, в способах традиционного бридинга и генерации мутантов. В качестве альтернативы, новые растения с видоизмененными свойствами могут быть генерированы с помощью рекомбинантных способов (см. например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, в нескольких случаях описано следующее:
рекомбинантные модификации культурных растений с целью модифицировать крахмал, синтезированный в растениях (например АО 92/11376, АО 92/14827,АО 91/19806).
трансгенные культурные растения, которые являются устойчивыми к отдельным гербицидам глюфосинатного типа (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или глифосатный тип (АО 92/00377), или сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, И8-А-5013659), трансгенные культурные растения, например хлопок, который способен производить токсины ВасШи8 Йшппщепмз (В! токсины), которые делают растения устойчивыми к определенным вредителям (ЕРА-0142924, ЕР-А-0193259), трансгенные культурные растения с модифицированными композициями жирных кислот (АО 91/13972), генетически модифицированные культурные растения с новыми составляющими или вторичными метаболитами, например новые фитоалексины, которые вызывают повышенную устойчивость к заболеваниям (ЕР-А-309862, ЕР-А-0464461), генетически модифицированные растения с пониженной фотореспирацией, особенностью которых является более высокие выходы урожая и более высокая стрессоустойчивость (ЕР-А-0305398), трансгенные культурные растения, которые вырабатывают фармацевтически или диагностически
- 30 025426 важные белки (молекулярный фарминг), трансгенные культурные растения, которые отличаются более высокими выходами урожая или лучшим качеством, трансгенные культурные растения, которые отличаются комбинацией, например, вышеуказанных новых свойств (генный стекинг).
Большое количество молекулярно-биологических методов, с помощью которых могут быть генерированы новые трансгенные растения с модифицированными свойствами, являются в принципе известными; см, например, I. Ройукик и С. 8рапдепЬегд (ебк.) Сеие Ттапккет !о Р1ап1к, 8ргшдег ЬаЬ Мапиа1 (1995), 8ргш§ег Уег1ад Ветки, Не1бе1Ьет§ или Скпйон. Тгепбк в Р1ап! 8с1епсе 1(1996) 423-431.
Для таких рекомбинантных манипуляций молекулы нуклеиновых кислот, которые позволяют мутагенез или смену последовательностей путем рекомбинации последовательностей ДНК, могут быть введены в плазмиды. Например, можно осуществить замещения оснований, можно удалить частичные последовательности или добавить натуральные или искуственные последовательности с помощью стандартных способов. Для присоединения ДНК фрагментов друг к другу к фрагментам могут быть присоединены адаптеры или линкеры; см, например, 8атЬгоок е1 а1., 1989, Мо1еси1аг С1отп§, А ЬаЬотаЮту Мапиа1, 2пб еб. Со1б 8ртшд НагЬог БаЬогаЮгу Ргекк, Со1б 8рппд НагЬог, ΝΥ или ХУтпаскег Сепе ипб К1опе [Сепек апб С1опек], УСН ХУетНенп 2-е изд. 1996.
Например, генерирования растительных клеток с пониженной активностью генного продукта можно достигнуть путем экспрессирования по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии или путем экспрессирования по меньшей мере одного подходяще сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты вышеуказанного генного продукта.
Для этого сначала можно применить молекулы ДНК, которые включают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая любые присутствующие фланкирующие последовательности, или другие молекулы ДНК, которые включают только части кодирующей последовательности, в случае которых эти части должны быть достаточно длинными, чтобы вызвать атисмысловой эффект в клетках. Также можно применить последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии к кодирующим последовательностям генного продукта, но не являются полностью идентичными.
При экспрессировании молекул нуклеиновых кислот в растениях синтезированный белок может быть локализирован в любом желаемом компартменте растительной клетки. Однако, для достижения локализации в определенном компартменте, можно, например, присоединить кодирующую область к последовательностям ДНК, что обеспечит локализацию в определенном компартменте. Такие последовательности являются известными специалистам в данной области техники (см., например, Вгаип е1 а1., ЕМВО 1. 11 (1992), 3219-3227; №о11ет е! а1., Ргос. №И. Асаб. 8ст США 85 (1988), 846-850; 8оппе\\а1б е! а1., Р1ап! 1. 1 (1991), 95-106). Молекулы нуклеиновых кислот также могут быть экспрессированы в органеллах растительных клеток.
Трансгенные растительные клетки могут быть регенерированы с помощью известных методов для того, чтобы дать рост целым растениям. В принципе, трансгенные растения могут представлять собой растения любого желаемого вида растений, т. е. как однодольными, так и двудольными растениями.
Таким образом, можно получить трансгенные растения, свойства которых изменены надэкспрессией, супрессией или ингибированием гомологичных (=природных) генов или генных последовательностей, или экспрессии гетерологичны[(=инородных) генов или генных последовательностей.
Предпочтительно применять соединения (I) в соответствии с изобретением в трансгенных культурах, которые являются устойчивыми к регуляторам роста, такие как, например, дикамба, или к гербицидам, которые ингибируют основные ростительные ферменты, например ацетолактат синтазы (АЬ8), ЕР8Р синтазы, глютамин синтазы (С8) или гидроксифенилпируват диоксигеназы (НРРБ), или к гербицидам из группы, которая включает сульфонилмочевины, глифосат, глюфосинат или бензоилизоксазолы и аналогичные активные соединения.
При использовании активных ингредиентов согласно изобретению в трансгенных культурах производят воздействие не только на вредные растения, которые наблюдаються в других существующих культурах, но часто также воздействуют на те, которые являются специфическими к нанесению, в частности, на трансгенные культуры, например видоизмененный или специфически расширенный спектр сорняков, с которыми можно бороться, изменяя дозы нанесения, которые можно применять для нанесения, предпочтительно комбинируя с гербицидами, к которым трансгенные культуры являются устойчивыми, и таким образом влияя на рост и урожайность трансгенных культурных растений.
Поэтому изобретение также относится к применению соединений формулы (I) в соответствии с изобретением и/или их солей в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений или декоративных растений, необязательно в трансгенных культурных растениях.
Предпочтительным является применения пред- или послевсходовым способом в злаках, такие как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо и рис, в частности, в пшенице послевсходовым способом.
Также предпочтительным является применение пред- или послевсходовым способом в кукурузе, в частности предвсходовым способом в кукурузе.
- 31 025426
Также предпочтительным является применение пред- или послевсходовым способом в сое, в частности послевсходовым способом в сое.
Применение в соответствии с изобретением для борьбы с вредными растениями или для регуляции роста растений также включает случай, в котором активное соединение формулы (I) или его соль не образуется из вещества-предшественника (пролекарства) пока его не нанесут на растение, в растение или в почву.
Изобретение также обеспечивает способ (способ нанесения) для борьбы с вредными растениями или для регулирования роста растений, который включает нанесение эффективного количества одно или нескольких соединений формулы (I) или их солей на растения (вредные растения, при необходимости, вместе с полезными растениями), семена растений, почву, в которой или на которой растения растут или обрабатываемую посевную площадь.
Соединения (I) в соответствии с изобретением можно использовать в форме смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, опудривающих продуктов или гранул в обычных составах. Поэтому изобретение также обеспечивает гербицидные и регулирующие рост растений композиции, которые включают соединения формулы (I) и/или их соли.
Соединения формулы (I) и/или их соли могут быть введены в состав различными способами, в соответствии с которыми необходимы биологические и/или физикохимические параметры. Возможные составы включают, например, смачиваемые порошки (АР), растворимые порошки (8Р), растворимые в воде концентраты, эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии (ЕА), такие как эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, разбрызгиваемые растворы, суспензионные концентраты (8С), дисперсии на основе масла или воды, смешиваемые с маслом растворы, суспензии в капсулах (С8), опудривающие средства (ИР), продукты для протравливания семян, гранулы для рассеивания и нанесения на почву, гранулы (СК) в форме микрогранул, разбрызгиваемые гранулы, покрытые оболочкой гранулы и абсорбционные гранулы, диспергируемые в воде гранулы (АС), растворимые в воде гранулы (8С), иЬУ составы, микрокапсулы и воски.
Эти виды индивидуальных составов в основном являются известными и описаны, например, в: Атпаскег-КисЫег СЬепиксЬе ТесЬпо1од1е [Химические технологии], т. 7, С. Напкег Уег1ад МитсЬ, 4(Ь ей. 1986; Аайе уап УаПюпЬигд, Рекйайе Рогти1айои8, Магсе1 Иеккег Ν.Υ., 1973; К. Майепк, 8ргау Игушд НапйЬоок, 3 пй Ей 1979, С. Соой\\Й1 Ий. Ьопйоп.
Важные вспомогательные вещества составов, такие как инертные вещества, поверхностно-активные вещества, растворители и дополнительные добавки, являются также известными и описаны, например, в: Аа1кн15’ НапйЬоок о! [пкесЬайе Энк1 ЭйнеШк апй Сатегк, 2пй Ей., Иайапй Воокк, Са1й^е11 Ν.Ε, НУ О1рЬеп, 'Тпйойисйоп (о С1ау Со11о1й СЬет1к(гу; 2пй Ей., 1. Айеу & 8опк, Ν.Υ.; С. Магкйеп, 8о1уеп1к Сшйе; 2пй Ей., ГОегкшепсе, Ν.Υ. 1963; МсСи1сЬеоп'к, ОеЮгдеШк апй ЕтикШегк Апша^, МС РиЬ1. Согр., КМде^оой Ν.Ι; 8Ыеу апй Аоой, Епсус1орей1а о! 8игГасе Асйуе Адеп1к, СЬет. РиЬ1. Со. Ис., Ν.Υ. 1964; 8сЬόиГе1йΐ’ Сгеп/ЛасЬепакИуе А1Ьу1епох1йаййик1е [ГОегГасе-асйуе Е(Ьу1епе Ох1йе АййисЬ], Айк. Уе^1адкдеке11., 81н11даг1 1976; Антаскег-КисЫег СЬетйсЬе ТесЬпо1од1е’ уо1. 7, С. Напкег Уе^1ад Мишск 4(Ь ей. 1986.
Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые могут быть диспергированы равномерно в воде и так же как и активное соединение отдельно от разбавителя или инертного вещества, также включает поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, диспергаторы), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия или еще олеоилметилтауринат натрия. Для приготовления смачиваемых порошков гербицидно активные соединения тонко растирают в порошок, например, в обычных устройствах, таких как молотковые мельницы, обдувные мельницы и воздушные мельницы, и одновременно или впоследствии смешивают с вспомогательными веществами.
Эмульгируемые концентраты приготавливают путем растворения активного соединения в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или других относительно высококипящих ароматических веществах или углеводородах или смесях органических растворителей, с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неинного типа (эмульгаторы). Используемыми эмульгаторами могут быть, например, алкиларилсульфоновые кальциевые соли, такие как кальция додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, пропиленоксид-этиленоксидные продукты конденсации, алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбита, такие как, например, сложные эфиры жирных кислот сорбита, или сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита, такие как, например, сложные эфиры жирных кислот полиоксиэтиленсорбита.
Опудривающие средства получают путем растирания в порошок активного соединения с тонкораспределенным твердым веществом, например, таким как тальк, природные глины, такие как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовые земли.
- 32 025426
Суспензионные концентраты могут быть на основе воды или масла. Их можно приготовить, например, влажным растиранием в порошок с помощью коммерчески доступных шаровых мельниц с необязательным добавлением поверхностно-активных веществ, как уже было перечисленно выше, например, для других типов состав.
Эмульсии, например эмульсии масло-в-воде (ЕА), можно получить, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с применением водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, как уже было перечисленно выше в отношении других типов состав.
Гранулы можно приготовить либо путем разбрызгивания активных соединений на абсорбционное гранулированное инертное вещество, либо путем нанесения концентратов активных соединений с помощью связывающих веществ, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или минеральных масел, на поверхность веществ-носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированного инертного вещества. Пригодными активными соединениями могут также быть гранулированные обычным для получения гранул удобрения способом - при желании в виде смеси с удобрениями.
Диспергируемые в воде гранулы приготавливают, как правило, обычными способами, такими как спрэй-сушка, гранулирование псевдоожиженного слоя, чашечная грануляция, смешивание высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного вещества.
Для получения гранул с помощью чашечной грануляции, гранул псевдоожиженный слой, гранул, полученных экструзией, и гранул, полученных спрэй-сушкой, см., например, способы в 8ргау-Огушд НапйЬоок 3гй ей. 1979, О. Ооойте1п Ий.. Ьопйоп; !Е. Вготетпд, Адд1отега!юп, Скетюа1 апй Епдшеегίη§ 1967, радек 147 ГГ.; Реггу'к Скетка1 Епдтеег'к НапйЬоок, 51к Ей., МсОгате-НШ, Лете Уогк 1973, рр. 857.
Для дальнейших деталей относительно составов агентов для защиты сельскохозяйственных культур, см., например, О.С. КНпдтап, Аеей Соп1го1 ак а 8аепсе, 1окп Айеу и §оп§, Ис., Лете Уогк, 1961, радек 81-96 и Ю. Ргеуег, 8.А. Еуапк, Аеей Соп!го1 НапйЬоок, 51Н ей., В1асктее11 ЗаепйПс РиЬНсакопк, ОхГогй, 1968, радек 101-103.
Агрохимические составы включают обычно от 0.1 до 99 мас.%, в частности от 0.1 до 95 мас.%, активного соединения формулы (I) и/или его солей.
В смачиваемых порошках концентрация активных соединения составляет, например, приблизительно от 10 до 90 мас.%; остальная часть до 100 мас.% состоит из обычных компонентов состава. В эмульгируемых концентратах концентрация активных ингредиентов может быть от 1 до 90% и предпочтительно от 5 до 80 мас.%. Опудривающие составы содержат от 1 до 30 мас.% активного соединения, предпочтительно обычно от 5 до 20 мас.% активного соединения; разбрызгиваемые растворы содержат от приблизительно 0.05 до 80 мас.%, предпочтительно от 2 до 50 мас.% активного соединения, в случае диспергируемых в воде гранул содержание активного соединения зависит частично от того, присутствует ли активное соединение в жидкой или в твердой форме и какие вспомогательные вещеста гранулирования, наполнители и т.д. используются. В диспергируемых в воде гранулах содержание активного соединения составляет, например, между 1 и 95 мас.%, предпочтительно между 10 и 80 мас.%.
В дополнение, указанные составы активных ингредиентов необязательно включают соответствующие обычные клейкие вещества, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, смачивающие вещества, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, ингибиторы испарения и агенты, которые влияют на рН и вязкость. Примеры вспомогательных веществ составов описаны, среди прочего, в Скеткку апй Тескпо1оду оГ Адгоскетюа1 РогтиШюпк, ей. Ό.Α. Кпоте1ек, К1итеег Асайетю РиЬИккегк (1998).
Соединения формулы (I) или их соли могут использоваться как таковые или в форме их препаратов (составов) в комбинации с другими пестицидно активными соединениями, такими как, например, инсектициды, акарициды, нематициды, гербициды, фунгициды, антидоты, удобрения и/или регуляторы роста, например, в виде оконченного состава или в виде баковых смесей. Составы комбинаций можно получить на основе вышеуказанных составов, в то же время принимая во внимание физические свойства и устойчивость комбинируемых активных соединений.
Компоненты комбинаций для соединений в соответствии с изобретением в смешенных составах или в баковой смеси представляют собой, например, известные активные соединения, которые основываются на ингибировании, например, ацетолактат синтазы, ацетил-СоА карбоксилазы, целлюлоза синтазы, энолпирувилшикамат-3-фосфат синтазы, глютамин синтетазы, п-гидроксифенилпируват дикислородазы, фитоен десатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II, протопорфириноген оксидазы, как описано в, например, Аеей Кекеагск 26 (1986) 441-445 или Тке Рекйайе Мапиа1, 151Н ейкюп, Тке ВгШкк Сгор Рго!есйоп Соипсй апй 1ке Коуа1 8ос. оГ Скеткку, 2006 и литературе, процитированной в данной заявке. Известные гербициды или регуляторы роста растений, которые могут быть комбинированы с соединениями в соответствии с изобретением представляют собой, например, следующие активные соединения (соединения либо обозначены обычным названием в соответствии с !п1егпа11опа1 Огдаш/айоп Гог 81апйагй1/акоп (Р5О), или химическим названием, или кодовым номером) и всегда включают все формы применение, такие как кислоты, соли, сложные эфиры и изомеры, такие как стереоизомеры и оптические изомеры. В
- 33 025426 данном случае одна или больше, в некоторых случаях более чем одна форма применения указана в качестве примера:
ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-8-метил, ацифторфен, ацифторфен-натрия, аклонифен, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминоциклопирахлор-калий, аминоциклопирахлор-метил, аминопиралид, амитрол, сульфамат аммония, анцимидол, анилофос, асулам, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсулид, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биланафос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрия, бромацил, бромбутид, бромфеноксим, бромксинил, бромурон, буминафос, бусоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормекват-хлорид, хлорнитрофен, хлорфталим, хлортал-диметил, хлортолурон, хлорсульфурон, цинидон, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофенцет, клофенцет-калия, кломазон, кломепроп, клопроп, клопиралид, клорансулам, клорансулам-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-Ό, 2,4ΌΒ, даимурон/димрон, далапон, даминозид, дазомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детозилпиразолат (ΌΤΡ), диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлорпро, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, диетатил, диетатил-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрия, дикегулак-натрия, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметрасульфурон, динитрамин, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, ΌΝΘΟ эглиназин-этил, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этефон, этидимурон, этиозин, этофумесат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этобензанид, Р-5331, т. е. ^[2-хлор-4фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфонамид, Р-7967, т. е. 3[7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-4-ил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин2,4(1Н,3Н)-дион, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, феноксасульфон, фентразамид, фенурон, флампроп, флампроп-М-изопропил, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрия, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет (тиафлуамид), флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметралин, флуметсулам, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторглицофен, фторглицофен-этил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрия, флуренол, флуренол-бутил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флурпримидол, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, флутиамид, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фосамин, фурилоксифен, гибберелловая кислота, глюфосинат, глюфосинат-аммоний, глюфосинат-Р, глюфосинат-Р-аммоний, глюфосинат-Р-натрий, глифосат, глифосат-изопропиламмоний, Н-9201, т. е. О-(2,4-диметил-6нитрофенил) О-этил изопропилфосфорамидотиоат, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-Р-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, Н\У-02, т. е. 1-(диметоксифосфорил)этил (2,4-дихлорфенокси)ацетат, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазапик, имазапир, имазапиризопропиламмоний, имазахин, имазахин-аммоний, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, инабенфид, инданофан, индазифлам, индолуксусная кислота ПАА), 4-индол-3-илмасляная кислота (РВА), йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрий, иофенсульфурон, иофенсульфурон-натрий, иоксинил, ипфенкарбазон, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, КиН-043, т. е. 3-({[5-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4ил]метил}сульфонил)-5,5-диметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, малеиновый гидразид, МСРА, МСРВ, МСРВ-метил, -этил и -натрия, мекопроп, мекопропнатрия, мекопроп-бутотил, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламмоний, мекопроп-Р-2этилгексил, мекопроп-Р-калия, мефенацет, мефлуидид, мепикват-хлорид, мезосульфурон, месосульфурон-метил, мезотрион, метабензтиазурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазасульфурон, метазол, метиопирсульфурон, метиозолин, метоксифенон, метилдимрон, 1-метилциклопропен, метил изотиоцианат, метобензурон, метобромурон, метолахлор, δ-метолахлор, метосулам, метоксирон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монокарбамид, монокарбамид дигидросульфат, монолинурон, моносульфурон, моносульфурон сложный эфир, монурон, МТ-128, т. е. 6-хлор^[(2Е)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]-5-метил^-фенилпиридазин-3-амин, МТ-5950, т. е. ^[3-хлор-4-(1метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид, N000-011, напроанилид, напропамид, напталам, Νί''-310, т. е. 4(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофенолат-натрия (изомерная смесь), нитрофлуорфен, нонановая кислота, норфлуразон, орбенкарб, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, оксазикломефон, ок- 34 025426 сифлуорфен, паклобутразол, паракват, паракват дихлорид, пеларгоновая кислота (нонановая кислота), пендиметалин, пендралин, пеноксулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенисофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, пирифеноп, пирифеноп-бутил, претилахлор, примисульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, профуазол, проциазин, продиамин, прифлуралин, профоксидим, прогексадион, прогексадион-кальций, прогидрожасмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрия, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, принахлор, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразолинат (пиразолат), пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибамбенз, пирибамбенз-изопропил, пирибамбенз-пропил, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрия, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р, хизалофоп-Р-этил, хизалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, сафлуфенацил, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, 8Ν-106279, т. е. метил (2К)-2-({7-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафтил}окси)пропаноат, сулькотрион, сульфаллат (СЭЕС). сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосат (глифосаттримезий), сульфосульфурон, 8\ν-065, 8ΥΝ-523, 8ΥΡ-249, т. е. 1-этокси-3-метил-1-оксобут-3-ен-2-ил 5[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитробензоат, 8ΥΡ-300, т. е. 1-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ин-1-ил)3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]-3-пропил-2-тиоксоимидазолидин-4,5-дион, тебутам, тебутиурон, текназен, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тиафлуамид, тиазафлуроп, тиазопир, тидиазимин, тидиагурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, трисульфурон, триазифлам, триазофенамид, трибенурон, трибенурон-метил, трихлоруксусная кислота (ТСА), триклопир, тридифан, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрия, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, триметурон, тринексапак, тринексапак-этил, тритосульфурон, тситодеф, униконазол, униконазол-Р, вернолат, ΖΙ0862, т. е. 3,4-дихлор-N-{2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензил}анилин, и следующие соединения:
Особый интерес представляет выборочная борьба с вредными растениями в культурах полезных растений и декоративных растений. Несмотря на то что соединения (I) в соответствии с изобретением уже продемонстрировали очень хорошую соответствующую селективность в большом количестве культур, в принципе, в некоторых культурах и, в частности, также в случае смесей с другими, менее селективными гербицидами, может иметь место фитотоксичность в отношении культурных растений. В связи с этим комбинации соединений (I) в соответствии с изобретением представляют особый интерес, которые включают соединения (I) или их комбинации с другими гербицидами или пестицидами и антидотами. Антидоты, которые используются в антидотэффективном количестве, снижают фитотоксические побочные эффекты используемых гербицидов/пестицидов, например в экономически важный культурах, таких как злаки (пшеница, ячмень, рожь, кукуруза, рис, просо), сахарная свекла, сахарный тростник, масличный рапс, хлопок и соя, предпочтительно злаки. Следующие группы соединений являются пригодными, например, в качестве антидотов для соединений (I) и их комбинаций с дополнительными пестицидами
А) соединения формулы (8М)
где символы и индексы имеют следующие значения:
пА представляет собой натуральное число от 0 до 5, предпочтительно от 0 до 3;
КА 1 представляет собой галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, нитро или (С1-С4)-галоалкил; νΑ представляет собой незамещенный или замещенный двухвалентный гетероциклический радикал из группы, которая включает частично ненасыщенные или ароматические пятичленные гетероциклы, которые содержат от 1 до 3 кольцевых гетероатомов типа Ν или О, где по меньшей мере один атом азота и наибольшее один атом кислорода присутствуют в кольце, предпочтительно радикал из группы, которая
- 35 025426 включает (Ж1) - (Ж4)
тА представляет собой 0 или 1;
КА 2 представляет собой ОКА3, 8КА3 или Ν^3^4 или насыщенный или ненасыщенный 3-7-членный гетероцикл, который содержит по меньшей мере один атом азота и вплоть до 3 гетероатомов, предпочтительно из группы, которая включает О и 8, который присоединен к карбонильной группе в (8-Σ) через атом азота и является незамещенным или замещен радикалами из группы, которая включает (С1-С4)алкил, (С1-С4)-алкокси или необязательно замещенный фенил, предпочтительно радикал формулы ОКА3, N4^·/'или Ν(ί.Ή;,)2. особенно формулы ОКА 3;
КА 3 представляет собой водород или незамещенный или замещенный алифатический гидрокарбильный радикал, который предпочтительно содержит в целом от 1 до 18 атомов углерода;
КА 4 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси или замещенный или незамещенный фенил;
КА 5 представляет собой Н, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси(С1-С8)-алкил, циано или СООКА9, где КА9 представляет собой водород, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1С4)-алкил, (С1-С6)-гидроксиалкил, (С3-С12)-циклоалкил или три-(С1-С4)-алкилсилил;
КА 6, КА7, КА8 являются идентичными или различными и представляют собой водород, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галоалкил, (С3-С12)-циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил;
предпочтительно
a) соединения типа дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты, предпочтительно соединения, такие как этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоксилат (81-1) (мефенпир-диэтил, см. Рекйс. Мап.), и родственные соединения, как описано в \УО 91/07874;
b) производные дихлорфенилпиразолкарбоновой кислоты, предпочтительно соединения, такие как этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метилпиразол-3-карбоксилат (81-2), этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5изопропилпиразол-3-карбоксилат (81-3), этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)пиразол-3карбоксилат (81-4), этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенилпиразол-3-карбоксилат (81-5), и родственные соединения, как описано в ЕР-А-333131 и ЕР-А-269806;
c) соединения типа триазолкарбоновой кислоты, предпочтительно соединения, такие как фенхлоразол(-этил), т.е. этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоксилат (81-6), и родственные соединения, как описано в ЕР-А-174 562 и ЕР-А-346 620;
й) соединения типа 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты или 5,5-дифенил-2изоксазолин-3-карбоновой кислоты, предпочтительно соединения, такие как этил 5-(2,4-дихлорбензил)2-изоксазолин-3-карбоксилат (81-7) или этил 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоксилат (81-8), и родственные соединения, как описано в \УО 91/08202, или этил 5,5-дифенил-2-изоксазолинкарбоксилат (81-9) (изоксадифен-этил), или н-пропил 5,5-дифенил-2-изоксазолинкарбоксилат (81-10), или этил 5-(4фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоксилат (81-11), как описано в патентной заявке \УО-А95/07897.
В) Производные хинолина формулы (8-П)
где символы и индексы имеют следующие значения:
Кв 1 представляет собой галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, нитро или (С1-С4)-галоалкил; пв представляет собой натуральное число от 0 до 5, предпочтительно от 0 до 3;
Кв 2 представляет собой ОКв3, 8Кв3 или ΝΡι/’Ρΐ;'1 или насыщенный или ненасыщенный 3-7-членный гетероцикл, который содержит по меньшей мере один атом азота и вплоть до 3 гетероатомов, предпочтительно из группы, которая включает О и 8, который присоединен к карбонильной группе в (8-П) через атом азота и является незамещенным или замещен радикалами из группы, которая включает (С1-С4)алкил, (С1-С4)-алкокси или необязательно замещенный фенил, предпочтительно радикал форму лы ОКв 3, N^1,'’ или Ν(ΟΠ3)2, особенно формулы ОКв 3;
Кв 3 представляет собой водород или незамещенный или замещенный алифатический гидрокарбильный радикал, который предпочтительно содержит, в целом, от 1 до 18 атомов углерода;
Кв 4 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси или замещенный или незамещенный фенил;
Тв представляет собой (С1 или С2)-алкандиильную цепь, которая является незамещенной или замещенной одним или двумя (С1-С4)-алкильными радикалами или [(С1-С3)-алкокси]карбонилом;
предпочтительно
- 36 025426
a) соединения типа 8-хинолиноксиуксусной кислоты (82), предпочтительно 1-метилгексил 5-хлор8-хинолиноксиацетат (общее название клоквинтоцет-мексил (82-1) (см. РекЕс. Мап.), 1,3-диметилбут-1ил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-2), 4-аллилоксибутил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-3), 1аллилоксипроп-2-ил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-4), этил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-5), метил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-6), аллил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-7), 2-(2пропилидениминокси)-1-этил 5-хлор-8-хинолиноксиацетат (82-8), 2-оксопроп-1-ил 5-хлор-8хинолиноксиацетат (82-9) и родственные соединения как описано в ЕР-А-86750, ЕР-А-94349 и ЕР-А191736 или ЕР-А-0492366, и также их гидраты и соли как описано в \УО-Л-2002/034048.
b) соединения типа (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты, предпочтительно соединения, такие как диэтил(5-хлор-8-хинолинокси)малонат, диаллил(5-хлор-8-хинолинокси)малонат, метилэтил(5хлор-8-хинолинокси)малонат, и родственные соединения, как описано в ЕР-А-0582198.
С) Соединения формулы (8-ΙΙΙ)
где символы и индексы имеют следующие значения:
КС 1 представляет собой (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С3С7)-циклоалкил, предпочтительно дихлорметил;
КС 2 , КС3 являются идентичными или различными и представляют собой водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-С4)-галоалкил, (С2-С4)-галоалкенил, (С1-С4)-алкилкарбамоил-(С1С4)-алкил, (С2-С4)-алкенилкарбамоил-(С1 -С4)-алкил, (С1 -С4)-алкокси-(С1 -С4)-алкил, диоксоланил-(С1 -С4)алкил, тиазолил, фурил, фурилалкил, тиенил, пиперидил, замещенный или незамещенный фенил, или КС 2 и КС 3 вместе образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, предпочтительно оксазолидин, тиазолидин, пиперидин, морфолин, гексагидропиримидиновое или бензоксазиновое кольцо;
предпочтительно активные соединения типа дихлорацетамида, которые часто используются в качестве предвсходовых антидоты (почвенно-активные антидоты), такие как, например, дихлорамид (см. РекЕс.Мап.) (=^^диаллил-2,2-дихлорацетамид),
К-29148 (=3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолидин из 81аиГГег),
К-28725 (=3-дихлорацетил-2,2,-диметил-1,3-оксазолидин из 81аиГГег), беноксакор (см. РекЕс. Мап.) (=4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин),
ΡΡΟ-1292 (=^аллил-Ы-[(1,3-диоксолан-2-ил)метил]дихлорацетамид из ΡΡΟ ШбикЕтек),
ΌΚΑ-24 (=^аллил-Ы-[(аллиламинокарбонил)метил]дихлорацетамид из 8адто-СЕет),
ΆΌ-67 или МΟN 4660 (=3-дихлорацетил-1-окса-3-азаспиро[4,5]декан из №Еокет1а или Мопкайо),
ΤΙ-35 (=1-дихлорацетилазепан из ТРИ-СЕетка1 КТ), диклонон (дициклонон) или ВА8145138 или 'ΈΛΒ145138 (=3-дихлорацетил-2,5,5-триметил1,3-диазабицикло[4.3.0]нонан из ВА8Р) и фурилазол или МΟN 13900 (см. РекЕс. Мап.) (=(К8)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2диметилоксазолидин)
Ό) Ν-Ацилсульфонамиды формулы (8-ΙΥ) и их соли
в которой
Ви' представляет собой водород, углеводородный радикал, гидрокарбонокси радикал, гидрокарбонтиорадикал или гетероциклильный радикал, который предпочтительно присоединен через атом углерода, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, формил, карбоксамид, сульфонамид и радикалы формулы -2а-Ка, где каждый углеводородный фрагмент представляет собой радикал Кв1, включая заместители, содержит предпочтительно от 1 до 30 атомов углерода;
Кс 2 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно водород, или
Кв1 И Кс 2 вместе с группой формулы -СО-Ν- представляют собой радикал 3- -8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца;
Кс 3 являются идентичными или различными и представляют собой галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, формил, СОМН2, 8О2ЯН2 или радикал формулы -Ζ1’ -КЬ ;
Кс 4 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н;
Кс 5 являются идентичными или различными и представляют собой галоген, циано, нитро, амино,
- 37 025426 гидрокси, карбокси, СНО, СОХН2, 8О2ХН2 или радикал формулы -2с-Кс;
Ка представляет собой углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, где каждый из двух вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидроксил, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]амино, или алкильный радикал, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несмежных СН2 группы в каждом случае заменены на атом кислорода;
КЬ,Кс являются идентичными или различными и представляют собой углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, где каждый из двух вышеуказанных радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, фосфорил, гало-(С1-С4)-алкокси, моно- и ди-[(С1-С4)алкил]амино, или алкильный радикал, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несмежных СН2 группы в каждом случае заменены на атом кислорода;
Ζ представляет собой двухвалентную группу формулы -О-, -8-, -СО-, -С8-, -СО-О-, -СО-δ-, -О-СО-, -δ-СО-, -8О-, -8О2-, -ΝΕ.*-, -СО-ΝΕ.*-, -ХК*-СО-, ^О^ХК*- или -НК^О^, где связь, обозначенная с правой стороны двухвалентной группы, о которой идет речь, является связью с радикалом Ка, и где К* в 5 вышеуказанных радикалах независимо друг от друга каждый представляют собой Н, (С1-С4)-алкил или гало-(С1-С4)-алкил;
ΖΙ:ι Хс независимо друг от друга представляют собой прямую связь или двухвалентную группу формулы -О-, -δ-, -СО-, -С8-, -СО-О-, -СО-δ-, -О-СО-, -δ-СО-, -8О-, -8О2-, -ЫК*-, ^-Ж*-, -М*-8Ог, СО-ΝΡ*или -Ν^-СО-, где связь, обозначенная с правой стороны двухвалентной группы, о которой идет речь, является связью с радикалом КЬ или Кс, и где К* в 5 вышеуказанных радикалов независимо друг от друга каждый представляет собой Н, (С1-С4)-алкил или гало-(С1-С4)-алкил;
Гу, представляет собой целое число от 0 до 4, предпочтительно 0, 1 или 2, особенно предпочтительно 0 или 1, и
Ш[; представляет собой целое число от 0 до 5, предпочтительно 0, 1, 2 или 3, в частности 0, 1 или 2;
Е) ацилсульфамоилбензамиды формулы (δ-Υ), при необходимости также в виде солей
где ХЕ представляет собой СН или Ν,
Ке 1 представляет собой водород, гетероциклильный или углеводородный радикал, где два вышеуказанных радикалов необязательно замещены одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, СНО, СОХН2, 8О2ХН2 и Ζ''-К'1;
КЕ 2 представляет собой водород, гидрокси, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1-С6)алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, где пять вышеуказанных радикалов необязательно замещены одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, гидрокси, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)-алкилтио, или
Ке1 и Ке 2 вместе с атомом азота, который их несет, представляют собой 3-8-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо;
Ке 3 представляет собой галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, СНО, СОХН2, 8О2ХН2 или ΖΙ:,-ΡΙ:ι;
Ке 4 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил или (С2-С4)-алкинил;
Ке 5 представляет собой галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, фосфорил, СНО, СОХН2, 8О2ХН2 или Ζ^Ε0;
Ка представляет собой (С2-С20)-алкильный радикал, углеродная цепь которого прервана один раз или более одного раза атомами кислорода, представляют собой гетероциклильный или углеводородный радикал, где два вышеуказанных радикала необязательно замещены одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидроксил, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-амино;
КЬ, Кс являются идентичными или различными и представляют собой (С2-С20)-алкильный радикал, углеродная цепь которого прервана один раз или более одного раза атомами кислорода, представляют собой гетероциклильный или углеводородный радикал, где два вышеуказанных радикала необязательно замещены одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, циано, нитро, амино, гидроксил, фосфорил, (С1-С4)-галоалкокси, моно- и ди-[(С1-С4)алкил]амино;
Ζ'1 представляет собой двухвалентный фрагмент из группы, которая включает О, δ, СО, С8, С(О)О, ϋ^δ, 8О, 8О, ΝΗί С(О)МС и δΟΧΊΓ;
ΖΙ:ι, Ζί: являются идентичными или различными и представляют собой прямую связь или двухва- 38 025426 лентный фрагмент из группы, которая включает О, 8, СО, С8, С(О)О, С(О)8, 8О, 8О2, ΝΚ4, 8О2ИК4 и
С(О)\К4;
К4 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил или (С1-С4)-галоалкил; пЕ представляет собой целое число от 0 до 4, и тЕ если X представляет собой СН, представляет собой целое число от 0 до 5, и, если X представляет собой Ν, представляет собой целое число от 0 до 4;
среди указанных предпочтительными являются соединения (также в виде их солей) типа ацилсульфамоилбензамидов, например формулы (8-νΊ) ниже, которые являются известными, например, из \УО 99/16744,
например те, в которых
КЕ 1 - циклопропил и КЕ 5 - 2-ОМе (ципросульфамид, 83-1),
КЕ 1 - циклопропил и КЕ 5 - 5-С1-2-ОМе (83-2),
КЕ 1 - этил и КЕ 5 - 2-ОМе (83-3),
КЕ 1 - изопропил и КЕ5 - 5-С1-2-ОМе (83-4) и КЕ1 - изопропил и КЕ 5 - 2-ОМе (83-5);
Р) соединения типа Ν-ацилсульфамоилфенилмочевины формулы (8-νΠ), которые являются известными, например, из ЕР-А-365484
в которых
А представляет собой радикал из группы, которая включает
К..' и КР 2 независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, (С3-С6)-алкенил, (С3-С6)-алкинил,
или (С'-С4)-алкокси, или
К. 1 и К.2 вместе представляют собой (С4-С6)-алкиленовый мостик и (С4-С6)-алкиленовый мостик, прерванный кислородом, серой, 8О, 8О2, ЯН или -Ы(С1-С4-алкилом)-,
КР 3 представляет собой водород или (С'-С4)-алкил,
К.4 и К.5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, трифторметил, С'-С4-алкил, С'-С4-алкокси, С'-С4-алкилтио, С'-С4-алкилсульфинил, С'-С4-алкилсульфонил, -СООК1, -СОХк'К'Р -СОКп, -8О2№КкКт или -О8О2-С'-С4-алкил, или Ка и КЬ вместе представляют собой (С3-С4)алкиленовый мостик, который может быть замещен галогеном или С1-С4-алкилом, или (С3-С4)алкениленовый мостик, который может быть замещен галогеном или (С1-С4)-алкилом, или С4алкадиениленовый мостик, который может быть замещен галогеном или (С1-С4)-алкилом, и
Кд и КБ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, С'-С4-алкил, трифторметил, метокси, метилтио или -СООК1, где
КС представляет собой водород, галоген, (С'-С4)-алкил или метокси,
К4 представляет собой водород, галоген, нитро, (С'-С4)-алкил, (С'-С4)-алкокси, (С'-С4)-алкилтио, (С'-С4)-алкилсульфинил, (С'-С4)-алкилсульфонил, -СООК1 или -ίΌΝΚ'ΚΡ
Ке представляет собой водород, галоген, С1-С4-алкил, -СООК1, трифторметил или метокси, или К4 и Ке вместе представляют собой (С3-С4)-алкиленовый мостик,
Кг представляет собой водород, галоген или (С'-С4)-алкил,
Кх и Κγ независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, (С'-С4)-алкил, (С'-С4)- 39 025426 алкокси, (С1-С4)-алкилтио, -СООК4, трифторметил, нитро или циано,
К1, Кк и Кт независимо друг от друга представляют собой водород или (С1-С4)-алкил,
Кк и Кт вместе представляют собой (С4-С6)-алкиленовый мостик и (С4-С6)-алкиленовый мостик, прерванный кислородом, ΝΉ или -Ы(С1-С4-алкил)-, и
Кп представляет собой (С1-С4)-алкил, фенил или фенил, замещенный галогеном, (С1-С4)-алкилом, метокси, нитро или трифторметилом, среди указанных предпочтительными являются 1-[4-(Ν-2метоксибензоилсульфамоил)фенил] -3 -метилмочевина, 1-[4-^-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил] -3,3диметилмочевина, 1-[4-^-4,5-диметилбензоилсульфамоил)фенил]-3-метилмочевина, 1-[4-(Νнафтоилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилмочевина, включая стереоизомеры и сельскохозяйственно приемлемые соли,
О) активные соединения из класса гидроксиароматических и ароматически-алифатических производных карбоновой кислоты, например этил 3,4,5-триацетоксибензоат, 3,5-диметокси-4гидроксибензойная кислота, 3,5-дигидроксибензойная кислота, 4-гидроксисалициловая кислота, 4фторсалициловая кислота, 1,2-дигидро-2-оксо-6-трифторметилпиридин-3-карбоксамид, 2гидроксикоричная кислота, 2,4-дихлоркоричная кислота, как описано в АО 2004084631, АО 2005015994, АО 2006007981, АО 2005016001;
H) активные соединения из класса 1,2-дигидрохиноксалин-2-оны, например 1-метил-3-(2-тиенил)1,2-дигидрохиноксалин-2-он, 1-метил-3-(2-тиенил)-1,2-дигидрохиноксалине-2-тион, гидрохлорид 1-(2аминоэтил)-3 -(2-тиенил)-1,2-дигидрохиноксалин-2-она, 1 -(2-метилсульфониламиноэтил)-3 -(2-тиенил)1,2-дигидрохиноксалин-2-он, как описано в АО 2005112630,
I) активные соединения, которые в дополнение к гербицидному действию против вредных растений также обладают действием антидота на культурные растения, такие как рис, например димепиперат или ΜΥ-93 (см. Рекйс. Мап.) (=§-1-метил-1-фенилэтил пиперидин-1тиокарбоксилат), который известен как антидот для риса против вреда, который причиняет гербицидный молинат, даимурон или §К 23 (см. Рекйс. Мап.) (=1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-п-толилмочевина), который известен как антидот для риса против вреда, который причиняет имазосульфуроновый гербицид, кумилурон=1С-940 (3-(2-хлорфенилметил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)мочевина, см. 1Р-Л60087254), который известен как антидот для риса против вреда, который причиняют некоторые гербициды, метоксифенон или ΝΚ 049 (=3,3'-диметил-4-метоксибензофенон), который известен как антидот для риса против вреда, который причиняют некоторые гербициды,
С8В (=1-бром-4-(хлорметилсульфонил)бензол) (СЛ§ регистр. № 54091-06-4 из Кит1а1), который известен как антидот для риса против вреда, который причиняют некоторые гербициды,
К) соединения формулы (δ-ΙΧ), как описано в АО-А-1998/38856 нгс'Ак <у>„, (Кк2)„.
(5-ΙΧ) (Кк’и где символы и индексы имеют следующие значения:
КК\ КК 2 независимо друг от друга представляют собой галоген, (С1-С4)-алкил, С1-С4-алкокси, (С1С4)-галоалкил, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4)-алкиламино, нитро;
АК представляет собой СООКК3 или СООКК4;
КК 3, КК4 независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2С4)-алкинил, цианоалкил, (С1-С4)-галоалкил, фенил, нитрофенил, бензил, галогенбензил, пиридинилалкил и алкиламмоний, пК 1 представляет собой 0 или 1 и пК2, пК3 независимо друг от друга представляют собой 0, 1 или 2; предпочтительно метил (дифенилметокси)ацетат (СА§ регистр. №: 41858-19-9),
Ь) соединения формулы (δ-Χ) как описано в АО А-98/27049
где символы и индексы имеют следующие значения:
Хъ представляет собой СН или Ν;
пъ, если Χ=Ν, представляет собой целое число от 0 до 4, и если Х=СН, представляет собой целое число от 0 до 5;
К,1 представляет собой галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)- 40 025426 галоалкокси, нитро, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алкоксикарбонил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный фенокси;
Къ 2 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил;
Къ 3 представляет собой водород, (С1-С8)-алкил, (С1-С4)-алкенил, (С1-С4)-алкинил или арил, где каждый из вышеуказанных углеродсодержащих радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими, предпочтительно вплоть до трех, идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген и алкокси; или их соли.
М) Активные соединения из класса 3-(5-тетразолилкарбонил)-2-хинолонов, например, 1,2-дигидро4-гидрокси-1-этил-3-(5-тетразолилкарбонил)-2-хинолон (СА8 регистр. № 219479-18-2), 1,2-дигидро-4гидрокси-1-метил-3-(5-тетразолилкарбонил)-2-хинолон (СА8 регистр. № 95855-00-8), как описано в \УОА-1999000020,
Ν) соединения формулы (8-Х!) или (8-ХП) как описано в \УО-А-2007023719 и \УО-А-2007023764
(5-ΧΙ) (5-ΧΙΙ) в которых
ΚΝ представляет собой галоген, (С1-С4)-алкил, метокси, нитро, циано,
СР3, ОСР3,
Υ, Ζ независимо друг от друга представляют собой О или 8, ηΝ представляет собой целое число от 0 до 4,
ΚΝ 2 представляет собой (С1-С16)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С3-С6)-циклоалкил, арил; бензил, галогенбензил,
ΚΝ 3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил;
О) одно или несколько соединений из группы, которая включает
1,8-нафталиновый ангидрид,
О,О-диэтил 8-2-этилтиоэтилфосфородитиоат (дисульфотон),
4-хлорфенилметилкарбамат (мефенат),
О,О-диэтил О-фенилфосфоротиоат (диэтолат),
4-карбокси-3,4-дигидро-2Н-1 -бензопиран-4-уксусная кислота (СЬ-304415, СА8 регистр. № 3154157-8),
2-пропенил 1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоат (МО-838, СА8 регистр. № 133993-74-5), метил [(3-оксо-1Н-2-бензотиопиран-4(3Н)-илиден)метокси]ацетат (из \УОА98/13361; СА8 регистр.
№ 205121-04-6), цианометоксиимино(фенил)ацетонитрил(циометринил)1,3-диоксолан-2-илметоксиимино(фенил)ацетонитрил (оксабетринил),
4'-хлор-2,2,2-трифторацетофенон О-1,3-диоксолан-2-илметилоксим (флуксофеним),
4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), бензил 2-хлор-4-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксилат (флуразол),
2-дихлорметил-2 -метил-1,3 -диоксолан (МО-191), включая стереоизомеры, возможные в каждом случае, и соли, обычно применимые в сельском хозяйстве.
Массовые соотношения гербицида (смесь) к антидоту зависит в основном от дозы нанесения гербицида и эффективности антидота, о котором идет речь, и могут варьироваться в широких пределах, например в диапазоне от 200:1 до 1:200, предпочтительно от 100:1 до 1:100, в частности от 20:1 до 1:20. Аналогично соединениям (I) или их смесям антидоты могут быть введены в состав с дополнительными гербицидами/пестицидами и обеспечиваться и использоваться как законченный состав или баковая смесь с гербицидами.
Для нанесения гербицид или составы гербицид/антидот, присутствующие в коммерчески доступной форме, при необходимости, разбавляют обычным способом, например, в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсии и диспергируемых в воде гранул, водой. Препараты в форме дустов, гранул для внесения в почву или гранул для рассеиваемых и разбрызгиваемых растворов обычно не разбавляют дополнительно другими инертными веществами до нанесения.
Необходимая доза нанесения соединений формулы (I) и/или их солей варьирует в соответствии с внешними условиями, такими как, среди прочего, температура, влажность и тип применяемого гербицида. Она может варьироваться в широких пределах. Для применения в качестве гербицида для борьбы с вредными растениями, она, например, находится в диапазоне от 0.001 до 10.0 кг/га или больше активного вещества, предпочтительно в диапазоне от 0.005 до 5 кг/га, в частности в диапазоне от 0.01 до 1 кг/га, активного вещества. Это относится как к предвсходовому, так и послевсходовому применению.
При использовании в качестве регуляторов роста растений, например в качестве стабилизаторов
- 41 025426 стеблей культурных растений, которые указаны выше, предпочтительно зерновых растений, таких как пшеница, ячмень, рожь, тритикале, просо, рис или кукуруза, доза нанесения находится, например, в диапазоне от 0.001 до 2 кг/га или больше активного вещества, предпочтительно в диапазоне от 0.005 до 1 кг/га, в частности в диапазоне от 10 до 500 г/га активного вещества, в особенности от 20 до 250 г/га активного вещества. Это относится как к предвсходовому способу нанесения, так и к послевсходовому способу нанесения, причем послевсходовая обработка обычно является предпочтительной.
Применение в качестве стабилизатора стеблей может иметь место на разных стадиях роста растений. Предпочтительным является, например, применение после фазы кущения, в начале продольного роста.
Как альтернатива, применение в качестве регуляторов роста растений также возможно путем обработки семян, которая включает различные методы для протравливания и дражирования семян. В частности, доза нанесения зависит от отдельных методов и может быть определена в предварительных испытаниях.
В иллюстративных примеров ниже описаны некоторые примеры синтеза соединений общей формулы (I). В примерах количества (включая процентные отношения) относятся к массе, если не указано, в частности, иначе.
Символы > и < означают больше чем и меньше чем соответственно. Символ > означает больше чем или равно, символ < означает меньше чем или равно .
Если в контексте описания и примеров термины К и 8 предоставляются для абсолютной конфигурации центра хиральности стереоизомеров формулы (I), эта номенклатура К8 следует, если не указано иначе, правилам Кана-Ингольда-Прелога.
(А) Примеры синтеза.
Пример А1. Эритро- и трео-метил 4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноат (табл. 2, примеры эритро-[ЬЬ1082 и трео-1ЬЬ1082).
В атмосфере защитного газа (Аг), 0.055 г (1.015 ммоль) трет-бутоксида калия добавляли к 1.048 г (5.329 ммоль) метила 3-(4-хлорфенил)акрилата и 1.000 г (5.075 ммоль) (5-бромпиридин-3ил)ацетонитрила в 8.0 мл толуола. Добавляли 3 мл диметилформамида, и смесь перемешивали при 80°С в течение 8 ч. Растворитель удаляли под сниженным давлением, и остаток вносили в дихлорметан и промывали дважды в каждом случае 25 мл воды, объединенные органические фазы последовательно промывали 1н. водной соляной кислотой и насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над сульфатом натрия. Растворитель удаляли под сниженным давлением. Хроматография остатка на силикагеле (градиент: исходя из смеси этилацетат/гептан=5:95 на протяжении 20 мин с повышением до этилацетат/гептан=30:70) давала последовательно 0.578 г (29% от теоретического) трео-метил 4-циано-4-(5бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноата и 0.800 г (40% от теоретического) эритро-метил 4-циано4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноата. Конфигурацию определяли путем сравнения химических сдвигов соответствующих СНСN дублетов при 4.12 м.д. и 4.49 м.д. соответственно в 1Н-ЯМР (СЭС13). Сигнал нижнего поля присваивали эритродиастереомеру, аналогично литературе. 1Н-ЯМР в СЭС13 см. табл. 2.
Пример А2. Метил (38,48)-4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноат (табл. 2, пример трео-1-1ЬЬ1082).
Препаративная хроматография [(80 мл/мин смеси н-гептан/2-пропанол (70:30)] смеси, полученной в примере А1, рацемического трео-метил 4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноата на хиральной твердой фазе [СЫга1рак Ю, 20мкм, 250x50мм колонка] давала 232.0 мг метил (38,48)-4-циано4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноата [химическая чистота >95% (ЯМР), изомерическая чистота >99% (хиральная ВЭЖХ)], который был первым из двух элюируемых стереоизомеров (время удержания=12.17 мин). Удельное вращение [α]: +61°. Для 1Н-ЯМР в СЭС13 и время удержания в аналитической ВЭЖХ см. табл. 2.
Пример А3. Метил (3К,4К)-4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноат (табл. 2, пример трео-2-1ЬЬ1082).
Препаративная хроматография [(80 мл/мин смеси н-гептан/2-пропанол (70:30)] смеси, полученной в примере А1, рацемического трео-метил 4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноата на хиральной твердой фазе [СЫга1рак Ю, 20мкм, 250x50 мм колонка] давала 73.0 мг метила (3К,4К)-4циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноата [химическая чистота >95% (ЯМР), изомерическая чистота >99% (хиральная ВЭЖХ)], который был последним из двух элюируемых стереоизомеров (время удержания=20.01 мин).
Удельное вращение [α]: -61°. Для 1Н-ЯМР в СЭС13 и время удержания в аналитической ВЭЖХ: см. табл. 2.
Соединения, описанные в таблицах ниже, абсолютной конфигурации (3К,4К) получают согласно или аналогично примерам, описанным выше.
Пример А4. 4-Циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутановая кислота (табл. 2, примеры !Ьа1082).
- 42 025426
В атмосфере защитного газа (Аг) 3.0 мл 2-молярного водного раствор гидроксида натрия добавляли к 0.630 г (1.600 ммоль) метил 4-циано-3-(2,6-дифторфенил)-4-(3,4-дифторфенил)бутаноата (пример А1) в 160 мл метанола, и смесь перемешивали при 25°С в течение 2 ч. Метанол удаляли под сниженным давлением. Остаток подкисляли 2н. водной соляной кислотой (рН 3). Фильтрация и сушка остатка в высоком вакууме при 40°С давали 0.593 г (99.8% от теоретического) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества [(эритро:трео=35:65, сравнение дублетов в 1Н-ЯМР в СЭС13 при 4.14 (трео) и 4.50 м.д. (эритро)]. 1Н-ЯМР в СЭС13 см. табл. 2.
Пример А5. Этил 4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутаноат (табл. 2, примеры 1Ьс1082).
В атмосфере защитного газа (Аг) 0.121 г (0.632 ммоль) №-(3-диметиламинопропил)-№ этилкарбодиимида (БОС), 4-диметиламинопиридина (ОМАР) на кончике шпателя и 0.061 г (1.317 ммоль) этанола добавляли к 0.200 г (0.527 ммоль) 4-циано-4-(5-бромпиридин-3-ил)-3-(4-хлорфенил)бутановой кислоты (пример А4) в 4 мл дихлорметана, и смесь перемешивали при 25°С в течение 8 ч. Растворитель удаляли под сниженным давлением, и остаток вносили в дихлорметан и промывали дважды в каждом случае 15 мл воды. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом натрия и растворитель удаляли под сниженным давлением. Хроматография остатка на силикагеле (градиент: начиная с соотношения этилацетат/гептан=5:95 с увеличением на протяжении 20 мин до этилацетат/гептан=20:80) давала 0.143 г (67% от теоретического) указанного в заголовке соединения (эритро:трео=58:42). 1Н-ЯМР в СЭС13 см. табл. 2.
Соединения, описанные в таблице ниже, получают согласно или аналогично примерам, описанным выше.
В таблицах
Прим. = Пример номер
Н = водород (атом)
Ме = метил
Εί = этил п-Рг = н-пропил
1-Рг = изопропил гГ = время удержания
Р, С1, Вг, I = фтор, хлор, бром и йод, соответственно, в соответствии с общепринятым символом химических атомов
ΟΝ = циано
N02 = нитро
МеО или ОМе = метокси СРз = трифторметил
ОСР3 = трифторметокси
ОСР2Н - дифторметокси
СОгМе = метоксикарбонил (метилсложный эфир группа)
Положение заместителя на фенильном кольце, например в положении 2, указано в виде префикса к символу или сокращению радикала, например
2-С1 = 2-хлор 2-Р = 2-фтор
Нумерации положения заместителя для ди- или тризамещенных схем замещения аналогично указаны в виде префикса, например
3.4- Мег = 3,4-диметил (например, как замещение на фенильном кольце)
3.5- Р2 = 3,5-дифтор (например, как замещение на фенильном кольце)
3,4-Р2 - 3,4-дифтор (например, как замещение на фенильном кольце)
Другие сокращения следует понимать аналогично примерам, указанным выше.
(Е.')т = Н = никакой другой заместитель, кроме К3, не присутствует (т = 0) (К.2)„ = Н - незамещенный цикл (п = 0)
В дополнение, употребляются обычные химические символы и формулы, такие как, например, СН2 для метилена или СР3 для трифторметила или ОН для гидроксила. Соответственно сборные значения определены как те, которые составлены из указанных сокращений.
Время удержания, приведенное для соединений таблиц 2а-2£, получали с помощью аналитической ВЭЖХ соединений (I) на хиральной твердой фазе. При концентрации 1 мг/мл соединения формулы (I) растворяли в дихлорметане ч.д.а. и непосредственно подвергали ВЭЖХ. Хроматографически очищенные
- 43 025426 соединения (I) имеют стереохимическую чистоту >90%.
Определения структурных комбинаций групп (К1)т, (К2)п и К3 для таблиц соединений общей формулы (I) в соответствии с изобретением представлены ниже.
Таблица 1
№ (К')т (Щ 1С
1 Н 4-Р Р
2 Н 4-С1 Р
3 н 4-Вг Р
4 н Н Р
5 н 4-Ме Р
6 н 4-ΟΝ Р
7 н 4-ΝΟ2 Р
8 н 4-ОМе Р
9 н 3-Р Р
10 н 3-С1 Р
11 н З-Вг Р
12 н З-Ме Р
13 н 3-СИ Р
14 н 3-ΝΟ2 Р
15 н 3-ОМе Р
16 н 2-Р Р
17 н 2-С1 Р
18 н 2-Вг Р
№ (К')т (К2)л К'’
19 Н 2-Ме Р
20 Н 2-СИ Р
21 Н 2-ΝΟ2 Р
22 Н 2-ОМе Р
23 Н 2,3-Р2 Р
24 Н 2,4-Р2 Р
25 Н 2,5-Р2 Р
26 н 2,6-Р2 Р
27 н 3,4-Р2 Р
28 н 3,5-Р2 Р
29 н 2,3-С12 Р
30 н 2,4-СЬ Р
31 н 2,5-С12 Р
32 н 2,6-С12 Р
33 н 3,4-С12 Р
34 н 3,5-С12 Р
35 н 2-Р, 3-С1 Р
36 н 2-Р, 4-С1 Р
37 н 2-Р, 5-С1 Р
38 н 2-Р, 6-С1 Р
39 н 2,6-Р2,4-С1 Р
40 н 3-Р, 4-С1 Р
41 н 3-С1, 5-Р Р
42 н 2-С1, 5-Р Р
43 н 3-ΟΝ, 4-С1 Р
44 н 3-ΝΟ2,4-С1 Р
45 н 2-Р, 4-Вг Р
46 6-Р 4-Р Р
47 6-Р 4-С1 Р
48 6-Р 4-Вг Р
49 6-Р Н Р
50 6-Р 4-Ме Р
51 6-Р 4-ΟΝ Р
52 6-Р 4-ΝΟ2 Р
53 6-Р 4-ОМе Р
54 6-Р 3-Р Р
55 6-Р 3-С1 Р
56 6-Р З-Вг Р
57 6-Р З-Ме Р
58 6-Р 3-ΟΝ Р
59 6-Р 3-ΝΟ2 Р
60 6-Р 3-ОМе Р
61 6-Р 2-Р Р
62 6-Р 2-С1 Р
63 6-Р 2-Вг Р
64 6-Р 2-Ме Р
65 6-Р 2-СИ Р
- 44 025426
№ (Κ% <к< Ю
66 6-Р 2-ΝΟ2 Р
67 6-Р 2-ОМе Р
68 6-Р 2,3-Рг Р
69 6-Р 2,4-Р2 Р
70 6-Р 2,5-Рг Р
71 6-Р 2,6-Рг Р
72 6-Р 3,4-Рг Р
73 6-Р 3,5-Р2 Р
74 6-Р 2,3-С12 Р
75 6-Р 2,4-СЬ Р
76 6-Р 2,5-СЬ Р
77 6-Р 2,6-С12 Р
78 6-Р 3,4-С12 Р
79 6-Р 3,5-С12 Р
80 6-Р 2-Р, 3-С1 Р
81 6-Р 2-Р, 4-С1 Р
82 6-Р 2-Р, 5-С1 Р
83 6-Р 2-Р, 6-С1 Р
84 6-Р 2,6-Р2,4-С1 Р
85 6-Р 3-Р, 4-С1 Р
86 6-Р 3-С1, 5-Р Р
87 6-Р 2-С1, 5-Р Р
88 6-Р 3-СИ, 4-С1 Р
89 6-Р 3-ΝΟ2, 4-С1 Р
90 6-Р 2-Р, 4-Вг г
91 6-С1 4-Р Р
92 6-С1 4-С1 Р
93 6-С1 4-Вг Р
94 6-С1 Н Р
95 6-С1 4-Ме Р
96 6-С1 4-СИ Р
97 6-С1 4-ΝΟ2 Р
98 6-С1 4-ОМе Р
99 6-С1 3-Р Р
100 6-С1 3-С1 Р
101 6-С1 З-Вг Р
102 6-С1 З-Ме Р
103 6-С1 3-ΟΝ Р
104 6-С1 3-ΝΟ2 Р
105 6-С1 3-ОМе Р
106 6-С1 2-Р Р
107 6-С1 2-С1 Р
108 6-С1 2-Вг Р
109 6-С1 2-Ме Р
110 6-С1 2-СИ Р
111 6-С1 2-ΝΟ2 Р
112 6-С1 2-ОМе Р
№ (КХ (к2). К3
113 6-С1 2,3-Р2 Р
114 6-С1 2,4-Р2 Р
115 6-С1 2,5-Р2 Р
116 6-С1 2,6-Р2 Р
117 6-С1 3,4-Р2 Р
118 6-С1 3,5-Р2 Р
119 6-С1 2,3-С12 Р
120 6-С1 2,4-С12 Р
121 6-С1 2,5-С12 Р
122 6-С1 2,6-С12 Р
123 6-С1 3,4-С12 Р
124 6-С1 3,5-С12 Р
125 6-С1 2-Г, 3-С1 Р
126 6-С1 2-Р, 4-С1 Р
127 6-С1 2-Р, 5-С1 Р
128 6-С1 2-Р, 6-С1 Р
129 6-С1 2,6-Р2, 4-С1 Р
130 6-С1 3-Р, 4-С1 Р
131 6-С1 3-С1, 5-Р г
132 6-С1 2-С1, 5-Р Р
133 6-С1 3-СЫ, 4-С1 Р
134 6-С1 3-ΝΟ2,4-С1 Р
135 6-С1 2-Р, 4-Вг Р
136 6-Вг 4-Р Р
137 6-Вг 4-С1 Р
138 6-Вг 4-Вг Р
139 6-Вг Н Р
140 6-Вг 4-Ме Р
141 6-Вг 4-ΟΝ Р
142 6-Вг 4-ΝΟ2 Р
143 6-Вг 4-ОМе Р
144 6-Вг 3-Р Р
145 6-Вг 3-С1 Р
146 6-Вг З-Вг Р
147 6-Вг З-Ме Р
148 6-Вг 3-ΟΝ Р
149 6-Вг 3-ΝΟ2 Р
150 6-Вг 3-ОМе Р
151 6-Вг 2-Р Р
152 6-Вг 2-С1 Р
153 6-Вг 2-Вг Р
154 6-Вг 2-Ме Р
155 6-Вг 2-ΟΝ Р
156 6-Вг 2-ΝΟ2 Р
157 6-Вг 2-ОМе Р
158 6-Вг 2,3-Р2 Р
159 6-Вг 2,4-Р2 Р
- 45 025426
№ (Κ')π, (КЩ К3
160 6-Вг 2,5-Ρ2 Р
161 6-Вг 2,6-Ρ2 Р
162 6-Вг 3,4-Ρ2 Р
163 6-Вг 3,5-Ρ2 Р
164 6-Вг 2,3-С12 Р
165 6-Вг 2,4-С12 Р
166 6-Вг 2,5-С12 Р
167 6-Вг 2,6-С12 Р
168 6-Вг 3,4-С12 Р
169 6-Вг 3,5-С12 Р
170 6-Вг 2-Р, 3-С1 Р
171 6-Вг 2-Р, 4-С1 Р
172 6-Вг 2-Р, 5-С1 Р
173 6-Вг 2-Р, 6-С1 Р
174 6-Вг 2,6-Р2,4-С1 Р
175 6-Вг 3-Р, 4-С1 Р
176 6-Вг 3-С1,5-Р Р
177 6-Вг 2-С1, 5-Р г
178 6-Вг 3-ΟΝ, 4-С1 Р
179 6-Вг 3-ΝΟ2,4-С1 Р
180 6-Вг 2-Р, 4-Вг Р
181 6-ΟΝ 4-Р Р
182 6-ον 4-С1 Р
183 6-ΟΝ 4-Вг Р
184 6-ΟΝ Н Р
185 6-ΟΝ 4-Ме Р
186 6-ΟΝ 4-ΟΝ Р
187 6-ΟΝ 4-ΝΟ2 Р
188 6-ΟΝ 4-ОМе Р
189 6-ΟΝ 3-Р Р
190 6-ΟΝ 3-С1 Р
191 6-ΟΝ З-Вг Р
192 6-ΟΝ З-Ме Р
193 6-ΟΝ 3-ΟΝ Р
194 6-С14 3-ΝΟ2 Р
195 6-ΟΝ 3-ОМе Р
196 6-ΟΝ 2-Р Р
197 6-ΟΝ 2-С1 Р
198 6-ΟΝ 2-Вг г
199 6-ΟΝ 2-Ме Р
200 6-ΟΝ 2-ΟΝ Р
201 6-ΟΝ 2-ΝΟ2 Р
202 6-ΟΝ 2-ОМе Р
203 6-ΟΝ 2,3-Р2 Р
204 6-ΟΝ 2,4-Р2 Р
205 6-ΟΝ 2,5-Р2 Р
206 6-ΟΝ 2,6-Р2 Р
№ (К% (П, IV
207 6-ΟΝ 3,4-Р2 Р
208 6-ΟΝ 3,5-Р2 Р
209 6-ΟΝ 2,3-С12 Р
210 6-ΟΝ 2,4-С12 Р
211 6-ΟΝ 2,5-С12 Р
212 6-ΟΝ 2,6-С12 Р
213 6-ΟΝ 3,4-С12 Р
214 6-ΟΝ 3,5-СЬ Р
215 6-ΟΝ 2-Р, 3-С1 Р
216 6-ΟΝ 2-Р, 4-С1 Р
217 6-ΟΝ 2-Р, 5-С1 Р
218 6-ΟΝ 2-Р, 6-С1 Р
219 6-СИ 2,6-Р2,4-С1 Р
220 6-ΟΝ 3-Р, 4-С1 Р
221 6-ΟΝ 3-С1, 5-Р Р
222 6-ΟΝ 2-С1, 5-Р Р
223 6-ΟΝ 3-ΟΝ, 4-С1 Р
224 6-ΟΝ 3-ΝΟ2, 4-С1 Р
225 6-ΟΝ 2-Р, 4-Вг Р
226 6-Ме 4-Р Р
227 6-Ме 4-С1 Р
228 6-Ме 4-Вг Р
229 6-Ме Н Р
230 6-Ме 4-Ме Р
231 6-Ме 4-ΟΝ Р
232 6-Ме 4-ΝΟ2 Р
233 6-Ме 4-ОМе Р
234 6-Ме 3-Р Р
235 6-Ме 3-С1 Р
236 6-Ме З-Вг Р
237 6-Ме З-Ме Р
238 6-Ме 3-ΟΝ Р
239 6-Ме 3-ΝΟ2 Р
240 6-Ме 3-ОМе Р
241 6-Ме 2-Р Р
242 6-Ме 2-С1 Р
243 6-Ме 2-Вг Р
244 6-Ме 2-Ме Р
245 6-Ме 2-СИ Р
246 6-Ме 2-ΝΟ2 Р
247 6-Ме 2-ОМе Р
248 6-Ме 2,3-Р2 Р
249 6-Ме 2,4-Р2 Р
250 6-Ме 2,5-Р2 Р
251 6-Ме 2,6-Р2 Р
252 6-Ме 3,4-Р2 Р
253 6-Ме 3,5-Р2 Р
- 46 025426
№ (Ют (И„ К3
254 6-Ме 2,3-С12 Р
255 6-Ме 2,4-СЬ Р
256 6-Ме 2,5-С12 Р
257 6-Ме 2,6-С12 Р
258 6-Ме 3,4-С12 Р
259 6-Ме 3,5-С12 Р
260 6-Ме 2-Р, 3-С1 Р
261 6-Ме 2-Р, 4-С1 Р
262 6-Ме 2-Р, 5-С1 Р
263 6-Ме 2-Р, 6-С1 Р
264 6-Ме 2,6-Р2,4-С1 Р
265 6-Ме 3-Р, 4-С1 Р
266 6-Ме 3-С1,5-Р Р
267 6-Ме 2-С1, 5-Р Р
268 6-Ме 3-ΟΝ, 4-С1 Р
269 6-Ме 3-ΝΟ2,4-С1 Р
270 6-Ме 2-Р, 4-Вг Р
271 6-ОМе 4-Р Р
272 6-ОМе 4-С1 Р
273 6-ОМе 4-Вг Р
274 6-ОМе Н Р
275 6-ОМе 4-Ме Р
276 6-ОМе 4-ΟΝ Р
277 6-ОМе 4-ΝΟ2 Р
278 6-ОМе 4-ОМе Р
279 6-ОМе 3-Р Р
280 6-ОМе 3-С1 Р
281 6-ОМе З-Вг г
282 6-ОМе З-Ме Р
283 6-ОМе 3-ΟΝ Р
284 6-ОМе 3-ΝΟ2 Р
285 6-ОМе 3-ОМе Р
286 6-ОМе 2-Р Р
287 6-ОМе 2-С1 Р
288 6-ОМе 2-Вг Р
289 6-ОМе 2-Ме Р
290 6-ОМе 2-ΟΝ Р
291 6-ОМе 2-ΝΟ2 Р
292 6-ОМе 2-ОМе Р
293 6-ОМе 2,3-Р2 Р
294 6-ОМе 2,4-Р2 Р
295 6-ОМе 2,5-Р2 Р
296 6-ОМе 2,6-Р2 Р
297 6-ОМе 3,4-Р2 Р
298 6-ОМе 3,5-Р2 Р
299 6-ОМе 2,3-С12 Р
300 6-ОМе 2,4-С12 Р
№ (К')т ®)п IV
301 6-ОМе 2,5-С12 Р
302 6-ОМе 2,6-С12 Р
303 6-ОМе 3,4-С12 Р
304 6-ОМе 3,5-С12 Р
305 6-ОМе 2-Р, 3-С1 Р
306 6-ОМе 2-Р, 4-С1 Р
307 6-ОМе 2-Р, 5-С1 Р
308 6-ОМе 2-Р, 6-С1 Р
309 6-ОМе 2,6-Р2,4-С1 Р
310 6-ОМе 3-Р, 4-С1 Р
311 6-ОМе 3-С1, 5-Р Р
312 6-ОМе 2-С1, 5-Р Р
313 6-ОМе 3-ΟΝ, 4-С1 Р
314 6-ОМе 3-ΝΟ2, 4-С1 Р
315 6-ОМе 2-Р, 4-Вг Р
316 2-Р 4-Р Р
317 2-Р 4-С1 Р
318 2-Р 4-Вг Р
319 2-Р Н Р
320 2-Р 4-Ме Р
321 2-Р 4-ΟΝ Р
322 2-Р 4-ΝΟ2 Р
323 2-Р 4-ОМе Р
324 2-Р 3-Р Р
325 2-Р 3-С1 Р
326 2-Р З-Вг Р
327 2-Р З-Ме Р
328 2-Р 3-ΟΝ Р
329 2-Р 3-ΝΟ2 Р
330 2-Р 3-ОМе Р
331 2-Р 2-Р Р
332 2-Р 2-С1 Р
333 2-Р 2-Вг Р
334 2-Р 2-Ме Р
335 2-Р 2-ΟΝ Р
336 2-Р 2-ΝΟ2 Р
337 2-Р 2-ОМе Р
338 2-Р 2,3-Р2 Р
339 2-Р 2,4-Р2 Р
340 2-Р 2,5-Р2 Р
341 2-Р 2,6-Р2 Р
342 2-Р 3,4-Р2 Р
343 2-Р 3,5-Р2 Р
344 2-Р 2,3-С12 Р
345 2-Р 2,4-С12 Р
346 2-Р 2,5-С12 Р
347 2-Р 2,6-С12 Р
- 47 025426
№ (КХ (КХ К3
348 2-Р 3,4-С12 Р
349 2-Р 3,5-С12 Р
350 2-Р 2-Р, 3-С1 Р
351 2-Р 2-Р, 4-С1 Р
352 2-Р 2-Р, 5-С1 Р
353 2-Р 2-Р, 6-С1 Р
354 2-Р 2,6-Р2,4-С1 Р
355 2-Р 3-Р, 4-С1 Р
356 2-Р 3-С1, 5-Р Р
357 2-Р 2-С1, 5-Р Р
358 2-Р 3-СЧ 4-С1 Р
359 2-Р 3-ΝΟ2, 4-С1 Р
360 2-Р 2-Р, 4-Вг Р
361 4-Р 4-Р Р
362 4-Р 4-С1 Р
363 4-Р 4-Вг Р
364 4-Р Н Р
365 4-Р 4-Ме Р
366 4-Р 4-С1Ч Р
367 4-Г 4-ΝΟ2 Р
368 4-Р 4-ОМе Р
369 4-Р 3-Р Р
370 4-Г 3-С1 Р
371 4-Р З-Вг Р
372 4-Р З-Ме Р
373 4-Р 3-ΟΝ Р
374 4-Р 3-ΝΟ2 Р
375 4-Р 3-ОМе Р
376 4-Р 2-Р Р
377 4-Р 2-С1 Р
378 4-Р 2-Вг Р
379 4-Р 2-Ме Р
380 4-Р 2-ΟΝ Р
381 4-Р 2-ΝΟ2 Р
382 4-Р 2-ОМе Р
383 4-Р 2,3-Р2 Р
384 4-Р 2,4-Р2 Р
385 4-Р 2,5-Р2 Р
386 4-Р 2,6-Р2 Р
387 4-Р 3,4-Р2 Р
388 4-Р 3,5-Р2 Р
389 4-Р 2,3-С12 Р
390 4-Р 2,4-СЬ Р
391 4-Р 2,5-С12 Р
392 4-Р 2,6-С12 Р
393 4-Р 3,4-СЬ Р
394 4-Р 3,5-С12 Р
Ха (КХ (К2)» К3
395 4-Р 2-Г, 3-С1 Р
396 4-Р 2-Р, 4-С1 Р
397 4-Р 2-Р, 5-С1 Р
398 4-Р 2-Р, 6-С1 Р
399 4-Р 2,6-Р2,4-С1 Р
400 4-Р 3-Р, 4-С1 Р
401 4-Р 3-С1, 5-Р Р
402 4-Р 2-С1, 5-Р Р
403 4-Р 3-СЧ4-С1 Р
404 4-Р 3-ΝΟ2,4-С1 Р
405 4-Р 2-Р, 4-Вг Р
406 2-С1 4-Р Р
407 2-С1 4-С1 Р
408 2-С1 4-Вг Р
409 2-С1 Н Р
410 2-С1 4-Ме Р
411 2-С1 4-ΟΝ Р
412 2-С1 4-ΝΟ2 Р
413 2-С1 4-ОМе Р
414 2-С1 3-Р Р
415 2-С1 3-С1 Р
416 2-С1 З-Вг Р
417 2-С1 З-Ме Р
418 2-С1 3-ΟΝ Р
419 2-С1 3-ΝΟ2 Р
420 2-С1 3-ОМе Р
421 2-С1 2-Р Р
422 2-С1 2-С1 Р
423 2-С1 2-Вг Р
424 2-С1 2-Ме Р
425 2-С1 2-ΟΝ Р
426 2-С1 2-ΝΟ2 Р
427 2-С1 2-ОМе Р
428 2-С1 2,3-Р2 Р
429 2-С1 2,4-Р2 Р
430 2-С1 2,5-Р2 г
431 2-С1 2,6-Р2 Р
432 2-С1 3,4-Р2 Р
433 2-С1 3,5-Р2 Р
434 2-С1 2,3-С12 Р
435 2-С1 2,4-С12 Р
436 2-С1 2,5-СЬ Р
437 2-С1 2,6-СЬ Р
438 2-С1 3,4-С12 Р
439 2-С1 3,5-С12 Р
440 2-С1 2-Р, 3-С1 Р
441 2-С1 2-Р, 4-С1 Р
- 48 025426
Ко (Κ2)η К3
442 2-С1 2-Р, 5-С1 Р
443 2-С1 2-Р, 6-С1 Р
444 2-С1 2,6-Рг, 4-С1 Р
445 2-С1 3-Р, 4-С1 Р
446 2-С1 3-С1, 5-Р Р
447 2-С1 2-С1, 5-Р Р
448 2-С1 3-СЧ 4-С1 Р
449 2-С1 3-ΝΟ2,4-С1 Р
450 2-С1 2-Р, 4-Вг Р
451 4-С1 4-Р Р
452 4-С1 4-С1 Р
453 4-С1 4-Вг Р
454 4-С1 Н Р
455 4-С1 4-Ме Р
456 4-С1 4-ΟΝ Р
457 4-С1 4-ΝΟ2 Р
458 4-С1 4-ОМе Р
459 4-С1 3-Р Р
460 4-С1 3-С1 Р
461 4-С1 З-Вг Р
462 4-С1 З-Ме Р
463 4-С1 3-ΟΝ Р
464 4-С1 3-ΝΟ2 Р
465 4-С1 3-ОМе Р
466 4-С1 2-Р Р
467 4-С1 2-С1 Р
468 4-С1 2-Вг Р
469 4-С1 2-Ме Р
470 4-С1 2-ΟΝ Р
471 4-С1 2-ΝΟ2 Р
472 4-С1 2-ОМе Р
473 4-С1 2,3-Р2 Р
474 4-С1 2,4-Р2 Р
475 4-С1 2,5-Р2 Р
476 4-С1 2,6-Р2 Р
477 4-С1 3,4-Р2 Р
478 4-С1 3,5-Р2 Р
479 4-С1 2,3-С12 Р
480 4-С1 2,4-С12 Р
481 4-С1 2,5-СЬ Р
482 4-С1 2,6-СЬ Р
483 4-С1 3,4-СЬ Р
484 4-С1 3,5-Ск Р
485 4-С1 2-Р, 3-С1 Р
486 4-С1 2-Р, 4-С1 Р
487 4-С1 2-Р, 5-С1 Р
488 4-С1 2-Р, 6-С1 Р
№ <к.Х К3
489 4-С1 2,6-Р2,4-С1 Р
490 4-С1 3-Р, 4-С1 Р
491 4-С1 3-С1, 5-Г Р
492 4-С1 2-С1, 5-Р Р
493 4-С1 3-СЧ 4-С1 Р
494 4-С1 3-ЫО2,4-С1 Р
495 4-С1 2-Р, 4-Вг Р
496 6-ОСР2Н 4-Р Р
497 6-ОСР2Н 4-С1 Р
498 6-ОСР2Н 4-Вг Р
499 6-ОСР2Н Н Р
500 6-ОСР2Н 4-Ме Р
501 6-ОСР2Н 4-СЫ Р
502 6-ОСР2Н 4-ΝΟ2 Р
503 6-ОСР2Н 4-ОМе Р
504 6-ОСР2Н 3-Р Р
505 6-ОСГ2Н 3-С1 Р
506 6-ОСР2Н З-Вг Р
507 6-ОСР2Н З-Ме Р
508 6-ОСР2Н 3-ΟΝ Р
509 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2 Р
510 6-ОСР2Н 3-ОМе Р
511 6-ОСР2Н 2-Р Р
512 6-ОСР2Н 2-С1 Р
513 6-ОСР2Н 2-Вг Р
514 6-ОСР2Н 2-Ме Р
515 6-ОСР2Н 2-СЫ Р
516 6-ОСР2Н 2-ΝΟ2 Р
517 6-ОСГ2Н 2-ОМе Р
518 6-ОСР2Н 2,3-Р2 Р
519 6-ОСР2Н 2,4-Р2 Р
520 6-ОСР2Н 2,5-Р2 Р
521 6-ОСР2Н 2,6-Рг Р
522 6-ОСР2Н 3,4-Р2 Р
523 6-ОСР2Н 3,5-Р2 Р
524 6-ОСР2Н 2,3-С12 Р
525 6-ОСР2Н 2,4-С12 Р
526 6-ОСР2Н 2,5-СЬ Р
527 6-ОСР2Н 2,6-СЬ Р
528 6-ОСР2Н 3,4-С12 Р
529 6-ОСР2Н 3,5-СЬ Р
530 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 Р
531 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 Р
532 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 Р
533 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 Р
534 6-ОСР2Н 2,6-Р2,4-С1 Р
535 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 Р
- 49 025426
№ (КХ л
536 6-ОСР2Н 3-С1,5-Р Р
537 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р Р
538 6-ОСР2Н З-СЧ 4-С1 Р
539 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2,4-С1 Р
540 6-ОСР2Н 2-Р, 4-Вг Г
541 н 4-Р С1
542 н 4-С1 С1
543 н 4-Вг С1
544 н Н С1
545 н 4-Ме С1
546 н 4-СИ С1
547 н 4-ΝΟ2 С1
548 н 4-ОМе С1
549 н 3-Р С1
550 н 3-С1 С1
551 н З-Вг С1
552 н З-Ме С1
553 н з-ον С1
554 н 3-ΝΟ2 С1
555 н 3-ОМе С1
556 н 2-Р С1
557 н 2-С1 С1
558 н 2-Вг С1
559 н 2-Ме С1
560 н 2-ΟΝ С1
561 н 2-ΝΟ2 С1
562 н 2-ОМе С1
563 н 2,3-Р2 С1
564 н 2,4-Р2 С1
565 н 2,5-Р2 С1
566 н 2,6-Р2 С1
567 н 3,4-Р2 С1
568 н 3,5-Р2 С1
569 н 2,3-С12 С1
570 н 2,4-С12 С1
571 н 2,5-С12 С1
572 н 2,6-С12 С1
573 н 3,4-С12 С1
574 н 3,5-С12 С1
575 н 2-Р, 3-С1 С1
576 н 2-Р, 4-С1 С1
577 н 2-Р, 5-С1 С1
578 н 2-Р, 6-С1 С1
579 н 2,6-Р2,4-С1 С1
580 н 3-Р, 4-С1 С1
581 н 3-С1, 5-Р С1
582 н 2-С1, 5-Р С1
№ (КХ ®)„ К
583 н 3-СЫ, 4-С1 С1
584 н 3-ΝΟ2,4-С1 С1
585 н 2-Р, 4-Вг С1
586 6-Р 4-Р С1
587 6-Р 4-С1 С1
588 6-Р 4-Вг С1
589 6-Р Н С1
590 6-Р 4-Ме С1
591 6-Р 4-ον С1
592 6-Р 4-ΝΟ2 С1
593 6-Р 4-ОМе С1
594 6-Р 3-Р С1
595 6-Р 3-С1 С1
596 6-Р З-Вг С1
597 6-Р З-Ме С1
598 6-Р 3-ΟΝ С1
599 6-Р 3-ΝΟ2 С1
600 6-Р 3-ОМе С1
601 6-Р 2-Р С1
602 6-Р 2-С1 С1
603 6-Р 2-Вг С1
604 6-Р 2-Ме С1
605 6-Р 2-ΟΝ С1
606 6-Р 2-ΝΟ2 С1
607 6-Р 2-ОМе С1
608 6-Р 2,3-Р2 С1
609 6-Р 2,4-Р2 С1
610 6-Р 2,5-Р2 С1
611 6-Р 2,6-Р2 С1
612 6-Р 3,4-Р2 С1
613 6-Р 3,5-Р2 С1
614 6-Р 2,3-СЬ С1
615 6-Р 2,4-С12 С1
616 6-Р 2,5-С12 С1
617 6-Р 2,6-С12 С1
618 6-Р 3,4-С12 С1
619 6-Р 3,5-С12 С1
620 6-Р 2-Р, 3-С1 С1
621 6-Р 2-Р, 4-С1 С1
622 6-Р 2-Р, 5-С1 С1
623 6-Р 2-Р, 6-С1 С1
624 6-Р 2,6-Р2,4-С1 С1
625 6-Р 3-Р, 4-С1 С1
626 6-Р 3-С1, 5-Р С1
627 6-Р 2-С1, 5-Р С!
628 6-Р З-ΟΝ, 4-С1 С1
629 6-Р 3-ΝΟ2, 4-С1 С1
- 50 025426
№ »')„ ®)„ К3
630 6-Р 2-Р, 4-Вг С1
631 6-С1 4-Р С1
632 6-С1 4-С1 С1
633 6-С1 4-Вг С1
634 6-С1 Н С1
635 6-С1 4-Ме С1
636 6-С1 4-€Ν С1
637 6-С1 4-ΝΟ2 С1
638 6-С1 4-ОМе С1
639 6-С1 3-Р С1
640 6-С1 3-С1 С1
641 6-С1 З-Вг С1
642 6-С1 З-Ме С1
643 6-С1 3-ΟΝ С1
644 6-С1 3-ΝΟ2 С1
645 6-С1 3-ОМе С1
646 6-С1 2-Р С1
647 6-С1 2-С1 С1
648 6-С1 2-Вг С1
649 6-С1 2-Ме С1
650 6-С1 2-ΟΝ С1
651 6-С1 2-ΝΟ2 С1
652 6-С1 2-ОМе С1
653 6-С1 2,3-Р2 С1
654 6-С1 2,4-Р2 С1
655 6-С1 2,5-Р2 С1
656 6-С1 2,6-Р2 С1
657 6-С1 3,4-Р2 С1
658 6-С1 3,5-Р2 С1
659 6-С1 2,3-СЬ С1
660 6-С1 2,4-С12 С1
661 6-С1 2,5-С12 С1
662 6-С1 2,6-СЬ С1
663 6-С1 3,4-С12 С1
664 6-С1 3,5-С12 С1
665 6-С1 2-Р, 3-С1 С1
666 6-С1 2-Р, 4-С1 С1
667 6-С1 2-Р, 5-С1 С1
668 6-С1 2-Р, 6-С1 С1
669 6-С1 2,6-Р2,4-С1 С1
670 6-С1 3-Р, 4-С1 С1
671 6-С1 3-С1, 5-Р С1
672 6-С1 2-С1, 5-Р С1
673 6-С1 3-ΟΝ, 4-С1 С1
674 6-С1 3-ΝΟ2,4-С1 С1
675 6-С1 2-Р, 4-Вг С1
676 6-Вг 4-Р С1
(К')п, (К2)» К
677 6-Вг 4-С1 С1
678 6-Вг 4-Вг С1
679 6-Вг Н С1
680 6-Вг 4-Ме С1
681 6-Вг 4-ΟΝ С1
682 6-Вг 4-ΝΟ2 С1
683 6-Вг 4-ОМе С1
684 6-Вг 3-Р С1
685 6-Вг 3-С1 С1
686 6-Вг З-Вг С1
687 6-Вг З-Ме С1
688 6-Вг 3-ΟΝ С1
689 6-Вг 3-ΝΟ2 С1
690 6-Вг 3-ОМе С1
691 6-Вг 2-Р С1
692 6-Вг 2-С1 С1
693 6-Вг 2-Вг С1
694 6-Вг 2-Ме С1
695 6-Вг 2-СИ С1
696 6-Вг 2-ΝΟ2 С1
697 6-Вг 2-ОМе С1
698 6-Вг 2,3-Р2 С1
699 6-Вг 2,4-Р2 С1
700 6-Вг 2,5-Р2 С1
701 6-Вг 2,6-Р2 С1
702 6-Вг 3,4-Р2 С1
703 6-Вг 3,5-Р2 С1
704 6-Вг 2,3-С12 С1
705 6-Вг 2,4-С12 С1
706 6-Вг 2,5-С12 С1
707 6-Вг 2,6-С12 С1
708 6-Вг 3,4-С12 С1
709 6-Вг 3,5-С12 С1
710 6-Вг 2-Р, 3-С1 С!
711 6-Вг 2-Р, 4-С1 С1
712 6-Вг 2-Р, 5-С1 С1
713 6-Вг 2-Р, 6-С1 С1
714 6-Вг 2,6-Р2, 4-С1 С1
715 6-Вг 3-Р, 4-С1 С1
716 6-Вг 3-С1, 5-Р С1
717 6-Вг 2-С1, 5-Р С1
718 6-Вг 3-СЫ, 4-С1 С1
719 6-Вг 3-ΝΟ2,4-С1 С1
720 6-Вг 2-Р, 4-Вг С1
721 6-ΟΝ 4-Р С1
722 6-ΟΝ 4-С1 С1
723 6-ΟΝ 4-Вг С1
х° (Κ')η, (К2)»
724 6-ΟΝ н С1
725 6-ΟΝ 4-Ме С1
726 6-ΟΝ 4-ΟΝ С1
727 6-ΟΝ 4-ΝΟ2 С1
728 6-ΟΝ 4-ОМе С1
729 6-ΟΝ 3-Р С1
730 6-ΟΝ 3-С1 С1
731 6-ΟΝ З-Вг С1
732 6-ΟΝ З-Ме С1
733 6-ΟΝ 3-ΟΝ С1
734 6-ΟΝ 3-νο2 С1
735 6-ΟΝ 3-ОМе С1
736 6-ΟΝ 2-Р С1
737 6-ΟΝ 2-С1 С1
738 6-ΟΝ 2-Вг С1
739 6-ΟΝ 2-Ме С1
740 6-ΟΝ 2-ΟΝ С1
741 6-ΟΝ 2-ΝΟ2 С1
742 6-ΟΝ 2-ОМе С1
743 6-ΟΝ 2,3-Р2 С1
744 6-ΟΝ 2,4-Р2 С1
745 6-ΌΝ 2,5-Р2 С1
746 6-ΟΝ 2,6-Р2 С1
747 6-ΟΝ 3,4-Р2 С1
748 6-ΟΝ 3,5-Р2 С1
749 6-ΟΝ 2,3-С12 С1
750 6-ΟΝ 2,4-СЬ С1
751 6-ΟΝ 2,5-СЬ С1
752 6-ΟΝ 2,6-СЬ С1
753 6-ΟΝ 3,4-СЬ С1
754 6-ΟΝ 3,5-С12 С1
755 6-ΟΝ 2-Р, 3-С1 С1
756 6-ΟΝ 2-Р, 4-С1 С1
757 6-ΟΝ 2-Р, 5-С1 С1
758 6-ΟΝ 2-Р, 6-С1 С1
759 6-ΟΝ 2,6-Р2, 4-С1 С1
760 6-ΟΝ 3-Р, 4-С1 С1
761 6-εΝ 3-С1, 5-Р С1
762 6-ΟΝ 2-С1,5-Р С1
763 6-ΟΝ 3-ΟΝ, 4-С1 С1
764 6-ΟΝ 3-ΝΟ2,4-С1 С1
765 6-ΟΝ 2-Р, 4-Вг С1
766 6-Ме 4-Р С1
767 6-Ме 4-С1 С1
768 6-Ме 4-Вг С1
769 6-Ме Н С1
770 6-Ме 4-Ме С1
Ха (К')„ К3
771 6-Ме 4-ΟΝ С1
772 6-Ме 4-ΝΟ2 С1
773 6-Ме 4-ОМе С1
774 6-Ме 3-Р С1
775 6-Ме 3-С1 С1
776 6-Ме З-Вг С1
777 6-Ме З-Ме С1
778 6-Ме 3-ΟΝ С1
779 6-Ме 3-ΝΟ2 С1
780 6-Ме 3-ОМе С1
781 6-Ме 2-Р С1
782 6-Ме 2-С1 С1
783 6-Ме 2-Вг С1
784 6-Ме 2-Ме С1
785 6-Ме 2-ΌΝ С1
786 6-Ме 2-ΝΟ2 С1
787 6-Ме 2-ОМе С1
788 6-Ме 2,3-Р2 С1
789 6-Ме 2,4-Р2 С1
790 6-Ме 2,5-Р2 С1
791 6-Ме 2,6-Р2 С1
792 6-Ме 3,4-Р2 С1
793 6-Ме 3,5-Р2 С1
794 6-Ме 2,3-СЬ С1
795 6-Ме 2,4-СЬ С1
796 6-Ме 2,5-СЬ С1
797 6-Ме 2,6-СЬ С1
798 6-Ме 3,4-СЬ С1
799 6-Ме 3,5-СЬ С1
800 6-Ме 2-Р, 3-С1 С1
801 6-Ме 2-Р, 4-С1 С1
802 6-Ме 2-Р, 5-С1 С1
803 6-Ме 2-Р, 6-С1 С1
804 6-Ме 2,6-Р2, 4-С1 С1
805 6-Ме 3-Р, 4-С1 С1
806 6-Ме 3-С1, 5-Р С1
807 6-Ме 2-С1, 5-Р С1
808 6-Ме 3-ΟΝ, 4-С1 С1
809 6-Ме 3-ΝΟ2,4-С1 С1
810 6-Ме 2-Р, 4-Вг С1
811 6-ОМе 4-Р С1
812 6-ОМе 4-С1 С1
813 6-ОМе 4-Вг С1
814 6-ОМе Н С1
815 6-ОМе 4-Ме С1
816 6-ОМе 4-ΟΝ С1
817 6-ОМе 4-ΝΟ2 С1
- 52 025426
№ ТкУ Тку К
818 6-ОМе 4-ОМе С1
819 6-ОМе 3-Р С1
820 6-ОМе 3-С1 С1
821 6-ОМе З-Вг С1
822 6-ОМе З-Ме С1
823 6-ОМе 3-ΟΝ С1
824 6-ОМе 3-ΝΟ2 С1
825 6-ОМе 3-ОМе С1
826 6-ОМе 2-Р С1
827 6-ОМе 2-С1 С1
828 6-ОМе 2-Вг С1
829 6-ОМе 2-Ме С1
830 6-ОМе 2-С14 С1
831 6-ОМе 2-ΝΟ2 С1
832 6-ОМе 2-ОМе С1
833 6-ОМе 2,3-Р2 С1
834 6-ОМе 2,4-Р2 С1
835 6-ОМе 2,5-Р2 С1
836 6-ОМе 2,6-Р2 С1
837 6-ОМе 3,4-Р2 С1
838 6-ОМе 3,5-Р2 С1
839 6-ОМе 2,3-С12 С1
840 6-ОМе 2,4-С12 С1
841 6-ОМе 2,5-С12 С1
842 6-ОМе 2,6-СЬ С1
843 6-ОМе 3,4-С12 С1
844 6-ОМе 3,5-С12 С1
845 6-ОМе 2-Р, 3-С1 С1
846 6-ОМе 2-Р, 4-С1 С1
847 6-ОМе 2-Р, 5-С1 С1
848 6-ОМе 2-Р, 6-С1 С1
849 6-ОМе 2,6-Р2,4-С1 С1
850 6-ОМе 3-Р, 4-С1 С1
851 6-ОМе 3-С1, 5-Р С1
852 6-ОМе 2-С1, 5-Р С1
853 6-ОМе 3-ΟΝ, 4-С1 С1
854 6-ОМе З-ΝΟι, 4-С1 С1
855 6-ОМе 2-Р, 4-Вг С1
856 2-Р 4-Р С1
857 2-Р 4-С1 С1
858 2-Р 4-Вг С1
859 2-Р Н С1
860 2-Р 4-Ме С1
861 2-Р 4-ΟΝ С1
862 2-Р 4-ΝΟ2 С1
863 2-Р 4-ОМе С1
864 2-Р 3-Р С1
№ (К')т <ку IV
865 2-Р 3-С1 С1
866 2-Р З-Вг С1
867 2-Р З-Ме С1
868 2-Р 3-ΟΝ С1
869 2-Р 3-ΝΟ2 С1
870 2-Р 3-ОМе С1
871 2-Р 2-Р С1
872 2-Р 2-С1 С1
873 2-Р 2-Вг С1
874 2-Р 2-Ме С1
875 2-Р 2-ΟΝ С1
876 2-Р 2-ΝΟ2 С1
877 2-Р 2-ОМе С1
878 2-Р 2,3-Р2 С1
879 2-Р 2,4-Р2 С1
880 2-Р 2,5-Р2 С1
881 2-Р 2,6-Р2 С1
882 2-Р 3,4-Р2 С1
883 2-Р 3,5-Р2 С1
884 2-Р 2,3 -С12 С1
885 2-Р 2,4-С12 С1
886 2-Р 2,5-С12 С1
887 2-Р 2,6-С12 С1
888 2-Р 3,4-С12 С1
889 2-Р 3,5-С12 С1
890 2-Р 2-Р, 3-С1 С1
891 2-Р 2-Р, 4-С1 С1
892 2-Р 2-Р, 5-С1 С1
893 2-Р 2-Р, 6-С1 С1
894 2-Р 2,6-Р2, 4-С1 С1
895 2-Р 3-Р, 4-С1 С1
896 2-Р 3-С1, 5-Р С1
897 2-Р 2-С1, 5-Р С1
898 2-Р 3-СЧ 4-С1 С1
899 2-Р 3-ΝΟ2,4-С1 С1
900 2-Р 2-Р, 4-Вг С1
901 4-Р 4-Р С1
902 4-Р 4-С1 С1
903 4-Р 4-Вг С1
904 4-Р Н С1
905 4-Р 4-Ме С1
906 4-Р 4-ΟΝ С1
907 4-Г 4-ΝΟ2 С1
908 4-Р 4-ОМе С1
909 4-Р 3-Р С1
910 4-Р 3-С1 С1
911 4-Р З-Вг С1
- 53 025426
№ (К')т (К2>„ к3
912 4-Г З-Ме С1
913 4-Г 3-ΟΝ С1
914 4-Р 3-ΝΟ2 С1
915 4-Г 3-ОМе С1
916 4-Г 2-Р С1
917 4-Г 2-С1 С1
918 4-Г 2-Вг С1
919 4-Г 2-Ме С1
920 4-Р 2-ΟΝ С1
921 4-Р 2-ΝΟ2 С1
922 4-Р 2-ОМе С1
923 4-Р 2,3-Р2 С1
924 4-Р 2,4-Р2 С1
925 4-Р 2,5-Р2 С1
926 4-Р 2,6-Р2 С1
927 4-Р 3,4-Р2 С1
928 4-Р 3,5-Р2 С1
929 4-Р 2,3-С12 С1
930 4-Р 2,4-СЬ С1
931 4-Р 2,5-СЬ С!
932 4-Р 2,6-С12 С1
933 4-Р 3,4-СЬ С1
934 4-Р 3,5-СЬ С1
935 4-Р 2-Р, 3-С1 С1
936 4-Р 2-Р, 4-С1 С1
937 4-Р 2-Р, 5-С1 С1
938 4-Р 2-Р, 6-С1 С1
939 4-Г 2,6-Р2,4-С1 С1
940 4-Р 3-Р, 4-С1 С1
941 4-Р 3-С1, 5-Р С1
942 4-Р 2-С1, 5-Р С1
943 4-Р 3-С1Ч, 4-С1 С1
944 4-Р 3-ΝΟ2,4-С1 С1
945 4-Р 2-Р, 4-Вг С1
946 2-С1 4-Р С1
947 2-С1 4-С1 С1
948 2-С1 4-Вг С1
949 2-С1 Н С1
950 2-С1 4-Ме С1
951 2-С1 4-ΟΝ С1
952 2-С1 4-ΝΟ2 С1
953 2-С1 4-ОМе С1
954 2-С1 3-Р С1
955 2-С1 3-С1 С1
956 2-С1 З-Вг С1
957 2-С1 З-Ме С1
958 2-С1 3-СИ С1
№ (К1)», (Юп IV
959 2-С1 3-ΝΟ2 С1
960 2-С1 3-ОМе С1
961 2-С1 2-Р С1
962 2-С1 2-С1 С1
963 2-С1 2-Вг С1
964 2-С1 2-Ме С1
965 2-С1 2-ΟΝ С1
966 2-С1 2-ΝΟ2 С1
967 2-С1 2-ОМе С1
968 2-С1 2,3-Р2 С1
969 2-С1 2,4-Р2 С1
970 2-С1 2,5-Р2 С1
971 2-С1 2,6-Р2 С1
972 2-С1 3,4-Р2 С1
973 2-С1 3,5-Р2 С1
974 2-С1 2,3-С12 С1
975 2-С1 2,4-С12 С1
976 2-С1 2,5-С12 С1
977 2-С1 2,6-С12 С1
978 2-С1 3,4-СЬ С1
979 2-С1 3,5-СЬ С1
980 2-С1 2-Р, 3-С1 С1
981 2-С1 2-Р, 4-С1 С1
982 2-С1 2-Р, 5-С1 С1
983 2-С1 2-Р, 6-С1 С1
984 2-С1 2,6-Р2,4-С1 С1
985 2-С1 3-Р, 4-С1 С1
986 2-С1 3-С1, 5-Р С1
987 2-С1 2-С1, 5-Р С1
988 2-С1 3-СЫ, 4-С1 С1
989 2-С1 3-ΝΟ2,4-С1 С1
990 2-С1 2-Р, 4-Вг С1
991 4-С1 4-Р С1
992 4-С1 4-С1 С1
993 4-С1 4-Вг С1
994 4-С1 Н С1
995 4-С1 4-Ме С1
996 4-С1 4-ΟΝ С1
997 4-С1 4-ΝΟ2 С1
998 4-С1 4-ОМе С1
999 4-С1 3-Р С1
1000 4-С1 3-С1 С1
1001 4-С1 З-Вг С1
1002 4-С1 З-Ме С1
1003 4-С1 3-ΟΝ С1
1004 4-С1 3-ΝΟ2 С1
1005 4-С1 3-ОМе С1
- 54 025426
№ (К°)п К
1006 4-С1 2-Р С1
1007 4-С1 2-С1 С1
1008 4-С1 2-Вг С1
1009 4-С1 2-Ме С1
1010 4-С1 2<ν С1
1011 4-С1 2-ΝΟ2 С1
1012 4-С1 2-ОМе С1
1013 4-С1 2,3-13 С1
1014 4-С1 2,4-Рг С1
1015 4-С1 2,5-Р2 С1
1016 4-С1 2,6-Р2 С1
1017 4-С1 3,4-Р2 С1
1018 4-С1 3,5-Р2 С1
1019 4-С1 2,3-С12 С1
1020 4-С1 2,4-СЬ С1
1021 4-С1 2,5-СЬ С1
1022 4-С1 2,6-СЬ С1
1023 4-С1 3,4-С12 С1
1024 4-С1 3,5-СЬ С1
1025 4-С1 2-Р, 3-С1 С1
1026 4-С1 2-Р, 4-С1 С1
1027 4-С1 2-Р, 5-С1 С1
1028 4-С1 2-Р, 6-С1 С1
1029 4-С1 2,6-Р2,4-С1 С1
1030 4-С1 3-Р, 4-С1 С1
1031 4-С1 3-С1, 5-Р С1
1032 4-С1 2-С1, 5-Р С1
1033 4-С1 3-СЫ, 4-С1 С1
1034 4-С1 3-ΝΟ2, 4-С1 С1
1035 4-С1 2-Р, 4-Вг С1
1036 6-ОСР2Н 4-Р С1
1037 6-ОСР2Н 4-С1 С1
1038 6-ОСР2Н 4-Вг С1
1039 6-ОСР2Н Н С1
1040 6-ОСР2Н 4-Ме С1
1041 6-ОСР2Н 4-ΟΝ С1
1042 6-ОСР2Н 4-ΝΟ2 С1
1043 6-ОСР2Н 4-ОМе С1
1044 6-ОСР2Н 3-Р С1
1045 6-ОСР2Н 3-С1 С1
1046 6-ОСР2Н З-Вг С1
1047 6-ОСР2Н З-Ме С1
1048 6-ОСР2Н з-εΝ С1
1049 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2 С1
1050 6-ОСР2Н 3-ОМе С1
1051 6-ОСР2Н 2-Р С1
1052 6-ОСР2Н 2-С1 С1
№ <κχ (К2). К3
1053 6-ОСР2Н 2-Вг С1
1054 6-ОСР2Н 2-Ме С1
1055 6-ОСР2Н 2-ΟΝ С1
1056 6-ОСР2Н 2-ΝΟ2 С1
1057 6-ОСР2Н 2-ОМе С1
1058 6-ОСР2Н 2,3-Р2 С1
1059 6-ОСР2Н 2,4-Р2 С1
1060 6-ОСР2Н 2,5-Р2 С1
1061 6-ОСР2Н 2,6-Р2 С1
1062 6-ОСР2Н 3,4-Р2 С1
1063 6-ОСР2Н 3,5-Р2 С1
1064 6-ОСР2Н 2,3 -С12 С1
1065 6-ОСР2Н 2,4-СЬ С1
1066 6-ОСР2Н 2,5-СЬ С1
1067 6-ОСР2Н 2,6-СЬ С1
1068 6-ОСР2Н 3,4-СЬ С1
1069 6-ОСР2Н 3,5-СЬ С1
1070 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 С1
1071 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 С1
1072 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 С1
1073 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 С1
1074 6-ОСР2Н 2,6-Р2, 4-С1 С1
1075 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 С1
1076 6-ОСР2Н 3-С1, 5-Р С1
1077 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р С1
1078 6-ОСР2Н 3-СЫ, 4-С1 С1
1079 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2, 4-С1 С1
1080 6-ОСР2Н 2-Р, 4-Вг С1
1081 н 4-Р Вг
1082 н 4-С1 Вг
1083 н 4-Вг Вг
1084 н Н Вг
1085 н 4-Ме Вг
1086 н 4-ΟΝ Вг
1087 н 4-ΝΟ2 Вг
1088 н 4-ОМе Вг
1089 н 3-Р Вг
1090 н 3-С1 Вг
1091 н З-Вг Вг
1092 н З-Ме Вг
1093 н 3-ΟΝ Вг
1094 н 3-ΝΟ2 Вг
1095 н 3-ОМе Вг
1096 н 2-Р Вг
1097 н 2-С1 Вг
1098 н 2-Вг Вг
1099 н 2-Ме Вг
- 55 025426
Х2 (Ют (ΚΊ„ IV
1100 н 2-ΟΝ Вг
1101 н 2-ΝΟ2 Вг
1102 н 2-ОМе Вг
1103 н 2,3-Рг Вг
1104 н 2,4-Р2 Вг
1105 н 2,5-Р2 Вг
1106 н 2,6-Р2 Вг
1107 н 3,4-Р2 Вг
1108 н 3,5-Р2 Вг
1109 н 2,3-С12 Вг
1110 н 2,4-С12 Вг
1111 н 2,5-С12 Вг
1112 н 2,6-С12 Вг
1113 н 3,4-С12 Вг
1114 н 3,5-С12 Вг
1115 н 2-Р, 3-С1 Вг
1116 н 2-Р, 4-С1 Вг
1117 н 2-Р, 5-С1 Вг
1118 н 2-Р, 6-С1 Вг
1119 н 2,6-Р2,4-С1 Вг
1120 н 3-Р, 4-С1 Вг
1121 н 3-С1, 5-Р Вг
1122 н 2-С1,5-Р Вг
1123 н 3-ΟΝ, 4-С1 Вг
1124 н 3-ΝΟ2,4-С1 Вг
1125 н 2-Р, 4-Вг Вг
1126 6-Р 4-Р Вг
1127 6-Р 4-С1 Вг
1128 6-Р 4-Вг Вг
1129 6-Р Н Вг
ИЗО 6-Р 4-Ме Вг
1131 6-Р 4-ΟΝ Вг
1132 6-Г 4-ΝΟ2 Вг
1133 6-Р 4-ОМе Вг
1134 6-Р 3-Р Вг
1135 6-Р 3-С1 Вг
1136 6-Р З-Вг Вг
1137 6-Р З-Ме Вг
1138 6-Р 3-ΟΝ Вг
1139 6-Р 3-ΝΟ2 Вг
1140 6-Р 3-ОМе Вг
1141 6-Р 2-Р Вг
1142 6-Р 2-С1 Вг
1143 6-Р 2-Вг Вг
1144 6-Р 2-Ме Вг
1145 6-Р 2-ΟΝ Вг
1146 6-Р 2-ΝΟ2 Вг
№ (К')п, (К')„ К3
1147 6-Р 2-ОМе Вг
1148 6-Р 2,3-Р2 Вг
1149 6-Р 2,4-Р2 Вг
1150 6-Р 2,5-Р2 Вг
1151 6-Р 2,6-Р2 Вг
1152 6-Р 3,4-Р2 Вг
1153 6-Р 3,5-Р2 Вг
1154 6-Р 2,3-С12 Вг
1155 6-Р 2,4-С12 Вг
1156 6-Р 2,5-С12 Вг
1157 6-Р 2,6-С12 Вг
1158 6-Р 3,4-С12 Вг
1159 6-Р 3,5-С12 Вг
1160 6-Р 2-Р, 3-С1 Вг
1161 6-Р 2-Р, 4-С1 Вг
1162 6-Р 2-Р, 5-С1 Вг
1163 6-Р 2-Р, 6-С1 Вг
1164 6-Р 2,6-Р2,4-С1 Вг
1165 6-Р 3-Р, 4-С1 Вг
1166 6-Р 3-С1, 5-Р Вг
1167 6-Р 2-С1, 5-Р Вг
1168 6-Р 3-СЫ, 4-С1 Вг
1169 6-Р 3-ΝΟ2, 4-С1 Вг
1170 6-Р 2-Р, 4-Вг Вг
1171 6-С1 4-Р Вг
1172 6-С1 4-С1 Вг
1173 6-С1 4-Вг Вг
1174 6-С1 Н Вг
1175 6-С1 4-Ме Вг
1176 6-С1 4-0Ν Вг
1177 6-С1 4-ΝΟ2 Вг
1178 6-С1 4-ОМе Вг
1179 6-С1 3-Р Вг
1180 6-С1 3-С1 Вг
1181 6-С1 З-Вг Вг
1182 6-С1 З-Ме Вг
1183 6-С1 з-ον Вг
1184 6-С1 3-ΝΟ2 Вг
1185 6-С1 3-ОМе Вг
1186 6-С1 2-Р Вг
1187 6-С1 2-С1 Вг
1188 6-С1 2-Вг Вг
1189 6-С1 2-Ме Вг
1190 6-С1 2-0Ν Вг
1191 6-С1 2-ΝΟ2 Вг
1192 6-С1 2-ОМе Вг
1193 6-С1 2,3-Р2 Вг
- 56 025426
- 57 025426
№ (КТ К?
1288 6-ΟΝ 3,5-Р2 Вг
1289 6-СИ 2,3-СЬ Вг
1290 6-ΟΝ 2,4-СЬ Вг
1291 6-СИ 2,5-С12 Вг
1292 6-СИ 2,6-С12 Вг
1293 6-СИ 3,4-С12 Вг
1294 6-СИ 3,5-С12 Вг
1295 6-СИ 2-Р, 3-С1 Вг
1296 6-СИ 2-Р,4-С1 Вг
1297 6-СИ 2-Р, 5-С1 Вг
1298 6-СИ 2-Р, 6-С1 Вг
1299 6-СИ 2,6-Р2,4-С1 Вг
1300 6-СИ 3-Р, 4-С1 Вг
1301 6-ΟΝ 3-С1, 5-Р Вг
1302 6-СИ 2-С1, 5-Р Вг
1303 6-СИ З-СЫ. 4-С1 Вг
1304 6-СИ 3-ΝΟ2,4-С1 Вг
1305 6-СИ 2-Р, 4-Вг Вг
1306 6-Ме 4-Р Вг
1307 6-Ме 4-С1 Вг
1308 6-Ме 4-Вг Вг
1309 6-Ме Н Вг
1310 6-Ме 4-Ме Вг
1311 6-Ме 4-СИ Вг
1312 6-Ме 4-ΝΟ2 Вг
1313 6-Ме 4-ОМе Вг
1314 6-Ме 3-Р Вг
1315 6-Ме 3-С1 Вг
1316 6-Ме З-Вг Вг
1317 6-Ме З-Ме Вг
1318 6-Ме 3-СИ Вг
1319 6-Ме 3-ΝΟ2 Вг
1320 6-Ме 3-ОМе Вг
1321 6-Ме 2-Р Вг
1322 6-Ме 2-С1 Вг
1323 6-Ме 2-Вг Вг
1324 6-Ме 2-Ме Вг
1325 6-Ме 2-СИ Вг
1326 6-Ме 2-ΝΟ2 Вг
1327 6-Ме 2-ОМе Вг
1328 6-Ме 2,3-Р2 Вг
1329 6-Ме 2,4-Р2 Вг
1330 6-Ме 2,5-Р2 Вг
1331 6-Ме 2,6-Р2 Вг
1332 6-Ме 3,4-Р2 Вг
1333 6-Ме 3,5-Р2 Вг
1334 6-Ме 2,3-С12 Вг
№ (КХ (К2),, К3
1335 6-Ме 2,4-С12 Вг
1336 6-Ме 2,5-С12 Вг
1337 6-Ме 2,6-С12 Вг
1338 6-Ме 3,4-С12 Вг
1339 6-Ме 3,5-С12 Вг
1340 6-Ме 2-Р, 3-С1 Вг
1341 6-Ме 2-Р, 4-С1 Вг
1342 6-Ме 2-Р, 5-С1 Вг
1343 6-Ме 2-Р, 6-С1 Вг
1344 6-Ме 2,6-Р2,4-С1 Вг
1345 6-Ме 3-Р, 4-С1 Вг
1346 6-Ме 3-С1, 5-Р Вг
1347 6-Ме 2-С1,5-Р Вг
1348 6-Ме 3-ΟΝ, 4-С1 Вг
1349 6-Ме 3-ΝΟ2, 4-С1 Вг
1350 6-Ме 2-Р, 4-Вг Вг
1351 6-ОМе 4-Р Вг
1352 6-ОМе 4-С1 Вг
1353 6-ОМе 4-Вг Вг
1354 6-ОМе Н Вг
1355 6-ОМе 4-Ме Вг
1356 6-ОМе 4-ΟΝ Вг
1357 6-ОМе 4-ΝΟ2 Вг
1358 6-ОМе 4-ОМе Вг
1359 6-ОМе 3-Р Вг
1360 6-ОМе 3-С1 Вг
1361 6-ОМе З-Вг Вг
1362 6-ОМе З-Ме Вг
1363 6-ОМе 3-ΟΝ Вг
1364 6-ОМе 3-ΝΟ2 Вг
1365 6-ОМе 3-ОМе Вг
1366 6-ОМе 2-Р Вг
1367 6-ОМе 2-С1 Вг
1368 6-ОМе 2-Вг Вг
1369 6-ОМе 2-Ме Вг
1370 6-ОМе 2-ΟΝ Вг
1371 6-ОМе 2-ΝΟ2 Вг
1372 6-ОМе 2-ОМе Вг
1373 6-ОМе 2,3-Р2 Вг
1374 6-ОМе 2,4-Р2 Вг
1375 6-ОМе 2,5-Р2 Вг
1376 6-ОМе 2,6-Р2 Вг
1377 6-ОМе 3,4-Р2 Вг
1378 6-ОМе 3,5-Р2 Вг
1379 6-ОМе 2,3-С12 Вг
1380 6-ОМе 2,4-С12 Вг
1381 6-ОМе 2,5-С12 Вг
- 58 025426
№ (Κ% (кч К3
1382 6-ОМе 2,6-СЬ Вг
1383 6-ОМе 3,4-СЬ Вг
1384 6-ОМе 3,5-СЬ Вг
1385 6-ОМе 2-Р, 3-С1 Вг
1386 6-ОМе 2-Р, 4-С1 Вг
1387 6-ОМе 2-Р, 5-С1 Вг
1388 6-ОМе 2-Р, 6-С1 Вг
1389 6-ОМе 2,6-Рг, 4-С1 Вг
1390 6-ОМе 3-Р, 4-С1 Вг
1391 6-ОМе 3-С1, 5-Р Вг
1392 6-ОМе 2-С1, 5-Р Вг
1393 6-ОМе З-СК 4-С1 Вг
1394 6-ОМе 3-ΝΟ2,4-С1 Вг
1395 6-ОМе 2-Р, 4-Вг Вг
1396 2-Р 4-Р Вг
1397 2-Р 4-С1 Вг
1398 2-Р 4-Вг Вг
1399 2-Р Н Вг
1400 2-Р 4-Ме Вг
1401 2-Р 4-ΟΝ Вг
1402 2-Р 4-ΝΟ2 Вг
1403 2-Р 4-ОМе Вг
1404 2-Р 3-Р Вг
1405 2-Р 3-С1 Вг
1406 2-Р З-Вг Вг
1407 2-Р З-Ме Вг
1408 2-Р 3-ΟΝ Вг
1409 2-Р 3-ΝΟ2 Вг
1410 2-Р 3-ОМе Вг
1411 2-Р 2-Р Вг
1412 2-Р 2-С1 Вг
1413 2-Р 2-Вг Вг
1414 2-Р 2-Ме Вг
1415 2-Р 2-ΟΝ Вг
1416 2-Р 2-ΝΟ2 Вг
1417 2-Р 2-ОМе Вг
1418 2-Р 2,3-Р2 Вг
1419 2-Р 2,4-Р2 Вг
1420 2-Р 2,5-Р2 Вг
1421 2-Р 2,6-Р2 Вг
1422 2-Р 3,4-Р2 Вг
1423 2-Р 3,5-Р2 Вг
1424 2-Р 2,3-СЬ Вг
1425 2-Р 2,4-СЬ Вг
1426 2-Р 2,5-СЬ Вг
1427 2-Р 2,6-С12 Вг
1428 2-Р 3,4-С12 Вг
№ (К')п, (П, К3
1429 2-Р 3,5-СЬ Вг
1430 2-Р 2-Р, 3-С1 Вг
1431 2-Р 2-Р, 4-С1 Вг
1432 2-Р 2-Р, 5-С1 Вг
1433 2-Р 2-Р, 6-С1 Вг
1434 2-Р 2,6-Р2, 4-С1 Вг
1435 2-Р 3-Р, 4-С1 Вг
1436 2-Р 3-С1, 5-Р Вг
1437 2-Р 2-С1,5-Р Вг
1438 2-Р 3-ΟΝ, 4-С1 Вг
1439 2-Р 3-ΝΟ2,4-С1 Вг
1440 2-Р 2-Р, 4-Вг Вг
1441 4-Р 4-Р Вг
1442 4-Р 4-С1 Вг
1443 4-Г 4-Вг Вг
1444 4-Р Н Вг
1445 4-Р 4-Ме Вг
1446 4-Р 4-ΟΝ Вг
1447 4-Р 4-ΝΟ2 Вг
1448 4-Р 4-ОМе Вг
1449 4-Р 3-Р Вг
1450 4-Р 3-С1 Вг
1451 4-Р З-Вг Вг
1452 4-Р З-Ме Вг
1453 4-Р 3-ΟΝ Вг
1454 4-Р 3-ΝΟ2 Вг
1455 4-Р 3-ОМе Вг
1456 4-Р 2-Р Вг
1457 4-Р 2-С1 Вг
1458 4-Р 2-Вг Вг
1459 4-Р 2-Ме Вг
1460 4-Р 2-ΟΝ Вг
1461 4-Р 2-ΝΟ2 Вг
1462 4-Р 2-ОМе Вг
1463 4-Р 2,3-Р2 Вг
1464 4-Р 2,4-Р2 Вг
1465 4-Р 2,5-Р2 Вг
1466 4-Р 2,6-Р2 Вг
1467 4-Р 3,4-Р2 Вг
1468 4-Р 3,5-Р2 Вг
1469 4-Р 2,3-СЬ Вг
1470 4-Р 2,4-СЬ Вг
1471 4-Р 2,5-СЬ Вг
1472 4-Р 2,6-С12 Вг
1473 4-Г 3,4-СЬ Вг
1474 4-Р 3,5-СЬ Вг
1475 4-Р 2-Р, 3-С1 Вг
- 59 025426
- 60 025426
№ (кХ (κχ IV
1570 4-С1 3-Р, 4-С1 Вг
1571 4-С1 3-С1, 5-Р Вг
1572 4-С1 2-С1, 5-Р Вг
1573 4-С1 3-СЧ 4-С1 Вг
1574 4-С1 3-ΝΟ2,4-С1 Вг
1575 4-С1 2-Р, 4-Вг Вг
1576 6-ОСР2Н 4-Р Вг
1577 6-ОСР2Н 4-С1 Вг
1578 6-ОСР2Н 4-Вг Вг
1579 6-ОСР2Н Н Вг
1580 6-ОСР2Н 4-Ме Вг
1581 6-ОСР2Н 4-ΟΝ Вг
1582 6-ОСР2Н 4-ΝΟ2 Вг
1583 6-ОСР2Н 4-ОМе Вг
1584 6-ОСР2Н 3-Р Вг
1585 6-ОСР2Н 3-С1 Вг
1586 6-ОСР2Н З-Вг Вг
1587 6-ОСР2Н З-Ме Вг
1588 6-ОСР2Н 3-ΟΝ Вг
1589 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2 Вг
1590 6-ОСР2Н 3-ОМе Вг
1591 6-ОСР2Н 2-Р Вг
1592 6-ОСР2Н 2-С1 Вг
1593 6-ОСР2Н 2-Вг Вг
1594 6-ОСР2Н 2-Ме Вг
1595 6-ОСР2Н 2-ΟΝ Вг
1596 6-ОСР2Н 2-ΝΟ2 Вг
1597 6-ОСР2Н 2-ОМе Вг
1598 6-ОСР2Н 2,3-Р2 Вг
1599 6-ОСР2Н 2,4-Р2 Вг
1600 6-ОСР2Н 2,5-Р2 Вг
1601 6-ОСР2Н 2,6-Р2 Вг
1602 6-ОСР2Н 3,4-Р2 Вг
1603 6-ОСР2Н 3,5-Р2 Вг
1604 6-ОСР2Н 2,3-С12 Вг
1605 6-ОСР2Н 2,4-С12 Вг
1606 6-ОСР2Н 2,5-С12 Вг
1607 6-ОСР2Н 2,6-С12 Вг
1608 6-ОСР2Н 3,4-С12 Вг
1609 6-ОСР2Н 3,5-С12 Вг
1610 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 Вг
1611 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 Вг
1612 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 Вг
1613 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 Вг
1614 6-ОСР2Н 2,6-Р2,4-С1 Вг
1615 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 Вг
1616 6-ОСР2Н 3-С1, 5-Р Вг
№ (КХ (КХ К
1617 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р Вг
1618 6-ОСР2Н 3-СЧ 4-С1 Вг
1619 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2,4-С1 Вг
1620 6-ОСР2Н 2-Р, 4-Вг Вг
1621 н 4-Р Ме
1622 н 4-С1 Ме
1623 н 4-Вг Ме
1624 н Н Ме
1625 н 4-Ме Ме
1626 н 4-ΟΝ Ме
1627 н 4-ΝΟ2 Ме
1628 н 4-ОМе Ме
1629 н 3-Р Ме
1630 н 3-С1 Ме
1631 н З-Вг Ме
1632 н З-Ме Ме
1633 н 3-ΟΝ Ме
1634 н 3-ΝΟ2 Ме
1635 н 3-ОМе Ме
1636 н 2-Р Ме
1637 н 2-С1 Ме
1638 н 2-Вг Ме
1639 н 2-Ме Ме
1640 н 2-ΟΝ Ме
1641 н 2-ΝΟ2 Ме
1642 н 2-ОМе Ме
1643 н 2,3-Р2 Ме
1644 н 2,4-Р2 Ме
1645 н 2,5-Р2 Ме
1646 н 2,6-Р2 Ме
1647 н 3,4-Р2 Ме
1648 н 3,5-Р2 Ме
1649 н 2,3-С12 Ме
1650 н 2,4-СЬ Ме
1651 н 2,5-СЬ Ме
1652 н 2,6-СЬ Ме
1653 н 3,4-СЬ Ме
1654 н 3,5-С12 Ме
1655 н 2-Р, 3-С1 Ме
1656 н 2-Р, 4-С1 Ме
1657 н 2-Р, 5-С1 Ме
1658 н 2-Р, 6-С1 Ме
1659 н 2,6-Р2,4-С1 Ме
1660 н 3-Р, 4-С1 Ме
1661 н 3-С1, 5-Р Ме
1662 н 2-С1, 5-Р Ме
1663 н 3-СЧ 4-С1 Ме
- 61 025426
№ (ΚΧ (ΚΧ К3
1664 Η 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
1665 Η 2-Р, 4-Вг Ме
1666 6-Ρ 4-Ρ Ме
1667 6-Ρ 4-С1 Ме
1668 6-Ρ 4-Вг Ме
1669 6-Ρ Η Ме
1670 6-Ρ 4-Ме Ме
1671 6-Ρ 4-СИ Ме
1672 6-Ρ 4-ΝΟ2 Ме
1673 6-Ρ 4-ОМе Ме
1674 6-Ρ 3-Р Ме
1675 6-Γ 3-С1 Ме
1676 6-Ρ З-Вг Мс
1677 6-Ρ З-Ме Ме
1678 6-Ρ 3-ΟΝ Ме
1679 6-Ρ 3-ΝΟ2 Ме
1680 6-Ρ 3-ОМе Ме
1681 6-Ρ 2-Р Ме
1682 6-Ρ 2-С1 Ме
1683 6-Ρ 2-Вг Ме
1684 6-Ρ 2-Ме Ме
1685 6-Ρ 2-С14 Ме
1686 6-Ρ 2-ΝΟ2 Ме
1687 6-Ρ 2-ОМе Ме
1688 6-Ρ 2,3-Р2 Ме
1689 6-Γ 2,4-Р2 Ме
1690 6-Ρ 2,5-Р2 Ме
1691 6-Ρ 2,6-Р2 Ме
1692 6-Ρ 3,4-Р2 Ме
1693 6-Ρ 3,5-Р2 Ме
1694 6-Ρ 2,3-С12 Ме
1695 6-Ρ 2,4-С12 Ме
1696 6-Ρ 2,5-СЬ Ме
1697 6-Ρ 2,6-С12 Ме
1698 6-Ρ 3,4-С12 Ме
1699 6-Ρ 3,5-С12 Ме
1700 6-Ρ 2-Р, 3-С1 Ме
1701 6-Γ 2-Р, 4-С1 Ме
1702 6-Ρ 2-Р, 5-С1 Ме
1703 6-Ρ 2-Р, 6-С1 Ме
1704 6-Ρ 2,6-Р2,4-С1 Ме
1705 6-Ρ 3-Р, 4-С1 Ме
1706 6-Ρ 3-С1, 5-Р Ме
1707 6-Ρ 2-С1, 5-Р Ме
1708 6-Ρ 3-ΟΝ, 4-С1 Ме
1709 6-Ρ 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
1710 6-Ρ 2-Р, 4-Вг Ме
№ ΙΚ1)™ ®х К3
1711 6-С1 4-Р Ме
1712 6-С1 4-С1 Ме
1713 6-С1 4-Вг Ме
1714 6-С1 Н Ме
1715 6-С1 4-Ме Ме
1716 6-С1 4-ΟΝ Ме
1717 6-С1 4-ΝΟ2 Ме
1718 6-С1 4-ОМе Ме
1719 6-С1 3-Р Ме
1720 6-С1 3-С1 Ме
1721 6-С1 З-Вг Ме
1722 6-С1 З-Ме Ме
1723 6-С1 3-С14 Ме
1724 6-С1 3-ΝΟ2 Ме
1725 6-С1 3-ОМе Ме
1726 6-С1 2-Р Ме
1727 6-С1 2-С1 Ме
1728 6-С1 2-Вг Ме
1729 6-С1 2-Ме Ме
1730 6-С1 2-ΟΝ Ме
1731 6-С1 2-ΝΟ2 Ме
1732 6-С1 2-ОМе Ме
1733 6-С1 2,3-Р2 Ме
1734 6-С1 2,4-Р2 Ме
1735 6-С1 2,5-Р2 Ме
1736 6-С1 2,6-Р2 Ме
1737 6-С1 3,4-Р2 Ме
1738 6-С1 3,5-Р2 Ме
1739 6-С1 2,3-С12 Ме
1740 6-С1 2,4-С12 Ме
1741 6-С1 2,5-СЬ Ме
1742 6-С1 2,6-С12 Ме
1743 6-С1 3,4-СЬ Ме
1744 6-С1 3,5-СЬ Ме
1745 6-С1 2-Р, 3-С1 Ме
1746 6-С1 2-Р, 4-С1 Ме
1747 6-С1 2-Р, 5-С1 Ме
1748 6-С1 2-Р, 6-С1 Ме
1749 6-С1 2,6-Р2,4-С1 Ме
1750 6-С1 3-Р, 4-С1 Ме
1751 6-С1 3-С1, 5-Р Ме
1752 6-С1 2-С1, 5-Р Ме
1753 6-С1 3-СЧ 4-С1 Ме
1754 6-С1 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
1755 6-С1 2-Р, 4-Вг Ме
1756 6-Вг 4-Р Ме
1757 6-Вг 4-С1 Ме
- 62 025426
№ (Κ')η, IV
1758 6-Вг 4-Вг Ме
1759 6-Вг Н Ме
1760 6-Вг 4-Ме Ме
1761 6-Вг 4-ΟΝ Ме
1762 6-Вг 4-ΝΟ2 Ме
1763 6-Вг 4-ОМе Ме
1764 6-Вг 3-Р Ме
1765 6-Вг 3-С1 Ме
1766 6-Вг З-Вг Ме
1767 6-Вг З-Ме Ме
1768 6-Вг 3-ΟΝ Ме
1769 6-Вг 3-ΝΟ2 Ме
1770 6-Вг 3-ОМе Ме
1771 6-Вг 2-Р Ме
1772 6-Вг 2-С1 Ме
1773 6-Вг 2-Вг Ме
1774 6-Вг 2-Ме Ме
1775 6-Вг 2-ΟΝ Ме
1776 6-Вг 2-ΝΟ2 Ме
1777 6-Вг 2-ОМе Ме
1778 6-Вг 2,3-Р2 Ме
1779 6-Вг 2,4-Р2 Ме
1780 6-Вг 2,5-Р2 Ме
1781 6-Вг 2,6-Р2 Ме
1782 6-Вг 3,4-Р2 Ме
1783 6-Вг 3,5-Р2 Ме
1784 6-Вг 2,3-С12 Ме
1785 6-Вг 2,4-С12 Ме
1786 6-Вг 2,5-С12 Ме
1787 6-Вг 2,6-С12 Ме
1788 6-Вг 3,4-С12 Ме
1789 6-Вг 3,5-С12 Ме
1790 6-Вг 2-Р, 3-С1 Ме
1791 6-Вг 2-Р, 4-С1 Ме
1792 6-Вг 2-Р, 5-С1 Ме
1793 6-Вг 2-Р, 6-С1 Ме
1794 6-Вг 2,6-Р2,4-С1 Ме
1795 6-Вг 3-Р, 4-С1 Ме
1796 6-Вг 3-С1, 5-Р Ме
1797 6-Вг 2-С1, 5-Р Ме
1798 6-Вг 3-СЧ 4-С1 Ме
1799 6-Вг 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
1800 6-Вг 2-Р, 4-Вг Ме
1801 6-ΟΝ 4-Р Ме
1802 6-ΟΝ 4-С1 Ме
1803 6-СИ 4-Вг Ме
1804 6-С14 Н Ме
№ (К')т ίΚΊη IV
1805 6-ΟΝ 4-Ме Ме
1806 6-ΟΝ 4-ΟΝ Ме
1807 6-СИ 4-ΝΟ2 Ме
1808 6-ΟΝ 4-ОМе Ме
1809 6-ΟΝ 3-Р Ме
1810 6-ΌΝ 3-С1 Ме
1811 6-СИ З-Вг Ме
1812 6-ΟΝ З-Ме Ме
1813 6-С14 3-ΟΝ Ме
1814 6-ΟΝ 3-ΝΟ2 Ме
1815 6-ΟΝ 3-ОМе Ме
1816 6-ΟΝ 2-Р Ме
1817 6-ΟΝ 2-С1 Ме
1818 6-ΟΝ 2-Вг Ме
1819 6-ΟΝ 2-Ме Ме
1820 6-ΟΝ 2-СИ Ме
1821 6-ΟΝ 2-ΝΟ2 Ме
1822 6-С14 2-ОМе Ме
1823 6-ΟΝ 2,3-Р2 Ме
1824 6-ΟΝ 2,4-Р2 Ме
1825 6-ΟΝ 2,5-Р2 Ме
1826 6-ΟΝ 2,6-Р2 Ме
1827 6-0Ν 3,4-Р2 Ме
1828 6-ΟΝ 3,5-Р2 Ме
1829 6-0Ν 2,3-С12 Ме
1830 6-ΟΝ 2,4-С12 Ме
1831 6-ΟΝ 2,5-С12 Ме
1832 6-ΟΝ 2,6-С12 Ме
1833 6-ΟΝ 3,4-С12 Ме
1834 6-СИ 3,5-С12 Ме
1835 6-ΟΝ 2-Р, 3-С1 Ме
1836 6-ΟΝ 2-Р, 4-С1 Ме
1837 6-ΟΝ 2-Р, 5-С1 Ме
1838 6-ΟΝ 2-Р, 6-С1 Ме
1839 6-СМ 2,6-Р2,4-С1 Ме
1840 6-СИ 3-Р, 4-С1 Ме
1841 6-СЫ 3-С1, 5-Р Ме
1842 6-ΟΝ 2-С1, 5-Р Ме
1843 6-ΌΝ 3-СЧ 4-С1 Ме
1844 6-ΟΝ 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
1845 6-ΟΝ 2-Р, 4-Вг Ме
1846 6-Ме 4-Р Ме
1847 6-Ме 4-С1 Ме
1848 6-Ме 4-Вг Ме
1849 6-Ме Н Ме
1850 6-Ме 4-Ме Ме
1851 6-Ме 4-ΟΝ Ме
- 63 025426
- 64 025426
N2 (& )т ®)„ К3
1946 2-Р З-Вг Ме
1947 2-Р З-Ме Ме
1948 2-Р 3-ΟΝ Ме
1949 2-Р 3-ΝΟ2 Ме
1950 2-Р 3-ОМе Ме
1951 2-Р 2-Р Ме
1952 2-Р 2-С1 Ме
1953 2-Р 2-Вг Ме
1954 2-Р 2-Ме Ме
1955 2-Р 2-ΟΝ Ме
1956 2-Р 2-ΝΟ2 Ме
1957 2-Р 2-ОМе Ме
1958 2-Р 2,3-Р2 Ме
1959 2-Р 2,4-Р2 Ме
1960 2-Р 2,5-Р2 Ме
1961 2-Р 2,6-Р2 Ме
1962 2-Р 3,4-Р2 Ме
1963 2-Р 3,5-Р2 Ме
1964 2-Р 2,3-С12 Ме
1965 2-Р 2,4-С12 Ме
1966 2-Р 2,5-С12 Ме
1967 2-Р 2,6-С12 Ме
1968 2-Р 3,4-СЬ Ме
1969 2-Г 3,5-С12 Ме
1970 2-Р 2-Р, 3-С1 Ме
1971 2-Р 2-Р, 4-С1 Ме
1972 2-Р 2-Р, 5-С1 Ме
1973 2-Р 2-Р, 6-С1 Ме
1974 2-Р 2,6-Р2,4-С1 Ме
1975 2-Р 3-Р, 4-С1 Ме
1976 2-Р 3-С1, 5-Р Ме
1977 2-Р 2-С1, 5-Р Ме
1978 2-Р 3-СЫ, 4-С1 Ме
1979 2-Р 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
1980 2-Р 2-Р, 4-Вг Ме
1981 4-Р 4-Р Ме
1982 4-Р 4-С1 Ме
1983 4-Р 4-Вг Ме
1984 4-Р Н Ме
1985 4-Р 4-Ме Ме
1986 4-Р 4-ΟΝ Ме
1987 4-Р 4-ΝΟ2 Ме
1988 4-Р 4-ОМе Ме
1989 4-Р 3-Р Ме
1990 4-Р 3-С1 Ме
1991 4-Р З-Вг Ме
1992 4-Р З-Ме Ме
№ (К')т к
1993 4-Р 3-ΟΝ Ме
1994 4-Р 3-ΝΟ2 Ме
1995 4-Р 3-ОМе Ме
1996 4-Р 2-Р Ме
1997 4-Р 2-С1 Ме
1998 4-Р 2-Вг Ме
1999 4-Р 2-Ме Ме
2000 4-Р 2-ΟΝ Ме
2001 4-Р 2-ΝΟ2 Ме
2002 4-Р 2-ОМе Ме
2003 4-Р 2,3-Р2 Ме
2004 4-Р 2,4-Р2 Ме
2005 4-Р 2,5-Р2 Ме
2006 4-Р 2,6-Р2 Ме
2007 4-Р 3,4-Р2 Ме
2008 4-Р 3,5-Р2 Ме
2009 4-Р 2,3-С12 Ме
2010 4-Р 2,4-С12 Ме
2011 4-Р 2,5-С12 Ме
2012 4-Р 2,6-С12 Ме
2013 4-Р 3,4-С12 Ме
2014 4-Р 3,5-С12 Ме
2015 4-Р 2-Р, 3-С1 Ме
2016 4-Р 2-Г, 4-С1 Ме
2017 4-Р 2-Р, 5-С1 Ме
2018 4-Р 2-Р, 6-С1 Ме
2019 4-Р 2,6-Р2,4-С1 Ме
2020 4-Р 3-Р, 4-С1 Ме
2021 4-Р 3-С1, 5-Р Ме
2022 4-Р 2-С1, 5-Р Ме
2023 4-Р 3-ΟΝ, 4-С1 Ме
2024 4-Р 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
2025 4-Р 2-Р, 4-Вг Ме
2026 2-С1 4-Р Ме
2027 2-С1 4-С1 Ме
2028 2-С1 4-Вг Ме
2029 2-С1 Н Ме
2030 2-С1 4-Ме Ме
2031 2-С1 4-ΟΝ Ме
2032 2-С1 4-ΝΟ2 Ме
2033 2-С1 4-ОМе Ме
2034 2-С1 3-Р Ме
2035 2-С1 3-С1 Ме
2036 2-С1 З-Вг Ме
2037 2-С1 З-Ме Ме
2038 2-С1 3-ΟΝ Ме
2039 2-С1 3-ΝΟ2 Ме
- 65 025426
№ (К')™ (К2)„ к.·’
2040 2-С1 3-ОМе Ме
2041 2-С1 2-Р Ме
2042 2-С1 2-С1 Ме
2043 2-С1 2-Вг Ме
2044 2-С1 2-Ме Ме
2045 2-С1 2-ΟΝ Ме
2046 2-С1 2-ΝΟ2 Ме
2047 2-С1 2-ОМе Ме
2048 2-С1 2,3-Р2 Ме
2049 2-С1 2,4-р2 Ме
2050 2-С1 2,5-Р2 Ме
2051 2-С1 2,6-Р2 Ме
2052 2-С1 3,4-Р2 Ме
2053 2-С1 3,5-Р2 Ме
2054 2-С1 2,3-С12 Ме
2055 2-С1 2,4-С12 Ме
2056 2-С1 2,5-С12 Ме
2057 2-С1 2,6-С12 Ме
2058 2-С1 3,4-С12 Ме
2059 2-С1 3,5-С12 Ме
2060 2-С1 2-Р, 3-С1 Ме
2061 2-С1 2-Р, 4-С1 Ме
2062 2-С1 2-Р,5-С1 Ме
2063 2-С1 2-Р, 6-С1 Ме
2064 2-С1 2,6-Р2, 4-С1 Ме
2065 2-С1 3-Р, 4-С1 Ме
2066 2-С1 3-С1, 5-Р Ме
2067 2-С1 2-С1, 5-Р Ме
2068 2-С1 3-ΟΝ, 4-С1 Ме
2069 2-С1 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
2070 2-С1 2-Р, 4-Вг Ме
2071 4-С1 4-Г Ме
2072 4-С1 4-С1 Ме
2073 4-С1 4-Вг Ме
2074 4-С1 Н Ме
2075 4-С1 4-Ме Ме
2076 4-С1 4-ΟΝ Ме
2077 4-С1 4-ΝΟ2 Ме
2078 4-С1 4-ОМе Ме
2079 4-С1 3-Р Ме
2080 4-С1 3-С1 Ме
2081 4-С1 З-Вг Ме
2082 4-С1 З-Ме Ме
2083 4-С1 3-ΟΝ Ме
2084 4-С1 3-ΝΟ2 Ме
2085 4-С1 3-ОМе Ме
2086 4-С1 2-Р Ме
№ (К')т Ю
2087 4-С1 2-С1 Ме
2088 4-С1 2-Вг Ме
2089 4-С1 2-Ме Ме
2090 4-С1 2-ΟΝ Ме
2091 4-С1 2-ΝΟ2 Ме
2092 4-С1 2-ОМе Ме
2093 4-С1 2,3-Р2 Ме
2094 4-С1 2,4-Р2 Ме
2095 4-С1 2,5-Р2 Ме
2096 4-С1 2,6-Р2 Ме
2097 4-С1 3,4-Р2 Ме
2098 4-С1 3,5-Р2 Ме
2099 4-С1 2,3-С12 Ме
2100 4-С1 2,4-С12 Ме
2101 4-С1 2,5-С12 Ме
2102 4-С1 2,6-С12 Ме
2103 4-С1 3,4-С12 Ме
2104 4-С1 3,5-С12 Ме
2105 4-С1 2-Р, 3-С1 Ме
2106 4-С1 2-Р, 4-С1 Ме
2107 4-С1 2-Р, 5-С1 Ме
2108 4-С1 2-Г, 6-С1 Ме
2109 4-С1 2,6-Р2,4-С1 Ме
2110 4-С1 3-Р, 4-С1 Ме
2111 4-С1 3-С1, 5-Р Ме
2112 4-С1 2-С1, 5-Р Ме
2113 4-С1 3-ΟΝ, 4-С1 Ме
2114 4-С1 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
2115 4-С1 2-Р, 4-Вг Ме
2116 6-ОСР2Н 4-Р Ме
2117 6-ОСР2Н 4-С1 Ме
2118 6-ОСР2Н 4-Вг Ме
2119 6-ОСР2Н Н Ме
2120 6-ОСР2Н 4-Ме Ме
2121 6-ОСР2Н 4-ΟΝ Ме
2122 6-ОСР2Н 4-ΝΟ2 Ме
2123 6-ОСР2Н 4-ОМе Ме
2124 6-ОСР2Н 3-Р Ме
2125 6-ОСР2Н 3-С1 Ме
2126 6-ОСР2Н З-Вг Ме
2127 6-ОСР2Н З-Ме Ме
2128 6-ОСР2Н 3-ΟΝ Ме
2129 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2 Ме
2130 6-ОСР2Н 3-ОМе Ме
2131 6-ОСР2Н 2-Р Ме
2132 6-ОСР2Н 2-С1 Ме
2133 6-ОСР2Н 2-Вг Ме
- 66 025426
Ха (К1)» (КХ К3
2134 6-ОСР2Н 2-Ме Ме
2135 6-ОСР2Н 2-ΟΝ Ме
2136 6-ОСР2Н 2-ΝΟ2 Ме
2137 6-ОСР2Н 2-ОМе Ме
2138 6-ОСР2Н 2,3-Р2 Ме
2139 6-ОСР2Н 2,4-Г2 Ме
2140 6-ОСР2Н 2,5-Р2 Ме
2141 6-ОСР2Н 2,6-Р2 Ме
2142 6-ОСР2Н 3,4-Р2 Ме
2143 6-ОСР2Н 3,5-Р2 Ме
2144 6-ОСР2Н 2,3-С12 Ме
2145 6-ОСР2Н 2,4-СЬ Ме
2146 6-ОСР2Н 2,5-СЪ Ме
2147 6-ОСР2Н 2,6-СЬ Ме
2148 6-ОСР2Н 3,4-С12 Ме
2149 6-ОСР2Н 3,5-СЬ Ме
2150 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 Ме
2151 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 Ме
2152 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 Ме
2153 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 Ме
2154 6-ОСР2Н 2,6-Рз, 4-С1 Ме
2155 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 Ме
2156 6-ОСР2Н 3-С1, 5-Р Ме
2157 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р Ме
2158 6-ОСР2Н 3-ΟΝ, 4-С1 Ме
2159 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2,4-С1 Ме
2160 6-ОСР2Н 2-Р, 4-Вг Ме
2161 н 4-Р ΟΝ
2162 н 4-С1 ΟΝ
2163 н 4-Вг ΌΝ
2164 н Н ΟΝ
2165 н 4-Ме ΟΝ
2166 н 4-СК ΟΝ
2167 н 4-ΝΟ2 ΟΝ
2168 н 4-ОМе ΟΝ
2169 н 3-Р СИ
2170 н 3-С1 СИ
2171 н З-Вг ΟΝ
2172 н З-Ме ΟΝ
2173 н 3-ΟΝ ΟΝ
2174 н 3-ΝΟ2 ΟΝ
2175 н 3-ОМе ΟΝ
2176 н 2-Р ΟΝ
2177 н 2-С1 ΟΝ
2178 н 2-Вг ΟΝ
2179 н 2-Ме ΟΝ
2180 н 2-ΟΝ ΟΝ
Ха (К')п, (КХ К3
2181 н 2-ΝΟ2 ΟΝ
2182 н 2-ОМе ΟΝ
2183 н 2,3-Р2 ΟΝ
2184 н 2,4-Р2 ΟΝ
2185 н 2,5-Рг ΟΝ
2186 н 2,6-Р2 ΟΝ
2187 н 3,4-Р2 ΟΝ
2188 н 3,5-Р2 ΟΝ
2189 н 2,3-СЬ ΟΝ
2190 н 2,4-СЬ ΟΝ
2191 н 2,5-СЬ ΟΝ
2192 н 2,6-СЬ ΟΝ
2193 н 3,4-СЬ ΟΝ
2194 н 3,5-СЬ ΟΝ
2195 н 2-Р, 3-С1 ΟΝ
2196 н 2-Р, 4-С1 ΟΝ
2197 н 2-Р, 5-С1 С1Ч
2198 н 2-Р, 6-С1 ΟΝ
2199 н 2,6-Р2,4-С1 ΟΝ
2200 н 3-Р, 4-С1 ΟΝ
2201 н 3-С1, 5-Р ΟΝ
2202 н 2-С1, 5-Р ΟΝ
2203 н 3-ΟΝ, 4-С1 ΟΝ
2204 н 3-ΝΟ2,4-С1 ΟΝ
2205 н 2-Р, 4-Вг ΟΝ
2206 6-Р 4-Р ΟΝ
2207 6-Р 4-С1 ΟΝ
2208 6-Р 4-Вг ΟΝ
2209 6-Р Н ΟΝ
2210 6-Р 4-Ме ΟΝ
2211 6-Р 4-ΟΝ ΟΝ
2212 6-Р 4-ΝΟ2 ΟΝ
2213 6-Р 4-ОМе ΟΝ
2214 6-Р 3-Р С14
2215 6-Р 3-С1 ΟΝ
2216 6-Р З-Вг ΟΝ
2217 6-Р З-Ме ΟΝ
2218 6-Р 3-ΟΝ ΟΝ
2219 6-Р 3-ΝΟ2 СИ
2220 6-Р 3-ОМе ΟΝ
2221 6-Р 2-Р ΟΝ
2222 6-Р 2-С1 ΟΝ
2223 6-Р 2-Вг ΟΝ
2224 6-Р 2-Ме ΟΝ
2225 6-Р 2-ΟΝ ΟΝ
2226 6-Р 2-ΝΟ2 ΟΝ
2227 6-Р 2-ОМе ΟΝ
- 67 025426
- 68 025426
- 69 025426
Хе (К')ш (К2)» К-’
2416 6-Ме 2,5-СЬ ΟΝ
2417 6-Ме 2,6-СЬ ΟΝ
2418 6-Ме 3,4-СЬ С1Ч
2419 6-Ме 3,5-СЬ ΟΝ
2420 6-Ме 2-Р, 3-С1 СК
2421 6-Ме 2-Р, 4-С1 ΟΝ
2422 6-Ме 2-Р, 5-С1 ΟΝ
2423 6-Ме 2-Р, 6-С1 ΟΝ
2424 6-Ме 2,6-Рг, 4-С1 ΟΝ
2425 6-Ме 3-Р, 4-С1 ΟΝ
2426 6-Ме 3-С1, 5-Р ΟΝ
2427 6-Ме 2-С1, 5-Р ΟΝ
2428 6-Ме 3-С14, 4-С1 ΟΝ
2429 6-Ме 3-ΝΟ2, 4-С1 ΟΝ
2430 6-Ме 2-Р, 4-Вг ΟΝ
2431 6-ОМе 4-Р ΟΝ
2432 6-ОМе 4-С1 ΟΝ
2433 6-ОМе 4-Вг ΟΝ
2434 6-ОМе Н ΟΝ
2435 6-ОМе 4-Ме ΟΝ
2436 6-ОМе 4<Ν ΟΝ
2437 6-ОМе 4-ΝΟ2 ΟΝ
2438 6-ОМе 4-ОМе ΟΝ
2439 6-ОМе 3-Р ΟΝ
2440 6-ОМе 3-С1 ΟΝ
2441 6-ОМе З-Вг ΟΝ
2442 6-ОМе З-Ме ΟΝ
2443 6-ОМе 3-ΟΝ ΟΝ
2444 6-ОМе 3-ΝΟ2 ΟΝ
2445 6-ОМе 3-ОМе ΟΝ
2446 6-ОМе 2-Р ΟΝ
2447 6-ОМе 2-С1 ΟΝ
2448 6-ОМе 2-Вг ΟΝ
2449 6-ОМе 2-Ме ΟΝ
2450 6-ОМе 2-ΟΝ ΟΝ
2451 6-ОМе 2-ΝΟ2 ΟΝ
2452 6-ОМе 2-ОМе СИ
2453 6-ОМе 2,3-Р2 ΟΝ
2454 6-ОМе 2,4-Р2 ΟΝ
2455 6-ОМе 2,5-Р2 ΟΝ
2456 6-ОМе 2,6-Р2 ΟΝ
2457 6-ОМе 3,4-Р2 ΟΝ
2458 6-ОМе 3,5-Р2 ΟΝ
2459 6-ОМе 2,3-СЬ СИ
2460 6-ОМе 2,4-С12 ΟΝ
2461 6-ОМе 2,5-СЬ ΟΝ
2462 6-ОМе 2,6-СЬ ΟΝ
Хе (К')т (К2)„ IV
2463 6-ОМе 3,4-СЬ СИ
2464 6-ОМе 3,5-С12 сы
2465 6-ОМе 2-Р, 3-С1 ΟΝ
2466 6-ОМе 2-Р, 4-С1
2467 6-ОМе 2-Р, 5-С1 ΟΝ
2468 6-ОМе 2-Р, 6-С1 ΟΝ
2469 6-ОМе 2,6-Р2,4-С1 ΟΝ
2470 6-ОМе 3-Р, 4-С1 ΟΝ
2471 6-ОМе 3-С1, 5-Р ΟΝ
2472 6-ОМе 2-С1, 5-Р ΟΝ
2473 6-ОМе 3-ΟΝ, 4-С1 ΟΝ
2474 6-ОМе 3-ΝΟ2,4-С1 ΟΝ
2475 6-ОМе 2-Р, 4-Вг ΟΝ
2476 2-Р 4-Р ΟΝ
2477 2-Р 4-С1 ΟΝ
2478 2-Р 4-Вг ΟΝ
2479 2-Р Н ΟΝ
2480 2-Р 4-Ме ΟΝ
2481 2-Р 4<Ν ΟΝ
2482 2-Р 4-ΝΟ2 ΟΝ
2483 2-Р 4-ОМе ΟΝ
2484 2-Р 3-Р ΟΝ
2485 2-Р 3-С1 ΟΝ
2486 2-Р З-Вг С1М
2487 2-Р З-Ме СИ
2488 2-Р 3-ΟΝ ΟΝ
2489 2-Р 3-ΝΟ2 ΟΝ
2490 2-Р 3-ОМе ΟΝ
2491 2-Р 2-Р ΟΝ
2492 2-Р 2-С1 ΟΝ
2493 2-Р 2-Вг ΟΝ
2494 2-Р 2-Ме ΟΝ
2495 2-Р 2-ΟΝ СЫ
2496 2-Р 2-ΝΟ2 ΟΝ
2497 2-Р 2-ОМе ΟΝ
2498 2-Р 2,3-Р2 ΟΝ
2499 2-Р 2,4-Р2 ΟΝ
2500 2-Р 2,5-Р2 СИ
2501 2-Р 2,6-Р2 СИ
2502 2-Р 3,4-Р2 ΟΝ
2503 2-Р 3,5-Р2 ΟΝ
2504 2-Р 2,3-СЬ ΟΝ
2505 2-Р 2,4-СЬ ΟΝ
2506 2-Р 2,5-СЬ ΟΝ
2507 2-Р 2,6-СЬ ΟΝ
2508 2-Р 3,4-С12 ΟΝ
2509 2-Р 3,5-СЬ
- 70 025426
№ (Κ')η, (П, В3
2510 2-Р 2-Р, 3-С1 ΟΝ
2511 2-Р 2-Г, 4-С1 ΟΝ
2512 2-Р 2-Р, 5-С1 ΟΝ
2513 2-Р 2-Р, 6-С1 ΟΝ
2514 2-Р 2,6-Р2,4-С1 ΟΝ
2515 2-Р 3-Р, 4-С1 ΟΝ
2516 2-Р 3-С1, 5-Р ΟΝ
2517 2-Р 2-С1, 5-Р ΟΝ
2518 2-Р 3-СЧ 4-С1 ΟΝ
2519 2-Р 3-ΝΟ2,4-С1 ΟΝ
2520 2-Р 2-Р, 4-Вг ΟΝ
2521 4-Р 4-Р ΟΝ
2522 4-Р 4-С1 ΟΝ
2523 4-Р 4-Вг ΟΝ
2524 4-Р Н ΟΝ
2525 4-Р 4-Ме ΟΝ
2526 4-Р 4-ΟΝ ΟΝ
2527 4-Р 4-ΝΟ2 ΟΝ
2528 4-Р 4-ОМе ΟΝ
2529 4-Р 3-Р ΟΝ
2530 4-Р 3-С1 ΟΝ
2531 4-Р З-Вг ΟΝ
2532 4-Р З-Ме ΟΝ
2533 4-Р 3-ΟΝ ΟΝ
2534 4-Р 3-ΝΟ2 ΟΝ
2535 4-Р 3-ОМе ΟΝ
2536 4-Р 2-Р ΟΝ
2537 4-Р 2-С1 ΟΝ
2538 4-Р 2-Вг ΟΝ
2539 4-Р 2-Ме ΟΝ
2540 4-Р 2-ΟΝ ΟΝ
2541 4-Р 2-ΝΟ2 ΟΝ
2542 4-Р 2-ОМе ΟΝ
2543 4-Р 2,3-Р2 ΟΝ
2544 4-Р 2,4-Р2 ΟΝ
2545 4-Р 2,5-Р2 ΟΝ
2546 4-Р 2,6-Р2 ΟΝ
2547 4-Р 3,4-Р2 ΟΝ
2548 4-Р 3,5-Р2 ΟΝ
2549 4-Р 2,3-СЬ ΟΝ
2550 4-Р 2,4-СЬ ΟΝ
2551 4-Р 2,5-СЬ ΟΝ
2552 4-Р 2,6-СЬ ΟΝ
2553 4-Р 3,4-СЬ ΟΝ
2554 4-Р 3,5-СЬ ΟΝ
2555 4-Р 2-Р, 3-С1 ΟΝ
2556 4-Р 2-Р, 4-С1 ΟΝ
№ (К')т (кч В*
2557 4-Р 2-Р, 5-С1 ΟΝ
2558 4-Р 2-Р, 6-С1 ΟΝ
2559 4-Р 2,6-Р2,4-С1 ΟΝ
2560 4-Р 3-Р, 4-С1 СЯ
2561 4-Р 3-С1, 5-Р ΟΝ
2562 4-Р 2-С1, 5-Р ΟΝ
2563 4-Р 3-СЧ 4-С1 ΟΝ
2564 4-Р 3-ΝΟ2,4-С1 ΟΝ
2565 4-Р 2-Р, 4-Вг ΟΝ
2566 2-С1 4-Р СИ
2567 2-С1 4-С1 ΟΝ
2568 2-С1 4-Вг СИ
2569 2-С1 Н СИ
2570 2-С1 4-Ме СЫ
2571 2-С1 4-0Ν СИ
2572 2-С1 4-ΝΟ2 СИ
2573 2-С1 4-ОМе СИ
2574 2-С1 3-Р ΟΝ
2575 2-С1 3-С1 СИ
2576 2-С1 З-Вг СМ
2577 2-С1 З-Ме СИ
2578 2-С1 3-СИ ΟΝ
2579 2-С1 3-ΝΟ2 ΟΝ
2580 2-С1 3-ОМе ΟΝ
2581 2-С1 2-Р СИ
2582 2-С1 2-С1 ΟΝ
2583 2-С1 2-Вг ΟΝ
2584 2-С1 2-Ме СИ
2585 2-С1 2-ΟΝ ΟΝ
2586 2-С1 2-ΝΟ2 ΟΝ
2587 2-С1 2-ОМе ΟΝ
2588 2-С1 2,3-Р2 ΟΝ
2589 2-С1 2,4-Р2 ΟΝ
2590 2-С1 2,5-Рз ΟΝ
2591 2-С1 2,6-Р2 ΟΝ
2592 2-С1 3,4-Рз ΟΝ
2593 2-С1 3,5-Р2 ΟΝ
2594 2-С1 2,3-С12 ΟΝ
2595 2-С1 2,4-СЬ ΟΝ
2596 2-С1 2,5-СЬ ΟΝ
2597 2-С1 2,6-СЬ ΟΝ
2598 2-С1 3,4-СЬ ΟΝ
2599 2-С1 3,5-СЬ ΟΝ
2600 2-С1 2-Р, 3-С1 ΟΝ
2601 2-С1 2-Р, 4-С1 ΟΝ
2602 2-С1 2-Р, 5-С1 ΟΝ
2603 2-С1 2-Р, 6-С1 ΟΝ
- 71 025426
№ (К'к (ΚΊ„ IV
2604 2-С1 2,6-Р2, 4-С1 СИ
2605 2-С1 3-Р, 4-С1 СИ
2606 2-С1 3-С1,5-Р СИ
2607 2-С1 2-С1, 5-Р СИ
2608 2-С1 З-СИ, 4-С1 СИ
2609 2-С1 3-ИО2,4-С1 СИ
2610 2-С1 2-Р, 4-Вг СИ
2611 4-С1 4-Р СИ
2612 4-С1 4-С1 СИ
2613 4-С1 4-Вг СИ
2614 4-С1 Н СИ
2615 4-С1 4-Ме СИ
2616 4-С1 4-СИ СИ
2617 4-С1 4-ИО2 СИ
2618 4-С1 4-ОМе СИ
2619 4-С1 3-Р СИ
2620 4-С1 3-С1 СИ
2621 4-С1 З-Вг СИ
2622 4-С1 З-Ме СИ
2623 4-С1 З-СИ СИ
2624 4-С1 3-ΝΟ2 СИ
2625 4-С1 3-ОМе СИ
2626 4-С1 2-Р СИ
2627 4-С1 2-С1 СИ
2628 4-С1 2-Вг СИ
2629 4-С1 2-Ме СИ
2630 4-С1 2-СИ СИ
2631 4-С1 2-ΝΟ2 СИ
2632 4-С1 2-ОМе СИ
2633 4-С1 2,3-Р2 СИ
2634 4-С1 2,4-Р2 СИ
2635 4-С1 2,5-Р2 СИ
2636 4-С1 2,6-Р2 СИ
2637 4-С1 3,4-Р2 СИ
2638 4-С1 3,5-Р2 СИ
2639 4-С1 2,3-СЬ СИ
2640 4-С1 2,4-С12 СИ
2641 4-С1 2,5-С12 СИ
2642 4-С1 2,6-СЬ СИ
2643 4-С1 3,4-С12 СИ
2644 4-С1 3,5-СЬ СИ
2645 4-С1 2-Р, 3-С1 СИ
2646 4-С1 2-Р, 4-С1 СИ
2647 4-С1 2-Р, 5-С1 СИ
2648 4-С1 2-Р, 6-С1 СИ
2649 4-С1 2,6-Р2,4-С1 СИ
2650 4-С1 3-Р, 4-С1 СИ
№ (К')т (κϋη К*
2651 4-С1 3-С1, 5-Р СИ
2652 4-С1 2-С1,5-Р СИ
2653 4-С1 З-СИ, 4-С1 СИ
2654 4-С1 3-ИО2,4-С1 СИ
2655 4-С1 2-Р, 4-Вг СИ
2656 6-ОСР2Н 4-Р СИ
2657 6-ОСР2Н 4-С1 СИ
2658 6-ОСР2Н 4-Вг СИ
2659 6-ОСР2Н Н СИ
2660 6-ОСГ2Н 4-Ме СИ
2661 6-ОСР2Н 4-СИ СИ
2662 6-ОСР2Н 4-ИО2 СИ
2663 6-ОСР2Н 4-ОМе СИ
2664 6-ОСР2Н 3-Р СИ
2665 6-ОСР2Н 3-С1 СИ
2666 6-ОСР2Н З-Вг СИ
2667 6-ОСР2Н З-Ме СИ
2668 6-ОСР2Н З-СИ СИ
2669 6-ОСР2Н 3-ИО2 СИ
2670 6-ОСР2Н 3-ОМе СИ
2671 6-ОСР2Н 2-Р СИ
2672 6-ОСР2Н 2-С1 СИ
2673 6-ОСР2Н 2-Вг СИ
2674 6-ОСР2Н 2-Ме СИ
2675 6-ОСР2Н 2-СИ СИ
2676 6-ОСР2Н 2-ИО2 СИ
2677 6-ОСР2Н 2-ОМе СИ
2678 6-ОСР2Н 2,3-Р2 СИ
2679 6-ОСР2Н 2,4-Р2 СИ
2680 6-ОСР2Н 2,5-Р2 СИ
2681 6-ОСР2Н 2,6-Р2 СИ
2682 6-ОСР2Н 3,4-Р2 СИ
2683 6-ОСР2Н 3,5-Р2 СИ
2684 6-ОСР2Н 2,3-СЬ СИ
2685 6-ОСР2Н 2,4-СЬ СИ
2686 6-ОСР2Н 2,5-СЬ СИ
2687 6-ОСР2Н 2,6-СЬ СИ
2688 6-ОСР2Н 3,4-СЬ СИ
2689 6-ОСР2Н 3,5-СЬ СИ
2690 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 СИ
2691 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 СИ
2692 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 СИ
2693 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 СИ
2694 6-ОСР2Н 2,6-Р2,4-С1 СИ
2695 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 СИ
2696 6-ОСГ2Н 3-С1, 5-Р СИ
2697 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р СИ
- 72 025426
- 73 025426
№ (Κ')η, (К‘)„ к'
2792 6-С1 4-С1 νο2
2793 6-С1 4-Вг νο2
2794 6-С1 Н νο2
2795 6-С1 4-Ме νο2
2796 6-С1 4-ΟΝ νο2
2797 6-С1 4-ΝΟ2 νο2
2798 6-С1 4-ОМе νο2
2799 6-С1 3-Р νο2
2800 6-С1 3-С1 νο2
2801 6-С1 З-Вг νο2
2802 6-С1 З-Ме νο2
2803 6-С1 3-ΟΝ νο2
2804 6-С1 3-ΝΟ2 νο2
2805 6-С1 3-ОМе νο2
2806 6-С1 2-Р νο2
2807 6-С1 2-С1 νο2
2808 6-С1 2-Вг νο2
2809 6-С1 2-Ме νο2
2810 6-С1 2-ΟΝ νο2
2811 6-С1 2-ΝΟ2 νο2
2812 6-С1 2-ОМе νο2
2813 6-С1 2,3-Р2 νο2
2814 6-С1 2,4-Рг νο2
2815 6-С1 2,5-Р2 νο2
2816 6-С1 2,6-Р2 νο2
2817 6-С1 3,4-Р2 νο2
2818 6-С1 3,5-Р2 νο2
2819 6-С1 2,3-С12 νο2
2820 6-С1 2,4-С12 νο2
2821 6-С1 2,5-СЬ νο2
2822 6-С1 2,6-С12 νο2
2823 6-С1 3,4-С12 νο2
2824 6-С1 3,5-С12 νο2
2825 6-С1 2-Р, 3-С1 νο2
2826 6-С1 2-Р, 4-С1 νο2
2827 6-С1 2-Р, 5-С1 νο2
2828 6-С1 2-Р, 6-С1 νο2
2829 6-С1 2,6-Р2,4-С1 νο2
2830 6-С1 3-Р, 4-С1 νο2
2831 6-С1 3-С1, 5-Р νο2
2832 6-С1 2-С1,5-Р νο2
2833 6-С1 З-СЫ, 4-С1 νο2
2834 6-С1 3-ΝΟ2, 4-С1 νο2
2835 6-С1 2-Р, 4-Вг νο2
2836 6-Вг 4-Р νο2
2837 6-Вг 4-С1 νο2
2838 6-Вг 4-Вг νο2
№ (Κ')„ (Κ\ к-*
2839 6-Βγ Η ыо2
2840 6-Βγ 4-Ме νο2
2841 6-Βγ 4-СЫ νο2
2842 6-Βγ 4-ΝΟ2 νο2
2843 6-Βγ 4-ОМе νο2
2844 6-Βγ 3-Ρ νο2
2845 6-Βγ 3-С1 νο2
2846 6-Βγ З-Вг νο2
2847 6-Βγ З-Ме νο2
2848 6-Βγ З-СЫ νο2
2849 6-Βγ 3-ΝΟ2 νο2
2850 6-Βγ 3-ОМе νο2
2851 6-Βγ 2-Ρ νο2
2852 6-Βγ 2-С1 νο2
2853 6-Βγ 2-Вг νο2
2854 6-Βγ 2-Ме νο2
2855 6-Βγ 2-СЫ νο2
2856 6-Βγ 2-ΝΟ2 νο2
2857 6-Βγ 2-ОМе νο2
2858 6-Βγ 2,3-Ρ2 νο2
2859 6-Βγ 2,4-Ρ2 νο2
2860 6-Βγ 2,5-Ρ2 νο2
2861 6-Βγ 2,6-Ρ2 νο2
2862 6-Βγ 3,4-Ρ2 νο2
2863 6-Βγ 3,5-Ρ2 νο2
2864 6-Βγ 2,3-С1; νο2
2865 6-Βγ 2,4-С12 νο2
2866 6-Βγ 2,5-С12 νο2
2867 6-Βγ 2,6-С12 νο2
2868 6-Βγ 3,4-С12 νο2
2869 6-Βγ 3,5-С12 νο2
2870 6-Βγ 2-Р, 3-С1 νο2
2871 6-Βγ 2-Р, 4-С1 νο2
2872 6-Βγ 2-Р, 5-С1 νο2
2873 6-Βγ 2-Р, 6-С1 νο2
2874 6-Βγ 2,6-Р2,4-С1 νο2
2875 6-Βγ 3-Р, 4-С1 νο2
2876 6-Βγ 3-С1, 5-Р νο2
2877 6-Βγ 2-С1, 5-Р νο2
2878 6-Βγ З-СЫ, 4-С1 νο2
2879 6-Βγ 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
2880 6-Βγ 2-Р, 4-Вг νο2
2881 6-СЫ 4-Р νο2
2882 6-ϋΝ 4-С1 νο2
2883 6-СЫ 4-Вг νο2
2884 6-СЫ Н νο2
2885 6-ΟΝ 4-Ме νο2
- 74 025426
№ (Κ')„ (Щ,
2886 6-ΟΝ 4-ΟΝ νο2
2887 6-ΟΝ 4-ΝΟ2 νο2
2888 6-ΟΝ 4-ОМе νο2
2889 6-ΟΝ 3-Р νο2
2890 6-ΟΝ 3-С1 νο2
2891 6-ΟΝ З-Вг νο2
2892 6-ΟΝ З-Ме νο2
2893 6-ΟΝ 3-ΟΝ νο2
2894 6-ΟΝ 3-ΝΟ2 νο2
2895 6-ΟΝ 3-ОМе νο2
2896 6-ΟΝ 2-Р νο2
2897 6-ΟΝ 2-С1 νο2
2898 6-ΟΝ 2-Вг νο2
2899 6-ΟΝ 2-Ме νο2
2900 6-ΟΝ 2-ΟΝ νο2
2901 6-ΟΝ 2-ΝΟ2 νο2
2902 6-ΟΝ 2-ОМе νο2
2903 6-ΟΝ 2,3-Р2 νο2
2904 6-ΟΝ 2,4-Р2 νο2
2905 6-ΟΝ 2,5-Р2 νο2
2906 6-ΟΝ 2,6-Р2 νο2
2907 6-ΟΝ 3,4-Р2 νο2
2908 6-ΟΝ 3,5-Р2 νο2
2909 6-ΟΝ 2,3-С12 νο2
2910 6-ΟΝ 2,4-С12 νο2
2911 6-ΟΝ 2,5-С12 νο2
2912 6-ΟΝ 2,6-С12 νο2
2913 6-ΟΝ 3,4-СЬ νο2
2914 6-ΟΝ 3,5-СЬ νο2
2915 6-ΟΝ 2-Р, 3-С1 νο2
2916 6-ΟΝ 2-Р, 4-С1 νο2
2917 6-ΟΝ 2-Р, 5-С1 νο2
2918 6-ΟΝ 2-Р, 6-С1 νο2
2919 6-ΟΝ 2,6-Р2,4-С1 νο2
2920 6-ΟΝ 3-Р, 4-С1 νο2
2921 6-ΟΝ 3-С1, 5-Р νο2
2922 6-ΟΝ 2-С1, 5-Р νο2
2923 6-ΟΝ 3-ΟΝ, 4-С1 νο2
2924 6-ΟΝ 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
2925 6-ΟΝ 2-Р, 4-Вг νο2
2926 6-Ме 4-Р νο2
2927 6-Ме 4-С1 νο2
2928 6-Ме 4-Вг νο2
2929 6-Ме Н νο2
2930 6-Ме 4-Ме νο2
2931 6-Ме 4-ΟΝ νο2
2932 6-Ме 4-ΝΟ2 νο2
№ К
2933 6-Ме 4-ОМе νο2
2934 6-Ме 3-Р νο2
2935 6-Ме 3-С1 νο2
2936 6-Ме З-Вг νο2
2937 6-Ме З-Ме νο2
2938 6-Ме 3-ΟΝ νο2
2939 6-Ме 3-ΝΟ2 νο2
2940 6-Ме 3-ОМе νο2
2941 6-Ме 2-Р νο2
2942 6-Ме 2-С1 νο2
2943 6-Ме 2-Вг νο2
2944 6-Ме 2-Ме νο2
2945 6-Ме 2-ΟΝ νο2
2946 6-Ме 2-ΝΟ2 νο2
2947 6-Ме 2-ОМе νο2
2948 6-Ме 2,3-Р2 νο2
2949 6-Ме 2,4-Р2 νο2
2950 6-Ме 2,5-Р2 νο2
2951 6-Ме 2,6-Р2 νο2
2952 6-Ме 3,4-Р2 νο2
2953 6-Ме 3,5-Р2 νο2
2954 6-Ме 2,3-С12 νο2
2955 6-Ме 2,4-С12 νο2
2956 6-Ме 2,5-С12 νο2
2957 6-Ме 2,6-С12 νο2
2958 6-Ме 3,4-СЬ νο2
2959 6-Ме 3,5-СЬ νο2
2960 6-Ме 2-Р, 3-С1 νο2
2961 6-Ме 2-Р, 4-С1 νο2
2962 6-Ме 2-Р, 5-С1 νο2
2963 6-Ме 2-Р, 6-С1 νο2
2964 6-Ме 2,6-Р2,4-С1 νο2
2965 6-Ме 3-Р, 4-С1 νο2
2966 6-Ме 3-С1,5-Р νο2
2967 6-Ме 2-С1, 5-Р νο2
2968 6-Ме 3-ΟΝ, 4-С1 νο2
2969 6-Ме 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
2970 6-Ме 2-Р, 4-Вг νο2
2971 6-ОМе 4-Р νο2
2972 6-ОМе 4-С1 νο2
2973 6-ОМе 4-Вг νο2
2974 6-ОМе Н νο2
2975 6-ОМе 4-Ме νο2
2976 6-ОМе 4-ΟΝ νο2
2977 6-ОМе 4-ΝΟ2 νο2
2978 6-ОМе 4-ОМе νο2
2979 6-ОМе 3-Р νο2
- 75 025426
№ (К‘)ш (κχ к3
2980 6-ОМе 3-С1 ΝΟ2
2981 6-ОМе З-Вг νο2
2982 6-ОМе З-Ме νο2
2983 6-ОМе 3-0Ν νο2
2984 6-ОМе 3-ΝΟι νο2
2985 6-ОМе 3-ОМе νο2
2986 6-ОМе 2-Р νο2
2987 6-ОМе 2-С1 νο2
2988 6-ОМе 2-Вг νο2
2989 6-ОМе 2-Ме νο2
2990 6-ОМе 2-0Ν νο2
2991 6-ОМе 2-ΝΟ2 νο2
2992 6-ОМе 2-ОМе νο2
2993 6-ОМе 2,3-Р2 νο2
2994 6-ОМе 2,4-Р2 νο2
2995 6-ОМе 2,5-Р2 νο2
2996 6-ОМе 2,6-Р2 νο2
2997 6-ОМе 3,4-Р2 νο2
2998 6-ОМе 3,5-Р2 νο2
2999 6-ОМе 2,3-СЬ νο2
3000 6-ОМе 2,4-С12 νο2
3001 6-ОМе 2,5-СЬ νο2
3002 6-ОМе 2,6-С12 νο2
3003 6-ОМе 3,4-С12 νο2
3004 6-ОМе 3,5-С12 νο2
3005 6-ОМе 2-Р, 3-С1 νο2
3006 6-ОМе 2-Р, 4-С1 νο2
3007 6-ОМе 2-Р, 5-С1 νο2
3008 6-ОМе 2-Р, 6-С1 νο2
3009 6-ОМе 2,6-Р2,4-С1 νο2
ЗОЮ 6-ОМе 3-Р, 4-С1 νο2
ЗОН 6-ОМе 3-С1, 5-Р νο2
3012 6-ОМе 2-С1, 5-Р νο2
3013 6-ОМе 3-СЧ 4-С1 νο2
3014 6-ОМе 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
3015 6-ОМе 2-Р, 4-Вг νο2
3016 2-Р 4-Р νο2
3017 2-Р 4-С1 νο2
3018 2-Р 4-Вг νο2
3019 2-Р Н νο2
3020 2-Р 4-Ме νο2
3021 2-Р 4-0Ν νο2
3022 2-Р 4-ΝΟ2 νο2
3023 2-Р 4-ОМе νο2
3024 2-Р 3-Р νο2
3025 2-Р 3-С1 νο2
3026 2-Р З-Вг νο2
№ (Κ')„ <κχ К3
3027 2-Ρ З-Ме νο2
3028 2-Ρ 3-ΟΝ νο2
3029 2-Ρ 3-ΝΟ2 νο2
3030 2-Ρ 3-ОМе νο2
3031 2-Ρ 2-Ρ νο2
3032 2-Ρ 2-С1 νο2
3033 2-Ρ 2-Вг νο2
3034 2-Ρ 2-Ме νο2
3035 2-Ρ 2-ΟΝ νο2
3036 2-Ρ 2-ΝΟ2 νο2
3037 2-Ρ 2-ОМе νο2
3038 2-Ρ 2,3-Ρ2 νο2
3039 2-Ρ 2,4-Ρ2 νο2
3040 2-Ρ 2,5-Ρ2 νο2
3041 2-Ρ 2,6-Ρ2 νο2
3042 2-Ρ 3,4-Ρ2 νο2
3043 2-Ρ 3,5-Ρ2 νο2
3044 2-Ρ 2,3-С12 νο2
3045 2-Ρ 2,4-С12 νο2
3046 2-Ρ 2,5-С12 νο2
3047 2-Ρ 2,6-С12 νο2
3048 2-Ρ 3,4-С12 νο2
3049 2-Ρ 3,5-С12 νο2
3050 2-Ρ 2-Р, 3-С1 νο2
3051 2-Ρ 2-Р, 4-С1 νο2
3052 2-Ρ 2-Р, 5-С1 νο2
3053 2-Ρ 2-Р, 6-С1 νο2
3054 2-Ρ 2,6-Р2,4-С1 νο2
3055 2-Ρ 3-Р, 4-С1 νο2
3056 2-Ρ 3-С1, 5-Р νο2
3057 2-Ρ 2-С1, 5-Р νο2
3058 2-Ρ 3-СЧ 4-С1 νο2
3059 2-Ρ 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
3060 2-Ρ 2-Р, 4-Вг νο2
3061 4-Ρ 4-Р νο2
3062 4-Ρ 4-С1 νο2
3063 4-Ρ 4-Вг νο2
3064 4-Ρ Н νο2
3065 4-Ρ 4-Ме νο2
3066 4-Ρ 4-0Ν νο2
3067 4-Ρ 4-ΝΟ2 νο2
3068 4-Ρ 4-ОМе νο2
3069 4-Ρ 3-Р νο2
3070 4-Ρ 3-С1 νο2
3071 4-Ρ З-Вг νο2
3072 4-Ρ З-Ме νο2
3073 4-Ρ 3-0Ν νο2
- 76 025426
Ха №')„ (К2)»
3074 4-Р 3-ΝΟ2 ΝΟ2
3075 4-Р 3-ОМе νο2
3076 4-Р 2-Р νο2
3077 4-Р 2-С1 νο2
3078 4-Р 2-Вг νο2
3079 4-Р 2-Ме νο2
3080 4-Р 2-СИ νο2
3081 4-Р 2-ΝΟ2 νο2
3082 4-Р 2-ОМе νο2
3083 4-Р 2,3-Р2 νο2
3084 4-Р 2,4-Р2 νο2
3085 4-Р 2,5-Р2 νο2
3086 4-Р 2,6-Р2 νο2
3087 4-Р 3,4-Р2 νο2
3088 4-Р 3,5-Р2 νο2
3089 4-Р 2,3-С12 νο2
3090 4-Р 2,4-СЬ νο2
3091 4-Р 2,5-СЬ νο2
3092 4-Р 2,6-СЬ νο2
3093 4-Р 3,4-С12 νο2
3094 4-Р 3,5-СЬ νο2
3095 4-Р 2-Р, 3-С1 νο2
3096 4-Р 2-Р, 4-С1 νο2
3097 4-Р 2-Р, 5-С1 νο2
3098 4-Р 2-Р, 6-С1 νο2
3099 4-Р 2,6-Р2,4-С1 νο2
3100 4-Р 3-Р, 4-С1 νο2
3101 4-Р 3-С1, 5-Р νο2
3102 4-Р 2-С1, 5-Р νο2
3103 4-Р 3-ΟΝ, 4-С1 νο2
3104 4-Р 3-ΝΟ2, 4-С1 νο2
3105 4-Р 2-Р, 4-Вг νο2
3106 2-С1 4-Р νο2
3107 2-С1 4-С1 νο2
3108 2-С1 4-Вг νο2
3109 2-С1 Н νο2
3110 2-С1 4-Ме νο2
3111 2-С1 4-ΟΝ νο2
3112 2-С1 4-Ν02 νο2
3113 2-С1 4-ОМе νο2
3114 2-С1 3-Р νο2
3115 2-С1 3-С1 νο2
3116 2-С1 З-Вг νο2
3117 2-С1 З-Ме νο2
3118 2-С1 3-ΟΝ νο2
3119 2-С1 3-ЫО2 νο2
3120 2-С1 3-ОМе νο2
Ха (Κ')η, (Κ')„ К
3121 2-С1 2-Ρ νο2
3122 2-С1 2-С1 νο2
3123 2-С1 2-Вг νο2
3124 2-С1 2-Ме νο2
3125 2-С1 2-ΟΝ νο2
3126 2-С1 2-ΝΟ2 νο2
3127 2-С1 2-ОМе νο2
3128 2-С1 2,3-Ρ2 νο2
3129 2-С1 2,4-Ρ2 νο2
3130 2-С1 2,5-Ρ2 νο2
3131 2-С1 2,6-Ρ2 νο2
3132 2-С1 3,4-Ρ2 νο2
3133 2-С1 3,5-Ρ2 νο2
3134 2-С1 2,3-СЬ νο2
3135 2-С1 2,4-СЬ νο2
3136 2-С1 2,5-СЬ νο2
3137 2-С1 2,6-СЬ νο2
3138 2-С1 3,4-СЬ νο2
3139 2-С1 3,5-СЬ νο2
3140 2-С1 2-Р, 3-С1 νο2
3141 2-С1 2-Р, 4-С1 νο2
3142 2-С1 2-Р, 5-С1 νο2
3143 2-С1 2-Р, 6-С1 νο2
3144 2-С1 2,6-Р2,4-С1 νο2
3145 2-С1 3-Р, 4-С1 νο2
3146 2-С1 3-С1, 5-Р νο2
3147 2-С1 2-С1, 5-Г νο2
3148 2-С1 3-ΟΝ, 4-С1 νο2
3149 2-С1 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
3150 2-С1 2-Р, 4-Вг νο2
3151 4-С1 4-Р νο2
3152 4-С1 4-С1 νο2
3153 4-С1 4-Вг νο2
3154 4-С1 Н νο2
3155 4-С1 4-Ме νο2
3156 4-С1 4-ΟΝ νο2
3157 4-С1 4-ΝΟ2 νο2
3158 4-С1 4-ОМе νο2
3159 4-С1 3-Р νο2
3160 4-С1 3-С1 νο2
3161 4-С1 З-Вг νο2
3162 4-С1 З-Ме νο2
3163 4-С1 3-ΟΝ νο2
3164 4-С1 3-ΝΟ2 νο2
3165 4-С1 3-ОМе νο2
3166 4-С1 2-Р νο2
3167 4-С1 2-С1 νο2
- 77 025426
№ (КХ (К2).
3168 4-С1 2-Вг νο2
3169 4-С1 2-Ме νο2
3170 4-С1 2-ΟΝ νο2
3171 4-С1 2-ΝΟ2 νο2
3172 4-С1 2-ОМе νο2
3173 4-С1 2,3-Р2 νο2
3174 4-С1 2,4-Р2 νο2
3175 4-С1 2,5-Р2 νο2
3176 4-С1 2,6-Р2 νο2
3177 4-С1 3,4-Р2 νο2
3178 4-С1 3,5-Р2 νο2
3179 4-С1 2,3-Ск νο2
3180 4-С1 2,4-С12 νο2
3181 4-С1 2,5-С12 νο2
3182 4-С1 2,6-С12 νο2
3183 4-С1 3,4-С12 νο2
3184 4-С1 3,5-Ск νο2
3185 4-С1 2-Р, 3-С1 νο2
3186 4-С1 2-Р, 4-С1 νο2
3187 4-С1 2-Р, 5-С1 νο2
3188 4-С1 2-Р, 6-С1 νο2
3189 4-С1 2,6-Р2,4-С1 νο2
3190 4-С1 3-Р,4-С1 νο2
3191 4-С1 3-С1, 5-Р νο2
3192 4-С1 2-С1, 5-Р νο2
3193 4-С1 3-СИ, 4-С1 νο2
3194 4-С1 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
3195 4-С1 2-Р, 4-Вг νο2
3196 6-ОСР2Н 4-Р νο2
3197 6-ОСР2Н 4-С1 νο2
3198 6-ОСР2Н 4-Вг νο2
3199 6-ОСР2Н Н νο2
3200 6-ОСР2Н 4-Ме νο2
3201 6-ОСР2Н 4-ΟΝ νο2
3202 6-ОСР2Н 4-ΝΟ2 νο2
3203 6-ОСР2Н 4-ОМе νο2
3204 6-ОСР2Н 3-Р νο2
3205 6-ОСР2Н 3-С1 νο2
3206 6-ОСР2Н З-Вг νο2
3207 6-ОСР2Н З-Ме νο2
3208 6-ОСР2Н 3-ΟΝ νο2
3209 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2 νο2
3210 6-ОСР2Н 3-ОМе νο2
3211 6-ОСР2Н 2-Р νο2
3212 6-ОСР2Н 2-С1 νο2
3213 6-ОСР2Н 2-Вг νο2
3214 6-ОСР2Н 2-Ме νο2
№ (Κ'χ, (К2). К3
3215 6-ОСР2Н 2-ΟΝ νο2
3216 6-ОСР2Н 2-ΝΟ2 νο2
3217 6-ОСР2Н 2-ОМе νο2
3218 6-ОСР2Н 2,3-Р2 νο2
3219 6-ОСР2Н 2,4-Р2 νο2
3220 6-ОСР2Н 2,5-Р2 νο2
3221 6-ОСР2Н 2,6-Р2 νο2
3222 6-ОСР2Н 3,4-Р2 νο2
3223 6-ОСР2Н 3,5-Р2 νο2
3224 6-ОСР2Н 2,3-С12 νο2
3225 6-ОСР2Н 2,4-С12 νο2
3226 6-ОСР2Н 2,5-С12 νο2
3227 6-ОСР2Н 2,6-С12 νο2
3228 6-ОСР2Н 3,4-С12 νο2
3229 6-ОСР2Н 3,5-С12 νο2
3230 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 νο2
3231 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 νο2
3232 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 νο2
3233 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 νο2
3234 6-ОСР2Н 2,6-Р2,4-С1 νο2
3235 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 νο2
3236 6-ОСР2Н 3-С1, 5-Р νο2
3237 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р νο2
3238 6-ОСР2Н 3-СЫ, 4-С1 νο2
3239 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2,4-С1 νο2
3240 6-ОСР2Н 2-Р, 4-Вг νο2
3241 н 4-Р СО2Ме
3242 н 4-С1 СО2Ме
3243 н 4-Вг СО2Ме
3244 н Н СО2Ме
3245 н 4-Ме СО2Ме
3246 н 4-ΟΝ СО2Ме
3247 н 4-ΝΟ2 СО2Ме
3248 н 4-ОМе СО2Ме
3249 н 3-Р СО2Ме
3250 н 3-С1 СО2Ме
3251 н З-Вг СО2Ме
3252 н З-Ме СО2Ме
3253 н 3-ΟΝ СО2Ме
3254 н 3-ΝΟ2 СО2Ме
3255 н 3-ОМе СО2Ме
3256 н 2-Р СО2Ме
3257 н 2-С1 СО2Ме
3258 н 2-Вг СО2Ме
3259 н 2-Ме СО2Ме
3260 н 2-ΟΝ СО2Ме
3261 н 2-ΝΟ2 СО2Ме
- 78 025426
№ (Κ')η, <κ2)„ IV
3262 Η 2-ОМе СО2Ме
3263 Η 2,3-Ρ2 СО2Ме
3264 Η 2,4-Ρ2 СО2Ме
3265 Η 2,5-Ρ2 СО2Ме
3266 Η 2,6-Ρ2 СО2Ме
3267 Η 3,4-Ρ2 СО2Ме
3268 Η 3,5-Ρ2 СО2Ме
3269 Η 2,3-СЬ СО2Ме
3270 Η 2,4-С12 СО2Ме
3271 Η 2,5-С12 СО2Ме
3272 Η 2,6-СЬ СО2Ме
3273 Η 3,4-С12 СО2Ме
3274 Η 3,5-С12 СО2Ме
3275 Η 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3276 Η 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3277 Η 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3278 Η 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3279 Η 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3280 Η 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3281 Η 3-С1, 5-Р СО2Ме
3282 Η 2-С1, 5-Р СО2Ме
3283 Η 3-ΟΝ, 4-С1 СО2Ме
3284 Η 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3285 Η 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3286 6-Ρ 4-Р СО2Ме
3287 6-Ρ 4-С1 СО2Ме
3288 6-Ρ 4-Вг СО2Ме
3289 6-Ρ Н СО2Ме
3290 6-Ρ 4-Ме СО2Ме
3291 6-Ρ 4-ΟΝ СО2Ме
3292 6-Ρ 4-ΝΟ2 СО2Ме
3293 6-Ρ 4-ОМе СО2Ме
3294 6-Ρ 3-Р СО2Ме
3295 6-Ρ 3-С1 СО2Ме
3296 6-Ρ З-Вг СО2Ме
3297 6-Ρ З-Ме СО2Ме
3298 6-Ρ 3-ΟΝ СО2Ме
3299 6-Ρ 3-ΝΟ2 СО2Ме
3300 6-Ρ 3-ОМе СО2Ме
3301 6-Ρ 2-Р СО2Ме
3302 6-Ρ 2-С1 СО2Ме
3303 6-Ρ 2-Вг СО2Ме
3304 6-Ρ 2-Ме СО2Ме
3305 6-Ρ 2-ΟΝ СО2Ме
3306 6-Ρ 2-ΝΟ2 СО2Ме
3307 6-Ρ 2-ОМе СО2Ме
3308 6-Ρ 2,3-Р2 СО2Ме
№ (К')п, (К2)„ К
3309 6-Р 2,4-Р2 СО2Ме
3310 6-Р 2,5-Р2 СО2Ме
3311 6-Р 2,6-Р2 СО2Ме
3312 6-Р 3,4-Р2 СО2Ме
3313 6-Р 3,5-Р2 СО2Ме
3314 6-Р 2,3-С12 СО2Ме
3315 6-Р 2,4-СЬ СО2Ме
3316 6-Р 2,5-С12 СО2Ме
3317 6-Р 2,6-СЬ СО2Ме
3318 6-Р 3,4-СЬ СО2Ме
3319 6-Р 3,5-СЬ СО2Ме
3320 6-Р 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3321 6-Р 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3322 6-Р 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3323 6-Р 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3324 6-Р 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3325 6-Р 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3326 6-Р 3-С1, 5-Р СО2Ме
3327 6-Р 2-С1,5-Р СО2Ме
3328 6-Р 3-ΟΝ, 4-С1 СО2Ме
3329 6-Р 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3330 6-Р 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3331 6-С1 4-Р СО2Ме
3332 6-С1 4-С1 СО2Ме
3333 6-С1 4-Вг СО2Ме
3334 6-С1 Н СО2Ме
3335 6-С1 4-Ме СО2Ме
3336 6-С1 4-ΟΝ СО2Ме
3337 6-С1 4-ΝΟ2 СО2Ме
3338 6-С1 4-ОМе СО2Ме
3339 6-С1 3-Г СО2Ме
3340 6-С1 3-С1 СО2Ме
3341 6-С1 З-Вг СО2Ме
3342 6-С1 З-Ме СО2Ме
3343 6-С1 3-ΟΝ СО2Ме
3344 6-С1 3-ΝΟ2 СО2Ме
3345 6-С1 3-ОМе СО2Ме
3346 6-С1 2-Р СО2Ме
3347 6-С1 2-С1 СО2Ме
3348 6-С1 2-Вг СО2Ме
3349 6-С1 2-Ме СО2Ме
3350 6-С1 2-ΟΝ СО2Ме
3351 6-С1 2-ΝΟ2 СО2Ме
3352 6-С1 2-ОМе СО2Ме
3353 6-С1 2,3-Р2 СО2Ме
3354 6-С1 2,4-Р2 СО2Ме
3355 6-С1 2,5-Рг СО2Ме
- 79 025426
№ (Κ')η, <κχ К?
3356 6-С1 2,6-Р2 СО2Ме
3357 6-С1 3,4-Р2 СО2Ме
3358 6-С1 3,5-Р2 СО2Ме
3359 6-С1 2,3-С12 СО2Ме
3360 6-С1 2,4-С12 СО2Ме
3361 6-С1 2,5-С12 СО2Ме
3362 6-С1 2,6-С12 СО2Ме
3363 6-С1 3,4-С12 СО2Ме
3364 6-С1 3,5-С12 СО2Ме
3365 6-С1 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3366 6-С1 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3367 6-С1 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3368 6-С1 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3369 6-С1 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3370 6-С1 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3371 6-С1 3-С1, 5-Г СО2Ме
3372 6-С1 2-С1, 5-Р СО2Ме
3373 6-С1 3-СЧ 4-С1 СО2Ме
3374 6-С1 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3375 6-С1 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3376 6-Вг 4-Р СО2Ме
3377 6-Вг 4-С1 СО2Ме
3378 6-Вг 4-Вг СО2Ме
3379 6-Вг Н СО2Ме
3380 6-Вг 4-Ме СО2Ме
3381 6-Вг 4<Ν СО2Ме
3382 6-Вг 4-ΝΟ2 СО2Ме
3383 6-Вг 4-ОМе СО2Ме
3384 6-Вг 3-Р СО2Ме
3385 6-Вг 3-С1 СО2Ме
3386 6-Вг З-Вг СО2Ме
3387 6-Вг З-Ме СО2Ме
3388 6-Вг 3-ΟΝ СО2Ме
3389 6-Вг 3-ΝΟ2 СО2Ме
3390 6-Вг 3-ОМе СО2Ме
3391 6-Вг 2-Р СО2Ме
3392 6-Вг 2-С1 СО2Ме
3393 6-Вг 2-Вг СО2Ме
3394 6-Вг 2-Ме СО2Ме
3395 6-Вг 2-ΟΝ СО2Ме
3396 6-Вг 2-ΝΟ2 СО2Ме
3397 6-Вг 2-ОМе СО2Ме
3398 6-Вг 2,3-Р2 СО2Ме
3399 6-Вг 2,4-Р2 СО2Ме
3400 6-Вг 2,5-Р2 СО2Ме
3401 6-Вг 2,6-Р2 СО2Ме
3402 6-Вг 3,4-Р2 СО2Ме
Х2 (КХ (КХ К
3403 6-Вг 3,5-Р2 СО2Ме
3404 6-Вг 2,3 -С12 СО2Ме
3405 6-Вг 2,4-С12 СО2Ме
3406 6-Вг 2,5-С12 СО2Ме
3407 6-Вг 2,6-С12 СО2Ме
3408 6-Вг 3,4-С12 СО2Ме
3409 6-Вг 3,5-С12 СО2Ме
3410 6-Вг 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3411 6-Вг 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3412 6-Вг 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3413 6-Вг 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3414 6-Вг 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3415 6-Вг 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3416 6-Вг 3-С1,5-Р СО2Ме
3417 6-Вг 2-С1, 5-Р СО2Ме
3418 6-Вг 3-СЧ 4-С1 СО2Ме
3419 6-Вг 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3420 6-Вг 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3421 6-ϋΝ 4-Р СО2Ме
3422 6-СИ 4-С1 СО2Ме
3423 6-ΟΝ 4-Вг СО2Ме
3424 6-ΟΝ Н СО2Ме
3425 6-ΟΝ 4-Ме СО2Ме
3426 6-ΟΝ 4-ΟΝ СО2Ме
3427 6-ΟΝ 4-ΝΟ2 СО2Ме
3428 6-СМ 4-ОМе СО2Ме
3429 6-ΟΝ 3-Р СО2Ме
3430 6-ΌΝ 3-С1 СО2Ме
3431 6-ΟΝ З-Вг СО2Ме
3432 6-С14 З-Ме СО2Ме
3433 6-СИ 3-С1Ч СО2Ме
3434 6-СИ 3-ΝΟ2 СО2Ме
3435 6-СИ 3-ОМе СО2Ме
3436 6<Ν 2-Г СО2Ме
3437 6-ΟΝ 2-С1 СО2Ме
3438 6-ΟΝ 2-Вг СО2Ме
3439 6-СИ 2-Ме СО2Ме
3440 6-ΟΝ 2-ΟΝ СО2Ме
3441 6-ΟΝ 2-ΝΟ2 СО2Ме
3442 6-ΟΝ 2-ОМе СО2Ме
3443 6-ΟΝ 2,3-Рг СО2Ме
3444 6-СЫ 2,4-Р2 СО2Ме
3445 6-СИ 2,5-Рг СО2Ме
3446 6-ΟΝ 2,6-Рг СО2Ме
3447 6-ΟΝ 3,4-Г2 СО2Ме
3448 6-ΟΝ 3,5-Р2 СО2Ме
3449 6-СЫ 2,3 -С12 СО2Ме
- 80 025426
№ (КХ (КХ К3
3450 6-ΟΝ 2,4-СЬ СО2Ме
3451 6<Ν 2,5-СЬ СО2Ме
3452 6<Ν 2,6-СЬ СО2Ме
3453 6-СЯ 3,4-СЬ СО2Ме
3454 6-ΟΝ 3,5-СЬ СО2Ме
3455 6-СЯ 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3456 6-ΟΝ 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3457 6-ΟΝ 2-Р,5-С1 СО2Ме
3458 6-ΟΝ 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3459 6-ΟΝ 2,6-Г2,4-С1 СО2Ме
3460 6-ΟΝ 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3461 6-ΟΝ 3-С1, 5-Р СО2Ме
3462 6-ΟΝ 2-С1, 5-Р СО2Ме
3463 6-ΟΝ 3-СЧ 4-С1 СО2Ме
3464 6-ΟΝ 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3465 6-ΟΝ 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3466 6-Ме 4-Р СО2Ме
3467 6-Ме 4-С1 СО2Ме
3468 6-Ме 4-Вг СО2Ме
3469 6-Ме Н СО2Ме
3470 6-Ме 4-Ме СО2Ме
3471 6-Ме 4-ΟΝ СО2Ме
3472 6-Ме 4-ΝΟ2 СО2Ме
3473 6-Ме 4-ОМе СО2Ме
3474 6-Ме 3-Р СО2Ме
3475 6-Ме 3-С1 СО2Ме
3476 6-Ме З-Вг СО2Ме
3477 6-Ме З-Ме СО2Ме
3478 6-Ме 3-ΟΝ СО2Ме
3479 6-Ме 3-ΝΟ2 СО2Ме
3480 6-Ме 3-ОМе СО2Ме
3481 6-Ме 2-Р СО2Ме
3482 6-Ме 2-С1 СО2Ме
3483 6-Ме 2-Вг СО2Ме
3484 6-Ме 2-Ме СО2Ме
3485 6-Ме 2-ΟΝ СО2Ме
3486 6-Ме 2-ΝΟ2 СО2Ме
3487 6-Ме 2-ОМе СО2Ме
3488 6-Ме 2,3-Р2 СО2Ме
3489 6-Ме 2,4-Р2 СО2Ме
3490 6-Ме 2,5-Р2 СО2Ме
3491 6-Ме 2,6-Р2 СО2Ме
3492 6-Ме 3,4-Р2 СО2Ме
3493 6-Ме 3,5-Р2 СО2Ме
3494 6-Ме 2,3-С12 СО2Ме
3495 6-Ме 2,4-СЬ СО2Ме
3496 6-Ме 2,5-СЬ СО2Ме
№ (КХ (КХ К3
3497 6-Ме 2,6-СЬ СО2Ме
3498 6-Ме 3,4-СЬ СО2Ме
3499 6-Ме 3,5-СЬ СО2Ме
3500 6-Ме 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3501 6-Ме 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3502 6-Ме 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3503 6-Ме 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3504 6-Ме 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3505 6-Ме 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3506 6-Ме 3-С1, 5-Г СО2Ме
3507 6-Ме 2-С1, 5-Р СО2Ме
3508 6-Ме 3-СЧ 4-С1 СО2Ме
3509 6-Ме 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3510 6-Ме 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3511 6-ОМе 4-Р СО2Ме
3512 6-ОМе 4-С1 СО2Ме
3513 6-ОМе 4-Вг СО2Ме
3514 6-ОМе Н СО2Ме
3515 6-ОМе 4-Ме СО2Ме
3516 6-ОМе 4-ΟΝ СО2Ме
3517 6-ОМе 4-ΝΟ2 СО2Ме
3518 6-ОМе 4-ОМе СО2Ме
3519 6-ОМе 3-Р СО2Ме
3520 6-ОМе 3-С1 СО2Ме
3521 6-ОМе З-Вг СО2Ме
3522 6-ОМе З-Ме СО2Ме
3523 6-ОМе 3-ΟΝ СО2Ме
3524 6-ОМе 3-ΝΟ2 СО2Ме
3525 6-ОМе 3-ОМе СО2Ме
3526 6-ОМе 2-Р СО2Ме
3527 6-ОМе 2-С1 СО2Ме
3528 6-ОМе 2-Вг СО2Ме
3529 6-ОМе 2-Ме СО2Ме
3530 6-ОМе 2-ΟΝ СО2Ме
3531 6-ОМе 2-ΝΟ2 СО2Ме
3532 6-ОМе 2-ОМе СО2Ме
3533 6-ОМе 2,3-Р2 СО2Ме
3534 6-ОМе 2,4-Р2 СО2Ме
3535 6-ОМе 2,5-Р2 СО2Ме
3536 6-ОМе 2,6-Р2 СО2Ме
3537 6-ОМе 3,4-Р2 СО2Ме
3538 6-ОМе 3,5-Р2 СО2Ме
3539 6-ОМе 2,3-СЬ СО2Ме
3540 6-ОМе 2,4-СЬ СО2Ме
3541 6-ОМе 2,5-СЬ СО2Ме
3542 6-ОМе 2,6-СЬ СО2Ме
3543 6-ОМе 3,4-СЬ СО2Ме
№ (К')т (К2)» В
3544 6-ОМе 3,5-СЬ СО2Ме
3545 6-ОМе 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3546 6-ОМе 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3547 6-ОМе 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3548 6-ОМе 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3549 6-ОМе 2,6-Рг, 4-С1 СО2Ме
3550 6-ОМе 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3551 6-ОМе 3-С1, 5-Р СО2Ме
3552 6-ОМе 2-С1, 5-Р СО2Ме
3553 6-ОМе З-СИ, 4-С1 СО2Ме
3554 6-ОМе 3-ИО2,4-С1 СО2Ме
3555 6-ОМе 2-Г, 4-Вг СО2Ме
3556 2-Р 4-Р СО2Ме
3557 2-Р 4-С1 СО2Ме
3558 2-Р 4-Вг СО2Ме
3559 2-Р Н СО2Ме
3560 2-Р 4-Ме СО2Ме
3561 2-Р 4-СИ СО2Ме
3562 2-Р 4-ИО2 СО2Ме
3563 2-Р 4-ОМе СО2Ме
3564 2-Р 3-Р СО2Ме
3565 2-Р 3-С1 СО2Ме
3566 2-Р З-Вг СО2Ме
3567 2-Р З-Ме СО2Ме
3568 2-Р З-СИ СО2Ме
3569 2-Р 3-ИО2 СО2Ме
3570 2-Р 3-ОМе СО2Ме
3571 2-Р 2-Р СО2Ме
3572 2-Р 2-С1 СО2Ме
3573 2-Р 2-Вг СО2Ме
3574 2-Р 2-Ме СО2Ме
3575 2-Г 2-СИ СО2Ме
3576 2-Р 2-ИО2 СО2Ме
3577 2-Р 2-ОМе СО2Ме
3578 2-Р 2,3-Р2 СО2Ме
3579 2-Р 2,4-Р2 СО2Ме
3580 2-Р 2,5-Р2 СО2Ме
3581 2-Р 2,6-Р2 СО2Ме
3582 2-Р 3,4-Р2 СО2Ме
3583 2-Р 3,5-Р2 СО2Ме
3584 2-Р 2,3-СЬ СО2Ме
3585 2-Р 2,4-СЬ СО2Ме
3586 2-Р 2,5-СЬ СО2Ме
3587 2-Р 2,6-СЬ СО2Ме
3588 2-Р 3,4-С12 СО2Ме
3589 2-Р 3,5-СЬ СО2Ме
3590 2-Р 2-Р, 3-С1 СО2Ме
№ (Κ')„ №)„ К-’
3591 2-Р 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3592 2-Р 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3593 2-Р 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3594 2-Р 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3595 2-Р 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3596 2-Р 3-С1, 5-Р СО2Ме
3597 2-Р 2-С1, 5-Р СО2Ме
3598 2-Р З-СИ, 4-С1 СО2Ме
3599 2-Р 3-ИО2,4-С1 СО2Ме
3600 2-Р 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3601 4-Р 4-Р СО2Ме
3602 4-Р 4-С1 СО2Ме
3603 4-Р 4-Вг СО2Ме
3604 4-Р Н СО2Ме
3605 4-Р 4-Ме СО2Ме
3606 4-Р 4-СИ СО2Ме
3607 4-Р 4-ИО2 СО2Ме
3608 4-Р 4-ОМе СО2Ме
3609 4-Р 3-Р СО2Ме
3610 4-Р 3-С1 СО2Ме
3611 4-Р З-Вг СО2Ме
3612 4-Р З-Ме СО2Ме
3613 4-Р З-СИ СО2Ме
3614 4-Р 3-ИО2 СО2Ме
3615 4-Р 3-ОМе СО2Ме
3616 4-Р 2-Р СО2Ме
3617 4-Р 2-С1 СО2Ме
3618 4-Р 2-Вг СО2Ме
3619 4-Р 2-Ме СО2Ме
3620 4-Р 2-СИ СО2Ме
3621 4-Р 2-ИО2 СО2Ме
3622 4-Р 2-ОМе СО2Ме
3623 4-Р 2,3-Р2 СО2Ме
3624 4-Р 2,4-Р2 СО2Ме
3625 4-Р 2,5-Р2 СО2Ме
3626 4-Р 2,6-Р2 СО2Ме
3627 4-Р 3,4-Р2 СО2Ме
3628 4-Р 3,5-Р2 СО2Ме
3629 4-Р 2,3-СЬ СО2Ме
3630 4-Р 2,4-СЬ СО2Ме
3631 4-Р 2,5-СЬ СО2Ме
3632 4-Р 2,6-СЬ СО2Ме
3633 4-Р 3,4-СЬ СО2Ме
3634 4-Р 3,5-СЬ СО2Ме
3635 4-Р 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3636 4-Р 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3637 4-Р 2-Р, 5-С1 СО2Ме
- 82 025426
№ (К')п, (КУ IV
3638 4-Р 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3639 4-Р 2,6-Рг, 4-С1 СО2Ме
3640 4-Р 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3641 4-Р 3-С1, 5-Р СО2Ме
3642 4-Р 2-С1, 5-Р СО2Ме
3643 4-Р 3-СЧ 4-С1 СО2Ме
3644 4-Р 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3645 4-Р 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3646 2-С1 4-Р СО2Ме
3647 2-С1 4-С1 СО2Ме
3648 2-С1 4-Вг СО2Ме
3649 2-С1 Н СО2Ме
3650 2-С1 4-Ме СО2Ме
3651 2-С1 4-СЫ СО2Ме
3652 2-С1 4-ΝΟ2 СО2Ме
3653 2-С1 4-ОМе СО2Ме
3654 2-С1 3-Р СО2Ме
3655 2-С1 3-С1 СО2Ме
3656 2-С1 З-Вг СО2Ме
3657 2-С1 З-Ме СО2Ме
3658 2-С1 3-ΟΝ СО2Ме
3659 2-С1 3-ΝΟ2 СО2Ме
3660 2-С1 3-ОМе СО2Ме
3661 2-С1 2-Р СО2Ме
3662 2-С1 2-С1 СО2Ме
3663 2-С1 2-Вг СО2Ме
3664 2-С1 2-Ме СО2Ме
3665 2-С1 2-СЫ СО2Ме
3666 2-С1 2-ΝΟ2 СО2Ме
3667 2-С1 2-ОМе СО2Ме
3668 2-С1 2,3-Р2 СО2Ме
3669 2-С1 2,4-Г2 СО2Ме
3670 2-С1 2,5-Р2 СО2Ме
3671 2-С1 2,6-Р2 СО2Ме
3672 2-С1 3,4-Р2 СО2Ме
3673 2-С1 3,5-Р2 СО2Ме
3674 2-С1 2,3-С12 СО2Ме
3675 2-С1 2,4-С12 СО2Ме
3676 2-С1 2,5-С12 СО2Ме
3677 2-С1 2,6-С12 СО2Ме
3678 2-С1 3,4-С12 СО2Ме
3679 2-С1 3,5-С12 СО2Ме
3680 2-С1 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3681 2-С1 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3682 2-С1 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3683 2-С1 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3684 2-С1 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
№ (К')п, (КУ К
3685 2-С1 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3686 2-С1 3-С1, 5-Р СО2Ме
3687 2-С1 2-С1, 5-Р СО2Ме
3688 2-С1 3-СЧ 4-С1 СО2Ме
3689 2-С1 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3690 2-С1 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3691 4-С1 4-Р СО2Ме
3692 4-С1 4-С1 СО2Ме
3693 4-С1 4-Вг СО2Ме
3694 4-С1 Н СО2Ме
3695 4-С1 4-Ме СО2Ме
3696 4-С1 4-ΟΝ СО2Ме
3697 4-С1 4-ΝΟ2 СО2Ме
3698 4-С1 4-ОМе СО2Ме
3699 4-С1 3-Р СО2Ме
3700 4-С1 3-С1 СО2Ме
3701 4-С1 З-Вг СО2Ме
3702 4-С1 З-Ме СО2Ме
3703 4-С1 3-ΟΝ СО2Ме
3704 4-С1 3-ΝΟ2 СО2Ме
3705 4-С1 3-ОМе СО2Ме
3706 4-С1 2-Р СО2Ме
3707 4-С1 2-С1 СО2Ме
3708 4-С1 2-Вг СО2Ме
3709 4-С1 2-Ме СО2Ме
3710 4-С1 2-СИ СО2Ме
3711 4-С1 2-ΝΟι СО2Ме
3712 4-С1 2-ОМе СО2Ме
3713 4-С1 2,3 -Р2 СО2Ме
3714 4-С1 2,4-Р2 СО2Ме
3715 4-С1 2,5-Р2 СО2Ме
3716 4-С1 2,6-Р2 СО2Ме
3717 4-С1 3,4-Р2 СО2Ме
3718 4-С1 3,5-Рз СО2Ме
3719 4-С1 2,3-С12 СО2Ме
3720 4-С1 2,4-С12 СО2Ме
3721 4-С1 2,5-С12 СО2Ме
3722 4-С1 2,6-СЬ СО2Ме
3723 4-С1 3,4-С12 СО2Ме
3724 4-С1 3,5-С12 СО2Ме
3725 4-С1 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3726 4-С1 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3727 4-С1 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3728 4-С1 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3729 4-С1 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3730 4-С1 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3731 4-С1 3-С1,5-Р СО2Ме
- 83 025426
№ (ΚΧ (К2),, К3
3732 4-С1 2-С1,5-Р СО2Ме
3733 4-С1 3-ΟΝ, 4-С1 СО2Ме
3734 4-С1 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3735 4-С1 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3736 6-ОСР2Н 4-Р СО2Ме
3737 6-ОСР2Н 4-С1 СО2Ме
3738 6-ОСР2Н 4-Вг СО2Ме
3739 6-ОСР2Н Н СО2Ме
3740 6-ОСР2Н 4-Ме СО2Ме
3741 6-ОСР2Н 4-ΟΝ СО2Ме
3742 6-ОСР2Н 4-ΝΟ2 СО2Ме
3743 6-ОСР2Н 4-ОМе СО2Ме
3744 6-ОСР2Н 3-Р СО2Ме
3745 6-ОСР2Н 3-С1 СО2Ме
3746 6-ОСР2Н З-Вг СО2Ме
3747 6-ОСР2Н З-Ме СО2Ме
3748 6-ОСР2Н 3-ΟΝ СО2Ме
3749 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2 СО2Ме
3750 6-ОСР2Н 3-ОМе СО2Ме
3751 6-ОСР2Н 2-Р СО2Ме
3752 6-ОСР2Н 2-С1 СО2Ме
3753 6-ОСР2Н 2-Вг СО2Ме
3754 6-ОСРзН 2-Ме СО2Ме
3755 6-ОСГ2Н 2-ΟΝ СО2Ме
3756 6-ОСР2Н 2-ΝΟ2 СО2Ме
3757 6-ОСР2Н 2-ОМе СО2Ме
3758 6-ОСР2Н 2,3-Р2 СО2Ме
3759 6-ОСР2Н 2,4-Р2 СО2Ме
3760 6-ОСР2Н 2,5-Р2 СО2Ме
3761 6-ОСР2Н 2,6-Р2 СО2Ме
3762 6-ОСР2Н 3,4-Р2 СО2Ме
3763 6-ОСР2Н 3,5-Р2 СО2Ме
3764 6-ОСР2Н 2,3-С12 СО2Ме
3765 6-ОСР2Н 2,4-С12 СО2Ме
3766 6-ОСР2Н 2,5-С12 СО2Ме
3767 6-ОСР2Н ^6-С12 СО2Ме
3768 6-ОСР2Н 3,4-С12 СО2Ме
3769 6-ОСР2Н 3,5-С12 СО2Ме
3770 6-ОСР2Н 2-Р, 3-С1 СО2Ме
3771 6-ОСР2Н 2-Р, 4-С1 СО2Ме
3772 6-ОСР2Н 2-Р, 5-С1 СО2Ме
3773 6-ОСР2Н 2-Р, 6-С1 СО2Ме
3774 6-ОСР2Н 2,6-Р2,4-С1 СО2Ме
3775 6-ОСР2Н 3-Р, 4-С1 СО2Ме
3776 6-ОСР2Н 3-С1, 5-Р СО2Ме
3777 6-ОСР2Н 2-С1, 5-Р СО2Ме
3778 6-ОСР2Н З-СН 4-С1 СО2Ме
№ (К')„ (Щ К3
3779 6-ОСР2Н 3-ΝΟ2,4-С1 СО2Ме
3780 6-ОСР2Н 2-Р, 4-Вг СО2Ме
3781 н 3-Р, 4-ОМе Р
3782 н 3-Р, 4-ОМе С1
3783 н 3-Р, 4-ОМе Вг
3784 н 3-Р, 4-ОМе Ме
3785 н 3-Р, 4-ОМе ΟΝ
3786 н 3-Р, 4-ОМе νο2
3787 н 3-Р, 4-ОМе СО2Ме
3788 6-Р 3-Р, 4-ОМе Р
3789 6-Р 3-Р, 4-ОМе С1
3790 6-Р 3-Р, 4-ОМе Вг
3791 6-Р 3-Р, 4-ОМе Ме
3792 6-Р 3-Р, 4-ОМе ΟΝ
3793 6-Р 3-Р, 4-ОМе νο2
3794 6-Р 3-Р, 4-ОМе СО2Ме
3795 н 3-Р, 4-ΟΝ Р
3796 н 3-Р, 4-ΟΝ С1
3797 н 3-Р, 4-ΟΝ Вг
3798 н 3-Р, 4-ΟΝ Ме
3799 н 3-Р, 4-ΟΝ ΟΝ
3800 н 3-Р, 4-ΟΝ νο2
3801 н 3-Р, 4-ΟΝ СО2Ме
3802 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ Р
3803 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ С1
3804 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ Вг
3805 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ Ме
3806 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ ΟΝ
3807 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ νο2
3808 6-Р 3-Р, 4-ΟΝ СО2Ме
3809 6-С1 3-Р, 4-ΟΝ Р
3810 6-С1 3-Р, 4-ΟΝ С1
3811 6-С1 3-Р, 4-ΟΝ Вг
3812 6-С1 3-Ρ,4-ΟΝ Ме
3813 6-С1 3-Р, 4-ΟΝ ΟΝ
3814 6-С1 3-Р, 4-ΟΝ νο2
3815 6-С1 3-Р, 4-ΟΝ СО2Ме
3816 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ Р
3817 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ С1
3818 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ Вг
3819 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ Ме
3820 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ ΟΝ
3821 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ νο2
3822 6-ΟΝ 3-Р, 4-ΟΝ СО2Ме
3823 Н 3-Р, 4-ΝΟ2 Р
3824 Н 3-Р, 4-ΝΟ2 С1
3825 Н 3-Р, 4-ΝΟ2 Вг
- 84 025426
№ (Κ')π, (Κ2)η Κ3
3826 Η 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ме
3827 Η 3-Ρ,4-ΝΟ2 СИ
3828 Η 3-Ρ, 4-ΝΟ2 νο2
3829 Η 3-Ρ, 4-ΝΟ2 СО2Ме
3830 6-Γ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ρ
3831 6-Ρ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 С1
3832 6-Γ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Вг
3833 6-Ρ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ме
3834 6-Γ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 ΟΝ
3835 6-Ρ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 νο2
3836 6-Ρ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 СО2Ме
3837 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ρ
3838 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 С1
3839 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Вг
3840 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ме
3841 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 ΟΝ
3842 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 νο2
3843 6-С1 3-Ρ, 4-ΝΟ2 СО2Ме
3844 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ρ
3845 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 С1
3846 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Вг
3847 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 Ме
3848 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 ΟΝ
3849 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 νο2
3850 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-ΝΟ2 СО2Ме
3851 Η 3-С1,4-Ρ Ρ
3852 Η 3-С1.4-Р С1
3853 Η 3-С1.4-Р Вг
3854 Η 3-С1.4-Р Ме
3855 Η 3-С1,4-Ρ ΟΝ
3856 Η 3-С1, 4-Ρ νο2
3857 Η 3-С1,4-Ρ СО2Ме
3858 6-Ρ 3-С1.4-Р Ρ
3859 6-Ρ 3-С1,4-Ρ С1
3860 6-Ρ 3-С1.4-Р Вг
3861 6-Ρ 3-С1,4-Ρ Ме
3862 6-Ρ 3-С1,4-Ρ ΟΝ
3863 6-Ρ 3-С1,4-Ρ νο2
3864 6-Ρ 3-С1,4-Ρ СО2Ме
3865 6-С1 3-С1,4-Ρ Ρ
3866 6-С1 3-С1,4-Ρ С1
3867 6-С1 3-С1,4-Ρ Вг
3868 6-С1 3-С1,4-Ρ Ме
3869 6-С1 3-С1.4-Р см
3870 6-С1 3-С1,4-ρ νο2
3871 6-С1 3-С1, 4-Ρ СО2Ме
3872 6-ΟΝ 3-С1,4-Ρ Ρ
№ 7Е),„ (Κ2)„ Κ2
3873 6-ΟΝ 3-С1,4-Ρ С1
3874 6-ΟΝ 3-С1, 4-Ρ Вг
3875 6-ΟΝ 3-С1.4-Р Ме
3876 6-ΟΝ 3-С1.4-Р ΟΝ
3877 6-ΟΝ 3-С1,4-Ρ νο2
3878 6-ΟΝ 3-С1,4-Ρ СО2Ме
3879 Η 3-Ρ, 4-Вг Ρ
3880 Η 3-Ρ, 4-Βγ С1
3881 Η 3-Ρ, 4-Вг Βγ
3882 Η 3-Ρ, 4-Βγ Ме
3883 Η 3-Ρ, 4-Βγ ΟΝ
3884 Η 3-Ρ, 4-Βγ νο2
3885 Η 3-Ρ, 4-Βγ СО2Ме
3886 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ Ρ
3887 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ С1
3888 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ Βγ
3889 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ Ме
3890 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ ΟΝ
3891 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ νο2
3892 6-Ρ 3-Ρ, 4-Βγ СО2Ме
3893 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ Ρ
3894 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ С1
3895 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ Βγ
3896 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ Ме
3897 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ ΟΝ
3898 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ ΝΟ2
3899 6-С1 3-Ρ, 4-Βγ СО2Ме
3900 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ Ρ
3901 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ ΟΙ
3902 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ Βγ
3903 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ Ме
3904 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ ΟΝ
3905 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ νο2
3906 6-ΟΝ 3-Ρ, 4-Βγ СО2Ме
3907 Η 3-СМ, 4-Ρ Ρ
3908 Η 3-ΟΝ, 4-Ρ С1
3909 Η 3-ΟΝ, 4-Ρ Βγ
3910 Η 3-ΟΝ, 4-Ρ Ме
3911 Η 3-ΌΝ, 4-Ρ ΟΝ
3912 Η 3-ΟΝ, 4-Ρ νο2
3913 Η 3-ΌΝ, 4-Ρ СО2Ме
3914 6-Ρ 3-ΟΝ, 4-Ρ Ρ
3915 6-Ρ 3-ΟΝ, 4-Ρ С1
3916 6-Ρ 3-ΟΝ, 4-Ρ Βγ
3917 6-Ρ 3-С14, 4-Ρ Ме
3918 6-Ρ 3-ΟΝ, 4-Ρ ΟΝ
3919 6-Ρ 3-С14, 4-Ρ ΝΟ2
- 85 025426
№ (К')т (ΚΊ., IV
3920 6-Р 3-СЧ 4-Р СО2Ме
3921 6-С1 3-СЧ 4-Р Р
3922 6-С1 3-СЧ 4-Р С1
3923 6-С1 3-СЧ 4-Р Вг
3924 6-С1 3-СЧ 4-Р Ме
3925 6-С1 3-СЧ 4-р ΟΝ
3926 6-С1 3-СЧ 4-Р νο2
3927 6-С1 3-СЧ 4-р СО2Ме
3928 6-ΟΝ 3-СЧ 4-р Р
3929 6-СИ 3-СЧ 4-р С1
3930 6-ΟΝ 3-СЧ 4-Р Вг
3931 6-ΟΝ 3-СЧ 4-Р Ме
3932 6-С14 3-СЧ 4-Р ΟΝ
3933 6-ΟΝ 3-СЧ 4-Р νο2
3934 6-С1Ч 3-СЧ 4-Р СО2Ме
3935 н 4-СР3 Р
3936 н 4-СР3 С1
3937 н 4-СР3 Вг
3938 н 4-СРз Ме
3939 н 4-СРз ΟΝ
3940 н 4-СРз νο2
3941 н 4-СРз СО2Ме
3942 6-Г 4-СРз Р
3943 6-Р 4-СРз С1
3944 6-Р 4-СРз Вг
3945 6-Р 4-СРз Ме
3946 6-Р 4-СРз ΟΝ
3947 6-Р 4-СРз νο2
3948 6-Р 4-СРз СО2Ме
3949 6-С1 4-СРз Р
3950 6-С1 4-СРз С1
3951 6-С1 4-СРз Вг
3952 6-С1 4-СРз Ме
3953 6-С1 4-СРз ΟΝ
3954 6-С1 4-СРз νο2
3955 6-С1 4-СРз СО2Ме
3956 6-ΟΝ 4-СРз Р
3957 6-ΟΝ 4-СРз С1
3958 6-ΟΝ 4-СРз Вг
3959 6-СИ 4-СРз Ме
3960 6-ΌΝ 4-СРз ΟΝ
3961 6-ΟΝ 4-СРз νο2
3962 6-СЫ 4-СРз СО2Ме
3963 Н 4-ОСРз Р
3964 Н 4-ОСРз С1
3965 Н 4-ОСРз Вг
3966 н 4-ОСРз Ме
№ <к')т (КТ К?
3967 н 4-ОСРз ΟΝ
3968 н 4-ОСРз νο2
3969 н 4-ОСРз СО2Ме
3970 6-Р 4-ОСРз Р
3971 6-Р 4-ОСРз С1
3972 6-Р 4-ОСРз Вг
3973 6-Р 4-ОСРз Ме
3974 6-Р 4-ОСРз ΟΝ
3975 6-Р 4-ОСРз ΝΟ2
3976 6-Р 4-ОСРз СО2Ме
3977 6-С1 4-ОСРз Р
3978 6-С1 4-ОСРз С1
3979 6-С1 4-ОСРз Вг
3980 6-С1 4-ОСРз Ме
3981 6-С1 4-ОСРз ΟΝ
3982 6-С1 4-ОСРз νο2
3983 6-С1 4-ОСРз СО2Ме
3984 6-ΟΝ 4-ОСРз Р
3985 6-ΟΝ 4-ОСРз С1
3986 6-ΟΝ 4-ОСРз Вг
3987 6-ΟΝ 4-ОСРз Ме
3988 6-ΟΝ 4-ОСРз ΟΝ
3989 6-ΟΝ 4-ОСРз νο2
3990 6-ΟΝ 4-ОСРз СО2Ме
Определения примеров в табл. 2-2Г представлены ниже.
Для удобства пользования специфические номера (=номера примеров) были присвоены индивидуальным соединениям в табл. 2-2Г ниже, где номер примера, о котором идет речь, составлен из номера химической формулы, приписанной соответствующей таблице и номера строки (номер строки), который относится к тому же номеру в строке первой колонки табл. 1. Таким образом химическая структура примера № (номер формулы)(номер строки) определяется однозначно формулой выше соответствующей таблицы номером формулы и номером строки табл.1, например:
пример № ГЬа1 из табл. 2 представляет собой соединение формулы (ГЬ), в котором К4=Н (=водород) [= формула (Ща)] и (К1)т=Н, (К2)п=4-Р и К3=Р, определенные в соответствии со строкой 1 табл. 1., пример № 'ТЬй1801 из табл. 2 представляет собой соединение формулы (!Ь), в котором К4=нпропил [=формула (Щй)] и (К1)т=6-СЛ, (К2)п=4-Р и К3=Ме=СН3, определенные в соответствии со строкой 1801 табл. 1.
Это применимо соответственно к распределению рацемических или оптически активных треостереоизомеров или эритростереоизомеров. Например, для удобства пользования специфические номера
- 86 025426 (=номера примеров) были присвоены соединениям табл. 2а, где номер трео-йа^омер строки) относится к рацемической смеси треоэнантиомеров, которые имеют химическую структуру формул (трео-ЫЪа) и (трео^-Ша), каждый из которых имеет структурную комбинацию групп (К1),,,, (К2)п и К3 в соответствии с номером строки табл. 1.
Таблица 2. Соединения формул (Ю), (Юа), (!ЪЪ), (!Ъс), (ГЪй), (ГЪе), (№ί), (ГЪд) (]Ъй), ОЫ), (Γόί), (Юк), (№1), ([Ът), (Щп), (!Ъо), (!Ър), (Ιόη), (!Ьг) (1Ъ§), ОЫ), (Юи), (№ν), (№\ν), (Юх), (Юу) и (Юг), где (К')т, (К2)п и К3 каждый имеет значение, как указано в табл. 1
Для определений подформул формулы (Ю) см. табл. и 1 ниже.
ТаблицаИ1
Формула Радикал К4 в формуле (1Ь)
(ГЬа) Н (атом водорода)
(1ЬЬ) метил
(1Ьс) этил
(гьа> н-пропил
(1Ье) изопропил
(№ί) 2,2-дифторэтил
(1Ь§) 2,2,2-трифторэтил
(1ЬЬ) 2-метоксиэтил
(1ЪП циклопропилметил
(1Ъ>) (1 -метилциклопропил)метил
(1Ьк) аллил
(1Ы) проп-2-ин-1-ил
Формула Радикал К4 в формуле (1Ъ)
(1Ьт) этинил
(1Ьп) проп-1-ин-1-ил
(1Ьо) бензил
(1Ьр) 4-хлорбензил
(1Ья) фенил
(1Ъг) метоксиметил
(1Ьв) дифторметил
(1Ы) оксетан-3-ил
(1Ьи) тиетан-3-ил
(ΙΒν) 2-(фенилсульфанил)этил
(Пж) 2-(фенилсульфинил)этил
(1Ьх) 2-(этилсульфанил)этил
(1Ьу) 2-(этилсульфинил)этил
(Ιδζ) тетрагидрофуран-2-илметил
Эритро/треосмеси формул (^а^^г).
Примеры соединений формул (ЮаН^) представляют собой соединения соответствующих формул (ЮаЦС^) в в виде рацемической эритро/треосмеси (соотношение 70:30-30:70), где структурная комбинация групп (К3)т, (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Нумерация осуществляется в соответствии с (формула)(номер строки) без каких-либо скобок, например IЪа200=соединение формулы (Юа), которое имеет структурную комбинацию строки 200 табл. 1.
Таблицы 2а, 2Ъ и 2с.
Трео, трео-1 и трео-2 соединения соединений формул ОЪ), (Ща), (ЮЪ), (Щс), (IЬб), (Юе), (№£), (Щд) (Юй), (Λί), (ίόί), (Юк), (№1), (йт), (ГОп), (Юо), (Юр), (Юд), (Юг) (Юк), (Ю!), (Юи), (^ν), ([Ь\ν). (Щх), (Юу) и (№ζ), где (К')т, (К2)п и К3 каждый имеет значение, как указано в табл. 1
(трео-IЪ)=(Ίрео-1 -ГЬ)+(трео-2-IЪ) (50:50)=(рац.)
Для определений подформул формулы (трео-Ш), (трео-ЫЪ) и (трео^-Ш) см. табл. И2 ниже.
Таблица И2
- 87 025426
Формула Радикал К4 в формуле (трео-1Ь)
(трео-1Ьа) Н (атом водорода)
(трео-ЫЬа) Н (атом водорода)
(трео-2-1Ьа) Н (атом водорода)
(трео-1ЬЬ) метил
(трео-ЫЬЬ) метил
(трео-2-1ЬЬ) метил
(трео-1Ьс) этил
(трео-ЫЬс) этил
(трео-2-1Ьс) этил
(трео-1Ьб) н-пропил
(трео-1-ΙΜ) н-пропил
(трео-2-1Ь<1) н-пропил
(трео-1Ье) изопропил
(трео-ЫЬе) изопропил
(трео-2-1Ъе) изопропил
(трео-ΐΒί) 2,2-дифторэтил
(трео-ЫЬГ) 2,2-дифторэтил
(трео-2-ΙΒί) 2,2-дифторэтил
(трео-1Ьр) 2,2,2-трифторэтил
(трео-1-1Ь£) 2,2,2-трифторэтил
(трео-2-1Ьв) 2,2,2-трифторэтил
(трео-1ЬЬ) 2-метоксиэтил
(трео-ЫЬЬ) 2-метоксиэтил
(трео-2-1ЬЬ) 2-метоксиэтил
(трео-1Ы) циклопропилметил
(трео-1-1Ы) циклопропилметил
(трео-2-1Ы) циклопропилметил
Формула Радикал К4 в формуле (трео-1Ь)
(трео-ГЬЦ (1 -метилциклопропил)метил
(трео-1-[Ь)) (1 -метилциклопропил)метил
(трео-2-1Ь|) (1 -метилциклопропил)метил
(трео-1Ьк) аллил
(трео-ЫЬк) аллил
(трео-2-1Ьк) аллил
(трео-1Ы) проп-2-ин-1-ил
(трео-1-1Ы) проп-2-ин-1-ил
(трео-2-1Ы) проп-2-ин-1-ил
(трео-1Ьт) этинил
(трео-ЫЬт) этинил
(трео-2-1Ьт) этинил
(трео-1Ьп) проп-1-ин-1-ил
(трео-1-1Ьп) проп-1-ин-1-ил
(трео-2-1Ьп) проп-1-ин-1-ил
(трео-1Ьо) бензил
(трео-ЫЬо) бензил
(трео-2-1Ьо) бензил
(трео-1Ьр) 4-хлорбензил
(трео-1-1Ьр) 4-хлорбензил
(трео-2-1Ьр) (трео-1Ьп) 4-хлорбензил
фенил
(трео-1-1Ьч) фенил
(трео-2-ΐΒς) фенил
(трео-1Ьг) метоксиметил
Сгрео-1-1Ьг) метоксиметил
(трео-2-1Ьг) метоксиметил
(трео-1Ьз) дифторметил
(трео-ЫЪз) дифторметил
(трео-2-1Ь8) дифторметил
(трео-1Ы) оксетан-3-ил
(трео-ЫЫ) оксетан-3-ил
(трео-2-1Ь[) оксетан-3-ил
(трео-1Ьи) тиетан-3-ил
(трео-1-1Ьи) тиетан-3-ил
(трео-2-1Ьи) тиетан-3-ил
(трео-ΙΒν) 2-(фенилсульфанил)этил
(трео-ЫЬу) 2-(фенилсульфанил)этил
(трео-2-ΙΒν) 2-(фенилсульфанил)этил
(трео-1Ъ\у) 2-(фенилсульфинил)этил
(трео-1-Πην) 2-(фенилсульфинил)этил
(τρβο-2-ΙΒ\ν) 2-(фенилсульфинил)этил
(трео-1Ьх) 2-(этилсульфанил)этил
(трео-ЫЬх) 2-(этилсульфанил)этил
(трео-2-1Ьх) 2-(этилсульфанил)этил
(трео-1Ъу) 2-(этилсульфинил)этил
(трео-ЫЬу) 2-(этилсульфинил)этил
Формула Радикал К4 в формуле (трео-1Ь)
(трео-2-1Ьу) 2-(этилсульфинил)этил
(трео-Ιΐιζ) тетрагидрофуран-2-илметил
(трео-ЫЬг) тетрагидрофуран-2-илметил
(трео-2-1Ьг) тетрагидрофуран-2-илметил
Таблица 2а (треорацематы), примеры.
- 88 025426
Примеры соединений формул (треоЧЬаХтреоЧЬ/) (см. табл. И2) представляют собой соединения формул, о которых идет речь, в виде рацемической смеси треоизомеров, где структурная комбинация групп (К1)т, (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Нумерация осуществляется в соответствии с (формула)(номер строки) без каких-либо скобок, например трео4Ьа200=соединение формулы (трео-Фа), которое имеет структурную комбинацию строки 200 табл. 1.
Таблица 2Ь (оптически активные трео-2 энантиомеры), примеры.
Примеры соединений формул (трео^ЧЬаХтрео^ЧЬ/) (см. табл. И2) представляют собой оптически активные трео-2 соединения формул, о которых идет речь, в обогащенной форме [=(3К,4К)-форма, которая имеет более 90% э.и.] где структурная комбинация групп (К1)т, (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Соединения нумерованы (формула)(номер строки) без каких-либо скобок. Например, № трео-2Фа1789 относится к соединению формулы (трео-2-[Ьа), в которой (К1)т=6-Вг, (К2)п=3,5-С12 и К3=Ме.
Таблица 2с (оптически активные трео-1 энантиомеры), примеры.
Примеры соединений формул (трео-ЫЬаХтрео-ЫЬ/) (см. табл. И2) являются оптически активными трео-1 соединениями формул, о которых идет речь, в обогащенной форме [=(38,48)-форма, которая имеет более 90% э.и.] где структурная комбинация групп (К1)т, (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Соединения нумерованы (формула)(номер строки) без каких-либо скобок. Например, № трео-1ГЬЬ5 относится к соединению формулы (трео-ЫЬЬ), в которой (К1)т=Н, (К2)п=4-Ме и К3=Р.
Таблицы 26, 2е и 2Г.
Эритро, эритро-1 и эритро-2 соединения соединений формул (Ю), (Ша), (ШЬ), (Шс), (№6), (Ше), (ΙΗΓ), ОЬд) (ΙΠΠ), (ΙΠί), (Ι^ί), (Юк), (ΙΜ), (ТЬт), (ГОп), (ΙΗο), (Юр), ПЬср, (ΙΠγ) (1Ьк), (ЮГ), (Юи), (Ι&ν), (ΙΠ^), (Шх), (Ιόν) и (Шг), где (К1)т, (К2)п и К3 каждый имеет значение, как указано в табл. 1
(эритро-IЬ)=(эритро-1-IЬ)+(эритро-2-IЬ) (50:50)=(рац.)
Для определений подформул формул (эритро4Ь), (эритро-ЫЬ) и (эритро-2-^) см. табл. И3 ниже.
Таблица И3
Формула Радикал К4 в формуле (эритро-1Ь)
(эритро-1Ъа) Н (атом водорода)
(эритро-1 -1Ьа) Н (атом водорода)
(эритро-2-1Ьа) Н (атом водорода)
(эритро-1ЬЬ) метил
(эритро-1-1ЬЬ) метил
(эритро-2-1ЬЬ) метил
(эритро-1Ьс) этил
(эритро-1-1Ьс) этил
(эритро-2-1Ьс) этил
(эритро-1Ь<1) н-пропил
(эритро-1-1Ьс1) н-пропил
(эритро-2-Пх!) н-пропил
(эритроЛЪе) изопропил
(эритро-1-1Ъе) изопропил
(эритро-2-1Ъе) изопропил
(эритро-1ЬГ) 2,2-дифторэтил
(эритро-1 -1Ь Г) 2,2-дифторэтил
- 89 025426
Формула Радикал К4 в формуле (эритроЛЬ)
(эритро-2-1ЬГ) 2,2-дифторэтил
(эритро-1Ъ§) 2,2,2-трифторэтил
(эритро- 1-Π>β) 2,2,2-трифторэтил
(эритро-2-ΙΒβ) 2,2,2-трифторэтил
(эритро-1ЪЬ) 2-метоксиэтил
(эритро- 1-1ЫЦ 2-метокеиэтил
(эритро-2-1ЬЬ) 2-метоксиэтил
(эритро-Пи) ц и клопро пил метил
(эритро-Ι-ΙΒί) циклопропилметил
(эритро-2-1Ы) циклопропилметил
(эритро-1Ь|) (1 -метилциклопропил)метил
(эритро-1-1Ь|) (1 -метилциклопропил)метил
(эритро-2-1Ь>) (1 -метилциклопропил)метил
(эритро-1Ьк) аллил
(эритро-1 -1Ьк) аллил
(эритро-2-1Ьк) аллил
(эритро-1Ы) проп-2-ин-1-ил
(эритро-1-1Ы) проп-2-ин-1-ил
(эритро-2-1Ы) проп-2-ин-1-ил
(эритроЛЬт) этинил
(эритро-1ЛЪт) этинил
(эритро-2-1Ьт) этинил
(эритроЛЪп) проп-1-ин-1-ил
(эритро-ЫЬп) проп-1-ин-1-ил
(эритро-2-1Ъп) проп-1-ин-1-ил
(эритро-1Ъо) бензил
(эритро-ЫЬо) бензил
(эритро-2-1Ьо) бензил
(эритроЛЬр) 4-хлорбенэил
(эритро-ЫЬр) 4-хлорбензил
(эритро-2-1Ьр) 4-хлорбензил
(эритроЧЬр) фенил
(эритро-Ι-ΙΒηΐ фенил
(эритро-2-ΙΒς) фенил
(эритро-Ии) метоксиметил
(эритро-1-1Ьг) метоксиметил
(эритро-2-1Ьг) метоксиметил
(эритроЛЬз) дифторметил
(эритро-ЫЪэ) дифторметил
(эритро-2-1Ьз) дифторметил
(эритроЛЫ) оксетан-3-ил
(эритро-1-1Ы) оксетан-3-ил
(эритро-2-1Ь() оксетан-3-ил
(эритроЛЬи) тиетан-3-ил
(эритро-1-1Ьи) тиетан-З-ил
(эритро-2-1Ьи) тиетан-3-ил
(эритро-ΓΒν) 2-(фенилсульфанил)этил
Формула Радикал К4 в формуле (эритро-1Ь)
(эритро-1 -1Ьу) 2-(фенилсульфанил)этил
(эритро-2-ΙΙιν) 2-(фенилсульфанил)этил
(эритро-1Ъ\л) 2-(фенилсульфинил)этил
(эритро- 1-Ш) 2-(фенилсульфинил)этил
(эритро-2-1Ь\у) 2-(фенилсульфинил)этил
(эритро-1Ьх) 2 - (эти лсу л ьф ан и л )эти л
(эритро-ЫЬх) 2-(этилсульфанил)этил
(эритро-2-1Ьх) 2-(этилсульфанил)этил
(эритро-1Ьу) 2-(этилсульфинил)этил
(эритро-1-1Ьу) 2-(этилсульфинил)этил
(эритро-2-!Ьу) 2-(этилсульфинил)этил
(эритро-Пэг) тетрагидрофуран-2-илметил
(эритро- 1-ΙΒζ) те траги дро фуран - 2 -ил мети л
(эритро-2-ΙΒζ) тетрагидрофуран-2-илметил
Таблица 2ά (эритро рацематы), примеры.
Примеры соединений формул (эритроЛЬаНэритроЛЬ/) (см. табл. И3) представляют собой соединения формул, о которых идет речь, в форме рацемической смеси эритроизомеров, где структурная комбинация групп (К1)т, (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Нумерация осуществляется в соответствии с (формула)(номер строки) без каких-либо скобок, например эритро-!Ьа200=соединение формулы (эритро-Фа), которое имеет структурную комбинацию строки 200 табл. 1.
Таблица 2е (оптически активные эритро-2 энантиомеры), примеры.
Примеры соединений формул (эритро^ЛЬаИэритро^ЛЬ/) (см. табл. И3) представляют собой оптически активные эритро-2 соединения формул, о которых идет речь, в обогащенной форме [=(3К,48)форма, которая имеет более 90% э.и.], где структурная комбинация групп (К1)т, (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Соединения нумерованы (формула)(номер строки) без каких-либо скобок. Например, № эритро-2- 90 025426
1Ьа1789 относится к соединению формулы (эритро-2-1Ьа), в которой (К1)т=6-Вг, (К2)п=3,5-С12 и К3=Ме.
Таблица 2£ (оптически активные эритро-1 энантиомеры), примеры.
Примеры соединений формул (эритро-1-1Ьа)-(эритро-1-1Ь/) (см. табл. И3) представляют собой оптически активные эритро-1 соединения формул, о которых идет речь в обогащенной форме [=(38,4К)форма, которая имеет более 90% э.и.], где структурная комбинация групп (К1)т (К2)п и К3 определена в соответствии с номером строки табл. 1.
Соединения нумерованы (формула)(номер строки) без каких-либо скобок. Например, № эритро-11ЬЬ5 относится к соединению формулы (эритро-1-1ЬЬ), в которой (К1)т=Н, (К2)п=4-Ме и К3=Р.
Физические данные для табл. 2а-2£.
Методы испытаний:
1) ЯМР=1Н-ЯМР данные (400 МГц, СБС13); характерные химические сдвиги указаны [в м.д.] для примера, о котором идет речь,
2) МС=масс-спектр, измеряемый с использованием квадруполя; ионизация электрораспылением (+-), массовый предел 100-1000; молекулярный пик М или [М+Н]+ или [М-1]+ или [М-2]+ или [М+1]+ указан для примера, о котором идет речь,
3) ВЭЖХ=высокоэффективная жидкостная хроматография, колонка: Ζо^Ьаx ЕсНрке, 50x3.0, С18 1.8 мкм, подвижная фаза: вода+0.06% муравьиная кислота/акрилонитрил+0.06% муравьиная кислота, градиент: 90:10, спустя 2 мин 5:95; детектор: ΌΑΌ (210-400 нм); время удержания указано для примера, о котором идет речь,
4) хиральная ВЭЖХ=ВЭЖХ на хиральной колонке, колонка: СЫта1рак 1С, 250x4.6 ммм, 5 мкм ΌΑ1С 83325, длина волны детектора 210 нм; температура колонки 25°С, подвижная фаза а: (н-гептан:2-пропанол) (60:40), СЬтота5о1у, скорость потока 1.0 мл/мин, подвижная фаза Ь: (н-гептан:2-пропанол) (70:30), СЬтота8о1у, скорость потока 1.0 мл/мин, подвижная фаза с: (н-гептан:2-пропанол) (80:20), СЬтота5о1у, скорость потока 1.0 мл/мин, подвижная фаза ά: (н-гептан:2-пропанол) (90:10), СЬтота5о1у, скорость потока 0,6 мл/мин. Прим.эритро-1ЬЬ2, ЯМР: 2.85 (άά, 1Н), 3.06 (άά, 1Н), 3.53 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.56 (ά, 1Н), 6.95 (ά,
2Н), 7.08 (ά!, 1Н), 7.25 (ά, 2Н), 8.24 (Ь5, 1Н), 8.43 (ά, 1Н)
Прим.эритро-1-1ЬЬ2, ЯМР: 2.85 (άά, 1Н), 3.06 (άά, 1Н), 3.53 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.56 (ά, 1Н), 6.95 (ά, 2Н), 7.08 (ά!, 1Н), 7.25 (ά, 2Н), 8.24 (Ь5, 1Н), 8.43 (ά, 1Н) ); хиральная ВЭЖХ: 29.9 мин,подвижная фаза ά
Прим.эритро-2-1ЬЬ2, ЯМР: 2.85 (άά, 1Н), 3.06 (άά, 1Н), 3.53 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.56 (ά, 1Н), 6.95 (ά, 2Н), 7.08 (ά!, 1Н), 7.25 (ά, 2Н), 8.24 (Ь5, 1Н), 8.43 (ά, 1Н) ); хиральная ВЭЖХ: 32.9 мин, подвижная фаза ά
Прим.трео-1ЬЬ2, ЯМР: 2.92 (т, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.66 (μ, 1Н), 4.18 (ά, 1Н), 7.04 (ά, 2Н), 7.25 (ά!, 1Н),
7.28 (ά, 2Н), 8.15 (Ь5, 1Н), 8,44 (ά, 1Н)
Прим.трео-1-1ЬЬ2, ЯМР: 2.92 (т, 2Н), 3,60 (5, 3Н), 3.66 (μ, 1Н), 4,18 (ά, 1Н), 7.04 (ά, 2Н), 7.25 (ά!, 1Н), 7.28 (ά, 2Н), 8,15 (Ь5, 1Н), 8.44 (ά, 1Н)); хиральная ВЭЖХ: 11.7 мин,подвижная фаза с
Прим.трео-2-1ЬЬ2, ЯМР: 2.92 (т, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.66 (μ, 1Н), 4.18 (ά, 1Н), 7.04 (ά, 2Н), 7.25 (ά!, 1Н), 7.28 (ά, 2Н), 8.15 (Ь5, 1Н), 8.44 (ά, 1Н)); хиральная ВЭЖХ: 23.2 мин,подвижная фаза с
Прим.эритро-1ЬЬ4, ЯМР: 2.89 (άά, 1Н), 3.10 (άά, 1Н), 3.53 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.57 (ά, 1Н), 7.01 (т, 3Н), 8.22 (т, 1Н), 8.40 (ά, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ4, ЯМР: 2.94 (ά, 2Н), 3.59 (5, 3Н), 3.66 (μ, 1Н), 4.20 (ά, 1Н), 7.07 (т, 2Н), 7.20 (т, 1Н), 8,14 (т, 1Н), 8.40 (ά, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ7, ЯМР: 2.90 (άά, 1Н), 3.11 (άά, 1Н), 3.69 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.62 (ά, 1Н), 7.12 (ά!, 1Н), 7.23 (ά, 2Н), 8.15 (ά, 2Н), 8.27 (Ь5, 1Н), 8.46 (ά, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ7, ЯМР: 2.98 (ά, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.80 (μ, 1Н), 4.25 (ά, 1Н), 7.32 (т, 1Н), 7.33 (ά, 2Н),
8.19 (ά, 2Н), 8.19 (т, 1Н), 8.44 (Ь5, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ9, ЯМР: 2.87 (άά, 1Н), 3.06 (άά, 1Н), 3.54 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.56 (ά, 1Н), 6.78 (т, 2Н), 7.00 (т, 1Н), 7.08 (!, 1Н), 8.25 (т, 1Н), 8.43 (ά, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ9, ЯМР: 2.93 (т, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.66 (μ, 1Н), 4.19 (ά, 1Н), 6.83 (т, 1Н), 6.88 (ά, 1Н), 6.98 (т, 1Н), 8.17 (!, 1Н), 8.43 (ά, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ10, ЯМР: 2.93 (ά, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3.64 (μ, 1Н), 4.19 (ά, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.09 (т, 1Н), 8.17 (Ь5, 1Н), 8.44 (ά, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ25, ЯМР: 2.81 (άά, 1Н), 3.00 (άά, 1Н), 3.70 (5, 3Н), 3.96 (μ, 1Н), 4.59 (ά, 1Н), 6.91 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.11 (т, 1Н), 7.21 (ά!, 1Н), 8.28 (Ь5, 1Н), 8.45 (ά, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ25, ЯМР: 3.00 (т, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.91 (μ, 1Н), 4.26 (ά, 1Н), 6.85 (т, 1Н), 7.00 (т.2Н), 7.40 (ά!, 1Н), 8.25 (Ь5, 1Н), 8.44 (ά, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ26, ЯМР: 2.88 (ά, 2Н), 3.59 (5, 3Н), 4.11 (μ, 1Н), 4.46 (ά, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7.44 (ά!, 1Н), 8.39 (Ь5, 1Н), 8.49 (ά, 1Н)
Прим.эритро-1-1ЬЬ26, ЯМР: 2.88 (ά, 2Н), 3.59 (5, 3Н), 4.11 (μ, 1Н), 4.46 (ά, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7.44 (ά!, 1Н), 8.39 (Ь5, 1Н), 8,49 (ά, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 12.5 мин, подвижная фаза с
Прим.эритро-2-1ЬЬ26, ЯМР: 2.88 (ά, 2Н), 3.59 (5, 3Н), 4.11 (μ, 1Н), 4.46 (ά, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7.44 (ά!, 1Н), 8.39 (Ь5, 1Н), 8.49 (ά, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 13.5 мин, подвижная фаза с
- 91 025426
Прим.трео-К>Ь26, ЯМР: 3.15 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.17 (т, 1Н), 4.26 (б, 1Н), 6.78 (к, 2Н), 7.39 (бк, 1Н), 8.10 (Ьк, 1Н), 8.36 (Ьк, 1Н)
Прим.трео-14ЬЬ26, ЯМР: 3.15 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.17 (т, 1Н), 4.26 (б, 1Н), 6.78 (к, 2Н), 7.39 (бк, 1Н), 8.10 (Ьк, 1Н), 8.36 (Ьк, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 11.7 мин,подвижная фаза с
Прим.трео-24ЬЬ26, ЯМР: 3.15 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.17 (т, 1Н), 4.26 (б, 1Н), 6.78 (к, 2Н), 7.39 (бк, 1Н), 8.10 (Ьк, 1Н), 8.36 (Ьк, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 16.5 мин, подвижная фаза с
Прим.эритро-[ЬЬ541, ЯМР: 2.86 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.52 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.50 (б, 1Н), 6.98 (б, 2Н), 7.32 (к, 1Н), 8.24 (б, 1Н), 8.52 (б, 1Н)
Прим.трео-К>Ь541, ЯМР: 2.90 (т, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.66 (ф 1Н), 4.14 (б, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.06 (т, 2Н), 7,48 (к, 1Н), 8.18 (б, 1Н), 8.52 (б, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ542, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.05 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.50 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.27 (б, 2Н), 7.35 (к, 1Н), 8.25 (б, 1Н), 8.52 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ542, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.64 (ф 1Н), 4.14 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н),
7.50 (к, 1Н), 8.19 (б, 1Н), 8.53 (б, 1Н)
Прим.трео-14ЬЬ542, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.64 (ф 1Н), 4.14 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7.50 (к, 1Н), 8.19 (б, 1Н), 8.53 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 11.0 мин, подвижная фаза с
Прим.трео-24ЬЬ542, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.64 (ф 1Н), 4.14 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7.50 (к, 1Н), 8.19 (б, 1Н), 8.53 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 18.5 мин, подвижная фаза с
Прим.эритро-[ЬЬ543, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.05 (бб, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.50 (б, 1Н), 6.89 (б, 2Н), 7.36 (к, 1Н), 7.42 (б, 2Н), 8.25 (к, 1Н), 8.53 (к, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ543, ЯМР: 2.90 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.63 (ф 1Н), 4.14 (б, 1Н), 6.98 (б, 2Н), 7.44 (б, 2Н),
7.51 (к, 1Н), 8.19 (б, 1Н), 8.53 (б, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ544, ЯМР: 2.89 (бб, 1Н), 3.10 (бб, 1Н), 3.52 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.52 (б, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.29 (т, 4Н), 8.23 (б, 1Н), 8.50 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ544, ЯМР: 2.94 (б, 2Н), 3.59 (к, 3Н), 3.65 (ф 1Н), 4.16 (б, 1Н), 7.07 (т, 2Н), 7.29 (т, 3Н), 7.45 (к, 1Н), 8.16 (б, 1Н), 8.60 (б, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ546, ЯМР: 2.87 (бб, 1Н), 3.08 (бб, 1Н), 3.60 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.55 (б, 1Н), 7.15 (б, 2Н), 7.35 (к, 1Н), 7.60 (б, 2Н), 8.27 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ546, ЯМР: 2.94 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.73 (ф 1Н), 4.18 (б, 1Н), 7.26 (б, 2Н), 7.51 (к, 1Н), 7.63 (б, 2Н), 8.21 (Ьк, 1Н), 8.55 (Ьк, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ547, ЯМР: 2.90 (бб, 1Н), 3.10 (бб, 1Н), 3,68 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.57 (б, 1Н), 7.22 (б, 2Н), 7.40 (к, 1Н), 8.17 (б, 2Н), 8.28 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ547, ЯМР: 2.97 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.80 (ф 1Н), 4.21 (б, 1Н), 7.34 (б, 2Н), 7.55 (к, 1Н),
8.20 (б, 2Н), 8.23 (Ьк, 1Н), 8.56 (Ьк, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ548, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 3.78 (к, 3Н), 4.47 (б, 1Н), 6.80 (б, 2Н), 6.91 (б, 2Н), 7.31 (т, 1Н), 8.22 (б, 1Н), 8.50 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ548, ЯМР: 2.89 (т, 2Н), 3.59 (к, 3Н), 3.60 (т, 1Н), 3.78 (к, 3Н), 4.12 (б, 1Н), 6.81 (б, 2Н), 6.98 (б, 2Н), 7.46 (к, 1Н), 8.15 (б, 1Н), 8.50 (б, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ553, ЯМР: 2.87 (бб, 1Н), 3.07 (бб, 1Н), 3.58 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.53 (б, 1Н), 7.31 (т, 2Н), 7.36 (к, 1Н), 7.44 (к, 1Н), 7.62 (т, 1Н), 8.27 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ553, ЯМР: 2.93 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.71 (ф 1Н), 4.17 (б, 1Н), 7.41 (т, 2Н), 7.46 (к, 1Н),
7.51 (к, 1Н), 7.62 (т, 1Н), 8.21 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ565, ЯМР: 2.81 (бб, 1Н), 2.99 (бб, 1Н), 3.69 (к, 3Н), 3.94 (ф 1Н), 4.54 (б, 1Н), 6.93 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.10 (т, 1Н), 7.45 (к, 1Н), 8.31 (Ьк, 1Н), 8.54 (б, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ565, ЯМР: 2.99 (т, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.91 (ф 1Н), 4.22 (б, 1Н), 6.86 (т, 1Н), 6.98 (т. 1Н), 7.01 (т, 1Н), 7.65 (к, 1Н), 8.30 (б, 1Н), 8.53 (б, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ566, ЯМР: 2.88 (б, 2Н), 3.59 (к, 3Н), 4.10 (ф 1Н), 4.41 (б, 1Н), 6.92 (к, 2Н), 7.32 (т, 1Н), 7.69 (к, 1Н), 8.44 (Ьк, 1Н), 8.59 (Ьк, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ566, ЯМР: 3.12 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.18 (т, 1Н), 4.22 (б, 1Н), 6.79 (к, 2Н), 7.18 (т, 1Н), 7.64 (к, 1Н), 8.15 (б, 1Н), 8.45 (б, 1Н)
Прим.трео-14ЬЬ566, ЯМР: 3.12 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.18 (т, 1Н), 4.22 (б, 1Н), 6.79 (к, 2Н), 7.18 (т, 1Н), 7.64 (к, 1Н), 8.15 (б, 1Н), 8.45 (б, 1Н)); хиральная ВЭЖХ: 11.5 мин, подвижная фаза с
Прим.трео-24ЬЬ566, ЯМР: 3.12 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.18 (т, 1Н), 4.22 (б, 1Н), 6.79 (к, 2Н), 7.18 (т, 1Н), 7.64 (к, 1Н), 8.15 (б, 1Н), 8.45 (б, 1Н)); хиральная ВЭЖХ: 15.4 мин, подвижная фаза с
Прим.ЫЬ587 (эриτро-IЬЬ587:τрео-IЬЬ587=50:50), ЯМР:
эритро-[ЬЬ587: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.53 (б, 1Н), 6.96 (б, 2Н), 7.28 (б, 2Н), 7.46 (бб, 1Н), 7.83 (т, 1Н) трео-[ЬЬ587: 2.89 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.63 (ф 1Н), 4.16 (б, 1Н), 7.03 (б, 2Н), 7.30 (б, 2Н), 7.61 (бб, 1Н), 7.77 (т, 1Н)
Прим.эритро-[ЬЬ587: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н),4.53 (б, 1Н), 6.96 (б, 2Н),
7.28 (б, 2Н), 7.46 (бб, 1Н), 7.83 (т, 1Н)
Прим.трео-[ЬЬ587: 2.89 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.63 (д, 1Н), 4.16 (б, 1Н), 7.03 (б, 2Н), 7.30 (б, 2Н), 7.61
- 92 025426 (бб, 1Н), 7.77 (т, 1Н)
Прим.ФЬ589 (эритро-IЬЬ589:трео-IЬЬ589=50:50), ЯМР:
эритро4ЬЬ589: 2.90 (бб, 1Н), 3.11 (бб, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.55 (б, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.30 (т, 3Н), 7.37 (бб, 1Н), 7.81 (т, 1Н) трео-1ЬЬ589: 2.94 (т, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.17 (б, 1Н), 7.05 (т, 2Н), 7.54 (бб, 1Н), 7.74 (т, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ589: 2.90 (бб, 1Н), 3.11 (бб, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.55 (б, 1Н), 7.00 (т, 2Н),
7.30 (т, 3Н), 7.37 (бб, 1Н), 7.81 (т, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ592: 2.90 (бб, 1Н), 3.10 (бб, 1Н), 3.65 (т, 1Н), 3.72 (5, 3Н), 4.59 (б, 1Н), 7.25 (б, 2Н), 7.53 (бб, 1Н), 7.87 (т, 1Н), 8.18 (б, 2Н)
Прим.трео4ЬЬ592: 2.97 (б, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3.78 (ц, 1Н), 4.23 (б, 1Н), 7.33 (б, 2Н), 7.68 (бб, 1Н), 7.82 (т, 1Н), 8.20 (б, 2Н)
Прим.ФЬ594 (эриτро-IЬЬ594:τрео-IЬЬ594=54:46), ЯМР:
эритро4ЬЬ594: 2.87 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.72 (5, 3Н), 4.54 (б, 1Н), 6.79 (т, 2Н), 7.00 (т, 1Н), 7.28 (т, 1Н), 7.45 (бб, 1Н), 7.85 (т, 1Н) трео-1ЬЬ594: 2.92 (т, 2Н), 3.62 (5, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.17 (б, 1Н), 6.83 (т, 2Н), 7.01 (т, 1Н), 7.28 (т, 1Н), 7.61 (бб, 1Н), 7.78 (т, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ594: 2.87 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.72 (5, 3Н), 4.54 (б, 1Н), 6.79 (т, 2Н), 7.00 (т, 1Н), 7.28 (т, 1Н), 7.45 (бб, 1Н), 7.85 (т, 1Н)
Прим.ФЬ595 (эриτро-IЬЬ595:τрео-IЬЬ595=48:52), ЯМР:
эритро4ЬЬ595: 2.85 (бб, 1Н), 3.05 (бб, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.53 (б, 1Н), 6.91 (б!, 1Н), 7.04 (!, 1Н), 7.45 (бб, 1Н), 7.86 (т, 1Н) трео-1ЬЬ595: 2.91 (т, 2Н), 3.61 (ц, 1Н), 3.62 (5, 3Н), 4.18 (б, 1Н), 6.98 (б!, 1Н), 7.10 (!, 1Н), 7.62 (бб, 1Н), 7.80 (т, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ595: 2.85 (бб, 1Н), 3.05 (бб, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.53 (б, 1Н), 6.91 (б!, 1Н), 7.04 (!, 1Н), 7.24 (!, 1Н), 7.30 (т, 1Н), 7.45 (бб, 1Н), 7.86 (т, 1Н)
Прим.ФЬ610 (эриτро-IЬЬ610:τрео-IЬЬ610=55:45), ЯМР:
эритро4ЬЬ610: 2.82 (бб, 1Н), 3.01 (бб, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 3.93 (т, 1Н), 4.58 (б, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.12 (т, 1Н), 7.59 (бб, 1Н), 7.90 (т, 1Н) трео4ЬЬ610: 2.99 (т, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3.90 (ц, 1Н), 4.22 (б, 1Н), 6.86 (т, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.79 (т, 1Н), 7.88 (т, 2Н)
Прим.эритро4ЬЬ610: 2.82 (бб, 1Н), 3.01 (бб, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 3.93 (т, 1Н), 4.58 (б, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.12 (т, 1Н), 7.59 (бб, 1Н), 7.90 (т, 1Н)
Прим.ФЬ611 (эриτро-IЬЬ611:рео-IЬЬ611=50:50), ЯМР:
эритро-1ЬЬ611: 2.88 (бб, 1Н), 2.93 (бб, 1Н), 3.62 (5, 3Н), 4.07 (ц, 1Н), 4.45 (б, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7.31 (т, 1Н), 7.81 (бб, 1Н), 8.02 (т, 1Н) трео4ЬЬ611: 3.11 (бб, 1Н), 3.24 (бб, 1Н), 3.63 (5, 3Н), 4.16 (т, 1Н), 4.22 (б, 1Н), 6.81 (!, 2Н), 7.23 (т, 1Н), 7.74 (т, 1Н), 7.78 (бб, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ624: 2.87 (т, 2Н), 3.63 (5, 3Н), 4.01 (ц, 1Н), 4.40 (б, 1Н), 6.98 (б, 2Н), 7.84 (бб, 1Н), 8.03 (т, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ624: 3.07 (бб, 1Н), 3.22 (бб, 1Н), 3.64 (5, 3Н), 4.10 (т, 1Н), 4.18 (б, 1Н), 6.87 (б, 2Н), 7.76 (т, 1Н), 7.80 (бб, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ1081, ЯМР: 2.86 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.70 (5, 3Н), 4.49 (б, 1Н), 6.98 (б, 4Н), 7.46 (!, 1Н), 8.27 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1081, ЯМР: 2.90 (т, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.65 (ц, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 7.03 (т, 4Н), 7.62 (!, 1Н), 8.22 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н)
Прим.Фа1082 (эритро-1Ьа1082: трео-1Ьа1082=35:65):
эритро-1Ьа1082, ЯМР: 2.90 (бб, 1Н), 3.10 (бб, 1Н), 3.49 (т, 1Н), 4.50 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.30 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н) трео-1Ьа1082, ЯМР: 2.93 (т, 2Н), 3.64 (ц, 1Н), 4.14 (б, 1Н), 7.05 (б, 2Н), 7.27 (б, 2Н), 7.65 (т, 1Н)
Прим.ФЬ1082 (эриτро-IЬЬ1082:τрео-IЬЬ1082=58:42):
эритро4ЬЬ1082, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.49 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.27 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н) трео-1ЬЬ1082, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.64 (ц, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7.64 (т, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1082, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.49 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.27 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н), 8.27 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н)
Прим.эритро-1-1ЬЬ1082, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.49 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.27 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н), 8.27 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 28.2 мин, подвижная фаза б
Прим.эритро-2-1ЬЬ1082, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.49 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.27 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н), 8.27 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: время удержания=30.4 мин, подвижная фаза б
- 93 025426
Прим.трео-1ЬЬ1082, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.64 (д, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7.64 (т, 1Н), 8.22 (б, 1Н), 8.63 (б, 1Н)
Прим.трео-14ЬЬ1082, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.64 (д, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7,64 (!, 1Н), 8.22 (б, 1Н), 8.63 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: время удержания=6.9 мин, подвижная фаза а
Прим.трео-2-1ЬЬ1082, ЯМР: 2.89 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.64 (д, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7,64 (!, 1Н), 8.22 (б, 1Н), 8.63 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: время удержания=9.9 мин, подвижная фаза а
Прим.Фс1082 (эритро-IЬс1082:трео-IЬс1082=58:42):
эритро4Ьс1082, ЯМР: 1.24 (!, 3Н), 2.83 (бб, 1Н), 3.03 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 4.14 (д, 2Н), 4.48 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.28 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н), 8.27 (т, 1Н), 8.63 (т, 1Н) трео4Ьс1082, ЯМР: 1.16 (!, 3Н), 2.89 (б, 2Н), 3.63 (д, 1Н), 4.03 (т, 2Н), 4.12 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.26 (б, 2Н), 7.64 (т, 1Н), 8.22 (т, 1Н), 8.63 (т, 1Н) эритро4Ьс1082, ЯМР: 1.24 (!, 3Н), 2.83 (бб, 1Н), 3.03 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 4.14 (д, 2Н), 4.48 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.28 (б, 2Н), 7.49 (т, 1Н), 8.27 (т, 1Н), 8.63 (т, 1Н) трео4Ьс1082, ЯМР: 1.16 (!, 3Н), 2.89 (б, 2Н), 3.63 (д, 1Н), 4.03 (т, 2Н), 4.12 (б, 1Н), 7.04 (б, 2Н), 7.26 (б, 2Н), 7.64 (т, 1Н), 8.22 (т, 1Н), 8.63 (т, 1Н)
Прим.IЬν1082 (эриτро-IЬν1082:Треο-IЬν1082=58:42):
эритро-1Ьу1082, ЯМР: 3.09 (!, 2Н), 3.47 (т, 1Н), 4.28 (!, 2Н), 4.47 (б, 1Н), 6.93 (б, 2Н), 7.49 (!, 1Н),
8.28 (б, 1Н), 8.63 (б, 1Н) трео-1ЬуЮ82, ЯМР: 3.02 (!, 2Н), 3.59 (д, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 4.16 (т, 2Н), 7.01 (б, 2Н), 7.67 (!, 1Н), 8.21 (б, 1Н), 8.63 (б, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1083, ЯМР в [Б6-ДМСО]: 2.63 (бб, 1Н), 2.76 (бб, 1Н), 3.39 (к, 3Н), 3.75 (т, 1Н), 4.75 (б, 1Н), 7.28 (б, 2Н), 7.57 (б, 2Н), 8.11 (!, 1Н), 8.50 (б, 1Н), 8.72 (б, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ10083, ЯМР в [Б6-ДМСО]: 2.94 (т, 2Н), 3.45 (к, 3Н), 3.85 (т, 1Н), 4.74 (б, 1Н), 7.18 (б, 2Н), 7.46 (б, 2Н), 8.06 (!, 1Н), 8.33 (б, 1Н), 8.61 (б, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1084, ЯМР: 2.89 (бб, 1Н), 3.10 (бб, 1Н), 3.51 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.51 (б, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.29 (т, 3Н), 7.42 (!, 1Н), 8.25 (б, 1Н), 8.60 (б, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ10084, ЯМР: 2.94 (б, 2Н), 3.64 (к, 3Н), 3.65 (д, 1Н), 4.14 (б, 1Н), 7.08 (т, 2Н), 7.30 (т, 3Н), 7.60 (к, 1Н), 8.20 (к, 1Н), 8.60 (к, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1085, ЯМР: 2.31 (к, 3Н), 2.87 (бб, 1Н), 3.07 (бб, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.47 (б, 1Н), 6.87 (б, 2Н), 7.08 (б, 2Н), 7.44 (т, 1Н), 8.23 (б, 1Н), 8.60 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1085, ЯМР: 2.31 (к, 3Н), 2.91 (б, 2Н), 3.59 (к, 3Н), 3.61 (д, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 6.95 (б, 2Н), 7.10 (б, 2Н), 7.62 (!, 1Н), 8.18 (б, 1Н), 8.60 (б, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1087, ЯМР: 2.90 (бб, 1Н), 3.10 (бб, 1Н), 3.67 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.55 (б, 1Н), 7.22 (б, 2Н), 7.53 (!, 1Н), 8.17 (б, 2Н), 8.31 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1087, ЯМР: 2.97 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.79 (д, 1Н), 4.19 (б, 1Н), 7.33 (б, 2Н), 7.69 (!, 1Н),
8.20 (б, 2Н), 8.26 (Ьк, 1Н), 8.65 (Ьк, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1088, ЯМР: 2.85 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 3.78 (к, 3Н), 4.46 (б, 1Н), 6.80 (б, 2Н), 6.91 (б, 2Н), 7.44 (к, 1Н), 8.25 (к, 1Н), 8.60 (к, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1088, ЯМР: 2.89 (т, 2Н), 3.59 (к, 3Н), 3.60 (т, 1Н), 3.78 (к, 3Н), 4.11 (б, 1Н), 6.81 (б, 2Н), 6.99 (б, 2Н), 7.61 (!, 1Н), 8.19 (б, 1Н), 8.60 (б, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1089, ЯМР: 2.87 (бб, 1Н), 3.05 (бб, 1Н), 3.52 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.50 (б, 1Н), 6.77 (т, 2Н), 7.02 (т, 1Н), 7.49 (т, 1Н), 8.29 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1089, ЯМР: 2.92 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.65 (д, 1Н), 4.13 (б, 1Н), 6.83 (т, 1Н), 6.88 (б, 1Н), 6.99 (т. 1Н), 7.65 (т, 1Н), 8.23 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1090, ЯМР: 2.91 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.63 (д, 1Н), 4.14 (б, 1Н), 6.99 (т, 2Н), 7.65 (т, 1Н), 8.25 (б, 1Н), 8.64 (б, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1092, ЯМР: 2.28 (к, 3Н), 2.87 (бб, 1Н), 3.07 (бб, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.49 (б, 1Н), 6.77 (к, 1Н), 6.80 (б, 1Н), 7.11 (б, 1Н), 7.17 (!, 1Н), 7.40 (!, 1Н), 8.26 (б, 1Н), 8.60 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1092, ЯМР: 2.28 (к, 3Н), 2.91 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.61 (д, 1Н), 4.14 (б, 1Н), 6.87 (т, 2Н), 7.09 (б, 1Н), 7.19 (!, 1Н), 7.59 (!, 1Н), 8.21 (б, 1Н), 8.61 (б, 1Н)
Прим.эритро4ЬЬ1093, ЯМР: 2.87 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.57 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.51 (б, 1Н), 7.32 (т, 2Н), 7.44 (!, 1Н), 7.50 (!, 1Н), 7.62 (т, 1Н), 8.30 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1093, ЯМР: 2.93 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.70 (д, 1Н), 4.16 (б, 1Н), 7.39 (т, 2Н), 7.46 (!, 1Н), 7.62 (т, 1Н), 7.63 (т, 1Н), 8.25 (Ьк, 1Н), 8.66 (Ьк, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ1094, ЯМР: 2.90 (бб, 1Н), 3.09 (бб, 1Н), 3.68 (т, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 4.53 (б, 1Н), 7.42 (т, 1Н), 7.55 (т, 2Н), 7.89 (!, 1Н), 8.19 (т, 1Н), 8.32 (б, 1Н), 8.66 (б, 1Н)
Прим.трео4ЬЬ1094, ЯМР: 2.98 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.80 (д, 1Н), 4.21 (б, 1Н), 7.51 (т, 2Н), 7.68 (!, 1Н), 8.00 (!, 1Н), 8.17 (т, 1Н), 8.26 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н)
Прим.ФЬ1096 (эриΊро-IЬЬ1096:τрео-IЬЬ1096=55:45), ЯМР:
эритро-1ЬЬ1096: 2.83 (бб, 1Н), 3.04 (бб, 1Н), 3.68 (к, 3Н), 3.97 (д, 1Н), 4.53 (б, 1Н), 7.54 (!, 1Н), 8.30 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н) трео4ЬЬ1096: 3.01 (т, 2Н), 3.58 (к, 3Н), 3.93 (т, 1Н), 4.22 (б, 1Н), 7.77 (!, 1Н), 8.30 (б, 1Н), 8.60 (б,
- 94 025426
1Н)
Прим.эритро-IЪЪ1103, ЯМР: 2.84 (бб, 1Н), 3.03 (бб, 1Н), 3.69 (к, 3Н), 3.98 (т, 1Н), 4.54 (б, 1Н), 7.14 (т, 3Н), 7.59 (!, 1Н), 8.33 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н)
Прим^о-ЬЫ^, ЯМР: 3.00 (т, 2Н), 3.59 (к, 3Н), 3.97 (т, 1Н), 4.20 (б, 1Н), 6.91 (т, 1Н), 7.13 (т, 2Н), 7.80 (!, 1Н), 8.34 (б, 1Н), 8.64 (б, 1Н)
Прим.эритробЪЫ^, ЯМР: 2.81 (бб, 1Н), 3.01 (бб, 1Н), 3.691 (к, 3Н), 3.92 (д, 1Н), 4.51 (б, 1Н), 6.71 (т, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 7.36 (т, 1Н), 7.58 (!, 1Н), 8.32 (б, 1Н), 8.64 (б, 1Н)
Прим.треобЪЫ^, ЯМР: 2.98 (т, 2Н), 3.58 (к, 3Н), 3.90 (д, 1Н), 4.19 (б, 1Н), 6.82 (т, 2Н), 7.10 (т, 1Н), 7.78 (!, 1Н), 8.32 (б, 1Н), 8.62 (б, 1Н)
Прим.эритробЪЫ^, ЯМР: 2.81 (бб, 1Н), 2.99 (бб, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 3.95 (д, 1Н), 4.53 (б, 1Н), 6.92 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.10 (т, 1Н), 7.60 (т, 1Н), 8.36 (б, 1Н), 8.66 (б, 1Н)
Прим.эритро-ЫЪЫ^, ЯМР: 2.81 (бб, 1Н), 2.99 (бб, 1Н), 3.69 (к, 3Н), 3.94 (д, 1Н), 4.53 (б, 1Н), 6.92 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.10 (т, 1Н), 7.60 (!, 1Н), 8.35 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н), хиральная ВЭЖХ: время удержания=26.9 мин, подвижная фаза б
Прим^ритро^-ШЫ^, ЯМР: 2.81 (бб, 1Н), 2.99 (бб, 1Н), 3.69 (к, 3Н), 3.94 (д, 1Н), 4.53 (б, 1Н), 6.92 (т, 1Н), 6.99 (т, 1Н), 7.10 (т, 1Н), 7.60 (!, 1Н), 8.35 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н), хиральная ВЭЖХ: время удержания=29.2 мин, подвижная фаза б
Прим^ео-ЮЫ^, ЯМР: 2.98 (т, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.89 (д, 1Н), 4.20 (б, 1Н), 6.86 (т, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.80 (т, 1Н), 8.35 (б, 1Н), 8.63 (б, 1Н)
Прим.трео-ЫЪЫ^, ЯМР: 2.98 (т, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.90 (д, 1Н), 4.20 (б, 1Н), 6.86 (т, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.80 (!, 1Н), 8.34 (б, 1Н), 8.63 (б, III), хиральная ВЭЖХ: время удержания=10.9 мин, подвижная фаза с
Прим.трео^бЪЫ^, ЯМР: 2.98 (т, 2Н), 3,60 (к, 3Н), 3.90 (д, 1Н), 4.20 (б, 1Н), 6.85 (т, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.80 (!, 1Н), 8.34 (б, 1Н), 8,63 (б, 1Н), хиральная ВЭЖХ: время удержания=5.1 мин, подвижная фаза с
Прим.эриτро-IЪЪ1106, ЯМР: 2,88 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 4.09 (д, 1Н), 4.39 (б, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7,82 (т, 1Н), 8.47 (б, 1Н), 8.68 (б, 1Н)
Прим.эриτро-1-IЪЪ1106, ЯМР: 2,88 (б, 2Н), 3,60 (к, 3Н), 4.09 (д, 1Н), 4.39 (б, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7.83 (т, 1Н), 8.47 (б, 1Н), 8.69 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: время удержания 8.7 мин, подвижная фаза Ъ
Прим.эриτро-2-IЪЪ1106, ЯМР: 2.88 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 4.09 (д, 1Н), 4.39 (б, 1Н), 6.92 (!, 2Н), 7.83 (т, 1Н), 8.47 (б, 1Н), 8.69 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: время удержания 9.8 мин, подвижная фаза Ъ
Прим^о-ЛЫЖ ЯМР: 3.12 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.17 (т, 2Н), 6,79 (!, 2Н), 7,78 (т, 1Н), 8.18 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н)
Прим.τрео-1-IЪЪ1106, ЯМР: 3.12 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.17 (т, 2Н), 6.79 (!, 2Н), 7.18 (т, 1Н), 7.78 (!, 1Н), 8.18 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н); хиральная ВЭЖХ: время удержания 7.3 мин, подвижная фаза а
Прим^о^-ЬЫ^, ЯМР: 3.12 (бб, 1Н), 3.23 (бб, 1Н), 3.63 (к, 3Н), 4.17 (т, 2Н), 6.79 (!, 2Н), 7.18 (т, 1Н), 7.78 (!, 1Н), 8.18 (б, 1Н), 8.55 (б, 1Н); 7.3 мин, хиральная ВЭЖХ: время удержания 9.0 мин, подвижная фаза а
Прим.эритробЪЫ^, ЯМР: 2.84 (бб, 1Н), 3.02 (бб, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.48 (б, 1Н), 6.74 (т, 1Н), 6.91 (т, 1Н), 7.09 (т, 1Н), 7.53 (!, 1Н), 8.30 (б, 1Н), 8.64 (б, 1Н)
Прим^ео-ЮЫ^, ЯМР: 2.88 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3,62 (д, 1Н), 4.12 (б, 1Н), 6.86 (т, 1Н), 6.96 (т, 1Н), 7.11 (т, 1Н), 7.67 (!, 1Н), 8.24 (б, 1Н), 8.64 (б, 1Н)
Прим.треобЪЫ^, ЯМР: 2,90 (б, 2Н), 3.62 (к, 3Н), 3.64 (д, 1Н), 4.13 (б, 1Н), 6.67 (т, 2Н), 6.75 (т. 1Н), 7.70 (т, 1Н), 8.27 (б, 1Н), 8.65 (б, 1Н)
Прим.эриτро-IЪЪ1119, ЯМР: 2.84 (б, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 4.03 (д, 1Н), 4.35 (б, 1Н), 6.98 (т, 2Н), 7.85 (!, 1Н), 8.48 (б, 1Н), 8.70 (б, 1Н)
Прим.τрео-IЪЪ1119, ЯМР: 3.11 (бб, 1Н), 3.21 (бб, 1Н), 3.64 (к, 3Н), 4.14 (т, 2Н), 6.85 (т, 2Н), 7.81 (т, 1Н), 8.20 (б, 1Н), 8.59 (б, 1Н)
Прим/эритро-ШЫ 123, ЯМР: 2.84 (бб, 1Н), 3.03 (бб, 1Н), 3.57 (д, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.50 (б, 1Н), 7.25 (т, 1Н), 7.32 (т, 1Н), 7.47 (т, 1Н), 7.57 (т, 1Н), 8.32 (т, 1Н), 8.68 (т, 1Н)
Прим.трео·^^, ЯМР: 2.90 (б, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.69 (д, 1Н), 4.15 (б, 1Н), 7.34 (б, 1Н), 7.45 (к, 1Н), 7.50 (бб, 1Н), 7.71 (к, 1Н), 8.28 (к, 1Н), 8.69 (к, 1Н)
Прим.IЪЪ1126 (эритро-IЪЪ1126:трео-IЬЪ26=56:44), ЯМР:
эритро-IЪЪ1126: 2.87 (бб, 1Н), 3.07 (бб, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.52 (б, 1Н), 6.99 (т, 4Н), 7.56 (бб, 1Н), 7.86 (т, 1Н) τрео-IЪЪ1126: 2.90 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.64 (д, 1Н), 4.15 (б, 1Н), 7.04 (т, 4Н), 7.72 (бб, 1Н), 7.80 (т, 1Н)
Прим^о-ЬЫ^: 2.90 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.64 (д, 1Н), 4.15 (б, 1Н), 7.04 (т, 4Н), 7.72 (бб, 1Н), 7.80 (т, 1Н)
Прим.ЬЫ^ (эриτро-IЪЪ1127:τрео-IЬЪ1127=34:66), ЯМР:
эритро-ШЫ^: 2.86 (бб, 1Н), 3.06 (бб, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.52 (б, 1Н), 6.96 (б, 2Н), 7.29 (б, 2Н), 7.61 (бб, 1Н), 7.86 (т, 1Н)
- 95 025426 трео-К>Ь1127: 2.89 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.15 (6, 1Н), 7.02 (6, 2Н), 7.30 (6, 2Н), 7.75 (66, 1Н), 7.81 (т, 1Н)
Прим.эритро-К>Ь1127: 2.86 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.52 (6, 1Н), 6.96 (6, 2Н), 7.29 (6, 2Н), 7.61 (66, 1Н), 7.86 (т, 1Н)
Прим.трео-К>Ь1127: 2.89 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.15 (6, 1Н), 7.02 (6, 2Н), 7.30 (6, 2Н), 7.75 (66, 1Н), 7.81 (т, 1Н)
Прим.Д>Ь1128 (эритро-^Ь1128:трео-^Ь1128==68:32), ЯМР:
эритро-К>Ь1 128: 2.85 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.46 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.52 (6, 1Н), 6.89 (6, 2Н), 7.44 (6, 2Н), 7.61 (66, 1Н), 7.86 (т, 1Н) трео-К>Ь1128: 2.88 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.62 (ц, 1Н), 4.15 (6, 1Н), 6.96 (6, 2Н), 7.46 (6, 2Н), 7.75 (66, 1Н), 7.81 (т, 1Н)
Прим.эритро-К>Ь1128:2,85 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.46 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.52 (6, 1Н), 6,89 (6, 2Н), 7.44 (6, 2Н), 7.61 (66, 1Н), 7.86 (т, 1Н)
Прим.трео-К>Ь1128:2.88 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.62 (ц, 1Н), 4.15 (6, 1Н), 6.96 (6, 2Н), 7.46 (6, 2Н), 7.75 (66, 1Н), 7.81 (т, 1Н)
Прим.^Ь1129 (эритро-ШЫ 129:трео-^Ь1 129=59:41), ЯМР:
эритро-К>Ь1129: 2.90 (66, 1Н), 3.11 (66, 1Н), 3.48 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.54 (6, 1Н), 6.99 (т, 2Н), 7.51 (66, 1Н), 7.84 (т, 1Н) трео-К>Ь1129: 2.94 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.16 (6, 1Н), 7.05 (т, 2Н), 7.69 (66, 1Н), 7.78 (т, 1Н)
Прим.^Ь1131 (эритро-^Ь1131:трео-^Ь1131=40:60), ЯМР:
эритро-К>Ь1131: 2.89 (66, 1Н), 3.08 (66, 1Н), 3.57 (т, 1Н), 3.72 (к, 3Н), 4.56 (6, 1Н), 7.17 (6, 2Н), 7.63 (т, 3Н), 7.89 (т, 1Н) трео-К>Ь1131:2.91 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.71 (ц, 1Н), 4.20 (6, 1Н), 7.26 (6, 2Н), 7.62 (6, 2Н), 7.76 (66, 1Н), 7.85 (т, 1Н)
Прим.Д>Ь1132 (эритро-^Ь1132:трео-^Ь1132=34:66), ЯМР:
эритро-К>Ь1132: 2.90 (66, 1Н), 3.10 (66, 1Н), 3.65 (т, 1Н), 3.72 (к, 3Н), 4.59 (6, 1Н), 7.25 (6, 2Н), 7.68 (66, 1Н), 7.91 (т, 1Н), 8.19 (6, 2Н) трео-К>Ь1132:2.97 (т, 2Н), 3.61 (к, 3Н), 3.78 (ц, 1Н), 4.23 (6, 1Н), 7,34 (6, 2Н), 7.82 (66, 1Н), 7.86 (т, 1Н), 8.21 (6, 2Н)
Прим.Д>Ь1133 (эритро-^Ь1133:трео-^Ь1133=57:43), ЯМР:
эритро-К>Ь1133: 2.86 (66, 1Н), 3.07 (66, 1Н), 3.43 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 3.79 (к, 3Н), 4.50 (6, 1Н), 6.82 (6, 2Н), 6.91 (6, 2Н), 7.53 (66, 1Н), 7.83 (т, 1Н) трео-К>Ь1133: 2.89 (т, 2Н), 3.58 (ц, 1Н), 3.61 (к, 3Н), 3.78 (к, 3Н), 4.12 (6, 1Н), 6.83 (6, 2Н), 6.96 (6, 2Н), 7.69 (66, 1Н), 7.76 (т, 1Н)
Прим.эритро-К>Ь1133: 2.86 (66, 1Н), 3.07 (66, 1Н), 3.43 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 3.79 (к, 3Н), 4.50 (6, 1Н), 6.82 (6, 2Н), 6.91 (6, 2Н), 7.53 (66, 1Н), 7.83 (т, 1Н)
Прим.^Ь1134 (эритро-^Ь1134:трео-^Ь1134=54:46), ЯМР:
эритро-К>Ь1134: 2.87 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.72 (к, 3Н), 4.53 (6, 1Н), 7.60 (66, 1Н), 7.89 (6, 1Н) трео-К>Ь1134: 2.92 (т, 2Н), 3.62 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.16 (6, 1Н), 7.76 (66, 1Н), 7.82 (6, 1Н)
Прим.эритро-К>Ь1134: 2.87 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.72 (к, 3Н), 4.53 (6, 1Н), 7.60 (66, 1Н), 7.89 (6, 1Н)
Прим.эритро-1-К>Ь1134: 2.87 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.72 (к, 3Н), 4.53 (6, 1Н), 7.60 (66, 1Н), 7.89 (6, 1Н)
Прим.эритро-2-Д>Ь1134: 2.87 (66, 1Н), 3.06 (66, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.72 (к, 3Н), 4.53 (6, 1Н), 7.60 (66, 1Н), 7.89 (6, 1Н)
Прим.трео-К>Ь1134: 2.92 (т, 2Н), 3.62 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.16 (6, 1Н), 7.76 (66, 1Н), 7.82 (6, 1Н)
Прим.трео-ЫЬЬ1134: 2.92 (т, 2Н), 3.62 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.16 (6, 1Н), 7,76 (66, 1Н), 7.82 (6, 1Н)
Прим.трео-2-Д>Ь1134: 2.92 (т, 2Н), 3.62 (к, 3Н), 3.63 (ц, 1Н), 4.16 (6, 1Н), 7.76 (66, 1Н), 7.82 (6, 1Н); хиральная ВЭЖХ: 30.7 мин, подвижная фаза 6
Прим.^Ь1139 (эритро-^Ь1139:трео-^Ь1139=37:63), ЯМР:
эритро-К>Ь1139, ЯМР: 2.90 (66, 1Н), 3.09 (66, 1Н), 3.65 (т, 1Н), 3.71 (к, 3Н), 4.57 (6, 1Н), 7.41 (61, 1Н), 7.53 (1, 1Н), 7.68 (66, 1Н), 7.93 (т, 2Н), 8.21 (т, 1Н) трео-К>Ь1139, ЯМР: 2.98 (6, 2Н), 3.62 (к, 3Н), 3.80 (ц, 1Н), 4.26 (6, 1Н), 7.48 (61, 1Н), 7.52 (1, 1Н), 7.82 (66, 1Н), 7.88 (т, 1Н), 8.02 (т, 1Н), 8.20 (т, 1Н)
Прим.эритро-К>Ь1148, ЯМР: 2.84 (66, 1Н), 3.05 (66, 1Н), 3.70 (к, 3Н), 3.96 (т, 1Н), 4.58 (6, 1Н), 7.16 (т, 3Н), 7.72 (66, 1Н), 7.92 (т, 1Н)
Прим.трео-К>Ь1148, ЯМР: 3.02 (т, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.96 (ц, 1Н), 4.22 (6, 1Н), 6.90 (т, 1Н), 7.06 (т, 1Н), 7.13 (т, 1Н), 7.93 (т, 2Н)
Прим.эритро-К>Ь1149, ЯМР: 2.82 (66, 1Н), 3.04 (66, 1Н), 3,70 (к, 3Н), 3.90 (ц, 1Н), 4.55 (6, 1Н), 6.71 (т, 1Н), 6.96 (т, 1Н), 7.38 (т, 1Н), 7.70 (66, 1Н), 7.91 (т, 1Н)
Прим.трео-К>Ь1149, ЯМР: 2.99 (т, 2Н), 3.60 (к, 3Н), 3.88 (д, 1Н), 4.20 (6, 1Н), 6.82 (т, 2Н), 7.10 (т,
- 96 025426
1Н), 7.91 (т, 2Н)
Прим.1ЬЬ1150 (эритро-1ЬЬ1150:трео-1ЬЬ1150=53:47), ЯМР:
эритро-1ЬЬ1150: 2.81 (йй, 1Н), 2.99 (йй, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 3.91 (т, 1Н), 4.57 (й, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 7.00 (т, 1Н), 7.12 (т, 1Н), 7.71 (йй, 1Н), 7.93 (т, 1Н) трео-1ЬЬ1150: 2.99 (т, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3.89 (ц, 1Н), 4.22 (й, 1Н), 6.86 (т, 1Н), 7.00 (т, 2Н), 7.12 (т, 1Н), 7.93 (т, 2Н)
Прим.эритро-1ЬЬ1150: 2.81 (йй, 1Н), 2.99 (йй, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 3.91 (т, 1Н), 4.57 (й, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 7.00 (т, 1Н), 7.12 (т, 1Н), 7.71 (йй, 1Н), 7.93 (т, 1Н)
Прим.1ЬЬ1151 (эритро-1ЬЬ1151:трео-1ЬЬ1151-52:48), ЯМР:
эритро-1ЬЬ1151: 2.88 (йй, 1Н), 2.95 (йй, 1Н), 3.62 (5, 3Н), 4.16 (т, 1Н), 4.45 (й, 1Н), 6.93 (ί, 2Н), 7.31 (т, 1Н), 7.96 (йй, 1Н), 8.07 (т, 1Н) трео-1ЬЬ1151: 3.11 (йй, 1Н), 3.23 (йй, 1Н), 3.63 (5, 3Н), 4.07 (ц, 1Н), 4.21 (й, 1Н), 6.81 (ί, 2Н), 7.21 (т, 1Н), 7,78 (т, 1Н), 7.94 (йй, 1Н)
Прим.1ЬЬ1152 (эритро-1ЬЬ1152:трео-1ЬЬ1152=63:37), ЯМР:
эритро-1ЬЬ1152, ЯМР: 2.83 (йй, 1Н), 3.02 (йй, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.72 (5, 3Н), 4.51 (й, 1Н), 6.73 (т, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 7.10 (т, 1Н), 7.65 (йй, 1Н), 7.90 (т, 1Н) трео-1ЬЬ1152, ЯМР: 2.88 (й, 2Н), 3.61 (ц, 1Н), 3.62 (5, 3Н), 4.15 (й, 1Н), 6.82 (т, 1Н), 6.96 (т, 1Н), 7.11 (т, 1Н), 7.77 (йй, 1Н), 7.84 (т, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ1152, ЯМР: 2.83 (йй, 1Н), 3.02 (йй, 1Н), 3.47 (т, 1Н), 3.72 (5, 3Н), 4.51 (й, 1Н), 6.73 (т, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 7,10 (т, 1Н), 7.65 (йй, 1Н), 7.90 (т, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ1164: 2.87 (т, 2Н), 3.62 (5, 3Н), 4.00 (ц, 1Н), 4.39 (й, 1Н), 6.99 (й, 2Н), 7,79 (йй, 1Н), 8.07 (т, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ1164: 3.08 (йй, 1Н), 3.22 (йй, 1Н), 3.64 (5, 3Н), 4.10 (т, 1Н), 4.18 (й, 1Н), 6.87 (й, 2Н), 7.80 (т, 1Н), 7.95 (йй, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ1622, ЯМР: 2.28 (5, 3Н), 2.83 (йй, 1Н), 3.00 (йй, 1Н), 3.52 (т, 1Н), 3.67 (5, 3Н), 4.40 (й, 1Н), 6.95 (й, 2Н), 7.15 (ί, 1Н), 7.24 (й, 2Н), 8.19 (Ь5, 1Н), 8.39 (Ь5, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ1622, ЯМР: 2.33 (5, 3Н), 2.89 (й, 2Н), 3.58 (5, 3Н), 3.64 (ц, 1Н), 4.10 (й, 1Н), 7.04 (й, 2Н), 7.27 (й, 2Н), 7.29 (ί, 1Н), 8.14 (й, 1Н), 8.39 (й, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ2162, ЯМР: 2.87 (йй, 1Н), 3.11 (йй, 1Н), 3.50 (т, 1Н), 3.73 (5, 3Н), 4.65 (й, 1Н), 6.92 (й, 2Н), 7.27 (й, 2Н), 7.62 (т, 1Н), 8.55 (й, 1Н), 8.82 (й, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ2162, ЯМР: 2.91 (т, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3.64 (ц, 1Н), 4.23 (й, 1Н), 7.01 (й, 2Н), 7.30 (й, 2Н), 7.76 (т, 1Н), 8.48 (й, 1Н), 8.82 (й, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ2186, ЯМР: 2.90 (йй, 1Н), 3.05 (йй, 1Н), 3.66 (5, 3Н), 4.10 (т, 1Н), 4.58 (й, 1Н), 6.90 (ί, 2Н), 7.33 (т, 1Н), 7.90 (ί, 1Н), 8.75 (й, 1Н), 8.87 (й, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ2186, ЯМР: 3,15 (йй, 1Н), 3.24 (йй, 1Н), 3.64 (5, 3Н), 4.17 (т, 1Н), 4.27 (й, 1Н), 6.80 (ί, 2Н), 7.21 (т, 1Н), 7.85 (ί, 1Н), 8.50 (й, 1Н), 8,76 (й, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ3909, ЯМР: 2.87 (йй, 1Н), 3.02 (йй, 1Н), 3.57 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4,50 (й, 1Н), 7.21 (т, 3Н), 7.55 (т, 1Н), 8.31 (т, 1Н), 8.68 (т, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ3909, ЯМР: 2.89 (й, 2Н), 3.61 (5, 3Н), 3,70 (ц, 1Н), 4.15 (й, 1Н), 7.21 (т, 1Н), 7.40 (й, 1Н), 8.27 (й, 1Н), 8.68 (й, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ3783, ЯМР: 2.84 (йй, 1Н), 3.02 (йй, 1Н), 3.46 (т, 1Н), 3.70 (5, 3Н), 3.87 (5, 3Н), 4.46 (й, 1Н), 6.69 (т, 1Н), 6.80 (йй, 1Н), 6.85 (ί, 1Н), 7.50 (ί, 1Н), 8.28 (й, 1Н), 8.63 (й, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ3783, ЯМР: 2.88 (т, 2Н), 3,58 (ц, 1Н), 3.61 (5, 3Н), 3.87 (5, 3Н), 4.10 (й, 1Н), 6.85 (т, 3Н), 7.66 (ί, 1Н), 8.21 (й, 1Н), 8.62 (й, 1Н)
Прим.эритро-1ЬЬ3937, ЯМР: 2.89 (йй, 1Н), 3.09 (йй, 1Н), 3.60 (т, 1Н), 3.71 (5, 3Н), 4.53 (й, 1Н), 7.15 (й, 2Н), 7.47 (т, 1Н), 7.56 (й, 2Н), 8.30 (Ь5, 1Н), 8.64 (Ь5, 1Н)
Прим.трео-1ЬЬ3937, ЯМР: 2.94 (т, 2Н), 3.60 (5, 3Н), 3.74 (ц, 1Н), 4.17 (й, 1Н), 7.26 (й, 2Н), 7.59 (й, 2Н), 7.64 (ί, 1Н), 8.26 (й, 1Н), 8.64 (й, 1Н)
В) Примеры составов.
а) Дуст получают путем смешивания 10 мас.ч. соединения формулы (I) и 90 мас.ч. талька в качестве инертного вещества и растирания смеси в молотковой мельнице,
б) смачиваемый порошок, который быстро диспергируется в воде, получают путем смешивания 25 мас.ч. соединения формулы (I), 64 мас.ч. каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 мас.ч. лигносульфоната калия и 1 мас.ч. олеилметилтаурата натрия в качестве смачивающего агента и диспергатора, и растирают смесь в порошок в дисковой штифтовой мельнице,
в) быстро диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают путем смешивания 20 мас.ч. соединения формулы (I) с 6 мас.ч. алкилфенолполигликолевого эфира (®ТпЮп X 207), 3 мас.ч. изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 мас.ч. парафинового минерального масла (диапазон температур кипения, например от приблизительно 255 до приблизительно 277°С) и растирания в порошок смеси в шаровой мельнице до тонкости ниже 5 мкм,
г) эмульгируемый концентрат получают из 15 мас.ч. соединения формулы (I), 75 мас.ч. циклогекса- 97 025426 нона в качестве растворителя и 10 мас.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора,
д) диспергируемые в воде гранулы получают путем смешивания 75 мас.ч. соединения формулы (I), 10 масс, частей лигносульфоната кальция, 5 масс, частей лаурилсульфата натрия, 3 масс, частей поливинилового спирта и 7 мас.ч. каолина, растирания в порошок смеси в дисковой штифтовой мельнице, и гранулирования порошка в псевдоожиженном слое путем нанесения разбрызгиванием воды в качестве гранулирующей жидкости,
е) диспергируемые в воде гранулы также получают путем гомогенизации и предварительного растирания 25 мас.ч. соединения формулы (I), 5 мас.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоната натрия, 2 мас.ч. олеоилметилтаурината натрия, 1 мас.ч. поливинилового спирта, 17 мас.ч. карбоната кальция и 50 мас.ч. воды на коллоидной мельнице с последующим растиранием в порошок смеси в шаровой мельнице и распылением и сушкой полученной суспензии в скруббере с разбрызгивающим устройством с помощью насадки для одного вещества.
(С) Биологический примеры.
1. Гербицидное предвсходовое действие.
Семена однодольных и двудольных сорняковых растений и культурных растений помещали в древесно-волокнистые горшки в супесь и покрывали почвой. Соединения (I) в соответствии с изобретением, находящиеся в составе в форме смачиваемых порошков (^Р), были затем нанесены в виде водных суспензий или эмульсий при дозе нанесения 600 л/га (пересчитанная) с добавлением 0.2% смачивающего агента на поверхность покрывающей почвы.
После обработки горшки помещали в теплицу и держали при хороших условиях роста для исследуемых растений. Через приблизительно 3 недели действие препаратов оценивали визуально по сравнению с необработанными контролями в процентах. Например, 100% активность - растения погибли, 50% гербицидная активность или повреждение - количество растений уменшилось на 50% или масса растений уменшилась на 50%, 0% активность - как контрольные растения.
Соединения (I) в соответствии с изобретением, например соединения № эритро-]ЬЬ2, трео-]ЬЬ2, эритро-[ЬЬ9, трео4ЬЬ9, трео-!ЬЬ10, эритро-[ЬЬ25, трео4ЬЬ25, эритро-[ЬЬ26, трео4ЬЬ26, эритро-[ЬЬ542, трео-[ЬЬ542, эритро-[ЬЬ565, трео4ЬЬ565, эритро-[ЬЬ566, трео4ЬЬ566, эритро-[ЬЬ1081, трео-[ЬЬ1081, !ЬЬ1082, эритро-[ЬЬ1082, эритро-1-[ЬЬ1082, эритро-2-[ЬЬ1082, трео-[ЬЬ1082, трео-1-[ЬЬ1082, трео-2!ЬЬ1082, эритро-[ЬЬ1084, трео-[ЬЬ1084, эритро-[ЬЬ1085, трео-[ЬЬ1085, эритро-[ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1088, эритро-[ЬЬ1089, трео-!ЬЬ1089, трео-[ЬЬ1090, эритро-[ЬЬ1092, эритро-[ЬЬ1093, трео-[ЬЬ1093, эритро!ЬЬ1094, трео-[ЬЬ1094, !ЬЬ1096, эритро-[ЬЬ1096, трео-[ЬЬ1096, эритро-[ЬЬ1103, трео-[ЬЬ1103, эритро!ЬЬ1104, трео-[ЬЬ1104, эритро-[ЬЬ1105, эритро-1-[ЬЬ1105, эритро-2-[ЬЬ1105, трео-[ЬЬ1105, трео-1!ЬЬ1105, трео-2-[ЬЬ1105, эритро-[ЬЬ1106, эритро-1-[ЬЬ1106, эритро-2-[ЬЬ1106, трео-[ЬЬ1106, трео-1!ЬЬ1106, трео-2-[ЬЬ1106, эритро-[ЬЬ1107, трео-[ЬЬ1 107, трео-[ЬЬ1 108, эритро-[ЬЬ1622, трео-[ЬЬ1622, эритро-IЬЬ3783, трео4ЬЬ3783 из вышеприведенных табл. 2-2£ имеют хорошую гербицидную активность (70- 100% активность) против многих вредных растений при дозе нанесения 320 г или меньше активного вещества в перерасчете на гектар при предвсходовом нанесении.
В частности, например, соединения № эритро-[ЬЬ2, трео4ЬЬ2, трео-IЬЬ9, треоЛЬЬЮ, эритро-[ЬЬ25, трео-[ЬЬ25, эритро-[ЬЬ26, трео-IЬЬ26,IЬЬ1082, трео-[ЬЬ1082, эритро-[ЬЬ1084, трео-[ЬЬ1084, эритро!ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1089, трео-[ЬЬ1090, трео-[ЬЬ1105, эритро-[ЬЬ1106, трео-[ЬЬ1106 и трео!ЬЬ1108 имеют очень хорошую активность (90-100%) против таких вредных растений как ЕсБтосБ1оа еги8-даШ при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
Например, соединения № эритро-[ЬЬ2, трео-!ЬЬ2, эритро-[ЬЬ9, треоЛЬЬЮ, эритро-[ЬЬ26, ГЬЬ1082, трео-[ЬЬ1082, трео-[ЬЬ1084, трео-[ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1089, трео-[ЬЬ1090, трео-[ЬЬ1105, эритро-[ЬЬ1106, трео-йЫ 106 и трео-йЫ 108 имеют очень хорошую активность (90-100%) против таких вредных растений как 8е1апа ут4е§ при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
Например, соединения № эритро-[ЬЬ26, трео-!ЬЬ26, трео-[ЬЬ1089, эритро-[ЬЬ1105, эритро-[ЬЬ1106 и трео-ЩЫ 106 имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Ро1удопит сопуо1уи1и8 при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
Например, соединения № эритро-[ЬЬ9, трео-!ЬЬ9, №Μ082, трео-[ЬЬ1082, эритро-[ЬЬ1088, трео!ЬЬ1088, эритро-IЬЬ1089, трео-[ЬЬ1089, трео-[ЬЬ1090, эритро-[ЬЬ1105, трео-[ЬЬ1105, эритро-[ЬЬ1106, Ίрео-IЬЬ1106 и трео-[ЬЬ1108 имеют очень хорошую активность (90-100%) против таких вредных растений как Vе^οη^саρе^8^са при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
Например, соединения № эритро-[ЬЬ9, трео-[ЬЬ9, эритро-[ЬЬ26, трео-[ЬЬ26, ^1082, трео-[ЬЬ1082, трео-[ЬЬ1084, трео-[ЬЬ1088, эритро-[ЬЬ1105, трео-[ЬЬ1105, эритро-IЬЬ1106 и трео-[ЬЬ1106 имеют очень хорошую активность (90-100%) против таких вредных растений как νίο1;·ι 1г1со1ог при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
Например, соединения № эритро-[ЬЬ2, трео-IЬЬ2, эритро-IЬЬ9, трео-[ЬЬ9, трео-ЩЬЮ, эритро-IЬЬ26,
- 98 025426 трео-1ЬЬ26,1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, эритро-1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1090, эритро-1ЬЬ1106 и трео1ЬЬ1106 имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как А1оресиги5 туо5и^о^άе5 при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
Например, соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ1082, эритро1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105, эритро-1ЬЬ1106 и трео-1ЬЬ1106 имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Атагаи!йи5 ге!гойехи5 при предвсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
2. Гербицидное послевсходовое действие.
Семена однодольных и двудольных сорняков и культурных растений помещали в супесь в древесно-волокнистые горшки, покрывали почвой и культивировали в теплице в хороших условиях для роста. Через 2-3 недели после засевания исследуемые растения обрабатывали на стадии одного листка, где соединения (I) в соответствии с изобретением, находящиеся в форме смачиваемых порошков (\УР). наносили на зеленые части растений путем обрызгивания в виде водных суспензий или эмульсий при дозе нанесения 600 л/га (пересчитанная) с добавлением 0.2% смачивающего агента. После того как исследуемые растения держали в теплице в оптимальных условиях для роста в течение 3 недель активность препараты оценивали визуально по сравнению с необработанным контролем в процентах (%). Например, 100% активность - растения погибли, 50% гербицидная активность или повреждение - количество растений уменьшилось на 50% или масса растений уменьшилась на 50%, 0% активность- как контрольные растения.
Как показали результаты, соединения (I) в соответствии с изобретением, например соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ2, эритро-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео1ЬЬ26, эритро-1ЬЬ542, трео-1ЬЬ542, эритро-1ЬЬ565, трео-1ЬЬ565, эритро-1ЬЬ566, трео-1ЬЬ566, эритро1ЬЬ1081, трео-1ЬЬ1081, 1ЬЬ1082, эритро-1ЬЬ1082, эритро-1-1ЬЬ1082, эритро-2-1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, трео1-1ЬЬ1082, трео-2-1ЬЬ1082, эритро-1ЬЬ1084, трео-1ЬЬ1084, эритро-1ЬЬ1085, трео-1ЬЬ1085, эритро-1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1088, эритро-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1090, эритро-1ЬЬ1092, эритро-1ЬЬ1093, трео-1ЬЬ1093, эритро-1ЬЬ1094, трео-1ЬЬ1094, 1ЬЬ1096, эритро-1ЬЬ1096, трео-1ЬЬ1096, эритро-1ЬЬ1103, трео-1ЬЬ1103, эритро-1ЬЬ1104, трео-1ЬЬ1104, эритро-1ЬЬ1105, эритро-1-1ЬЬ1105, эритро-2-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105, трео-11ЬЬ1105, трео-2-1ЬЬ1105, эритро-1ЬЬ1106, эритро-1-1ЬЬ1106, эритро-2-1ЬЬ1106, трео-1ЬЬ1 106, трео-11ЬЬ1106, трео-2-1ЬЬ1106, эритро-1ЬЬ1107, трео-1ЬЬ1107, трео-1ЬЬ1 108, эритро-1ЬЬ1622, трео-1ЬЬ1622, эритро-1ЬЬ3783, трео-1ЬЬ3783 из вышеприведенных табл. 2-2£ имеют хорошую гербицидную активность (70-100% активность) против многих вредных растений при дозе нанесения 320 г или или меньше активного вещества в перерасчете на гектар при послевсходовом нанесении.
В частности, например, соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ26,1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, эритро-1ЬЬ1084, трео-1ЬЬ1084, эритро1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1088, эритро-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1090, эритро-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105, эритро-1ЬЬ1106, трео-1ЬЬ1106 и трео-1ЬЬ1108 имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как ЕсЫпосЫоа сги5-да1й при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ26, 1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, эритро-1ЬЬ1084, трео-1ЬЬ1084, трео-1ЬЬ1088, эритро-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1090, эритро-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105, эритро-1ЬЬ1106, трео-1ЬЬ1106 и трео-1ЬЬ1108 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как δе!а^^а ν^^^άе5 при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ2, эритро-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ26, 1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, эритро-1ЬЬ1084, трео-1ЬЬ1088, эритро-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1089, трео-1ЬЬ1090, эритро-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1106 и трео-1ЬЬ1108 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Уегопюа регеюа при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ2, эритро-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ26, 1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1084, эритро-1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1090, эритро-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105, эритро-1ЬЬ1106, трео-1ЬЬ1106 и трео-1ЬЬ1108 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Ауепа£а!иа при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ2, трео-1ЬЬ9, трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео-1ЬЬ26,1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1084, трео-1ЬЬ1088, трео-1ЬЬ1090 и трео-1ЬЬ1105 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как А1оресиги5 туо5и^о^άе5 при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № трео-1ЬЬ10, эритро-1ЬЬ25, трео-1ЬЬ25, эритро-1ЬЬ26, трео1ЬЬ26, трео-1ЬЬ1082, трео-1ЬЬ1084, эритро-1ЬЬ1105, трео-1ЬЬ1105 и трео-1ЬЬ1108 также имеют очень хо- 99 025426 рошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Сургик екси1епкик при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-!ЬЬ2, трео4ЬЬ26 и трео4ЬЬ1082 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Ьобит ти1бйогит при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-IЬЬ9 и трео-!ЬЬ26 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как 8ке11аба теб1а при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-IЬЬ2, трео-IЬЬ2, трео-IЬЬ9, трео4ЬЬ25, эритро-IЬЬ26, трео4ЬЬ26, трео-[ЬЬ1082, трео-[ЬЬ1084, эритро-[ЬЬ1088, трео4ЬЬ1088, трео4ЬЬ1090, эритро-[ЬЬ1105, трео-!ЬЬ1105, эритро-[ЬЬ1106, трео-[ЬЬ1106 и трео-[ЬЬ1108 также имеют очень хорошую активность (80100%) против таких вредных растений как АЬикбоп кНеорНгакб при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-IЬЬ2, трео-IЬЬ2, трео-IЬЬ9, эритро-[ЬЬ25, трео4ЬЬ25, эритро-[ЬЬ26, ГЬЬ1082, трео-[ЬЬ1082, трео4ЬЬ1084 и эритро-[ЬЬ1105 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как АтагапкНик гекгойехик при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № трео-ФЬИ), эритро-[ЬЬ25, трео-!ЬЬ25, эритро-[ЬЬ26, треоЫЬ26, №Μ082, трео-[ЬЬ1082, эритро-[ЬЬ1084, трео-[ЬЬ1084, эритро-[ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1090, эритро-[ЬЬ1105, трео-[ЬЬ1105 и трео-[ЬЬ1108 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Ро1удопит сопуо1уи1ик при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-IЬЬ2, трео-IЬЬ2, трео-IЬЬ9, эритро-[ЬЬ26, трео-!ЬЬ26, №Μ082, трео-[ЬЬ1090 и трео-[ЬЬ1105 также имеют очень хорошую активность (80-100%) против таких вредных растений как Ую1а бгсо1ог утбек при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.
В частности, например, соединения № эритро-IЬЬ2, эритро-IЬЬ26, трео-!ЬЬ26, №Μ082, трео-IЬЬ1084, трео-[ЬЬ1088, трео-[ЬЬ1090, трео-[ЬЬ1105 и трео-[ЬЬ1106 также имеют очень хорошую активность (80100%) против таких вредных растений как РНагЫбк ригригеа при послевсходовом нанесении при дозе нанесения 0.32 кг активного вещества в перерасчете на гектар.

Claims (11)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединения формулы (I) или их соли в которых (К1),, представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, (С1-С8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1-С8)алкокси, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-галоалкокси, (С2-С6)-галоалкенил или (С2-С6)-галоалкинил, (К2)п представляет собой п заместителей К2, где К2, если п=1, или каждый из заместителей К2, если п имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1С8)-алкокси, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК10,
    К3 представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С8)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С1С8)-алкокси, (С1-С6)-галоалкил, (С1-С6)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК15,
    К4 представляет собой водород или гидролизуемый необязательно замещенный углеводородный радикал или необязательно замещенный гетероциклильный радикал, где каждый из двух вышеуказанных углеродсодержащих радикалов, включая заместители, содержит от 1 до 30 атомов углерода, или
    К4 представляет собой радикал формулы 8кКаКЬКс, -ΝΟ' или -№СКсКб где в 3-х вышеуказанных формулах каждый из радикалов Ка, КЬ, Кс и Кб независимо от других представляет собой водород или необязательно замещенный углеводородный радикал, где, однако, 8кН3 для 81КаКЬКс исключен, где каждый из радикалов Ка, КЬ, Кс и Кб, включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, или
    К4 представляет собой радикал формулы -С(=О)-Ке или -Р(=О)(КГ)2, где
    Ке и радикалы Кг независимо друг от друга каждый представляет собой водород, ОН, (С1-С8)-алкил,
    - 100 025426 (С1-С4)-галоалкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1С4)-галоалкокси, (С -С4)-галоалкокси-(С1 -С8)-алкил, (С3-С8)-алкенилокси, (С3-С8)-алкенилокси-(С1 -С8)алкил, (С3-С8)-алкинилокси, (С3-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкил, -ЛК*К**, с К* и К**, определенными ниже, три-[(С1-С4)-алкил]силил, три-[(С1-С4)-алкил]силил-(С1-С8)алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, (С5-С6)циклоалкинил, (С5-С6)-циклоалкинил-(С1-С8)-алкил, фенил, фенил-(С1-С8)-алкил, фенокси, фенокси-(С1С8)-алкил, фениламино или фениламино-(С1-С8)-алкил,
    К10 и К15 независимо друг от друга каждый представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С4)галоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-галоциклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)алкинил или группу М,
    К*, к** независимо друг от друга (а также независимо от других радикалов ЛК*К**) каждый представляет собой Н, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1С6)-алканоил, [(С1-С4)-галоалкил]карбонил, [(С4-С4)-алкокси]карбонил, [(С4-С4)-галоалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил или фенил-(С1-С4)-алкил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в цикле одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)алкокси и (С1-С4)-галоалкокси или в случае насыщенных или частично ненасыщенных циклических основных групп также оксо, или
    К* и К** вместе с атомом азота представляют собой 3-8-членный гетероцикл, который в дополнение к атому азота может содержать один или два дополнительных кольцевых гетероатома, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, и который может быть незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил и оксо, и
    М обозначает эквивалент катиона, представляющий собой металлоион, аммониевый ион, который необязательно замещен 1-4 идентичными или различными радикалами из группы, которая включает (С1С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)циклоалкинил, фенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С4)-алкил, фенил-ЩС4)-алкил, или третичный сульфониевый ион, который предпочтительно замещен 3 идентичными или различными радикалами из группы, которая включает (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкинил, фенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)алкил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С4)-алкил, фенил-(С1-С4)-алкил, в частности (С1-С4)-алкил, т представляет собой 0, 1, 2 или 3 и п представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
  2. 2. Соединения или их соли по п.1, которые отличаются тем, что
    К4 представляет собой водород, или необязательно замещенный углеводородный радикал, или необязательно замещенный гетероциклильный радикал, где каждый из двух вышеуказанных углеродсодержащих радикалов, включая заместители, содержит от 1 до 30 атомов углерода, или
    К4 представляет собой радикал формулы 8гКаКЬ Кс, -ЛКаКЬ или -Л=СКсКй, где в 3-х вышеуказанных формулах каждый из радикалов Ка, КЬ, Кс и Кй независимо от других представляет собой водород или необязательно замещенный углеводородный радикал, где, однако, 8гН3 для 81КаКЬ Кс исключен, где каждый из радикалов Ка, КЬ, Кс и Кй , включая заместители, содержит вплоть до 30 атомов углерода, или
    К4 представляет собой радикал формулы -С(=О)-Ке или -Р(=О)(КГ)2, где
    Ке и радикалы КГ независимо друг от друга каждый представляет собой водород, ОН, (С1-С8)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1С4)-галоалкокси, (С -С4)-галоалкокси-(С1 -С8)-алкил, (С3-С8)-алкенилокси, (С3-С8)-алкенилокси-(С1 -С8)алкил, (С3-С8)-алкинилокси, (С3-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкил, -ЛК*К**, с К* и К**, которые имеют значения, как указано ниже, три-[(С1-С4)-алкил]силил, три-[(С1-С4)-алкил]силил-(С1-С8)-алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С5-С6)-циклоалкенил-(С1-С8)алкил, (С5-С6)-циклоалкинил, (С5-С6)-циклоалкинил-(С1-С8)-алкил, фенил, фенил-(С1-С8)-алкил, фенокси, фенокси-(С1-С8)-алкил, фениламино или фениламино-(С1-С8)-алкил, и
    К*, к** независимо друг от друга (а также независимо от других радикалы ЛК*К**) каждый представляет собой Н, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, (С1С6)-алканоил, [(С1-С4)-галоалкил]карбонил, [(С4-С4)-алкокси]карбонил, [(С4-С4)-галоалкокси]карбонил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил-(С1-С4)-алкил, где каждый из 4 вышеуказанных радикалов необязательно замещен в цикле одним или несколькими идентичными или различными радикалами из группы, которая включает галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)алкокси и (С1-С4)-галоалкокси или в случае насыщенных или частично ненасыщенных циклических основных групп также оксо, или
    К* и К** вместе с атомом азота представляют собой 3-8-членный гетероцикл, который в дополне- 101 025426 ние к атому азота может содержать один или два дополнительных кольцевых гетероатома, выбранных из группы, которая включает Ν, О и 8, и который может быть незамещен или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, которая включает (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил и оксо.
  3. 3. Соединения или их соли по п.1 или 2, которые отличаются тем, что (К!)т представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, (С1-С6)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-СДалкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)-галоалкенил или (С2-С4)-галоалкинил,
    М представляет собой эквивалентный катион и т представляет собой 0, 1, 2 или 3.
  4. 4. Соединения или их соли по любому из пп.1-3, которые отличаются тем, что (К2)п представляет собой η заместителей К2, где К2, если п=1, или каждый из заместителей К2, если η имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С6)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1С6)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)-галоалкинил или радикал формулы С(О)ОК10,
    К10 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)галоциклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)-алкинил или группу М,
    М представляет собой эквивалент катиона и п представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
  5. 5. Соединения или их соли по любому из пп.1-4, которые отличаются тем, что
    К3 представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С6)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1С6)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК15,
    К15 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоалкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)галоциклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-галоалкенил, (С2-С4)-алкинил или указанную группу М и
    М представляет собой эквивалент катиона.
  6. 6. Соединения или их соли по любому из пп.1-5, которые отличаются тем, что (К1)т представляет собой т заместителей К1, где К1, если т=1, или каждый из заместителей К1, если т имеет значение больше чем 1, независимо от других представляет собой галоген, циано, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси,
    К5 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил или указанную группу М, т представляет собой 0, 1, 2 или 3, (К2)п представляет собой п заместителей К2, где К2, если п=1, или каждый из заместителей К2, если п имеет значение больше чем 1, независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК10,
    К10 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил или указанную группу М, η представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
    К3 представляет собой галоген, циано, нитро, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоалкил, (СгС4)-галоалкокси или радикал формулы С(О)ОК15,
    К15 представляет собой водород, (С1-С4)-алкил или указанную группу М и
    М представляет собой эквивалент катиона.
  7. 7. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 или его соли, который отличается тем, что получают смеси диастереомеров соединений формулы (I), включая получаемое соединение (I), например, которые отличаются тем, что (а) в случае получения смесей диастереомеров соединений формулы (I) соединения формулы (II) вводят в реакцию с соединениями формулы (III) или их солями с получением соединений формулы (I)
    - 102 025426 где К1, К2, К3, К4, т и п в соединениях (II) и (III) имеют значения, указанные для соответствующего получаемого соединения формулы (I), (Ь) соединения формулы (I*)
    N в которой К представляет собой радикал из группы, которая включает радикалы, возможные для К4, но отличные от радикала К4 в получаемом соединении (I), вводят в реакцию с соединением формулы К4ОН, в которой К4 имеет значение, указанное в формуле (I), с получением соединения (I), где К1, К2, К3, т и п в соединении (I*) имеют значения, указанные для получаемого соединения формулы (I) в каждом случае, (с) соединения формулы (I*) (см. Ь), в которых К представляет собой атом водорода, вводят в реакцию с соединением формулы К4-ОН, в которой К4 имеет значение, как указано в формуле (I), с получением соединений формулы (I), или (ά) в случае, если получают оптически активные соединения диастереомерной формы соединения формулы (I), рацемическую смесь диастереомерной формы соединения формулы (I) подвергают оптическому расщеплению, и желаемый энантиомер выделяют в стереохимической чистоте от 60 до 100%, предпочтительно от 70 до 100%, более предпочтительно от 80 до 100%, в частности от 90 до 100%, на основании смеси присутствующих эритро- или треоэнантиомеров.
  8. 8. Гербицидная или регулирующая рост растений композиция, которая отличается тем, что она включает одно или несколько соединений формулы (I) или их соли по любому из пп.1-6 и вспомогательные вещества состава, обычно используемые при защите сельскохозяйственных культур.
  9. 9. Способ борьбы с вредными растениями или регулирования роста растений, который отличается тем, что эффективное количество одного или нескольких соединений формулы (I) или их солей по любому из пп.1-6 наносят на растения, семена растений, почву, в которой или на которой растут растения, или обрабатываемую посевную площадь.
  10. 10. Способ по п.9, который отличается тем, что соединения формулы (I) или их соли используют для выборочной борьбы с вредными растениями или для регулирования роста в культурах полезных растений или декоративных растений.
  11. 11. Применение соединений формулы (I) или их солей по любому из пп.1-6 в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.
EA201400519A 2011-10-31 2012-10-29 Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений EA025426B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11187228 2011-10-31
PCT/EP2012/071391 WO2013064462A1 (de) 2011-10-31 2012-10-29 Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201400519A1 EA201400519A1 (ru) 2014-10-30
EA025426B1 true EA025426B1 (ru) 2016-12-30

Family

ID=47076251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201400519A EA025426B1 (ru) 2011-10-31 2012-10-29 Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8975412B2 (ru)
EP (1) EP2773614B1 (ru)
JP (1) JP5952909B2 (ru)
KR (1) KR20140084204A (ru)
CN (1) CN103889954B (ru)
AR (1) AR088581A1 (ru)
AU (1) AU2012331286A1 (ru)
BR (1) BR112014010366B1 (ru)
CA (1) CA2853579A1 (ru)
EA (1) EA025426B1 (ru)
IN (1) IN2014CN03169A (ru)
MX (1) MX2014004779A (ru)
WO (1) WO2013064462A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105072906B (zh) * 2012-12-21 2018-01-12 拜耳作物科学股份公司 取代的4‑氰基‑3‑(吡啶基)‑4‑苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
JP2017527609A (ja) * 2014-07-04 2017-09-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換５−ヒドロキシ−２−ヘテロアリール−３−フェニルペンタノニトリル誘導体、その調製法ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのその使用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0005341A2 (en) * 1978-05-05 1979-11-14 American Cyanamid Company Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof useful as herbicides, Compositions containing them and their use

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4313754A (en) * 1978-05-05 1982-02-02 American Cyanamid Company Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing the same as herbicides
US4383848A (en) * 1978-05-05 1983-05-17 American Cyanamid Company Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing the same as herbicides
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4631211A (en) 1985-03-25 1986-12-23 Scripps Clinic & Research Foundation Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
DE3773384D1 (de) 1986-05-01 1991-10-31 Honeywell Inc Verbindungsanordnung fuer mehrere integrierte schaltungen.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
EP0266725A1 (en) 1986-11-06 1988-05-11 American Cyanamid Company 4-cyano-4-(fluorophenyl)-3-(substituted phenyl) butyric acids, esters and derivatives thereof, and a method of selectively controlling undesirable vegetation in rice therewith
EP0270830A1 (en) 1986-11-06 1988-06-15 American Cyanamid Company Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof
DE3712752A1 (de) 1987-04-15 1988-11-03 Hoechst Ag Heterocyclische neophananaloga, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE58903221D1 (en) 1988-10-20 1993-02-18 Ciba Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe.
GB8924280D0 (en) 1989-10-27 1989-12-13 Shell Int Research Butenone compounds,their preparation and their use as pesticides
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
CA2077896C (en) 1990-03-16 2008-02-19 Gregory A. Thompson Plant desaturases - compositions and uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JPH04297455A (ja) 1991-03-27 1992-10-21 Hokko Chem Ind Co Ltd ４−複素環−３−（置換フェニル）酪酸誘導体および除草剤
JPH04297454A (ja) 1991-03-27 1992-10-21 Hokko Chem Ind Co Ltd ４−（置換フェニル）−３−（複素環）酪酸誘導体および除草剤
JPH0558979A (ja) 1991-08-28 1993-03-09 Hokko Chem Ind Co Ltd ３，４−ジ（置換フエニル）酪酸誘導体および除草剤
DE4131450C1 (ru) * 1991-09-21 1992-10-08 Palitex Project-Company Gmbh, 4150 Krefeld, De
TW259690B (ru) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
EP0929543B1 (en) 1996-09-26 2001-10-31 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
DE19641692A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-23 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
US20040242572A1 (en) 2002-08-24 2004-12-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture
BRPI0408943A (pt) 2003-03-26 2006-04-04 Bayer Cropscience Gmbh aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004035137A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
WO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
WO2007045989A1 (en) 2005-10-20 2007-04-26 Pfizer Limited Pyridyl derivatives useful as h3 ligands
WO2011003775A2 (de) 2009-07-09 2011-01-13 Basf Se Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung
WO2011003776A2 (de) * 2009-07-09 2011-01-13 Basf Se Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung
WO2011042378A1 (de) 2009-10-09 2011-04-14 Basf Se Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung
WO2011073143A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Substituted cyanobutyrates having herbicidal action
WO2011098417A1 (en) 2010-02-10 2011-08-18 Basf Se Substituted cyanobutyrates having herbicidal action

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0005341A2 (en) * 1978-05-05 1979-11-14 American Cyanamid Company Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof useful as herbicides, Compositions containing them and their use

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014532634A (ja) 2014-12-08
EA201400519A1 (ru) 2014-10-30
BR112014010366A2 (pt) 2017-04-25
AR088581A1 (es) 2014-06-18
CN103889954A (zh) 2014-06-25
IN2014CN03169A (ru) 2015-08-14
EP2773614B1 (de) 2016-11-30
BR112014010366B1 (pt) 2018-11-21
WO2013064462A1 (de) 2013-05-10
AU2012331286A1 (en) 2014-05-22
CN103889954B (zh) 2016-12-07
MX2014004779A (es) 2014-05-27
CA2853579A1 (en) 2013-05-10
US20140296073A1 (en) 2014-10-02
US8975412B2 (en) 2015-03-10
JP5952909B2 (ja) 2016-07-13
KR20140084204A (ko) 2014-07-04
EP2773614A1 (de) 2014-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9161537B2 (en) Substituted 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridine-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
US9049863B2 (en) Substituted (3R,4R)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
JP2014516919A (ja) 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP5906314B2 (ja) ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP6466923B2 (ja) 置換された５−ヒドロキシ−２，３−ジフェニルペンタノニトリル誘導体、それの製造方法、ならびにそれの除草剤および／または植物成長調節剤としての使用
EA025426B1 (ru) Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
US9661848B2 (en) Substituted 4-cyan-3-(pyridyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and uses as herbicides and plant growth regulators
JP2024506004A (ja) 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU