JP2014516919A - 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩［Ｒ１は、Ｈまたは加水分解可能基を表し；（Ｒ２）ｎはｎ個の置換基Ｒ２を表し；Ｒ２は互いに独立に、Ｈａｌ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルもしくはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、または環上の２個のオルト位の基Ｒ２が一体となって−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２を表し；Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシからなる群からの基によって置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基を表し；Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ直接結合、ＯまたはＳを表し；基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており；ｎは、０、１、２、３、４または５を表し；ただし、Ｒ１がメチルを表し、（Ｒ２）ｎが３−フルオロ（ｎ＝１）である化合物は除く。］に関するものである。当該化合物は、除草剤および植物成長調節剤として用いることができ、請求項８における方法に従って製造することができる。
【化１】

Description

本発明は、除草剤および植物成長調節剤、例えば有用植物の作物における広葉雑草および雑草を防除するための除草剤または作物の成長に影響を与えるのに用いることができる植物成長調節剤の技術分野に関するものである。
それらの利用分野では、有用植物の作物における有害植物の選択的防除について今日までに知られている作物保護薬剤または望ましくない植生を防除するための活性化合物は欠点を有する場合があり、それは、（ａ）特定の有害植物に対する除草活性が全くないか不十分である、（ｂ）活性化合物によって防除可能な有害植物のスペクトラムが十分広くない、（ｃ）有用植物の作物におけるそれらの選択性が低すぎる、および／または（ｄ）それらが毒性的に好ましくないプロファイルを有するというものである。さらに、多くの有用植物において植物成長調節剤として用いることができる一部の活性化合物は、他の有用植物における望ましくない収穫量低下を生じさせるか、作物植物と適合性がないか、狭い施用量の範囲内でのみ適合性である。公知の活性化合物の一部は、取得するのが困難である前駆体または試薬のために工業的規模で経済的に製造することができないか、それらの化学的安定性が不十分なものでしかない。他の活性化合物の場合、活性が、気候および土壌条件などの環境条件にあまりにも大きく依存するものである。
公開特許出願ＥＰ−Ａ−５３４１（ＵＳ４，２２４，０５２）、ＥＰ−Ａ−２６６７２５、ＥＰ−Ａ−２７０８３０、ＪＰ−０４／２９７４５４、ＪＰ−０４／２９７４５５、ＪＰ−０５／０５８９７９、ＷＯ２０１１／００３７７５Ａ２およびＷＯ２０１１／００３７７６Ａ２に、除草性のシアノ酪酸化合物が開示されている。
列記した刊行物には、除草特性および作物植物適合性に関してより詳細に、ジアステレオマーのトレオおよびエリトロ型の混合物またはシアノ酪酸化合物のエリトロもしくはトレオラセミ体について記載されている。
ＥＰ−Ａ−５３４１には、フェニル基で置換されていても良い除草性である４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸類のエステル類およびアミド類が記載されている。ＥＰ−Ａ−５３４１によれば、トレオ異性体は概して、有害植物の非選択的防除に好適であるが、エリトロ／トレオ異性体混合物は一部の有用植物の作物における有害植物の選択的防除に好適である。さらに、ＥＰ−Ａ−５３４１には、トレオ型に属する２種類のエナンチオマーが異なる活性を有すると記載されており、それはフェニル基で置換されていない４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸のエナンチオマー対のエナンチオマーの異なる活性について例を挙げて調べたものである。
ＥＰ−Ａ−２６６７２５には、イネ作物での雑草防除において選択的に用いることができるいくつかのエリトロ／トレオ異性体混合物について開示されている。
ＥＰ−Ａ−２７０８３０には、トレオ異性体およびエリトロ／トレオ異性体混合物を植物調節剤として用いて、各種有害草類における果実序の発達を防止することができることが記載されている。
ＷＯ２０１１／００３７７５には、好ましくは有用植物の作物でも有効な除草剤として使用可能である４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸の具体的なエステル類が開示されている。
ＷＯ２０１１／００３７７６には、フェニル基に具体的な置換を有し、好ましくは有用植物の作物での有効な除草剤として用いることができる４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸類およびエステル類が開示されている。
ＥＰ−Ａ−５３４１を例外として、引用されている文献に記載の研究はラセミ混合物の使用に限定されている。
ＥＰ−Ａ−５３４１（ＵＳ４，２２４，０５２） ＥＰ−Ａ−２６６７２５ ＥＰ−Ａ−２７０８３０ ＪＰ−０４／２９７４５４ ＪＰ−０４／２９７４５５ ＪＰ−０５／０５８９７９ ＷＯ２０１１／００３７７５Ａ２ ＷＯ２０１１／００３７７６Ａ２
しかしながら、特に低施用量でのそれらの除草作用および／または作物植物とのそれらの適合性についてはなお改善が必要とされている。
上記の理由のため、植物作物での選択的施用または非耕作地での使用のための別の高活性除草剤がなお必要とされている。除草剤または植物成長調節剤として有利な形で使用可能な別の化学活性化合物を提供することも望ましい。
驚くべきことに、３−フェニル基上にある種の置換パターンを有する言及されたシアノ酪酸化合物の群からの化合物は、好ましくは、一部の作物において有害植物を防除するのに選択的に用いることが可能であることが見いだされた。
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を提供する。
Figure 2014516919
 式中、
Ｒ１は、水素または加水分解可能基であり、好ましくは
Ｒ１は、水素または置換されていても良い炭化水素基または置換されていても良い複素環基であり、置換基を有する最後に言及した二つの炭素含有基のそれぞれは１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
または
Ｒ１は、式ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＮＲａＲｂまたは−Ｎ＝ＣＲｃＲｄの基であり、
最後に言及した３つの式において、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄのそれぞれが他のものから独立に、水素または置換されていても良い炭化水素基であり、しかしながらＳｉＲａＲｂＲｃにおいてＳｉＨ３は除外され、またはＲａとＲｂが窒素原子とともに、窒素原子以外に１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか置換されている３から９員の複素環であり、またはＲｃおよびＲｄが炭素原子とともに、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含むことができる３から９員の炭素環基または複素環基であり、前記炭素環または複素環基は置換されていないか置換されており、
置換基を含む基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄのそれぞれが３０個以下の炭素原子、好ましくは２４個以下の炭素原子、特に２０個以下の炭素原子を有しており、
または
Ｒ１は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｅまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｆ）２の基であり、ＲｅおよびＲｆは互いに独立に、それぞれ水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記に定義されている。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＨｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、前記複素環基Ｈｅｔ１は下記で定義され、
最後に言及した１５個の基のそれぞれは、非環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、
（Ｒ２）ｎはｎ個の置換基Ｒ２であり、
Ｒ２（ｎ＝１の場合）または置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
または、各場合で環でオルトに位置する２個のＲ２が一体となって式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基であり、
Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Ｚ１が直接結合、ＯまたはＳであり、
Ｚ２が直接結合、ＯまたはＳであり、
基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
上記で挙げた基および下記の基において
Ｈｅｔ１は各場合で他のものから独立に、３から９個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基またはそれぞれＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９もしくは１０員の二環式複素環であり、
Ｒ＊、Ｒ＊＊はそれぞれ互いに独立に、（そしてやはり、から独立に他の基ＮＲ＊Ｒ＊＊）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、最後に言及した４個の基のそれぞれが、環において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、または
Ｒ＊およびＲ＊＊が窒素原子とともに、３から８員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されていても良く、
ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−の基、Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｒａａは下記で定義されている。）、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（それは、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み、最後に言及した１１個の基のそれぞれが、環状部分で１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良い。）であり、
Ｒａａは、各場合で他のものから独立に、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（アルキレン基もしくはアルコキシ基を介して結合していても良く、１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいる。）であり、最後に言及した２０個の基のそれぞれが、環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂは各場合で他のものから独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、または飽和もしくは部分不飽和の環状基本基の場合はオキソでもあり、
ｎは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３であり、
ただし、Ｒ１がメチルであり、（Ｒ２）ｎが３−フルオロ（ｎ＝１）である化合物は除き、好ましくは（Ｒ２）ｎが３−フルオロ（ｎ＝１）であり、Ｒ１が式（Ｉ）で定義の通りである化合物は除く。
Ｒ１がメチルであり、（Ｒ２）ｎが３−フルオロ（ｎ＝１）である式（Ｉ）の定義から除外される化合物（Ｉ）は、ＥＰ−Ａ−２６６，７２５からジアステレオマー混合物としてすでに知られており、ブタン酸誘導体の３位におけるフェニル環上に置換パターン２，６−ジフルオロを有する個々の化合物としてその文書にさらに詳細に記載されている。
式（Ｉ）において、式「（Ｒ２）ｎ」は、対象のフェニル環で置換基として結合しているｎ個の基Ｒ２を意味し、１より大きいｎの場合においてそれらの基は同一であっても異なっていても良く、各場合でより詳細に言及されている意味を有する。ｎ＝０の場合、対象のフェニル環は置換基Ｒ２によって置換されていない。すなわち２から６位におけるフェニル環の全ての環炭素原子が水素原子に結合している。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、分子における不斉中心もしくは二重結合の結果として生じ得る全ての立体異性体（それらの立体配置は式中において具体的に識別されていないか具体的に記載されていない。）およびそれらの混合物を含み、それにはラセミ化合物およびある種の立体異性体が部分的に報復な混合物が含まれる。本発明はまた、ケトおよびエノール互変異体などの全ての互変異体ならびにそれらの混合物、そして相当する官能基が存在する場合には塩も包含する。
式（Ｉ）の化合物は、置換されたブタン酸の３位および４位に二つのキラリティ中心を含むことから、少なくとも４種類の立体異性体およびそれらの混合物で得られ、すなわち２種類のエナンチオマーのエリトロ異性体および２種類のエナンチオマーのトレオ異性体である。
置換基Ｒ１および（Ｒ２）ｎに応じて、１以上の別のキラリティ中心が存在し得る。
従って本発明は、式（Ｉ）の化合物のエリトロ−トレオ混合物（ジアステレオマー混合物）に関するものである。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物のラセミ体エリトロ−異性体もしくはラセミ体トレオ−異性体に関するものでもある。
本発明はさらに、一つのエナンチオマーが過剰である光学活性な（３Ｒ，４Ｓ）−および（３Ｓ，４Ｒ）−エリトロ−異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
本発明はさらに、一つのエナンチオマーが過剰である光学活性な（３Ｒ，４Ｒ）−および（３Ｓ，４Ｓ）−トレオ−異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
３位および４位における二つのキラリティ中心のため、同じ化学構成を有する化合物が４種類の立体異性体配置として、すなわち立体配置（３Ｓ，４Ｒ）［＝エリトロ−１］および（３Ｒ，４Ｓ）を有する２種類のエリトロ−エナンチオマー［＝エリトロ−２］および立体配置（３Ｓ，４Ｓ）［＝トレオ−１］および（３Ｒ，４Ｒ）を有する２種類のトレオ−エナンチオマー［＝トレオ−２］として存在する。下記の図式を参照する。
Figure 2014516919
 本発明による化合物（Ｉ）は、４種類の立体異性体のジアステレオマー混合物を表すだけでなく、各場合でエリトロ−エナンチオマーもしくはトレオ−エナンチオマーのラセミ体混合物として、または純粋なもしくは立体化学的に豊富な上記のエナンチオマーであるエリトロ−１、エリトロ−２、トレオ−１もしくはトレオ−２としての別個のジアステレオマーであるエリトロ型もしくはトレオ型も包含する。
好ましいものは、式（Ｉ）のジアステレオマー混合物（エリトロ−トレオ混合物）である。
さらに、５０：５０の比率で前記のエナンチオマーであるトレオ−１およびトレオ−２から構成される式（Ｉ）のラセミ体トレオ混合物が好ましい。
別の好ましいものは、下記式（Ｉａ）の（３Ｒ，４Ｒ）−エナンチオマーであるトレオ−２もしくはそれの塩である。
Figure 2014516919
 式中、Ｒ１および（Ｒ２）ｎは式（Ｉ）で定義の通りであり、
ブタン酸誘導体の３位における炭素原子での立体化学配置は、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０から１００％（Ｒ）、好ましくは７０から１００％（Ｒ）、より好ましくは８０から１００％（Ｒ）、特に９０から１００％（Ｒ）の立体化学純度を有し、
ブタン酸誘導体の４位における炭素原子での立体化学配置は、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０から１００％（Ｒ）、好ましくは７０から１００％（Ｒ）、より好ましくは８０から１００％（Ｒ）、特に９０から１００％（Ｒ）の立体化学純度を有する。
Ｒ１＝Ｈの場合、または好適な酸性置換基の場合、式（Ｉ）の化合物は塩基との反応によって塩を形成することができ、その場合に酸性水素は農業的に好適なカチオンによって置き換わっている。
好適な無機もしくは有機酸を塩基性基、例えばアミノまたはアルキルアミノに加えることで、式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。例えばカルボン酸基などの存在する好適な酸性基は、アミノ基などのそれの部分においてプロトン化することができる基と内部塩を形成することができる。
式（Ｉ）の化合物は好ましくは、農業的に好適な塩の形態で存在しても良く、それ以外の点では塩の種類は重要ではない。概して、好適な塩は、カチオンの塩または酸の酸付加塩であり、そのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、化合物（Ｉ）の除草活性に対して有害効果を持たないものである。
好適なカチオンは、特にはアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄のイオンである。使用されるカチオンは、アンモニウムまたは置換されているアンモニウムであっても良く、その場合に１から４個の水素原子は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルまたはベンジル、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエト−１−オキシ）エト−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムによって置き換わっていても良い。やはり好適なものは、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニウム、特にトリメチルスルホニウム、またはスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキソニウム、特にトリメチルスルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主としてクロライド、ブロマイド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸アニオンであり、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸またはトリフルオロ酢酸のアニオンもある。
式（Ｉ）および全てのその後の式において、化学基は、個々の基構成員についての総称であるか、具体的に個々の化学基を指す名称によって言及される。概して、当業者に熟知されているか、ないしは特に下記に示す意味を有する用語を用いる。
加水分解可能基（Ｒ１の定義を参照）は、使用条件下で加水分解され得る基、例えば噴霧液中であっても、または特には植物における生理条件下であっても加水分解され得る基であり、カルボン酸エステル基ＣＯ−ＯＲ１（Ｒ１は水素ではない）を有する式（Ｉ）の化合物は加水分解されて、カルボン酸基ＣＯ−ＯＨを有する式（Ｉ）の化合物（すなわち、Ｒ１＝Ｈである化合物（Ｉ））となる。明らかに、加水分解可能な基の定義には、Ｒ１＝炭化水素基または複素環基である基も含まれ、一部が比較的ゆっくり加水分解可能である場合であっても最後に言及した２個の基は置換されていないか置換されている。
炭化水素基は、脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族単環式であり、または置換されていても良い炭化水素基の場合には、元素である炭素および水素に基づく二環式または多環式有機基でもあり、それには、例えば、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどである。これは、炭化水素オキシ基またはヘテロ原子基を介して結合した他の炭化水素基などの複合的な意味での炭化水素基にも同様に当てはまる。
より詳細に定義されていない限り、炭化水素基は好ましくは、１から２０個の炭素原子、より好ましくは１から１６個の炭素原子、特に１から１２個の炭素原子を有する。
さらには、特別な基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオにおける炭化水素基ならびに相当する不飽和および／または置換されている基は、各場合で炭素骨格において直鎖もしくは分岐であることができる。
「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、１から４個の炭素原子を有するアルキルについての簡易な表記であり、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を包含するものである。比較的広い指定された範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」も同様に、より大きい数の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を包含し、すなわち例によれば、５および６個の炭素原子を有するアルキル基も含まれる。
具体的な記述がない限り、組み合わせた基を含めてアルキル、アルケニルおよびアルキニル基などの炭化水素基の場合に、例えば１から６個の炭素原子を有する、または不飽和基の場合には２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの組み合わせた定義を含むアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基と定義され；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基、好ましくはアリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イルである。
アルケニルには、特には１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなどの複数の二重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、それだけでなく１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルも含む。
アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。
アルキニルには、特に、複数の三重結合を有するか１以上の三重結合および１以上の二重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基も含み、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルがある。
３から９員の炭素環は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルまたは（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルである。
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルは、好ましくは３−９炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニルである。置換されているシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、その置換基はシクロアルキル基上で二重結合によって結合されていても良く、例えばメチリデンなどのアルキリデン基である。
（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルは、５から９個の炭素原子を有する炭素環、非芳香族、部分不飽和環系であり、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルである。置換されているシクロアルケニル場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
アルキリデンは、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形でも、二重結合を介して結合している直鎖もしくは分岐のアルカンの基であり、結合箇所の位置は固定されない。分岐アルカンの場合、可能な唯一の位置は、当然のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わっていることができるものであり、基は、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルはそれぞれ、同一もしくは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群からの、特にフッ素および塩素からなる群からのハロゲン原子によって部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、それはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換されている基に同様に当てはまる。
アリールは、モノ−、ビ−または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなどであり、好ましくはフェニルである。
置換されていても良いアリールには、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系などもあり、結合箇所は芳香系にある。
複素環基（複素環）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができる少なくとも１個の複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、結合箇所は環原子にある。
別段の断りがない限り、それは好ましくは、複素環において、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１以上の、特に１、２または３個のヘテロ原子を含み、それは好ましくは、３から７個の環原子を有する脂肪族複素環基または５もしくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。複素環基は、例えばヘテロ芳香族基または例えば少なくとも１個の環が１以上のヘテロ原子を含む単環式、二環式もしくは多環式芳香族系などの環（ヘテロアリール）であることができる。
複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。好ましいものは、ベンゾ縮合した複素環またはヘテロ芳香族環である。
置換されていても良い複素環には、例えば８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどの多環系も含まれる。
置換されていても良い複素環には、スピロ環系、例えば１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルも含まれる。
それは好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族環の基、例えば５員もしくは６員環の基、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルである。
それはさらにより好ましくは、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する相当するヘテロ芳香族環の基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルまたはテトラゾリルである。
ここで、好ましいものは、１から４個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族５員もしくは６員環の基であり、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどである。
より好ましいものは、この場合、３個の窒素原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基であり、例えば１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルであり；
より好ましいものには、この場合、３個の窒素原子を有する６員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イルであり；
より好ましいものには、この場合、２個の窒素原子および１個の酸素原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イルであり、
より好ましいものには、この場合、２個の窒素原子および１個の硫黄原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルであり；
より好ましいものには、この場合、４個の窒素原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イルであり、
より好ましいものには、この場合、１，２，４，５−テトラジン−３−イルなどの６員の複素環のヘテロ芳香族基もあり；
より好ましいものには、この場合、３個の窒素原子および１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル；１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル；１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル；１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルであり；
より好ましいものには、この場合、６員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば、１，２，４，６−チアトリアジン−１−イル；１，２，４，６−チアトリアジン−３−イル；１，２，４，６−チアトリアジン−５−イルである。
さらにより好ましくは、複素環基または環は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有する部分もしくは完全水素化された複素環基であり、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
それは、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分もしくは完全水素化された複素環基でもあり、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルである。置換されている複素環基における好適な置換基は、下記で後述される置換基、そしてさらにはオキソでもある。そのオキソ基は、ヘテロ環原子上にあっても良く、その環原子は、例えばＮおよびＳの場合のように異なる酸化状態で存在していることができる。
複素環の好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジルの群からの３から６個の環原子を有する複素環基、特別にはオキシラニル、２オキセタニル、３−オキセタニルまたはオキソラニルであり、または２個もしくは３個のヘテロ原子を有する複素環基であり、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルまたはモルホリニルである。
好ましい複素環基には、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族環、例えばベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、２，１−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリル、１，２，３−ベンゾオキサジアゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１，３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１，３−ジオキシニルおよび４Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシニル、そして可能な場合には、それらのＮ−オキサイドおよび塩もある。
塩基構造が基のリスト（＝基）または基の一般に定義される群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それには各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換が含まれる。
置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、複素環およびヘテロアリール基などの置換されている基は、例えば置換されていない基本構造から誘導される置換されている基であり、その置換基は、例えば１以上の、好ましくは１、２もしくは３個のハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノ、そしてアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環状基の場合にはアルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いモノおよびジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルの群からの基であり；置換されているアルキルなどの「置換されている基」という用語では、置換基には、言及した飽和炭化水素基に加えて、相当する不飽和脂肪族および芳香族基などがあり、例えば置換されていても良いアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびフェノキシである。環に脂肪族部分を有する置換されている環状基の場合、二重結合によって環上に結合している置換基を有する環系も含まれ、それは例えばメチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基によって置換されている。
「からなる群からの基（次に基＝置換基のリスト）」という用語は、使用される場合は常に、「（．．．）からなる群から選択される基」と同義を意味する。
例として挙げた置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素含有部分を含む場合、必要に応じて（「第２の置換基レベル」）、例えば第１の置換基レベルに関して定義される置換基の一つによってそこでさらに置換されていることができる。相当するさらなる置換基レベルが可能である。「置換されている基」という用語は好ましくは、１個もしくは２個のみの置換基レベルを包含する。
「基本基」は、置換基レベルの置換基が結合している基の個々の基本構造を指す。
その置換基レベルに好ましい置換基は、例えば、
アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カーボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノである。
２個の置換基が一体となって、飽和もしくは不飽和の炭化水素架橋または炭素原子、ＣＨ基もしくはＣＨ２基がヘテロ原子によって置き換わっている相当する架橋を形成していることで、縮合または融合環を形成していても良い。ここで、好ましくは、基本構造に基づくベンゾ縮合系が形成される。
置換されていても良いフェニルは好ましくは、フェニルまたは置換されていないかハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されているフェニル、特にはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良いフェニルである。
炭素原子を有する基の場合、好ましいものは、１から６個の炭素原子、好ましくは１から４個の炭素原子、特に１個もしくは２個の炭素原子を有するものである。概して好ましいものは、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換基である。ここで特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシ、フッ素および塩素である。
モノもしくはジ置換されているアミノなどの置換されているアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの１個もしくは２個の同一もしくは異なる基によってＮ−置換されている置換アミノ基の群からの基であり；好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノおよびＮ−複素環であり；好ましいものは、１から４個の炭素原子を有するアルキル基であり；アリールは好ましくはフェニルまたは置換されているフェニルであり；アシルは下記で定義のものであり、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。置換されているヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同じことが当てはまる。
アシルは、形式的な意味で酸官能基上のヒドロキシル基の脱離によって生じる有機酸の基であり、その酸における有機基は、ヘテロ原子を介して酸官能基に結合していても良い。アシルの例には、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒおよびそれから誘導される酸の基の−ＣＯ−Ｒ基があり、例えばチオカルボン酸、Ｎ−置換されていても良いイミノカルボン酸類のもの、またはカルボン酸モノエステル類、Ｎ−置換されているカルバミン酸、スルホン酸類、スルフィン酸類、Ｎ−置換されているスルホンアミド酸類、ホスホン酸類またはホスフィン酸類の基がある。
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である。その基はそれぞれ、アルキルまたはフェニル部分で、例えばアルキル部分で、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシの群からの１以上の基によって置換されていても良く；フェニル部分の置換基の例は、置換されているフェニルに関して上記ですでに概説した置換基である。
アシルは好ましくは、より狭い意味でのアシル基、すなわち酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基であり、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチルまたは［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび有機酸の他の基である。
より好ましくは、アシルは、１から６個の炭素原子、特には１から４個の炭素原子を有するアルカノイル基である。ここで、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルは、酸基のＯＨ基の脱離後に形成される１から４個の炭素原子を有するアルカン酸の基であり、すなわちホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニルまたはｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノイルである。
基の「イル位」は、自由結合を有する炭素原子を指す。
本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、簡略に「化合物（Ｉ）」とも称される。
本発明はまた、式（Ｉ）によって包含される全ての立体異性体およびそれらの混合物も提供する。そのような式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉ）では具体的に述べられない１以上の不斉炭素原子または二重結合を含む。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−およびＥ−異性体などのそれらの具体的な三次元形状によって定義される可能な立体異性体がいずれも式（Ｉ）によって包含され、一般的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができるか、または立体化学的に純粋な原料の使用と組み合わせた立体選択的反応によって製造することができる。
本発明はまた、水素原子移動から生じ得る式（Ｉ）の化合物の全ての互変異体も提供する（例えばケト−エノール互変異体）。さらに、形式的に式（Ｉ）が、互いに平衡状態であるか、互いに変換可能である個々の互変異体のうちの一種類のみを正確に記載しているとしても、式（Ｉ）の化合物は互変異体を包含するものである。
式（Ｉ）の化合物はまた、純粋な物質として、または適切な場合には他の化合物との混合物として存在し得る全ての物理的形態を含み、特に式（Ｉ）の化合物および塩および溶媒付加物（例えば水和物）の多形結晶形態も含む。
主としてより高い除草活性、より良好な選択性および／またはより良好な生産性を理由として、上記の本発明による式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの塩またはそれらの本発明による使用は特に興味深いものであり、その場合に、個々の基は、すでに説明しているか下記で説明される好ましい意味の一つを有するか、特にはすでに説明しているか下記で説明される好ましい意味の１以上が組み合わせて存在する意味を有する。
Ｒ１および（Ｒ２）ｎからなる群からの個々の他の基および一般基に相当する下位定義とは無関係に、そして好ましくはこれら基の１以上の好ましい定義と組み合わせて、本発明による化合物または特に興味深い化合物の本発明のよる使用は、対象となる基の下記に挙げた好ましい意味を有するものである。
好ましいものは、
Ｒ１が、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（最後に言及した３個の基のそれぞれが置換されていないか置換されており、置換基を含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは２４個以下の炭素原子、特に２０個以下の炭素原子を有している。）であり、または
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニルまたはアリール（最後に言及した４個の基のそれぞれが置換されていないか置換されており、置換基を含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは２４個以下の炭素原子、特に２０個以下の炭素原子を有している。）であり、または
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１から４個のヘテロ原子を含み、置換されていないか置換されており、置換基を含めて、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有している３から９個の環原子を有する複素環基である本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｉａ）の化合物またはそれの塩である。
ここで、より好ましいものは、Ｒ１が水素である化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
ここで、より好ましいものは、
Ｒ１が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニル（最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないか置換されており、置換基を含めて３０個以下の炭素原子、好ましくは２４個以下の炭素原子、特に２０個以下の炭素原子を有している。）、または
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニル（最後に言及した４個の基のそれぞれが、置換されていないか置換されており、置換基を含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは２４個以下の炭素原子、特に２０個以下の炭素原子を有している。）である化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
ここで、より好ましいものは、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニルであり、
最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないか下記の基［下位基（ａ）から（ｄ）］：
（ａ）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊の基（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、および
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（複素環基Ｈｅｔ１は下記で定義され、
最後に言及した２９個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ｐは各場合で他のものから独立に０、１または２である。）、
好ましくは下記の基（ａ）
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、
フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、
フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、
フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニルおよびフェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、
（環状部分を有する言及された基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されている。）、
（ｂ）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基、好ましくは式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基、特には式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基（Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣおよびＲＤ下記で定義されている。）、
好ましくは基（ｂ１）
［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ］−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］−カルボニルオキシおよび［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニルオキシ、
（最後に言及した２３個の基のそれぞれが、置換されていないか１以上の基からなる群からのハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびハロゲン−、ＣＮ−、ＮＯ２−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−および（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−置換されていても良いフェニルによって置換されている。）および
好ましくは基（ｂ２）
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノおよび
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（最後に言及した４２個の基のそれぞれが、環状部分で炭素環または複素環と、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環もしくは５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合であり、そして環もしくは多環系では置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、および
（ｃ）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基、
（基Ｒ′のそれぞれは他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されており、ｑは０から６の整数である。）、および
（ｄ）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ″′ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基、
（基Ｒ″のそれぞれは他のものから独立に、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、それらの基が一体となって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基であり、Ｒ″′はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）
からなる群からの１以上の基によって置換されている、
あるいは
Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニルであり、
最後に言及した４個の基のそれぞれが、置換されていないか基［下位基（ａ′）から（ｅ′）］からなる群からの１以上の基：
（ａ′）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオおよび式−ＮＲ＊Ｒ＊＊の基（基Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、
（ｂ′）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基、好ましくは式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基、特には式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基、
（Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣおよびＲＤは下記で定義のものである。）、
好ましくは、基（ｂ１′）：
［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ］−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、
（最後に言及した２７個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび置換されていても良いフェニルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、好ましくは基（ｂ２′）：
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノおよび
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（最後に言及した４２個の基のそれぞれが、環状部分で炭素環または複素環と、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環もしくは５もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合であり、環もしくは多環系では置換されておらず、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、および
（ｃ′）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基、
（基Ｒ′のそれぞれが他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないか１以上の基からなる群からのハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロによって、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されており、ｑは０から６の整数である。）、および
（ｄ′）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ″′ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基、
（基Ｒ″のそれぞれは他のものから独立に、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、それらの基が一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基であり、Ｒ″′はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）、および
（ｅ′）置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されている式Ｈｅｔ１の基
によって置換されている、
あるいは
Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基であり、前記基本環が炭素環または複素環と、好ましくは０個または１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合であり、前記基本環または多環系が置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されている、
あるいは
Ｒ１が、複素環基Ｈｅｔ１であり、それは環もしくは多環系で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されており、
上記で挙げた基および下記の基において、
Ｈｅｔ１が各場合で他のものから独立に、３から９個の環原子を有する、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基、または１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含む９もしくは１０員の二環式複素環、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員複素環であり、それは炭素環または複素環に、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環または５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
Ｒ＊、Ｒ＊＊がそれぞれ互いに独立に（すなわち、他の基ＮＲ＊Ｒ＊＊とも独立に）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、環における最後に言及した４個の基のそれぞれが１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、または
Ｒ＊およびＲ＊＊が窒素原子とともに、３から８員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されていても良く、
ＲＡが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ＲＢが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルの基（Ｒａａは下記で定義されている。）、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含み、最後に言及した１１個の基のそれぞれが環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良い。）であり、
ＲＣ、ＲＤがそれぞれ互いに独立に（他の基における基ＲＣ、ＲＤからも独立）、
水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、
（最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニルおよびトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
または
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＨｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｈｅｔ１は言及した意味を有する。）
であり、
最後に言及した２２個の基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ｐが各場合で他のものから独立に０、１または２であり、
Ｒａａが各場合で他のものから独立に、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（ｐは各場合で他のものから独立に、０、１または２である。）、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（アルキレン基またはアルコキシ基を介して結合していても良く、１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含む。）であり、最後に言及した２０個の基のそれぞれが、環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシである、化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
ここで、より好ましいものは、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニル、好ましくはＨ、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、特にＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、より好ましくはＨまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、より好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
最後に言及した１３個の炭素原子を含む基のそれぞれが、置換されていないか、下記の基［下位基（ａ）から（ｄ）］：
（ａ）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊の基（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、および
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（複素環基Ｈｅｔ１は下記で定義されている）、
（最後に言及した２４個の基のそれぞれは、非環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ｐは各場合で他のものから独立に０、１または２である。）、
好ましくは基（ａ１）：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ４）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ４）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェノキシおよびフェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
（基（ａ１）のそれぞれは、非環状部分において置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分では置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されている。）、
（ｂ）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基、好ましくは式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基、特に式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基（Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣおよびＲＤは下記で定義の通りである。）、
好ましくは基（ｂ１）：
［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ］−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］−カルボニルオキシおよび［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］−カルボニルオキシ、
（最後に言及した２３個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびハロゲン−、ＣＮ−、ＮＯ２−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−および（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−置換されていても良いフェニルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）
および
好ましくは基（ｂ２）：
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノおよび
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（最後に言及した４２個の基のそれぞれが、環状部分において、炭素環または複素環、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環または５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合しており、環もしくは多環系では置換されておらず、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、および
（ｃ）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基、
（基Ｒ′のそれぞれが他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないか１以上の基からなる群からのハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロによって、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されており、ｑは０から６の整数である。）、および
（ｄ）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ″′ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基、
（基Ｒ″のそれぞれが他のものから独立に、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、またはそれらの基が一緒に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基であり、Ｒ″′はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）
からなる群からの１以上の基によって置換されており、
あるいは
Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニルまたはフェニルであり、
最後に言及した４個の基のそれぞれが、置換されていないか下記の基［下位基（ａ′）から（ｅ′）］：
（ａ′）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオおよび式−ＮＲ＊Ｒ＊＊の基（基Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、
（ｂ′）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基、好ましくは式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基、特には、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣの基、
（Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣおよびＲＤは下記で定義の通りである。）、
好ましくは基（ｂ１′）：
［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ］−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］−カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル］−カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］−カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］−カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、
（最後に言及した２７個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび置換されていても良いフェニルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、好ましくは基（ｂ２′）：
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノおよび
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルアミノ、
（最後に言及した４２個の基のそれぞれが、環状部分において、炭素環または複素環、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環もしくは５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合であり、環または多環系では置換されておらず、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
（ｃ′）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基、
（基Ｒ′のそれぞれは他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されており、ｑは０から６の整数である。）、
（ｄ′）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ″′ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基、
（基Ｒ″のそれぞれが他のものから独立に、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、それらの基が一緒に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基であり、Ｒ″′はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）、
（ｅ′）置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されている式Ｈｅｔ１の基
からなる群からの１以上の基によって置換されており、
あるいは
Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基であり、基本環が炭素環または複素環と、好ましくは０個または１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合であり、基本環または多環系は置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されており、
あるいは
Ｒ１が、複素環基Ｈｅｔ１であり、それが環または多環系において置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されており、
Ｈｅｔ１、Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲａａおよびＲｂｂが上記ですでに言及した意味を有し、好ましくは
Ｈｅｔ１が各場合で他のものから独立に、３から９個の環原子を有する、好ましくは５個もしくは６個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９もしくは１０員の二環式複素環であり、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員複素環であり、それは炭素環または複素環、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環または５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
Ｒ＊、Ｒ＊＊がそれぞれ互いに独立に（すなわち、他の基ＮＲ＊Ｒ＊＊からも独立に）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、環における最後に言及した４個の基のそれぞれが１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、または好ましくは
Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリル、プロパルギル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ホルミル、アセチル、ｎ−プロパノイル、ｉ−プロパノイル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−、ｔ−ブトキシカルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、１−または２−フェニルエチルであり、
Ｒ＊およびＲ＊＊が窒素原子とともに、好ましくは飽和５から６員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されていても良く、好ましくは１−ピペリジン、１−ピペラジン、１−ピロリジン、１−ピラゾリジン、１−ピペラゾリジンまたは１−モルホリン基であり、
ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルの基（Ｒａａは下記で定義されている。）、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、１−または２−フェニルエチル、フェノキシ、２−フェノキシ−エチルまたはＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２または３４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環であり、最後に言及した９個の基のそれぞれが環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
ＲＣ、ＲＤはそれぞれ互いに独立に（他の基における基ＲＣ、ＲＤとの独立に）、
水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、
（最後に言及した３個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
または
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、またはフェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｈｅｔ１は言及された意味を有する。）
であり、
最後に言及した１２個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、
Ｒａａが各場合で他のものから独立に、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは５員もしくは６員単環式または９員もしくは１０員の二環式複素環（（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン基または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基を介して結合しており、１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含む。）であり、最後に言及した１４個の基のそれぞれが環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、好ましくはハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＨまたはＯＣＦ３である化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
ここで、より好ましいものは、
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（置換されていないかハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、およびフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルからなる群からの１以上の基によって置換されており、最後に言及した５個の基におけるフェニル環が各場合で、置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１以上の基によって置換されており、
あるいは
Ｒ１が、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１以上の基によって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルである化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
ここで、特に好ましいものは、
Ｒ１が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり、
最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（最後に言及した２個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、およびフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル（最後に言及した４個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）からなる群からの１以上の基によって置換されている化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
より好ましくは、
Ｒ１は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基でもあり、基本環は炭素環または複素環、好ましくは０個または１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、基本環または多環系は置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニルおよび［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニルからなる群からの１以上の基によって置換されている。
好ましいものは、
Ｒ１が、３から９個の環原子、好ましくは５個もしくは６個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族複素環基であり、それが１から４個のヘテロ原子、好ましくは１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を含み、置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されている化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
好ましいものは、
Ｒ１が、式ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＮＲａＲｂまたは−Ｎ＝ＣＲｃＲｄの基、好ましくは式−ＮＲａＲｂまたは−Ｎ＝ＣＲｃＲｄの基であり、
最後に言及した５つの式において、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄのそれぞれが他のものから独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ベンジル、置換されているベンジル、フェニルまたは置換されているフェニルであるが、ＳｉＲａＲｂＲｃについてはＳｉＨ３が除外され、またはＲａおよびＲｂが窒素原子とともに、３から８員の複素環であり、それは、窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１以上の基によって置換されており、またはＲｃおよびＲｄが炭素原子とともに、３から８員の炭素環基または１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を含んでいても良い複素環基であり、当該炭素環または複素環基が置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１以上の基によって置換されている化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
特に好ましいものは、
Ｒ１が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル（プロプ−２−イン−１−イル）、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、２−クロロプロプ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロプ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロプ−２−エン−１−イル、メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、４−クロロブト−２−イン−１−イル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、３−メチルブト−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブト−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペント−３−エン−２−イルまたは（Ｚ）−ペント−３−エン−２−イル、
フェニル、２−カルボキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、ベンジル、２−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、（４−クロロフェニル）−メチル［すなわち＝ＣＨ２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）］、（４−フルオロフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ２（４−Ｆ−Ｐｈ）］、（４−メトキシフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）］、２−フェノキシエチル、２−フェニルチオエチル、２−フェニルスルフィニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、
２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロプ−２−イル、２，３−ジメトキシプロピル、２，３−ジメトキシプロプ−２−イル、２，２−ジメトキシエト−２−イル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１−ヒドロキシプロプ−２−イル、２−ヒドロキシプロプ−２−イル、２−ヒドロキシプロプ−１−イル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロプ−２−イル、
（２−メトキシエトキシ）メチル；２−（２−メトキシエトキシ）エチル；（２−エトキシエトキシ）メチル；２−（２−エトキシエトキシ）エチル、
（アセトキシ）メチル、（プロパノイルオキシ）メチル、（２−メチルプロパノイルオキシ）メチル、（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）メチル、１−（アセトキシ）エチル、２−（アセトキシ）エチル、２−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（２−メチルプロパノイルオキシ）エト−１−イル、２−（２−メチルプロパノイルオキシ）エト−１−イル、２−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル［すなわち１−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）エチル］、２−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル；
１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）−２−メチルプロプ−１−イル、１−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）−２−メチルプロプ−１−イル、
（メトキシカルボニル）メチル、（エトキシカルボニル）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル、（ｉ−プロポキシカルボニル）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｉ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニル）メチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（ｉ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｉ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｉ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｉ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、
（メトキシカルボニルオキシ）メチル、（エトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）メチル、１−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エト−１−イル、２−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エト−１−イル、
（アセチル）メチル、１−（アセチル）エチル、２−（アセチル）エチル、１−（アセチル）プロピル、２−（アセチル）プロピル、３−（アセチル）プロピル、（プロパノイル）メチル、１−（プロパノイル）エチル、２−（プロパノイル）エチル、１−（プロパノイル）プロピル、２−（プロパノイル）プロピル、３−（プロパノイル）プロピル、１−（プロパノイル）−２−メチルプロピル、
２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（プロプ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ブト−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ペント−３−イリデンアミノオキシ）エチル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エト−１−イル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エト−１−イル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エト−１−イル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エト−１−イル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）メチル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、
１−（ジメチルアミノ）プロプ−２−イル［すなわち２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］、１−（ジエチルアミノ）プロプ−２−イル、
トリメチルシリルメチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、トリエチルシリルメチル、１−（トリエチルシリル）エチル、２−（トリエチルシリル）エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、１−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたは
ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、
チエン−２−イル、チエン−３−イル、２−クロロチエン−３−イル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、
（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル；
オキセタン−３−イル、（オキセタン−３−イル）メチル、（オキセタン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル；１−（モルホリン−４−イル）エチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−３−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イルまたは１Ｈ−インデン−７−イルである化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物もしくはそれの塩でもある。
ここで、非常に特に好ましいものは、
Ｒ１が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、すなわち（４−クロロフェニル）メチル、ＣＨ２（４−Ｆ−Ｐｈ）、すなわち（４−フルオロフェニル）メチル、ＣＨ２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）、すなわち（４−メトキシフェニル）メチル、２−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２−フェノキシエチル、２−フェニルチオエチル、２−フェニルスルフィニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、２−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン−３−イル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロプ−２−イン−１−イル）、２−クロロプロプ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロプ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロプ−２−エン−１−イル、メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、４−クロロブト−２−イン−１−イル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、３−メチルブト−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブト−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペント−３−エン−２−イルまたは（Ｚ）−ペント−３−エン−２−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたは１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メチル、すなわち（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチルである化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物およびそれの塩である。
ここで、非常に特に好ましいものは、
Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、アリルおよびプロパルギル、特にメチルまたはエチルである化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物およびそれの塩である。
好ましいものはさらには、
（Ｒ２）ｎがｎ個の置換基Ｒ２であり、
Ｒ２（ｎ＝１の場合）または置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
または、各場合で２個のＲ２が、環においてオルトに位置する一緒に式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基であり、
Ａ＊が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Ｚ１が直接結合、ＯまたはＳであり、
Ｚ２が直接結合、ＯまたはＳであり、
基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
ｎが０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２である化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物およびそれの塩である。
ここで、好ましいものは、
（Ｒ２）ｎがｎ個の置換基Ｒ２であり、
ｎ＝１の場合、基Ｒ２またはｎが１より大きい場合は置換基Ｒ２のそれぞれが他のものから独立に、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、特にハロゲン、例えばフッ素または塩素であり、
ｎは０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、特には０、１または２である化合物（Ｉ）、好ましくは式（Ｉａ）の化合物およびそれの塩でもある。
より好ましいものは、
ｎが０であるか（＝数字のゼロ、すなわち置換基Ｒ２が存在しない。すなわち環における全ての自由結合が水素によって占有されている。）、または好ましくは
（Ｒ２）ｎが、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、４−ヨード、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルホニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジメトキシ、２，４−ジメトキシ、２，５−ジメトキシ、２，６−ジメトキシ、３，４−ジメトキシ、３，５−ジメトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−４−ＣＦ３）、（２−Ｆ−５−ＣＦ３）、（３−Ｆ−４−ＣＦ３）、（３−Ｆ−５−ＣＦ３）、（４−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（４−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロまたは３，４，５−トリクロロまたは（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）または（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）であり、基の番号付けは、フェニル−１−イル基における基の位置を指し、酪酸骨格の４位で結合した炭素原子は環における１位を有する、式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
より好ましいものは、
ｎが０であるか（＝数字のゼロ、すなわち置換基Ｒ２が存在しない。すなわち環における全ての自由結合が水素によって占有されている。）、または好ましくは
（Ｒ２）ｎが、３−ブロモ、４−ブロモ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、４−ヨード、３−シアノ、４−シアノ、３−メトキシ、４−メトキシ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、３，４−ジメトキシ、３，５−ジメトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−４−ＣＦ３）、（２−Ｆ−５−ＣＦ３）、（３−Ｆ−４−ＣＦ３）、（３−Ｆ−５−ＣＦ３）、（４−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（４−Ｆ−３−ＯＣＨ３）２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロもしくは３，４，５−トリクロロ、または（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）もしくは（４−ＣＮ−３−Ｆ）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
より好ましいものは、
ｎが０であるか（＝数字のゼロ、すなわち置換基Ｒ２が存在しない。すなわち環における全ての自由結合が水素によって占有されている。）、または好ましくは
（Ｒ２）ｎが、３−ブロモ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、３−シアノ、４−シアノ、３−メトキシ、４−メトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−４−ＣＦ３）、（２−Ｆ−５−ＣＦ３）、（３−Ｆ−４−ＣＦ３）、（３−Ｆ−５−ＣＦ３）、（４−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（４−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロもしくは３，４，５−トリクロロ、または（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）もしくは（４−ＣＮ−３−Ｆ）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
より好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが３−ブロモ、３−クロロ、４−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、３−メトキシもしくは４−メトキシ、または３−シアノ、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）もしくは（３−ＣＮ−４−Ｆ）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
ここで、特に好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが３−クロロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが４−クロロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが４−フルオロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが３−シアノである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−ＯＣＨ３）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが（４−ＯＣＨ３）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが３，４−ジフルオロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが３，４−ジクロロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが３，５−ジフルオロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが３，５−ジクロロである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−Ｃｌ−４−Ｆ）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−Ｃｌ−５−Ｆ）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩；
（Ｒ２）ｎが（４−Ｃｌ−３−Ｆ）である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩
である。
より好ましいものは、ｎ＝１である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
より好ましいものは、ｎ＝１であり、Ｒ２がフッ素または塩素などのハロゲンである式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
より好ましいものは、ｎ＝２または３、特に２である式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
より好ましいものは、である。ｎ＝２であり、各Ｒ２がハロゲン、好ましくはフッ素または塩素、特にフッ素からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩である。
概して、個々の基または基Ｒ１および／または（Ｒ２）ｎの組み合わせについて上記の意味を有する化合物の中から、好ましいものは、化合物における残りの基または基の組み合わせが、好ましいものと言及されている意味に従って定義されるものである。
本発明による式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、各種の別途方法によって製造することができる。
下記の方法では、一部の場合で、溶媒を用いる。この文脈では、「不活性溶媒」とは、各場合で、特定の反応条件下で不活性であるが、あらゆる反応条件下で不活性である必要はない溶媒を指す。
下記の方法において、別法で、記載の反応は、マイクロ波オーブン中で行うこともできる。
本発明は、一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の製造方法も提供する。これには、公知の方法と同様に実施される方法が含まれる。
本発明による化合物（Ｉ）を製造するには、最初に、相当するジアステレオマー混合物をそれのラセミ混合物の形で用いることができる。シアノ酪酸化合物のジアステレオマー混合物の製造は基本的に公知である。例えば、ＥＰ−Ａ５３４１、ＥＰ−Ａ２６６７２５、ＥＰ−Ａ２７０８３０、ＪＰ０４／２９７４５４、ＪＰ０４／２９７４５５、ＪＰ０５／０５８９７９、ＷＯ２０１１／００３７７６、ＷＯ２０１１／００３７７５を参照する。
引用の刊行物に記載の合成経路と同様に、その化合物は有機化学の標準的な方法によって製造することができる。
製造されるべき化合物（Ｉ）を含む式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物は、例えば、
（ａ）下記式（ＩＩ）の化合物（「シアノメチルベンゼン類」／「フェニルアセトニトリル類」）：
Figure 2014516919
 を、式（ＩＩＩ）の化合物（桂皮酸誘導体）もしくはそれの塩：
Figure 2014516919
 と反応させて、式（Ｉ′）の化合物（ジアステレオマー／ラセミ体）：
Figure 2014516919
 （式中、化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）におけるＲ１、Ｒ２およびｎは、製造される個々の式（Ｉ）の化合物で定義された通りである。）を得ることで得られる。
化合物（Ｉ）の製造に必要な原料（ＩＩ）および（ＩＩＩ）は、引用の文献から公知であるか、引用の文献と同様にして製造することができる。
変形形態（ａ）による反応は、例えば、マイケル付加について公知のもののような方法および条件で行うことができる。その反応は、例えば−１００℃から１５０℃、好ましくは−７８℃から１００℃の温度で、有機または無機溶媒中にて、塩基もしくは触媒または両方の存在下に行う［Ｊ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． （１９４５）， ｐ．４３８参照］。
好適な溶媒は、例えば
−ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、
−トルエン、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素、
−メチレンクロライド、クロロホルムまたはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
−ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル類、
−アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、
−アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンなどのケトン類、
−メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類、
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−上記の有機溶媒の混合物
などの有機溶媒である。
個々の場合で、水などの無機溶媒または有機溶媒と水との混合物を用いることも可能である。
好ましい溶媒は、ＴＨＦおよびメタノールそして他の有機溶媒とそれとの混合物である。
製造形態（ａ）による製造は好ましくは、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムまたは酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムなどの無機化合物、または好ましくは、アルカリ金属アルキル類、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハライド、例えばメチルマグネシウムクロライド、またはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはジメトキシマグネシウムなどの有機金属化合物の群からの塩基の存在下で行う。
使用される塩基は、例えば、三級脂肪族アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メチルピペリジン、または芳香族三級アミン類、例えばピリジンまたはコリジン、ルチジンもしくは４−ジメチルアミノピリジンなどの置換されているピリジン類、または７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デク−５−エンもしくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの二環式アミン類の群からの有機塩基であることもできる。
好ましい塩基は、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デク−５−エンである。
塩基の量は、概して広い範囲内で変動し得る。例えば、塩基を触媒量、化学量論量、等モル量または過剰量で用いることが好都合であり得る。好ましくは液体有機塩基を溶媒として用いても良い。
形態（ａ）によるマイケル付加に好適な触媒は、例えば、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸または過塩素酸などのブレンステッド酸、または三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、トリフ酸スカンジウム（ＩＩＩ）または塩化亜鉛（ＩＩ）などのルイス酸、そして有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸もしくはトリフルオロ酢酸の群からの酸性触媒である。
酸性触媒の量は広い範囲内で変動し得る。例えば、酸を触媒量、化学量論量、等モル量または過剰量で用いることが好都合であり得る。好ましくは液体酸を溶媒として用いても良い。
例えば、式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ体ジアステレオマーは、
（ｂ）下記式（Ｉ＊）の化合物：
Figure 2014516919
 （式中、Ｒは、Ｒ１について可能な基の群からの基であるが、製造される化合物（Ｉ）における基Ｒ１とは異なる。）を式Ｒ１−ＯＨの化合物（Ｒ１は式（Ｉ）でのように定義される。）と反応させて、化合物（Ｉ＊）におけるＲ２およびｎが各場合で製造されるべき式（Ｉ）の化合物に定義の通りである化合物（Ｉ）を得るというエステル交換によって得ることもできる。
エステル交換によって、
（ｃ）相応に立体化学的に豊富である下記式（Ｉａ＊）の立体化学的に豊富な化合物［すなわち、所望の化合物（Ｉａ）と少なくとも同じ程度に豊富となっている。］：
Figure 2014516919
 （式中、Ｒは、Ｒ１について可能な基の群からの基であるが、製造される化合物（Ｉａ）における基Ｒ１とは異なる。）を、式Ｒ１−ＯＨの化合物（Ｒ１は製造される式（Ｉａ）の化合物でのように定義される。）と反応させて、立体化学的に豊富な上記の式（Ｉａ）の化合物を化合物（Ｉ）として得ることもできる。
エステル交換（ｂ）および（ｃ）は、例えば、Ｒ１−ＯＨ触媒の存在下に、適宜に非プロトン性溶媒の存在下に好適なアルコールを用いて行うことができる。さらに、概して、それらの条件は、例えば実質的に無水条件下に、例えばモレキュラーシーブスの存在下に大過剰のアルコールＲ１−ＯＨを用いて、化学平衡を所望の生成物の側に移動させる場合に有利である。
その反応（エステル交換）は、０℃から１８０℃、好ましくは２０℃から１００℃の温度で、ルイス酸もしくはブレンステッド酸または酵素の存在下に行うことができる［Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ６７， ４３１を参照］。
好適な溶媒は、例えば、下記の有機非プロトン性溶媒：
−ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、
−トルエン、ｏ−、ｍ−もしくはまたはｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素、
−メチレンクロライド（ジクロロメタン）、クロロホルムまたはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
−ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル類、
−アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、
−アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンなどのケトン類、
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはスルホラン、または
−挙げた有機溶媒の混合物
である。
好ましい溶媒は、適宜に列記した非プロトン性有機溶媒の一つと組み合わせた、エステル交換の反応相手として同時に用いられるアルコールＲ１−ＯＨである。
あるいは、他のエステルの酸性または塩基性加水分解による遊離酸取得、すなわち化合物（Ｉ＊）または（Ｉａ＊）（Ｒは各場合でＨである。）の取得と、次にアルコールＲ１−ＯＨによるエステル化によって２段階で別のエステルから所望のエステルを得ることも可能である。
従って、形態（ｄ）による式（Ｉ）のジアステレオマー混合物もしくはラセミ体ジアステレオマーまたは形態（ｅ）による光学活性化合物（Ｉａ）の製造は、適切な場合には基Ｒがそれぞれ水素ではない式（Ｉ＊）または式（Ｉａ＊）の別のエステルからの前述の遊離酸の製造（ｄ−１）または（ｅ−１）と組み合わせて、基Ｒがそれぞれ水素である上記の式（Ｉ＊）または式（Ｉａ＊）の遊離酸を、従来の方法によって式Ｒ１−ＯＨのアルコールでエステル化することを特徴とする。
式（Ｉ＊）／Ｒ＝Ｈまたは（Ｉａ＊）／Ｒ＝Ｈの遊離酸からのエステル化は、例えば、一般的な方法と同様にして、例えば０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から５０℃の温度で、適宜に触媒の存在下に、実質的に無水の媒体中、またはエステル化時に生成する水を含む水が結合その他の形で除去される条件下で行うことができる。好適な触媒は、無水酸および塩基、好ましくは有機酸または塩基である。カルボン酸のエステル化のための化学的方法に関するハンドブック類を参照し、例えば、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７， １２９（４３）， １３３２１；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４， ４９（２２）， ４２８７も参照する。
エステル化に好適な溶媒は、適宜に列記した非プロトン性有機溶媒の一つと組み合わせた、エステル化の反応相手として同時に使用されるアルコールＲ１−ＯＨなどの方法形態（ｂ）および（ｃ）用の上記の非プロトン性有機溶媒である。
好適なエステル化用触媒は、無水型であるか可能な限り低い含水量の方法形態（ａ）（マイケル付加）について言及した塩基または酸性もしくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、塩基である水酸化リチウム、炭酸カリウムまたはピリジン類、置換ピリジン類およびＤＢＵなどの有機アミン類である。
Ｒが各場合でＨではない式（Ｉ＊）または式（Ｉａ＊）の他のエステルエステル化前に実施される加水分解［方法形態（ｂ−１）および（ｃ−１）］は、一般的な方法と同様にして、例えば０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から５０℃の温度で、適切な場合には触媒の存在下に、含水媒体／溶媒中で行うことができる。カルボン酸エステルを加水分解するための化学的方法に関するハンドブック類を参照し、例えば、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７， １２９（４３）， １３３２１；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４， ４９（２２）， ４２８７も参照する。
加水分解に好適な溶媒［方法形態（ｂ−１）および（ｃ−１）］は、水または含水有機溶媒、例えば言及した方法形態（ａ）（マイケル付加）に基づいて言及された有機溶媒、好ましくは水またはＴＨＦなどの水を含む極性有機溶媒である。
加水分解に好適な触媒は、各場合で水を含む、方法形態（ａ）（マイケル付加）について言及した酸、塩基または酸性もしくは塩基性触媒である。好ましい触媒は、有機溶媒の存在下での水系の酸および塩基、特には水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン類、置換されているピリジン類およびＤＢＵなどの塩基である。
エステル化または加水分解用の触媒は、触媒量で用いることができる。概して、等モル量および過剰モル量などの比較的多量を用いることも可能である。非常に多くの場合、溶媒としての使用も可能である。
反応混合物は、一般的な方法で、例えば水との混合、相の分離、適切な場合は粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理する。中間体および最終生成物の一部は、無色もしくは若干褐色様の粘稠油状物の形で得られ、それは精製されるか、減圧下に、そして中等度に高い温度で揮発成分除去される。
中間体および最終生成物が固体として得られる場合、精製は再結晶または消化によって行うこともできる。個々の化合物（Ｉ）または（Ｉａ）が上記の経路によって得ることができない場合、それらは他の化合物（Ｉ）または（Ｉａ）の誘導体化によって製造することができる。
化合物（Ｉ）のジアステレオマー混合物からの本発明によるトレオ化合物もしくは光学活性トレオ化合物（Ｉａ）を製造するには、適切な方法で立体異性体の混合物からのトレオ異性体または立体異性体（エナンチオマー）トレオ−２を豊富化する必要がある。従って、好都合な方法は、式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物（エリトロ異性体をまだ含む。）からのトレオ異性体であるトレオ−１およびトレオ−２の単離を最初に行い、次にエナンチオマートレオ−１との混合物からエナンチオマートレオ−２を単離もしくは豊富化することで光学分割を行うことを含む。
ラセミ混合物としてのトレオ異性体の単離は、上記で挙げた一般的な分離および精製方法（ジアステレオマー分離）と同様に行うことができる。
その後の式（Ｉａ）の化合物製造に好適なものは、同様の場合（立体化学のハンドブック参照）から当業者には公知である光学分割法であり、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィー、適切な場合には減圧下での蒸留、抽出その他の方法などの物理的方法による混合物のジアステレオマーへの分離方法であり、キラル固体相でのクロマトグラフィー分離によって、残ったエナンチオマーの混合物を分離することができる。分取量に好適なもの、または工業的規模で好適なものは、光学活性酸を用いてジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法であり、適切であれば、酸性基が存在する場合には、光学活性塩基を用いる。
ジアステレオマー塩の結晶化によるラセミ体分離に好適な光学活性酸は、例えば、カンファースルホン酸、樟脳酸、ブロモカンファースルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸および他の類似の酸であり、好適な光学活性塩基は、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−（Ｓ）−または１−（Ｒ）−フェニルエチルアミンおよび他の類似の塩基である。
結晶化はほとんどの場合、水系、アルコール性または含水有機溶媒中で行い、その場合には、溶解度が相対的に低いジアステレオマーが先に沈殿し、適切な場合にはシードを入れた後に沈殿する。次に、酸性化によって、または塩基を用いて、式（Ｉ）の化合物の一つのエナンチオマーを沈殿塩から遊離させるか、他方を結晶から遊離させる。
従って、本発明は、化合物（Ｉ）または式（Ｉ）のトレオ化合物について光学分割を行い、化合物（Ｉａ）を、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて６０から１００％、好ましくは７０から１００％、より好ましくは８０から１００％、特には９０から１００％の立体化学純度で単離する、化合物（Ｉ）の製造方法も提供する。
言及した光学分割方法に代わるものとして、立体化学的に純粋な原料から開始するエナンチオマー選択的方法も、基本的に、トレオ−２−エナンチオマー類（Ｉａ）の製造に可能である。
下記の酸が式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に好適である。すなわち、ヒドロハロ酸類、例えば塩酸または臭化水素酸、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、モノもしくはジ官能性カルボン酸類およびヒドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸、さらにはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸である。式（Ｉ）の酸付加化合物は、塩形成の一般的な方法によって、例えばメタノール、アセトン、メチレンクロライドまたはベンゼンなどの好適な有機溶媒に式（Ｉ）の化合物を溶解させ、酸を０から１００℃の温度で加えることで同様に得ることができ、それらは公知の方法で、例えば濾過によって単離することができ、適切な場合には、不活性有機溶媒で洗浄することで精製することができる。
式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は好ましくは、例えば水、メタノールまたはアセトンなどの不活性極性溶媒中、０から１００℃の温度で製造される。本発明による塩の製造に好適な塩基の例には、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミンまたは式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］＋ＯＨ−の四級水酸化アンモニウムである。
上記の方法形態で言及されている「不活性溶媒」の意味は、各場合で、特定の反応条件下で不活性であるが、全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒である。
上記の方法によって合成可能な式（Ｉ）の化合物の回収は並行して行うこともでき、それは手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。この関連で、反応手順、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ． Ｔｉｅｂｅｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ １９９９，ｐｐ．１−３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
並行反応手順および後処理については、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡからのＣａｌｙｐｓｏ反応ブロック、またはＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ１１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動ワークステーションによって提供される種類の広範囲の市販の装置を用いることが可能である。化合物（Ｉ）または製造時に生成する中間体の並行精製の場合、特には、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置が利用可能である。
列記した装置は、個々の工程段階を自動化するモジュラー式手順となるが、工程段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＺｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから取得することができる。
本明細書に記載の方法以外に、式（Ｉ）の化合物の製造を、固体相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ ″Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ″， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８などの専門家の文献に詳細に説明されている。
固相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それについては、手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、ＩＲＯＲＩ， １１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ９２０３７， ＵＳＡからの製品を用いる「ティーバッグ法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ， １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）を、半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡまたはＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧＭＢＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙからの装置によって良好に行われる。
本明細書に記載の方法による製造によって、物質の収集物すなわちライブラリの形態で式（Ｉ）の化合物が生成する。従って本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの前駆体を含む式（Ｉ）の化合物のライブラリも提供するものである。
本発明による式（Ｉ）の化合物（および／またはそれの塩）は、上記および下記において総称して「本発明による化合物」、「本発明による化合物（Ｉ）」または簡略して「化合物（Ｉ）」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草抗力を有する．その活性化合物は、根茎、根株および他の多年生の器官から苗条を生じ、防除が困難である多年生の有害植物に対しても有効に作用する。
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物において植物の成長を調節する方法に関するものであり、ここで本発明による１以上の化合物は、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）、または内部もしくは表面で植物が成長する土壌（例えば、耕作地または非耕作地の土壌）、または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用される。これに関して、本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例を挙げることができるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造およびその施用量に応じてわずかの程度しか、またはまったく損傷を受けない。このようなわけで本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明による化合物は、（それらの個々の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的に植物代謝に関与するので、標的設定的に植物成分に影響を与えるために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質により、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
トランスジェニック作物を考慮すると、有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による化合物および／またはそれの塩を使用することが好ましい。
好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による化合物を使用することが好ましい。
除草特性および植物成長調節特性により、当該活性化合物を、公知の遺伝子操作された植物またはまだ開発されるべき遺伝子改変植物の作物において雑草植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別に有利な特性によって、例えばある種の農薬、主としてある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性によって区別される。他の特別な特性は、例えば量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関しての収穫物に関係するものである。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが公知である。他の特定の特性は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレス因子に対する耐容性もしくは抵抗性であることができる。
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシおよびキビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。
抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による式（Ｉ）の化合物を使用することが好ましい。
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を作る慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）またはスルホニル尿素類（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）のある種の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照する。
このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、部分配列は除去することができ、または標準的な方法を用いて天然もしくは合成配列を付加してもよい。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付着させることができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６を参照する。
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の形成は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
これを行うために、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子およびコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じさせる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物（Ｉ）を使用するのが好ましい。
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物に使用するとき、効果が認められる場合が非常に多く、他の作物で観察され得る有害植物に対する効果に加えて、対象となるトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響がある。
従って、本発明は、有用植物または観賞植物の作物において、適宜にはトランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の使用に関するものでもある。
好ましいものは、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビおよびイネなどの穀類における発芽前法または発芽後法による使用である。
やはり好ましいものは、トウモロコシでの発芽前法による使用である。やはり好ましいものは、トウモロコシでの発芽後法による使用である。
やはり好ましいものは、ダイズでの発芽前法による使用である。やはり好ましいものは、ダイズでの発芽後法による使用である。
有害植物の防除または植物の成長調節のための本発明による使用は、活性式（Ｉ）の化合物またはそれの塩が、植物表面、植物体内または土壌中での施用後まで前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合も含む。
本発明はまた、植物（有害植物、適切な場合は有用植物とともに）、植物種子、植物が内部または表面で成長する土壌または耕作下の区画に有効量の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩を施用することを含む、有害植物の防除または植物成長調節の方法（施用方法）を提供する。
本発明による化合物（Ｉ）は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″．ｌＣｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６に記載されている。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン型および／またはノニオン型界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適切な場合は例えば他の製剤タイプとの関連で前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着能を有する顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８−５７頁における方法を参照する。
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参照する。
農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特に０．１から９５質量％の式（Ｉ）の活性化合物および／またはそれの塩を含む。
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０質量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。製剤補助剤の例は特には、″Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， ｅｄ． Ｄ． Ａ． Ｋｎｏｗｌｅｓ， Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ （１９９８）に記載されている。
式（Ｉ）の化合物またはそれの塩は、そのまま用いることができるか、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤と組み合わせた調製物（製剤）の形態で用いることができ、例えば最終製剤としてまたはタンクミックスとして用いることができる。その組み合わせ製剤は、組み合わされる活性化合物の物理特性および安定性を考慮しながら、上記の製剤に基づいて調製することができる。
例えば、混合製剤中またはタンクミックス中で本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性物質は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏ ｓｙｓｔｅｍ Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏ ｓｙｓｔｅｍ ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、の阻害に基づく既知の活性物質であり、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５ または “Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， 第１５版， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６およびその中に引用された文献に記載されている。本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤、例えば、以下の活性物質（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名称によってまたは化学名もしくはコード番号によって明記した）であり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を含む。ここで、例を挙げると、一つの、そして場合によりいくつかの使用形態について言及する。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］−エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グルホシネート−カリウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）−エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル−（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニト
ロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物。
Figure 2014516919
 特に興味深いものは、有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明による化合物（Ｉ）は基本的には非常に多くの作物において非常に良好ないし十分な選択性をすでに示しているが、一部の作物において、特には他の選択性が低い除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する植物毒性が生じる場合がある。これに関連して、化合物（Ｉ）または他の除草剤もしくは農薬もしくは薬害軽減剤とのそれの組み合わせを含む本発明による化合物（Ｉ）の組み合わせが特に興味深いものである。解毒的に有効量で用いられる薬害系現在は、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、キビ）、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズなどの経済的に重要な作物、好ましくは穀物において、使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を低減する。下記の化合物群が、例えば、化合物（Ｉ）および別の農薬とのそれの組み合わせ用の薬害軽減剤として好適である。
Ａ）式（Ｓ−Ｉ）の化合物：
Figure 2014516919
 式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ｎＡは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮまたはＯ型の１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族５員の複素環の群からの置換されていないか置換されている二価の複素環基であり、少なくとも１個の窒素原子および多くとも１個の酸素原子が環に存在し、好ましくは下記の（ＷＡ１）から（ＷＡ４）の群からの基：
Figure 2014516919
 であり、
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３もしくはＮＲＡ ３ＲＡ ４または少なくとも１個の窒素原子および３個以下の好ましくはＯおよびＳの群からのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環であり、それは窒素原子を介して（Ｓ−Ｉ）でのカルボニル基に連結されており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されており、好ましくは式ＯＲＡ ３、ＮＨＲＡ ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ ３の基であり；
ＲＡ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ ９であり、ＲＡ ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−シリルであり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。
好ましくは
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」、Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）などの化合物、およびＷＯ９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール（−エチル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−６）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｄ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）などの化合物およびＷＯ９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１０）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）。
Ｂ）下記式（Ｓ−ＩＩ）のキノリン誘導体：
Figure 2014516919
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＢ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３もしくはＮＲＢ ３ＲＢ ４または好ましくはＯおよびＳからなる群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ−ＩＩ）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ ３、ＮＨＲＢ ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ ３の基であり；
ＲＢ ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］−カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（一般名「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）（Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／０３４０４８に記載のそれらの水和物および塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
Ｃ）下記式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物：
Figure 2014516919
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＣ １は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ ３は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」（Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）（＝Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）、
「Ｒ−２９１４８」（＝Ｓｔａｕｆｆｅｒからの３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、
「Ｒ−２８７２５」（Ｓｔａｕｆｆｅｒからの＝３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）、
「ベノキサコール」（Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）（＝４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）、
「ＰＰＧ−１２９２」（＝ＰＰＧ ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓからのＮ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、
「ＤＫＡ−２４」（＝Ｓａｇｒｏ−ＣｈｅｍからのＮ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（＝ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザ−スピロ［４．５］デカン）、
「ＴＩ−３５」（＝ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴからの１−ジクロロアセチルアゼパン）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（＝ＢＡＳＦからの３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）、
および
「フリラゾール（Ｆｕｒｉｌａｚｏｌ）」または「ＭＯＮ１３９００」（Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）。
Ｄ）下記式（Ｓ−ＩＶ）のＮ−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
Figure 2014516919
 式中、
ＲＤ １は、水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基であり、それは好ましくは炭素原子を介して結合しており、最後に言及した４個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボンアミド、スルホンアミドおよび式−Ｚａ−Ｒａの基からなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されており、
各炭化水素部分は好ましくは、１から２０個の炭素原子を有し、置換基を含む炭素含有基ＲＤ １は好ましくは１から３０個の炭素原子を有し；
ＲＤ ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくは水素であり、または
ＲＤ １およびＲＤ ２が式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒に、３から８員の飽和もしくは不飽和環の基であり；
ＲＤ ３は、同一もしくは異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２または式−Ｚｂ−Ｒｂの基であり；
ＲＤ ４は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくはＨであり；
ＲＤ ５は同一であるか異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２または式−Ｚｃ−Ｒｃの基であり；
Ｒａは、炭化水素基または複素環基（最後に言及した２個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されている。）、または複数、好ましくは２個もしくは３個の隣接しないＣＨ２基が各場合で酸素原子によって置き換わっているアルキル基であり；
Ｒｂ，Ｒｃは同一であるか異なっており、炭化水素基または複素環基（最後に言及した２個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されている。）、または複数、好ましくは２個もしくは３個の隣接しないＣＨ２基が各場合で酸素原子によって置き換わっているアルキル基であり；
Ｚａは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ＊−、−ＣＯ−ＮＲ＊−、−ＮＲ＊−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＲ＊−または−ＮＲ＊−ＳＯ２−の２価の基であり、対象となる２価の基の右側に示された結合は基Ｒａに結合しており、最後に言及した５個の基におけるＲ＊は互いに独立に、それぞれＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｚｂ，Ｚｃは互いに独立に、直接結合または式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ＊−、−ＳＯ２−ＮＲ＊−、−ＮＲ＊−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＮＲ＊−または−ＮＲ＊−ＣＯ−の２価の基であり、対象となる２価の基の右側に示された結合は基ＲｂまたはＲｃへの結合であり、最後に言及した５個の基におけるＲ＊は互いに独立に、それぞれＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ｎＤは、０から４、好ましくは０、１または２、特に好ましくは０または１の整数であり、
ｍＤは、０から５、好ましくは０、１、２または３、特には０、１または２の整数である。
Ｅ）適切な場合には塩の形態の式（Ｓ−Ｖ）のアシルスルファモイルベンズアミド：
Figure 2014516919
 式中、
ＸＥはＣＨまたはＮであり；
ＲＥ １は、水素、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した２個の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２およびＺａ−Ｒａからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く；
ＲＥ ２は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシであり、最後に言及した５個の基はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く、または
ＲＥ １およびＲＥ ２がそれらを有する窒素原子とともに、３から８員の飽和もしくは不飽和環であり；
ＲＥ ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２またはＺｂ−Ｒｂであり；
ＲＥ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＥ ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２またはＺｃ−Ｒｃであり；
Ｒａは、炭化水素鎖が１回または複数回酸素原子によって中断されている（Ｃ２−Ｃ２０）−アルキル基であり、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した２個の基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く；
Ｒｂ、Ｒｃは同一であるか異なっており、炭素鎖が１回または複数回酸素原子によって中断されている（Ｃ２−Ｃ２０）−アルキル基であり、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した２個の基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く；
Ｚａは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｄおよびＳＯ２ＮＲｄからなる群からの２価の単位であり；
Ｚｂ、Ｚｃは同一であるか異なっており、直接結合またはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲｄ、ＳＯ２ＮＲｄおよびＣ（Ｏ）ＮＲｄからなる群からの２価の単位であり；
Ｒｄは、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＥは、０から４の整数であり、
ｍＥは、ＸがＣＨである場合、０から５の整数であり、ＸがＮである場合、０から４の整数である。
これらの中で、好ましいものは、アシルスルファモイルベンズアミド型の化合物（それらの塩の形でも）、例を挙げると、例えばＷＯ９９／１６７４４から公知である下記の式（Ｓ−ＶＩ）の化合物である。
Figure 2014516919
 例えば
ＲＥ １＝シクロプロピルおよびＲＥ ５＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ３−１）、
ＲＥ １＝シクロプロピルおよびＲＥ ５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−２）、
ＲＥ １＝エチルおよびＲＥ ５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−３）、
ＲＥ １＝イソプロピルおよびＲＥ ５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−４）および
ＲＥ １＝イソプロピルおよびＲＥ ５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−５）
のものである。
Ｆ）例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である下記式（Ｓ−ＶＩＩ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
Figure 2014516919
 式中、
Ａは、下記のものからなる群からの基：
Figure 2014516919
 であり；
ＲＦ １およびＲＦ ２は互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、
Figure 2014516919
 または（ｂｙ）（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、または
Figure 2014516919
 置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであるか、
ＲＦ １およびＲＦ ２が一緒に、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−によって中断されている（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン架橋または（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン架橋であり、
ＲＦ ３は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ ４およびＲＦ ５は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲｊ、−ＣＯＮＲｋＲｍ、−ＣＯＲｎ、−ＳＯ２ＮＲｋＲｍまたは−ＯＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか、ＲａおよびＲｂが一緒に、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ４）−アルキレン架橋またはハロゲンもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニレン架橋、またはハロゲンもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されていても良いＣ４−アルカジエニレン架橋であり、
ＲｇおよびＲｈは互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオまたは−ＣＯＯＲｊであり、
Ｒｃは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはメトキシであり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲｊまたは−ＣＯＮＲｋＲｍであり、
Ｒｅは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＯＯＲｊ、トリフルオロメチルまたはメトキシであるか、ＲｄおよびＲｅが一緒に（Ｃ３−Ｃ４）−アルキレン架橋であり、
Ｒｆは、水素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＸおよびＲＹは互いに独立に水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ４、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノであり、
Ｒｊ、ＲｋおよびＲｍは互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲｋおよびＲｍが一緒に、酸素、ＮＨもしくは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−によって中断されている（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン架橋またはＣ４−Ｃ６−アルキレン架橋であり、
Ｒｎは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルまたはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロもしくはトリフルオロメチルによって置換されているフェニルである。
これらのうち、好ましいものは、下記のものである。
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
農業において一般的な立体異性体および塩を含む。
Ｇ）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の種類からの活性化合物、例えばＷＯ２００４０８４６３１、ＷＯ２００５０１５９９４、ＷＯ２００６００７９８１、ＷＯ２００５０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
Ｈ）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オンの種類からの活性化合物、例えばＷＯ２００５１１２６３０に記載の
１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、
１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、
１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、
１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロ−キノキザリン−２−オン。
Ｉ）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
除草剤モリネートによって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）（＝Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート）、
除草剤イマゾスルフロンによって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（Ｐｅｓｔｉｃ． Ｍａｎ．参照）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル−尿素）、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（＝３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ＣＳＢ」（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＫｕｍｉａｉからのＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
Ｋ）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ−ＩＸ）の化合物：
Figure 2014516919
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＫ １、ＲＫ ２はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＫは、ＣＯＯＲＫ ３またはＣＯＳＲＫ ４であり；
ＲＫ ３、ＲＫ ４はそれぞれ互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＫ １は０または１であり、
ｎＫ ２、ｎＫ ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
（ジフェニルメトキシ酢酸）メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）。
Ｌ）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ−Ｘ）の化合物：
Figure 2014516919
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＸＬはＣＨまたはＮであり、
ｎＬは、Ｘ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
Ｘ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＬ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＬ ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＬ ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩。
Ｍ）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−１９９９００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
Ｎ）ＷＯ−Ａ−２００７０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７０２３７６４に記載の式（Ｓ−ＸＩ）または（Ｓ−ＸＩＩ）の化合物
Figure 2014516919
 式中、
ＲＮ １はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
Ｙ、Ｚはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＮは０から４の整数であり、
ＲＮ ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＮ ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
Ｏ）立体異性体および農業において一般的な塩を含む、１，８−ナフタレン酸無水物、Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート（ジスルホトン）、４−クロロフェニルメチルカーバメート（メフェナート）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート（ジエトラート）、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ３０４４１５、ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）、２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８、ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＷＯ−Ａ−９８／１３３６１から；ＣＡＳ登録番号：２０５１２１−０４−６）、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、４′−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル（フルラゾール）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）からなる群からの１以上の化合物。
除草剤（混合物）の薬害軽減剤に対する重量比は、除草剤施用量および対象の薬害軽減剤の効力によって決まり、広い範囲内で、例えば２００：１から１：２００、好ましくは１００：１から１：１００、特別には２０：１から１：２０に範囲で変動し得る。化合物（Ｉ）またはそれの混合物と同様に、薬害軽減剤は別の除草剤／農薬とともに製剤することができ、最終製剤としてまたは除草剤とのタンクミックスとして提供および使用することができる。
施用には、商業的形態で存在する除草剤または除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、一般的な方法で希釈し、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水で希釈する。ダスト剤、土壌処理用粒剤もしくは散布用粒剤および噴霧液剤の形態での製剤は通常は、施用前に他の不活性物質でそれ以上は希釈しない。
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の必要な施用量は、特に温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外的条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得る。有害植物防除のための除草剤の施用の場合、それは例えば、０．００１から１０．０ｋｇ／ｈａ以上の範囲の活性物質、好ましくは０．００５から５ｋｇ／ｈａの範囲、特には０．０１から１ｋｇ／ｈａの活性物質である。これは、発芽前施用および発芽後施用の両方に当てはまる。
植物成長調節剤として使用される場合、例えば上記のものなどの作物植物用、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネまたはトウモロコシなどの穀物植物用の稈安定剤として使用される場合、施用量は、例えば０．００１から２ｋｇ／ｈａ以上の活性物質の範囲、好ましくは０．００５から１ｋｇ／ｈａの範囲、特には１０から５００ｇ／ｈａの活性物質の範囲、非常に特には２０から２５０ｇ／ｈａの活性物質である。これは、発芽前法および発芽後法による施用の両方に当てはまり、通常は発芽後処理が好ましい。
稈安定化剤としての施用は、植物の各種成長段階で行うことができる。好ましいのは、例えば、縦成長開始時の分げつ期後の施用である。
代替法として、植物成長調節剤としての施用は、種子の粉衣およびコーティングのための各種技術を含む種子処理によっても可能である。ここで、施用量は特定の技術によって決まり、予備試験で求めることができる。
例示的に、一般式（Ｉ）の化合物のいくつかの合成例を下記に記載する。それらの例では、量（パーセントを含む）は、特別に別段の断りがない限り、重量を指す。
「＞」および「＜」という記号は、それより「より大きい」および「より小さい」を意味する。「≧」という記号は「より大きいか等しい」を意味し、「≦」という記号は「より小さいか等しい」を意味する。
記述および実施例の文脈で、「Ｒ」および「Ｓ」という用語が式（Ｉ）の立体異性体のキラリティの中心における絶対配置に与えられる場合、このＲＳ命名法は、異なる形で定義されない限り、カーン・インゴルド・プレローグ則に従う。
（Ａ）合成例
実施例Ａ１：ジアステレオマー性４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）酪酸メチル（表１、実施例１−１１）
保護ガス（Ａｒ）下に、（３，４−ジフルオロフェニル）アセトニトリル０．７７３ｇ（５．０４６ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド溶液（３０％メタノール中溶液）０．１ｍＬをメタノール（１２．０ｍＬ）中の３−（２，６−ジフルオロフェニル）アクリル酸メチル１．０００ｇ（５．０４６ｍｍｏｌ）に加え、混合物をマイクロ波オーブンにおいて１１０℃で４時間にわたり密閉容器中で撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに取り、混合物を各場合で水２５ｍＬで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０）によって、４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチル０．８３８ｇ（理論値の４３％）をジアステレオマー混合物として得た（エリトロ：トレオ＝５４：４６、３．５７ｐｐｍおよび３．６１ｐｐｍでのＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲにおけるメチル一重線の積分）。
実施例Ａ２：ジアステレオマー性４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチルの分離：エリトロ−およびトレオ−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチルの製造（表１、実施例１−２３０および１−２３１）
ジアステレオマー性４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチルの実施例Ａ１に記載の混合物を、２−プロパノールと混合し、２５℃で１時間撹拌した。溶解していない無色固体は、エリトロ−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチルからなるものであった（純度９８％、３．５７ｐｐｍおよび３．６１ｐｐｍでのＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲにおけるメチル一重線の積分）。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲについては、表１、実施例１−２３０を参照。
シリカゲルでのクロマトグラフィー（勾配：酢酸エチル／ヘプタン＝５：９５から開始して３０分間かけて酢酸エチル／ヘプタン＝３０：７０とする）後に母液から、トレオ−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−ブタン酸メチルが得られた。（純度９６％、３．５７ｐｐｍおよび３．６１ｐｐｍでのＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲにおけるメチル一重線の積分）．ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲについては、表１、実施例１−２３１を参照する。
実施例Ａ３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−ブタン酸メチル（表２、実施例２−１１）
ａ）キラル固相［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）ｍｍカラム］での実施例Ａ１下で得られたジアステレオマー性４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−ブタン酸メチルの混合物１１３ｍｇ（メタノール４．０ｍＬに溶かしたもの）の分取クロマトグラフィー［（８０ｍＬ／分ｎ−ヘプタン／２−プロパノール（９０：１０）］によって、１標題化合物２．８０ｍｇ［化学純度＞９５％（ＮＭＲ）、異性体純度９５％（キラルＨＰＬＣ）］を得て、それは４種類の立体異性体の最後のものとして溶出した（保持時間＝１７．８分）。比旋光度［α］：−６１°。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲおよび分析ＨＰＬＣでの保持時間については、表２を参照する。
ｂ）別法として、キラル固相での分取クロマトグラフィーによって、実施例Ａ２に記載のラセミ体のトレオ−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチルの混合物から標題化合物を得ることもできる。この手順は、グラム規模で標題化合物を製造する上で特に好適である。従って、キラル固相［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）ｍｍカラム］でのラセミ体トレオ−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチル１４．８５ｇの分取クロマトグラフィー［（８０ｍＬ／分ｎ−ヘプタン／２−プロパノール（９０：１０）］によって、標題化合物４．４７ｇを得て［化学純度＞９５％（ＮＭＲ）、異性体純度９０％（キラルＨＰＬＣ）］、それは２種類のエナンチオマーの最後のものとして溶出した（保持時間＝１７．８分）。
実施例Ａ４：（３Ｓ，４Ｓ）−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−ブタン酸メチル
キラル固相［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）ｍｍカラム］での実施例Ａ２下に記載のラセミ体トレオ−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−ブタン酸メチルの混合物の分取クロマトグラフィー［（８０ｍＬ／分ｎ−ヘプタン／２−プロパノール（９０：１０）］によって、標題化合物［化学純度＞９５％（ＮＭＲ）、異性体純度９０％（キラルＨＰＬＣ）］を得て、それは２種類のエナンチオマーの最初のものとして溶出した（保持時間＝１４．７分）。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲは実施例化合物Ａ３（表２、実施例２−１１）と同一である。分析ＨＰＬＣにおける保持時間＝１６．９分（条件については下記を参照）。
下記の表に記載の絶対配置（３Ｒ，４Ｒ）の化合物は、上記の実施例に従って、またはそれと同様にして得られる。
実施例Ａ５：４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸（表１、実施例１−１０６）
不活性ガス（Ａｒ）下に、メタノール１００．０ｍＬ中の４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチル（実施例Ａ１）５．０００ｇ（１４．２３３ｍｍｏｌ）に加え、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２５ｍＬを加え、混合物を２５℃で８時間撹拌した。メタノールを減圧下に除去した。残留物を濃塩酸（ｐＨ＝３）で酸性とし、ジクロロメタン１５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。これによって、標題化合物４．７９０ｇ（理論値の９９．８％）を無色油状物として得た（エリトロ：トレオ＝４７：５３、２．８５および３．１７ｐｐｍでのＣＤＣｌ３における１Ｈ−ＮＭＲでの多重線の比較）を得た。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲについては、表１を参照する。
実施例Ａ６：（３Ｒ，４Ｒ）−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−ブタン酸エチル（表２、実施例２−１０７）
不活性ガス（Ａｒ）下に、エタノール７．０６５ｇ（１５３．３６ｍｍｏｌ）中の（３Ｒ，４Ｒ）−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブタン酸メチル（実施例Ａ３、ｂ）０．２５０ｇ（０．７１２ｍｍｏｌ）に濃硫酸１滴を加え、混合物を９０℃で５時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに取り、飽和重炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＬで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー（勾配：酢酸エチル／ヘプタン＝５：９５で開始し、２０分間かけて酢酸エチル／ヘプタン＝２０：８０とする）によって、標題化合物０．１４３ｇ（理論量の５５％）を得た［化学純度＞９５％（ＮＭＲ）、異性体純度９０％（キラルＨＰＬＣ）］。比旋光度［α］：−５８°。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲおよび分析ＨＰＬＣでの保持時間については、表２を参照する。
下記の表１および２に記載の化合物は、上記の実施例に従って、またはそれと同様にして得られる。
表中において、
Ｅｘ．＝実施例番号
Ｈ＝水素（原子）
Ｍｅ＝メチル
Ｅｔ＝エチル
ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル
ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブチル
ｉ−Ｂｕ＝イソブチル
Ｒｔ＝保持時間
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ＝従来の化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
ＭｅＯまたはＯＭｅ＝メトキシ
ＣＮ＝シアノ
ＣＦ３＝トリフルオロメチル
である。
例えば２位のように、フェニル環における置換基の位置が、記号または基の略称の前に記載され、例えば
２−Ｃｌ＝２−クロロ
２−Ｆ＝２−フルオロ
である。
ジ置換またはトリ置換されている置換パターンにおける置換基の位置の番号付けも、同様に前置語として示され、例えば
３，４−Ｍｅ２＝３，４−ジメチル（例えば、フェニル環での置換として）
３，５−Ｆ２＝３，５−ジフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
３，４−Ｆ２＝３，４−ジフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
である。
他の略称は、上記の例と同様であると理解すべきである。
「（Ｒ２）ｎ＝「Ｈ」＝置換されていない環（ｎ＝０）
さらに、一般的な化学記号および式が適用され、例えば、メチレンにＣＨ２またはトリフルオロメチルにＣＦ３またはヒドロキシルにＯＨである。それに応じて、複合体の意味は、挙げられた略称から構成されるものと定義される。
表２に記載されている保持時間（「Ｒｔ」）は、下記の実験条件下におけるキラル固体相での化合物（Ｉ）の分析ＨＰＬＣによって得たものである。
１ｍｇ／ｍＬの濃度で、式（Ｉ）の化合物をジクロロメタンｐ．ａ．に溶かし、直接ＨＰＬＣを行った。
ＨＰＬＣユニット：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ＨＴ２７９５
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２５０×４．６ｍｍ、５μｍ ＤＡＩＣ８３３２５
カラム温度：２５℃
検出器：ＰＤＡ９９６、測定波長：２１０ｎｍ
評価：Ｗａｔｅｒｓ Ｅｍｐｏｗｅｒ ２ソフトウェア、ＳＰ Ｃ
溶離液：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）（９０／１０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：０．６ｍＬ／分。
クロマトグラフィー精製した化合物（Ｉ）は、≧９０％の立体化学純度を有する。
表１：式（Ｉ）の化合物
Figure 2014516919
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表１におけるさらなる物理データ
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−ｐｐｍ単位での選択された特徴的シグナルの化学シフト：
実施例１−３：
エリトロ：２．６９（ｄｄ、１Ｈ）、２．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、４．０９（ｑ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｔ、２Ｈ）
実施例１−６：
エリトロ：２．６９（ｄｄ、１Ｈ）、２．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｑ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｔ、２Ｈ）
実施例１−１１：
エリトロ：２．７６（ｄｄ、１Ｈ）、２．８５（ｄｄ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、４．０７（ｑ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例１−１２：
エリトロ：２．７７（ｄｄ、１Ｈ）、２．８６（ｄｄ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、４．０９（ｑ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）
トレオ：３．１０（ｍ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）
実施例１−１５：
エリトロ：２．７７（ｄｄ、１Ｈ）、２．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｑ、１Ｈ）、４．２７（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１０（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例１−１６：
エリトロ：２．７５（ｄｄ、１Ｈ）、２．８３（ｄｄ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｑ、１Ｈ）、４．２７（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１０（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）
実施例１−１９：
エリトロ：２．７０（ｄｄ、１Ｈ）、２．８３（ｄｄ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）
トレオ：３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）
実施例１−２４：
エリトロ：２．６０（ｄｄ、１Ｈ）、２．８８（ｄｄ、１Ｈ）、３．４７（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、１Ｈ）
トレオ：３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、４．３３（ｍ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）
実施例１−２６：
エリトロ：２．６０（ｄｄ、１Ｈ）、２．６２（ｄｄ、１Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）
トレオ：３．１１（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）
実施例１−２７：
エリトロ：２．６４（ｄｄ、１Ｈ）、２．８１（ｄｄ、１Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）
トレオ：３．１４（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）
実施例１−２８：
エリトロ：２．６７（ｄｄ、１Ｈ）、２．８０（ｄｄ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）
トレオ：３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）
実施例１−２９：
エリトロ：２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、４．４１（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１２（ｄｄ、１Ｈ）、３．２２（ｄｄ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、２Ｈ）
実施例１−３０：
エリトロ：２．８８（ｄ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１２（ｄｄ、１Ｈ）、３．２３（ｄｄ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例１−１０６
エリトロ：２．８５（ｍ、２Ｈ）
トレオ：３．１７（ｍ、２Ｈ）
実施例１−２２８：
エリトロ：２．９３（ｄ、２Ｈ）、４．４１（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１７（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例１−２３０：
エリトロ：２．７６（ｄｄ、１Ｈ）、２．８５（ｄｄ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、４．０７（ｑ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）
実施例１−２３１：
トレオ：３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）
実施例１−２３２：
エリトロ：２．８２（ｍ、２Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、４．０７（ｑ、１Ｈ）、４．２７（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）
トレオ：３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ）
実施例１−２３３：
エリトロ：２．９０（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｑ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）
トレオ：３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）
実施例１−２３５：
エリトロ：２．６６（ｄｄ、１Ｈ）、２．８６（ｄｄ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、２Ｈ）
トレオ：３．１７（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５（ｄｄ、１Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、４．３０（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｔ、２Ｈ）。
表２：下記式（Ｉａ）の化合物
Figure 2014516919
Figure 2014516919
Figure 2014516919
Figure 2014516919
Figure 2014516919
Figure 2014516919
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表２についてのさらなる物理データ
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−ｐｐｍ単位での選択された特徴的シグナルの化学シフト：
実施例２−１１：３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）
実施例２−１５：３．１２（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）
実施例２−１０７：１．１３（ｔ、３Ｈ）、３．０９（ｍ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）
実施例２−２２９：３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ）
実施例２−２３０：３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）。
Ｂ）製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物１０重量部と不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
ｂ）容易に水に分散しうる水和剤は式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
ｃ）容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ノニルフェノール１０重量部から得られる。
ｅ）顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
ｆ）顆粒水和剤はまた、
式（Ｉ）の化合物２５重量部、
ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
（Ｃ）生物例
１．除草剤発芽前作用
１．発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した本発明による化合物（Ｉ）を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えた水系懸濁液もしくは乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持する。約３週間後、未処理対照との比較で、製剤の効果を肉眼でパーセントで評点する。（除草活性パーセント：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。例えば、１００％活性＝植物が枯死、５０％除草活性または損傷＝植物が５０％減少または植物重量が５０％低下、０％活性＝対照植物と同様。
本発明による化合物（Ｉ）、例えば表１および２からの化合物（１−３）、（１−６）、（１−１１）、（１−１２）、（１−１５）、（１−１６）、（１−１９）、（１−２４）、（１−２６）、（１−２７）、 （１−２８）、（１−２９）、（１−３０）、（１−１０６）、（１−２２８）、（１−２３０）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（１−２３５）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７）および（２−２２９）は、発芽前法によって施用した場合に、活性物質３２０ｇ／ヘクタール以下の施用量で、複数の有害植物に対して良好な除草活性を有する。
例えば、化合物番号（１−３）、（１−１２）、（１−１５）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７） および（２−２２９）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽前法によって施用した場合にスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）などの有害植物に対して非常に良好な活性を有する（９０から１００％）。
さらに、例えば表１および２からの化合物番号（１−３）、（１−１１）、（１−１２）、（１−１５）、（１−１６）、（１−１０６）、（１−２３１）、（２−１１）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質／ヘクタール０．３２ｋｇの施用量で発芽前法によって施用した場合にオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（９０から１００％）。
さらに、例えば、化合物番号（１−３）、（１−１２）、（１−１５）、（１−２６）、（１−１０６）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽前法によって施用した場合に、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性（９０から１００％）を有する。
さらに、例えば、表１および２からの化合物番号（１−３）、（１−１１）、（１−１５）、（１−１６）、（１−１０６）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽前法によって施用した場合に、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性（９０から１００％）を有する。
さらに、例えば、表１および２からの化合物番号（１−３）、（１−１２）、（１−１５）、（１−２８）、（１−１０６）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽前法によって施用した場合に、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｃｕｌｕｓ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性（９０から１００％）を有する。
さらに、例えば、表１および２からの化合物番号（１−１２）、（１−１５）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽前法によって施用した場合に、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性（９０から１００％）を有する。
２．発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理し、水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した化合物（Ｉ）を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に水系懸濁液もしくは乳濁液として噴霧する。試験植物を約３週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点する。例えば、１００％活性＝植物が枯死、５０％除草活性または損傷＝植物が５０％減少または植物重量が５０％低下、０％活性＝対照植物と同様。
結果によって示したように、例えば、表１および２からの化合物番号（１−３）、（１−６）、（１−１１）、（１−１２）、（１−１５）、（１−１６）、（１−１９）、（１−２４）、（１−２６）、（１−２７）、（１−２８）、（１−２９）、（１−３０）、（１−１０６）、（１−２２８）、（１−２３０）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、発芽後法によって施用した場合に複数の有害植物に対して良好な除草活性を有する。
例えば、化合物番号（１−１１）、（１−１２）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽後法によって施用した場合にスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｃｕｌｕｓ）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）などの有害植物に対して非常に良好な活性（８０から１００％）を有する。
さらに、例えば、表１および２からの化合物番号（１−３）、（１−１１）、（１−１５）、（１−１６）、（１−１９）、（１−１０６）、（１−２３１）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１５）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽後法によって施用した場合に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）およびヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）などの有害植物に対して良好な活性（８０から１００％）を有する。
さらに、例えば、表１および２からの化合物番号（１−３）、（１−１１）、（１−１２）、（１−２３２）、（１−２３３）、（２−１５）、（２−１０７）、（２−２２９）および（２−２３０）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽後法によって施用した場合に、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害植物に対して良好な活性（８０から１００％）を有する。
さらに、例えば、表１および２からの化合物番号（１−１１）、（１−１５）、（１−１０６）、（１−２３１）、（１−２３３）、（２−１１）、（２−１０７）および（２−２２９）は、活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールの施用量で発芽後法によって施用した場合に、セイヨウアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）などの有害植物に対して良好な活性（８０から１００％）を有する。
３．除草作用および作物植物適合性
温室における別の試験で、作物植物の種子をポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培し、発芽前法によって処理し、セクション１における有害植物と同様に評点するか、あるいは発芽後法によって処理し、セクション２における有害植物と同様に評点する。結果から、本発明による化合物によって、好適な活性化合物用量で発芽前法または発芽後法によって施用した場合に、ダイズ、ワタ、アブラナ、サトウダイコンおよびジャガイモなどの双子葉作物に対する損傷を生じさせないことが明らかである。さらに、一部の物質は、オオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科作物に損傷を与えない。
例えば、表１からの化合物番号（１−３）および（１−２３３）は、８０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合にコムギにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１からの化合物番号（１−３）、（１−１４）および（１−２３３）は、８０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合にコムギにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１からの化合物番号（１−３）、（１−２６）および（１−２３０）は、８０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合にコムギにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１およびからの化合物番号（１−３）、（１−１５）、（１−２３１）、（１−２３２）、（２−１５）および（２−２２９）は、８０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合にトウモロコシにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１およびからの化合物番号（１−３）、（１−１５）、（１−２３２）および（２−２２９）は、８０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合にトウモロコシにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｃｕｌｕｓ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１およびからの化合物番号（１−３）、（１−１２）、（１−１５）、（１−２３１）、（２−１１）および（２−２３０）は、８０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合にアブラナにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１およびからの化合物番号（１−３）、（１−６）、（１−１１）、（１−１２）、（１−２３３）および（２−１５）は、８０ｇ／ｈａで発芽後法によって施用した場合にアブラナにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
例えば、表１およびからの化合物番号（１−３）、（１−６）、（１−１１）、（１−１９）、（１−２３２）、（１−２３３）および（２−１５）は、８０ｇ／ｈａで発芽後法によって施用した場合にアブラナにおいて選択性を示し（損傷がないか、２０％以下の損傷）、同時に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）などの有害植物に対して非常に良好な除草活性を有する（８０から１００％）。
従って、当該化合物は、発芽前法および発芽後法によって施用した場合に、作物における望ましくない植生を防除する上で好適である。
ＥＰ−Ａ−２６６，７２５からの最も構造が近い化合物と比較して、化合物（Ｉ）は、より良好な除草効果を有し、トウモロコシなどの一部の作物において驚くべき選択性を有する。

Claims (14)

  1. 下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩。
    Figure 2014516919
     ［式中、
    Ｒ１は、水素または加水分解可能基であり、
    （Ｒ２）ｎはｎ個の置換基Ｒ２であり、
    Ｒ２（ｎ＝１の場合）または置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
    または、各場合で環でオルトに位置する２個の基Ｒ２が一体となって式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基であり、
    Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
    Ｚ１が直接結合、ＯまたはＳであり、
    Ｚ２が直接結合、ＯまたはＳであり、
    基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
    ｎは、０、１、２、３、４または５であり、
    ただし、Ｒ１がメチルであり、（Ｒ２）ｎが３−フルオロ（ｎ＝１）である化合物は除く。］
  2. Ｒ１が、水素または置換されていても良い炭化水素基または置換されていても良い複素環基であり、置換基を有する最後に言及した二つの炭素含有基のそれぞれは１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、または
    Ｒ１が、式ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＮＲａＲｂまたは−Ｎ＝ＣＲｃＲｄの基であり、
    最後に言及した３つの式において、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄのそれぞれが他のものから独立に、水素または置換されていても良い炭化水素基であり、しかしながらＳｉＲａＲｂＲｃにおいてＳｉＨ３は除外され、またはＲａとＲｂが窒素原子とともに、窒素原子以外に１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか置換されている３から９員の複素環であり、またはＲｃおよびＲｄが炭素原子とともに、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含むことができる３から９員の炭素環基または複素環基であり、前記炭素環または複素環基は置換されていないか置換されており、
    置換基を含む基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄのそれぞれが３０個以下の炭素原子、好ましくは２４個以下の炭素原子、特に２０個以下の炭素原子を有しており、または
    Ｒ１が、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｅまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｆ）２の基であり、ＲｅおよびＲｆが互いに独立に、それぞれ水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記に定義されている。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＨｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、前記複素環基Ｈｅｔ１は下記で定義され、
    最後に言及した１５個の基のそれぞれは、非環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、
    上記で挙げた基および下記の基において
    Ｈｅｔ１は各場合で他のものから独立に、３から９個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基またはそれぞれＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９もしくは１０員の二環式複素環であり、
    Ｒ＊、Ｒ＊＊はそれぞれ互いに独立に、（そしてやはり、他の基ＮＲ＊Ｒ＊＊から独立に）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、最後に言及した４個の基のそれぞれが、環において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、または
    Ｒ＊およびＲ＊＊が窒素原子とともに、３から８員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されていても良く、
    ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
    ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−の基、Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｒａａは下記で定義されている。）、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（それは、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み、最後に言及した１１個の基のそれぞれが、環状部分で１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良い。）であり、
    Ｒａａは、各場合で他のものから独立に、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（アルキレン基もしくはアルコキシ基を介して結合していても良く、１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいる。）であり、最後に言及した２０個の基のそれぞれが、環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
    Ｒｂｂは各場合で他のものから独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、または飽和もしくは部分不飽和の環状基本基の場合はオキソでもある請求項１に記載の化合物または該化合物の塩。
  3. Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニルであり、
    最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないか下記の基［下位基（ａ）から（ｄ）］：
    （ａ）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊の基（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、および
    （Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（複素環基Ｈｅｔ１は下記で定義され、
    最後に言及した２９個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ｐは各場合で他のものから独立に０、１または２である。）、
    （ｂ）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基（Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣおよびＲＤは下記で定義の通りである。）、
    （ｃ）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基、
    （基Ｒ′のそれぞれは他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されており、ｑは０から６の整数である。）、および
    （ｄ）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ″′ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基、
    （基Ｒ″のそれぞれは他のものから独立に、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、それらの基が一体となって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基であり、Ｒ″′はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）
    からなる群からの１以上の基によって置換されている、
    あるいは
    Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニルであり、
    最後に言及した４個の基のそれぞれが、置換されていないか基［下位基（ａ′）から（ｅ′）］からなる群からの１以上の基：
    （ａ′）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオおよび式−ＮＲ＊Ｒ＊＊の基（基Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、
    （ｂ′）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基（Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣおよびＲＤは下記で定義の通りである。）、
    （ｃ′）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基、
    （基Ｒ′のそれぞれが他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないか１以上の基からなる群からのハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロによって、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されており、ｑは０から６の整数である。）、および
    （ｄ′）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ″′ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基、
    （基Ｒ″のそれぞれは他のものから独立に、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、それらの基が一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基であり、Ｒ″′はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）、および
    （ｅ′）置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されている式Ｈｅｔ１の基
    によって置換されている、
    あるいは
    Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基であり、前記基本環が炭素環または複素環と、好ましくは０個または１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合であり、前記基本環または多環系が置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されている、
    あるいは
    Ｒ１が、複素環基Ｈｅｔ１であり、それは環もしくは多環系で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］−カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されており、
    上記で挙げた基および下記の基において、
    Ｈｅｔ１が各場合で他のものから独立に、３から９個の環原子を有する、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基、または１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含む９もしくは１０員の二環式複素環、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員複素環であり、それは炭素環または複素環に、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環または５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
    Ｒ＊、Ｒ＊＊がそれぞれ互いに独立に（すなわち、他の基ＮＲ＊Ｒ＊＊とも独立に）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、環における最後に言及した４個の基のそれぞれが１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、または
    Ｒ＊およびＲ＊＊が窒素原子とともに、３から８員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されていても良く、
    ＲＡが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
    ＲＢが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルの基（Ｒａａは下記で定義されている。）、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は下記で定義されている。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含み、最後に言及した１１個の基のそれぞれが環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良い。）であり、
    ＲＣ、ＲＤがそれぞれ互いに独立に（他の基における基ＲＣ、ＲＤからも独立）、
    水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、
    （最後に言及した３個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニルおよびトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
    または
    （Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＨｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｈｅｔ１は言及した意味を有する。）
    であり、
    最後に言及した２２個の基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分で置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ｐが各場合で他のものから独立に０、１または２であり、
    Ｒａａが各場合で他のものから独立に、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（ｐは各場合で他のものから独立に、０、１または２である。）、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは５員もしくは６員単環式または９もしくは１０員の二環式複素環（アルキレン基またはアルコキシ基を介して結合していても良く、１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含む。）であり、最後に言及した２０個の基のそれぞれが、環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
    Ｒｂｂが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシである請求項１または２に記載の化合物または該化合物の塩。
  4. （Ｒ２）ｎがｎ個の置換基Ｒ２であり、
    Ｒ２（ｎ＝１の場合）または置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
    または、各場合で環でオルトに位置する２個の基Ｒ２が一体となって式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基であり、
    Ａ＊が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
    Ｚ１が直接結合、ＯまたはＳであり、
    Ｚ２が直接結合、ＯまたはＳであり、
    基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
    ｎが０、１、２、３、４もしくは５である請求項１から３のうちのいずれか１項に記載に化合物または該化合物の塩。
  5. （Ｒ２）ｎがｎ個の置換基Ｒ２であり、
    ｎ＝１の場合に基Ｒ２またはｎが１より大きい場合には置換基Ｒ２のそれぞれが他のものから独立に、
    ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリルもしくはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
    ｎが０、１、２、３、４もしくは５である請求項１から４のうちのいずれか１項に記載に化合物または該化合物の塩。
  6. （Ｒ２）ｎが、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、４−ヨード、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルホニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジメトキシ、２，４−ジメトキシ、２，５−ジメトキシ、２，６−ジメトキシ、３，４−ジメトキシ、３，５−ジメトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−４−ＣＦ３）、（２−Ｆ−５−ＣＦ３）、（３−Ｆ−４−ＣＦ３）、（３−Ｆ−５−ＣＦ３）、（４−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（４−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（４-Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロもしくは３，４，５−トリクロロであり、
    または
    ｎがゼロである請求項１から５のうちのいずれか１項に記載に化合物または該化合物の塩。
  7. （Ｒ２）ｎが３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、４−ヨード、３−メチル、４−メチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、３，４−ジメトキシ、３，５−ジメトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−４−ＣＦ３）、（２−Ｆ−５−ＣＦ３）、（３−Ｆ−４−ＣＦ３）、（３−Ｆ−５−ＣＦ３）、（４−Ｆ−３−ＣＦ３）、（２−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（２−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−４−ＯＣＨ３）、（３−Ｆ−５−ＯＣＨ３）、（４−Ｆ−３−ＯＣＨ３）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロもしくは３，４，５−トリクロロであり、
    または
    ｎがゼロである請求項１から６のうちのいずれか１項に記載に化合物または該化合物の塩。
  8. ［Ａ］下記式（ＩＩ）の化合物：
    Figure 2014516919
     を、下記式（ＩＩＩ）の化合物もしくはそれの塩：
    Figure 2014516919
     と反応させて、式（Ｉ′）の化合物：
    Figure 2014516919
     （化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）におけるＲ１、Ｒ２およびｎは、製造される個々の式（Ｉ）の化合物で定義された通りである。）を得る、
    または
    （ｂ）下記式（Ｉ＊）の化合物：
    Figure 2014516919
     （化合物（Ｉ＊）におけるＲ２およびｎは各場合で製造される式（Ｉ）の化合物で定義の通りであり、Ｒは、式（Ｉ）におけるＲ１について可能な基の群からの基であるが、製造される化合物（Ｉ）における基Ｒ１とは異なる。）を式Ｒ１−ＯＨの化合物（Ｒ１は式（Ｉ）でのように定義される。）と反応させて、化合物（Ｉ′）を得る、
    または
    （ｃ）式（Ｉａ）の立体化学的に豊富な化合物が化合物（Ｉ）として製造すべきものである場合に、相応に立体化学的に豊富である下記式（Ｉａ＊）の化合物：
    Figure 2014516919
     （化合物（Ｉ＊）におけるＲ２およびｎは、各場合で製造される式（Ｉ）の化合物で定義の通りであり、Ｒは、式（Ｉａ）におけるＲ１について可能な基の群からの基であるが、製造される化合物（Ｉａ）における基Ｒ１とは異なる。）を、式Ｒ１−ＯＨの化合物（Ｒ１は製造される式（Ｉａ）の化合物でのように定義される。）と反応させる、請求項１から７のうちのいずれか１項で定義の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩の製造方法。
  9. 請求項１から７のうちのいずれか１項で定義の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩および作物保護において一般的な製剤補助剤を含む除草もしくは植物成長調節組成物。
  10. 植物、植物種子、植物が内部もしくは表面で成長する土壌または耕作下の区域に、有効量の１以上の請求項１から７のうちのいずれか１項で定義の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩を施用することを含む有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。
  11. 前記式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩を、有害植物の防除または有用植物もしくは観賞植物の作物での成長調節に用いる請求項１０に記載の方法。
  12. 前記作物がトランスジェニック作物である請求項１１に記載の方法。
  13. 除草剤もしくは植物成長調節剤としての請求項１から７のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
  14. 前記化合物を有用植物もしくは観賞植物の作物で施用する請求項１２に記載の使用。
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