CN103814009A - 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 - Google Patents

取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式（I）的化合物或其盐，其中R1为氢或可水解基团，(R2)n为n个取代基R2，其中R2各自独立地代表卤素、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基，或者其中各种情况下在环上位于邻位的两个R2同时代表-Z1-A*-Z2，其中A*代表任选被选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代的(C1-C4)亚烷基，Z1、Z2各自为直接键、O或S，并且其中基团-Z1-A*-Z2与苯环上连接在该基团上的C原子一起形成稠合的5元或6元环，并且n为0、1、2、3、4或5，不包括R1为甲基且(R2)n为3-氟（n=1）的化合物。所述化合物或其盐可用作除草剂和植物生长调节剂并可根据权利要求8的方法制备。

Description

取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
本发明涉及除草剂和植物生长调节剂的技术领域，例如用于防治有益植物作物中的阔叶草和杂草的除草剂或可用于影响作物植物生长的植物生长调节剂。
在上述物质的应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中有害植物的作物保护剂或用于防治不想要植物的活性化合物有时具有以下缺点：（a）其对于特定有害植物不具有或具有不充分的除草活性，（b）可用活性化合物防治的有害植物谱不够宽，（c）其在有益植物作物中的选择性太低和/或（d）其在毒性上具有不利的性质。此外，可用作许多有益植物的植物生长调节剂的某些活性化合物导致不想要的采收物产率的减少或与作物植物不相容，或仅具有较窄的施用率范围。某些已知的活性化合物由于难以获得前体和试剂或其仅具有不足的化学稳定性而不能以工业规模经济地制备。对于其他活性化合物而言，活性过高程度地依赖于环境条件，例如天气和土壤条件。
除草氰基丁酸酯公开于已公开的专利申请EP-A-5341（US4,224,052）、EP-A-266725、EP-A-270830、JP-04/297454、JP-04/297455、JP-05/058979、WO2011/003775A2和WO2011/003776A2中。
就除草特性和作物植物相容性而言，提及的公开文献更详细地记载了氰基丁酸酯的非对映异构苏型和非对映异构体赤型或赤型外消旋物或苏型外消旋物的混合物。
EP-A-5341记载了任选地在苯基上取代的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的除草酯和酰胺。根据EP-A-5341，在某些有益植物作物中，苏型异构体通常适用于有害植物的非选择性防治，而赤型/苏型异构体混合物适用于有害植物的选择性防治。此外，EP-A-5341还提及属于苏型的2个对映体具有不同的活性，其以示例方式研究了关于在苯基上未取代的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的对映异构体对的对映异构体的不同活性。
EP-A-266725公开了可选择性地用于防治水稻作物中杂草的赤型/苏型异构体混合物。
EP-A-270830记载了苏型异构体和赤型/苏型异构体混合物可用作植物调节剂，从而抑制果序列在各种有害杂草中的生长。
WO2011/003775公开了可用作有效除草剂、优选还用于有益植物作物的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的特定酯。
WO2011/003776公开了在苯基上具有特定取代基并且可用作有效除草剂、优选还用于有益植物作物的4-氰基-3,4-二苯基丁酸及酯。
除EP-A-5341外，所引文献中所记载的研究仅限于外消旋混合物的用途。
但是，上述物质的除草作用——特别以低施用率中——和/或其与作物植物的相容性仍需要提高。
由于上文所述的原因，仍然需要用于植物作物中选择性施用或用于非作物土地的替代性高活性除草剂。还需要提供可以有利的方式用作除草剂或植物生长调节剂的替代性化学活性化合物。
出乎意料地，现已发现，提及的在3-苯基上具有一定取代类型的氰基丁酸酯化合物具有特殊的除草活性并可用在某些作物中选择性地防治有害植物。
本发明提供式（I）的化合物及其盐，
Figure BDA0000416630980000021
其中
R1  为氢或可水解基团，优选地
R1  为氢或任选地被取代的烃基或任选地被取代的杂环基团，其中最后提及的两个含碳基团各自均包含具有1至30个碳原子、优选1至24个碳原子、特别是1至20个碳原子的取代基，
或
R1  为式SiRaRbRc、-NRaRb或-N=CRcRd的基团，
其中在最后提及的3个式中，基团Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为氢或任选地被取代的烃基，但是其中SiRaRbRc不包括SiH3，或者Ra和Rb与氮原子一起形成3元至9元杂环，该3元至9元杂环除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该杂环未被取代或被取代，或者Rc和Rd与碳原子一起为可包含1至3个选自N、O和S的环杂原子的3元至9元碳环基团或杂环基团，其中该碳环基团或杂环基团为未被取代或被取代。
其中包含取代基的基团Ra、Rb、Rc和Rd各自均具有最多达30个碳原子，优选最多达24个碳原子，特别是最多达20个碳原子。
或者
R1  为式-C(=O)-Re或-P(=O)(Rf)2的基团，其中Re和Rf均各自独立地为氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C8)烷基、-NR*R**，其中R*和R**如下文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)环炔基、(C5-C6)环炔基-(C1-C8)烷基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、基团Het1、基团Het1-(C1-C6)烷基或基团Het1-O-(C1-C6)烷基，其中杂环基团Het1如下文所定义，
其中最后提及的15个基团在环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
(R2)n为n个取代基R2，
其中R2（若n=1）或每个取代基R2（若n大于1）各自独立地为卤素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基
或者其中各种情况下在环上位于邻位的两个R2同时为式-Z1-A*-Z2的基团，其中
A*  为具有1至4个碳原子的亚烷基，该亚烷基任选被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代，
Z1  为直接键、O或S并且
Z2  为直接键、O或S，
其中基团-Z1-A*-Z2与苯环上连接在该基团上的碳原子一起形成稠合的5或6元环，
其中在以上提及的基团中及在以下基团中
Het1各种情况下各自独立地为具有3至9个环原子的饱和、部分不饱和或杂芳族单环杂环基团或9元或10元双环杂环，各自均包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子，
R*、R**各自独立（并且也独立于其他基团NR*R**）地为H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4个基团各自任选地在环中被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代或者
R*和R**与氮原子一起形成3元至8元杂环，该3元至8元杂环除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该3元至8元杂环可以未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代，
RA  为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，
RB  为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基，以及式Raa-C(=O)-、Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基——其中Raa如下文所定义、-NR*R**——其中R*和R**如下文所定义——的基团、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的11个基团各自任选地在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，
Raa  各种情况下各自独立地为氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**——其中R*和R**如上文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环炔基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基或任选地通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的20个基团各自任选地在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，并且
Rbb  各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基或对于饱和或部分不饱和环状基本基团而言还为氧基并且
n  为0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3，
不包括R1为甲基且(R2)n为3-氟（n=1）的化合物，优选不包括(R2)n为3-氟（n=1）且R1如式（I）所定义的化合物。
不包括于式（I）的定义的化合物（I）（其中R1为甲基且(R2)n为3-氟（n=1））作为非对映体混合物已知于EP-A-266,725并在其中作为单独化合物详细记载，该单独化合物的取代类型为在丁酸衍生物苯环3位上的2,-6-二氟取代。
在式（I）中，式“(R2)n”意指作为取代基连接在所述苯环上的n个基团R2，其中该基团在n大于1的情况下可相同或不同且均具有上述各种情况中更详细地提及的含义。在n=0的情况下，所述苯环未被取代基R2取代，即苯环在2至6位上的所有环碳原子均连接在氢原子上。
本发明的式（I）化合物包括可能由于分子中不对称中心或双键而产生的其构型未在式中明确示出或未明确指明的所有立体异构体，及其混合物，包含外消旋化合物和部分富集有特定立体异构体的混合物。本发明还包括所有互变异构体，例如酮式和烯醇式互变异构体，若相应官能团存在，还包括其混合物和盐。
式（I）的化合物在取代丁酸的3位和4位上包含两个手性中心，因此产生至少4个立体异构体及其混合物，即2个对映赤型异构体和2个对映苏型异构体。
根据取代基R1和(R2)n，可存在一个或多个其他手性中心。
因此，本发明涉及式（I）化合物的赤型-苏型混合物（非对映体混合物）。
本发明还涉及式（I）化合物的外消旋赤型异构体或外消旋苏型异构体。
本发明还涉及旋光（3R，4S）和（3S，4R）赤型异构体及其与过量的一种对映异构体的混合物。
本发明还涉及旋光（3R，4S）和（3S，4R）苏型异构体及其与过量的一种对映异构体的混合物。
由于3位和4位上的两个手性中心，具有相同化学结构的化合物作为4种立体异构构型存在，即具有构型（3S，4R）[=赤型-1]和（3R，4S）[=赤型-2]的两种赤型异构体，以及具有构型（3S，4S）[=苏型-1]和（3R，4R）[=苏型-2]的两种苏型异构体；见以下方案：
本发明化合物（I）代表4种立体异构体的非对映异构体混合物，还包括单独的非对映异构赤型或苏型，其在各种情况下均作为赤型对映异构体或苏型对映异构体的外消旋混合物或作为纯物质或在立体化学上富集有上述对赤型-1、赤型-2、苏型-1或苏型-2对应异构体。
优选式（I）（赤型-苏型异构体）的非对映体混合物（赤型-苏型混合物）。
此外，优选由所述对映异构体苏型-1和苏型-2以50:50比例组成的式（I）的外消旋苏型混合物。
进一步优选式（Ia）的（3R，4R）对映异构体苏型-2及其盐，
其中R1和(R2)n如式（I）所定义，
其中丁酸衍生物在3位上的碳原子的立体化学构型的立体化学纯度为60至100%（R），优选70至100%（R），更优选80至100%（R），特别是90至100%（R），基于所存在的苏型对映体的混合物计，并且
丁酸衍生物在4位上的碳原子的立体化学构型的立体化学纯度为60至100%（R），优选70至100%（R），更优选80至100%（R），特别是90至100%（R），基于所存在的苏型对映体的混合物计。
在R1=H的情况下或在合适的酸性取代基的情况下，式（I）的化合物能够通过与碱反应生成盐，其中酸性氢被农业上合适的阳离子取代。
通过向碱性基团（例如氨基或烷基氨基）添加合适的无机或有机酸，式（I）的化合物能够生成盐。所存在的合适的酸性基团（例如羧酸基团）能够与可被部分质子化的基团（例如氨基）形成内盐。
式（I）的化合物可优选地以农业上合适的盐的形式存在，其中盐的类型并不重要。一般而言，合适的盐为那些阳离子的盐或其阳离子或阴离子各自对化合物（I）的除草活性无不利影响的那些酸的酸式盐。
合适的阳离子具体为碱金属的离子，优选锂、钠或钾的离子；碱土金属的离子，优选钙或镁的离子；过渡金属的离子，优选锰、铜、锌或铁的离子。所用的阳离子还可为铵或取代铵，其中一至四个氢原子可被以下基团取代：(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、苯基或苄基，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵。还合适的为磷离子；锍离子，优选三(C1-C4)烷基锍，特别是三甲基锍；或氧化锍离子，优选三(C1-C4)烷基氧化锍，特别是三甲基氧化锍。
可用的酸式盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、重碳酸根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯酸根以及(C1-C4)链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。
在式（I）和后面所有的化学式中，化学基团由单个基团成员共同术语的名称指代或具体地指单个化学基团。一般而言，使用本领域技术人员所熟知的和/或具体具有如下所示含义的术语。
可水解基团（参见R1的定义）为可在施用条件下水解的基团，例如甚至在喷雾液中或特别地在植物生理条件下可水解的基团，其中具有羧酸酯基CO-OR1（R1不为氢）的式（I）化合物被水解成具有羧酸基CO-OH的式（I）的化合物（即化合物（I），其中R1=H）。具体地，可水解基团的定义还包括R1=烃基或杂环基的基团，最后提及的两个基团为未取代的或取代的，尽管它们中的一些水解相对较慢。
烃基基团为脂族、脂环族或芳族单环或在任选地取代烃基的情况下的基于元素碳和氢的双环或多环有机基团，包括例如基团烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、萘基、茚满基、茚基等；这相应地适用于复合意义上的烃基基团，例如含氧烃基或其他通过杂原子基团连接的烃基。
除非更详细地定义，烃基优选具有1至20个碳原子，更优选具有1至16个碳原子，特别是具有1至12个碳原子。
烃基基团——具体基团为烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基——以及相应的不饱和和/或饱和基团各种情况下在碳骨架中可为直链的或支链的。
表述“(C1-C4)烷基”为具有1至4个碳原子的烷基的简称，即包括基团：甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有更大指定范围碳原子的一般烷基例如“(C1-C6)烷基”还相应地包括具有更大数目碳原子的直链或支链烷基，即根据该实例还包括具有5和6个碳原子的烷基。
除非具体说明，优选碳原子数较少的碳骨架，对于烃基例如为烷基、烯基和炔基而言，例如具有1至6个碳原子，或对于不饱和基团而言具有2至6个碳原子，包括结合的基团。烷基——包括结合的定义例如烷氧基、卤代烷基等——为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基（例如正己基、异己基）和1,3-二甲基丁基、庚基（例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基）；烯基和炔基基团定义为对应于烷基的可能的不饱和基团；烯基为例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基，优选烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。
烯基还具体包括具有多于一个双键的直链或支链烃基基团，例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，以及具有一个或多个累积双键的丙二烯基或累积多烯基（cumulenyl）基团，例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。
炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。
炔基还具体包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键以及一个或多个双键的直链或支链烃基基团，例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。
3元至9元碳环为(C3-C9)环烷基或(C5-C9)环烯基。
(C3-C9)环烷基为优选地具有3-9个碳原子的饱和碳环环系，例如环丙基、环丁基、环己基、环庚基、环辛基或环壬基。对于取代环烷基而言，包括具有取代基的环系，其中取代基还可通过双键键合在环烷基基团例如亚烷基例如亚甲基上。
(C5-C9)环烯基为具有5-9个碳原子的不饱和非芳族碳环环系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基。对于取代环烯基而言，相应地适用取代环烷基的解释。
亚烷基，例如同样为(C1-C10)亚烷基形式，为通过双键键合的直链或支链烷烃基团，键合位点的位置不固定。对于支链烷烃而言，唯一可能的位置必然为其中两个氢原子可被双键取代的位置；基团为例如=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。
卤素例如为氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别为部分或全部被相同或不同的卤原子取代的烷基、烯基和炔基，所述卤素原子优选选自氟、氯和溴的卤原子，特别是选自氟和氯的卤原子，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3以及OCH2CH2Cl；这相应地适用于卤代烯基及其他卤素取代的基团。
芳基为单环、双环或多环芳系，例如苯基、萘基、四氢化萘基、茚基、茚满基、并环戊二烯基、芴基等，优选苯基。
任选地被取代的芳基还包括多环体系，例如四氢化萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中连接位点位于芳族体系中。
杂环基包括至少一种杂环（=至少一个碳原子被杂原子取代的碳环，优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子取代的碳环），该杂环为饱和的、不饱和的或杂芳族的并且可为未取代的或取代的，其中连接位点位于环原子上。
除另有非定义，优选在杂环中包含一个或多个杂原子，特别是包含1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S；优选具有3至7个环原子的脂族杂环基团或具有5或6个环原子的杂芳基。杂环基团可例如为杂芳基或杂芳环（杂芳基），例如单环、双环或多环芳系，其中至少1个环包含一个或多个杂原子。
若杂环基团或杂环任选被取代，则其可被稠合至其他碳环或杂环中。优选苯并稠合的杂环和杂芳环。
任选被取代的杂环基团还包括多环体系，例如8-氮杂-双环[3.2.1]辛基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。
任选被取代的杂环基团还包括螺环系，例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。
优选具有选自N、O和S的杂原子的杂芳环基，例如五或六元环基，例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基；
还优选具有2、3或4个杂原子的相应的杂芳环的基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基或四唑基。
在本文中，优选具有1至4个杂原子的杂芳族五或六元环的基团，例如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、四唑基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,4,5-四嗪基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基。
在本文中，更优选具有3个氮原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-1-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基；
在本文中，还更优选具有3个氮原子的六元杂环的杂芳基，例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基；
在本文中，还更优选具有2个氮原子和1个氧原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基，
在本文中，还更优选具有2个氮原子和1个硫原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基；
在本文中，还更优选具有4个氮原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,5-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-4-基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基，
在本文中，还更优选六元杂环的杂芳基，例如1,2,4,5-四嗪-3-基；
在本文中，还更优选具有3个氮原子和1个氧原子或硫原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,3,4-噁三唑-5-基；1,2,3,5-噁三唑-4-基；1,2,3,4-噻三唑-5-基；1,2,3,5-噻三唑-4-基；
在本文中，还更优选六元杂环的杂芳基，例如1,2,4,6-噻三嗪-1-基；1,2,4,6-噻三嗪-3-基；1,2,4,6-噻三嗪-5-基。
还优选地，杂环基团或杂环为具有一个选自N、O和S的杂原子的部分或全部氢化的杂环基团，例如环氧乙基（oxiranyl）、氧杂环丁基、氧杂环戊基（oxolanyl）（=四氢呋喃基（tetrahydrofuryl））、噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。
还优选具有2个选自N、O和S的杂原子的部分或全部氢化的杂环基团，例如哌嗪基、二氧戊环基（dioxolanyl）、噁唑啉基、异噁唑啉基、唑烷基、异唑烷基和吗啉基。用于取代的杂环基团的合适的取代基为下文中所指定的取代基，还为氧基。氧基还可以不同的氧化态存在于杂环原子中，例如作为N和S存在的情况。
优选的杂环基的实例为具有3至6个环原子的杂环基团，所述环原子选自吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、环氧乙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基、氧杂环戊基（=四氢呋喃基）、吡咯烷基、哌啶基，特别是环氧乙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基或氧杂环戊基，或为具有2个或3个杂原子的杂环基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧戊环基、噁唑啉基、异噁唑啉基、唑烷基、异唑烷基或吗啉基。
优选的杂环基团还为苯并稠合的杂芳环，例如苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并苯硫基、苯并异苯硫基、异苯并苯硫基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、1,2-苯并异噁唑基、2,1-苯并异噁唑基、苯并噻唑基、1,2-苯并异噻唑基、2,1-苯并异噻唑基、1,2,3-苯并噁二唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、1,2,3-苯并噻二唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、会啉基(quinnolinyl)、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基、中氮茚基、苯并-1,3-二氧基（dioxylyl）、4H-苯并-1,3-二噁基和4H-苯并-1,4-二噁基，若可能，还为N-氧化物及其盐。
当基础结构被选自基团列表或一般定义的基团组的“一个或多个基团”取代时，其各自包括被多个相同和/或结构不同的基团同时取代。取代的基团例如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基团和杂芳基为例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团，其中这些取代基为例如一个或多个且优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基、取代的氨基（例如酰氨基、单烷基氨基和二烷基氨基）和烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，并且对于环状基团而言，还包括烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选地被取代的单烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基和羟基烷基；在术语“取代的基团”中，例如取代的烷基等，除了提及的饱和烃基之外，还包括相应的不饱和脂族基团和芳族基团，例如任选地被取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基以及苯氧基。对于在环中具有脂族部分的取代的环状基团而言，还包括具有所述通过双键键合在环上的取代基的环系，例如被亚烷基（例如亚甲基或亚乙基）取代。
不论用于何处，术语“选自以下的基团（其后为一组=取代基列表）”意指与“选自（…）的基团”同义。
通过实例给出的取代基（“第一取代等级（first substituent level）”），如果包括含烃部分，其在所述烃部分可任选被进一步取代（“第二取代等级（second substituent level）”），例如被针对第一取代等级所定义的取代基之一取代。相应的进一步的取代等级也是可能的。术语“取代的基团”优选包含仅一个或两个取代等级。
“基础基团”指的是指取代等级中的取代基所连接的基团的各基础结构。
优选用于取代等级的取代基为，例如
氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、巯基、羧基、碳酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷酰基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基以及苄基氨基。
两个取代基还可一起形成饱和或不饱和烃桥或其中碳原子、CH基团或CH2基团被杂原子取代的相应的桥，由此形成稠合其上的环或稠环。在本文中，优选形成基于基础结构的苯并稠合体系。任选地被取代的苯基优选为苯基或未被取代的或被一个或多个选自以下的团取代的苯基：卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基以及硝基，特别是任选地被一个或多个选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和(C1-C4)烷氧基。
对于具有碳原子的基团，优选为具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的基团。通常优选选自以下的取代基：卤素（例如氟和氯）、(C1-C4)烷基（优选甲基或乙基）、(C1-C4)卤代烷基（优选三氟甲基）、(C1-C4)烷氧基（优选甲氧基或乙氧基）、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基以及氰基。在本文中，特别优选取代基甲氧基、乙氧基、氟和氯。取代的氨基（例如单取代或双取代的氨基）为选自以下的基团：N-取代的取代氨基，例如被选自以下的一个或两个相同或不同的基团取代：烷基、烷氧基、酰基和芳基；优选单烷基氨基和二烷基氨基、单芳基氨基和二芳基氨基、酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基和N-杂环；优选具有1至4个碳原子的烷基；芳基优选为苯基或取代的苯基；酰基如下文所定义，优选(C1-C4)烷酰基。这同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
酰基为形式上通过去除酸官能团上的羟基而产生的有机酸的基团，并且酸中的有机基团还可通过杂原子键合至酸官能团。酰基的实例为羧酸HO-CO-R中的-CO-R基团和由其衍生的酸的基团，例如硫代羧酸、任选地N-取代的亚氨基羧酸的那些基团，或碳酸单酯、N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、N-取代的磺酰胺酸、膦酸或次膦酸的基团。酰基为例如甲酰基、烷基羰基如[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基以及其他有机酸的基团。这些基团各自可在其烷基或苯基部分被进一步取代，例如在其烷基部分被一个或多个选自卤素、烷氧基、苯基和苯氧基的基团取代；苯基部分的取代基的实例为上文提及的通常用于取代的苯基的取代基。
酰基优选为狭义上的酰基基团，即其中酸基团直接键合至有机基团的碳原子的有机酸的基团，例如甲酰基、烷基羰基例如乙酰基或[(C1-C4)烷基]羰基、苯基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基以及其他有机酸的基团。更优选地，酰基为具有1至6个碳原子、尤其是1至4个碳原子的烷酰基基团。在本文中，(C1-C4)烷酰基为除去酸基团中的OH基后形成的具有1至4个碳原子的链烷酸的基团，即甲酰基、乙酰基、正丙酰基、异丙酰基或正丁酰基、异丁酰基、仲丁酰基或叔丁酰基。
基团的“基的位置”表示具有游离键的碳原子。
本发明的式（I）化合物和本发明所用的式（I）化合物和/或其盐还简称为“化合物（I）”。
本发明还提供包括式（I）及其混合物涵盖的所有立体异构体。所述式（I）化合物包含一个或多个不对称碳原子或通式（I）中未具体指定的双键。用特定三维形状定义的可能的立体异构体（例如对映体、非对映体、Z-异构体和E-异构体）均包括在式（I）内，并且可通过常规方法由立体异构体的混合物而获得或通过立体选择性反应结合使用立体化学上纯的原料而制备。本发明还提供由氢原子移位而得到的式（I）化合物的所有互变异构体（例如酮-烯醇互变异构体）。式（I）化合物还包括互变异构体，尽管式（I）形式上仅确切描述了相互处于平衡或可相互转化的各个互变异构体中的一种。式（I）化合物还包括可作为纯物质或如果合适作为与其他化合物的混合物而存在的所有物理形式，特别是还包括式（I）化合物的多晶型物及其盐和溶剂加合物（例如水合物）。
主要为了实现更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可制备性，特别关注的是本发明上述式（I）化合物或其盐或其根据本发明的用途，其中各个基团具有已规定的或在下文中规定的优选定义之一，或特别是已规定的或在下文中规定的优选含义的一种或多种相结合而产生的那些。不考虑各个选自R1和(R2)n和与常规基团相应的子定义以及优选地与这些基团的一个或多个优选定义相结合的其他基团，特别关注的本发明化合物或化合物的本发明用途为具有下文所列的所述基团的优选含义的那些。
优选本发明的式（I）化合物，优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为氢、烷基、烯基或炔基，其中最后提及的3个基团各自未被取代或被取代且包含具有最多达30个碳原子、优选最多达24个碳原子、特别是最多达20个碳原子的取代基，或者
为环烷基、环烯基、环炔基或芳基，其中最后提及4个基团各自未被取代或被取代且包含具有最多达30个碳原子、优选最多24达个碳原子、特别是最多达20个碳原子的取代基，或者为包含1至4个选自N、O和S的杂原子的具有3至9个环原子的杂环基团，其未被取代或被取代且包含具有1至30个碳原子、优选1至24个碳原子、特别是1至20个碳原子的取代基。
在本文中，还更优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为氢。
在本文中，更优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为H、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基或(C2-C18)炔基，其中最后提及的3个基团各自未被取代或被取代且包含具有最多达30个碳原子、优选最多达24个碳原子、特别是最多达20个碳原子的取代基，或者
(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基，其中最后提及的4个基团各自均未被取代或被取代且包含具有最多达30个碳原子、优选最多达24个碳原子、特别最多达20个碳原子的取代基。
在本文中，还更优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为氢、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基、(C2-C18)炔基，
其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a)-(d)]的基团取代，
(a)卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C2-C8)卤代烯硫基、(C2-C8)卤代炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C2-C8)烯基亚磺酰基、(C2-C8)炔基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C2-C8)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C8)卤代炔基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C2-C8)烯基磺酰基、(C2-C8)炔基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基、(C2-C8)卤代烯基磺酰基、(C2-C8)卤代炔基磺酰基、式-NR*R**的基团，其中R*和R**如下文所定义，和
(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环烯基-S(O)p-、(C5-C8)环炔氧基、(C5-C8)环炔基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S(O)p-、苯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、基团Het1、Het1-S(O)p-、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-O-、Het1-O-(C1-C6)烷氧基，其中杂环基团Het1如下文所定义，
其中最后提及的29个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代并且p各自独立地为0、1或2，
并且
优选基团（a）
卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、
(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基、
(C3-C8)环烷基、
(C5-C8)环烯基、
(C5-C8)环炔基、
(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、
(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、
(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、
(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷硫基、
(C3-C8)环烷基亚磺酰基、(C3-C8)环烷基磺酰基、
(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、
苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、
苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-(C1-C6)烷硫基、
苯基-(C1-C6)烷基亚磺酰基、苯基-(C1-C6)烷基磺酰基、
苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷硫基、
苯氧基-(C1-C6)烷基亚磺酰基以及苯氧基-(C1-C6)烷基磺
酰基，
其中提及的具有环部分的基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
(b)式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基团，优选式-C(=O)-RC,-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，特别是式-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，
其中R*、R**、RC和RD如下文所定义，
优选基团(b1)
[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C8)烷氧基]-硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]-羰基、[(C2-C8)炔氧基]-羰基、[(C1-C8)烷硫基]-羰基、[(C2-C8)烯硫基]-羰基、[(C2-C8)炔硫基]-羰基、(C1-C8)烷酰基、[(C2-C8)烯基]-羰基、[(C2-C8)炔基]-羰基、[(C1-C8)烷基]-羰基氨基、[(C2-C8)烯基]-羰基氨基、[(C2-C8)炔基]-羰基氨基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]-羰基氨基、[(C2-C8)炔氧基]-羰基氨基、[(C1-C8)烷基氨基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、[(C2-C6)烯基]-羰基氧基、[(C2-C6)炔基]-羰基氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基氧基、[(C2-C8)烯氧基]-羰基氧基以及[(C2-C8)炔氧基]-羰基氧基，
其中最后提及的23个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、NO2、(C1-C4)烷氧基和任选地被卤素-、CN-、NO2-、(C1-C4)烷基-、(C1-C4)烷氧基-和(C1-C4)烷硫基取代的苯基取代，并且
优选基团（b2）
(C3-C8)环烷基羰基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
(C3-C8)环烷氧基羰基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
(C3-C8)环烷基羰氧基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷基]-羰氧基、
(C5-C8)环烯基-[(C1-C6)烷基]-羰氧基、
(C5-C8)环炔基-[(C1-C6)烷基]-羰氧基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]-羰氧基、
(C5-C8)环烯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰氧基、
(C5-C8)环炔基-[(C1-C6)烷氧基]-羰氧基、
(C3-C8)环烷氧基羰氧基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷基]-羰氧基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰氧基、
(C3-C8)环烷基羰基氨基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
(C5-C8)环烯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
(C5-C8)环炔基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、
(C3-C8)环烷氧基羰基氨基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基以及
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、
苯基羰基、
苯基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
苯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
苯氧基羰基、
苯氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
苯基羰基氧基、
苯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
苯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
苯氧基羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
苯基羰基氨基、
苯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
苯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、
苯氧基羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基，
其中最后提及的42个基团各自任选地与碳环或杂环在环部分稠合，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环，优选苯并稠合，并且在环或多环系中未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代，并且
(c)式-SiR’3、-O-SiR’3、(R’)3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’2、-O-N=CR’2、-N=CR’2、-O-NR’2、-CH(OR’)2和-O-(CH2)q-CH(OR’)2的基团，
其中R’均各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基，该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代或在两个相邻的位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，并且q为0至6的整数，并且
(d)式R”O-CHR’”CH(OR”)-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R”均各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基，
或者
R1  为(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基，
其中最后提及的4个基团未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a’)-(e’)]的基团取代
(a’)卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基以及式-NR*R**的基团,其中基团R*和R**如下文所定义，
(b’)式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基团，优选式-C(=O)-RC,-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，特别是式-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，
其中R*、R**、RC和RD如下文所定义，
并且优选基团(b1’)
[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C8)烷氧基]-硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]-羰基、[(C2-C8)炔氧基]-羰基、[(C1-C8)烷硫基]-羰基、[(C2-C8)烯硫基]-羰基、[(C2-C8)炔硫基]-羰基、(C1-C8)烷酰基、[(C2-C8)烯基]-羰基、[(C2-C8)炔基]-羰基、(C1-C4)烷基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、[(C1-C8)烷基]-羰基氨基、[(C2-C8)烯基]-羰基氨基、[(C2-C8)炔基]-羰基氨基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基氨基、[(C2-C8)烯氧基]-羰基氨基、[(C2-C8)炔氧基]-羰基氨基、[(C1-C8)烷基氨基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、[(C2-C6)烯基]-羰基氧基、[(C2-C6)炔基]-羰基氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基氧基、[(C2-C8)烯氧基]-羰基氧基、[(C2-C8)炔氧基]-羰基氧基、(C1-C8)烷基亚磺酰基以及(C1-C8)烷基磺酰基，
其中最后提及的27个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、NO2,(C1-C4)烷氧基以及任选被取代的苯基取代，并且优选基团(b2’)
(C3-C8)环烷基羰基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
(C3-C8)环烷氧基羰基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
(C3-C8)环烷基羰氧基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
(C5-C8)环烯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
(C5-C8)环炔基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
(C5-C8)环烯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
(C5-C8)环炔基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
(C3-C8)环烷氧基羰基氧基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
(C3-C8)环烷基羰基氨基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
(C5-C8)环烯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
(C5-C8)环炔基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
(C3-C8)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、
(C3-C8)环烷氧基羰基氨基、
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基以及
(C3-C8)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、
苯基羰基、
苯基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
苯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
苯氧基羰基、
苯氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基、
苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基、
苯基羰基氧基、
苯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
苯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
苯氧基羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、
苯基羰基氨基、
苯基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
苯基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、
苯氧基羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基，
其中最后提及的42个基团各自任选与碳环或杂环在环部分稠合，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S环杂原子的杂环，优选苯并稠合，并且在环或多环体系中未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代，并且
(c’)式-SiR’3、-O-SiR’3、(R’)3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’2、-O-N=CR’2、-N=CR’2、-O-NR’2、-CH(OR’)2以及
-O-(CH2)q-CH(OR’)2的基团，
其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基，该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代或在相邻的两个位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，
并且q为0至6的整数，并且
(d’)式R”O-CHR’”CH(OR”)-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R”均各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基，并且
(e’)式Het1的基团，其未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
或者
R1  为基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基，其中基础环与碳环或杂环稠合，优选具有0或1至3个选自N、O和S的环杂原子的5元或6元环，优选苯并稠合，并且其中基础环或多环系未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，
或者
R1  为杂环基团Het1，其在环或多环系中未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，
其中在上文所述基团中以及在下文所述基团中
Het1  均各自独立地为包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的具有3至9个环原子、优选具有5元或6个环原子的饱和、部分饱和或杂芳族单环杂环基团，或9或10元双环杂环，优选具有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂环，其还任选地稠合至碳环或杂环，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环，优选任选地苯并稠合，
R*、R**均各自独立（即还独立于其他基团NR*R**）地为H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4个环中的基团任选地被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，或者
R*和R**与氮原子一起为3至8元杂环，其除氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他杂环原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代，
RA  为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，
RB  为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、式Raa-C(=O)-或Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基的基团，其中Raa如下文所定义、-NR*R**，其中R*和R**如下文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的11个基团任选地在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，
RC、RD  均各自独立（还与独立于其他基团中的基团RC、RD）地
氢、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基或(C2-C8)炔基，
其中最后提及的3个基团各自均未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基以及三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基的基团取代，
或者
(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、苯基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或Het1-S(O)p-(C1-C6)烷基，其中Het1具有提及的含义，
其中最后提及的22个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代并且p均彼此独立地为0、1或2，
Raa  各自独立地为氢、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)炔氧基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**，其中R*和R**如上文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环烯氧基、(C5-C6)环炔氧基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷氧基，其中p各自独立地为0、1或2）、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基或任选通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的20个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，并且
Rbb  各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基。
在本文中，还更优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为氢、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基或(C2-C18)炔基，优选H、(C1-C12)烷基、(C2-C12)烯基或(C2-C12)炔基，特别是H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基或(C2-C8)炔基，更优选H或(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，更优选(C1-C4)烷基，
其中最后提及的13个包含碳原子的基团各自未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a)-(d)]的基团取代，
(a)卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷氧基、
(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C2-C6)卤代烯硫基、(C2-C6)卤代炔硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C2-C6)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C6)卤代炔基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)卤代烯基磺酰基、(C2-C6)卤代炔基磺酰基、式-NR*R**的基团，其中R*和R**如下文所定义，和
(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环炔基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷氧基、(C5-C6)环烯基-(C1-C4)烷氧基、(C5-C6)环炔基-(C1-C4)烷氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C5-C6)环烯氧基、(C5-C6)环炔氧基、(C3-C6)环烷氧基-(C1-C4)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C4)烷氧基、苯基-S(O)p-、苯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、基团Het1、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-O-、Het1-O-(C1-C4)烷氧基、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-S(O)p-、Het1-O-(C1-C4)烷基-S(O)p-，其中杂环基团Het1如下文所定义，
其中最后提及的24个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代并且p均彼此独立地为0、1或2，
并且
优选基团(a1)为
卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、
(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环炔基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷氧基、(C5-C4)环烯基-(C1-C4)烷氧基、(C5-C4)环炔基-(C1-C4)烷氧基、(C3-C4)环烷氧基、(C3-C4)环烷氧基-(C1-C4)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C4)烷氧基、苯氧基以及苯氧基-(C1-C4)烷氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基，
其中基团(a1)各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
(b)式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基团，优选式-C(=O)-RC,-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，特别是式-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，
其中R*、R**、RC和RD如下文所定义，
优选基团(b1)为
[(C1-C6)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)烷氧基]-硫代羰基、[(C2-C6)烯氧基]-羰基、[(C2-C6)炔氧基]-羰基、[(C1-C6)烷硫基]-羰基、[(C2-C6)烯硫基]-羰基、[(C2-C6)炔硫基]-羰基、(C1-C6)烷酰基、[(C2-C6)烯基]-羰基、[(C2-C6)炔基]-羰基、[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、[(C2-C6)烯基]-羰基氨基、[(C2-C6)炔基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、[(C2-C6)-烯氧基]-羰基氨基、[(C2-C6)-炔氧基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷基氨基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷基]-羰基氧基、[(C2-C6)烯基]-羰基氧基、[(C2-C6)炔基]-羰基氧基、[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、[(C2-C6)烯氧基]-羰基氧基以及[(C2-C6)炔氧基]-羰基氧基，
其中最后提及的23个基团各自均未被取代或被一个或多个选自卤素、NO2、(C1-C4)烷氧基以及任选地被卤素-、CN-、NO2-、(C1-C4)烷基-、(C1-C4)烷氧基-和(C1-C4)烷硫基取代的苯基取代，并且
优选基团(b2)
(C3-C6)环烷基羰基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
(C3-C6)环烷氧基羰基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
(C3-C6)环烷基羰基氧基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C5-C6)环烯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C5-C6)环炔基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C5-C6)环烯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C5-C6)环炔基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷氧基羰基氧基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷基羰基氨基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
(C5-C6)环烯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
(C5-C6)环炔基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基、
(C3-C6)环烷氧基羰基氨基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基和
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基、
苯基羰基、
苯基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
苯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
苯氧基羰基、
苯氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
苯氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
苯基羰基氧基、
苯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
苯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
苯氧基羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
苯基羰基氨基、
苯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
苯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基、
苯氧基羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基，
其中最后提及的42个基团各自均任选地与碳环或杂环在环部分稠合，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子及1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环，优选苯并稠合，并且在环或多环系中未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代，并且
(c)式-SiR’3、-O-SiR’3、(R’)3Si-(C1-C4)-烷氧基、-CO-O-NR’2、-O-N=CR’2、-N=CR’2、-O-NR’2、-CH(OR’)2以及-O-(CH2)q-CH(OR’)2的基团，
其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基，该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基以及硝基的基团取代或在相邻的两个位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，并且q为0至6的整数，并且
(d)式R”O-CHR’”CH(OR”)-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基，
或者
R1  为(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环炔基或苯基，
其中最后提及的4个基团各自未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a’)-(e’)]的基团取代
(a’)为卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基以及式-NR*R**的基团，其中基团R*和R**如下文所定义，
(b’)式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基团，优选式-C(=O)-RC,-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，特别是式-C(=O)-O-RC,-O-C(=O)-RC和-O-C(=O)-O-RC的基团，
其中R*、R**、RC和RD如下文所定义，
并且优选基团(b1’)
[(C1-C6)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)烷氧基]-硫代羰基、[(C2-C6)烯氧基]-羰基、[(C2-C6)炔氧基]-羰基、[(C1-C6)烷硫基]-羰基、[(C2-C6)烯硫基]-羰基、[(C2-C6)炔硫基]-羰基、(C1-C8)烷酰基、[(C2-C6)烯基]-羰基、[(C2-C6)炔基]-羰基、(C1-C4)烷基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、[(C1-C6)烷基]-羰基氨基、[(C2-C6)-烯基]-羰基氨基、[(C2-C6)炔基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷氧基]-羰基氨基、[(C2-C6)烯氧基]-羰基氨基、[(C2-C6)炔氧基]-羰基氨基、[(C1-C6)烷基氨基]-羰基氨基、[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、[(C2-C4)烯基]-羰基氧基、[(C2-C4)炔基]-羰基氧基、[(C1-C6)烷氧基]-羰基氧基、[(C2-C6)烯氧基]-羰基氧基、[(C2-C6)炔氧基]-羰基氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基以及(C1-C6)烷基磺酰基，
其中最后提及的27个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、NO2、(C1-C4)烷氧基以及任选地被取代的苯基取代，并且优选基团(b2’)
(C3-C6)环烷基羰基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
(C3-C6)环烷氧基羰基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
(C3-C6)环烷基羰基氧基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C5-C6)环烯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C5-C6)环炔基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C5-C6)环烯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C5-C6)环炔基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷氧基羰基氧基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
(C3-C6)环烷基羰基氨基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
(C5-C6)环烯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
(C5-C6)环炔基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
(C3-C6)环烷基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基、
(C3-C6)环烷氧基羰基氨基、
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基以及
(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基、
苯基羰基、
苯基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
苯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
苯氧基羰基、
苯氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基、
苯氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基、
苯基羰基氧基、
苯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
苯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
苯氧基羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氧基、
苯氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氧基、
苯基羰基氨基、
苯基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
苯基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基、
苯氧基羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C4)烷基]-羰基氨基、
苯氧基-[(C1-C4)烷氧基]-羰基氨基，
其中最后提及的42个基团各自均任选地与碳环或杂环在环部分稠合，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子及1至3个选自N、O和S环杂原子的杂环，优选苯并稠合，并且在环或多环系中未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代，并且
(c’)式-SiR’3、-O-SiR’3、(R’)3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’2、-O-N=CR’2、-N=CR’2、-O-NR’2、-CH(OR’)2以及-O-(CH2)q-CH(OR’)2的基团，
其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基，该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基以及硝基的基团取代或在两个相邻的位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，并且q为0至6的整数，并且
(d’)式R”O-CHR’”CH(OR”)-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基或R”基团均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基，并且
(e’)式Het1的基团，其未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
或者
R1  为基于(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环炔基或苯基的多环基，其中基础环与碳环或杂环稠合，优选具有0或1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元环，优选苯并稠合，并且其中基础环或多环系未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C4)炔氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C2-C4)烯硫基、(C2-C4)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，或者
R1  为杂环基团Het1，其在环或多环系中未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤代炔基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C4)炔氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C2-C4)烯硫基、(C2-C4)-炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，
其中Het1、R*、R**、RA、RB、RC、RD、Raa和Rbb具有上文已提及的含义，优选
Het1  各自独立地为包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的具有3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和、部分饱和或杂芳族单环杂环基团，或9或10元双环杂环，优选具有1至3个选自N、O和S的环杂原子的5或6元杂环，其还任选地稠合成碳环或杂环，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子及1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环，优选任选地苯并稠合，
R*、R**各自独立（即还独立于其他基团NR*R**）地为H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4个基团各自在环中任选地被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，或者优选地为
H、(C1-C4)烷基、烯丙基、炔丙基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、甲酰基、乙酰基、正丙酰基、异丙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、甲氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、苯基、苄基、1-或2-苯基乙基，
R*和R**与氮原子一起优选为5元至6元杂环，其除氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代，优选为1-哌啶、1-哌嗪、1-吡咯烷、1-吡唑烷、1-哌唑烷或1-吗啉基，
RA  为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，
RB  为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C4)炔氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、式Raa-C(=O)-或Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基的基团，其中Raa如下文所定义、-NR*R**，其中R*和R**如下文所定义、环丙基、环丙基甲基、苯基、苄基、1--苯基乙基或2-苯基乙基、苯氧基、2-苯氧基-乙基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的9个基团任选地在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，
RC、RD各自独立（还独立于其他基团中的基团RC、RD）地为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C4)炔氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C6)烷基磺酰基以及(C1-C6)卤代烷基磺酰基的基团取代，
或者各自独立地为
(C3-C6)环烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环炔基、苯基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基或苯基氨基-(C1-C6)烷基、基团Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基，其中Het1具有提及的含义，
其中最后提及的12个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
Raa  各自独立地为氢、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、-NR*R**，其中R*和R**如上文所定义、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C4)烷基、苯基氨基-(C1-C4)烷氧基或任选地通过(C1-C4)亚烷基或(C1-C4)烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的14个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，并且
Rbb  各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基，优选卤素、甲基、CF3、CCl3、甲氧基、乙氧基、OCH2F、OCF2H或OCF3。
在本文中，还更优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基的基团取代，其中这些基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素和(C1-C4)烷基、以及苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基的基团取代，其中最后提及的5个基团中的苯环各自未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷基的基团取代，
或者
R1  为(C3-C6)环烷基，未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷基的基团取代。
在本文中，还特别优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，
其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、环丙基、环丁基的基团取代，其中最后提及的两个基团各自均未被取代或被一个或多个选自卤素和(C1-C4)烷基、以及苯基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基的基团取代，其中最后提及的4个基团中的苯环各自未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷基的基团取代。
更优选地
R1  还为基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基，其中基础环被稠合成碳环或杂环，优选具有0或1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元环，优选苯并稠合，并且其中基础环或多环系未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基以及[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基的基团取代，
还优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为包含1至4个选自O、N和S的杂原子、优选1至3个环杂原子的具有3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和、部分饱和或杂芳族杂环基团，并且R1未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，
优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为式SiRaRbRc、-NRaRb或-N=CRcRd、优选式-NRaRb或-N=CRcRd的基团，
其中在最后提及的5个式中，基团Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、苄基、取代的苄基、苯基或取代的苯基，但是其中SiRaRbRc不包括SiH3，或者Ra和Rb与氮原子一起为3元至8元杂环，该杂环除所述氮原子外还包含一个或两个选自N、O和S的其他杂环原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基的基团取代，或者Rc和Rd与碳原子一起为可包含1至3个选自N、O和S的环杂原子的3元至8元碳环基团或杂环基团，其中该碳环基团或杂环基团未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基的基团取代。
还特别优选化合物（I），优选式（Ia）化合物或其盐，其中
R1  为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基（丙-2-炔-1基）、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、2-氯丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-2-炔-1基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基、甲基丙-2-炔-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-(2E)-1-甲基丁-2-烯-1-基、(E)-戊-3-烯-2-基或(Z)-戊-3-烯-2-基、
苯基、2-羧基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、苄基、2-氟苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2,3-二氟苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,4-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2-苯基乙基、1-苯基乙基、(4-氟苯基)-甲基[即=CH2(4-Cl-Ph)],(4-氟苯基)甲基[即=CH2(4-F-Ph)],(4-甲氧基苯基)甲基[即=CH2(4-OMe-Ph)]、2-苯氧基乙基、2-苯硫基乙基、2-苯基亚磺酰基乙基、2-苯基磺酰基乙基、
2-甲氧基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,1-三氟丙-2-基、2,2-二氟乙基、1,3-二氟丙-2-基、2,3-二甲氧基丙基、2,3-二甲氧基丙-2-基、2,2-二甲氧基乙-2-基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、2-羟基丙-1-基、3-羟基丙基、3-羟基丙-2-基，
(2-甲氧基乙氧基)甲基；2-(2-甲氧基乙氧基)乙基；(2-乙氧基乙氧基)甲基；2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、
(乙酰氧基)甲基、(丙酰氧基)甲基、(2-甲基丙酰氧基)甲基、(2,2-二甲基丙酰氧基)甲基、1-(乙酰氧基)乙基、2-(乙酰氧基)乙基、2-(丙酰氧基)乙基、1-(丙酰氧基)乙基、1-(2-甲基丙酰氧基)乙-1-基、2-(2-甲基丙酰氧基)乙-1-基、2-(2,2-二甲基丙酰氧基)乙基[即1-(叔丁基羰基氧基)乙基]、2-(2,2-二甲基丙酰氧基)乙基；
1-(2,2-二甲基丙酰氧基)-2-甲基丙-1-基、1-(叔丁基羰氧基)-2-甲基丙-1-基；
(甲氧基羰基)甲基、(乙氧基羰基)甲基、(正丙氧基羰基)甲基、(异丙氧基羰基)甲基、(正丁氧基羰基)甲基、(仲丁氧基羰基)甲基、(异丁氧基羰基)甲基、(叔丁氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-(正丙氧基羰基)乙基、2-(正丙氧基羰基)乙基、1-(异丙氧基羰基)乙基、2-(异丙氧基羰基)乙基、1-(正丁氧基羰基)乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、1-(仲丁氧基羰基)乙基、2-(仲丁氧基羰基)乙基、1-(异丁氧基羰基)乙基、2-(异丁氧基羰基)乙基、1-(叔丁氧基羰基)乙基、2-(叔丁氧基羰基)乙基，
(甲氧基羰基氧基)甲基、(乙氧基羰基氧基)甲基、(正丙氧基羰基氧基)甲基、(异丙氧基羰基氧基)甲基、(正丁氧基羰基氧基)甲基、(仲丁氧基羰基氧基)甲基、(异丁氧基羰基氧基)甲基、(叔丁氧基羰基氧基)甲基、1-(甲氧基羰基氧基)乙基、2-(甲氧基羰基氧基)乙基、1-(乙氧基羰基氧基)乙基、2-(乙氧基羰基氧基)乙基、1-(正丙氧基羰基氧基)乙基、2-(正丙氧基羰基氧基)乙基、1-(异丙氧基羰基氧基)乙基、2-(异丙氧基羰基氧基)乙基、1-(正丁氧基羰基氧基)乙基、2-(正丁氧基羰基氧基)乙基、1-(仲丁氧基羰基氧基)乙基、2-(仲丁氧基羰基氧基)乙基、1-(异丁氧基羰基氧基)乙基、2-(异丁氧基羰基氧基)乙基、1-(叔丁氧基羰基氧基)乙基、2-(叔丁氧基羰基氧基)乙基、(环己氧基羰基氧基)甲基、1-(环己氧基羰基氧基)乙-1-基、2-(环己氧基羰基氧基)乙-1-基、
(乙酰基)甲基、1-(乙酰基)乙基、2-(乙酰基)乙基、1-(乙酰基)丙基、2-(乙酰基)丙基、3-(乙酰基)丙基、(丙酰基)甲基、1-(丙酰基)乙基、2-(丙酰基)乙基、1-(丙酰基)丙基、2-(丙酰基)丙基、3-(丙酰基)丙基、1-(丙酰基)-2-甲基丙基、
2-(亚乙基氨基氧基)乙基、2-(亚丙-2-基氨基氧基)乙基、2-(亚丁-2-基氨基氧基)乙基、2-(亚戊-3-基氨基氧基)乙基，
(N,N-二甲基氨基)甲基、2-(N,N-二甲基氨基)乙-1-基、1-(N,N-二甲基氨基)乙-1-基、2-(N,N-二乙基氨基)乙-1-基、1-(N,N-二乙基氨基)乙-1-基、(N,N-二乙基氨基)甲基、
(N,N-二甲基氨基羰基)甲基、1-(N,N-二甲基氨基羰基)乙基、2-(N,N-二甲基氨基羰基)乙基、(N,N-二乙基氨基羰基)甲基、1-(N,N-二乙基氨基羰基)乙基、2-(N,N-二乙基氨基羰基)乙基，1-(二甲基氨基)丙-2-基[即2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]、1-(二乙基氨基)丙-2-基，
三甲基甲硅烷基甲基、1-(三甲基甲硅烷基)乙基、2-(三甲基甲硅烷基)乙基、三乙基甲硅烷基甲基、1-(三乙基甲硅烷基)乙基、2-(三乙基甲硅烷基)乙基、
环丙基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、(1-甲基环丙基)甲基、1-(1-甲基环丙基)乙基、2-(1-甲基环丙基)乙基、(2,2-二氯环丙基)甲基、1-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基、(2,2-二甲基环丙基)甲基、1-(2,2-二甲基环丙基)乙基、2-(2,2-二甲基环丙基)乙基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基或者
吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-2-基、
噻吩-2-基、噻吩-3-基、2-氯噻吩-3-基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、
(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基、1-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、2-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、
(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基、1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、2-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、
四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢呋喃-3-基甲基、(5-甲基-2-氧-1,3-二氧杂环戊烯(dioxol)-4-基)甲基；
氧杂环丁(oxetan)-3-基、(氧杂环丁-3-基)-甲基、(氧杂环丁-2-基)甲基、(1,3-二氧戊环-2-基)甲基、(1,3-二氧戊环-4-基)甲基、5-甲基-2-氧-1,3-二氧戊环-4-基甲基、(吗啉-4-基)甲基；1-(吗啉-4-基)乙基、2-(吗啉-4-基)乙基、2,3-二氢-1H-茚-2-基、二氢-1H-茚-3-基、二氢-1H-茚-4-基、二氢-1H-茚-5-基，
1H-茚-2-基，1H-茚-3-基，1H-茚-4-基，1H-茚-5-基，1H-茚-6-基或1H-茚-7-基。
在本文中，极特别优选化合物（I），优选式（Ia）化合物基其盐，其中
R1  为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、苄基、CH2(4-Cl-Ph)（即(4-氯苯基)甲基）、CH2(4-F-Ph)（即(4-氟苯基)甲基）、CH2(4-OMe-Ph)（(4-甲氧基苯基)甲基）、2-氟苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2,3-二氟苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,4-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2-苯氧基乙基、2-苯硫基乙基、2-苯基亚磺酰基乙基、2-苯基磺酰基乙基、2-甲氧基乙基、四氢呋喃-2-基甲基、2-(二甲基氨基)乙基、氧杂环丁-3-基、(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、(1-甲基环丙基)甲基、(2,2-二氯环丙基)甲基、(2,2-二甲基环丙基)甲基、烯丙基、炔丙基（丙-2-炔-1基）、2-氯丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-2-炔-1基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基、甲基丙-2-炔-1-基、二甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-(2E)-1-甲基丁-2-烯-1-基、(E)-戊-3-烯-2-基或(Z)-戊-3-烯-2-基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基或1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲基（即(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基）。
在本文中，极特别优选化合物（I），优选式（Ia）化合物及其盐，其中
R1  为H、甲基、乙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基和炔丙基，特别是甲基或乙基。
还优选化合物（I），优选式（Ia）化合物及其盐，其中
(R2)n为n个取代基R2，
其中R2（若n=1）或每个取代基R2（若n大于1）各自独立地为卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基
或者其中各种情况下在环上位于邻位的两个R2各自同时为式
-Z1-A*-Z2的基团，其中
A*  为具有1至4个碳原子的亚烷基，其任选被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代，
Z1  为直接键、O或S并且
Z2  为直接键、O或S，
其中基团-Z1-A*-Z2与连接于该基团的苯基环的碳原子一起形成稠合的5元或6元环，并且
n  为0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3，特别是0、1或2。在本文中，还优选化合物（I），优选式（Ia）化合物及其盐，其中(R2)n为n个取代基R2，
其中（在n=1的情况下）基团R2或（在n大于1的情况下）取代基R2均各自独立地为
卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基，
优选氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，特别是卤素，例如氟或氯，并且
n  为0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3，特别是0、1或2。更优选式（I）的化合物或其盐，其中
n  为0（=数字零，即不存在取代基R2，即环上的所有游离键被氢占据）或优选地
(R2)n为2-溴、3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、3-碘、4-碘、2-氰基、3-氰基、4-氰基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-乙氧基、3-乙氧基、4-乙氧基、2-甲硫基、3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亚磺酰基、3-甲基亚磺酰基、4-甲基磺酰基、2-甲基磺酰基、3-甲基磺酰基、4-甲基磺酰基、2,3-二甲基、2,4-二甲基、2,5-二甲基、2,6-二甲基、3,4-二甲基、3,5-二甲基、2,3-二甲氧基、2,4-二甲氧基、2,5-二甲氧基、2,6-二甲氧基、3,4-二甲氧基、3,5-二甲氧基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(2-F-3-CF3)、(2-F-4-CF3)、(2-F-5-CF3)、(3-F-4-CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-OCH3)、(2-F-4-OCH3)、(2-F-5-OCH3)、(3-F-4-OCH3)、(3-F-5-OCH3)、(4-F-3-OCH3)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯或3,4,5-三氯或者(4-Br-3-F)、(3-Br-4-F)、(3-Br-5-F)、(4-Br-3-Cl)、(3-Br-4-Cl)、(4-CN-3-F)、(3-CN-4-F)、(3-CN-5-F)、(4-CN-3-Cl)或(3-CN-4-Cl)，其中基团的数字是指该基团在苯-1-基中的位置，其中连接到丁酸骨架的4位上的碳原子位于环的1位上。
更优选式（I）的化合物或其盐，其中
n  为0（=数字零，即不存在取代基R2，即环上的所有游离键被氢占据）或优选
(R2)n为3-溴、4-溴、3-氯、4-氯、2-氟、4-氟、3-碘、4-碘、3-氰基、4-氰基、3-甲氧基、4-甲氧基、3-甲硫基、4-甲硫基、3-甲基亚磺酰基、4-甲基磺酰基、3-甲基磺酰基、4-甲基磺酰基、3,4-二甲氧基、3,5-二甲氧基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(2-F-3-CF3)、(2-F-4-CF3)、(2-F-5-CF3)、(3-F-4-CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-OCH3)、(2-F-4-OCH3)、(2-F-5-OCH3)、(3-F-4-OCH3)、(3-F-5-OCH3)、(4-F-3-OCH3)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯或3,4,5-三氯或者(3-Br-4-F)、(4-Br-3-F)、(3-CN-4-F)或(4-CN-3-F)。
更优选式（I）的化合物或其盐，其中
n为0（=数字零，即不存在取代基R2，即环上的所有游离键被氢占据）或优选
(R2)n为3-溴、3-氯、4-氯、2-氟、4-氟、3-碘、3-氰基、4-氰基、3-甲氧基、4-甲氧基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、3,4-二氯、3,5-二氯、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(2-F-3-CF3)、(2-F-4-CF3)、(2-F-5-CF3)、(3-F-4-CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-OCH3)、(2-F-4-OCH3)、(2-F-5-OCH3)、(3-F-4-OCH3)、(3-F-5-OCH3)、(4-F-3-OCH3)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟或3,4,5-三氯或者(3-Br-4-F)、(4-Br-3-F)、(3-CN-4-F)或(4-CN-3-F)。
更优选式（I）的化合物或其盐，其中
(R2)n为3-溴、3-氯、4-氯、3-氟、4-氟、3-碘、3,4-二氟、3,5-二氟、3,4-二氯、3,5-二氯、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(4-Cl-3-F)、3-甲氧基或4-甲氧基或者3-氰基、(3-Br-4-F)或(3-CN-4-F)。
在本文中，特别优选：
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为3-氯；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为4-氯；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为4-氟；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为3-氰基；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为(3-OCH3)；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为(4-OCH3)；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为3,4-二氟；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为3,4-二氯；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为3,5-二氟；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为3,5-二氯；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为(3-Cl-4-F)；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为(3-Cl-5-F)；
式（I）的化合物或其盐，其中(R2)n为(4-Cl-3-F)；
更优选式（I）的化合物或其盐，其中n=1。
更优选式（I）的化合物或其盐，其中n=1并且R2为卤素，例如氟或氯。
更优选式（I）的化合物或其盐，其中n=2或3，尤其是2。
更优选式（I）的化合物或其盐，其中n=2并且R2均选自卤素，优选氟或氯，尤其是氟。
一般而言，在具有以上提及的单个基团或基团R1和/或(R2)n的结合的含义的化合物中，优选这种化合物：该化合物中的剩余基团或基团的结合根据作为优选提及的含义定义。
本发明的式（I）和（Ia）化合物可通过多种可选方法来制备。
在以下方法中，在某些情况下使用溶剂。在该上下文中，“惰性溶剂”各种情况下意指在特定反应条件下呈惰性的溶剂，但不必在任何反应条件下均呈惰性。
在以下方法中，所描述的反应还可选地在微波炉中进行。
本发明还提供通式（I）的化合物和/或其盐的制备方法。这包括类似于已知方法而实施的方法。
为了制备本发明化合物（I），可首先使用相应的其外消旋混合物形式的非对映异构体混合物。氰基丁酸酯的非对映体混合物的制备原则上已知；参见例如EP-A5341、EP-A266725、EP-A270830、JP04/297454、JP04/297455、JP05/058979、WO2011/003776、WO2011/003775。
与所引出版物中记载的合成路线类似，该化合物可通过有机化学的标准方法制备。
获得包含待制备化合物（I）的式（I）化合物的非对映异构体混合物，例如，其中
(a)式（II）的化合物（氰基甲基苯”/“苯基乙腈”）与式（III）的化合物（肉桂酸衍生物）或其盐反应得到式（I’）的化合物（非对映异构体/外消旋的），
Figure BDA0000416630980000491
其中化合物（II）和（III）中的R1、R2和n分别如在待制备的式（I）代表性化合物中所定义。
制备化合物（I）所需的原料（II）和（III）是所引文献已知的或可以类似于所引文献的方法制备。
变型(a)的该反应可例如类似根据已知的迈克尔加成（Michaeladdition）的方法和条件进行。该反应例如在-100℃至150℃、优选-78℃至100℃的温度下、在有机或无机溶剂中、通常在碱或催化剂或碱和催化剂的存在下进行[参见J.Chem.Soc.(1945),第438页]。
合适的溶剂为例如有机溶剂，例如：
-脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；
-芳族烃，例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，
-卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿或氯苯，
-醚，例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二氧六环、苯甲醚和四氢呋喃（THF）,
-腈，例如乙腈或丙腈，
-酮，例如乙酮、甲乙酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，
-醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及
-二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、环丁砜，
-上述有机溶剂的混合物。
在各个情况下，还可使用无机溶剂例如水或有机溶剂与水的混合物。
优选的溶剂为THF和甲醇及其与其他有机溶剂的混合物。
制备变型(a)的制备优选在碱的存在下进行，所述碱例如选自无机化合物，例如碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙；碱金属氧化物和碱土金属氧化物，例如氧化锂、氧化钠、氧化钙或氧化镁；碱金属氢化物和碱土金属氢化物，例如氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙；碱金属氨基化合物，例如氨基锂、氨基钠或氨基钾；碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钾或碳酸钙；碱金属重碳酸盐，例如重碳酸钠；或有机金属化合物，例如优选烷基碱金属，例如甲基锂、丁基锂或苯基锂，烷基卤化镁，例如甲基氯化镁；或碱金属醇盐或碱土金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾或二甲氧基镁。
所用的碱还可为有机碱，例如选自脂族叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙乙胺或N-甲基哌啶；或芳族叔胺，例如吡啶或取代的吡啶，例如三甲基吡啶、二甲基吡啶或4-二甲基氨基吡啶；或双环胺，例如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]-癸-5-烯或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。
优选的碱为例如叔丁醇钾、双(三甲基硅烷基)氨基锂或7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]-癸-5-烯。
碱的量通常可在宽范围内变化。例如，可有利地以催化量、以亚化学计量、以等摩尔量或以过量的量使用碱。优选的液体有机碱还可任选地用作溶剂。
用于变型(a)的迈克尔加成的催化剂为酸性催化剂，例如选自无机酸，例如Broensted酸，例如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、硫酸或高氯酸；或Lewis酸，例如三氟化硼、三氯化铝、氯化铁(III)、氯化锡(IV)、氯化钛(IV)、三氟甲磺酸钪(III)或氯化锌(II)；以及有机酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸或三氟乙酸。
酸性催化剂的量通常可在宽范围内变化。例如，可有利地以催化量、以亚化学计量、以等摩尔量或以过量的量使用酸。优选的液体酸还可任选地用作溶剂。
例如，式（I）化合物的非对映异构体混合物或外消旋非对映异构体还可通过酯交换反应获得，其中
(b)式（I*）的化合物（其中R为选自可用于R1的基团，但不同于待制备的化合物（I）中的团R1）与式R1-OH的化合物（其中R1如式（I）中所定义）反应获得化合物（I），其中化合物（I*）中的R2和n在各种情况下分别如在待制备的式（I）化合物中所定义。
Figure BDA0000416630980000511
通过酯交换反应，还能获得立体化学富集的上述式（Ia）化合物作为化合物（I），其中
(c)相应的立体化学富集[即至少与所需化合物(Ia)中的富集情况相同]的立体化学富集式（Ia*）化合物（其中R为选自可用于R1的基团，但不同于待制备的化合物（Ia）中基团R1）与式R1-OH的化合物（其中R1如在待制备的式（Ia）的化合物中所定义）反应。
Figure BDA0000416630980000521
酯交换反应(b)和(c)可例如在催化剂的存在下、任选地在非质子溶剂的存在下使用合适的醇R1-OH进行。此外，一般而言，将化学平衡转移至所需产物的一侧的条件是有利的，例如在几乎无水条件下、例如在分子筛的存在下使用大量过量的醇R1-OH。
该反应（酯交换）通常可在0℃至180℃、优选20℃至100℃的温度下、在Lewis或Broenstedt酸或酶的存在下进行[参见J.Org.Chem.2002,67,431]。
合适的溶剂例如为以下有机非质子溶剂：
-脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；
-芳族烃，例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，
-卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿或氯苯，
-醚，例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二氧六环、苯甲醚和四氢呋喃（THF）,
-腈，例如乙腈或丙腈，
-酮，例如乙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，
-二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或环丁砜或
-提及的有机溶剂的混合物。
优选的溶剂为醇R1-OH，该醇同时任选与上述非质子有机溶剂之一结合用作酯交换的反应参与物。
或者，还可由其他酯在两步中通过将其他酯酸性或碱性水解成游离酸（例如化合物（I*）或（Ia*），其中R均为H）、随后用醇R1-OH酯基转移而获得所需酯。
因此，变型（d）的式（I）化合物的非对映体混合物或外消旋非对映体或任选的变型（e）的活性化合物（Ia）的制备特征在于，上述式（I*）或式（Ia*）的游离酸（其中基团R各自均为氢）与式R1-OH的醇通过常规方法酯化，若合适，与由式（I*）或式（Ia*）的其他酯（其中基团R均不为氢）预先制备式（d-1）或（e-1）的游离酸相结合。
始于式（I*）/R=H或（Ia*）/R=H的游离酸的酯化反应可以例如类似于常规方法进行，例如在0℃至120℃、优选20℃至50℃的温度下、任选在催化剂的存在下、在基本无水介质中或在水（包括酯化反应中形成）被结合或被移除的条件下进行。合适的催化剂为无水酸和碱，优选有机酸或碱；参见关于用于酯化羧酸的化学方法手册；还参见例如J.Am.Chem.Soc.2007,129(43),13321;J.Org.Chem.1984,49(22),4287。
用于酯化反应的合适的溶剂为上文提及的用于方法变型（b）和（c）的非质子溶剂，包括同时任选与上述非质子有机溶剂之一结合用作酯交换的反应参与物的醇R1-OH。
用于酯化反应的合适的催化剂为以无水形式或具有尽可能低水含量的上述用于方法变型（a）（迈克尔加成）的碱或酸性或碱性催化剂。优选的催化剂为碱氢氧化锂、碳酸钾或有机胺（例如吡啶、取代的吡啶和DBU）。
在式（I*）或式（Ia*）的其他酯（其中R均不为H）酯化[方法变型（b-1）和（c-1）]前进行的任何水解可以类似于常规方法进行，例如在0℃至120℃、优选20℃至50℃的温度下、任选在催化剂的存在下、在含水介质/溶剂中进行；参见关于用于水解羧酸的化学方法手册；还参见例如J.Am.Chem.Soc.2007,129(43),13321;J.Org.Chem.1984,49(22),4287。
用于水解[方法变型（b-1）和（c-1）]的合适的溶剂为水或含水有机溶剂，例如基于上述方法变型（a）（迈克尔加成）提及的有机溶剂，优选水或含水极性溶剂（例如THF）。
用于水解的合适的催化剂为上述用于方法变型（a）（迈克尔加成）的酸、碱或酸性或碱性催化剂，均包含水。优选的催化剂为酸和碱的水溶液，尤其是在有机溶剂存在下的碱（例如氢氧化锂、氢氧化钠、碳酸钾、吡啶、取代的吡啶和DBU）。
用于酯化或水解的催化剂通常可以催化量使用。一般而言，还可使用相对较大的量（包括等摩尔量和摩尔过量）。通常，还可用作溶剂。
该反应混合物以常规方式进行后处理，例如通过将粗产物与水混合、分离相进行，若合适，通过色谱纯化粗产物进行。获得一些无色或略呈褐色的粘稠油形式的中间物和终产物，将该中间物和终产物已纯化或在减压下并在缓慢升温下去除挥发组分。
若获得作为固体的中间物或终产物，则纯化还可通过重结晶或消解进行。若单个化合物（I）或（Ia）不能通过上文所述的路径获得，则其可通过其他化合物（I）或（Ia）的衍生化制备。
为了由化合物（I）的非对映体混合物制备本发明的苏型化合物或旋光苏型化合物（Ia），需要以适当的方式从立体异构体混合物富集苏型异构体或立体异构体（对映体）苏型-2。因此，一种有利的方法包括将苏型异构体苏型-1和苏型-2从还包括赤型异构体的式（I）化合物的非对映体混合物中初步分离出，以及任选随后将对映异构体苏型-2从对映异构体苏型-2与对映体苏型-1的混合物中分离或富集的光学分离。
作为外消旋混合物的苏型异构体的分离可以类似于上文提及的常规分离法和纯化法（非对映体分离）进行。
适用于随后分离式（Ia）化合物的方法为类似情况下本领域技术人员通常已知的光学分离法（参见立体化学手册），例如以下按照将混合物分离成非对映体的方法，例如物理方法，如结晶法、色谱法，尤其是柱色谱和高压液相色谱、精馏（若合适，在减压下进行）、萃取以及其他方法，还可以分离剩余的对应异构体的混合物，通常通过在手性固相的色谱分离进行。适用于制备量或工业规模的方法为例如将可使用光学活性的酸、若合适，使用光学活性的碱（条件是，在酸性基团的存在下）由非对映体混合物获得的非对映体盐结晶。
适用于通过将非对映体盐结晶而分离外消旋物的光学活性的酸为例如樟脑磺酸、樟脑酸、溴樟脑磺酸、奎尼酸、酒石酸、二苯甲酰酒石酸及其他同类酸；合适的光学活性碱为例如奎宁、辛可宁、奎尼定、番木鳖碱、1-(S)-或1-(R)-苯基乙胺及其他同类碱。
此外，在大多数情况下结晶在水、酒精或水-有机溶剂中进行，其中溶解性较差的非对映异构体首先沉淀，若合适，结晶在放入晶种前进行。然后式（I）化合物的一种对映异构体通过酸化或使用碱从沉淀的盐中分离，或者另一种对应异构体从晶体中分离。
因此，本发明还提供用于制备化合物（Ia）的方法，其中将化合物（I）或式（I）的苏型化合物进行光学分离并且将化合物（Ia）以60至100%、优选70至100%、更优选80至100%、尤其90至100%（基于所存在的苏型对映体的混合物计）的立体化学纯度分离。
作为提及的光学分离法的替代法，始于立体化学上的纯原料的对映选择法原则上还可用于制备苏型-2对映体（Ia）。
以下酸通常适用于制备式（I）化合物的酸加成盐：氢卤酸（例如氢氯酸或氢溴酸）以及磷酸、硝酸、硫酸、单官能羧酸或双官能羧酸和羟基羧酸（例如乙酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸或乳酸）以及磺酸（例如对甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸）。式（I）的酸加成化合物可以一种简单的方式通过用于形成盐的常规方法例如通过在合适的有机溶剂（例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯）中溶解式（I）化合物并在0至100℃的温度下加入酸来获得，并且可以一种已知的方式例如通过过滤以及若合适通过用惰性有机溶剂洗涤纯化来分离。
式（I）化合物的碱加成盐优选在惰性极性溶剂（例如水、甲醇或丙酮）中在0至100℃的温度下制备。适用于制备本发明盐的碱的实例为碱金属碳酸盐（例如碳酸钾）、碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物（例如NaOH或KOH）、碱金属氢化物和碱土金属氢化物（例如NaH）、碱金属醇盐和碱土金属醇盐（例如甲醇钠或叔丁醇钾）或氨、乙醇胺或式[NRR’R“R“‘]+OH-的季铵碱。
在上述方法变型中涉及的“惰性溶剂”意指在特定反应条件下呈惰性但无需在所有反应条件下呈惰性的溶剂。
可通过上述方法合成的式（I）化合物的收集还可以平行方式进行，可以一种手动、半自动或全自动的方式进行。在这一点上，可将反应步骤、产物和/或中间物的后处理或纯化自动化。总体而言，理解为意指例如通过S.H.DeWitt在“Annual Reports in Combinatorial Chemistry andMolecular Diversity:Automated Synthesis”,卷1,Verlag Escom,1997,第69至77页中所记载的步骤。
对于平行反应步骤和后处理而言，可使用一套例如由StemCorporation,Woodrolfe Road,Tollesbury,Essex,CM98SE,England或H+P Labortechnik GmbH,Bruckmannring28,85764Oberschleiβheim,Germany所提供的市售仪器。对于化合物（I）或制备中产生的中间体的平行纯化而言，存在市售可得的设备，尤其是色谱设备，例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE68504,USA的设备。以上列出的仪器使步骤模块化，其中单个的方法步骤是自动化的，但是在这些单个的方法步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用半集成或完全集成的自动系统来克服，在该系统中运行单个的自动模块，例如通过机器人。这种自动系统可例如从Zymark Corporation,Zymark Center,Hopkinton,MA01748,USA获得。
除了本文的上述方法之外，式（I）化合物的制备还可完全或部分通过固相负载（solid phase supported）法进行。为此，在该合成中或适用于相应步骤的合成中将单个中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载合成法广泛记载于专业文献例如Barry A.Bunin in“TheCombinatorial Index”,Academic Press,1998中。
使用固相负载合成法能施行一些从文献已知并且对其而言可手动或以一种自动的方式而进行的方案。例如“茶叶袋（teabag）法”（Houghten,US4,631,211;Houghten et al.,Proc.Natl.Acad.Sci,1985,82,5131-5135），在该方法中所使用的购自IRORI,11149North Torrey PinesRoad,La Jolla,CA92037,USA的产品可以是半自动化的。固相负载平行合成的自动化可以成功实施，例如通过购自Argonaut Technologies,Inc.,887Industrial Road,San Carlos,CA94070,USA或MultiSynTech GmbH,Wullener Feld4,58454Witten,Germany的仪器成功实施。
根据本文所述方法的制备产生了以物质集合（collection）或库（librariy）形式的式（I）化合物。因此，本发明还提供包含至少两种式（I）化合物的式（I）化合物及其前体物的库。
在上下文中，本发明式（I）化合物（和/或其盐）还一起指包括作为“本发明化合物”、“本发明化合物（I）”或简称“化合物（I）”，其广谱的经济上重要的单子叶及双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。所述活性化合物甚至能有效作用于由根茎、根状茎及其他多年生器官长出幼芽并难以防治的多年生有害织物。
因此本发明还涉及一种防治不想要的植物或调节植物生长（优选在植物的作物中）的方法，在该方法中，将一种或多种本发明化合物施用于植物（例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物）、种子（例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的枝条部位）、植物生长土壤（例如耕地或非耕地土壤）或植物生长区域（例如栽培区域）。在上下文中，本发明化合物可例如在播种前施用（若合适，也可通过引入土壤中进行）、苗前施用或苗后施用。可提及可通过本发明化合物防治的一些代表性的单子叶及双子叶有害植物群的具体实例，但所述提及并不意欲限于某些属种。
单子叶有害植物属：山羊草属（Aegilops）、冰草属（Agropyron）、剪股颖属（Agrostis）、看麦娘属（Alopecurus）、Apera、燕麦属（Avena）、臂形草属（Brachiaria）、雀麦属（Bromus）、蒺藜草属（Cenchrus）、鸭跖草属（Commelina）、狗牙根属（Cynodon）、莎草属（Cyperus）、龙爪茅属（Dactyloctenium）、马唐属（Digitaria）、稗属（Echinochloa）、荸荠属（Eleocharis）、蟋蟀草属（Eleusine）、画眉草属（Eragrostis）、野黍属（Eriochloa）、羊茅属（Festuca）、飘拂草属（Fimbristylis）、异蕊花属（Heteranthera）、白茅属（Imperata）、鸭嘴草属（Ischaemum）、千金子属（Leptochloa）、黑麦草属（Lolium）、雨久花属（Monochoria）、黍属（Panicum）、雀稗属（Paspalum）、虉草属（Phalaris）、梯牧草属（Phleum）、早熟禾属（Poa）、筒轴茅属（Rottboellia）、慈姑属（Sagittaria）、莞草属（Scirpus）、狗尾草属（Setaria）、高粱属（Sorghum）。
双子叶杂草属：白麻属（Abutilon）、苋属（Amaranthus）、豚草属（Ambrosia）、Anoda、春黄菊属（Anthemis）、Aphanes、艾属（Artemisia）、滨藜属（Atriplex）、雏菊属（Bellis）、鬼针属（Bidens）、荠属（Capsella）、飞廉属（Carduus）、决明属（Cassia）、矢车菊属（Centaurea）、藜属（Chenopodium）、蓟属（Cirsium）、旋花属（Convolvulus）、曼陀罗属（Datura）、山蚂蝗属（Desmodium）、刺酸模属（Emex）、糖芥属（Erysimum）、大戟属（Euphorbia）、鼬瓣花属（Galeopsis）、牛膝菊属（Galinsoga）、拉拉藤属（Galium）、芙蓉属（Hibiscus）、番薯属（Ipomoea）、地肤属（Kochia）、野芝麻属（Lamium）、独行菜属（Lepidium）、母草属（Lindernia）、母菊属（Matricaria）、薄荷属（Mentha）、山靛属（Mercurialis）、Mullugo、勿忘我属（Myosotis）、罂粟属（Papaver）、牵牛属（Pharbitis）、车前属（Plantago）、蓼属（Polygonum）、马齿苋属（Portulaca）、毛茛属（Ranunculus）、萝卜属（Raphanus）、蔊菜属（Rorippa）、节节菜属（Rotala）、酸模属（Rumex）、猪毛菜属（Salsola）、千里光属（Senecio）、田菁属（Sesbania）、黄花稔属（Sida）、白芥属（Sinapis）、茄属（Solanum）、苦苣菜属（Sonchus）、尖瓣花属（Sphenoclea）、繁缕属（Stellaria）、蒲公英属（Taraxacum）、菥蓂属（Thlaspi）、车轴草属（Trifolium）、荨麻属（Urtica）、婆婆纳属（Veronica）、堇菜属（Viola）、苍耳属（Xanthium）。
如果将本发明化合物在萌芽前施用于土壤表面，则可完全阻止杂草幼苗出苗，或者杂草生长至子叶阶期，然后使其停止生长，并最终在三至四周后彻底死亡。
如果将活性化合物在苗后施用于植物的绿色部位，则植物在处理后停止生长，并且所述有害植物会停留在施用时间点时的生长期，或者它们在一段时间后彻底死亡，从而以这种方式在极早的时间点以持久的方式消除对作物植物有害的杂草竞争。
虽然本发明化合物对单子叶及双子叶杂草显示出显著的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物仅具有微小程度的损害或者完全没有损害，这取决于本发明各化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物例如双子叶作物属：花生属（Arachis）、甜菜属（Beta）、芸苔属（Brassica）、黄瓜属（Cucumis）、南瓜属（Cucurbita）、向日葵属（Helianthus）、胡萝卜属（Daucus）、大豆属（Glycine）、棉属（Gossypium）、番薯属（Ipomoea）、莴苣属（Lactuca）、亚麻属（Linum）、番茄属（Lycopersicon）、芒属（Miscanthus）、烟草属（Nicotiana）、菜豆属（Phaseolus）、豌豆属（Pisum）、茄属（Solanum）、蚕豆属（Vicia）；或单子叶植物属：葱属（Allium）、凤梨属（Ananas）、天门冬属（Asparagus）、燕麦属（Avena）、大麦属（Hordeum）、稻属（Oryza）、黍属（Panicum）、甘蔗属（Saccharum）、黑麦属（Secale）、高粱属（Sorghum）、小黑麦属（Triticale）、小麦属（Triticum）、玉蜀黍属（Zea），特别是玉蜀黍属和小麦属。这是本发明化合物高度适于选择性防治植物作物（例如农业上有益的植物或观赏植物）中不想要的植物生长的原因。
此外，本发明化合物（取决于其各自的结构和所使用的施用率）还对作物植物具有显著的生长调节性能。它们以调控方式参与植物新陈代谢，并因而可用于以针对性地影响植物成分和促进采收，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们通常还适于防治和抑制不想要的植物生长，而在该过程中不会损害植物。据此，对植物生长的抑制由于例如可减少或完全防止倒伏而对许多单子叶及双子叶作物具有重要作用。
由于所述活性化合物的除草特性及植物生长调节特性，其也可用于防治遗传修饰植物作物或常规突变修饰植物作物中的有害植物。一般而言，转基因植物的特点在于，其具有特别有利的性能，例如对某些农药（主要是某些除草剂）具有抗性、对植物病害或植物病害病原体具有抗性，所述病原体例如某些昆虫或微生物，例如真菌、细菌或病毒。其他特定性能涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成及具体成分。因此，已知转基因植物的淀粉含量增加或淀粉品质改变或采收物具有不同的脂肪酸组成。
优选将本发明化合物和/或其盐用在经济上重要的有益植物及观赏植物的转基因作物中，例如用在谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米的转基因作物中，或者用在甜菜、棉花、大豆、油籽油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其它蔬菜类作物的转基因作物中。
优选将本发明化合物作为除草剂用在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有益植物作物中。
由于所述活性化合物的除草特性及植物生长调节特性，其也可用于防治已知的遗传修饰植物或待开发的遗传修饰植物类作物中的有害植物。一般而言，转基因植物的特点在于其具有特别有利的性能，例如对某些农药（主要是某些除草剂）具有抗性、对植物病害或植物病害病原体具有抗性，所述病原体例如某些昆虫或微生物（例如真菌、细菌或病毒）。其他特定的性能涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成及特定成分。例如，已知转基因植物的淀粉含量增加、或淀粉品质改变、或采收物具有不同的脂肪酸组成。其他特定的性能可为对非生物胁迫因素（例如热、低温、干旱、盐度和紫外辐射）的耐受性或抗性。
优选将本发明式（I）化合物或其盐用在经济上重要的有益植物及观赏植物的转基因作物中，例如用在谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱和黍、稻、木薯和玉米的转基因作物中，或者用在甜菜、棉花、大豆、油籽油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其它蔬菜类作物的转基因作物中。
优选将本发明式（I）化合物作为除草剂用在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有益植物作物中。
产生与现有植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括，例如传统育种方法和产生突变体。或者，可借助重组方法产生具有改进性能的新植物（参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624）。例如，描述了以下几个实例：
-对作物植物进行重组修饰以改变植物中合成的淀粉（例如WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806），-对草铵膦类（参见例如，EP-A-0242236、EP-A-242246）或草甘膦类（WO92/00377）或磺酰脲类（EP-A-0257993、US-A-5013659）某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌毒素（Bt毒素）从而使植物对某些害虫具有抗性的转基因作物植物，例如棉花（EP-A-0142924、EP-A-0193259），
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物（WO91/13972），
-具有新的成分或次生代谢物（secondary metabolites）（例如新的植物抗毒素，其使抗病性提高）的基因修饰作物植物（EPA309862、EPA0464461），
-光呼吸作用降低的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受性（EPA0305398），
-产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物（“分子药用（molecular pharming）”），-以产率更高或品质更好为特征的转基因作物植物，
-以增加对生物和非生物胁迫因素耐受性为特征的转基因作物植物
-以例如上述新的特性的结合（“基因叠加”）为特征的转基因作物植物。
许多可产生具有改变的特性的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知的；参见例如I.Potrykus和G.Spangenberg（eds.）Gene Transferto Plants,Springer Lab Manual（1995）,Springer Verlag Berlin,Heidelberg或Christou,“Trends in Plant Science”1（1996）423-431。
为进行此类重组操作，可将能通过DNA序列重组而产生突变或序列改变的核酸分子引入质粒。例如，可借助标准方法进行碱基替换、移除子序列或者添加天然或合成的序列。为了使DNA片段彼此连接，可向片段添加衔接头或连接体；参见，例如Sambrook et al.,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第二版,Cold Spring HarborLaboratory Press,Cold Spring Harbor,NY;或Winnacker“Gene undKlone”,VCH Weinheim第二版,1996。
例如，基因产物活性降低的植物细胞的产生可通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的正义RNA，或者通过表达至少一种使上述基因产物的转录物特异性裂解的合适地构建的核酶而实现。为此，可使用含有基因产物的完整编码序列（包括可能存在的任何侧翼序列）的DNA分子，以及仅含有部分编码序列的DNA分子，这些部分必须足够长，以便在细胞中产生反义作用。也可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不与它们完全相同的DNA序列。
当表达植物中的核酸分子时，所合成的蛋白质可定位于植物细胞的任何所需区室中。然而，为实现在特定区室中的定位，可以例如使编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列相连。这类序列是本领域技术人员所已知的（参见，例如Braun et al.,EMBO J.11（1992）,3219-3227;Wolter et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA85（1988）,846-850;Sonnewaldet al.,Plant J.1（1991）,95-106）。所述核酸分子也可在植物细胞的细胞器中进行表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以生长成完整植株。原则上，转基因植物可为任何所需植物种的植物，即不仅可为单子叶植物，也可为双子叶植物。
因此，具有改变特性的转基因植物可通过过表达、阻抑或抑制同源（=天然）基因或基因序列或者表达异源（=外源）基因或基因序列而得到。
优选将本发明的化合物（I）用在对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏（dicamba）；或抑制植物必需酶的除草剂，所述酶例如乙酰乳酸合酶（ALS）、EPSP合酶、谷氨酰胺合成酶（GS）或羟苯丙酮酸二加氧酶（HPPD）；或选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类和类似活性化合物的除草剂。
当将本发明活性化合物用于转基因作物时，除了可在其他作物中观察到的对有害植物的作用之外，在施用于所述转基因作物时还经常观察到特异性的作用，例如改变了或特别是拓宽了可防治的杂草谱、改变了施用时可使用的施用率、优选地与转基因作物可抵抗的除草剂的良好结合性，以及改变转基因作物植物的生长和产率。
因此本发明还涉及本发明式（I）化合物和/或其盐作为除草剂用于防治有益植物作物或观赏植物中任选转基因作物植物中的有害植物的用途。
优选通过苗前或苗后法在谷类（例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍和稻）中的用途。
还优选通过苗前法在玉米中的用途。还优选通过苗后法在玉米中的用途。
还优选通过苗前法在大豆中的用途。还优选通过苗后法在大豆中的用途。
本发明用于防治有害植物或用于植物生长调节的用途还包括如下情况：式（I）活性化合物或其盐直至施用至植物后才由前体物（前提药物）在植物或土壤中形成。
本发明还提供用于防治有害植物或植物生长调节的方法（施用方法），该方法包括向植物（有害植物，任选包括有益植物）、植物种子、植物生长土壤或栽培区域施用有效量的一种或多种式（I）化合物或其盐。
本发明化合物（I）可以常规制剂中的可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液、撒粉产品或颗粒剂的形式使用。因此本发明还提供含有本发明式（I）化合物和/或其盐的除草组合物及植物生长调节组合物。
本发明式（I）化合物和/或其盐可以多种方式根据所需的生物学和/或物理化学参数配制。可能的剂型包括例如：可湿性粉剂（WP）、水溶性粉剂（SP）、水溶性浓缩剂、乳油（EC）、乳剂（EW）（例如水包油乳剂和油包水乳剂）、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂（SC）、油基或水基分散剂、可与油混溶的溶液剂、胶囊悬浮剂（CS）、撒粉产品（DP）、拌种产品、撒播及土施颗粒剂、微粒形式颗粒剂（GR）、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂（WG）、水溶性颗粒剂（SG）、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些各类型的制剂原则上是已知，并且在记载于例如下列文献中：Winnacker-Küchler,“Chemische Technologie”[Chemical technology],Volume7,C.Hanser Verlag Munich,第四版，1986;Wade vanValkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,“Spray Drying”Handbook,第三版，1979,G.Goodwin Ltd.London。
必要的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂及其他添加剂，也是已知的，并且记载于下列文献中：Watkins,“Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers”,第二版,Darland Books,Caldwell N.J.,H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,“Solvents Guide”；第二版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,“Encyclopedia of SurfaceActive Agents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
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Figure BDA0000416630980000632
Figure BDA0000416630980000633
[Interface-active ethyleneoxide adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976；Winnacker-Küchler,“Chemische Technologie”,卷7,C.Hanser Verlag Munich,第四版，1986。
可湿性粉剂为可均匀分散在水中并且除所述活性化合物外——稀释剂或惰性物质——还含有离子和/或非离子型表面活性剂（湿润剂、分散剂）的制剂，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇或聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述可湿性粉剂，将除草活性化合物——例如在常规装置（例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机）中——精细研磨，并同时或之后与配制助剂混合。
可乳化浓缩剂通过将所述活性化合物溶解在有机溶剂（例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类）或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂（乳化剂）而制备。可使用的乳化剂有例如：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷的缩合产物、烷基聚醚，脱水山梨糖醇酯（例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯）或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯（例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯）。
粉剂通过将所述活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石、天然粘土（例如高岭土、膨润土和叶蜡石）或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可例如通过借助市售的砂磨机并任选添加（例如已在上文针对其他制剂类型所列的）表面活性剂进行湿磨而制备。
乳剂，例如水包油型乳剂（EW），可例如通过搅拌机、胶体磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂和任选地使用（例如已在上文针对其他制剂类型中所列的）表面活性剂而制备。
颗粒剂可通过将所述活性化合物喷雾至吸附性的颗粒状惰性物质上或者借助粘合剂（例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油）将所述活性化合物浓缩剂施用到载体物质（例如砂、高岭土或颗粒状惰性物质）的表面而制备。适宜的活性化合物也可以制备肥料颗粒的常规方式——如果需要、与肥料混合——制备成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法，例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法，在不使用固体惰性物质的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。
对于盘式制备、流化床制备、挤出机制备及喷雾颗粒，参见例如下列文献中的方法：“Spray-Drying Handbook”第三版，1979,G.GoodwinLtd.,London；J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical andEngineering1967,第147页及以后；“Perry's Chemical Engineer'sHandbook”,第5版,McGraw-Hill,New York1973,第8-57页。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman,“Weed Control as a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,第5版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1-99重量%、特别是0.1-95重量%的本发明式（I）活性化合物及其盐。
在可湿性粉剂中，所述活性化合物浓度为例如约10-90重量%；至100重量%的余量物质由常规制剂组分组成。对于可乳化浓缩剂，所述活性化合物浓度可为约1至90重量%、优选5至80重量%。粉末形式的制剂含有1至30重量%的活性化合物，通常优选5至20重量%的活性化合物；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量%、优选2至50重量%的活性化合物。对于水分散性颗粒剂，所述活性化合物的含量部分地取决于该活性化合物以液体形式还是固体形式存在，并部分地取决于所使用的颗粒化助剂、填充剂等。在水分散性颗粒中，所述活性化合物的含量在例如1至95重量%之间、优选在10至80重量%之间。
此外，所提及的活性化合物制剂任选包括各常规粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂，以及改变pH和粘度的试剂。配制助剂的实例尤其记载于例如“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”,ed.D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)中。
式（I）活性化合物及其盐可以其本身使用或以其与其他农药活性化合物（例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂）结合的制剂的形式使用，例如以所制得制剂或桶混物的形式使用。
可与本发明化合物以混合制剂或以桶混物形式结合使用的活性化合物有，例如基于对例如以下酶的抑制作用的已知活性化合物：乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶（enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase）、谷氨酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、初卟啉原氧化酶，例如Weed Research26（1986）441-445或“The Pesticide Manual”,第15版,The British Crop Protection Counciland the Royal Soc.of Chemistry,2006及其中引用的文献中所述。可与本发明化合物相结合的已知除草剂或植物生长调节剂为例如以下活性化合物（所述化合物以符合国际标准化组织（InternationalOrganization for Standardization，ISO）的“通用名”或以其化学名或代码名而指出），且所述化合物总是包括所有使用形式，例如酸、盐、酯和异构体（例如立体异构体和旋光异构体）。在本文中，以示例的方式可提及其一种或几种使用形式：
乙草胺（acetochlor）、活化酯（acibenzolar）、苯并噻二唑（acibenzolar-S-methyl）、三氟羧草醚（acifluorfen、acifluorfen-sodium）、苯草醚（aclonifen）、甲草胺（alachlor）、二丙烯草胺（allidochlor）、禾草灭（alloxydim、alloxydim-sodium）、莠灭净（ametryne）、胺唑草酮（amicarbazone）、先甲草胺（amidochlor）、酰嘧磺隆（amidosulfuron）、环丙嘧啶酸（aminocyclopyrachlor）、氨草啶（aminopyralid）、沙草强（amitrole）、氨基磺酸铵（ammonium sulfamate）、三环苯嘧醇（ancymidol）、莎稗磷（anilofos）、磺草灵（asulam）、莠去津（atrazine）、唑啶草酮（azafenidin）、唑嘧磺隆（azimsulfuron）、叠氮津（aziprotryne）、氟丁酰草胺（beflubutamid）、草除灵（benazolin、benazolin-ethyl）、bencarbazone、乙丁氟灵（benfluralin）、呋草黄（benfuresate）、地散磷（bensulide）、苄嘧磺隆（bensulfuron、bensulfuron-methyl）、灭草松（bentazone）、双苯嘧草酮（benzfendizone）、双环磺草酮（benzobicyclon）、吡草酮（benzofenap）、氟磺胺草（benzofluor）、新燕灵（benzoylprop）、双环吡喃酮（bicyclopyrone）、甲羧除草醚（bifenox）、双丙氨膦（bialafos、bilanafos-sodium）、双草醚（bispyribac、bispyribac-sodium）、除草定（bromacil）、溴丁酰草胺（bromobutide）、溴酚肟（bromofenoxim）、溴苯腈（bromoxynil）、氯溴隆（bromuron）、特克草（buminafos）、羟草酮（busoxinone）、丁草胺（butachlor）、氟丙嘧草酯（butafenacil）、抑草磷（butamifos）、丁烯草胺（butenachlor）、仲丁灵（butralin）、丁氧环酮（butroxydim）、丁草敌（butylate）、唑草胺（cafenstrole）、双酰草胺（carbetamide）、氟唑草酮（carfentrazone、carfentrazone-ethyl）、甲氧除草醚（chlomethoxyfen）、草灭畏（chloramben）、炔禾灵（chlorazifop、chlorazifop-butyl）、氯溴隆（chlorbromuron）、氯炔灵（chlorbufam）、伐草克（chlorfenac、chlorfenac-sodium）、燕麦酯（chlorfenprop）、甲基氯芴素（chlorflurenol、chlorflurenol-methyl）、氯草敏（chloridazon）、氯嘧磺隆（chlorimuron、chlorimuron-ethyl）、矮壮素（chlormequat-chloride）、草枯醚（chlornitrofen）、chlorophthalim、氯酞酸甲酯（chlorthal-dimethyl）、绿麦隆（chlorotoluron）、氯磺隆（chlorsulfuron）、吲哚酮草酯（cinidon、cinidon-ethyl）、环庚草醚（cinmethylin）、醚磺隆（cinosulfuron）、烯草酮（clethodim）、炔草酸（clodinafop）、炔草酯（clodinafop-propargyl）、杀雄嗪酸（clofencet）、异恶草松（clomazone）、氯甲酰草胺（clomeprop）、调果酸（cloprop）、二氯吡啶酸（clopyralid）、氯酯磺草酸（cloransulam、cloransulam-methyl）、苄草隆（cumyluron）、氨基氰（cyanamide）、氰草津（cyanazine）、环丙酰胺酸（cyclanilide）、环草敌（cycloate）、环丙嘧磺隆（cyclosulfamuron）、噻草酮（cycloxydim）、环莠隆（cycluron）、氰氟草酯（cyhalofop、cyhalofop-butyl）、莎草快（cyperquat）、环丙津（cyprazine）、环唑塞胺（cyprazole）、2,4-D、2,4-DB、杀草隆（daimuron/dymron）、茅草枯（dalapon）、丁酰肼（daminozide）、棉隆（dazomet）、正癸醇、甜菜安（desmedipham）、敌草净（desmetryn）、detosyl-pyrazolate（DTP）、燕麦敌（diallate）、麦草畏（dicamba）、敌草腈（dichlobenil）、2,4-滴丙酸（dichlorprop）、精2,4-滴丙酸（dichlorprop-P）、禾草灵（diclofop、diclofop-methyl）、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺（diclosulam）、乙酰甲草胺（diethatyl、diethatyl-ethyl）、枯莠隆（difenoxuron）、野燕枯（difenzoquat）、吡氟酰草胺（diflufenican）、二氟吡隆（diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium）、调呋酸（dikegulac-sodium）、噁唑隆（dimefuron）、哌草丹（dimepiperate）、二甲草胺（dimethachlor）、异戊乙净（dimethametryn）、二甲吩草胺（dimethenamid）、精二甲吩草胺（dimethenamid-P）、噻节因（dimethipin）、dimetrasulfuron、氨氟灵（dinitramine）、地乐酚（dinoseb）、特乐酚（dinoterb）、双苯酰草胺（diphenamid）、异丙净（dipropetryn）、敌草快（diquat、diquat-dibromide）、氟硫草定（dithiopyr）、敌草隆（diuron）、DNOC、草止津（eglinazine-ethyl）、茵多酸（endothal）、EPTC、戊草丹（esprocarb）、乙丁烯氟灵（ethalfluralin）、胺苯磺隆（ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl）、乙烯利（ethephon）、磺噻隆（ethidimuron）、乙嗪草酮（ethiozin）、乙氧呋草黄（ethofumesate）、氟乳醚（ethoxyfen）、氟乳醚乙酯（ethoxyfen-ethyl）、乙氧嘧磺隆（ethoxysulfuron）、乙氧苯草胺（etobenzanid）、F-5331即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(3-氟丙基)-1H-苯并咪唑-4-基]-甲基-6-（三氟甲基）嘧啶-2,4（1H,3H）-二酮、2,4,5-涕丙酸（fenoprop）、噁唑禾草灵（fenoxaprop）、高噁唑禾草灵（fenoxaprop-P）、噁唑禾草灵（fenoxaprop-ethyl）、高噁唑禾草灵（fenoxaprop-P-ethyl）、fenoxasulfone、四唑酰草胺（fentrazamide）、非草隆（fenuron）、氟燕灵（flamprop）、强氟燕灵（flamprop-M-isopropyl）、甲氟燕灵（flamprop-M-methyl）、啶嘧磺隆（flazasulfuron）、双氟磺草胺（florasulam）、吡氟禾草灵（fluazifop）、精吡氟禾草灵（fluazifop-P）、吡氟禾草灵丁酯（fluazifop-butyl）、精吡氟禾草灵丁酯（fluazifop-P-butyl）、异丙吡草酯（fluazolate）、氟酮磺隆（flucarbazone、flucarbazone-sodium）、氟吡磺隆（flucetosulfuron）、氯乙氟灵（fluchloralin）、氟噻草胺（flufenacet（thiafluamide））、氟哒嗪草酯（flufenpyr、flufenpyr-ethyl）、氟节胺（flumetralin）、唑嘧磺草胺（flumetsulam）、氟烯草酸（flumiclorac、flumiclorac-pentyl）、丙炔氟草胺（flumioxazin）、炔草胺（flumipropyn）、氟草隆（fluometuron）、三氟硝草醚（fluorodifen）、乙羧氟草醚（fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl）、氟胺草唑（flupoxam）、flupropacil、四氟丙酸（flupropanate）、氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium）、9-羟基芴甲酸（flurenol）、芴丁酯（flurenol-butyl）、氟啶草酮（fluridone）、氟咯草酮（flurochloridone）、氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl）、呋嘧醇（flurprimidol）、呋草酮（flurtamone）、嗪草酸（fluthiacet）、嗪草酸甲酯（fluthiacet-methyl）、噻唑草酰胺（fluthiamide）、氟磺胺草醚（fomesafen）、甲酰氨磺隆（foramsulfuron）、氯吡脲（forchlorfenuron）、杀木膦（fosamine）、呋氧草醚（furyloxyfen）、赤霉素（gibberillic acid）、草铵膦（glufosinate、glufosinate-ammonium）、拆分草铵膦（glufosinate-P、glufosinate-P-ammonium、glufosinate-P-sodium）、草甘膦（glyphosate）、草甘膦异丙胺盐（glyphosate-isopropylammonium）、草甘膦钾盐（glyphosate-potassium）、H-9201即O-乙基异丙基硫代磷酰胺O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)酯、氟硝磺酰胺（halosafen）、氯吡嘧磺隆（halosulfuron、halosulfuron-methyl）、氟吡禾灵（haloxyfop）、精氟吡禾灵（haloxyfop-P）、氟吡禾灵乙氧基乙酯（haloxyfop-ethoxyethyl）、吡氟氯禾灵乙氧基乙酯（haloxyfop-P-ethoxyethyl）、氟吡禾灵甲酯（haloxyfop-methyl）、吡氟氯禾灵甲酯（haloxyfop-P-methyl）、环嗪酮（hexazinone）、HW-02即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯、咪草酸（imazamethabenz,imazamethabenz-methyl）、甲氧咪草烟（imazamox、imazamox-ammonium）、甲咪唑烟酸（imazapic）、咪唑烟酸（imazapyr、imazapyr-isopropylammonium）、咪唑喹啉酸（imazaquin、imazaquin-ammonium）、咪唑乙烟酸（imazethapyr、imazethapyr-ammonium）、唑吡嘧磺隆（imazosulfuron）、抗倒胺（inabenfide）、茚草酮（indanofan）、indaziflam、吲哚乙酸（IAA）、4-吲哚3-基丁酸（IBA）、碘甲磺隆（iodosulfuron、iodosulfuron-methyl-sodium）、碘苯腈（ioxynil）、ipfencarbazone、丁脒酰胺（isocarbamid）、异丙乐灵（isopropalin）、异丙隆（isoproturon）、异恶隆（isouron）、异恶酰草胺（isoxaben）、异恶氯草酮（isoxachlortole）、异噁唑草酮（isoxaflutole）、异恶草醚（isoxapyrifop）、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、特胺灵（karbutilate）、ketospiradox、乳氟禾草灵（lactofen）、环草定（lenacil）、利谷隆（linuron）、马来酰肼（maleic hydrazide）、MCPA、MCPB、MCPB甲酯、MCPB乙酯、MCPB钠、2-甲-4-氯丙酸（mecoprop）、2-甲-4-氯丙酸钠、mecoprop-butotyl、mecoprop-P-butotyl、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵（mecoprop-P-dimethylammonium）、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、精-2-甲-4-氯丙酸钾（mecoprop-P-potassium）、苯噻酰草胺（mefenacet）、氯磺酰草胺（mefluidide）、甲哌啶（mepiquat-chloride）、甲磺胺磺隆（mesosulfuron、mesosulfuron-methyl）、甲基磺草酮（mesotrione）、甲基苯噻隆（methabenzthiazuron）、威百亩（metam）、噁唑酰草胺（metamifop）、苯嗪草酮（metamitron）、吡唑草胺（metazachlor）、metazasulfuron、灭草唑（methazole）、methiopyrsulfuron（甲硫嘧磺隆）、methiozolin、苯草酮（methoxyphenone）、甲基杀草隆（methyldymron）、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆（metobenzuron）、溴谷隆（metobromuron）、异丙甲草胺（metolachlor）、精异丙甲草胺（S-metolachlor）、磺草唑胺（metosulam）、甲氧隆（metoxuron）、嗪草酮（metribuzin）、甲磺隆（metsulfuron、metsulfuron-methyl）、禾草敌（molinate）、庚酰草胺（monalide）、monocarbamide、甲酰胺硫酸盐（monocarbamide dihydrogen sulfate）、绿谷隆（monolinuron）、单嘧磺隆（monosulfuron）、单嘧磺隆酯、灭草隆（monuron）、MT128即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺、MT-5950即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺（naproanilide）、敌草胺（napropamide）、萘草胺（naptalam）、NC310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆（neburon）、烟嘧磺隆（nicosulfuron）、氟氯草胺（nipyraclofen）、甲磺乐灵（nitralin）、除草醚（nitrofen）、硝基酚钠（异构体混合物）、硝氟草醚（nitrofluorfen）、壬酸、氟草敏（norflurazon）、坪草丹（orbencarb）、嘧苯胺磺隆（orthosulfamuron）、氨磺乐灵（oryzalin）、丙炔恶草酮（oxadiargyl）、恶草酮（oxadiazon）、环氧嘧磺隆（oxasulfuron）、恶嗪草酮（oxaziclomefone）、乙氧氟草醚（oxyfluorfen）、多效唑（paclobutrazole）、百草枯（paraquat、paraquat dichloride）、壬酸、二甲戊灵（pendimethalin）、pendralin、五氟磺草胺（penoxsulam）、甲氯酰草胺（pentanochlor）、环戊恶草酮（pentoxazone）、黄草伏（perfluidone）、烯草胺（pethoxamid）、棉胺宁（phenisopham）、甜菜宁（phenmedipham、phenmedipham-ethyl）、氨氯吡啶酸（picloram）、氟吡酰草胺（picolinafen）、唑啉草酯（pinoxaden）、哌草磷（piperophos）、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺（pretilachlor）、氟嘧磺隆（primisulfuron、primisulfuron-methyl）、烯丙苯噻唑（probenazole）、氟唑草胺（profluazole）、环丙氰津（procyazine）、氨氟乐灵（prodiamine）、环丙氟灵（prifluraline）、环苯草酮（profoxydim）、调环酸（prohexadione）、调环酸钙（prohexadione-calcium）、茉莉酮（prohydrojasmone）、扑灭通（prometon）、扑草净（prometryn）、毒草胺（propachlor）、敌稗（propanil）、恶草酸（propaquizafop）、扑灭津（propazine）、苯胺灵（propham）、异丙草胺（propisochlor）、丙苯磺隆（propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium）、propyrisulfuron、炔苯酰草胺（propyzamide）、磺亚胺草（prosulfalin）、苄草丹（prosulfocarb）、氟磺隆（prosulfuron）、丙炔草胺（prynachlor）、双唑草腈（pyraclonil）、吡草醚（pyraflufen、pyraflufen-ethyl）、pyrasulfotole、吡唑特（pyrazolynate（pyrazolate））、吡嘧磺隆（pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl））、苄草唑（pyrazoxyfen）、丙酯草醚（pyribambenz）、异丙酯草醚（pyribambenz-isopropyl）、丙酯草醚（pyribambenz-propyl）、嘧啶肟草醚（pyribenzoxim）、稗草丹（pyributicarb）、pyridafol、哒草特（pyridate）、环酯草醚（pyriftalid）、嘧草醚（pyriminobac、pyriminobac-methyl）、pyrimisulfan、嘧草硫醚（pyrithiobac、pyrithiobac-sodium）、pyroxasulfone、甲氧磺草胺（pyroxsulam）、二氯喹啉酸（quinclorac）、氯甲喹啉酸（quinmerac）、灭藻醌（quinoclamine）、喹禾灵（quizalofop）、喹禾灵乙酯（quizalofop-ethyl）、精喹禾灵（quizalofop-P）、精喹禾灵乙酯（quizalofop-P-ethyl）、喹禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl）、砜嘧磺隆（rimsulfuron）、saflufenacil、仲丁通（secbumeton）、烯禾啶（sethoxydim）、环草隆（siduron）、西玛津（simazine）、西草净（simetryn）、SN-106279即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧基)丙酸甲酯、磺草酮（sulcotrione）、菜草畏（sulfallate（CDEC））、甲磺草胺（sulfentrazone）、甲嘧磺隆（sulfometuron、sulfometuron-methyl）、草硫膦（sulfosate（glyphosate-trimesium））、磺酰磺隆（sulfosulfuron）、SYN-523、SYP-249即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯酸1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(p丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑啉-4,5-二酮、牧草胺（tebutam）、丁噻隆（tebuthiuron）、四氧硝基苯（tecnazene）、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮（tepraloxydim）、特草定（terbacil）、特草灵（terbucarb）、特丁草胺（terbuchlor）、特丁通（terbumeton）、特丁津（terbuthylazine）、特丁净（terbutryne）、噻吩草胺（thenylchlor）、thiafluamide、噻氟隆（thiazafluron）、噻唑烟酸（thiazopyr）、噻二唑草胺（thidiazimin）、噻苯隆（thidiazuron）、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆（thifensulfuron、thifensulfuron-methyl）、禾草丹（thiobencarb）、仲草丹（tiocarbazil）、topramezone、三甲苯草酮（tralkoxydim）、triafamone、野燕畏（triallate）、醚苯磺隆（triasulfuron）、三嗪氟草胺（triaziflam）、triazofenamide、苯磺隆（tribenuron、tribenuron-methyl）、三氯乙酸（TCA）、三氯吡氧乙酸（triclopyr）、灭草环（tridiphane）、草达津（trietazine）、三氟啶磺隆（trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium）、氟乐灵（trifluralin）、氟胺磺隆（triflusulfuron）、氟胺磺隆甲酯（triflusulfuron-methyl）、三甲隆（trimeturon）、抗倒酯（trinexapac、trinexapac-ethyl）、三氟甲磺隆（tritosulfuron）、tsitodef、烯效唑（uniconazole）、精烯效唑（uniconazole-P）、灭草敌（vernolate）、ZJ-0862即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺及以下化合物：
Figure BDA0000416630980000731
选择性防治有益植物作物和观赏植物作物中的有害植物具有特殊的意义。尽管本发明化合物（I）已对大量作物表现出极好的充分的选择性，但原则上，在某些作物中并且尤其是与其他化合物的混合物情况下，会产生对作物植物的较低选择性的除草剂植物毒性。对此，本发明化合物（I）的结合物是特别有意义的，所述结合物包括化合物（I）或其与其他除草剂或杀虫剂以及安全剂的结合物。以解毒有效量使用的安全剂降低了所使用的除草剂/杀虫剂的植物副作用，例如在经济上重要的作物中，例如谷类（如小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、黍）、甜菜、甘蔗、油籽油菜、棉花和大豆，优选谷类。以下化合物适于例如作为化合物（I）及其与其他杀虫剂的结合物的安全剂：
A）式（S-I）的化合物
Figure BDA0000416630980000732
其中的符号和下标具有以下含义:
nA  为0至5、优选0至3中的一个自然数；
RA 1  为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基；
WA  为未被取代的或被取代的选自以下的二价杂环基：部分不饱和的或芳族的具有1至3个选自N和O的杂环原子的五元杂环，其中所述环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选选自（WA 1）至（WA 4）的基团，
Figure BDA0000416630980000741
mA  为0或1；
RA 2  为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4，或者饱和的或不饱和的具有至少1个氮原子且至多3个优选选自O和S的杂原子的3至7元杂环，该杂环通过氮原子连至（S-1）中的羰基上并且该杂环为未被取代的或被选自以下的基团取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和任选被取代的苯基，优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团，特别是式ORA 3的基团；
RA 3  为氢或者优选共具有1至18个碳原子的未被取代的或被取代的脂族烃基；
RA 4  为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或者被取代的或未被取代的苯基；
RA 5  为H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C8)烷基、氰基；或COORA 9，其中RA 9为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)羟基烷基、(C3-C12)环烷基或三(C1-C4)烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8相同或不同并为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C12)环烷基或者被取代的或未被取代的苯基；
优选地：
a）二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯（S1-1）（“吡唑解草酯（mefenpyr-diethyl）”，参参见Pestic.Man.），及相关化合物，如WO-A-91/07874中所述；b）二氯苯基吡唑羧酸的衍生物，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯（S1-2）、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯（S1-3）、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯（S1-4）、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基苯基吡唑-3-羧酸乙酯（S1-5）及相关化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所述；
c）三唑羧酸类化合物，优选化合物例如解草唑（fenchlorazole（-ethyl ester）），即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯（S1-6），以及相关化合物，如EP-A-174562和EP-A-346620中所述；
d）5-苄基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物，优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯（S1-7）或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯（S1-8）及相关化合物，如WO-A-91/08202中所述；或5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸乙酯（S1-9）（“双苯噁唑酸（isoxadifen-ethyl）”）或5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸正丙酯（S1-10）或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯（S1-11），如专利申请WO-A-95/07897中所述。
B）式（S-II）的喹啉衍生物
Figure BDA0000416630980000751
其中的符号和下标具有以下含义:
RB 1  为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或(C1-C4)卤代烷基；
nB  为0至5、优选0至3中的一个自然数；
RB 2  为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4，或者饱和的或不饱和的具有至少1个氮原子和至多3个优选选自O和S的杂原子的3至7元杂环，该杂环通过氮原子连至（S-II）中的羰基上并且该杂环为未被取代的或被选自以下的基团取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和任选被取代的苯基，优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团，特别是式ORB 3的基团；
RB 3  为氢或者未被取代的或被取代的优选共具有1至18个碳原子的脂族烃基；
RB 4  为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基，或者被取代的或未被取代的苯基；
TB  为未被取代的或被一个或两个(C1-C4)烷基或被[(C1-C3)烷氧基]羰基取代的(C1或C2)烷二基链；
优选地：
a）8-喹啉氧基乙酸类化合物（S2），优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯（通用名“解草酯（cloquintocet-mexyl）”）（S2-1）（参见Pestic.Man.）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯（S2-2）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯（S2-3）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯（S2-4）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯（S2-5）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯（S2-6）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯（S2-7）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙基酯（S2-8）、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧-丙-1-基酯（S2-9）及相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所述；以及其水合物和盐，如WO-A-2002/34048中所述。
b）(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物，优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯及相关化合物，如EP-A-0582 198中所述。
C）式（S-III）的化合物
Figure BDA0000416630980000761
其中的符号和下标具有以下含义：
RC 1  为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C7)环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3相同或不同，并为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)烷基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、二氧戊环基-(C1-C4)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代的或未被取代的苯基；或者RC 2和RC 3一起形成一个被取代的或未被取代的杂环，优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环；
优选地：
通常用作苗前安全剂（土壤作用安全剂）的二氯乙酰胺类活性化合物，例如“烯丙酰草胺（dichlormid）”（参见Pestic.Man.）（=N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺）、“R-29148”（=3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷，购自Stauffer）、“R-28725”（=3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷，购自Stauffer）、“解草嗪（benoxacor）”（参见Pestic.Man.）（=4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪）、“PPG-1292”（=N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺，购自PPGIndustries）、“DKA-24”（=N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺，购自Sagro-Chem）、“AD-67”或“MON4660”（=3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4,5]癸烷，购自Nitrokemia或Monsanto）、“TI-35”（=1-二氯乙酰基氮杂环庚烷，购自TRI-Chemical RT）、“diclonon”（dicyclonone）或“BAS145138”或“LAB145138”（=3-二氯乙酰基-2,5,5-三甲基-1,3-二氮杂双环[4.3.0]壬烷，购自BASF）以及“解草恶唑（furilazol）”或“MON13900”（参见Pestic.Man.）（=(RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷）
D）式（S-IV）的N-酰基磺酰胺类及其盐：
Figure BDA0000416630980000771
其中
RD 1  为优选通过碳原子连接的氢、烃基、烃氧基、烃硫基或杂环基，其中上述最后4个基团未被取代或被一个或多个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素、氰基、羟基、羧基、甲酰基、酰胺基、苯甲酰胺、磺胺以及式-Za-Ra，
其中烃部分优选具有1至20个碳原子并且包含取代基的含碳基团RD 1具有1至30个碳原子；
RD 2  为氢或(C1-C4)烷基，优选氢，或
RD 1和RD 2连同式-CO-N-的基团一起为3至8元饱和或不饱和环的基团；
RD 3  相同或不同并为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、CONH2、SO2NH2或式-Zb-Rb的基团；
RD 4  为为氢或(C1-C4)-烷基，优选氢；
RD 5  相同或不同并为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或式-Zc-Rc的基团；
Ra  为烃基或杂环基，其中上述最后两个基团均未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-[(C1-C4)烷基]氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基，或多个、优选2或3个不相邻的CH2基均被一个氧原子取代的烷基；
Rb，Rc相同或不同并为烃基或杂环基，其中上述最后两个基团均未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤素-(C1-C4)-烷氧基、单-[(C1-C4)烷基]氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基，或多个、优选2或3个不相邻的CH2基均被一个氧原子取代的烷基；
Za  为选自下式的二价基团：-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR*-、-CO-NR*-、-NR*-CO-、-SO2-NR*-或-NR*-SO2-，其中所述二价基团右边的键为连至Ra的键，并且上述最后5个基团中的R*均彼此独立地为H、(C1-C4)烷基或卤素-(C1-C4)烷基；
Zb,Zc彼此独立地为直接键或选自下式的二价基团：-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO2-、-NR*-、-SO2-NR*-、-NR*-SO2-、-CO-NR*-或-NR*-CO-，其中所述二价基团右边的键为连至Rb或Rc的键，并且上述最后5个基团中的R*均彼此独立地为H、(C1-C4)烷基或卤素-(C1-C4)烷基；
nD  为0至4、优选0、1或2、特别优选0或1的整数，并且
mD  为0至5、优选0、1、2或3、特别是0、1或2的整数；
E）式（S-V）的酰基氨磺酰基苯甲酰胺类化合物，若合适，还为
盐的形式，
Figure BDA0000416630980000791
其中
XE  为CH或N；
RE 1  为氢、杂环基或烃基，其中上述最后两个基团任选被一个或多个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2和-Za-Ra；
RE 2  为氢、羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基，其中上述最后五个基团任选被一个或多个选自以下的相同或不同的基团取代：羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基，或
RE 1和RE 2与带有其的氮原子一起为3至8元饱和或不饱和环；
RE 3  为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH2、SO2NH2或-Zb-Rb；
RE 4  为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烯基或(C1-C4)-炔基；
RE 5  为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、磷酰基、CHO、CONH2、SO2NH2或-Zc-Rc；
Ra  为烃链被氧原子断开一次或多于一次的(C2-C20)烷基，并为杂环基或烃基，其中上述最后两个基团任选被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-[(C1-C4)烷基]氨基和二-[(C1-C4)烷基]氨基；
Rb，Rc相同或不同并为碳链被氧原子断开一次或多于一次的(C2-C20)烷基，并为杂环基或烃基，其中上述最后两个基团任选被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、(C1-C4)卤代烷氧基、单-[(C1-C4)烷基]氨基和二-[(C1-C4)烷基]氨基；
Za  为选自以下的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、C(O)NRd和SO2NRd；
Zb,Zc相同或不同并为直接键或选自以下的二价单元：O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRd和C(O)NRd；
Rd  为氢、(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤代烷基；
nE  为0至4的整数，并且
mE  如果X为CH，则mE为0至5的整数，如果X为N，则mE为0至4的整数；
在这些化合物中，优选酰基氨磺酰基苯甲酰胺类化合物（及以 其盐的形式），例如下式（S-VI），已知于例如WO99/16744，
Figure BDA0000416630980000801
例如这些化合物：其中
RE 1=环丙基，且RE 5=2-OMe（“环丙磺酰胺（cyprosulfamide）”,S3-1），
RE 1=环丙基，且RE 5=5-Cl-2-OMe（S3-2），
RE 1=乙基，且RE 5=2-OMe（S3-3），
RE 1=异丙基，且RE 5=5-Cl-2-OMe（S3-4），和
RE 1=异丙基，且RE 5=2-OMe（S3-5）
F）式（S-VII）的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，其已知于例如EP-A-365484
Figure BDA0000416630980000802
其中
A  为选自以下的基团
Figure BDA0000416630980000803
RF 1和RF 2彼此独立地为氢、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基，
Figure BDA0000416630980000811
RF 1和RF 2同时为(C4-C6)亚烷基桥或被氧、硫、SO、SO2、NH或-N(C1-C4烷基)-断开的(C4-C6)亚烷基桥
RF 3  为氢或(C1-C4)烷基，
RF 4和RF 5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、-COORj、-CONRkRm、-CORn、-SO2NRkRm或-OSO2-C1-C4烷基，或Ra和Rb均为可被卤素或(C1-C4)烷基取代的(C3-C4)亚烷基桥、或可被卤素或(C1-C4)烷基取代的(C3-C4)亚烯基桥或可被卤素或(C1-C4)烷基取代的C4-亚二烯基桥，并且
Rg和Rh彼此独立地为氢、卤素、(C1-C4)烷基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基或-COORj，其中
Rc  为氢、卤素、(C1-C4)烷基或甲氧基，
Rd  为氢、卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、-COORj或-CONRkRm
Re  为氢、卤素、(C1-C4)烷基、-COORj、三氟甲基或甲氧基，或Rd和Re同时为(C3-C4)亚烷基桥，
Rf  为氢、卤素或(C1-C4)烷基，
RX和RY彼此独立地为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、-COORj、三氟甲基、硝基或氰基，
Rj、Rk和Rm彼此独立地为氢或(C1-C4)烷基，
Rk和Rm同时为(C4-C6)亚烷基桥或被氧、NH或-N(C1-C4烷基)-断开的(C4-C6)亚烷基桥并且
Rn  为(C1-C4)烷基、苯基或被卤素、(C1-C4)烷基、甲氧基、硝基或三氟甲基取代的苯基，
在这些化合物中，优选：
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-萘甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲，包括立体异构体及农业上常规的盐，
G）羟基芳族类和芳族-脂族羧酸衍生物类活性化合物，例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、1,2-二氢-2-氧-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO2004084631、WO2005015994、WO2006007981、WO2005016001中所述。
H）1,2-二氢喹喔啉-2-酮类活性化合物，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二羟基喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二羟基喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二羟基喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二羟基喹喔啉-2-酮，如WO2005112630中所述。
I）除了对有害植物具有除草活性以外，还对作物植物（例如稻）具有安全剂活性的活性化合物，例如，“哌草丹（dimepiperate）”或“MY-93”（参见Pestic.Man.）（=哌啶-1-硫代甲酸S-1-甲基-1-苯基乙基酯），已知其为抵抗除草剂禾草敌(molinate)对稻的损害的安全剂，“杀草隆（daimuron）”或“SK23”（参见Pestic.Man.）（=1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲），已知其为为抵抗多种除草剂唑吡嘧磺隆（imazosulphuron）对稻的损害的安全剂，“苄草隆（cumyluron）”=“JC-940”（=3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，参见JP-A-60087254，已知其为抵抗某些除草剂对稻的损害的安全剂，“苯草酮（methoxyphenone）”或“NK049”（=3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮），已知其为抵抗某些除草剂对稻的损害的安全剂，“CSB”(=1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)（CAS登记号54091-06-4，购自Kumiai），已知其为抵抗某些除草剂对稻的损害的安全剂，
K）式（S-IX）的化合物，如WO-A-1998/38856中所述，
Figure BDA0000416630980000831
其中的符号和下标具有以下含义：
RK 1、RK 2彼此独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、硝基；
AE  为COORK 3或COORK 4
RK 3、RK 4彼此独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C4)炔基、氰基烷基、(C1-C4)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基或烷基铵，
nK 1  为0或1并且
nK 2、nK 3彼此独立地为0、1或2；
优选地：
二苯基甲氧基乙酸甲酯（CAS登记号：41858-19-9），
L）式（S-X）的化合物，如WO-A-98/27049中所述
Figure BDA0000416630980000832
其中的符号和下标具有以下含义：
XL  为CH或N；
nL  如果X=N，则nL为0至4中的整数，
X=CH，则nL为0至5中的整数，
RL 1  为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基、任选被取代的苯基、任选被取代的苯氧基，
RL 2  为氢或(C1-C4)烷基，
RL 3  为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基，其中上述提及的每一个含碳基团为未被取代的或者被一个或多个、优选至多3个选自卤素和烷氧基的相同或不同的基团取代；或其盐。
M）3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类活性化合物，例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮（CAS登记号：219479-18-2）、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮（CAS登记号：95855-00-8），如WO-A-1999/000020中所述。
N）式（S-XI）或（S-XII）的化合物，如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所述
Figure BDA0000416630980000841
其中
RN 1  为卤素、(C1-C4)烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3Y、Z彼此独立地为O或S，
nN  为0至4中的整数，
RN 2  为(C1-C16)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、芳基；苄基、卤代苄基，
RN 3  为氢或(C1-C6)烷基；
O）一个或多个选自以下的化合物：
1,8-萘二甲酸酐、S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙基酯（乙拌磷（disulfoton））、4-氯苯基甲基氨基甲酸酯（mephenate）、O-苯基硫代磷酸O,O-二乙基酯（增效磷（dietholate））、4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸（CL-304415，CAS登记号:31541-57-8）、1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯（MG-838，CAS登记号:133993-74-5）、[(3-氧-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯（来自WO-A-98/13361，CAS登记号：205121-04-6）、氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈（解草胺腈（cyometrinil））、1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈（解草腈（oxabetrinil））、4’-氯-2,2,2-三氟乙酰苯O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基肟（氟草肟（fluxofenim））、4,6-二氯-2-苯基嘧啶（解草啶（fenclorim））、2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄基酯（解草胺（flurazole））、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环（MG-191），包括例立体异构体，及农业上常规的盐。
除草剂（混合物）与安全剂的重量比通常取决于除草剂施用率和所述安全剂的效果并且所述重量比可在宽范围内变化，例如在200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20的范围内变化。与化合物（I）或其混合物类似，安全剂可用其他除草剂/杀虫剂配制并且所述安全剂可作为所制得的制剂或与除草剂的桶混物形式提供和施用。
为了施用，若合适，将以市售形式存在的除草剂或除草剂/安全剂制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒的情况下使用水稀释。施用于土壤的粉剂或颗粒剂形式的制剂以及撒播和可喷雾性溶液在使用前通常无需其他惰性物质进一步稀释。
式（I）化合物和/或其盐的所需施用率可根据外部条件变化，例如可根据尤其是温度、湿度和所用除草剂类型变化。所述施用率可在宽范围内变化。为了施用除草剂来防治有害植物，施用率为0.001至10.0kg/ha或更多的活性物质、优选0.005至5kg/ha、特别是0.01至1kg/ha的活性物质。该施用率适于苗前和苗后施用。
当作为植物生长调节剂施用时，例如作为如上所述的植物作物（优选谷类植物，例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米）的茎稳定剂，施用率为例如0.001至2kg/ha或以上的活性物质、优选0.005至1kg/ha、特别是10至500g/ha的活性物质、极特别20至250g/ha的活性物质。该施用率适于苗前和苗后施用，通常优选苗后施用。
作为茎稳定剂的施用可在植物生长的多种阶段进行。优选例如在分蘖期后纵向生长的初始施用。
或者，还可通过处理种子作为植物生长调节剂施用，所述施用包括多种拌种技术和种子包衣技术。在本发明中，施用率取决于具体技术并且可在预试验中测定。
下文以示例的方式，描述了通式(I)的化合物的一些合成实施例。在这些实施例中，除非特别说明，量（包括百分比）意指重量。
符号“＞”和“＜”分别意指“大于”和“小于”。符号“≥”意指“大于或等于”，符号“≤”意指“小于或等于”。
如果在本说明书和实施例的上下文中，术语“R”和“S”是针对式（I）立体异构体的手性中心的绝对构型给出的，则RS命名法——除非有不同定义——遵循Cahn-Ingold-Prelog规则。
（A）合成实施例
实施例A1：非对映异构体4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（表1，实施例1-11）
在保护气体（Ar）下，将0.773g（5.046mmol）(3,4-二氟苯基)乙腈和0.1ml甲醇钠溶液（30%的甲醇溶液）加入1.000g（5.046mmol）3-(2,6-二氟苯基)丙烯酸甲酯溶于12.0ml甲醇的溶液中，并将该混合物在微波炉的密闭容器中于110℃下搅拌4h。在减压下移除溶剂，将剩余物浸入二氯甲烷中并将该混合物分别用25ml水洗涤两次。将结合的有机相用硫酸钠干燥并在减压下移除溶剂。将剩余物用硅胶（乙酸乙酯/庚烷=20:80）进行色谱分析，得到0.838g（理论值的43%）作为非对映异构体混合物（赤型:苏型=54:46，在CDCl3中的1H-NMR中甲基单峰集中在3.57ppm和3.61ppm处）的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯。
实施例A2：非对映异构体4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯的分离：制备赤型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯和苏型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（表1，实施例1-230和1-231）
将实施例A1中所述的非对映异构体4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯的混合物与2-丙醇混合，并在25℃下搅拌1小时。未溶解的无色固体由赤型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（纯度98%，在CDCl3中测得的1H-NMR的甲基单峰集中在3.57ppm和3.61ppm处）组成。在CDCl3中测得的1H-NMR数据参见表1，实施例1-230。
用硅胶（梯度：起始于乙酸乙酯/庚烷=5:95，经过30分钟后至乙酸乙酯/庚烷=30:70）进行色谱分析后，由母液获得了苏型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（纯度96%，在CDCl3中的1H-NMR的甲基单峰集中在3.57ppm和3.61ppm处）。在CDCl3中测得的1H-NMR数据参见表1，实施例1-231。
实施例A3：(3R,4R)-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（表2，实施例2-11）
a）通过制备色谱[80ml/min正庚烷/2-丙醇（90:10）]用手性固定相[Chiralpak IC,20μm,（250x50）mm柱]分析113mg实施例A1中所得的非对映异构体4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯的混合物（溶于4.0ml甲醇），得到12.80mg标题化合物[化学纯度>95%（NMR），异构纯度95%（手性HPLC）]，该标题化合物作为四个立体异构体的最后一个被洗脱出（保留时间=17.8分钟）。旋光率[α]:-61°。关于CDCl3中的1H-NMR数据和分析HPLC中的保留时间：见表2。
b）或者还可由实施例A2所述的外消旋苏型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯的混合物通过制备色谱用手性固定相获得标题化合物。该步骤特别适于制备以克为单位的标题化合物：因此，通过制备色谱[80ml/分钟正庚烷/2-丙醇（90:10）]用手性固定相[ChiralpakIC,20μm,（250x50）mm柱]分析14.85g外消旋苏型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯获得4.47g标题化合物[化学纯度>95%（NMR），异构纯度90%（手性HPLC）]，该标题化合物作为两个对映体的最后一个被洗脱出（保留时间=17.8分钟）。
实施例A4：(3S,4S)-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯
通过制备色谱[80ml/分钟正庚烷/2-丙醇（90:10）]用手性固定相[Chiralpak IC,20μm,（250x50）mm柱]分析实施例A2中所得的外消旋苏型-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯的混合物得到标题化合物[化学纯度>95%（NMR），异构纯度90%（手性HPLC）]，该标题化合物两个对映体的第一个被洗脱出（停留时间=14.7分钟）。CDCl3中的1H-NMR与实施例化合物A3（表2，实施例2-11）相同。在分析HPLC中的保留时间=16.9分钟（条件见下）。
下表中所示的化合物的绝对构型(3R,4R)为根据或类似于上文所述的实施例获得的。
实施例A5：4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸（表1，实施例1-106）
在惰性气体（Ar）下向5.000g（14.233mmol）4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（实施例A1）溶于100.0ml甲醇的溶液中加入25ml溶有2摩尔氢氧化钠的水溶液，并将该混合物在25℃下搅拌8小时。在减压下移除甲醇。将剩余物用浓盐酸（pH=3）酸化并用15ml二氯甲烷萃取三次。将结合的有机相用硫酸钠干燥并在减压下移除溶剂。得到4.790g（理论值的99.8%）无色油状标题化合物（赤型:苏型=47:53，在CDCl3中的1H-NMR的多峰在2.85ppm和3.17ppm处形成对照）。在CDCl3中测得的1H-NMR数据：见表1。
实施例A6：(3R,4R)-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸乙酯（表2，实施例2-107）
在惰性气体（Ar）下向0.250g（0.712mmol）(3R,4R)-4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)丁酸甲酯（实施例A3，b）溶于7.065g（153.36mmol）乙醇中的溶液中加入一滴浓硫酸，并将该混合物在90℃下搅拌5小时。在减压下移除溶剂并将剩余物浸入二氯甲烷中并用15ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次。将结合式的有机相用硫酸钠干燥并在减压下移除溶剂。用色谱用硅胶（梯度：始于乙酸乙酯/庚烷=5:95，经过20分钟后至乙酸乙酯/庚烷=20:80）分析剩余物，得到0.143g（理论值的55%）标题化合物[化学纯度>95%（NMR），异构纯度90%（手性HPLC）]。旋光率[α]：-58°。在CDCl3中测得的1H-NMR数据和分析HPLC中的保留时间：见表2。
表1和表2所示的化合物是根据或类似于上文所述的实施例获得的。在这两个表中：
Ex.           =实施例编号
H             =氢（原子）
Me            =甲基
Et            =乙基
n-Pr          =正丙基
i-Pr          =异丙基
n-Bu          =正丁基
i-Bu          =异丁基
Rt            =保留时间
F、Cl、Br、I  =根据常规化学原子符号分别为氟、氯、溴和碘，
MeO或OMe      =甲氧基
CN            =氰基
CF3           =三氟甲基
苯环上取代基的位臵（例如在2位上）表示为所述符号或所述基团缩写的前缀，例如
2-Cl   =2-氯
2-F    =2-氟
二取代或三取代取代形式的取代位的编号类似地表示为前缀，例如
3,4-Me2   =3,4-二甲基（例如作为苯环上的取代基）
3,5-F2    =3,5-二氟（例如作为苯环上的取代基）
3,4-F2    =3,4-二氟（例如作为苯环上的取代基）
应理解，其他缩写类似于上文所述的实施例。
“(R2)n”=“H”=未被取代的环（n=0）
此外，常规化学符号和化学式也适用，例如CH2代表亚甲基或CF3代表三氟甲基或OH代表羟基。相应地，将组合含义定义为由提及的缩写组成。
表2中所述的保留时间（“Rt”）为使用手性固定相通过分析HPLC在以下实验条件下分析化合物（I）获得的：
在1mg/ml浓度下，将式（I）化合物溶于分析用二氯甲烷中并直接进行HPLC。
HPLC装臵：Waters AllianceHT2795
色谱柱：Chiralpak IC,250x4.6 mm,5μm DAIC83325
柱温：25摄氏度
检测器：PDA 996，检测波长：210nm
评价：Waters Empower2Software,SPC
洗脱液：（正庚烷：2-丙醇）（90/10）,Chromasolv,流速：0.6ml/min该色谱纯化的化合物（I）具有≥90%的立体化学纯度
表1：式（I）化合物
Figure BDA0000416630980000901
Figure BDA0000416630980000911
Figure BDA0000416630980000921
Figure BDA0000416630980000931
Figure BDA0000416630980000941
Figure BDA0000416630980000951
Figure BDA0000416630980000961
Figure BDA0000416630980000971
Figure BDA0000416630980000981
Figure BDA0000416630980000991
Figure BDA0000416630980001001
Figure BDA0000416630980001011
表1的其他物理数据：
1H-NMR数据（CDCl3）-所选特征信号的化学位移（以ppm计）：
实施例1-3:赤型:2.69(dd,1H),2.82(dd,1H),3.53(s,3H),4.09(q,1H),4.26(d,1H),6.91(t,2H)
苏型:3.11(m,1H),3.22(m,1H),3.60(s,3H),4.14(m,2H),6.74(t,2H)
实施例1-6:赤型:2.69(dd,1H),2.82(dd,1H),3.53(s,3H),4.08(q,1H),4.26(d,1H),6.92(t,2H)
苏型:3.11(m,1H),3.22(m,1H),3.60(s,3H),4.16(m,2H),6.75(t,2H)
实施例1-11:赤型:2.76(dd,1H),2.85(dd,1H),3.57(s,3H),4.07(q,1H),4.29(d,1H),6.92(t,2H)
苏型:3.11(m,1H),3.19(m,1H),3.61(s,3H),4.13(m,2H),6.77(t,2H)
E实施例1-12:赤型:2.77(dd,1H),2.86(dd,1H),3.57(s,3H),4.09(q,1H),4.30(d,1H),7.29(m,1H)
苏型:3.10(m,1H),3.20(m,1H),3.61(s,3H),4.14(m,2H),7.17(m,1H)
实施例1-15:赤型:2.77(dd,1H),2.82(dd,1H),3.56(s,3H),4.08(q,1H),4.27(d,1H),6.91(t,2H)
苏型:3.10(m,1H),3.21(m,1H),3.61(s,3H),4.12(m,2H),6.77(t,2H)
实施例1-16:赤型:2.75(dd,1H),2.83(dd,1H),3.56(s,3H),4.08(q,1H),4.27(d,1H),6.93(t,2H)
苏型:3.10(m,1H),3.19(m,1H),3.61(s,3H),4.13(m,2H),6.76(t,2H)
实施例1-19:赤型:2.70(dd,1H),2.83(dd,1H),3.53(s,3H),4.21(d,1H),7.14(m,3H)
苏型:3.16(m,2H),3.60(s,3H),6.76(t,2H),7.15(m,3H)
实施例1-24:赤型:2.60(dd,1H),2.88(dd,1H),3.47(s,3H),3.91(s,3H),4.23(m,1H),4.69(d,1H)
苏型:3.17(m,2H),3.57(s,3H),3.72(s,3H),4.33(m,1H),4.54(d,1H),7.07(m,1H)
实施例1-26:赤型:2.60(dd,1H),2.62(dd,1H),3.50(s,3H),3.82(s,3H),4.18(m,1H)
苏型:3.11(m,2H),3.59(s,3H),3.73(s,3H)
实施例1-27:赤型:2.64(dd,1H),2.81(dd,1H),3.51(s,3H),3.89(s,3H),4.19(d,1H)
苏型:3.14(m,2H),3.61(s,3H)
实施例1-28:赤型:2.67(dd,1H),2.80(dd,1H),3.53(s,3H),3.90(s,3H),4.19(m,1H)
苏型:3.15(m,2H),3.60(s,3H),3.82(s,3H)
实施例1-29:赤型:2.84(m,2H),3.58(s,3H),4.41(d,1H),6.92(t,2H)
苏型:3.12(dd,1H),3.22(dd,1H),3.62(s,3H),4.23(d,1H),6.79(t,2H)
实施例1-30:赤型:2.88(d,2H),3.59(s,3H),4.44(d,1H),6.91(t,2H)
苏型:3.12(dd,1H),3.23(dd,1H),3.62(s,3H),4.22(d,1H),6.77(t,2H)
实施例1-106:赤型:2.85(m,2H)
苏型:3.17(m,2H)
实施例1-228:赤型:2.93(d,2H),4.41(d,1H),6.90(t,2H)
苏型:3.17(dd,1H),3.25(dd,1H),4.21(d,1H),6.77(t,2H)实施例1-230:赤型:2.76(dd,1H),2.85(dd,1H),3.57(s,3H),4.07(q,1H),4.29(d,1H),6.92(t,2H),7.10(m,1H),7.20(m,2H),7.29(m,1H)
实施例1-231:苏型:3.11(m,1H),3.19(m,1H),3.61(s,3H),4.13(m,2H),6.77(t,2H),6.91(m,1H),7.02(m,2H),7.16(m,1H)
实施例1-232:赤型:2.82(m,2H),3.56(s,3H),4.07(q,1H),4.27(d,1H),6.92(t,2H),7.14(t,1H),7.30(m,2H),7.55(dd,1H)
苏型:3.16(m,2H),3.61(s,3H),4.13(m,2H),6.78(t,2H),6.98(t,1H),7.13(m,2H),7.36(dd,1H)
实施例1-233:赤型:2.90(m,2H),3.62(s,3H),4.06(q,1H),4.44(d,1H),6.91(t,2H),7.27(m,2H),7.60(m,2H)
苏型:3.16(m,2H),3.62(s,3H),4.15(m,1H),4.19(d,1H),6.79(t,2H),7.14(t,1H),7.20(m,1H),7.35(dd,1H),7.48(m,1H)
实施例1-235:赤型:2.66(dd,1H),2.86(dd,1H),3.42(s,3H),4.25(m,1H),4.40(d,1H),6.93(t,2H)
苏型:3.17(dd,1H),3.25(dd,1H),3.58(s,3H),4.30(m,1H),4.35(d,1H),6.70(t,2H)
表2：式（Ia）化合物
Figure BDA0000416630980001041
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-1 Me H
2-2 Me 2-F
2-3 Me 4-F
2-4 Me 2-Cl
2-5 Me 3-Cl
2-6 Me 4-Cl
2-7 Me 2,3-F2
2-8 Me 2,4-F2
2-9 Me 2,5-F2
2-10 Me 2,6-F2
2-11 Me 3,4-F2 19.3
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-12 Me 3,5-F2
2-13 Me 3,4,5-F3
2-14 Me 3-F,4-Cl
2-15 Me 3-Cl,4-F 19.2
2-16 Me 3,4-Cl2
2-17 Me 3-Br
2-18 Me 4-Br
2-19 Me 3-I
2-20 Me 4-I
2-21 Me 3-Me
2-22 Me 4-Me
2-23 Me 3,4-Me2
2-24 Me 2-OMe
2-25 Me 3-OMe
2-26 Me 4-OMe
2-27 Me 3,4-OMe2
2-28 Me 3-F,4-OMe
2-29 Me 3-F,4-CF3
2-30 Me 3-F,5-CF3
2-31 H 3-Cl
2-32 Et 3-Cl
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-33 n-Pr 3-Cl
2-34 i-Pr 3-Cl
2-35 n-Bu 3-Cl
2-36 i-Bu 3-Cl
2-37 2,2-二氟乙基 3-Cl
2-38 2,2,2-三氟乙基 3-Cl
2-39 2-氟苄基 3-Cl
2-40 2,5-二氟苄基 3-Cl
2-41 2,5-二氯苄基 3-Cl
2-42 3,5-二氯苄基 3-Cl
2-43 2,4-二氟苄基 3-Cl
2-44 2,6-二氟苄基 3-Cl
2-45 2,3-二氟苄基 3-Cl
2-46 乙炔基 3-Cl
2-47 丙-1-炔-1-基 3-Cl
2-48 甲氧基甲基 3-Cl
2-49 2-F-苯基 3-Cl
2-50 3-F-苯基 3-Cl
2-51 4-F-苯基 3-Cl
2-52 氧杂环丁-3-基 3-Cl
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-53 2-(苯巯基)乙基 3-Cl
2-54 2-(苯基亚磺酰基)乙基 3-Cl
2-55 2-(苯基磺酰基)乙基 3-Cl
2-56 H 4-Cl
2-57 Et 4-Cl
2-58 n-Pr 4-Cl
2-59 i-Pr 4-Cl
2-60 n-Bu 4-Cl
2-61 i-Bu 4-Cl
2-62 2,2-二氟乙基 4-Cl
2-63 2,2,2-三氟乙基 4-Cl
2-64 2-氟苄基 4-Cl
2-65 2,5-二氟苄基 4-Cl
2-66 2,5-二氯苄基 4-Cl
2-67 3,5-二氯苄基 4-Cl
2-68 2,4-二氟苄基 4-Cl
2-69 2,6-二氟苄基 4-Cl
2-70 2,3-二氟苄基 4-Cl
2-71 乙炔基 4-Cl
2-72 丙-1-炔-1-基 4-Cl
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-73 甲氧基甲基 4-Cl
2-74 2-F-苯基 4-Cl
2-75 3-F-苯基 4-Cl
2-76 4-F-苯基 4-Cl
2-77 氧杂环丁-3-基 4-Cl
2-78 2-(苯巯基)乙基 4-Cl
2-79 2-(苯基亚磺酰基)乙基 4-Cl
2-80 2-(苯基磺酰基)乙基 4-Cl
2-81 H 4-F
2-82 Et 4-F
2-83 n-Pr 4-F
2-84 i-Pr 4-F
2-85 n-Bu 4-F
2-86 i-Bu 4-F
2-87 2,2-二氟乙基 4-F
2-88 2,2,2-三氟乙基 4-F
2-89 2-氟苄基 4-F
2-90 2,5-二氟苄基 4-F
2-91 2,5-二氯苄基 4-F
2-92 3,5-二氯苄基 4-F
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-93 2,4-二氟苄基 4-F
2-94 2,6-二氟苄基 4-F
2-95 2,3-二氟苄基 4-F
2-96 乙炔基 4-F
2-97 丙-1-炔-1-基 4-F
2-98 甲氧基甲基 4-F
2-99 2-F-苯基 4-F
2-100 3-F-苯基 4-F
2-101 4-F-苯基 4-F
2-102 氧杂环丁-3-基 4-F
2-103 2-(苯巯基)乙基 4-F
2-104 2-(苯基亚磺酰基)乙基 4-F
2-105 2-(苯基磺酰基)乙基 4-F
2-106 H 3,4-F2
2-107 Et 3,4-F2 19.1
2-108 n-Pr 3,4-F2
2-109 i-Pr 3,4-F2
2-110 n-Bu 3,4-F2
2-111 i-Bu 3,4-F2
2-112 2,2-二氟乙基 3,4-F2
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-113 2,2,2-三氟乙基 3,4-F2
2-114 2-氟苄基 3,4-F2
2-115 2,5-二氟苄基 3,4-F2
2-116 2,5-二氯苄基 3,4-F2
2-117 3,5-二氯苄基 3,4-F2
2-118 2,4-二氟苄基 3,4-F2
2-119 2,6-二氟苄基 3,4-F2
2-120 2,3-二氟苄基 3,4-F2
2-121 乙炔基 3,4-F2
2-122 丙-1-炔-1-基 3,4-F2
2-123 甲氧基甲基 3,4-F2
2-124 2-F-苯基 3,4-F2
2-125 3-F-苯基 3,4-F2
2-126 4-F-苯基 3,4-F2
2-127 氧杂环丁-3-基 3,4-F2
2-128 2-(苯巯基)乙基 3,4-F2
2-129 2-(苯基亚磺酰基)乙基 3,4-F2
2-130 2-(苯基磺酰基)乙基 3,4-F2
2-131 H 3,5-F2
2-132 Et 3,5-F2
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-133 n-Pr 3,5-F2
2-134 i-Pr 3,5-F2
2-135 n-Bu 3,5-F2
2-136 i-Bu 3,5-F2
2-137 2,2-二氟乙基 3,5-F2
2-138 2,2,2-三氟乙基 3,5-F2
2-139 2-氟苄基 3,5-F2
2-140 2,5-二氟苄基 3,5-F2
2-141 2,5-二氯苄基 3,5-F2
2-142 3,5-二氯苄基 3,5-F2
2-143 2,4-二氟苄基 3,5-F2
2-144 2,6-二氟苄基 3,5-F2
2-145 2,3-二氟苄基 3,5-F2
2-146 乙炔基 3,5-F2
2-147 丙-1-炔-1-基 3,5-F2
2-148 甲氧基甲基 3,5-F2
2-149 2-F-苯基 3,5-F2
2-150 3-F-苯基 3,5-F2
2-151 4-F-苯基 3,5-F2
2-152 氧杂环丁-3-基 3,5-F2
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-153 2-(苯巯基)乙基 3,5-F2
2-154 2-(苯基亚磺酰基)乙基 3,5-F2
2-155 2-(苯基磺酰基)乙基 3,5-F2
2-156 H 2,5-F2
2-157 Et 2,5-F2
2-158 n-Pr 2,5-F2
2-159 i-Pr 2,5-F2
2-160 n-Bu 2,5-F2
2-161 i-Bu 2,5-F2
2-162 2,2-二氟乙基 2,5-F2
2-163 2,2,2-三氟乙基 2,5-F2
2-164 2-氟苄基 2,5-F2
2-165 2,5-二氟苄基 2,5-F2
2-166 2,5-二氯苄基 2,5-F2
2-167 3,5-二氯苄基 2,5-F2
2-168 2,4-二氟苄基 2,5-F2
2-169 2,6-二氟苄基 2,5-F2
2-170 2,3-二氟苄基 2,5-F2
2-171 乙炔基 2,5-F2
2-172 丙-1-炔-1-基 2,5-F2
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-173 甲氧基甲基 2,5-F2
2-174 2-F-苯基 2,5-F2
2-175 3-F-苯基 2,5-F2
2-176 4-F-苯基 2,5-F2
2-177 氧杂环丁-3-基 2,5-F2
2-178 2-(苯巯基)乙基 2,5-F2
2-179 2-(苯基亚磺酰基)乙基 2,5-F2
2-180 2-(苯基磺酰基)乙基 2,5-F2
2-181 H 2,3-F2
2-182 Et 2,3-F2
2-183 n-Pr 2,3-F2
2-184 i-Pr 2,3-F2
2-185 n-Bu 2,3-F2
2-186 i-Bu 2,3-F2
2-187 2,2-二氟乙基 2,3-F2
2-188 2,2,2-三氟乙基 2,3-F2
2-189 2-氟苄基 2,3-F2
2-190 2,5-二氟苄基 2,3-F2
2-191 2,5-二氯苄基 2,3-F2
2-192 3,5-二氯苄基 2,3-F2
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-193 2,4-二氟苄基 2,3-F2
2-194 2,6-二氟苄基 2,3-F2
2-195 2,3-二氟苄基 2,3-F2
2-196 乙炔基 2,3-F2
2-197 丙-1-炔-1-基 2,3-F2
2-198 甲氧基甲基 2,3-F2
2-199 2-F-苯基 2,3-F2
2-200 3-F-苯基 2,3-F2
2-201 4-F-苯基 2,3-F2
2-202 氧杂环丁-3-基 2,3-F2
2-203 2-(苯巯基)乙基 2,3-F2
2-204 2-(苯基亚磺酰基)乙基 2,3-F2
2-205 2-(苯基磺酰基)乙基 2,3-F2
2-206 H H
2-207 H 2-F
2-208 H 2-Cl
2-209 H 2,4-F2
2-210 H 2,6-F2
2-211 H 3,4,5-F3
2-212 H 3-F,4-Cl
实施例编号 R1 (R2)n Rt[min]
2-213 H 3-Cl,4-F
2-214 H 3,4-Cl2
2-215 H 3-Br
2-216 H 4-Br
2-217 H 3-I
2-218 H 4-I
2-219 H 3-Me
2-220 H 4-Me
2-221 H 3,4-Me2
2-222 H 2-OMe
2-223 H 3-OMe
2-224 H 4-OMe
2-225 H 3,4-OMe2
2-226 H 3-F,4-OMe
2-227 H 3-F,4-CF3
2-228 H 3-F,5-CF3
2-229 Me 3-Br,4-F 20.0
2-230 Me 3-CN,4-F 18.0
2-231 Me 3-CN
表2的其他物理数据：
1H-NMR数据（CDCl3）-所选特征信号的化学位移（以ppm计）：
实施例2-11:3.11(m,1H),3.19(m,1H),3.61(s,3H),4.13(m,2H),6.77(t,2H),6.91(m,1H),7.02(m,2H),7.16(m,1H)
实施例2-15:3.12(m,1H),3.18(m,1H),3.61(s,3H),4.12(m,2H),6.77(t,2H),7.00(t,1H),7.05(m,1H),7.16(m,1H),7.22(m,1H)
实施例2-107:1.13(t,3H),3.09(m,1H),3.20(m,1H),4.08(m,2H),4.13(m,2H),6.77(t,2H),6.91(m,1H),7.02(m,2H),7.16(m,1H)
实施例2-229:3.16(m,2H),3.61(s,3H),4.13(m,2H),6.78(t,2H),6.98(t,1H),7.13(m,2H),7.36(dd,1H)
实施例2-230:3.16(m,2H),3.62(s,3H),4.15(m,1H),4.19(d,1H),6.79(t,2H),7.14(t,1H),7.20(m,1H),7.35(dd,1H),7.48(m,1H)
B）制剂实施例
a）将10重量份式（I）化合物与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将该混合物用锤式研磨机粉碎，得到粉剂。
b）将25重量份式（I）化合物与64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将该混合物在销盘式研磨机中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c）将20重量份式（I）化合物与6重量份烷基酚聚乙二醇醚（
Figure BDA0000416630980001161
Figure BDA0000416630980001162
）、3重量份异十三醇聚乙二醇醚（8EO）以及71重量份石蜡矿物油（沸点例如约255至277℃）混合并在球磨机中粉碎至5微米以下的细度，得到易分散于水中的分散浓缩剂。
d）由15重量份式（I）化合物与75重量份作为溶剂的环己酮以及10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚混合，得到可乳化浓缩剂。
e）将75重量式（I）化合物、
10重量份木质素磺酸钙、
5重量份十二烷基硫酸钠、
3重量份聚乙烯醇以及
7重量份高岭土混合，
将该混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过作为粒化液体的水喷雾粒化，得到水溶性颗粒剂。
f）将25重量份式（I）化合物、
5重量份2,2’-二萘甲烷-6,6’-二磺酸钠、
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份聚乙烯醇、
17重量份碳酸钙以及
50重量份水
在胶体研磨机中均质化和预先粉碎，然后将该混合物在砂磨机中研磨并将所得悬浮液在喷雾塔中借助单物质喷嘴雾化并干燥，得到水溶性颗粒剂。
（C）生物学实施例
1.苗前除草作用
将单子叶及双子叶杂草植物和作物植物的种子放入木纤维盆中的砂壤土中，并用土壤覆盖。然后将配制成可湿性粉剂（WP）形式的本发明化合物（I），在添加0.2%湿润剂的情况下，以水性悬浮液或乳剂的形式在600l/ha（换算值）的水施用率施用于覆盖土的表面。
处理之后，将盆放置在温室中并保持在对该测试植株而言良好的生长条件下。约3周之后，通过与未处理的对照组进行比较，目测评估所述制剂的活性。例如，100%活性=植株均死亡，50%除草活性或损害=植株减少了50%或单植株质量降低了50%，或0%活性=与对照植株相同。
本发明化合物（I），例如表1和表2中编号(1-3)、(1-6)、(1-11)、(1-12)、(1-15)、(1-16)、(1-19)、(1-24)、(1-26)、(1-27)、(1-28)、(1-29)、(1-30)、(1-106)、(1-228)、(1-230)、(1-231)、(1-232)、(1-233)、(1-235)、(2-11)、(2-15)、(2-107)和(2-229)的化合物，当用苗前法以每公顷320g或320g以下活性物质的施用率施用时，具有抵抗多种有害植物的良好除草活性。
例如编号(1-3)、(1-12)、(1-15)、(1-231)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-15)、(2-107)和(2-229)的化合物，当用苗前法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如大穗看麦娘（Alopecurusmyosuroides）、稗草（Echinocloa crus galli）和狗尾草（Setaria viridis））的极好的活性（90-100%）。
此外，表1和表2中例如编号(1-3)、(1-11)、(1-12)、(1-15)、(1-16)、(1-106)、(1-231)、(2-11)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗前法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如阿拉伯婆婆纳（Veronica persica）和三色堇（Viola tricolor））的极好的除草活性（90-100%）。
此外，例如编号(1-3)、(1-12)、(1-15)、(1-26)、(1-106)、(1-231)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗前法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如繁缕（Stellaria media））的极好的除草活性（90-100%）。
此外，例如表1和表2中编号(1-3)、(1-11)、(1-15)、(1-16)、(1-106)、(1-231)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-15)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗前法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如反枝苋（Amaranthus retroflexus））的极好的除草活性（90-100%）。
此外，例如表1和表2中编号(1-3)、(1-12)、(1-15)、(1-28)、(1-106)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-15)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗前法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如卷茎蓼（Polygonum convolvulus））的极好的除草活性（90-100%）。
此外，例如表1和表2中编号(1-12)、(1-15)、(1-231)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-15)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗前法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如黑麦草（Lolium multiflorum）、稗草（Echinchloa crus-galli）、狗尾草（Setariavirides）、反枝苋（Amaranthus retroflexus）以及繁缕（Stellaria media））的极好的除草活性（90-100%）。
2.苗后除草作用
将单子叶及双子叶杂草和作物植物的种子放入木纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖，并在温室中良好的生长条件下培育。播种之后2-3周，在一叶期对测试植株进行处理，将配制成可湿性粉剂（WP）的本发明化合物，在添加0.2%的湿润剂的情况下、以水性悬浮液或乳液的形式在600l/ha（换算值）的水施用率喷雾至植物的绿色部位。在该测试植株在温室中最佳生长条件下保持约3周之后，与未处理的对照组进行比较，目测评估所述制剂的活性（以百分比（%）计）：例如100%活性=植株均死亡，50%除草活性或损害=植株减少了50%或单植株质量降低了50%，0%活性=与对照植株相同。
如结果所示，本发明化合物（I），例如表1和表2中编号(1-3)、(1-6)、(1-11)、(1-12)、(1-15)、(1-16)、(1-19)、(1-24)、(1-26)、(1-27)、(1-28)、(1-29)、(1-30)、(1-106)、(1-228)、(1-230)、(1-231)、(1-232)、(1-233),(2-11)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗后法施用时，具有抵抗多种有害植物的良好除草活性。
例如编号(1-11)、(1-12)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-15)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗后法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如大穗看麦娘（Alopecurusmyosuroides）、狗尾草（Setaria viridis）、卷茎蓼（Polygonumconvolvulus）和黑麦草（Lolium multiflorum））的极好的活性（80-100%）。
此外，例如表1和表2中编号(1-3)、(1-11)、(1-15)、(1-16)、(1-19)、(1-106)、(1-231)、(1-232)、(1-233)、(2-11)、(2-15)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗后法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如野燕麦（Avena fatua）和稗草（Echinochloacrus-galli））的良好除草活性（80-100%）。
此外，例如表1和表2中编号(1-3)、(1-11)、(1-12)、(1-232)、(1-233)、(2-15)、(2-107)、(2-229)和(2-230)的化合物，当用苗后法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如反枝苋（Amaranthusretroflexus）、繁缕（Stellaria media）和三色堇（Viola tricolor））的良好的除草活性（80-100%）。
此外，例如表1和表2中编号(1-11)、(1-15)、(1-106)、(1-231)、(1-233)、(2-11)、(2-107)和(2-229)的化合物，当用苗后法以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，具有抵抗有害植物（例如圆叶牵牛（Pharbitispurpureum））的良好的除草活性（80-100%）。
3.除草作用与作物植物相容性
在其他温室试验中，将作物植物的种子放入盆中的砂壤土中，用土壤覆盖，在良好的生长条件下培育，用苗前法处理并用与第1部分中有害植物类似的方式评估，或苗后法处理并用与第2部分中有害植物类似的方式评估。结果表明，当用苗前法或苗后法以合适的活性化合物剂量施用时，本发明化合物对双子叶植物（例如大豆、棉花、油籽油菜、甜菜和马铃薯）不产生任何损害。此外，某些物质不损害禾本科植物（例如大麦、小麦、黑麦、黍、玉米或稻）。
例如表1中编号(1-3)和(1-233)的化合物当用苗前法以80g/ha施用时，在小麦中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如大穗看麦娘（Alopecurus myosuroides）、稗草（Echinochloa crus-galli）和狗尾草（Setaria virides））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1中编号(1-3)、(1-14)和(1-233)的化合物当用苗前法以80g/ha施用时，在小麦中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如三色堇（Viola tricolor））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1中编号(1-3)、(1-26)和(1-230)的化合物当用苗前法以80g/ha施用时，在小麦中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如阿拉伯婆婆纳（Veronica persica））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1和表2中编号(1-3)、(1-15)、(1-231)、(1-232)、(2-15)和(2-229)的化合物当用苗前法以80g/ha施用时，在玉米中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如稗草（Echinochloacrus-galli）和狗尾草（Setaria virides））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1和表2中编号(1-3)、(1-15)、(1-232)和(2-229)的化合物当用苗前法以80g/ha施用时，在玉米中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如卷茎蓼（Polygonum convolvulus））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1和表2中编号(1-3)、(1-12)、(1-15)、(1-231)、(2-11)和(2-230)的化合物当用苗前法以80g/ha施用时，在油籽油菜中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如阿拉伯婆婆纳（Veronica persica）和三色堇（Viola tricolor））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1和表2中编号(1-3)、(1-6)、(1-11)、(1-12)、(1-233)和(2-15)的化合物当用苗后法以80g/ha施用时，在油籽油菜中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如三色堇（Violatricolor））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
例如表1和表2中编号(1-3)、(1-6)、(1-11)、(1-19)、(1-232)、(1-233)和(2-15)的化合物当用苗后法以80g/ha施用时，在油籽油菜中表现出选择性（无损害或最高20%损害），并同时具有抵抗有害植物（例如野燕麦（Avena fatua））的良好至极好的除草活性（80至100%）。
因此，上述化合物——当用苗前法和苗后法施用时——适于防治作物植物中不想要的植物。
与EP-A-266,725中结构最相近的化合物相比，化合物（I）在某些作物植物（例如玉米）中具有更好的杀虫效果和出乎意料的选择性。

Claims (14)

1.一种式（I）的化合物或其盐，
Figure FDA0000416630970000011
R1  为氢或可水解基团，
(R2)n为n个取代基R2，
其中R2（若n=1）或每个取代基R2（若n大于1）各自独立地为卤素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基
或者其中在各种情况下在环上位于邻位的两个R2同时为式-Z1-A*-Z2的基团，其中
A*  为具有1至4个碳原子的亚烷基，该亚烷基任选被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代，
Z1  为直接键、O或S并且
Z2  为直接键、O或S，
其中基团-Z1-A*-Z2与苯环上连接在该基团上的碳原子一起形成稠合的5或6元环，
n  为0、1、2、3、4或5
不包括R1为甲基且(R2)n为3-氟（n=1）的化合物。
2.权利要求1所要求保护的化合物或其盐，其中
R1  为氢或任选被取代的烃基或任选被取代的杂环基团，其中最后提及的两个含碳基团包含具有1至30个碳原子、优选1至24
个碳原子、特别是1至20个碳原子的取代基，或
R1  为式SiRaRbRc、-NRaRb或-N=CRcRd的基团，其中在最后提及的3个式中，基团Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为氢或任选被取代的烃基，但是其中SiRaRbRc不包括SiH3，或者Ra和Rb与氮原子一起形成3元至9元杂环，该3元至9元杂环除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该杂环未被取代或被取代，或者Rc和Rd与碳原子一起为可包含1至3个选自N、O和S的环杂原子的3元至9元碳环基团或杂环基团，其中该碳环基团或杂环基团未被取代或被取代，
其中包含取代基的基团Ra、Rb、Rc和Rd各自具有最多30个碳原子，优选最多24个碳原子，特别是最多20个碳原子，或
R1  为式-C(=O)-Re或-P(=O)(Rf)2的基团，其中Re和Rf各自独立地为氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C8)烷基、-NR*R**——其中R*和R**如下文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)环炔基、(C5-C6)环炔基-(C1-C8)烷基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、基团Het1、基团Het1-(C1-C6)烷基或基团Het1-O-(C1-C6)烷基，其中杂环基团Het1如下文所定义，
其中最后提及的15个基团在环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
其中在以上提及的基团中及在以下基团中
Het1  在各种情况下独立地为具有3至9个环原子的饱和、部分不饱和或杂芳族单环杂环基团或9元或10元双环杂环，各自包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子，
R*、R**各自独立（并且也独立于其他基团NR*R**）地为H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4个基团各自任选地在环中被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代或者
R*和R**与氮原子一起形成3元至8元杂环，该3元至8元杂环除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该该3元至8元杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代，
RA  为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，
RB  为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基，以及式Raa-C(=O)-、Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基——其中Raa如下文所定义、-NR*R**——其中R*和R**如下文所定义——的基团、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的11个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，
Raa  在各种情况下各自独立地为氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**——其中R*和R**如上文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环炔基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基或任选通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9或10元双环杂环，其中最后提及的20个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，并且
Rbb  各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基或对于饱和或部分不饱和环状基本基团而言还为氧基。
3.权利要求1或2所要求保护的化合物或其盐，其中
R1  为氢、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基、(C2-C18)炔基，
其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a)-(d)]的基团取代，
（a）卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C2-C8)卤代烯硫基、(C2-C8)卤代炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C2-C8)烯基亚磺酰基、(C2-C8)炔基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C2-C8)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C8)卤代炔基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C2-C8)烯基磺酰基、(C2-C8)炔基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基、(C2-C8)卤代烯基磺酰基、(C2-C8)卤代炔基磺酰基、式-NR*R**的基团——其中R*和R**如下文所定义，和
(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环烯基-S(O)p-、(C5-C8)环炔氧基、(C5-C8)环炔基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S(O)p-、苯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、基团Het1、Het1-S(O)p-、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-O-、Het1-O-(C1-C6)烷氧基，
其中杂环基团Het1如下文所定义，
其中最后提及的29个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代并且p各自独立地为0、1或2，
（b）式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基团，
其中R*、R**、RC和RD如下文所定义，
（c）式-SiR’3、-O-SiR’3、(R’)3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’2、-O-N=CR’2、-N=CR’2、-O-NR’2、-CH(OR’)2和-O-(CH2)q-CH(OR’)2的基团，
其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基，该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代或在两个相邻的位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，并且q为0至6的整数，并且
（d）式R”O-CHR’”CH(OR”)-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基，
或者
R1  为(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基，
其中最后提及的4个基团均未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a’)-(e’)]的基团取代
（a’）卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基以及式-NR*R**的基团，其中基团R*和R**如下文所定义，
（b’）式-C(=O)-RC、-C(=O)-O-RC、-O-C(=O)-RC、-O-C(=O)-O-RC、-C(=O)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=S)-S-RC、-C(=O)-NR*R**、-C(=O)-O-NR*R**、-O-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-RC、-N(R*)-C(=O)-NR*R**、-N(R*)-C(=O)-O-RC、-P(=O)(RC)(RD)、-P(=O)(ORC)(RD)、-P(=O)(ORC)(ORD)或-O-P(=O)(ORC)(ORD)的基团，
其中R*、R**、RC和RD如下文所定义，
（c’）式-SiR’3、-O-SiR’3、(R’)3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’2、-O-N=CR’2、-N=CR’2、-O-NR’2、-CH(OR’)2以及-O-(CH2)q-CH(OR’)2的基团，
其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基，该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基以及硝基的基团取代或在相邻的两个位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，并且q为0至6的整数，并且
（d’）式R”O-CHR’”CH(OR”)-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基，并且
（e’）式Het1的基团，其未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，
或者
R1  为基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基，其中基础环与碳环或杂环稠合，优选具有0或1至3个选自N、O和S的环杂原子的5元或6元环，优选苯并稠合，并且其中基础环或多环体系未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，
或者
R1  为杂环基团Het1，其在环或多环系中未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代，优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-羰基以及氧基的基团取代，
其中在上文所述基团中以及在下文所述基团中
Het1  各自独立地为包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的具有3至9个环原子、优选具有5个或6个环原子的饱和的、部分饱和的或杂芳族的单环杂环基团，或9或10元双环杂环，优选具有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂环，其还任选稠合至碳环或杂环，优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环，优选任选苯并稠合，
R*、R**各自独立（即还独立于其他基团NR*R**）地为H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4个环中的基团在环中各自任选被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，或者
R*和R**与氮原子一起为3至8元杂环，其除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他杂环原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代，
RA  为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，
RB  为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、式Raa-C(=O)-或Raa-C(=O)-(C1-C6)烷基的基团——其中Raa如下文所定义、-NR*R**——其中R*和R**如下文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9或10元双环杂环，其中最后提及的11个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，
RC、RD  各自独立（还独立于其他基团中的基团RC、RD）地为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基或(C2-C8)炔基，
其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基以及三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基的基团取代，
或者
(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、苯基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或Het1-S(O)p-(C1-C6)烷基，其中Het1具有所提及的含义，
其中最后提及的22个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RA取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团RB取代并且p均彼此独立地为0、1或2，
Raa  各自独立地为氢、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)炔氧基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**——其中R*和R**如上文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环烯氧基、(C5-C6)环炔氧基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷氧基——其中p各自独立地为0、1或2、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基或任选通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中最后提及的20个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代，并且
Rbb  各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基。
4.权利要求1至3中任一项所要求保护的化合物或其盐，其中
(R2)n为n个取代基R2，其中R2（若n=1）或每个取代基R2（若n大于1）各自独立地为卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基
或者其中各种情况下在环上位于邻位的两个R2各自同时为式-Z1-A*-Z2的基团，其中
A*  为具有1至4个碳原子的亚烷基，其任选被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代，
Z1  为直接键、O或S并且
Z2  为直接键、O或S，
其中基团-Z1-A*-Z2与连接于该基团的苯基环的碳原子一起形成稠合的5元或6元环，并且
n  为0、1、2、3、4或5。
5.权利要求1至4中任一项所要求保护的化合物或其盐，其中
(R2)n为n个取代基R2，
其中在n=1的情况下，基团R2，或在n大于1的情况下，每个取代基R2均彼此独立地为
卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基，并且
n  为0、1、2、3、4或5。
6.权利要求1至5任一项所要求保护的化合物或其盐，其中
(R2)n为2-溴、3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、3-碘、4-碘、2-氰基、3-氰基、4-氰基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-乙氧基、3-乙氧基、4-乙氧基、2-甲硫基、3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亚磺酰基、3-甲基亚磺酰基、4-甲基磺酰基、2-甲基磺酰基、3-甲基磺酰基、4-甲基磺酰基、2,3-二甲基、2,4-二甲基、2,5-二甲基、2,6-二甲基、3,4-二甲基、3,5-二甲基、2,3-二甲氧基、2,4-二甲氧基、2,5-二甲氧基、2,6-二甲氧基、3,4-二甲氧基、3,5-二甲氧基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(2-F-3-CF3)、(2-F-4-CF3)、(2-F-5-CF3)、(3-F-4-CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-OCH3)、(2-F-4-OCH3)、(2-F-5-OCH3)、(3-F-4-OCH3)、(3-F-5-OCH3)、(4-F-3-OCH3)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯或3,4,5-三氯，
或者
n  为0。
7.权利要求1至6中任一项所要求保护的化合物或其盐，其中
(R2)n为3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、4-氟、3-碘、4-碘、3-甲基、4-甲基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、3,4-二甲氧基、3,5-二甲氧基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、3,4-二氯、3,5-二氯、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(2-F-3-CF3)、(2-F-4-CF3)、(2-F-5-CF3)、(3-F-4-CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-OCH3)、(2-F-4-OCH3)、(2-F-5-OCH3)、(3-F-4-OCH3)、(3-F-5-OCH3)、(4-F-3-OCH3)、(3-Br-4-F)、(4-Br-3-F)、(4-CN-3-F)、(3-CN-4-F)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟或3,4,5-三氯，
或者
n  为0。
8.制备权利要求1至7中任一项所定义的式（I）化合物或其盐的方法，其中
（a）式（II）的化合物与式（III）的化合物或其盐反应，得到式（I’）的化合物，
Figure FDA0000416630970000131
其中在化合物（II）和（III）中，R1、R2和n分别如待制备的式（I）化合物中所定义，
或者
（b）式（I*）的化合物与其中的R1如式（I）中所定义的式R1-OH的化合物反应，得到化合物（I’），
Figure FDA0000416630970000132
其中化合物（I*）中的R2和n分别如待制备的式（I）的化合物中所定义，其中R为选自式（I）中R1的可能的基团、但不同于待制备的化合物（I）中基团R1，
或者
（c）在制备立体化学富集的式（Ia）的化合物作为式（I）化合物的情况下，相应的立体化学富集的式（Ia*）的化合物——其中化合物（I*）中的R2和n在分别如在待制备的式（I）的化合物中所定义，并且R为选自式（Ia）中R1的可能的基团、但不同于待制备的化合物（Ia）中基团R1——与式R1-OH的化合物——其中R1如在待制备的式（Ia）的化合物中所定义——反应，
Figure FDA0000416630970000141
9.包含一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的式（I）化合物或其盐以及作物保护中的常规制剂助剂的除草组合物或植物生长调节组合物。
10.一种用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法，该方法包括向植物、植物种子、植物生长的土壤或栽培区域施用有效量的一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的式（I）化合物或其盐。
11.权利要求10所要求保护的方法，其中将式（I）化合物或其盐用于防治有害植物或调节有益植物作物或观赏植物作物的生长。
12.权利要求11所要求保护的方法，其中所述作物植物为转基因作物植物。
13.权利要求1至7中任一项所要求保护的式（I）化合物或其盐作为除草剂或植物生长调节剂的用途。
14.权利要求12所要求保护的用途，其中将所述化合物施用至有益植物或观赏植物的作物中。
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