CN106795113A - 取代的5‑羟基‑2‑杂芳基‑3‑苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 - Google Patents

取代的5‑羟基‑2‑杂芳基‑3‑苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 Download PDF

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H·詹科比
H·迪特里希
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D·施姆茨勒
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Abstract

本发明主要涉及下文定义的式(I)的化合物及其作为除草剂特别是用于防治有用植物作物中的阔叶杂草和/或禾本科杂草，和/或作为植物生长调节剂用于影响有用植物作物的生长的用途。本发明还涉及包含一种以上的式(I)的化合物的除草组合物或作物生长调节组合物。此外，本发明涉及制备式(I)的化合物的方法。

Description

取代的5-羟基-2-杂芳基-3-苯基戊腈衍生物、其制备方法及 其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
本发明主要涉及下文定义的式(I)的化合物及其作为除草剂特别是用于防治有用植物作物中的阔叶杂草和/或禾本科杂草，和/或作为植物生长调节剂用于影响有用植物作物的生长的用途。本发明还涉及包含一种以上的式(I)的化合物的除草组合物或植物生长调节组合物。此外，本发明涉及制备式(I)的化合物的方法。
在上述物质的应用中，迄今已知的用于选择性防治有用植物作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植被的活性成分有时具有以下缺点：(a)其对于特定的有害植物不具有或具有不足的除草活性，(b)可用活性成分防治的有害植物谱不足够宽，(c)其在有用植物作物中的选择性太低和/或(d)其具有毒理学上不利的特性。此外，可用作许多有用植物的植物生长调节剂的一些活性成分在其他有用植物中导致不想要的采收物产率的减少，或与作物植物不相容，或仅在窄的施用率范围内。由于难以获得的前体和试剂，或它们仅具有不足的化学稳定性，一些已知的活性成分不能以工业规模经济地制备。对于其他活性成分，活性过度依赖环境条件，例如气候和土壤条件。
特别地，如下文献公开了除草的氰基丁酸衍生物：EP-A-0 005 341(对应于US 4,224,052)、EP-A-0 266 725、EP-A-0 270 830、WO 2011/098417 A1、WO 2011/003775 A2、WO2011/003776 A2、WO 2011/073143 A1、WO 2011/042378 A1、WO 2012/126764 A1、WO 2012/126765 A1、WO 2013/010882 A2、WO 2013/092500 A1和WO 2014/095879 A1。
EP-A-0005341记载了除草的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的酯和酰胺，其苯基基团被任选地取代。根据EP-A-0 005 341，在一些有用植物作物中，苏型异构体通常适于非选择性地防治有害植物，而赤型/苏型异构体混合物适于选择性地防治有害植物。另外，EP-A-0005 341提到属于苏型形式的2种对映异构体具有不同的活性，其以示例性的方式研究了苯基基团未被取代的4-氰基-3,4-二苯基丁酸的对映异构体对的对映异构体的不同活性。
EP-A-0 266 725公开了可选择性地用于防治稻作物中的杂草的一些赤型/苏型异构体混合物。
EP-A-0 270 830记载了苏型异构体和赤型/苏型异构体混合物可用作植物调节剂，从而防止果序在各种有害杂草中的发育。
WO 2011/003775 A2公开了4-氰基-3,4-二苯基丁酸的特定酯可用作有效的除草剂，优选用于有用植物作物中。
WO 2011/003776 A2、WO 2011/042378 A1、WO 2011/073143 A1、WO 2012/126764A1和WO 2012/126765 A1公开了4-氰基-3,4-二苯基丁酸和其酯，其在苯基基团上具有特定的取代基并可用作有效的除草剂，优选也用于有用植物作物中。
WO 2013/010882记载了2,3-二苯基戊腈衍生物和其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
WO 2013/092500 A1记载了取代的4-氰基-3-苯基-4-(吡啶-3-基)丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
WO 2014/095879 A1记载了取代的4-氰基-3-(吡啶基)-4-苯基丁酸酯及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
这些已知化合物的除草活性——特别是在低施用率下——和/或其与作物植物的相容性仍然值得改进。
由于所提及的原因，仍然需要有效的除草剂和/或植物生长调节剂以选择性地在作物植物中施用或在非耕地上施用，其中这些活性成分优选应在施用中具有其他有利特性，例如就其与作物植物的相容性而言。
本发明的主要目的是提供具有除草活性的化合物(除草剂)，其即使在较低的施用率下也高效地抵抗经济上重要的有害植物，并可选择性地用于作物植物中，优选具有良好的针对有害植物的活性，并且同时优选具有良好的与作物植物的相容性。优选地，这些除草化合物应是特别有效的并有效对抗广谱的禾本科杂草，以及优选还具有良好的对抗大量杂草的活性。
出人意料地，现已发现该目的通过下文定义的式(I)的化合物及其盐实现。
因此，本发明涉及式(I)的化合物和/或其盐，
其中
Q表示具有总共1至9个碳环原子的单环或双环杂芳族基团，其中杂芳族环中的一个杂原子或更多个杂原子选自N、O、S、P、B、Si和Se，
R1表示氢或可水解基团，
(R2)n表示n个取代基R2，其中R2(如果n＝1)或每个取代基R2(如果n大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基，
或在每种情况下，在杂芳族基团Q上直接相邻的两个R2一起为式-Z1-A*1-Z2-的基团，其中
A*表示具有1至4个碳原子的亚烷基，其任选地被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z1表示直连键、O或S，以及
Z2表示直连键、O或S，
其中基团-Z1-A*-Z2-连同与该基团连接的杂芳族基团Q的原子一起形成5元或6元环(即，具有5个或6个环原子的环)，以及
(R3)m表示m个取代基R3，
其中R3(如果m＝1)或每个取代基R3(如果m大于1)各自彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基或-NR*R**，其中R*和R**彼此独立地并且独立于存在的任何其他基团-NR*R**各自选自H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烯基、(C3-C6)环烯基-(C1-C4)烷基、苯基和苯基-(C1-C4)烷基，其中指定的基团(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烯基、(C3-C6)环烯基-(C1-C4)烷基、苯基和苯基-(C1-C4)烷基各自在环上任选地被一个以上的相同或不同的基团Rbb取代，其中
Rbb在每种情况下表示卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基，并且在(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烯基、(C3-C6)环烯基-(C1-C4)烷基的情况下，Rbb还可表示氧代，或
NR*R**表示3元至8元杂环，除该氮原子外，其还任选地包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且其未被取代或被一个以上的选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和氧代的基团取代，
或其中在每种情况下在环上直接相邻的两个基团R3一起表示式-Z3-A**-Z4-的基团，其中
A**表示具有1-4个碳原子的亚烷基，其任选地被一个以上的选自下列的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z3表示直连键、O或S，且
Z4表示直连键、O或S，
其中基团-Z3-A**-Z4连同与该基团连接的苯环的碳原子一起形成5元或6元环，
n表示0，或1至5范围内的整数，优选0、1、2或3，以及
m表示0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3。
本发明的式(I)化合物和/或其盐具有优异的对抗广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物的除草活性。本发明的化合物还对难以防治并从根状茎、根茎或其他多年生器官发芽的多年生有害植物具有良好的防治。
本发明的式(I)化合物和/或其盐，例如与WO 2012/126765 A1中记载的化合物相比，在相同剂量下通常具有更强的作用(例如抵抗禾本科杂草)。此外，本发明的化合物具有更广谱的对抗杂草的活性，即本发明的化合物和/或其盐可用于有效地防治相对大量的不同杂草。
已证实本发明的式(I)化合物和/或其盐在防治有害植物方面非常有效，所述有害植物为例如大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、油莎草(Cyperus esculentus)、稗草(Echinocloa crus-galli)、多花黑麦草(Loliummultiflorum)、狗尾草(Setaria virides)、苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、卷茎蓼(Polygonum convolvulus，Fallopia convolvulus)、繁缕(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)和阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)，其中优选的以及特别优选的本发明的化合物在生物试验中对一种、数种或所有指定的有害植物表现出80％-100％的除草作用，并且这样做同时对有用植物更易接受且几乎是非常轻微的损害。
此外，本发明的式(I)的化合物和/或其盐在苗前法中显示出特别好的活性，特别是针对禾本科杂草。本发明的化合物的苗前活性通常比WO 2012/126765 A1中记载的化合物的苗前活性更好。
此外，已发现本发明的式(I)的化合物和/或其盐特别是选择性地在某些作物中显示出这种更好的苗前作用，特别是在油菜、大豆、棉花和谷类中(并且在本文中特别是在玉米、大麦、小麦、黑麦、燕麦、黑小麦、黍品种、稻中)。
通常，本发明的式(I)的化合物还具有相当宽的活性谱。
在式(I)中，式“(R2)n”意指作为取代基连接在杂芳族基团Q上的n个基团R2，其中在n大于1的情况下，基团R2可相同或不同，并且各自具有所提及的更详细的含义。在n＝0的情况下，杂芳族基团Q未被取代基R2取代。
在式(I)中，式“(R3)m”意指作为取代基连接在所述苯环上的m个基团R3，其中在n大于1的情况下，基团R3可相同或不同，并且各自具有所提及的更详细的含义。在n＝0的情况下，所述苯环未被取代基R3取代，即苯环在2至6位的所有环碳原子与氢原子相连。
在R1＝H的情况下或在合适的酸性取代基的情况下，式(I)的化合物能通过与碱反应形成盐，其中酸性氢被农业上合适的阳离子代替。
通过向碱性基团(例如氨基或烷基氨基)添加合适的无机酸或有机酸，式(I)的化合物能够形成盐。所存在的合适的酸性基团(例如羧酸基团)能够与其部分可被质子化的基团(例如氨基基团)形成内盐。
式(I)的化合物可优选地以农业上可用的盐的形式存在，其中盐的类型通常不重要。一般而言，合适的盐为那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐，所述酸的阳离子和阴离子分别对式(I)的化合物的除草活性无不利影响。
合适的阳离子特别为碱金属离子，本文优选锂、钠或钾离子；碱土金属离子，本文优选钙或镁离子；以及过渡金属离子，本文优选锰、铜、锌或铁离子。所用的阳离子还可为铵(NH4 +)或取代的铵，其中此处1至4个氢原子可被下列基团取代：(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、羟基(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、苯基或苄基，优选的铵离子为铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵。还合适的为鏻离子；锍离子，优选三-(C1-C4)-烷基锍、特别是三甲基锍；或氧化锍离子，优选三-(C1-C4)-烷基氧化锍，特别是三甲基氧化锍。
合适的酸加成盐的阴离子优选为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及(C1-C4)链烷酸的阴离子，本文依次优选甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。
在式(I)和所有随后的式中，化学基团是指用于列举各个基团成员的通用术语的名称，或具体是指各个化学基团。在本文，使用本领域技术人员熟悉的或具有下文定义的含义的术语。
可水解基团(参见R1的定义)为可在施用条件下水解的基团，例如甚至可在喷雾液中或特别是在植物的生理条件下水解的基团，其中R1不为氢的式(I)的化合物被水解成相应的R1＝H(氢)的式(I)的化合物。特别地，可水解基团的定义还包括其中R1＝烃基基团或杂环基基团的基团，最后提及的两个基团为未取代的或取代的，即使它们中的一些是相对缓慢地水解的。
烃基基团为脂族、脂环族或芳族的单环有机基团，或在任选取代的烃基基团的情况下，还为基于元素碳和氢的双环或多环有机基团，包括例如下列基团：烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、萘基、茚满基、茚基等。这相应地适用于复合含义中的烃基基团，例如烃氧基基团或通过杂原子基团连接的其他烃基。
除非更详细地定义，烃基优选具有1至20个碳原子，更优选1至16个碳原子，特别是1至12个碳原子。
烃基基团，以及具体基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基，以及相应的不饱和和/或取代的基团各自在碳骨架中可为直链的或支链的。
表述“(C1-C4)烷基”为具有1至4个碳原子的烷基的简称，即包括下列基团：甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。通常具有更大的指定碳原子范围的烷基基团(例如“(C1-C6)烷基”)还相应地包括具有更大碳原子数的直链或支链烷基，即在该实例中还包括具有5和6个碳原子的烷基基团。
除非具体说明或另有说明，在烃基基团如烷基、烯基和炔基的情况下，包括在复合基团中的烃基，优选低级碳骨架，例如具有1至6个碳原子，或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基基团(包括在结合定义中的烷基，如烷氧基、卤代烷基等)为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基)；烯基和炔基基团定义为对应于烷基基团的可能的不饱和基团；烯基为例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基，优选烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。
烯基还特别包括具有大于一个双键的直链或支链烃基基团，例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，以及具有一个以上的累积双键的丙二烯基或累积多烯基(cumulenyl)基团，例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。
炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。炔基还特别包括具有大于一个三键或具有一个以上的三键和一个以上的双键的直链或支链烃基基团，例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。
3元至9元碳环为(C3-C9)环烷基或(C5-C9)环烯基。
(C3-C9)环烷基为优选具有3-9个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或环壬基。对于取代的环烷基，包括具有取代基的环体系，其中取代基还可通过双键键合在环烷基基团上，例如亚烷基基团如亚甲基。
(C5-C9)环烯基为具有5-9个碳原子的碳环、非芳族的部分不饱和环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基。在取代的环烯基的情况下，相应地适用对取代的环烷基的解释。
亚烷基——例如还为(C1-C10)亚烷基的形式——为通过双键键合的直链或支链烷烃基团，键合点的位置不固定。在支链烷烃的情况下，唯一可能的位置必然为其中两个氢原子可被双键取代的那些；基团为例如＝CH2、＝CH-CH3、＝C(CH3)-CH3、＝C(CH3)-C2H5或＝C(C2H5)-C2H5。
“卤素”优选是指氟、氯、溴和碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别为部分或全部被相同或不同的卤素原子取代的烷基、烯基和炔基，所述卤素原子优选选自氟、氯和溴，特别是选自氟和氯，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这相应地适用于卤代烯基及其他卤素取代的基团。
芳基为单环、双环或多环芳族体系，例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、茚满基、并环戊二烯基、芴基等，优选苯基。
任选取代的芳基还包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中连接点位于芳族体系中。
杂环基团(杂环基)包括至少一个杂环(＝其中至少一个碳原子被杂原子替代的碳环，优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代的碳环)，其为饱和的、不饱和的或杂芳族的，并且可为未取代的或取代的，其中连接点位于环原子上。除非另有定义，在杂环中优选包含一个以上的杂原子，特别是包含1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S；优选具有3至7个环原子的脂族杂环基团或具有5或6个环原子的杂芳族基团。杂环基团可为例如杂芳族基团或杂芳族环(杂芳基)，例如单环、双环或多环芳族体系，其中至少1个环包含一个以上的杂原子。
如果杂环基团或杂环任选地被取代，则其可与其他碳环或杂环稠合。优选苯并稠合的杂环或杂芳族环。
任选取代的杂环基还包括多环体系，例如8-氮杂-双环[3.2.1]辛基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。任选取代的杂环基还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。
优选具有选自N、O和S的杂原子的杂芳族环基团，例如五元或六元环基团，例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基；进一步优选相应的具有2、3或4个杂原子的杂芳族环基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基或四唑基。
在本文中，优选具有1至4个杂原子的杂芳族五元或六元环基团，例如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、四唑基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、1,2,4,5-四嗪基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基。
在本文中，更优选具有3个氮原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-1-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基；还更优选具有3个氮原子的六元杂环的杂芳族基团，例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基；还更优选具有两个氮原子和一个氧原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,4-噁二唑-3-基；1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基；还更优选具有两个氮原子和一个硫原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基；还更优选具有四个氮原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,5-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-4-基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基；还更优选六元杂环的杂芳族基团，例如1,2,4,5-四嗪-3-基；还更优选具有三个氮原子和一个氧原子或硫原子的五元杂环的杂芳族基团，例如1,2,3,4-噁三唑-5-基；1,2,3,5-噁三唑-4-基；1,2,3,4-噻三唑-5-基；1,2,3,5-噻三唑-4-基；还更优选六元杂环的杂芳族基团，例如1,2,4,6-噻三嗪-1-基；1,2,4,6-噻三嗪-3-基；1,2,4,6-噻三嗪-5-基。
还优选地，杂环基团或杂环为部分或全部氢化的具有一个选自N、O和S的杂原子的杂环基团，例如氧杂环丙基(oxiranyl)、氧杂环丁基、氧杂环戊基(oxolanyl)(＝四氢呋喃基)、环氧乙烷基、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。
还优选部分或全部氢化的具有2个选自N、O和S的杂原子的杂环基团，例如哌嗪基、二氧戊环基(dioxolanyl)、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基和吗啉基。用于取代的杂环基团的合适的取代基为下文中指定的取代基，以及还为氧代。氧代基团还可位于能以不同的氧化态存在的环杂原子上，例如在N和S的情况下。
优选的杂环基的实例为具有3至6个环原子的杂环基团，其选自：吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、氧杂环丙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基、氧杂环戊基(＝四氢呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基，特别是氧杂环丙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基或氧杂环戊基；或为具有两个或三个杂原子的杂环基团，例如：嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧戊环基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基或吗啉基。
优选的杂环基团还为苯并稠合的杂芳族环，例如苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、1,2-苯并异噁唑基、2,1-苯并异噁唑基、苯并噻唑基、1,2-苯并异噻唑基、2,1-苯并异噻唑基、1,2,3-苯并噁二唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、1,2,3-苯并噻二唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基(isoquinolinyl)、哙啉基(quinnolinyl)、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并-1,3-二氧杂环戊烯基(benzo-1,3-dioxylyl)、4H-苯并-1,3-二氧杂环己烯基和4H-苯并-1,4-二氧杂环己烯基，以及如果可能，其N-氧化物及其盐。
当基础结构被选自基团列表或一般性定义的基团组的“一个以上的基团”取代时，在每种情况下这包括被多个相同和/或结构上不同的基团同时取代。
取代的基团(例如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基)为例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团，其中取代基为例如一个或更多个，优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基、取代的氨基(例如酰基氨基、单烷基氨基和二烷基氨基)和烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及在环状基团的情况下，还为烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基以及羟基烷基；在术语“取代的基团”中，例如取代的烷基等，除了所提及的含有饱和烃基的基团之外，取代基还包括相应的不饱和脂族基团和芳族基团，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基以及苯氧基等。对于取代的在环中具有脂族部分的环状基团而言，还包括具有通过双键键合至环上的那些取代基的环状体系，例如被亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)取代的环状体系。
不论用于何处，术语“选自以下的基团”(其后为一组(取代基列表))与“选自(取代基列表)的基团”同义。
如果通过实例提及的取代基(“第一取代等级(first substituent level)”)包括含烃部分，则它们可在所述含烃部分中任选地被进一步取代(“第二取代等级”)，例如被针对第一取代等级所定义的取代基之一取代。相应的进一步的取代等级也是可行的。术语“取代的基团”优选涵盖仅一个或两个取代等级。
在本文中，优选的用于取代等级的取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、巯基、羧基、甲酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基以及苄基氨基。
两个取代基还可一起形成饱和或不饱和烃桥或其中碳原子、CH基团或CH2基团被杂原子替代的相应的桥，由此形成稠合于其上的环或稠合环。在本文中，优选形成基于基础结构的苯并稠合体系。
任选取代的苯基优选为未取代的苯基或被一个以上的选自以下的基团取代的苯基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基以及硝基，特别是任选地被一个以上的选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-烷氧基。
如果取代基具有碳原子，则优选具有1至6个碳原子的那些、优选具有1至4个碳原子的那些、特别是具有1或2个碳原子的那些。通常优选选自以下的取代基：卤素(例如氟和氯)、(C1-C4)-烷基(优选甲基或乙基)、(C1-C4)-卤代烷基(优选三氟甲基)、(C1-C4)-烷氧基(优选甲氧基或乙氧基)、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基以及氰基。本文特别优选下列取代基：甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基(例如单取代或二取代的氨基)为N-取代的取代氨基基团，例如被选自烷基、烷氧基、酰基和芳基的一个或两个相同或不同的基团N-取代；优选单烷基氨基和二烷基氨基、单芳基氨基和二芳基氨基、酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基和N-杂环；优选具有1至4个碳原子的烷基基团；芳基优选为苯基或取代的苯基；酰基如下文所定义，优选(C1-C4)烷酰基。这同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
酰基为形式上通过去除酸官能团上的羟基而产生的有机酸的基团，并且酸中的有机基团还可通过杂原子键合至酸官能团。酰基的实例为羧酸基团和由其衍生的酸基团，例如硫代羧酸、任选地N-取代的亚氨基羧酸的那些基团，或碳酸单酯、N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、N-取代的磺酰胺酸、膦酸或次膦酸的基团。
酰基为例如甲酰基、烷基羰基、本文优选的[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基以及其他有机酸的基团。所述基团各自可在烷基或苯基部分中被取代，例如在烷基部分中被一个以上的选自卤素、烷氧基、苯基和苯氧基的基团取代；在苯基部分中的取代基的实例为上文提及的通常用于取代的苯基的取代基。
酰基优选为狭义上的酰基基团，即其中酸基团直接键合至有机基团的碳原子的有机酸的基团，例如甲酰基、烷基羰基如乙酰基或[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基以及其他有机酸的基团。
在一个优选的实施方案中，酰基为具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子、特别优选1至4个碳原子的烷酰基基团。在本文中，(C1-C4)-烷酰基为具有1至6个碳原子的链烷酸在除去酸基团中的OH基后形成的基团，即甲酰基、乙酰基、正丙酰基、异丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、仲丁酰基或叔丁酰基、正戊酰基、异戊酰基、仲戊酰基或叔戊酰基、正己酰基、异己酰基或仲己酰基。
基团的“基位置”表示具有游离键的碳原子。
在本文的上下文中，本发明的式(I)的化合物和/或其盐也简称为“化合物(I)”。
本发明还提供由式(I)所涵盖的所有立体异构体及其混合物。式(I)的化合物包含两个以上的不对称碳原子，且还可包含双键，其立体化学未在通式(I)中单独示出。由其具体的三维形状所定义的可能的立体异构体(例如对映异构体、非对映异构体、Z-异构体和E-异构体)均包括在式(I)内，并且可通过常规方法由立体异构体的混合物获得，或通过立体选择性反应结合使用立体化学纯的原料而制备。
本发明的式(I)的化合物包括可基于分子中不对称中心或双键而产生的所有立体异构体及其混合物，包括外消旋混合物和部分地富含特定的立体异构体的混合物，其构型未在各自的结构式中具体指定或明确示出。
本发明还提供可由氢原子的移动得到的式(I)的化合物的所有互变异构体(例如酮-烯醇互变异构体)。式(I)的化合物还包括互变异构体，即使式(I)仅在形式上确切描述了相互处于平衡或可相互转化的各互变异构体中的一种。
式(I)的化合物还包括可作为纯物质或如果合适作为与其他物质的混合物而存在的所有物理形式，特别是还包括式(I)化合物的多晶型及其盐和溶剂加合物(例如水合物)。
主要是出于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可制备性的原因，特别关注的是本发明的上述式(I)的化合物或其盐或其根据本发明的用途，其中各个基团具有已具体指明的或在下文中具体指明的优选含义之一，或特别是已具体指明的或在下文中具体指明的优选含义的一种或更多种相结合而产生的那些。
不论选自R1、(R2)n和(R3)m的各个其他基团和对应于一般基团的子定义，以及优选与一个以上的这些基团的优选定义结合，特别关注的本发明化合物是具有以下列举的所述基团的优选含义的那些。
根据本发明，优选式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于：
Q表示具有总共2至9个碳环原子的单环或双环杂芳族基团，其中杂芳族基团Q在杂芳族环中包含1、2、3或4个杂原子，并且一个杂原子或更多个杂原子选自N、O和S。
根据本发明，优选式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于：
根据本发明，进一步优选式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于：
Q表示选自以下的单环或双环杂芳族基团：嘧啶基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、蝶啶基、吲哚基和酞嗪基。
优选地，Q为具有总共3至9个碳环原子的单环或双环杂芳族基团，其中存在于杂芳族环中的至少一个杂原子为N或S，其中进一步优选存在于杂芳族环中的至少一个杂原子为N。
在本文中，依次优选Q为杂芳族5元或6元环(即具有5个或6个环原子的杂芳族环)，其中优选存在于杂芳族环中的所有杂原子为N。
根据本发明，特别优选式(I)的化合物和/或其盐，其中Q为吡啶基，对应于下文所定义的式(I-1)、(I-2)和(I-3)：
其中
R1、R2、R3、m和n各自具有上文或下文所定义的含义。
特别优选的本发明的式(I)的化合物对应于上文定义的式(I-2)，即特别优选本发明的Q的含义为3-吡啶基。
优选本发明的式(I)的化合物或其盐，其中
R1表示氢或具有总共最高达30个碳原子的可水解基团，优选具有总共1至24个碳原子，优选具有总共1至20个碳原子，更优选具有总共1至16个碳原子，特别优选具有总共1至12个碳原子的可水解基团。
进一步优选式(I)的化合物或其盐，其中
R1表示氢或具有总共1-24个碳原子的可水解基团，其中R1
-表示任选取代的烃基或任选取代的杂环基，或
-表示式SiRaRbRc，或-NRaRb基团
其中基团Ra和Rb各自彼此独立地表示氢或任选取代的烃基并且Rc独立地表示任选取代的烃基，或者-NRaRb表示3至9元杂环，除了该氮原子外，其还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子并且其为取代的或未取代的，或者
-表示式-C(＝O)-Re或-P(＝O)(Rf)2的基团，其中Re和两个基团Rf各自彼此独立地选自氢、OH、未取代的或取代的(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C1-C4)卤代烷基、未取代的或取代的(C2-C8)烯基、未取代的或取代的(C2-C8)炔基、未取代的或取代的(C1-C6)烷氧基、未取代的或取代的(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C1-C4)卤代烷氧基、未取代的或取代的(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C8)烯氧基、未取代的或取代的(C3-C8)烯氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C8)炔氧基、未取代的或取代的(C3-C8)炔氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的-NR*R**，其中R*和R**如上所定义，未取代的或取代的三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、未取代的或取代的三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C5-C6)环烯基、未取代的或取代的(C5-C6)环烯基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C5-C6)环炔基、未取代的或取代的(C5-C6)环炔基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯基、未取代的或取代的苯基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯氧基、未取代的或取代的苯氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯基氨基、未取代的或取代的苯基氨基(C1-C8)烷基、未取代的或取代的Het、未取代的或取代的Het-(C1-C6)烷基和未取代的或取代的Het-O-(C1-C6)烷基，其中
Het在每种情况下表示具有3至9个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族单环杂环基团或在每种情况下包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的9元或10元双环杂环，其中所指定的取代的基团各自在非环部分中被一个以上的相同或不同的基团RA取代和/或其中所指定的取代的基团各自在环状部分中被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中
RA表示卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，以及
RB独立于存在的任何其他的基团RB，选自卤素、氰基、羟基、氧代、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、Raa-C(＝O)-、Raa-C(＝O)-(C1-C6)烷基、-NR*R**、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中这些指定的基团各自可在环状部分中被一个以上的相同或不同的Rbb取代，其中
Raa各自彼此独立地表示氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环炔基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子并任选地通过亚烷基基团或烷氧基基团连接的5元或6元单环或9元或10元双环杂环，其中包含环的基团Raa各自在环状部分中任选地被一个以上的相同或不同的基团Rbb取代，并且
其中R*、R**、-NR*R**和Rbb具有上文给出的含义。
进一步优选式(I)的化合物或其盐，其中
R1表示氢、未取代的(C1-C18)烷基、未取代的(C2-C18)烯基、未取代的(C2-C18)炔基、取代的(C1-C18)烷基、取代的(C2-C18)烯基或取代的(C2-C18)炔基，其中在取代的(C1-C18)烷基、取代的(C2-C18)烯基和取代的(C2-C18)炔基的情况下，所述一个或更多个取代基各自彼此独立地选自以下(a)-(e)组：
(a)卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C2-C8)卤代烯硫基、(C2-C8)卤代炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C2-C8)烯基亚磺酰基、(C2-C8)炔基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C2-C8)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C8)卤代炔基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C2-C8)烯基磺酰基、(C2-C8)炔基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基、(C2-C8)卤代烯基磺酰基、(C2-C8)卤代炔基磺酰基、-NR*R**，
其中R*、R**和-NR*R**各自具有上文给出的含义，
(b)(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环烯基-S(O)p-、(C5-C8)环炔氧基、(C5-C8)环炔基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯基、苯基(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S(O)p-、苯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、基团Het1、Het1-S(O)p-、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-O-、Het1-O-(C1-C6)烷氧基，其中基团Het1具有上文给出的含义，并且其中(b)组的最后提及的基团各自在非环部分中未被取代或被一个以上的相同或不同的选自卤素、氰基、羟基和(C1-C6)-烷氧基的基团取代，和/或在环状部分中未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，并且指数p在每种情况下为0、1或2，
(c)-C(＝O)-RC、-C(＝O)-O-RC、-O-C(＝O)-RC、-O-C(＝O)-O-RC、-C(＝O)-S-RC、-C(＝S)-S-RC、-C(＝S)-S-RC、-C(＝O)-NR*R**、-C(＝O)-O-NR*R**、-O-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-RC、-N(R*)-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-O-RC、-P(＝O)(RC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(ORD)或-O-P(＝O)(ORC)(ORD)，
其中R*、R**和-NR*R**各自具有上文给出的含义并且RC和RD如下文所定义，
(d)-SiR'3、-O-SiR'3、(R')3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR'2、-O-N＝CR'2、-N＝CR'2、-O-NR'2、-CH(OR')2和-O-(CH2)q-CH(OR')2，其中基团R'各自独立地选自H、(C1-C4)烷基，或未取代的或被一个以上的选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基或在两个相邻的位置被(C2-C6)-亚烷基桥取代，并且指数q表示0至6的整数，以及
(e)R"O-CHR”'CH(OR")-(C1-C6)烷氧基，
其中基团R"各自彼此独立地表示H或(C1-C4)烷基或连同基团一起表示(C1-C6)亚烷基，并且R”'表示H或(C1-C4)烷基，
或
R1(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基，
其中这些基团各自未被取代或被一个以上的选自以下亚组(a')-(e')的基团取代：
(a')卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基以及-NR*R**，其中R*、R**、-NR*R**以及Rbb各自具有上文给出的含义，
(b')式-C(＝O)-RC、-C(＝O)-O-RC、-O-C(＝O)-RC、-O-C(＝O)-O-RC、-C(＝O)-S-RC、-C(＝S)-S-RC、-C(＝O)-NR*R**、-C(＝O)-O-NR*R**、-O-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-RC、-N(R*)-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-O-RC、-P(＝O)(RC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(ORD)或-O-P(＝O)(ORC)(ORD)的基团，
其中R*、R**、-NR*R**和Rbb具有上文给出的含义并且RC和RD具有下文所定义的含义，
(c')式-SiR'3、-O-SiR'3、(R')3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR'2、-O-N＝CR'2、-N＝CR'2、-O-NR'2、-CH(OR')2和-O-(CH2)q-CH(OR')2的基团，
其中基团R'各自彼此独立地表示H、(C1-C4)-烷基或未被取代或被一个以上的选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，或在相邻的两个位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，以及q表示0至6的整数，以及
(d')式R"O-CHR”'CH(OR")-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R"各自彼此独立地表示H或(C1-C4)烷基或连同基团一起表示(C1-C6)亚烷基，并且R”'表示H或(C1-C4)烷基，以及
(e')式Het1的基团，其未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，
或
R1表示基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基团，其中基础环与碳环或杂环稠合，优选与具有0、1、2或3个选自N、O和S的环杂原子的5元或6元环稠合，优选苯并稠合的，并且其中基础环或多环体系未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，
优选为未被取代的或被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基和氧代，
或
R1为杂环基团Het1，其在环或多环体系中未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，优选未被取代或被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基和氧代，
其中
Het1各自彼此独立地为具有3至9个环原子、优选具有5或6个环原子的饱和、部分不饱和或杂芳族单环杂环基团，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的9或10元双环杂环，优选具有1至3个选自N、O和S的环杂原子的5元或6元杂环，其还任选地稠合至碳环或杂环，优选稠合至具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环，优选任选地苯并稠合的，
RA具有上文给出的定义，
RB具有上文给出的定义，并且其中RB优选表示选自以下的基团：卤素、氰基、羟基、氧代、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、式aa-C(＝O)-或Raa-C(＝O)-(C1-C6)烷基的基团(其中Raa具有上文给出的含义)、-NR*R**(其中R*、R**、-NR*R**和Rbb各自具有上文给出的含义)、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中基团RB各自在环状部分中任选地被一个以上的相同或不同的基团Rbb取代，其中RB和Rbb各自具有上文给出的含义，
RC和RD各自彼此独立地(并且还独立于其他基团中的RC、RD基团)表示选自以下的基团：
(i)氢、未取代的(C1-C8)烷基、未取代的(C2-C8)烯基、未取代的(C2-C8)炔基、取代的(C1-C8)烷基、取代的(C2-C8)烯基和取代的(C2-C8)炔基，其中这些取代的基团各自被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基以及三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基，
和
(ii)(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、苯基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或Het1-S(O)p-(C1-C6)烷基，其中Het1具有上文给出的含义，并且其中这些基团各自在非环部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RA取代且在环状部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，并且p各自表示0、1或2，其中RA和RB各自具有上文给出的含义，
Raa具有上文给出的定义，并且其中Raa优选独立地为选自以下的基团：氢、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)炔氧基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**(其中R*和R**如上文所定义)、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环烯氧基、(C5-C6)环炔基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷氧基(其中p各自彼此独立地为0、1或2)、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基，或任选地通过亚烷基或烷氧基键合并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中所指定的环状基团Raa各自在环状部分任选地被一个以上的相同或不同的选自以下的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基。
出于尤其是更高的除草活性、更好的选择性以及更好或更易操作的原因，在本发明的上下文中，特别优选其中R1＝H(氢)的本发明的式(I)化合物和/或其盐，优选下文定义的式(Ia)的化合物。
同样特别优选本发明的式(I)化合物和/或其盐，在应用条件下其例如通过降解或水解相对容易地产生其中R1＝H的式(I)化合物。
在该情况下，基团R1的实际结构不是至关重要的，其中——如所提及的——优选在应用条件下——例如通过(酶)降解、裂解或水解——至少在一定程度上形成其中R1＝H的式(I)化合物，优选下文定义的式(Ia)的化合物。
在上述内容中，在一个优选的方面，R1表示H或选自以下的基团：-C(＝O)-RC、-C(＝O)-O-RC、-C(＝O)-S-RC、-C(＝S)-S-RC和-C(＝O)-NR*R**，特别优选氢或基团-C(＝O)-RC，其中RC、R*和R**各自具有上文定义的含义，优选各自具有上文给出的优选含义之一。
尤其优选地，R1表示氢或选自以下的基团：-C(＝O)-RC和-C(＝O)-O-RC，此处依次特别优选氢或-C(＝O)-RC，其中RC优选包含总共1至16个碳原子、优选总共1至12个碳原子。
特别优选地，RC各自特别优选地表示选自以下的基团：
(i)氢、未取代的(C1-C8)烷基、未取代的(C2-C8)烯基、未取代的(C2-C8)炔基、取代的(C1-C8)烷基、取代的(C2-C8)烯基和取代的(C2-C8)炔基，其中这些取代的基团各自被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、氰基、羟基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基和三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基，
以及
(ii)(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基，其中Het1具有上文所述含义，并且其中这些基团各自在非环部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RA取代以及在环状部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RA和RB各自具有上文给出的含义，其中RA和RB依次优选具有如下含义：
RA独立于存在的任何其他基团RA，选自卤素、氰基、羟基和(C1-C4)烷氧基，以及
RB独立于存在的任何其他基团RB，选自卤素、氰基、羟基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基和(C1-C6)卤代烷基磺酰基，
其中RC优选包含总共1至16个碳原子，优选总共1至12个碳原子。
在式(I)中，特别优选R1表示氢、-C(＝O)-O-RC或-C(＝O)-RC，其中基团RC各自选自以下基团：
(i)未取代的(C1-C6)烷基、未取代的(C2-C6)烯基、未取代的(C2-C6)炔基、取代的(C1-C6)烷基、取代的(C2-C6)烯基以及取代的(C2-C6)炔基，其中这些取代的基团各自被一个以上的选自以下的基团取代：甲基、羟基、氟和氯，
(ii)(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基-(C1-C4)烷基、苯基，其中这些基团各自在环状部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB独立于存在的任何其他基团RB，选自卤素(在此优选氟、氯、溴)、氰基、硝基和(C1-C4)烷基(在此依次优选甲基)，
其中RC优选包含总共1至12个碳原子、优选总共1至10个碳原子。
在式(I)中，R1尤其优选表示H或选自以下的基团：
乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、2-甲基丙酰基(＝异丙酰基)、2,2-二氟乙酰基、2,2,2-三氟乙酰基、C(＝O)OMe、环丙烷羰基、1-甲基环丙烷羰基、丙烯酰基、丙-2-炔酰基、丁-2-炔酰基、2-甲基丙烯酰基、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、2,2-二甲基丙酰基(＝三甲基乙酰基)、3,3-二甲基丁酰基、2-硝基苯甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2,2-二氯乙酰基、2-甲氧基乙酰基、2,6-二氟苯甲酰基、C(O)C(＝O)OMe和C(O)CH2C(O)OMe。
在式(I)中，R1尤其优选表示H或选自以下的基团：
乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、2-甲基丙酰基(＝异丙酰基)、2,2-二氟乙酰基、2,2,2-三氟乙酰基、C(＝O)OMe、环丙烷羰基、1-甲基环丙烷羰基、丙烯酰基、丙-2-炔酰基、丁-2-炔酰基、2-甲基丙烯酰基、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、2,2-二甲基丙酰基(＝三甲基乙酰基)、3,3-二甲基丁酰基和2-硝基苯甲酰基。
进一步优选本发明的式(I)化合物或其盐，其中
(R2)n表示n个取代基R2，
其中R2(如果n＝1)或每个取代基R2(如果n大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基，
和/或
(R3)m表示m个取代基R3，
其中R3(如果m＝1)或每个取代基R3(如果m大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、NR*R**、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基，
或其中在每种情况下，在环上直接相邻的两个基团R3一起表示式-Z3-A**-Z4的基团，其中
A**表示具有1-4个碳原子的亚烷基，其任选地被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z3表示直连键、O或S，以及
Z4表示直连键、O或S，
其中基团-Z3-A**-Z4连同与该基团连接的苯环的碳原子一起形成稠合于苯环上的5元或6元环，
R*、R**各自彼此独立地或与氮原子一起具有上文给出的含义，
n、m各自彼此独立地为0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3，尤其是0、1或2，
其中另外优选
R1为氢或选自以下的基团：
乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、2-甲基丙酰基(＝异丙酰基)、2,2-二氟乙酰基、2,2,2-三氟乙酰基、C(＝O)OMe、环丙烷羰基、1-甲基环丙烷羰基、丙烯酰基、丙-2-炔酰基、丁-2-炔酰基、2-甲基丙烯酰基、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、2,2-二甲基丙酰基(＝三甲基乙酰基)、3,3-二甲基丁酰基、2-硝基苯甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2,2-二氯乙酰基、2-甲氧基乙酰基、2,6-二氟苯甲酰基、C(O)C(＝O)OMe和C(O)CH2C(O)OMe。
进一步优选本发明的式(I)的化合物或其盐或下文定义的式(Ia)的化合物或其盐，其中
(R2)n表示n个取代基R2，
其中取代基R2(在n＝1的情况下)或每个取代基R2(在n大于1的情况下)彼此独立地表示：
卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基，以及
n表示0、1、2、3或4，优选0、1、2或3，特别是0、1或2，和/或
(R3)m表示m个取代基R3，
其中取代基R3(在m＝1的情况下)或每个取代基R3(在m大于1的情况下)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-Zb-，其中Zb＝共价键或(C1-C4)亚烷基，或
在每种情况下，在环上彼此直接相邻的两个基团R3一起表示式-Z3-A**-Z4的基团，
其中
A**表示任选地被一个以上的选自以下的基团取代的亚烷基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z3表示O或S，以及
Z4表示O或S，其中基团-Z3-A**-Z4连同与该基团连接的苯环的碳原子一起形成稠合于苯环上的5元或6元环，
m表示0、1、2、3、4或5，优选0、1、2、3或4，特别是0、1、2或3。
进一步优选本发明的式(I)的化合物或其盐或下文所定义的式(Ia)的化合物或其盐，其中
(R2)n表示n个取代基R2，
其中取代基R2(在n＝1的情况下)或每个取代基R2(在n大于1的情况下)彼此独立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，以及
(R3)m表示m个取代基R3，
其中取代基基团R3(在m＝1的情况下)或每个取代基R3(在m大于1的情况下)彼此独立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、甲氧基(在此优选2-甲氧基、3-甲氧基)、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，以及
m表示0、1、2、3或4，优选0、1、2或3，以及
n表示0、1、2或3，优选0、1或2，
以及优选
R1为氢或选自以下的基团：乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、2-甲基丙酰基(＝异丙酰基)、2,2-二氟乙酰基、2,2,2-三氟乙酰基、C(＝O)OMe、环丙烷羰基、1-甲基环丙烷羰基、丙烯酰基、丙-2-炔酰基、丁-2-炔酰基、2-甲基丙烯酰基、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、2,2-二甲基丙酰基(＝三甲基乙酰基)、3,3-二甲基丁酰基和2-硝基苯甲酰基。
特别优选本发明的式(I)的化合物或其盐或下文所定义的式(Ia)的化合物或其盐，其中
(R2)n表示n个取代基R2，其中取代基R2(在n＝1的情况下)或每个取代基R2(在n大于1的情况下)彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基或甲氧基。
特别优选本发明的式(I)的化合物或其盐或下文所定义的式(Ia)的化合物或其盐，其中
(R3)m表示m个取代基R3、2-溴、3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、2-氰基、3-氰基、4-氰基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-乙氧基、3-乙氧基、4-乙氧基、2-甲硫基、3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亚磺酰基、3-甲基亚磺酰基、4-甲基亚磺酰基、2-甲基磺酰基、3-甲基磺酰基、4-甲基磺酰基、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2,3-二甲基、2,4-二甲基、2,5-二甲基、2,6-二甲基、3,4-二甲基、3,5-二甲基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2,5-二氰基、2,6-二氰基、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(4-Br-2-F)、(4-Br-3-F)、(4-CN-3-F)、(4-NO2-3-F)、(4-OMe-3-F)、(3-CN-4-F)、(3-NO2-4-F)、(3-CN-4-Cl)、(3-NO2-4-Cl)、(5-CN-2-F)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯、3,4,5-三氯或(2,6-F2-4-Cl)。
优选的本发明的化合物为下文所示的式(Ia)的化合物(对应式(I)化合物，其中基团R1＝H)，其盐或其酯
其中Q、R2、R3、m和n各自具有上下文给出的含义，其中优选如优选所述的含义，优选如优选所述的含义，特别优选如优选所述的含义，以及尤其(优选)如尤其(优选)所述的含义。
在本发明的一个优选的实施方案中，m+n>0，即优选基团R2和R3中的至少一个不表示氢。
本发明优选其中n>0的式(I)或(Ia)的化合物或其盐。
本发明同样优选其中m>0的式(I)或(Ia)的化合物或其盐。
在本发明的一个优选的实施方案中，m+n>1，即优选至少两个R2基团、至少两个R3基团或至少一个R2基团和至少一个R3基团不表示氢。
在优选的本发明的式(I)或(Ia)的化合物或其盐中，m+n＝2、3、4或5。
在特别优选的本发明的式(I)或(Ia)的化合物中，n大于或等于1并且一个以上的R2基团表示卤素，优选选自F、Cl和Br的卤素。
在特别优选的本发明的式(I)或(Ia)的化合物中，m大于或等于1并且一个以上的R3基团表示卤素，优选选自F、Cl和Br的卤素。
特别优选本发明的式(Ia)的化合物对应于上文定义的式(I-2)，其中R1＝H。
同样特别优选本发明的式(I)的化合物或其盐，其中
(R2)n表示n个取代基R2，
其中，取代基R2(在n＝1的情况下)或每个取代基R2(在n大于1的情况下)彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、或甲氧基，
(R3)m表示m个取代基R3，其中取代基R3(在m＝1的情况下)或每个取代基R3(在m大于1的情况下)彼此独立地为2-溴、3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、2-氰基、3-氰基、4-氰基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-乙氧基、3-乙氧基、4-乙氧基、2-甲硫基、3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亚磺酰基、3-甲基亚磺酰基、4-甲基亚磺酰基、2-甲基磺酰基、3-甲基磺酰基、4-甲基磺酰基、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2,3-二甲基、2,4-二甲基、2,5-二甲基、2,6-二甲基、3,4-二甲基、3,5-二甲基、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2,5-二氰基、2,6-二氰基、(2-Cl-3-F)、(2-Cl-4-F)、(2-Cl-5-F)、(2-Cl-6-F)、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)、(4-Br-2-F)、(4-Br-3-F)、(4-CN-3-F)、(4-NO2-3-F)、(4-OMe-3-F)、(3-CN-4-F)、(3-NO2-4-F)、(3-CN-4-Cl)、(3-NO2-4-Cl)、(5-CN-2-F)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、3,4,5-三氟、2,3,4-三氯、2,3,5-三氯、2,3,6-三氯、2,4,6-三氯、3,4,5-三氯或(2,6-F2-4-Cl)，
R1为氢或选自以下的基团：乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、2-甲基丙酰基(＝异丙酰基)、2,2-二氟乙酰基、2,2,2-三氟乙酰基、C(＝O)OMe、环丙烷羰基、1-甲基环丙烷羰基、丙烯酰基、丙-2-炔酰基、丁-2-炔酰基、2-甲基丙烯酰基、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、2,2-二甲基丙酰基(＝三甲基乙酰基)、3,3-二甲基丁酰基和2-硝基苯甲酰基，
m为0、1、2或3，以及
n为0、1或2，
其中优选m+n＝2、3、4、或5。
本发明的优选化合物为式(I)或(Ia)的化合物，其中Q(R2)n具有下表1至3中所给出的含义。在本文中，依次优选本发明的式(I)或(Ia)的化合物，其中Q(R2)n具有下表2至3中所给出的含义。
本发明的优选化合物为式(I)或(Ia)的化合物，其中(R3)n具有下表1至3中所给出的含义。
本发明的优选化合物为如下表1至3中所定义的式(I)化合物。
下表1至3给出Q(R2)n和(R3)m和R1的优选含义。本文中所使用的缩写和注释在实施例部分进行了解释。
表1：本发明的式(I)的化合物中的Q(R2)n、(R3)m和R1的优选含义
表2：本发明的式(I)的化合物中的Q(R2)n、(R3)m和R1的优选含义
表3：本发明的式(I)的化合物中的Q(R2)n、(R3)m和R1的优选含义
同样优选的本发明的式(I)或(Ia)的化合物在以下实施例部分中描述。
对于优选的本发明的式(I)或(Ia)的化合物，m大于或等于1，优选大于或等于2，并适用以下规则：
一个、更多个或所有R2基团选自F、Cl、Br、I、甲基和CN，
以及
一个、更多个或所有R3基团选自F、Cl、Br、甲基、甲氧基、硝基和CN。
对于优选的本发明的式(I)或(Ia)的化合物，适用以下规则：
n大于或等于1，优选大于或等于2，
m大于或等于1，优选大于或等于2，
一个、更多个或所有R2基团选自F、Cl、Br、I、甲基和CN，
以及
一个、更多个或所有R3基团选自F、Cl、Br、甲基、甲氧基和CN。
本发明特别优选式(I)或(Ia)的化合物或其盐，其中适用以下规则：
n＝1、2或3，并且至少一个R2、优选所有R2选自氟、氯和溴，
和/或
m＝1、2或3，并且至少一个R3、优选所有R3选自氟和氯。
本发明同样优选式(I)的化合物和/或其盐，其中(R3)m为3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2-氟、3-氟、4-氟、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)或(2,6-F2-4-Cl)。
本发明同样优选式(Ia)的化合物和/或其盐，其中(R3)m为3-氯、4-氯、2,3-二氯、2,4-二氯、2,5-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、3,5-二氯、2-氟、3-氟、4-氟、2,3-二氟、2,4-二氟、2,5-二氟、2,6-二氟、3,4-二氟、3,5-二氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、(3-Cl-2-F)、(3-Cl-4-F)、(3-Cl-5-F)、(3-Cl-6-F)、(4-Cl-2-F)、(4-Cl-3-F)或(2,6-F2-4-Cl)。
在具有上文给出的含义的本发明的化合物中，优选其中在每种情况下作为优选定义的、在每种情况下作为特别优选定义的或在每种情况下作为尤其优选定义的结构元素Q、R1、(R2)n和(R3)m彼此结合而获得的那些化合物。
本发明的式(I)的化合物可具有(2,3)-赤型构型，即对应下式(I赤型-1)和(I赤型-2)的化合物：
另外，已发现其为(2,3)-苏型-构型的本发明的式(I)的化合物和/或其盐或式(Ia)的化合物和/或其盐比对应的(2,3)-赤型-构型的化合物具有更好的除草特性。因此，优选式(I)和(Ia)的(2,3)-苏型-构型的化合物及其盐。这同样相应地适用本发明的组合物。
因此，本发明优选这样的混合物和组合物：其中式(I)的(2,3)-苏型-构型的化合物与对应的式(I)的(2,3)-赤型-构型的化合物的摩尔比大于1，更优选大于2，特别优选大于3并且尤其优选大于4。
同样地，本发明优选这样的混合物和组合物：其中式(I)和式(Ia)的(2,3)-苏型-构型的化合物的总量与式(I)和(Ia)的(2,3)-赤型-构型的化合物的总量的重量比大于1，更优选大于2，特别优选大于3并且尤其优选大于4。
出人意料地，还已发现光学活性的式(I)的苏型-构型的化合物及其盐具有特别良好的除草活性，并且同时对一些有用植物具有有利的选择性。
因此，在本发明的上下文中，优选具有(2,3)-苏型-构型的式(I)的化合物及其盐，即下式(I苏型-1)和(I苏型-2)的化合物
其中
R1、R2、R3、n和m各自具有上文所述含义，优选在每种情况下作为优选或特别优选所给出的含义之一。
在本发明的上下文中，优选具有(2,3)-苏型-构型的式(Ia)的化合物及其盐，即下式(Ia苏型-1)和/或(Ia苏型-2)的化合物
其中
R2、R3、n和m各自具有上文所述含义，优选在每种情况下作为优选或特别优选或尤其优选所给出的含义之一。
在式(I)和式(Ia)的戊腈衍生物的2位上的碳原子的立体化学构型优选具有的立体化学纯度为60至100％(S)、优选70至100％(S)、更优选80至100％(S)、尤其优选90至100％(S)，并且在戊腈衍生物的3位上的碳原子的立体化学构型优选具有的立体化学纯度为60至100％(S)、优选70至100％(S)、更优选80至100％(S)、尤其优选90至100％(S)，在每种情况下基于所述苏型-对映异构体的总量计。
在式(I)和式(Ia)的戊腈衍生物的2位上的碳原子的立体化学构型优选具有的立体化学纯度为60至100％(R)、优选70至100％(R)、更优选80至100％(R)、特别优选90至100％(R)，并且在戊腈衍生物的3位上的碳原子的立体化学构型优选具有的立体化学纯度为60至100％(R)、优选70至100％(R)、更优选80至100％(R)、尤其优选90至100％(R)，在每种情况下基于所述苏型-对映异构体的总量计。
由于其具有甚至更好的性能特征，特别是其具有甚至更好的除草活性，特别优选式(I)和式(Ia)的(2R,3R)构型的戊腈衍生物，优选具有上述立体化学纯度。因此，在本发明的上下文中，特别优选式(I苏型-1)和(Ia苏型-1)的化合物。这些(2R,3R)构型的戊腈衍生物的绝对构型通过X射线结构分析确定。
上文所述相应地适用于本发明的混合物和本发明的组合物。
本发明的式(I)的化合物可由多种方法制备。
在下文描述的方法中，在一些情况下使用溶剂。在本文中，在每种情况下“惰性溶剂”是指在特定的反应条件下呈惰性、但不必在任何反应条件下呈惰性的溶剂。在以下方法中，所述反应还可替代地在微波反应器中进行。
本发明的化合物可由本身已知的方法制备。在本文中，原料可为例如式(E)的化合物。式(E)的化合物已知于现有技术，例如WO2013/092500A1。以下方案以示例性的方式示出了可如何制备本发明的化合物。
在本文中，R1、R2、R3、n和m各自具有上文提及的(优选或特别优选的)含义，并且R表示氢或有机基团，优选选自上述针对R1所定义的基团。
关于上述方案的“步骤1”：
用于将式(E)的化合物选择性还原以得到相应的式(Ia)的化合物的方法是本领域技术人员由现有技术已知的，并且记载于例如European Journal of Organic Chemistry2009，(11)，1806-1811或WO 2012/076513 A1中。优选地，在该情况下使用硼氢化物进行选择性还原，优选使用碱金属硼氢化物，特别是下列硼氢化物：硼氢化锂、硼氢化钠或硼氢化钾，并且依次优选在卤化锂的存在下、优选在氯化锂的存在下。在本文中，该还原反应可在质子有机溶剂(例如乙醇)中进行(参见，例如，WO 2011/014383)，或在非质子有机溶剂(例如四氢呋喃(THF))中进行，本文优选通过回流加热进行。
关于上述方案的“步骤2”：
使用R1-X1(其中X1表示离去基团)使“步骤1”中获得的伯醇(Ia)发生本发明的任选进一步的反应(亲核取代)以得到式(I)的化合物原则上是本领域技术人员已知的，并且记载于例如Journal of Organic Chemistry 2011，76(3)，811-819中。在本文中，亲核取代优选在4-(二甲基氨基)吡啶的存在下进行。所述反应还可在例如非质子有机溶剂(例如四氢呋喃(THF)或二氯甲烷)中进行，如果合适，在高温下进行，例如通过回流加热进行。
因此，本发明还涉及一种制备本发明的式(I)的化合物和/或其盐的方法，其特征在于，将式(E)的化合物
通过还原转化为式(Ia)的化合物
以及，如果R1不表示氢，则将化合物(Ia)任选地进一步反应以得到式(I)的化合物，
其中
R表示氢或有机基团，优选选自上述针对R1定义的基团，优选选自优选的基团之一，
以及
R2、R3、m和n各自具有以上定义的含义，并且在每种情况下优选选自优选的基团之一。
用于制备式(Ia)或式(I)的化合物的原料(E)已知于所引用的文献或可类似于所引用的文献进行制备。
为制备本发明的化合物(Ia)或(I)，还可使用以其外消旋混合物形式存在的相应的非对映异构体混合物。
如果将立体化学富集的上述式(E)的化合物用于本发明的方法中，则可获得相应的立体化学富集的式(Ia)或式(I)的化合物。
适用于该目的的溶剂为例如有机溶剂，例如：
-脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；
-芳族烃，例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，
-卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿或氯苯，
-醚，例如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二氧六环、茴香醚或四氢呋喃(THF)，
-腈，例如乙腈或丙腈，
-酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，
-二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、环丁砜，以及
-所述有机溶剂的混合物。
在各个情况下，还适于使用无机溶剂(例如水)或有机溶剂与水的混合物。
用于由式(Ia)化合物(例如通过酯化)制备其中R1不表示氢的式(I)的化合物的合适的条件与催化剂是本领域技术人员已知的。
将式(Ia)的化合物转化为其中R1不表示氢的式(I)的化合物可在碱的存在下进行，所述碱例如为选自以下的碱：无机碱，如碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙；碱金属氧化物和碱土金属氧化物，例如氧化锂、氧化钠、氧化钙或氧化镁；碱金属氢化物和碱土金属氢化物，例如氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙；碱金属氨基化物，例如氨基锂、氨基钠或氨基钾；碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钾或碳酸钙；碱金属碳酸氢盐，例如碳酸氢钠；或有机金属化合物，例如优选碱金属烷基化物，例如甲基锂、丁基锂或苯基锂，烷基镁卤化物，例如甲基氯化镁；或碱金属醇盐或碱土金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾或二甲氧基镁。
所用的碱还可为有机碱，例如选自脂族叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺或N-甲基哌啶；或芳族叔胺，如吡啶或取代的吡啶，例如三甲基吡啶、二甲基吡啶或4-二甲基氨基吡啶；或双环胺，例如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]-癸-5-烯或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)。
优选的碱为例如氢氧化锂、碳酸钾、叔丁醇钾、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、吡啶、取代的吡啶、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]-癸-5-烯或DBU。
碱的量通常可在宽范围内变化。例如，可有利地使用催化量、亚化学计量量、等摩尔量或过量的碱。优选的液体有机碱还可任选地用作溶剂。
用于将式(Ia)的化合物转化为其中R1不为氢的式(I)的化合物的合适的催化剂还可为酸性催化剂，例如选自无机酸，如Broensted酸，例如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、硫酸或高氯酸；或Lewis酸，例如三氟化硼、三氯化铝、氯化铁(III)、氯化锡(IV)、氯化钛(IV)、三氟甲磺酸钪(III)或氯化锌(II)；以及有机酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸或三氟乙酸。
所获得的反应混合物以常规方式进行后处理，例如通过与水混合、分离相，以及任选地色谱纯化粗产物。一些化合物以无色或浅棕色粘稠油状物的形式获得，其在减压下和适度的高温下从挥发性组分中纯化或分离出来。
如果化合物以固体形式获得，则还可通过重结晶或浸提(digestion)进行纯化。如果单独的化合物(I)不能以令人满意的方式通过上述路径获得，则其可通过其他化合物(I)或(Ia)的衍生化制备。
合适的分离方法、纯化方法以及分离式(I)或式(Ia)的化合物的立体异构体的方法为类似情况下本领域技术人员通常已知的方法，例如通过物理方法，如结晶、色谱法(尤其是柱色谱和HPLC(高压液相色谱))、精馏(任选地在减压下)、萃取以及其他方法，残留的任何混合物通常可通过色谱分离法分离，例如在手性固定相上分离。适于制备量或工业规模的方法为例如结晶，例如对可使用光学活性酸，并且如果合适，使用光学活性碱(条件是，存在酸性基团)由非对映异构体混合物获得的非对映异构体盐进行结晶。
适用于通过非对映异构体盐的结晶而进行光学拆分的光学活性酸为例如樟脑磺酸、樟脑酸、溴樟脑磺酸、奎尼酸、酒石酸、二苯甲酰酒石酸及其他类似酸；合适的旋光活性碱为例如奎宁、辛可宁、奎尼定、番木鳖碱、1-(S)-或1-(R)-苯乙胺及其他类似碱。
然后，在大多数情况下，在含水溶剂、含醇溶剂或含水有机溶剂中进行结晶，其中溶解度较小的非对映异构体首先沉淀出来，若合适，在加入晶种后沉淀出来。然后通过酸化或使用碱将式(I)的化合物的一种对映异构体从沉淀的盐中释放出来，或者另一种通过结晶释放出来。
作为一种提及的光学拆分方法的替代方法，始于立体化学纯的原料的对映选择性方法原则上也适用于制备(苏型)对映异构体。
以下酸通常适用于制备式(I)的化合物的酸加成盐：氢卤酸(例如盐酸或氢溴酸)，此外还有磷酸、硝酸、硫酸、单官能的或双官能的羧酸和羟基羧酸(例如乙酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸或乳酸)，以及磺酸(例如对甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸)。式(I)的酸加成化合物可以本身已知的方式通过形成盐的常规方法获得，例如通过在合适的有机溶剂(例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯)中溶解式(I)的化合物，并在0至100℃的温度下加入酸，并且可将它们以已知的方式分离，例如通过过滤，并且如果合适，通过用惰性有机溶剂洗涤来进行纯化。
式(I)的化合物的碱加成盐例如可在极性溶剂(例如水、甲醇或丙酮)中在0至100℃的温度下制备。适用于制备所述盐的碱的实例为例如碱金属碳酸盐(例如碳酸钾)、碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物(例如NaOH或KOH)、碱金属氢化物和碱土金属氢化物(例如NaH)、碱金属醇盐和碱土金属醇盐(例如甲醇钠或叔丁醇钾)或氨、乙醇胺或季铵氢氧化物。
式(I)的化合物的集合还可以平行或组合方式制备，该制备可以手动、半自动或全自动的方式进行。在这一点上，可使反应步骤、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。
对于平行化的反应步骤和后处理而言，可使用一系列市售可得的仪器种类，例如由下列公司所提供的仪器种类：Stem Corporation，Woodrolfe Road，Tollesbury，Essex，CM9 8SE，England或H+P Labortechnik GmbH，Bruckmannring 28，85764Oberschleiβheim，Germany。对于化合物(I)或在制备中产生的中间体的平行化的纯化而言，特别是可使用例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的色谱装置。所列的装置使得步骤模块化，其中各个方法步骤是自动化的，但是在方法步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全集成的自动化系统——其中各个自动化模块通过例如机器人来操作——来规避。这种自动化系统可例如从Zymark Corporation，Zymark Center，Hopkinton，MA 01748，USA获得。
除了所述方法之外，制备式(I)的化合物还可完全或部分通过固相负载的方法进行。为此，在该合成中或在适用于相应步骤的合成中将各个中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载的合成方法广泛地记载于专业文献中，例如Barry A.Bunin在“TheCombinatorial Index”，Verlag Academic Press，1998中的记载。
使用固相负载的合成方法可进行文献中已知的许多方案，并且所述方案的部分可手动进行或以自动化的方式进行。例如所谓的“茶包(tea bag)法”(US 4,631,211)可为半自动化的，在该方法中使用购自IRORI，11149North Torrey Pines Road，La Jolla，CA92037，USA的产品。例如通过购自Argonaut Technologies，Inc.，887Industrial Road，SanCarlos，CA 94070，USA或MultiSynTech GmbH，Wullener Feld 4，58454Witten，Germany的装置，成功地进行了固相负载的平行化合成的自动化。
根据本文所描述的方法进行的制备产生以物质集合(collection)或库(librariy)的形式存在的式(I)的化合物。因此，本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物的式(I)的化合物的库，及其前体。
本发明还提供一种防治有害植物和/或调节植物生长的方法，其特征在于将有效量的以下物质：
-一种以上的如上定义的式(I)的化合物和/或其盐
-一种以上的如上定义的式(Ia)的化合物和/或其盐
或
-如上定义的组合物
施用至(有害)植物、(有害)植物的种子、(有害)植物生长于其中或其上的土壤或栽培区域。
本发明还提供一种防治不想要的植物(优选有用植物作物中的不想要的植物)的方法，其特征在于将有效量的以下物质：
-一种以上的如上定义的式(I)的化合物和/或其盐
-一种以上的如上定义的式(Ia)的化合物和/或其盐，或
-如上定义的本发明的组合物
施用至不想要的植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、不想要的植物的种子(即植物种子，例如谷粒、种子或无性繁殖器官，如块茎或带蓓蕾的芽部位)、不想要的植物生长于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培区域(即不想要的植物将生长的区域)。
本发明还提供了调节植物(优选有用植物)生长的方法，其特征在于将有效量的以下物质：
-一种以上的如上定义的式(I)的化合物和/或其盐，
-一种以上的如上定义的式(Ia)的化合物和/或其盐，或
-如上定义的本发明的组合物
施用至植物、植物的种子(即植物种子，例如谷粒、种子或无性繁殖器官，如块茎或带蓓蕾的芽部位)、植物生长于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培区域(即植物将生长的区域)。
在本发明的上下文中，本发明的化合物或本发明的组合物可通过例如播种前(如果合适，还通过引入土壤中)、苗前和/或苗后的方法施用。可通过本发明的化合物防治的一些代表性的单子叶及双子叶杂草植物群的具体实例如下，但所述列举不旨在限于某些属种。
在用于防治有害植物或调节植物生长的本发明的方法中，一种以上的式(I)、(Ia)的化合物和/或其盐优选用于在有用植物作物或观赏植物作物中防治有害植物或调节生长，其中在一个优选的实施方案中，有用植物或观赏植物为转基因植物。
本发明的式(I)或(Ia)的化合物和/或其盐适合于防治以下属的单子叶和双子叶有害植物：
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、穇属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶有害植物：茼麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、欧白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
当将本发明的化合物在有害植物(禾本科杂草或阔叶杂草)萌芽前施用于土壤表面时(苗前法)，可完全阻止禾本科杂草和阔叶杂草的幼苗出苗，或者它们生长直至达到子叶期，但随后停止生长，并最终在三至四周后彻底死亡。
如果将活性成分在苗后施用于植物的绿色部位，则在处理后停止生长，并且有害植物停留在施用时的生长期，或者它们在一定时间后彻底死亡，使得对作物植物有害的杂草竞争因此在极早时并以持久的方式得以消除。
尽管本发明的化合物表现出显著的抵抗单子叶及双子叶杂草的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物仅具有微不足道的损害或完全没有损害，这取决于本发明的各个化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物为例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)。由于这些理由，本发明的化合物非常适于选择性防治植物作物(例如农业上的有用植物或观赏植物)中不想要的植物生长。
此外，本发明的化合物(根据其具体的结构和所使用的施用率)对作物植物具有显著的生长调节特性。它们干预植物自身的代谢并具有调节效果，并因此可通过例如引发脱水和矮化生长而用于受控地影响植物成分并促进采收。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的营养生长而不杀死该过程中的植物。抑制营养生长对许多单子叶及双子叶作物起到重要作用，因为例如其可减少或完全防止倒伏。
由于活性成分具有除草特性及植物生长调节特性，其也可用于防治遗传修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特别有利的特性，例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性，对植物病害或植物病害的病原体具有抗性，所述病原体为例如某些昆虫或微生物(例如真菌、细菌或病毒)。其他具体的特征涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成及具体成分。例如，已知转基因植物具有增加的淀粉含量或改变的淀粉质量，或在采收物中具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。
鉴于转基因作物，优选将本发明的化合物和/或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米的转基因作物，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物。
优选将本发明的化合物作为除草剂施用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式使其具有抗性的有用植物作物中。
由于活性成分具有除草特性及植物生长调节特性，其还可用于防治已知的或尚未开发的遗传修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特别有利的特性，例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性，对植物病害或植物病害的病原体具有抗性，所述病原体为例如某些昆虫或微生物(例如真菌、细菌或病毒)。其他特定的特征涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成及具体成分。例如，存在已知的具有增加的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物，或在采收物中具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。其他特定的特性可为对非生物胁迫(例如热、低温、干旱、盐度和紫外辐射)具有耐受性或抗性。
优选将本发明的式(I)的化合物或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、黍、稻、木薯和玉米的转基因作物，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物。
可优选将式(I)的化合物作为除草剂用在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式使其具有抗性的有用植物的作物中。
产生与现有植物相比具有改性特性的新植物的常规方法包括，例如常规栽培方法和产生突变体。或者，可借助重组方法产生具有改变特性的新植物。
可借助本领域技术人员已知的大量分子生物技术来产生新的具有改性特性的转基因植物。对于此类重组操作，可将可通过DNA序列重组而产生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。借助标准方法，例如，可进行碱基替换、移除部分序列或者添加天然或合成序列。为了使DNA片段彼此连接，可向片段中添加衔接子或接头。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞可通过以下方式产生：表达至少一种相应的用于实现共抑制效应的反义RNA、正义RNA；或者表达至少一种适当构建的核酶，所述核酶特异性切割上述基因产物的转录物。
为此，首先可使用含有基因产物的完整编码序列(包括可存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅含有部分编码序列的DNA分子，在该情况下，这些部分必须足够长以在细胞中产生反义效果。也可使用与基因产物的编码序列具有高度的同源性但与它们不完全相同的DNA序列。
当表达植物中的核酸分子时，所合成的蛋白质可定位于植物细胞的任何所需的区室中。但是，为实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区连接到确保在特定区室中定位的DNA序列。这类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等，EMBO J.11(1992)，3219-3227)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植株。原则上，转基因植物可为任何所需的植物物种的植物，即不仅可为单子叶植物，还可为双子叶植物。
因此，具有改变特性的转基因植物可通过过表达、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或者表达异源(＝外源)基因或基因序列而得到。
优选将本发明的化合物(I)用在对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏(dicamba)；或抑制植物必需酶的除草剂，所述酶为例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性成分的除草剂。
当将本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅出现在其他作物中观察到的对有害植物的作用，还经常出现在施用于特定转基因作物时的特异性作用，例如改变的或特别地拓宽的可防治的杂草谱，改变的可用于施用的施用率，优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合性，以及影响转基因作物植物的生长和产率。
因此，本发明还涉及本发明的式(I)的化合物和/或其盐作为除草剂用于防治有用植物作物或观赏植物作物、任选地转基因作物植物中的有害植物的用途。
优选通过苗前法或苗后法在谷类(此处优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍或稻)中的用途。
还优选通过苗前法或苗后法在大豆中的用途。
本发明用于防治有害植物或用于植物生长调节的用途还包括如下情况：其中式(I)的活性成分或其盐直至在施用于植物上、植物中或土壤中之后才由前体物质(“前药”)形成。
本发明还提供了一种以上的式(I)的化合物或其盐或(如下定义的)本发明的组合物(在一种方法中)用于防治有害植物或用于调节植物生长的用途，该方法包括向植物(有害植物，如果合适，连同有用植物一起)、植物种子、植物生长于其中或其上的土壤或栽培区域施用有效量的一种以上的式(I)的化合物或其盐。
本发明还提供了除草的或植物生长调节的组合物，其特征在于，该组合物包含：
(a)一种以上的如上定义的式(I)的化合物和/或其盐，优选一种以上的在每种情况下如上定义的式(Ia)的化合物和/或其盐，
以及
(b)一种以上的选自(i)和/或(ii)组的其他物质：
(i)一种以上的其他农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂(即不符合上文定义的式(I)的那些)、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂，
(ii)一种以上的作物保护中的常规制剂助剂。
本发明的除草组合物或植物生长调节组合物优选包含一种、两种、三种或更多种作物保护中的常规制剂助剂(ii)，所述制剂助剂选自表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、除尘剂、在25℃和1013毫巴下为固体的载体(优选吸附性颗粒状惰性物质)、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂，优选在25℃和1013毫巴下可与水以任意比例混溶的有机溶剂。
本发明的化合物(I)可以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品或颗粒剂的形式使用。因此，本发明还提供了包含式(I)的化合物和/或其盐的除草组合物和植物生长调节组合物。
式(I)的化合物和/或其盐可以多种方式根据所需的生物学和/或物理化学参数进行配制。可行的制剂包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、可与油混溶的溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂，以微粒、喷洒颗粒、吸收和吸附颗粒形式的颗粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些单独的制剂类型和制剂助剂(例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)是本领域技术人员已知的，并且记载于例如下列文献中：Watkins，"Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers"，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，"Introduction to Clay Colloid Chemistry"，第二版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，"Solvents Guide"，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual"，MC Publ.Corp.Ridgewood N.J.；Sisley andWood，"Encyclopedia of Surface Active Agents"，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964； [Interface-activeEthylene Oxide Adducts]，Wiss.Verlagsgesellschaft，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，"Chemische Technologie"[Chemical Technology]，第七卷，C.Hanser VerlagMunich，第4版.1986。
可湿性粉剂为可均匀分散在水中并且除活性成分外——稀释剂或惰性物质除外——还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂为例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性成分例如在常规装置(例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机)中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过下列方法制备：将活性成分溶解在有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并加入一种以上的离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙盐，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
可喷粉粉剂通过将活性成分与细分布的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质为例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可例如借助市售的珠磨机并任选地添加例如已在上文针对其他制剂类型所列的表面活性剂通过湿磨而制备。
乳剂——例如水包油型乳剂(EW)——可例如通过搅拌机、胶体磨机和/或静态混合器，使用含水有机溶剂和任选地例如已在上文针对其他制剂类型所列的表面活性剂而制备。
颗粒剂可通过将活性成分喷洒至吸附性颗粒状惰性物质上而制备，或者借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂施用到载体(例如砂、高岭土或颗粒状惰性物质)的表面而制备。还可以将适宜的活性成分以常用于制备肥料颗粒的方式(如果需要，与肥料混合)进行造粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法(例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法)在不使用固体惰性物质的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。
关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒及喷雾颗粒的制备，参见例如下列文献中的方法："Spray Drying Handbook"第三版.1979，G.Goodwin Ltd.，London，J.E.Browning，"Agglomeration"，Chemical and Engineering 1967，第147页起，"Perry'sChemical Engineer's Handbook"，第五版，McGraw Hill，New York 1973，第8-57页。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman，"WeedControl as a Science"，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，"Weed Control Handbook"，第五版，Blackwell ScientificPublications，Oxford，1968，第101-103页。
本发明的农业化学制剂(优选除草或植物生长调节组合物)优选含有总量为0.1-99重量％、优选0.5-95重量％、特别优选1-90重量％、尤其优选2-80重量％的式(I)的活性成分及其盐。
在可湿性粉剂中，活性成分浓度为例如约10-90重量％；至100重量％的余量物质由常规制剂组分组成。在可乳化浓缩剂中，活性成分浓度可为约1至90重量％以及优选5至80重量％。粉末形式的制剂包含1至30重量％的活性成分，通常优选5至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂包含约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。对于水分散性颗粒剂，活性成分的含量部分地取决于活性化合物以液体形式还是固体形式存在，以及取决于所使用的颗粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量在例如1至95重量％之间、优选在10至80重量％之间。
此外，所提及的活性成分制剂任选地包含各自常规的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其记载于“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”，编辑D.A.Knowles，Kluwer Academic Publishers(1998)中。
式(I)的化合物或其盐可按原样使用或以其与其他农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)结合的制剂(formulation)的形式使用，例如以既得制剂或桶混物的形式使用。可基于上述制剂同时考虑待结合的活性成分的物理特性和稳定性制备结合制剂。
可与本发明的式(I)的化合物以混合制剂或以桶混物形式结合使用的活性成分为例如基于对以下酶的抑制作用的已知活性成分：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、初卟啉原氧化酶，例如Weed Research 26(1986)441-445或"The PesticideManual"，第十六版，The British Crop Protection Council and the Royal Soc.ofChemistry，2012及其中引用的文献中所述。
特别关注的是选择性防治有用植物作物和观赏植物作物中的有害植物。尽管本发明的化合物(I)已在大量的作物中表现出非常好的至足够的选择性，但原则上，在一些作物中以及尤其是在与其他选择性较低的除草剂的混合物的情况下，会对作物植物产生植物毒性。对此，特别关注的是含有化合物(I)的本发明的化合物(I)的结合物或其与其他除草剂或农药以及安全剂的结合物。以解毒有效量使用的安全剂降低了例如在经济上重要的作物中使用的除草剂/农药的植物毒性副作用，所述作物为例如谷类(如小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、黍)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆，优选谷类。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂施用率和所述安全剂的功效，并且可在宽范围内变化，例如在200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20的范围内变化。与化合物(I)或其混合物类似，安全剂可与其他除草剂/农药一起配制，并且可作为含有除草剂的既得制剂或桶混物提供和施用。
为了施用，如果合适，将以市售形式存在的除草剂或除草剂/安全剂制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常无需用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物和/或其盐的施用率在一定程度上受外部条件(例如温度、湿度等)影响。在本文中，施用率可在宽范围内变化。为了作为除草剂用于防治有害植物，式(I)的化合物及其盐的总量为优选0.001至10.0kg/ha、优选0.005至5kg/ha、更优选0.01至1.5kg/ha、特别是0.05至1kg/ha。这同时适用于苗前法和苗后法施用，由于显著更高的活性，优选苗前处理。
当式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂时，例如用作如上所述的那些作物植物(优选谷类植物，例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时，总施用率优选在0.001至2kg/ha的范围内、优选在0.005至1kg/ha的范围内、特别是10至500g/ha的范围内、非常特别是20至250g/ha的范围内。该施用率同时适于苗前和苗后施用。
作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选例如在分蘖期后、纵向生长开始时施用。
或者，作为植物生长调节剂的施用也可通过处理种子进行，对种子的处理包括拌种和种子包衣的多种技术。在本文中，施用率取决于具体的技术并且可在预试验中测定。
符号“＞”和“＜”分别意指“大于”和“小于”。符号“≥”意指“大于或等于”，符号“≤”意指“小于或等于”。
在本说明书和实施例的上下文中，如果名称“R”和“S”是针对式(I)和式(Ia)的立体异构体的手性中心的绝对构型给出的，则其遵循Cahn-Ingold-Prelog规则的RS命名法。
所用的缩写与名称：
Ex.＝实施例编号
H＝氢(原子)
Me＝甲基
Et＝乙基
n-Pr＝正丙基
i-Pr＝异丙基
n-Bu＝正丁基
i-Bu＝异丁基
F、Cl、Br、I＝根据常规化学原子符号，分别为氟、氯、溴、碘
MeO或OMe＝甲氧基
CN＝氰基
NO2＝硝基
(苯)环上取代基的位置(例如在2位或3位上)表示为符号或基团缩写的前缀，例如
2-Cl＝2-氯
2-Me＝2-甲基
3-NO2＝3-硝基
二取代或三取代的取代类型的取代基位置的编号类似地表示为前缀，例如
3,5-Me2＝3,5-二甲基(例如作为苯环上的取代基)
2,3,6-F3或2,3,6-F3＝2,3,6-三氟(例如作为苯环上的取代基)
2,3-F2或2,3-F2＝2,3-二氟(例如作为苯环上的取代基)
应理解其他缩写类似于上文所述的实例。
“(R2)n＝“H”＝未取代的杂芳族基团Q(n＝0)
“(R3)m＝“H”＝未取代的苯环(m＝0)
此外，常规化学符号和化学式例如CH2适用于亚甲基，或CF3适用于三氟甲基或OH适用于羟基。相应地，将复合含义定义为由所提及的缩写组成。
下文以示例性的方式描述了式(I)的化合物的一些合成实施例。在实施例中，除非另有说明，量(包括百分比)是指重量。
合成实施例
1a)制备4-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-4-氰基-3-(2,5-二氟苯基)丁酸甲酯：
在保护气体(氩气)下，将293mg(2.612mmol)的叔丁醇钾加入在20.0mL甲苯和2mLDMF中的2.228g(13.061mmol)3-(2,6-二氟苯基)丙烯酸甲酯和2.381g(12.016mmol)(5-氯-6-氟吡啶-3-基)乙腈，并将混合物在60℃下搅拌20小时。在减压下移除溶剂后，将残余物溶于乙酸乙酯中，并每次用50mL水洗涤两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在减压下移除溶剂。将残余物在硅胶上进行层析(乙酸乙酯/庚烷＝15:85)，得到2.900g(理论值的61％)的非对映异构体4-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-4-氰基-3-(2,5-二氟苯基)丁酸甲酯(赤型：苏型＝55:45，在CDCl3中的1H-NMR中对4.58ppm和4.21ppm处的双峰进行比较)。
1b)制备2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羟基戊腈：
在保护气体(氩气)下，将在10mL THF中的2.9g(7.87mmol)来自合成实施例1a)的4-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-4-氰基-3-(2,5-二氟苯基)丁酸甲酯加入在5mL THF中的0.848g(15.73mmol)硼氢化钾和0.333g(7.87mmol)氯化锂，并将混合物在70℃下搅拌5小时。冷却至0℃后，加入水。然后将残余物溶于乙酸乙酯中，并每次用50mL水洗涤两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在减压下移除溶剂。将残余物在硅胶上进行层析(乙酸乙酯/庚烷＝15:85)，得到1.700g(理论值的64％)的非对映异构体2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羟基戊腈(赤型：苏型＝57:43，在CDCl3中的1H-NMR中对4.38ppm和4.15ppm处的双峰进行比较)。
1c)制备(2R,3R)-2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羟基戊腈：
将100mg在上文合成实施例1b)中所得的非对映异构体混合物(溶解在4.0mL的甲醇中)在手性固相柱[Chiralpak IC，20μm，(250x 50)mm柱]上通过制备型色谱纯化[80mL/min正庚烷/2-丙醇(80:20)]，得到7mg(2R,3R)-2-(5-氯-6-氟吡啶-3-基)-3-(2,5-二氟苯基)-5-羟基戊腈，其作为四种立体异构体的最后一个被洗脱出(保留时间：13.0分钟)。然后，通过X-射线结构分析确定其绝对构型。
2a)制备4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3-噻吩基)丁酸甲酯：
在保护气体(Ar)下，将182mg(1.624mmol)叔丁醇钾加入在45.0mL的甲苯和2mL的DMF中的1.609g(8.118mmol)3-(2,6-二氟苯基)丙烯酸甲酯和1.000g(8.118mmol)3-噻吩基乙腈，并将混合物在60℃下搅拌6小时。在减压下移除溶剂后，将残余物溶于乙酸乙酯中，并每次用50mL水洗涤两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在减压下移除溶剂。将残余物在硅胶上进行层析(乙酸乙酯/庚烷＝15:85)，得到1.750g(理论值的68％)的非对映异构体4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3-噻吩基)丁酸甲酯(赤型：苏型＝24:76，在CDCl3中的1H-NMR中对4.33ppm和4.16ppm处的双峰进行比较)。
2b)制备3-(2,6-二氟苯基)-5-羟基-2-(3-噻吩基)戊腈：
在保护气体(氩气)下，将在2mL THF中的0.100g(0.311mmol)4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-(3-噻吩基)丁酸甲酯加入在1mL THF中的0.017g(0.311mmol)硼氢化钾和0.013g(0.311mmol)氯化锂，并将混合物在70℃下搅拌5小时。冷却至0℃后，加入水。然后将残余物溶于乙酸乙酯中，并每次用50mL水洗涤两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在减压下移除溶剂。将残余物在硅胶上进行层析(乙酸乙酯/庚烷＝15:85)，得到0.044g(理论值的45％)的非对映异构体3-(2,6-二氟苯基)-5-羟基-2-(3-噻吩基)戊腈(赤型：苏型＝59:41，在CDCl3中的1H-NMR中对6.92ppm和6.76ppm处的双峰进行比较)。
本发明的优选化合物的定义和描述-分析和物理数据
关于表4a-4d中给出的实施例的信息：
在下表4a-4d中，本发明的化合物指定为相应的各个编号(实施例编号)，其中具体的实施例编号由化学式(I)的化合物编号组成，其是指与表1-3的各行中所给出的数字相同的数字，之后是各自的立体异构形式。具体的立体异构形式对应上述定义的式(I苏型-1)、(I苏型-2)、(I赤型-1)和(I赤型-2)或这些立体异构体的混合物。
这同样适用于指定本发明的化合物的外消旋或旋光活性的苏型立体异构体或赤型立体异构体。
以此方式，立体异构体给出了本发明的式(I)的化合物的各自明确定义的化学结构，以下实施例旨在说明这样的化学结构：
化合物名称“1苏型-2”标识出式(I)化合物的“苏型-2”异构体[对应式I(I苏型-2)]，其中根据表1的序号1，R1＝H(＝氢)，以及Q(R2)n＝6-氟吡啶-3-基和(R3)m＝2,6-F2。
化合物名称“14赤型-1”标识出式(I)化合物的“赤型-1”异构体[对应式I(I赤型-1)]，其中根据表1的序号14，R1＝H(＝氢)，以及Q(R2)n＝5-氯-6-氟吡啶-3-基和(R3)m＝2,6-F2。
化合物名称“85赤型”标识出式(I)化合物的“赤型”异构体的混合物，其中根据表1的序号85，R1＝H(＝氢)，以及Q(R2)n＝吡啶-3-基和(R3)m＝2,6-F2。
化合物名称“460苏型-2”标识出式(I)化合物的“苏型-2”异构体[对应式(I苏型-2)]，其中根据表1的序号460，R1＝H(＝氢)，以及Q(R2)n＝6-氯吡啶-3-基和(R3)m＝2,5-F2。
化合物名称“472赤型-2”标识出式(I)化合物的“赤型-2”异构体[对应式(I赤型-2)]，其中根据表1的序号472，R1＝H(＝氢)，以及Q(R2)n＝5-氯-6-氟吡啶-3-基和(R3)m＝2,5-F2。
表4a-4d：优选的本发明的式(I苏型-1)、(I苏型-2)、(I赤型-1)和(I赤型-2)的化合物
(I苏型)＝(I苏型-1)+(I苏型-2)(50:50)＝(外消旋)
表4a：优选的(I苏型-1)对映异构体
表4a描述了式(1苏型-1)-(3981苏型-1)的化合物，其中基团R1、Q(R2)n和(R3)m的结构组合根据上文详述的表1-3中的行编号进行定义。
表4b：优选的(I苏型-2)对映异构体
表4b描述了式(1苏型-2)-(3981苏型-2)的化合物，其中基团R1、Q(R2)n和(R3)m的结构组合根据上文详述的表1-3中的行编号进行定义。
(I赤型)＝(I赤型-1)+(I赤型-2)(50:50)＝(外消旋)
表4c：优选的(I赤型-1)对映异构体
表4c描述了式(1赤型-1)-(3981赤型-1)的化合物，其中基团R1、Q(R2)n和(R3)m的结构组合根据上文详述的表1-3中的行编号进行定义。
表4d：优选的(I赤型-2)对映异构体
表4d描述了式(1赤型-2)-(3981赤型-2)的化合物，其中基团R1、Q(R2)n和(R3)m的结构组合根据上文详述的表1-3中的行编号进行定义。
本发明的一些化合物的物理数据：
测试方法：
1)NMR＝1H-NMR数据(400MHz,CDCl3)；对各个实施例给出了特征化学位移[以ppm计]。
2)HPLC＝高效液相色谱法，柱：Zorbax Eclipse，50x3.0，C181.8μm，流动相：水+0.06％甲酸/丙烯腈+0.06％甲酸，梯度：90:10，在2分钟后5:95；检测器：DAD(210-400nm)；对所述实施例示出了保留时间(Rt)，
3)手性HPLC＝手性柱上的HPLC，柱：Chiralpak IC，250x4.6mm，5μm DAIC 83325，检测器波长：210nm；柱温25℃，
流动相a：(正庚烷:2-丙醇)，(60:40)，Chromasolv，流速：1.0mL/min
流动相b：(正庚烷:2-丙醇)，(70:30)，Chromasolv，流速：1.0mL/min
流动相c：(正庚烷:2-丙醇)，(80:20)，Chromasolv，流速：1.0mL/min
流动相d：(正庚烷:2-丙醇)，(90:10)，Chromasolv，流速：0.6mL/min
所选实施例的NMR数据
1H-NMR数据(CDCl3)–所选的特征信号的化学位移，以ppm计。
NMR峰列表方法
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式记录。对于各信号峰，首先列出以ppm计的δ值，然后在圆括号中列出信号强度。不同信号峰的δ值–信号强度数对由分号彼此间隔列出。
因此对于一个实施例，峰列表的形式如下：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……..；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与在NMR光谱的输出实例中的信号高度(以cm计)相关，并示出信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下，可示出若干峰值或信号的中值，以及它们相对于光谱中最强信号的相对强度。
使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移来校准1H NMR光谱的化学位移，特别是在DMSO中测量光谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰会但不一定会出现在NMR峰列表中。
1H-NMR峰的列表与典型的1H-NMR输出类似，因此通常包括在典型的NMR解读中列出的所有峰。
另外，它们可以显示与典型的1H-NMR输出类似的溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样为本发明的部分主题)的信号，和/或杂质峰的信号。
当起始化合物的信号在溶剂和/或水的δ的范围内时，在我们的1H NMR峰列表中，示出了常见的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰，其通常平均具有高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有比目标化合物(例如纯度为>90％)的峰更低的强度。
对于特定的制备方法而言，这类立体异构体和/或杂质可以是典型的。因此，可参照“副产物指纹”而使它们的峰有助于识别我们的制备方法的再现性。
专业人员通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及经验估算的预期值)计算目标化合物的峰，并且可根据需要任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。该分离与在典型的1H-NMR解读中拾取相关峰值类似。
1H NMR峰列表的其他详情可参见研究公开数据库第564025号(ResearchDisclosure Database Number 564025)。
在以下Rt表中给出的关于所述式(I)的对映异构体的保留时间(Rt)以分钟(min)为单位给出，其中在保留时间后的斜线后给出的字母a、b、c或d是指对于HPLC在手性柱上的上述条件以及上述各自的流动相，即流动相a、流动相b、流动相c或流动相d。
Rt表：以分钟计的Rt，其中R1在每种情况下为氢。
编号 Q(R2)n (R3)m 赤型-1 赤型-2 苏型-1 苏型-2
1 6-氟吡啶-3-基 2.6-F2 13.319/c 16.632/c 18.098/c 25.226/c
6 5-溴吡啶-3-基 2.6-F2 12.165/c 14.334/c 16.747/c 22.114/c
14 5-氯-6-氟吡啶-3-基 2.6-F2 29.016/d 32.963/d 43.280/d 45.023/d
85 吡啶-3-基 2.6-F2 11.160/b 16.121/b 17.456/b 32.753/b
460 6-氯吡啶-3-基 2.5-F2 11.890/c 14.276/c 23.034/c 27.864/c
472 5-氯-6-氟吡啶-3-基 2.5-F2 6.190/c 6.827/c 11.531/c 13.014/c
制剂实施例：
a)将10重量份的式(I)的化合物与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将该混合物在锤式研磨机中粉碎，得到粉剂。
b)将25重量份的式(I)的化合物、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将该混合物在销盘式研磨机中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c)将20重量份的式(I)的化合物与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(X207)、3重量份的异十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255至约277℃)混合，并将该混合物在球磨机中研磨至5微米以下的细度，得到易分散于水中的分散浓缩剂。
d)由15重量份的式(I)的化合物、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬酚得到可乳化浓缩剂。
e)将下列组分混合：
75重量份的式(I)的化合物、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将该混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过喷雾施用水作为造粒液体而粒化所述粉末，得到水分散性颗粒剂。
f)在胶体磨中均化并预粉碎下列组分：
25重量份的式(I)的化合物，
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠，
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
然后将该混合物在珠磨机中研磨，并将所得悬浮液在喷雾塔中借助单相喷嘴雾化并干燥，也得到水分散性颗粒剂。
生物学实施例
苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆中的砂壤土中，并用土壤覆盖。然后，在600L/ha(换算值)的水施用率下，将配制成可湿性粉剂(WP)形式的本发明的化合物(I)作为含水悬浮液或乳液并添加0.2％湿润剂施用于覆盖土壤的表面。
在处理之后，将盆置于温室中并保持在良好的测试植物的生长条件下。在约3周之后，与未处理的对照比较，目测评估以百分比计的效果。例如，100％活性＝植物死亡，50％除草活性或损害＝植物减少50％或植物量减少50％，0％活性＝与对照植物相同。
所得结果显示，在每公顷320g以下的施用率下，通常还甚至在80g/ha的各自施用率下，本发明的化合物(I)及其盐，特别是本发明的优选的化合物，对有害植物具有良好的至非常好的除草活性。
在每种情况下，单独使用以下本发明的化合物进行生物学测试，由于其良好的至非常好的除草活性，以下化合物是本发明特别优选的：
化合物编号1、2、3、4、5、6、14、15、85、86、186、460、461、462、463、472、543、544、1833、1834、1835、1836、1873、1875、1876、1915、1961、1962、1963、1964、2001、2003、2004、2005、2006和2043。
在每种情况下，单独使用本发明的以下化合物进行生物学测试：化合物编号1赤型+苏型-1、1苏型-2、14赤型-1+赤型-2、14苏型-1、14苏型-2、15赤型-1+赤型-2、15苏型-1+苏型-2、460赤型、460赤型-1、460苏型、460苏型-1、460苏型-2、472赤型-1、472赤型-2、472苏型-1、472苏型-2、6赤型-2、6赤型-1、6苏型-1、6苏型-2和85赤型。
在本文中，本发明的这些化合物各自作为可湿性粉剂(WP制剂)的组分用于生物学测试中。
在生物学测试中，在320g/ha的施用率下，所提到的本发明的所有化合物对一种、大过一种或所有的下列有害植物显示出80％至100％的除草活性。
ALOMY＝大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)
AVEFA＝野燕麦(Avena fatua)
CYPES＝油莎草(Cyperus esculentus)
ECHCG＝稗草(Echinochloa crus-galli)
LOLMU＝多花黑麦草(Lolium multiflorum)
SETVI＝狗尾草(Setaria viridis)
ABUTH＝苘麻(Abutilon theophrasti)
AMARE＝反枝苋(Amaranthus retroflexus)
POLCO＝卷茎蓼(Polygonum convolvulus,Fallopia convolvulus)
STEME＝繁缕(Stellaria media)
VIOTR＝三色堇(Viola tricolor)
VERPE＝阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)
所测定的是在每种情况下在施用所述制剂后在相同时间点处的各自的除草活性，即以％计的对各有害植物的损害。
此外，将上述本发明的化合物各自以提及的施用率施用至以下有用植物：
ORYSA＝稻(Oryza sativa)(常见水稻)
TRZAS＝小麦(Triticum aestivum)(春季)(夏小麦)
ZEAMX＝玉蜀黍(Zea mays)(玉米)
BRSNW＝欧洲油菜亚种(Brassica napus subsp.napus)(冬季)(冬季油菜)
在本文中，对各有用植物观察到的损害在可接受的范围之内，并且通常评估为低(通常在0至20％的范围内，大多数在0-10％的范围内)。
苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖并在温室中在良好的生长条件下培养。在播种约2-3周后，在一叶期处理测试植物，其中在600L/ha(换算值)的水施用率下，将配制成可湿性粉剂(WP)形式的本发明的化合物作为含水悬浮液或乳液并添加0.2％的湿润剂通过喷雾施用到植物的绿色部位。在将测试植物在温室中在最佳生长条件下保持约3周之后，与未处理的对照比较，目测评估制剂的活性(以百分比(％)计)。例如，100％活性＝植物死亡，50％除草活性或损害＝植物减少50％或植物量减少50％，0％活性＝与对照植物相同。

Claims (15)

1.式(I)的化合物和/或其盐，
其中
Q表示具有总共1至9个碳环原子的单环或双环杂芳族基团，其中杂芳环中的一个杂原子或更多个杂原子选自N、O、S、P、B、Si和Se，
R1表示氢或可水解基团，
(R2)n表示n个取代基R2，其中R2(如果n＝1)或每个取代基R2(如果n大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基，
或在每种情况下，在杂芳族基团Q上直接相邻的两个R2一起为式-Z1-A*1-Z2-的基团，其中
A*表示具有1至4个碳原子的亚烷基，其任选地被一个以上的选自下列的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z1表示直连键、O或S，以及
Z2表示直连键、O或S，
其中基团-Z1-A*-Z2-连同与该基团连接的杂芳族基团Q的原子一起形成5元或6元环，以及
(R3)m表示m个取代基R3，
其中R3(如果m＝1)或每个取代基R3(如果m大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基或-NR*R**，其中R*和R**彼此独立地且独立于存在的任何其他基团-NR*R**各自选自H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烯基、(C3-C6)环烯基-(C1-C4)烷基、苯基和苯基-(C1-C4)烷基，其中指定的基团(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烯基、(C3-C6)环烯基-(C1-C4)烷基、苯基和苯基-(C1-C4)烷基各自在环上任选地被一个以上的相同或不同的基团Rbb取代，其中
Rbb各自表示卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基，并且在(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烯基、(C3-C6)环烯基-(C1-C4)烷基的情况下，Rbb还可表示氧代，或
NR*R**表示3元至8元杂环，除该氮原子外，其还任选地包含一个以上的选自N、O和S的其他环杂原子，并且其未被取代或被一个以上的选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和氧代的基团取代，
或其中在每种情况下在环上直接相邻的两个基团R3一起表示式-Z3-A**-Z4-的基团，其中
A**表示具有1至4个碳原子的亚烷基，其任选被一个以上的选自下列的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z3表示直连键、O或S，以及
Z4表示直连键、O或S，
其中基团-Z3-A**-Z4连同与该基团连接的苯环的碳原子一起形成5元或6元环，
n表示0，或1至5范围内的整数，优选0、1、2或3，以及m表示0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
Q表示具有总共2至9个碳环原子的单环或双环杂芳族基团，其中杂芳族基团Q在杂芳族环中包含1、2、3或4个杂原子，并且一个杂原子或更多个杂原子选自N、O和S。
3.根据权利要求1所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
Q表示选自以下的单环或双环杂芳族基团：嘧啶基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、蝶啶基、吲哚基和酞嗪基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，式(I)的化合物对应以下定义的式(I-1)、(I-2)或(I-3)
其中
R1、R2、R3、m和n具有权利要求1中所定义的含义。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的式(I)的化合物或其盐，其特征在于，
R1表示氢或具有总共最高达30个碳原子的可水解基团，优选具有总共1至24个碳原子的可水解基团，优选总共1至20个碳原子的可水解基团。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
R1表示氢或具有总共1-24个碳原子的可水解基团，其中R1
-表示任选取代的烃基或任选取代的杂环基，或
-表示式SiRaRbRc或-NRaRb的基团，
其中基团Ra和Rb各自彼此独立地表示氢或任选取代的烃基，并且Rc独立地表示任选取代的烃基，或-NRaRb表示3元至9元杂环，除了该氮原子外，其还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子且其被取代或未被取代，或
-表示式-C(＝O)-Re或-P(＝O)(Rf)2的基团，其中Re和两个基团Rf各自彼此独立地选自氢、OH、未取代的或取代的(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C1-C4)卤代烷基、未取代的或取代的(C2-C8)烯基、未取代的或取代的(C2-C8)炔基、未取代的或取代的(C1-C6)烷氧基、未取代的或取代的(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C1-C4)卤代烷氧基、未取代的或取代的(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C8)烯氧基、未取代的或取代的(C3-C8)烯氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C8)炔氧基、未取代的或取代的(C3-C8)炔氧基-(C1-C8)烷基，未取代的或取代的-NR*R**，其中R*和R**如上文所定义，未取代的或取代的三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、未取代的或取代的三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C5-C6)环烯基、未取代的或取代的(C5-C6)环烯基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的(C5-C6)环炔基、未取代的或取代的(C5-C6)环炔基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯基、未取代的或取代的苯基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯氧基、未取代的或取代的苯氧基-(C1-C8)烷基、未取代的或取代的苯基氨基、未取代的或取代的苯基氨基(C1-C8)烷基、未取代的或取代的Het、未取代的或取代的Het-(C1-C6)烷基和未取代的或取代的Het-O-(C1-C6)烷基，其中
Het在每种情况下表示具有3至9个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族单环杂环基团或在每种情况下包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的9元或10元双环杂环，其中所指定的取代的基团各自在非环部分被一个以上的相同或不同的基团RA取代和/或其中所指定的取代的基团各自在环状部分被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中
RA表示卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基，以及
RB独立于存在的任何其他基团RB，选自卤素、氰基、羟基、氧代、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、Raa-C(＝O)-、Raa-C(＝O)-(C1-C6)烷基、-NR*R**、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中这些指定的基团各自可在环状部分被一个以上的相同或不同的Rbb取代，其中
Raa在每种情况下彼此独立地表示氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)炔氧基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环炔基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且任选地通过亚烷基或烷氧基连接的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中包含环的基团Raa各自在环状部分任选地被一个以上的相同或不同的基团Rbb取代，并且其中R*、R**、-NR*R**和Rbb具有上文给出的含义。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
R1表示氢、未取代的(C1-C18)烷基、未取代的(C2-C18)烯基、未取代的(C2-C18)炔基、取代的(C1-C18)烷基、取代的(C2-C18)烯基或取代的(C2-C18)炔基，其中在取代的(C1-C18)烷基、取代的(C2-C18)烯基和取代的(C2-C18)炔基的情况下，一个或更多个取代基各自彼此独立地选自以下(a)-(e)组：
(a)卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C2-C8)卤代烯硫基、(C2-C8)卤代炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C2-C8)烯基亚磺酰基、(C2-C8)炔基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C2-C8)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C8)卤代炔基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C2-C8)烯基磺酰基、(C2-C8)炔基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基、(C2-C8)卤代烯基磺酰基、(C2-C8)卤代炔基磺酰基、-NR*R**，
其中R*、R**和-NR*R**各自具有上文给出的含义，
(b)(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环烯基-S(O)p-、(C5-C8)环炔氧基、(C5-C8)环炔基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯基、苯基(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S(O)p-、苯基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S(O)p-、基团Het1、Het1-S(O)p-、Het1-(C1-C6)烷氧基、Het1-O-、Het1-O-(C1-C6)烷氧基，其中基团Het1具有上文给出的含义，并且其中(b)组中的最后提及的基团各自在非环部分未被取代或被一个以上的相同或不同的选自卤素、氰基、羟基和(C1-C6)-烷氧基的基团取代，和/或在环状部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，并且指数p在每种情况下为0、1或2，
(c)-C(＝O)-RC、-C(＝O)-O-RC、-O-C(＝O)-RC、-O-C(＝O)-O-RC、-C(＝O)-S-RC、-C(＝S)-S-RC、-C(＝S)-S-RC、-C(＝O)-NR*R**、-C(＝O)-O-NR*R**、-O-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-RC、-N(R*)-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-O-RC、-P(＝O)(RC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(ORD)或-O-P(＝O)(ORC)(ORD)，
其中R*、R**和-NR*R**各自具有上文给出的含义并且RC和RD如下文所定义，
(d)-SiR'3、-O-SiR'3、(R')3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR'2、-O-N＝CR'2、-N＝CR'2、-O-NR'2、-CH(OR')2和-O-(CH2)q-CH(OR')2，其中基团R'各自独立地选自H、(C1-C4)烷基，或未取代的或被一个以上的选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，或在两个相邻的位置被(C2-C6)-亚烷基桥取代，并且指数q表示0至6的整数，以及
(e)R"O-CHR”'CH(OR")-(C1-C6)烷氧基，
其中基团R"各自彼此独立地表示H或(C1-C4)烷基或连同基团一起表示(C1-C6)亚烷基，以及R”'表示H或(C1-C4)烷基，
或
R1(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基，
其中这些基团各自未被取代或被一个以上的选自以下亚组(a')-(e')的基团取代：
(a')卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基和-NR*R**，其中R*、R**、-NR*R**和Rbb各自具有上文给出的含义，
(b')式-C(＝O)-RC、-C(＝O)-O-RC、-O-C(＝O)-RC、-O-C(＝O)-O-RC、-C(＝O)-S-RC、-C(＝S)-S-RC、-C(＝O)-NR*R**、-C(＝O)-O-NR*R**、-O-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-RC、-N(R*)-C(＝O)-NR*R**、-N(R*)-C(＝O)-O-RC、-P(＝O)(RC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(RD)、-P(＝O)(ORC)(ORD)或-O-P(＝O)(ORC)(ORD)的基团，
其中R*、R**、-NR*R**和Rbb各自具有上文给出的含义并且RC和RD具有下文所定义的含义，
(c')式-SiR'3、-O-SiR'3、(R')3Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR'2、-O-N＝CR'2、-N＝CR'2、-O-NR'2、-CH(OR')2和-O-(CH2)q-CH(OR')2的基团，
其中基团R'各自彼此独立地表示H、(C1-C4)-烷基或未被取代或被一个以上的选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，或在两个相邻的位置被(C2-C6)亚烷基桥取代，并且q表示0至6的整数，以及
(d')式R"O-CHR”'CH(OR")-(C1-C6)烷氧基的基团，
其中基团R"各自彼此独立地表示H或(C1-C4)烷基或连同基团一起表示(C1-C6)亚烷基，并且R”'表示H或(C1-C4)烷基，以及
(e')式Het1的基团，其未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，
或者
R1表示基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基团，其中基础环与碳环或杂环稠合，并且其中基础环或多环体系未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，
或者
R1表示杂环基团Het1，其在环中或多环体系中未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，其中RB具有上文给出的含义，
其中
Het1在每种情况下彼此独立地为具有3至9个环原子、优选具有5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族单环杂环基团，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的9或10元双环杂环，优选具有1至3个选自N、O和S的环杂原子的5元或6元杂环，其还任选地与碳环或杂环稠合，优选与具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环稠合，优选任选地苯并稠合的，
RA具有上文给出的定义，
RB具有上文给出的定义，并且其中RB优选表示选自以下的基团：卤素、氰基、羟基、氧代、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、式aa-C(＝O)-或Raa-C(＝O)-(C1-C6)烷基的基团(其中Raa具有上文给出的含义)、-NR*R**(其中R*、R**、-NR*R**和Rbb各自具有上文给出的含义)、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基，或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中基团RB各自在环状部分任选地被一个以上的相同或不同的基团Rbb取代，其中RB和Rbb各自具有上文给出的含义，
RC和RD各自彼此独立地(并且还独立于其他基团中的RC、RD基团)表示选自以下的基团：
(i)氢、未取代的(C1-C8)烷基、未取代的(C2-C8)烯基、未取代的(C2-C8)炔基、取代的(C1-C8)烷基、取代的(C2-C8)烯基或取代的(C2-C8)炔基，其中这些取代的基团各自被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基和三-[(C1-C4)烷基]甲硅烷基，
和
(ii)(C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、苯基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或Het1-S(O)p-(C1-C6)烷基，其中Het1具有上文给出的含义，并且其中这些基团各自在非环部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RA取代，并且在环状部分未被取代或被一个以上的相同或不同的基团RB取代，并且p在每种情况下表示0、1或2，其中RA和RB各自具有上文给出的含义，
Raa具有上文给出的定义，并且其中Raa优选独立地为选自以下的基团：氢、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)炔氧基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、-NR*R**(其中R*和R**如上文所定义)、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环烯氧基、(C5-C6)环炔基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷氧基(其中p在每种情况下彼此独立地为0、1或2)、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基，或任选地通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环杂环或9元或10元双环杂环，其中指定的环状基团Raa各自在环状部分任选地被一个以上的相同或不同的选自以下的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
(R2)n表示n个取代基R2，
其中R2(如果n＝1)或每个取代基R2(如果n大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-(C1-C4)烷基，
和/或
(R3)m表示m个取代基R3，
其中R3(如果m＝1)或每个取代基R3(如果m大于1)彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C6)卤代烷氧基、C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、NR*R**、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基
或其中在每种情况下在环上直接相邻的两个基团R3一起表示式-Z3-A**-Z4-的基团，其中
A**表示具有1至4个碳原子的亚烷基，其任选地被一个以上的选自以下的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z3表示直连键，O或S，以及
Z4表示直连键，O或S，
其中基团-Z3-A**-Z4连同与该基团连接的苯环的碳原子一起形成稠合于苯环上的5元或6元环，
R*、R**各自彼此独立地或连同氮原子一起具有上文提及的含义以及
n、m各自彼此独立地表示0、1、2、3、4或5，优选0、1、2或3，特别是0、1或2。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
(R2)n表示n个取代基R2，其中在n＝1的情况下，取代基R2或，在n大于1的情况下，每个取代基R2彼此独立地表示：
卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基(C1-C4)烷基，以及
n表示0、1、2、3，或4，优选0、1、2或3，特别是0、1或2。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
(R3)m表示m个取代基R3，
其中在m＝1的情况下，取代基R3，或在m大于1的情况下，每个取代基R3彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或三[(C1-C4)烷基]甲硅烷基-Zb-，其中Zb＝共价键或(C1-C4)亚烷基，或
在每种情况下，在环上彼此直接相邻的两个基团R3一起表示式-Z3-A**-Z4-基团，
其中
A**表示任选被一个以上的选自以下的基团取代的亚烷基：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基，
Z3表示O或S，并且
Z4表示O或S，
其中基团-Z3-A**-Z4-连同与该基团连接的苯环的碳原子一起形成稠合于苯环上的5元或6元环，
m表示0、1、2、3、4或5，优选0、1、2、3或4，特别是0、1、2或3。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐，其特征在于，
(R2)n表示n个取代基R2，
其中，在n＝1的情况下，取代基R2，或在n大于1的情况下，每个取代基R2彼此独立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，并且
(R3)m表示m个取代基R3，
其中，在m＝1的情况下，取代基R3，或在m大于1的情况下，每个取代基R3彼此独立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟烷硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，并且
m表示0、1、2、3或4，优选0、1、2或3，并且
n表示0、1、2或3，优选0、1或2。
12.根据权利要求1至11中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐优选在有用植物作物和/或观赏植物作物中作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
13.一种除草或植物生长调节组合物，其特征在于，所述组合物包含一种以上的如权利要求1至11中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐，和一种以上的选自(i)和/或(ii)组的其他物质：
(i)一种以上的其他农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂，
(ii)一种以上的作物保护中的常规制剂助剂。
14.一种防治有害植物或调节植物生长的方法，其特征在于，将有效量的以下物质：
-一种以上的如权利要求1至11中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐，
-如权利要求13所述的组合物，
施用至植物、植物的种子、植物生长于其中或其上的土壤或栽培区域。
15.一种制备如权利要求1至11中任一项所定义的式(I)的化合物或其盐的方法，其特征在于，将式(E)的化合物
通过还原转化成式(Ia)的化合物
并使化合物(Ia)任选地进一步反应得到式(I)的化合物，条件是式(I)中的R1不表示氢，其中
R表示氢或有机基团，优选选自权利要求1至11中任一项对R1定义的基团，
以及
Q、R2、R3、m和n各自具有权利要求1至11中任一项所定义的含义。
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