JP2021054835A - 新規なアルキニル置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
新規なアルキニル置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類および除草剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract
【課題】除草剤として使用するアルキニル置換されたフェニル−ピロリジン−２，４−ジオン類を合成するための前駆体を得るための２種類の化合物を提供する。【解決手段】例えば、下式の様に前駆体であるメチル１−（｛［２−エチル−６−メチル−４−（プロパ−１−イン−１−イル）フェニル］アセチル｝アミノ）−３−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサンカルボキシレートを得るための、２−エチル−６−メチル−４−プロピニルフェニル酢酸、及びシス−３−メトキシエトキシ−１−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンアミニウムクロライド。【選択図】なし
Description
本発明は、一般式（Ｉ）による新規な除草的に有効なアルキニル置換された３−フェニ
ルピロリジン−２，４−ジオン類またはそれの農薬として許容される塩、ならびに有用植
物の作物における雑草およびイネ科雑草の防除のためのそれらの使用に関するものである
。
ルピロリジン−２，４−ジオン類またはそれの農薬として許容される塩、ならびに有用植
物の作物における雑草およびイネ科雑草の防除のためのそれらの使用に関するものである
。
３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類の化合物分類ならびにそれらの製造および
除草剤としての使用は、先行技術から公知である。さらに、除草効果、殺虫効果または殺
菌効果を有する二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５
５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ１２−０５３６７０など）および置換
された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３
およびＥＰ−Ａ−４４２０７７など）も報告されている。
除草剤としての使用は、先行技術から公知である。さらに、除草効果、殺虫効果または殺
菌効果を有する二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５
５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ１２−０５３６７０など）および置換
された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３
およびＥＰ−Ａ−４４２０７７など）も報告されている。
除草効果を有するアルキニル置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類も
、ＷＯ９６／８２３９５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ１４／０
３２７０２またはＷＯ１５／０４０１１４から公知である。
、ＷＯ９６／８２３９５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ１４／０
３２７０２またはＷＯ１５／０４０１１４から公知である。
有害植物に対するこれら除草剤の有効性は、多くのパラメータ、例えば使用される施用
量、調製形態（製剤）、各場合で防除される有害植物、有害植物のスペクトル、気候およ
び土壌の割合、ならびに作用時間および／または除草剤の分解速度によって決まる。十分
な除草効果を発揮するためには、３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類の群からの
多くの除草剤で、施用量を高くし、および／または有害植物のスペクトルを狭める必要が
あり、そのためにそれら薬剤の施用は経済的に魅力のないものとなっている。従って、特
性が改善された、経済的に魅力があり、同時に有効である別の除草剤が必要とされている
。
量、調製形態（製剤）、各場合で防除される有害植物、有害植物のスペクトル、気候およ
び土壌の割合、ならびに作用時間および／または除草剤の分解速度によって決まる。十分
な除草効果を発揮するためには、３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類の群からの
多くの除草剤で、施用量を高くし、および／または有害植物のスペクトルを狭める必要が
あり、そのためにそれら薬剤の施用は経済的に魅力のないものとなっている。従って、特
性が改善された、経済的に魅力があり、同時に有効である別の除草剤が必要とされている
。
結果的に、本発明の目的は、上記の欠点を持たない新規な化合物を提供することにある
。
。
従って、本発明は、下記一般式（Ｉ）の新規なアルキニル置換されたＮ−フェニルピロ
リジン−２，４−ジオン類またはそれの農薬として許容される塩に関するものである。
リジン−２，４−ジオン類またはそれの農薬として許容される塩に関するものである。
式中、
Ｘは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロア
ルキルであり、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル
であり、
Ｇは、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり；ここで、
Ｌは、下記の基のうちの一つであり、
Ｘは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロア
ルキルであり、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル
であり、
Ｇは、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり；ここで、
Ｌは、下記の基のうちの一つであり、
ここで、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていないフェニルまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
アルコキシ、ニトロもしくはシアノで１回以上置換されたフェニルであり、
Ｒ７、Ｒ７′は、互いに独立にメトキシまたはエトキシであり，
Ｒ８およびＲ９は、各場合で、互いに独立にメチル、エチル、フェニルであり、または
一緒に飽和５員、６員もしくは７員環を形成しており、または一緒に酸素もしくは硫黄原
子とともに飽和５員、６員もしくは７員複素環を形成しており、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価物
または遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオン、または
１個、２個、３個もしくは４個全ての水素原子が、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ
１−Ｃ５−アルコキシまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（各場合で、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ヒドロキシで１回以上置換されていることができるか、１以上の酸素もしく
は硫黄原子が途中に介在していても良い。）の基からの同一もしくは異なる基によって表
されても良いアンモニウムイオン、または
環状二級もしくは三級脂肪族もしくはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えばモル
ホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプ
ロトン化された１，４−ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン類（ＤＡＢＣＯ）または
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、または
複素環アンモニウムカチオン、例えば各場合でプロトン化されたピリジン、２−メチ
ルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２
，５−ジ−メチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジ
ン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキザリン、１，２−ジメチルイミダゾール
、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、またはさらにはスルホニウムイ
オンである。
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていないフェニルまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
アルコキシ、ニトロもしくはシアノで１回以上置換されたフェニルであり、
Ｒ７、Ｒ７′は、互いに独立にメトキシまたはエトキシであり，
Ｒ８およびＲ９は、各場合で、互いに独立にメチル、エチル、フェニルであり、または
一緒に飽和５員、６員もしくは７員環を形成しており、または一緒に酸素もしくは硫黄原
子とともに飽和５員、６員もしくは７員複素環を形成しており、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価物
または遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオン、または
１個、２個、３個もしくは４個全ての水素原子が、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ
１−Ｃ５−アルコキシまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（各場合で、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ヒドロキシで１回以上置換されていることができるか、１以上の酸素もしく
は硫黄原子が途中に介在していても良い。）の基からの同一もしくは異なる基によって表
されても良いアンモニウムイオン、または
環状二級もしくは三級脂肪族もしくはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えばモル
ホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプ
ロトン化された１，４−ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン類（ＤＡＢＣＯ）または
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、または
複素環アンモニウムカチオン、例えば各場合でプロトン化されたピリジン、２−メチ
ルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２
，５−ジ−メチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジ
ン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキザリン、１，２−ジメチルイミダゾール
、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、またはさらにはスルホニウムイ
オンである。
本発明の化合物の一般的定義は、式（Ｉ）によって提供される。上記および下記で言及
の式で提供の基の好ましい置換基または範囲について、以下で説明する。
の式で提供の基の好ましい置換基または範囲について、以下で説明する。
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は
、直鎖または分岐であることができる。アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−また
はイソプロピル、ｎ−、イソ、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、例えばｎ−ペンチ
ル、２，２−ジメチルプロピルおよび３−メチルブチルである。シクロアルキルは、３か
ら６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルである。
、直鎖または分岐であることができる。アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−また
はイソプロピル、ｎ−、イソ、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、例えばｎ−ペンチ
ル、２，２−ジメチルプロピルおよび３−メチルブチルである。シクロアルキルは、３か
ら６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
式（Ｉ）の化合物は、置換基の種類に応じて、幾何異性体および／または光学異性体ま
たは組成が異なる異性体混合物として、例えば下記のように定義されるシスまたはトラン
ス型でのようでも存在することができる。
たは組成が異なる異性体混合物として、例えば下記のように定義されるシスまたはトラン
ス型でのようでも存在することができる。
合成において生じ得る異性体混合物は、従来の技術的方法によって分離することができ
る。
る。
純粋な異性体、さらには互変異体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用
、そしてそれらを含む組成物が本発明によって提供される。しかしながら、簡潔を期して
、下記において使用される用語は式（Ｉ）の化合物についてであるが、ただし、純粋な化
合物と適宜に異なる割合の異性体および互変異体化合物を有する混合物の両方を意図する
ものである。
、そしてそれらを含む組成物が本発明によって提供される。しかしながら、簡潔を期して
、下記において使用される用語は式（Ｉ）の化合物についてであるが、ただし、純粋な化
合物と適宜に異なる割合の異性体および互変異体化合物を有する混合物の両方を意図する
ものである。
好ましいものは、
Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｙが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素またはメチルであり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、
Ｌが、下記の基：
Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｙが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素またはメチルであり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、
Ｌが、下記の基：
のうちの一つであり；
ここで、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていないフェニルまたはハロゲン、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ｒ７、Ｒ７′が、互いに独立にメトキシまたはエトキシであり、
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価物
または遷移金属のイオン等価物、または
１個、２個、３個もしくは４個全ての水素原子が水素またはＣ１−Ｃ５−アルキルの
基からの同一もしくは異なる基によって表されていても良いアンモニウムイオン、または
三級脂肪族もしくはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、または複素環アンモニウムカチオ
ン、例えば各場合でプロトン化されたピリジン、キノリン、キノキザリン、１，２−ジメ
チルイミダゾール、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、またはさらに
はスルホニウムイオンである化合物である。
ここで、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていないフェニルまたはハロゲン、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ｒ７、Ｒ７′が、互いに独立にメトキシまたはエトキシであり、
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価物
または遷移金属のイオン等価物、または
１個、２個、３個もしくは４個全ての水素原子が水素またはＣ１−Ｃ５−アルキルの
基からの同一もしくは異なる基によって表されていても良いアンモニウムイオン、または
三級脂肪族もしくはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、または複素環アンモニウムカチオ
ン、例えば各場合でプロトン化されたピリジン、キノリン、キノキザリン、１，２−ジメ
チルイミダゾール、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、またはさらに
はスルホニウムイオンである化合物である。
特に好ましいものは、
Ｘが、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
Ｙが、メチルまたはエチルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、ここで、
Ｌが、下記の基：
Ｘが、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
Ｙが、メチルまたはエチルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、ここで、
Ｌが、下記の基：
のうちの一つであり、
ここで、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価
物、遷移金属のイオン等価物であり、またはマグネシウムハロゲンカチオン、テトラ−Ｃ
１−Ｃ５−アルキルアンモニウムカチオンまたは複素環アンモニウムカチオン、例えば各
場合でプロトン化されたピリジンまたはキノリンである、一般式（Ｉ）の化合物である。
ここで、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価
物、遷移金属のイオン等価物であり、またはマグネシウムハロゲンカチオン、テトラ−Ｃ
１−Ｃ５−アルキルアンモニウムカチオンまたは複素環アンモニウムカチオン、例えば各
場合でプロトン化されたピリジンまたはキノリンである、一般式（Ｉ）の化合物である。
非常に特に好ましいものは、
Ｘが、メチルまたはエチルであり、
Ｙが、メチルまたはエチルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、ここで、
Ｌが、下記の基：
Ｘが、メチルまたはエチルであり、
Ｙが、メチルまたはエチルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、ここで、
Ｌが、下記の基：
のうちの一つであり、
ここで、
Ｒ４が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり、
Ｒ５が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり、
Ｅが、ナトリウム、カリウム、トリメチルアンモニウム、ピリジニウム、キノリニウム
またはトリメチルスルホニウムカチオンまたはカルシウムもしくはマグネシウムのイオン
等価物である、式（Ｉ）の化合物である。
ここで、
Ｒ４が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり、
Ｒ５が、メチル、エチルまたはイソプロピルであり、
Ｅが、ナトリウム、カリウム、トリメチルアンモニウム、ピリジニウム、キノリニウム
またはトリメチルスルホニウムカチオンまたはカルシウムもしくはマグネシウムのイオン
等価物である、式（Ｉ）の化合物である。
説明のため、本発明による下記の化合物を具体的に挙げることができる。
表１：実施例番号１．０１−１．４２（Ｒ１＝Ｈ）
表２：実施例番号２．０１−２．４２（Ｒ１＝ＣＨ３）
実施例番号２．０１−２．４２（Ｒ３、ＸおよびＹは、表１におけるものと同一である
。）
表３：実施例番号３．０１−３．４２（Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５）
。）
表３：実施例番号３．０１−３．４２（Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５）
実施例番号３．０１−３．４２（Ｒ３、ＸおよびＹは、表１におけるものと同一である
。）
表４：実施例番号４．０１−４．４２（Ｒ１＝ｎＣ３Ｈ７）
。）
表４：実施例番号４．０１−４．４２（Ｒ１＝ｎＣ３Ｈ７）
実施例番号４．０１−４．４２（Ｒ３、ＸおよびＹは、表１におけるものと同一である
。）
表５：実施例番号５．０１−５．４２（Ｒ１＝イソプロピル）
。）
表５：実施例番号５．０１−５．４２（Ｒ１＝イソプロピル）
実施例番号５．０１−５．４２（Ｒ３、ＸおよびＹは、表１におけるものと同一である
。）
表６：実施例番号６．０１−６．４２（Ｒ１＝シクロプロピル）
。）
表６：実施例番号６．０１−６．４２（Ｒ１＝シクロプロピル）
実施例番号６．０１−６．４２（Ｒ３、ＸおよびＹは、表１におけるものと同一である
。）
一般式（Ｉ）の本発明による化合物の製造は、文献で公知の方法に従って行うことがで
き、例えば
ａ）下記一般式（ＩＩ）の化合物：
。）
一般式（Ｉ）の本発明による化合物の製造は、文献で公知の方法に従って行うことがで
き、例えば
ａ）下記一般式（ＩＩ）の化合物：
（Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で提供の意味を有し、Ｒ１０はアルキル、好まし
くはメチルまたはエチルである。）を、適宜に好適な溶媒または希釈剤の存在下、好適な
塩基で環化させ、基Ｒ１０ＯＨのホルマール開裂除去を伴うことで、または
ｂ）下記一般式（Ｉａ）の化合物：
くはメチルまたはエチルである。）を、適宜に好適な溶媒または希釈剤の存在下、好適な
塩基で環化させ、基Ｒ１０ＯＨのホルマール開裂除去を伴うことで、または
ｂ）下記一般式（Ｉａ）の化合物：
（Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で提供の意味を有する。）を、下記一般式（ＩＩ
Ｉ）の化合物：
Ｈａｌ−Ｌ（ＩＩＩ）
（Ｌは、上記で提供の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である
か、スルホン酸基であることができる。）、適宜に好適な溶媒または希釈剤、さらには好
適な塩基の存在下に反応させることで、
（ｃ）下記一般式（ＩＶ）の化合物：
Ｉ）の化合物：
Ｈａｌ−Ｌ（ＩＩＩ）
（Ｌは、上記で提供の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である
か、スルホン酸基であることができる。）、適宜に好適な溶媒または希釈剤、さらには好
適な塩基の存在下に反応させることで、
（ｃ）下記一般式（ＩＶ）の化合物：
（Ｘ、Ｙ、Ｒ２およびＲ３およびＧは上記で提供の意味を有し、Ｕは好適な脱離基、例え
ば、臭素、ヨウ素、トリフレートまたはノナフレートである。）を、適宜に好適な触媒お
よび好適な塩基の存在下に、下記一般式（Ｖ）の好適なアルキニル試薬：
ば、臭素、ヨウ素、トリフレートまたはノナフレートである。）を、適宜に好適な触媒お
よび好適な塩基の存在下に、下記一般式（Ｖ）の好適なアルキニル試薬：
（Ｒ１は、上記で提供の意味を有し、Ｗは水素または好適な脱離基である。）と反応させ
ることで行うことができる。好適な脱離基Ｗは、例えば、ハロゲン原子、例えば塩素、臭
素またはヨウ素、アルキルスルホン酸エステル基、例えば、トリフレート、メシレートま
たはノナフレート、マグネシウムクロライド、亜鉛クロライド、トリアルキルスズ基、カ
ルボキシルおよびホウ酸基、例えば−Ｂ（ＯＨ）２または−Ｂ（Ｏアルキル）２である。
特に、Ｐｄ０錯体が、触媒として非常に簡便に好適であり、多くの場合、Ｃｕ（Ｉ）塩の
添加も非常に有利であり得る。
ることで行うことができる。好適な脱離基Ｗは、例えば、ハロゲン原子、例えば塩素、臭
素またはヨウ素、アルキルスルホン酸エステル基、例えば、トリフレート、メシレートま
たはノナフレート、マグネシウムクロライド、亜鉛クロライド、トリアルキルスズ基、カ
ルボキシルおよびホウ酸基、例えば−Ｂ（ＯＨ）２または−Ｂ（Ｏアルキル）２である。
特に、Ｐｄ０錯体が、触媒として非常に簡便に好適であり、多くの場合、Ｃｕ（Ｉ）塩の
添加も非常に有利であり得る。
上記の方法は先行技術において文献で公知であり、さらには、この関連で、キーワード
「パラジウム触媒交差カップリング」、「ソノガシラ−、ネギシ−、スズキ−、スティル
−またはクマダカップリング」下でも公知である。
「パラジウム触媒交差カップリング」、「ソノガシラ−、ネギシ−、スズキ−、スティル
−またはクマダカップリング」下でも公知である。
あるいは、一般式（ＩＶ）の化合物は、上記のカップリング法の類似の使用で一般式（
ＶＩ）のアルキニル試薬と反応させ、次に開裂させて一般式（ＶＩＩＩ）のエチニル化合
物とすることもでき、それを最終的に好適なアルキル化試薬で本発明による化合物（Ｉ）
（各場合でＸ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｇ、ＵおよびＷは上記の意味を有し、開裂性基Ｒ
１１は、例えば（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２Ｃ−ＯＨまたはトリメチルシリルであること
ができる。）に変換される。
ＶＩ）のアルキニル試薬と反応させ、次に開裂させて一般式（ＶＩＩＩ）のエチニル化合
物とすることもでき、それを最終的に好適なアルキル化試薬で本発明による化合物（Ｉ）
（各場合でＸ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｇ、ＵおよびＷは上記の意味を有し、開裂性基Ｒ
１１は、例えば（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２Ｃ−ＯＨまたはトリメチルシリルであること
ができる。）に変換される。
この技術は、文献で同様に公知であり、例えばＢｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１， ７（５５）， ４２６−４３
１およびＣａｔａｌｙｓｉｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１５， ６０， ８
２−８７でより詳細に説明されている。
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１， ７（５５）， ４２６−４３
１およびＣａｔａｌｙｓｉｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１５， ６０， ８
２−８７でより詳細に説明されている。
一般式（Ｉ）における基Ｒ１がメチルであり、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３およびＧ、Ｕおよび
Ｗがさらに上記で記載の意味を有する場合、さらなる選択肢は、一般式（ＩＶ）の化合物
を上記のカップリング法の類似の使用で一般式（ＩＸ）のアルキニル試薬（Ｒ１２は例え
ば、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル基であり、Ｗは上記で提供の意味を有する。）と反
応させて、一般式（Ｘ）の化合物を得ることに存する。次に、好適な条件下で、基Ｒ１２
を開裂除去して、式（Ｉ）の本発明による化合物（Ｒ３＝Ｍｅ）を得ることができる。
Ｗがさらに上記で記載の意味を有する場合、さらなる選択肢は、一般式（ＩＶ）の化合物
を上記のカップリング法の類似の使用で一般式（ＩＸ）のアルキニル試薬（Ｒ１２は例え
ば、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル基であり、Ｗは上記で提供の意味を有する。）と反
応させて、一般式（Ｘ）の化合物を得ることに存する。次に、好適な条件下で、基Ｒ１２
を開裂除去して、式（Ｉ）の本発明による化合物（Ｒ３＝Ｍｅ）を得ることができる。
この技術は、文献で公知であり、例えばｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ
ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７, ５０（７）, １６２７−１６３４に記載され
ている。
ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７, ５０（７）, １６２７−１６３４に記載され
ている。
一般式（ＩＩ）の必要な前駆体：
は、公知の方法と同様にして、例えば、適宜に脱水剤を加えることで、そして適宜に好適
な溶媒または希釈剤の存在下に、一般式（ＸＩ）のアミノ酸エステルを一般式（ＸＩＩ）
のフェニル酢酸（Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３およびＲ１０は上記の意味を有する。）
と反応させることで製造することができる。
な溶媒または希釈剤の存在下に、一般式（ＸＩ）のアミノ酸エステルを一般式（ＸＩＩ）
のフェニル酢酸（Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３およびＲ１０は上記の意味を有する。）
と反応させることで製造することができる。
一般式（ＩＩ）の前駆体の別の製造形態も、特には、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合
物（Ｘ、Ｙ、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ１０およびＵは上記で提供の意味を有する。）を、既述の交
差カップリング法によって、一般式（Ｖ）または（ＶＩ）の化合物（Ｗ、Ｒ３およびＲ１
１は上記の意味を有する。）と反応させることに存する。
物（Ｘ、Ｙ、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ１０およびＵは上記で提供の意味を有する。）を、既述の交
差カップリング法によって、一般式（Ｖ）または（ＶＩ）の化合物（Ｗ、Ｒ３およびＲ１
１は上記の意味を有する。）と反応させることに存する。
一般式（ＶＩＩ）のフェニル酢酸−すなわち２，６−ジメチル−４−プロパルギルフェ
ニル酢酸−は、基本的にＷＯ２０１５／０４０１１４で言及されているが、これらの化合
物を得る経路については記載されていない。
ニル酢酸−は、基本的にＷＯ２０１５／０４０１１４で言及されているが、これらの化合
物を得る経路については記載されていない。
しかしながらそれは、文献で公知の方法に従って、例えば一般式（Ｘ）を有する化合物
（Ｘ、Ｙ、Ｕは上記で定義の通りであり、Ｒ＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。）を、やは
り既述の技術で、一般式（Ｖ）または（Ｖ）の試薬（Ｗ、Ｒ１およびＲ１１は上記で定義
の通りである。）と反応させることで製造することができる。
（Ｘ、Ｙ、Ｕは上記で定義の通りであり、Ｒ＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。）を、やは
り既述の技術で、一般式（Ｖ）または（Ｖ）の試薬（Ｗ、Ｒ１およびＲ１１は上記で定義
の通りである。）と反応させることで製造することができる。
式（Ｉ）の本発明による化合物および／またはそれの塩（以下、一緒に「本発明による
化合物」と称される）は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生
雑草に対して優れた除草有効性を有する。その有効成分は、根茎、根株および他の多年生
の器官から苗条を生じ、防除が困難な多年生の雑草に対しても効率的に作用する。
化合物」と称される）は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生
雑草に対して優れた除草有効性を有する。その有効成分は、根茎、根株および他の多年生
の器官から苗条を生じ、防除が困難な多年生の雑草に対しても効率的に作用する。
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物に
おいて植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明による化合物を、植物（例え
ば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば
穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅ
ｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用
する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば植え付け前（適切な場合、土壌中に組み
込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。具体的には、例え
ば、本発明による化合物によって防除することができる多くの単子葉および双子葉雑草相
を挙げることができるが、名前を挙げることで一定の種類に制限するものではない。
おいて植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明による化合物を、植物（例え
ば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば
穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅ
ｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用
する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば植え付け前（適切な場合、土壌中に組み
込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。具体的には、例え
ば、本発明による化合物によって防除することができる多くの単子葉および双子葉雑草相
を挙げることができるが、名前を挙げることで一定の種類に制限するものではない。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅ
ｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉ
ｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリ
イ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕ
ｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎ
ｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、
アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍ
ｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ
）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属
（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
ｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅ
ｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉ
ｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリ
イ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕ
ｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎ
ｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、
アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍ
ｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ
）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属
（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アト
リプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（
Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナ
ンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ト
ウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、
コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉ
ｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オド
リコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（
Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈ
ａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグ
サ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉ
ｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐ
ｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイ
バ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、
ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボ
ノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（
Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉ
ｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、
スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アト
リプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（
Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナ
ンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ト
ウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、
コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉ
ｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オド
リコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（
Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈ
ａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグ
サ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉ
ｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐ
ｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイ
バ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、
ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボ
ノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（
Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉ
ｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、
スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止さ
れるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終
的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
れるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終
的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
有効成分が植物の緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そし
て有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するた
めに、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくな
る。
て有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するた
めに、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくな
る。
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、
経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ
属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕ
ｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマ
ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎ
ａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オ
オムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サト
ウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、本発明に
よる特定の化合物の構造およびそれの施用量に応じて、ごくわずかな損傷しか受けないか
、全く損傷されない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植
物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ
属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕ
ｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマ
ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎ
ａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オ
オムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サト
ウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、本発明に
よる特定の化合物の構造およびそれの施用量に応じて、ごくわずかな損傷しか受けないか
、全く損傷されない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植
物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明による化合物は（それらの特定の化学構造および施用される施用量に応
じて）、作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝
に関与するので、植物成分の制御された影響のために、そして、例えば乾燥および成長阻
害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、過程において
植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している
。植物成長の阻害は、例えば結果的に貯蔵形成（ｓｔｏｒａｇｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ）
が減るか完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物にお
いて大きな役割を果たす。
じて）、作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝
に関与するので、植物成分の制御された影響のために、そして、例えば乾燥および成長阻
害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、過程において
植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している
。植物成長の阻害は、例えば結果的に貯蔵形成（ｓｔｏｒａｇｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ）
が減るか完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物にお
いて大きな役割を果たす。
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の
作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに
使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって
、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害
の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対
する抵抗性を特徴とする。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成お
よび具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が
変わった公知のトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有する
ものがある。
作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに
使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって
、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害
の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対
する抵抗性を特徴とする。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成お
よび具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が
変わった公知のトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有する
ものがある。
トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオ
ムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、マニオクおよびトウモロコシのような穀物ま
たは他にサトウキビ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他
の野菜種の経済的に重要なトランスジェニック作物において本発明による化合物を使用す
ることが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工
学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用
することができる。
ムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、マニオクおよびトウモロコシのような穀物ま
たは他にサトウキビ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他
の野菜種の経済的に重要なトランスジェニック作物において本発明による化合物を使用す
ることが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工
学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用
することができる。
既存の植物と比較して、改変された性質を有する新規植物を発生させる従来法は、例え
ば、従来の育種法および突然変異体の生成にある。別法として、改変された性質を有する
新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４
４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のいくつかの場合に記載がある。
ば、従来の育種法および突然変異体の生成にある。別法として、改変された性質を有する
新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４
４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のいくつかの場合に記載がある。
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（
例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参
照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−
Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）のある種の除草剤に対して抵抗性であ
るトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂ
ｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０
１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）
、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた
新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え
植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子
ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子
スタッキング」）。
例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参
照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−
Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）のある種の除草剤に対して抵抗性であ
るトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂ
ｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０
１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）
、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた
新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え
植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子
ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子
スタッキング」）。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を作るのに用いることができる
多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ
Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎ
ｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，
″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４
３１）を参照する。
多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ
Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎ
ｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，
″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４
３１）を参照する。
そのような組換え操作には、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を
可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用い、例
えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしく
は合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプ
ターまたはリンカーを付加させることができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ
．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ
Ｍａｎｕａｌ， １ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， Ｎ
Ｙ、または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ ａｎ
ｄ ｃｌｏｎｅｓ］″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９
６を参照する。
可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用い、例
えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしく
は合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプ
ターまたはリンカーを付加させることができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ
．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ
Ｍａｎｕａｌ， １ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， Ｎ
Ｙ、または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ ａｎ
ｄ ｃｌｏｎｅｓ］″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １ｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９
６を参照する。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するア
ンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、ま
たは具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築され
たリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在する可
能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含むＤＮＡ分子、そして
コード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子も使用することができ、その場合には、これらの
部分が、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物の
コード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用
いることもできる。
ンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、ま
たは具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築され
たリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在する可
能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含むＤＮＡ分子、そして
コード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子も使用することができ、その場合には、これらの
部分が、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物の
コード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用
いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望
の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、
ある特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能で
ある。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．，
ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ
ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８
８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ．
１ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で
発現させることもできる。
の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、
ある特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能で
ある。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．，
ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ
ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８
８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ．
１ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で
発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することが
できる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉
だけでなく双子葉の植物でもあることもできる。
できる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉
だけでなく双子葉の植物でもあることもできる。
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害
または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、特性が改変され
たトランスジェニック植物を得ることができる。
または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、特性が改変され
たトランスジェニック植物を得ることができる。
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例え
ばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ
）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草
剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイ
ソオキサゾール類および類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランス
ジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。
ばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ
）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草
剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイ
ソオキサゾール類および類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランス
ジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。
本発明の有効成分をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認められる有
害植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物での施用に特有である効
果も認められる場合が多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には
拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵
抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびにトランス
ジェニック作物の成長および収穫量への影響である。
害植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物での施用に特有である効
果も認められる場合が多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には
拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵
抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびにトランス
ジェニック作物の成長および収穫量への影響である。
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除
草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
本発明の好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物を用いて、例えば、群コヌ
カグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨ
ウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａ
ｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、
メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（
Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃ
ｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キ
ビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａ
ｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）
、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草
；特にはスズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャ
ヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、
エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草で
あって、
−酵素アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）を阻害する１以上の除草
剤に対して抵抗性のもの（ＡＣＣａｓｅ阻害性除草剤は特には、ピノキサデン、クロジナ
ホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジ
クロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザ
ロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキ
シジム、シクロキシジム、トラルコキシジムまたはブトロキシジムである。）；
−および／またはグリホセートに対して抵抗性のもの、
−および／またはアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）を阻害する１以上の除草剤、例えば、
１以上のスルホニル尿素系除草剤（例えば、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン
−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロ
ン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスル
フロン、ヨーフェンスルフロン、メトスルフロン−メチル、または″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″, １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ （２００９） ｏｒ １６ｔ
ｈ ｅｄｉｔｉｏｎ （２０１２）, Ｃ．Ｄ．Ｓ． Ｔｏｍｌｉｎ、Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに開示のいずれか他のスルホニル尿素
、および／または１以上のトリアゾロピリミジン系除草剤（例えば、フロラスラム、ピロ
キシスラムまたはペノキススラム）および／または１以上のピリミジル（チオまたはオキ
シ）ベンゾエート系除草剤（例えば、ビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）
および／または１以上のスルホニルアミノ−カルボニルトリアゾリノン系除草剤（例えば
チエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−
ナトリウム）および／またはイミダゾリノン系除草剤（例えば、イマザモックス）に対し
て抵抗性のもの
からの有害植物を防除することもできる。
カグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨ
ウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａ
ｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、
メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（
Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃ
ｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キ
ビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａ
ｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）
、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草
；特にはスズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャ
ヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、
エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草で
あって、
−酵素アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）を阻害する１以上の除草
剤に対して抵抗性のもの（ＡＣＣａｓｅ阻害性除草剤は特には、ピノキサデン、クロジナ
ホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジ
クロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザ
ロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキ
シジム、シクロキシジム、トラルコキシジムまたはブトロキシジムである。）；
−および／またはグリホセートに対して抵抗性のもの、
−および／またはアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）を阻害する１以上の除草剤、例えば、
１以上のスルホニル尿素系除草剤（例えば、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン
−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロ
ン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスル
フロン、ヨーフェンスルフロン、メトスルフロン−メチル、または″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″, １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ （２００９） ｏｒ １６ｔ
ｈ ｅｄｉｔｉｏｎ （２０１２）, Ｃ．Ｄ．Ｓ． Ｔｏｍｌｉｎ、Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに開示のいずれか他のスルホニル尿素
、および／または１以上のトリアゾロピリミジン系除草剤（例えば、フロラスラム、ピロ
キシスラムまたはペノキススラム）および／または１以上のピリミジル（チオまたはオキ
シ）ベンゾエート系除草剤（例えば、ビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）
および／または１以上のスルホニルアミノ−カルボニルトリアゾリノン系除草剤（例えば
チエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−
ナトリウム）および／またはイミダゾリノン系除草剤（例えば、イマザモックス）に対し
て抵抗性のもの
からの有害植物を防除することもできる。
そのようなＡＣＣａｓｅおよび／またはＡＬＳ阻害剤および／またはグリホセートに対
して抵抗性の有害イネ科植物の具体例は、特には、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アペラ・スピカ−ベンチ（Ａｐｅｒａ
ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ス
テリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ブラチアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ブラチアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジギタチア・ホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｔｉａ
ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ジギタリア・インスラリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓ
ｕｌａｒｉｓ）、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ）、エチノクロア・コロナ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、エチノク
ロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エレウシネ・
インディカ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉ
ｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ロリウム・リジズム（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ
）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ファラリス・ミノル（Ｐｈ
ａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、ファラリス・パラドキサ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄ
ｏｘａ）、セタリア・ビリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベ
リ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）またはセタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌ
ａｕｃａ）である。
して抵抗性の有害イネ科植物の具体例は、特には、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アペラ・スピカ−ベンチ（Ａｐｅｒａ
ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ス
テリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ブラチアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ブラチアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジギタチア・ホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｔｉａ
ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ジギタリア・インスラリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓ
ｕｌａｒｉｓ）、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ）、エチノクロア・コロナ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、エチノク
ロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エレウシネ・
インディカ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉ
ｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ロリウム・リジズム（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ
）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ファラリス・ミノル（Ｐｈ
ａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、ファラリス・パラドキサ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄ
ｏｘａ）、セタリア・ビリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベ
リ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）またはセタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌ
ａｕｃａ）である。
本発明の特に好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）の本発明による化合物は、
−１以上のＡＣＣａｓｅ阻害性除草剤（例えば、上記リストから選択される）に対して
抵抗性であるか、実際に少なくとも部分的に有害植物のＡＣＣａｓｅ標的部位における１
以上のアミノ酸の突然変異（例えば、置換）のためである有害植物（例えば、Ｓ．Ｂ．
Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ， ″Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：
Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ″， Ａｎｎｕ．
Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．， ２０１０， ６１， ｐ． ３１７−３４７参照
）；および／または
−グリホセートに対して抵抗性であり、少なくとも部分的にグリホセートが作用する対
象の雑草におけるＥＰＳＰＳ標的部位で１以上のアミノ酸の突然変異（例えば、置換）の
ためである有害植物；および／または
−１以上のＡＬＳ阻害性除草剤（例えば、ＡＬＳ阻害性除草剤の上記リストから選択さ
れる）に対して抵抗性であり、実際に少なくとも部分的に、対象の雑草におけるＡＬＳ標
的部位での１以上のアミノ酸の突然変異（例えば、置換）のためである有害植物（例えば
、Ｓ．Ｂ． Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ， ″Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａ
ｃｔｉｏｎ： Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ″，
Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．， ２０１０， ６１， ｐ． ３１７
−３４７参照）；および／または
−１以上のＡＣＣａｓｅ阻害性除草剤（例えば、上記リストから選択される）に対して
、および／またはグリホセートに対して、および／または１以上のＡＬＳ阻害性除草剤（
例えば、上記リストから選択される）に対して抵抗性であり、実際に少なくとも部分的に
代謝的に誘発された除草剤抵抗性により、例えば、少なくとも部分的にシトクロムＰ４５
０介在代謝のためのものである有害植物（例えば、Ｓ．Ｂ． Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑ
ｉｎ Ｙｕ， ″Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ： Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉ
ｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ″， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｂ
ｉｏｌ．， ２０１０， ６１， ｐ． ３１７−３４７参照）
に対して用いることができる。
−１以上のＡＣＣａｓｅ阻害性除草剤（例えば、上記リストから選択される）に対して
抵抗性であるか、実際に少なくとも部分的に有害植物のＡＣＣａｓｅ標的部位における１
以上のアミノ酸の突然変異（例えば、置換）のためである有害植物（例えば、Ｓ．Ｂ．
Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ， ″Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：
Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ″， Ａｎｎｕ．
Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．， ２０１０， ６１， ｐ． ３１７−３４７参照
）；および／または
−グリホセートに対して抵抗性であり、少なくとも部分的にグリホセートが作用する対
象の雑草におけるＥＰＳＰＳ標的部位で１以上のアミノ酸の突然変異（例えば、置換）の
ためである有害植物；および／または
−１以上のＡＬＳ阻害性除草剤（例えば、ＡＬＳ阻害性除草剤の上記リストから選択さ
れる）に対して抵抗性であり、実際に少なくとも部分的に、対象の雑草におけるＡＬＳ標
的部位での１以上のアミノ酸の突然変異（例えば、置換）のためである有害植物（例えば
、Ｓ．Ｂ． Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ， ″Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａ
ｃｔｉｏｎ： Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ″，
Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．， ２０１０， ６１， ｐ． ３１７
−３４７参照）；および／または
−１以上のＡＣＣａｓｅ阻害性除草剤（例えば、上記リストから選択される）に対して
、および／またはグリホセートに対して、および／または１以上のＡＬＳ阻害性除草剤（
例えば、上記リストから選択される）に対して抵抗性であり、実際に少なくとも部分的に
代謝的に誘発された除草剤抵抗性により、例えば、少なくとも部分的にシトクロムＰ４５
０介在代謝のためのものである有害植物（例えば、Ｓ．Ｂ． Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑ
ｉｎ Ｙｕ， ″Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ： Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉ
ｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ″， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｂ
ｉｏｌ．， ２０１０， ６１， ｐ． ３１７−３４７参照）
に対して用いることができる。
本発明による化合物は、先行技術からの化合物、例えばＷＯ２０１５／０４０１１４、
化合物４１．０３と比較して優れた特性を示す（表９および１０における比較データも参
照する。）。
化合物４１．０３と比較して優れた特性を示す（表９および１０における比較データも参
照する。）。
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用
することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組
成物を提供する。
することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組
成物を提供する。
本発明による化合物は、どの生理的および／または化学物理的パラメータが事前に得ら
れているかに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和
剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水
中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散
液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布および土壌施用のため
の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性粒
剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがあ
る。
れているかに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和
剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水
中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散
液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布および土壌施用のため
の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性粒
剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがあ
る。
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕ
ｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉ
ｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．
， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載
されている。
ｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉ
ｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．
， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載
されている。
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様
に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉ
ｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄ
ａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，
″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅ
ｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇ
ｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ
． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅ
ｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉ
ｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］，
Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗ
ｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉ
ｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。
に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉ
ｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄ
ａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，
″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅ
ｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇ
ｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ
． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅ
ｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉ
ｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］，
Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗ
ｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉ
ｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤またはタンクミックスの形態で、例えば殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料およ
び／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。好適な薬害軽減剤
は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄ
ｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドであ
る。
剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料およ
び／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。好適な薬害軽減剤
は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄ
ｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドであ
る。
水和剤は、有効成分とともに、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型および／また
はノニオン型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノ
ール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アル
コールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン
−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは
他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む、水中に均一に分散可能な製剤である
。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエア
ジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤
と混合する。
はノニオン型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノ
ール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アル
コールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン
−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは
他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む、水中に均一に分散可能な製剤である
。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエア
ジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤
と混合する。
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、キシレンまたは他に相対的に高い沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒
の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）
を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホ
ン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ、またはノニオン系乳化剤、
例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪
族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物
、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたは
ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルである。
アミド、キシレンまたは他に相対的に高い沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒
の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）
を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホ
ン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ、またはノニオン系乳化剤、
例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪
族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物
、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたは
ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルである。
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナ
イトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる
。
イトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる
。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、標準的
な市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして適宜に、例えば他の種類の製剤につ
いてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
な市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして適宜に、例えば他の種類の製剤につ
いてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他
の製剤型について既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはス
タティックミキサーによって製造することができる。
の製剤型について既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはス
タティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて
、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮
液を塗布することによって調製することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合
に肥料との混合物で、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて
、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮
液を塗布することによって調製することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合
に肥料との混合物で、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、通常、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、およ
び固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
び固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するには、例えば″Ｓｐｒａｙ
−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔ
ｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏ
ｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁
以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏ
ｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８５
７頁における方法を参照する。
−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔ
ｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏ
ｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁
以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏ
ｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８５
７頁における方法を参照する。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇ
ｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１
−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔ
ｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参
照する。
ｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１
−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔ
ｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参
照する。
農薬製剤は、通常、０．１から９９重量％、特別には０．１から９５重量％の本発明に
よる化合物を含む。
よる化合物を含む。
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０％から９０重量％であり、１００重量％
までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、有効成分の濃度は、約１％から９
０重量％、好ましくは５％から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１
％から３０重量％の有効成分、好ましくは通常は５％から２０重量％の有効成分を含み；
噴霧液は、約０．０５％から８０重量％、好ましくは２％から５０重量％の有効成分を含
む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、活性化合物が液体で存在するか固体で存在す
るかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散
性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、１％から９５重量％、好ましくは１０％から
８０重量％である。
までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、有効成分の濃度は、約１％から９
０重量％、好ましくは５％から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１
％から３０重量％の有効成分、好ましくは通常は５％から２０重量％の有効成分を含み；
噴霧液は、約０．０５％から８０重量％、好ましくは２％から５０重量％の有効成分を含
む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、活性化合物が液体で存在するか固体で存在す
るかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散
性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、１％から９５重量％、好ましくは１０％から
８０重量％である。
さらに、記載された有効成分製剤は、各場合で慣用の接着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤
、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤な
らびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤な
らびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
これら製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態で、またはタンクミックスとして、他の
殺虫活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との組み合わせ、さらには薬害
軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを製造することも可能である。
殺虫活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との組み合わせ、さらには薬害
軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを製造することも可能である。
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤
、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒
剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しな
い。
、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒
剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しな
い。
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの
外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質
０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．０
０５から７５０ｇ／ｈａである。
外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質
０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．０
０５から７５０ｇ／ｈａである。
下記の実施例は、本発明をさらに説明するものである。
Ａ．化学例
実施例Ｄ３：３−［２，６−ジメチル−４−（プロパ−１−イン−１−イル）フェニル
］−４−ヒドロキシ−７−プロポキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−
オン
実施例Ｄ３：３−［２，６−ジメチル−４−（プロパ−１−イン−１−イル）フェニル
］−４−ヒドロキシ−７−プロポキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−
オン
ＤＭＦ １０ｍＬ中のメチル１−（｛［２，６−ジメチル−４−（プロパ−１−イン−
１−イル）フェニル］アセチル｝アミノ）−３−プロポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート１．５０ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を、カリウムｔ−ブトキシド１．０５ｇ（９．２ｍ
ｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に室温で３０分かけて滴下し、この温度で終夜攪拌し
た。混合物を氷水に加え、２Ｎ塩酸でｐＨ１の酸性とし、沈殿を吸引下に濾過した。乾燥
後、これによって、標題化合物１．１８ｇ（８６％）を融点２１９℃の無色結晶の形態で
得た。
１−イル）フェニル］アセチル｝アミノ）−３−プロポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート１．５０ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を、カリウムｔ−ブトキシド１．０５ｇ（９．２ｍ
ｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に室温で３０分かけて滴下し、この温度で終夜攪拌し
た。混合物を氷水に加え、２Ｎ塩酸でｐＨ１の酸性とし、沈殿を吸引下に濾過した。乾燥
後、これによって、標題化合物１．１８ｇ（８６％）を融点２１９℃の無色結晶の形態で
得た。
表７：実施例番号Ｄ１−Ｄ１４
実施例Ｄ３と同様にして、そして製造に関連する詳細に従って、本発明による下記の化
合物を得た。
実施例Ｄ３と同様にして、そして製造に関連する詳細に従って、本発明による下記の化
合物を得た。
実施例Ｐ７：３−（４−エチニル−２，６−ジエチルフェニル）−４−ヒドロキシ−７
−（２−メトキシエトキシ）−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
−（２−メトキシエトキシ）−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
３−（４−エチニル−２，６−ジエチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−
１−アザ−スピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン１７６ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）
に最初に、ジクロロメタン８ｍＬ中のトリエチルアミン０．５ｍＬを入れ、混合物を４０
℃で１０分間攪拌した。ジクロロメタン３ｍＬ中のクロルギ酸エチル５８ｍｇ（０．５３
ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、混合物を室温で３時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム溶液
１０ｍＬおよび水１０ｍＬでの洗浄、脱水（硫酸マグネシウム）、溶媒留去後に、粗生成
物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン）によって精
製した。そうして、標題化合物７０ｍｇ（３３％）を無色固体として得た。
１−アザ−スピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン１７６ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）
に最初に、ジクロロメタン８ｍＬ中のトリエチルアミン０．５ｍＬを入れ、混合物を４０
℃で１０分間攪拌した。ジクロロメタン３ｍＬ中のクロルギ酸エチル５８ｍｇ（０．５３
ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、混合物を室温で３時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム溶液
１０ｍＬおよび水１０ｍＬでの洗浄、脱水（硫酸マグネシウム）、溶媒留去後に、粗生成
物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン）によって精
製した。そうして、標題化合物７０ｍｇ（３３％）を無色固体として得た。
表８：実施例番号Ｐ１−Ｐ２３
実施例７と同様にして、そして製造に関連する詳細に従って、本発明による下記の化合
物を得る。
実施例７と同様にして、そして製造に関連する詳細に従って、本発明による下記の化合
物を得る。
製造例（原料）
実施例Ｇ２４：メチル１−（｛［２−エチル−６−メチル−４−（プロパ−１−イン−
１−イル）フェニル］アセチル｝アミノ）−３−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサ
ンカルボキシレート
実施例Ｇ２４：メチル１−（｛［２−エチル−６−メチル−４−（プロパ−１−イン−
１−イル）フェニル］アセチル｝アミノ）−３−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサ
ンカルボキシレート
２−エチル−６−メチル−４−プロピニルフェニル酢酸１．００ｇ（４．６ｍｍｏｌ）
をジクロロメタン２５ｍＬに溶かし、ＤＭＦ １滴と混合した。オキサリルクロライド１
．２５ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）を加え、ガス発生が停止するまで混合物を沸点で加熱還流
した。次に、反応溶液を濃縮し、各場合でジクロロメタン３０ｍＬとさらに２回混合し、
再度濃縮して、最後にジクロロメタン４ｍＬに残留物を取った（溶液１）。シス−３−メ
トキシエトキシ−１−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンアミニウムクロライド１．
３３ｇ（５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１ｇをジクロロメタン２０ｍＬに溶か、溶
液１を９０分かけて滴下した。１８時間攪拌後、混合物を水５０ｍＬと混合し、有機相を
分離し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した（シリカゲル、勾配酢酸エ
チル／ｎ−ヘプタン）。これによって、所望の前駆体１．７１ｇ（８７％）を得た。
をジクロロメタン２５ｍＬに溶かし、ＤＭＦ １滴と混合した。オキサリルクロライド１
．２５ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）を加え、ガス発生が停止するまで混合物を沸点で加熱還流
した。次に、反応溶液を濃縮し、各場合でジクロロメタン３０ｍＬとさらに２回混合し、
再度濃縮して、最後にジクロロメタン４ｍＬに残留物を取った（溶液１）。シス−３−メ
トキシエトキシ−１−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンアミニウムクロライド１．
３３ｇ（５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１ｇをジクロロメタン２０ｍＬに溶か、溶
液１を９０分かけて滴下した。１８時間攪拌後、混合物を水５０ｍＬと混合し、有機相を
分離し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した（シリカゲル、勾配酢酸エ
チル／ｎ−ヘプタン）。これによって、所望の前駆体１．７１ｇ（８７％）を得た。
表９：実施例番号Ｇ１−Ｇ３０
実施例Ｇ２４と同様にして、そしてその製造に関連する詳細に従って、下記の化合物を
得る。
実施例Ｇ２４と同様にして、そしてその製造に関連する詳細に従って、下記の化合物を
得る。
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質とし
てのタルク９０重量部を混合し、その混合物を衝撃式ミルで粉砕することにより得られる
。
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質とし
てのタルク９０重量部を混合し、その混合物を衝撃式ミルで粉砕することにより得られる
。
ｂ）容易に水中で分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５
重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１
０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１
重量部を混合し、ピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１
０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１
重量部を混合し、ピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
ｃ）容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの
塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）
Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部お
よびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超まで）７１重量部と混
合し、摩擦ボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）
Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部お
よびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超まで）７１重量部と混
合し、摩擦ボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロ
ヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ノ
ニルフェノール１０重量部から得られる。
ヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ノ
ニルフェノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してそ
の粉末を流動床で造粒することにより得られる。
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してそ
の粉末を流動床で造粒することにより得られる。
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得ら
れた懸濁液を噴霧塔で１相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得ら
れた懸濁液を噴霧塔で１相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
Ｃ．生物データ
１．発芽前除草効果
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、
土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤
された本発明による化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（換算
値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。
１．発芽前除草効果
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、
土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤
された本発明による化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（換算
値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。３週間の試験
期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する（パーセント
（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する（パーセント
（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
望ましくない植物／雑草：
ＡＬＯＭＹ：ノスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））
ＡＭＡＲＥ：アオゲイトウ（アマランツス・レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））
ＣＹＰＥＳ：ショクヨウガヤツリ（シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓ
ｃｕｌｅｎｔｕｓ））
ＬＯＬＭＵ：ネズミムギ（ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌ
ｏｒｕｍ））
ＶＥＲＰＥ：オオイヌノフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉ
ｃａ））
ＰＯＬＣＯ：ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ））
ＳＥＴＶＩ：エノコログサ（セタリア・ビリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
）
ＡＶＥＦＡ：カラスムギ（アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））
ＥＣＨＣＧ：イヌビエ（エチノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ））
ＳＴＥＭＥ：コハコベ（ステラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））
ＶＩＯＴＲ：サンシキスミレ（ビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ
））
表１０：発芽前効果
ＡＬＯＭＹ：ノスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））
ＡＭＡＲＥ：アオゲイトウ（アマランツス・レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））
ＣＹＰＥＳ：ショクヨウガヤツリ（シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓ
ｃｕｌｅｎｔｕｓ））
ＬＯＬＭＵ：ネズミムギ（ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌ
ｏｒｕｍ））
ＶＥＲＰＥ：オオイヌノフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉ
ｃａ））
ＰＯＬＣＯ：ソバカズラ（ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ））
ＳＥＴＶＩ：エノコログサ（セタリア・ビリジス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
）
ＡＶＥＦＡ：カラスムギ（アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））
ＥＣＨＣＧ：イヌビエ（エチノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ））
ＳＴＥＭＥ：コハコベ（ステラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））
ＶＩＯＴＲ：サンシキスミレ（ビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ
））
表１０：発芽前効果
表１０からの結果が示しているように、本発明による化合物は、広いスペクトルのイネ
科雑草および雑草に対して良好な発芽前除草有効性を有する。例えば、施用量３２０ｇａ
．ｉ．／ｈａでの化合物Ｄ１−Ｄ８、Ｄ１０、Ｐ１−Ｐ６およびＰ１２−Ｐ１６は各場合
で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスム
ギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓ
ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％から１００％効果を示す。従って、本発
明による化合物は、発芽前法によって望ましくない植物成長を防除する上で好適である。
科雑草および雑草に対して良好な発芽前除草有効性を有する。例えば、施用量３２０ｇａ
．ｉ．／ｈａでの化合物Ｄ１−Ｄ８、Ｄ１０、Ｐ１−Ｐ６およびＰ１２−Ｐ１６は各場合
で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスム
ギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓ
ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％から１００％効果を示す。従って、本発
明による化合物は、発芽前法によって望ましくない植物成長を防除する上で好適である。
２．発芽後除草効果
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、
土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１
葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として
製剤された本発明による化合物を、植物の緑色部分上に０．２％の湿展剤を加えて６００
から８００Ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として噴霧する。約３
週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比
較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草作用：１００％活性＝
植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、
土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１
葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として
製剤された本発明による化合物を、植物の緑色部分上に０．２％の湿展剤を加えて６００
から８００Ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として噴霧する。約３
週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比
較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草作用：１００％活性＝
植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
表１１：発芽後効果
表１１からの結果が示すように、本発明による化合物は、広いスペクトルのイネ科雑草
および雑草に対して良好な発芽後除草有効性を有する。例えば、化合物Ｄ１−Ｄ８、Ｄ１
０、Ｐ１−Ｐ４およびＰ１２−Ｐ１６は、各場合で８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノ
テッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ
ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミ
ムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％から１００％効果を示す。従って、本発明による化合物
は、発芽後法による望ましくない植物成長の防除に好適である。
および雑草に対して良好な発芽後除草有効性を有する。例えば、化合物Ｄ１−Ｄ８、Ｄ１
０、Ｐ１−Ｐ４およびＰ１２−Ｐ１６は、各場合で８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノ
テッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ
ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミ
ムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０％から１００％効果を示す。従って、本発明による化合物
は、発芽後法による望ましくない植物成長の防除に好適である。
Claims (19)
- 下記一般式（Ｉ）のアルキニル置換されたＮ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類
またはそれの農薬として許容される塩。
Ｘは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロア
ルキルであり、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル
であり、
Ｇは、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり；ここで、
Ｌは、下記の基のうちの一つであり、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていないフェニルまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
アルコキシ、ニトロもしくはシアノで１回以上置換されたフェニルであり、
Ｒ７、Ｒ７′は、互いに独立にメトキシまたはエトキシであり，
Ｒ８およびＲ９は、各場合で、互いに独立にメチル、エチル、フェニルであり、または
一緒に飽和５員、６員もしくは７員環を形成しており、または一緒に酸素もしくは硫黄原
子とともに飽和５員、６員もしくは７員複素環を形成しており、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価物
または遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオン、または
１個、２個、３個もしくは４個全ての水素原子が、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ
１−Ｃ５−アルコキシまたはＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（各場合で、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ヒドロキシで１回以上置換されていることができるか、１以上の酸素もしく
は硫黄原子が途中に介在していても良い。）の基からの同一もしくは異なる基によって表
されていても良いアンモニウムイオン、または
環状二級もしくは三級脂肪族もしくはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えばモル
ホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプ
ロトン化された１，４−ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン類（ＤＡＢＣＯ）または
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、または
複素環アンモニウムカチオン、例えば各場合でプロトン化されたピリジン、２−メチ
ルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２
，５−ジ−メチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジ
ン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキザリン、１，２−ジメチルイミダゾール
、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、またはスルホニウムイオンであ
る。］ - Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｙが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２が、水素またはメチルであり、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル
であり、
Ｇが、水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、ここで、
Ｌが、下記の基：
ここで、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていないフェニルまたはハロゲン、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ｒ７、Ｒ７′が、互いに独立にメトキシまたはエトキシであり、
Ｅが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属の等価物、アルミニウムのイオン等価物
または遷移金属のイオン等価物、または
１個、２個、３個もしくは４個全ての水素原子が水素またはＣ１−Ｃ５−アルキルの
基からの同一もしくは異なる基によって表されていても良いアンモニウムイオン、または
三級脂肪族もしくはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、または複素環アンモニウムカチオ
ン、例えば各場合でプロトン化されたピリジン、キノリン、キノキザリン、１，２−ジメ
チルイミダゾール、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェート、またはスルホ
ニウムイオンである、請求項１に記載の化合物。 - Ｒ１がメチル、エチル、イソプロピルまたはシクロプロピルである請求項１および２の
いずれか１項に記載の化合物。 - Ｒ２が水素である請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ３がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルで
ある請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。 - Ｘがメチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｙがメチルまたはエチルである請求
項１から５のいずれか１項に記載の化合物。 - Ｇが水素、開裂性基ＬまたはカチオンＥであり、
Ｌが、下記の基：
Ｒ４が、メチル、エチル、またはイソプロピルであり、
Ｒ５が、メチルまたはエチルであり、
Ｅが、ナトリウム、カリウム、トリメチルアンモニウム、ピリジニウム、キノリニウム
またはトリメチルスルホニウムカチオンまたはカルシウムもしくはマグネシウムのイオン
等価物である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。 - Ｘがメチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｙがメチルまたはエチルであり、Ｒ
２が水素である請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。 - 請求項１から８のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはそれの農薬として
許容される塩、および適宜に農薬として許容される担体、希釈剤および／または溶媒を含
む除草剤組成物。 - 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬剤軽減剤および成長調節剤の群からの少なくと
も一つのさらに別の農薬活性物質を含む、請求項９に記載の除草剤組成物。 - 薬剤軽減剤を含む、請求項１０に記載の除草剤組成物。
- さらに別の除草剤を含む、請求項９から１１のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
- 請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物を、防除されるべき植物、植物部分、植
物種子または望ましくない植物成長が起こる区域に施用する、望ましくない植物成長の防
除方法。 - 前記望ましくない植物成長が、イネ科様単子葉雑草から選択される、請求項１３に記載
の方法。 - 有用植物における抵抗性イネ科草の植物成長を防除し、請求項１から８に記載の除草組
成物を防除されるべき雑草に施用する、請求項１３または１４に記載の方法。 - 前記有用植物がコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、サトウキビ、ダイズ
、アブラナ、ヒマワリおよびトウモロコシから選択される、請求項１５に記載の方法。 - 有害植物を防除するための、請求項１から８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物
またはそれの農薬として許容される塩の使用。 - 式（Ｉ）の化合物またはそれの農薬として許容される塩を、有用植物の作物における有
害植物の防除に使用する請求項１７に記載の使用。 - 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項１８に記載の使用。
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