JP5906314B2 - 2,3−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Description
B2は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、OM、SR34、SM若しくは−NRBRCで表される基を表し;
W1及びW6は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O(カルボニル)、S=O(スルフィニル)、SO2(スルホニル)若しくはCR35R36で表される基を表し;
W2、W3、W4、W5及びW7は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O(カルボニル)、S=O(スルフィニル)若しくはSO2(スルホニル)で表される基を表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8及びQ9は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し;
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[ここで、該アンモニウムイオンは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]又は第三級スルホニウムイオン[ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカル、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]を表し;
RA、RB及びRCは、互いに独立して、それぞれ、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、好ましくは、互いに独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
RA、RB及びRCは、互いに独立して、それぞれ、−NR*R**を表し、その際、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、環において置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、また、シクロアルキルの場合には、さらに、オキソでも置換されている]を表すか、又は、R*とR**は、その窒素原子と一緒に、3員〜8員のヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し;
(R1)mは、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、又は、mが1より大きい場合、置換基R1はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR39、C(O)NR40R41、C(O)−Het1、NR42R43若しくはHet2で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R1は、一緒になって、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A*−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;及び、
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR44、C(O)NR45R46、C(O)−Het3、NR47R48若しくはHet4で表されるラジカルを表し
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z3−A**−Z4は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、基C(O)OR49、C(O)NR50R51、C(O)Het5、NR52R53若しくはHet6を表し;又は
式(B1)又は式(A1)で表される基の中のR3とR5は、一緒になって、2個若しくは3個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基若しくはアルケニレン基からなる二価架橋[ここで、該鎖の中のCH2基は酸素原子で置き換えられてもよく、及び、該鎖の中のCH2基又はCH基は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し、好ましくは、式−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2C(CH3)2−、−C(CH3)CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CHCH2−、−CH2CH=CH−、−OCH2−、−CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2OCH2−、−CH2CH2O−又は−OCH2O−で表される二価脂肪族架橋[特に、式−CH2CH2−又は−CH=CH−で表される二価脂肪族架橋]を表し;
R21は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基C(O)OR54、C(O)NR55R56、C(O)Het7、NR57R58若しくはHet8を表し;
R22は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式C(O)OR59、C(O)NR60R61、 C(O)Het9、NR62R63若しくはHet10で表される基を表し;
R23及びR29は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し;
R24及びR30は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し;
R25、R26、R31及びR32は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、NR64R65又はHet11を表し;
R27は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表し;
R28は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR66で表されるラジカルを表し;
R33、R34、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル[ここで、最後に挙げられているの3ラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、及び、親ラジカルとしてのシクロアルキルラジカル又はフェニルラジカルの場合、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルでも置換されている]を表すか、又は、、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、R3に関して定義されているとおりであるか、又は、好ましくは、水素、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R39、R44、R49、R54、R59及びR66は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し、好ましくは、(C1−C4)−アルキルを表し;
R40、R41、R42、R43、R45、R46、R47、R48、R50、R51、R52、R53、R55、R56、R57、R58、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R67は、水素、(C1−C8)−アルキル若しくは(C1−C8)−ハロアルキル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、そのアルキル部分が酸素又は硫黄で中断されていてもよい]を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R68は、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル又は(C2−C4)−アルキニルを表し;
R71は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het1、Het2、Het3、Het4、Het5、Het6、Het7、Het8、Het9、Het10、Het11及びHet12は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]であり、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルであり、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基であり;及び、
m、nは、互いに独立して、それぞれ、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは0、1、2又は3を表す〕
で表される化合物又はその塩を提供する。
で表される(2R、3R)エナンチオマートレオ−2又はその塩であり、ここで、
バレロニトリル誘導体の2位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%(R)〔好ましくは、70〜100%(R)、さらに好ましくは、80〜100%(R)、特に、90〜100%(R)〕の立体化学的純度を有しており、及び、
バレロニトリル誘導体の3位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%(R)〔好ましくは、70〜100%(R)、さらに好ましくは、80〜100%(R)、特に、90〜100%(R)〕の立体化学的純度を有している。
それは、さらにまた、好ましくは、2個、3個又は4個のヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカル(例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル)である。
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、3個の窒素原子を有する6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、2個の窒素原子と1個の酸素原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、2個の窒素原子と1個の硫黄原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、4個の窒素原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4,5−テトラジン−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、3個の窒素原子と1個の酸素原子又は硫黄原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル、1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル、1,2,4,6−チアトリアジン−5−イル)である。
(R1)mは、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、又は、mが1より大きい場合、置換基R1はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR39、C(O)NR40R41、C(O)−Het1、NR42R43若しくはHet2で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R1は、一緒になって、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A*−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R39は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し、好ましくは、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R40、R41、R42、R43、Het1及びHet2は、上記意味を有し、好ましくは、
R40、R41、R42及びR43は、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
Het1及びHet2は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
mは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2又は3を表す〕である。
(R1)mは、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、又は、mが1より大きい場合、置換基R1はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR39、C(O)NR40R41、C(O)−Het1、NR42R43若しくはHet2で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R1は、一緒になって、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A*−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R39は、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R40、R41、R42及びR43は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し、特に、水素、メチル又はエチルを表し;
Het1及びHet2は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
mは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2又は3を表す〕である。
(R1)mは、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、又は、mが1より大きい場合、置換基R1はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキルを表し;
特に、置換基R1はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)を表し;及び、
mは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2、3又は4を表し、特に、0、1、2又は3を表す〕である。
mは、0(=数字ゼロ、即ち、置換基R1は存在していない、即ち、該環の全ての遊離結合は水素で占められている)であるか、又は、好ましくは、
(R1)mは、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロであるか、又は、(4−Br−3−F)、(3−Br−4−F)、(3−Br−5−F)、(4−Br−3−Cl)、(3−Br−4−Cl)、(4−CN−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−CN−5−F)、(4−CN−3−Cl)若しくは(3−CN−4−Cl)であり、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−1−イルラジカル[ここで、バレロニトリル骨格の2位に結合している炭素原子は、該環における1位である]における上記ラジカルの位置を示している〕で表される化合物又はその塩である。
(R1)mは、3−ブロモ、4−ブロモ、3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(4−Cl−3−F)、(3−Br−4−F)、(4−Br−3−F)、3,4,5−トリフルオロ、3,4,5−トリクロロを表すか、又は、(4−Br−3−F)、(3−Br−4−F)、(3−Br−5−F)、(4−Br−3−Cl)、(3−Br−4−Cl)、(4−CN−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−CN−5−F)、(4−CN−3−Cl)若しくは(3−CN−4−Cl)を表す〕で表される化合物又はその塩である。
式(I)〔式中、(R1)mは3−クロロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは4−クロロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3−フルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは4−フルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3−シアノである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−CN−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,4−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,4−ジクロロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,5−ジフルオロである〕で表される化合物その塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,5−ジクロロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−Cl−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−Cl−5−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩。
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR44、C(O)NR45R46、C(O)−Het3、NR47R48若しくはHet4で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z3−A**−Z4は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R44は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し;
R45、R46、R47、R48、Het3及びHet4は、上記意味を有し、好ましくは、
R45、R46、R47及びR48は、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het3及びHet4は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2又は3を表す〕である。
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR44、C(O)NR45R46、C(O)−Het3、NR47R48若しくはHet4で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z3−A**−Z4は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R44は、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R45、R46、R47、R48、Het3及びHet4は、上記意味を有し、好ましくは、
R45、R46、R47及びR48は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het3及びHet4は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2、3又は4を表し、特に、0、1、2又は3を表す〕である。
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキルを表し;
特に、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2、3又は4を表し、特に、0、1、2又は3を表す〕である。
nは、0(=数字ゼロ、即ち、置換基R2は存在していない、即ち、該環の全ての遊離結合は水素で占められている)であるか、又は、好ましくは、
(R2)nは、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロであるか、又は、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−ニトロ−3−F)、(4−メトキシ−3−F)、(3−シアノ−4−F)、(3−ニトロ−4−F)、(3−シアノ−4−Cl)、(3−ニトロ−4−Cl)若しくは(5−シアノ−2−F)であり、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−1−イルラジカル[ここで、バレロニトリル骨格の3位に結合している炭素原子は、該環における1位である]における上記ラジカルの位置を示している〕で表される化合物又はその塩である。
(R2)nは、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロであるか、又は、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−NO2−3−F)、(4−OMe−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−NO2−4−F)、(3−CN−4−Cl)、(3−NO2−4−Cl)若しくは(5−CN−2−F)である〕で表される化合物又はその塩である。
(R2)nは、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩である。
式(I)〔式中、(R2)nは3−クロロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは4−クロロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2−フルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3−フルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは4−フルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,3−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,4−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,5−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,6−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,4−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,5−ジフルオロである〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−2−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−5−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−6−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−2−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩。
式(I)〔式中、m=0であり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3−クロロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは4−クロロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3−フルオロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−CN−4−F)であり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−Br−4−F)であり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは4−フルオロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3−シアノであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,4−ジフルオロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,4−ジクロロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,5−ジフルオロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは3,5−ジクロロであり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(3−Cl−4−F)であり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R1)mは(4−Cl−3−F)であり、及び、(R2)nは3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)又は(4−Cl−3−F)である〕で表される化合物又はその塩。
式(I)〔式中、n=0であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3−クロロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは4−クロロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3−フルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは4−フルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,3−ジフルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,4−ジフルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,5−ジフルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは2,6−ジフルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,4−ジフルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,5−ジフルオロであり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−2−F)であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−4−F)であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−5−F)であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−6−F)であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−2−F)であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−3−F)であり、及び、(R1)mは3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−シアノ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)若しくは(4−Cl−3−F)であるか、又は、(3−CN−4−F)、(3−Br−4−F)である〕で表される化合物又はその塩。
Lは、式
A1は、酸素、硫黄又は=N−RA(好ましくは、酸素)を表し;
B1は、上記式(B1)〜(B14)で表されるラジカルを表し;
RAは、上記意味を有し、好ましくは、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]若しくはベンジル[ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、−NR*R**[ここで、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている]を表すか、又は、R*とR**は、その窒素原子と一緒に、3〜6員の(好ましくは、飽和の)ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表す]を表し;
特に、RAは、水素、(C1−C4)−アルキル、フェニル、ベンジル又は−NR*R**[ここで、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C4)−アルキルを表す]を表し;
(R1)m、(R2)n、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し;
W1及びW6は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2若しくはCR35R36で表される基を表し;
W2、W3、W4、W5及びW7は、互いに独立して、それぞれ、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8及びQ9は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し;
Mは、カチオンの等価物を表し;
R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、R3に関して定義されているとおりであり、又は、好ましくは、互いに独立して、H、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−ハロアルキルを表し、好ましくは、H又は(C1−C2)−アルキルを表し、特に、H、メチル又はエチルを表し;
R37、R38、R66、R67、R68、R69、R70、R71、Het12及びMは、上記で記載されている意味を有し、好ましくは、
R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
特に、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R67は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;
R68は、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、特に、(C1−C4)−アルキルであり;
R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R71は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12は、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[ここで、該アンモニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]又は第三級スルホニウムイオン[ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]を表す〕である。
B1は、上記式(B1)〜(B14)で表されるラジカルを表し;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;又は、
式(B1)で表される基の中のR3とR5は、一緒になって、上記で定義されている二価架橋を表し;
R21は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基C(O)OR54、C(O)NR55R56、C(O)Het7、NR57R58若しくはHet8を表し、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は基C(O)OR54を表し;
R22は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表すか、又は、式C(O)OR59、C(O)NR60R61、C(O)Het9、NR62R63若しくはHet10で表される基を表し、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル又は基C(O)OR59を表し;
R23及びR29は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、好ましくは、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C2)−ハロアルコキシを表し;
R24及びR30は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、好ましくは、H、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C2)−ハロアルコキシを表し;
R25、R26、R31及びR32は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、NR64R65又はHet11を表し、好ましくは、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ−(C1−C2)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し;
R27は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し、好ましくは、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R28は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR66で表されるラジカルを表し、好ましくは、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R54、R59及びR66は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し、好ましくは、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R55、R56、R57、R58、R60、R61、R62、R63、R64及びR65は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het7、Het8、Het9、Het10及びHet11は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。
ここで、
W1、Q1、R3、R4、R5及びR6は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
W1は、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2又はCR35R36で表される二価基を表し、特に、式O、S、C=O又はCR35R36で表される二価基を表し、
ここで、R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
特に、W1は、二価基C(O)、CH2、CH(CH3)又はC(CH3)2を表し;
Q1は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し;
R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;又は、
R3とR5は一緒に、式−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2C(CH3)2−、−C(CH3)CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CHCH2−、−CH2CH=CH−、−OCH2−、−CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2OCH2−、−CH2CH2O−又は−OCH2O−で表される二価架橋を表し、特に、式−CH2CH2−又は−CH=CH−で表される二価架橋を表し;
R37、R38、R67、R68、R69、R70、R71、Het12及びMは、上記意味を有し、好ましくは、
R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
特に、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
さらに好ましくは、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C4)−アルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R67は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し、例えば、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル又はt−ブチルを表し;
R68は、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、特に、(C1−C4)−アルキルであり;
R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R71は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12は、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[ここで、該アンモニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]又は第三級スルホニウムイオン[ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]を表す〕である。
ここで、
W4、W5、Q4、R15及びR16は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
W4及びW5は、それぞれ、互いに独立して、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し、特に、式O又はSで表される二価基を表し、特に、Oを表し;
Q4は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し;
R15及びR16は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、水素又は(C1−C4)−アルキルを表し;
R37、R38及びMは、上記意味を有し、好ましくは、
R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
特に、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
さらに好ましくは、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C4)−アルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R67、R68、R69、R70、R71、Het12及びMは、上記意味を有し、好ましくは、
R67は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;
R68は、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し、特に、(C1−C4)−アルキルを表し;
R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R71は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12は、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[ここで、該アンモニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]又は第三級スルホニウムイオン[ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]を表す〕である。
ここで、
W6、W7、Q5、Q6、R17、R18、R19及びR20は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
W6は、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2で表される二価基を表すか、又は、式CR35R36で表される基を表し、特に、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]で表される二価基を表すか、又は、式CR35R36で表される基を表し、さらに好ましくは、O、NH、N−CH3、N−C2H5を表すか、又は、式CH2、CH(CH3)、CH(C2H5)若しくはC(CH3)2で表される基を表し、極めて特に、O又はCH2を表し;
W7は、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し、特に、式O、S、NH又はN−[(C1−C4)−アルキル]で表される二価基を表し、特に、Oを表し;
Q5及びQ6は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し;
R17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;
R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し、特に、H、メチル又はエチルを表し;
R37、R38及びMは、上記意味を有し、好ましくは、上記式(B1)又は式(B4)で表される化合物に関して定義されているとおりである〕である。
ここで、
Q7、R21及びR22は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Q7は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し;
R21は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基C(O)OR54、C(O)NR55R56、C(O)Het7、NR57R58若しくはHet8を表し、特に、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し;
R22は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式C(O)OR59、C(O)NR60R61、C(O)Het9、NR62R63若しくはHet10で表される基を表し、特に、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表すか、又は、式C(O)OR59で表される基を表し;及び、
R59は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し、好ましくは、水素、(C1−C3)−アルキル又は上記基Mを表す〕である。
ここで、
R23及びR24は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
R23は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C4)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、さらに好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ又はt−ブトキシを表し;
R24は、水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、水素、(C1−C3)−アルキル、シアノ又はシクロプロピルを表し、さらに好ましくは、シアノを表す〕である。
ここで、
R25及びR26は、互いに独立して、それぞれ、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、さらに好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、NR64R65又はHet11を表し、さらに好ましくは、
R25は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し、特に、(C1−C4)−アルコキシを表し;及び、
R26は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し、特に、(C1−C4)−アルコキシを表す〕である。
ここで、
R27及びR28は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
R27は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し;
R28は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR66で表されるラジカルを表し;及び、
R66は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し、好ましくは、水素、(C1−C3)−アルキル又は上記基Mを表す〕である。
ここで、
Q8、R29及びR30は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Q8は、ヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し;
R29は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し;
R30は、H、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表す〕である。
ここで、
Q9、R31及びR32は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
Q9はヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシを表し;
R31及びR32は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、NR64R65又はHet11を表し、特に、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオを表す〕である。
Lは、式
A2は、上記式(A1)〜(A12)で表されるラジカルを表し;
B2は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、OM、SR34、SM若しくは−NRBRCで表される基を表し、好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、OM、SR34若しくは−NRBRCで表される基を表し;
RB及びRCは、互いに独立して、上記意味を有し、好ましくは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]若しくはベンジル[ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、−NR*R**[ここで、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている]を表すか、又は、R*とR**は、その窒素原子と一緒に、3〜6員の(好ましくは、飽和の)ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表す]を表し;又は、特に、
RBは、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、フェニル、ベンジル又は−NR*R**[ここで、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C4)−アルキルを表す]を表し;及び、
RCは、水素、(C1−C4)−アルキル、フェニル又はベンジルを表し;
又は、
基−NRBRCは、式−NH2、−NHOH、−NHOCH3、−NHCH3、−N(CH3)2、−NH−NH2又は−NH−N(CH3)2で表されるラジカルを表し;
(R1)m、(R2)n、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し;
W1及びW6は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2若しくはCR35R36で表される基を表し;
W2、W3、W4、W5及びW7は、互いに独立して、それぞれ、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し;
R33、R34及びMは、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
R33及びR34は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
特に、R33及びR34は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、R3に関して定義されているとおりであり、又は、好ましくは、互いに独立して、H、(C1−C4)−アルキル若しくは(C1−C4)−ハロアルキルを表し、特に、H若しくは(C1−C2)−アルキルを表し、特に、H、メチル若しくはエチルを表し;
R67は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;
R68は、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、特に、(C1−C4)−アルキルであり;
R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R71は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12は、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。
A2は、上記式(A1)〜(A12)で表されるラジカルを表し;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;又は、
式(A1)で表される基の中のR3とR5は、一緒になって、上記で定義されている二価架橋を表し;
R21は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基C(O)OR54、C(O)NR55R56、C(O)Het7、NR57R58若しくはHet8を表し、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は基C(O)OR54を表し;
R22は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表すか、又は、式C(O)OR59、C(O)NR60R61、C(O)Het9、NR62R63若しくはHet10で表される基を表し、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル又は基C(O)OR59を表し;
R23は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、好ましくは、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C2)−ハロアルコキシを表し;
R24は、H、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、好ましくは、H、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C2)−ハロアルコキシを表し;
R25及びR26は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、NR64R65又はHet11を表し、好ましくは、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ−(C1−C2)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し;
R54及びR59は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し;
R55、R56、R57、R58、R60、R61、R62、R63、R64及びR65は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het7、Het8、Het9、Het10及びHet11は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、特に、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表す〕である。
A2は、ラジカル(A1)〜(A12)の内の1つを表し;及び、
B2は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、SR34、SM若しくはOMで表される基を表し、特に、ヒドロキシ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、SR34若しくはOMで表される基を表し、さらに好ましくは、ヒドロキシを表し;
R33、R34及びMは、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
R33及びR34は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
特に、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
さらに好ましくは、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C4)−アルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R67は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し、例えば、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル又はt−ブチルを表し;
R68は、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、特に、(C1−C4)−アルキルであり;
R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、又は、特に、互いに独立して、それぞれ、H又は(C1−C3)−アルキルを表し;
R71は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し、特に、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル又はフェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12は、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
Mは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[ここで、該アンモニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよく、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]又は第三級スルホニウムイオン[ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、特に、(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]を表す〕である。
ここで、
W1、R3、R4、R5及びR6は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
W1は、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2又はCR35R36で表される二価基を表し、特に、式O、S、C=O又はCR35R36で表される二価基を表し;
ここで、R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
特に、W1は、二価基C(O)、CH2、CH(CH3)又はC(CH3)2を表し;
R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表し;又は、
R3とR5は一緒に、式−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2C(CH3)2−、−C(CH3)CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CHCH2−、−CH2CH=CH−、−OCH2−、−CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2OCH2−、−CH2CH2O−又は−OCH2O−で表される二価架橋を表し、特に、式−CH2CH2−又は−CH=CH−で表される二価架橋を表す〕である。
ここで、
W4、W5、R15及びR16は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
W4及びW5は、それぞれ、互いに独立して、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し、特に、式O又はSで表される二価基を表し、特に、Oを表し;及び
R15及びR16は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、水素又は(C1−C4)−アルキルを表す〕である。
ここで、
W6、W7、R17、R18、R19及びR20は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
W6は、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2又はCR35R36で表される二価基を表し、特に、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]で表される二価基を表すか、又は、式CR35R36で表される基を表し、さらに好ましくは、O、NH、N−CH3、N−C2H5を表すか、又は、式CH2、CH(CH3)、CH(C2H5)若しくはC(CH3)2で表される基を表し、極めて特に、O又はCH2を表し;
ここで、R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
特に、W6は、二価基CH2、CH(CH3)又はC(CH3)2を表し;
W7は、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し、特に、式O、S、NH又はN−[(C1−C4)−アルキル]で表される二価基を表し、特に、Oを表し;及び、
R17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、それぞれ、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、H又は(C1−C4)−アルキルを表す〕である。
ここで、
R21及びR22は、上記で記載されている意味又は好ましい意味を有し、好ましくは、
R21は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基C(O)OR54、C(O)NR55R56、C(O)Het7、NR57R58若しくはHet8を表し、特に、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]を表し;及び、
R22は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式C(O)OR59、C(O)NR60R61、C(O)Het9、NR62R63若しくはHet10で表される基を表し、特に、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルを表す〕である。
ここで、
R23は、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、さらに好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ又はt−ブトキシを表し;及び、
R24は、H、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[例えば、シクロプロピル]、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、特に、水素、(C1−C3)−アルキル、シアノ又はシクロプロピルを表し、さらに好ましくは、シアノを表す〕である。
ここで、
R25及びR26は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、NR64R65又はHet11を表し、特に、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオを表す〕である。
で表される化合物を、式H−B1〔式中、B1は、ラジカルLにおいて定義されているとおりであり、及び、Q1〜Q9は、それぞれ、調製しようとする式(I)で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物と直接反応させて、化合物(I)を生成させるか、又は、O−アルキル化生成物若しくはS−アルキル化生成物を中間体として生成させ、及び、形成されたO−アルキル化中間体若しくはS−アルキル化中間体を転位させてC−アルキル化生成物としての式(I)で表される化合物を生成させることを特徴とする[下記スキームを参照されたい。下記スキームでは、化合物H−B1に関する例として、式(H−B1*)で表される反応体が使用されている]。
化合物(I−B)を、式(X1)
で表される化合物との閉環を伴う反応に付して、式(I−B10)〔式中、式(X1)の中のR28は、R28=Hであることを除いて、調製しようとする式(I−B10)で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物を生成させることを特徴とする。
で表される化合物を、場合によりカップリング剤の存在下で、式X−(B10)〔式中、(B10)は、基B1におけるのと同様に定義され、及び、Xは、脱離基(好ましくは、ハロゲン、特に、ヨウ素)である〕で表される化合物と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させる(交差カップリング反応)こと;
又は、
式X’−(B10)〔式中、X’は、金属又は金属誘導体基(好ましくは、Cl−Zn基)を表し、及び、(B10)は、基B1において定義されているとおりである〕で表される活性化された化合物と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;
を特徴とする。
で表される化合物を、式Y’−B2〔式中、B2は、ラジカルLにおいて定義されているとおりであり、及び、Y’は、脱離基(例えば、塩素)を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物(I)〔ここで、B2は、ラジカルOR33(A1=Oである場合)又はラジカルSR34(A1=Sである場合)を表し、ここで、化合物(I)の中の基−C(=A2)−は、化合物(I’)の中の基−C−B1と比較して、より安定な互変異性体又は好ましくは構造的に固定された互変異性体[ここで、ラジカル−C(=A2)−は、互変異性的に、ラジカル=C(−B1)−に対応する]を表す〕を生成させることを特徴とする。
で表される化合物を、式Y’−RC〔式中、RCは、B2のラジカル−NRBRCにおいて定義されているとおりであり、及び、Y’は、脱離基(例えば、塩素)を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物(I)〔ここで、B2は、ラジカル−NRBRCを表し、ここで、化合物(I)の中の基−C(=A2)−は、化合物(I’)の中の基−C−B1と比較して、より安定な互変異性体又は好ましくは構造的に固定された互変異性体[ここで、ラジカル−C(=A2)−は、互変異性的に、ラジカル=C(−B1)−に対応する]を表す〕を生成させることを特徴とする。
から、既知方法と同様にして、誘導体化(例えば、Yがハロゲン原子を表す場合には、ハロゲン化物を調製すること)によって、調製することができる。
(aa) 式(IV)
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル;
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、又は、p−キシレン;
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン;
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン(THF);
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル;
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、tert−ブチルメチルケトン、
・ アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、及び、tert−ブタノール;及び、さらに、
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン;
・ 上記有機溶媒の混合物。
(bb) 式(III’)
で表される化合物を、式R−OH〔式中、Rは、式(III)におけるように定義される〕で表される化合物と反応させて、式(III)で表される化合物を生成させることを特徴とする〔ここで、化合物(III’)の中のA1、R1、R2、m及びnは、それぞれの場合において調製しようとする式(III)で表される化合物において定義されているとおりである〕。
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル;
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、又は、p−キシレン;
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム、又は、クロロベンゼン;
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチル メチルエーテル、ジオキサン、アニソール、又は、テトラヒドロフラン(THF);
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル;
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、tert−ブチルメチルケトン;
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又は、スルホラン;又は、
・ 上記有機溶媒の混合物。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾(例えば、WO 92/011376、WO 92/014827、WO 91/019806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EP A309862、EP A0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP A0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別される、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
「“Spray−Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London」、「J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.」、「“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5th Ed., McGraw−Hill, New York 1973, pp. 8−57.」に記載されている方法を参照されたい。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、即ち、3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、即ち、O−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル) O−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、即ち、1−(ジメトキシホスホリル)エチル (2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulphuron)、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、即ち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン(metazasulfuron)、メタゾール、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT 128、即ち、6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、即ち、(2R)−2({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SW−065、SYN−523、SYP−249、即ち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、即ち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、
テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン(triafamone)、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、即ち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:
nAは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N又はOのタイプの1〜3個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)であり、好ましくは、(WA 1)〜(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和若しくは不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S−I)内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORA 3で表されるラジカルであり;
RA 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」;「Pestic. Man.」を参照されたい)及び関連化合物(これらは、WO 91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)及び関連化合物(これらは、EP−A−333131及びEP−A−269806に記載されている);
(c) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(−エチル)、即ち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)及び関連化合物(これらは、EP−A−174562及びEP−A−346620に記載されている);
(d) 5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)及び関連化合物(これらは、WO 91/08202に記載されている)、又は、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−10)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)(これらは、特許出願WO−A−95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和若しくは不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S−II)内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORB 3で表されるラジカルであり;
RB 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族ヒドロカルビルラジカルであり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
TBは、(C1又はC2)−アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕
で表されるキノリン誘導体;
好ましくは:
(a) 8−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2)、好ましくは、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)(「Pestic. Man.」を参照されたい)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソ−プロパ−1−イル(S2−9)及び関連化合物(これらは、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されている)、並びに、さらに、それらの水和物及び塩(これらは、WO−A−2002/34048記載されている);
(b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物:(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP−A−0582198に記載されている)。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環)を形成している〕
で表される化合物;
好ましくは:
発生前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド);
「R−29148」(= 3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン; 供給元:Stauffer);
「R−28725」(= 3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン; 供給元:Stauffer);
「ベノキサコール」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= 4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン);
「PPG−1292」(= N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド; 供給元:PPG Industries);
「DKA−24」(= N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド; 供給元:Sagro−Chem);
「AD−67」又は「MON 4660」(= 3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン; 供給元:Nitrokemia、又は、供給元:Monsanto);
「TI−35」(= 1−ジクロロアセチルアゼパン; 供給元:TRI−Chemical RT);
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)又は「BAS 145138」又は「LAB 145138」(= 3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン; 供給元:BASF);
「フリラゾール」又は「MON 13900」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= (RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
RD 1は、水素、炭化水素ラジカル、ヒドロカルボノキシラジカル、ヒドロカルボンチオラジカル又はヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、好ましくは、炭素原子を介して結合している)[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボンアミド、スルホンアミド及び式−Za−Raで表されるラジカルからなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、ここで、各炭化水素部分は、好ましくは、1〜20個の炭素原子を有しており、及び、置換基を含んでいる炭素含有ラジカルRD 1は、好ましくは、1〜30個の炭素原子を有している]であり;
RD 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、好ましくは、水素であり;又は、
RD 1及びRD 2は式−CO−N−で表される基と一緒に、3〜8員の飽和若しくは不飽和の環のラジカルであり;
RD 3は、同一であるか又は異なっており、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2又は式−Zb−Rbで表されるラジカルであり;
RD 4は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、好ましくは、Hであり;
RD 5は、同一であるか又は異なっており、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2又は式−Zc−Rcで表されるラジカルであり;
Raは、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、ジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ又はアルキルラジカル(ここで、複数の隣接していないCH2基、好ましくは、2又は3の隣接していないCH2基は、いずれの場合にも、酸素原子で置き換えられる)からなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]であり;
Rb、Rcは、同一であるか又は異なっており、そして、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、ジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ又はアルキルラジカル(ここで、複数の隣接していないCH2基、好ましくは、2又は3の隣接していないCH2基は、いずれの場合にも、酸素原子で置き換えられる)からなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]であり;
Zaは、式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−CO−NR*−、−NR*−CO−、−SO2−NR*−又は−NR*−SO2−で表される二価基[ここで、当該二価基の右側に示されている結合がラジカルRaに結合しており、及び、最後に挙げられている5のラジカルの中のR*は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルである]であり;
Zb、Zcは、互いに独立して、直接結合であるか、又は、式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−SO2−NR*−、−NR*−SO2−、−CO−NR*−若しくは−NR*−CO−で表される二価基[ここで、当該二価基の右側に示されている結合がラジカルRb又はRcに結合しており、及び、最後に挙げられている5のラジカルの中のR*は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルである]であり;
nDは、0〜4の整数、好ましくは、0、1又は2、特に好ましくは、0又は1であり;及び、
mDは、0〜5の整数、好ましくは、0、1、2又は3、特に、0、1又は2である〕
で表されるN−アシルスルホンアミド及びその塩;
(E) 式(S−V)
XEは、CH又はNであり;
RE 1は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2及びZa−Raからなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]であり;
RE 2は、水素、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ[ここで、最後に挙げられている5のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]であり;又は、
RE 1とRE 2は、それらを保持している窒素原子と一緒に、3〜8員の飽和又は不飽和の環であり;
RE 3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2又はZb−Rbであり;
RE 4は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RE 5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2又はZc−Rcであり;
Raは、(C2−C20)−アルキルラジカル[ここで、該アルキルラジカルの炭素は、酸素原子によって1回又は2回以上中断されている]、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−[(C1−C4)−アルキル]−アミノ及びジ−[(C1−C4)−アルキル]−アミノからなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]であり;
Rb、Rcは、同一であるか又は異なっており、そして、(C2−C20)−アルキルラジカル[ここで、該アルキルラジカルの炭素は、酸素原子によって1回又は2回以上中断されている]、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノ[(C1−C4)−アルキル]アミノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]であり;
Zaは、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、C(O)NRd及びSO2NRdからなる群から選択される二価単位であり;
Zb、Zcは、同一であるか又は異なっておりそして、直接結合であるか、又は、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRd及びC(O)NRdからなる群から選択される二価単位であり;
Rdは、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nEは、0〜4の整数であり;及び、
mEは、XがCHである場合は、0〜5の整数であり、及び、XがNである場合は、0〜4の整数である〕
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、及び、さらに、適切な場合には、その塩の形態にあるアシルスルファモイルベンズアミド;
これらの中で、好ましいのは、例えば、下記式(S−VI)
例えば、上記式において、
RE 1=シクロプロピル、及び、RE 5=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1);
RE 1=シクロプロピル、及び、RE 5=5−Cl−2−OMe(S3−2);
RE 1=エチル、及び、RE 5=2−OMe(S3−3);
RE 1=イソプロピル、及び、RE 5=5−Cl−2−OMe(S3−4);並びに、
RE 1=イソプロピル、及び、RE 5=2−OMe(S3−5)
であるもの。
RF 1及びRF 2は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、
RF 1とRF 2は一緒に、(C4−C6)−アルキレン橋、及び、酸素、硫黄、SO、SO2、NH又は−N(C1−C4−アルキル)−で中断されている(C4−C6)−アルキレン橋であり;
RF 3は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 4及びRF 5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−COORj、−CONRkRm、−CORn、−SO2NRkRm若しくは−OSO2−C1−C4−アルキルであるか、又は、RaとRbは一緒に、(C3−C4)−アルキレン橋[ここで、該アルキレン橋は、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで中断されていてもよい]若しくは(C3−C4)−アルケニレン橋[ここで、該アルケニレン橋は、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキルで中断されていてもよい]若しくはC4−アルカジエニレン橋[ここで、該アルカジエニレン橋は、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキルで中断されていてもよい]であり;並びに、
Rg及びRhは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又は−COORjであり;ここで、
Rcは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル又はメトキシであり;
Rdは、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、−COORj又は−CONRkRmであり;
Reは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、−COORj、トリフルオロメチル若しくはメトキシであるか、又は、RdとReは一緒に、(C3−C4)−アルキレン橋であり;
Rfは、水素、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキルであり;
RX及びRYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、−COOR4、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり;
Rj、Rk及びRmは、互いに独立して、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
Rk及びRmは一緒に、(C4−C6)−アルキレン橋であるか、又は、酸素、NH若しくは−N(C1−C4−アルキル)−で中断されている(C4−C6)−アルキレン橋であり;及び、
Rnは、(C1−C4)−アルキル、フェニルであるか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ若しくはトリフルオロメチルで置換されているフェニルである〕
で表されるN−アシルスルファモイルフェニル尿素(これは、例えば、EP−A−365484から知られている)のタイプの化合物;
これらの中で、好ましいものは、以下のものである:
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
(これらは、立体異性体及び農業において慣習的な塩を包含する)。
「ジメピレート」又は「MY−93」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート)(これは、除草剤モリネートに起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「ダイムロン」又は「SK 23」(「Pestic. Man.」を参照されたい)(= 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル−尿素)(これは、除草剤イマゾスルフロンに起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「クミルロン」=「JC−940」(= 3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;JP−A−60087254を参照されたい)(これは、ある種の除草剤に起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(= 3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(これは、ある種の除草剤に起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(= 1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔CAS Reg. No. 54091−06−4;供給元 Kumiai〕(これは、ある種の除草剤に起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている)。
RK 1、RK 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AKは、COORK 3又はCOORK 4であり;
RK 3、RK 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり;
nK 1は、0又は1であり;及び、
nK 2、nK 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕
で表される化合物(これは、WO−A−1998/38856に記載されている);
好ましくは:
(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS Reg. No.:41858−19−9)。
XLは、CH又はNであり;
nLは、XL=Nである場合、0〜4の整数であり;及び、
nLは、XL=CHである場合、0〜5の整数であり;
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり;
RL 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている)である〕
で表される化合物又はその塩(これは、WO A−98/27049に記載されている)。
RN 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3又はOCF3であり;
Y、Zは、互いに独立して、O又はSであり;
nNは、0〜4の整数であり;
RN 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり;
RN 3は、水素、(C1−C6)−アルキルである〕
で表される化合物(これらは、WO−A−2007023719及びWO−A−2007023764に記載されている)。
1,8−ナフタル酸無水物、O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート(ジスルホトン)、メチルカルバミン酸4−クロロフェニル(メフェネート(mephenate))、O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート(ジエトレート(dietholate))、4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415;CAS Reg. No.:31541−57−8)、2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838;CAS Reg. No.:133993−74−5)、[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(WO A98/13361;CAS Reg. No.:205121−04−6)、シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、4’−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン O−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル(フルラゾール)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)〔これらは、いずれの場合にも、可能な立体異性体を包含しており、及び、農業上慣習的な塩も包含している〕。
実施例A1: 5−(2,6−ジオキソシクロヘキシル)−2−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−5−オキソペンタンニトリル[表2、実施例Iaa20]のエリトロ/トレオジアステレオマー混合物の調製
段階1: 4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチル
保護ガス(Ar)下、15.0mLのトルエンの中の0.820g(4.55mmol)の3−(4−フルオロフェニル)アクリル酸メチルに0.767g(5.0mmol)の(3−フルオロフェニル)アセトニトリル及び0.1mLのナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)を添加し、その混合物を密閉容器内で65℃で15時間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=20:80)に付して、0.950g(理論値の57%)のジアステレオ異性の4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチル〔エリトロ:トレオ=54:46(CDCl3中の1H−NMRの3.66ppm及び3.56ppmにおけるメチル一重項の積分に基づく)〕を得た。
段階2: 4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸
保護ガス(Ar)下、50.0mLのメタノールの中の1.75g(5.55mmol)の4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチルに10mLの2モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を25℃で8時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し(pH=3)、いずれの場合にも15mLのジクロロメタンで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、1.62g(理論値の96.9%)の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ:トレオ=49:51(CDCl3中の1H−NMRの2.60ppm及び2.85ppmにおける多重項の比較)〕で得られた。
0.452g(1.5mmol)の4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸に1.79g(15mmol)の塩化チオニルを添加し、その混合物を80℃で1.5時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去した。このようにして濃縮された反応混合物(これは、酸塩化物を含んでいる)を3mLのジクロロメタンに溶解させ、そして、0℃で、ジクロロメタン(10mL)の中の0.252g(2.25mmol)の1,3−シクロヘキサンジオンと0.304g(3mmol)のトリエチルアミンの混合物に滴下して加えた(約30分)。25℃で3時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。
5.0mLのアセトニトリルの中の0.593g(1.50mmol)の4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸3−オキソシクロヘキサ−1−エン−1−イルに0.013g(0.15mmol)のアセトシアノヒドリン及び0.273g(2.0mmol)のトリエチルアミンを添加し、その混合物を密閉容器内で25℃で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相[Nucleodur C18、HTec C18、10μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(90mL/分 アセトニトリル/水(トリフルオロ酢酸 0.05%)]に付して、5−(2,6−ジオキソシクロヘキシル)−2−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−5−オキソペンタンニトリルのエリトロ/トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ:トレオ=63:37(CDCl3中の1H−NMRの4.30ppm及び4.03ppmにおける二重項の積分に基づく)〕(0.267g(理論値の45%))を得た。
CDCl3中の1H−NMR
エリトロ:17.47(s,1H),4.30(d,1H);
トレオ:17.46(s,1H),4.03(d,1H);
質量スペクトル:分子ピーク 394[M−1]+;
HPLCにおける保持時間:1.58分。
3.0mLのジクロロメタンの中の0.180g(0.43mmol)の5−(2,6−ジオキソシクロヘキシル)−2−(3−フルオロフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−5−オキソペンタノニトリルに、0.091g(0.656mmol)のトリエチルアミンを添加し、及び、0℃で、0.069g(0.568mmol)の2,2−ジメチルプロパノイルクロリドを添加し、その混合物を密閉容器内で25℃で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相[Nucleodur C18、HTec C18、10μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(90mL/分 アセトニトリル/水(トリフルオロ酢酸 0.05%)]に付して、2−[3−(4−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)ブタノイル]−3−オキソシクロヘキサ−1−エン−1−イル 2,2−ジメチルプロパノエートのエリトロ/トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ:トレオ=70:30(CDCl3中の1H−NMRの1.15ppm及び1.06ppmにおけるtert−ブチル一重項の積分に基づく)〕(114mg(理論値の8%))を得た。
段階1: 4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチル
保護ガス(Ar)下、15.0mLのトルエンの中の0.820g(4.55mmol)の3−(4−フルオロフェニル)アクリル酸メチルに0.767g(5.0mmol)の(3−フルオロフェニル)アセトニトリル及び0.1mLのナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)を添加し、その混合物を密閉容器内で65℃で15時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=20:80)に付して、4−シアノ−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチルのエリトロ/トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ:トレオ=54:46(CDCl3中の1H−NMRの3.66ppm及び3.56ppmにおけるメチル一重項の積分に基づく)〕(0.950g(理論値の57%))を得た。
保護ガス(Ar)下、50.0mLのメタノールの中の1.75g(5.55mmol)の4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチル(実施例A1)に10mLの2モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を25℃で8時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し(pH=3)、いずれの場合にも15mLのジクロロメタンで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、1.62g(理論値の96.9%)の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ:トレオ=49:51(CDCl3中の1H−NMRの2.60ppm及び2.85ppmにおける多重項の比較に基づく)〕で得られた。
0.603g(2.0mmol)の4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸に1.79g(20mmol)の塩化チオニルを添加し、その混合物を80℃で1.5時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去した(残渣=酸塩化物)。0.297g(3.00mmol)のシアノ酢酸メチル、0.012g(0.1mmol)の4−ジメチルアミノピリジン及び該酸塩化物をジクロロメタン(5mL)に溶解させ、それを、10mLのジクロロメタンの中の0.405g(4.00mmol)のトリエチルアミンに添加し、その混合物を25℃で2時間撹拌した。次いで、50mLの酢酸エチルを添加し、その混合物をそれぞれ25mLの水で2回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相[Nucleodur C18、HTec C18、10μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(90mL/分 アセトニトリル/水(トリフルオロ酢酸 0.05%)]に付して、2,6−ジシアノ−6−(3−フルオロフェニル)−5−(4−フルオロフェニル)−3−オキソヘキサン酸メチルのエリトロ/トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ:トレオ=52:48(CDCl3中の1H−NMRの4.09ppm及び3.99ppmにおける二重項の積分に基づく)〕(0.019g(理論値の8%))を得た。
段階1: 4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチル
保護ガス(Ar)下、15.0mLのトルエンの中の0.820g(4.55mmol)の3−(4−フルオロフェニル)アクリル酸メチルに0.767g(5.0mmol)の(3−フルオロフェニル)アセトニトリル及び0.1mLのナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)を添加し、その混合物を密閉容器内で65℃で15時間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=20:80)に付して、4−シアノ−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ブタン酸メチルのエリトロ/トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ:トレオ=54:46(CDCl3中の1H−NMRの3.66ppm及び3.56ppmにおけるメチル一重項の積分に基づく)〕(0.950g(理論値の57%))を得た。
段階2: 4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸
保護ガス(Ar)下、50.0mLのメタノールの中の1.75g(5.55mmol)の4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチル(実施例A1)に10mLの2モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を25℃で8時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し(pH=3)、いずれの場合にも15mLのジクロロメタンで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、1.62g(理論値の96.9%)の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ:トレオ=49:51(CDCl3中の1H−NMRの2.60ppm及び2.85ppmにおける多重項の比較に基づく)〕で得られた。
0.603g(2.0mmol)の4−シアノ−3−(4−フルオロフェニル)−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸に2.379g(20mmol)の塩化チオニルを添加し、その混合物を80℃で1.5時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去し、それにより、当該酸塩化物が残渣として得られた。0℃で、ジクロロメタン(5mL)の中の0.190g(2.00mmol)の塩化マグネシウムと0.464g(4.00mmol)の3−オキソブタン酸メチルに0.316g(4.00mmol)のピリジンを添加し、次いで、ジクロロメタン(5mL)に溶解させた該酸塩化物を添加し、その混合物を25℃で1時間撹拌した。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、いずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。固相[Nucleodur C18、HTec C18、10μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(90mL/分 アセトニトリル/水(トリフルオロ酢酸 0.05%)]に付して、2−アセチル−6−シアノ−6−(3−フルオロフェニル)−5−(4−フルオロフェニル)−3−オキソヘキサン酸メチルのエリトロ/トレオジアステレオマー混合物〔エリトロ:トレオ=53:47(CDCl3中の1H−NMRの17.74ppm及び17.62ppmにおける一重項の積分に基づく)〕(0.422g(理論値の52%))を得た。
段階1: 4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチル
保護ガス(Ar)下、25.0mLのトルエンの中の4.099g(22.7mmol)の3−(3−フルオロフェニル)アクリル酸メチルに3.828g(25.0mmol)の(3,4−ジフルオロフェニル)アセトニトリル及び0.281mgのカリウムtert−ブトキシドを添加し、その混合物を密閉容器内で65℃で5時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、その混合物をいずれの場合にも25mLの水で2回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=20:80)に付して、7.3g(理論値の87%)のジアステレオ異性の4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチル〔エリトロ:トレオ=65:35(CDCl3中の1H−NMRの3.68ppm及び3.59ppmにおけるメチル一重項の積分に基づく)〕を得た。
保護ガス(Ar)下、95.0mLのメタノールの中の4.7g(14.1mmol)の4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチルに23.5mLの2モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を25℃で一晩撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を濃塩酸を用いて酸性化し(pH=3)、いずれの場合にも100mLのジクロロメタンで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、4.50g(理論値の99.9%)の標題化合物が無色の結晶の形態〔エリトロ:トレオ=52:48(CDCl3中の1H−NMRの4.34ppm及び4.04ppmにおける二重項の比較)〕で得られた。
磁気撹拌棒と隔壁を有しているアルゴンが充填された乾燥Schlenk管の中のTHF(5mL)に、マグネシウム削りくず(291mg、11.9mmol)、塩化亜鉛(717mg、5.26mmol)及び塩化リチウム(254mg、5.98mmol)を最初に装入し、DIBAL−H(0.2mL、THF中1M)を添加することによって活性化させた。5分間撹拌した後、無水THF(3mL)中の4−ヨード−5−メチル−1,2−オキサゾール(1.0g、4.78mmol)を20℃で滴下して加えた。その後、その反応混合物を25℃でさらに30分間撹拌した。次いで、得られた粗製溶液は、下記酸塩化物とさらに反応させる。
MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分。
NMR(トレオ):8.48(s,1H),7.27(m,1H),7.12(m,1H),6.96(m,5H),4.13(d,1H),3.82(m,1H),3.39(dd,1H),3.23(dd,1H),2.65(s,3H);
MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分。
参照することを目的として、以下の表2〜表24fにおいて個々の化合物に対して特定の番号(=実施例番号)が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」(列番号)〔この列番号は、表1の第1カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「(式番号)(列番号)」の化学構造は、個々の表の上の式、式番号及び表1の列番号によって明瞭に定義される。例えば:
表2の実施例番号「Iaa1」は、式(Ia)〔式中、A1=O[=式(Iaa)]、並びに、Q=OH、(R1)m=3−F及び(R2)n=4−Cl(これらは、表1の列1に従って定義される)〕で表される化合物又はその互変異性体である。
式(Iaa)〜(Iah)で表される化合物の例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iaa)〜(Iah)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。例えば、Iaa50=式(Iaa)〔式中、表1の列50に従って、Q=OSO2(4−Me−Ph)、(R1)m=3,4−ジフルオロ、及び、(R2)n=3−フルオロ〕で表される化合物。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iaa)[=式(トレオ−Iaa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。
式(トレオ−2−Iaa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。
式(トレオ−1−Iaa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iaa)[=式(エリトロ−Iaa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。
エリトロ−1の形態にある式(Iaa)[=式(エリトロ−1−Iaa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。
エリトロ−2の形態にある式(Iaa)[=式(エリトロ−2−Iaa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iaa)〜(Iah)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ica)〜(Ich)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ida)〜(Idh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iea)〜(Ieh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iea)[=式(トレオ−Iea)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Iea(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Iea)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Iea(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Iea)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Iea(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iea)[=式(エリトロ−Iea)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Iea(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Iea)[=式(エリトロ−1−Iea)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Iea(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Iea)[=式(エリトロ−2−Iea)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Iea(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ifa)〜(Ifh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Ifa)[=式(トレオ−Ifa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−2−Ifa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Ifa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Ifa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Ifa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Ifa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Ifa)[=式(エリトロ−Ifa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ifa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Ifa)[=式(エリトロ−1−Ifa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Ifa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Ifa)[=式(エリトロ−2−Ifa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Ifa(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iga)〜(Igh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iha)〜(Ihh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iha)[=式(トレオ−Iha)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−2−Iha(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Iha)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Iha(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Iha)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Iha(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iha)[=式(エリトロ−Ifa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Iha(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Iha)[=式(エリトロ−1−Iha)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Iha(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Iha)[=式(エリトロ−2−Iha)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Iha(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iia)〜(Iih)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ika)〜(Ikh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(ILa)〜(ILh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ima)〜(Imh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ina)〜(Inh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ioa)〜(Ioh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ipa)〜(Iph)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iqa)〜(Iqh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ira)〜(Irh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Isa)〜(Ish)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ita)〜(Ith)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Ita)[=式(トレオ−Ita)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ita(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Ita)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Ita(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Ita)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Ita(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Ita)[=式(エリトロ−Ita)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ita(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Ita)[=式(エリトロ−1−Ita)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Ita(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Ita)[=式(エリトロ−2−Ita)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Ita(列番号)」の番号が付けられている(表20bと同様)。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iua)〜(Iuh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iua)[=式(トレオ−Iua)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Iua(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Iua)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Iua(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Iua)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Iua(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iua)[=式(エリトロ−Iua)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Iua(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Iua)[=式(エリトロ−1−Iua)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Iua(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Iua)[=式(エリトロ−2−Iua)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Iua(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iva)〜(Ivh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iva)[=式(トレオ−Iva)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Iva(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Iva)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Iva(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Iva)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Iva(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iva)[=式(エリトロ−Iva)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Iva(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Iva)[=式(エリトロ−1−Iva)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Iva(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Iva)[=式(エリトロ−2−Iva)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Iva(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Iwa)〜(Iwh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iwa)[=式(トレオ−Iwa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Iwa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
表23c(光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー)、例:
式(トレオ−1−Iwa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Iwa)[=式(エリトロ−Iwa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Iwa)[=式(エリトロ−1−Iwa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Iwa)[=式(エリトロ−2−Iwa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(Ixa)〜(Ixh)〔式中、Q、(R1)m及び(R2)nの意味は、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Ixa)[=式(トレオ−Ixa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−Ixa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−Ixa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−Ixa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−Ixa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−Ixa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(Ixa)[=式(エリトロ−Ixa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−Ixa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(Ixa)[=式(エリトロ−1−Ixa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−Ixa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(Ixa)[=式(エリトロ−2−Ixa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−Iwa(列番号)」の番号が付けられている。
表26の実施例番号「IB8aa1」は、式(IB8)〔式中、R=メチル及びA1=O[=式(IB8aa);式(IB8)に関する下位式の下記表を参照されたい]、並びに、(R1)m=3−F及び(R2)n=4−Clは、表25の列1に従って定義される〕で表される化合物又はその互変異性体である。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB8aa)〜(IB8ah)、式(IB8ba)〜(IB8bh)、式(IB8ca)〜(IB8ch)及び式(IB8da)〜(IB8dh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IB8aa)、式トレオ−(IB8ba)、式トレオ−(IB8ca)及び式トレオ−(IB8da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB8aa(列番号)」、「トレオ−IB8ba(列番号)」、「トレオ−IB8ca(列番号)」及び「トレオ−IB8da(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IB8aa)、式トレオ−2−(IB8ba)、式トレオ−2−(IB8ca)及び式トレオ−2−(IB8da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−2−IB8aa(列番号)」、「トレオ−2−IB8ba(列番号)」、「トレオ−2−IB8ca(列番号)」及び「トレオ−2−IB8da(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IB8aa)、式トレオ−1−(IB8ba)、式トレオ−1−(IB8ca)及び式トレオ−1−(IB8da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「トレオ−1−IB8aa(列番号)」、「トレオ−1−IB8ba(列番号)」、「トレオ−1−IB8ca(列番号)」及び「トレオ−1−IB8da(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IB8aa)、式エリトロ−(IB8ba)、式エリトロ−(IB8ca)及び式エリトロ−(IB8da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB8aa(列番号)」、「エリトロ−IB8ba(列番号)」、「エリトロ−IB8ca(列番号)」及び「エリトロ−IB8da(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IB8aa)、式エリトロ−1−(IB8ba)、式エリトロ−1−(IB8ca)及び式エリトロ−1−(IB8da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB8aa(列番号)」、「エリトロ−1−IB8ba(列番号)」、「エリトロ−1−IB8ca(列番号)」及び「エリトロ−1−IB8da(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IB8aa)、式エリトロ−2−(IB8ba)、式エリトロ−2−(IB8ca)及び式エリトロ−2−(IB8da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−2−IB8aa(列番号)」、「エリトロ−2−IB8ba(列番号)」、「エリトロ−2−IB8ca(列番号)」及び「エリトロ−2−IB8da(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IBXaa)〜(IBXah)、式(IBXba)〜(IBXbh)、式(IBXca)〜(IBXch)及び式(IBXda)〜(IBXdh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IBXaa)、式トレオ−(IBXba)、式トレオ−(IBXca)及び式トレオ−(IBXda)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IBXaa(列番号)」、「トレオ−IBXba(列番号)」、「トレオ−IBXca(列番号)」及び「トレオ−IBXda(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IBXaa)、式トレオ−2−(IBXba)、式トレオ−2−(IBXca)及び式トレオ−2−(IBXda)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−2−IBXaa(列番号)」、「トレオ−2−IBXba(列番号)」、「トレオ−2−IBXca(列番号)」及び「トレオ−2−IBXda(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IBXaa)、式トレオ−1−(IBXba)、式トレオ−1−(IBXca)及び式トレオ−1−(IBXda)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「トレオ−1−IBXaa(列番号)」、「トレオ−1−IBXba(列番号)」、「トレオ−1−IBXca(列番号)」及び「トレオ−1−IBXda(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IBXaa)、式エリトロ−(IBXba)、式エリトロ−(IBXca)及び式エリトロ−(IBXda)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IBXaa(列番号)」、「エリトロ−IBXba(列番号)」、「エリトロ−IBXca(列番号)」及び「エリトロ−IBXda(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IBXaa)、式エリトロ−1−(IBXba)、式エリトロ−1−(IBXca)及び式エリトロ−1−(IBXda)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−1−IBXaa(列番号)」、「エリトロ−1−IBXba(列番号)」、「エリトロ−1−IBXca(列番号)」及び「エリトロ−1−IBXda(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IBXaa)、式エリトロ−2−(IBXba)、式エリトロ−2−(IBXca)及び式エリトロ−2−(IBXda)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−2−IBXaa(列番号)」、「エリトロ−2−IBXba(列番号)」、「エリトロ−2−IBXca(列番号)」及び「エリトロ−2−IBXda(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB9aa)〜(IB9ah)、式(IB9ba)〜(IB9bh)、式(IB9ca)〜(IB9ch)及び式(IB9da)〜(IB9dh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IB9aa)、式トレオ−(IB9ba)、式トレオ−(IB9ca)及び式トレオ−(IB9da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB9aa(列番号)」、「トレオ−IB9ba(列番号)」、「トレオ−IB9ca(列番号)」及び「トレオ−IB9da(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IB9aa)、式トレオ−2−(IB9ba)、式トレオ−2−(IB9ca)及び式トレオ−2−(IB9da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−2−IB9aa(列番号)」、「トレオ−2−IB9ba(列番号)」、「トレオ−2−IB9ca(列番号)」及び「トレオ−2−IB9da(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IB9aa)、式トレオ−1−(IB9ba)、式トレオ−1−(IB9ca)及び式トレオ−1−(IB9da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「トレオ−1−IB9aa(列番号)」、「トレオ−1−IB9ba(列番号)」、「トレオ−1−IB9ca(列番号)」及び「トレオ−1−IB9da(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IB9aa)、式エリトロ−(IB9ba)、式エリトロ−(IB9ca)及び式エリトロ−(IB9da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB9aa(列番号)」、「エリトロ−IB9ba(列番号)」、「エリトロ−IB9ca(列番号)」及び「エリトロ−IB9da(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IB9aa)、式エリトロ−1−(IB9ba)、式エリトロ−1−(IB9ca)及び式エリトロ−1−(IB9da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB9aa(列番号)」、「エリトロ−1−IB9ba(列番号)」、「エリトロ−1−IB9ca(列番号)」及び「エリトロ−1−IB9da(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IB9aa)、式エリトロ−2−(IB9ba)、式エリトロ−2−(IB9ca)及び式エリトロ−2−(IB9da)〔式中、基(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にも立体化学的に富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエナンチオマー性化合物。個々の化合物は、「エリトロ−2−IB9aa(列番号)」、「エリトロ−2−IB9ba(列番号)」、「エリトロ−2−IB9ca(列番号)」及び「エリトロ−2−IB9da(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10aa)〜(IB10ah)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10aa)[=式(トレオ−IB10aa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB10aa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−IB10aa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IB10aa(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−IB10aa)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IB10aa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10aa)[=式(エリトロ−IB10aa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB10aa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(IB10aa)[=式(エリトロ−1−IB10aa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB10aa(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(IB10aa)[=式(エリトロ−2−IB10aa)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。数え方は、「エリトロ−2−IB10aa(列番号)」である。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10ba)〜(IB10bh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10ba)[=式(トレオ−IB10ba)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB10ba(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−IB10ba)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IB10ba(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−IB10ba)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IB10ba(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10ba)[=式(エリトロ−IB10ba)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB10ba(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(IB10ba)[=式(エリトロ−1−IB10ba)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB10ba(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(IB10ba)[=式(エリトロ−2−IB10ba)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IB10ba(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10ca)〜(IB10ch)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10ca)[=式(トレオ−IB10ca)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB10ca(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−IB10ca)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IB10ca(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−IB10ca)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IB10ca(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10ca)[=式(エリトロ−IB10ca)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB10ca(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(IB10ca)[=式(エリトロ−1−IB10ca)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB10ca(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(IB10ca)[=式(エリトロ−2−IB10ca)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IB10ca(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10da)〜(IB10dh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10da)[=式(トレオ−IB10da)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB10da(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−IB10da)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IB10da(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−IB10da)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IB10da(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10da)[=式(エリトロ−IB10da)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB10da(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(IB10da)[=式(エリトロ−1−IB10da)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB10da(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(IB10da)[=式(エリトロ−2−IB10da)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IB10da(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10ea)〜(IB10eh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10fa)〜(IB10fh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にあるそれぞれの式(IB10ga)〜(IB10gh)〔式中、(R1)m及び(R2)nの意味は、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10ga)[=式(トレオ−IB10ga)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「トレオ−IB10ga(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−2−IB10ga)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IB10ga(列番号)」の番号が付けられている。
式(トレオ−1−IB10ga)〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IB10ga(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある式(IB10ga)[=式(エリトロ−IB10ga)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IB10ga(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−1の形態にある式(IB10ga)[=式(エリトロ−1−IB10ga)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IB10ga(列番号)」の番号が付けられている。
エリトロ−2の形態にある式(IB10ga)[=式(エリトロ−2−IB10ga)]〔式中、基Q、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表25の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IB10ga(列番号)」の番号が付けられている。
表36: 本発明による一般式(I)で表される化合物についての下記表に関する基B2、基(R1)m及び基(R2)nの構造的組合せの定義
表37の実施例番号「IA5a1」は、式(IA5a)〔式中、B2=−O−C(O)−Et、(R1)m=3−F及び(R2)n=4−Cl(これらは、表36の列1に従って定義される)〕で表される化合物又はその互変異性体である。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある式(IA5a)〔式中、B2、(R1)m及び(R2)nの意味は、表36の列番号に従って定義される〕で表される該化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある式(IA12aa)〜(IA12ad)〔式中、B2、(R1)m及び(R2)nの意味は、表36の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IA12aa)、式トレオ−(IA12ab)、式トレオ−(IA12ac)及び式トレオ−(IA12ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IA12aa(列番号)」、「トレオ−IA12ab(列番号)」、「トレオ−IA12ac(列番号)」及び「トレオ−IA12ad(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IA12aa)、式トレオ−2−(IA12ab)、式トレオ−2−(IA12ac)又は式トレオ−2−(IA12ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IA12aa(列番号)」、「トレオ−2−IA12ab(列番号)」、「トレオ−2−IA12ac(列番号)」及び「トレオ−2−IA12ad(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IA12aa)、式トレオ−1−(IA12ab)、式トレオ−1−(IA12ac)又は式トレオ−1−(IA12ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IA12aa(列番号)」、「トレオ−1−IA12ab(列番号)」、「トレオ−1−IA12ac(列番号)」及び「トレオ−1−IA12ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IA12aa)、式エリトロ−(IA12ab)、式エリトロ−(IA12ac)及び式エリトロ−(IA12ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IA12aa(列番号)」、「エリトロ−IA12ab(列番号)」、「エリトロ−IA12ac(列番号)」及び「エリトロ−IA12ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IA12aa)、式エリトロ−1−(IA12ab)、式エリトロ−1−(IA12ac)又は式エリトロ−1−(IA12ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2−エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IA12aa(列番号)」、「エリトロ−1−IA12ab(列番号)」、「エリトロ−1−IA12ac(列番号)」及び「エリトロ−1−IA12ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IA12aa)、式エリトロ−2−(IA12ab)、式エリトロ−2−(IA12ac)又は式エリトロ−2−(IA12ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IA12aa(列番号)」、「エリトロ−2−IA12ab(列番号)」、「エリトロ−2−IA12ac(列番号)」及び「エリトロ−2−IA12ad(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある式(IA10aa)〜(IA10ad)〔式中、B2、(R1)m及び(R2)nの意味は、表36の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IA10aa)、式トレオ−(IA10ab)、式トレオ−(IA10ac)及び式トレオ−(IA10ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IA10aa(列番号)」、「トレオ−IA10ab(列番号)」、「トレオ−IA10ac(列番号)」及び「トレオ−IA10ad(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IA10aa)、式トレオ−2−(IA10ab)、式トレオ−2−(IA10ac)又は式トレオ−2−(IA10ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IA10aa(列番号)」、「トレオ−2−IA10ab(列番号)」、「トレオ−2−IA10ac(列番号)」及び「トレオ−2−IA10ad(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IA10aa)、式トレオ−1−(IA10ab)、式トレオ−1−(IA10ac)又は式トレオ−1−(IA10ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IA10aa(列番号)」、「トレオ−1−IA10ab(列番号)」、「トレオ−1−IA10ac(列番号)」及び「トレオ−1−IA10ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IA10aa)、式エリトロ−(IA10ab)、式エリトロ−(IA10ac)及び式エリトロ−(IA10ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IA10aa(列番号)」、「エリトロ−IA10ab(列番号)」、「エリトロ−IA10ac(列番号)」及び「エリトロ−IA10ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IA10aa)、式エリトロ−1−(IA10ab)、式エリトロ−1−(IA10ac)又は式エリトロ−1−(IA10ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IA10aa(列番号)」、「エリトロ−1−IA10ab(列番号)」、「エリトロ−1−IA10ac(列番号)」及び「エリトロ−1−IA10ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IA10aa)、式エリトロ−2−(IA10ab)、式エリトロ−2−(IA10ac)又は式エリトロ−2−(IA10ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IA10aa(列番号)」、「エリトロ−2−IA10ab(列番号)」、「エリトロ−2−IA10ac(列番号)」及び「エリトロ−2−IA10ad(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある式(IA10ba)〜(IA10bd)〔式中、B2、(R1)m及び(R2)nの意味は、表36の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IA10ba)、式トレオ−(IA10bb)、式トレオ−(IA10bc)及び式トレオ−(IA10bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IA10ba(列番号)」、「トレオ−IA10bb(列番号)」、「トレオ−IA10bc(列番号)」及び「トレオ−IA10bd(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IA10ba)、式トレオ−2−(IA10bb)、式トレオ−2−(IA10bc)又は式トレオ−2−(IA10bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IA10ba(列番号)」、「トレオ−2−IA10bb(列番号)」、「トレオ−2−IA10bc(列番号)」及び「トレオ−2−IA10bd(列番号)」の番号が付けられている。
表40c、例(光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー):
式トレオ−1−(IA10ba)、式トレオ−1−(IA10bb)、式トレオ−1−(IA10bc)又は式トレオ−1−(IA10bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IA10ba(列番号)」、「トレオ−1−IA10bb(列番号)」、「トレオ−1−IA10bc(列番号)」及び「トレオ−1−IA10bd(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IA10ba)、式エリトロ−(IA10bb)、式エリトロ−(IA10bc)及び式エリトロ−(IA10bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IA10ba(列番号)」、「エリトロ−IA10bb(列番号)」、「エリトロ−IA10bc(列番号)」及び「エリトロ−IA10bd(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IA10ba)、式エリトロ−1−(IA10bb)、式エリトロ−1−(IA10bc)又は式エリトロ−1−(IA10bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IA10ba(列番号)」、「エリトロ−1−IA10bb(列番号)」、「エリトロ−1−IA10bc(列番号)」及び「エリトロ−1−IA10bd(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IA10ba)、式エリトロ−2−(IA10bb)、式エリトロ−2−(IA10bc)又は式エリトロ−2−(IA10bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IA10ba(列番号)」、「エリトロ−2−IA10bb(列番号)」、「エリトロ−2−IA10bc(列番号)」及び「エリトロ−2−IA10bd(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある式(IA11aa)〜(IA11ad)〔式中、B2、(R1)m及び(R2)nの意味は、表36の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IA11aa)、式トレオ−(IA11ab)、式トレオ−(IA11ac)及び式トレオ−(IA11ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IA11aa(列番号)」、「トレオ−IA11ab(列番号)」、「トレオ−IA11ac(列番号)」及び「トレオ−IA11ad(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IA11aa)、式トレオ−2−(IA11ab)、式トレオ−2−(IA11ac)又は式トレオ−2−(IA11ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IA11aa(列番号)」、「トレオ−2−IA11ab(列番号)」、「トレオ−2−IA11ac(列番号)」及び「トレオ−2−IA11ad(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IA11aa)、式トレオ−1−(IA11ab)、式トレオ−1−(IA11ac)又は式トレオ−1−(IA11ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IA11aa(列番号)」、「トレオ−1−IA11ab(列番号)」、「トレオ−1−IA11ac(列番号)」及び「トレオ−1−IA11ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IA11aa)、式エリトロ−(IA11ab)、式エリトロ−(IA11ac)及び式エリトロ−(IA11ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IA11aa(列番号)」、「エリトロ−IA11ab(列番号)」、「エリトロ−IA11ac(列番号)」及び「エリトロ−IA11ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IA11aa)、式エリトロ−1−(IA11ab)、式エリトロ−1−(IA11ac)又は式エリトロ−1−(IA11ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IA11aa(列番号)」、「エリトロ−1−IA11ab(列番号)」、「エリトロ−1−IA11ac(列番号)」及び「エリトロ−1−IA11ad(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IA11aa)、式エリトロ−2−(IA11ab)、式エリトロ−2−(IA11ac)又は式エリトロ−2−(IA11ad)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IA11aa(列番号)」、「エリトロ−2−IA11ab(列番号)」、「エリトロ−2−IA11ac(列番号)」及び「エリトロ−2−IA11ad(列番号)」の番号が付けられている。
その例は、いずれの場合にもエリトロ/トレオラセミ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある式(IA11ba)〜(IA11bd)〔式中、B2、(R1)m及び(R2)nの意味は、表36の列番号に従って定義される〕で表される化合物である。個々の化合物は、括弧無しで「(式)(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−(IA11ba)、式トレオ−(IA11bb)、式トレオ−(IA11bc)及び式トレオ−(IA11bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもトレオ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「トレオ−IA11ba(列番号)」、「トレオ−IA11bb(列番号)」、「トレオ−IA11bc(列番号)」及び「トレオ−IA11bd(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−2−(IA11ba)、式トレオ−2−(IA11bb)、式トレオ−2−(IA11bc)又は式トレオ−2−(IA11bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−2−IA11ba(列番号)」、「トレオ−2−IA11bb(列番号)」、「トレオ−2−IA11bc(列番号)」及び「トレオ−2−IA11bd(列番号)」の番号が付けられている。
式トレオ−1−(IA11ba)、式トレオ−1−(IA11bb)、式トレオ−1−(IA11bc)又は式トレオ−1−(IA11bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なトレオ−1エナンチオマー。個々の化合物は、「トレオ−1−IA11ba(列番号)」、「トレオ−1−IA11bb(列番号)」、「トレオ−1−IA11bc(列番号)」及び「トレオ−1−IA11bd(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−(IA11ba)、式エリトロ−(IA11bb)、式エリトロ−(IA11bc)及び式エリトロ−(IA11bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表され、いずれの場合にもエリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある化合物。個々の化合物は、「エリトロ−IA11ba(列番号)」、「エリトロ−IA11bb(列番号)」、「エリトロ−IA11bc(列番号)」及び「エリトロ−IA11bd(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−1−(IA11ba)、式エリトロ−1−(IA11bb)、式エリトロ−1−(IA11bc)又は式エリトロ−1−(IA11bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2R,3S)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−1−IA11ba(列番号)」、「エリトロ−1−IA11bb(列番号)」、「エリトロ−1−IA11bc(列番号)」及び「エリトロ−1−IA11bd(列番号)」の番号が付けられている。
式エリトロ−2−(IA11ba)、式エリトロ−2−(IA11bb)、式エリトロ−2−(IA11bc)又は式エリトロ−2−(IA11bd)〔式中、基B2、(R1)m及び(R2)nの構造的組合せは、表36の列番号に従って定義される〕で表される化学構造を有する、富化された形態[=(2S,3R)形態が90%eeを超えている]にある光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー。個々の化合物は、「エリトロ−2−IA11ba(列番号)」、「エリトロ−2−IA11bb(列番号)」、「エリトロ−2−IA11bc(列番号)」及び「エリトロ−2−IA11bd(列番号)」の番号が付けられている。
試験方法:
(1) 1H−NMRデータ(400MHz、CDCl3);特有の化学シフト[ppm]が当該実施例に関して示されている;
(2) MS=質量スペクトル(四重極測定機を用いて測定);〔エレクトロスプレーイオン化(+−)、質量範囲 100−1000〕;分子ピークM又は[M+H]+又は[M−1]+又は[M−2]+又は[M+1]+が当該実施例に関して示されている;
(3) HPLC=高性能液体クロマトグラフィー;〔カラム:Zorbax Eclipse、50×3.0、C18 1.8ym、移動相:水+0.06%ギ酸/アクリロニトリル+0.06%ギ酸、勾配:90:10、2分後、5:95;検出器:DAD(210−400nm)〕;保持時間(rt)が当該実施例に関して示されている;
(4) HPLCキラル=キラルカラムにおけるHPLC;〔カラム:Chiralpak IC、250×4.6mm、5μm DAIC 83325;検出器波長:210nm〕;カラム温度、流量及び移動相が当該実施例に関して示されている。
実施例番号Iaa1(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):17.41(s,1H),4.02(d,1H);NMR(エリトロ):17.44(s,1H),4.29(d,1H);MS:412[M+H]+;HPLC(rt):1.67分
実施例番号IB9aa6(エリトロ/トレオ異性体混合物 54:46):
NMR(トレオ):13.54(s,1H);NMR(エリトロ):13.64(s,1H);MS:432[M−1]+;HPLC(rt):1.53分
実施例番号IB9aa1(エリトロ/トレオ異性体混合物 53:47):
NMR(トレオ):13.50(s,1H);NMR(エリトロ):13.61(s,1H);MS:430[M−1]+;HPLC(rt):1.59分
実施例番号IB9aa10(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):13.54(s,1H);NMR(エリトロ):13.63(s,1H);MS:448[M−2]+;HPLC(rt):1.85分
実施例番号IB9aa20(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):17.46(s,1H),4.03(d,1H);NMR(エリトロ):17.47(s,1H),4.30(d,1H);MS:394[M−1]+;HPLC(rt):1.58分
実施例番号IB8aa10(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):13.56(広幅s,1H),3.99(d,1H),3.83(s,3H);NMR(エリトロ):13.56(広幅s,1H),4.09(d,1H),3.85(s,3H);MS:417[M+1]+;HPLC(rt):1.53分
実施例番号IB8aa1(エリトロ/トレオ異性体混合物 52:48):
NMR(トレオ):13.52(広幅s,1H),4.00(d,1H),3.82(s,3H);NMR(エリトロ):13.58(広幅s,1H),4.09(d,1H),3.84(s,3H);MS:383[M+1]+;HPLC(rt):1.44分
実施例番号IB8aa43(エリトロ/トレオ異性体混合物 59:41):
NMR(エリトロ):13.46(広幅s,1H),3.81(s,3H);NMR(トレオ):13.55(広幅s,1H),3.84(s,3H);MS:419[M+1]+;HPLC(rt):1.46分
実施例番号IB9aa20(エリトロ/トレオ異性体混合物 59:41):
NMR(トレオ):13.51(s,1H);NMR(エリトロ):13.62(s,1H);MS:414[M−1]+;HPLC(rt):1.51分
実施例番号IBXaa20(エリトロ/トレオ異性体混合物 53:47):
NMR(トレオ):17.62(s,1H),4.04(d,1H),3.82(s,3H),2.30(s,3H);NMR(エリトロ):17.74(s,1H),4.30(d,1H),3.83(s,3H),2.36(s,3H);MS:398[M−1]+;HPLC(rt):1.65分
実施例番号IB8aa6(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):17.62(s,1H),4.04(d,1H),3.82(s,3H),2.30(s,3H);NMR(エリトロ):13.62(広幅s,1H),4.10(d,1H),3.85(s,3H);MS:399[M−1]+;HPLC(rt):1.45分
実施例番号IB9aa25(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):13.38(s,1H);NMR(エリトロ):13.41(s,1H);MS:430[M−1]+;HPLC(rt):1.58分
実施例番号IA12a57(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):3.99(d,1H),3.76(s,3H),3.67(s,3H),1.11(s,9H);NMR(エリトロ):4.30(d,1H),3.84(s,3H),3.73(s,3H),1.17(s,9H);
実施例番号Iaa95(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):17.27(s,1H);NMR(エリトロ):17.35(s,1H);MS:430[M−1]+;HPLC(rt):1.59分
実施例番号IB9aa23(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):13.43(s,1H);NMR(エリトロ):13.53(s,1H);MS:432[M−1]+;HPLC(rt):1.50分
実施例番号Iaa23(エリトロ/トレオ異性体混合物 52:48):
NMR(トレオ):17.26(s,1H);NMR(エリトロ):17.31(s,1H);MS:414[M+1]+;HPLC(rt):1.58分
実施例番号Iaa10(エリトロ/トレオ異性体混合物 61:39):
NMR(トレオ):17.36(s,1H),4.01(d,1H);NMR(エリトロ):17.38(s,1H),4.28(d,1H);MS:430[M+1]+;HPLC(rt):1.68分
実施例番号IB9ba6(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):13.53(s,1H);NMR(エリトロ):13.63(s,1H);MS:460[M−1]+;HPLC(rt):1.67分
実施例番号IBXaa6(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):17.59(s,1H),4.02(d,1H),3.83(s,3H),2.31(s,3H);NMR(エリトロ):17.67(s,1H),4.30(d,1H),3.83(s,3H),2.36(s,3H);MS:416[M−1]+;HPLC(rt):1.67分
実施例番号Iaa32(エリトロ/トレオ異性体混合物 70:30):
NMR(トレオ):4.08(d,1H),1.06(s,9H);NMR(エリトロ):4.35(d,1H),1.15(s,9H)
実施例番号IA12aa23(エリトロ/トレオ異性体混合物 50:50):
NMR(トレオ):4.05(d,1H),2.47(s,3H);NMR(エリトロ):4.17(d,1H),2.50(s,3H);MS:588[M+1]+;HPLC(rt):1.71分
実施例番号IA12ab53(エリトロ/トレオ異性体混合物 50:50):
NMR(トレオ):2.47(s,3H);NMR(エリトロ):2.49(s,3H);MS:616[M+1]+;HPLC(rt):1.85分
実施例番号Ioa95(エリトロ/トレオ異性体混合物 50:50):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),3.80(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.18(d,1H);MS:416[M+1]+;HPLC(rt):1.39分
実施例番号Iaa53(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:34):
NMR(トレオ):4.07(d,1H),1.08(s,9H);NMR(エリトロ):4.35(d,1H),1.16(s,9H)
実施例番号IA12aa193(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):3.74(s,3H),3.67(s,3H),1.15(s,9H);NMR(エリトロ):3.78(s,3H),3.68(s,3H),1.19(s,9H);
実施例番号IA12aa1(エリトロ/トレオ異性体混合物 67:33):
NMR(トレオ):4.01(d,1H),3.73(s,3H),3.66(s,3H),1.11(s,9H);NMR(エリトロ):4.31(d,1H),3.83(s,3H),3.73(s,3H),1.17(s,9H)
実施例番号IA12aa78(エリトロ/トレオ異性体混合物 66:34):
NMR(トレオ):4.11(d,1H),3.79(s,3H),3.66(s,3H),1.14(s,9H);NMR(エリトロ):4.30(d,1H),3.81(s,3H),3.71(s,3H),1.19(s,9H)
実施例番号IA12aa48(エリトロ/トレオ異性体混合物 66:34):
NMR(トレオ):3.99(d,1H),3.74(s,3H),3.67(s,3H),1.11(s,9H);NMR(エリトロ):4.31(d,1H),3.84(s,3H),3.73(s,3H),1.17(s,9H)
実施例番号Ioa6(エリトロ/トレオ異性体混合物 59:41):
NMR(トレオ):14.0(広幅s,1H),4.03(d,1H);NMR(エリトロ):14.0(広幅s,1H),4.30(d,1H);MS:400[M+1]+;HPLC(rt):1.40分
実施例番号トレオ−IA12aa57(トレオラセミ化合物)
NMR(トレオ):3.99(d,1H),3.76(s,3H),3.67(s,3H),3.39(m,3H),1.11(s,9H);HPLCキラル:流量:1mL/分;カラム温度:30℃;移動相:A=n−ヘプタン(80),B=イソプロパノール(20);保持時間:トレオ1:10.751分,トレオ2:10.801分
実施例番号エリトロ−2−IA12aa57(光学的に活性なエリトロ−2エナンチオマー)
NMR(エリトロ):4.30(d,1H),3.84(s,3H),3.73(s,3H),3.35(m,1H),3.21(m,1H),3.07(m,1H),1.17(s,9H);HPLCキラル:流量:1mL/分;カラム温度:30℃;移動相:A=n−ヘプタン(80),B=イソプロパノール(20);保持時間:7.481分
実施例番号エリトロ−1−IA12aa57(光学的に活性なエリトロ−1エナンチオマー)
NMR(エリトロ):4.30(d,1H),3.84(s,3H),3.73(s,3H),3.35(m,1H),3.21(m,1H),3.07(m,1H),1.17(s,9H);HPLCキラル:流量:1mL/分;カラム温度:30℃;移動相:A=n−ヘプタン(80),B=イソプロパノール(20);保持時間:6.036分
実施例番号IBXaa10(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):17.59(s,1H),4.02(d,1H),3.83(s,3H),2.29(s,3H);NMR(エリトロ):17.67(s,1H),4.29(d,1H),3.84(s,3H),2.36(s,3H);MS:432[M+1]+;HPLC(rt):1.74分
実施例番号IBXaa43(エリトロ/トレオ異性体混合物 73:27):
NMR(トレオ):17.54(s,1H),4.18(d,1H),3.79(s,3H),2.32(s,3H);NMR(エリトロ):17.59(s,1H),4.30(d,1H),3.88(s,3H),2.35(s,3H);MS:434[M+1]+;HPLC(rt):1.66分
実施例番号Iaa83(エリトロ/トレオ異性体混合物 61:39):
NMR(トレオ):17.26(s,1H);NMR(エリトロ):17.37(s,1H);MS:414[M+1]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号Iea6(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):17.89(m,1H),17.29(s,1H);NMR(エリトロ):17.92(m,1H),17.31(s,1H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.79分
実施例番号Ica6(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):17.35(広幅s,1H),4.01(d,1H);NMR(エリトロ):17.36(広幅s,1H),4.29(d,1H);MS:428[M+1]+;HPLC(rt):1.70分
実施例番号トレオ−IA12aa48(トレオラセミ化合物)
NMR(トレオ):3.99(d,1H),3.75(s,3H),3.67(s,3H),3.39(m,3H),1.11(s,9H);HPLCキラル:流量:0.6mL/分;カラム温度:25℃;移動相:A=n−ヘプタン(90),B=イソプロパノール(10);保持時間:トレオ−1:34.839分,トレオ−2:36.287分
実施例番号エリトロ−IA12aa48(エリトロラセミ化合物)
NMR(エリトロ):4.31(d,1H),3.84(s,3H),3.73(s,3H),3.39(m,1H),3.23(m,1H),3.08(m,1H),1.17(s,9H);HPLCキラル:流量:0.6mL/分;カラム温度:25℃;移動相:A=n−ヘプタン(90),B=イソプロパノール(10);保持時間:エリトロ1:14.380分,エリトロ2:17.766分
実施例番号Ifa6(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):17.41(s,1H),4.00(d,1H),1.06(s,3H),1.03(s,3H);NMR(エリトロ):17.42(s,1H),4.29(d,1H),1.08(s,3H),1.05(s,3H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.75分
実施例番号トレオ−Iaa46(トレオラセミ化合物)
NMR(トレオ):4.35(d,1H),1.16(s,9H);HPLCキラル:流量:1mL/分;カラム温度:25℃;移動相:A=n−ヘプタン(80),B=イソプロパノール(20);保持時間:トレオ1:13.092分,トレオ2:13.876分
実施例番号エリトロ−Iaa46(エリトロラセミ化合物)
NMR(トレオ):4.08(d,1H),1.09(s,9H);HPLCキラル:流量:1mL/分;カラム温度:25℃;移動相:A=n−ヘプタン(80),B=イソプロパノール(20);保持時間:エリトロ1:10.151分,エリトロ2:10.355
実施例番号Iva6(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):4.17(d,1H),3.55(s,3H),2.40(s,3H);NMR(エリトロ):4.52(d,1H),3.59(s,3H),2.44(s,3H);MS:414[M+1]+;HPLC(rt):1.24分
実施例番号Ita6(エリトロ/トレオ異性体混合物 66:34):
NMR(トレオ):7.60(s,1H),4.15(d,1H),3.62(s,3H);NMR(エリトロ):7.66(s,1H),4.45(d,1H),3.66(s,3H);MS:400[M+1]+;HPLC(rt):1.31分
実施例番号IA12aa50(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):2.15(q,2H),1.03(t,3H);NMR(エリトロ):2.36(q,2H),1.13(t,3H);
実施例番号IB9aa49(エリトロ/トレオ異性体混合物 59:41):
NMR(トレオ):1.91(s,3H);NMR(エリトロ):2.12(s,3H);
実施例番号Iea95(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):17.20(m,1H);NMR(エリトロ):17.83(m,1H);MS:460[M+1]+;HPLC(rt):1.78分
実施例番号トレオ−Iva48(トレオラセミ化合物)
NMR(トレオ):4.17(d,1H),3.85(m,1H),3.59(s,3H),2.78(q,2H),2.36(s,3H),1.33(t,3H)
実施例番号エリトロ−Iva48(エリトロラセミ化合物)
NMR(トレオ):6.72 ? 7.20(m,7H),4.50(d,1H),3.71(m,1H),3.62(s,3H),3.41(m,1H),3.11(m,1H),2.79(q,2H),2.47(s,3H),1.33(t,3H)
実施例番号Ifa95(エリトロ/トレオ異性体混合物 61:39):
NMR(トレオ):17.30(s,1H),2.47(s,3H),2.30(s,3H);NMR(エリトロ):17.39(s,1H),2.51(s,3H),2.37(s,3H);MS:460[M+1]+;HPLC(rt):1.74分
実施例番号Ita95(エリトロ/トレオ異性体混合物 73:27):
NMR(トレオ):7.80(s,1H),4.17(d,1H),3.67(s,3H),2.72(q,2H),1.30(t,3H);NMR(エリトロ):7.90(s,1H),4.45(d,1H),3.71(s,3H),2.80(q,2H),1.35(t,3H);
実施例番号Iva6(エリトロ/トレオ異性体混合物 51:49):
NMR(トレオ):4.18(d,1H),2.35(s,3H);NMR(エリトロ):4.38(d,1H),2.45(s,3H);MS:432[M+1]+;HPLC(rt):1.67分
実施例番号Ica95(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):17.23(m,1H);NMR(エリトロ):17.31(m,1H);MS:446[M+1]+;HPLC(rt):1.22分
実施例番号Iga95(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):17.62(s,1H);NMR(エリトロ):17.69(s,1H);MS:502[M+1]+;HPLC(rt):1.68分
実施例番号Iva259(エリトロ/トレオ異性体混合物 52:48):
NMR(トレオ):4.29−4.37(m,1H),4.13(d,1H),3.59(s,3H),2.80(q,2H),2.37(s,3H),1.35(t,3H);NMR(エリトロ):4.37(d,1H),3.60(s,3H),2.80(q,2H),2.42(s,3H),1.35(t,3H);
実施例番号Iaa6(エリトロ/トレオ異性体混合物 61:39):
NMR(トレオ):17.38(s,1H),4.01(d,1H);NMR(エリトロ):17.39(s,1H),4.30(d,1H);MS:413[M+1]+;HPLC(rt):1.52分
実施例番号IB9aa43(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):13.37(s,1H);NMR(エリトロ):13.41(s,1H);MS:450[M+1]+;HPLC(rt):1.51分
実施例番号トレオ−2−IB8aa43(トレオラセミ化合物)
NMR(トレオ):13.55(s,1H),7.17(m,1H),7.02(m,2H),6.92(m,1H),6.77(t,2H),4.23(d,1H),4.19(m,1H),3.84(s,3H),3.47(m,2H);MS:419[M+1]+;HPLC(rt):1.51分;旋光:[a]D 20=−52.295(CHCl3中)(濃度=2.157g/mL);
実施例番号Ioa83(エリトロ/トレオ異性体混合物 53:47):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),6.72(t,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),6.89(t,1H);MS:400[M+1]+;HPLC(rt):1.39分
実施例番号Ioa29(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.27(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.01(d,1H);MS:382[M+1]+;HPLC(rt):1.43分
実施例番号Ioa24(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.36(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.71(d,1H);MS:418[M+1]+;HPLC(rt):1.44分
実施例番号Ioa3(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.26(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),3.99(d,1H);MS:416[M+1]+;HPLC(rt):1.54分
実施例番号Ioa17(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.22(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.00(d,1H);MS:400[M+1]+;HPLC(rt):1.54分
実施例番号Ioa2(エリトロ/トレオ異性体混合物 58:42):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.27(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.04(d,1H);MS:382[M+1]+;HPLC(rt):1.40分
実施例番号Ioa9(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.25(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.03(d,1H);MS:398[M+1]+;HPLC(rt):1.49分
実施例番号Ioa20(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.26(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.02(d,1H);MS:382[M+1]+;HPLC(rt):1.40分
実施例番号Ioa1(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):13.8(広幅s,1H),4.26(d,1H);NMR(エリトロ):13.8(広幅s,1H),4.03(d,1H);MS:398[M+1]+;HPLC(rt):1.50分
実施例番号Ica83(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):6.70(t,2H);NMR(エリトロ):6.88(t,2H);MS:428[M+1]+;HPLC(rt):1.68分
実施例番号Ifa83(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):6.70(t,2H);NMR(エリトロ):6.88(t,2H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.74分
実施例番号Iea83(エリトロ/トレオ異性体混合物 67:33):
NMR(トレオ):6.70(t,2H);NMR(エリトロ):6.88(t,2H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.79分
実施例番号Ica29(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):4.01(m,1H);NMR(エリトロ):4.30(m,1H);MS:410[M+1]+;HPLC(rt):1.73分
実施例番号Ifa29(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):4.01(d,1H);NMR(エリトロ):4.30(m,1H);MS:424[M+1]+;HPLC(rt):1.79分
実施例番号Iea29(エリトロ/トレオ異性体混合物 61:39):
NMR(トレオ):4.01(d,1H);NMR(エリトロ):4.31(dd,1H);MS:424[M+1]+;HPLC(rt):1.83分
実施例番号Iaa29(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):4.01(d,1H);NMR(エリトロ):4.31(m,1H);MS:396[M+1]+;HPLC(rt):1.63分
実施例番号Ica3(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):3.98(dd,1H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H);MS:444[M+1]+;HPLC(rt):1.82分
実施例番号Ifa3(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):3.99(dd,1H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H);MS:458[M+1]+;HPLC(rt):1.88分
実施例番号Iea3(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):4.00(dd,1H);NMR(エリトロ):4.31(dd,1H);MS:458[M+1]+;HPLC(rt):1.91分
実施例番号Iaa3(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):4.00(d,1H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H);MS:430[M+1]+;HPLC(rt):1.73分
実施例番号Ica25(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):4.08(m,1H);NMR(エリトロ):4.34(d,1H);MS:446[M+1]+;HPLC(rt):1.73分
実施例番号Ifa25(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):4.08(m,1H),2.35(s,2H);NMR(エリトロ):4.34(d,1H),2.51(s,2H);MS:460[M+1]+;HPLC(rt):1.78分
実施例番号Iea25(エリトロ/トレオ異性体混合物 59:41):
NMR(トレオ):4.08(m,1H),2.51(m,2H);NMR(エリトロ):4.34(d,1H),2.68(m,2H);MS:460[M+1]+;HPLC(rt):1.82分
実施例番号Ica17(エリトロ/トレオ異性体混合物 54:46):
NMR(トレオ):4.09(m,1H),2.55(m,2H);NMR(エリトロ):4.36(d,1H),2.65(m,2H);MS:428[M+1]+;HPLC(rt):1.72分
実施例番号Ifa17(エリトロ/トレオ異性体混合物 57:43):
NMR(トレオ):2.48(s,2H);NMR(エリトロ):4.36(d,1H),2.52(s,2H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.78分
実施例番号Iea17(エリトロ/トレオ異性体混合物 56:44):
NMR(トレオ):2.51(s,2H);NMR(エリトロ):2.66(s,2H);MS:443[M+2]+;HPLC(rt):1.82分
実施例番号Iaa17(エリトロ/トレオ異性体混合物 51:49):
NMR(トレオ):2.48(m,2H);NMR(エリトロ):4.36(d,1H),2.63(m,2H);MS:414[M+1]+;HPLC(rt):1.63分
実施例番号Ica23(エリトロ/トレオ異性体混合物 54:46):
NMR(トレオ):4.12(d,1H),2.53(m,2H);NMR(エリトロ):4.32(d,1H),2.67(m,2H);MS:428[M+1]+;HPLC(rt):1.70分
実施例番号Ifa23(エリトロ/トレオ異性体混合物 56:44):
NMR(トレオ):4.13(d,1H),2.49(s,2H);NMR(エリトロ):4.33(d,1H),2.51(s,2H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.76分
実施例番号Iea23(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):2.51(m,2H);NMR(エリトロ):2.68(m,2H);MS:442[M+1]+;HPLC(rt):1.79分
実施例番号Ica2(エリトロ/トレオ異性体混合物 65:35):
NMR(トレオ):4.03(dd,1H);NMR(エリトロ):4.30(d,1H);MS:410[M+1]+;HPLC(rt):1.70分
実施例番号Iea2(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):4.02(d,1H),2.48(s,2H);NMR(エリトロ):4.31(d,1H),2.52(s,2H);MS:424[M+1]+;HPLC(rt):1.76分
実施例番号Iea9(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):4.03(dd,1H),2.51(m,2H);NMR(エリトロ):4.31(dd,1H),2.67(m,2H);MS:440[M+1]+;HPLC(rt):1.87分
実施例番号Ifa9(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):4.03(d,1H),2.49(s,2H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H),2.52(s,2H);MS:440[M+1]+;HPLC(rt):1.83分
実施例番号Iaa9(エリトロ/トレオ異性体混合物 60:40):
NMR(トレオ):4.03(d,1H),2.48(m,2H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H),2.64(m,2H);MS:412[M+1]+;HPLC(rt):1.68分
実施例番号Ica20(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):4.02(dd,1H),2.54(m,2H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H),2.66(m,2H);MS:410[M+1]+;HPLC(rt):1.71分
実施例番号Ifa20(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):4.02(d,1H),2.48(s,2H);NMR(エリトロ):4.30(d,1H),2.52(s,2H);MS:424[M+1]+;HPLC(rt):1.76分
実施例番号Iea20(エリトロ/トレオ異性体混合物 59:41):
NMR(トレオ):4.02(dd,1H),2.51(m,2H);NMR(エリトロ):4.32(dd,1H),2.68(m,2H);MS:424[M+1]+;HPLC(rt):1.81分
実施例番号Ica1(エリトロ/トレオ異性体混合物 63:37):
NMR(トレオ):4.02(dd,1H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H);MS:426[M+1]+;HPLC(rt):1.79分
実施例番号Ifa(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):4.01(d,1H),2.48(s,2H);NMR(エリトロ):4.29(d,1H),2.52(s,2H);MS:440[M+1]+;HPLC(rt):1.85分
実施例番号Iea1(エリトロ/トレオ異性体混合物 68:32):
NMR(トレオ):4.02(dd,1H),2.50(m,2H);NMR(エリトロ):4.32(dd,1H),2.67(m,2H);MS:440[M+1]+;HPLC(rt):1.89分
実施例番号Iga95(エリトロ/トレオ異性体混合物 68:32):
NMR(トレオ):4.02(dd,1H),2.50(m,2H);NMR(エリトロ):4.32(dd,1H),2.67(m,2H);MS:502[M+1]+;HPLC(rt):1.83分
実施例番号Iva83(エリトロ/トレオ異性体混合物 51:49):
NMR(トレオ):4.21(d,1H),3.53(s,3H),2.31(s,3H);NMR(エリトロ):3.53(s,3H),2.45(s,3H);MS:414[M+1]+;HPLC(rt):1.20分
実施例番号Iva24(エリトロ/トレオ異性体混合物 64:36):
NMR(トレオ):3.58(s,3H),2.45(s,3H);NMR(エリトロ):4.55(d,1H),3.54(s,3H),2.31(s,3H);MS:432[M+1]+;HPLC(rt):1.27分
実施例番号Iva3(エリトロ/トレオ異性体混合物 72:28):
NMR(トレオ):4.17(d,1H),3.54(s,3H),2.39(s,3H);NMR(エリトロ):4.51(d,1H),3.59(s,3H),2.44(s,3H);MS:430[M+1]+;HPLC(rt):1.36分
実施例番号Iva17(エリトロ/トレオ異性体混合物 72:28):
NMR(トレオ):4.24(d,1H),3.51(s,3H),2.42(s,3H);NMR(エリトロ):4.55(d,1H),3.55(s,3H),2.41(s,3H);MS:414[M+1]+;HPLC(rt):1.25分
実施例番号Iva2(エリトロ/トレオ異性体混合物 71:29):
NMR(トレオ):4.19(d,1H),3.54(s,3H),2.40(s,3H);NMR(エリトロ):4.51(d,1H),3.59(s,3H),2.44(s,3H);MS:397[M+2]+;HPLC(rt):1.22分
実施例番号Iva9(エリトロ/トレオ異性体混合物 71:29):
NMR(トレオ):4.19(d,1H),3.54(s,3H),2.40(s,3H);NMR(エリトロ):4.51(d,1H),3.58(s,3H),2.44(s,3H);MS:412[M+1]+;HPLC(rt):1.26分
実施例番号Iva20(エリトロ/トレオ異性体混合物 71:29):
NMR(トレオ):4.19(d,1H),3.54(s,3H),2.39(s,3H);NMR(エリトロ):4.50(d,1H),3.59(s,3H),2.44(s,3H);MS:397[M+2]+;HPLC(rt):1.22分
実施例番号Iva1(エリトロ/トレオ異性体混合物 71:29):
NMR(トレオ):4.18(d,1H),3.53(s,3H),2.38(s,3H);NMR(エリトロ):4.51(d,1H),3.58(s,3H),2.43(s,3H);MS:412[M+1]+;HPLC(rt):1.32分
実施例番号IB10ga6(エリトロ/トレオ異性体混合物 62:38):
NMR(トレオ):8.48(s,1H),7.27(m,1H),7.12(m,1H),6.96(m,5H),4.13(d,1H),3.82(m,1H),3.39(dd,1H),3.23(dd,1H),2.65(s,3H);MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分;NMR(エリトロ):8.54(s,1H),7.22(m,1H),7.09(m,1H),6.98(m,2H),6.82(m,3H),4.51(d,1H),3.71(m,1H),3.50(dd,1H),3.27(dd,1H),2.75(s,3H);MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号エリトロ−2−IB10ga6(光学的に活性なエリトロ−2異性体)
NMR(エリトロ):8.54(s,1H),7.22(m,1H),7.09(m,1H),6.98(m,2H),6.82(m,3H),4.51(d,1H),3.71(m,1H),3.50(dd,1H),3.27(dd,1H),2.75(s,3H);MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号エリトロ−1−IB10ga6(光学的に活性なエリトロ−1異性体)
NMR(エリトロ):8.54(s,1H),7.22(m,1H),7.09(m,1H),6.98(m,2H),6.82(m,3H),4.51(d,1H),3.71(m,1H),3.50(dd,1H),3.27(dd,1H),2.75(s,3H);MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号トレオ−2−IB10ga6(光学的に活性なトレオ−2異性体):
NMR(トレオ):8.48(s,1H),7.27(m,1H),7.12(m,1H),6.96(m,5H),4.13(d,1H),3.82(m,1H),3.39(dd,1H),3.23(dd,1H),2.65(s,3H);MS:385[M+1]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号IA12aa194(エリトロ/トレオ異性体混合物 80:20):
NMR(トレオ):4.24(d,1H),2.04(s,3H);NMR(エリトロ):4.16(d,1H),2.02(s,3H);MS:452[M−42]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号エリトロ−IA12aa49:
NMR(エリトロ):4.33(d,1H),3.87(s,3H),3.76(s,3H),2.12(s,3H);MS:434[M−42]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号トレオ−1−IA12aa49:
NMR(トレオ1):3.95(d,1H),3.75(s,3H),3.96(s,3H),1.91(s,3H);MS:434[M−42]+;HPLC(rt):1.57分
実施例番号トレオ−2−IB12aa49:
NMR(トレオ2):3.95(d,1H),3.75(s,3H),3.96(s,3H),1.91(s,3H);MS:434[M−42]+;HPLC(rt):1.57分。
(a) 粉剤は、10重量部の式(I)で表される化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
(b) 水中で容易に分散可能な水和剤は、25重量部の式(I)で表される化合物と64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)の中で摩砕することによって得られる。
(c) 水中で容易に分散可能な分散製剤(dispersion concentrate)は、20重量部の式(I)で表される化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)及び3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)及び71重量部のパラフィン系鉱油(例えば、約255℃から277℃を超える沸点範囲)と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
(d) 乳剤は、15重量部の式(I)で表される化合物と75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
(e) 顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)で表される化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。
(f) 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミル上で、
25重量部の式(I)で表される化合物、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル(single−substance nozzle)を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
1. 発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤された本発明による式(I)で表される化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用した。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培した。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理した。該処理においては、水和剤(WP)の形態に製剤された本発明による式(I)で表される化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧することによって施用した。被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、未処理対照と比較して、該調製物の活性を百分率(%)として視覚的に評価した。例えば、100%の活性=「植物が枯死した」、50%の除草活性又はダメージ=「植物が50%低減した」又は「植物の質量が50%低減した」、0%の活性=「対照植物と同様」。
3.1 温室内でのさらなる試験において、ポット内の砂壌土に作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下で栽培し、そして、発生前方法によって処理し、セクション1における有害植物と同様に評価する。結果は、本発明による化合物が、発生前方法によって施用された場合、活性化合物の高い薬量においてさえ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ及びジャガイモなどの双子葉植物の作物に対して全く損傷を与えないということを示している。さらに、一部の物質は、オオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ/アワ、トウモロコシ又はイネなどのイネ科作物に対しても損傷を与えない。
Claims (18)
- 式(I)
Lは、式
A1は、酸素、硫黄又は=N−RAを表し;
B1は、式(B1)〜式(B14)
A2は、式(A1)〜式(A12)
B2は、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、OM、SR34、SM若しくは−NRBRCで表される基を表し;
W1及びW6は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O(カルボニル)、S=O(スルフィニル)、SO2(スルホニル)若しくはCR35R36で表される基を表し;
W2、W3、W4、W5及びW7は、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O(カルボニル)、S=O(スルフィニル)若しくはSO2(スルホニル)で表される基を表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8及びQ9は、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し;
Mは、カチオンの等価物を表し;
RA、RB及びRCは、互いに独立して、それぞれ、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい]を表し;
又は、
RA、RB及びRCは、互いに独立して、それぞれ、−NR*R**を表し、その際、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、環において置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、また、シクロアルキルの場合には、さらに、オキソでも置換されている]を表すか、又は、R*とR**は、その窒素原子と一緒に、3員〜8員のヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し;
(R1)mは、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1は、又は、mが1より大きい場合、置換基R1はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR39、C(O)NR40R41、C(O)−Het1、NR42R43若しくはHet2で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R 1 は、一緒になって、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A*−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;及び、
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR44、C(O)NR45R46、C(O)−Het3、NR47R48若しくはHet4で表されるラジカルを表し
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z3−A**−Z4は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていてもよい]を表すか、又は、基C(O)OR49、C(O)NR50R51、C(O)Het5、NR52R53若しくはHet6を表し;又は
式(B1)又は式(A1)で表される基の中のR3及びR5は、一緒になって、2個若しくは3個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基若しくはアルケニレン基からなる二価架橋[ここで、該鎖の中のCH2基は酸素原子で置き換えられてもよく、及び、該鎖の中のCH2基又はCH基は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し;
R21は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表すか、又は、基C(O)OR54、C(O)NR55R56、C(O)Het7、NR57R58若しくはHet8を表し;
R22は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニルを表すか、又は、式C(O)OR59、C(O)NR60R61、 C(O)Het9、NR62R63若しくはHet10で表される基を表し;
R23及びR29は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し;
R24及びR30は、互いに独立して、それぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し;
R25、R26、R31及びR32は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、NR64R65又はHet11を表し;
R27は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−ハロシクロアルキルを表し;
R28は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR66で表されるラジカルを表し;
R33、R34、R37及びR38は、互いに独立して、それぞれ、(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、及び、親ラジカルとしてのシクロアルキルラジカル又はフェニルラジカルの場合、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルでも置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R35及びR36は、互いに独立して、それぞれ、R3のように定義され;
R39、R44、R49、R54、R59及びR66は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し;
R40、R41、R42、R43、R45、R46、R47、R48、R50、R51、R52、R53、R55、R56、R57、R58、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R69及びR70は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい]を表し;
R67は、水素、(C1−C8)−アルキル若しくは(C1−C8)−ハロアルキル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、そのアルキル部分が酸素又は硫黄で中断されていてもよい]を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R68は、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル又は(C2−C4)−アルキニルを表し;
R71は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het1、Het2、Het3、Het4、Het5、Het6、Het7、Het8、Het9、Het10、Het11及びHet12は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]であり;及び、
m、nは、互いに独立して、それぞれ、0、1、2、3、4又は5を表す〕
で表される化合物又はその塩。 - (R1)mが、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1が、又は、mが1より大きい場合、置換基R1がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR39、C(O)NR40R41、C(O)−Het1、NR42R43又はHet2で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R 1 が、一緒になって、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A*−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R39が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はカチオンの等価物を表し;
R40、R41、R42及びR43が、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het1及びHet2が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;及び、
mは、0、1、2、3、4又は5を表す;
ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - (R2)nが、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2が、又は、nが1より大きい場合、置換基R2がそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR44、C(O)NR45R46、C(O)−Het3、NR47R48若しくはHet4で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2が、一緒になって、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z3−A**−Z4は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R44が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はカチオンの等価物を表し;
R45、R46、R47及びR48が、互いに独立して、それぞれ、水素若しくは(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het3及びHet4が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表す;
ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。 - (R1)mが、mの置換基R1を表し、
ここで、m=1の場合、R1が、又は、mが1より大きい場合、置換基R1がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR39、C(O)NR40R41、C(O)−Het1、NR42R43若しくはHet2で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R1が、一緒になって、式−Z1−A*−Z2[式中、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A*−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;及び、
R39が、水素、(C1−C4)−アルキル又はカチオンの等価物を表し;
R40、R41、R42及びR43が、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het1及びHet2が、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;
mが、0、1、2、3、4又は5を表し;
(R2)nが、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2が、又は、nが1より大きい場合、置換基R2がそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR44、C(O)NR45R46、C(O)−Het3、NR47R48若しくはHet4で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2が、一緒になって、式−Z3−A**−Z4[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z3は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z4は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z3−A**−Z4は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R44が、水素、(C1−C4)−アルキル又はカチオンの等価物を表し;
R45、R46、R47及びR48が、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het3及びHet4が、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - A1が、酸素、硫黄又は=N−RAを表し;
B1が、上記式(B1)〜(B14)で表されるラジカルを表し;
RAが、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]若しくはベンジル[ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、−NR*R**[ここで、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている]を表すか、又は、R*とR**は、その窒素原子と一緒に、3〜6員のヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表す]を表し;
(R1)m、(R2)n、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32が、上記で記載されている意味を有し;
W1及びW6が、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2若しくはCR35R36で表される基を表し;
W2、W3、W4、W5及びW7が、互いに独立して、それぞれ、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し;
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8及びQ9が、互いに独立して、それぞれ、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR37、SR38、SM若しくはOMで表される基を表し;
Mが、カチオンの等価物を表し;
R35及びR36が、互いに独立して、それぞれ、R3に関して定義されているとおりであり;及び、
R37、R38、R66、R67、R68、R69、R70、R71、Het12及びMが、上記で記載されている意味を有する;
ことを特徴とする、請求項5に記載の化合物又はその塩。 - R37及びR38が、互いに独立して、それぞれ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R67が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R68が、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルを表し;
R69及びR70が、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R71が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C2−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12が、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;及び、
Mが、金属イオン等価物、アンモニウムイオン[ここで、該アンモニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1〜4の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい]又は第三級スルホニウムイオン[ここで、該第三級スルホニウムイオンは、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル及びフェニル−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される3の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている]を表す;
ことを特徴とする、請求項5又は6に記載の化合物又はその塩。 - A2が、上記式(A1)〜(A12)で表されるラジカルを表し;
B2が、ヒドロキシ、チオ、ハロゲンを表すか、又は、式OR33、OM、SR34、SM若しくは−NRBRCで表される基を表し;
RB及びRCが、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]若しくはベンジル[ここで、該ベンジルは、そのフェニル部分において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、−NR*R**[ここで、R*、R**は、互いに独立して、それぞれ、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、その環において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており、又は、シクロアルキルの場合には、オキソでも置換されている]を表すか、又は、R*とR**は、その窒素原子と一緒に、3〜6員のヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表す]を表し;
(R1)m、(R2)n、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26が、上記で記載されている意味を有し;
W1及びW6が、互いに独立して、それぞれ、二価基酸素、硫黄を表すか、又は、式NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O、SO2若しくはCR35R36で表される基を表し;
W2、W3、W4、W5及びW7が、互いに独立して、それぞれ、式O、S、NH、N−[(C1−C4)−アルキル]、C=O、S=O又はSO2で表される二価基を表し;
R33及びR34が、互いに独立して、それぞれ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、式−C(O)R67、−C(O)OR68、−C(O)NR69R70、−C(O)Het12若しくは−SO2R71で表される基を表し;
R35及びR36が、互いに独立して、それぞれ、R3のように定義され;
R67が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R68が、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R69及びR70が、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
R71が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル又はベンジル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het12が、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表す;
ことを特徴とする、請求項8に記載の化合物又はその塩。 - 前記化合物が、富化されたトレオラセミ化合物として存在していることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- 前記化合物が、立体化学的配置[2R,3R]を有する富化されたトレオ−2エナンチオマーとして存在していることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物又はその塩。
- 請求項1〜11のいずれかにおいて定義されている式(I)で表される化合物又はその塩を調製する方法であって、
(a) 式(I)〔式中、Lは、式C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、B1は、式(B1)〜(B9)及び式(B11)〜(B14)で表されるラジカルを表し、並びに、Q1〜Q9は、それぞれ、OH、SH、SM又はOMを表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式(I)で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(II)
で表される化合物を、式H−B1〔式中、B1は、ラジカルLにおいて定義されているとおりであり、及び、Q1〜Q9は、それぞれ、調製しようとする式(I)で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物と直接反応させて、化合物(I)を生成させるか、又は、O−アルキル化生成物若しくはS−アルキル化生成物を中間体として生成させ、及び、形成されたO−アルキル化中間体若しくはS−アルキル化中間体を転位させてC−アルキル化生成物としての式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(b) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、B1は、式(B1)〜(B7)及び式(B11)〜(B14)で表されるラジカルを表し、並びに、基B1の中のQ1〜Q9は、それぞれ、式SH又は式SMで表される基を表し、残りのラジカルは、調製しようとする式(I)で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、ここで、A1は、式(I)において定義されているとおりであり、及び、B1は、式(I)におけるラジカルB1と同様に定義されるが、基B1の中のQ1〜Q9がそれぞれ基OH又は基OMを表している点で異なっている〕で表される化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、化合物(I)〔ここで、基B1の中のQ1〜Q9は、それぞれ、ハロゲン原子を表す〕を生成させ、及び、硫化剤と反応させ、及び、式(I)で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること;又は、
(c) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、B1は、式(B1)〜(B7)及び式(B11)〜(B14)で表されるラジカルを表し、並びに、基B1の中のQ1〜Q9は、それぞれ、式OR37で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式(I)で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、ここで、A1は、式(I)において定義されているとおりであり、及び、B1は、式(I)におけるラジカルB1と同様に定義されるが、基B1の中のQ1〜Q9がそれぞれ基OH又は基OMを表している点で異なっている〕で表される化合物を、式Y’−R37〔式中、Y’は、脱離基を表し、及び、R37は、式(I)において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させ、及び、式(I)で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること;又は、
(d) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、B1は、式(B1)〜(B7)及び式(B11)〜(B14)で表されるラジカルを表し、並びに、基B1の中のQ1〜Q9は、それぞれ、式SR38で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式(I)で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、ここで、A1は、式(I)において定義されているとおりであり、及び、B1は、式(I)におけるラジカルB1と同様に定義されるが、基B1の中のQ1〜Q9がそれぞれ基SH又は基SMを表している点で異なっている〕で表される化合物を、式Y’−R38〔式中、Y’は、脱離基を表し、及び、R38は、式(I)において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させ、及び、式(I)で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること;又は、
(e) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、B1は、式(B1)〜(B7)及び式(B11)〜(B14)で表されるラジカルを表し、並びに、基B1の中のQ1〜Q9は、それぞれ、式SR38で表される基を表し、並びに、残りのラジカルは、調製しようとする式(I)で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、ここで、A1は、式(I)において定義されているとおりであり、及び、B1は、式(I)におけるラジカルB1と同様に定義されるが、基B1の中のQ1〜Q9がそれぞれハロゲン原子を表している点で異なっている〕で表される化合物を、式H−S−R38で表されるチオ化合物と反応させ、及び、式(I)で表される所望の化合物を場合により反応混合物から分離させるか又は単離すること;又は、
(f) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、及び、B1は、式(B10)で表される基を表す〕で表される化合物及びその塩[=化合物(I−B10)]を調製するために、式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B*で表されるラジカルを表し、A1は、式(I)において定義されているとおりであり、及び、B*は、式−CH2−CO−R27[式中、R27は、式(B10)において定義されているとおりである]で表されるラジカルである〕で表される化合物を[=化合物(I−B)]を、
化合物(I−B)を、式(X1)
で表される化合物との閉環を伴う反応に付して、式(I−B10)〔式中、式(X1)の中のR28は、R28=Hであることを除いて、調製しようとする式(I−B10)で表される化合物において定義されているとおりである〕で表される化合物を生成させること;又は、
(g) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A1)−B1で表されるラジカルを表し、及び、B1は、式(B10)で表される基を表す〕で表される化合物及びその塩[=化合物(I−B10)]を調製するために、式(II)
で表される化合物を、
場合によりカップリング剤の存在下で、式X−(B10)〔式中、(B10)は、基B1におけるのと同様に定義され、及び、Xは、脱離基である〕で表される化合物と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させる(交差カップリング反応)か、
又は、
式X’−(B10)〔式中、X’は、金属又は金属誘導体基を表す〕で表される活性化された化合物と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(h) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A2)−B2で表されるラジカルを表し、及び、B2は、式OR33又は式SR34で表されるラジカルを表す〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(I’)
で表される化合物を、式Y’−B2〔式中、B2は、ラジカルLにおいて定義されているとおりであり、及び、Y’は、脱離基を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物(I)〔ここで、B2は、A1=Oである場合にはラジカルOR33を表し、又は、A1=Sである場合にはラジカルSR34を表し、ここで、化合物(I)の中の基−C(=A2)−は、化合物(I’)の中の基−C−B1と比較して、より安定な互変異性体又は構造的に固定された互変異性体[ここで、ラジカル−C(=A2)−は、互変異性的に、ラジカル=C(−B1)−に対応する]を表す〕を生成させること;又は、
(i) 式(I)〔式中、Lは、式−C(=A2)−B2で表されるラジカルを表し、及び、B2は、式−NRBRCで表されるラジカルを表す〕で表される化合物及びその塩を調製するために、式(I’)
で表される化合物を、式Y’−RC〔式中、RCは、B2のラジカル−NRBRCにおいて定義されているとおりであり、及び、Y’は、脱離基を表す〕で表される化合物と反応させて、化合物(I)〔ここで、B2は、ラジカル−NRBRCを表し、ここで、化合物(I)の中の基−C(=A2)−は、化合物(I’)の中の基−C−B1と比較して、より安定な互変異性体又は構造的に固定された互変異性体[ここで、ラジカル−C(=A2)−は、互変異性的に、ラジカル=C(−B1)−に対応する]を表す〕を生成させること;
を特徴とする、前記調製方法。 - 除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、請求項1〜11のいずれかで定義されている式(I)で表される1種類以上の化合物又はその塩及び作物保護において慣習的な製剤助剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項1〜11のいずれかで定義されている式(I)で表される1種類以上の化合物又はその塩を、植物、植物の種子、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。
- 式(I)で表される前記化合物又はその塩を、有害な植物を選択的に防除するために又は有用な植物の作物若しくは観賞植物の成長を調節するために使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 前記作物植物がトランスジェニック作物植物であることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又はその塩の使用。
- 前記化合物を、有用な植物の作物又は観賞植物の中で有害な植物を防除するための選択的除草剤として又は植物成長調節剤として施用することを特徴とする、請求項17に記載の使用。
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