JP6111341B2 - 置換4−シアン−3−(ピリジル)−4−フェニルブタノエート類、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び植物成長調節剤としての使用 - Google Patents
置換4−シアン−3−(ピリジル)−4−フェニルブタノエート類、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び植物成長調節剤としての使用 Download PDFInfo
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Description
R1は、水素又は加水分解可能なラジカルを表し;
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR3、C(O)NR4R5、C(O)−Het2、NR6R7若しくはHet3で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z1−A**−Z2[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A**−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は下記基Mを表し;
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het2及びHet3は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Mは、カチオンの等価物を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2又は3を表し;
Qは、ピリジン−2−イル(Q1)、ピリジン−3−イル(Q2)又はピリジン−4−イル(Q3)
ここで、
(R2”)mは、mの置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合、R2”は、又は、mが1より大きい場合、置換基R2”はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C2−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR3”、C(O)NR4”R5”、C(O)−Het2”、NR6”R7”若しくはHet3”で表されるラジカルを表し;
R3”は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は下記基Mを表し;
R4”、R5”、R6”及びR7”は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het2”及びHet3”は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Mは、カチオンの等価物を表し;
mは、1、2、3又は4を表す〕
で表される4−シアノ−3−(ピリジル)−4−フェニルブタノエート又はその塩によって達成される。
で表される(3R,4R)エナンチオマートレオ−2又はその塩であり、ここで、ブタン酸誘導体の3位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%(R)〔好ましくは、70〜100%(R)、さらに好ましくは、80〜100%(R)、特に、90〜100%(R)〕の立体化学的純度を有しており、及び、ブタン酸誘導体の4位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60〜100%(R)〔好ましくは、70〜100%(R)、さらに好ましくは、80〜100%(R)、特に、90〜100%(R)〕の立体化学的純度を有している。
それは、さらにまた、好ましくは、2個、3個又は4個のヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカル(例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル)である。
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、3個の窒素原子を有する6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、2個の窒素原子と1個の酸素原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、2個の窒素原子と1個の硫黄原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、4個の窒素原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4,5−テトラジン−3−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、3個の窒素原子と1個の酸素原子又は硫黄原子を有する5員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル)である;
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、6員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル(例えば、1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル、1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル、1,2,4,6−チアトリアジン−5−イル)である。
R1は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは、24個以下の炭素原子、特に、20個以下の炭素原子を有している]を表し;又は、
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル又はアリール[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは、24個以下の炭素原子、特に、20個以下の炭素原子を有している]を表し;又は、
3〜9個の環原子を有するヘテロシクリルラジカル[ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、N、O及びSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでおり、並びに、置換されていないか又は置換されており、並びに、置換基も含めて、1〜30個の炭素原子、好ましくは、1〜24個の炭素原子、特に、1〜20個の炭素原子を有している]を表す〕
で表される化合物又はその塩である。
R1は、H、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは、24個以下の炭素原子、特に、20個以下の炭素原子を有している]を表し;又は、
(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは、24個以下の炭素原子、特に、20個以下の炭素原子を有している]を表す〕
又はその塩である。
R1は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニルを表し、ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル[亜群(a)−(d)]からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており:
(a) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C2−C8)−ハロアルケニルチオ、(C2−C8)−ハロアルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C2−C8)−アルケニルスルフィニル、(C2−C8)−アルキニルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルスルホニル、(C2−C8)−アルキニルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**[式中、R*及びR**は、上記又は下記のように定義される]で表されるラジカル、並びに、
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−S(O)p−、(C5−C8)シクロアルキニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、ラジカルHet1、Het1−S(O)p−、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−(C1−C6)−アルコキシ[ここで、ヘテロ環式ラジカルHet1は、上記又は下記のように定義される]
[ここで、最後に挙げられている29のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRAで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、及び、pは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、0、1又は2を表す];
及び、
好ましくは、ラジカル(a)
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、
(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、
(C3−C8)−シクロアルキル、
(C5−C8)−シクロアルケニル、
(C5−C8)−シクロアルキニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、
(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルキルチオ、
フェニル−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルスルホニル、
フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、
フェノキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル及びフェノキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル
[ここで、環状部分を有している上記ラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRAで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されている];
(b) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)又は−O−P(=O)(ORC)(ORD)で表されるラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];
好ましくはラジカル(b1)
[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ及び[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ
[ここで、最後に挙げられている23のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及びフェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン−、CN、NO2−、(C1−C4)−アルキル−、(C1−C4)−アルコキシ−及び(C1−C4)−アルキルチオ−で置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2)
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられている42のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2で表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’は、それぞれ、残りのものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、及び、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシで表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’’は、それぞれ、残りのものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基を表し、及び、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルを表す];
又は、
R1は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル[亜群(a’)−(e’)]からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており:
(a’) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、及び、式−NR*R**で表されるラジカル[ここで、ラジカルR*及びR**は、以下で定義されている];
(b’) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)又は−O−P(=O)(ORC)(ORD)で表されるラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル
[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];及び、
好ましくは、ラジカル(b1’)
[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル及び(C1−C8)−アルキルスルホニル
[ここで、最後に挙げられている27のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2’)
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられている42のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c’) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2で表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’は、それぞれ、残りのものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、及び、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d’) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシで表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’’は、それぞれ、残りのものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基を表し、及び、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルを表す];及び、
(e’) 式Het1で表されるラジカル
[ここで、該Het1は、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されている];
又は、
R1は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
[ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される0個又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員の環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];
又は、
R1は、ヘテロ環式ラジカルHet1[ここで、該ヘテロ環式ラジカルHet1は、該環又は該多環式系において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
ここで、上記ラジカル及び下記ラジカルにおいて、
Het1は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、3〜9個の環原子(好ましくは、5個又は6個の環原子)を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(ここで、これらは、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)、好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、場合により、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と縮合していてもよく、好ましくは、ベンゾ縮合していてもよく;
R*、R**は、互いに独立して(即ち、別の基NR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、その環において、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルRbbで置換されていてもよい]を表し;又は
R*とR**は、その窒素原子と一緒に、好ましくは、3員〜8員の飽和ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−[ここで、ラジカルRaaは、以下で定義されている]で表されるラジカル、式Raa−C(=O)−(C1−C6)アルキル[ここで、ラジカルRaaは、以下で定義されている]で表されるラジカル、式−NR*R**[ここで、R*及びR**は、以下で定義されている]で表されるラジカル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキルを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、その際、最後に挙げられている11のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルRbbで置換されていてもよく;
RC、RDは、それぞれ互いに独立して(さらに、別の基におけるラジカルRC、RDからも独立して)
水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル若しくは(C2−C8)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル及びトリ−[(C1−C4)−アルキル]シリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、
又は、
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、Het1、Het1−(C1−C6)−アルキル、Het1−O−(C1−C6)−アルキル若しくはHet1−S(O)p−(C1−C6)−アルキル[ここで、Het1は、上記意味を有する][ここで、最後に挙げられている22のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRAで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、及び、pは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、0、1又は2を表す]を表し;
Raaは、互いに独立して、それぞれ、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*[ここで、R*及びR**は、上記で定義されているとおりである]、トリ−[(C1−C4)アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルコキシ[ここで、pは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、0、1又は2を表す]、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルコキシを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、場合によりアルキレン基又はアルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、その際、最後に挙げられている20のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルRccで置換されていてもよく;
Rbb及びRccは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表す〕
又はその塩である。
R1は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニルを表し、好ましくは、H、(C1−C12)−アルキル、(C2−C12)−アルケニル又は(C2−C12)−アルキニルを表し、特に、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル又は(C2−C8)−アルキニルを表し、さらに好ましくは、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルを表し、さらに好ましくは、(C1−C4)−アルキルを表し、ここで、最後に挙げられている13の炭素原子含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル[亜群(a)−(d)]からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており:
(a) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C2−C6)−ハロアルケニルチオ、(C2−C6)−ハロアルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**[式中、R*及びR**は、以下で定義されている]で表されるラジカル、並びに、
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニルオキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、ラジカルHet1、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−(C1−C4)−アルコキシ、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−S(O)p−、Het1−O−(C1−C4)−アルキル−S(O)p−[ここで、ヘテロ環式ラジカルHet1は、上記又は下記のように定義される]
[ここで、最後に挙げられている24のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRAで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、及び、pは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、0、1又は2を表す];
及び、
好ましくは、ラジカル(a1)
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C4)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C4)−シクロアルキニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ、フェノキシ及びフェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
[ここで、上記ラジカル(a1)は、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRAで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されている];
(b) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)又は−O−P(=O)(ORC)(ORD)で表されるラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];
好ましくはラジカル(b1)
[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニル、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ及び[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ
[ここで、最後に挙げられている23のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及びフェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン−、CN−、NO2−、(C1−C4)−アルキル−、(C1−C4)−アルコキシ−及び(C1−C4)−アルキルチオ−で置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2)
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられている42のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C4)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2で表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’は、それぞれ、残りのものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、及び、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシで表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’’は、それぞれ、残りのものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基を表し、及び、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルを表す];
又は、
R1は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル[亜群(a’)−(e’)]からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており:
(a’) ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、及び、式−NR*R**で表されるラジカル[ここで、ラジカルR*及びR**は、以下で定義されている];
(b’) 式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)又は−O−P(=O)(ORC)(ORD)で表されるラジカル、好ましくは、式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル、特に、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC又は−O−C(=O)−O−RCで表されるラジカル
[ここで、R*、R**、RC及びRDは、以下で定義されているとおりである];及び、
好ましくは、ラジカル(b1’)
[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C6)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C4)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C4)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル及び(C1−C6)−アルキルスルホニル
[ここで、最後に挙げられている27のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
好ましくは、ラジカル(b2’)
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、及び、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニルアミノ
[ここで、最後に挙げられている42のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];及び、
(c’) 式−SiR’3、−O−SiR’3、(R’)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N=CR’2、−N=CR’2、−O−NR’2、−CH(OR’)2及び−O−(CH2)q−CH(OR’)2で表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’は、それぞれ、残りのものから独立して、H、(C1−C4)−アルキル又はフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている1以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する2つの位置において(C2−C6)−アルキレン橋で置換されている)を表し、及び、qは、0〜6の整数を表す];及び、
(d’) 式R’’O−CHR’’’CH(OR’’)−(C1−C6)−アルコキシで表されるラジカル
[ここで、ラジカルR’’は、それぞれ、残りのものから独立して、H若しくは(C1−C4)−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基を表し、及び、R’’’は、H又は(C1−C4)−アルキルを表す];及び、
(e’) 式Het1で表されるラジカル
[ここで、該Het1は、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されている];
又は、
R1は、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
[ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される0個又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員の環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている];
又は、
R1は、ヘテロ環式ラジカルHet1[ここで、該ヘテロ環式ラジカルHet1は、該環又は該多環式系において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
ここで、Het1、R*、R**、RA、RB、RC、RD、Raa、Rbb及びRccは、既に上記で記載した意味を有し、好ましくは、
Het1は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、3〜9個の環原子(好ましくは、5個又は6個の環原子)を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環(ここで、これらは、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)、好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、場合により、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式環又は5個若しくは6個の環原子とN、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環)と縮合していてもよく、好ましくは、ベンゾ縮合していてもよく;
R*、R**は、互いに独立して(即ち、別の基NR*R**からも独立して)、それぞれ、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、その環において、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルRbbで置換されていてもよい]を表し;又は、好ましくは、
H、(C1−C4)−アルキル、アリル、プロパルギル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ホルミル、アセチル、n−プロパノイル、イソプロパノイル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、1−フェニルエチル又は2−フェニルエチルを表し;
R*とR**は、その窒素原子と一緒に、好ましくは飽和の5員〜6員のヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表し、好ましくは、1−ピペリジンラジカル、1−ピペラジンラジカル、1−ピロリジンラジカル、1−ピラゾリジンラジカル、1−ピペラゾリジンラジカル又は1−モルホリンラジカルを表し;
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は(C1−C6)−アルコキシを表し;
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−[ここで、ラジカルRaaは、以下で定義されている]で表されるラジカル、式Raa−C(=O)−(C1−C6)−アルキル[ここで、ラジカルRaaは、以下で定義されている]で表されるラジカル、式−NR*R**[ここで、R*及びR**は、以下で定義されている]で表されるラジカル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、フェノキシ、2−フェノキシエチルを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、その際、最後に挙げられている9のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルRbbで置換されていてもよく;
RC、RDは、それぞれ互いに独立して(さらに、別の基におけるラジカルRC、RDからも独立して)
水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル及び(C1−C6)−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、
又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ−(C1−C4)−アルキル若しくはフェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ラジカルHet1、Het1−(C1−C6)−アルキル、Het1−O−(C1−C6)−アルキル[ここで、Het1は、上記意味を有する][ここで、最後に挙げられている12のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRAで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、1以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルRBで置換されている]を表し;
Raaは、互いに独立して、それぞれ、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、−NR*R*[ここで、R*及びR**は、上記で定義されているとおりである]、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C4)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C4)−アルコキシを表すか、又は、5員若しくは6員の単環式ヘテロ環又は9員若しくは10員の二環式ヘテロ環[ここで、該ヘテロ環は、場合により(C1−C4)−アルキレン基又は(C1−C4)−アルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる]を表し、その際、最後に挙げられている14のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルRccで置換されていてもよく;
Rbbは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、好ましくは、ハロゲン、メチル、CF3、CCl3、メトキシ、エトキシ、OCH2F、OCF2H又はOCF3を表し;及び、
Rccは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシを表し、好ましくは、ハロゲン、メチル、CF3、CCl3、メトキシ、エトキシ、OCH2F、OCF2H又はOCF3を表す〕
又はその塩である。
R1は、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、及び、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、最後に挙げられている5のラジカルにおけるフェニル環は、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、及び、
ラジカルHet1、好ましくは、飽和又は部分的不飽和の単環式ヘテロシクリルラジカル[ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、5個又は6個の環原子とO、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を有しており、そして、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R1は、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
又は、
R1は、フェニル[ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表す〕
又はその塩である。
R1は、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル(ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]、及び、フェニル、フェニルチオ(=フェニルスルファニル)、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル[ここで、最後に挙げられている4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表す〕
又はその塩である。
R1は、さらにまた、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルも表し、ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される0個又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する5員又は6員の環)と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル及び[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている。
R1は、飽和又は部分的不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリルラジカル[ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、3〜9個の環原子(好ましくは、5個又は6個の環原子)を有しており、該ヘテロシクリルラジカルは、N、O及びSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子(好ましくは、1〜3個の環ヘテロ原子)を有しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表す〕
又はその塩である。
R1は、式SiRaRbRc、−NRaRb又は−N=CRcRdで表されるラジカル、好ましくは、式−NRaRb又は−N=CRcRdで表されるラジカル[ここで、最後に挙げられている5の式において、ラジカルRa、Rb、Rc及びRdは、それぞれ、残りのものから独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ベンジル、置換されているベンジル、フェニル又は置換されているフェニルを表すが、SiRaRbRcの場合におけるSiH3は除外され、又は、RaとRbは窒素原子と一緒に、3〜8員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を表し、又は、RcとRdは炭素原子と一緒に、3〜8員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル(ここで、該ヘテロ環式ラジカルは、N、O及びSからなる群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を表す]を表す〕
又はその塩である。
R1は、H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、アリル、エチニル、プロパルギル(プロパ−2−イン−1−イル)、プロパ−1−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、3−フェニルプロパ−2−イン−1−イル、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イル、メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、4−クロロブタ−2−イン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−(2E)−1−メチルブタ−2−エン−1−イル、(E)−ペンタ−3−エン−2−イル若しくは(Z)−ペンタ−3−エン−2−イル、
フェニル、2−カルボキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、ベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2,5−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、(4−クロロフェニル)メチル[即ち =CH2(4−Cl−Ph)=4−クロロベンジル]、(4−フルオロフェニル)メチル[即ち =CH2(4−F−Ph)]、(4−メトキシフェニル)メチル[即ち =CH2(4−OMe−Ph)]、2−フェノキシエチル、2−フェニルチオエチル[=2−(フェニルスルファニル)エチル]、2−フェニルスルフィニルエチル、2−フェニルスルホニルエチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチル、1,3−ジフルオロプロパ−2−イル、2,3−ジメトキシプロピル、2,3−ジメトキシプロパ−2−イル、2,2−ジメトキシエタ−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロパ−2−イル、
(2−メトキシエトキシ)メチル;2−(2−メトキシエトキシ)エチル;(2−エトキシエトキシ)メチル;2−(2−エトキシエトキシ)エチル、
(アセトキシ)メチル、(プロパノイルオキシ)メチル、(2−メチルプロパノイルオキシ)メチル、(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)メチル、1−(アセトキシ)エチル、2−(アセトキシ)エチル、2−(プロパノイルオキシ)エチル、1−(プロパノイルオキシ)エチル、1−(2−メチルプロパノイルオキシ)エタ−1−イル、2−(2−メチルプロパノイルオキシ)エタ−1−イル、2−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)エチル[即ち 1−(t−ブチルカルボニルオキシ)エチル]、2−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)エチル;
1−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)−2−メチルプロパ−1−イル、1−(t−ブチルカルボニルオキシ)−2−メチルプロパ−1−イル、
(メトキシカルボニル)メチル、(エトキシカルボニル)メチル、(n−プロポキシカルボニル)メチル、(i−プロポキシカルボニル)メチル、(n−ブトキシカルボニル)メチル、(s−ブトキシカルボニル)メチル、(i−ブトキシカルボニル)メチル、(t−ブトキシカルボニル)メチル、1−(メトキシカルボニル)エチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、1−(エトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、1−(n−プロポキシカルボニル)エチル、2−(n−プロポキシカルボニル)エチル、1−(i−プロポキシカルボニル)エチル、2−(i−プロポキシカルボニル)エチル、1−(n−ブトキシカルボニル)エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)エチル、1−(s−ブトキシカルボニル)エチル、2−(s−ブトキシカルボニル)エチル、1−(i−ブトキシカルボニル)エチル、2−(i−ブトキシカルボニル)エチル、1−(t−ブトキシカルボニル)エチル、2−(t−ブトキシカルボニル)エチル、
(メトキシカルボニルオキシ)メチル、(エトキシカルボニルオキシ)メチル、(n−プロポキシカルボニルオキシ)メチル、(i−プロポキシカルボニルオキシ)メチル、(n−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(s−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(i−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(t−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、1−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(n−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(n−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(i−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(i−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(n−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(n−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(s−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(s−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(i−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(i−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)メチル、1−(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)エタ−1−イル、2−(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)エタ−1−イル、
(アセチル)メチル、1−(アセチル)エチル、2−(アセチル)エチル、1−(アセチル)プロピル、2−(アセチル)プロピル、3−(アセチル)プロピル、(プロパノイル)メチル、1−(プロパノイル)エチル、2−(プロパノイル)エチル、1−(プロパノイル)プロピル、2−(プロパノイル)プロピル、3−(プロパノイル)プロピル、1−(プロパノイル)−2−メチルプロピル、
2−エチルチオエチル[=2−(エチルスルファニル)エチル]、2−(エチルスルフィニル)エチル、2−(エチルスルホニル)エチル、
2−(エチリデンアミノオキシ)エチル、2−(プロパ−2−イリデンアミノオキシ)エチル、2−(ブタ−2−イリデンアミノオキシ)エチル、2−(ペンタ−3−イリデンアミノオキシ)エチル、
(N,N−ジメチルアミノ)メチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エタ−1−イル、1−(N,N−ジメチルアミノ)エタ−1−イル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エタ−1−イル、1−(N,N−ジエチルアミノ)エタ−1−イル、(N,N−ジエチルアミノ)メチル、
(N,N−ジメチルアミノカルボニル)メチル、1−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)エチル、2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)エチル、(N,N−ジエチルアミノカルボニル)メチル、1−(N,N−ジエチルアミノカルボニル)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノカルボニル)エチル、
1−(ジメチルアミノ)プロパ−2−イル[即ち 2−(ジメチルアミノ)−1−メチルエチル]、1−(ジエチルアミノ)プロパ−2−イル、
トリメチルシリルメチル、1−(トリメチルシリル)エチル、2−(トリメチルシリル)エチル、トリエチルシリルメチル、1−(トリエチルシリル)エチル、2−(トリエチルシリル)エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、2−シクロプロピルエチル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、1−(1−メチルシクロプロピル)エチル、2−(1−メチルシクロプロピル)エチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル、2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル、(2,2−ジメチルシクロプロピル)メチル、1−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル、2−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、又は、
ピリダ−2−イル、ピリダ−3−イル、ピリダ−4−イル、2−クロロピリダ−3−イル、3−クロロピリダ−2−イル、
チエン−2−イル、チエン−3−イル、2−クロロチエン−3−イル、3−クロロチエン−2−イル、4−クロロチエン−2−イル、チエタン−3−イル、
(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、1−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、1−(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、(5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イル)メチル;
オキセタン−3−イル、(オキセタン−3−イル)メチル、(オキセタン−2−イル)メチル、(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、(1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、(モルホリン−4−イル)メチル;1−(モルホリン−4−イル)エチル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、ジヒドロ−1H−インデン−3−イル、ジヒドロ−1H−インデン−4−イル、ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル又は1H−インデン−7−イルを表す〕
又はその塩である。
R1は、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、フェニル、ベンジル、CH2(4−Cl−Ph)[即ち、(4−クロロフェニル)メチル]、CH2(4−F−Ph)[即ち、(4−フルオロフェニル)メチル]、CH2(4−OMe−Ph)[即ち、(4−メトキシフェニル)メチル]、2−フルオロベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2,5−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−フェノキシエチル、2−エチルチオエチル、2−エチルスルフィニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−フェニルチオエチル、2−フェニルスルフィニルエチル、2−フェニルスルホニルエチル、メトキシメチル、2−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、2−(ジメチルアミノ)エチル、オキセタン−3−イル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、チエタン−3−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、(2,2−ジメチルシクロプロピル)メチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、アリル、エチニル、プロパルギル(=プロパ−2−イン−1−イル)、プロパ−1−イン−1−イル、2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、3−フェニルプロパ−2−イン−1−イル、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イル、メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、4−クロロブタ−2−イン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−(2E)−1−メチルブタ−2−エン−1−イル、(E)−ペンタ−3−エン−2−イル若しくは(Z)−ペンタ−3−エン−2−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−メチル[即ち、(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]を表す〕
及びその塩である。
及びその塩である。
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR3、C(O)NR4R5、C(O)−Het2、NR6R7若しくはHet3で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z1−A**−Z2[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A**−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は上記基Mを表し;
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het2及びHet3は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;及び、
Mは、カチオンの等価物を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2、3又は4を表し、特に、0、1、2又は3を表す〕
である。
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、又は、式C(O)OR3、C(O)NR4R5、C(O)−Het2、NR6R7若しくはHet3で表されるラジカルを表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z1−A**−Z2[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A**−Z2は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3は、水素、(C1−C4)−アルキル又は上記基Mを表し;
R4、R5、R6、R7、Het2及びHet3は、上記意味を有し、好ましくは、
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、ベンジル、(C3−C6)−シクロアルキル又はフェニルを表し;
Het2及びHet3は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2、3又は4を表し、特に、0、1、2又は3を表す〕
である。
(R2)nは、nの置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合、R2は、又は、nが1より大きい場合、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキルを表し;
特に、置換基R2はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、シアノ、ニトロ又はハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)を表し;及び、
nは、0、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、0、1、2、3又は4を表し、特に、0、1、2又は3を表す〕
である。
(R2)nは、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−ヨード、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−トリフルオロメトキシ、3−トリフルオロメトキシ、4−トリフルオロメトキシ、2−ジフルオロメトキシ、3−ジフルオロメトキシ、4−ジフルオロメトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−NO2−3−F)、(3−Br−4−F)、(3−CN−4−F)、(3−NO2−4−F)、(3−CN−4−Cl)、(3−NO2−4−Cl)、(5−CN−2−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロを表すか、又は、(2,6−ジフルオロ−4−Cl)、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(4−メトキシ−3−F)を表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−1−イルラジカル[ここで、該酪酸骨格に3位に結合している炭素原子は、該環の1位である]における上記ラジカルの位置を示している〕
で表される化合物又はその塩である。
(R2)nは、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−ヨード、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(4−Br−2−F)、(3−Br−4−F)、(3−CN−4−F)、(4−Br−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロ、3,4,5−トリクロロを表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−1−イルラジカル[ここで、該酪酸骨格に3位に結合している炭素原子は、該環の1位である]における上記ラジカルの位置を示している〕
で表される化合物又はその塩である。
(R2)nは、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3−ブロモ、4−ブロモ、3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(3−Br−4−F)、(3−CN−4−F)、(4−Br−3−F)を表す〕
で表される化合物又はその塩である。
式(I)〔式中、(R2)nは3−クロロを表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3−フルオロを表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは3,4−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Cl−4−F)を表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Cl−3−F)を表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−Br−4−F)を表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(3−CN−4−F)を表す〕で表される化合物又はその塩;
式(I)〔式中、(R2)nは(4−Br−4−F)を表す〕で表される化合物又はその塩。
(R2”)mは、mの置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合、R2”は、又は、mが1より大きい場合、置換基R2”はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C2−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR3”、C(O)NR4”R5”、C(O)−Het2”、NR6”R7”若しくはHet3”で表されるラジカルを表し;
R3”は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル又は下記基Mを表し;
R4”、R5”、R6”及びR7”は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている2のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Het2”及びHet3”は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている]を表し;
Mは、カチオンの等価物を表し;
mは、1、2、3、4又は5を表し、好ましくは、1、2又は3を表す〕
である。
(R2”)mは、mの置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合、R2”は、又は、mが1より大きい場合、置換基R2”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ;
・ (C2−C8)−アルキル[ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びニトロからなる群から選択される少なくとも1の置換基で置換されている];又は、
・ (C2−C8)−アルコキシ;
を表し、及び、
mは、1、2、3又は4を表す〕
で表される化合物又はその塩である。
(R2”)mは、mの置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合、R2”は、又は、mが1より大きい場合、置換基R2”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ;
・ (C2−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びニトロからなる群から選択される少なくとも1の置換基で置換されている];又は、
・ (C2−C4)−アルコキシ;
を表し、及び、
mは、1、2、3又は4を表す〕
で表される化合物又はその塩である。
(R2”)mは、mの置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合、R2”は、又は、mが1より大きい場合、置換基R2”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ;
・ トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ;
を表し、及び、
mは、1、2又は3を表す〕
で表される化合物又はその塩である。
(R2”)mは、mの置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合、R2”は、又は、mが1より大きい場合、置換基R2”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ;又は、
・ トリフルオロメチル;
を表し、及び、
mは、1又は2を表す〕
で表される化合物又はその塩である。
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル;
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、又は、p−キシレン;
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン;
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン(THF);
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル;
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、tert−ブチルメチルケトン;
・ アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、及び、tert−ブタノール;及び、さらに、
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン;
・ 上記有機溶媒の混合物。
式(III)で表される化合物及びそれらの塩も、例えば、調製方法[変形態様(a1)]によって得ることが可能であり、ここで、調製方法[変形態様(a1)]は、式(IV)で表されるアルデヒドを式(V)で表されるホスホリリド(phosphorylides)と反応させて、化合物(III)を生成させる(ウィッティッヒ反応)ことを特徴とし、ここで、式(V)において、ラジカルRは、炭化水素ラジカル、好ましくは、(C1−C6)−アルキル、特に、メチル又はエチルを表す。変形態様(a1)において、ホスホリリド(V)の代わりに、対応するホスホン酸エステルカルバニオンを使用することも可能である(ウィッティッヒ・ホーナー反応)。
(b) 式(I*)
で表される化合物を、式R1−OH〔式中、R1は、式(I)において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させて、化合物(I)を生成させることを特徴とする〔ここで、化合物(I*)中のR2、Q及びnは、調製しようとする式(I)で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕。
で表される立体化学的に富化された化合物[これは、立体化学的に対応している[即ち、これは、所望の化合物(Ia)におけるのと少なくとも同様に富化されている]]を、式R1−OH〔式中、R1は、調製しようとする式(Ia)で表される化合物におけるのと同様に定義される〕と反応させることを特徴とする。
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル;
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、又は、p−キシレン;
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム、又は、クロロベンゼン;
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、又は、テトラヒドロフラン(THF);
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル;
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、tert−ブチルメチルケトン;
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又は、スルホラン;又は、
・ 上記有機溶媒の混合物。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子修飾(例えば、WO 92/011376、WO 92/014827、WO 91/019806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US A 5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EP A309862、EP A0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP A0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせにを特徴とする、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
「“Spray−Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London」、「J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.」、「“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5th ed., McGraw−Hill, New York 1973, pp. 8−57.」に記載されている方法を参照されたい。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、即ち、3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、即ち、O−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル) O−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、即ち、1−(ジメトキシホスホリル)エチル (2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulphuron)、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、即ち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン(metazasulphuron)、メタゾール、メチオピルスルフロン(methiopyrsulphuron)、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT 128、即ち、6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、即ち、(2R)−2({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SW−065、SYN−523、SYP−249、即ち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、即ち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタ
ム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン(triafamone)、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulphuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、即ち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:
nAは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N及びOの群から選択される1〜3個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)であり、好ましくは、(WA 1)〜(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して(S1)内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORA 3で表されるラジカルであり;
RA 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっていて、そして、それぞれ、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1a)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)及び関連化合物(これらは、EP−A−333131及びEP−A−269806に記載されている);
(c) 1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6)及び関連化合物(これらは、例えば、EP−A−268554に記載されている);
(d) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物(S1d)、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(−エチルエステル)、即ち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)及び関連化合物(これらは、EP−A−174562及びEP−A−346620に記載されている);
(e) 5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプ又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1e)、好ましくは、以下のような化合物:5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/08202に記載されている)、又は、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸(S1−10)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸n−プロピル(S1−12)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)(これらは、特許出願WO−A−95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して(S2)内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORB 3で表されるラジカルであり;
RB 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
TBは、(C1−、又は、C2)−アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕
で表されるキノリン誘導体;
好ましくは:
(a) 8−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2a)、好ましくは、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソ−プロパ−1−イル(S2−9)及び関連化合物(これらは、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されている)、並びに、さらに、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩(これらは、WO−A−2002/34048記載されている);
(b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物(S2b)、好ましくは、以下のような化合物:(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP−A−0 582198に記載されている)。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、それぞれ、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環)を形成している〕
で表される化合物;
好ましくは:
発生前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3−2)、「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3−3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:PPG Industries〕(S3−5)、「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:Sagro−Chem〕(S3−6)、「AD−67」又は「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)〔供給元:Nitrokemia、又は、Monsanto〕(S3−7)、「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)〔供給元:TRI−Chemical RT〕(S3−8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)又は「BAS 145138」又は「LAB 145138」(S3−9)、((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルペルヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン)〔供給元:BASF〕、「フリラゾール」又は「MON 13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)及びその(R)−異性体(S3−11)。
ADは、SO2−NRD 3−CO又はCO−NRD 3−SO2であり;
XDは、CH又はNであり;
RD 1は、CO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は3〜6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)であり(ここで、最後に挙げられている7つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択されるvDのラジカルで置換されている);又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
nDは、0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミド及びそれらの塩;
これらの中で、例えば、WO−A−97/45016から知られている、例えば、下記式(S4a)
RD 7は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、後方に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、例えば、WO−A−99/16744から知られている、例えば、下記式(S4b)
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1);
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2);
RD 5=エチル、且つ、(RD 4)=2−OMe(S4−3);
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4);及び、
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=2−OMe(S4−5);
であるものなども好ましく、及び、例えば、EP−A−365484から知られている、下記式(S4c)
RD 8及びRD 9は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル又は(C3−C6)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;,
mDは、1又は2である〕
で表されるN−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
なども好ましく、及び、例えば、CN 101838227から知られている、例えば、下記式(S4D)
RD 4が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDが、1又は2であり;
RD 5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又は(C5−C6)−シクロアルケニルである;
N−フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり;
nE 1は、0又は1であり;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕
で表される化合物;
好ましくは:
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg. No.:41858−19−9)(S7−1)。
XFは、CH又はNであり;
nFは、XF=Nである場合、0〜4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0〜5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり;
RF 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)である〕
で表される化合物又はその塩;
好ましくは、上記式中、
XFが、CHであり;
nFが、0〜2の整数であり;
RF 1が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシであり;
RF 2が、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3が、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている)である;
化合物又はその塩。
RG 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSであり;
nGは、0〜4の整数であり;
RG 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり;
RG 3は、水素又は(C1−C6)−アルキルである〕
で表される化合物。
「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);及び、
「シオメトリニル」又は「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。
「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)(これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)(これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている);
「フルラゾール」(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)(S13−3)(これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「CL 304415」(CAS Reg. No.:31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)〔供給元:American Cyanamid〕(これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG 191」(CAS Reg. No.:96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)〔供給元:Nitrokemia〕(これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG 838」(CAS Reg. No.:133993−74−5)(2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)〔供給元:Nitrokemia〕;
「ジスルホトン」(O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13−7);
「ジエトレート(dietholate)」(O,O−ジエチル O−フェニルホスホロチオエート)(S13−8);
「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4−クロロフェニル)(S13−9)。
「ジメピレート」又は「MY 93」(S−1−メチル 1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)(これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「ダイムロン」又は「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「クミルロン」=「JC 940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;JP−A−60087254を参照されたい)(これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔供給元:Kumiai〕(CAS Reg. No. 54091−06−4)(これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
RH 1は、(C1−C6)−ハロアルキルラジカルであり;及び、
RH 2は、水素又はハロゲンであり;及び
RH 3、RH 4は、互いに独立して、水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニル若しくは(C2−C16)−アルキニルである(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)か、又は、(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)若しくは(C4−C6)−シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)であり(ここで、最後に挙げられている4つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている);
又は、
RH 3は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ又は(C2−C4)−ハロアルコキシであり;及び、
RH 4は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;又は、
RH 3とRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒に、4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)である〕
で表される化合物又はその互変異性体。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D);
(4−クロロフェノキシ)酢酸;
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ);
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB);
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA);
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸;
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸;
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ);
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル(lactidichlor−ethyl))。
実施例A1: エリトロ−メチル 4−シアノ−4−(3−シアノフェニル)−3−(3,5−ジフオロピリジン−4−イル)ブタノエート、及び、トレオ−メチル 4−シアノ−4−(3−シアノフェニル)−3−(3,5−ジフオロピリジン−4−イル)ブタノエート(表2、実施例エリトロ−Ibb1279、及び、トレオ−Ibb1279)
保護ガス(Ar)下、3.0mLのトルエンの中の0.181g(0.910mmol)の3−(3,5−ジフオロピリジン−4−イル)アクリル酸メチルと0.142g(1.000mmol)の(3−シアノフェニル)アセトニトリルに、0.5mLのN,N−ジメチルホルムアミド及び0.024g(0.200mmol)のカリウムtert−ブトキシドを添加し、その混合物を25℃で12時間撹拌し、次いで、50℃で8時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って10mLのジクロロメタンの中に入れた。その混合物を、順次、8mLの0.1N 水性塩酸及び8mLの水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、0.137g(理論値の36%)の、エリトロ−メチル 4−シアノ−4−(3−シアノフェニル)−3−(3,5−ジフオロピリジン−4−イル)ブタノエートとトレオ−メチル 4−シアノ−4−(3−シアノフェニル)−3−(3,5−ジフオロピリジン−4−イル)ブタノエートの混合物(エリトロ−Ibb1279:トレオ−Ibb1279=50:50)を得た。その立体配置は、それぞれ、1H−NMR(CDCl3)において、4.20ppm及び4.42ppmにおけるそれぞれのCHCNシグナルの化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。CDCl3中の1H−NMRについては、表2を参照されたい。
保護ガス(Ar)下、15.0mLのトルエンの中の1.127g(6.219mmol)の3−(5−フオロピリジン−3−イル)アクリル酸メチルと1.000g(6.530mmol)の(3,4−ジフオロフェニル)アセトニトリルに、5mLのN,N−ジメチルホルムアミド及び0.067g(1.244mmol)のカリウムtert−ブトキシドを添加し、その混合物を70℃で5時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れた。その混合物を、順次、水、0.1N 水性塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、1.008g(理論値の46%)の、エリトロ−メチル 4−シアノ−4−(3,4−ジフオロフェニル)−3−(5−フオロピリジン−3−イル)ブタノエートとトレオ−メチル 4−シアノ−4−(3,4−ジフオロフェニル)−3−(5−フオロピリジン−3−イル)ブタノエートの混合物(エリトロ−Ibb748:トレオ−Ibb748=60:40)を得た。その立体配置は、それぞれ、1H−NMR(CDCl3)において、4.12ppm及び4.48ppmにおけるそれぞれのCHCN二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。CDCl3中の1H−NMRについては、表2を参照されたい。
実施例A2で得られたジアステレオマーメチル 4−シアノ−4−(3,4−ジフオロフェニル)−3−(5−フオロピリジン−3−イル)ブタノエートの混合物をキラル固相 [Chiralpak IC、20μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(80mL/分のn−ヘプタン/2−プロパノール(80:20)]に付して、0.130gの(3S,4S)−メチル 4−シアノ−4−(3,4−ジフオロフェニル)−3−(5−フオロピリジン−3−イル)ブタノエートを得た。これは、4種類の立体異性体の内の2番目に溶離したものであった(保持時間=20.0分)。CDCl3中の1H−NMR及び分析的HPLCにおける保持時間については、表2を参照されたい。
実施例A3で得られたジアステレオマーメチル 4−シアノ−4−(3,4−ジフオロフェニル)−3−(5−フオロピリジン−3−イル)ブタノエートの混合物をキラル固相 [Chiralpak IC、20μm、(250×50)−mmカラム]での分取クロマトグラフィー[(80mL/分のn−ヘプタン/2−プロパノール(80:20)]に付して、0.134gの(3R,4R)−メチル 4−シアノ−4−(3,4−ジフオロフェニル)−3−(5−フオロピリジン−3−イル)ブタノエートを得た。これは、4種類の立体異性体の内の最後に溶離したものであった(保持時間=26.7分)。CDCl3中の1H−NMR及び分析的HPLCにおける保持時間については、表2を参照されたい。
参照することを目的として、以下の表2〜表2fにおいて個々の化合物に対して特定の番号(=実施例番号)が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」(列番号)〔この列番号は、表1の第1カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「(式番号)(列番号)」の化学構造は、表1の式番号及び列番号によって、個々の表の上の式によって明瞭に定義される。例えば:
表2の番号「Iba1」の実施例は、式(Ib)〔式中、R1=H(=水素)[=式(Iba)]、並びに、(R2)n=H(=水素)、及び、Q=3−フオロピリジン−2−イル(これは、表1の列1に従って定義される)〕で表される化合物である。
式(Iba)〜式(Ibz)で表される化合物の例は、いずれの場合にもラセミエリトロ/トレオ混合物(比率 70:30〜30:70)の形態にある、それぞれの式(Iba)〜式(Ibz)〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。
式(Ib)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibg)、(Ibh)、(Ibi)、(Ibj)、(Ibk)、(Ibl)、(Ibm)、(Ibn)、(Ibo)、(Ibp)、(Ibq)、(Ibr)、(Ibs)、(Ibt)、(Ibu)、(Ibv)、(Ibw)、(Ibx)、(Iby)及び(Ibz)〔式中、(R2)n及びQは、それぞれ、表1中で定義されているとおりである〕で表される化合物のトレオ化合物、トレオ−1化合物及びトレオ−2化合物。
式(トレオ−Iba)〜式(トレオ−Ibz)で表される化合物の例(表U2を参照されたい)は、トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある、当該式〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。
式(トレオ−2−Iba)〜式(トレオ−2−Ibz)で表される化合物の例(表U2を参照されたい)は、富化された形態[=(3R,4R)−形態が80%eeを超えている]にある、当該式〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なトレオ−2化合物である。
式(トレオ−1−Iba)〜式(トレオ−1−Ibz)で表される化合物の例(表U2を参照されたい)は、富化された形態[=(3S,4S)−形態が80%eeを超えている]にある、当該式〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なトレオ−1化合物である。
式(Ib)、(Iba)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibg)、(Ibh)、(Ibi)、(Ibj)、(Ibk)、(Ibl)、(Ibm)、(Ibn)、(Ibo)、(Ibp)、(Ibq)、(Ibr)、(Ibs)、(Ibt)、(Ibu)、(Ibv)、(Ibw)、(Ibx)、(Iby)及び(Ibz)〔式中、(R2)n及びQは、それぞれ、は、表1中で定義されているとおりである〕で表される化合物のエリトロ化合物、エリトロ−1化合物及びエリトロ−2化合物。
式(エリトロ−Iba)〜式(エリトロ−Ibz)で表される化合物の例(表U3を参照されたい)は、エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある、当該式〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。
式(エリトロ−2−Iba)〜式(エリトロ−2−Ibz)で表される化合物の例(表U3を参照されたい)は、富化された形態[=(3R,4S)−形態が80%eeを超えている]にある、当該式〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なエリトロ−2化合物である。
式(エリトロ−1−Iba)〜式(エリトロ−1−Ibz)で表される化合物の例(表U3を参照されたい)は、富化された形態[=(3S,4R)−形態が80%eeを超えている]にある、当該式〔式中、基(R2)nとQの構造的組合せは、表1の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なエリトロ−1化合物である。
試験方法:
(1) NMR=1H−NMRデータ(400MHz,CDCl3);特有の化学シフト[ppm]が当該実施例に関して示されている。
移動相a:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(60:40)、Chromasolv、流量:1.0mL/分;
移動相b:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(70:30)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
移動相c:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(80:20)、Chromasolv、流量:1.0mL/分。
移動相e:(n−ヘプタン:2−プロパノール)、(90:10)、Chromasolv、流量:1.0mL/分。
Ex.Ibb4(エリトロ−Ibb4とトレオ−Ibb4のジアステレオマー混合物), NMR:2.66(dd,1H,エリトロ−Ibb4),2.94(dd,1H,エリトロ−Ibb4),3.06(dd,1H,トレオ−Ibb4),3.31(dd,1H,トレオ−Ibb4),3.53(s,3H,エリトロ−Ibb4),3.57(s,3H,トレオ−Ibb4),4.24(d,1H,トレオ−Ibb4),4.31(d,1H,エリトロ−Ibb4),6.92(t,2H),7.08(t,2H),8.38(m,1H,トレオ−Ibb4),8.43(m,1H,エリトロ−Ibb4);
Ex.Ibb5(エリトロ−Ibb5とトレオ−Ibb5のジアステレオマー混合物), NMR:2.67(dd,1H),2.95(dd,1H),3.04(dd,1H),3.30(dd,1H),3.54(s,3H),3.58(s,3H),4.25(d,1H),4.31(d,1H),8.39(m,1H),8.43(m,1H);
Ex.Ibb10(エリトロ−Ibb10とトレオ−Ibb10のジアステレオマー混合物), NMR:2.75(dd,1H,エリトロ−Ibb10),2.96(dd,1H,エリトロ−Ibb10),3.09(dd,1H,トレオ−Ibb10),3.30(dd,1H,トレオ−Ibb10),3.58(s,3H,エリトロ−Ibb10),3.59(s,3H,トレオ−Ibb10),8.40(m,1H,トレオ−Ibb10),8.44(m,1H,エリトロ−Ibb10);
Ex.Ibb19(エリトロ−Ibb19とトレオ−Ibb19のジアステレオマー混合物), NMR:2.71(dd,1H),2.94(dd,1H),3.06(dd,1H),3.28(dd,1H),3.56(s,3H),3.59(s,3H),4.25(d,1H),4.35(d,1H),8.38(m,1H),8.43(m,1H);
Ex.エリトロ−Ibb19, NMR:2.71(dd,1H),2.94(dd,1H),3.56(s,3H),4.13(m,1H),4.35(d,1H),7.05(m,1H),7.23(m,1H),7.38(m,1H),8.43(m,1H);
Ex.トレオ−Ibb19, NMR:3.06(dd,1H),3.28(dd,1H),3.59(s,3H),4.13(m,1H),4.25(d,1H),6.89(m,1H),6.96(m,1H),7.03(m,1H),7.18(m,1H),8.38(m,1H);
Ex.Ibb22(エリトロ−Ibb22とトレオ−Ibb22のジアステレオマー混合物), NMR:2.71(dd,1H),2.94(dd,1H),3.06(dd,1H),3.28(dd,1H),3.56(s,3H),3.59(s,3H),4.27(d,1H),4.37(d,1H),8.38(m,1H),8.43(m,1H);
Ex.Ibb28(エリトロ−Ibb28とトレオ−Ibb28のジアステレオマー混合物), NMR:2.60(dd,1H,エリトロ−Ibb28),2.95(dd,1H,エリトロ−Ibb28),3.96(dd,1H,トレオ−Ibb28),3.40(dd,1H,トレオ−Ibb28),3.49(s,3H,エリトロ−Ibb28),3.54(s,3H,トレオ−Ibb28),7.10(dd,1H,トレオ−Ibb28),7.18(dd,1H,エリトロ−Ibb28),7.53(dd,1H,トレオ−Ibb28),7.70(dd,1H,エリトロ−Ibb28),8.51(m,1H,トレオ−Ibb28),8.52(m,1H,エリトロ−Ibb28);
Ex.Ibb30(エリトロ−Ibb30とトレオ−Ibb30のジアステレオマー混合物), NMR:2.65(dd,1H,エリトロ−Ibb30),2.96(dd,1H,エリトロ−Ibb30),2.93(dd,1H,トレオ−Ibb30),3.37(dd,1H,トレオ−Ibb30),3.53(s,3H,エリトロ−Ibb30),3.55(s,3H,トレオ−Ibb30),7.55(dd,1H),7.70(dd,1H),8.51(m,1H),8.52(m,1H);
Ex.Ibb32(エリトロ−Ibb32とトレオ−Ibb32のジアステレオマー混合物), NMR:2.63(dd,1H,エリトロ−Ibb32),2.93(dd,1H,エリトロ−Ibb32),2.99(dd,1H,トレオ−Ibb32),3.35(dd,1H,トレオ−Ibb32),3.52(s,3H,エリトロ−Ibb32),3.56(s,3H,トレオ−Ibb32),6.94(t,2H,トレオ−Ibb32),7.53(dd,1H,トレオ−Ibb32),7.70(dd,1H,エリトロ−Ibb32),8.49(m,1H,トレオ−Ibb32),8.51(m,1H,エリトロ−Ibb32);
Ex.Ibb37(エリトロ−Ibb37とトレオ−Ibb37のジアステレオマー混合物), NMR:2.73(dd,1H,エリトロ−Ibb37),2.96(dd,1H,エリトロ−Ibb37),3.02(dd,1H,トレオ−Ibb37),3.35(dd,1H,トレオ−Ibb37),3.58(s,3H,エリトロ−Ibb37),3.59(s,3H,トレオ−Ibb37),7.13(dd,1H,トレオ−Ibb37),7.20(dd,1H,エリトロ−Ibb37),8.51(m,1H,トレオ−Ibb37),8.52(m,1H,エリトロ−Ibb37);
Ex.Ibb46(エリトロ−Ibb46とトレオ−Ibb46のジアステレオマー混合物), NMR:3.55(s,3H),3.57(s,3H),7.54(dd,1H,トレオ−Ibb46),7.70(dd,1H,エリトロ−Ibb46),8.50(m,1H,トレオ−Ibb46),8.52(m,1H,エリトロ−Ibb46);
Ex.Ibb49(エリトロ−Ibb49とトレオ−Ibb49のジアステレオマー混合物), NMR:3.55(s,3H),3.57(s,3H),7.27(m,1H,トレオ−Ibb49),7.38(m,1H,エリトロ−Ibb49),7.57(dd,1H,トレオ−Ibb49),7.70(dd,1H,エリトロ−Ibb49),8.50(m,1H,トレオ−Ibb49),8.52(m,1H,エリトロ−Ibb49);
Ex.Ibb109(エリトロ−Ibb109とトレオ−Ibb109のジアステレオマー混合物), NMR:2.57(dd,1H,エリトロ−Ibb109),2.88(dd,1H,エリトロ−Ibb109),3.05(dd,1H,トレオ−Ibb109),3.20(dd,1H,トレオ−Ibb109),3.52(s,3H,エリトロ−Ibb109),3.58(s,3H,トレオ−Ibb109),4.29(d,1H),4.31(d,1H),8.45(d,1H,トレオ−Ibb109),8.50(d,1H,エリトロ−Ibb109);
Ex.Ibb111(エリトロ−Ibb111とトレオ−Ibb111のジアステレオマー混合物), NMR:2.59(dd,1H,エリトロ−Ibb111),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb111),3.06(dd,1H,トレオ−Ibb111),3.16(dd,1H,トレオ−Ibb111),3.52(s,3H,エリトロ−Ibb111),3.59(s,3H,トレオ−Ibb111),8.45(d,1H,トレオ−Ibb111),8.50(d,1H,エリトロ−Ibb111);
Ex.Ibb113(エリトロ−Ibb113とトレオ−Ibb113のジアステレオマー混合物), NMR:2.60(dd,1H,エリトロ−Ibb113),2.87(dd,1H,エリトロ−Ibb113),3.03(dd,1H,トレオ−Ibb113),3.16(dd,1H,トレオ−Ibb113),3.54(s,3H,エリトロ−Ibb113),3.60(s,3H,トレオ−Ibb113),4.32(d,1H),4.34(d,1H),8.47(d,1H,トレオ−Ibb113),8.51(d,1H,エリトロ−Ibb113);
Ex.Ibb118(エリトロ−Ibb118とトレオ−Ibb118のジアステレオマー混合物), NMR:2.65(dd,1H,エリトロ−Ibb118),2.88(dd,1H,エリトロ−Ibb118),3.07(dd,1H,トレオ−Ibb118),3.15(dd,1H,トレオ−Ibb118),3.57(s,3H,エリトロ−Ibb118),3.61(s,3H,トレオ−Ibb118),8.48(d,1H,トレオ−Ibb118),8.50(d,1H,エリトロ−Ibb118);
Ex.Ibb127(エリトロ−Ibb127とトレオ−Ibb127のジアステレオマー混合物), NMR:2.62(dd,1H,エリトロ−Ibb127),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb127),3.09(m,2H,トレオ−Ibb127),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb127),3.60(s,3H,トレオ−Ibb127),8.46(d,1H,トレオ−Ibb127),8.50(d,1H,エリトロ−Ibb127);
Ex.エリトロ−Ibb127, NMR:2.62(dd,1H),2.86(dd,1H),3.56(s,3H),3.66(m,1H),4.34(d,1H),7.05(m,1H),8.50(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb127, NMR:3.09(m,2H),3.60(s,3H),3.66(m,1H),4.37(d,1H),6.86(m,1H),6.95(m,2H),7.05(m,1H),7.15(dd,1H),8.46(d,1H);
Ex.Ibb130(エリトロ−Ibb130とトレオ−Ibb130のジアステレオマー混合物), NMR:2.62(dd,1H,エリトロ−Ibb130),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb130),3.09(m,2H,トレオ−Ibb130),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb130),3.60(s,3H,トレオ−Ibb130),4.36(d,1H),4.40(d,1H),8.45(d,1H,トレオ−Ibb130),8.50(d,1H,エリトロ−Ibb130);
Ex.Ibb190(エリトロ−Ibb190とトレオ−Ibb190のジアステレオマー混合物), NMR:2.56(dd,1H,エリトロ−Ibb190),2.88(dd,1H,エリトロ−Ibb190),3.07(dd,1H,トレオ−Ibb190),3.18(dd,1H,トレオ−Ibb190),3.51(s,3H,エリトロ−Ibb190),3.57(s,3H,トレオ−Ibb190),6.81(d,1H,トレオ−Ibb190),7.61(dd,1H,エリトロ−Ibb190),8.52(d,1H,トレオ−Ibb190),8.56(d,1H,エリトロ−Ibb190);
Ex.Ibb192(エリトロ−Ibb192とトレオ−Ibb192のジアステレオマー混合物), NMR:2.59(dd,1H,エリトロ−Ibb192),2.90(dd,1H,エリトロ−Ibb192),3.07(dd,1H,トレオ−Ibb192),3.15(dd,1H,トレオ−Ibb192),3.54(s,3H,エリトロ−Ibb192),3.58(s,3H,トレオ−Ibb192),7.44(dd,1H,トレオ−Ibb192),7.61(dd,1H,エリトロ−Ibb192),8.52(d,1H,トレオ−Ibb192),8.55(d,1H,エリトロ−Ibb192);
Ex.Ibb193(エリトロ−Ibb193とトレオ−Ibb193のジアステレオマー混合物), NMR:2.58(dd,1H,エリトロ−Ibb193),2.89(dd,1H,エリトロ−Ibb193),3.08(dd,1H,トレオ−Ibb193),3.19(dd,1H,トレオ−Ibb193),3.53(s,3H,エリトロ−Ibb193),3.58(s,3H,トレオ−Ibb193),6.82(d,1H,トレオ−Ibb193),7.15(d,1H,エリトロ−Ibb193),7.43(dd,1H,トレオ−Ibb193),7.61(dd,1H,エリトロ−Ibb193),8.51(d,1H,トレオ−Ibb193),8.55(d,1H,エリトロ−Ibb193);
Ex.トレオ−Ibb193, NMR:3.08(dd,1H),3.19(dd,1H),3.58(s,3H),3.69(m,1H),4.29(d,1H),6.82(d,1H),6.95(m,2H),7.07(m,2H),7.43(dd,1H),8.51(d,1H);
Ex.Ibb194(エリトロ−Ibb194とトレオ−Ibb194のジアステレオマー混合物), NMR:2.59(dd,1H,エリトロ−Ibb194),2.88(dd,1H,エリトロ−Ibb194),3.06(dd,1H,トレオ−Ibb194),3.15(dd,1H,トレオ−Ibb194),3.54(s,3H,エリトロ−Ibb194),3.58(s,3H,トレオ−Ibb194),7.45(dd,1H,トレオ−Ibb194),7.62(dd,1H,エリトロ−Ibb194),8.52(d,1H,トレオ−Ibb194),8.56(d,1H,エリトロ−Ibb194);
Ex.Ibb208(エリトロ−Ibb208とトレオ−Ibb208のジアステレオマー混合物), NMR,[D6]−DMSO:3.41(s,3H,エリトロ−Ibb208),3.47(s,3H,トレオ−Ibb208),7.27(d,1H,トレオ−Ibb208),7.33(d,1H,エリトロ−Ibb208),7.81(dd,1H,トレオ−Ibb208),7.90(dd,1H,エリトロ−Ibb208),8.55(d,1H,トレオ−Ibb208),8.64(d,1H,エリトロ−Ibb208);
Ex.エリトロ−Ibb208, NMR:2.60(dd,1H),2.86(dd,1H),3.56(s,3H),3.68(m,1H),4.31(d,1H),7.05(m,1H),7.14(d,1H),7.62(dd,1H),8.56(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb208, NMR:3.10(m,2H),3.59(s,3H),3.69(m,1H),4.32(d,1H),6.82(m,1H),6.87(d,1H),6.97(m,1H),7.03(m,1H),7.46(dd,1H),8.51(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb208, NMR:3.10(m,2H),3.59(s,3H),3.69(m,1H),4.32(d,1H),6.82(m,1H),6.87(d,1H),6.97(m,1H),7.03(m,1H),7.46(dd,1H),8.51(d,1H); キラルHPLC:7.6分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb208, NMR:3.10(m,2H),3.59(s,3H),3.69(m,1H),4.32(d,1H),6.82(m,1H),6.87(d,1H),6.97(m,1H),7.03(m,1H),7.46(dd,1H),8.51(d,1H); キラルHPLC:8.7分,移動相c;
Ex.Ibb210(エリトロ−Ibb210とトレオ−Ibb210のジアステレオマー混合物), NMR:2.63(dd,1H,エリトロ−Ibb210),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb210),3.07(m,2H,トレオ−Ibb210),3.58(s,3H,エリトロ−Ibb210),3.60(s,3H,トレオ−Ibb210),6.78(dd,2H,トレオ−Ibb210),6.92(d,1H,トレオ−Ibb210),6.98(dd,2H,エリトロ−Ibb210),7.15(d,1H,エリトロ−Ibb210),7.50(dd,1H,トレオ−Ibb210),7.63(dd,1H,エリトロ−Ibb210),8.52(d,1H,トレオ−Ibb210),8.56(d,1H,エリトロ−Ibb210);
Ex.トレオ−Ibb210, NMR:3.07(m,2H),3.60(s,3H),3.69(m,1H),4.34(d,1H),6.78(dd,2H),6.92(d,1H),7.50(dd,1H),8.52(d,1H);
Ex.Ibb211(エリトロ−Ibb211とトレオ−Ibb211のジアステレオマー混合物), NMR:2.59(dd,1H,エリトロ−Ibb211),2.88(dd,1H,エリトロ−Ibb211),3.08(m,2H,トレオ−Ibb211),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb211),3.59(s,3H,トレオ−Ibb211),7.48(dd,1H,トレオ−Ibb211),7.62(dd,1H,エリトロ−Ibb211),8.52(d,1H,トレオ−Ibb211),8.56(d,1H,エリトロ−Ibb211);
Ex.トレオ−Ibb211, NMR:3.08(m,2H),3.59(s,3H),3.69(m,1H),4.34(d,1H),6.83(m,1H),6.89(d,1H),6.95(dd,1H),7.29(m,1H),7.48(dd,1H),8.52(d,1H);
Ex.Ibb212(エリトロ−Ibb212とトレオ−Ibb212のジアステレオマー混合物), NMR:2.62(dd,1H,エリトロ−Ibb212),2.87(dd,1H,エリトロ−Ibb212),3.09(m,2H,トレオ−Ibb212),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb212),3.59(s,3H,トレオ−Ibb212),7.10(dd,1H,エリトロ−Ibb212),7.15(d,1H,エリトロ−Ibb212),7.48(dd,1H,トレオ−Ibb212),7.62(dd,1H,エリトロ−Ibb212),8.52(d,1H,トレオ−Ibb212),8.56(d,1H,エリトロ−Ibb212);
Ex.トレオ−Ibb212, NMR:3.09(m,2H),3.59(s,3H),3.70(m,1H),4.34(d,1H),6.78(m,1H),6.90(d,1H),6.93(dd,1H),7.43(dd,1H),7.48(dd,1H),8.52(d,1H);
Ex.Ibb215(エリトロ−Ibb215とトレオ−Ibb215のジアステレオマー混合物), NMR:2.61(dd,1H,エリトロ−Ibb215),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb215),3.08(m,2H,トレオ−Ibb215),3.55(s,3H,エリトロ−Ibb215),3.59(s,3H,トレオ−Ibb215),7.47(dd,1H,トレオ−Ibb215),7.62(dd,1H,エリトロ−Ibb215),8.52(d,1H,トレオ−Ibb215),8.56(d,1H,エリトロ−Ibb215);
Ex.トレオ−Ibb215, NMR:3.08(m,2H),3.59(s,3H),3.69(m,1H),4.31(d,1H),6.87(d,1H),6.95(m,1H),7.01(t,1H),7.20(m,1H),7.47(dd,1H),8.52(d,1H);
Ex.Ibb325(エリトロ−Ibb325とトレオ−Ibb325のジアステレオマー混合物), NMR:2.50(dd,1H,エリトロ−Ibb325),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb325),3.10(dd,1H,トレオ−Ibb325),3.18(dd,1H,トレオ−Ibb325),3.50(s,3H,エリトロ−Ibb325),3.58(s,3H,トレオ−Ibb325),4.26(d,1H),4.34(d,1H),6.79(d.1H,トレオ−Ibb325),7.62(m,1H,エリトロ−Ibb325);
Ex.Ibb327(エリトロ−Ibb327とトレオ−Ibb327のジアステレオマー混合物), NMR:2.53(dd,1H,エリトロ−Ibb327),2.88(dd,1H,エリトロ−Ibb327),3.09(dd,1H,トレオ−Ibb327),3.17(dd,1H,トレオ−Ibb327),3.53(s,3H,エリトロ−Ibb327),3.60(s,3H,トレオ−Ibb327),4.29(d,1H,トレオ−Ibb327),4.37(d,1H,エリトロ−Ibb327),7.40(m.1H,トレオ−Ibb327),7.63(m,1H,エリトロ−Ibb327);
Ex.Ibb328(エリトロ−Ibb328とトレオ−Ibb328のジアステレオマー混合物), NMR:2.51(dd,1H,エリトロ−Ibb328),2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb328),3.09(dd,1H,トレオ−Ibb328),3.16(dd,1H,トレオ−Ibb328),3.52(s,3H,エリトロ−Ibb328),3.60(s,3H,トレオ−Ibb328),4.29(d,1H),4.37(d,1H),6.79(d,1H),6.93(t,2H),7.40(m.1H,トレオ−Ibb328),7.63(m,1H,エリトロ−Ibb328);
Ex.Ibb329(エリトロ−Ibb329とトレオ−Ibb329のジアステレオマー混合物), NMR:2.52(dd,1H),2.87(dd,1H),3.05(dd,1H),3.10(dd,1H),3.53(s,3H),3.60(s,3H),4.27(d,1H),4.35(d,1H),6.83(d,1H),7.00(m,1H),7.43(m.1H),7.63(m,1H);
Ex.Ibb334(エリトロ−Ibb334とトレオ−Ibb334のジアステレオマー混合物), NMR:2.57(dd,1H,エリトロ−Ibb334),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb334),3.10(m,2H,トレオ−Ibb334),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb334),3.67(s,3H,トレオ−Ibb334),6.83(d,1H,トレオ−Ibb334);
Ex.Ibb343(エリトロ−Ibb343とトレオ−Ibb343のジアステレオマー混合物), NMR:2.55(dd,1H,エリトロ−Ibb343),2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb343),3.10(m,2H,トレオ−Ibb343),3.55(s,3H,エリトロ−Ibb343),3.61(s,3H,トレオ−Ibb343),4.31(d,1H),4.36(d,1H),7.44(m,1H),7.63(m,1H);
Ex.Ibb346(エリトロ−Ibb346とトレオ−Ibb346のジアステレオマー混合物), NMR:2.55(dd,1H,エリトロ−Ibb346),2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb346),3.10(m,2H,トレオ−Ibb346),3.55(s,3H,エリトロ−Ibb346),3.61(s,3H,トレオ−Ibb346),4,32(d,1H),4.39(d,1H),7.44(m,1H),7.63(m,1H);
Ex.Ibb352(エリトロ−Ibb352とトレオ−Ibb352のジアステレオマー混合物), NMR:2.50(dd,1H,エリトロ−Ibb352),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb352),3.07(dd,1H,トレオ−Ibb352),3.17(dd,1H,トレオ−Ibb352),3.51(s,3H,エリトロ−Ibb352),3.59(s,3H,トレオ−Ibb352),4.26(d,1H),4.35(d,1H),6.83(m,1H);
Ex.Ibb354(エリトロ−Ibb354とトレオ−Ibb354のジアステレオマー混合物), NMR:2.54(dd,1H,エリトロ−Ibb354),2.86(dd,1H,エリトロ−Ibb354),3.06(dd,1H,トレオ−Ibb354),3.15(dd,1H,トレオ−Ibb354),3.54(s,3H,エリトロ−Ibb354),3.60(s,3H,トレオ−Ibb354),4.29(d,1H),4.37(d,1H),7.42(d,1H),7.50(d,1H);
Ex.Ibb355(エリトロ−Ibb355とトレオ−Ibb355のジアステレオマー混合物), NMR:2.52(dd,1H,エリトロ−Ibb355),2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb355),3.08(dd,1H,トレオ−Ibb355),3.13(dd,1H,トレオ−Ibb355),3.53(s,3H,エリトロ−Ibb355),3.60(s,3H,トレオ−Ibb355),4.29(d,1H),4.36(d,1H),6.96(t,2H),7.41(d,1H),7.51(m,1H);
Ex.Ibb356(エリトロ−Ibb356とトレオ−Ibb356のジアステレオマー混合物), NMR:2.52(dd,1H),2.87(dd,1H),3.08(dd,1H),3.13(dd,1H),3.54(s,3H),3.60(s,3H),4.27(d,1H),4.36(d,1H);
Ex.Ibb361(エリトロ−Ibb361とトレオ−Ibb361のジアステレオマー混合物), NMR:2.57(dd,1H,エリトロ−Ibb361),2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb361),3.10(m,2H,トレオ−Ibb361),3.57(s,3H,エリトロ−Ibb361),3.62(s,3H,トレオ−Ibb361),4.43(d,1H),4.47(d,1H);
Ex.Ibb370(エリトロ−Ibb370とトレオ−Ibb370のジアステレオマー混合物), NMR:2.55(dd,1H,エリトロ−Ibb370),2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb370),3.09(m,2H,トレオ−Ibb370),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb370),3.61(s,3H,トレオ−Ibb370),4.31(d,1H),4.37(d,1H),7.41(m,1H),7.52(m,1H);
Ex.Ibb373(エリトロ−Ibb373とトレオ−Ibb373のジアステレオマー混合物), NMR:2.56(dd,1H,エリトロ−Ibb373),2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb373),3.09(m,2H,トレオ−Ibb373),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb373),3.61(s,3H,トレオ−Ibb373),4.32(d,1H),4.39(d,1H);
Ex.Ibb435(エリトロ−Ibb435とトレオ−Ibb435のジアステレオマー混合物), NMR:2.70(dd,1H,エリトロ−Ibb435),2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb435),3.11(dd,1H,トレオ−Ibb435),3.22(dd,1H,トレオ−Ibb435),3.56(s,3H,エリトロ−Ibb435),3.62(s,3H,トレオ−Ibb435),4.12(m,1H,トレオ−Ibb435),4.25(d,1H,エリトロ−Ibb435),6.81(dd,1H,トレオ−Ibb435),8.02(dd,1H,トレオ−Ibb435),8.17(m,1H,エリトロ−Ibb435);
Ex.Ibb451(エリトロ−Ibb451とトレオ−Ibb451のジアステレオマー混合物), NMR:2.74(dd,1H,エリトロ−Ibb451),2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb451),3.09(dd,1H,トレオ−Ibb451),3.21(dd,1H,トレオ−Ibb451),3.59(s,3H,エリトロ−Ibb451),3.63(s,3H,トレオ−Ibb451),4.10(m,2H,トレオ−Ibb451),4.26(d,1H,エリトロ−Ibb451),6.84(dd,1H,トレオ−Ibb451),8.04(dd,1H,トレオ−Ibb451),8.18(m,1H,エリトロ−Ibb451);
Ex.エリトロ−Ibb451, NMR:2.74(dd,1H),2.84(dd,1H),3.59(s,3H),4.02(q,1H),4.26(d,1H),7.09(m,2H),7.21(m,2H),8.18(dd,1H);
Ex.エリトロ−2−Ibb451, NMR:2.74(dd,1H),2.84(dd,1H),3.59(s,3H),4.02(q,1H),4.26(d,1H),7.09(m,2H),7.21(m,2H),8.18(dd,1H); キラルHPLC:16.9分,移動相c;
Ex.トレオ−1−Ibb451, NMR:3.09(dd,1H),3.21(dd,1H),3.63(s,3H),4.10(m,2H),6.84(dd,1H),6.92(m,1H),7.06(m,2H),8.04(dd,1H); キラルHPLC:11.5分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb451, NMR:3.09(dd,1H),3.21(dd,1H),3.63(s,3H),4.10(m,2H),6.84(dd,1H),6.92(m,1H),7.06(m,2H),8.04(dd,1H); キラルHPLC:14.9分,移動相c;
Ex.Ibb454(エリトロ−Ibb454とトレオ−Ibb454のジアステレオマー混合物), NMR:2.75(dd,1H,エリトロ−Ibb454),2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb454),3.09(dd,1H,トレオ−Ibb454),3.22(dd,1H,トレオ−Ibb454),3.58(s,3H,エリトロ−Ibb454),3.63(s,3H,トレオ−Ibb454),4.12(m,1H,トレオ−Ibb454),4.27(d,1H,エリトロ−Ibb454),6.85(dd,1H,トレオ−Ibb454),7.45(dd,1H),8.05(dd,1H,トレオ−Ibb454),8.18(m,1H,エリトロ−Ibb454);
Ex.Ibb458(エリトロ−Ibb458とトレオ−Ibb458のジアステレオマー混合物), NMR:2.73(dd,1H,エリトロ−Ibb458),2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb458),3.10(dd,1H,トレオ−Ibb458),3.21(dd,1H,トレオ−Ibb458),3.58(s,3H,エリトロ−Ibb458),3.63(s,3H,トレオ−Ibb458),4.10(m,1H,トレオ−Ibb458),4.24(d,1H,エリトロ−Ibb458),6.84(dd,1H,トレオ−Ibb458),8.05(dd,1H,トレオ−Ibb458),8.19(m,1H,エリトロ−Ibb458);
Ex.Ibb730(エリトロ−Ibb730とトレオ−Ibb730のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb730),2.93(dd,2H,トレオ−Ibb730),3.03(dd,1H,エリトロ−Ibb730),3.58(s,3H,トレオ−Ibb730),3.68(s,3H,エリトロ−Ibb730),3.73(q,1H,トレオ−Ibb730),4.12(d,1H,トレオ−Ibb730),4.41(d,1H,エリトロ−Ibb730),7.11(m,2H,エリトロ−Ibb730),7.19(m,2H,トレオ−Ibb730),7.94(m,1H,エリトロ−Ibb730),8.22(m,1H,トレオ−Ibb730);
Ex.Ibb732(エリトロ−Ibb732とトレオ−Ibb732のジアステレオマー混合物), NMR:2.85(dd,1H,エリトロ−Ibb732),2.92(d,2H,トレオ−Ibb732),3.05(dd,1H,エリトロ−Ibb732),3.59(s,3H,トレオ−Ibb732),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb732),4.13(d,1H,トレオ−Ibb732),4.47(d,1H,エリトロ−Ibb732),7.94(t,1H,エリトロ−Ibb732),8.24(t,1H,トレオ−Ibb732);
Ex.エリトロ−1−Ibb732, NMR:2.85(dd,1H),3.05(dd,1H),3.65(q,1H),3.70(s,3H),4.46(d,1H),6.87(m,1H),7.00(m,1H),7.04(m,1H),7.29(m,2H),7.94(s,1H),8.40(d,1H); キラルHPLC:9.1分,移動相b;
Ex.エリトロ−2−Ibb732, NMR:2.85(dd,1H),3.05(dd,1H),3.65(q,1H),3.70(s,3H),4.46(d,1H),6.87(m,1H),7.00(m,1H),7.04(m,1H),7.29(m,2H),7.94(s,1H),8.40(d,1H); キラルHPLC:11.6分,移動相b;
Ex.トレオ−Ibb732, NMR:2.92(m,2H),3.59(s,3H),3.71(q,1H),4.13(d,1H),6.95(m,1H),6.97(m,1H),7.15(m,1H),7.27(m,1H),8.24(bs,1H),8.40(bs,1H); キラルHPLC:10.5分,移動相b;
Ex.Ibb734(エリトロ−Ibb734とトレオ−Ibb734のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb734),2.92(m,2H,トレオ−Ibb734),3.04(dd,1H,エリトロ−Ibb734),3.59(s,3H,トレオ−Ibb734),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb734),4.11(d,1H,トレオ−Ibb734),4.44(d,1H,エリトロ−Ibb734),7.94(m,1H,エリトロ−Ibb734),8.24(m,1H,トレオ−Ibb734);
Ex.エリトロ−2−Ibb734, NMR:2.84(dd,1H),3.04(dd,1H),3.64(q,1H),3.70(s,3H),4.44(d,1H),6.98(m,1H),7.17(m,1H),7.28(m,1H),7.31(m,1H),7.94(m,1H),8.40(m,1H); キラルHPLC:20.0分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb734, NMR:2.92(m,2H),3.59(s,3H),3.72(q,1H),4.11(d,1H),7.06(m,1H),7.22(m,1H),7.29(m,1H),7.33(m,1H),8.24(m,1H),8.41(m,1H); キラルHPLC:17.0分,移動相c;
Ex.Ibb739(エリトロ−Ibb739とトレオ−Ibb739のジアステレオマー混合物), NMR:2.87(dd,1H,エリトロ−Ibb739),2.93(d,2H,トレオ−Ibb739),3.09(dd,1H,エリトロ−Ibb739),3.61(s,3H,トレオ−Ibb739),3.73(s,3H,エリトロ−Ibb739),4.21(d,1H,トレオ−Ibb739),4.60(d,1H,エリトロ−Ibb739),7.86(m,1H,エリトロ−Ibb739),8.20(m,1H,トレオ−Ibb739);
Ex.Ibb748(エリトロ−Ibb748とトレオ−Ibb748のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb748),3.05(dd,1H,エリトロ−Ibb748),3.61(s,3H,トレオ−Ibb748),3.71(s,3H,エリトロ−Ibb748),4.12(d,1H,トレオ−Ibb748),4,48(d,1H,エリトロ−Ibb748),7.93(t,1H,エリトロ−Ibb748),8.22(t,1H,トレオ−Ibb748);
Ex.エリトロ−1−Ibb748, NMR:2.84(dd,1H),3.05(dd,1H),3.61(m,1H),3.71(s,3H),4.48(d,1H),6.87(m,1H),6.99(m,1H),7.14(m,1H),7.29(m,1H),7.93(s,1H),8.41(d,1H); キラルHPLC:10.8分,移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibb748, NMR:2.84(dd,1H),3.05(dd,1H),3.61(m,1H),3.71(s,3H),4.48(d,1H),6.87(m,1H),6.99(m,1H),7.14(m,1H),7.29(m,1H),7.93(s,1H),8.41(d,1H); キラルHPLC:14.3分,移動相c;
Ex.トレオ−1−Ibb748, NMR:2.92(m,2H),3.61(s,3H),3.70(q,1H),4.12(d,1H),6.92(m,1H),7.05(m,1H),7.15(m,1H),7.26(m,1H),8.22(t,1H),8.41(d,1H); キラルHPLC:12.3分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb748, NMR:2.92(m,2H),3.61(s,3H),3.70(q,1H),4.12(d,1H),6.92(m,1H),7.05(m,1H),7.15(m,1H),7.26(m,1H),8.22(bs,1H),8.41(bs,1H); キラルHPLC:15.8分,移動相c;
Ex.Ibb751(エリトロ−Ibb751とトレオ−Ibb751のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb751),2.92(m,2H,トレオ−Ibb751),3.05(dd,1H,エリトロ−Ibb751),3.60(s,3H,トレオ−Ibb751),3.72(s,3H,エリトロ−Ibb751),4.14(d,1H,トレオ−Ibb751),4.48(d,1H,エリトロ−Ibb751);
Ex.エリトロ−Ibb751, NMR:2.84(dd,1H),3.05(dd,1H),3.62(m,1H),3.72(s,3H),4.48(d,1H),6.86(m,1H),6.96(m,1H),7.30(m,1H),7.36(m,1H),7.93(s,1H),8.41(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb751, NMR:2.92(m,2H),3.60(s,3H),3.72(q,1H),4.14(d,1H),6.92(m,1H),7.02(m,1H),7.28(m,1H),7.39(m,1H),8.22(bs,1H),8.42(bs,1H); キラルHPLC:40.0分,移動相d;
Ex.トレオ−2−Ibb751, NMR:2.92(m,2H),3.60(s,3H),3.72(q,1H),4.14(d,1H),6.92(m,1H),7.02(m,1H),7.28(m,1H),7.39(m,1H),8.22(bs,1H),8.42(bs,1H); キラルHPLC:47.0分,移動相d;
Ex.Ibb752(エリトロ−Ibb752とトレオ−Ibb752のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb752),2.92(d,2H,トレオ−Ibb752),3.05(dd,1H,エリトロ−Ibb752),3.60(s,3H,トレオ−Ibb752),3.71(s,3H,エリトロ−Ibb752),4.14(d,1H,トレオ−Ibb752),4.48(d,1H,エリトロ−Ibb752),6.81(dd,1H,エリトロ−Ibb752),6.86(dd,1H,トレオ−Ibb752),6.95(dd,1H,エリトロ−Ibb752),7.00(dd,1H,トレオ−Ibb752),7.93(m,1H,エリトロ−Ibb752),8.23(m,1H,トレオ−Ibb752);
Ex.Ibb755(エリトロ−Ibb755とトレオ−Ibb755のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb755),2.92(m,2H,トレオ−Ibb755),3.05(dd,1H,エリトロ−Ibb755),3.60(s,3H,トレオ−Ibb755),3.71(s,3H,エリトロ−Ibb755),4.11(d,1H,トレオ−Ibb755),4.46(d,1H,エリトロ−Ibb755),7.93(m,1H,エリトロ−Ibb755),8.23(m,1H,トレオ−Ibb755);
Ex.エリトロ−1−Ibb755, NMR:2.84(dd,1H),3.05(dd,1H),3.61(m,1H),3.71(s,3H),4.46(d,1H),6.97(m,1H),7.09(m,1H),7.22(m,1H),7.29(m,1H),7.93(bs,1H),8.41(bs,1H); キラルHPLC:12.0分,移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibb755, NMR:2.84(dd,1H),3.05(dd,1H),3.61(m,1H),3.71(s,3H),4.46(d,1H),6.97(m,1H),7.09(m,1H),7.22(m,1H),7.29(m,1H),7.93(bs,1H),8.41(bs,1H); キラルHPLC:15.7分,移動相c;
Ex.トレオ−1−Ibb755, NMR:2.92(m,2H),3.60(s,3H),3.70(q,1H),4.11(d,1H),7.06(m,1H),7.13(m,1H),7.28(m,2H),8.22(bs,1H),8.42(bs,1H); キラルHPLC:13.0分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb755, NMR:2.92(m,2H),3.60(s,3H),3.70(q,1H),4.11(d,1H),7.06(m,1H),7.13(m,1H),7.28(m,2H),8.22(bs,1H),8.42(bs,1H); キラルHPLC:14.7分,移動相c;
Ex.Ibc892(エリトロ−Ibc892とトレオ−Ibc892のジアステレオマー混合物), NMR:1.14(t,3H,トレオ−Ibc892),1.22(t,3H,エリトロ−Ibc892),2.83(dd,1H,エリトロ−Ibc892),2.86(m,2H,トレオ−Ibc892),3.02(dd,1H,エリトロ−Ibc892),3.60(m,1H,エリトロ−Ibc892),3.69(m,1H,トレオ−Ibc892),7.84(d,1H,エリトロ−Ibc892),8.13(d,1H,トレオ−Ibc892);
Ex.Ibb894(エリトロ−Ibb894とトレオ−Ibb894のジアステレオマー混合物), NMR:2.83(dd,1H,エリトロ−Ibb894),2.87(m,2H,トレオ−Ibb894),3.03(dd,1H,エリトロ−Ibb894),3.58(s,3H,トレオ−Ibb894),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb894),7.88(d,1H,エリトロ−Ibb894),8.15(d,1H,トレオ−Ibb894);
Ex.Ibc894(エリトロ−Ibc894とトレオ−Ibc894のジアステレオマー混合物), NMR:1.15(t,3H,トレオ−Ibc894),1.24(t,3H,エリトロ−Ibc894),2.83(dd,1H,エリトロ−Ibc894),2.88(d,2H,トレオ−Ibc894),3.01(dd,1H,エリトロ−Ibc894),3.60(m,1H,エリトロ−Ibc894),3.68(m,1H,トレオ−Ibc894),7.86(d,1H,エリトロ−Ibc894),8.15(d,1H,トレオ−Ibc894);
Ex.エリトロ−1−Ibc894, NMR:1.24(t,3H),2.83(dd,1H),3.01(dd,1H),3.60(m,1H),4.14(q,2H),4.44(d,1H),6.88(m,2H),7.03(m,1H),7.31(m,2H),7.50(dd,1H),7.86(d,1H); キラルHPLC:17.4分,移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibc894, NMR:1.24(t,3H),2.83(dd,1H),3.01(dd,1H),3.60(m,1H),4.14(q,2H),4.44(d,1H),6.88(m,2H),7.03(m,1H),7.31(m,2H),7.50(dd,1H),7.86(d,1H); キラルHPLC:21.8分,移動相c;
Ex.トレオ−1−Ibc894, NMR:1.15(t,3H),2.88(m,2H),3.68(m,1H),4.03(m,2H),4.12(d,1H),6.94(m,2H),7.06(m,1H),7.33(m,2H),7.50(dd,1H),8.15(d,1H); キラルHPLC:22.4分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibc894, NMR:1.15(t,3H),2.88(m,2H),3.68(m,1H),4.03(m,2H),4.12(d,1H),6.94(m,2H),7.06(m,1H),7.33(m,2H),7.50(dd,1H),8.15(d,1H); キラルHPLC:26.4分,移動相c;
Ex.Ibc895(エリトロ−Ibc895とトレオ−Ibc895のジアステレオマー混合物), NMR:1.15(t,3H,トレオ−Ibc895),1.23(t,3H,エリトロ−Ibc895),2.82(dd,1H,エリトロ−Ibc895),2.89(m,2H,トレオ−Ibc895),3.03(dd,1H,エリトロ−Ibc895),3.56(m,1H,エリトロ−Ibc895),3.68(m,1H,トレオ−Ibc895),4.03(m,2H,トレオ−Ibc895),7.85(m,1H,エリトロ−Ibc895),8.13(m,1H,トレオ−Ibc895);
Ex.エリトロ−Ibc895, NMR:1.23(t,3H),2.82(dd,1H),3.03(dd,1H),3.56(m,1H),4.15(q,2H),4.43(d,1H),7.05(m,4H),7.28(m,1H),7.49(m,1H),7.85(m,1H);
Ex.Ibc896(エリトロ−Ibc896とトレオ−Ibc896のジアステレオマー混合物), NMR:1.15(t,3H,トレオ−Ibc896),1.23(t,3H,エリトロ−Ibc896),2.82(dd,1H,エリトロ−Ibc896),2.87(d,2H,トレオ−Ibc896),3.02(dd,1H,エリトロ−Ibc896),7.88(d,1H,エリトロ−Ibc896),8.17(d,1H,トレオ−Ibc896);
Ex.エリトロ−Ibc896, NMR:1.23(t,3H),2.82(dd,1H),3.02(dd,1H),3.59(m,1H),4.14(q,2H),4.42(d,1H),6.96(m,1H),7.17(m,1H),7.27(m,3H),7.49(dd,1H),7.88(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibc896, NMR:1.23(t,3H),2.82(dd,1H),3.02(dd,1H),3.59(m,1H),4.14(q,2H),4.42(d,1H),6.96(m,1H),7.17(m,1H),7.27(m,3H),7.49(dd,1H),7.88(d,1H); キラルHPLC:18.3分,移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibc896, NMR:1.23(t,3H),2.82(dd,1H),3.02(dd,1H),3.59(m,1H),4.14(q,2H),4.42(d,1H),6.96(m,1H),7.17(m,1H),7.27(m,3H),7.49(dd,1H),7.88(d,1H); キラルHPLC:20.8分,移動相c;
Ex.トレオ−1−Ibc896, NMR:1.15(t,3H),2.87(m,2H),3.68(q,1H),4.03(m,2H),4.09(d,1H),7.04(m,1H),7.22(m,1H),7.29(m,3H),7.50(dd,1H),8.17(d,1H); キラルHPLC:23.2分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibc896, NMR:1.15(t,3H),2.87(m,2H),3.68(q,1H),4.03(m,2H),4.09(d,1H),7.04(m,1H),7.22(m,1H),7.29(m,3H),7.50(dd,1H),8.17(d,1H); キラルHPLC:27.2分,移動相c;
Ex.エリトロ−Ibc901, NMR:1.26(t,3H),2.86(dd,1H),3.07(dd,1H),3.58(m,1H),4.17(q,2H),4.57(d,1H),7.32(m,2H),7.48(m,3H),7.65(m,1H),7.81(d,1H);
Ex.トレオ−Ibc901, NMR:1.16(t,3H),2.88(m,2H),3.70(q,1H),4.04(m,2H),4.19(d,1H),7.30(d,1H),7.41(m,1H),7.49(m,3H),7.66(m,1H),8.14(d,1H);
Ex.Ibc910(エリトロ−Ibc910とトレオ−Ibc910のジアステレオマー混合物), NMR:1.16(t,3H,トレオ−Ibc910),1.24(t,3H,エリトロ−Ibc910),2.82(dd,1H,エリトロ−Ibc910),2.88(m,2H,トレオ−Ibc910),3.03(dd,1H,エリトロ−Ibc910),3.55(m,1H,エリトロ−Ibc910),3.67(m,1H,トレオ−Ibc910),4.05(m,2H,トレオ−Ibc910),7.88(d,1H,エリトロ−Ibc910),8.15(d,1H,トレオ−Ibc910);
Ex.エリトロ−Ibc910, NMR:1.24(t,3H),2.82(dd,1H),3.03(dd,1H),3.55(m,1H),4.15(q,2H),4.45(d,1H),6.85(m,1H),6.98(m,1H),7.12(m,1H),7.31(d,1H),7.50(dd,1H),7.88(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibc910, NMR:1.24(t,3H),2.82(dd,1H),3.03(dd,1H),3.55(m,1H),4.15(q,2H),4.45(d,1H),6.85(m,1H),6.98(m,1H),7.12(m,1H),7.31(d,1H),7.50(dd,1H),7.88(d,1H); キラルHPLC:16.7分,移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibc910, NMR:1.24(t,3H),2.82(dd,1H),3.03(dd,1H),3.55(m,1H),4.15(q,2H),4.45(d,1H),6.85(m,1H),6.98(m,1H),7.12(m,1H),7.31(d,1H),7.50(dd,1H),7.88(d,1H); キラルHPLC:22.1分,移動相c;
Ex.トレオ−Ibc910, NMR:1.16(t,3H),2.88(m,2H),3.67(m,1H),4.05(m,2H),4.11(d,1H),6.90(m,1H),7.04(m,1H),7.15(m,1H),7.30(d,1H),7.50(dd,1H),8.15(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibc910, NMR:1.16(t,3H),2.88(m,2H),3.67(m,1H),4.05(m,2H),4.11(d,1H),6.90(m,1H),7.04(m,1H),7.15(m,1H),7.30(d,1H),7.50(dd,1H),8.15(d,1H); キラルHPLC:12.0分,移動相c;
Ex.Ibc916(エリトロ−Ibc916とトレオ−Ibc916のジアステレオマー混合物), NMR:1.16(t,3H,トレオ−Ibc916),1.24(t,3H,エリトロ−Ibc916),2.82(dd,1H,エリトロ−Ibc916),2.87(m,2H,トレオ−Ibc916),3.03(dd,1H,エリトロ−Ibc916),3.55(m,1H,エリトロ−Ibc916),3.67(q,1H,トレオ−Ibc916),4.03(m,2H,トレオ−Ibc916),4.10(d,1H,トレオ−Ibc916),4.15(q,2H,エリトロ−Ibc916),4.44(d,1H,エリトロ−Ibc916),7.41(dd,1H,トレオ−Ibc916),7.89(d,1H,エリトロ−Ibc916),8.16(d,1H,トレオ−Ibc916);
Ex.エリトロ−Ibc916, NMR:1.24(t,3H),2.82(dd,1H),3.03(dd,1H),3.55(m,1H),4.15(q,2H),4.44(d,1H),6.98(m,1H),7.08(d,1H),7.30(d,1H),7.37(dd,1H),7.49(dd,1H),7.89(d,1H);
Ex.Ibb1002(エリトロ−Ibb1002とトレオ−Ibb1002のジアステレオマー混合物), NMR:2.84(dd,1H,エリトロ−Ibb1002),2.92(m,2H,トレオ−Ibb1002),3.01(dd,1H,エリトロ−Ibb1002),3.60(s,3H,トレオ−Ibb1002),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1002),4.12(d,1H,トレオ−Ibb1002),4.45(d,1H,エリトロ−Ibb1002),6.60(m,1H,エリトロ−Ibb1002),6.74(m,1H,トレオ−Ibb1002),8.13(d,1H,エリトロ−Ibb1002),8.17(d,1H,トレオ−Ibb1002);
Ex.Ibb1018(エリトロ−Ibb1018とトレオ−Ibb1018のジアステレオマー混合物), NMR:2.83(dd,1H,エリトロ−Ibb1018),2.92(m,2H,トレオ−Ibb1018),3.01(dd,1H,エリトロ−Ibb1018),3.61(s,3H,トレオ−Ibb1018),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1018),4.11(d,1H,トレオ−Ibb1018),4.45(d,1H,エリトロ−Ibb1018),6.61(m,1H,エリトロ−Ibb1018),6.74(m,1H,トレオ−Ibb1018),8.14(d,1H,エリトロ−Ibb1018),8.18(d,1H,トレオ−Ibb1018);
Ex.エリトロ−Ibb1018, NMR:2.83(dd,1H),3.01(dd,1H),3.57(q,1H),3.70(s,3H),4.45(d,1H),6.61(m,1H),6.88(m,2H),7.01(m,1H),7.13(m,1H),8.14(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1018, NMR:2.83(dd,1H),3.01(dd,1H),3.57(q,1H),3.70(s,3H),4.45(d,1H),6.61(m,1H),6.88(m,2H),7.01(m,1H),7.13(m,1H),8.14(d,1H); キラルHPLC:9.8分,移動相a;
Ex.エリトロ−2−Ibb1018, NMR:2.83(dd,1H),3.01(dd,1H),3.57(q,1H),3.70(s,3H),4.45(d,1H),6.61(m,1H),6.88(m,2H),7.01(m,1H),7.13(m,1H),8.14(d,1H); キラルHPLC:29.2分,移動相a;
Ex.トレオ−1−Ibb1018, NMR:2.92(m,2H),3.61(s,3H),3.67(q,1H),4.11(d,1H),6.74(m,1H),6.93(m,1H),7.00(m,1H),7.08(m,1H),7.18(m,1H),8.18(d,1H); キラルHPLC:8.4分,移動相a;
Ex.トレオ−2−Ibb1018, NMR:2.92(m,2H),3.61(s,3H),3.67(q,1H),4.11(d,1H),6.74(m,1H),6.93(m,1H),7.00(m,1H),7.08(m,1H),7.18(m,1H),8.18(d,1H); キラルHPLC:10.4分,移動相a;
Ex.Ibb1021(エリトロ−Ibb1021とトレオ−Ibb1021のジアステレオマー混合物), NMR:2.83(dd,1H,エリトロ−Ibb1021),2.92(m,2H,トレオ−Ibb1021),3.01(dd,1H,エリトロ−Ibb1021),3.61(s,3H,トレオ−Ibb1021),3.71(s,3H,エリトロ−Ibb1021),4.13(d,1H,トレオ−Ibb1021),4.46(d,1H,エリトロ−Ibb1021),6.63(m,1H,エリトロ−Ibb1021),6.75(m,1H,トレオ−Ibb1021),8.14(d,1H,エリトロ−Ibb1021),8.19(d,1H,トレオ−Ibb1021);
Ex.Ibb1025(エリトロ−Ibb1025とトレオ−Ibb1025のジアステレオマー混合物), NMR:2.83(dd,1H,エリトロ−Ibb1025),2.91(m,2H,トレオ−Ibb1025),3.01(dd,1H,エリトロ−Ibb1025),3.57(q,1H,エリトロ−Ibb1025),3.58(s,3H,トレオ−Ibb1025),3.66(q,1H,トレオ−Ibb1025),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1025),4.11(d,1H,トレオ−Ibb1025),4.44(d,1H,エリトロ−Ibb1025),6.62(m,1H,エリトロ−Ibb1025),6.75(m,1H,トレオ−Ibb1025),7.24(m,1H,エリトロ−Ibb1025),7.29(m,1H,トレオ−Ibb1025),8.15(d,1H,エリトロ−Ibb1025),8.19(d,1H,トレオ−Ibb1025);
Ex.Ibb1027(エリトロ−Ibb1027とトレオ−Ibb1027のジアステレオマー混合物), NMR:3.59(s,3H,トレオ−Ibb1027),3.67(s,3H,エリトロ−Ibb1027),4.10(d,1H,トレオ−Ibb1027),4.37(d,1H,エリトロ−Ibb1027),8.28(d,1H,エリトロ−Ibb1027),8.31(d,1H,トレオ−Ibb1027);
Ex.エリトロ−1−Ibb1027, NMR:2.82(dd,1H),2.98(dd,1H),3.57(m,1H),3.67(s,3H),4.37(d,1H),6.93(m,1H),6.95(s,1H),7.13(m,2H),7.35(m,3H),8.28(d,1H);
Ex.エリトロ−2−Ibb1027, NMR:2.82(dd,1H),2.98(dd,1H),3.57(m,1H),3.67(s,3H),4.37(d,1H),6.93(m,1H),6.95(s,1H),7.13(m,2H),7.35(m,3H),8.28(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1027, NMR:2.91(d,2H),3.59(s,3H),3.64(q,1H),4.10(d,1H),7.04(m,1H),7.11(s,1H),7.19(m,2H),7.37(m,3H),8.31(d,1H);
Ex.Iba1029(エリトロ−Iba1029とトレオ−Iba1029のジアステレオマー混合物), NMR:3.53(q,1H,エリトロ−Iba1029),3.61(q,1H,トレオ−Iba1029),4.10(d,1H,トレオ−Iba1029),4.41(d,1H,エリトロ−Iba1029),8.30(d,1H,エリトロ−Iba1029),8.37(d,1H,トレオ−Iba1029);
Ex.Ibb1029(エリトロ−Ibb1029とトレオ−Ibb1029のジアステレオマー混合物), NMR:3.59(s,3H,トレオ−Ibb1029),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1029),4.11(d,1H,トレオ−Ibb1029),4.42(d,1H,エリトロ−Ibb1029),8.30(d,1H,エリトロ−Ibb1029),8.32(d,1H,トレオ−Ibb1029);
Ex.エリトロ−1−Ibb1029, NMR:2.71(dd,1H),3.00(dd,1H),3.55(q,1H),3.70(s,3H),4.42(d,1H),6.91(m,3H),6.97(s,1H),7.06(dt,1H),7.31(m,1H),8.30(d,1H);
Ex.エリトロ−2−Ibb1029, NMR:2.71(dd,1H),3.00(dd,1H),3.55(q,1H),3.70(s,3H),4.42(d,1H),6.91(m,3H),6.97(s,1H),7.06(dt,1H),7.31(m,1H),8.30(d,1H);
Ex.トレオ−Ibb1029, NMR:2.90(m,2H),3.59(s,3H),3.62(m,1H),4.11(d,1H),6.96(m,2H),7.06(m,2H),7.13(s,1H),7.35(m,1H),8.32(d,1H);
Ex.Ibc1029(エリトロ−Ibc1029とトレオ−Ibc1029のジアステレオマー混合物), NMR:1.18(t,3H,トレオ−Ibc1029),1.22(t,3H,エリトロ−Ibc1029),3.55(q,1H,エリトロ−Ibc1029),3.62(m,1H,トレオ−Ibc1029),4.42(d,1H,エリトロ−Ibc1029),8.30(d,1H,エリトロ−Ibc1029),8.32(d,1H,トレオ−Ibc1029);
Ex.エリトロ−1−Ibc1029, NMR:1.22(t,3H),2.71(dd,1H),2.99(dd,1H),3.55(q,1H),4.15(q,2H),4.42(d,1H),6.91(m,3H),6.99(s,1H),7.06(dt,1H),7.31(m,1H),8.30(d,1H); キラルHPLC:15.3分,移動相c;
Ex.エリトロ−2−Ibc1029, NMR:1.22(t,3H),2.71(dd,1H),2.99(dd,1H),3.55(q,1H),4.15(q,2H),4.42(d,1H),6.91(m,3H),6.99(s,1H),7.06(dt,1H),7.31(m,1H),8.30(d,1H); キラルHPLC:21.0分,移動相c;
Ex.トレオ−Ibc1029, NMR:1.18(t,3H),2.89(m,2H),3.62(m,1H),4.04(m,2H),4.12(d,1H),6.98(m,2H),7.05(m,2H),7.13(s,1H),7.35(m,1H),8.32(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibc1029,キラルHPLC:11.0分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibc1029,キラルHPLC:11.5分,移動相c;
Ex.Ibb1031(エリトロ−Ibb1031とトレオ−Ibb1031のジアステレオマー混合物), NMR:2.81(dd,1H,エリトロ−Ibb1031),2.89(m,2H,トレオ−Ibb1031),2.98(dd,1H,エリトロ−Ibb1031),3.54(q,1H,エリトロ−Ibb1031),3.60(s,3H,トレオ−Ibb1031),3.63(m,1H,トレオ−Ibb1031),3.69(s,3H,エリトロ−Ibb1031),4,09(d,1H,トレオ−Ibb1031),4.40(d,1H,エリトロ−Ibb1031),8.30(d,1H,エリトロ−Ibb1031),8.34(d,1H,トレオ−Ibb1031);
Ex.Ibb1036(エリトロ−Ibb1036とトレオ−Ibb1036のジアステレオマー混合物), NMR:3.61(s,3H,トレオ−Ibb1036),3.72(s,3H,エリトロ−Ibb1036),4.19(d,1H,トレオ−Ibb1036),4.56(d,1H,エリトロ−Ibb1036),8.30(d,1H,エリトロ−Ibb1036),8.35(d,1H,トレオ−Ibb1036);
Ex.エリトロ−Ibb1036, NMR:2.84(dd,1H),3.03(dd,1H),3.54(m,1H),3.72(s,3H),4.56(d,1H),6.90(m,1H),6.94(s,1H),7.35(m,1H),7.48(t,1H),7.52(m,1H),7.67(m,1H),8.30(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1036, NMR:2.84(dd,1H),3.03(dd,1H),3.54(m,1H),3.72(s,3H),4.56(d,1H),6.90(m,1H),6.94(s,1H),7.35(m,1H),7.48(t,1H),7.52(m,1H),7.67(m,1H),8.30(d,1H);
Ex.エリトロ−2−Ibb1036, NMR:2.84(dd,1H),3.03(dd,1H),3.54(m,1H),3.72(s,3H),4.56(d,1H),6.90(m,1H),6.94(s,1H),7,35(m,1H),7.48(t,1H),7.52(m,1H),7.67(m,1H),8.30(d,1H);
Ex.トレオ−1−Ibb1036, NMR:2.90(m,2H),3.61(s,3H),3.66(m,1H),4.19(d,1H),7.03(m,1H),7.12(s,1H),7.42(m,1H),7.53(t,1H),7.56(m,1H),7.68(m,1H),8.35(d,1H);
Ex.トレオ−2−Ibb1036, NMR:2.90(m,2H),3.61(s,3H),3.66(m,1H),4.19(d,1H),7.03(m,1H),7.12(s,1H),7.42(m,1H),7.53(t,1H),7.56(m,1H),7.68(m,1H),8.35(d,1H);
Ex.Ibc1036(エリトロ−Ibc1036とトレオ−Ibc1036のジアステレオマー混合物), NMR:1.17(t,3H,トレオ−Ibc1036),1.25(t,3H,エリトロ−Ibc1036),3.53(m,1H,エリトロ−Ibc1036),3.63(m,1H,トレオ−Ibc1036),4.04(dq,2H,トレオ−Ibc1036),4.16(q,2H,エリトロ−Ibc1036),4.19(d,1H,トレオ−Ibc1036),4.55(d,1H,エリトロ−Ibc1036),8.31(d,1H,エリトロ−Ibc1036),8.36(d,1H,トレオ−Ibc1036);
Ex.Ibb1045(エリトロ−Ibb1045とトレオ−Ibb1045のジアステレオマー混合物), NMR:3.60(s,3H,トレオ−Ibb1045),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1045),4.10(d,1H,トレオ−Ibb1045),4.44(d,1H,エリトロ−Ibb1045),8.31(d,1H,エリトロ−Ibb1045),8.34(d,1H,トレオ−Ibb1045);
Ex.エリトロ−Ibb1045, NMR:2.82(dd,1H),2.98(dd,1H),3.52(q,1H),3.70(s,3H),4.44(d,1H),6.88(m,1H),6.92(m,1H),6.99(s,1H),7.02(m,1H),7.14(m,1H),8.31(d,1H);
Ex.エリトロ−1−Ibb1045, NMR:2.82(dd,1H),2.98(dd,1H),3.52(q,1H),3.70(s,3H),4.44(d,1H),6.88(m,1H),6.92(m,1H),6.99(s,1H),7.02(m,1H),7.14(m,1H),8.31(d,1H); キラルHPLC:15.3分,移動相b;
Ex.エリトロ−2−Ibb1045, NMR:2.82(dd,1H),2.98(dd,1H),3.52(q,1H),3.70(s,3H),4.44(d,1H),6.88(m,1H),6.92(m,1H),6.99(s,1H),7.02(m,1H),7.14(m,1H),8.31(d,1H); キラルHPLC:29.0分,移動相b;
Ex.トレオ−1−Ibb1045, NMR:2.90(m,2H),),3.60(m,1H),3.61(s,3H),4.10(d,1H),6.93(m,1H),7.03(m,1H),7.07(m,1H),7.13(s,1H),7.16(m,1H),8.34(d,1H); キラルHPLC:10.7分,移動相b;
Ex.トレオ−2−Ibb1045, NMR:2.90(m,2H),),3.60(m,1H),3.61(s,3H),4.10(d,1H),6.93(m,1H),7.03(m,1H),7.07(m,1H),7.13(s,1H),7.16(m,1H),8.34(d,1H); キラルHPLC:12.1分,移動相b;
Ex.Ibc1045(エリトロ−Ibc1045とトレオ−Ibc1045のジアステレオマー混合物), NMR:1.16(t,3H,トレオ−Ibc1045),1.24(t,3H,エリトロ−Ibc1045),2.88(m,2H,トレオ−Ibc1045),3.51(q,1H,エリトロ−Ibc1045),3.61(q,1H,トレオ−Ibc1045),4.05(dq,2H,トレオ−Ibc1045),4.12(d,1H,トレオ−Ibc1045),4.43(d,1H,エリトロ−Ibc1045),8.31(d,1H,エリトロ−Ibc1045),8.35(d,1H,トレオ−Ibc1045);
Ex.エリトロ−Ibc1045, NMR:1.24(t,3H),2.80(dd,1H),2.98(dd,1H),3.51(q,1H),4.15(q,2H),4.43(d,1H),6.87(m,1H),6.92(dd,1H),7.00(s,1H),7.03(m,1H),7.14(m,1H),8.31(d,1H);
Ex.Ibb1048(エリトロ−Ibb1048とトレオ−Ibb1048のジアステレオマー混合物), NMR:3.61(s,3H,トレオ−Ibb1048),3.71(s,3H,エリトロ−Ibb1048),4.11(d,1H,トレオ−Ibb1048),4.45(d,1H,エリトロ−Ibb1048),8.31(d,1H,エリトロ−Ibb1048),8.35(d,1H,トレオ−Ibb1048);
Ex.エリトロ−Ibb1048, NMR:2.82(dd,1H),3.00(dd,1H),3.52(q,1H),3.71(s,3H),4.45(d,1H),6.87(m,1H),6.90(m,1H),6.98(m,1H),7.00(s,1H),7.38(m,1H),8.31(d,1H);
Ex.エリトロ−2−Ibb1048, NMR:2.82(dd,1H),3.00(dd,1H),3.52(q,1H),3.71(s,3H),4.45(d,1H),6.87(m,1H),6.90(m,1H),6.98(m,1H),7.00(s,1H),7.38(m,1H),8.31(d,1H); キラルHPLC:41.2分,移動相d;
Ex.トレオ−1−Ibb1048, NMR:2.89(m,2H),),3.61(s,3H),3.62(m,1H),4.11(d,1H),6.92(m,1H),7.05(m,2H),7.15(s,1H),7.40(m,1H),8.35(d,1H); キラルHPLC:25.8分,移動相d;
Ex.トレオ−2−Ibb1048, NMR:2.89(m,2H),),3.61(s,3H),3.62(m,1H),4.11(d,1H),6.92(m,1H),7.05(m,2H),7.15(s,1H),7.40(m,1H),8.35(d,1H); キラルHPLC:29.6分,移動相d;
Ex.Ibb1049(エリトロ−Ibb1049とトレオ−Ibb1049のジアステレオマー混合物), NMR:2.82(dd,1H,エリトロ−Ibb1049),2.89(m,2H,トレオ−Ibb1049),2.99(dd,1H,エリトロ−Ibb1049),3.53(m,1H,エリトロ−Ibb1049),3.60(s,3H,トレオ−Ibb1049),3.61(m,1H,トレオ−Ibb1049),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1049),4.12(d,1H,トレオ−Ibb1049),4.44(d,1H,エリトロ−Ibb1049),6.82(m,1H,エリトロ−Ibb1049),6.87(m,1H,トレオ−Ibb1049),7.01(s,1H,エリトロ−Ibb1049),7.16(s,1H,トレオ−Ibb1049),8.31(d,1H,エリトロ−Ibb1049),8.35(d,1H,トレオ−Ibb1049);
Ex.Ibb1052(エリトロ−Ibb1052とトレオ−Ibb1052のジアステレオマー混合物), NMR:3.62(s,3H,トレオ−Ibb1052),3.70(s,3H,エリトロ−Ibb1052),4.09(d,1H,トレオ−Ibb1052),4.42(d,1H,エリトロ−Ibb1052),8.31(d,1H,エリトロ−Ibb1052),8.35(d,1H,トレオ−Ibb1052);
Ex.エリトロ−1−Ibb1052, NMR:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.51(q,1H),3.70(s,3H),4.42(d,1H),6.90(m,1H),6.99(m,2H),7.11(t,1H),8.31(d,1H); キラルHPLC:10.8分,移動相a;
Ex.エリトロ−2−Ibb1052, NMR:2.81(dd,1H),2.99(dd,1H),3.51(q,1H),3.70(s,3H),4.42(d,1H),6.90(m,1H),6.99(m,2H),7.11(t,1H),8.31(d,1H); キラルHPLC:20.4分,移動相a;
Ex.トレオ−1−Ibb1052, NMR:2.89(m,2H),),3.61(m,1H),3.62(s,3H),4.09(d,1H),7.03(m,2H),7.14(m,2H),7.29(m,1H),8.35(d,1H); HPLC−Chiral:8.3分,移動相a;
Ex.トレオ−2−Ibb1052, NMR:2.89(m,2H),),3.61(m,1H),3.62(s,3H),4.09(d,1H),7.03(m,2H),7.14(m,2H),7.29(m,1H),8.35(d,1H); キラルHPLC:8.9分,移動相a;
Ex.Ibb1270(エリトロ−Ibb1270とトレオ−Ibb1270のジアステレオマー混合物), NMR:3.54(s,3H,エリトロ−Ibb1270),3.65(s,3H,トレオ−Ibb1270),4.15(d,1H,トレオ−Ibb1270),4.25(d,1H,エリトロ−Ibb1270),8.28(s,2H,トレオ−Ibb1270),8.36(s,2H,エリトロ−Ibb1270);
Ex.エリトロ−Ibb1270, NMR:2.73(dd,1H),2.86(dd,1H),3.54(s,3H),4.11(m,1H),4.25(d,1H),7.36(m,5H),8.36(s,2H);
Ex.トレオ−Ibb1270, NMR:3.07(dd,1H),3.30(m,1H),3.65(s,3H),4.15(d,1H),7.39(m,5H),8.28(s,2H);
Ex.Ibb1272(エリトロ−Ibb1272とトレオ−Ibb1272のジアステレオマー混合物), NMR:3.58(s,3H,エリトロ−Ibb1272),3.63(s,3H,トレオ−Ibb1272),4.16(m,1H,トレオ−Ibb1272),4.29(d,1H,エリトロ−Ibb1272),8.21(s,2H,トレオ−Ibb1272),8.37(s,2H,エリトロ−Ibb1272);
Ex.エリトロ−Ibb1272, NMR:2.78(dd,1H),2.88(dd,1H),3.58(s,3H),4.10(q,1H),4.29(d,1H),7.10(m,1H),7.14(m,2H),7.39(m,1H),8.37(s,2H);
Ex.トレオ−1−Ibb1272, NMR:3.19(m,2H),3.63(s,3H),4.16(m,1H),4.17(m,1H),6.97(m,3H),7.23(m,1H),8.21(s,2H); キラルHPLC:16.2分,移動相d;
Ex.トレオ−2−Ibb1272, NMR:3.19(m,2H),3.63(s,3H),4.16(m,1H),4.17(m,1H),6.97(m,3H),7.23(m,1H),8.21(s,2H); キラルHPLC:18.3分,移動相d;
Ex.Ibb1273(エリトロ−Ibb1273とトレオ−Ibb1273のジアステレオマー混合物), NMR:3.57(s,3H),3.62(s,3H),4.15(m,1H,トレオ−Ibb1273),4.29(d,1H,エリトロ−Ibb1273),6.96(t,2H),7.11(t,2H),8.20(s,2H),8.36(s,2H);
Ex.エリトロ−Ibb1273, NMR:2.76(dd,1H),2.84(dd,1H),3.57(s,3H),4.08(q,1H),4.29(d,1H),7.11(t,2H),7.33(m,2H),8.36(s,2H);
Ex.トレオ−1−Ibb1273, NMR:3.15(m,1H),3.23(m,1H),3.62(s,3H),4.15(m,1H),4.16(m,1H),6.96(t,2H),7.17(m,2H),8.20(s,2H); キラルHPLC:11.2分,移動相c;
Ex.トレオ−2−Ibb1273, NMR:3.15(m,1H),3.23(m,1H),3.62(s,3H),4.15(m,1H),4.16(m,1H),6.96(t,2H),7.17(m,2H),8.20(s,2H); キラルHPLC:12.3分,移動相c;
Ex.Ibb1274(エリトロ−Ibb1274とトレオ−Ibb1274のジアステレオマー混合物), NMR:3.57(s,3H,エリトロ−Ibb1274),3.63(s,3H,トレオ−Ibb1274),4.14(m,1H,トレオ−Ibb1274),4.27(d,1H,エリトロ−Ibb1274),8.22(s,2H,トレオ−Ibb1274),8.37(s,2H,エリトロ−Ibb1274);
Ex.Ibb1279(エリトロ−Ibb1279とトレオ−Ibb1279のジアステレオマー混合物), NMR:3.61(s,3H),3.64(s,3H),4.20(m,1H,トレオ−Ibb1279),4.42(d,1H,エリトロ−Ibb1279),8.23(s,2H),8.37(s,2H);
Ex.Ibb1288(エリトロ−Ibb1288とトレオ−Ibb1288のジアステレオマー混合物), NMR:3.60(s,3H),3.63(s,3H),4.14(m,1H,トレオ−Ibb1288),4.31(d,1H,エリトロ−Ibb1288),8.23(s,2H),8,37(s,2H);
Ex.エリトロ−Ibb1288, NMR:2.85(m,2H),3.60(s,3H),4.07(q,1H),4.31(d,1H),7.08(m,1H),7.21(m,2H),8.37(s,2H);
Ex.トレオ−Ibb1288, NMR:3.18(m,2H),3.63(s,3H),4.14(m,1H),4.16(m,1H),6.91(m,1H),7.07(m,2H),8.23(s,2H);
Ex.トレオ−1−Ibb1288, NMR:3.18(m,2H),3.63(s,3H),4.14(m,1H),4.16(m,1H),6.91(m,1H),7.07(m,2H),8.23(s,2H); キラルHPLC:23.6分,移動相d;
Ex.トレオ−2−Ibb1288, NMR:3.18(m,2H),3.63(s,3H),4.14(m,1H),4.16(m,1H),6.91(m,1H),7.07(m,2H),8.23(s,2H); キラルHPLC:27.0分,移動相d;
Ex.Ibb1291(エリトロ−Ibb1291とトレオ−Ibb1291), NMR:4.32(d,1H,エリトロ−Ibb1291),8.24(s,2H,のジアステレオマー混合物トレオ−Ibb1291),8.37(s,2H,エリトロ−Ibb1291);
Ex.エリトロ−1−Ibb−1291, NMR:2.85(m,2H),3.60(s,3H),4.08(q,1H),4.32(d,1H),7.09(m,1H),7.18(m,1H),7.45(m,1H),8.37(s,2H); キラルHPLC:21.5分,移動相e;
Ex.エリトロ−2−Ibb−1291, NMR:2.85(m,2H),3.60(s,3H),4.08(q,1H),4.32(d,1H),7.09(m,1H),7.18(m,1H),7.45(m,1H),8.37(s,2H); キラルHPLC:28.0分,移動相e;
Ex.トレオ−1−Ibb1291, NMR:3.18(m,2H),3.63(s,3H),4.15(m,2H),6.92(m,1H),7.04(m,1H),7.31(m,1H),8.24(s,2H); キラルHPLC:15.7分,移動相e;
Ex.トレオ−2−Ibb1291, NMR:3.18(m,2H),3.63(s,3H),4.15(m,2H),6.92(m,1H),7.04(m,1H),7.31(m,1H),8.24(s,2H); キラルHPLC:18.1分,移動相e。
(a) 粉剤は、10重量部の式(I)で表される化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
75重量部の式(I)で表される化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
1. 発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤された本発明による式(I)で表される化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用した。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培した。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理した。該処理においては、水和剤(WP)の形態に製剤された本発明による式(I)で表される化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧することによって施用した。被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、未処理対照と比較して、該調製物の活性を百分率(%)で視覚的に評価した。例えば、100%の活性=「植物が枯死した」、50%の除草活性又はダメージ=「植物が50%低減した」又は「植物の質量が50%低減した」、0%の活性=「対照植物と同様」。
発生前法及び発生後法によるさらなる生物学的試験を、いずれの場合にも、独立して、以下の本発明化合物を用いて実施した:
Ibc1029、Iba1029、Ibb1029、Ibc894、トレオ−Ibc1029、エリトロ−1−Ibc1029、トレオ−Ibb1029、エリトロ−1−Ibb1029、Iba894、エリトロ−2−Ibc894、Ibb894、Ibb748、Ibc895、エリトロ−Ibc895、Ibc892、エリトロ−Ibc901、Ibc896、エリトロ−Ibc896、エリトロ−Ibc910、トレオ−Ibc910、Ibc910、Ibc1045、Ibc1036、エリトロ−2−Ibc910、トレオ−1−Ibb1045、トレオ−2−Ibb1045、エリトロ−1−Ibb1045、エリトロ−2−Ibb1045、トレオ−1−Ibb748、エリトロ−2−Ibb748、トレオ−2−Ibb748、Ibb1045、Ibb734、Ibb730、Ibb1027、Ibb755、Ibb1052、Ibb1036、Ibb1049、Ibb751、Ibb1048、Ibb208、Ibb192、トレオ−Ibb732、エリトロ−2−Ibb732、Ibb10、Ibb37、Ibb361、Ibb118、Ibb334、Ibb1279、Ibb3、Ibb30、Ibb354、Ibb111、Ibb327、Ibb1272、Ibb22、Ibb49、Ibb373、Ibb130、Ibb346、Ibb1291、Ibb5、Ibb356、Ibb113、Ibb329、Ibb1274、Ibb109、Ibb1270、Ibb19、Ibb46、Ibb370、Ibb127、Ibb343、Ibb1288、Ibb4、Ibb355、Ibb111、Ibb328、Ibb1273、トレオ−1−Ibb1036、トレオ−2−Ibb1036、エリトロ−Ibb1036、エリトロ−1−Ibb1027、トレオ−Ibb1027、トレオ−1−Ibc894、トレオ−2−Ibc894、エリトロ−1−Ibc896、トレオ−2−Ibc896、エリトロ−Ibb1048、エリトロ−1−Ibb1052、エリトロ−2−Ibb1052、トレオ−2−Ibb1052、トレオ−1−Ibb1052、エリトロ−Ibb751、トレオ−1−Ibb751、トレオ−1−Ibb1048、トレオ−2−Ibb1048、エリトロ−2−Ibb1048、トレオ−2−Ibb755、エリトロ−2−Ibb755、Ibc916、エリトロ−Ibc916、エリトロ−Ibb208、トレオ−1−Ibb208、トレオ−2−Ibb208、Ibb194、Ibb211、トレオ−Ibb211、Ibb190、Ibb210、Ibb215、トレオ−Ibb215、トレオ−Ibb212、Ibb193、トレオ−Ibb193、エリトロ−2−Ibb734、トレオ−2−Ibb734、Ibb451、Ibb1018、Ibb435、Ibb1002、Ibb458、Ibb1025、Ibb454、Ibb1021、Ibb1031、トレオ−Ibb19、エリトロ−Ibb127、トレオ−Ibb127、エリトロ−Ibb1288、トレオ−2−Ibb1288、トレオ−1−Ibb1272、エリトロ−Ibb1272、トレオ−2−Ibb1272、エリトロ−Ibb1273、トレオ−1−Ibb1273、トレオ−2−Ibb1273、エリトロ−1−Ibb1291、トレオ−2−Ibb1291、エリトロ−Ibb451、及び、エリトロ−Ibb1018。
・ ALOMY = Alopecurus myosuroides(ノスズメノテッポウ);
・ AVEFA = Avena fatua(カラスムギ);
・ CYPES = Cyperus esculentus(ショクヨウガヤツリ);
・ ECHCG = Echinochloa crus−galli(イヌビエ);
・ LOLMU = Lolium multiflorum(ネズミムギ);
・ SETVI = Setaria viridis(エノコログサ);
・ ABUTH = Abutilon theophrasti(イチビ);
・ AMARE = Amaranthus retroflexus(アオゲイトウ);
・ MATIN = Matricaria inodora (= Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum)(イヌカミツレ);
・ PHBPU = Pharbitis purpurea(マルバアサガオ);
・ POLCO = Polygonum convolvulus (= Fallopia convolvulus)(ソバカズラ);
・ STEME = Stellaria media(ハコベ);
・ VIOTR = Viola tricolor(サンシキスミレ);
・ VERPE = Veronica persica(オオイヌノフグリ)。
・ ORYSA = Oryza sativa(common rice)(イネ);
・ TRZAS = Triticum aestivum(春)(夏コムギ);
・ ZEAMX = Zea mays(トウモロコシ);
・ BRSNW = Brassica napus subsp. napus(冬)(冬ナタネ)。
Claims (13)
- 式(I)
〔式中、
R1は、水素又は(C1−C20)−アルキル、(C2−C20)−アルケニル、(C2−C20)−アルキニル、(C3−C20)−シクロアルキル、(C3−C20)−シクロアルケニル及び(C6−C20)−アリールから成る群より選択される基を表し;
(R2)nは、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合のR2は、又は、nが1より大きい場合の置換基R2は、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR3、C(O)NR4R5、C(O)−Het2、NR6R7若しくはHet3で表される基を表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2は、一緒になって、式−Z1−A**−Z2−[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A**−Z2−は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル又は(C2−C4)−アルキニルを表し;
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、当該2の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている2の基は、それぞれ、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表し;
Het2及びHet3は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該基はその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Qは、ピリジン−2−イル(Q1)、ピリジン−3−イル(Q2)又はピリジン−4−イル(Q3)
のいずれかを表し;
ここで、
(R2”)mは、m個の置換基R2”を表し、
ここで、m=1の場合のR2”は、又は、mが1より大きい場合の置換基R2”は、それぞれ他のものから独立して、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す]を表し;
mは、1又は2を表す〕
で表される4−シアノ−3−(ピリジル)−4−フェニルブタノエート又はその塩。 - R 1 が、フェニル、ナフチル、インダニル又はインデニルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。
- 式(I)
〔式中、
R 1 は、30個以下の炭素原子を有している置換されていてもよいヘテロシクリル基を表し;
(R 2 ) n は、n個の置換基R 2 を表し、
ここで、n=1の場合のR 2 は、又は、nが1より大きい場合の置換基R 2 は、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルケニル−(C 1 −C 8 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルキニル、(C 1 −C 8 )−アルコキシ、(C 1 −C 8 )−アルキルチオ、(C 1 −C 8 )−アルキルスルフィニル、(C 1 −C 8 )−アルキルスルホニル、(C 1 −C 6 )−ハロアルキル、(C 1 −C 6 )−ハロアルコキシ、(C 1 −C 6 )−ハロアルキルチオ、(C 1 −C 6 )−ハロアルキルスルフィニル、(C 1 −C 6 )−ハロアルキルスルホニル、(C 2 −C 6 )−ハロアルケニル、(C 2 −C 6 )−ハロアルキニル、(C 1 −C 6 )−アルコキシ−(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 6 )−アルコキシ−(C 1 −C 4 )−アルコキシ、(C 1 −C 6 )−ハロアルコキシ−(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 6 )−ハロアルコキシ−(C 1 −C 4 )−アルコキシ、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]、(C 3 −C 6 )−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C 1 −C 4 )−アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR 3 、C(O)NR 4 R 5 、C(O)−Het 2 、NR 6 R 7 若しくはHet 3 で表される基を表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R 2 は、一緒になって、式−Z 1 −A ** −Z 2 −[式中、
A ** は、ハロゲン、(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 1 −C 4 )−アルコキシ及び(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z 1 は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z 2 は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z 1 −A ** −Z 2 −は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R 3 は、水素、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 3 −C 6 )−ハロシクロアルキル、(C 2 −C 4 )−アルケニル、(C 2 −C 4 )−ハロアルケニル又は(C 2 −C 4 )−アルキニルを表し;
R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、それぞれ、水素、(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル又は(C 2 −C 6 )−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル(ここで、該フェニルは、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表すか、又は、
(C 3 −C 6 )−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、当該2の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている2の基は、それぞれ、置換されていてもよい)からなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表し;
Het 2 及びHet 3 は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[ここで、該ヘテロ環は、3〜9個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該基はその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C 1 −C 4 )−アルキル、(C 1 −C 4 )−ハロアルキル、(C 1 −C 4 )−アルコキシ、(C 1 −C 4 )−ハロアルコキシ、(C 1 −C 4 )−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表し;
nは、0、1、2、3、4又は5を表し;
Qは、ピリジン−2−イル(Q1)、ピリジン−3−イル(Q2)又はピリジン−4−イル(Q3)
のいずれかを表し;
ここで、
(R 2” ) m は、m個の置換基R 2” を表し、
ここで、m=1の場合のR 2” は、又は、mが1より大きい場合の置換基R 2” は、それぞれ他のものから独立して、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す]を表し;
mは、1又は2を表す〕
で表される4−シアノ−3−(ピリジル)−4−フェニルブタノエート又はその塩。 - R1が、H、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル又は(C2−C18)−アルキニル[ここで、最後に挙げられている3の基は、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子を有している]を表し;又は、
(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル又はフェニル[ここで、当該4の基は、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、30個以下の炭素原子を有している]を表す;
ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - (R2)nが、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合のR2が、又は、nが1より大きい場合の置換基R2が、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]、(C3−C6)−シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]を表すか、又は、式C(O)OR3、C(O)NR4R5、C(O)−Het2、NR6R7若しくはHet3で表される基を表し;
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している2つの基R2が、一緒になって、式−Z1−A**−Z2−[式中、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し;
Z1は、直接結合、O又はSを表し;及び、
Z2は、直接結合、O又はSを表す]
で表される基であり、その際、該基−Z1−A**−Z2−は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した5員又は6員の環を形成し;
R3が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル又は(C2−C4)−アルキニルを表し;
R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、それぞれ、水素又は(C1−C4)−アルキル[ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル若しくはフェニル[ここで、当該2の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表し;
Het2及びHet3が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基[ここで、該ヘテロ環は、3〜6個の環原子及び該環の1位に環ヘテロ原子としての少なくとも1個の窒素原子を有し、及び、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該基はその環の1位にある窒素原子で式(I)で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される1以上の基で置換されている]を表し、;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表す;ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - (R2)nが、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合のR2が、又は、nが1より大きい場合の置換基R2が、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキルを表し;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - (R2)nが、n個の置換基R2を表し、
ここで、n=1の場合のR2が、又は、nが1より大きい場合の置換基R2が、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し;及び、
nが、0、1、2、3、4又は5を表す;
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - 除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、請求項1〜7のいずれかで定義されている式(I)で表される1種類以上の化合物又はその塩及び作物保護において慣習的な製剤助剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項1〜7のいずれかで定義されている式(I)で表される1種類以上の化合物又はその塩を、植物、植物の種子、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。
- 式(I)で表される前記化合物又はその塩を、有害な植物を選択的に防除するために又は有用な植物の作物若しくは観賞植物の成長を調節するために使用することを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項1〜7のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又はその塩の使用。
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