SU900805A3 - Способ получени производных бензолсульфамида - Google Patents

Description

39 щимс  в том, что бензолсульфогалогенид общей формулы где R,, R, R имеют указанные знаме ни  , X - хлор, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где RO, R, Rg имеют ука занные значени , в присутствии гидроокиси натри  или гидрида натри  в качестве катализатора. Способ может быть осуществлен без растворител , но предпочтительно его проведение в инертном растворителе. Примерами подход щих инертных раство рителей  вл ютс  ароматические углеводороды , например бензол, толуол ил ксилол, эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, к тоны, например ацетон или метилэтилк тон, и галоидированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ ил четыреххлористый углерод. Особенно предпочтительно использование воды, бензола и тетрагидрофурана. Температура реакции может мен тьс в широком интервале, например, в за висимости от типов исходных материалов и/или типа используемого растворител . Обычно температура реакции составл ет величину в интервале от 0°С до температуры кипени  реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной темпера туры до, приблизительно, . Давление , при котором провод т реакцию обычно равно атмосферному, но, если требуетс , возможно использование по ниженного или повышенного давлени . Использованный катализатор представл ет собой гидроокись щелочного металла или гидрид натри , или, орга-50 его

ническое основание, такое как пиридин или триэтиламин. Количество катализатора обычно составл ет 1-2 моль на моль соединени  формулы II.

Соотношение между количествами coe-S5 динени  формулы II и соединени  формуль1 III критическим не  вл етс  и может мен тьс  в широком интервале.

ни  элементного;анализа.

Соединени  , представленные в табл. 2, могут быть получены этим же путем.

Получение М-аллил-М-(2,-дихлорбензоил )- -толуолсульфамида.

4,6 г {0,02 моль) N-aЛлил-2,4-дихлорбензиламида добавл ют к 1,2 г При описанных услови х реакци  обычно завершаетс  за 1-6 ч. Выделение конечного поодукта из реакционной смеси и его очистка могут быть осуществлены путем рекристаллизации, дистилл ции , хроматографии. Предпочтительными соединени ми общей фоомулы I  вл ютс  соединени , в которых RO имеет пропаргильную груп-, пу и аллильную группу в качестве низшей алкенильной группы. Хот  бы один из радикалов R, , Rj, R должен быть атомом водорода и желательно , чтобы минимум одна из этих групп располагалась в положении f бензольного кольца, с которым она св зана. Расположение радикалов R/J, RS й желательно в положении 2 и/или положении 4 бензольного кольца . В случае, когда Y  вл етс  карбонильной группой -С-, наиболее предпочтительно , чтобы минимум одна, лучше одна или две из групп R/,-R8 были галогеном, а остальные - водородными . Если Y замещен метиленовой группой -С- наиболее удобно, чтобы все группы R., -Rg были атомами водорода одновременно . Получение М-метил-М-(«С-метилбензил )бензолсульфамида. Бензолсульфонилхлорид (2,1 г, 0,012 моль) добавл ют по капл м при температуре ниже iOC к двухслойной смеси, состо щей из 1,35 г (0,001 моль) М-метил-о(.-фенетиламина и 12 мл 10%-ного водного раствора гидроокиси натри . Через 2 ч в нижнем слое образуетс  маслообразное вещество. Его экстр-агируют бензолом и осушают над безводным сульфатом магни . Бензол отгон ют при пониженном давлении с получением бесцветного маслообразного вещества. Очистка с помощью хроматографии в колонке с силикагелем дает чистый N-метил-N- (А-метилбензил)бензолсульфамид с выходом 98, обозначенный под номе-ром 82 в табл. 2, где также приведены коэффициент преломлени  и значе590 ( 0, моль) 50- -ного гидрида натри  в 20 мл сухого тетрагидрофурана, Смес перемешивают при комнатной температуре 30 мин. Затем добавл ют ,2 г (о, моль)п-толуолсульфонилхлорида и реакцию провод т при комнатной температуре 1 ч. Тетрагидрофураfl отгон ют при пониженном давлении. После добавлени  к остаточному маслообразно му продукту холодной воды егоэкстраги руют с получением маслообразного вещества . Последнее очищают с помощью хроматографии на силикагеле с получен ем соединени  k2, представленного в табл. 1, при выходе 68. В тзбл. 1 да ны также его коэффициент преломлени  и значени  элементного анализа. Соединени  16 - 6, представленные в табл. 1, могут быть получены та ким же образом. Соединени  формулы I характеризуютс   высокой гербицидной активностью и пригодны дл  использовани  в ка честве активных инг эедиентов гербицидных составов дл  подавлени  роста различных сорн ков при выращивании сельскохоз йственных культур. Примерами сорн ков, рост которых может подайл тьс  соединени ми формулы I  вл ютс  различные виды ежовника, петушье просо (например, Echinochloa crus-gabli Beauv Echinochloa crusgaVn vor orgzicolo chivi Echinochloa , crus-galli Subsp genuina vor echinato Hondo), болотник (Eleochoris pellu и do Prest),ocoka(Cuperus hakonensi5-soiat), сыть (Cyperus defformis L.), шерстестебельник (Eniocowlou Sieboldtianum Sieb), noвойничек (Elatina triondio), Notalo lindioa Kochue, камыш (Surpus juuIcoido Roxb), аммани  (Amman a multifloch Roxb), линдерни  (Lindernia pyxidana L) и ситн г тонкий Eleocharis aceuilocis Roem et Schaltvor longisita Svenson , о Соединени  формулы I про вл ют ге бицидную активность также и по отношению к другим родам и видам сорн  ков. Было обнаружено, что соединени  формулы X более эффективно подавл  ют сорн ки, растущие на сильно увлаж ненных пол х, например, на рисовых плантаци х, чем на сухих. Таким образом, соединени  формулы I характеризуютс  высокой степенью п давлени  роста различных видов куриного проса, особенно Lchinochloa crus-calli Beauv. Этот сорн к растет на заливнь1х пол х, особенно на заливаемых водой плантаци х, по всему миру . Соединени  формулы Т обладают способностью подавл ть прораста же куриного проса в весьма значительной степени, а также подавл ть его рост на заливных пол х. Кроме того, соединени  формулы Г обладают высокоизбирательной гербицидной активностью, котора  выражаетс  в существенном отсутствии фитотоксичного воздействи  на полезные сельскохоз йственные культуры, например рис. До насто щего времени предлагалось множество гербицидов, предназначенных дл  использовани  на рисовых плантаци х и заливных пол х, и некоторые из них получили,распространение. Однако практически ни один из них не обладает излирательностью в отношении гербицидного физиологического воздействи  на куриное просо и растени  риса. Обычные методы уничтожени  сорн ков на рисовых плантаци х направлены на обработку плантаций на стадии роста риса, включа  стадию высаживани  рассады дл  подавлени  прорастани  куриного проса. Эти методы основаны лиЬо на использовании различи  в стойкости к действию гербицидов между куриным просом и растени ми риса, благодар  различию между фазами роста этих растений, либо на принципе химического поглощени  в верхнем слое почвы (искусственна  избирательность), использование которого предлагает высаживание рассады рисовых растений так, чтобы их корни располагались ниже обработанного гербицидом,сло . Тем самым развитие проса в верхнем слое оказываетс  подавленным, в результате чего обеспечиваетс  защита рисовых растений от воздействи  гербицида. Куриное просо  вл етс  законным растением, как и рис, и они весьма схожи по многим физиологическим признакам . Следовательно, подавление роста куриного проса гербицидами зачастую ведет к фитотоксическому поражению рисовых растений. Поэтому крайне трудно обеспечить избирательное подавление роста этого сорн ка на рисовых плантаци х и существует значительна  потребность в создании гербицидов, обеспечивающих избирательное подавление роста куриного проса.

Соединени  формулы I характеризуютс  высокоценным свойством избирательно воздействовать на семена и ростки куриного проса: при сильном подавлении их прорастани  они не оказывают по существу никакого фитотоксичного воздействи  на растени  риса. Это сзойство делает соединени  формулы I омень полезными дл  применени  в качестве ингредиентов гербицидов дл  обработки рисовых плантаций.

Превосходна  гербицидна  активность соединений формулы II может быть предусмотрена тем, что s случае использовани  М-аллил-М-(хлор-бензоил}бензолсульфамида на рисовой плантации при расходе 62,5 г на 10 а и одноареМенном посеве риса и куриного проса прорастание куриного проса оказалось полностью подавленным, тогда как рисовые растени  про вили нормальную всхожесть и рост без каких-либо признаков фитотоксичного поражени . Даже при доведении расхода примен емого соединени  до 1000 г на 10 а, рисовые растени  прорастают и растут нормально без признаков фитотоксичности . Таким образом, предлагаемые соединени , даже будучи приме- 30 неиными Е количестве, превышающем почти в 20 раз количество, требуемое дл  полного подавлени  развити  куриного проса, не оказывает скольнибудь значительного воздействи  на прорастание и рост рисовых растений. Подобна  высока  избирательность предлагаемых соединений св зана с их специфической физиологической активностью в отношении куриного проса и риса. Такой превосходной избирательности нельз  ожидать от обычных ге б- цидов, предназначенных дл  примене ни  на рисовых пол х. - Соединение формулы М может непос редственно примен тьс  в качестве гербицида. В общем случае, однако, оно используетс  дл  составлени  гербицидной композиции с помощью сме шивани  его с инертными жидкими или твердыми носител ми или разбавител ми , которые обычно примен ютс  дл  приготовлени  гербицидных составов. Примерами инертных твердых носителей или разбавителей  вл ютс  каолин , диатомит, таль, бентонит, кремнезем и глины. Примерами инертных жидких носителей или разбавителей  в

л ютс  вода, ксилол, толуол, бензол, N-диметилформамид. диметилсульфоксид , и сжиженные газы, такие как тетрафторэтан.

Помимо инертного жидкого или твердого носител  или разбавител  гербицидна  композици , если требуетс , может содержать поверхностно-активные вещества, например полиоксизтиленмонолаурат или полиэтиленсорбит 8 обычных количествах, выбранные в зависимости от формы гербицидной композиции.

Гербицидный состав может иметь любую обычную форму, например, он может быть выполнен в виде порошка, гранул, смачиваемого порошка, раствора, эмульгируемого концентрата или спре , в зависимости от метода применени .

Дл  этой цели могут быть использованы любые известные методы приготовлени  .

Гербицид, содержит соединение формулы I, а качестве активного ингредиента , может использоватьс  дл  подавлени  развити  различных сорн ков на участках, где культивируютс  сельскохоз йственные культуры. В частности, особенно гербицид эффективен по отношению к сорн кам на заливных плантаци х, а не на сухих пол х , и про вл ет особенно сильный избирательный Гербицидный эффект по отношению к куриному просу, которое сопровождает рис на рисовых плантаци х . Поскольку действие предлагаемого гербицида основано на физиологической избирательности, его применение обеспечивает положительный эффект при употреблении на всех стади х роста рисовых растений, начина  от проращивани  до стадии роста, причем по существу, отсутствует фитотоксичное поражение рисовых растений, св занное с изменением условий окружающей среды. До насто щего времени во всем мире в качестве агента, обладающего избирательной активностью по отношению к куриному просу, на рисовых плантаци х используют 3 , -дихлорпропионанилид (РгорапМ). Однако Propanil  вл етс  агентом, предназначенным дл  некорневого применени  и не обладает эффектом подавлени  прорастани . В отличие от этого, предлагаемый гербицид про вл ет существенно более высокую избирательную активность во врем  по влени  всходов куриного про99 риса, нежели Propanil, и не будет преувелимением сказать, что он не имеет себе равных среди известных гер бицидов подобного типа. Активные соединени  формулы И характеризуютс  низкой токсичностью по отношению к полезным сельскохоз йственным культурам и к млекопитающим, и поэтому они весьма пригодны дл  использовани  в качестве гербицидов. Приготовление смачиваемого порошка «О вес. м. соединени  27, 55 вес.ч. смеси 2:1 и Zecktite и Soprol-800 в качестве поверхностно-актив него вещества смешивают,и пульвеоизиру ют с образованием «0 смачиваемого по рюшка. Приготовление эмульгируемого концентрата . 25 вес.ч. соединени  85, б5 вес. ч. бензола и 10 вес.ч. 5орго1800 в качестве поверхностно-активного -вещества смешивают и раствор ют с образованием 25% эмульгируемого концентрата . Приготовление гранул. 5 вес. ч. сое динени  67f 50 вес.ч. бентонита, 0 вес.ч. и 5 вес.ч.Sopго1800 в качестве поверхностно-активного вещества смешивают и пульверизируют . Затем добавл ют 1 О вес.ч. воды и смесь равномерно перемешивают с образованием пасты. Пасту экструдируют через отверсти  диаметром 0,7 мм, высушивают, а затем нарезают на куски длиной 1-2 мм с образованием 5 грамул . Пример 1. Горшки (1/5000 а) запол н ют разжиженной почвой с заливной план тации и высевают или сажают рассаду кури ного проса Echi nochloa crus-gal 1 i Beauv и других широколистых сорн ков (повойничек , шерстестебельник, сыть, болотница, оса, ротала, аммани  и линдерни ), камыша, сем н риса (сорт Nihonobau), а также высаживают два рисовых ростка на стадии ббразовани  третьего листа. Спуст  двое суток отвешивают определенное количество смачиваемого порошка , содержащего каждое из активных соединений, представленных в табл. 2 разбавл ют 10 мл воды и нанос т на ув лажненную водой поверхность почвы в каждом горшке. Затем обработанные гор шки помещают в теплицу и спуст  две недели определ ют эффект подавлени  и фитотоксичность по отношению к рису . 5 Оценки выставл ют по десптибалльной шкале ,дл  которой О соответствует нормальному росту, а 10-полному ув данию. Результаты опытов представлены в табл. 2, Пример 2. В чашке Петри диаметром 9 см расправл ют два листа фильтровальной бумаги и на них капают 6 мл смачиваемого порошка каждого из активных соединений, представленных в табл. 3, определенной концентрации. Высевают до дес ти сем н куриного проса и риса (сорт Nihobare). Чашки Петри помещают в термостатированную камеру при и спуст  72 ч измер ют длину молодых стеблей и листьев, а также молодых корней. Оценку производ т по дес тибалльной шкале, дл  которой 10 соответствует полному подавлению, а О - нормальному росту. Пример 3. В горшки (1/5000 а) загружают заливную почву и поверхностный слой почвы глубиной 1 см смешивают с 30 семенами куриного проса. На поверхность почвы высевают дес ть сем н риса (сорт Nihonbore), а также пересаживают по два рост;ка риса, каждый соответственно на стадии 1 листа, 2 листьев и 3.5 листьев. Горшки заливают водой слоем глубиной 2 см. Спуст  сутки на поверхность почвы в каждом горшке капают определенное количество каждого из активных соединений, представленных в табл. k, разбавленных 10 мл . Эффект подавлени  и фототоксичность определ ют тем же путем, что и в примере 2, спуст  20 сут после обработки . Результаты опытов приведены в табл. . Пример . Почву заливной рисовой плантации помещают в бетонный горшок длиной 70 см, шириной 70 см и высотой 50 см, после чего делают почву кашицеобразной. Высевают 60 сем н куриного проса (Echmochloa crus- gain, Beauv) и горшок заливают водой слоем глубиной 3 см. Затем на почву высевают 20 пророщенных сем н риса (сорт Nihoubore). Высаживают рисовую рассаду того же сорта, имеющую по три листа, причем посадку производ т четырьм  парти ми по два ростка. Спуст  сутки вручную распыл ют гранулы каждого из активных соединений, представленных в табл. 5, а также П9 Benti ocwob в качестве контрол . Эффект подавлени  (широколистные травы соответствуют встремаюш.имс  в естественных услови х) и фитотоксичность по отношению к рису определ ют спуст  две недели после обработки. Результаты приведены в табл. 5. Пример 5 - Пылеватый суглинок (содержание пыли 8,5%) и опесчаненный суглинок (содержание пыли 25,i) загружают в горшки (1/5000 а) и перемешивают до достижени  условий заливного пол , В каждый горшок высевают по 30 сем н куриного проса Echenochloa crus-galli Beauv.Затем высевают по 10 пророщенных сем н риса. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают двум  парти ми, кажда  по два ростка. Поверхность почвы заливают во дой слоем глубиной 3 см.- Спуст  сутки нанос т смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл. 6. Спуст  две недели после обработки, эффект подавлени  определ ют тем же путем, что и в примере 1 . Результаты опытов представлены в табл. 6. Пример 6. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают на ри-зо щих 5 совой плантации с применением посадочных машин, и спуст  четверо суток плантации раздел ют на участки площадью 2x2 м с помощью перегородок из винилового полимера. Смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл.7,в определенном количестве разбавл ют 100 мл воды в расчете на участок и распыл ют по всей заводненной поверхности участ1 а. Спуст  три недели определ ют эффект подавлени  роста и фитотоксичность по отношению к рису. Оценку эффекта подавлени  делают по дес тибалльной шкале. Фитотоксичность по отношению к рису определ ют по следующим показател м: - нормальное развитие, + слабое поражение, ++ небольшое поражение, +++ умеренное поражение. Результаты опытов представлены в табл. 7. Применение предлагаемого способа позвол ет расширить ассортимент производных бензолсульфамида, обладаюгербицидной активностью.

О CTi

LTv CTv

о

oo

II

X

4D

r чО

Ln

LA

Jr

r-

OO ГА

о

LA

OO

CO

-s-r

CTl

r-

LA

LA vjo

Г

О

1Л CD

1ГЧ

-аin СП

u

и

r

00

X

1Л

n

г

оэ

со о

1Л

-3г

-а-300

Г-Г-1

- (N

со оо

ТЧ

е

VC

LA

чП

1А

LTl

СЭ 1Г

со

vO 1 чО ITl

u

-аOJ

-dCf

fsl

CM

r

vO LA

JCM PA

LA lA

cr

ri

r

ГА

ГМ

-ЭOO T

CM

s

чО

f

LA

LA

vO vO

LA

LA vO

r

IT

о

r.

ri

r

CO

00 r

tr

NO

-sr 1Л

о оч

CO

1Л

1Л

СП

f

I

1Л

со

r

1Л

о

ил ar

о r

СП

«г

 

X

in

м см

о l/

ЧО

«

г.

со м

irt

r

-3r p

г

о

-

-aг Гч

CD CT

и

-3CTi

- 1Л

1Л

«ч

1Л

ил

СТЧ

1Л РЛ

со гл

M

и

со м

г

см

СП (V

v)

LA

о

It

X

Csl

LA LA

СГЧ

(3

r

OJ

f

C3

{N1

ЧО

ГМ cvj

cr

v

r

in

LA

Г(

-4Г

cTi

-cr

LA га

24

900805

OO CNJ

l It X

vD

4D CNJ

en

«SI

sr r

tS

-ЭCr

LA

ГА 03

so

(N1

-31/Ч

U

OO

en cr

vO

о

-3OO

p-« о

-JlA

rr -J-3OO

I о

en СЭ - Cvl

vD

o

1Л

JLPi

(N

(

ti

X

ЧО

СЭ

C3 OO

О Ln

CVI

-ЭCO

un

00

Г-CD

en

О

ил

Ln Г--, Г- LA

LA га

о

(J II X

II

X

СЗ

о- о Т.

ал

un ол

г- ол

о

CD

LA Г--.

ОО

VD

-л-а CN

чО

CNI

ОО

CD

00

со

ОО LTV

LA

LTS

CD О

ил

гГА Г

LA

ил

чО CNJ

ил

ГА

ил

3

О

-4ОЛ ГА

о со

CV

о

г

ЦП

О

II

OO

X

(М 00

1Л

о

со

OO

1Л

м

о

JIT

UTi

ITl

J00 Jсо

-агл

«м

1Л

1А

tr

о г г

1Л

cr

ОО tvl

JчО

CA

ОО

OO

LTS чО

ГА

СЧ4

-а-Яоо

CNI

vD

fNj

CSI

т

vD

jго

CTi

сг

оо

-лчО СХ1

txl

LPv

ОО

чО го

о го

{N1

(

и

чО

чО CSJ

СП

X

CN1

оо

чо

СГ 00

гчО

о го

Jго

г

го

CTi

го о

LA СП чО

оо

fVJ

LA

чО

-аг

Г--J-э (М

сэ г--.

00 I

сэ

CTi чО

LT,

оо -3J-а- чО

LA

с сз

г

сз г

чО

с РЧ

сэ

СП

Г1

vO

ил

сэ

С5

г

чО

г

-3ГЛ

-т 1Л

LA

г иг

со

оо

LTi

ел

(Г

sO

«k

Г

о

Г

о о

1

.

vC

оо

оо

1/%

гл оо г

vO С4

гл

чО

-а-а ем

- -4со чО

00

м

1Л

in

1Л 1Л

1Л

ч

Лсэ ш

ОА 1Л

о

го

Г 1Г

-эf

%

1Л

1Л

г

-:Г

СП

ОО

-3-т

оо о

СЭ

r

СО

СП

Г-

J

о

н

стл

OO

X

СП

о

vO

о

00 OO

CTi

г

оо

оо

со

ш оо

о

1Л 4

1Г

vO vO

-

СГ1 го

«

vO

ш

00 г

о vO

-3CTi

о

vO

со

1Л

LTV

(4

о оо vO

LTl

1Л 1Г

CM vO

r ff

СЭ

J1Л 1Л

-3in

0

Г чО

vO

о II

vO ОО

СГ

Г

и

го

-эСП

Гч|

-:Г

ил

V-O

чО

00 Г-CNJ СО

vO

I

t

3.

IU

S

го

& е п о

40

и

I

4)

с

сз

О. С

(NJ ЧО

S

(С

з;

в)

з:

LA С-О

г- m

о

11 X

00

СО

чО

СО го

U

чО ГО

о го

Ln го

гд

го

- чО

а

-3СГ|

00

чО

чО

vO

ЧО

ч)

LA

го

-

ГО

LA

го

го

Сч| чО

чО чО

го

г

I

сз

см

-dО го

о

ГО

т

X

а ,

чО

ил

00

гLPl

LA

r.

j

CO

LA

r

CM

о

R X о.

cn

ал

ем

CO

OO

k

00

OO

o

04

t PA

-ak

CO

OO

esi

CM

ГА

ем D

t

r

PA

tn

1Л

vO

OO OO

OO

rГЛ ir

ГА LA

чО 1Л

-ЭNO

OO LA LA

t

Lf

-

(S

LA LA

CM vO

О

OO О

о

OO

r

T

OO

00

LA

I-

-3-3OO LA

Гч| SO

чО

Л

LA Csl

сз

(

-3sD

vO чО

vD чО

r-

lA

OO

r r

LA

PA CTl

LA

Lr

cr CNI

O -O

vD

CM LT

03

in

eg

с

rLT r

r

о

Ln C3

СЧ

Cvl

C5

о

CTv

r

ri

J-3- J-4CO о

ir

чО

Г-vO

vO

vO

o

oo

-3u%

oo r

|V m 00

CO

oo

oo

oo vO

чО

vO vO

о

in r

1Л

rvj

vjD

L/4

ri

en

CO

r

vO

vO

vO СТЛ

OO

0

cTi

CTi

г- г00

CTv

г-

г

чО

ОО

Lr

о vO

сг

П

ОО

1Л

Г.

k

(Л

чО 1Л

см vO

о

СМ СМ

чО

VJO

vD

о

СО

сз

м

-:Г го

-а-:Г

-аvO чО

ш

1Л

чО

о

чО

СМ

сг

чО

г

I

CD

о

СМ чО

со

и

ОО СП т

:

см со

ОО

LA vO

fM

о

I- ro

oo CM

О

CTi

oo

-ar о l/ irv

Г-.

r

-3CM

COl

Lf

tn O

r

vO

oo

oo

о о

N-

X

(М

1Л

см

оо

Ь

г

см

UTV

«SI

г

л

VD

о

LA

чО

ил so

ч Г

ил

- ил

II (. .

00

X

РЛ

ил ил

S чО

1Л

Г1

«г

а

г

г

:г ,

ггч

о «М

г

о

о «

5 .

-3ил

UA чО

00 чО

(П

п

г

f

О sO

о чС

о

ч

чО

ил сэ г

СЭ

рд t ил

иг

чО

rg

г

ил сг

сг

сэ

сг

СП

ГО

о

CTi

en

r

oo

UA

CO

rrcn

ra

vO

vO

LA

о

LA LA

un u

CsJ

OO

LA

I.

ГЛ CTi

CT

CO

CTv

г«л p v чО

r

CTi CTi

CT

CO

cr

LA CVI

ГА CM rvl-J-a-3 T

чО

u

o о

ОЛ

vO

J3

LA CM

f-.

LA

ГА rw

JP

T

cr

OO

LA

LA

vO VJD

чО

o

vO чО чО

CO CTi

о

r. LA LA

vO

LA

LA чО «vl -

VJO CM

ГА CTi

LA

cn

a

о

О

1

CNl

v3

LA

r cn

cn

со чО

чО

1Л чО

tсг

(Г1

г

(Г

о м

(Г

CV)

-а- чО

етл

г

-ачО

чО

LTv

LTl

см

гл

LTl

1Л

CPi vX) чО vO

сз гл

О

г- vO in

1Л

Г-« tM

Г

00 СП

сг

г

ОО

Г1

ст

67

20 1000 500 250 125

21

1000

500

900805 68 Продолжение табл. 2

О 6 i

О

to

k

69

125

900805

70 Продолжение табл. 2

10

10

71

900805

72 Продолжение табл. 2

73

7V

900805 Продолжение табл. 2

75

76

900805 Продолжение табл.2

77

78

900805 Поополжение табл. 2

Продолжение табл. 2

81

82

900805 Продолжение табл. 2

83

900805

8k

- Продолжение табл. 2

8,

1000

56

59

86

900805 . Продолжение табл. 2

О О

87

1000

60

88

900805 Продолжение табл. 2

89

1000

90

900805 Продолжение табл. 2

10

10

10 7

10

k

91

1-Метил-Ы-бензил-2-цитробензолсульфамид N-2-Бpoмэтил-N-бeнзoил- -мeтилбeнзoлcyльфaмид

1000

92

900805 Продолжение табл. i

Таблица 3

93

65

10

1000

„ ц

ТОО

10 1000

10

10

300 .10 100

8

30

10 1000

10

300

9А

900805 Продолжение табл. 3

10

10

i

10

10

10

95

900805

96 Продолжение табл. 3

97

10

1000

75

10

300

900805

98 Продолжение табл. 3

10

99

100

900805 Продолжение табл. 3

101

900805102

Продолжение табл. 3

103

300

10

10 100

30

900805

Продолжение табл. 3

10 10

о о

о о

10

10

300

10

100

7 5

107

90080508

Продолжение табл. 3

109

го

100

900805110

Продолжение табл. 3

10

1000

97

98

1000

10

1000

9

300

10

9

100

8

30

7

10

10

10

7 6

10 10 9

7 6

113

10

100

1000

Контроль

900805 , ПА

Лродолжение табл. 3

115

Без обработки

27

10

1000

900805116

Продолжение табл. 3

67

1000

10

°10

300

250

10

125

10

Контроль

1000

10

Контроль

О О

10

10

119

1000 500

250

125

1000

500

250

900805

120 .Продолжение табл. k

Таблица 5

10

10

10

10

10

10

121

500 250 125

900805

122

Продолжение табл. 5

10

10

123

1000 500 250 125

500 250 125

62.5

900805 . 12i«

Продол кение табл. 5

10

10

10 10 8

СЗоCDСЭ

сэоосэ

сэоосз

о о

1Г

оо

оо

LA

1Л

LA

СЭ ITS

g

tsl

CM

CM 40 CM

LT vD

Г1

со

о

О

О О

LA

LA

fS

О

М SO

CM

t ::;

1Л vD

r

л

о a

I- z о

о

о

LA

см

сэсэо

оо

со--

осэоо

.- -t-(Г

оо

г -dосзоо . оо

1Л

LTV

О LTV

о сэ

CM CM

чО fM

LA

I

m

a

8 .

: т K0 О LQ to

Claims (2)

1. Таблица 7 133 Формула изобретени  Способ получени  производных бензол сульфамид а общей формулы .Т: где RO - С, -С2 -алкил, цианометил, диметиламинопропил, метоксиметил С. -С.-алкенил, или метоксипропил. или пропалГИЛ; RI - водород, метил или хлор RJ, - водород, метил, этид, мetoкcи, хлор, бром или фтор; RJ - водород или метил; Яц - водород, метил, метокси или галоген-, Rj - водород, метил или хлор, Rg - водород, метил, метокси или Rf - водород или хлор; Ял - водород, метокси или хлор; О сЧ, 11 I Y - группа -С-, -СН или Y  вл етс  при условии, ЧТО когда группой -Си R  вл етс  С, -С) -алкилом , тогда R;, ,R5 могут быть в это же самое врем  водородом , отличающийс  тем, что,бензолсульфогалогенид общей35 формулы II: Р. (i 900805 где ни ст гд ны си ли пр о пр М R, jRj.Rj имеют указанные значеX -хлор, подвергают взаимодейю с соединением общей формулы LLL: R, R4iRs Re.Rs имеют указанзначени , в присутствии гидроокили гидрата натри  в качестве кататора . риоритет по признакам: 0.05.77 RpCj-С -aлкeнил;R -R.J -вoдopoд; водород,метил;, водород,метил, метокси или галоген; R.-водород , метил или хлор , Rg-водород, метокси или хлор; Rf- водород или хлор, RJ - водород, метокси или хлор, 0.08.77 С) -алкил, цианоме . тил, диметиламинопропил, метоксиметил, метоксипропил или пропаргил. Источники информации, н тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 32 45915, кл. 252-99,блик . 1966.
2. 2.Воронцов Н.Н. Основы синтеза межуточных продуктов и красителей. Госхимиздат, 19б5, с. 532.