FI67379C - Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat - Google Patents

Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI67379C
FI67379C FI781117A FI781117A FI67379C FI 67379 C FI67379 C FI 67379C FI 781117 A FI781117 A FI 781117A FI 781117 A FI781117 A FI 781117A FI 67379 C FI67379 C FI 67379C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
parts
weight
methyl
dimethylmorpholine
torr
Prior art date
Application number
FI781117A
Other languages
English (en)
Other versions
FI781117A (fi
FI67379B (fi
Inventor
Walter Himmele
Ernst-Heinrich Pommer
Norbert Goetz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE2656747A priority Critical patent/DE2656747C2/de
Priority to CA291,886A priority patent/CA1086734A/en
Priority to NLAANVRAGE7713685,A priority patent/NL190012C/xx
Priority to BR7708252A priority patent/BR7708252A/pt
Priority to CS778307A priority patent/CS195346B2/cs
Priority to CH1530877A priority patent/CH635729A5/de
Priority to JP14823877A priority patent/JPS5377070A/ja
Priority to HU77BA3607A priority patent/HU178175B/hu
Priority to DD77202589A priority patent/DD134040A5/xx
Priority to PL1977202897A priority patent/PL106524B1/pl
Priority to SU772553299A priority patent/SU667101A3/ru
Priority to AT893177A priority patent/AT356455B/de
Priority to IT52207/77A priority patent/IT1092170B/it
Priority to BE183431A priority patent/BE861828A/xx
Priority to GB51961/77A priority patent/GB1591267A/en
Priority to DK556577A priority patent/DK145625C/da
Priority to NZ185971A priority patent/NZ185971A/xx
Priority to FR7737918A priority patent/FR2374315A1/fr
Priority to YU827/78A priority patent/YU40701B/xx
Priority to LU79385A priority patent/LU79385A1/de
Priority to NO781229A priority patent/NO146026C/no
Priority to SE7804074A priority patent/SE441527B/sv
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Priority to FI781117A priority patent/FI67379C/fi
Priority to AU35565/78A priority patent/AU3556578A/en
Priority to IN499/CAL/78A priority patent/IN149397B/en
Priority to OA56510A priority patent/OA05971A/xx
Publication of FI781117A publication Critical patent/FI781117A/fi
Priority to KE3165A priority patent/KE3165A/xx
Publication of FI67379B publication Critical patent/FI67379B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI67379C publication Critical patent/FI67379C/fi
Priority to MY333/85A priority patent/MY8500333A/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

Description

Hr»--! r.i nn KUULUTUSJULKAISU , n n Q
Μ|3Γ£ m ^1) UTLÄGG NINGSSKRI FT 673 7 9 ^' (51) Kv.ltu/lm.Ct.3 C 07 D 295/02, 265/30, A 01 N 43/84 SUOMI—FINLAND φ) *««**·—λμ*··βι*ι* 781117 (22) ItakwnbHM—AiMMniHcrfa, 12.04.78 <FI) (23) AHnipUvt—GlMgHaOdaf 12.04.78 (41) Tulkit (ulkhafcsJ — Bllvh affaMJIg 13.10.79
Patentti- ja rekisterihallitut (44) NthtMksipanon ja kuuLjulkatayn pvm. —
Patent· och regieteretyreleen Anadkan utiagd odi ud^kriftw pubUcarad 30.11.84 (32)(33)(31) *rt***l ·οιβΐΐΜ«ι·—e*fW prtork* (71) BASF Aktiengesel1schaft, D-6700 Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Walter H immele, Walldorf, Ernst-Heinrich Pommer, Limburgerhof,
Norbert Goetz, Worms, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken
Tyskland(DE) (74) Oy Koi ster Ab (54) Fungisideina käyttökelpoiset morfoliinijohdannaiset -Sasom fungisider användbara morfolinderivat Tämä keksintö koskee uusia arvokkaita morfoliinijohdannai-sia ja niiden suoloja ja molekyyli- ja additioyhdisteitä, joilla on hyvä sieniä hävittävä vaikutus.
On tunnettua, että N-tridekyyli-2,5-dimetyylimorfoliinia ja sen suoloja ja sen molekyyli- ja additioyhdisteitä käytetään sieniä hävittävinä aineina (DE-patenttijulkaisut 11 64 152 ja 11 73 722 ja DE-hakemusjulkaisu 24 61 513).
On keksitty, että morfoliinijohdannaisilla, joiden kaava on R3 R1 *ΓΗ3 /i Λ ?H3 Λ
CH -c -</ \yCH -CH-CH -N O
Mr 3 R2r4 2 67379 12 3 4 jossa R , R , R ja R merkitsevät vetyä, metyyliä tai etyyliä, ja niiden suoloilla ja molekyyli- ja additioyhdisteillä on hyvä sieniä hävittävä vaikutus, joka vaikutus on ylivoimaisesti parempi kuin tunnettujen morfoliinijohdannaisten vaikutus.
Suoloja ovat esimerkiksi suolat epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, esim. kloridit, fluoridit, bromidit, jo-didit, sulfaatit, nitraatit, fosfaatit, asetaatit, propionaatit tai fumaraatit, molekyyli- tai additioyhdisteitä muodostuu esimerkiksi tensidihappojen, esim. dodekyylibentseenisulfonihapon kanssa.
Uudet yhdisteet voidaan, sikäli kun kysymyksessä on 2,6-dimetyylijohdannaiset, eristää cis- ja trans-isomeereina. Niiden valmistus tapahtuu esimerkiksi antamalla 2,6-dimetyylimorfoliinin reagoida 3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-propanaalin kanssa lai-mentimen, esim. muurahaishapon läsnäollessa 50-110°C:n lämpötiloissa .
Seuraavat esimerkit selventävät uusien yhdisteiden valmistusta .
Esimerkki 1 N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-1-propyyli)-cis-2,6-dimetyylimorfoliinin synteesi 2,6-dimetyylimorfoliini, jota on saatu syklisoimalla rikkihapolla katalysoiden di-isopropanoliamiinia, erotetaan cis- ja trans-muodoiksi jakotislaamalla tislauskolonnissa, joka on täytetty jaloteräslankakierukoilla. Noin 75 % (paino-%) 2,6-dimetyyli-morfoliinista on cis-muotoa, loput trans-muotoa. Isomeerien erottaminen jakotislauksen avulla onnistuu kolonnissa, jossa on noin 40 erotuspohjaa. cis-muoto tislautuu 99-%:sena tuotteena 80-81°C:ssa 100 torrin paineessa. 2,6-dimetyylimorfoliinin trans-muotoa voidaan saada samoissa olosuhteissa yli 95-%:sena tuotteena tislaus-lämpötilan ollessa 88-89° 100 torrin paineessa.
Sekoittimeen, joka on varustettu paluujäähdyttäjällä, lämpömittarilla ja tiputussuppilolla, pannaan ensin 575 g 98-%:sta muurahaishappoa. Sen jälkeen lisätään tiputtamalla, sekoittaen ja jäähdyttäen 345 g 99-%:sta 2,6-cis-dimetyylimorfoliinia. Tämän jälkeen seos lämmitetään vesihauteella hitaasti 70°C:seen. 4 tun-nin kuluessa reaktioseokseen lisätään, pitämällä lämpötila noin 3 67379 100°C:ssa, tiputtamalla 612 g 3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-propanaalia. Kondensoitumisen yhteydessä tapahtuu voimakasta C02:n muodostumista. Reaktion päätyttyä seoksen lämpötila pidetään vielä 2 tuntia sekoittaen 100°C:ssa.
Sen jälkeen ylimääräinen muurahaishappo tislataan pois va-kuumissa. Muurahaishapon täydellisempi erottaminen tapahtuu vesi-vakuumissa 100°C:ssa.
Emäksen vapauttaminen formiaatista tapahtuu lisäämällä tiputtaen 500 g 40-%:sta natronlipeän vesiliuosta. Natronlipeän lisääminen tapahtuu tarkoituksenmukaisesti 80-100°C:ssa , jotta muodostuva amiinifaasi saadaan paremmin sekoittumaan lipeäfaasin kanssa. Viskositeetin alentamiseksi lisätään 200 g tolueenia. Lipeä-faasin erottamisen jälkeen orgaaninen faasi pestään kahdesti 250 g:n vesierillä. Lisäpuhdistusta varten amiini jakotislataan 0,2 torrin vakuumissa tislauskolonnissa, jossa on 5 pohjaa. Pienen esitisleen ohella (lämpötilaan 143°C saakka 0,2 torrin vakuumissa: 50 g) saadaan 865 g N-(3-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-2,6-cis-dimetyylimorfoliinia. Tämä tislautuu 0,2 torrin vakuumissa 143-146°C:ssa. Kaasukromatograafisen analyysin perusteella amiini sisältää enemmän kuin 98 % puhdasta ainetta. Aldehydistä laskien saannoksi saatiin 84,5 %.
Hydrokloridiksi muuttamista varten 30 g puhdasta tuotetta liuotetaan 50 grammaan etanolia, joka on kyllästetty huoneen lämpötilassa kloorivedyllä. Jäähdyttämisen jälkeen saadaan hyvin puhtaassa muodossa 23 g 220°C:ssa sulavaa hydrokloridia.
Esimerkki 2 N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-2,6-trans-dimetyylimorfoliinin synteesi 70 grammaan 98-%:sta muurahaishappoa lisätään jäillä jäähdyttäen 29 g 2,6-trans-dimetyylimorfoliinia. Sen jälkeen lisätään sekoittaen 41 g 3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-propanaalia. Reaktioseosta lämmitetään 6 tuntia 100°C:ssa. Reaktion alkaessa esiintyy hyvin voimakasta CC>2:n kehittymistä, joka noin tunnin kuluttua heikkenee huomattavasti. Jatkokäsittely tapahtuu kuten esimerkissä 1 on lähemmin selostettu.
N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-2,6-trans-dimetyylimorfoliini tislautuu 5 torrin vakuumissa 168-169°C:ssa.
4 67379
Saanto aldehydistä laskien 52 g = 86 %. 11 g amiinia liuotetaan 20 grammaan etikkaesteriä, joka on kyllästetty kuivalla kloori-vedyllä. Jäähdytettäessä hydrokloridi kiteytyy erilleen. Sp. 165°C. Muita yhdisteitä saadaan vastaavalla tavalla.
Keksinnön mukaisista yhdisteistä mainitaan esimerkkeinä seuraavat vaikutusaineet, joissa ch3 - ch3 R = CH3- C —ft y- CH2-CH-CH2- CH3
Vaikutusaine n:o 1 κ-ίΓΛ Kp: 123°C/0,01 torria N— CH3
2 R~t/ ^ *H25C12 3 Sp: 108°C
CHt /-r013 3 R-N ^ Kp: 143-146°C/0,2 torria cis-muoto Ch3 ^ch3 / \ 3 4 O Kp: 168-169°C/5 torria
CH
trans-muoto 3 ^3 /-\
5 *-\0 . HC1 Sp: 220°C
' ch3 cis-muoto 6 «Q • Sp: 165¾ trans-muotSH3 r-C ch 10 / ' R-N o Kp: 128°C/0,02 torria ct3 67379 R-l/ Kp: 133°C/0,05 torria \_/ / ch3 CH0 12 R_^ ^ Kp: 125°C/0,02 torria \ / '"CH3 13 R-l/ 0 Kp : 170 C °/ 5,0 torria
14 R-li Π. . HCl Sp: 206°C
\_____j h3c 15 R-N^ 9 Kp: 145°C/0,3 torria h3c h3c^_
16 R-ti \ . HCl Sp:172°C
h3c C2H5 x 17 r-j^ o Kp: 148°C/0,3 torria >_/ C2H5 " /C2H5 18 R-D> Kp: 146-148°C/0,3 torria \_^ C2H5 /-^ ch3
19 R-I^_0 . HBr Sp: 228°C
^CH, cis-muoto 3 rCH3
_p .HOOC - CH Sp: 174°C
CH HC - COOH
cis-muoto 3 6 67379
Keksinnön raukaiset vaikutusaineet ja vastaavat sieniä hävittävät aineet soveltuvat erityisesti kasvitautien torjuntaan, esim. viljakasvien Erysiphe graminis-sienen (aito härraäsieni), kurkkukasvien Erysiphe cichoriacearura-sienen (aito härraäsieni), omenien Podosphaera leucotricha-sienen, viiniköynnösten Uncinula necator-sienen, salkopapujen Erysiphe polygoni-sienen, ruusujen Sphaeurotheca pannosa-sienen, tammen Microsphaera querci-sienen, mansikan, viiniköynnöksen Botrytis cinerea-sienen, banaanien Mycosphaerella musicola-sienen, viljakasvien Puccinia-lajien (ruostesieni), salkopapujen Uromyces appendiculataus- ja U.pha-seoli-sienten, kahvin Hemileia vastatrix-sienen ja Rhizoctonia solani-sienen torjuntaan. Niillä on systeeminen vaikutus; ne imeytyvät sekä juurien että myöskin lehtien kautta ja kulkeutuvat kasvien solukudokseen.
Aineita käytetään esimerkiksi kastelemalla, ruiskuttamalla, pölyttämällä tai peittaamalla kasveja tai siemeniä vaikutusaineil-la.
Käytettäessä uusia vaikutusaineita kasvien käsittelyyn sieni-infektioita vastaan käyttömäärät ovat välillä 0,025 - 5 kg vaikutusainetta pinta-alan hehtaaria kohti. Puiden ja hedelmien pinnan suojaamiseksi vaikutusaineita voidaan käyttää myös teko-ainedispersioiden yhteydessä, dispersion painosta laskien 0,25 - 5-%:sina dispersioina. Sieniä hävittävät aineet sisältävät yleensä 0,1-95 paino-% vaikutusainetta, lähinnä 0,5-90 %.
Vaikutusaineita voidaan sekoittaa muiden tunnettujen sieniä hävittävien aineiden kanssa. Useissa tapauksissa sieniä hävittävien aineiden vaikutusspektriä saadaan täten laajennetuksi; lukuisten sieniä hävittävien aineiden seosten yhteydessä painosuhteiden ollessa välillä 1:10-10:1 esiintyy myös synergistisiä vaikutuksia, so. yhdistelmätuotteen sieniä hävittävä vaikutus on suurempi kuin yksityisten komponenttien vaikutusten summa. Sieniä hävittäviä aineita, joita voidaan yhdistellä keksinnön mukaisten yhdisteiden kanssa, ovat esimerkiksi: ditiokarbamaatit ja niiden johdannaiset, kuten sinkkidimetyyliditiokarbaraaatti, mangaanietyleenibisditiokarbamaatti, mangaani-sinkki-etyleenidiamiini-bis-ditiokarbamaatti, 7 67379 sinkkietyleenibisditiokarbamaatti, tetrametyylitiuraradisulfidi, sinkki-(N,Ν-etyleeni-bis-ditiokarbamaatin) ja N,Ν'-polyetyleeni-bis-(tiokarbamoyyli)-disulfidin ammoniakki-kompleksi , sinkki-(N,N'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatti), sinkki-(N,N'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatin) j a N,N'-polypropyleeni-bis(tiokarbamoyyli)-disulfidin ammoniakki-kompleksi ; heterosykliset yhdisteet, kuten N-triklooriraetyylitio-tetrahydronaftaali-imidi, N-trikloorimetyylitio-ftaali-imidi, N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftaali-imidi, 1- (butyylikarbamoyyli)-2-bentsimidatsoli-karbamiinihappometyyli-esteri, 2- metyylioksikarbonyyliamino-bentsimidatsoli, 2.3- dihydro-5-karboksianilido-6-metyyli-l,4-oksatiini-4,4-di-oksidi, 2.3- dihydro-5-karboksianilido-6-metyyli-l,4-oksatiini, 5-butyyli-2-dimetyyliamino-4-hydroksi-6-metyyli-pyrimidiini, 1.2- bis-(3-etoksikarbonyyli-2-tioureido)-bentseeni, 1.2- bis-(3-metoksikarbonyyli-2-tioureido)-bentseeni, ja erilaiset muut sieniä hävittävät aineet, kuten dodekyyliguanidiiniasetaatti, N-dikloorifluorimetyylitio-N'N'-dimetyyli-N-fenyyli-rikkihappo-diamidi , 2.5- dimetyyli-furaani-3-karboksyylihappoanilidi, 2.5- dimetyyli-furaani-3-karboksyylihappo-sykloheksyyliamidi, 2-jodibentsoehappoanilidi, 2- bromibentsoehappoanilidi, 3- nitro-isoftaalihappo-di-isopropyyliesteri, 1-(1,2,4-triatsolyyli-l1 ) -/T- (4 ' -kloorifenoksi)_/-3,3-dimetyyli-butan-2-oni, 1-(1-imidatsolyyli)-2-allyylioksi-2-(2,4-dikloorifenyyli)-etaani, piperatsiini-1,4-diyyli-bis-l-(2,2,2-trikloorietyyli)-formamidi, 2,4,5,6-tetrakloori-isoftalonitriili, 1.2- dimetyyli-3,5-difenyyli-pyratsoliniummetyylisulfaatti.
8 67379
Aineita käytetään suoraan levitettävinä liuoksina, jauheina, suspensioina tai dispersioina, emulsioina, öljydispersioina, pastoina, pölytteinä, sirotteina, rakeina sinkoamalla, sulauttamalla, vihmomalla, sirottamalla tai kastelemalla. Käyttömuodot riippuvat täydellisesti käyttötarkoituksista, joka tapauksessa keksinnön mukaisten vaikutusaineiden jakautuminen on saatava tapahtumaan mahdollisimman tasaisesti.
Suoraan levitettävien liuosten, emulsioiden, pastojen ja öljydispersioiden valmistuksessa tulevat kysymykseen keskikorkean -korkean kiehumispisteen omaavat mineraaliöljyfraktiot, kuten palo-öljy tai dieselöljy, edelleen kivihiilitervaöljyt jne. samoin kuin kasvis- tai eläinperäiset öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni, tolueeni, ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaliini, alkyloidut naftaliinit tai niiden johdannaiset, esimerkiksi metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, tetrakloorimetaani, sykloheksanoli, sykloheksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne. vahvasti polaariset liuottimet, esim. dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyylipyrroli-doni, vesi jne.
Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmistaa emulsiokon-sentraateista, pastoista tai kostutettavista jauheista (ruiskutus jauheet ) , öljydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, pastojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi aineet voidaan homogenisoida sellaisinaan tai öljyyn tai liuottimiin liuotettuna, kostutus-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineiden avulla vetaan. Kuitenkin voidaan valmistaa myös vaikuttavaa ainetta, kostutus-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiainetta ja mahdollisesti liuottimia tai öljyä sisältäviä konsentraatteja, jotka soveltuvat laimennettaviksi vedellä.
Pinta-aktiivisina aineina mainittakoon: ligniinisulfonihapon, naftaliinisulfonihappojen, fenolisulfoni-happojen, alkali-, maa-alkalimetalli- ja ammoniumsuolat, alkyyli-aryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, dibut-yylinaftaliinisulfonihapon alkali- ja maa-alkalimetallisuolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappojen alkali- ja maa-alkalimetallisuolat, sulfatoitujen heksadekanolien, heptadekanolien, oktadekanolien suolat, sulfatoidun rasva-alko-holiglykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliinin ja naftaliini- 9 67379 johdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa, naftaliinin tai naftaliinisulfonihappojen kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietyleeni-oktyylifenolieetterit, etoksiloitu iso-oktyylifenoli-, oktyylifenoli-, nonyylifenoli-, alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyylifenyylipolyglykoli-eetteri , alkyyliaryylipolyeetterialkoholit, isotridekyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy# polyoksietyleenialkyylieetterit, etoksiloitu polyoksipro-pyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteriasetaali, sorbiitti-esteri, ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyyliselluloosa.
Jauheita, sirote- ja pölyteaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavia aineita kiinteän kantaja-aineen kanssa.
Rakeita, esim. pinnoitettuja-, impregnoituja- ja homogeenisia rakeita, voidaan valmistaa sitomalla vaikutusaineet kiinteille kantaja-aineille. Kiinteitä kantaja-aineita ovat esim. mineraaliset maalajit kuten piigeeli, piihapot, piimaat, silikaatit, talkki, kaoliini, Attaclay, kalkkikivi, kalkki, liitu, bolus-kaoliini, lössi, savi, dolomiitti, diatomiitti, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut tekoaineet, lannoitteet, kuten esim. ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, ureat ja kasvistuotteet, kuten viljajauheet, puunkuori-, puu- ja pähkinänkuori jauhe, selluloosajauhe ja muut kiinteät aineet.
Seosten tai yksityisten vaikutusaineiden joukkoon voidaan lisätä erityyppisiä öljyjä, rikkaruohomyrkkyjä, sieniä hävittäviä aineita, sukkulamatomyrkkyä, hyönteismyrkkyjä, bakteereja hävittäviä aineita, hivenalkuaineita, lannoitteita, vaahtoamista ehkäiseviä aineita (esim. silikoneja), kasvua säätäviä aineita, vastamyrkkyaineita tai muita vaikuttavia yhdisteitä.
Seuraavissa kokeissa käytettiin seuraavia tunnettuja ver tailuaineita .
10 67379
Vaikutusaine n:o /CH3 /^λ 7 C13H27-\ 9 'CH3 (tunnettu) ^/CH3 8 C13H27-N o .ch3cooh \— v
N
CH
(tunnettu) 3 y_/CH ._v
/ \ jl·' \\ _.SO,H
9 C13H27-\P -C12H15 3 X°H3 (tunnettu)
Esimerkki 3
Ruukuissa kasvaneita vehnän taimia, lajia "Jubilar", suihkutetaan vesiemulsioilla, jotka on valmistettu tuotteesta, jossa on 80 % (painoprosenttia) vaikutusainetta ja 20 % emulgaattoria ja ruiskutteen kuivuttua niihin pölytetään vehnän härmäsienen (Erysiphe graminis var.tritici) oidioita (itiöitä). Koekasvit pannaan tämän jälkeen kasvihuoneeseen, jonka lämpötila on välillä 20-22°C ja ilman suhteellinen kosteus 75-80 %. 10 vuorokauden kuluttua määritetään härmäsienen kehittymisen määrä.
11 67379
Vaikutusaine Lehtien saastuminen sen jälkeen kun niihin on ruiskutettu x-prosenttista _vaikutusainedispersiota_ _x = 0,006 0,012 0,025 0,05 1 1-2 1 0-1 0 2 1 0-1 0 0 3 0 0 0 0 4 10 0 0 5 0 0 0 0 6 10 0 0 19 0000 20 0000 7 (tunnettu) 3-4 321 8 (tunnettu) 4 421 9 (tunnettu) 2 110 kontrolli (käsittelemätön) 4 0 = ei saastumista, asteikko arvoon 5 = täysin saastunut Esimerkki 4
Edelleen eräässä kokeessa ruukuissa kasvaneiden ohran taimien, lajia "Firlbecks Union", lehtiä käsitellään esimerkissä 3 selostetulla tavalla ja niihin pölytetään ohran härmäsienen (Erysiphe graminis var.hordei) itiöitä (konidioita).
Vaikutusaine Lehtien saastuminen sen jälkeen kun niihin on ruiskutettu x-prosenttista __vaikutusainedispersiota_ __x = 0,006_0,12_0,025 1 0 0 0 2 0 0 0 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0 6 0 0 0 19 0 0 0 20 0 0 0 7 (tunnettu) 2 1 0-1 8 (tunnettu) 3 11 kontrolli (käsittelemätön) 4 0 = ei saastumista, asteikko arvoon 5 = täysin saastunut 12 67379
Esimerkki 5
Ruukuissa kasvaneiden vehnäkasvien lehtiin tartutetaan keinotekoisesti vehnän ruskearuosteen (Puccinia recondita) itiöitä ja kasvit pannaan 48 tunniksi vesihöyryn kyllästämään kammioon, jonka lämpötila on 20-25°C. Tämän jälkeen kasveihin suihkutetaan vesipitoisia ruiskutedispersioita, jotka sisältävät veteen liuotettuna tai emulgoituna seosta, jossa on 80 % kokeiltavaa vaikutus-ainetta ja 20 % natriumligniinisulfonaattia ja kasvit pannaan kasvihuoneeseen, jonka lämpötila on välillä 20-22°C ja ilman suhteellinen kosteus 75-80 %. 10 vuorokauden kuluttua arvioidaan ruoste-sienien kehittymisen määrä.
Vaikutusaine Lehtien saastuminen sen jälkeen kun niihin on ruiskutettu x-prosenttista _vaikutusainedispersiota_ x = 0,025 0,05 0,1 1 2-3 1-2 0 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0 6 0 0 0 19 0 0 0 20 0 0 0 7 (tunnettu) 43 2 8 (tunnettu) 44 3 9 (tunnettu) 43 3 kontrolli (käsittelemätön) 4 0 = ei saastumista, asteikko arvoon 5 = täysin saastunut
Esimerkki 6 90 paino-osaa yhdistettä 3 sekoitetaan 10 paino-osan kanssa N-metyyli-,^-pyrrolidonia ja saadaan liuosta, joka soveltuu käytettäväksi pieninä pisaroina.
Esimerkki 7 20 paino-osaa yhdistettä 4 liuotetaan seokseen, jossa on 80 paino-osaa ksyleeniä, 10 paino-osaa 8-10 etyleenioksidi-moolin ja 1 öljyhappo-N-monoetanoliamidi-moolin liittymistuotetta, 5 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa ja 5 paino-osaa 40 etyleenioksidi-moolin ja 1 risiiniöljy-moolin liittymis- 13 6737 9 tuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 8 20 paino-osaa yhdistettä 3 liuotetaan seokseen, jossa on 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 20 paino-osaa 7 etyleenioksidi-moolin ja 1 iso-oktyylifenoli-moolin liittymistuotetta ja 10 paino-osaa 40 etyleenioksidi-moolin ja 1 risiiniöljy-moolin liittymistuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 9 20 paino-osaa yhdistettä 4 liuotetaan seokseen, jossa on 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraalioljyfrak-tiota, jonka kiehumispiste on välillä 210-280°C ja 10 paino-osaa 40 etyleenioksidi-moolin ja 1 risiiniöljy-moolin liittymistuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 10 20 paino-osaa vaikutusainetta 5 sekoitetaan hyvin 3 paino-osan kanssa di-isobutyylinaftaliini-oc-sulfonihapon natriumsuolaa, 17 paino-osan kanssa sulfiittijätelipeästä saadun ligniinisulfoni-hapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piihappo-geeliä ja jauhetaan hienoksi vasaramyllyssä. Hajoittamalla seos hienojakoiseksi 20 000 paino-osaan vettä saadaan ruiskutedisper-siota, joka sisältää 0,1 paino-% vaikutusainetta.
Esimerkki 11 3 paino-osaa yhdistettä 3 sekoitetaan huolellisesti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Tällä tavalla saadaan pö-lytettä, joka sisältää 3 paino-% vaikutusainetta.
Esimerkki 12 30 paino-osaa yhdistettä 4 sekoitetaan huolellisesti seoksen kanssa, jossa on 92 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka on suihkutettu tämän piihappo-geelin pintaan. Tällä tavalla saadaan vaikutusainevalmistetta, jonka tarttumiskyky on hyvä.

Claims (2)

14 67379 Esimerkki 13 40 paino-osaa vaikutusainetta 3 sekoitetaan huolellisesti 10 osan kanssa fenolisulfonihappo-urea-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa, 2 osan kanssa piigeeliä ja 48 osan kanssa vettä. Saadaan säilyvää vesidispersiota. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,04 paino-% vaikutusainetta . Esimerkki 14 20 paino-osaa vaikutusainetta 4 sekoitetaan huolellisesti 2 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 8 osan kanssa rasva-alkoholi-polyglykolieetteriä, 2 osan kanssa fenoli-sulfonihappo-urea-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa ja 68 osan kanssa parafiinista mineraaliöljyä. Saadaan säilyvää öljy-dispersiota.
1. Fungisideina käyttökelpoiset morfoliinijohdannaiset, joiden kaava on R3 R1 ?H3 / \ /^\ “Λ-/ V?, R R 1 3 4 jossa R , R , R ja R merkitsevät vetyä, metyyliä tai etyyliä, ja niiden suolat, molekyyli- ja additioyhdisteet.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että se on N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-cis-2,6-dimetyylimorfoliini.
FI781117A 1976-12-15 1978-04-12 Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat FI67379C (fi)

Priority Applications (28)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2656747A DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1976-12-15 Morpholinderivate
CA291,886A CA1086734A (en) 1976-12-15 1977-11-28 Morpholine derivatives
NLAANVRAGE7713685,A NL190012C (nl) 1976-12-15 1977-12-09 Werkwijze voor de bereiding van een fungicide alsmede werkwijze ter bereiding van een n-(3-p-tert.butylfenyl-2-methyl-1-propyl)-2,6-dimethylmorfoline.
BR7708252A BR7708252A (pt) 1976-12-15 1977-12-12 Composicoes fungicidas a base de derivados de morfolina
CS778307A CS195346B2 (en) 1976-12-15 1977-12-12 Fungicide
CH1530877A CH635729A5 (en) 1976-12-15 1977-12-12 Fungicides containing morpholine derivatives as active ingredient
JP14823877A JPS5377070A (en) 1976-12-15 1977-12-12 Morpholine derivative and fungicide containing said derivative
PL1977202897A PL106524B1 (pl) 1976-12-15 1977-12-13 Srodek grzybobojczy
HU77BA3607A HU178175B (en) 1976-12-15 1977-12-13 Fungicide compositions containing morpholine derivatives and process for producing the active agents
DD77202589A DD134040A5 (de) 1976-12-15 1977-12-13 Fugizide mittel
AT893177A AT356455B (de) 1976-12-15 1977-12-14 Fungizid
IT52207/77A IT1092170B (it) 1976-12-15 1977-12-14 Derivati della morfolina
BE183431A BE861828A (fr) 1976-12-15 1977-12-14 Derives de morpholine
GB51961/77A GB1591267A (en) 1976-12-15 1977-12-14 Morpholine derivatives and their use as fungicides
SU772553299A SU667101A3 (ru) 1976-12-15 1977-12-14 Фунгицидна композици
DK556577A DK145625C (da) 1976-12-15 1977-12-14 Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse, fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
NZ185971A NZ185971A (en) 1976-12-15 1977-12-14 Morpholine derivatives
FR7737918A FR2374315A1 (fr) 1976-12-15 1977-12-15 Derives de morpholine utilisables comme fongicides
YU827/78A YU40701B (en) 1976-12-15 1978-04-06 Process for obtaining morpholine derivatives
LU79385A LU79385A1 (de) 1976-12-15 1978-04-06 Verfahren zur herstellung von morpholinderivaten
NO781229A NO146026C (no) 1976-12-15 1978-04-07 Pesticide morfolinderivater
SE7804074A SE441527B (sv) 1976-12-15 1978-04-11 Fungicidiskt verksamma morfolinderivat
FI781117A FI67379C (fi) 1976-12-15 1978-04-12 Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat
AU35565/78A AU3556578A (en) 1976-12-15 1978-04-28 Morpholine derivatives
IN499/CAL/78A IN149397B (fi) 1976-12-15 1978-05-09
OA56510A OA05971A (fr) 1976-12-15 1978-05-25 Dérivés de morpholine.
KE3165A KE3165A (en) 1976-12-15 1981-09-30 Morpholine derivatives and their use as fungicides
MY333/85A MY8500333A (en) 1976-12-15 1985-12-30 Morpholine derivatives and their use as fungicides

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2656747A DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1976-12-15 Morpholinderivate
DE2656747 1976-12-15
NO781229A NO146026C (no) 1976-12-15 1978-04-07 Pesticide morfolinderivater
NO781229 1978-04-07
FI781117 1978-04-12
FI781117A FI67379C (fi) 1976-12-15 1978-04-12 Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat
AU3556578 1978-04-28
AU35565/78A AU3556578A (en) 1976-12-15 1978-04-28 Morpholine derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI781117A FI781117A (fi) 1979-10-13
FI67379B FI67379B (fi) 1984-11-30
FI67379C true FI67379C (fi) 1985-03-11

Family

ID=36763781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI781117A FI67379C (fi) 1976-12-15 1978-04-12 Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat

Country Status (28)

Country Link
JP (1) JPS5377070A (fi)
AT (1) AT356455B (fi)
AU (1) AU3556578A (fi)
BE (1) BE861828A (fi)
BR (1) BR7708252A (fi)
CA (1) CA1086734A (fi)
CH (1) CH635729A5 (fi)
CS (1) CS195346B2 (fi)
DD (1) DD134040A5 (fi)
DE (1) DE2656747C2 (fi)
DK (1) DK145625C (fi)
FI (1) FI67379C (fi)
FR (1) FR2374315A1 (fi)
GB (1) GB1591267A (fi)
HU (1) HU178175B (fi)
IN (1) IN149397B (fi)
IT (1) IT1092170B (fi)
KE (1) KE3165A (fi)
LU (1) LU79385A1 (fi)
MY (1) MY8500333A (fi)
NL (1) NL190012C (fi)
NO (1) NO146026C (fi)
NZ (1) NZ185971A (fi)
OA (1) OA05971A (fi)
PL (1) PL106524B1 (fi)
SE (1) SE441527B (fi)
SU (1) SU667101A3 (fi)
YU (1) YU40701B (fi)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2727482A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Basf Ag Derivate cyclischer amine
DE2822326A1 (de) * 1978-05-22 1979-11-29 Basf Ag Antimykotische mittel
DE2830127A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
DE2830999A1 (de) * 1978-07-14 1980-01-31 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stereoisomeren n-aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen
DE2907614A1 (de) * 1979-02-27 1980-09-04 Basf Ag Optische aktive formen des 1- eckige klammer auf 3-(p-tert.-buthylphenyl)-2- methylpropyl eckige klammer zu -cis-3,5- dimethylmorpholins
US4283534A (en) * 1979-04-11 1981-08-11 Basf Aktiengesellschaft Reductive alkylation of nitrogen heterocycles
CH644113A5 (en) * 1979-08-17 1984-07-13 Hoffmann La Roche N-substituted 2,6-dimethylmorpholine compounds
ZW15780A1 (en) * 1979-08-17 1981-03-18 Hoffmann La Roche Heterocyclic compounds
DE2935452A1 (de) * 1979-09-01 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3001303A1 (de) 1980-01-16 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3121349A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0072156B1 (en) * 1981-07-31 1984-11-28 Fbc Limited Fungicidal composition containing prochloraz
DE3263407D1 (en) * 1981-08-29 1985-06-05 Basf Ag Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi
DE3217964A1 (de) * 1982-05-13 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin
DE3321712A1 (de) * 1983-06-16 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3582728D1 (de) * 1985-01-17 1991-06-06 Ici Plc Tertiaere aminoverbindungen.
DE3539412A1 (de) * 1985-11-07 1987-05-14 Basf Ag Holzschutzmittel
GB2192881A (en) * 1986-07-16 1988-01-27 Ici Plc Tertiary amine compounds
DE3627071A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag Substituierte hydroxypropylamin-derivate
FI874121A (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3633520A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten
DE3711345A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-20 Bayer Ag Substituierte propylamine
US5135955A (en) * 1988-04-25 1992-08-04 Eli Lilly And Company Propanamine derivatives
DE3902509A1 (de) * 1989-01-28 1990-08-09 Basf Ag Fungizide mischung
DE3918978A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Wolman Gmbh Dr Mischung fuer den holzschutz
IT1240427B (it) * 1990-03-02 1993-12-15 Ministero Dall Uni E Della Ric Arilpropilammine ad azione antifungina
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4309856A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
IT1276165B1 (it) 1995-11-24 1997-10-27 Caffaro Spa Ind Chim Procedimento per la sintesi enantioselettiva di derivati chirali di s-3-(4'-tert-butil)-fenil-2-metil propilammina, fungicidi sistemici
DE19834028A1 (de) 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2007000628A1 (en) * 2005-01-07 2007-01-04 Ranbaxy Laboratories Limited Intermediate of amorolfine or its salt
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP1749826A1 (en) 2005-07-28 2007-02-07 Galderma S.A. Process of producing bepromoline
CN100391951C (zh) * 2006-03-30 2008-06-04 江苏飞翔化工股份有限公司 一种丁苯吗啉的合成方法
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
KR101647703B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
JP5642786B2 (ja) 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
EA024384B1 (ru) * 2013-06-27 2016-09-30 Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда
EP3089985B1 (en) 2014-01-03 2018-06-27 Council of Scientific and Industrial Research Silicon-based fungicides and process for producing the same
UA120628C2 (uk) * 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10905122B2 (en) 2016-03-16 2021-02-02 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
US11425909B2 (en) 2016-03-16 2022-08-30 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1179940B (de) * 1959-05-05 1964-10-22 Searle & Co Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3-methyl-4-(1-methyl-2-phenylaethylamino)-morpholin
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
NL190012C (nl) 1993-10-01
GB1591267A (en) 1981-06-17
CS195346B2 (en) 1980-01-31
YU82778A (en) 1983-02-28
DK145625B (da) 1983-01-03
NO146026B (no) 1982-04-05
FI781117A (fi) 1979-10-13
NO781229L (no) 1979-10-09
MY8500333A (en) 1985-12-31
FR2374315A1 (fr) 1978-07-13
NL190012B (nl) 1993-05-03
CH635729A5 (en) 1983-04-29
PL202897A1 (pl) 1978-08-28
BR7708252A (pt) 1978-08-15
HU178175B (en) 1982-03-28
NL7713685A (nl) 1978-06-19
IN149397B (fi) 1981-11-28
DK556577A (da) 1978-06-16
PL106524B1 (pl) 1979-12-31
SU667101A3 (ru) 1979-06-05
SE441527B (sv) 1985-10-14
FI67379B (fi) 1984-11-30
NZ185971A (en) 1979-03-16
DD134040A5 (de) 1979-02-07
LU79385A1 (de) 1978-07-13
SE7804074L (sv) 1979-10-12
NO146026C (no) 1982-07-14
OA05971A (fr) 1981-06-30
JPS5377070A (en) 1978-07-08
DE2656747C2 (de) 1984-07-05
IT1092170B (it) 1985-07-06
ATA893177A (de) 1979-09-15
BE861828A (fr) 1978-06-14
CA1086734A (en) 1980-09-30
AT356455B (de) 1980-04-25
DK145625C (da) 1983-06-20
AU3556578A (en) 1979-11-01
YU40701B (en) 1986-04-30
DE2656747A1 (de) 1978-06-29
FR2374315B1 (fi) 1982-02-19
KE3165A (en) 1981-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI67379C (fi) Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat
PL96839B1 (pl) Srodek grzybobojczy
US3940415A (en) 1-(Imidazolyl-1)-2-aryloxy-3-hydroxy-alkanes
CA1092128A (en) Combatting fungi with 1-(azol-1-yl)-4-halo-1-phenoxy- butan-2-ones and -ols
US4301284A (en) N-(3-tertbutyl-chlorophenyl-2-methyl-1-propyl)-2,6-dimethyl morpholines
CS199732B2 (en) Fungicide
CS221276B2 (en) Fungicide means
DE2825961A1 (de) Fungizide amine
CA1176636A (en) 3-(.alpha.-HYDROXY-PHENYLETHYL)-PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR PREPARTION
CS199223B2 (en) Fungicide
US4582849A (en) Fungicidal N-substituted maleic acid imides
GB1580389A (en) azolyl ketones and their use as fungicides
HU188580B (en) Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents
RU2154629C2 (ru) Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями
US4284791A (en) Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters
US4376776A (en) Dibenzofuran derivatives and their use for controlling fungi
CA1220211A (en) Triazolyl alcohols, their preparation and their use as fungicides
HU196113B (en) Fungicide compositions containing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives as active components and process for producing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives
HU204515B (en) Process for producing azolyl derivatives
CA1122522A (en) Fungicide containing a 3-cyclohexane-1-aminopropane derivative, its manufacture, and its use for combating fungi
HU198185B (en) Process for producing pyrazole derivatives
CA1184182A (en) Fungicidal alpha-azolylglycols
CS214710B2 (en) Fungicide means
IE51887B1 (en) Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation
KR810001412B1 (ko) 모르폴린 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired
MA Patent expired

Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT