PL106524B1 - Srodek grzybobojczy - Google Patents

Srodek grzybobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL106524B1
PL106524B1 PL1977202897A PL20289777A PL106524B1 PL 106524 B1 PL106524 B1 PL 106524B1 PL 1977202897 A PL1977202897 A PL 1977202897A PL 20289777 A PL20289777 A PL 20289777A PL 106524 B1 PL106524 B1 PL 106524B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
parts
compound
formula
torr
Prior art date
Application number
PL1977202897A
Other languages
English (en)
Other versions
PL202897A1 (pl
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL202897A1 publication Critical patent/PL202897A1/pl
Publication of PL106524B1 publication Critical patent/PL106524B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/301,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy, wartosciowy, o dobrym dzialaniu srodek grzybobójczy, zawierajacy jako substancje czynna pochodne morfoliny i ich sole oraz polaczenia czasteczkowe i addycyjne. Wiadomo, ze N-tridecylo-2,6-dwumetylomorfolina i jej sole oraz polaczenia czasteczkowe i addycyjne stosuje sie jako srodki grzybobójcze, np. opisy patentowe RFN nr 1164152 i 1173722 oraz opis patentowy RFN nr 2461513. Stwierdzono, ze pochodne morfoliny o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczaja atom wodoru albo grupe metylowa lub etylowa, oraz ich sole, polaczenia czasteczkowe i addycyjne wykazuja dobre dzialanie grzybobójcze, przewyzszajace dzialanie ;:nanych pochodnych morfoliny, solami sa przykladowo sole z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, na przyklad chlorki, fluorki, bromki, jodki, siarczany, azotany, fosforany, octany, propioniany i fumarany. Polaczenia czasteczkowe albo addycyjne powstaja na przyklad z kwasami stosowanymi do wytwarzania srodków powierzchniowo czynnych, np. z kwasem dodecylobenzeno- sulfonowym. Jezeli chodzi o pochodne 2,6-dwumetylowe, to nowe zwiazki wyodrebnia sie jako izomery cis i trans. Wytwarzanie ich prowadzi sie na przyklad przez reakcje 2,6-dwumetylomorfoliny z 3-p-lll-rzed.-butylofeny- lo-2-metylopropanalem w obecnosci srodka rozcienczajacego, np. kwasu mrówkowego, w temperaturze 50-110°C. Ponizsze przyklady objasniaja wytwarzanie substancji czynnych srodka wedlug wynalazku. Przyklad I. Wytwarzanie N-(3-p-lll-rzed.butylofenylo-2-metylo-1-propylo)-2,6-cis-dwumetylomorfoli- ny 2,6-dwumetylomorfoline, wytworzona z dwuizopropanoloaminy przez cyklizacje katalizowana kwasem siarkowym, rozdziela sie na odmiane cis i trans droga frakcjonowanej destylacji na kolumnie destylacyjnej wypelnionej skretkami siatki drucianej ze szlachetnej stali. Okolo 75% wagowych 2,6-dwumetylomorfoliny wystepuje w odmianie cis, a reszte stanowi odmiana trans. Rozdzielenie izomerów przez frakcjonowana destylacje prowadzi sie na kolumnie posiadajacej okolo 40 pólek. Odmiana cis 2,6-dwumetylomorfoliny2 106 524 przechodzi jako 99 procentowy produkt w temperaturze 80-81°C pod cisnieniem 100 torów, a odmiana trans w takich samych warunkach w temperaturze 88-89°C pod cisnieniem 100 torów jako produkt 95 procentowy. W mieszalniku wyposazonym w chlodnice zwrotna, termometr i wkraplacz umieszcza sie 575 g 98% kwasu mrówkowego. Nastepnie podczas mieszania i chlodzenia wkrapla sie 345 g 99% 2,6-cis-dwumetylomorfoliny, po czym mieszanine ogrzewa sie powoli na lazni wodnej do temperatury 70°C. W ciagu 4 godzin, utrzymujac temperature okolo 100°C, wkrapla sie do mieszaniny reakcyjnej 612 g 3-p-lll-rzed. butylofenylo-2-metylopropa- nolu. Kondensacja przebiega przy silnym wydzielaniu dwutlenku wegla. Po przebiegnieciu reakcji mieszanine utrzymuje sie jeszcze przez 2 godziny w temperaturze 100°C, przy mieszaniu. Nastepnie nadmiar kwasu mrówkowego oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, przy czym w celu jak najlepszego usuniecia kwasu mrówkowego stosuje sie strumieniowa pompe wodna i temperature 100°C. W celu, uwolnienia zasady z mrówczanu wkrapla sie 500 g 40% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, korzystnie w temperaturze 80-100°C w celu ulatwienia wymieszania powstajacej fazy aminowej w faza wodorotlemhrulsodowego. Aby obnizyc lepkosc dodaje sie 200 g toluenu. Faze organiczna po oddzieleniu od fazy wodorotlenku sodowego przemywa sie 2 razy woda, stosujac kazdorazowo 250 g wody. W celu dalszego oczyszczenia aminy poddaje sie ja destylacji frakcjonowanej na kolumnie destylacyjnej z 5 pólkami,przy cisnieniu 0,2 tora. Do temperatury 143°C/0,2 tora otrzymuje sie 50 g przedgonie w temperaturze 143— 146°C/0,2 tora przechodzi 865 g N-(3-lll-rzed.-butylofenylo-2-metylo-1-propylo)-2,6-cis-dwumetylomorfol- iny. Wedlug analizy przeprowadzonej za pomoca chromatografii gazowej amina zawiera wiecej niz 98% czystej substancji. Wydajnosc w stosunku do uzytego aldehydu wynosi 84,5%. W celu przeprowadzenia w chlorowodorek 30 g czystego produktu rozpuszcza sie w 50 g etanolu wysyco- nego chlorowodorem w temperaturze pokojowej. Po ochlodzeniu otrzymuje sie 23 g chlorowodorku w bardzo czystej postaci o temperaturze topnienia 220°C. Przyklad II. Wytwarzanie N-(3-p-lll-rzed. butylofenylo-2-metylo-1-propylo)-2,6-trans-dwumetylomor- foliny Do 70 g 98% kwasu mrówkowego wprowadza sie podczas chlodzenia lodem 29 g 2,6-trans foliny. Potem podczas mieszania dodaje sie 41 g 3-p-lll-rzed. butylofenylo-2-metylopropanolu, po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze 100°C przez 6 godzin. Z rozpoczeciem reakcji wydziela sie bardzo silnie dwutlenek wegla, a po uplywie okolo 1 godziny wydzielanie to znacznie ustaje. Dalszy przerób mieszaniny reakcyjnej prowadzi sie w sposób objasniony blizej w przykladzie I. N-(3-p-lll-rzed.butylofenylo-2-me tylo-1-propylo)-2,6-trans -dwumetylomorfolina przechodzi w temperaturze 168—169° C przy cisnieniu 5 torów. Wydajnosc: 52 g, czyli 86% w stosunku do aldehydu. W celu otrzymania chlorowodorku 11 g aminy rozpuszcza sie w20g octanu etylu nasyconego suchym chlorowodorem. Po oziebieniu wykrystalizowuje chlorowodorek o temperaturze topnienia 165°C. W odpowiedni sposób wytwarza sie inne zwiazki. Z substancji czynnych srodka wedlug wynalazku wymienia sie przykladowo ponizsze zwiazki, w których R oznacza grupe o wzorze 2. Substancja czynna Nr 1 Zwiazek o wzorze 3; temperatura wrzenia: 123°C/0,01 tora 2 Zwiazek o wzorze 4; temperatura topnienia: 108°C 3 Zwiazek o wzorze 5; temperatura wrzenia: 143-146°C/0,2 tora odmiana cis 4 Zwiazek o wzorze 5; temperatura wrzenia: 168—169°C/5 torów odmiana trans Zwiazek o wzorze 6; temperatura topnienia: 220°C odmiana cis 6 Zwiazek o wzorze 6; temperatura topnienia: 165°C odmiana trans Zwiazek o wzorze 7; temperatura wrzenia: 128°C/0,02 tora 11 Zwiazek o wrzorze 8; temperatura wrzenia: 133°C/0,05 tora 12 Zwiazek o wzorze 9; temperatura wrzenia: 125°C/0,02 tora 13 Zwiazek o wzorze 10; temperatura wrzenia: 170°C/5,0 torów 14 Zwiazek o wzorze 11; temperatura topnienia: 206°C Zwiazek o wzorze 12; temperatura wrzenia: 145°C/0,3 tora Substancja czynna Nr 16 Zwiazek o wzorze 13; temperatura topnienia: 172°C 17 Zwiazek o wzorze 14; temperatura wrzenia: 148°C/0,3 tora 18 Zwiazek o wzorze 15; temperatura wrzenia: 146-148°C/0,3 tora 19 Zwiazek o wzorze 16; temperatura topnienia: 228°C odmiana cis Zwiazek o wzorze 17; temperatura topnienia: 174°C odmiana cis Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku odpowiedni jest do zwalczania zwlaszcza chorób roslin, np. Erysiphe graminis (maczniak wlasciwy) w zbozu, Erysiphe cichoriacearum(maczniak wlasciwy) na dyniowatych,106 524 3 Podosphaera leucotricha na jablkach, Uncinula necator na winoroslach, Erysiphe polygoni na fasoli, Sphaerothe- ca pannosa na rózach, Microsphaera querci na debach, Botrytis cinerea na truskawkach, winoroslach^Mycosphae- rella musicola na bananach, gatunki Puccinia (grzyby rdzawikowe) na zbozu, Uromyces appendiculatus i Uromyces phaseoli na fasoli, Hemileia vastatrix na kawie oraz Rhizoctonia solani. Srodek wedlug wynalazku jest czynny ukladowo; wchlaniany jest zarówno przez korzenie jak tez przez liscie i przenoszony do tkanki roslin. Srodek stosuje sie przykladowo przez polewanie, opryskiwanie, opylanie roslin albo zaprawianie ziarna. Do traktowania roslin przeciw zakazeniom grzybami srodek wedlug wynalazku stosuje sie w ilosci 0,025—5 kg substancji czynnej na hektar powierzchni. W celu ochrony powierzchni drzew albo owoców mozna substancje czynne stosowac takze w polaczeniu z dyspersjami tworzyw sztucznych w ilosci 0,25—5% w stosunku do masy dyspersji. Srodek wedlug wynalazku zawiera na ogól 0,1—95% wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5-90% wagowych. Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna mieszac w innymi znanymi srodkami grzybobójczymi. W wielu przypadkach uzyskuje sie przy tym powiekszenie zakresu dzialania grzybobójczego. Przy pewnej liczbie mieszanek grzybobójczych w stosunkach wagowych 1:10 — 10:1 wystepuja równiez efekty synergetyczne, to znaczy dzialanie grzybobójcze produktu polaczonego jest wieksze niz suma dzialan poszczególnych skladników. Srodkami grzybobójczymi, które mozna laczyc ze srodkiem wedlug wynalazku sa przykladowo: dwutiokarbaminiany i ich pochodne, jak dwumetylodwutiokarbaminian cynkowy, etyleno-bis-dwutiokarbaminian manganawy, etylenodwuamino-bis-dwutiokarbaminian manganawo-cynkowy, etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowy, dwusiarczek czterometylotiuranu, N,N'-etyleno-bisdwutiokarbaminian cynkowo-amonowy i dwusiarczek N,N'-polietyleno-bis-tiokarbamylu, N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowy, N,N'-propyleno-bis dwutiokarbaminian cynkowo-amonowy i dwusiarczek N,N'-polipropyleno-bis-tiokarbamylu; zwiazki heterocykliczne, jak N-trójchlorometylotioczterowodoroftalimid, N-trójchlorometylotioftalimid, N-(1,1,2,2,-czterochloroetylotio)-czterowodoroftalimid, ester metylowy kwasu 1-(butylokarbamylo)-2-benzimidazolokarbaminowego, 2-mejtoksykarbonyloaminobenzimidazol, 4,4-dwutlenek 2,3-dwuwodoro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatiiny, 2,3-dwuwodoro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatiina, -butylo-2-dwumetyloamino-4-hydroksy-6-metylopirymidyna, 1,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, 1,2-bis-(3-metoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen oraz rózne inne srodki grzybobójcze, jak octan dodecyloguanidyny, N-dwuchlorofluorometylotio-N,N'-dwumetylo-N—fenylodwuamid kwasu siarkowego, anilid kwasu 2,5-dwumetylofuranokarboksylowego-3, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylofuranokarboksylowego-3, anilid kwasu 2-jodobenzoesowego, anilid kwasu 2-bromobenzoesowego, ester dwuizopropylowy kwasu 3-nitroizoftalowego, 1-(ll2,4-triazolilo-1')-1-(4'-chlorofenoksy)-3,3,-dwumetylobutanon-2, 1-(imidazolilo-1')-2-alliloksy-2-(2',4'-dwuchlorofenylo)-etan, piperazyndiylo-1/4-bis-(1-(2/2,2-trójchloroetylo)-formamid), nitryl 2,4,5,6-czterochloroizoftalowy, metylosiarczan 1,2-dwumetylo-3,5-dwufenylopirazoliniowy. Srodek wedlug wynalazku stosuje sie na przyklad w postaci odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania lub granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie albo polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania; w kazdym przypadku powinny one zapewniac mozliwie jak najlepsze rozprowadzenie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku. W celu wytworzenia odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past albo dyspersji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafte4 106 524 swietlna albo olej do silników Diesla, poza tym oleje ze smoly weglowej itd.,jak równiez oleje pochodzenia roslinnego albo zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafine, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd.) silnie polarne rozpuszczalniki, np. dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, wode itd. Wodne postacie stosowania mozna przygotowywac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzalnych (proszków natryskowych) lub dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie przy uzyciu srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc,dyspergatorów albo emulgatorów. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie do rozcienczania woda koncentraty, skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentu¬ alnie rozpuszczalnika albo oleju. Jako substancje powierzchniowo czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych i kwasów fenolosulfonowych, alkilo- arylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tluszczo¬ wych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych z kwasami tluszczowymi, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksy- etylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter tróbutylo- fenylowy poliglikolu alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tlusz¬ czowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen acetal monoeteru laurylowego poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metylo- celuloze. Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem. Granulaty, na przyklad granulaty powlekane, nasycane i jednorodne, wytwarza sie przez polaczenie substancji czynnych ze stalymi nosnikami. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinke Attaclay, wapien, wapno, krede, glinke bolus, less, ton, dolomit, ziemie okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak np. siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki oraz produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczke z kory drzewnej, drewna i lupin orzechowych, sproszkowana celuloze i inne stale nosniki. Do mieszanin albo pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac oleje róznego rodzaju, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze mikroelementy, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony), regulatory wzrostu, odtrutki albo inne czynne zwiazki. W ponizszych doswiadczeniach stosowano nastepujace znane substancje porównawcze. Substancja czynna Nr 7 Zwiazek o wzorze 18 8 Zwiazek o wzorze 19 9 Zwiazek o wzorze 20 Przyklad III. Liscie rosnacych w naczyniach siewek pszenicy gatunku „Jubilar" opryskano wodnymi emulsjami, zlozonymi z 80% wagowych substancji czynnej i 20% wagowych emulgatora i po wyschnieciu powloki powstalej z opryskania opylono je zarodnikami maczniaka pszenicy (Erysiphe graminis var. tritici). Nastepnie pozostawiono rosliny doswiadczalne w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 75—80%. Po uplywie 10 dni oceniono rozmiar rozwoju grzyba maczniaka. Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy I.106 524 5 Substancja czynna Nr ,1 a . 2 3 4 6 19 7 (znana) 8 (znana) 9 (znana) Próba kontrolna (nie traktowana) Tabl i c a I Porównanie lisci po opryskaniu ciecza opryskowa, zawierajaca substancje - 0,006 1-2 T 0 1 0 1 M 0 0 3-4 4 2 4 czynna w procentach: 0,012 1 0^1 0 0 0 0 0 0 0 3 4 1 0,025 0-1 0 0 0 0 0 0 0 2 2 1 ó,05 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 = brak porazenia, stopniowo do 5 = calkowite porazenie Przyklad IV. W dalszym doswiadczeniu, w sposób opisany w przykladzie III, potraktowano liscie rosnacych w naczyniach siewek jeczmienia gatunku „Firlbecks Union" i opylono je zarodnikami maczniaka jeczmienia (Erysiphe graminis var. hordei). Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy 11 Substancja czynna Nr 0,006 1 2 3 4 6 19 7 (znana) 8 (znana) Próba kontrolna (nie traktowana) Tabli Porazenie lisci po opryskaniu ca II ciecza opryskowa, zawierajaca substancje 0,012 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 4 czynna w procentach: 0,025 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0-1 1 0 = brak porazenia, stopniowo do 5 = calkowite porazenie Przyklad V. Liscie rosnacych w naczyniach sadzonek pszenicy zakazono sztucznie zarodnikami rdzy brunatnej pszenicy (Puccinia recondita) i naczynia ustawiono na 48 godzin w komorze inkubacyjnej o temperatu¬ rze 20—25°C i nasyconej parze wodnej. Nastepnie rosliny opryskano wodna ciecza opryskowa, zawierajaca rozpuszczona albo rozemulgowana mieszanine skladajaca sie z 80% wagowych badanej substancji, czynnej i 20% wagowych ligninosulfonianu sodowego. Potem naczynia ustawiono w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgot¬ nosci wzglednej powietrza 75—80%. Po uplywie 10 dni oceniano rozmiar rozwoju grzyba rdzawikowego.6 106 524 Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy III. Tablica III Substancja Porazenie lisci po opryskaniu ciecza czynna opryskowa, zawierajaca substancje Nr czynna w procentach: 0,025 0,05 0,1 1 2-3 3 0 4 0 0 6 0 19 0 0 7 (znana) 4 8 (znana) 4 9 (znana) ' 4 Próba kontrolna (nie traktowana) 4 0 = brak porazenia, stopniowo do 5 = calkowite porazenie Przyklad VI. 90 czesci wagowych zwiazku 3 miesza sie z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-piroN- donu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel. Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku 4 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloaminu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. Przyklad VIII. 20 czesci wagowych zwiazku 3 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. Przyklad IX. 20 czesci wagowych zwiazku 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 00 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. Przyklad X. 20 czesci wagowych substancji czynnej 5 miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu linginosulfonowego z lugów posiarczynowych i 60 czesciami wagowymi sproszko¬ wanego zelu krzemionkowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie ciecz opryskowa, zawierajaca 0,1% wagowy substancji czynnej. Przyklad XI. 3 czesci wagowe zwiazku 3 miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie proszek do opylania, zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej. Przyklad XII. 30 czesci wagowych zwiazku 4 miesza sie dokladnie z mieszanina sporzadzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci. Przyklad XIII. 40 czesci wagowych substancji czynnej 3 miesza sie dokladnie z 10 czesciami wagowymi soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego z mocznikiem i formaldehydem, 2 1-2 0 0 0 0 0 0 3 4 3 0 0 0 0 0 0 0 2 3 3106 524 7 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego i 48 czesciami wagowymi wody. W ten sposób otrzymuje sie trwala dyspersje wodna. Przez rozcienczenie 100 000 czesciami wagowymi wody otrzymuje sie dyspersje wodna, zawierajaca 0,04% wagowe substancji czynnej. Przyklad XIV. 20 czesci wagowych substancji czynnej 4 miesza sie dokladnie z 2 czesciami wagowymi soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami wagowymi eteru poliglikolu i alkoholu tluszczowego, 2 czesciami wagowymi soli sodowej produktu konensacji kwasu fenolosulfonowego z mocznikiem i formaldehydem oraz 68 czesciami parafinowanego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trawala dyspersje olejowa. PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1977202897A 1976-12-15 1977-12-13 Srodek grzybobojczy PL106524B1 (pl)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2656747A DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1976-12-15 Morpholinderivate
NO781229A NO146026C (no) 1976-12-15 1978-04-07 Pesticide morfolinderivater
FI781117A FI67379C (fi) 1976-12-15 1978-04-12 Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat
AU35565/78A AU3556578A (en) 1976-12-15 1978-04-28 Morpholine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL202897A1 PL202897A1 (pl) 1978-08-28
PL106524B1 true PL106524B1 (pl) 1979-12-31

Family

ID=36763781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977202897A PL106524B1 (pl) 1976-12-15 1977-12-13 Srodek grzybobojczy

Country Status (28)

Country Link
JP (1) JPS5377070A (pl)
AT (1) AT356455B (pl)
AU (1) AU3556578A (pl)
BE (1) BE861828A (pl)
BR (1) BR7708252A (pl)
CA (1) CA1086734A (pl)
CH (1) CH635729A5 (pl)
CS (1) CS195346B2 (pl)
DD (1) DD134040A5 (pl)
DE (1) DE2656747C2 (pl)
DK (1) DK145625C (pl)
FI (1) FI67379C (pl)
FR (1) FR2374315A1 (pl)
GB (1) GB1591267A (pl)
HU (1) HU178175B (pl)
IN (1) IN149397B (pl)
IT (1) IT1092170B (pl)
KE (1) KE3165A (pl)
LU (1) LU79385A1 (pl)
MY (1) MY8500333A (pl)
NL (1) NL190012C (pl)
NO (1) NO146026C (pl)
NZ (1) NZ185971A (pl)
OA (1) OA05971A (pl)
PL (1) PL106524B1 (pl)
SE (1) SE441527B (pl)
SU (1) SU667101A3 (pl)
YU (1) YU40701B (pl)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2727482A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Basf Ag Derivate cyclischer amine
DE2822326A1 (de) * 1978-05-22 1979-11-29 Basf Ag Antimykotische mittel
DE2830120A1 (de) 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag Substituierte phenylpropylhalogenide
DE2830127A1 (de) 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
DE2830999A1 (de) * 1978-07-14 1980-01-31 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stereoisomeren n-aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen
DE2907614A1 (de) * 1979-02-27 1980-09-04 Basf Ag Optische aktive formen des 1- eckige klammer auf 3-(p-tert.-buthylphenyl)-2- methylpropyl eckige klammer zu -cis-3,5- dimethylmorpholins
US4283534A (en) * 1979-04-11 1981-08-11 Basf Aktiengesellschaft Reductive alkylation of nitrogen heterocycles
ZW15780A1 (en) * 1979-08-17 1981-03-18 Hoffmann La Roche Heterocyclic compounds
CH644113A5 (en) * 1979-08-17 1984-07-13 Hoffmann La Roche N-substituted 2,6-dimethylmorpholine compounds
DE2935452A1 (de) * 1979-09-01 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3001303A1 (de) * 1980-01-16 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3121349A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3261377D1 (en) * 1981-07-31 1985-01-10 Fbc Ltd Fungicidal composition containing prochloraz
EP0074005B1 (de) * 1981-08-29 1985-05-02 BASF Aktiengesellschaft Phenylpropylammoniumsalz enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen
DE3217964A1 (de) * 1982-05-13 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin
DE3321712A1 (de) * 1983-06-16 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
EP0188887B1 (en) * 1985-01-17 1991-05-02 Imperial Chemical Industries Plc Tertiary amine compounds
DE3539412A1 (de) * 1985-11-07 1987-05-14 Basf Ag Holzschutzmittel
EP0253501A3 (en) * 1986-07-16 1990-04-04 Imperial Chemical Industries Plc N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides
DE3627071A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag Substituierte hydroxypropylamin-derivate
FI874121A7 (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3633520A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten
DE3711345A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-20 Bayer Ag Substituierte propylamine
US5135955A (en) * 1988-04-25 1992-08-04 Eli Lilly And Company Propanamine derivatives
DE3902509A1 (de) * 1989-01-28 1990-08-09 Basf Ag Fungizide mischung
DE3918978A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Wolman Gmbh Dr Mischung fuer den holzschutz
IT1240427B (it) * 1990-03-02 1993-12-15 Ministero Dall Uni E Della Ric Arilpropilammine ad azione antifungina
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4309856A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
IT1276165B1 (it) 1995-11-24 1997-10-27 Caffaro Spa Ind Chim Procedimento per la sintesi enantioselettiva di derivati chirali di s-3-(4'-tert-butil)-fenil-2-metil propilammina, fungicidi sistemici
DE19834028A1 (de) 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2007000628A1 (en) * 2005-01-07 2007-01-04 Ranbaxy Laboratories Limited Intermediate of amorolfine or its salt
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP2255645A3 (de) 2005-06-09 2011-03-16 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP1749826A1 (en) * 2005-07-28 2007-02-07 Galderma S.A. Process of producing bepromoline
CN100391951C (zh) * 2006-03-30 2008-06-04 江苏飞翔化工股份有限公司 一种丁苯吗啉的合成方法
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2010108507A2 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
CN103548836A (zh) 2009-07-16 2014-02-05 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
EA024384B1 (ru) * 2013-06-27 2016-09-30 Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда
US10053472B2 (en) 2014-01-03 2018-08-21 Council Of Scientific & Industrial Research Silicon-based fungicides and process for producing the same
AU2015342067B2 (en) 2014-11-07 2019-10-31 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
WO2017157916A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
US11425909B2 (en) 2016-03-16 2022-08-30 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
JP6903074B2 (ja) 2016-03-16 2021-07-14 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1179940B (de) * 1959-05-05 1964-10-22 Searle & Co Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3-methyl-4-(1-methyl-2-phenylaethylamino)-morpholin
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
YU82778A (en) 1983-02-28
NZ185971A (en) 1979-03-16
FR2374315A1 (fr) 1978-07-13
CH635729A5 (en) 1983-04-29
DK145625B (da) 1983-01-03
KE3165A (en) 1981-10-16
SE7804074L (sv) 1979-10-12
FI67379B (fi) 1984-11-30
LU79385A1 (de) 1978-07-13
IN149397B (pl) 1981-11-28
HU178175B (en) 1982-03-28
AT356455B (de) 1980-04-25
OA05971A (fr) 1981-06-30
NO146026B (no) 1982-04-05
SE441527B (sv) 1985-10-14
FI67379C (fi) 1985-03-11
PL202897A1 (pl) 1978-08-28
DE2656747C2 (de) 1984-07-05
DK556577A (da) 1978-06-16
SU667101A3 (ru) 1979-06-05
NO146026C (no) 1982-07-14
CA1086734A (en) 1980-09-30
JPS5377070A (en) 1978-07-08
CS195346B2 (en) 1980-01-31
NL190012C (nl) 1993-10-01
YU40701B (en) 1986-04-30
NL190012B (nl) 1993-05-03
FR2374315B1 (pl) 1982-02-19
GB1591267A (en) 1981-06-17
BR7708252A (pt) 1978-08-15
AU3556578A (en) 1979-11-01
FI781117A7 (fi) 1979-10-13
NO781229L (no) 1979-10-09
DD134040A5 (de) 1979-02-07
BE861828A (fr) 1978-06-14
MY8500333A (en) 1985-12-31
DE2656747A1 (de) 1978-06-29
NL7713685A (nl) 1978-06-19
DK145625C (da) 1983-06-20
ATA893177A (de) 1979-09-15
IT1092170B (it) 1985-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL106524B1 (pl) Srodek grzybobojczy
PL113760B2 (en) Fungicide
CS199732B2 (en) Fungicide
CS221276B2 (en) Fungicide means
CS199223B2 (en) Fungicide
DE2825961A1 (de) Fungizide amine
KR880002228B1 (ko) 피리딘카비놀의 제조방법
US4521429A (en) Vinylazoles and their use for controlling fungi
HU188580B (en) Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents
CS249138B2 (en) Fungicide
CS249137B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
IE51887B1 (en) Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation
KR810001412B1 (ko) 모르폴린 유도체의 제조방법
PL121967B2 (en) Fungicide
DK161006B (da) Vinyltriazol-derivater, fungicid, der indeholder disse, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
EP0056461B1 (de) N-3'-(p-tertiär-Butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivate, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen
CZ281522B6 (cs) Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
US3973018A (en) Fungicide
US4221816A (en) Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
SI7810827A8 (sl) Postopek za pripravo derivatov morfolina
PL90787B1 (pl)
JPS6284065A (ja) N−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びn−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤
IE46810B1 (en) Morpholine derivatives and their use as fungicides
PL103010B2 (pl)
PL118253B2 (en) Herbicide