PL103010B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- PL103010B2 PL103010B2 PL103010B2 PL 103010 B2 PL103010 B2 PL 103010B2 PL 103010 B2 PL103010 B2 PL 103010B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- weight
- formula
- parts
- triazolyl
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 229940004296 Formula 21 Drugs 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 210000004215 spores Anatomy 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- CNTHHNPBADVTRY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=C(C)O1 CNTHHNPBADVTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 240000001441 Fragaria vesca Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N Oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 2
- 240000005158 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N Tridemorph Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N Zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJNQQRSBJPGHM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitropropane Chemical compound ClCC(C)[N+]([O-])=O FPJNQQRSBJPGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-Dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- GQWNECFJGBQMBO-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methyl-5-(morpholin-4-ium-4-ylmethyl)-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one;chloride Chemical compound Cl.O=C1C=2C(CC)=C(C)NC=2CCC1CN1CCOCC1 GQWNECFJGBQMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYYBCOPCZOTAR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylidene-2-(trichloromethyl)isoindol-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=S)N(C(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 ZOYYBCOPCZOTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 8-Hydroxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 229940045714 Alkyl sulfonate alkylating agents Drugs 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N Anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940064005 Antibiotic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 229940083879 Antibiotics FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 description 1
- 229940042052 Antibiotics for systemic use Drugs 0.000 description 1
- 229940042786 Antitubercular Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 101700067876 CTNS Proteins 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-LCYFTJDESA-N Drazoxolon Chemical compound CC1=NOC(=O)\C1=N/NC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-LCYFTJDESA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 235000016970 Fragaria moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000012660 Fragaria virginiana Nutrition 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N Griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229940093922 Gynecological Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N Hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N Kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 240000007119 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L Maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRIYPXWGOKPDIZ-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline;sodium Chemical compound [Na].CN(C)C1=CC=CC=C1 JRIYPXWGOKPDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001246061 Puccinia triticina Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000002057 Secale cereale Species 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000226724 Sporisorium scitamineum Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N Thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024982 Topical Antifungal Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000544594 Uromyces viciae-fabae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- JYBGVFYNRAPJRJ-UHFFFAOYSA-N [1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-yl]carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(O)=O)=NC2=C1 JYBGVFYNRAPJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-M dimethyldithiocarbamate Chemical compound CN(C)C([S-])=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 201000003928 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229940079866 intestinal antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940005935 ophthalmologic Antibiotics Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000014828 wild strawberry Nutrition 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zinc;N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe/3-azoliloketo-
ny i ich sole oraz sposób wytwarzania substancji czynnej.
Wiadomo z opisu patentowego RFN DOS nr 2335020, ze pochodne 1,2,4-triazolu na przyklad
1-/1,2,4-triazolilo- 1/-2/4'- chlorofenoksy/-4,4-dwumetylo- pentanu-3 wykazuja dobre dzialanie grzybobójcze,
które w malych dawkach i niskim stezeniu nie jest zadowalajace. Poza tym ich dzialanie g.zybobójcze laczy sie
z silnie trujacym dzialaniem na rosline tak, ze stezenie substancji wymagane do zwalczenia grzyba rdzawnikowe-
go powoduje takze uszkodzenie roslin uprawnych. Z tych powodów nie zawsze i nie do wszystkich gatunków
i odmian zbóz nadaja sie one jako srodki ochrony roslin do walczania grzybów.
Inne pochodne 1,2,4-triazolu, znane z polskiego opisu patentowego nr 96839, wykazuja równiez dzialanie
grzybobójcze, które jednak nie jest calkowicie zadawalajace.
Porównanie dzialania przykladowej substancji czynnej, znanej z polskiego opisu patentowego nr 96839
przeciw maczniakowi i rdzy brunatnej pszenicy z analogicznym dzialaniem nowego srodka grzybobójczego
wedlug wynalazku wykazuje niewatpliwie i znacznie silniejsze dzialanie srodków wedlug wynalazku.
Stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku zawierajacy nowe 0-azoliloketony o wzorze ogólnym 1,
w którym R1 oznacza grupe alkilowa zawierajaca do 7 atomów wegla, cykloalkilowa (o 3-8 atomach wegla)
i ewentualnie podstawiona grupe arylowa, R2 oznacza grupe furanylowa, tiofenylowa, naftylowa, bifenylilowa,
albo fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa (o 1—4 atomach wegla), alkoksyIowa
(o 1-3 atomach wegla), alkenyloksylowa, nitrowa, trójfluorometylowa, przy czym R1 i R2 nie oznaczaja
jednoczesnie grupy fenylowej oraz ich sole posiada dobre dzialanie wobec szkodliwych grzybów, zwlaszcza
z klasy ascomycetes i basidiomycetes.
R1 oznacza na przyklad grupe metylowa, izopropylowa, lll-rzed.butylowa, 2,2-dwumetylopropylowa,
norbornylowa, fenylowa, p-chlorofenylowa albo 2,4-dwuchlorofenylowa, R2 oznacza na przyklad grupe
fenylowa, tolilowa, p-izopropylofenylowa, naftylowa, tienylowa, furylowa, m- i p-chlorofenylowa, p-bromofeny-
lowa, 2,4-dwuchlorofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylowa, p-metoksyfenylowa, 3,5-dwuchloro-4-alliloksyfenylowa,
o-alliloksyfenylowa, p-nitrofenylofenylowa albo p-trójfluorometylofenylowa.
£<}
<0
V-^
v2 103 010
0-azoliloketony o wzorze ogólnym 1, wzglednie ich sole korzystnie wytwarza sie, poddajac reakcji a,
^-nienasycone ketony o wzorze ogólnym R^-CO-CH^CH-R2, w którym R1 i R* maje wyzej podane znaczenie,
z 1,2,4-trlazolem, ewentualnie w obecnosci zasadowych katalizatorów iewntualnie w obecnosci rozcienczalni¬
ków. Zwiazki te otrzymuje sie równiez poddajac reakqi /3-chlorowcoketony o wzorze ogólnym 2, w którym R1
i R* maja wyzej podane znaczenie, aX oznacza atom chlorowca z 1 2,4-triazolem, ewentualnie w obecnosci
srodka wiazacego kwas i ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika. Nastepnie, zwiazki o wzorze ogólnym 1
otrzymuje sie w reakcji ketonu o wzorze R^CO-CHjl i aldehydu o wzorze OCH-R2, w których R1 i R1 maja
wyzej podane znaczenie, z 1f2,4-triazolem ewentualnie w obecnosci zasadowego katalizatora {ewentualnie
w obecnosci rozcienczalnika. Z otrzymanych zwiazków, poddajac je dzialaniu kwasu mozna wytwarzac sole.
Reakcje a, p-nienasyconych ketonów z 1,2,4-tnazolem wedlug opisanego wyzej sposobu prowadzi sie
korzystnie bez rozcienczalnika albo w obojetnym chemicznie rozcienczalniku na przyklad metanolu, etanolu,
izopropanolu, n-butanolu, czterowodorofuranie, dioksanie, toluenie, ksylenie, dwumetyloformamidzie w tempe¬
raturach okolo 0-100°C, korzystnie 20-50°C. Korzystny jest przy tym dodatek katalitycznych ilosci
alkalicznych zwiazków np. wodorotlenku sodu albo N,N-dwumetylocykloheksyloaminy.
Stosowane zwiazki wyjsciowe o wzorze R1-CO CH=CH-R2 sa znane z literatury i mozna je wytwarzac
zwyklymi sposobami z ketonów o wzorze R1 -CO-CH3 i aldehydów OCH-R2. Jesli przy tym doda sie konieczna
ilosc triazolu, otrzyma sie bezposrednio w jednym przejsciu substancje czynna o wzorze ogólnym 1. Reakcje te
przeprowadza sie na przyklad w alkoholach takich jak: metanol albo etanol, albo izopropanol albo w amidach
np. dwumetyloformamidzie w temperaturze 0-100°C, korzystnie +20- +50°C w obecnosci zasadowego, roz¬
puszczalnego w wodzie katalizatora, np. wodorotlenku sodu albo wodorotlenku potasu.
Wytworzone zwiazki o wzorze 1 sa bezbarwne, latwo rozpuszczalne w octanie etylu, acetonie, etanolu,
czterowodorofuranie, chlorku metylenu, chloroformie, dwumetylosulfotlenku,dwumetyloformamidzie i N-mety-
lopirolidonie.
Nowe 0-azoliloketony i ich sole stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuja znac:nie
szersze dzialanie grzybobójcze i sa znacznie lepiej tolerowane przez rosliny niz znany 1-/1,2,4-triazolilo-1-/ 2—/4'-
chlorofenoksy/- 4,4-dwumetylopentanon-3.
Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac takze w postaci soli np. chlorowodorku,
szczawianu albo azotanu.
Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku nadaje sie do stosowania do zwalczania grzybic róznych roslin
uprawnych takich jak np.
Ustilagoscitaminea Zgorzel trzciny cukrowej
HemileiaVastatrix Rdza krzewów kawowych
Uromyces fabae bzw.sppendiculatus Rdza fasoli
PucciniaArten Rdza zbozowa
Erysiphegraminis Maczniak wlasciwy zbóz
Botrytis cinerea na winorosli i na poziomkach, ncinula necator, Sphaerotheca fuliginea, Erysiphe cichoracearu-
m, Podsphaera leucotricha.
Okreslenie rosliny uprawne oznacza przede wszystkim pszenice, zyto, jeczmien, owies zwyczajny, ryz,
kukurydze, uprawe jabloni, ogórków, fasoli, kawy, trzciny cukrowej, winorosli, truskawek oraz rosliny ozdobne
w ogrodnictwie.
Wytwarzane substancje sa systemicznie czynne. Czynnosc systemiczna tego srodka jest szczególnie
interesujaca w zwiazku ze zwalczaniem wewnetrznych chorób roslin np. rdzy zbozowej, maczniaka wlasciwego
zbóz, srodki wedlug wynalazku moga równoczesnie hamowac wzrost dwóch albo wiecej z wymienionych
grzybów i posiadaja wysoka tolerancje przez rosliny. Wymagane dawki do zwalczania fitopatogennych grzybów
wynosza 0,05—2 kg substancji czynnej na hektar uprawy.
Jako przyklady substancji czynnych stosowanych w srodkach wedlug wynalazku wymienia sie:
1 -/1,2,4-triazolilo-1 /-1 - fenylo-4,4-dwumetylopentanon-3,
1 -/1,2,4-triazolilo-1/-1-/p-tolilo/- 4,4-dwumetylopentaon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4,-izopropylofenylo/-4,4'dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1 /-1 -/1'- naftyloA4,4- dwumetylopentanon-3,
1 -/1,2,4-triazolilo-11A -/3'- tienylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
1 -/1,2,4-triazolilo-1 /-1 -/2'- furylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4'- chlorofenylo/- butanon-3,
1 -/1,2,4-triazolilo-1 /-1 -/4'- chlorofenylo/- 4-metylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4r-chlorofenylo/-5^-dwumetyloheksanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4'- chlorofenylo/- 4,4-dwumetylopentanon-3,103 010 3
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4'- bromofenylo/- 4,4-dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/3'- chlorofenylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1IA -/2',4'- dwuchlorofenylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1 -/3',4'- dwuchlorofenylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4'- trójfluorometylofenylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-174'-nitrofenylo/-4,4-dwumetylopentanon-3,
1-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4'- metoksyfenylo/-4,4- dwumetylopentanon-3,
3-/1,2,4-triazolilo-1-/3-/4'- metoksyfenylo/-1-/2- norbornylo/- própanon-1,
3-/1,2,4-triazolilo-1 /-3-/2'- alliloksyfenyloM -/4#- chlorofenylo/- propanon-1,
3-/1,2,4-triazolilo-1/-3/2'- alliloksyfenylo/-1-/2',4'- dwuchlorofenylo/- propanon-1,
3-/1,2#4-triazolilo-1/-1-fenylo-3-/4'-chlorofenylo/-propanon-1,
3-/1,2,4-triazolilo-1/-1,3-bis-/4'- chlorofenylo/- propanon-1,
3-/1,2,4-triazolilo-1/-1-/4'- chlorofenylo/-3-/p-tolilo/- propanon-1,
3-/1,2,4-triazolilo-1 /-1 -/2',4'- dwuchlorofenylo/-3- fenylo-propanon-1,
3-/1,2,4-triazolilo-l IA -/4'- chlorofenylo/-3-/2',4'- dwuchlorofenylo/- propanon-1.
Przyklad I. 24,8g (0,1 mola) 1-fenylo-3-/4'- chlorofenylo/-2- propenonu-1, 11 g (0,15 mola)
1,2,4-triazolu i 0,3 g wodorotlenku potasowego rozpuszcza sie w 200 ml dwumetyloformamidu i mhsza w czasie
godzin w temperaturze 45°C. Potem oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem,
pozostalosc rozpuszcza sie w 300 ml eteru i organiczny rozpuszczalnik przemywa dwukrotnie po 100 ml woda,
po czym suszy sie nad siarczanem sodowym, saczy i wysyca gazowym chlorowodorem. Osad chlorowodorku
3-/1,2,4-triazolilo-1/-1 -/fenylo-3-/4'- chlorofenylo/-propanonu-1 o wzorze 3 odsacza sie pod zmniejszonym
cisnieniem i suszy. Wydajnosc: 20 g, (83%), biale krysztaly o temperaturze topnienia 156-158°C obok 7,4 g
zwrotnego 1-fenylo-3-/4'- chlorofenylo/-2- propenonu-1.
W sposób analogiczny wytwarza sie zwiazki przedstawione w tablicv 1.
Tablica 1
Zwiazek o wzorze ogólnym 1,
którego podstawniki R1 i R2 przedstawiono ponizej
Zwiazek
nr
1
2
3
4
'5
6
7
8
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
I 24
R1
2
CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)2CH-
(CH3)3C-
(CH3)3C-CH2-
CH3-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
wzór18
wzór 10
wzór 13
C6H5-
wzór 10
wzór 10
wzór 13
R2
3
wzór 4
wzór 5
wzór 6 —
wzór 7
wzór 8
wzór
wzór 10
wzór 10
wzór 10
wzór 10
wzór 11 i wzór 12
wzór 13
wzór 14
wzór 15
wzór 16
wzór 17
wzór 17
wzór 19
wzór 19
wzór 10
I wzór 10
} wzór 5
| C5H1- |
Temperatura top¬
nienia °C
zasada chlorowodorek 1
4
141-143
153-155
155-157
162 164
118-120
69-71 156-160
118-120
139-141
110-111
69-72
146-147
142-145
154-156
158-160
166-168
164-167
158-161
78-82
156-158
94-95
156-158
115-117 |
81-32 -
- 13S--1391 !4 103 010
11
26
27
28
31
32
33
34
36
37
38
39
40
41
42
2
wzór 10
(CHsbC-
wzór 10
wzór 13
(CH3),CH-
(CH3)3C-CHj-
wzór 21
wzór 22
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3>3C-
| wzór 10
wzór 13
wzór 9
(CH3),CH-CHj
3
wzór 13
wzór 20
wzór 20
wzór 20
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
w-ór23
wzór 24
wzór 25
wzór 26
(CH3)3C-
(CH3)3C-
' wzór 9
I 4
_
49-50
105-107
—
—
—
—
—
104-106
130-132
50-52
111-113
113-115
70-72
104-106
i _
135-138
151-153
145-148
162-165
143-145
164-169
126-128
165-167
— I
— I
— i
— I
— I
— j
— I
163-166
Wytworzone substancje mozna przeprowadzic w zwykle formy uzytkowe, jak roztwory, emulsje, suspensj-
e, proszki, pasty i granulaty. Formy uzytkowe wytwarza sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji
czynnej z rozpuszczalnikiem i/albo nosnikiem, ewentualnie przy zastosowaniu srodków emulgujacych i dyspergu¬
jacych, przy czym w przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac takze inne rozpuszczalni¬
ki organiczne jako srodki pomocnicze rozpuszczania. Jako srodki pomocnicze do tego celu wchodza w gre
rozpuszczalniki takie jak weglowodory aromatyczne, np. ksylen, benzen, chlorowane weglowodory aromatyczne
np. chlorobenzen, parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole np. metanol, butanol, aminy np. etanoloamina,
dwumetyloformamid i woda, nosniki takie jak naturalne maczki skalne np. kaolin, tlenki glinowe, talk, kreda
i syntetyczne maczki skalne np. wysoko zdyspergowany kwas krzemowy, krzemiany, srodki emulgujace, takie jak
niejonowe i anionowe emulgatory np. eter polioksyetylenowy alkoholu tluszczowego alkilosulfoniany i arylosul-
foniany i srodki dyspergujace takie, jak lignina, lugi posiarczynowe, metyloceluloza.
Formy uzytkowe zawieraja na ogól 0,1-95% wagowych substancji czynnej, kc zystnie 0,5-90% wago¬
wych. Formy uzytkowe albo wytworzone z tego gotowe preparaty takie jak roztwory, emulsje, suspensje,
proszki, pasty i granulaty stosuje sie w znany sposób na przyklad przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe,
opylanie, posypywanie, zaprawianie albo polewanie.
Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac razem z innymi substancjami czynnymi takimi,
jak na przyklad srodki chwastobójcze, owadobójcze, regulatory wzrostu i srodki grzybobójcze albo takze mieszac
z nawozami.
Srodkami grzybobójczymi, z którymi mozna laczyc substancje czynne srodka wedlug wynalazku, sa na
przyklad: dwutiokarbaminiany i ich pochodne, jak dwumetylodwutiokarbaminian zelazowy, dwumetylodwutio-
karbaminian cynkowy, etylenobisdwutiokarbaminian manganowy, etylenodwuaminobisdwutiokarbaminian man-
ganawocynkowy, etylenobisdwutiokarbaminian cynkowy, dwusiarczek czterometylotiuramu, kompleks N,N'-e-
tyleno-bis- dwutiokarbaminianu cynkowo-amanowego i dwusiarczku N,N'-polietyleno-bis- tiokarbamylu,
N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowy, kompleks N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbaminianu cynkowo-a-
monowego i dwusiarczku N,N'-polipropyleno-bis-tiokarbamylu,
pochodne nitrofenolowe, jak np. dwunitro-/1-metyloheptylo/fenylokrotonian, ll-rzed.butylo-4,6- dwunit-
rofenylo-3,3- dwumetyloakrylan, ll-rzed.butylo -4,6- dwunitrofenyloizopropylokarboksylan,
zwiazki o budowie heterocyklicznej, jak N-trójchlorometylotioczterowodoroftalimid, N-trójchlorometylo-
tioftalimid, 2-heptodecylo-2- imidazolinooctan, 2,4-dwuchloro-6-/o-chloro- anilino/-s-triazyna, 0,0-dwuetyloftali-
midofosforetionian, 5-amino-1 -/bis- dwumetyloamino-fosfinylo/-3- feylo-1,2,4-triazol, 5-etoksy-3-trójchloromety-
lo-1,2,4-tiadiazol, 2,3-dwucyjano-1,4-dwutiaantrachinon, 2-tio-1,3-dwutio-/4,5-b/chinoksalina, ester metylowy
kwasu 1-/butylokarbamylo/-2- benzimidazolokarbaminowego, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-rodano-
metylotiobenzotiazol, 4-/2-chlorofenylohydrazono/-3-metyio-5-izoksazolon, 1-tlenek 2-merkaptopirydyny,
8-hydroksychinolina wzglednie jej sole z miedia, 4,4-dwutlenek 2,3-dwuwodoro-5-karboksyanilido-6-metyio-1,4-103 010 5
oksatllny, 2,3-dvvuwocloro-5- karboksyanilldo-8-metylo-1,4-oksatlna, 2»/furylo-27-benzimidazol, piperazyno*
,4-diylo-bls-l 72,2,2- tróJchloroetyloAformamid, 2-/tiazolilo-4/- benzlmWazol, 5-butylo-2- dwumetyloemlno-4-
-hydroksy-6* metylopirymidynar bis-/p-chlorofenyloA3- plrydynometanol, 1,2-bls~/3-etok$ykarbonylo-2- tloure-
ido/-benzen, 1^-bi8V3-metok$ykarbonylo-2-tioureldo/-benzen#
i rózne grodki grzybobójcze, jak octan dodecyloguanidyny, 3-[2V3,5- dwumetylo-2- hydroksycykloheksy-
loA2- hydroksyetylo]- glutarimld, szesciochlorobenzen, N-dwuchlorofluorometylotio-N',N'- dwumetylo-N- feny-
lodwuamld kwasu siarkowego, anllld kwasu 2,5-dwumetylofurano-3- karboksylowego, cykloheksyloamW kwasu
2,5-dwumei.ylofurano-3- karboksylowego, 2-metylobenzanilid, 2-Jodobenzanllid, 1-/3,4-dwuchloroanIIInoAl-for¬
myloamlno-2,2,2-trójchloroetan, 2,6-dwumetylo-N-tridecylomorfolina wzglednie jej sole, 2,6-dwumetylo-N-cy-
klodecylomorfollna wzglednie Jej sole, 2,3-dwuchloro-1,4- naftochinon, 1,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzen,
p-dwumetyloaminobenzenodwuazosulfonian sodowy, 1-chloro-2-nitropropan, polichloronitrobenzenyJak pieclo-
chloronitrobenzen metyloizocyjanlan, grzybobójcze antybiotyki, jak gryzeofulwina albo kasugamycyna, cztero-
fluorodwuchloroacoton, 1-fenylo- tiosemlkarbazyd, ciecz bordoska, zwiazki zawierajace nikiel I siarke.
Przy zwalczaniu chorób zbozowych maczniaka I rdzy osiaga sie zwiekszony zakres dzialania tzw. efekt
synergetyczny przy zastosowaniu 1-/1,2,4-tiazolilo-1/-W4'* chlorofenylo/-4,4- dwumetylopentanonu-3 albo
1-/1,2,4-triazolilo-1A1-/2'4'- dwuchlorofenylo/-4,4- dwumetylopentanonu-3 w postaci zasady albo jej soli w mie¬
szaninie z N-tridecylo-2,6- dwumetylomorfolina i jej solami, szczególnie wyrazne podwyzszenie zakresu dzialania
obserwuje sie przy zastosowaniu mieszaniny w stosunku wynoszacym 1:2-1:4 czesci wagowych.
Nastepujace przyklady objasniaja grzybobójcze dzialanie nowych substancji czynnych srodka wedlug
wynalazku.
Przyklad II. Dzialanie przeciwko maczniakowi jeczmienia.
Liscie rosnacych w doniczkach siewek jeczmienia opryskuje sie wodna emulsa zawierajaca 80% substancji
czynne] i 20% srodka emulgujacego. Po wyschnieciu natrysnietej powloki opyla sie rosliny zarodnikami
maczniaka jeczmienia (Erysiphe graminis var. hordei). Nastepnie rosliny doswiadczalne umieszcza sie w cieplarni
w temperaturze 20-22°C i w wilgotnosci wzglednej powietrza 75-80%. Po 10 dniach ustala sie rozmiar rozwoju
grzyba macznika wedlug nastepujacych zasad
0 - brakporazenia 3 - porazenie 16-40%
1 - porazenie1-5% 4 - porazenie 41-70%
2 - porazenie6-15% 5 - porazenie 71-100%
Substancja czynna
3
9
14
lo wzorze 27, znana z opisu
RFN DOS nr 2335020
IKontrola (nietraktowana)
Zaatakowanie lisci po spryskaniu ciecza
o nastepujace] zawartosci procentowej
substancji czynnej
0,1 0,05
0 0
0 0
0 0
0 0
1 3
0,025
0
0
0
0
4
0,012
0
0
0
0
Przyklad III. Dzialanie przeciwko maczniakowi pszenicy.
Liscie rosnacych w doniczkach siewek pszenicy gatunku „Jubilar" opryskuje sie wodna emulsja zawierajaca
80% wagowych substancji czynnej i 20% wagowych srodka emulgujacego. Po wyschnieciu natrysnietej powloki
opyla sie rosliny zarodnikami maczniaka pszenicy (Erysiphe graminis var.tritici). Nastepnie rosliny doswiadczalne
umieszcza sie w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 75-80%. Po 10 dniach
ustala sie rozmiar rozwoju grzyba maczniaka analogicznie jak w przykladzie II.6
103 010
Substancja czynna
9
13
14
jo wzorze 27, znana z opisu
RFN DOS nr 2335020
I Kontrola (nietraktowana)
Zaatakowanie lisci po spryskaniu ciecza
o nastepujacej zawartosci procentowej
substancji czynnej i
0,05 0,025 0,012
0 0 0 I
0 0 ° I
0 0 ° i
0 0 0
0 0 0
2 3 5 I
- -
Przyklad IV. Dzialanie przeciwko maczniakowi ogórków.
Liscie rosnacych w doniczkach siewek ogórków opryskuje sie wodna emulsja awierajaca 80% wagowych
substancji czynnej i 20% wagowych srodka emulgujacego. Po wyschnieciu natrysnietej powloki opyla sie rosliny
zarodnikami maczniaka ogórków (Erysiphe cichoriacearum). Nastepnie rosliny doswiadczalne umieszcza sie
w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 75—80%. Po 10 dniach ustala sie stopien
rozwoju grzyba maczniaka, analogicznie jak w przykladzie II
Zaatakowanie lisci po spryskaniu ciecza
Substancja czynna o zawartosci procentowej substancji czynnej 0,1
7 0
I 8 0*
[Kontrola(nietraktowana) 5 I
i I
* lekkie uszkodzenie lisci
Przyklad IV. 90 czesci wagowych zwiazku nr 9 miesza sie z 10 czesciami wagowymi N-metylo-6-plro-
lidonu i otrzymuje sie roztwór który nadaje sie do stosowania w postaci malych kropli.
Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku nr 2 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80
czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola
N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowe-
go i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez
wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna
dyspersje, która zawiera 0,02 procent wagowych substancji czynnej.
Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku nr 3 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40
czesci wagowych cykioheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia
7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli etylenu
do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesciach wagowych
wody otrzymuje sie wodna dyspersje, która zawiera 0,02 procent wagowych substancji czynnej.
Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25
czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210—280 C
i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez nalanie-
i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, która
zawiera 0,02 procent wagowych substancji czynnej.
Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr5 miesza sie dokladnie z3 czesciami
wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno$ulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu103010 7
llgninosulfonowego z lugów posiarczynowych i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego
I miele w mlynie mlotkowym. Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20000 czesciach wagowych wody
otrzymuje sie ciecz do opryskiwania, która zawiera OJ procent wagowych substancji czynnej.
Przyklad IX, 3 czesci wagowych zwiazku nr6 miesza sie dokladnie z97 czesciami wagowymi
dokladnie rozdrobnionego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób srodek do opylania, który zawiera 3 procent
wagowych substancji czynnej.
Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku nr 7 miesza sie dokladnie z mieszanine skladajece sie 92
czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego natrysnletego
na górne powierzchnie tego zelu* Otrzymuje sie tak przygotowane substancje czynne o dobrej przyczepnosci.
Przyklad XI. 40 czesci wagowych zwiazku nr 9 oraz 10 g soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfo-
nowy-mocznik-formaldehyd miesza sie dokladnie z 2 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego i 48 czesciami
wagowymi wody. Otrzymuje sie trwala wodna dyspersje. Przez rozcienczenie z 100000 czesciami wagowymi
wody otrzymuje sie wodna dyspersje, która zawiera 0,04 procent wagowych substancji czynnej.
Przyklad XII. 20 czesci wagowe substancji czynnej nr8 miesza sie dokladnie z2 czesciami
wagowymi kondensatu sól wapniowa kwasu dodecylobenzeno-sulfonowego-mocznlk-formaidehyd i 68 czesciami
wagowymi soli sodowej kondensatu fenol-kwas sulfonowy-mocznik-formaldehyd i 68 czesciami wagowymi
parafinowanej ropy naftowej. Otrzymuje sie stabilna dyspersje olejowa.
Przyklad XIII. Dzialanie przeciwko maczniakowi pszenicy.
Liscie rosnacych w doniczkach siewek pszenicy gatunku „Jubilar" opryskuje sie wodna emulsja, zawieraja¬
ca 80% wagowych substancji czynnej i 20% srodka emulgujacego. Po wyschnieciu natrysnietej powloki opyla sie
rosliny zarodnikami maczniaka pszenicy (Erysiphe graminis var.tritici). Nastepnie rosliny doswiadczalne umiesz¬
cza sie w cieplarni w temperaturze 20-22° i wilgotnosci wzglednej powietrza 75-80%. Po 10 dniach ustala sie
rozmiar rozwoju grzyba maczniaka analogicznie jak w przykladzie II.
Substancja czynna
14
o wzorze 28, znana z polskiego
opisu patentowego nr 96839
I Kontrolna (nietraktowana)
Zaatakowanie lisci po spryskaniu ciecza I
o nastepujacej zawartosci procentowej I
substancji czynnej I
Q,05 0,025 0,012 0,006
0 0 0 2 I
0 0 0 2 I
I
Przyklad XIV. Dzialanie przeciwko brunatnej rdzy pszenicy.
Liscie rosnacych w doniczkach siewek pszenicy gatunku „Carbo" opyla sie zarodnikami rdzy brunatnej
(Puccinia recondita). Nastepnie doniczki wstawia sie na 24 godziny w temperaturze 20—22°C do pomieszczenia
o duzej wilgotnosci (90—95%). W tym czasie zarodniki kielkuja i kielki przenikaja do tkanki liscia. Zakazone
rosliny spryskuje sie do orosienia wodna mieszanina o stezeniu 0,05, 0,025 i 0,012% wagowych, zawierajaca
w suchej masie 80% substancji czynnej i 20% siarczanu ligniny. Po wyschnieciu natrysnietej powloki rosliny
doswiadczalne umieszcza sie w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 65—70%. Po
osmiu dniach ustala sie rozmiar rozwoju grzybka rdzy na lisciach analogicznie jak w przykladzie II.8 103 010
Substancja czynna
Zaatakowanie lisci po spryskaniu ciecza
o nastepujacej zawartosci procentowej
substancji czynnej
0,025 0,012
*
U
jo wzorze 28, znana z polskiego opisu
patentowego nr 96839
Kontrola (nietraktowana)
2
4
0
3
: lit. t
Ctns A'6 -:)
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna 0-azoliloketon o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa zawierajaca do 7 atomów wegla, cykloalkilowa i ewentualnie podstawiona grupe arylowa, R1 oznacza grupe furanylowa, tiofenylowa, naftylowa, bifenylilowa albo fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa, alkoksylowa, nitrowa, trójfluorometylowa i R1 i R2 nie oznaczaja równoczesnie grupy fenylowej, oraz jego sole. R1—CO—CH2—CH-R2 2 I r% WZÓR 1 R1-C0-CH,-CH-R2 2 I X WZ0R 2 H3C WZ0R 5 CH3 CH CH WZCR 6 WZ0R 3 Cl Qr HCl 0 WZ0R 8 WZ0R L103 010 Q- WZÓR 9 WZÓR 10 Vh * cl WZ0R 12 WZÓR 11 Cl Cl WZÓR 13 WZÓR U WZÓR 15 WZÓR 16 WZÓR 17 WZÓR 18 O- 0-CH2-CH=CH2 WZÓR 19103 010 Cl o CH2 = CH-CH2-Ó Cl WZÓR 20 C2H5 \ Ch — CH3 WZÓR 21 >- WZÓR 22 b-Q- a-p- Br WZÓR 23 Cl Cl WZÓR 24 CH3 WZÓR 25 WZÓR 26 CH3 CH3 ^CH2-N^J -C-CO-CH CH3 // ^ Cl WZÓR 27 CH3 %J CH3—C—CO—CH I | CH3 ^ N- WZOR 28 "rac. PoJigr-jf. UP P'U. r*:- ',*
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL106524B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
PL107615B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
US4104399A (en) | Triazole derivatives | |
HU204396B (en) | Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components | |
GB1601877A (en) | Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides | |
CS208669B2 (en) | Fungicide means | |
CS199732B2 (en) | Fungicide | |
CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
CA1095054A (en) | .beta.-AZOLYLKETONES | |
US4737498A (en) | N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinocarboxamide salts, compositions and their use as fungicides | |
PL96674B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
CS196433B2 (en) | Fungicide | |
PL122272B2 (en) | Fungicide | |
JPH02255657A (ja) | 2―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
CA1274521A (en) | Benzyloxyalkylazoles and fungicides containing these compounds | |
US4639447A (en) | Azolylnitriles, and fungicides containing these compounds | |
HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
CA1220211A (en) | Triazolyl alcohols, their preparation and their use as fungicides | |
PL119823B2 (en) | Fungicide | |
JPS6267084A (ja) | 7−アミノ−アゾロ〔1,5−a〕ピリミジン及びこれを含有する殺菌剤 | |
US4071685A (en) | 1-Alkylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins | |
US4708960A (en) | N-(arylpropyl)-azolylureas, and fungicides containing these compounds | |
PL109531B2 (en) | Fungicide | |
IE811548L (en) | Triazoles | |
PL103010B2 (pl) |