CS195346B2

CS195346B2 - Fungicide

Info

Publication number: CS195346B2
Application number: CS778307A
Authority: CS
Inventors: Walter Himnele; Ernst-Heinrich Pommer; Norbert Goetz
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1976-12-15
Filing date: 1977-12-12
Publication date: 1980-01-31
Also published as: NL190012C; GB1591267A; YU82778A; DK145625B; NO146026B; FI781117A; NO781229L; MY8500333A; FR2374315A1; NL190012B; CH635729A5; PL202897A1; BR7708252A; HU178175B; NL7713685A; IN149397B; DK556577A; PL106524B1; SU667101A3; SE441527B

Description

Vynález se týká fungicidních prostředků,, které obsahují jako účinné složky nové cenné deriváty morfolinu a jejich soli a reakční produkty s kyselinami s vyšší molekulární hmot., například s kyselinou dodecylbenzensulfonovou. Uvedené prostředky se používají к potírání hub.

Je již známo, že N-tridecyl-2,6-dimethylmorfoltn a jeho soli i jeho molekulární a adiční sloučeniny se mohou používat jako fungicidy (německý patent, spis č. 1 164 162, německý patentní spis č. 1 173 722 a DOS 2 461 513)..

Nyní bylo zjištěno, že nové deriváty morfolinu obecného vzorce

příklad s kyselinou dodecylbenzensulfótícvou mají dobrý fungicidní účinek, který převyšuje účinek známých derivátů morfolinu.

Solemi jsou například soli s anorganickými nebo organickými kyselinami, jako jsou například chloridy, fluoridy, bromidy, jodidy, sulfáty, nitráty, fosfáty, acetáty, propionáty a fumaráty. Reakční produkty s kyselinami s vyšší molekulární hmotností vznikají například působením kyselin tensidů, například dodecylbenzensulfonové kyseliny.

Nové sloučeniny, se mohou izolovat, pokud se jedná o 2,6-dimethylderiváty, jako cis- a trans-isomery. Vyrábějí se například reakcí 2,6-dimethylmorfolinu s 3-p-terc.butylfenyl-2-methylpropanalem v přítomnosti ředidla, například kyséliny mravenčí při teplotách od 50 do 110 °C.

Výrobu nových sloučenin objasňují následující příklady:

Příklad 1

Syntéza N- (3-p-terc.butylfenyl-2-methyl-1-propyl)-cis-2,6-dimethylformolinu

2,6-dimethylmorfolin, který byl získán cyklizací diisopropanolaminu katalvzovanou kyselinou sírovou, se rozdělí frakšní desil- v němž

R¹, R², R³ a R4 znamenají vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, a jejích soli i jejich reakční produkty s kyselinami s vyšší molekulární hmotností, na19'5 34 8 lácí přes destilační kolonu naplněnou spirálami z drátu z ušlechtilé oceli na cis- a trans-formu. Asi 75 % (hmotnostní %} 2,6-dimethylformolinu je přítomno v cis- konfiguraci, zbytek v trans-konfiguraci. . Dělení isomerů frakční destilací se provádí na koloně s asi 40 dělicími stupni. Cis-forma přechází jako 99% produkt při teplotě 80 až 81 °C za tlaku 13,3 kPa. Trans-forma 2,6-dimethylmorfolinu se může získat za stejných podmínek při přecházení v rozmezí teplot 88 až 89 °C/13,3 kPa jako produkt obsahující přes 95 % čisté látky.

Do aparatury, která je opatřena zpětným chladičem, teploměrem a kapací nálevkou, se předloží 575 g 98% kyseliny mravenčí. Za míchání a za chlazení se přikape 345 g 99% 2,6-cis-dimethylmorfolinu. Potom se směs pozvolna zahřívá na vodní lázni na teplotu 70 °C. Během 4 hodin se při udržování teploty kolem asi 100 °C přikape k reakční směsi 612 g 3-p-terc.butylfenyl-2- methylpropanalu. Za silného vývinu kysličníku uhličitého se kondenzace dokončí. Po uplynutí reakce se směs udržuje ještě 2 hodiny za míchání na teplotě 100 °C.

Potom se za sníženého tlaku nadbytečná kyselina mravenčí oddestiluje. Dalekosáhlé oddělování ' kyseliny mravenčí, se provádí ve vakuu vodní vývěvy při 100 ^eC.

Uvolnění báze z formiátu se provádí přikapáním 40% vodného roztoku hydroxidu sodného. Přidáním hydroxidu sodného se provádí účelně při 80 až 100 °C, aby se příznivě ovlivnilo tvořící se aminové fáze . š fází hydroxidu sodného. Ke snížení viskozity se přidá 200 g toluenu. Organická fáze se po· oddělení fáze hydroxidu sodného dvakrát promyje vždy 250 g vody.

. Za účelem dalšího čištění se amin při 27 Pa frakčně destiluje přes destilační kolonu s 5 patry. . Vedle malé přední frakce (až do

143°C/27 Pa; 50 g) se získá 865 g N-(3-terc. .butylfenyl-2-methylll-propyl)-2,6-cis-dimethylmorfolinu. Ten přechází při 27 Pa při teplotě mezi 143 a 146 °C. Podle chromatografické analýzy obsahuje amin více než 98 % čisté látky. Vztaženo na. aldehyd bylo dosaženo· 84,5 % výtěžku.

Za účelem převedení na hydřochlořid se 30 g čistého produktu rozpustí v 50 g ethanolu, který byl nasycen při teplotě místnosti chlorovodíkem. Po ochlazení se získá 23 g hydrochloridu v čisté , formě, který taje při 220 °C.

P ř í k 1 a d 2

Syntéza N- (3-p-terc.butylfenyl-2-methyl-l-propyl')-2,6-transdiínethylmořf olinu

Do 70 g 98% kyseliny mravenčí se za chlazení ledem přidá 29 g 2,6-transdimethylmorfolinu. Za míchání se potom přidá 41 g 3-p-terc.butylfenyl-2-methylpropanalu. Reakční směs se zahřívá 6 hodin na 100 °C. Na začátku reakce dochází k velmi silnému uvolňování kysličníku uhličitého, které asi po 1 hodině znatelně ustane. Další zpracování se ' provádí způsobem, který byl blíže objasněn v příkladu 1.

Při 670' Pa přechází N-(3-p-terc.butylfenyl-2-methylT-př opyl) -2,6-trans-dimethylmorfolin při teplotě 168 až 169 °C. Výtěžek 52 g = 86 %, vztaženo na aldehyd. 11 g aminu se rozpustí ve 20 g ethylacetátu, který byl nasycen suchým chlorovodíkem. Při ochlazení vykrystaluje hydrochlorid. Teplota tání 165 °C.

Další sloučeniny se získají odpovídajícím způsobem. '

Ze sloučenin podle vynálezu se uvádějí například následující:

frCH-Cfyúčínná látka č.

teplotá varu:

123 °C/1,3 Pa

Teplota tání:

108 °C , účinná látka č.

1»5>346 _n ^R~^N\^ cts- forma _v^c% /—γ

Irans- farma

R-N*э - на • г ^CH3 as- forma

CH₃ . R-N p-HÓ írans- forma θ^3 teplota varu:

143 až 146°C/27 Pa teplota varu:

168 až 169 °C/670 Pa •-Teplota tání:

220 °C

Teplota tání:

165 °C

10	№ ^R +' . m_a	teplota varu: 128 °C/2,7 Pa
11	ř\ R-N p ^CH*	teplota varu: 133 °C/6,7 Pa
12 ¹	^C^3 R-N 0	teplotá varu: 125 °C/2,7 Pa
13	Í~V ^RNj°	teplota varu: 170 °C/667 Pa

195&4B účinná látka č.

14	r-'nO · m	Teplota -tání: 206 °C
15	R-NO λ⁷ H$C	teplota varu: 145 °C/40 Pa
16	H₃c R-n'Э‘НС1 λ-⁷ n₃c	Teplota tání: 172 °C V
17	C₂H₅ l·JR-. 0 Ws	teplota varu: 148 °G/40 Pa
18	R-NO и	teplota varu: 146 až 148 °C/40 Pa
.19	Chk _N/~^\ R-N^ ' HBr crs~ forma	Teplota tání: 228 °C
i . . 20	R-N p· HOOC-CH (¾ hc-cooh 0 cta-forma	Teplota tání: 174 °C

querci na · dubech, B^t^^rytis cinerea - na jahoGčinné látky podle vynálezu a fungicidní prostředky podle vynálezu jsou vhodné zejména k potírání chorob rostlin, jako· například Erysiphe graminis (pravé padlí) · na obilí, Erysiphe cichoriacearum (pravé padlí) na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na vinné révě, Erysiphe polygoni na fazolích, Sphaerotheca na růžích, Microsphaera dách a vinné réyě, Mycosphaerella musicola na banánovnících, druhy Puccinia (hóuby typu rzí) na obilí, Uromyces appendiculatus a U. phaseoli na fazolích, Hemileia vastatrix na kávovnících a Rhizoctonia solani. Jsou systemicky účinné. Jsou transportovány jak přes kořeny -rostlin, tak i přes listy rostlin do rostlinné tkáně.

Aplikace · se provádí například zaléváním, postřikem, poprašováním nebo mořením rostlinnebo semen pomocí účinných látek. : Při: používání nových účinných látek i к ošetřování rostlin vůči houbovým infekcím se aplikovaná množství pohybují mezi 0,025 a 5 kg účinné látky na 1 ha plochy. К povrchové ochraně stromů nebo plodů se mohou účinné látky používat také v kombinaci s disperzemi plastických hmot jakožto 0,25% až 5·%, vztaženo na hmotnost disperze. Fungicidy, obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními procenty účinné látky, výhodně bezi 0,5 a 90 %.

Účinné látky se mohou mísit s dalšími známými fugicidy. V mnoha případech se přitom dosáhne zlepšení spektra fungicidních účinků. U řady kombinací těchto fungicidů v hmotnostních poměrech 1 : 10 až 10 : 1 dochází také к synergickým efektům, tj. fungicidní účinnost kombinovaného přípravku je větší než součet účinností jednotlivých. složek. Fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, jsou například: ’ dithiokárbamáty a jejich deriváty, jako diimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylenblsdithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis dithiokarbamát manganato-zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N-ethylen-bisthlokarbamátu zinečnatého a N,N’-polyethylen-bis- [ thiokarbamoyl) -disulf idu, Ν,Ν’-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N’-propylen-bis-dlthiokarbamátu zinečnatého a N,N’-polypropylen-bis- (thiokarbamoyl )disulfidu;

heterocyklické sloučeniny jako

N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid,

N- (.1,1,2,2-tetrachlorethylthio) tetrahydroftalimid, methylester 1- (buty Ikarbamoyl) -2-benzimidazolkarbamové kyseliny,

2-methyloxykarbonylaminobenzimidazol,

2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-

-l,3-oxathiin-4,4-dioxid,

2.3- dihydro-5'karboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,

5-butyl72-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,

1.2- bis (3-ethoxykarbonyl-2-thioureido) benzen,.:

1.2- bis- (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen, a různé další fungicidy, jako dodecylguanídinacetát, diamid N-dichlorfluormethylthio-N’,N’-dimethyl-N-fenylsírové kyseliny, 2,5-dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karbo1SS346 xylo.vé' kyseliny, . 2-jodbenzánilid,

3-brombenzanilid, diisopropylester 3-nitroisoftalové kyseliny,, 1- (1,2,4-triazol-r-yl) - [ 1 (4^T-chlorfenoxy) ] -.

-3,3-dimethylbutan-2-on,

1- (1-imidazolyl j -2-allyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl) ethan, piperazin-l,4-diyl-bis-l- (2,2,2-trichlorethyljformamid,

2,4,5,6-tetrachlorispftalonitril, .

l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolinium- méthylsulfát

Aplikace se provádí například formou přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí,. emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo zaléváním.

Aplikační formy se zcela řídí účely použití; tyto aplikační formy mají v každém případě zajistit pokud možno co nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.

Pro přípravu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past-a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje’atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulznícli koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat ve vodě pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů. Mohou se vyrábět také koncentráty, které sestávají z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje,' které jsou vhodné к ředění vodou.

Z povrchově aktivních látek lze uvést: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoíuá34fi holů, kondenzační produkty sulfonovaných derivátů naftalenu, naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, ajkylfenolglykolether, trlbutylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetther.aikoholy, isoíridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, .ethoxylovaný ricinový olej, ро1уохуефу1епа1ку1еШегу, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykol· etheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylceluLóza.

Popraše, posypy a práškovité přípravky se mohou vyrábět smísením nebo společným mletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty sp mohou vyrábět vázáním účinné látky na pevné nosné látky. Pevnými

Ю nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako· sllika®el, kyseliny křemičité, silikagely, křerničltany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, tohis., spraš, jíl, dolomit, křemeiina, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amenný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka', rozemletá kůra stromů., dřevěná moučka, a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné látky.

Ke směsím nebo к jednotlivým .účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, nematocidy, insekticidy, bakterlcidy, stopové prvky, hnojivá, přípravky proti pěnění (například silikony) regulátory růstu rostlin, protijedy a další účinné sloučeniny.

Pro následující testy bylo použito následujících známých srovnávacích látek:

účinná látka č.

(znah*>a9 (xnarna)

^Cl^27

CHjCOOH

CH>

Cl3^H27~l\__ζ

O ·

(známá)

CH₃

Příklad 3

Listy sazenlc pšenice rostoucí v květináči druhu „Jubilar” se postříkají vodnými emulzemi, které sestávají z 80 % (hmotnostní procenta) účinné látky a 20 % emulgátoru a po oschnutí postřikové vrstvy se popráší oidlemi (spórami) padlí Erysiphe graminis var. trltici. Testované rostliny se potom udržují ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí na rostlinách.

Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:

1Θ5346

účinná látka č.

Tabulka napadeni listů po postřiku x'% suspenzi účinné látky x 0,006 0,012 0,025 0,05

1	1 až 2		1	0 až l·	0
2	1		0 až 1	0	0
3	Ό		0	0	0
4	1		0	0	0
5	O		0	0	0
6	.1		0	0	0
19	0		0	0	0
20	0		0	0	ΰ
7 (známá)	3 až 4		3	2	1
8 (známá).	4		4	2	1
9 (známá)	2		i	1	0
kontrola (neošetřeno)		4

= žádné napadení odstupňováno do 5 =£ úplné napadení

Příklad 4

Při dalším pokusu se způsobem popsaným v příkladu 3 ošetří listy v květináči pěstovaných rostlin ječmene druhu „Firlbecks

Union” a popráší se spórami (konidiemi) padlí Erysiphe graminis varhodei.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:

Tabulka

účinná látka č.	napadení listů po postřiku x% suspenzí účinné látky
x = 0,006	0,012 0,025
1	. 0	0	0
2	0	0	0
3	D	0	0
4	0	0	0
5	O	0	0
6	0	o·	0
19	0	0	0
20	0	0	0
7 (známá)	. 2	1 0 až 1
8 (známá)	3	1	1
kontrola (neošetřeno)		4
0 = žádné napadení
odstupňováno do 5 = celkové	napadení

Příklad 5

Listy v květináči rostoucích rostlin pšenice se uměle' Infikují spórami rzi Puccinia recondita a potom se 48 hodin udržují při teplotě 20 až 25 °G v komoře nasycené vodní parou. Potom se rostliny postříkají vodnými suspenzemi, které obsahují směs 80 1% testované účinné látky a 20 % sodné soli kyseliny lignisulfonově rozpuštěnou nebo emulgovanou ve vodě, a umístí se do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se vyhodnotí stupeň vývoje rzi na rostlinách.

Výsledky testu jsou uvedeny v následují cí tabulce:

195348 --18

Tabulka.

účinná látka č. Λ . _ ____ . ... .. Λ	.napadení listů po postřiku x% suspenzí
x = 0,025	účinné látky 0,05.......	0,1 ... -
1	2 až 3	1 až 2	0
3	0	0	0
4	0	0	0
5	0	0	0
6	0	0	0
19	0	0	0
20	0	0	0
7 (známá)	4 .	3	2
8 (známá)	4	4	3
9 (známá)	4	3	9
kontrola (neošetřeno)		4

О = žádné napadení, odstupňováno do 5 = úplné napadení

Příklad 6 hmotnostních dílů sloučeniny č. 3 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě minimálních kapek.

Příklad 7 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliný a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperzé, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta .účinné látky.

Příklad 8 hmotnostních dílů sloučeniny č. 3 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol Isooktylfenolu a 10 hmotnostními díly adičního· produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rózptýiéhím se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny č. 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě yaru 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vlitím roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody ^a jemným rozptýlením še získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.

Přikladlo hmotnostních dílů účinné látky č. 5 se smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny, 17 hmotnostními díly sodné .soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních lou hů a s 60 hmotnostními díly práškového silikagelu a dobře promísená směs sé rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 11 hmotnostní díly sloučeniny č. 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.

Příklad 12 hmotnostních dílů sloučeniny č. 4 se důkladně smísí se směsí, která sestává z 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, na jehož povrch byl kapalný podíl nastříkán. Tímto způsobem se získá prostředek s dobrou adhesí.

Příklad 13 hmotnostních dílů účinné látky č. 3 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a se 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního procenta účinné látky.

Příklad 14 dílů účinné látky č. 4 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonoyé kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát morfolinu obecného vzorce v němž

R¹, R², R³ a R4 znamenají vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, nebo jeho sůl či jeho reakční produkt s kyselinou s vyšší molekulární hmotností, například s kyselinou dodecylbenzensulfonovou.