FI67379B - Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat - Google Patents
Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI67379B FI67379B FI781117A FI781117A FI67379B FI 67379 B FI67379 B FI 67379B FI 781117 A FI781117 A FI 781117A FI 781117 A FI781117 A FI 781117A FI 67379 B FI67379 B FI 67379B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- methyl
- torr
- dimethylmorpholine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Hr»--! r.i nn KUULUTUSJULKAISU , n n Q
Μ|3Γ£ m ^1) UTLÄGG NINGSSKRI FT 673 7 9 ^' (51) Kv.ltu/lm.Ct.1 C 07 D 295/02, 265/30, A 01 N 43/84 SUOMI—FINLAND φ) *««**·—λμ*··βι*ι* 781117 (M) H.lr»iBh|<HI — AwfllwItiJf 12.04.78 (Fl> (23) AHnipthrt — GIMfHaOdaf 12.04.78 (41) Tulkit (ulkhafcsJ — Bllvh affaMJIg 13.10.79
Patentti- ja rekisterihallitut (44) NthtMksipanon )a kiniL|ulkUswi pvm. —
Patent· och regitterit/relten Anadkin iitiagd odi iiti^fcrMtw pubUcarad 30.11.84 (32)(33)(31) *rr***l ·β*βΙΐΜ«ι» —e*glrd prior** (71) BASF Aktiengesel1schaft, D-6700 Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Walter H immele, Walldorf, Ernst-Heinrich Pommer, Limburgerhof,
Norbert Goetz, Worms, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken
Tyskland(DE) (74) Oy Koi ster Ab (54) Fungisideina käyttökelpoiset morfoliinijohdannaiset -Sasom fungisider användbara morfolinderivat Tämä keksintö koskee uusia arvokkaita morfoliinijohdannai-sia ja niiden suoloja ja molekyyli- ja additioyhdisteitä, joilla on hyvä sieniä hävittävä vaikutus.
On tunnettua, että N-tridekyyli-2,5-dimetyylimorfoliinia ja sen suoloja ja sen molekyyli- ja additioyhdisteitä käytetään sieniä hävittävinä aineina (DE-patenttijulkaisut 11 64 152 ja 11 73 722 ja DE-hakemusjulkaisu 24 61 513).
On keksitty, että morfoliinijohdannaisilla, joiden kaava on R1 R1 “3/ΓΛ ·Β3 Ά
CH -c -</ \yCH -CH-CH -N O
r2r4 2 67379 12 3 4 jossa R , R , R ja R merkitsevät vetyä, metyyliä tai etyyliä, ja niiden suoloilla ja molekyyli- ja additioyhdisteillä on hyvä sieniä hävittävä vaikutus, joka vaikutus on ylivoimaisesti parempi kuin tunnettujen morfoliinijohdannaisten vaikutus.
Suoloja ovat esimerkiksi suolat epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, esim. kloridit, fluoridit, bromidit, jo-didit, sulfaatit, nitraatit, fosfaatit, asetaatit, propionaatit tai fumaraatit, molekyyli- tai additioyhdisteitä muodostuu esimerkiksi tensidihappojen, esim. dodekyylibentseenisulfonihapon kanssa.
Uudet yhdisteet voidaan, sikäli kun kysymyksessä on 2,6-dimetyylijohdannaiset, eristää cis- ja trans-isomeereina. Niiden valmistus tapahtuu esimerkiksi antamalla 2,6-dimetyylimorfoliinin reagoida 3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-propanaalin kanssa lai-mentimen, esim. muurahaishapon läsnäollessa 50-110°C:n lämpötiloissa .
Seuraavat esimerkit selventävät uusien yhdisteiden valmistusta .
Esimerkki 1 N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-1-propyyli)-cis-2,6-dimetyylimorfoliinin synteesi 2,6-dimetyylimorfoliini, jota on saatu syklisoimalla rikkihapolla katalysoiden di-isopropanoliamiinia, erotetaan cis- ja trans-muodoiksi jakotislaamalla tislauskolonnissa, joka on täytetty jaloteräslankakierukoilla. Noin 75 % (paino-%) 2,6-dimetyyli-morfoliinista on cis-muotoa, loput trans-muotoa. Isomeerien erottaminen jakotislauksen avulla onnistuu kolonnissa, jossa on noin 40 erotuspohjaa. cis-muoto tislautuu 99-%:sena tuotteena 80-81°C:ssa 100 torrin paineessa. 2,6-dimetyylimorfoliinin trans-muotoa voidaan saada samoissa olosuhteissa yli 95-%:sena tuotteena tislaus-lämpötilan ollessa 88-89° 100 torrin paineessa.
Sekoittimeen, joka on varustettu paluujäähdyttäjällä, lämpömittarilla ja tiputussuppilolla, pannaan ensin 575 g 98-%:sta muurahaishappoa. Sen jälkeen lisätään tiputtamalla, sekoittaen ja jäähdyttäen 345 g 99-%:sta 2,6-cis-dimetyylimorfoliinia. Tämän jälkeen seos lämmitetään vesihauteella hitaasti 70°C:seen. 4 tun-nin kuluessa reaktioseokseen lisätään, pitämällä lämpötila noin 3 67379 100°C:ssa, tiputtamalla 612 g 3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-propanaalia. Kondensoitumisen yhteydessä tapahtuu voimakasta C02:n muodostumista. Reaktion päätyttyä seoksen lämpötila pidetään vielä 2 tuntia sekoittaen 100°C:ssa.
Sen jälkeen ylimääräinen muurahaishappo tislataan pois va-kuumissa. Muurahaishapon täydellisempi erottaminen tapahtuu vesi-vakuumissa 100°C:ssa.
Emäksen vapauttaminen formiaatista tapahtuu lisäämällä tiputtaen 500 g 40-%:sta natronlipeän vesiliuosta. Natronlipeän lisääminen tapahtuu tarkoituksenmukaisesti 80-100°C:ssa , jotta muodostuva amiinifaasi saadaan paremmin sekoittumaan lipeäfaasin kanssa. Viskositeetin alentamiseksi lisätään 200 g tolueenia. Lipeä-faasin erottamisen jälkeen orgaaninen faasi pestään kahdesti 250 g:n vesierillä. Lisäpuhdistusta varten amiini jakotislataan 0,2 torrin vakuumissa tislauskolonnissa, jossa on 5 pohjaa. Pienen esitisleen ohella (lämpötilaan 143°C saakka 0,2 torrin vakuumissa: 50 g) saadaan 865 g N-(3-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-2,6-cis-dimetyylimorfoliinia. Tämä tislautuu 0,2 torrin vakuumissa 143-146°C:ssa. Kaasukromatograafisen analyysin perusteella amiini sisältää enemmän kuin 98 % puhdasta ainetta. Aldehydistä laskien saannoksi saatiin 84,5 %.
Hydrokloridiksi muuttamista varten 30 g puhdasta tuotetta liuotetaan 50 grammaan etanolia, joka on kyllästetty huoneen lämpötilassa kloorivedyllä. Jäähdyttämisen jälkeen saadaan hyvin puhtaassa muodossa 23 g 220°C:ssa sulavaa hydrokloridia.
Esimerkki 2 N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-2,6-trans-dimetyylimorfoliinin synteesi 70 grammaan 98-%:sta muurahaishappoa lisätään jäillä jäähdyttäen 29 g 2,6-trans-dimetyylimorfoliinia. Sen jälkeen lisätään sekoittaen 41 g 3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-propanaalia. Reaktioseosta lämmitetään 6 tuntia 100°C:ssa. Reaktion alkaessa esiintyy hyvin voimakasta CC>2:n kehittymistä, joka noin tunnin kuluttua heikkenee huomattavasti. Jatkokäsittely tapahtuu kuten esimerkissä 1 on lähemmin selostettu.
N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-2,6-trans-dimetyylimorfoliini tislautuu 5 torrin vakuumissa 168-169°C:ssa.
4 67379
Saanto aldehydistä laskien 52 g = 86 %. 11 g amiinia liuotetaan 20 grammaan etikkaesteriä, joka on kyllästetty kuivalla kloori-vedyllä. Jäähdytettäessä hydrokloridi kiteytyy erilleen. Sp. 165°C. Muita yhdisteitä saadaan vastaavalla tavalla.
Keksinnön mukaisista yhdisteistä mainitaan esimerkkeinä seuraavat vaikutusaineet, joissa ch3 - ch3 R = CH3- C —ft y- CH2-CH-CH2- CH3
Vaikutusaine n:o 1 JT\ Kp: 123°C/0,01 torria N— CH3
2 R~t/ ^ *H25C12 3 Sp: 108°C
CHt /-r013 3 R-N ^ Kp: 143-146°C/0,2 torria cis-muoto Ch3 ^ch3 / \ 3 4 O Kp: 168-169°C/5 torria
CH
trans-muoto 3 ^3 /-\
5 *-\0 . HC1 Sp: 220°C
' ch3 cis-muoto
/ CH
6 -Q * Sp: 165¾ trans-muotSH3 r-C ch 10 / ' R-N o Kp: 128°C/0,02 torria CH3 67379 R-l/ Kp: 133°C/0,05 torria \_/ / ch3 CH0 12 R_^ ^ Kp: 125°C/0,02 torria \ / '"CH3 13 R-l/ 0 Kp : 170 C °/ 5,0 torria
14 R-li Π. . HCl Sp: 206°C
\_____j h3c 15 R-N^ 9 Kp: 145°C/0,3 torria h3c h3c^_
16 R-ti \ . HCl Sp:172°C
h3c C2H5 x 17 r-j^ o Kp: 148°C/0,3 torria >_/ C2H5 " /C2H5 18 R-D> Kp: 146-148°C/0,3 torria \_^ C2H5 /-^ ch3
19 R-I^_0 . HBr Sp: 228°C
^CH, cis-muoto 3 rCH3
_p .HOOC - CH Sp: 174°C
CH HC - COOH
cis-muoto 3 6 67379
Keksinnön raukaiset vaikutusaineet ja vastaavat sieniä hävittävät aineet soveltuvat erityisesti kasvitautien torjuntaan, esim. viljakasvien Erysiphe graminis-sienen (aito härraäsieni), kurkkukasvien Erysiphe cichoriacearura-sienen (aito härraäsieni), omenien Podosphaera leucotricha-sienen, viiniköynnösten Uncinula necator-sienen, salkopapujen Erysiphe polygoni-sienen, ruusujen Sphaeurotheca pannosa-sienen, tammen Microsphaera querci-sienen, mansikan, viiniköynnöksen Botrytis cinerea-sienen, banaanien Mycosphaerella musicola-sienen, viljakasvien Puccinia-lajien (ruostesieni), salkopapujen Uromyces appendiculataus- ja U.pha-seoli-sienten, kahvin Hemileia vastatrix-sienen ja Rhizoctonia solani-sienen torjuntaan. Niillä on systeeminen vaikutus; ne imeytyvät sekä juurien että myöskin lehtien kautta ja kulkeutuvat kasvien solukudokseen.
Aineita käytetään esimerkiksi kastelemalla, ruiskuttamalla, pölyttämällä tai peittaamalla kasveja tai siemeniä vaikutusaineil-la.
Käytettäessä uusia vaikutusaineita kasvien käsittelyyn sieni-infektioita vastaan käyttömäärät ovat välillä 0,025 - 5 kg vaikutusainetta pinta-alan hehtaaria kohti. Puiden ja hedelmien pinnan suojaamiseksi vaikutusaineita voidaan käyttää myös teko-ainedispersioiden yhteydessä, dispersion painosta laskien 0,25 - 5-%:sina dispersioina. Sieniä hävittävät aineet sisältävät yleensä 0,1-95 paino-% vaikutusainetta, lähinnä 0,5-90 %.
Vaikutusaineita voidaan sekoittaa muiden tunnettujen sieniä hävittävien aineiden kanssa. Useissa tapauksissa sieniä hävittävien aineiden vaikutusspektriä saadaan täten laajennetuksi; lukuisten sieniä hävittävien aineiden seosten yhteydessä painosuhteiden ollessa välillä 1:10-10:1 esiintyy myös synergistisiä vaikutuksia, so. yhdistelmätuotteen sieniä hävittävä vaikutus on suurempi kuin yksityisten komponenttien vaikutusten summa. Sieniä hävittäviä aineita, joita voidaan yhdistellä keksinnön mukaisten yhdisteiden kanssa, ovat esimerkiksi: ditiokarbamaatit ja niiden johdannaiset, kuten sinkkidimetyyliditiokarbaraaatti, mangaanietyleenibisditiokarbamaatti, mangaani-sinkki-etyleenidiamiini-bis-ditiokarbamaatti, 7 67379 sinkkietyleenibisditiokarbamaatti, tetrametyylitiuraradisulfidi, sinkki-(N,Ν-etyleeni-bis-ditiokarbamaatin) ja N,Ν'-polyetyleeni-bis-(tiokarbamoyyli)-disulfidin ammoniakki-kompleksi , sinkki-(N,N'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatti), sinkki-(N,N'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatin) j a N,N'-polypropyleeni-bis(tiokarbamoyyli)-disulfidin ammoniakki-kompleksi ; heterosykliset yhdisteet, kuten N-triklooriraetyylitio-tetrahydronaftaali-imidi, N-trikloorimetyylitio-ftaali-imidi, N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftaali-imidi, 1- (butyylikarbamoyyli)-2-bentsimidatsoli-karbamiinihappometyyli-esteri, 2- metyylioksikarbonyyliamino-bentsimidatsoli, 2.3- dihydro-5-karboksianilido-6-metyyli-l,4-oksatiini-4,4-di-oksidi, 2.3- dihydro-5-karboksianilido-6-metyyli-l,4-oksatiini, 5-butyyli-2-dimetyyliamino-4-hydroksi-6-metyyli-pyrimidiini, 1.2- bis-(3-etoksikarbonyyli-2-tioureido)-bentseeni, 1.2- bis-(3-metoksikarbonyyli-2-tioureido)-bentseeni, ja erilaiset muut sieniä hävittävät aineet, kuten dodekyyliguanidiiniasetaatti, N-dikloorifluorimetyylitio-N'N'-dimetyyli-N-fenyyli-rikkihappo-diamidi , 2.5- dimetyyli-furaani-3-karboksyylihappoanilidi, 2.5- dimetyyli-furaani-3-karboksyylihappo-sykloheksyyliamidi, 2-jodibentsoehappoanilidi, 2- bromibentsoehappoanilidi, 3- nitro-isoftaalihappo-di-isopropyyliesteri, 1-(1,2,4-triatsolyyli-l1 ) -/T- (4 ' -kloorifenoksi)_/-3,3-dimetyyli-butan-2-oni, 1-(1-imidatsolyyli)-2-allyylioksi-2-(2,4-dikloorifenyyli)-etaani, piperatsiini-1,4-diyyli-bis-l-(2,2,2-trikloorietyyli)-formamidi, 2,4,5,6-tetrakloori-isoftalonitriili, 1.2- dimetyyli-3,5-difenyyli-pyratsoliniummetyylisulfaatti.
8 67379
Aineita käytetään suoraan levitettävinä liuoksina, jauheina, suspensioina tai dispersioina, emulsioina, öljydispersioina, pastoina, pölytteinä, sirotteina, rakeina sinkoamalla, sulauttamalla, vihmomalla, sirottamalla tai kastelemalla. Käyttömuodot riippuvat täydellisesti käyttötarkoituksista, joka tapauksessa keksinnön mukaisten vaikutusaineiden jakautuminen on saatava tapahtumaan mahdollisimman tasaisesti.
Suoraan levitettävien liuosten, emulsioiden, pastojen ja öljydispersioiden valmistuksessa tulevat kysymykseen keskikorkean -korkean kiehumispisteen omaavat mineraaliöljyfraktiot, kuten palo-öljy tai dieselöljy, edelleen kivihiilitervaöljyt jne. samoin kuin kasvis- tai eläinperäiset öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni, tolueeni, ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaliini, alkyloidut naftaliinit tai niiden johdannaiset, esimerkiksi metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, tetrakloorimetaani, sykloheksanoli, sykloheksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne. vahvasti polaariset liuottimet, esim. dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyylipyrroli-doni, vesi jne.
Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmistaa emulsiokon-sentraateista, pastoista tai kostutettavista jauheista (ruiskutus jauheet ) , öljydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, pastojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi aineet voidaan homogenisoida sellaisinaan tai öljyyn tai liuottimiin liuotettuna, kostutus-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineiden avulla vetaan. Kuitenkin voidaan valmistaa myös vaikuttavaa ainetta, kostutus-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiainetta ja mahdollisesti liuottimia tai öljyä sisältäviä konsentraatteja, jotka soveltuvat laimennettaviksi vedellä.
Pinta-aktiivisina aineina mainittakoon: ligniinisulfonihapon, naftaliinisulfonihappojen, fenolisulfoni-happojen, alkali-, maa-alkalimetalli- ja ammoniumsuolat, alkyyli-aryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, dibut-yylinaftaliinisulfonihapon alkali- ja maa-alkalimetallisuolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappojen alkali- ja maa-alkalimetallisuolat, sulfatoitujen heksadekanolien, heptadekanolien, oktadekanolien suolat, sulfatoidun rasva-alko-holiglykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliinin ja naftaliini- 9 67379 johdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa, naftaliinin tai naftaliinisulfonihappojen kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietyleeni-oktyylifenolieetterit, etoksiloitu iso-oktyylifenoli-, oktyylifenoli-, nonyylifenoli-, alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyylifenyylipolyglykoli-eetteri , alkyyliaryylipolyeetterialkoholit, isotridekyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy# polyoksietyleenialkyylieetterit, etoksiloitu polyoksipro-pyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteriasetaali, sorbiitti-esteri, ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyyliselluloosa.
Jauheita, sirote- ja pölyteaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavia aineita kiinteän kantaja-aineen kanssa.
Rakeita, esim. pinnoitettuja-, impregnoituja- ja homogeenisia rakeita, voidaan valmistaa sitomalla vaikutusaineet kiinteille kantaja-aineille. Kiinteitä kantaja-aineita ovat esim. mineraaliset maalajit kuten piigeeli, piihapot, piimaat, silikaatit, talkki, kaoliini, Attaclay, kalkkikivi, kalkki, liitu, bolus-kaoliini, lössi, savi, dolomiitti, diatomiitti, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut tekoaineet, lannoitteet, kuten esim. ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, ureat ja kasvistuotteet, kuten viljajauheet, puunkuori-, puu- ja pähkinänkuori jauhe, selluloosajauhe ja muut kiinteät aineet.
Seosten tai yksityisten vaikutusaineiden joukkoon voidaan lisätä erityyppisiä öljyjä, rikkaruohomyrkkyjä, sieniä hävittäviä aineita, sukkulamatomyrkkyä, hyönteismyrkkyjä, bakteereja hävittäviä aineita, hivenalkuaineita, lannoitteita, vaahtoamista ehkäiseviä aineita (esim. silikoneja), kasvua säätäviä aineita, vastamyrkkyaineita tai muita vaikuttavia yhdisteitä.
10 67379
Seuraavissa kokeissa käytettiin seuraavia tunnettuja vertailuaineita .
Vaikutusaine n:o /CH3 /^λ 7 C13H27-\ 9 'CH3 (tunnettu) ^/CH3 8 C13H27-N o .ch3cooh \— v
N
CH
(tunnettu) 3 y_/CH ._v
/ \ jl·' \\ _.SO,H
9 C13H27-\P -C12H15 3 X°H3 (tunnettu)
Esimerkki 3
Ruukuissa kasvaneita vehnän taimia, lajia "Jubilar", suihkutetaan vesiemulsioilla, jotka on valmistettu tuotteesta, jossa on 80 % (painoprosenttia) vaikutusainetta ja 20 % emulgaattoria ja ruiskutteen kuivuttua niihin pölytetään vehnän härmäsienen (Erysiphe graminis var.tritici) oidioita (itiöitä). Koekasvit pannaan tämän jälkeen kasvihuoneeseen, jonka lämpötila on välillä 20-22°C ja ilman suhteellinen kosteus 75-80 %. 10 vuorokauden kuluttua määritetään härmäsienen kehittymisen määrä.
11 67379
Vaikutusaine Lehtien saastuminen sen jälkeen kun niihin on ruiskutettu x-prosenttista _vaikutusainedispersiota_ _x = 0,006 0,012 0,025 0,05 1 1-2 1 0-1 0 2 1 0-1 0 0 3 0 0 0 0 4 10 0 0 5 0 0 0 0 6 10 0 0 19 0000 20 0000 7 (tunnettu) 3-4 321 8 (tunnettu) 4 421 9 (tunnettu) 2 110 kontrolli (käsittelemätön) 4 0 = ei saastumista, asteikko arvoon 5 = täysin saastunut Esimerkki 4
Edelleen eräässä kokeessa ruukuissa kasvaneiden ohran taimien, lajia "Firlbecks Union", lehtiä käsitellään esimerkissä 3 selostetulla tavalla ja niihin pölytetään ohran härmäsienen (Erysiphe graminis var.hordei) itiöitä (konidioita).
Vaikutusaine Lehtien saastuminen sen jälkeen kun niihin on ruiskutettu x-prosenttista __vaikutusainedispersiota_ __x = 0,006_0,12_0,025 1 0 0 0 2 0 0 0 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0 6 0 0 0 19 0 0 0 20 0 0 0 7 (tunnettu) 2 1 0-1 8 (tunnettu) 3 11 kontrolli (käsittelemätön) 4 0 = ei saastumista, asteikko arvoon 5 = täysin saastunut 12 67379
Esimerkki 5
Ruukuissa kasvaneiden vehnäkasvien lehtiin tartutetaan keinotekoisesti vehnän ruskearuosteen (Puccinia recondita) itiöitä ja kasvit pannaan 48 tunniksi vesihöyryn kyllästämään kammioon, jonka lämpötila on 20-25°C. Tämän jälkeen kasveihin suihkutetaan vesipitoisia ruiskutedispersioita, jotka sisältävät veteen liuotettuna tai emulgoituna seosta, jossa on 80 % kokeiltavaa vaikutus-ainetta ja 20 % natriumligniinisulfonaattia ja kasvit pannaan kasvihuoneeseen, jonka lämpötila on välillä 20-22°C ja ilman suhteellinen kosteus 75-80 %. 10 vuorokauden kuluttua arvioidaan ruoste-sienien kehittymisen määrä.
Vaikutusaine Lehtien saastuminen sen jälkeen kun niihin on ruiskutettu x-prosenttista _vaikutusainedispersiota_ x = 0,025 0,05 0,1 1 2-3 1-2 0 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0 6 0 0 0 19 0 0 0 20 0 0 0 7 (tunnettu) 43 2 8 (tunnettu) 44 3 9 (tunnettu) 43 3 kontrolli (käsittelemätön) 4 0 = ei saastumista, asteikko arvoon 5 = täysin saastunut
Esimerkki 6 90 paino-osaa yhdistettä 3 sekoitetaan 10 paino-osan kanssa N-metyyli-,^-pyrrolidonia ja saadaan liuosta, joka soveltuu käytettäväksi pieninä pisaroina.
Esimerkki 7 20 paino-osaa yhdistettä 4 liuotetaan seokseen, jossa on 80 paino-osaa ksyleeniä, 10 paino-osaa 8-10 etyleenioksidi-moolin ja 1 öljyhappo-N-monoetanoliamidi-moolin liittymistuotetta, 5 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa ja 5 paino-osaa 40 etyleenioksidi-moolin ja 1 risiiniöljy-moolin liittymis- 13 67379 tuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 8 20 paino-osaa yhdistettä 3 liuotetaan seokseen, jossa on 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 20 paino-osaa 7 etyleenioksidi-moolin ja 1 iso-oktyylifenoli-moolin liittymistuotetta ja 10 paino-osaa 40 etyleenioksidi-moolin ja 1 risiiniöljy-moolin liittymistuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 9 20 paino-osaa yhdistettä 4 liuotetaan seokseen, jossa on 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraalioljyfrak-tiota, jonka kiehumispiste on välillä 210-280°C ja 10 paino-osaa 40 etyleenioksidi-moolin ja 1 risiiniöljy-moolin liittymistuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 10 20 paino-osaa vaikutusainetta 5 sekoitetaan hyvin 3 paino-osan kanssa di-isobutyylinaftaliini-oc-sulfonihapon natriumsuolaa, 17 paino-osan kanssa sulfiittijätelipeästä saadun ligniinisulfoni-hapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piihappo-geeliä ja jauhetaan hienoksi vasaramyllyssä. Hajoittamalla seos hienojakoiseksi 20 000 paino-osaan vettä saadaan ruiskutedisper-siota, joka sisältää 0,1 paino-% vaikutusainetta.
Esimerkki 11 3 paino-osaa yhdistettä 3 sekoitetaan huolellisesti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Tällä tavalla saadaan pö-lytettä, joka sisältää 3 paino-% vaikutusainetta.
Esimerkki 12 30 paino-osaa yhdistettä 4 sekoitetaan huolellisesti seoksen kanssa, jossa on 92 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka on suihkutettu tämän piihappo-geelin pintaan. Tällä tavalla saadaan vaikutusainevalmistetta, jonka tarttumiskyky on hyvä.
Claims (2)
1. Fungisideina käyttökelpoiset morfoliinijohdannaiset, joiden kaava on R3 R1 ?H3 / \ /^\ R R 12 3 4 jossa R , R , R ja R merkitsevät vetyä, metyyliä tai etyyliä, ja niiden suolat, molekyyli- ja additioyhdisteet.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että se on N-(3-p-tert.-butyylifenyyli-2-metyyli-l-propyyli)-cis-2,6-dimetyylimorfoliini.
Priority Applications (28)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2656747A DE2656747C2 (de) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Morpholinderivate |
| CA291,886A CA1086734A (en) | 1976-12-15 | 1977-11-28 | Morpholine derivatives |
| NLAANVRAGE7713685,A NL190012C (nl) | 1976-12-15 | 1977-12-09 | Werkwijze voor de bereiding van een fungicide alsmede werkwijze ter bereiding van een n-(3-p-tert.butylfenyl-2-methyl-1-propyl)-2,6-dimethylmorfoline. |
| CS778307A CS195346B2 (en) | 1976-12-15 | 1977-12-12 | Fungicide |
| JP14823877A JPS5377070A (en) | 1976-12-15 | 1977-12-12 | Morpholine derivative and fungicide containing said derivative |
| CH1530877A CH635729A5 (en) | 1976-12-15 | 1977-12-12 | Fungicides containing morpholine derivatives as active ingredient |
| BR7708252A BR7708252A (pt) | 1976-12-15 | 1977-12-12 | Composicoes fungicidas a base de derivados de morfolina |
| HU77BA3607A HU178175B (en) | 1976-12-15 | 1977-12-13 | Fungicide compositions containing morpholine derivatives and process for producing the active agents |
| DD77202589A DD134040A5 (de) | 1976-12-15 | 1977-12-13 | Fugizide mittel |
| PL1977202897A PL106524B1 (pl) | 1976-12-15 | 1977-12-13 | Srodek grzybobojczy |
| BE183431A BE861828A (fr) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Derives de morpholine |
| DK556577A DK145625C (da) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Morpholinderivat med fungicid virkning til anvendelse ved plantebeskyttelse, fungicidt middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe |
| AT893177A AT356455B (de) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Fungizid |
| NZ185971A NZ185971A (en) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Morpholine derivatives |
| SU772553299A SU667101A3 (ru) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Фунгицидна композици |
| GB51961/77A GB1591267A (en) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Morpholine derivatives and their use as fungicides |
| IT52207/77A IT1092170B (it) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Derivati della morfolina |
| FR7737918A FR2374315A1 (fr) | 1976-12-15 | 1977-12-15 | Derives de morpholine utilisables comme fongicides |
| LU79385A LU79385A1 (de) | 1976-12-15 | 1978-04-06 | Verfahren zur herstellung von morpholinderivaten |
| YU827/78A YU40701B (en) | 1976-12-15 | 1978-04-06 | Process for obtaining morpholine derivatives |
| NO781229A NO146026C (no) | 1976-12-15 | 1978-04-07 | Pesticide morfolinderivater |
| SE7804074A SE441527B (sv) | 1976-12-15 | 1978-04-11 | Fungicidiskt verksamma morfolinderivat |
| FI781117A FI67379C (fi) | 1976-12-15 | 1978-04-12 | Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat |
| AU35565/78A AU3556578A (en) | 1976-12-15 | 1978-04-28 | Morpholine derivatives |
| IN499/CAL/78A IN149397B (fi) | 1976-12-15 | 1978-05-09 | |
| OA56510A OA05971A (fr) | 1976-12-15 | 1978-05-25 | Dérivés de morpholine. |
| KE3165A KE3165A (en) | 1976-12-15 | 1981-09-30 | Morpholine derivatives and their use as fungicides |
| MY333/85A MY8500333A (en) | 1976-12-15 | 1985-12-30 | Morpholine derivatives and their use as fungicides |
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2656747 | 1976-12-15 | ||
| DE2656747A DE2656747C2 (de) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Morpholinderivate |
| NO781229A NO146026C (no) | 1976-12-15 | 1978-04-07 | Pesticide morfolinderivater |
| NO781229 | 1978-04-07 | ||
| FI781117 | 1978-04-12 | ||
| FI781117A FI67379C (fi) | 1976-12-15 | 1978-04-12 | Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat |
| AU3556578 | 1978-04-28 | ||
| AU35565/78A AU3556578A (en) | 1976-12-15 | 1978-04-28 | Morpholine derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI781117A FI781117A (fi) | 1979-10-13 |
| FI67379B true FI67379B (fi) | 1984-11-30 |
| FI67379C FI67379C (fi) | 1985-03-11 |
Family
ID=36763781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI781117A FI67379C (fi) | 1976-12-15 | 1978-04-12 | Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5377070A (fi) |
| AT (1) | AT356455B (fi) |
| AU (1) | AU3556578A (fi) |
| BE (1) | BE861828A (fi) |
| BR (1) | BR7708252A (fi) |
| CA (1) | CA1086734A (fi) |
| CH (1) | CH635729A5 (fi) |
| CS (1) | CS195346B2 (fi) |
| DD (1) | DD134040A5 (fi) |
| DE (1) | DE2656747C2 (fi) |
| DK (1) | DK145625C (fi) |
| FI (1) | FI67379C (fi) |
| FR (1) | FR2374315A1 (fi) |
| GB (1) | GB1591267A (fi) |
| HU (1) | HU178175B (fi) |
| IN (1) | IN149397B (fi) |
| IT (1) | IT1092170B (fi) |
| KE (1) | KE3165A (fi) |
| LU (1) | LU79385A1 (fi) |
| MY (1) | MY8500333A (fi) |
| NL (1) | NL190012C (fi) |
| NO (1) | NO146026C (fi) |
| NZ (1) | NZ185971A (fi) |
| OA (1) | OA05971A (fi) |
| PL (1) | PL106524B1 (fi) |
| SE (1) | SE441527B (fi) |
| SU (1) | SU667101A3 (fi) |
| YU (1) | YU40701B (fi) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (de) | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DE2727482A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-11 | Basf Ag | Derivate cyclischer amine |
| DE2822326A1 (de) * | 1978-05-22 | 1979-11-29 | Basf Ag | Antimykotische mittel |
| DE2830127A1 (de) * | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Basf Ag | N-arylpropyl-substituierte cyclische amine |
| DE2830999A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von stereoisomeren n-aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen |
| DE2907614A1 (de) * | 1979-02-27 | 1980-09-04 | Basf Ag | Optische aktive formen des 1- eckige klammer auf 3-(p-tert.-buthylphenyl)-2- methylpropyl eckige klammer zu -cis-3,5- dimethylmorpholins |
| US4283534A (en) * | 1979-04-11 | 1981-08-11 | Basf Aktiengesellschaft | Reductive alkylation of nitrogen heterocycles |
| CH644113A5 (en) * | 1979-08-17 | 1984-07-13 | Hoffmann La Roche | N-substituted 2,6-dimethylmorpholine compounds |
| IT1220970B (it) * | 1979-08-17 | 1990-06-21 | Hoffmann La Roche | Composti eteterociclici ad azione fungicida particolare per la lotta contro la candida albicans |
| DE2935452A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-03-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3001303A1 (de) * | 1980-01-16 | 1981-07-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3121349A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| EP0072156B1 (en) * | 1981-07-31 | 1984-11-28 | Fbc Limited | Fungicidal composition containing prochloraz |
| DE3263407D1 (en) * | 1981-08-29 | 1985-06-05 | Basf Ag | Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi |
| DE3217964A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin |
| DE3321712A1 (de) * | 1983-06-16 | 1984-12-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen |
| EP0188887B1 (en) * | 1985-01-17 | 1991-05-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Tertiary amine compounds |
| DE3539412A1 (de) * | 1985-11-07 | 1987-05-14 | Basf Ag | Holzschutzmittel |
| EP0253501A3 (en) * | 1986-07-16 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides |
| DE3627071A1 (de) * | 1986-08-09 | 1988-02-11 | Bayer Ag | Substituierte hydroxypropylamin-derivate |
| FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
| DE3633520A1 (de) * | 1986-10-02 | 1988-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten |
| DE3711345A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-20 | Bayer Ag | Substituierte propylamine |
| US5135955A (en) * | 1988-04-25 | 1992-08-04 | Eli Lilly And Company | Propanamine derivatives |
| DE3902509A1 (de) * | 1989-01-28 | 1990-08-09 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE3918978A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Wolman Gmbh Dr | Mischung fuer den holzschutz |
| IT1240427B (it) * | 1990-03-02 | 1993-12-15 | Ministero Dall Uni E Della Ric | Arilpropilammine ad azione antifungina |
| DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| IT1276165B1 (it) | 1995-11-24 | 1997-10-27 | Caffaro Spa Ind Chim | Procedimento per la sintesi enantioselettiva di derivati chirali di s-3-(4'-tert-butil)-fenil-2-metil propilammina, fungicidi sistemici |
| DE19834028A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2007000628A1 (en) * | 2005-01-07 | 2007-01-04 | Ranbaxy Laboratories Limited | Intermediate of amorolfine or its salt |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
| EP1749826A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-07 | Galderma S.A. | Process of producing bepromoline |
| CN100391951C (zh) * | 2006-03-30 | 2008-06-04 | 江苏飞翔化工股份有限公司 | 一种丁苯吗啉的合成方法 |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| WO2010108507A2 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
| EA024384B1 (ru) * | 2013-06-27 | 2016-09-30 | Институт Нефтехимических Процессов Им. Академика Ю. Мамедалиева, Нан Азербайджана | Применение комплексной соли 2-морфолилметил-5-метилфенола в качестве пестицида против оидиума в плодах и листьях винограда |
| WO2015102025A1 (en) | 2014-01-03 | 2015-07-09 | Council Of Scientific & Industrial Research | Silicon-based fungicides and process for producing the same |
| AU2015342067B2 (en) * | 2014-11-07 | 2019-10-31 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| EP3429358A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| US11241012B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-02-08 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| US10905122B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-02-02 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1179940B (de) * | 1959-05-05 | 1964-10-22 | Searle & Co | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3-methyl-4-(1-methyl-2-phenylaethylamino)-morpholin |
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
-
1976
- 1976-12-15 DE DE2656747A patent/DE2656747C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-11-28 CA CA291,886A patent/CA1086734A/en not_active Expired
- 1977-12-09 NL NLAANVRAGE7713685,A patent/NL190012C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-12-12 CS CS778307A patent/CS195346B2/cs unknown
- 1977-12-12 JP JP14823877A patent/JPS5377070A/ja active Pending
- 1977-12-12 BR BR7708252A patent/BR7708252A/pt unknown
- 1977-12-12 CH CH1530877A patent/CH635729A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-13 DD DD77202589A patent/DD134040A5/xx unknown
- 1977-12-13 PL PL1977202897A patent/PL106524B1/pl unknown
- 1977-12-13 HU HU77BA3607A patent/HU178175B/hu unknown
- 1977-12-14 NZ NZ185971A patent/NZ185971A/xx unknown
- 1977-12-14 GB GB51961/77A patent/GB1591267A/en not_active Expired
- 1977-12-14 IT IT52207/77A patent/IT1092170B/it active
- 1977-12-14 DK DK556577A patent/DK145625C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 SU SU772553299A patent/SU667101A3/ru active
- 1977-12-14 AT AT893177A patent/AT356455B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-14 BE BE183431A patent/BE861828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-12-15 FR FR7737918A patent/FR2374315A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-04-06 YU YU827/78A patent/YU40701B/xx unknown
- 1978-04-06 LU LU79385A patent/LU79385A1/de unknown
- 1978-04-07 NO NO781229A patent/NO146026C/no unknown
- 1978-04-11 SE SE7804074A patent/SE441527B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-12 FI FI781117A patent/FI67379C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 AU AU35565/78A patent/AU3556578A/en active Pending
- 1978-05-09 IN IN499/CAL/78A patent/IN149397B/en unknown
- 1978-05-25 OA OA56510A patent/OA05971A/xx unknown
-
1981
- 1981-09-30 KE KE3165A patent/KE3165A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY333/85A patent/MY8500333A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI67379B (fi) | Saosom fungisider anvaendbara morfolinderivat | |
| PL96839B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| PL88780B1 (fi) | ||
| US3940415A (en) | 1-(Imidazolyl-1)-2-aryloxy-3-hydroxy-alkanes | |
| US4104399A (en) | Triazole derivatives | |
| CA1092128A (en) | Combatting fungi with 1-(azol-1-yl)-4-halo-1-phenoxy- butan-2-ones and -ols | |
| US4301284A (en) | N-(3-tertbutyl-chlorophenyl-2-methyl-1-propyl)-2,6-dimethyl morpholines | |
| WO1995029901A1 (en) | Fungicidal azole derivatives | |
| CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
| CA1176636A (en) | 3-(.alpha.-HYDROXY-PHENYLETHYL)-PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR PREPARTION | |
| DE2825961A1 (de) | Fungizide amine | |
| US4582849A (en) | Fungicidal N-substituted maleic acid imides | |
| GB1580389A (en) | azolyl ketones and their use as fungicides | |
| HU188580B (en) | Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents | |
| RU2154629C2 (ru) | Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями | |
| HU196113B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives as active components and process for producing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives | |
| CA1184182A (en) | Fungicidal alpha-azolylglycols | |
| HU204515B (en) | Process for producing azolyl derivatives | |
| CA1122522A (en) | Fungicide containing a 3-cyclohexane-1-aminopropane derivative, its manufacture, and its use for combating fungi | |
| JPH0256350B2 (fi) | ||
| CS214710B2 (en) | Fungicide means | |
| IE51887B1 (en) | Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation | |
| KR810001412B1 (ko) | 모르폴린 유도체의 제조방법 | |
| JP2703352B2 (ja) | 抗真菌作用を有する窒素含有複素環式化合物 | |
| PL90787B1 (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired | ||
| MA | Patent expired |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |