JP2703352B2 - 抗真菌作用を有する窒素含有複素環式化合物 - Google Patents

抗真菌作用を有する窒素含有複素環式化合物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高い抗真菌作用が付与された窒素含有複素
環式化合物、その製法および殺真菌薬としての農業分野
での用途に関する。
それゆえ、本発明の目的は、下記一般式を有する化合
物である： 〔式中、Arはフェニル;1以上のハロゲン、（C1〜C3）−
アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、（C2〜C4）−ア
ルケニル、（C2〜C4）−ハロアルケニル、（C1 〜C3）−
アルコキシ基、（C1〜C4）−ハロアルコキシ基で置換さ
れたフェニル；ピリジル、場合によって１以上のハロゲ
ンまたは（C1〜C3）−ハロアルキルで置換されたピリジ
ルを表わし； Ｋ、Ｘ、Ｚは互いに独立であり、ＯまたはＳのいずれか
であり； B1、B2は互いに等しいか異なっていてもよく、線状また
は分枝（C1〜C6）−アルキリデンであり； Rh1は１〜９個のハロゲン原子を有する（C1〜C6）−ハ
ロアルキル、１〜９個のハロゲン原子を有する（C2〜
C8）−ハロアルケニル、 （C3〜C8）−ハロアルコキシアルキル、 （C3〜C8）−ハロアルコキシアルケニルを表わし（ハロ
ゲン好ましくはフッ素である）； Ａは次式： （式中、R1、R2、R3は互いに等しくか異なっていてもよ
く、Ｈ、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアル
キル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアル
ケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロア
ルキニルであり、ＧはCHまたはＮのいずれかを表わす） から選ばれる窒素含有複素環式基を表わす〕。
下記のものは、本発明の更に他の目的である： （ａ）無機酸、例えば、ハロゲン化水素、例えば、ヨウ
化水素酸、臭素化水素酸、塩酸；硫酸、硝酸、チオシア
ン酸およびリン酸；または有機酸、例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、エタンジオン酸、プロパンジオン酸、安息香
酸、メタンスルホン酸、４−メチルベンゼンスルホン酸
などから誘導される一般式（Ｉ）の化合物の塩； （ｂ）（Ｉ）型の誘導体と有機または無機金属塩、例え
ば、銅、マンガン、亜鉛または鉄のハロゲン化物、硝酸
塩、硫酸塩、リン酸塩との間の錯化反応によって得られ
る金属錯体。
本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物の例を下記表１に
報告する。
一般式（Ｉ）の化合物は、合成の数種のルートによっ
て生成できる。それらの若干は下記スキームに総括す
る： 〔式中、Ｙは離脱（leaving）基、例えば、ハロゲンま
たはスルホン酸エステルである〕 前記スキーム（Ａ）によれば、化合物（VII）は、塩
基、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、
水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、またはア
ルカリ金属炭酸塩（相間移動触媒を添加する）の存在下
で好適な溶媒、例えば、水またはメタノール、エタノー
ル、ブタノールなどのアルコール、エチレングリコール
中、または反応を相間移動条件下で実施する場合には、
非プロトン極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、
メチルピロリドン中、またはトルエンなどの芳香族溶媒
中またはハロゲン化溶媒、例えば、塩化メチレンまたは
ジクロロエタン中で化合物（Ｖ）を化合物（VI）と反応
させることによって得られる。
反応温度は、Organic Syntheses,coll.Vol.I,第435頁
に記載のように、０℃〜溶媒の沸騰温度の範囲内である
ことができる。
化合物（Ｖ）は、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属での塩化形態としても使用できる。
次いで、化合物（VII）は、無機塩基または有機塩
基、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩または重
炭酸塩、トリエチルアミンまたはピリジンの存在下でア
ミン（VIII）またはアミン（IX）と反応させるか、前記
工程で指摘の条件と類似の条件下で溶媒中において操作
することによって過剰のアミン（VIII）または（IX）を
酸受容体として使用することによって反応させる。
使用するアミンに応じて、中間体（Ｘ）または中間体
（XI）は、それぞれ得られる。
次いで、中間化合物（XI）は、芳香族またはハロゲン
化溶媒中で０℃〜溶媒の沸騰温度の範囲内の温度で窒素
含有複素環式化合物（Ａ）のカルボニル誘導体、例え
ば、カルボニルジイミダゾールと反応させて、化合物
（Ｉ）を得る。
異なるルートによれば、化合物（XI）は、酢酸エチル
などの有機溶媒中でホスゲンまたはチオホスゲンと反応
させ、化合物（XII）が得られ、この化合物（XII）と
（Ａ）型の窒素含有複素環式化合物、例えば、イミダゾ
ールとの爾後の反応によって、化合物（Ｉ）が得られ
る。
別のルートによれば、化合物（XI）は、ニコチン酸の
塩化物と反応させて化合物（Ｉ）を得る。
また、中間化合物（XI）は、 （ａ）触媒量または化学量論量の強塩基、例えば、水素
化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドの存在下で
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルアミドなどの双極
性非プロトン性溶媒中またはアルコール性溶媒、例え
ば、ｔ−ブタノール中で−20℃から100℃までの範囲内
の温度でのポリフルオロオレフィン、例えば、式 CF2＝CX1X2 （式中、X1はC1、Ｆ、CF3、OCF3であり、X2はＦ、CF3で
ある） の型のポリフルオロオレフィンへの化合物（Ｘ）の付加
反応によって得ることができ； （ｂ）化合物（Ｘ）のアルカリ金属塩とＹ−Rh1型の化
合物（式中、Ｙはハロゲン、スルホン酸エステルなどの
好適な離脱基である）との反応によって得ることができ
る。
同様の方法においては、アミン（IX）は、化合物（X
I）の場合に報告の方法と同じ方法によって化合物（VII
I）から得ることができる。
少なくとも１個の水素原子および１個よりも多いハロ
ゲン原子が存在する−Rh1基を含有する化合物は、脱ハ
ロゲン化水素反応によって対応不飽和化合物に変換でき
る。
前記（Ｂ）合成ルートによれば、アミド（XIV）は、
化合物（XIII）を有機または無機塩基の存在下でメタノ
ール、エタノール、エチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中または
相間移動条件下で化合物（Ｖ）と反応させることによっ
て得られる。
その後、化合物（XIV）は、例えば、水素化アルミニ
ウムリチウムをエーテル型の溶媒、例えば、テトラヒド
ロフラン中で使用することによって還元して化合物
（Ｘ）を生成し、次いで、中間体（Ｘ）は前記（Ａ）反
応ルートに示したようなルートからの１つに従うことに
よって化合物（Ｉ）に変換する。
（Ｃ）反応ルートによれば、型（XV）の化合物を化合物
（Ｖ）と反応させることによって、アセタール（XVI）
が得られ、このアセタール（XVI）から爾後のブロック
解除によってアルデヒド（XVII）が得られ、このアルデ
ヒド（XVII）は還元系、例えば、水素および触媒、例え
ば、PtまたはPdの存在下で有機溶媒、例えば、メチルア
ルコール中で中性条件下または酸性条件下で（例えば、
硫酸により）アミン（VIII）と反応させて化合物（Ｘ）
を生成し、この化合物（Ｘ）から前記（Ａ）反応ルート
で示したようなルートに従うことによって化合物（Ｉ）
が得られる。
別法においては、アルデヒド（XVII）は、好適な技術
文献から既知の条件下で例えばシアノホウ素水素化ナト
リウムでのアミン（IX）の還元アルキル化のために使用
されて化合物（XI）を生成し、次いで、この化合物（X
I）は前記ルートからの１つに従うことによって化合物
（Ｉ）に転化する。
一般式（Ｉ）の化合物は、有用植物の栽培を攻撃する
数種の病原真菌の成長の非常に強力な抑制剤である。
それらは、有用植物またはそれらの部分、例えば、葉
に適用する時に、予防活性を示すとともに治療活性を示
し、且つ余儀なくさせた病原真菌、例えば、ウドンコカ
ビ（Erysiphe）属およびサビキン（Puccinia）属に属す
るものによって生ずる病気を予防する際に特に有効であ
る。
本発明に係る化合物で戦うことができる植物の病気の
例は、下記のものである： （ａ）穀物のうどんこ病（Erysiphe graminis）； （ｂ）ウリ科の植物（例えば、キュウリ）のうどんこ病
（Sphaeroteca fuliginea）； （ｃ）穀物のさび病（puccinia）； （ｄ）穀物のセプトリア（Septoria）； （ｅ）穀物のヘルミントスポリウム（Helminthosporiu
m） （ｆ）穀物のリンコスポリウム（Rhynchosporium） （ｇ）リンゴの木のうどんこ病（podosphaera leucotricha）； （ｈ）ブドウのうどんこ病（Uucinula necator）； （ｉ）リンゴの木の黒星病（Venturiainaequalis）； （ｊ）イネのいもち病（Piricularia oryzae）； （ｋ）灰色かび病（Botrytis cinerea）； （ｌ）穀物上のフザリウム（Fusarium）； （ｍ）およびなお他の病気。
農業での実用の場合には、有効成分として式（Ｉ）の
１以上の化合物を含有する殺真菌薬組成物を入手するこ
とがしばしば有利である。
これらの組成物の適用は、植物の部分上、例えば、
葉、茎、枝および根上、または種まき前の前記の種上、
または植物成長用の土上で起こることができる。
乾燥粉末、湿潤粉末、乳化性濃縮物、ペースト、粒
剤、溶液、懸濁液などの形態である組成物が、使用でき
る。組成物の種類の選択は、特定の所定の用途に依存す
るであろう。組成物は、既知の方法で調製し、例えば、
活性物質を溶媒媒体および／または固体希釈剤（場合に
よって界面活性剤の存在下）で希釈または溶解すること
によって調製する。固体希釈剤または担体として、下記
のものが使用できる：シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、化石フラワー、ドロマイト、炭酸カルシウ
ム、マグネシア、石膏、粘土、合成シリケート、アタパ
ルジャイト、セピオライト。液体希釈剤としては、勿論
水のほかに、各好の溶媒、例えば、芳香族溶媒（ベンゼ
ン、キシレンまたはアルキルベンゼンのブレンド）、ク
ロロ芳香族溶媒（クロロベンゼン）、パラフィン（石油
留分）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブタ
ノール）、アミン、アミド（ジメチルホルムアミド）、
ケトン（シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン、エチルアミルケトン）、エステル（酢酸イソブチ
ル）が、使用できる。
界面活性剤としては、アルキル硫酸、アルキルスルホ
ン酸、アルキルアリールスルホン酸のナトリウム塩、カ
ルシウム塩またはトリエタノールアミン塩、ポリエトキ
シ化アルキルフェノール、エチレンオキシと縮合された
脂肪アルコール、ポリエトキシ化脂肪酸、ポリエトキシ
化ソルビトールエステル、ポリエトキシ化脂肪、リグニ
ンスルホネートが、使用できる。組成物は、特定の目的
で特殊な添加剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドンなどの結合剤も含有で
きる。
所望ならば、本発明に係る組成物に、殺真菌剤、植物
保護製品、植物調節剤、除草剤、殺虫剤、肥料などの他
の相容性活性物質も添加できる。
前記組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、栽
培、病原体、環境条件および処方物の採用した種類に応
じて広範囲であることができる。一般に、活性物質の濃
度は、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％であ
る。
下記例は、本発明を励磁するために与える。
例１ Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エチ
ル−Ｎ−〔２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール（化合物
１）の合成 トルエン9cc中のＮ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロ
エトキシ）−エチル−Ｎ−〔２−（３−トルフルオロメ
チルフェノキシ）エチル〕−アミン1.3gの溶液に、カル
ボニルジイミダゾール0.73gを加える。混合物を窒素ブ
ランケット雰囲気下で80℃において８時間撹拌したまま
に保つ。反応溶媒を減圧下での蒸発によって排除した
後、残渣を塩化メチレンで捕集する。溶液を水洗し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発する。得られた
粗物質をシリカ上でのクロマトグラフィーによって精製
する〔CH2Cl2:MeOHの95:5（容量／容量＝V/V）混合物を
溶離剤として使用する〕。
分光特性が化合物１と一致する油1.2gが、得られる。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.93（2H,t） 3.96（2H,t） 4.25（4H,t） 6.13（1H,tt） 7.00〜7.50（6H,m） 8.00（1H,s） 例２ Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エチ
ル−Ｎ−〔２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
エチル〕−アミンの合成 ５℃に冷却されたジメチルスルホキシド14cc中の２−
〔２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）エチルア
ミノ〕−エタノール2.0gの溶液に、カリウムｔ−ブトキ
シド0.35gを加える。反応フラスコにテトラルオロエチ
レンを装入する。わずかの発熱の発生が観察される。反
応混合物を同じガス雰囲気下で若干の時間放置したまま
に保ち、次いで、脱イオン水に注ぐことによって溶液を
急冷し、全体を塩化メチレンで抽出する。有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、蒸発する。油状残渣1.3gが、得
られる。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝2.83（2H,t） 2.90（2H,t） 4.03（4H,t） 5.70（1H,tt） 7.00〜7.50（4H,m） 例３ ２−〔２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）エチ
ルアミノ〕−エタノールの合成 １−ブロモ−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）エタン17.7gをエタノール33cc中のエタノールアミ
ン14.1gの溶液に滴下する。混合物を室温で40時間撹拌
したままに保ち、次いで、溶媒を減圧下で蒸発し、残渣
を5N NaOH（26cc）で捕集する。得られた溶液を塩化メ
チレンで抽出した後、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、蒸発乾固する。白色の結晶性固体が得られ、ヘキサ
ンで捕集し、濾過し、同じ溶媒で洗浄する。生成物12.2
gが、得られる。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝2.95（2H,t） 3.20（2H,t） 3.90（2H,t） 4.35（2H,t） 7.00〜7.50（4H,m） 例４ １−ブロモ−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）エタンの合成 33％のNaOHの溶液（17cc）を脱イオン水（30cc）中の
３−トリフルオロメチルフェノール（2.5）と1,2−ジブ
ロモメタン（30.0g）との溶液に滴下する。得られた混
合物を還流条件下に７時間保つ。次いで、反応混合物を
冷却し、生成された油を水相から分離し、15mmHgの圧力
下で蒸留する。118〜120℃の範囲内の留分を捕集する。
目的生成分26gが、得られる。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝2.95（2H,t） 3.20（2H,t） 3.90（2H,t） 4.35（2H,t） 7.00〜7.50（4H,m） 例５ Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エ
チル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エ
チル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール（化合物
２）の合成 Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−
エチル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）
エチル〕−アミンから出発して、プロセスを例１と同じ
方法で実施する。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.90（4H,m） 4.20（4H,m） 5.66（1H,tt） 7.00〜7.44（3H,s） 7.90（1H,s） 例６ Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）エチ
ル〕−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エ
チル〕−アミンの合成 ２−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エチル
アミノ〕−エタノールから出発して、プロセスを例２と
同じ方法で実施する。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝2.95（2H,t） 3.05（2H,t） 4.10（4H,t） 5.66（1H,t） 7.33（2H,s） 例７ ２−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エチルア
ミノ〕−エタノールの合成 １−ブロモ２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エ
タンから出発して、プロセスを例３と同じ方法で実施す
る。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝2.70（2H,t） 2.87（2H,t） 3.65（2H,t） 4.40（2H,t） 7.72（2H,s） 例８ １−ブロモ−２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エ
タンの合成 2,4,6−トリクロロフェノールから出発して、プロセ
スを例４と同じ方法で実施する。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.65（2H,t） 4.30（2H,t） 7.31（2H,s） 例９〜14 例１の方法と類似の方法に従って操作することによっ
て、下記化合物を対応アミンから出発して生成した。
化合物3: Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エチ
ル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェノキシ）エチル〕−１
−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.90（4H,m） 4.20（4H,m） 5.60（1H,tt） 6.60〜7.40（4H,m） 8.00（1H,s） 化合物4: Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エチ
ル−Ｎ−〔２−（2,4,5−トリクロロフェノキシ）エチ
ル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.95（4H,m） 4.20（4H,m） 5.70（1H,tt） 6.95〜7.50（4H,m） 8.00（1H,s） 化合物5: Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エチ
ル−Ｎ−〔２−（2,4−ジクロロフェノキシ）エチル〕
−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝4.05（4H,m） 4.30（4H,m） 5.70（1H,tt） 6.90〜7.50（5H,m） 8.00（1H,s） 化合物6: Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−プロ
ピル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エ
チル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝1.35（3H,d） 3.6〜4.30（7H,m） 5.70（1H,tt） 7.50（4H,m） 8.00（1H,s） 化合物7: Ｎ−３−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−プロ
ピル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）エ
チル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝2.15（2H,m） 3.80（4H,m） 4.10（4H,m） 5.65（1H,tt） 7.00〜7.40（4H,m） 7.95（1H,s） 化合物8: Ｎ−２−（1,1,2−トリフルオロ−２−トリフルオロメ
トキシエトキシ）−エチル−Ｎ−〔２−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミ
ドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.90（4H,m） 4.60（4H,m） 5.65（1H,dt） 6.90〜7.60（6H,m） 8.00（1H,s） 例15 Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）−エチ
ル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェノキシ）エチル〕−３
−カルボキシアミドピリジンの合成 （化合物９） 塩化メチレン（6.5cc）中のＮ−２−（1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ）−エチル−Ｎ−〔２−（４−クロ
ロフェノキシ）エチル〕−アミン（1.0g）と塩化ニコチ
ノイル（0.56g）との溶液に、トリエチルアミン（6.9）
をゆっくりと滴下する。
反応混合物を室温で撹拌下に一晩中保つ。次いで、反
応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥し、減圧
下で蒸発する。
溶離剤としてCH2Cl2:MeOHの95:5（V/V）混合物を使用
して、このようにして得られた混合物をシリカ上でのク
ロマトグラフィーによって精製する。分光特性が化合物
９と一致する油0.5gが、得られる。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.90（4H,m） 4.20（4H,m） 5.75（1H,tt） 6.60〜8.00（7H,m） 8.65（1H,s） （化合物10） Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）エチ
ル〕−Ｎ−〔２−（４−（1,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシフェノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイ
ミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.90（4H,m） 4.20（4H,m） 5.65（1H,tt） 5.87（1H,tt） 6.7〜7.3（5H,m） 7.97（1H,s） （化合物11） Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）エチ
ル〕−Ｎ−〔２−（３−フルオロフェノキシ）エチル〕
−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.80（4H,m） 4.25（4H,m） 5.75（1H,tt） 6.50〜7.55（5H,m） 8.05（1H,s） （化合物12） Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）エチ
ル〕−Ｎ−〔２−（２−フルオロフェノキシ）エチル〕
−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.85（4H,m） 4.15（4H,m） 5.60（1H,tt） 6.80〜7.40（5H,m） 7.93（1H,s） （化合物13） Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）エチ
ル〕−Ｎ−〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）エチ
ル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝1.4（9H,1s） 3.87（4H,m） 4.20（4H,m） 5.60（1H,tt） 6.75〜7.45（5H,m） 8.00（1H,s） （化合物14） Ｎ−〔２−（1,1,2,2−トリフルオロ−２−クロロエト
キシ）エチル〕−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェ
ニル）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝4.00（8H,m） 6.00（1H,dt） 6.60〜7.30（6H,m） 7.90（1H,s） 例16 Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）エチル
−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ〕エチ
ル〕−５カルボキシアミド−１−メチルイミダゾールの
合成 （化合物15） １−メチル−５−カルボキシイミダゾール（9g）と塩
化チオニル（30cc）との溶液を還流条件下に２時間保
ち、過剰の塩化チオニルを減圧下で蒸発し、残渣をピリ
ジン（15cc）で捕集する。０℃に冷却された溶液に、ピ
リジン（5cc）中のＮ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ）エチル〕−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロ
ロフェノキシ）エチル〕アミン（2.5g）の溶液をゆっく
りと滴下する。混合物を室温で18時間撹拌したままに保
ち、次いで、水で捕集し、塩化メチレンで抽出する。
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発す
る。
得られた粗物質をシリカ上でのクロマトグラフィーに
よって精製する（CH2Cl2:MeOHの97:3（容量／容量＝V/
V）混合物を溶離剤として使用する）。
分光特性が化合物15と一致する固体生成物0.85gが、
得られる。
CDCl3中の1H−NMR（60MHz） δ＝3.70（3H,s） 4.10（8H,m） 5.73（1H,tt） 7.31（2H,s） 7.36（1H,s） 例17 小麦の分裂子に対する殺真菌剤活性の測定（うどんこ
病D.C.） 予防活性： 状態調節室内のポット中で成長された小麦c.v.イルネ
リオ（Irnerio）の葉は、葉の両面にアセトンの20％（V
/V）の水−アセトン溶液中の被試験製品を散布すること
によって処理した。
状態調節室内で20℃、70％RHで１日後、うどんこ病
（200,000分生子/cc）の水性懸濁液を植物の葉の両面上
に散布した。
飽和湿度雰囲気中で21℃において24時間後、植物を真
菌類の培養のために状態調節室内に放置させた。
培養時間の終わりに（12日）、感染の程度を100（健
全な植物）から０（完全に感染した植物）のスケールに
従って目視的に評価した。
治療活性： 状態調節室内のポット中で成長された小麦c.v.イルネ
リオの葉は、うどんこ病（200,000分生子/cc）の水性懸
濁液を葉のすべての両面上に散布することによって処理
した。
飽和湿度雰囲気中で21℃において24時間後、植物の葉
は、アセトンの20％（V/V）の水−アセトン溶液中の被
試験製品を葉のすべての両面上に散布することによって
処理した。
培養時間の終わりに（12日）、感染の程度を100（健
全な植物）から０（完全に感染した植物）のスケールに
従って目視的に評価した。
結果を表２に報告する。
例18 小麦の線状さび病に対する殺真菌剤活性の測定〔黒さ
び病（Puccinia graminis Pers.）〕 予防活性： 状態調節室内のポット中で成長された小麦cv.イルネ
リオの葉は、アセトンの20％（V/V）の水−アセトン溶
液中の被試験製品を葉のすべての両面に散布することに
よって処理した。
状態調節室内で23℃、70％RHで１日後、タルク中の黒
さび病の胞子（タルク5gに応じて100mgの胞子）の混合
物をすべての植物の葉の両面上に散布した。
飽和湿度雰囲気中で21℃において48時間後、植物を真
菌類の培養のために状態調節室内に貯蔵した。
培養時間の終わりに（14日）、感染の程度を100（健
全な植物）から０（完全に感染した植物）のスケールに
従って目視的に評価した。
治療活性： 状態調節室内のポット中で成長された小麦cv.イルネ
リオの葉は、タルク中の黒さび病の胞子（タルク5gに応
じて100mgの胞子）の混合物を葉のすべての両面上に散
布することによって処理した。飽和湿度雰囲気中で21℃
において48時間後、葉は、被試験製品のアセトンの20％
（V/V）の水−アセトン溶液を葉の両面上に散布するこ
とによって処理した。
培養時間の終わりに（14日）、感染の程度を100（健
全な植物）から０（完全に感染した植物）のスケールに
従って目視的に評価した。
結果を表２に報告する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/16 Ｃ０７Ｄ 233/16 233/64 １０６ 233/64 １０６ 233/90 233/90 Ａ 239/28 239/28 249/08 ５３１ 249/08 ５３１ 401/12 401/12 (72)発明者 ルチオ、フィリッピーニ イタリー国バレーセ、サロノ、ビア、フ ラテリ、チェルビ、27 (72)発明者 カルロ、ガラバーリャ イタリー国ミラノ、クッジョーノ、ピア ッツァ、ビットリア、７ (72)発明者 ルイジ、ミレナ イタリー国ミラノ、ビア、ガンボロイ タ、４ (72)発明者 イサベラ、ベンテュリーニ イタリー国ミラノ、ビア、マルコ、ダグ ラテ、21 (56)参考文献 特開 昭61−229864（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−203367（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−68470（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−176259（ＪＰ，Ａ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式を有する化合物： 〔式中、Arはフェニル;1以上のハロゲン、（C1〜C3）−
    アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、（C2〜C4）−ア
    ルケニル、（C2〜C4）−ハロアルケニル、（C1〜C3）−
    アルコキシ基、（C1〜C4）−ハロアルコキシ基で置換さ
    れたフェニル；ピリジル、１以上のハロゲンまたは（C1
    〜C3）−ハロアルキルで置換されたピリジルを表わし； Ｋ、Ｘ、Ｚは互いに独立であり、ＯまたはＳのいずれか
    であり； B1、B2は互いに等しいか異なっていてもよく、線状また
    は分枝（C1〜C6）−アルキリデンであり； Rh1は１〜９個のハロゲン原子を有する（C1〜C6）−ハ
    ロアルキル、１〜９個のハロゲン原子を有する（C2〜
    C8）−ハロアルケニル、（C3〜C8）−ハロアルコキシア
    ルキル、（C3〜C8）−ハロアルコキシアルケニルを表わ
    し（ハロゲンは好ましくはフッ素である）； Ａは次式： （式中、R1、R2、R3は互いに等しくか異なっていてもよ
    く、Ｈ、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアル
    キル、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアル
    ケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロア
    ルキニルであり、ＧはCHまたはＮのいずれかを表わす） から選ばれる窒素含有複素環式基を表わす〕。
  2. 【請求項２】Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
    キシ）−エチル−Ｎ−〔２−（３−トリフルオロメチル
    フェノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾ
    ールである、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｎ−〔２−（1,1,2,2−テトラフルオロエ
    トキシ）エチル〕−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフ
    ェノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾー
    ルである、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
    キシ）−エチル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェノキシ）
    エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾールである、
    請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
    キシ）−エチル−Ｎ−〔２−（2,4,5−トリクロロフェ
    ノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾール
    である、請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
    キシ）−エチル〕−Ｎ−〔２−（2,4−ジクロロフェノ
    キシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾールで
    ある、請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
    キシ）−プロピル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフ
    ェノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾー
    ルである、請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ｎ−３−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
    キシ）−プロピル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トリクロロフ
    ェノキシ）エチル〕−１−カルボキシアミドイミダゾー
    ルである、請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｎ−２−（1,1,2−トリラフルオロ２−ト
    リフルオロメトキシエトキシ）−エチル〕−Ｎ−〔２−
    （２−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル〕−１−
    カルボキシアミドイミダゾールである、請求項１に記載
    の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｎ−２−（1,1,2,2−テトラフルオロエ
    トキシ）−エチル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェノキ
    シ）エチル〕−３−カルボキシアミドピリジルである、
    請求項１に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】（ａ）有機溶媒中で塩基の存在下で０℃
    から溶媒の沸騰温度の範囲内の温度で下記反応工程： を実施し、（ｂ）双極性非プロトン性またはアルコール
    性溶媒中で強塩基の存在下で−20℃から100℃までの範
    囲内の温度で下記反応工程： を実施し、（ｃ）芳香族またはハロゲン化溶媒中で０℃
    〜溶媒の沸騰温度の範囲内の温度で下記反応工程： （XIa）＋Ａのカルボニル誘導体→（Ｉ） を実施する（式中、Ar、Ｘ、Ｚ、B1、B2およびＡは請求
    項１に明記したのと同じ意味を有し;Yはハロゲンであ
    り;X1はCI、Ｆ、CF3、OCF3であり;X2はＦ、CF3である）
    ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の
    製法。
  12. 【請求項１２】真菌感染症が予想されるか既に進行中で
    ある時に、植物上、種子上または周囲の土壌上に請求項
    １ないし10のいずれか１項に記載の有効量の化合物をそ
    のまままたは好適な組成物として分布することを特徴と
    する有用植物における真菌感染症と戦う方法。
  13. 【請求項１３】固体または液体担体および所望ならば他
    の添加剤と一緒に、有効成分として請求項１ないし10の
    いずれか１項に記載の１以上の化合物を含有することを
    特徴とする抗真菌組成物。
JP1160578A 1988-06-23 1989-06-22 抗真菌作用を有する窒素含有複素環式化合物 Expired - Lifetime JP2703352B2 (ja)

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