PL103086B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL103086B1 PL103086B1 PL1977197865A PL19786577A PL103086B1 PL 103086 B1 PL103086 B1 PL 103086B1 PL 1977197865 A PL1977197865 A PL 1977197865A PL 19786577 A PL19786577 A PL 19786577A PL 103086 B1 PL103086 B1 PL 103086B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- active ingredient
- carbamoyl
- measure according
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 30
- -1 3,5-bis-trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- DNZPLHRZXUJATK-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-5-[[5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methyl]-1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(O1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=S)NC1=O DNZPLHRZXUJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 2
- HNMQOBQNWWMABB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trioxo-n-phenyl-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 HNMQOBQNWWMABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MNOULQLXILYKNV-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1h-pyrazole Chemical group C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=NN1 MNOULQLXILYKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMKEDGAYNDLOG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-2,4,6-trioxo-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical group FC(C=1C=C(C=CC1)C1(C(N(C(N(C1=O)C)=O)CC(C)C)=O)C(N)=O)(F)F MYMKEDGAYNDLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBAMLXNTFGVOBJ-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical group O=C1N(C)C(=O)N(C)C(=O)C1(C(N)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl SBAMLXNTFGVOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQASFTLWBFTJJH-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4,6-trioxo-3-propan-2-yl-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical group ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)C1(C(N(C(N(C1=O)C)=O)C(C)C)=O)C(N)=O AQASFTLWBFTJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKZUCQWGFMEILT-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-2,4,6-trioxo-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical group ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)C1(C(N(C(N(C1=O)C)=O)CC(C)C)=O)C(N)=O BKZUCQWGFMEILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLXZEDUAWXCAOF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromophenyl)-1,3-diethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical group O=C1N(CC)C(=O)N(CC)C(=O)C1(C(N)=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZLXZEDUAWXCAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIQKNTFENLJLHO-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical group O=C1N(C)C(=O)N(C)C(=O)C1(C(N)=O)C1=CC=C(F)C=C1 QIQKNTFENLJLHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 1,2-hexadecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CO BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFDVIKZFBDAKJY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinane-5-carboxamide Chemical compound C(N)(=O)C1C(N(C(N(C1=O)C)=O)C)=O SFDVIKZFBDAKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical group CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 241001105153 Anobiidae Species 0.000 description 1
- 241000039087 Apostates Species 0.000 description 1
- 241000318995 Bostrichidae Species 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465828 Cecidomyiidae Species 0.000 description 1
- 241001157805 Chloropidae Species 0.000 description 1
- 241001105112 Cleridae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000131094 Cucujidae Species 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001484310 Latridiidae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000220274 Nitidulidae Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000396536 Ptinidae Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241000894243 Sericata Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000131339 Tipulidae Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940015303 cetyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical class CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy, zawierajacy nosniki i/lub inne dodatki oraz
pochodna kwasu barbiturowego jako substancje
czynna.
Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬
cje czynna nowy kwas 5-fenylokarbamoilobarbitu-
rowy o wzorze 1, w którym R! oznacza rodnik
metylowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik alkilo¬
wy o 1—4 atomach wegla lub rodnik allilowy
a R3 oznacza podstawiona grupe fenylowa o wzo¬
rze 7, przy czym R4 stanowi atom chlorowca, rod¬
nik metylowy lub grupe trójfluorometylowa a R5
stanowi atom wodoru lub chlorowca, rodnik me¬
tylowy lub grupe trójfluorometylowa.
Pod pojeciem chlorowiec nalezy rozumiec chlor,
fluor, brom i jod. Do rodników alkilowych o 1—4
atomach wegla zalicza sie np. rodnik metylowy,
etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy,
izobutylowy, Il-rz.-butylowy i Ill^rz. butylowy.
Szczególne znaczenie ze wzgledu na swe dziala¬
nie przeciwko owadom, zwlaszcza przeciwko owa¬
dom szkodzacym roslinom i zwierzetom, maja
zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom
chloru, bromu lub jodu lub grupe trójfluoromety¬
lowa, a R5 oznacza atom wodoru, chloru, bromu
lub jodu, rodnik metylowy lub grupe trójfluoro¬
metylowa, przy czym bardzo silna czynnosc owa¬
dobójcza wykazuja te zwiazki o wzorze 1, w któ¬
rych R3 oznacza grupe 4-chlorofenylowa, 4-bromo-
fenylowa, 4-jodofenylowa, 2,4-dwuchlorofenylowa,
2
3,4-dwuchlorofenylowa, 3-trójfluorofenylowa, 4-
-trójfluorometylofenylowa, 3,5-bis-trójfluoromety-
lofenylowa, 3-chlo'ro-4-trójfluorometylofenylowa,
4-chloro-3-trójfluorometylofenylowa lub 4-chloro-2-
-metylofenylowa.
Dalszymi korzystnymi podgrupami nowych
zwiazków sa substancje o wzorze 1, w którym R2
oznacza rodnik metylowy, etylowy lub izopropylo¬
wy, albo w którym R2 oznacza rodnik izobutylowy
lub allilowy.
Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w
których wszystkie symbole maja wyzej podane
znaczenie, polega na tym, ze: a) ester o wzorze 2
poddaje sie reakcji z anilina o wzorze 3, albo
b) zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji z izo¬
cyjanianem o wzorze 5, albo c) na zwiazek o wzo¬
rze 4 dziala sie azydkiem o wzorze 6, przy czym
we wzorach 2—6 symbole Ri, R2 i R3 maja wyzej
podane znaczenie, a we wzorze 2 symbol R4' ozna¬
cza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla.
Korzystnie wariant a) i c) sposobu przeprowa¬
dza sie w temperaturze 100—200°C a wariant b)
sposobu prowadzi sie w temperaturze 0—200°C
Reakcje te mozna prowadzic pod cisnieniem nor¬
malnym lub podwyzszonym, ewentualnie w srodo¬
wisku rozpuszczalnika lub rozcienczalnika, obojet¬
nego wzgledem reagentów, i ewentualnie w obec¬
nosci zasady.
Do reakcji tych jako rozpuszczalniki lub rozcien¬
czalniki nadaja sie np. etery i zwiazki eteropo-
103 0863
103 081
4
dobne, takie jak eter dwupropylowy, dioksan, dwu-
metoksyetan i czterowodorofuran, amidy, takie jak
N,N-dwualkilowane amidy kwasów kairboksyIo¬
wyeh, alifatyczne, aromatyczne oraz chlorowcowa¬
ne weglowodory, zwlaszcza toluen, ksyleny i chlo-
robenzen, dalej nitryle, takie jak acetonitryl,
a takze sulfotlenek dwumetylowy i ketony, takie
jak aceton i metyloetyloketon.
Jako zasady stosuje sie zwlaszcza trzeciorzedowe
amiiny, takie jak trójetyloamina, dwumetyloanilina,
pirydyna, pikoliny i lutydyny, nadto wodorotlenki,
tlenki, weglany, i wodoroweglany metali alkalicz¬
nych i metali ziem alkalicznych, oraz alkoholany
metali alkalicznych, takie jak Ill^rz.-butanolan po¬
tasowy i metanolan sodowy.
Substraty o wzorach 2—6 sa znane (porównaj
np. Chem. Ber. 54, 1038 [1921] lub moga byc wy¬
twarzane analogicznie jak zwiazki znane.
Nowe zwiazki wystepuja w róznych postaciach
tautomerycznych [keto/enol].
Pod definicja zwiazku o wzorze 1 nalezy rozu¬
miec takze poszczególne tautomery i ich miesza¬
niny.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe zwiazki
o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie przeciwko
owadom, zwlaszcza przeciwko owadom, które wy¬
woluj^ szkody u roslin i zwierzat. I tak np. sub¬
stancje te dzialaja przeciwko jajom, larwom, nim¬
fom, poczwarkom lub osobnikom dojrzalym owa¬
dów nastepujacych rodzin z rzedu Colleoptera:
Anobiidae, Bostrichidae, Bruchidae, Chrysomelidae,
Cleridae, Curculionidae, Dermestidae, Klateridae,
Ipidae, Latridiidae, Nitidulidae, Ptinidae, Cucuji-
dae, Scarabeidae i Tenebrionidae; i nastepujacych
rodzin z rzedu Diptera: Agromycidae, Amthomyi-
idae, Calliphoridae, Cecidomyiidae, Chloropidae.
Gastnophilidae, Hippobosoidae, Hypodermidae,
Muscidae, Stomoxydae, Tabanidae, Tipulidae i Try-
petidae; oraz rodzin Noctuidae i Pyralidae z rzedu
Lepidoptera.
Przede wszystkim zwiazki o wzorze 1 nadaja
sie do zwalczania szkodzacych roslinom owadów
z rzedu Colleoptera, zwlaszcza owadów z rodzin
Chrysomelidae i Curculionidae (takich, jak Lepti-
notorsa decemliceata i Anthonomus grandis), oraz
do zwalczania e^topasozytiniczych owadów z ro¬
dziny Calliphoridae, zwlaszcza z rodzaju Lucilia,
(takich, jak Lucilia sericata). W nastepstwie tego
substancje czynne o wzorze 1 sa szczególnie od¬
powiednie do ochrony upraw bawelny i plantacji
owoców, do zewnetrznych zabiegów na zwierzetach
uzytkowych oraz do traktowania ich otoczenia.
Owadobójcze dzialanie nowych zwiazków mozna^
dodajac inne srodki szkodnikobójcze (np. srodki
owadobójcze lub roztoczobójcze), znacznie rozsze¬
rzyc i dostosowac do podanych warunków.
Jako dodatki nadaja sie np. organiczne zwiazki
fosforowe, nitrofenole i ich pochodne, formamid
dyny, moczniki, zwiazki piretrynowe, karbaminia¬
ny i Chlorowane weglowodory.
ijSubstancje czynne o Wzorze 1 stosuje sie w
scodku wedlug wynalazku razem z odpowiednimi
nosnikami i/lub substancjami pomocniczymi. Od¬
powiednie nosniki i substancje. pomocnicze moga
byc stale lub ciekle i. stanowia substancje croz-t
powszechnione w technice sporzadzania prepara¬
tów, takie jak substancje naturalne i regenero¬
wane, rozpuszczalniki, dyspergatory, srodki zwilza¬
jace, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczajace,
wiazace i/lub nawozowe.
Sporzadzanie srodków wedlug wynalazku naste¬
puje w znany sposób, na drodze dokladnego zmie¬
szania i/lub zmielenia zwiazków o wzorze 1 z od¬
powiednimi nosnikami, ewentualnie wobec dodatku
dyspergatorów lub rozpuszczalników, obojetnych
wzgledem substancji czynnej.
Nalezaloby dlatego wspomniec, ze substancje
czynne o wzorze 1, z których czesc w srodowiskach
wodnych jest trudno rozpuszszalna, w przypadku
sporzadzania srodka wedlug wynalazku moga byc
równiez stosowane w postaci ich soli z zasadami
(np. w postaci soli z trójetyloamina). Tego rodzaju
sole, które mozna latwo wytwarzac w znany spo¬
sób, wykazuja podwyzszona rozpuszczalnosc i stad
tez sa zalecane do sporzadzania okreslonych po¬
staci preparatów.
Substancje czynne o wzorze 1 moga wystepowac
i byc stosowane w postaci preparatów stalych,
takich jak srodki do opylania, srodki do rozsiewa¬
nia i granulaty, np. granulaty powlekane, impre¬
gnowane i jednorodne, lub w postaci preparatów
cieklych, takich jak dajace sie dyspergowac w wo¬
dzie koncentraty substancji czynnej, np. proszki
zwilzalne, pasty i emulsje, oraz roztwory.
Srodek wedlug wynalazku zawiera 0,1—95°/o
substancji czynnej, a przy tym nalezy wspomniec,
ze w przypadku aplikowania z samolotu lub za
pomoca innych odpowiednich urzadzen aplikacyj¬
nych moga byc stosowane takze stezenia wyzsze.
Podobne nizej szczególowo receptury omawiaja
blizej sporzadzanie i sklad róznych postaci srodka
wedlug wynalazku.
I tak np. w celu sporzadzania a) 5% i b) 2%
srodka do opylania stosuje sie nastepujace sklad¬
niki:
a) 5 czesci substancji czynnej,
95 czesci talku;
b) 2 czesci substancji czynnej,
1 ,czesc koloidalnego kwasu krzemowego,
97 czesci talku.,
Substancje czynne miesza i miele sie z nosnikami,
W celu sporzadzenia 5% granulatu stosuje sie na¬
stepujace skladniki:
czesci substancji czynnej,
0,25 czesci epichloryhydryny,
0,25 czesci cetylenowe eteru glikolu polietyleno¬
wego,
3,50 czesci glikolu polietylenowego
91 czesci kaolinu o wielkosci ziarna 0,3—0,8 mm.
Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna
i rozpuszcza z 6 czesciami acetonu, po czym dodaje
sie glikol polietylenowy i cetylowy eter glikolu
polietylenowego. Takotrzymany roztwór natryskuje
sie na kaolin a nastepnie aceton odparowuje sie
pod próznia.
W celu wytworzenia a) 40%, b) i c) 25*/o i d)
lOtyo proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace
skladniki:
a) 40 czesci substancji czynnej,
czesci soli sodowej kwasu ligninosulionowego,
. 40
45
50
55
605
103086
6
1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftale-
nosulfonowego, i
54 czesci kwasu krzemowego;
b) 25 czesci substancji czynnej,
4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia,
1,9 czesci mieszaniny (1:1) kreda Champagne
(hydroksyetyloceluloza,
1,5 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodo¬
wego,
19,5 czesci kwasu krzemowego,
19,5 czesci kredy Champagne,
28,1 czesci kaolinu;
c) 25 czesci substancji czynnej,
2,5 czesci izooktylofenoksy-polietylenoetanolu,
1,7 czesci mieszaniny (1:1) kreda Champagne
(hydroksyetyloceluloza),
8.3 czesci glinokrzemianu sodowego,
16,5 czesci ziemi okrzemkowej,
46 czesci kaolinu;
d) 10 czesci substancji czynnej,
3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów
nasyconych alkoholi tluszczowych,
czesci produktu kondensacji kwas naftaleno-
sulfonowy (formaldehyd), i
82 czesci kaolinu.
Substancje czynne w odpowiednich mieszarkach
dokladnie miesza sie z substancjami pomocniczymi
i miele w odpowiednich mlynach i na walcach.
Otrzymuje sie proszek zwilzamy, który woda moz¬
na rozcienczac do apostaci zawiesin o zadanych
stezeniach.
W celu wytworzenia a) 10V« i b) 25°/« koncentratu
emulsyjnego stosuje sie nastepujace skladniki:
a) 10 czesci substancji czynnej,
3.4 czesci epoksydowanego oleju roslinnego,
3,4 czesci zlozonego emulgatora, skladajacego sie
z eteru glikolu polietylenowego i alkoholu tlusz¬
czowego oraz z soli wapniowej alkiloarylosulfo-
nianu,
40 czesci dwumetyloformamidu
lt
43,2 czesci ksylenu;
b) 25 czesci substancji czynnej lub jej soli z trój-
etyloamizia, '
2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego,
czesci mieszaniny alkiloarylosulfonian/eter
glikolu polietylenowego i alkoholu tluszczowego,'
czesci dwumetyloformamidu, ;
57,5 czesci ksylenu.
Z koncentratów takich mozna na drodze roz¬
cienczania woda sporzadzac emulsje o zadanym
stezeniu.
W celu sporzadzenia 5V« srodka do oprysku
mglawicowego stosuje sie nastepujace skladniki:
czesci substancji czynnej,-
1 czesc epichlorohydryny,
94 czesci benzyny o temperaturze wrzenia 160—
—190°C.
Podane nizej przyklady objasniaja blizej wyna¬
lazek, przy czym przyklad I omawia szczególowo
wytwarzanie substancji czynnych srodka wedlug
wynalazku.
Przyklad I. Wytwarzanie kwasu 5-(4-chloro-
fenylo)-karbamoilo-l,3-dwumetylobarbiturowego
Do roztworu 15,6 kwasu 1,3-dwumetylobaTbituro-
wego w 150 ml sulfotlenku dwumetylowego nie¬
przerwanie mieszajac w temperaturze 20—30°C
wkrapla sie 10,1 g trójetyloaminy a nastepnie roz¬
twór 15,6 izocyjanianu 4-chlOTOfenyIu w niewiel¬
kiej ilosci sulfotlenku dwumetylowego. Otrzymana
mieszanine reakcyjna miesza sie nadal w ciagu
24 godzin w temperaturze pokojowej, po czym
wlewa sie ja do roztworu 15 ml stezonego kwasu
solnego w 350 ml wody. Powstaly produkt konden¬
sacji odsacza sie na nuczy i przekrystalizowuje
z dioksanu, otrzymujac substancje o wzorze 8
(zwiazek nr 1) o temperaturze topnienia 225—
—227°C.
Analogicznie otrzymuje sie zwiazki o wzorze la,
w którym symbole R1} R,, R4, i R, maja znaczenie
podane nizej w tablicy 1.
Zwiazek nr
i
2
3
4
6
7
8
9
11
12
13
14
1 15
1 18
17
18
| 19
Ri
2
CH,
CH*
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CHf Mj
CH,
CH,
CH,
Ti
R*
3
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
: ¦ . - CH,
CA
C^H,
CtH,
<*h8
(1)H?iHt
iblica 1
R4
~ 4~~
2—Cl
3—CF3
4—CF,
3—CF3
3—CF,
4^-Br
4^J
4^-F
3—Cl
4—CI
3—ci
3—Cl
CH,
3—CF,
4—Br
2r-
3—CF,
4-CJ.
Ri
^5
4^-Cl
4^-Cl
H
H
—CF,
H
H
H
4—Cl
2—CH,
—CF,
4—CF,
H
4—Cl
H
4^-Cl ^
: H
: H
Temperatura
topnienia °C
1 * -.. ¦
208—210
180—182
188—19Q
139—141
184—185
243—245
254^-251
188-490
205—206
179—180
212—213
lÓO—161
176—179
124^12?
193^-195 —\
. 1*3—135
116—ll|t.„ J
183—185 ]103086
1 * 1 20
21
22
23
24
26
27
28
29
31
I 32
2 | CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
C2H5
C2H5
3
(i)—C3H7
(i)^C4H9
(i)__C4H9
(i)—C4H9
(i)—C4H9
CH2^CH—^-CH2
CH2^CH—CH2
CH2^CH—CH2
CH2^CH—CH2
C2H5
\ 02^5
C2H5
4
2—Cl
4^-Br
4—Br
2—Cl
3—CF3
4—CF3
4^-Br
2—Cl
3—CF3
4—CF3
4—Cl
2—Cl
4^Br
4—Cl
H
H
4—Cl
H '
H
H
4^-Cl
H
H
H
4—Cl
1 H
6 j
163—166 *
183—185 1
156—157
157—158
1)00—102
115—117
124^125
143—145
106—108
109—111
164—166
143—144
170^172 |
Przyklad II. Owadobójcze, trujace dzialanie
zoladkowe/kontaktowe: Anthonomus grandis
Hodowane w doniczkach rosliny bawelny oprys¬
kuje sie brzeczka opryskowa, zawierajaca 500 ppm
substancji badanej (a otrzymana z 25% proszku
zwilzalnego) i pozostawia je do wyschniecia na¬
niesionych warstw. Nastepnie rosliny zasiedla sie
grupami po 5 jednodniowych osobników gatunku
Anthonomus grandis i przechowuje rosliny w cie¬
plarniach w temperaturze 25°C przy 60% wilgot¬
nosci wzglednej powietrza.
Po uplywie 4& gadzin od rozpoczecia próby
okresla sie ilosc martwych lub porazonych owa¬
dów. W przypadku 90—100% stopnia zniszczenia
owadów rosliny ponownie zasiedla sie nowymi
grupami owadów i po uplywie 48 godzin przepro¬
wadza sie kolejna ocene stopnia zniszczenia owa¬
dów. Jezeli ponownie uzyskuje sie 90—100% sto¬
pien smiertelnosci owadów, to.próbe powtarza sie
jeszcze raz po uplywie 8 dni od rozpoczecia prób.
Dla kazdej substancji badanej próbe przepro¬
wadza sie na dwóch roslinach. Wyniki zestawiono
w podanej nizej tablicy 2.
Tablica 2
Ciag dalszy tablicy 2
Zwiazek nr
1 r
1
2
*
4
6
7
8
9
U
| 13
Stopien smiertelnosci owadów w %
wprowadze¬ nie owadów odrazu po oprysku
2
100
100
100
100
~ 100
100
100
100
100
100
100 *
_ 95
wprowadze¬ nie owadów po uplywie 2 dni
3
90
100
95
100
100
95
90
95
90
90
90
90
wprowadze¬ nie owadów po uplywie 8 dni
4
100
100
95
100
90
100
90
90
90
90
100
75
40
45
1 2
13
14
16
17
18
19
21
1 22
23
24
26
27
28
29
31
32
100
90
100
100
100
100
90
100
100
90
100
90
90
90
100
90
100
100
100
100
3 '| 4
90
90
100
100
100
90
90
90
90
80
90
90
90
80
90
90
90
100
90
100
90
80
300
95
90
80
50
90
90
— ' 75
70
80
—
70
80
70
90
70
80 | Przyklad III. Owadobójcze, trujace dzialanie
zoladkowe: Leptinotorsa decemlineata
Byliny ziemniaka opryskuje sie 0,05% wolna
emulsja badanego zwiazku (otrzymana z 10% kon¬
centratu emulsyjnego) a po wyschnieciu naniesio¬
nej warstwy zasiedla sie larwami Leptinotorsa de-
cenlineata w stadium — L3. Dla kazdej substancji
badanej próba przeprowadza sie na dwóch rosli¬
nach a ocene osiagnietego stopnia smiertelnosci
larw dokonuje sie po uplywie 24 i 48 godzin od
rozpoczecia prób.
W przypadku 90—100% stopnia zniszczenia larw
po uplywie 48 godzin od rozpoczecia prób, rosliny
ponownie zasiedla sie nowymi grupami larw i po
uplywie 24 i 48 godzin przeprowadza sie kolejne
oceny stopnia zniszczenia larw. Jezeli po raz drugi
osiaga sie 90—100% stopien smiertelnosci larw, to '
próbe powtarza sie jeszcze raz po uplywie 8 dni
od rozpoczecia prób.
Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 3.PI
N
cd*
N
11
13^
16
17
18
19
21
22
23
24
9
Tablica 3
Stopien smiertelnosci larw po
uplywie godzin
S a -j
2 » o
* 5 o.
100
100
100
100
100
100
100
100
1—
100
100
100
100
100
100
80
100
100
100
100
100
90
100
100
100
100
100
100
100
80
100
70
100
90
100
60
90
70
90
90
90
70
100
'3 J&
8 3-
g o-o
Oi t-i J2Z
100
100
100
100
100
100
100
100
50
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
80
90
100
100
100
100
100
100
100
100
90
100
70
100
50
90
60
90
80
90
90
60
0)
¦a sk
0) HM
N Ol -pH
g O "O
b ** «l
Oi u JZ
* a *
90
100
90
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
40
90
70
90
90
100
80
90
70
100
50
90
50
80
56
50
40
60
70
80
50
60
103 086
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
40
45
50
1
26
27
| 28
1 29
31
32
2
80
90
60
100
80
90
80
90
100
100
100
100
100
1 100
3 |
60 1
90
50
90
70
90
70
90
90
100
100
1 100
90
1 100
4
50
70
60
50
60
70
60
70 '
50
100
100
100
50
100
1
24
48 1
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48
24
48 '
Przyklad IV. Dzialanie przeciwko Lucilia
sericata
Do 2 ml srodowiska hodowlanego dodaje sie
2 min wodnego roztworu, zawierajacego 1,2,4,8 lub
16 ppm badanego zwiazku, a nastepnie wprowadza
sie okolo 30 swiezo wyklutych larw gatunku Luci¬
lia sericata. Po uplywie nastepnych 48 godzin
ocenia sie dzialanie owadobójcze na drodze okres¬
lenia stopnia zniszczenia larw.
Stosujac wytworzone wedlug przykladu I zwiaz¬
ki nr nr 1—10, 15—17, 19 i 21—24 uzyskuje sie
90—100% stopnien zniszczenia larw.
Claims (34)
1. Srodek owadobójczy zawierajacy nosniki i/lub inne dodatki oraz pochodna kwasu barbiturowego jako substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna nowy kwas 5-fenylokarba- moilobarbiturowy o wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub rodnik allilo- wy, a R3 oznacza podstawiona grupe fenylowa o wzorze 7, przy czym R4 oznacza atom chlorowca, rodnik metylowy lub grupe trójfluorometylowa, a R5 stanowi atom wodoru lub chlorowca, rodnik metylowy lub grupe trójfluorometylowa-
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-chloxo- fenyloj-karbamoilo-l^-dwumetylobarbiturgwy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera kwas 5-(,2,4-dwu- chlorofenylo) - karbamoilo-l,3-dwumetylobarbituro- wy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-chloro- 6o -3 - trójfluorometylofenylo)4carbamoilo-l,3-dwume- tylobarbiturowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-trójflu- orometylo-fenylo)-karbamoilo-l,3-dwuetylobarbitu- 66 rowy.u 103086 12
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3-trójflu- OTometylo - fenylo)-karbamoilo-l,3-dwu(metylóbarbi- turowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3,5-bis- -trójfluorometylofenyloJ-ka-rhamoilo-l^Kiwunietylo- barbiturowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-bromo- fenyloj-karbaimoilo-lja-dwunietylobarbiturowy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-jodofe- nylo)4carbamoilo-l,3-dwumetylobarbiturowy.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-fluoro- fenylo)-karbamoilo-l,3-dwumetylobarbiturowy.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3,4-dwu- chlorofenylo-10)-karbamoilojl,3-dwumetylobarbitu- rowy.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-chloro- - 2-metylo-fenylo)-karbamoilo-l,3-dwumetylobarbi- turowy.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3-chloro- -4-tr6jfluorometylofenylo)-'karbamoilo-l,3-dwuimety- lobarbiturowy.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-chloro- fenylo)-kaTbamoilo-l,3Hdwuetylobarbiturowy.
15. -15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(2,4-dwu- chlorofenylo)-kaTbamoilo-l,3-dwuetylobarbiturowy.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-bromo- fenylo)-karbamoilo-l,3-dwuetylobarbiturowy.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-chloro- - 3 - trojfluorometylofenylo)-karbamoilp-l-metylo-3- -etylobarbiturowy.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jatko substancje czynna zawiera kwas 5-<4^bromo- fenyio)Hkarbamoilo-l-metylo-3-etylobarbiturowy.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(2,4-dwu- chlorofenylo) -karbamoilo-l-metylo-3-etylobarbitu - rowy.
20. Srodek wedlug zastrz, 1, "znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3-trójflu- orometylofenylo)-karbamoilo-l-metylo-3-etylobarbi- turowy.
21. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-<4-chloro- fenyloJ^karbamoilo-l-metylp-S-izopropylDbarbituro- wy.
22. Srodeik wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(2,4-dwu- chlorofenylo)-karbamoilo-l-metylo-3-izopropylobar- biturowy.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 9 jako substancje czynna zawiera kwas 5-<4-bromo- fenylo)-karbamoilo-l-metylo-3-izopropyloibarbituro- wy. • .
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-trój£lu- orometylofenylo) - karbamoilo-l,3-dwuetylobarbitu - rowy.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3,5-bis- - trójfluorometylofenylo) - karbamoilo-l,3-dwuetylo- baribiturowy^
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-bromo- fenylo)-karbamoilo-l-metylo-3-allilobarbiturowy.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(2,4-dwu- chlorofenylo) - karbamoilo-l-metylo-3-allilobarbitu - rowy.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas o-(3-trójflu- orometylofenylo) - karbamoilo-l-metylo-3-allilobar - biturowy.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ie jako substancje czynna zawiera kwas 5-<4-trójflu- orometylofenylo) - karbamoilo-l-metylo-3-allilobar - biturowy.
30. Srodek owadobójczy zawierajacy nosniki i/lub inne dodatki oraz pochodna kwasu barbiturowego jako substancje czynna, znamienny tym, ze zawie¬ ra jako substancje czynna kwas 5-fenylokarbamo- ilobarbiturowy o wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R, oznacza rodnik alkilowy o 4 atomach wegla, a R3 oznacza podsta¬ wiona grupe fenylowa o wzorze 7, przy czym R4 stanowi atom chlorowca, rodnik metylowy lub gru¬ pe trójfluorometylowa a R5 stanowi atom wodoru lub chlorowca, rodnik metylowy lub grupe trój¬ fluorometylowa.
31. Srodek wedlug zastrz. 30, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(44>romo- fehylo) - karbamoilo-l-metylo-3-izobutylobarbituro - wy.
32. Srodek wedlug zastrz. 30, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(2,4-dwu- chlorofenylo) - karbamoilo-l-metylo-3-izobutylobar - biturowy.
33. Srodek wedlug zastrz. 30, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-(3-trójflu- orometylofenylo) -karbamoilo-l-metylo-3-izobutylo- barbiturowy,
34. Srodek wedlug zastrz. 30, znamienny tym, ie jako substancje czynna zawiera kwas 5-(4-trójflu- orometylofenylo) - karbamoilo-l-metylo-3-izobutylp- barbiturowy. 11 10 Zl 30 ss 45103 086 CO-NH- HOyyO RfNJ^R2 0 Wzór 1 R3-NH, Wzór 3 -Rs RT1 coor; HOyk/0 RCNxAr2 II 0 Wzór 2 ii 0 Wzór 4 R3-N-CO Nzór 5 R,-C0-N3 Wzór 6 R4 ^ > // Rs Wzór? CO-NH (KA^O CH/^CHa O Nzór 8 % >Cl O ^Vzfr fa
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH568776A CH617067A5 (en) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | Insecticide containing a 5-phenylcarbamoylbarbituric acid as active ingredient |
| CH1385076 | 1976-11-03 | ||
| CH398177 | 1977-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197865A1 PL197865A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL103086B1 true PL103086B1 (pl) | 1979-05-31 |
Family
ID=27174655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977197865A PL103086B1 (pl) | 1976-05-06 | 1977-05-04 | Srodek owadobojczy |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4229454A (pl) |
| CS (1) | CS194808B2 (pl) |
| PL (1) | PL103086B1 (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4283444A (en) * | 1978-09-12 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Method of protecting keratinous material from attack by insects that feed on keratin by treatment with 5-phenylcarbamoylbarbituric acid compounds |
| GB2145087B (en) * | 1983-08-19 | 1987-02-04 | Ciba Geigy Ag | Barbituric acid derivatives |
| IL73840A (en) * | 1983-12-19 | 1988-11-15 | Uniroyal Chem Co Inc | 2-thio-5-(thio)carbamoyl barbituric acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0167491A3 (de) * | 1984-07-06 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Thiobarbitursäurederivate |
| US4753940A (en) * | 1985-02-15 | 1988-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Barbituric acid derivatives |
| US4636508A (en) * | 1985-04-22 | 1987-01-13 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 5-pyrimidinecarboxyamides and treatment of leukemia therewith |
| US4920126A (en) * | 1988-05-10 | 1990-04-24 | Uniroyal Chemical Ltd/Uniroyal Chemical Ltee | Barbituric acid derivative and treatment of leukemia and tumors therewith |
| AUPO190596A0 (en) | 1996-08-26 | 1996-09-19 | Alchemia Pty Ltd | Oligosaccharide synthesis |
| AUPO937597A0 (en) * | 1997-09-24 | 1997-10-16 | Alchemia Pty Ltd | Protecting and linking groups for organic synthesis |
| CO5410180A1 (es) * | 2002-10-22 | 2004-06-30 | Ciba Sc Holding Ag | Composicion y proceso para potenciar la produccion de bio-masa en invernaderos |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1339748A (en) * | 1970-07-02 | 1973-12-05 | Ici Ltd | Pyrimidine derivatives |
| DE2405733C2 (de) * | 1974-02-07 | 1984-12-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen |
-
1977
- 1977-05-04 PL PL1977197865A patent/PL103086B1/pl unknown
- 1977-05-05 CS CS772979A patent/CS194808B2/cs unknown
-
1978
- 1978-12-22 US US05/972,588 patent/US4229454A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4229454A (en) | 1980-10-21 |
| CS194808B2 (en) | 1979-12-31 |
| PL197865A1 (pl) | 1978-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD209447A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-methylthiopyrimidin-derivaten | |
| DE2418295C2 (de) | Substituierte Benzyloxydiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0001203A1 (de) | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| PL103086B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| GB2025945A (en) | 2-substituted phenoxy-3-chloro-5-trifluoromethyl pyridine compounds and herbicidal compositions thereof | |
| US4342778A (en) | Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(N'-alkoxycarbamoyl)-sulphides | |
| KR920001469B1 (ko) | 테트라히드로피리미딘 유도체 | |
| CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US4493730A (en) | Phenoxypyridine useful as a herbicide | |
| DD202087A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| PL111166B1 (en) | Insecticide | |
| US4123551A (en) | 2,2-Disubstituted-phenylcarbamoyl-6-hydroxy-m-dioxin-4-one derivatives having insecticidal properties | |
| CA1074316A (en) | 5-phenylcarbamoyl-barbituric acids | |
| CA1053148A (en) | 3-n-phenylcarbamoyl-4-hydroxy-coumarin derivatives in insect control | |
| JPH0134984B2 (pl) | ||
| US4073932A (en) | Method of controlling insects using 1,3-dioxin-4-ones | |
| EP0007066B1 (de) | 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N'-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten | |
| PL146892B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of bromine dichloroimidazole | |
| JP2993839B2 (ja) | ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤 | |
| DE2727614A1 (de) | N,n'-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DK149198B (da) | N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser | |
| CH643563A5 (en) | 1,3-Diaza-2-phosphacyclohexane derivatives | |
| EP0086747B1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxy-alkanoyl-thioamide als Herbizide | |
| KR810000955B1 (ko) | (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 |