DE2405733C2 - Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen - Google Patents

Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen

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DE2405733C2
DE2405733C2 DE2405733A DE2405733A DE2405733C2 DE 2405733 C2 DE2405733 C2 DE 2405733C2 DE 2405733 A DE2405733 A DE 2405733A DE 2405733 A DE2405733 A DE 2405733A DE 2405733 C2 DE2405733 C2 DE 2405733C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/66—Thiobarbituric acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

R1 Tür gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lluoralkyl mit I oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis
5 Fluoratomen, Fluoralkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Fluoratomen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclohexyl oder Alkyl mit I bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und R3 und R' einzeln und unabhängig voneinander für Alkyl mil 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis
3n 3 Kohlenstoffatomen und/oder für Wasserstoffstehcn, wenn der andere Rest nicht Wasserstoffbcdcutel,
und deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Thiobarbitursäuren der allgemeinen Formel Il
in welcher R: und R' die oben angegebene Bedeutung haben, mit Isocyanaten der allgemeinen Formel III
OCN-R1 C")
in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Ciegenwart von Saureakzeptoren und Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, bei Temperaturen zwischen K) und 1500C in an sich bekannter Weise umsetzt. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen.
Die Erfindung betrifft Amidocarbonyllhiobarbitursäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel.
Es ist bekannt, daß Thiobarbitursäurederivale wie .S-Acelyl-.VVdimethyl^-lhiobarbitursäurc insektizide, akarizide. fungizide und herbizide Eigenschaften haben. Ihre Wirksamkeil ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und-konzeiUrationen, nicht immer befriedigend (s.a. I)Ii-OS 21 MiWi (!B 13 39 748).
Es wurde nun gefunden, daß die Amidoairbonylthiobarbitursäurcdcrivate der allgemeinen Formel (I)
R'
i		 < N < O -Nil R1 ^-■ -- 7 R' S---< N ·· OH
I
N-< 		IV ^ H
/ 		Ν- R'
V- c V C Nil R'
Il \ Il
in welcher
R' fur gegebenenfalls durch Huor, Chlor, Brom, lluoralkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Fluoratoniün, Fluoralkoxy mil 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Fluoratomen und/oder Alkyl mil I bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, gegebencnfafls durch Methyl substituiertes Cyclohexyl oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und
R"' und R! einzeln und unabhängig voneinander für Alkyl mil I bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkenyl mit 2 bis > 3 Kohlenstoffatomen und/oder für Wasserstoff stehen, wenn der andere Rest nicht Wasserstoff bedeutet.
und deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen ausgezeichnete insektizide, acarizide und fungizide Eigenschaften aufweisen.
Als physiologisch verträgliche Basen in Salzen der erfindungsgcmaUen Amidocarbonylthiobarbilursäuren κι kommen z. B. in ITage: Triethylamin, Ammonium, Natrium und Kalium.
Der Phenylrest R1 kann ein- oder mehrfach durch die oben erläuterten Reste substituiert sein.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate der allgemeinen Formel I erhält, wenn man Thiobarbitursäuren der allgemeinen Formel (II)
(U)
20
in welcher
2>
R1 und R·1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel III
OCN-R1 (HI)
in welcher
R' die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, bei Temperaturen zwischen K) und 1500C in an sich bekannter Weise umsetzt.
Verwendet man l,3-Dimethyl-2-thio-barbilursäure und 4-Chlorphenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
40
•45
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Thiobarbitursäuren sind bereits bekannt. Mi
R1 bedeutet vorzugsweise gcradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Isocyanate der allgemeinen Formel III sind bereits bekannt oder können nach üblichen Methoden hergestellt werden.
Als Verdünnungsmittel beim erfindungsgemälkn Verfahren kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Ligroin, Petroläthcr, Benzol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Methylenchlorid oder Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Diisobutyläther, Dibulyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan.
Als Säureakzeptoren können alle üblicherweise verwendeten Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise seien Alkalihydroxide, Hrdalkalihydroxide, Alkalicarbonat, Frdalkalicarbonate. organische Basen u.a. mi genannt. Besonders geeignel sind tertiäre organische Basen wie beispielsweise Triäthylainin, Pyridin, Dimelhylcyclohexylamin, Dimethylben/.ylamin und anorganische .Säurebindemittel wie Natrium- oder Kaliumhydrogencarbonat.
Man arbeitet vorzugsweise /wischen 20 und K)O0C und bei Normaldruck.
Bei der Durchführung des erlindungsgemäUen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Thiobarbitursäure der allge- 6v meinen Formel Il I Mol Isocyanat der allgemeinen Formel III und I bis 1,2 Mol anorganischen oder0,1 bis 1 Mol organischen Säureakzeptor ein. Fine Überschreitung dieser angegebenen Menge bringt keine wesentliche Ausbeule verbesserung.
Zur Isolierung wird vom Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit Wasser aufgenommen, angesäuert und vom Ungelösten abfiltriert. Das Filtrat wird verworfen. Der Rückstand wird gut mit Alkohol gewaschen, getrocknet und gegebenenfalls durch Umkristallisieren gereinigt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Amidocarbonylthiobarbilursäurederivate eine erheblich höhere insektizide, akaruide und fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Thiobarbitursäurederivate. Sie besitzen sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben (Acarina).
Die erfindungsgemäUen Verbindungen weisen ferner eine starke fungitoxische und bakteriotoxisehe Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzenlra-ιυ tionen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität.
Weiterhin weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine sehr gute molluscicide Wirksamkeit auf
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckruitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen TrägerstolTen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch übl'che organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittcl verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0.5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen. Versprühen, Vernebeln, Verstäube!, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzenlrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie /wischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise /wischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verl'iihrcn (ULV) verwendet werden. .>ü
Beispiel Λ Phaedon-Larvcn-Tcst
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläthcr
Man vermischt 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracca) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen 7.eitcn wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dali alle Käfer-Larven getötet wurden. 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A
(pllanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe Wirkstoff- Ablötungsgrad
kondensation in % in % nach 3 Tagen
100 0
A) Stand der Technik GB-PS 13 39 748 O 0 0,1
CH, V-COCH, 1 {Tabelle I) 0,01
/
N ^
CH,
Beispiel
Fortsetzung
Wirkstoffe Wirksloll- Ahtotungsyrad
kon/enlration in "/„ in ".'., nach 3 Tugcn
CH,
S=K >—CO-CH3 0,1 K)O ίο
0,01 80
0,001 0
Beispiel 5 (Tabelle I) CH,
S=K V-CO-CH, 0,1 100
N-/ 0,01 90
I ^0 ο,οοι ο
C2H, 2.
Beispiel 6 (Tabelle I)
S=K >—CO-C,H,
C Il °
t ills 		0,1
0,01
0.001
Beispiel 7 (Tabelle I)
B) ErfindungsgeiniiUe Wirkstoffe
(Beispiel Nr.)
(12) 0,1
0,01
(21) 0,1
0,01
(5) 0,1
0,01
(31) 0,1
0,01
(27) 0,1
0,01
(18) 0.1
0,01
(18)
Triäthylammonium-Salz 		0,1
0,01
(41) 0,1
0,01
(38) 0,1
0.01
3(1
■id
100 45
95 a
mo .. 1
95 ?? I
100 1
loo I
loo ω I
100 I
100 I
100 65 1
100 fs
100 S
!•'orlsel/ung
Wirkstoffe
(35) (52) (2) (22) (33) (30) (19) (42) (39) (8) (3) (23) (51) (6) (48) (50) (18)
(34) (48)
Wirkstoll-
kon/entralion in % 		Abtotungsgrad
in % nach 3 Tagen
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 100
90
0,1
0,01		 100
100
0.1
0.01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 KH)
90
0,1
0,01		 100
80
0,1
0,01		 100
100
0,1
0.01		 100
100
0,1
0,01		 100
100
0,1
0.01		 100
100
0.1
0,01		 100
K)O
0,1
0,01		 100
100
0,1
0,01		 KX)
90
0.1
0,01
0,001		 100
100
40
0,1
0,01
0,001		 100
100
100
0,1
0,01
0.001		 100
100
80
24 05 733 AhWiliingsgKul I In I
Fortsetzung in ■',. nach .» Γίΐμοη I
WirksloMc WirkslcilT- 100
kcm/oiHralion in ". 100
(SS) 0.1 40 15
0,01
0,001 100
100 3(1
;; (93) 0,1 90
0,01 100
I 0,001 100
I (98) 0,1 60 25
0,01 100
0,001 100
(100) 0,1 50
0,01 100 3(1
0,001 100
(122) 0,1 90
0,01 100
0,001 100
(132) 0,1 50
0,01 100
0,001 100
(136) 0,1 65
0,01
0,001
/.usiil/liche Beispiele:
(a) R' - K1II7; R- - CM,; R' CH1 Fp. 125- 127°C
(b) R' =·- Phenyl; R1 - Allyl; R-' CII, Fp. 134-135 0C
0,1
0,01
0,(K)I
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
Lösungsmittel: Emulgator:
lic ι spie I B Telranyehus-Test (resistent)
3 Gewiehtsteile Dimethylformamid
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolälher
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstofTzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoffmil der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der WirkstofTzubereitung werden Bohnenpflanzen (I'haseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinsamen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae befallen.
Naeh den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeil der WirkstolTzubcrcilung bestimmt, indem man die loten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, WirkstotTkonzentralioncn, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B
(pflanzenschädigende Milben)
Tetranychus-Test
Wirkstoffe Wirkstoff- Ablötungsgrad
10 konzentration in % in "/.. nach 2 Tagen
A) Stand der Technik GB-PS 13 39 748
40
90 <f>\\ η ι
100 90 85 99 95 100 100 99
■W ιΊΊ\ η ι ]0()
K)O
98 95
••5 (88) 0.1 95
90 90 98
50 <i 16) 0,1 98
75 99 95
55 ι!«) υ,ι 95
80 100 100
£Λ \*~»< / U,l
100 90
100 90
98
^Η> ο 0,1
S=< ^V-CO-CHj
CH, °
Beispiel 1 (Tabelle 1)
B) Erfindungsgemäße WirkstolTc
Beispiel Nr. 0,1
(60) 0,1
(63) 0,1
(65) 0,1
(66) 0,1
(68) 0,1
(69) 0,1
(70) 0,1
(72) 0,1
(73) 0,1
(75) 0,1
(77) 0,1
(78) 0,1
(79) 0,1
(86) 0,1
(88) 0.1
(89) 0.1
(92) 0,1
(110) ö,i
(lib) 0,1
(117) 0,1
(126) 0,1
(127) 0,1
(128) 0,1
(133) 0,1
(145) 0,1
(146) 0,1
(147) 0.1
(148) 0,1
(149) 0.1
(150) 0.1
(152)
Zusätzliches Beispiel: 0,1
R1 = iC:H7; R? - CiI,: R' = CH, 8
Beispiel C Myzelwachslums-Tcst Verwendeter Nährboden: 5
Gewichtsteile Agar-Agar
üewichtsteile Kartoffeldekokt
5 Gewichtsteile Malz
15 Gewichtsteile Dextrose io
5 Gewichtsteile Pepton
2 Gewichtsteile Na2HPO4
0,3 Gewichtsteile Ca(NO,).,
Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden: 15
if 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgcmisch ■■
Gcwichtstcilc Agarnährboden Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch: 20
0,19 Gcwichlstcile Aceton
0,01 Gewichtsleile Hmulgator Alkylarylpoiyglykoläther
1,80 Gewichtsteile Wasser
2,00 Gewichtsteile Lösungsmittelgemiseh °
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge n>it der :-:.''·'
angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42°C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durclimes- 30 '■;} ser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt. "
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten Peimpft und bei etwa 21°C inkubicrl.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachslumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4 bis 10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontroll-, 35 nährboden verglichen. Die Bonitierung des Pil/.waehstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
1 kein Pilzwachstum
bis 3 sehr starke Hemmung des Wachstums
bis 5 mittelstarke Hemmung des Wachstums 40
bis 7 schwache Hemmung des Wachstums
9 Wachstum gleich der unbehandclten Kontrolle
Wirkstoffe, Wirksloffkonzentrationcn und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle C
Myzelwachstums-Test bei einer Wirkstoffkon/entration von IO ppm Pilze und ein Bakterium
Wirkstoffe
11
ι!
Il
Cc ν
Il .§ 1
Z ~ J= -s:
Ov a: s
II
3 ir
Ii
O C 32 '3
5 £ >. t j= E
*> rs ft· 0 S-U
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_c 3
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O*
4J		 • S'
ytopl cai G 4
C
j=
a. 		X
λ ι Sund der Technik GB-PS 13 39
CO —CH,
Ii ei spiel 1 (Tabelle 1)
B) Erfindungsgemäße Wirkstoffe (Beispiel Nr.)
(9) (18) (38) 135) (59)
ο v fc j σ
0s — Vi O O to O ^O — -J Uj --J
| Vi | Vi UJ | Uj | — —* — UJ Vi — Vi Vi '-/ι j j Vi
I ·-/» ι Vi Vi j UJ j '^j Uj UJ Uj V) V» |
j UJ V» Vi Vi Vi j Vi
NJ — — Vi [ |
ι—>Vt j j '.»j Vi Uj Kj | | |
Vi Uj Uj ho UJ UJ Vi
j Vi Uj Uj Vi V» Vi Vi | UJ Vi Vt UJ Vi J )
Vi Vi I j Vt Vi j 'Ji j j Vi V» Vi j ( | — Vi Uj ι V
I I I I I I I I I I I I I t
ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι — ι
Vi , UJ ι — ι — —
— I I I I I I I
— Vi I j Vi I t Vi t — UJ — — ! I —
I ι ι t t I i ι ι i '-" I I I I
Fusurium culmorum
Sclurotina scleroliorum
I'usuriuni nivalc
Collctotrjchum culTcanum
Rhi/.octonia solani
Pythium ultimum
Cochliobolus miyabeanus
Bolrytis cinerca
Vcrticillium alhoalruni
Pyricularia oryziic
Phialophora cinerescens
Helminlhosporium gramineum
Mycosphacrella musicola
Phytophthora caclorum
Venturia inacqualis
I'cllicularia
sasukii
Xanthomonas nry/ac
fro
i£L SO PZ
Herstellungsbeispiel I
8,6g (0,05 Mol) l,3-Dimethyl-2-thiobarbitursäure werden in 200ml Kenzol gelöst und dazu bei Raumtemperatur 5,0 g (0,05 Mol) Triäthylamin gegeben. Die Lösung wird auf 35 bis 400C erwärmt und langsam unter Rühren und Rückflußkühlung 7,7 g (0,05 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat zugetropft. Nach ISstündigem Erhitzen am Rückfluß wird abgekühlt und mit 10 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in 200 ml Wasser aufgenommen, wobei Triäthylammoniumchlorid in Lösung geht. Das Ungelöste wird abfiltriert, zweimal mit je 50 ml Methanol nachgewaschen und getrocknet. Man erhält 13,5 g (83% der Theorie) 5-(4'-Chlor-r-anilido)-carbonyl-l,3-dimethyl-2-thiobarbitursäure vom Schmelzpunkt 243 -245°C. In analoger Weise werden die Beispiele der folgenden Tabelle hergestellt.
Tabelle 1
C-NH-R1
Beispiel Nr. R1
R1
Schmelzpunkl 0C
45 4
Cl /
CII, CH, CH, CH,
CH,
CH(CHj)3
CH(CH,),
C Ml,
CH, CH,
12
165-167
183-184
179-180
274-275
136-137
278
148
203 - 204
Fortsetzung Beispiel Nr. K1
10 Il
14 15
16 17 18
19 20 21
22
23
24
CH,
(CHj)3C
Cl
CF3-
R-
CH, CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CII3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
R1
C,H,
CH(CHj)2
C3H5 CH, CH3
CH3
C2H5
CH3
C2H,
CH(CH3)J
CH3CH2-
CH(CH3),
Schmelzpunkt 0C
174-176
192
274
157-58
120-30
[ xN(C2H5)j]
160-162
175-178 111-18
162-165
Triäthyl-
ammonium-
SaIz
140-143
155
128-130
256-257
218-220
150-154
194-195
10
20
25
40
45
50
55 I
60
65
13
Fortsetzung
Beispiel Nr. R1
10 15 20
40 45 50 55 60 65
32
Cl
25 Cl
Cl
26 Cl
27
CH3
Cl-/ \
CH3
Vh3
CH3
33 Cl-
34 35 36
CF3
CF,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH1
CH3
CH3
CH3 CH3 CH(<
25 28
CH3 CH3 H
.ίο 29
CH, CH3 C2H.
35 30 α ~^3~ CH3 CH1
31 Cl^^W
C2H,
CH,
C2H,
Schmelzpunkt 0C
H 272
CH3 214-215
CH3 190-194
170-172
290
140-141
206-207
CH(CHj)2 194-196
151-152
247-248
196-197
150-152
14
Fortsetzung
licispiel Nr. R1
37
39
40
46
47
48
CF,
Cl
38 CF3
Cl
Cl
\ CF3-V \
Cl
41 CF3
42 CF3
43 CF3
Cl
Cl
44 C(CH1),
45 -CH(CH3),
Cl
CH3
Cl
Cl
49 F3CO
R-
CH, CH3 CH3 CH3 ClI3
ClI3 CH3
C4H,
CH3
CH3
CH3
C2H5
C1H,
C4H,
CH3
Schmel/punkl 0C
CH(CH3), 164-165
185
150
CH(CH3), 134-135
125-27 60
114-16 60 157-158
CH(CH3), 114-115
CH(CH,), 134-137 25
168-169 30
145-146
15
Fortsetzung
Beispiel Nr. R1
R-
Schmel/.punkl 0C
50
51
Cl
Cl
CII,
cn,
Cl
Cl
52 CF,
Cl Cl
53 CF3
cn,
Cl Cl
54 CF,
CH,
55 Br
56 Br
Cl CH(CH,),
C3H5
C2H,
CH(CH,);
57 Br
— CHi- CH(CH,), CH,
58 <H>- -CH(CHi)2 CH,
59
C2H, CH, C7II,
ClI1
CH,
60
CH,
CH, CH,
C3H5
136-137
138-140
165-166
128-130
CH(CH,), 140-142
173-174
200
225
102
174-175
113-114
Fortsetzung
Beispiel Nr. R1 Schmelzpunkt 0C
61
CH,
CH(CH1),
118-119
63 CHj CH3 ClI., 162
64 -(CHj)11CH, CH3 CH, 137-45
65 CHj CH3 CH(CH3), 122
66 CHj CH, C2H5 114-115
67 CH, CH3 H 277
68 C2Hs CW, CH, 91-94
69 C2HS CII, C,Hs 75-78
70 C2H5 CH, CH(CH1)J 80-81
71 C2H, CH, H 204-205
72 CjH7 CH, ClI, 80-82
73 CjH7 CII, CH(CH3), 69-72
74 C3H7 CH, H 167
75 CH(CHj)2 CH, CH, 115
76 C4H, CH, CW, 72
77 C4H, CH, CH(CHj)2 62-64
78 C(CH3)J CH, CH, 154-155
79 C(CH3), CH1 CH(CH,)j 87-92
-CH2-CH = CH2 134-35
81 — C(CH,), CH, C,H7 78
82 -CH2-C(CH,), CII, CH, 94
83 -CH2-C(CH,), C2H5 C;H5 65-68
84 -CH2-C(CH,), CH, C,ll, 42-45
85 C(CH,), C4H, C4H, 79
86 C2Hs C4H, C4H, 58-60
87 C(CH,), CH, H 208-210
88
CH,
CH,
CH,
121
Fortsetzung Beispiel Nr. R1
89
lü 90
91 92 93 94
95 96 97
98 99 100
101
102
103
104
H >—CH,
C,
CH,
CH,
CjH,
CH, CH,
CH1 CH,
CH,
CjHs
CH,
Schnu-1/punkl °C
CH, ClI,
CH,
CH, CII,
CH,
CH,-CH = CI
CH, CH,
123
114-115
CH(CH1), 90
CjHs 48
C1H7 158
CjHs 49
C,H7 C1H7 C2Hs
148 68-70 114-115
,1I7 160-163
CH2-CH = CH, 100-02 ,Hs 177-178
CH,
238-239
— CHj-CH=CH, 80-84 -CH2-CH = CH, 68-70
CII1
148-50
iriathyl-
ammonium-
SaI/
134
FortS(it/.ung Beispiel Nr. R' Srhmelzpunkl 0C
C2H5
Cl
Br
-CH2-CH(CH1), (CHj)11CH,
Cl
Br V-.,;
»-CH.,
CH,-CII = CH, H
CH,
CH,
CjHs
CH, CH1
CH, CU,
CH3 Cl CH3
116 J-C3H7 CH3
117 (CH2),,CH3 CH,
118 CH3
119 -/VcF3
CH,
CH1
CII,
CjIIs
CjIIs
CjH,
C2H5 C2H5
C2H, C2H5
C2H5 C,lls
194 218
164
52-60 48
163-4 173 157-8
174
180
87 40
162
87 137 124
19
Fortsetzung K1 X= CF,
/ 		Y 24 05 733 20 R' Schmelzpunkt °C
Beispiel Nr. -ζ \-Q\
/
ei
5 CjH5 140
122 -ζ
Cl
\ 		Cl
/ 		CH, C2H, 162
IU 123 y-OCF,
/
Cl 		CHj
IS CH, >CP. C3H7 129
124 C2H5
20 CjH7 CH, C1H7 105
125
25 i-C,H, CH, CH7 89
126 C4H, C3H7 82
30 127 /- CH, C3H7 70
128 CH,
* CH, C3H7 77
35 129 !> C3H7 41
130 C2H5 "S-Cl CH,
=/ CH, C3H7 80
40 131 < CH2-CH = CH2 134
132 "V CHj
^>—Cl CH, CH2-CH = CH2 79
45 133 Cl
_/ 		C2H5 182
134 CH, C2H5 178
50 135 "S-CF, C2H5
Cl CjH5 C2Hs 149
55 136 C?Hs 158
137
fiü L ;Ms
C2Hs 159
65 138
C3Hs
R1 Cl Cl C4H, 24 05 733 κ1 21 R1 Schmelzpunkt 0C 5 S
ä
V 		*
CH, -O-cF) -C(CH1), lü
15
Cl CjIIs CjIIs
C2M, 		180
162 		V
-^y-on. -CH3 20
Cl CjIIs CjIIs 182
25
Cl CjII, CjII, 172 r
Cl 30
CjIIs CjH, 117
ei 35
CH,
CjH, CjII, CjH, 191 40
C3H7
-ch/CHJ CjH, CjH, 112 45
CHj CjH, CjH, 113
CjH, CjH, 48 5ü
CjH, CjH, 78
55
CjH, CjH5 167
CjH5 CjIIs 93 M>
CjH5 CjH5 134
C4H, C4H, 94 65
C4H, C4H, 120
Fortsetzung
Heispiel Nr.
139
!40
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate der allgemeinen Formel (I) R2
N-S=< V-C-NU —R1 S=< V-C- NH- R1 (I)
in welcher
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