DE2705676A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE2705676A1
DE2705676A1 DE19772705676 DE2705676A DE2705676A1 DE 2705676 A1 DE2705676 A1 DE 2705676A1 DE 19772705676 DE19772705676 DE 19772705676 DE 2705676 A DE2705676 A DE 2705676A DE 2705676 A1 DE2705676 A1 DE 2705676A1
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dichlorophenyl
ethan
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imidazol
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Karl-Heinz Prof Dr Buechel
Paul-Ernst Dr Frohberger
Wolfgang Dr Kraemer
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Bayer AG
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2705676
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Slr/AB
Ha
10. Feb. W77
Fungizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen 2,4-Dichlorphenyl-imidazol-äthan-onen(-olen) als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß insbesondere 3,3-Dimethyl-l-phenoxy-l-imidazolyl-butan-2-ole eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 333 354 /Le A 15 14g7). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die neuen 2,4-Dichlorphenyl-imidazolyläthan-one (-öle) der allgemeinen Formel
- ei (ι)
in welcher
Le A 17 829
809833/0174
A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht,
X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
η für ganze Zahlen von O bis 3 steht,
und deren physiologisch verträgliche Salze starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen A für die CH(OH)-Gruppe steht, besitzen zwei asymmetrische Kohlenstoffatome; sie können deshalb in den beiden geometrischen Isomeren (erythro- und threo-Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen können. In beiden Fällen liegen sie als optische Isomeren vor. Sämtliche Isomeren werden erfindungsgemäß beansprucht.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht X vorzugsweise für die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Jod, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, substituiertes Phenyl. Der Index η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von bis 2. A hat die in der Erfindungsdefinition angegebene Bedeutung.
Als Beispiele für besonders wirksame Vertreter der erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien außer den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt:
Le A 17 829 - 2 -
809833/0174
1-(2-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(2-Isopropylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(2-Methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(2-Chlor-4-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl 1_(4-Bromphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(4-Jodphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(2,6-Dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(2,5-Dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(3-Fluorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(3-Bromphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(4-Methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(4-Aethylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(3-Methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(2-Methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-on bzw. -öl 1-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl 1-(4-Brom-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl 1-(4-Fluor-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl
Le A 17 829 - 3 -
809833/0174
1_(4-Jod-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl
1-(2,3-Dimethylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl
1-(4-2·,4·-Dichlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yl-äthan-2-on bzw. -öl
1_(4_2,4·-Dichlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yl-äthan-2-on bzw. -öl
1_(4-4»-Brombiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl
1-(4-2-Chlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazoll-yl-äthan-2-on bzw. -öl
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe und deren Salze sind noch nicht bekannt. Sie können jedoch gemäß einem eigenen Vorschlag hergestellt werden, indem man l-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl )-l-phenoxy-äthan-2-one der Formel
- Cl (ID
- O - CH - CO -
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Imidazol in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Acetonitril, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, beispielsweise Kaliumcarbonat oder ein Ueberschuß an Imidazol , bei Temperaturen zwischen 0 und 1500C, vorzugsweise bei 60 bis 1200C, umsetzt, und gegebenenfalls die dabei erhaltenen Imidazolyl—äthanone in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels, beispielsweise Methanol, bei Temperaturen zwischen 0 und 3O0C mit komplexen Borhydriden, beispielsweise Natriumborhydrid, reduziert. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in allgemein üblicher Weise.
Le A 17 829 - 4 -
809833/0174
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-phenoxy-äthan-2-one der Formel (II) sind noch nicht bekannt. Sie können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man entsprechende Phenole mit<o-Brom-2,4-dichloracetophenon umsetzt und anschließend das noch verbliebene aktive Wasserstoffatom in üblicher Weise gegen Brom austauscht.
Als Salze für die Verbindungen der Formel (I) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoff säure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalin-disulfonsäure.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Piasmo dio phoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger. Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung echter Mehltaupilze, beispielsweise zur Bekämpfung von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoriacearum); sowie gegen Getreidekrankheiten, beispielsweise Getreiderost, verwendet werden.
Le A 17 829 - 5 -
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Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Saatgut- oder Bodenbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstaffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester.Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose .
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Die erfindungsgenäOen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, v/ie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Neinatiziden, Herbiziden, Schutsctoffen gegen Vogelfraß,. VJuchsstof fen, Pflanzennährstoffcn und Bodenstrukturverbesserungsnitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 JS.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, v/ie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet v/erden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schläarabeizen oder Inkrustieren.
Bei'der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoff- . konzentrationen in den Anwendungsformen in einem gröf5eren Bereich variiert v/erden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, Vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 #. . ■
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
te A 17 829 - 7 -
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Lösungsmittel: 4 ,7
Emulgator: O ,3
Wasser: 95
Beispiel A
Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Gewichtsteile Aceton
Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge V/asser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 24 0C einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. O % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 829 - 8 -
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Tabelle A
Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Wirkstoff
Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von
OH
I
>-0-CH-CH-C(CH3)
3/3
(bekannt)
0,00025
91
Cl-
Cl
N OH
N
U N
-0-CH-CH-* ' OH
x HCl IJ N (13)
Le A 17 829
809833/0174
2 7 O b B 7 6 M
Beispiel B
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator Alkylarylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration in der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 ?oigem V/asseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 2k Stunden bei etwa 20 0C und einer 100 ?6igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20 0C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der V/irkstoff ist umso wirksamer, Je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 829 - 10 -
809833/0174
/ι
Tabelle
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe in Gew.%
Befall in % der
unbehandelten
Kontrolle
unbehandelt
100
Cl-^J-O-CH-CH-C(CH3 )3 (bekannt)
0,025
50,0
0-CH-CH-C(CH3)3 L OH
(bekannt)
0,025
58,8
Cl
>-O-CH-CO-(( »-C1
χ HCl
Cl
(5)
-0-CH-CO-i ))-Cl
x HCl 0,025
0,025
23,8
23,8
Le A 17 829
- 11 -
809833/0174
27Ul)b76
Tabelle B (Fortsetzung) Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle
Cl
Cl
(12)
0-CH-CH-
'-Cl
χ HCl
0,025
33,8
(13)
Cl
-O-CH-CH-
-Cl
_N χ HCl
0,025
25,0
Le A 17 829
- 12 -
809833/0174
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Cl
- Cl
HCl
Zu 65 (l MoL) ImidazoL in 650 ml Acetonitril werden in der Siedehitze 103 g (0,26 Mol) l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on getropft. Man erhitzt 40 Stunden unter RückfLuß. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 500 ml Methylenchlorid aufgenommen und viermal mit 250 ml Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren den Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 1000 ml Aceton aufgenommen und mit 47 g (0,26 Mol) 1,5-NaphthaLindisulfonsUure in 100 ml Aceton versetzt. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und mit 100 ml Aceton ausgekocht. Der Rückstand wird mit 200 ml Natriumhydrogencarbonatlösung und 500 ml Methylenchlorid versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 200 ml Wasser gewaschen und durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml Aether aufgenommen und mit trockenem Chiorwasserstoff im Ueberschuß versetzt. Nach Abdestillieren des Aethers im Vakuum wird der ölige Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Man erhält 31,6 g (29 % der Theorie) l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-imidazol-l-yl-äthan-2-on-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 146 - L40 0C.
Le A 17 829 -13-
809833/ü174
27ül)b76
Beispiel 2 ^
- O - CH - CH -
h[j,lj g (0,108 Mol) l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-imidazol-l-yl-äthan-2-on-hydrochlorid (Beispiel l) werden in 100 ml Methanol gelöst und mit 4,32 g (0,108 Mol) Natriumhydroxid versetzt. Bei 0 bis 5°C gibt man potionsweise 4,5g (0,12 Mol) Natriumborhydrid zu und läßt 15 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend werden bei 00C 60ml konzentrierte Salzsäure zugetropft und erneut 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 800ml gesättigte Natriumhydrogencarbonatlüsung eingerührt und mit 500 ml Methylenchlorid ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Aether umkristallisiert. Man erhält 30 g (72,5 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-imidazol-l-yläthan-2-ol als Isomerengemisch vom Schmelzpunkt 108 - 1100C.
Analog den oben genannten Beispielen werden die nachfolgenden Verbindungen der Tabelle 1 erhalten.
Le A 17 829 - 14 -
809833/0174
Tabelle
- O - CH - A -
Li
- ci
Bsp.
Nr ο		 Xn A Schmelzpunkt (0C)
3 2,4-Cl2 CC 205-215 (x HCl)
4 4-Q-Cl CO 145-148 (x HCl)
5 4-0 CO 160-162 (x HCl)
6 4-F CO 160 (x HCl)
7 - CO 162-168 (x HCl)
8 2,6-Cl2 CO 180 (x HCl)
9 3-Cl CO 168-171 (x HCl)
IC 4-CH3 CO 110 (x HCl)
11 4-Cl,2-CH3 CO 177-178 (x HCl)
12 2,4-Cl2 CH(OH) 208-218 (Isomereng
3-Cl
CH(OH)
CH(OH)
CH(OH)
(Isomer (χ HCl)
158-170 (Isomerengem.) (χ HCl)
156-159 (Isomerengem.) (x HCl)
I65-I67 (isomerengem.) (x HCl)
Le A 17
809833/017*

Claims (4)

„ «. «. »ν, 270S676 Patentansprüche
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 2,4-Dichlorphenyl-imidazolyl-äthan-on-(ol) der allgemeinen Formel
Cl.
- 0 - CH - A -<( J)- Cl (I)
in welcher
A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Grupplez'ung steht,
X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
η für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht, und dessen physiologisch verträglichen Salze.
2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlorphenyl-imidazolyl-äthan-one(-öle) gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3) Verwendung von 2,4-Dichlorphenyl-imidazolyl-äthan-onen
(-ölen) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlorphenyl-imidazolyl-one (öle) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 17 829 - 16 -
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