DE2705678A1 - 2,4-dichlorphenyl-triazolyl-aethan-one (-ole), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide - Google Patents

2,4-dichlorphenyl-triazolyl-aethan-one (-ole), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

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DE2705678A1 DE19772705678 DE2705678A DE2705678A1 DE 2705678 A1 DE2705678 A1 DE 2705678A1 DE 19772705678 DE19772705678 DE 19772705678 DE 2705678 A DE2705678 A DE 2705678A DE 2705678 A1 DE2705678 A1 DE 2705678A1
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Description

2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthan-one(-ole), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,4-Dichlorphenyltriazolyl-äthan-one(-ole), ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß insbesondere 3,3-Dimethyll-phenoxy-l-triazolyl-butan-2-one und -öle eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschriften 2 201 063 [Le A 14 118] und 2 324 010 [Le A 14 97l] ). Deren Wirkung ist jedoch , insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die neuen 2,4-DichJlorphenyl-triazolyläthan-one(-ole) der allgemeinen Formel
Le A 17 831
8Ο9Θ33/Ο17β
- O - CH - A -
- Cl
in welcher
A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht,
X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
η für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,
und deren physiologisch verträgliche Salze starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen A für die CH(OH)-Gruppe steht, besitzen zwei asymmetrische Kohlenstoffatome; sie können deshalb in den beiden geometrischen Isomeren (erythro- und threo-Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen können. In beiden Fällen liegen sie als optische Isomere vor. Sämtliche Isomeren werden erfindungsgemäß beansprucht.
Le A 17 831
809833/0176
Weiterhin wurde gefunden, daß man die 2,4-Dichlorphenyl-triazolyläthan-one(-ole) der Formel (I) erhält, wenn man i-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-phenoxy-äthan-2-one der Formel
- Cl (II)
- 0 - CH - CO -
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels umsetzt, und gegebenenfalls die dabei erhaltenen 1,2,4-Triazolyl-äthanone in an sich bekannter Weise mit komplexen Borhydriden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, reduziert.
Weiterhin können die erfindungsgemäß erhältlichen 2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthan-one(-ole) durch Umsetzen mit Säuren in die Salze überführt werden.
Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide Wirksamkeit, insbesondere gegen Getreidekrankheiten, als die aus dem Stand der Technik bekannten 3,3-Dimethyl-l-phenoxy-l-triazolyl-butan-2-one und -öle, welche chemisch und wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Le A 17 831 - 3 -
809833/0176
Verwendet man l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
N=\h -^U ^
Cl
Cl-<[ )>-O-CH-CO-i
Verwendet man l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan-2-on und Natriumborhydrid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Clv
CT^-Cl + NaBH*
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-phenoxy-äthan-2-one sind durch die Formel (il) allgemein definiert. In dieser Formel steht X vorzugsweise für die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Jod, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, substituiertes Phenyl. Der Index η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 2.
Le A 17 831 - 4 -
809833/0176
Als Ausgangsstoffe der Formel (il) seien beispielsweise genannt:
l-Brom-l-phenoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-fluorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-bromphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-jodphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(2,6-dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(2,5-dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(3-fluorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(3-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(3-bromphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(2-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-äthylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(3-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(2-isopropylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-chlor-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-brom-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-fluor-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-jod-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(2,3-dimethylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-biphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on 1-Brom-l-(4-4'-chlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-2',4'-dichlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-2,4'-dichlorphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-4'-brombiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
1-Brom-l-(4-2-chlorbiphenyIyIoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on
Le A 17 831 - 5 -
809833/0176
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-phenoxy-äthan-2-one der Formel (II) sind noch nicht bekannt, können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden , indem man bekannte Phenole der Formel
- OH (III)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Bromacetophenon der Formel
Br - CH2 - CO - (( J)-Cl (IV)
umsetzt. Das noch verbliebene aktive Wasserstoffatom wird anschließend in üblicher Weise gegen Brom ausgetauscht.
Als Salze für die Verbindungen der Formel (i) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoff säure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalin-disulfonsäure.
Le A 17 831 - 6 -
809833/0178
Für die erfindungsgemäße Umsetzung kommen als Verdünnungsmittel vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diäthylketon,insbesondere Aceton und Methyläthylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Alkohole, wie Aethanol oder Isopropanol; Aether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und 1,3-Dichlorbenzol, Benzol; Formamide, wie insbesondere Dimethylformamid,; und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben, wie Alkalicarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat, oder wie niedere tertiäre Alkylamine, Cycloalkylamine oder Aralkylamine, beispielsweise Triäthylamin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylmethylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, weiterhinPyridin und Diazabicyclooctan. Vorzugsweise verwendet man einen entsprechenden Ueberschuß an Triazol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa ο bis etwa 15O°C, vorzugsweise bei 60 bis 1200C, bei Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie Aceton oder Methyläthylketon.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formel (II) vorzugsweise 1 bis 2 Mol Azol und 1 bis 2 Mol Säurebinder ein. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (I) wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit einem organischen Solvens aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird durch Destillation bzw. Umkristallisation gereinigt.
Le A 17 831 - 7 -
809833/0176
Für die erfindungsgemäße Reduktion kommen als Verdünnungsmittel für die erfindungsgemäße Umsetzung polare organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie Methanol, Aethanol, Butanol, Isopropanol, und Aether, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran. Die Reaktion wird im allgemeinen bei 0 bis 300C, vorzugsweise bei 0 bis 200C durchgeführt. Hierzu setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) etwa 1 Mol eines Borhydrids, wie Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid, ein. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (i) wird der Rückstand z.B. in verdünnter Salzsäure aufgenommen, anschließend alkalisch gestellt und mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, oder nur mit Wasser versetzt und mit einem organischen Solvents ausgeschüttelt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
Als Beispiele für besonders wirksame Vertreter der erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien außer den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt:
l-(2-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan-2-on bzw.-öl
1-(2-Isopropylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(1,2,4-triazoll-yl)-äthan-2-on bzw. -öl
1-(2-Methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(1,2,4-triazol-lyl)-äthan-2-on bzw. -öl
1-(2-Chlor-4-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan-2-on bzw. -öl
Le A 17 831 - 8 -
809833/0176
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger. Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung echter Mehltaupilze, beispielsweise zur Bekämpfung von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoriacearum), Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha) und Getreidemehltau sowie gegen andere Getreidekrankheiten, beispielsweise Getreiderost, verwendet werden.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Saatgut- oder Bodenbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Le A 17 831 - 9 -
809833/0178
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z, B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-EsterjPolyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose .
Le A 17 831 - 10 -
809833/0176
AJ)
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß,.Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher i/eise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, Vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut t vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, wie insbesondere 10 bis 200 g, erforderlich.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Le A 17 831 - 11 -
809833/0176
Beispiel A
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator Alkylarylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrag verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration in der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var.hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 - 22 0C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, Je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 831 - 12 -
809833/0176
/Γ
Tabelle A
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle
unbehandelt
100
Cl
-0-CH-CO-C(CH3)
N U
(bekannt)
0,025
55,0
β1 Cl-^J)-CO-CH-C-Q-Cl
(2) N LJ χ HCl
0,025
0,0
Cl (4)
Cl (6)
1 Cl -CO-CH-O-Q-Cl
χ HCl
-Cl
f U χ HCl
0,025 0,025
0,0
16,3
Le A 17
- 13 -
809833/017$
Tabelle A (Fortsetzung)
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der
tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle
,Cl
Cl-Q)-CH-CH-O-^-Cl
OH* 0,025 7,5
(3) N U χ HCl
,Cl Cl
Cl-f ^-CH-CH-O-J^-Cl
Ah ' °»025
γΓΝνν
(14) ν! U χ HCl
Cl-
0,025 37,5
ff N (15) N U χ HCl
:ι
Cl-Q-CH-CH-O^Q-Q-Cl
0,025 37,5
(16) N_U
Le A 17 831 - 14 -
809833/0176
Beispiel B
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator Alkylarylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration in der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 Joigera Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 20 0C und einer 100 %igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20 0C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 831 - 15 -
809833/0176
Tabelle B Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der
tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle
unbehandelt - 100
-0-CH-CO-C(CH3)3
^k °'O25 33,8
N! U χ HCl
(bekannt)
Cl OH
Cl-Z^-O-CH-CH-C (CH3 )3
L 0,025 33,8
(bekannt)
Cl-i )>-C0-CH-0-CVci
' 0,025 12,5
(2) U fl χ HCl
^Cl
Cl-O)-CO-CH-O-
~ 0,025 10,0
(5) N U χ HCl
Le A 17 831 - 16 -
809833/0176
Beispiel C A$
Podosphaera-Test (Apfel) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration
in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge V/asser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23 0C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 831 - 17 -
809833/0176
Tabelle C Podosphaera-Test (Apfel) / Protektiv
Wirkstoff Befall in % bei einer
Wirkstoffkonzentration von 0,001
C1~C J)-O-CH-CO-C (CH3 )3
JUl
(bekannt)
Cl
(2) N U χ HCl
It' N
(3) AL_U χ HCl
Cl
ι ■
OH Λ
(14) N U χ HCl
Le A 17 831 - 18 -
609833/0176
Beispiel D
Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Lösungsmittel: 4, 7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: O, 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkatoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge V/asser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 24 0C einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 831 - 19 -
809833/0178
Tabelle D Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv
Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von
OH -0-CH-CH-C(CH3)3
Or
N U
(bekannt) 0,00025
62
Cl
'"Ν (2) N U χ HCl
Cl -CI OH
(3) N U χ HCl
Cl Cl.
Kn
S N (14) Ν—U χ HCl
12
16
(15) N U χ HCl
12
Le A 17
- 20 -
809833/0176
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Cl
»-O-CH-CO-f^-Cl
SO, H χ 1/2
SO3H
Zu 149 g (2,13 Mol) 1,2,4-Triazol in 1500 ml Acetonitril werden in der Siedehitze 244,6 g (0,62 Mol) l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan-2-on getropft. Man erhitzt 40 Stunden unter Rückfluß. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 1000ml Methylenchlorid aufgenommen und mit dreimal 500 ml Wasser ausgeschüttelt. Die wässrige Phase wird nochmals mit 500 ml Methylenchlorid ausgeschüttelt. Man trocknet die vereinigten Methylenchloridphasen über Natriumsulfat und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand wird in 300 ml Aceton gelöst und mit 100 g 1,5-Naphthalindisulfonsäure-hexahydrat in 200 ml Aceton versetzt. Man erhält 270 g (41,3 % der Theorie) l-(4-Chlorphenoxy)· 2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-athan-2-on-naphthalindisulfonat-(l,5) vom Schmelzpunkt 198°C.
Beispiel 2
»-O-CH-CO-tf )>-Cl
N !J χ HCl
Aus dem nach Beispiel 1 erhaltenen l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan-2-on-naphthalindisulfonat-(l,5) wird durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonatlösung die Base freigesetzt, in Essigester aufgenommen und mit Le A 17 831 - 21 -
809833/0176
ätherischer Chlorwasserstoffsäure in das Hydrochlorid Überführt, das nach längerem Stehen in Aether auskristallisiert. Man erhält quantitativ 1-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan-2-on-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 138-14O°C.
Beispiel 3
~°-CH"CH
N 0H
(T N
Il ι!
N ü χ HCl
226 g (0,42 Mol) 1-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan-2-on-naphthalindisulfonat-(1,5) (Beispiel 1) werden in 500 ml Methylenchlorid aufgeschlämmt, mit 1000 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt und 5 Stunden gerührt. Die isolierte organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man nimmt den Rückstand in 1,5 1 Methanol auf, gibt bei ca. 0 bis 5°C 17 g (0,45 Mol) Natriumborhydrid in Portionen von ca. 1 g zu und läßt 15 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend werden bei 00C 200 ml konzentrierte Salzsäure zugetropft und erneut 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. IJas Reaktionsgemisch wird dann in 1000 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung eingerührt, die wässrige Phase mit zweimal 500 ml Methylenchlorid und die organische Phase mit zweimal 200 ml Wasser ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende OeI löst man in 800 ml Aether und versetzt es mit trockenem Chlorwasserstoff im Ueberschuß. Man erhält 113,5 g (64 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy )-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan-2-ol-hydrochlorid als Isomerengemisch vom Schmelzpunkt 157 172°C.
Analoge den oben genannten Beispielen werden die nachfolgenden Verbindungen der Tabelle 1 erhalten.
Le A 17 831 - 22 -
809833/0176
Tabelle
US'
- O - CH - A -
- Cl
Bsp. Xn A Schmelzpunkt (0C)
Nr. 2,4-Cl2 CO 173-83 (x HCl)
4 CO 205-08 (x HCl)
5 4- Q -Cl CO 138 (Zers.)(x HCl)
6 4-F CO 83-86
7 2,6-Cl2 CO 176 (x HCl)
8 3-Cl CO 140-42 (x HCl)
9 — CO 86-88
10 4-CH3 CO 172 (x HCl)
11 4-Cl,2-CH3 CO 138 (x HCl)
12 4-J CO 156 (x HCl)
13 2,4-Cl2 CH(OH) 68-85(xHCl),Isomerengem
14 4-0 CH(OH) 148-50(xHCl), "
15 4- 0 -Cl CH(OH) 170-74 , ·'
16 4-F CH(OH) 139-43(xHCl), ··
17 - CH(OH) 171-73 , ''
18 3-Cl CH(OH) 155-58(xHCl),
19
Le A 17 831
- 23 -
809833/0176

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ί ΛJ 2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthan-one(-ole) der allge-""* meinen Formel
    - Cl" (D
    - 0 - CH - A -
    in welcher
    A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht,
    X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
    η für ganze Zahlen von O bis 3 steht, und deren physiologisch verträgliche Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlorphenyl-triazolyläthan-onen(-olen), dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-1-phenoxy-äthan-2-one der Formel
    - 0 - CH - CO -
    - Cl
    Le A 17 831 - 24 -
    809833/0176
    ORIGINAL INSPECTED
    in welcher
    X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels umsetzt, und gegebenenfalls die dabei erhaltenen 1,2,4-Triazolyl-äthanone in an sich bekannter Weise mit komplexen Borhydriden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, reduziert, und gegebenenfalls noch durch Umsetzen mit Säuren in die Salze überführt.
  3. 3. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
    an mindestens einem 2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthanon(-ol) gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthan-one(-ole) gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von 2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthan-onen(-olen) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlorphenyl-triazolyl-äthanone(-ole) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 831 - 25 -
    809833/017*
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