CH638501A5 - 2,4-Dichlorophenyltriazolylethan-ones (-ols), fungicides containing these compounds, and processes for preparing the new compounds - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,4-Dichlorphenyltri-azolyläthanone(-ole), fungizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.
Es ist bereits bekannt geworden, dass insbesondere 3,3-Di-methyl-l-phenoxy-l-triazolylbutan-2-one und -ole eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften Nrn. 2201063 [Le A 14118] und 2324010 [Le A 14971]). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, dass die neuen 2,4-Dichlorphenyltriazolyl-äthanone(-ole) der allgemeinen Formel
Cl \
- 0 - CH - A -
(I)
- Cl
N"
fi.
il in welcher
A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht, X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,
und deren Salze starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Fungizide Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirk-stoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel I oder physiologisch verträgliche Salze davon enthalten.
Diejenigen Verbindungen der Formel I, in welchen A für die CH(OH)-Gruppe steht, besitzen zwei asymmetrische Kohlenstoffatome; sie können deshalb in den beiden geometrischen Isomeren (erythro- und threo-Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen können. In beiden Fällen liegen sie als optische Isomere vor. Sämtliche Isomeren werden erfindungsgemäss beansprucht.
3
638 501
Neue 2,4-Dichlorphenyltriazolyläthanone der allgemeinen Formel
Cl
Cls
Cl-
- 0 -
(IA)
<0>-O-fH-CO-0
Br
-Cl
- Cl
NH
Base
/
"N
-HBr
Clin welcher
A' für eine Ketogruppe steht,
X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,
und deren Salze werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man 1-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-phenoxyäthan-2-one der Formel
-Cl
Cl
- 0 - CH - CO -
(Ii) - Cl
Cl.
O-CH-CO-
n y
Verwendet man z.B. l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-(l,2,4-triazole-l-yl)äthan-2-on und Natriumborhydrid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Cls
Cl-
Br in welcher
X und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels umsetzt und erhaltene Verbindungen gegebenenfalls noch durch Umsetzen mit Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
Die neuen 2,4-Dichlorphenyltriazolyläthanole der allgemeinen Formel
\
25
-O-CH-CO
rfH
N Ü
-Cl
+ NaBH,
Cl-
-Cl
35
- 0 - CH - A -
(IB) - Cl
li
N
Ü
45
50
in welcher
A" für eine CH(OH)-Gruppierung steht,
X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,
und deren Salze werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man, wie weiter oben beschrieben, zuerst eine Verbindung der Formel IA herstellt und diese mit komplexen Borhydriden reduziert und erhaltene Verbindungen gegebenenfalls durch Umsetzen mit Säure in die entsprechenden Salze überführt. Die Reduktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels vorgenommen.
Weiterhin können die erfindungsgemäss erhältlichen 2,4-Dichlor- 55 phenyltriazolyläthan(-ole) durch Umsetzen mit Säuren in die Salze überführt werden.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide Wirksamkeit, insbesondere gegen Getreidekrankheiten, als die aus dem Stand der Technik bekannten 3,3-Dimethyl-l-phenoxy-l-triazolylbutan-2-one und -ole, welche chemisch und wirkungsmässig naheliegende Verbindungen sind. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man z.B. l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
60
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-2-(2,4-dichlor-phenyl)-l-phenoxyäthan-2-one sind durch die Formel II allgemein definiert. In dieser Formel steht X vorzugsweise für die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Jod, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, substituiertes Phenyl. Der Index n steht vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 2.
Als Ausgangsstoffe der Formel II seien beispielsweise genannt: -Brom-1 -phenoxy-2-(2,4-dichlorpheny l)äthan-2-on -Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l(4-fiuorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(4-bromphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-1 -(4-jodphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2on -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-'(2,6-dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(2,5-dichlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(3-fluorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(3-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(3-bromphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(2-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichloi£.henyl)äthan-2-on -Brom-1 -(4-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-1 -(4-äthylphenoxy)-2-(2,4-dichlorpheny l)äthan-2-on -Brom-1 -(3-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(2-isopropylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(4-chlor-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on
-Brom-l-(4-brom-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on
-Brom-l-(4-fluor-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-n
-Brom-l-(4-jod-2-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-1 -(2,3-dimethylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(4-biphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on -Brom-l-(4-4'-chlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on
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4
1-Brom-l-(4-2',4'-dichlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-
2-on
1 -Brom-1 -(4-2,4'-dichlorphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on
1 -Brom-1 -(4-4'-brombiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on l-Brom-l-(4-2-chlorbiphenylyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-2-(2,4-dichlor-phenyl)-l-phenoxyäthan-2-one der Formel II sind noch nicht bekannt, können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man z.B. bekannte Phenole der Formel
X.
n in welcher
X und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Bromacetophenon der Formel
Cl
\
umsetzt. Das noch verbliebene aktive Wasserstoffatom kann anschliessend in üblicher Weise gegen Brom ausgetauscht werden.
Als Salze für die Verbindungen der Formel I in fungiziden Mitteln kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxy-carbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Für die erfindungsgemässe Umsetzung kommen als Verdünnungsmittel vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diäthylketon, insbesondere Aceton und Methyläthylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Alkohole, wie Äthanol oder Isopropanol;
Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und 1,3-Dichlorbenzol, Benzol; Form-amide, wie insbesondere Dimethylformamid, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben, wie Alkalicarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natrium-hydrogencarbonat, oder wie niedere tertiäre Alkylamine, Cyclo-alkylamine oder Aralkylamine, beispielsweise Triäthylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylmethylamin, N.N-Dimethyl-benzylamin, weiterhin Pyridin und Diazabicyclooctan. Vorzugsweise verwendet man einen entsprechenden Überschuss an Triazol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 0 bis etwa 150°C, vorzugsweise bei 60 bis 120°C, bei Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie Aceton oder Methyläthylketon.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens setzt man in der Regel auf 1 mol der Verbindungen der Formel II vorzugsweise 1 bis 2 mol Azol und 1 bis 2 mol Säurebinder ein. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel I wird das Lösungsmittel im allgemeinen abdestilliert, der Rückstand mit einem organischen Solvens aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase kann, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit werden. Der Rückstand wird z.B. durch Destillation bzw. Umkristallisation gereinigt.
Für eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemässen Reduktion kommen als Verdünnungsmittel für die erfindungsgemässe Umsetzung polare organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Isopropanol, und Äther, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran. Die Reaktion wird im allgemeinen bei 0 bis 30° C, vorzugsweise bei 0 bis 20°C, durchgeführt. Hierzu setzt man z.B. auf 1 mol der Verbindung der Formel II etwa 1 mol eines Borhydrids, wie Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid, ein. Zur bevorzugten Isolierung der Verbindungen der Formel I wird der Rückstand z.B. in verdünnter Salzsäure aufgenommen, anschliessend alkalisch gestellt und mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, oder nur mit Wasser versetzt und mit einem organischen Solvens ausgeschüttelt. Die weitere Aufarbeitung kann in üblicher Weise erfolgen.
Als Beispiele für besonders wirksame Vertreter der erfindungsgemässen Wirkstoffe seien ausser den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt: 1 -(2-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1 -(1,2,4-triazole-1 -yl)-äthan-2-on bzw. -ol
1 -(2-Isopropylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan-2-on bzw. -ol
1 -(2-Methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan-2-on bzw. -ol
1 -(2-Chlor-4-methylphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1 -(1,2,4-triazol-l-yl)äthan-2-on bzw. -ol
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxi-sche Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromy-cetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger. Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemässen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung echter Mehltaupilze, beispielsweise zur Bekämpfung von Gurkenmehltau (Ery-siphe cichoriacearum), Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha) und Getreidemehltau sowie gegen andere Getreidekrankheiten, beispielsweise Getreiderost, verwendet werden.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemässen Wirkstoffe zur Saatgut- oder Bodenbehandlung und zur Behandlung oberirdischér Pflanzenteile benutzt werden.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkyl-naphtaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glyco sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Träger-
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Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind vorzugsweise Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/cm3 Boden, wie insbesondere 10 bis 200 g, erforderlich.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Beispiel A
Sprossbehandlungs- Test/Getreidemehltau/protektiv (blattzerstörende Mykose )
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gew.-Teile Wirkstoff in 25 Gew.- Teilen Dimethylformamid und 0,06 Gew.- Teilen Emulgator Alkylarylpolyglykol-äther auf und gibt 975 Gew.- Teile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration in der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 d Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21-22° C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Tabelle A
Sprossbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe (Gew.-%)
Befall (%) der unbehandelten Kontrolle unbehandelt
—
100
cl-0-0-o-<rH-c°-c<CH3 h
N U
(bekannt)
0,025
*
55,0
Cl-^-CO-ljiH-O-Q-Cl rf^N
(2) N U x HCl
0,025
0,0
Cl Cl d-O-00-?11-0-^-01
r^>
(4) N U x HCl
0,025
0,0
Stoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosoltreibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder s
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate: als Emulgiermittel; nich-tionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylenfett-säureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, z.B. Alkylarylpoly-glycoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie io
Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, 15 Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen 20 oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, 25
Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem grösseren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 Gew.-%. 30
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Tabelle A (Fortsetzung) Sprossbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe (Gew.-%)
Befall (%) der unbehandelten Kontrolle
CI-^-CO-ÇH-O-QhQ-CI
rfNxN
(6) N LJ X HCl
0,025
16,3
/C1
ci^Q-çh-çh-o-<Q>-ci
(3) NM x HCl
0,025
7,5
Cl Cl (14) ïï II X HCl
0,025
0,0
/Cl
Cl^-fH-ÇH-O-Q-0
ohA
(15) N II X HCl
0,025
37,5
CI-C^-ÇH-ÇH-OhQ-kQ-CI 0iJ-N-
f| N (lé) N u
0,025
37,5
Beispiel B
Sprossbehandlungs-Testl Getreiderost/protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gew.- Teile Wirkstoff in 25 Gew.- Teilen Dimethylformamid und 0,06 Gew.- Teilen Emulgator Alkylarylpolyglykol-äther auf und gibt 975 Gew.- Teile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration in der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,l%igem Was-
seragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 h bei etwa 20° C und einer 100%igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 d Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20° C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befalsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in. der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
60
65
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Tabelle B
Sprossbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe (Gew.-%)
Befall (%) der unbehandelten Kontrolle unbehandelt
—
100
<Q-<Q-0-CH-C0-C(CH3 )3 if JN
Ni II x HCl
(bekannt)
0,025
33,8
Cl OH Cl-^-0-CH-CH-C(CH3 )3
fit
(bekannt)
0,025
33,8
Cl
Cl- CO-CH-0-<Q>-Cl ffSr
(2) N II x HCl
0,025
12,5
Cl-0-CO-ÇH-O^-O (f^N
(5) N II x HCl
0,025
10,0
Beispiel C
Podosphaera-Tast (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gew.- Teile Aceton Emulgator: 0,3 Gew.- Teile Alkylarylpolyglykoläther Wasser: 95 Gew.- Teile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 h bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschliessend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leuco-tricha) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht.
10 d nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, dass die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
(Tabelle auf der nächsten Seite )
Beispiel D
Erysiphe-Test (Gurken) /protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gew.- Teile Aceton Emulgator: 0,3 Gew.- Teile Alkylarylpolyglykoläther Wasser: 95Gew.- Teile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 h im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriaceamm bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 24° C einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 d wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, dass die Pflanzen vollständig befallen sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
50
55
60
638 501
8
Tabelle C Podosphaera-7esr (Apfel)jprotektiv
Wirkstoffe
Befall (%) bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,001
Cl-<Q>-0-CH-C0-C(CH3 )3
ffN^N 1 II
(bekannt)
42
Cl cl-C^°°-ïH-0HQ>-cl
(2) N U x HCl
25
Cl
Cl^-ÇH-Œ-O-0-Cl OH '
ff N
(3) N U x HCl
0
Cl C1N Cl-^ÇH-M-O-iQ-Cl
0H w
Ci
(l4) N x HCl
0
Tabelle D Erysiphe-Tayr (Gurken)/protektiv
Wirkstoffe
Befall (%) bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,00025
OH
Q^Q>-o-ch-ch-c(ch3 )5
fNil
N U
(bekannt)
62
Tabelle D (Fortsetzung) Erysiphe-Tto (Gurken)/protektiv
Wirkstoffe
Befall (%) bei einer Wirkstoffkonzentration von
,C1
Cl-@-C0-CH-0-@-Cl ffN"N
(2) N U x HCl
12
Cl cl"Ö"?H"<rH"0"O~cl
0H N ^11
(3) n U x HCl
6
C1 C1V-.
ci^0-çh-ch-°-O-ci
0H N
if
(14) n U x HCl
16
,C1
Cl-O-CO-fH-O-O-O
(15) N U x HCl
12
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Cl ci-0-o-ch-co-<Q>-ci so3h
N— ^ JL
x
S03H
Zu 149 g (2,13 mol) 1,2,4-Triazol in 1500 ml Acetonitril werden in der Siedehitze 244,6 g (0,62 mol) l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)äthan-2-on getropft. Man erhitzt 40 h unter Rückfluss. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 1000 ml Methylenchlorid aufgenommen und mit
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9
638 501
dreimal 500 ml Wasser ausgeschüttelt. Die wässerige Phase wird nochmals mit 500 ml Methylenchlorid ausgeschüttelt. Man trocknet die vereinigten Methylenchloridphasen über Natriumsulfat und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand wird in 300 ml Aceton gelöst und mit 100 g 1,5-Naphthalin-disulfonsäurehexahydrat in 200 ml Aceton versetzt. Man erhält 270 g (41,3% der Theorie) l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-( 1,2,4-triazol-1 -yl)äthan-2-onnaphtalindisulfonat-( 1,5) vom Smp. 198°C.
Beispiel 2
Cl
\
Cl-(( ))-0-CH-C0
o
N U
■Cl x HCl
Aus dem nach Beispiel 1 erhaltenen l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)äthan-2-onnaphtalindisulfonat-(1,5) wird durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonatlösung die Base freigesetzt, in Essigester aufgenommen und mit ätherischer Chlorwasserstoffsäure in das Hydrochlorid überführt das nach längerem Stehen in Äther auskristallisiert. Man erhält quantitativ l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l -( 1,2,4-triazol-1 -yl)äthan-2-onhydrochlorid vom Smp. 138-140° C.
Beispiel 3
Cl-
Cl
-0-CH-CH-1
X °H
lu
-ci
"N
x HCl
226 g (0,42 mol) l-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)äthan-2-onnaphtalindisulfonat-(l,5) (Beispiel 1) werden in 500 ml Methylenchlorid aufgeschlämmt, mit 1000 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt und 5 h gerührt. Die isolierte organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man nimmt den Rückstand in 1,51 Methanol auf, gibt bei ca. 0 bis 5° C 17 g (0,45 mol) Natriumborhydrid in Portionen von ca. 1 g zu und lässt 15 h bei Raumtemperatur rühren. Anschliessend werden bei 0°C 200 ml konzentrierte Salzsäure zugetropft und erneut 15 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 1000 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung eingerührt, die wässerige Phase mit zweimal 500 ml Methylenchlorid und die organische Phase mit zweimal 200 ml Wasser ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende Öl löst man in 800 ml Äther und versetzt es mit trockenem Chlorwasserstoff im Überschuss. Man erhält 113,5 g (64% der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1 -( 1,2,4-triazol- l-yl)äthan-2-olhydrochlorid als Isomerengemisch vom Smp. 157-112° C.
Analoge den oben genannten Beispielen werden die nachfolgenden Verbindungen der Tabelle 1 erhalten.
Tabelle 1
Cl \
- 0 - CH - A -
- Cl n
N
N
N
Beispiel Nr.
x„
A
Smp. (°C)
4
2,4-Cl2
CO
173-183 (x HCl)
5
4<0>
CO
205-208 (x HCl)
6
0
A
o
Y
co
138 (Zers.) (x HCl)
7
4-F
co
83-86
8
2,6-Cl2
co
176 (x HCl)
9
3-C1
co
140-142 (x HCl)
10
—
co
86-88
11
4-CH3
co
172 (x HCl)
12
4-C1, 2-CH3
co
138 (x HCl)
13
4-J
co
156 (x HCl)
14
2,4-Cl2
CH(OH)
68-85 ( x HCl), Isomerengemisch
15
4<2>
CH(OH)
148-150 ( x HCl), Isomerengemisch
16
4V0VCI
CH(OH)
170-174(x HCl), Isomerengemisch
17
4-F
CH(OH)
139-143 ( x HCl), Isomerengemisch
18
—
CH(OH)
171-173 ( x HCl), Isomerengemisch
19
3-C1
CH(OH)
155-158 ( x HCl), Isomerengemisch
R »
Claims (5)
- 638 501PATENTANSPRÜCHE1. 2,4-Dichlorphenyltriazolyläthanone(-ole) der allgemeinen FormelClY- 0 - CH - A -l11 Bin welcherA für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht, X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,und deren Salze.
- 2. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der FormelCl\ (I)- Cl benenfalls noch durch Umsetzen mit Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4-Dichlorphenyl-triazolyläthanolen der allgemeinen Formel0 - CH - A I(IB)- Cl•N-"Nin welcherA für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht, X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,oder deren physiologisch verträgliche Salze als aktive Komponente enthält.
- 3. Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4-Dichlorphenyl-triazolyläthanonen der allgemeinen FormelCl \- 0 - CH - A -if"(IA)- ci45
- *1.N!1in welcherA' für eine Ketogruppe steht,X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)-l-phenoxyäthan-2-one der Formel(II)- Cl in welcherX und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels umsetzt und erhaltene Verbindungen gege-65d 015 in welcherA" für eine-CH(OH)-Gruppierung steht,X für Halogen, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,20 und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 3 eine Verbindung der Formel (IA) herstellt und diese mit komplexen Borhydriden reduziert und erhaltene Verbindungen gegebenenfalls durch Umsetzen mit Säure in die entsprechenden Salze überführt.25 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchführt.30
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