NO780316L - 2,4-diklorfenyl-triazolyl-etan-oner(oler), samt deres anvendelse som fungicider - Google Patents

Description

2,4-diklorfeny1-triazolyl-etan-oner(oler),

samt deres anvendelse som fungisider.

Oppfinnelsen vedrører nye 2 , 4-diklorfeny1-triazoly1-etan-oner(-oler), samt deres anvendelse som fungisider.

Det er allerede kjent at spesielt 3,3-dimety 1-1--fenoksy-l-triazolyl-butan-2-oner og -oler har en god fungisid virkning (jfr. DOS 2.201.063 og 2.32<*>1.010). Deres virkning er imidlertid spesielt ved lave anvendte mengder og -konsentrasjoner ikke alltid tilfredsstillende.

Det er funnet at de nye 2,4-diklorfeny1-triazoly1-etan-oner (-oler) med den generelle formel:

hvori A betyr en ketogruppe eller en CH(0H)-gruppering

X betyr halogen, alkyl eller eventuelt substituert

fenyl og

n betyr hele tall fra 0 til 3

og deres fysiologisk tålbare salter har sterke fungiside egenskaper .

De forbindelser med formel I, hvori A betyr CH(OH)-gruppen, har to asymmetriske karbonatomer, de kan derfor fore-ligge i de to geometriske isornere (erytro- og threo-f ormen) , som kan fremkomme i forskjellige mengdeforhold. I begge til-feller foreligger de som optiske isornere. Samtlige isornere om-

é

fattes av oppfinnelsen.

Man får 2 , *4 -diklorf eny l-triazoly 1-etan-onene (-olene )

• med formel (I) når l-brom-2-( 2 , *J-diklorf eny 1) -1-fenoksy-etan-2-on med formel:

hvori X og n har ovennevnte betydning,

omsettes med 1,2,4-triazol i nærvær av et fortynningsmiddel og et syrebindernidde 1, og eventuelt reduseres de derved dannede 1,2,'4-triazolyl-etanoner på i og for seg kjent måte med kom-plekse borhydrider, eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel.

Videre kan de ifølge oppfinnelsen oppnåelige 2,<*>l-diklorfenyl-triazolyl-etan-onene(-olene) ved omsetning med syrer overføres i saltene.

Overraskende viser de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen en betraktelig høyere fungisid virkning, spesielt overfor kornsykdommer enn de fra teknikkens stand kjente\3,3-dimety1-1-fenoksy-1-triazolyl-butan-2-oner og -oler, som er kjemisk og virkningsmessig nærmestliggende forbindelser.

De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen betyr således en be-rikning av teknikken.

Anvender man 1-brom-l-('4-klorf enoksy )-2-( 2 , 'I - diklorfeny1)-etan-2-on og 1,2 , k,-triazol som utgangsstoffer, så kan reaksjonsforløpet gjengis ved følgende formelskjerna: anvender man 1 ( 4-klorfenoksy )-2-( 2 ,-^-diklorf enyl)-1-(1, 2 , k-triazol-l-yl)-etano-2-on og natriumborhydrid som utgangsstoffer, kan reaksjonsforløpet gjengis ved følgende formelskjerna: De som utgangsstoffer anvendbare l-brom-2-(2,4-diklorfenyl)-1-fenoksy-etan-2-oner er generelt definert med formel II.

I denne formel betyr X fortrinnsvis halogenene fluor, klor, brom og jod, rettlinjet eller forgrenet alkyl .med 1 til *J karbonatomer, samt eventuelt med halogen, spesielt klor, substituert fenyl. Indeksen n betyr fortrinnsvis hele tall fra 0 til 2.

Som utgangsstoffer med formel II skal det eksempelvis nevnes:

1-brom-l-fen ok sy-2-(2,*l-dikl or fe ny l)-etano-2-on 1-brom-l- (*l-klorfenoksy)-2-(2,*l-diklorfenyl)etan-2-on 1-brom-l- (*J- fluor fen oksy ) -2 - ( 2 , *J -diklorf enyl) - etan-2-on 1-brom-l- ( h -bromf en ok sy )-2-(2,il-diklorfenyl)-etan-2-on l-brorn-l-(it-jodfenoksy)-2-(2,<i>J-diklorfenyl)-etan-2-on l-brom-l-(2,<*>l-diklorfenoksy)-2-(2,<*>l-diklorfenyl)-etan-2-on l-brorn-l(2,6-diklorfenoksy-(2-(2,<*>l-diklorfenyl)-etano-2-on l-brorn-l-(2,5-diklorfenoksy)-2-(2,<i>J-diklorfenyl)-etan-2-on 1-brom-l-(3~fluorfenoksy)-2-(2,4-diklorfenyl)-etano-2-on, 1-brom-l-(3_klorfenoksy)-2-(2,4-diklorfeny1)-etano-2-on l-brom-l(3-bromfenoksy)-2-(2,<i><-diklorfenyl)-etano-2-on 1-brom-l - ( 2-kl or f enoksy ) - 2- (2 , *l -diklorf eny 1) - et an-2-on 1-brom-l (*J - me ty 1 f enoksy ) - 2- ( 2 , k -diklorf eny 1) -etano-2-on l-brom-l-(*l-etylfenoksy)-2-(2,*l-diklorfenyl)-etan-2-on l-brom-l-(3-metylfenoksy)-2-(2,il-diklorfenyl)eta.n-2-on l-brom-l-( 2-metylfenoksy)-2-(2,iJ -diklorf eny 1) - etan-2-on l-brom-l-(2-isopropylfenoksy)-2-(2,^-diklorfenyl)'-etan-2-on 1-brom-l-( ^ -k 1 or-2-me ty lf en oksy ) -2- ( 2 , ;l-di kl or f eny 1) - et an-2-on 1-brom-l - (*l-brom-2-metyl f enoksy )-2-(2,il-diklorfenyl)-etan-2-on

4

l-brom-l-C4-fluor-2-metylfenoksy)-2-(2,']-diklorfenyl.)'-etan-2-on 1-brom-l -( k -j od-2-metyl f enoksy ) - 2- ( 2 , '4-diklorf enyl) -etan-2-on 1-brom-l-(2,3-dimety1fenoksy}-2-(2, k-diklorfeny1)-etano-2-on 1-brom-l - (*J-bi f eny loks y ) - 2- ( 2,4-diklorf eny 1) -etano-2-on l-brom-l( 4-V -klorbif eny ly loksy ) -2 - ( 2 , *4-diklorf enyl) -etan-2-on 1-brom-l- (i4-2',il'-diklorbifenylyloksy)-2-(2,4-diklorfenyl)-etan-2-on 1-brom-l - ( 4-2 , k ' - diklorf eny loksy ) - 2- ( 2 , *t-di k lor fe ny 1)-etan-2 -on 1-brom-l - ( k- A ' -bromdibeny ly loksy ) - 2- ( 2 , *J-diklorf eny 1) -et an-2-on 1-brom-l-(4-2-klorbifenylyloksy)-2-(2, k-diklorfeny1)-etan-2-on

De som utgangsstof f er anvendbare l-brorn-2-( 2 ,*l-diklorfeny1)-1-fenoksy-etan-2-oner med formel II er ikke kjent men kan imidlertid fremstilles etter kjente fremgangsmåter, idet kjente fenoler med formel : hvori X og n har ovennevnte betydning omsettes med et bromacetofenon med formel:

Det ennu gjenblivende aktive hydrogenatom utveksles deretter på vanlig måte mot brom.

Som salter for forbindelsene med formel I kommer det på tale salter med fysiologisk tålbare syrer. Hertil hører fortrinnsvis halogenhydrogensyrene som f.eks. klorhydrogensyre, bromhydrogensyre, spesielt klorhydrogensyre, fosforsyre, sal-petersyre, mono- og bifunksjonelle karboksyIsyrer og hydroksy-karboksylsyrer som f.eks. eddiksyre, sitronsyre, sorbinsyre, melkesyre, 1,5-naftalin-disulfonsyre.

For omsetningen ifølge oppfinnelsen kommer det

som fortynningsmiddel fortrinnsvis på tale inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis ketoner, som di-etylketon, spesielt aceton og metyletylketon, nitriler som propionitril, spesielt acetonitril, alkoholer som etanol eller isopropanol, etere som tetrahydrofuran og dioksan, aromatiske hydrokarboner som toluen og 1,3-diklorbenzen, benzen, formamid^r som spesielt dimetylformamid, og halogenerte hydrokarboner som metylenklorid, karbontetraklorid eller kloroform.

Omsetningen foretas i nærvær av en syrebinder.

Man kan tilsette alle vanligvis anvendbare uorganiske eller organiske syrebindemidler som alaklikarbonat, eksempelvis natriumkarbonat, kaliumkarbonat og natriumhydrogenkarbonat, eller som lavere tert. alkylaminer, cykloalkylaminer eller aralkylaminer, eksempelvis trietylamin, N,N-dimetylcyklohexy1-amin, dicyklohexylmetylamin, N,N-dimetylbenzylamin, videre pyridin og diazabicyklooktan. Fortrinnsvis anvender man et tilsvarende overskudd av triazol .

Reaksjonstemperaturene kan variere innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom ca. 0 til ca. 150°C, fortrinnsvis fra 60 til 120°C,'ved nærvær av et oppløsnings-middel som aceton eller metyletylketon.

Ved gjennomføringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvender man på 1 mol av forbindelsen med formel II fortrinnsvis 1 til 2 mol azol og 1 til 2 mol syrebinder. Til isolering av forbindelsen med formel I, avdestilleres oppløs-ningsmidlet, residuet opptas med et organisk oppløsningsmiddel og vaskes med vann. Den organiske fase tørkes over natriumsulfat og befris i vakuum for oppløsningsmiddel . Residuet renses ved destillering resp. omkrystallisering.

For reduksjonen ifølge oppfinnelsen kommer det

som fortynningsmidler for omsetningen på tale polare organiske oppløsningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis alkoholer, som metanol, etanol, butanol, isopropanol og eter, som dietyleter eller tetrahydrofuran . Reaksjonen gjennomføres vanligvis ved 0 til 30°C, fortrinnsvis ved 0 til 20°C. Hertil anvender man på 1 mol av forbindelsen med formel II ca. 1 mol av et borhydrid som natriumborhydrid eller lithiumborhydrid. Til isolering av forbindelsen med formel I opptas residuet f.eks. i

é

fortynnet saltsyre, gjøres deretter alkalisk og ekstraheres med et organisk oppløsningsmiddel eller blandes bare med vann og utrystes med et organisk.oppløsningsmiddel. Den videre opparbeidelse foregår på vanlig måte.

Som eksempler for spesielt virksomme represen-tanter for de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen, skal det foruten de i fremstillingseksemplene og eksemplene i Tabell 1 nevnes følgende: l-(2-klorfenoksy)-2-(2,4-diklorfenyl)-l-(l,2,4,-triazol-l-yl)-etan-2-on resp. -ol

1- ( 2-isopropylf enoksy ) -2 - ( 2 , 4 -diklorf eny 1) -l-(l,2,4-triazol-l-yl)-etan-2-on resp. -ol

1- (2-metylf enoksy )-2-( 2,*)-diklorf enyl)-l-( 1,2,4- triazol-l-y 1)-etan-2-on'resp. -ol

l-(2-klor-H-metylfenoksy)-2-(2,4-diklorfenyl)-1(1,2, k-triazol-1-yl)-etan-2-on resp. -ol

De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen' har en sterk fungitoksisk virkning. De beskadiger ikke kulturplanter i de for bekjempelse av sopp nødvendige konsentrasjoner. Av

disse grunner er de egnet for bruk som plantebeskyttelsesmiddel til bekjempelse av sopp. Fungitoksiske midler i plantebe-skyttelse anvendes til bekjempelse av plasmodiophoromycetes, oomycetes, chytridiomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basi-diomycetes, duteromycetes.

De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har et bredt virkningsspektrum og kan anvendes rnot parasitær sopp som angriper plantedeler over jorden eller angriper plantene fra jorden, samt mot frøoverførte sykdoms frembringere. En spesiell god virkning utfaller imot parasitær sopp på plantedeler over jorden.

Som plantebeskyttelsesmiddel kan de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen med spesielt godt resultat anvendes til bekjempelse av ekte melduggsopp, eksempelvis til bekjempelse av agurkmeldugg (Erysiphe cichoriacearum), eplemeldugg (Podosphaera leucotricha) og kornmeldugg, samt mot andre kornsykdommer, eksempelvis kornrust.

Som plantebeskyttelsesmiddel kan de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen benyttes til frøgods- og jordbehandling og til behandling av plantedeler over jorden.

De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan over-føres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemiddel, altså flytende oppløsningsmiddel, under trykk stående flytende gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skum-frembringende midler. I tilfelle anvendelse av vann som drøye-middel, kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmiddel kommer det i det vesentlige på tale: aromatér som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cyklohexan eller parafin, f .eks. jordoljefraksjoner, alkoholer, som butanol eller glykol, samt deres etere og estere, ketoner., som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cyklohexanon, sterkt polar oppløsningsmiddel som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd, samt vann, med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normal temperatur og under normalt trykk, f.eks. aerosol-drivgasser som diklordifluormetan eller triklorfluormetan, som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller diatomeenjord og synte-tisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksy og silikater, som emulgeringsmiddel, ikke-ionogene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fett syre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylary1-polyglykol-etere, alkylsulfonater, alkyl-sulfater, arylsulfonater, samt eggehvitehydrolysater, som dispergeringsmiddel: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose.

De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan fore-ligge i formuleringen i blandingen rned andre kjente virksomme stoffer som fungisider, insektisier, akarisider, nematisider, herbisider, beskyttelsesstoffer mot fugleangrep, vekststoffer ; plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedringsmidler.

Formuleringen inneholder vanligvis mellom 0,1 og

95 vekt-% virksomt stoff og fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.

De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i

form av deres formuleringer eller de herav ved ytterligere for-tynning tilberedte anvendelsesformer som bruksferdige oppløs-ninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved helling, sprøyting, dusjing, forstøvning, strøing, tørrbeising, fuktbeising, våt-beising, slambeising eller inkrustering.

Ved anvendelse som bladfungisider kan den virksomme stoffkonsentrasjonen i anvendelses formene varieres i et stort område. De ligger vanligvis mellom 0,1 og 0,00001 vekt-%, fortrinnsvis mellom 0,05 og 0,0001 %.

Ved frøgodsbehandlingen kreves vanligvis virksomme stoffmengder fra 0,001 til 50 g pr. kg frøgods, fortrinnsvis 0,01 til 10 g.

Til jordbehandling er den nødvendige virksomme

stoff mengde fra 1 til 1000 g/m^ jord, som spesielt 10 til 200 g.

De mangesidige anvendelsesmuligheter fremgår av følgende eksempler.

Eksempel A

Sprossbehandlingsprøve/kornmeldugg/protektiv

(bladødeleggende Mykose)

Por fremstilling av en egnet virksomt stofftilberedning tar-man 0,25 vektdeler virksomt stoff i 25 vektdeler dirnetylformamid, og 0,06 vektdeler emulgator alkylaryl-polyglykoleter og tilsetter 975 vektdeler vann. Konsentratet fortynner man med vann til den ønskede sluttkonsentrasjon i sprøytevæsken.

For undersøkelse på protektiv virkning, sprøyter

rnan en-bladede bygg-ungplanter av typen Amsel med den virksomme stofftilberedning duggfuktig. Etter tørking bestøver man byggplanten med sporer av erysiphe graminis var. hordei.

Etter 6 dagers oppholdstid av plantene ved en temperatur på 2l-22°C og en luftfuktighet på 80-90% vurderer man angrepet av planter med melduggpustler. Angrepsgraden uttrykkes i % av angrep av ubehandlede kontrollplanter. Herved betyr 0% intet angrep og 100% samme angrepsgrad som ved ube-, handelde kontroller. Det virksomme stoff er desto mer virksomt jo mindre meldugg-angrepet er.

Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner i sprøytevæsken og angrepsgraden fremgår av følgende tabell:

é

Eksempel B

Spros sbehandlingsprøve/kornrust/protektiv

(bladødeleggende mykose)

Por fremstilling av en egnet virksomt stofftilberedning opptar man 0,25 vektdeler virksomt stoff i 25 vektdeler dimetylformamid og 0,06 vektdeler emulgator alkylaryl-polyglykoleter og tilsetter 975 vektdeler vann. Konsentratet fortynner man med vann til den ønskede sluttkonsentrasjon i sprøytevæsken.

For undersøkelse på protektiv virkning inokulerer man en-bladede hvete-ungplanter av typen Michigan Amber med en uredosporesuspensjon av puccinia recondita i 0,1%-ig vannagar. Etter tørking av sporesuspensjonen sprøyter man hveteplantene med den virksomme stofftilberedning duggfuktig og oppstiller den til inkubasjon i 24 timer ved ca. 20°C og en 100 %-ig luftfuktighet i et veksthus.

Etter 10 dagers oppholdstid av plantene ved en temperatur på 20°C og en luftfuktighet på 80-90%, vurderer man angrepet av plantene med rustpustler. Angrepsgraden uttrykkes i % av angrepet av ubehandlede kontrollplanter. Herved betyr 0% intet angrep og 100% samme angrepsgrad som ved ubehandlede kontroller. Det virksomme stoff er desto mer virksomt jo mindre rustangrepet er.

Virksomme stoffer, virksom stoffkonsentrasjon i sprøytvæsker og angrepsgraden fremgår av følgende tabell.

Eksempel C

Podosphaera-prøve (eple)/protektiv

Man sammenblander den for den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon i sprøytevæsken nødvendige virksomme stoff-mengde med den angitte mengde oppløsningsmiddel og fortynner konsentratet med den angitte vannmengde som inneholder de nevnte tilsetninger.

Med sprøytevæsken sprøyter man unge eplefrø-planter som befinner seg i 4. til 6. bladstadium inntil dråpefuktighet. Plantene forblir 24 timer ved 20°C og en relativ luftfuktighet på 70% i veksthuset. Deretter inokuleres de ved bestøvning med konidier av eplemelduggfrembringeren (Podosphaera leucotricha) og bringes i et veksthus med en temperatur på fra 21 til 23°C og en relativ luftfuktighet på ca. 70%.

Ti dager etter inokulasjonen bestemmes frø-plantenes angrep. Dannede vurderingsverdier omregnes i % angrep. 0% betyr intet angrep, 100% betyr at planten er fullstendig angrepet .

Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell.

Eksempel D

Erysiphe-prøve (agurk)/protektiv

Man sammenblander den for den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon i sprøytevæsken nødvendige virksomme stoff-mengde med den angitte mengde oppløsningsmiddel og fortynner konsentratet med den angitte vannmengde som inneholder de nevnte tilsetninger.

Med sprøytevæsken sprøyter man unge agurkplanter med omtrent tre løvblad inntil dråpefuktighet. Agurkplantene forblir for tørkning 2*4 timer i veksthus. Deretter bestøves de for inokulasjon med konidier av soppen Erysiphe cichoriacearum. Plantene oppstilles deretter ved 23-24°C i veksthus med en relativ luftfuktighet på ca. 75%.

Etter 12 dager bestemmes agurkplantenes angrep.

De dannede vurderingsverdier omregnes i % angrep. 0% betyr intet angrep, 100% betyr at platene er fullstendig angrepet.

Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell.

0

Fremstillingseksempler

Eksempel 1

Til 1*19 g (2,13 mol) 1,2,4-triazol i 1500 ml acetonitril

dryppes kokevarmt 2*1*1,6 g (0,62 mol) 1-brom-l ( 4-klorfenoksy )-2-( 2 , *l-diklorfenyl)-etan-2-on . Man oppvarmer *I0 timer under tilbakeløp. Deretter avdestilleres oppløsningemidlet i vakuum, residuet opptas i lOOOml metylenklorid og utrystes med tre

ganger 500 ml vann. Den vandige fase utrystes igjen med 500 ml metylenklorid. Man tørker de forenede metylenkloridfaser over natriurnsulf at, og inndamper ved avdestillering av oppløsnings-midlet i vakuum. Residuet oppløses i 300 ml aceton og blandes med 100 g 1,5-naftalindisulfonsyre-hexahydrat i 200 ml aceton. Man får 270 g (*ll,3% av det teoretiske) 1,(*l-klorf enoksy )-2-( 2 , *l-diklorf eny 1 )-l -(1, 2 , *! - triazol- 1-y 1) etan- 2-on-naf talin-disulf onat-(1,5) med smeltepunkt 198°C

Eksempel 2

Ifølge Eksempel 1 dannede 1-(4-klorfenoksy)-2-(2,4-diklor-fenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl) - etan-2 -on-naf talindisulf onat-( 1,5)' frigjøres ved tilsetning av natriumhydrogenkarbonatoppløsning basen opptas i eddikester og overføres ved eterisk klorhydrogensyre i hydrokloridet, som etter lengere henstand ut-krystalliserer i'eter. Man får kvantitativt l-(4-klorfenoksy)-2-(2,4-diklorfenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)etan-2-on-hydroklorid med smeltepunkt 138-l40°C.

Eksempel 3

226 g (0,42 mol) l-(4-klorfenoksy)-2-(2,4-diklorfenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-etan-2-on-naftalindisulfonat-(1,5) (eksempel 1). oppslemmes i 500 ml metylenklorid, blandes med 100 ml mettet natriumhydrogenkarbonatoppløsning og omrøres i 5 timer. Den > isolerte organiske fase tørkes over natriumsulfat og inndampes i vakuum. Man opptar residuet i 1,5 1 metanol, tilsetter ved ca. 0 til 5°C 17 g (0,45 mol) natriumborhydrid i porsjoner på

ca. lg og lar det omrøre i 15 timer ved værelsetemperatur. Deretter tildryppes ved 0°C 200 ml konsentrert saltsyre og omrøres igjen 15 timer ved værelsetemperatur. Reaksjonsblandingen inn-røres deretter i 1000 ml mettet natriumhydrogenkarbonatoppløs-ning, den vandige fase utrystes med to ganger 500 ml metylenklorid og den organiske fase med to ganger 200 ml vann. De forenede organiske faser tørkes over natriumsulfa og inndampes i vakuum ved avdestillering av oppløsningsmidlet. Den gjenblivende olje oppløser man i 800 nil eter og blander den med tørr klorhydrogen i overskudd. Man får 113,5 g (64% av det teoretiske) 1- (4-klorfenoksy)-2-(2,4-diklorfeny1)-1-(1,2,4-triazol-l-yl)etan-2- ol-hydroklorid som isomerblanding av et smeltepunkt på 157-172°C.

Analogt til ovennevnte eksempel fåes de følgende forbindelser i Tabell 1.

Claims (2)

1 . 2,4-diklorfeny1-triazoly1-etan-oner (-oler) med fungiside egenskaper og den generelle formel: hvori

A betyr en ketogruppe eller en CH(OH)-gruppering X betyr halogen, alkyl eller eventuelt substituert fenyl og n betyr hele tall fra 0 til 3 og deres fysiologisk tålbare salter.

2. Fungisidmidde1 karakterisert ved et innhold av minst ett 2,4-diklorfeny1-triazoly1-etan-on(-ol), ifølge krav 1.

3- Anvendelse av 2, H-diklorfeny1-triazoly1-etan-oner (-oler), ifølge krav 1, til bekjempelse av sopp.