CH633276A5 - Fungizides und bakterizides mittel sowie verfahren zur herstellung neuer 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein fungizides und bakterizides Mittel sowie Verfahren zur Herstellung neuer l-Azolyl-4-hydroxy-butan-Derivate.
Es ist bereits bekannt geworden, dass Trityl-1,2,4-triazole, wie Triphenyl-(l,2,4-triazol-l-yl)-methan, sowie im Phenyl-teil substituierte 3,3-Dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-l-phenoxy-butan-2-one, wie 2,5-Dichlorphenoxy-3,3-dimethyl-l-(imi-dazol-l-yl)-butan-2-on, eine gute fungizide Wirksamkeit
40
besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschriften I 795 249 [Le A 11704] bzw. 2 325 156 [Le A 14 999]). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, dass die neuen l-Azolyl-4-hydroxy-butan-Derivate der Formel
(I)
in welcher
R für Wasserstoff, den Acylrest -CO-R1 oder die Gruppierung -SO2-R2 steht, wobei
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxyalkyl und Phe-nylalkyl, Cycloalkyl, Alkylamino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenylamino steht, und R2 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht,
X für Wasserstoff oder die Gruppierung -OR steht, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat,
XI für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
60
65
Y für die CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom steht,
Z für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-alkyl, Amino, Cyano oder Nitro steht, und n für 0 oder für ganze Zahlen von 1 bis 5 steht,
und deren physiologisch verträglichen Salze starke fungizide und bakterizide Eigenschaften aufweisen.
Diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen A für die CH(OH)-Gruppe steht, besitzen zwei asymetrische Kohlenstoffatome; sie können deshalb in den beiden geometrischen Isomeren (erythro- und threo-Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen können. In
633276
4
beiden Fällen liegen sie als optische Isomeren vor. Die Herstellung sämtlicher Isomeren wird beansprucht. Die neuen Verbindungen der Formel
(IA)
worin A' für eine Ketogruppe steht und die restlichen Substi- erhalten, indem man 1 -Brom-4-(R-oxy)-butan-2-one der tuenten weiter oben definiert sind, werden erfindungsgemäss 15 Formel x1 t
-o-ch-co-c-chj. - 0 - r (ii) i i
-n - br ch2x in welcher R, X, X1, z und n die oben angegebene Bedeutung 25 Y die oben angegebene Bedeutung hat,
haben, mit Azolen der Formel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebin demittels umsetzt und erhaltene Verbindungen, die als freie n
\h //
(iii)
30
Säure vorliegen, gegebenenfalls durch Umsetzen mit Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
Die gegebenenfalls neuen Verbindungen der Formel in welcher
X1
0 - ch - a" « c - ch, - 0 « r
(IB)
ff n
n"
ch, x worin A" für eine CH(OH)-Gruppe steht werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man zuerst, wie weiter oben beschrieben, eine Verbindung der Formel IA herstellt und anschliessend in Verbindungen der Formel IA die Ketogruppe bei der Bedeutung von A' selektiv mit komplexen Borhydriden reduziert.
Diese Reduktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel IB, die als freie Säure vorliegen, können durch Umsetzen mit Säuren in die entsprechenden Salze überführt werden.
In manchen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, einzelne Verbindungen, ausgehend von den erfindungsgemäss erhältlichen 4-Acetoxy-l-azolyl-l-phenoxy-butan-2-onen, über die entsprechenden l -Azolyl-4-hydroxy-1 -phenoxy-butan-2-one «umzuestern». Dazu werden die4-Acetoxy-l-azolyl-l-phe-noxy-butan-2-one gewöhnlich zunächst mit konzentrierter Salzsäure in Gegenwart eines Verdünnungsmittels hydroly-
CH3
C1-<Q0-ÇH-C0-Ç-CH2 -O-CO-CH3 Br CH3
45 tisch gespalten. Die dabei entstehenden l-Azolyl-4-hydroxy-l-phenoxybutan-2-one können dann anschliessend gegebenenfalls mit Säurechloriden, Isocyanaten oder Sulfonylchlo-riden, in allgemein bekannter Weise umgesetzt (vergleiche auch Herstellungsbeispiele) werden. 50 Überraschenderweise zeigen die neuen Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide Wirksamkeit, insbesondere gegen Getreidekrankheiten, als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen Triphenyl-(l,2,4-triazol-l-yl)-methan und 2,5-Dichlorphenoxy-3,3-dimethyl-l-(imidazol-55 1 -yl)-butan-2-on, welche chemisch und wirkungsmässig naheliegende Stoffe sind. Ebenso überraschend ist ihre zusätzliche bakterizide Wirkung. Die genannten Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man z.B. 4-Acetoxy-l-brom-l-(4-chlorphe-50 noxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
N-
II
Base
N' H
-N
-HBr
5
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> cl^q-o-çh-c rrHvN
N !i
Verwendet man z.B. 4-Acetoxy-l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on und Natriumbor-
çh3
>-ç-ch2 -o-co-ch3
ch3
hydrid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf io durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
ch3
I
cl- -o-ch-co-c-ch, -o-co-ch, NaBH4 Ii
/n^n ch n «
il—u
^3
oh ch3
Cl^-0-ÇH-CT-Ç-CKfc -0-C0-CH3
t
•ih, ch3
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-4-(R-oxy)-butan-2-one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff, 3« den Acylrest -CO-R1 und die Gruppierung -SO2-R2. Dabei steht R1 vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls substituiert sein kann durch Halogen, Amino, Acetylamino, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxycarbonyl 35 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; ferner vorzugsweise für Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen. R1 steht ausserdem vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl und gegebenenfalls im Phenylteil substituiertes 40 Phenylalkyl sowie Phenoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituenten vorzugsweise in Frage kommen: Halogen, Amino, Cyano, Nitro oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Weiterhin steht R1 vorzugsweise für Alkylamino und Dialkylamino mit 1 bis 4 Koh- 4S lenstoffatomen in jedem Alkylteil sowie für gegebenenfalls substituiertes Phenylamino mit vorzugsweise Halogen, Nitro ynd Cyano als Substituenten. R2 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei 50 als Substituenten vorzugsweise in Frage kommen: Halogen, Amino, Cyano, Nitro oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. X1 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, oder Alkyl mit 1 bis 2 Koh- 55 lenstoffatomen substituiertes Phenyl. Z steht vorzugsweise für Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie insbesondere Cyclohexyl; weiterhin vorzugsweise für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff- und 1 bis 5 «> Halogenatomen, wie insbesondere Fluor- und Chloratomen, beispielsweise sei die Trifluormethylgruppe genannt; für Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoff -atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
ferner vorzugsweise für Amino, Cyano und Nitro. Z steht 65 ausserdem vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, wobei als Substituenten vorzugsweise in Frage kommen: Halogen, Amino, Cyano, Nitro oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; schliesslich noch vorzugsweise substituiertes Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituent im Alkylteil vorzugsweise Alkylcarbonyl mit insgesamt bis zu 3 Kohlenstoffatomen und als Substituenten im Phenylteil vorzugsweise Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Jod, Nitro und Cyano genannt sein sollen. Der Index n steht vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 3, und X hat die in der Erfindungsdefinition angegebene Bedeutung.
Als Ausgangsstoffe der Formel (II) seien beispielsweise genannt:
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-fluorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom- l-(4-bromphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(2,4,5-trichlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(2-methylphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(3,4-dimethylphenoxy)-3,3 -dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-chlor-3,5-dimethyIphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(2-methyl-5-nitrophenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(2-cyclohexylphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(3-trifluormethylphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(2-phenylphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -[4:(4' -chlorphenoxy)-phenoxy]-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -[4-(4' -chlorbenzyl)-phenoxy]-3,3-
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6
dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-cy anophenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-nitrophenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-biphenylyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-4' -chlorbiphenylyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-trimethylacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-propionyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-vinylcarbonyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-chloracetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-methylcarbamoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-dimethylcarbamoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-phenylcarbamoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-(a-chlorpropionyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-benzoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-(4-chlorbenzoyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorbenzoyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-phenylacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-(4-chlorphenylacetoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorphenylacetoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-aminoacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-phenoxyacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-(4-chlorphenoxyacetoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(4-chlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorphenoxy acetoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-cyanoacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-methoxyacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(4-chlorphenoxy)-4-methoxycarbonylacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-chlorphenoxy)-4-trimethylacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-propionyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-vinylcarbonyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom- l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-chloracetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-methylcarbamoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-dimethylcarbamoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-phenylcarbamoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-(a-chlorpropionyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-benzoyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-(4-chlorbenzoyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorbenzoyloxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichIorphenoxy)-4-phenylacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-(4-chlorphenyIacetoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorphenylace-toxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on 1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-aminoacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-phenoxyacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-(4-chlorphenoxyacetoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorphenoxyace-toxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on l-Brom-l-(2,4-dichlorphenoxy)-4-cyanoacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-methoxyacetoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on
1 -Brom-1 -(2,4-dichlorphenoxy)-4-methoxycarbonylacetoxy-4-dimethyl-butan-2-on
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden l-Brom-4-(R-oxy)-butan-2-one der Formel (II) sind noch nicht bekannt, können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man z.B. bekannte Phenole der Formel in welcher
Zund n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Bromketon der Formel
X1
I
Br-CHî-CO-C-CHî-O-R (V)
I
CHhX
in welcher
R, X und X1 die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt. Eines der noch verbliebenen aktiven Wasserstoffatome kann anschliessend in üblicher Weise gegen Brom ausgetauscht (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele) werden.
Die Bromketone der Formel (V) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Man erhält sie z.B., indem man bekannte Ketone der Formel
X1
I
CH3-CO-C-CH2OH (VI)
I
CH2X2 in welcher
X1 die oben angegebene Bedeutung hat, und
X2 für Wasserstoff oder Hydroxy steht,
gegebenenfalls mit Säurechloriden, Säureanhydriden, Iso-
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cyanaten oder Sulfonylchloriden in allgemein bekannter Weise umsetzt. Eines der noch verbliebenen aktiven Wasserstoffatome wird anschliessend in üblicher Weise gegen Brom ausgetauscht.
Als Salze für die Verbindungen der Formel (I) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren in Frage.
Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, die Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Salizylsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naph-thalin-disulfonsäure.
Für die erfindungsgemässen Umsetzungen kommen als Verdünnungsmittel vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diäthylketon, insbesondere Aceton und Methyläthylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Alkohole, wie Äthanol oder Isopropanol; Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; Benzol; Formamide; wie insbesondere Dime-thylformamid; und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform.
Die erste Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben, wie Alkalicarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat, Kali-umcarbonat und Natriumhydrogencarbonat, oder wie niedere tertiäre Alkylamine, Cycloalkylamine oder Aralkyl-amine, beispielsweise Triäthylamin, N,N-Dimethylcyclo-hexylamin, Dicyclohexylmethylamin, N,N-Dimethylbenzyl-amin, weiterhin Pyridin und Diazabicyclooctan.
Ausserdem kann man einen entsprechenden Überschuss an Azol verwenden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 20 bis etwa 150°C, vorzugsweise bei 60 bis 120°C. Bei Anwesenheit eines Lösungsmittels wird zweckmässigerweise beim Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels gearbeitet.
Bei der Durchführung der erfindungsgemässen Verfahren setzt man vorzugsweise auf 1 Mol der Verbindungen der Formel (II) 1 bis 2 Mol Azol und 1 bis 2 Mol Säurebinder ein. Zur Isblierung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit einem organischen Solvens aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase kann über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit werden. Der Rückstand wird gewöhnlich durch Destillation bzw. Umkristallisation gereinigt.
Für die selektive Reduktion kommen als Verdünnungsmittel für die erfindungsgemässe Umsetzung polare organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Isopropanol, und Äther, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran. Die Reaktion wird im allgemeinen bei 0 bis 30°C, vorzugsweise bei 0 bis 20°C durchgeführt. Hierzu setzt man z.B. auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) etwa 1 Mol eines Borhydrids, wie Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid, ein. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (I) kann der Rückstand z.B. in verdünnter Salzsäure aufgenommen, anschliessend alkalisch gestellt und mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert werden, oder nur mit Wasser versetzt und mit einem organischen Solvens ausgeschüttelt werden. Die weitere Aufarbeitung kann in üblicher Weise erfolgen.
Als Beispiele für besonders wirksame Vertreter der neuen Wirkstoffe seien ausser den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt:
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4-Acetoxy-1 -(2-cyclohexylphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Acetoxy-1 -(2-cyclohexylphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imi-dazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol
4-Chloracetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Chloracetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imi-dazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol
1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-4-methylcar-bamoyloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-[4-(4'-Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-4-methylcarbamoyloxy-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-hydroxy-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol
1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-hydroxy-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-on bzw. -ol
4-Acetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol
4-Acetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-ol
1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-phenylcarbamoyloxy-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-phe-nylcarbamoyIoxy-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-(hexa-2,4-dienylcarbo-nyloxy)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-(hexa-2,4-dienylcarbo-nyloxy)-l-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Äthylcarbonyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Äthylcarbonyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol- l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Äthylcarbonyloxy-1 -[4-(4' -chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-propylcarbonyloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-iso-propylcarbonyloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-iso-propylcarbonyloxy-1-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-pentylcarbonyloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-pentylcarbonyloxy-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-heptylcarbonyloxy-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-4-heptylcarbo-nyloxy-1-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-nonylcarbonyloxy-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-nonyl-carbonyloxy-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-4-undecanylcarbonyloxy-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-4-tri-decanylcarbonyloxy-butan-2-on bzw. ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-tridecanylcarbonyloxy-butan-2-on bzw. ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-heptadecanylcarbony-loxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-pivaloyloxy-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-4-piva-loyoxy-butan-2-on bzw. -ol
1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-pivaloyloxy-butan-2-ol
4-Benzoyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol.
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4-(4-Chlorbenzoyloxy)-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-(4-Chlorbenzoyloxy)-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol- l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-(4-Chlorbenzoyloxy)-l-[4-(4'-chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-l -(imidazol-1 -yi)-öutan-2-on bzw. -ol 4-Benzylcarbonyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-4-cyclohexylcarbonyloxy-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Chloracetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Chloracetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imi-dazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Chloracetoxy-1 -[4-(4' -chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-4-dichloracetoxy-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol
1 -(4-Chlorphenoxy)-4-dichloracetoxy-3,3-dimethyl-1 -(imi-dazol-l-yl)-butan-2-onbzw. -ol 4-(2-Chloräthylcarbonyloxy)-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl- 1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-4-(3-chlorpropylcarbonyloxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-( 1 -methyl vinylcarbony-loxy)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-(l-methylvinylcarbonyloxy)-butan-2-on bzw. -ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-l -(imidazol-1 -yl)-4-(l-methyl vinylcarbonyloxy)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-(penta-l,3-dienylcarbo-nyloxy)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-4-cyanoacetoxy-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-4-cyanoacetoxy-3,3-dimethyl-1-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Äthoxycarbonylmethylcarbonyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Äthoxymethylcarbonyloxy-l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Äthoxymethylcarbonyloxy-1 -[4-(4' -chlorphenyl)-phe-noxy]-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorphenoxymethylcarbony-loxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-4-(2,4-dichlorphenoxymethylcarbony-loxy)-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-4-(2,4-dichlorphenoxyme-thylcarbonyloxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-on bzw. -ol
4-Acetylaminomethylcarbonyloxy-l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Acetylaminomethylcarbonyloxy-1 -[4-(4' -chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-methylsulfonyloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-me-thylsulfonyloxy-butan-2-on bzw. ol 1 -[4-(4' -Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3 -dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-methylsulfonyloxy-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-hexadecanylcarbony-loxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Butylcarbonyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-(Äthyl-methyl-acetoxy)-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-tr\azol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-4-iso-butylcarbonyloxy-3,3-dimethyl-l -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-methylcarbamoyloxy-1 -
(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-4-me-thylcarbamoyloxy-butan-2-on bzw. -ol l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-4-phenylcarbamoyloxy-l-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on bzw. -ol I -[4-(4'-ChIorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyI-1 -(imidazol-l -yl)-4-phenylcarbamoyloxy-butan-2-on bzw. ol 4-Äthylcarbamoyloxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Acetoxy-3-äthyl-1 -(4-chlorphenoxy)-3-methyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol
4-Acetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3-(4-chlorphenyl)-3-methyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol 4-Acetoxy-3-acetoxymethyl-1 -(4-chlorphenoxy)-3-(4-chlor-phenyl)-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on bzw. -ol
Die neuen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und eine bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomy-cetes, Deuteromycetes.
Die genannten Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze und Bakterien, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie Erysiphe-Arten, Podosphaera-Arten und Venturia-Arten, fernèr gegen Pyricularia- und Pellicularia-Arten. Gute Wirkungen werden erzielt gegen den Erreger des Apfelschorfs (Fusicladium dendriticum). Sie zeigen ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie gegen Getreidemehltau und Gerstenmehltau. Hervorzuheben ist, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch systemisch wirksam sind. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt.
Als Pflanzenschutzmittel können die neuen Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden.
Die neuen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor-äthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Sutanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobu-tylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser;
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9
633 276
mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtiono-gene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fett-säure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkyl-aryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsul-fonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die neuen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem grösseren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind vor allem Wirkstoffmengen 5 von 1 bis 1000 g je cbm Boden, wie insbesondere 10 bis 200 g, erforderlich.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
10
Beispiel A
Sprossbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzuberei-is tung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25
Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkylaryl-polyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzeritration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% 30 keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle 35 hervor.
20
25
Tabelle A
Sprossbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration
Befall in % der
in der Spritzbrühe unbehandelten
in Gew.%
Kontrolle unbehandelt
-
100,0
0,025
100,0
eH,
ci
O-CH-CO-i-CHj, -0-C0-CH3
An ih'
À'.—U SO3H
0,025
0,0
(1)
SO, H
633276
10
Tabelle A (Fortsetzung) Sprossbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe in Gew.%
Befall in % der unbehandelten Kontrolle
0,N
<JH3
0-CH-C0-C-CH,-O-CO-CH,
I , Z 3
CH3
(5)
o
N. Ii
0,025
50,0
(6)
ÇH3
O-CH-CO-C-CH,-O-CO-CH, l . I z 5
CH>
f-U
0,025
50,0
CH,
Cl-^-^J-O-pi-CO-C-CH,, -0-C0-CH3
(7)
fTNvN
N U
CH,
0,025
32,5
Cl
/
Cl-
CH, l 3
-0-CH-C0-C-CH2-O-CO-CH3 CHS
ff*-,
N
(8)
N-
0,025
0,0
CH3
O-CH-CO-C-CH* -O-CO-CH,
(10)
£
ikn ch3
U]
0,025
0,0
C1-Q-0-CH-CO-Ç-CH3
ÇHj -O-CO-CH3
(11)
i-c0-c-ch3
chj -0-c0-ch3
" Ä_u
0,025
16,3
CH, I 3
O, N^Q-O-CH-CO-f-CH, -O-CO-CH,
(12)
(f*V
0,025
0,0
11
633276
Tabelle A (Fortsetzung) Sprossbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe in Gew.%
Befall in % der unbehandelten Kontrolle
,c1
ch3
I 3
Cl-0-O-CH-CO-C-CH, -O-CO-CH3
l '
(13)
ch3
Jn
0,025
50,0
CH,
Cl-^-O-CH-CO-C-CHjg ~0-C0-CH3
IM« fcHr
HAÏ IL 'M
chs
-o-ch-co-c-chj-o-co-CH3
Q
0,025
13,8
0,025
0,0
(15)
Beispiel B
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / systemisch (pilzliche Getreidesprosskrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 x 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Ger35
stenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und bei 21 bis 22 °C und 80 bis 90% relativer Luftfeuchte und 16stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Tabelle B
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / systemisch
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration
Beizmittel-
Befall in % der
im Beizmittel aufwandmenge unbehandelten
in Gew.%
in g/kg Saatgut
Kontrolle ungeheizt
-
-
100,0
25
10
88,8
(bekannt)
633276 12
Tabelle B (Fortsetzung) Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / systemisch
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Beizmittel- Befall in % der im Beizmittel aufwandmenge unbehandelten in Gew.% in g/kg Saatgut Kontrolle
01 il n
(bekannt) li JJ
0-CH-C0-C(CH3 )5 25 10 100,0
L
CH. I 5
Cl-^^-O-ÇH-CO-Ç-CH» -0-C0-CH5 Jk„ CH3
» O
x 1/2
S03H
25 10 0,0
S03H
ch3
(10) A_J
0*N-^Q)-0-CH-C0-C-CH2-0-C0-CH3 25 10 00
Ch3
(5) JU
/C1 ÇH3
C1-Q-0-ÇH-CO-Ç-CH2-0-CO-CH3 25 10 0,0
An ch'
(8) Li
ch3
O-CH-CO-C-CHji -O-CO-CH^ 25 10 0,0
CH3
°* n-Q^Q-Çn-cô-y-CHï -O-co-CH3 25 10 27,5
ch3
<12' £_J
13 .*• 633276
Tabelle B (Fortsetzung) Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / systemisch
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Beizmittel- Befall in % der im Beizmittel aufwandmenge unbehandelten in Gew.% in g/kg Saatgut Kontrolle
C1 CHS
-0-C0-CH3
ch3
(13)
25 10 3,8
CH,
C1HÇ^-0-CH-C0-Ç-CH2 -O-CO-CH3
(Ml CH3
(14) ü N
25
10
0,0
CH3
-0-CH-C0-<jJ-CH2 -O-CO-CH,
1
(15)
I.
CH,
25
10
55,0
Beispiel C 35
Bakterien-Test/Xanthomonas oryzae Lösungsmittel: 11,75 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel: 0,75 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol-äther
Wasser: 987,50 Gewichtsteile 40
andere Zusätze: - Gewichtsteile -
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und des Dispergier- 45 mittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 30 etwa 40 Tage alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%. Danach werden Nadeln in eine wässrige Bakteriensuspension von Xanthomonas eryzae getaucht und die Pflanzen durch Anstechen der Blätter inokuliert. Die Pflanzen stehen nach der Inokulation 24 Stunden bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und danach in einem Raum bei 26 bis 28°C und 80% relativer Luftfeuchtigkeit. 10 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen durch Stich verletzten, inokulierten Blätter von vorher mit Präparat behandelten Pflanzen in Wertzahlen von 1 bis 9 ausgewertet. 1 bedeutet 100%ige Wirkung, 3 = gute Wirkung, 5 = mässige Wirkung und 9 = keine Wirkung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle C
Bakterien-Test / Xanthomonas oryzae
Wirkstoff
Befallswertzahl bei einer
Wirkstoffkonzentration (in %)
von 0,025
Kontrolle unbehandelt
9
CH3
02 N-^^0-CH-C0-C-CH2 -O-CO- CH3 N CH3
On
(12)
633276
14
Tabelle C (Fortsetzung) Bakterien-Test / Xanthomonas oryzae
Wirkstoff
Befallswertzahl bei einer Wirkstoffkonzentration (in %) von 0,025
l ch3
a o-ch-co-è-ch,-o-co-ch,
(8)
I
Lsi i
ch5
ch2 -o-co-chj ci-^^-o-çh-co-ç-ch3
(11)
rf n-
nv n
Jl cha -0-c0-ch3
Cl-
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
- U -
ch - co
I
■n\
n n.
ch3 I
c - ch2 - 0 - co - ch3
I
ch3
x 1/2 k so, h
Zu einer Suspension von 21 g (0,3 Mol) Triazol und 30 g (0,2 Mol) Kaliumcarbonat in 200 ml Aceton tropft man in der Siedehitze eine Lösung von 36,3 g (0,2 Mol) rohes 4-Acet-oxy-1 -brom-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on in 50 ml Aceton. Nach 15stündigem Erhitzen unter Rückfluss wird filtriert und das Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird in 100 ml Aceton gelöst und mit 36 g (0,1 Mol) 1,5-Naphthalindisulfon-säure-octa-hydrat in 100 ml Aceton versetzt. Der entstehende kristalline Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man 4s erhält 45 g (45% der Theorie) 4-Acetoxy-l-(4-chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on-naphthalindi-sulfonat-(l,5) vom Schmelzpunkt 155-160°C.
Herstellung des Ausgangsproduktes cl-
ch,
- 0 - ch - co - c - ch, -o-co-ch,
i
Br ch,
170 g (0,72 Mol) 4-Acetoxy-l-brom-3,3-dimethyl-butan-2-on in 200 ml Aceton werden während 100 Minuten zu einer Suspension von 92,1 g (0,72 Mol) 4-Chlorphenol und 108 g (0,72 Mol) Kaliumcarbonat in 1000 ml Aceton getropft. Nach 15stündigem Erhitzen unter Rühren und Rückfluss wird abfiltriert und das Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der ölige Rückstand wird destilliert. Man erhält 153 g (72% der Theorie) 4-Acetoxy-l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-
butan-2-on vom Siedepunkt 140-145°C/0,2 mm.
60 56,9 g (0,2 Mol) 4-Acetoxy-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-
dimethyl-butan-2-on werden in 350 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei Raumtemperatur werden 10,3 g (0,2 Mol) Brom so ' zugetropft, dass stetiger Verbrauch eintritt. Anschliessend lässt man 30 Minuten bei Raumtemperatur rühren. Nach
«s Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man quantitativ 4-Acetoxy-1 -brom-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on, das direkt weiter umgesetzt werden kann.
Cl-
-0 - ch -
n
15
Beispiel 2
ch3
co - c - chj ch,
633276
- 0 - co - ch.
22 g (0,05 Mol) 4-Acetoxy-l-brom-l-[4-(4'-chlor-phenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-butan-2-on werden in 20 ml Aceton gelöst und in der Siedehitze zu 5,5 g (0,08 Mol) Imidazol und 7,5 g (0,05 Mol) Kaliumcarbonat in 80 ml Aceton getropft. Nach 15stündigem Erhitzen unter Rückfluss wird filtriert und das Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird mit 50 ml Wasser gewaschen und in Äther aus- bzw. umkristalli-15 siert. Man erhält 9 g (42,2% der Theorie) 4-Acetoxy-1 -[4-(4' -chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt 110-112°C.
Beispiel 3
ch,
Cl -
v o - ch - co - c - ch, - oh
ch,
JL
Zu 42,8 g (0,1 Mol) 4-Acetoxy-l -[4-(4'-chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-on (Beispiel 2) in 200 ml Methanol werden 12 ml konzentrierte Salzsäure gegeben und 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 50 ml gesättigter Natriumhydro-
35
gencarbonatlösung und 50 ml Pentan versetzt. Nach 2 Stunden wird das kristalline Produkt abgesaugt. Man erhält 38,9 g (100% der Theorie) l-[4-(4'-Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-4-hydroxy-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt 133-135°C.
Beispiel 4
ch,
Cl -
0 - ch - co - c - ch2 I I
•n^ ch,
- o - co - c(ch3)3
_n
7,72 g (0,02 Mol) l-[4-(4'-Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-4-hydroxy-1 -(imidazol-1 -yl)-butan-2-on (Beispiel 3) werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst, mit 5 ml Pivalinsäurechlorid versetzt und 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird anschliessend im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, zweimal mit je 50 ml gesättigter Natriumhydrogen-
- o - ch - a -
I
il
N Y
n.
so carbonatlösung gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wird in 50 ml Pentan aufgenommen, wobei er kristallisiert. Man erhält 5,3 g (60% der Theorie) l-[4-(4'-Chlorphenyl)-phenoxy]-3,3-dimethyl-1 -(imidazol-1 -yl)-4-pivaloyloxy-butan-2-on vom Schmelzpunkt 98-103°C.
ss Analog den oben genannten Beispielen werden die nachfolgenden Verbindungen der allgemeinen Formel x1
I
c - ch2 I
ch, x
- o - r
(I)
erhalten:
633276
16
Bsp. Nr.
z„
Y
A
X
X1
R
Schmelzpunkt (°C)
5
4-NOz
N
CO
H
cm
-co-cm
110-111
6
N
CO
H
ch3
-co-crn
113-114
7
-Cl
N
CO
H
cm
-co-cm
114-115
8
2,4-ck
N
CO
H
ch3
-co-cm zähfl. Öl
9
2,4-ch
N
CO
H
ch3
-co-cm
173-174
s03 h
(xl/2 0Q )
sojh
10
-
N
CO
H
ch3
-co-cm zähfl. Öl
11
4-Cl
N
CO
-O-
-CO
1
chs ch3
-co-cm
85-86
12
4-NO2
ch
CO
H
cm
-co-cm
148-151
•13
2,4-Ck
ch
CO
H
cm
-co-cm
69-70
14
4-Cl
ch
CO
H
cm
-co-cm
72-74
15
-
ch
CO
H
cm
-co-cm zähfl. Öl
16
-Cl
CH
CO
H
cm
—co-(cm)i6 1
cm
58-68
17
4-Cl
CH
CO
H
cm
H
104-105
18
4-Cl
N
CO
H
cm
H
110-111
19
-Cl
CH CHOHH
cm
H
138-143
20
4-Cl
CH
CO
H
cm
-CO-CHCh
102-104
Bsp.
Nr.
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
17
633276
Y A X X1 R Schmelzpunkt
(°C)
4-Cl N CHOH H CHî H 96-105
4-Cl N CO H CHS -CO zähfl. Öl
I
C11H23
4-Cl N CO H CH3 -CO-CH2CI 69
2,4-Ch N CO H CH3 H 104-110
4-Cl N CO H CH3 -CO-CsHn zähfl. Öl
4-/OVC1 CH CO H CH3 -CO 50-53
C7H.5
4-Cl N CO H CH3 -CO 58-60
I
C2H5
4-Cl N CO H CH3 -CO 60-62
I
CHCh
4-Cl N CO H CH3 -CO 26
C17H35
4-Cl N CO H CH3 -CO 56-58
I
(CH2)2-CH2C1
4-Cl N CO H CH3 -CO-/ u\ 73
<s>
4-Cl N CO H CH3 -CO 85
I
CH2-
4-
—Cl
CH CO H
CH3 -CO
C9H1
72-75
Claims (6)
- 633276PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizides und bakterizides Mittel, dadurch gekenn- 0 - ch - a y rNzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens ein neues l-Azolyl-4-hydroxy-butan-Derivat der Formel x1I-c-cha - 0 - r (i)CH2Xin welcherR für Wasserstoff, den Acylrest -CO-R1 oder die Gruppierung -SO2-R2 steht, wobeiR1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxyalkyl und Phe-nylalkyl, Cycloalkyl, Alkylamino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenylamino steht, und R2 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, A für eine Ketogruppe oder eine CH(OH)-Gruppierung steht,X für Wasserstoff oder die Gruppierung -OR steht, wobei R- 0 - ch - a nQin welcherR für Wasserstoff, den Acylrest -CO-R1 oder die Gruppierung -SO2-R2 steht, wobeiR1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxyalkyl und Phe-nylalkyl, Cycloalkyl, Alkylamino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenylamino steht, und R2 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, A' für eine Ketogruppe steht,X für Wasserstoff oder die Gruppierung -OR steht, wobei Rdie oben angegebene Bedeutung hat,ls X1 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, Y für die CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom steht,Z für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-20 alkyl, Amino, Cyano oder Nitro steht, und n für 0 oder für ganze Zahlen von 1 bis 5 steht, bzw. deren physiologisch verträglichen Salze enthält.
- 2. Verfahren zur Herstellung von neuen l-Azolyl-4-hydroxy-butan-Derivaten der Formel x1Ic -Ich, xCüz0 - r(IA)3s die oben angegebene Bedeutung hat,X1 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, Y für die CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom steht,Z für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes 40 Phenyl und Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-alkyl, Amino, Cyano oder Nitro steht, und n für 0 oder für ganze Zahlen von 1 bis 5 steht, und deren physiologisch verträglichen Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Brom-4-(R-oxy)-butan-2-one der Formel x1-0- ch - co - c - ch, - 0nIBr r(ii)ch2x in welcher R, X, X1, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Azolen der Formel(III)55x1Ic in welcherY die oben angegebene Bedeutung hat,in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels umsetzt und erhaltene Verbindungen, die als freie Säure vorliegen, gegebenenfalls durch Umsetzen mit Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
- 3. Verfahren zur Herstellung von neuen l-Azolyl-4-hydroxy-butan-Derivaten der Formel- 0 ~ ch - a" - c - ch3 - 0 - r(IB)ffN_N-ch2x633276in welcherR für Wasserstoff, den Acylrest -CO-R1 oder die Gruppierung -SO2-R2 steht, wobeiR1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxyalkyl und Phe-nylalkyl, Cycloalkyl, Alkylamino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenylamino steht, und R2 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, A" für eine CH(OH)-Gruppierung steht,X für Wasserstoff oder die Gruppierung -OR steht, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat,10X1 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, Y für die CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom steht,Z für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-alkyl, Amino, Cyano oder Nitro steht, und n für 0 oder für ganze Zahlen von 1 bis 5 steht, und deren physiologisch verträglichen Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 2 eine Verbindung der Formel nX1I0 - CH - A' ~ C - CH2 ! ICH2XÛ- 0 - R(IA)worinA' für eine Ketogruppe steht und die restlichen Substituenten 25 weiter oben definiert sind, herstellt und anschliessend in Verbindungen der Formel IA die Ketogruppe bei der Bedeutung von A' selektiv mit komplexen Borhydriden reduziert und erhaltene Verbindungen, die als freie Säure vorliegen, gegebenenfalls durch Umsetzen mit Säure in die entsprechenden 30 Salze überführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,dass man die Reduktion in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchführt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man in erhaltenen Verbindungen, die als Ester vorliegen, den Acylrest abspaltet.
- 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verbindungen, in welchen R Wasserstoff bedeutet, entsprechend verestert.
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