DK166063B - Anvendelse af 3-amino-1,2-benzisothiazoler som mikrobicider til beskyttelse af tekniske materialer - Google Patents

Anvendelse af 3-amino-1,2-benzisothiazoler som mikrobicider til beskyttelse af tekniske materialer Download PDF

Info

Publication number
DK166063B
DK166063B DK564884A DK564884A DK166063B DK 166063 B DK166063 B DK 166063B DK 564884 A DK564884 A DK 564884A DK 564884 A DK564884 A DK 564884A DK 166063 B DK166063 B DK 166063B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
amino
benzisothiazoles
technical materials
active substance
microbicides
Prior art date
Application number
DK564884A
Other languages
English (en)
Other versions
DK166063C (da
DK564884D0 (da
DK564884A (da
Inventor
Horst Boeshagen
Hermann Genth
Wilfried Paulus
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK564884D0 publication Critical patent/DK564884D0/da
Publication of DK564884A publication Critical patent/DK564884A/da
Publication of DK166063B publication Critical patent/DK166063B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK166063C publication Critical patent/DK166063C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/26—Oxidation products of dithiocarbamic acid derivatives, e.g. thiuram sulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/04—Tin

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

i
DK 166063 B
Opfindelsen angår anvendelsen af 3-amino-l,2-benzisothi-azoler som virksomme stoffer i mikrobicide midler til beskyttelse af tekniske materialer.
3-Amino-l,2-benzisothiazoler og deres anvendelse som 5 antimykotika er kendt fra DE offentliggørelsesskrift nr. 2.803.755.
Det har nu vist sig, at 3-amino-l,2-benzisothiazoler med formlen I
10 c f^Ys\ N (I) NHR1 hvori 15 R1 betyder (^„.g-alkyl, kan anvendes som virksomt stof i mikrobicide midler til beskyttelse af tekniske materialer.
Det er overraskende, at de her omhandlede 3-amino--1,2-benzisothiazoler kan anvendes til beskyttelse af tek-20 niske materialer, da der ud fra en virkning mod plante-, veterinær- og humanpatogene svampe (DE fremlæggelsesskrift nr. 1.545.844) ikke kan sluttes en virkning mod de helt anderledes mikroorganismer på tekniske materialer.
C^-g-alkyl betyder en ligekædet eller forgrenet car-25 bonhydridgruppe med 1 til 6 carbonatomer. Der kan f.eks. nævnes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl og isohexyl. Foretrukne lavere alkylgrupper er methyl og ethyl.
Der kan f.eks. nævnes 3-ethylamino-benzisothiazol.
Of)
Fremstillingen af 3-amino-l,2-benzisothiazoler er x sig selv kendt. Den sker ved omsætning af de tilsvarende 3-chlor-l,2-benzisothiazoliumchlorider med ammoniak, jf.
Chem. Ber. 90, 2566 (1966). De kan imidlertid også fremstilles ved at omsætte 3-[1,2-benzisothiazolyl-(3)J-imino-1,2-35 -benzodithioler med primære aminer, jf. DE offentliggørelsesskrift nr. 2.803.755.
0
DK 166063 B
2
Tekniske materialer er ifølge opfindelsen ikke-levende materialer, der er tilberedt til anvendelse inden for teknikken.
Tekniske materialer, der af det her omhandlede virk-5 somme stof skal beskyttes mod en mikrobiel forandring eller ødelæggelse, kan f.eks. være klæbestoffer, lim, papir og karton, tekstiler, læder, træ, påstrygningsmidler og formstofartikler, kølesmøremidler og andre materialer, der kan sønderdeles af mikroorganismer. Blandt materialer, der skal beskyttes, 10 skal også nævnes dele af produktionsanlæg, f.eks. kølevandskredsløb, der kan generes af mikroorganismer. Inden for rammerne af den foreliggende opfindelse skal der som tekniske materialer fortrinsvis nævnes klæbestoffer, lim, papir, karton, læder, træ, påstrygningsmidler, kølesmøre-15 midler og kølekredsløb.
Som mikroorganismer, der kan bevirke en nedbrydning eller forandring af tekniske materialer, kan der f.eks. nævnes bakterier, svampe, gærarter, alger og slimorganismer. De her omhandlede stoffer virker fortrinsvis mod bakte-20 rier, skimmelsvampe, især svampe, der misfarver og ødelægger træ (basidiomyceter), samt mod slimorganismer og alger.
Der kan f.eks. nævnes mikroorganismer af følgende slægter:
Alternaria, såsom Alternaria tenuis, 25 Aspergillus, såsom Aspergillus niger,
Chaetomium, såsom Chaetomium globosum,
Coniophora, såsom Coniophora puteana,
Lentinus, såsom Lentinus tigrinus,
Penicillium, såsom Penicillium glaucum, 30 Polyporus, såsom Polyporus versicolor,
Aureobasidium, såsom Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, såsom Sclerophoma pityophila, Staphylococcus, såsom Staphylococcus aureus Pseudomonas, såsom Pseudomonas aeruginosa, 35 Escherichia, såsom Escherichia coli.
0
DK 166063B
3
De her omhandlede virksomme stoffer kan alt efter anvendelsesområdet omdannes til gængse præparater/ såsom opløsninger/ emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater.
5 Disse kan fremstilles på i og for sig kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med et stræk- kemiddel, der består af flydende opløsningsmidler og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeak-' tive midler, såsom emulgatorer og/eller dispergeringsmid- 10 ler, idet der f.eks. ved anvendelse af vand som strækkemid- del eventuelt kan anvendes organiske opløsningsmidler, såsom alkoholer, som hjælpeopløsningsmidler.
Organiske opløsningsmidler for det virksomme stof kan f.eks. være alkoholer, såsom lavere aliphatiske alkoho-15 ler, fortrinsvis ethanol eller isopropanol, eller benzyl-alkohol, ketoner som acetone eller methylethylketon, flydende carbonhydrider, såsom benzinfraktioner, eller halogenerede carbonhydrider, såsom 1,2-dichlorethan.
De mikrobicide midler indeholder sædvanligvis det 20 virksomme stof i en mængde på 0,5-95 vægtprocent, fortrinsvis 5-80 vægtprocent.
Anvendelseskoncentrationen af de her omhandlede virksomme stoffer retter sig efter arten og forekomsten af mikroorganismerne, der skal bekæmpes, samt efter sammensæt-25 ningen af materialet, der skal beskyttes. Den optimale anvendelsesmængde kan bestemmes ved forsøgsrækker. I almindelighed ligger anvendelseskoncentrationerne i området 0,001-5 vægtprocent, fortrinsvis 0,001-0,5 vægtprocent, beregnet på materialet, der skal beskyttes.
30
Det her omhandlede virksomme stof kan også foreligge i blanding med andre kendte virksomme stoffer. Der kan f.eks. nævnes følgende virksomme stoffer:
Benzylalkoholmono(poly)hemiformal og andre formalde- hydfraspaltende forbindelser (f.eks. hexahydro-s-triaziner), benzimidazolyl-methylcarbamater, tetramethyl-thiuramdisulfid, zinksalte af dialkylthiocarbamater, 2,4,5,6-tetrachloriso- 35 0
DK 166063 B
4 phthalonitril, thiazolylbenzimidazol, mercaptobenzthiazol, trialkyltinforbindelser, methylenbisthiocyanat og phenol-derivater, såsom 2-phenylphenol, (2,2*-dihydroxy-5,51-di-chlor)'-diphenylmethan og 3-methyl-4-chlor-phenol.
5
Fremstillingseksempel.
Eksempel 1 300,4 g (1,0 mol) 3-[1,2-benzisothiazolyl- (3) J-imino-10 -1,2-benzodithiol, 157,8 g (3,5 mol) ethylamin og 10 g na-triummethylat suspenderes i 2,0 liter af en blanding af methanol og ethanol i forholdet 1:1, og blandingen opvarmes derefter til 150°C i 6 timer i en autoklav. Derefter fjernes opløsningsmidlet i vakuum, og remanensen opløses i 500 ml Ί5 koncentreret saltsyre. Denne opløsning fortyndes med 500 ml vand, og det udfældende produkt fraskilles ved udrystning med ether. Den klare vandige opløsning gøres basisk ved tilsætning af natriumhydroxidopløsning, og den frigjorte base optages i ether. Der fås 200 g rå base, der renses ved vakuum-20 destillation. Udbytte: 160-180 g (45-50%)' 3-ethylamino-l,2-benzisothiazol.
Anvendelseseksempler 25 Eksempel 2
Til påvisning af virkningen mod svampe bestemmes den minimale hæmmende koncentration (MHK) af det her omhandlede virksomme stof ifølge eksempel 1.
Til en agar, der fremstilles ud fra Ølgær og pepton, 30 sættes det her omhandlede virksomme stof i koncentrationer på 0,1 til 5000 mg/liter. Efter størkning af agaren podes med renkulturer af dé i tabellen anførte mikroorganismer.
Efter 2 ugers opbevaring ved 28°C og 60-70%*s relativ luftfugtighed bestemmes MHK. MHK er den laveste koncentration 35 af virksomt stof, ved hvilken der ikke sker nogen bevoksning med den anvendte mikroorganisme, og den er anført i den efterfølgende tabel. Som sammenligningsforbindelse anvendes N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-3-furamid (US-patent-skrift nr. 3.993.772).
0
5 DK 166063 B
Tabel i" MHK i mg/liter
Sammen-
Virksomt lignings- 5 Forsøgsorganismer_stof_forbindelse
Alternaria tenuis 15
Aspergillus niger 50 ^>5000
Chaetomium globosum 35 100 10 Coniophora puteana 50 0/5
Lentinus tigrinus 5 3,5
Penicillium glaucum 20 >5000
Polyporus versicolor 10 >5000
Aureobasidium pullulans 20 200 15 Sclerophoma pityophila 2 3500
Trichoderma viride 200 2000
Det fremgår klart, at det her omhandlede virksomme stof er tydeligt overlegent i forhold til det handelsgængse 20 virksomme stof, især hvad angår bredden af virkningsspektret.
Eksempel 3
Virkning mod slimorganismer.
Her omhandlede forbindelser, opløst i lidt acetone, 25 bringes til anvendelse i koncentrationer på 0,1-100 mg/liter i Allen’s næringsopløsning (Arch. Mikrobiol. 17, 34-53 (1952)), der pr. 4 liter sterilt vand indeholder 0,2 g ammoniumchlo-rid, 4,0 g natriumnitrat, 1,0 g dikaliumhydrogenphosphat, 0,2 g calciundhlorid, 2,05 g magnesiumsulfat, 0,02 g jern-30 chlorid og 1% caprolactam. Kort forinden er næringsopløs- g ningerne podet med slimorganismer (ca. 10 kim/ml), der er isoleret fra spindevandskredsløb anvendt ved polyamidfremstilling. Næringsopløsninger, der indeholder den minimale hæmmende koncentration (MHK) eller større koncentrationer 35 af virksomt stof, er efter 3 ugers kultur ved stuetemperatur stadig fuldstændig klare, dvs- den stærke formering af mikro-
DK 166063 B
6 organismer og slimdannelsen, der observeres efter 3-4 dage i næringsopløsninger, som er frie for virksomt stof, udebliver.
For det virksomme stof ifølge eksempel 1 kan der på denne måde bestemmes en MHK på 75 mg/liter.
Eksempel 4
Bestemmelse af de toksiske grænseværdier (kg/m3 træ) af virksomme stoffer for Coniophora puteana hhv. Polyporus 10 versicolor på fyrretræ hhv. bøgetræ.
Bestemmelsen af de toksiske grænseværdier sker ifølge den af H.P. Sutter, Int. Biodeterioration Bulletin ΊΛ (3), 1978, side 95-99, beskrevne metode.
Til prøverne anvendes hver gang frisk afskårne en-15 detræstykker (størrelse 40 x 40 mm, tykkelse ca. 2 mm), som gennemvædes i vakuum med opløsninger med forskellig koncentration af virksomt stof. Med en opløsningsmiddelkoncentration gennemvædes hver gang 15 træprøver samtidigt.
Deraf anvendes hver gang 5 samtidig til en mykologisk prøve.
20 Mængden af det absorberede virksomme stof bestemmes ud fra opløsningsmiddeltilbageholdelsen (som bestemmes ved vejning af træstykket før og efter imprægneringen), træets vægtfylde og koncentrationen af det virksomme stof i den tilbageblivende imprægneringsopløsning.
25 Før den mykologiske prøve steriliseres prøvestykkerne med propylenoxid, og der anbringes hver gang 1 prøvestykke i en petriskål i kontakt med det fuldt udviklede mycelium af den anvendte svamp på maltekstraktagar. Efter 6 uger ved 21-23“C bestemmes toksicitetsgrænserne visuelt.
30 I den følgende tabel er toksicitetsgrænserne (kg/cm3 træ) angivet for de undersøgte forbindelser. Toksicitetsgrænserne er de koncentrationer, hvor træet ikke mere angribes .
DK 166063B
7
Tabel II
Toksicitetsgrænser (kg/cm3 træ) for virksomme stoffer over for træødelæggende svampe.
Coniophora puteana Polyporus versicolor 5 Virksomt stof på fyrretræ på bøgetræ ifølge eksempel 1 0,25-0,5 0,2-0,61 BCM+ 6,73 5,4 10 - +) sammenligningsforbindelse, benzimidazolylmethylcarbamat (carbendazin).
Sammenfatning af de forskellige virkninger (minimale 15 hæmmende koncentrationer (MHK-værdier), mg/liter) af forskellige, inden for materialebeskyttelse anvendte mikrobicider.
MHK-værdier 20 N-cyclohexyl- 3-ethylami-
Undersøgte skade- -N-methoxy- no-l,2-benz- lige mikroorga- -2,5-dimethyl- isothiazol nismer BCM+) -3-furamid *+) +++) 25 Funoi imoerfecti
Aspergillus niger 5 5000 50
Penicillium glaucum 0,25 5000 20
Sclerophoma pityophila 0,1 3500 2
Basidiomvceter 30 Coniophora pureana 2000 0,5 50
Lentinus tigrinus 1000 3,5 5 S1imorqan ismer
Slimbakterier be- uvirksomt 100 75 berevet af K. Kato, 35 Chem. Ind. (1962), side 1146.
+) Benzimidazolylmethylcarbaminsyremethylester ("Mergal BCM" fra Riedel de Haen, "Preventol BCM" fra Bayer AG).
40 ++) Virksomt stof i "Xyligen B" fra BASF.
+++) Virksomt stof ifølge eksempel 1.
8
DK 166063 B
Forklaring af forsøgene.
Bestemmelsen af virkningen (minimal hæmmende koncentration) mod fungi imperfecti og basidiomyceter foretages som beskrevet i eksempel 2, og bestemmelsen af virkningen 5 (MHK) mod slimorganismer foretages som beskrevet i eksempel 3.
10 15 20 25 30 35

Claims (2)

1. Anvendelse af 3-amino-l, 2-benzisothiazoler med formlen 0Φ, NHR 10 hvori R1 betyder C1„6-alkyl, som virksomme stoffer i mikro-bicide midler til beskyttelse af tekniske materialer.
2. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet vedf at de mikrobicide midler indeholder 0,5-95 vægtprocent 15 af det virksomme stof. 20 25
DK564884A 1983-11-29 1984-11-28 Anvendelse af 3-amino-1,2-benzisothiazoler som mikrobicider til beskyttelse af tekniske materialer DK166063C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3343091 1983-11-29
DE19833343091 DE3343091A1 (de) 1983-11-29 1983-11-29 Verwendung von 3-amino-1,2-benzisothiazolen als mikrobizide zum schutz technischer materialien

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK564884D0 DK564884D0 (da) 1984-11-28
DK564884A DK564884A (da) 1985-05-30
DK166063B true DK166063B (da) 1993-03-08
DK166063C DK166063C (da) 1993-08-02

Family

ID=6215526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK564884A DK166063C (da) 1983-11-29 1984-11-28 Anvendelse af 3-amino-1,2-benzisothiazoler som mikrobicider til beskyttelse af tekniske materialer

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0146774B1 (da)
JP (1) JPS60132905A (da)
AT (1) ATE33742T1 (da)
DE (2) DE3343091A1 (da)
DK (1) DK166063C (da)
ZA (1) ZA849277B (da)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3408540A1 (de) * 1984-03-08 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3922088A1 (de) * 1989-07-05 1991-01-17 Basf Ag 3-anilino-benzisothiazole und diese enthaltende fungizide
WO2003087072A1 (fr) * 2002-03-29 2003-10-23 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Agent therapeutique destine a des troubles endotheliaux
US8017554B2 (en) * 2006-03-31 2011-09-13 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670920A1 (de) * 1967-09-09 1971-04-01 Bayer Ag N-Disubstituierte 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivate
DE1795344B2 (de) * 1968-09-17 1976-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 3-aminoisothiazolen
DE1960026A1 (de) * 1969-11-29 1971-06-03 Bayer Ag Neue Derivate des 3-Amino-1,2-benzisothiazols und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2803755A1 (de) * 1978-01-28 1979-08-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten 3-amino-1.2-benzisothiazolen

Also Published As

Publication number Publication date
DK166063C (da) 1993-08-02
ATE33742T1 (de) 1988-05-15
JPH0586365B2 (da) 1993-12-10
DE3343091A1 (de) 1985-06-05
DK564884D0 (da) 1984-11-28
JPS60132905A (ja) 1985-07-16
ZA849277B (en) 1985-07-31
DE3470651D1 (en) 1988-06-01
DK564884A (da) 1985-05-30
EP0146774B1 (de) 1988-04-27
EP0146774A1 (de) 1985-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0629279B2 (ja) ヨードプロパルギルエーテル類、それらの製造法およびそれらの使用
DE2441601C2 (da)
EP0373759B1 (en) Compound, composition, process and use
JPS5993058A (ja) アゾリル−メチルアミン類
DK166063B (da) Anvendelse af 3-amino-1,2-benzisothiazoler som mikrobicider til beskyttelse af tekniske materialer
US4324793A (en) 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides
JPH01305064A (ja) ２―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類
US4686236A (en) 3-(3-iodopropargyloxy)-propionitrile, a process for its preparation and its use
US4575517A (en) Microbicidal agent for preserving industrial materials
US4764433A (en) Agent for the protection of materials
CA1248706A (en) N,n-diethyl-n&#39;-aryl-n&#39;-(dichlorofluoromethylthio)- sulphamides, a process for their preparation and their use
US4513003A (en) Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide
US4402980A (en) Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides
US5177090A (en) Microbicidal agents
CA1182466A (en) Iodomethyl thiocyanate, agents containing it for combating microorganisms, and a process for its manufacture
US4645776A (en) N-(dichlorofluoromethylthio)-3,4-dimethylmaleimide and its use as a fungicide
JPS627186B2 (da)
NO146671B (no) (1-arylcykloalkylmetyl)isotocyanater med fungicid, baktericid og insekticid virkning
NO130263B (da)
US4962123A (en) Thiocyanato-butenes as inhibitors of microorganism growth
JP2596968B2 (ja) シアノヒドリンヨードプロパルギルエーテル、その製法と殺微生物剤
GB1580485A (en) Triazolidino pyridazine-diones
NO821694L (no) Fungicidt middel for materialbeskyttelse.
JPH0373538B2 (da)
HU182930B (en) Fungicide compositions containing n-sulphenylated formanilides and process for preparing the active substances

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed