NO821694L - Fungicidt middel for materialbeskyttelse. - Google Patents
Fungicidt middel for materialbeskyttelse.Info
- Publication number
- NO821694L NO821694L NO821694A NO821694A NO821694L NO 821694 L NO821694 L NO 821694L NO 821694 A NO821694 A NO 821694A NO 821694 A NO821694 A NO 821694A NO 821694 L NO821694 L NO 821694L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- lower alkyl
- substituted
- iodo
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 difluorochloromethyl Chemical group 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical class C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBMYJDWCZGTTJ-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-yl(methyl)carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(N(C(O)=O)C)=NC2=C1 TZBMYJDWCZGTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTZNJIHFZGGNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4-iodobut-3-yn-2-ol Chemical compound IC#CC(O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 HBTZNJIHFZGGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPMGOWVLKGLMRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-5-iodopent-4-yn-2-ol Chemical compound IC#CCC(C)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl IPMGOWVLKGLMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSXYENQOYIPGFY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 WSXYENQOYIPGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QLGRKLLUDLVLCS-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-2-fluoro-7-methyl-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound FN1C(C=2C(C1=O)=C(C(=C(C2)Cl)Cl)C)=S QLGRKLLUDLVLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000222640 Polyporus Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical class NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
- C07C33/483—Monocyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører anvendelsen av 1-jod-l-alkinoler som fungicidt middel til beskyttelse av tekniske materialer.
Fra EEP 0002.679 er det videre kjent l-halogen-l-propen-3-oler og deres anvendelse til bekjempelse av Phytophtora infestans samt av venturia-typer. Dessuten kan de anvendes til bekjempelse av kornsykdommer som kornrust og hvete-stenbrann. Overraskende har det vist seg at et antall 1-jod-l-alkinoler er spesielt egnet til beskyttelse av tekniske materialer. Det ble derfor funnet mikrobicidt middel som inneholder 1-jod-l-alkinoler med formel
hvori
12 3
X , X og X er like eller forskjellige og betyr hydrogen,
fluor, klor eller brom
n betyr tallene 0 eller 1 og
R^" betyr laverealkyl, cykloalkyl, med halogen substituert laverealkyl eller eventuelt substituert aralkyl eller aryloksyalkyl.
Laverealkyl betyr ifølge oppfinnelsen generelt en rettlinjet eller forgrenet hydrokarbonrest med 1 til ca. 6, fortrinnsvis med 1 til 4 karbonatomer. Eksempelvis skal det nevnes: metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, heksyl og isoheksyl.
Cykloalkyl betyr ifølge oppfinnelsen generelt en cyklisk hydrokarbonrest med 3-7, fortrinnsvis 5 eller 6 karbonatomer. Eksempelvis skal det nevnes: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklo-pentyl, cykloheksyl og cykloheptyl.
Med halogen substituert laverealkyl betyr ifølge oppfinnelsen generelt en med 1 til 5, fortrinnsvis 1 til 3, fluor-, klor-, brom- eller jodatomer substituert rettlinjet eller forgrenet hydrokarbonrest med 1-6, fortrinnsvis 1-4 karbonatomer. Eksempelvis skal det nevnes: trifluormetyl, triklormetyl, difluor-klormetyl, fluor-diklormetyl.
Aralkyl betyr ifølge oppfinnelsen generelt en med 1-3, fortrinnsvis en arylrest, fortrinnsvis fenylrest, substituert hydrokarbonrest med 1 til ca. 6, fortrinnsvis 1-4 karbonatomer. Eksempelvis skal det nevnes: benzyl, 4-klorbenzyl, 2,4-diklorbenzyl, 3,4-diklorbenzyl, 2,6-diklorbenzyl, 4-fluor-benzyl, 4-metoksybenzyl, 4-metylbenzyl, 2-klor-4-metylbenzyl.
Aryloksyalkyl betyr ifølge oppfinnelsen generelt en med 1-3, fortrinnsvis en, aryloksyrest, fortrinnsvis fenoksyrest, substituert hydrokarbonrest med 1 til ca. 6, fortrinnsvis 1-4 karbonatomer. Eksempelvis skal det nevnes: fenoksymetyl, 4-klorfenoksymetyl, 3,4-diklorfenoksymetyl, 2,4-diklorfenoksymetyl, 4-fluorfenoksymetyl, 2,6-diklorfenoksymetyl.
Aryldelen av aralkyl- og aryloksyalkylrestene kan eventuelt dessuten være substituert med ytterligere vanlige rester. Eksempelvis skal det nevnes: Halogen, fortrinnsvis fluor, klor eller brom, laverealkyl, fortrinnsvis metyl, etyl, propyl og isopropyl, halogenalkyl, fortrinnsvis metyl eller etyl, som er substituert med 1-3 halogenatomer, fortrinnsvis fluor eller klor, spesielt trifluormetyl, triklormetyl, difluor-klormetyl, fluor-diklormetyl, w-trifluormetyl og u-trikloretyl, halogenalkoksy, fortrinnsvis metoksy eller etoksy, som er substituert med 1 -3j halogena tomer, fortrinnsvis fluor eller klor, spesielt foretrukket trifluormetoksy og triklormetoksy og
fenyl.
Vanligvis 'kan aryldelen være substituert med 1-3 ytterligere rester.
Foretrukkede mikrobicide midler ifølge oppfinnelsen til beskyttelse av tekniske materialer inneholder 1-jod-l-alkinoler med formel
hvori
12 3
X , X og X har ovennevnte betydning og
R 2 betyr en alkylrest med 1-6 karbonatomer, en.cykloalkylrest med 3-7 karbonatomer, en med 1-5 halogenatomer substituert rettlinjet eller forgrenet hydrokarbonrest med 1 til ca. 6 karbonatomer,
en eventuelt i aryldelen substituert aralkylrest med 1 til ca. 6 karbonatomer i alkyldelen eller
en eventuelt i aryldelen substituert aryloksyalkylrest med 1 til ca. 6 karbonatomer i alkyldelen.
Spesielt foretrekkes de mikrobicide midler ifølge oppfinnelsen til beskyttelse av tekniske materialer som inneholder 1-jod-l-alkinoler med formel
hvori
X"*" har ovennevnte betydning,
X 4betyr hydrogen, fluor eller klor,
X^ betyr hydrogen eller klor,
R 3 betyr metyl, etyl, isopropyl, tert-butyl eller cyklb-heksyl.
1-Jod-l-alkinol ifølge oppfinnelsen kan fremstilles idet man
blander tilsvarende 1-propion-oler med jod i nærvær av en vandig alkalihydroksydoppløsning og eventuelt i nærvær av et fortynningsmiddel.
Innarbeidélsen av de virksomme stoffer i materialer som er utsatt for angrep for sopp og bakterier inhiberer sopp- og bakterieveksten således bibeholdes materialets opprinnelige verdi. Forbindelsene er ikke flyktige, vannuoppløselige, lysufølsomme og termostabile, således at de er bestandige i slike materialer over lengre tid.
Tekniske materialer innen rammen av foreliggende oppfinnelse er produkter som selv ikke forekommer i naturen, men fremstilles av naturlige eller syntetiske utgangsmaterialer. Produktene som skal beskyttes innen rammen av foreliggende oppfinnelse er tekniske materialer som kan spaltes ved hjelp av mikroorganismer.
Tekniske materialer som skal .beskytte stoffene ifølge oppfinnelsen for en mikrobiell endring og ødeleggelse er eksempelvis klebestoffer, lim, papir og kartong, tekstiler, lær, tre, påstrykningsmidler, puss, kjølesmøremidler og kunst-stoff artikler som kan angripes og spaltes av mikroorganismer. Innen rammen av materialene som kan beskyttes skal det også nevnes deler av produksjonsanlegg som eksempelvis kjølevann-og kjølesmøremiddelkretsløp, hvis funksjonsdyktig kan på-virkes av mikroorganismer. Fortrinnsvis kan de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen anvendes til beskyttelse av klebestoffer, papir, karton, påstrykningsfilmer, tre o.l.
Mikroorganismer som kan bevirke en avbygning eller en endring av de tekniske materialer er eksempelvis bakterier, sopp, gjær, alger, slim og virer. Fortrinnsvis virker stoffene ifølge oppfinnelsen mot sopp og bakterier av den fungicide virkning omfattes muggsopp likeledes omfattes de tre-ødeleg-gende og tre-misfargende sopper.
Det skal eksempelvis nevnes mikroorganismer av følgende
arter:
Escherichia, som Escherichia coli,
Pseudomonas, som Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, som Staphylococcus aureus,
Alternaria, som Alternaria tenuis,
Aspergillus, som Aspergillus niger,
Cheatomium, som Chaetomium globosum,
Coniophora, som Coniophora cerebella,
Lentinus, som Lentinus tigrinus,
Penicillium, som Penicillium glaucum,
Polyporus, som Polyporus versicolor,
Pullularia, som Pullularia pullulans,
Sclerophoma, som Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, som Trichoderma viride.
Alt etter deres anvendelsesområde kan stoffene ifølge oppfinnelsen overføres i de vanlige formuleringer som oppløs-ninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granu-later. Disse kan fremstilles på i og for seg kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med et'drøyemiddel som består av flytende oppløsningsmiddel og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflate-aktive midler som emulgatorer og/eller dispergeringsmidier, ved eksempelvis i tilfelle anvendelse av drøyemidler kan det eventuelt anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpe-oppløsningsmidler.
Organiske oppløsningsmidler for de virksomme stoffer kan eksempelvis være alkoholer, som laverealkoholer, fortrinnsvis etanol eller isopropanol eller benzylalkohol, ketoner som aceton eller metyletylketon, flytende hydrokarboner som bensinfraksjoner, klorerte hydrokarboner som 1,2-dikloretan.
De mikrobicide midler ifølge oppfinnelsen inneholder generelt 10-100 vekt-%, fortrinnsvis 50-80 vekt-% av 1-jod-l-alkinoler som virksomt stoff.
Anvendelseskonsentrasjonen av stoffene ifølge oppfinnelsen retter seg alt etter type og forekomst av mikroorganismene som skal bekjempes samt av sammensetningen av materialet som skal beskyttes. Den optimale anvendte mengde kan fastslås ved prøverekker. Vanligvis ligger anvendelseskonsentrasjonen i området fra 0,001 til 5 vekt-%, fortrinnsvis fra 0,05 til 0,5 vekt-%, referert til materialet som skal beskyttes.
De nye virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan også fore-ligge i blanding med andre kjente virksomme stoffer. Eksempelvis skal det nevnes følgende virksomme stoffer:benzimida-zolyl-metylkarbamat, tetrametyl-tiuramdisulfid, N-fluordiklor-metyltio-ftalimid og N,N-dimetyl-N1-fenyl-(N1-fluordiklor-metyltio)-sulfamid, formaldehydavspaltende forbindelser som hemiformaler og oksazolidiner, heksahydro-s-triaziner, N-metylolamider og fenolderivater, samt p-klor-m-kresol, 2-fenyl-fenol, (2,2'-dihydroksy-5,5<1->diklor)-difenylmetan.
Fremstillingseksempler
Eksempel 1
I en oppløsning av 180,6 (1 mol) 3-(4-klorfenyl)-1-butin-3-ol i 2000 ml metanol innføres ved 10-15°C porsjonsvis 266,5 g (1,05 mol) jod og derved tildryppes samtidig 400 ml konsentrert natronlut. Etter tre timer innrøres reaksjonsblandingen i 2 liter vann og derved opptas den utskilte olje i 500 ml eddikester. Eddikesterfasen vaskes tre ganger med hver gang 50 ml vann, tørkes over vannfri natriumsulfat og deretter inndampes under nedsatt trykk. Den gjenblivende olje krystalliserer ved utdrivning med petroleter. Man får således 230 g (75% av det teoretiske) l-jod-3-(4-klorfenyl)-l-butin-3-ol som fargeløse krystaller av smeltepunkt 84-85°C.
Eksempel 2
Til en oppløsning av 58,4 g (0,3 mol) 4-(4-klorfenyl)-1-pentin-4-ol i 600 ml metanol dryppes ved 20-25°C under svak ytre avkjøling 144 ml konsentrert natronlut og derved inn-føres samtidig 91,5 g (0,36 mol) jod porsjonsvis. Etter 8 timer innrøres reaksjonsblandingen i 1,5 liter vann. Man ekstraherer to ganger med hver gang 250 ml eddikester, vas-ker den organiske fase med vann og avdestillerer oppløsnings-midlet under nedsatt trykk. Man får således 85 g (88,4% av det teoretiske) l-jod-4-(4-klorfenyl)-l-pentin-4-ol som svakt gulfarget olje av brytningsindeks nD 20: 1,6078.
På tilsvarende måte fås følgende eksempler med den generelle formel (I):
Anvende! seseksempeler
Eksempel 22; Virkning mot sopp.
I en agar som ble fremstilt av ølvørter og pepton ble for-bindelsen ifølge oppfinnelsen innarbeidet i avtrappede konsentrasjoner mellom 1 og 5000 mg/l forsøksprøve. Etter stivning av agaren foregikk kontaminasjonen av de således fremstilte agarprøvene med renkultur av forskjellige prøve-sopper (se tabellen).
Etter to ukers lagring ved 28°C og 60-70% relativ luft-fuktighet ble de vurdert. I tabellen er det som minimal hemmekonsentrasjon (MHK) angitt den minste i en agarprøve inneholdte konsentrasjon av stoffet, hvor det ikke foregikk noen vekst ved den anvendte art.
I denne prøve viser f.eks. følgende forbindelser en meget god virkning:
Forbindelser ifølge fremstillingseksemplene 1 og 2.
Eksempel 23
Virkning mot bakterier
En agar, som som næringsmedium inneholdt buljong blandes med de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen i konsentrasjoner fra 1-5000 ppm. Derpå infiseres næringsmediet hver gang med Escherichia coli eller Staphylococcus aureus og det infiserte medium holdes to uker ved 28°C og 60-70% relativ luftfuktig-het. MHK er den laveste konsentrasjon av virksomt stoff, hvor det ikke foregår noen vekst ved de anvendte mikrobe-typer.
I denne prøve anvendes forbindelser ifølge fremstillingseksemplene 1 og 2.
Claims (5)
1. Mikrobicidt middel til beskyttelse av tekniske materialer inneholdende 1-jod-l-alkinoler med formel
hvori
12 3
X , X og X er like eller forskjellige og betyr hydrogen,
fluor, klor eller brom,
n betyr tallene 0 eller 1 og
R"*" betyr laverealkyl, cykloalkyl, med halogen substituert laverealkyl eller eventuelt substituert aralkyl eller aryloksyalkyl.
2. Mikrobicidt middel til beskyttelse av tekniske materialer ifølge krav 1 inneholdende
hvori
12 3
X , X og X har den i krav 1 nevnte betydning og R 2 betyr en alkylrest med 1 til ca. 6 karbonatomer,
en cykloalkylrest med 3-7 karbonatomer,
en med 1-5 halogenatomer substituert rettlinjet eller forgrenet hydrokarbonrest med 1 til ca. 6 karbonatomer, en eventuelt i aryldelen substituert aryloksyalkylrest med 1 til ca. 6 karbonatomer i alkyldelen.
3. Mikrobicidt middel til beskyttelse av tekniske materialer ifølge krav 1 og 2 inneholdende 10 til 100 vekt-% av det virksomme stoff.
4. Anvendelsen av 1-jod-l-alkinoler med formel
hvori
12 3
X , X og X er like eller forskjellige og betyr hydrogen,
fluor, klor eller brom,
n betyr tallene 0 eller 1 og
R betyr laverealkyl, cykloalkyl, med halogen substituert
laverealkyl eller eventuelt substituert aralkyl eller alkoksyalkyl
til beskyttelse av tekniske materialer.
5. Anvendelse av 1-jod-l-alkinoler ifølge krav 4,
i anvendelseskonsentrasjoner i området fra 0,001 til 5 vekt-%, referert til materialet som skal beskyttes.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813122263 DE3122263A1 (de) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | Fungizide mittel fuer den materialschutz |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO821694L true NO821694L (no) | 1982-12-06 |
Family
ID=6133937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO821694A NO821694L (no) | 1981-06-04 | 1982-05-21 | Fungicidt middel for materialbeskyttelse. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0066769B1 (no) |
| JP (1) | JPS57209202A (no) |
| AT (1) | ATE14503T1 (no) |
| CA (1) | CA1186104A (no) |
| DE (2) | DE3122263A1 (no) |
| FI (1) | FI67991C (no) |
| NO (1) | NO821694L (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2354466B (en) * | 1999-09-22 | 2003-10-08 | Southern Water Services Ltd | Liquid treatment installation and methods of construction thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR913365A (fr) * | 1943-08-13 | 1946-09-05 | Geigy Ag J R | Produits antiparasitaires, à base de corps acétyléniques |
| CH300839A (de) * | 1951-09-13 | 1954-08-31 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels. |
| FR1474706A (fr) * | 1962-06-30 | 1967-03-31 | Meiji Seika Kaisha | Nouveaux dérivés d'éthers d'aryle et d'halogénopropargyle et procédés de leur préparation |
| DE1217368B (de) * | 1963-07-15 | 1966-05-26 | Meiji Seika Kaisha, Ltd., Tokio | Verfahren zur Herstellung von Jodpropargylcarbinolverbindungen |
| GB1037896A (en) * | 1964-07-28 | 1966-08-03 | Meiji Seika Kaisha | Iodopropargyl carbinol compounds |
| FR2070552A6 (en) * | 1969-12-09 | 1971-09-10 | Roussel Uclaf | Halophenyl-dihaloalkanols - active as insecticides and herbicides |
| CH601151A5 (en) * | 1973-08-15 | 1978-06-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Alpha-ethynylbenzhydrols as inducers and inhibitors |
| DE2756031A1 (de) * | 1977-12-15 | 1979-06-28 | Bayer Ag | 1-halogen-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3122176A1 (de) * | 1981-06-04 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "substituierte 1-jod-1-butin-4-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel" |
| DE3122177A1 (de) * | 1981-06-04 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-jod-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
-
1981
- 1981-06-04 DE DE19813122263 patent/DE3122263A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-21 NO NO821694A patent/NO821694L/no unknown
- 1982-05-25 AT AT82104533T patent/ATE14503T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-05-25 EP EP82104533A patent/EP0066769B1/de not_active Expired
- 1982-05-25 DE DE8282104533T patent/DE3265060D1/de not_active Expired
- 1982-06-01 JP JP57092269A patent/JPS57209202A/ja active Pending
- 1982-06-02 FI FI821968A patent/FI67991C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-04 CA CA000404475A patent/CA1186104A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI67991B (fi) | 1985-03-29 |
| CA1186104A (en) | 1985-04-30 |
| EP0066769A1 (de) | 1982-12-15 |
| ATE14503T1 (de) | 1985-08-15 |
| FI67991C (fi) | 1985-07-10 |
| EP0066769B1 (de) | 1985-07-31 |
| DE3122263A1 (de) | 1982-12-23 |
| FI821968A0 (fi) | 1982-06-02 |
| JPS57209202A (en) | 1982-12-22 |
| DE3265060D1 (en) | 1985-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO860844L (no) | Nye jodpropargyletere, en fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse. | |
| JPS5993058A (ja) | アゾリル−メチルアミン類 | |
| US4049807A (en) | 2-Amino-1,3-thiazines their use and preparation | |
| US4324793A (en) | 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
| JPH01305064A (ja) | ２―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
| NO821694L (no) | Fungicidt middel for materialbeskyttelse. | |
| EP0120238B1 (de) | Mikrobizides Mittel zum Schutz technischer Materialien | |
| DE2242187A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
| EP0121054B1 (de) | N-sulfenylierte Hydantoine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| US4513003A (en) | Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide | |
| US4402980A (en) | Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides | |
| DE3015090A1 (de) | ]-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen | |
| US4686236A (en) | 3-(3-iodopropargyloxy)-propionitrile, a process for its preparation and its use | |
| JPH0586365B2 (no) | ||
| US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
| EP0073411A1 (de) | 1-(Trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one und diese enthaltende Fungizide | |
| US4879310A (en) | New cyanohydrin iodopropargyl ethers, process for their preparation and their use as microbicides | |
| CA1216593A (en) | Bis[(fluoro- and chloro-methylthio) formamides], a process for their preparation and their use | |
| DE3202298A1 (de) | Neue 5-nitrobenzisothiazol-3-sulfide, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von fungi | |
| US4545994A (en) | Trihaloallyl thiocyanates, a process for their preparation and their use in microbicidal agents | |
| EP0161480B1 (de) | N-Jodpropargyl-chlormethansulfonamide | |
| AT371666B (de) | Mikrobizide zubereitungen | |
| HU204976B (en) | Fungicidal compositions comprising halogen vinylazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| US3558650A (en) | Phthalimidomethyl isothiocyanate | |
| EP0162366B1 (de) | Sulfenylierte Carbamidsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |