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Neue 5-Nitrobenzisothiazol-3-sulfide, ihre Herstellung und
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Verwendung zur Bekämpfung von Fungi Die vorliegende Erfindung betrifft
neue 5-Nitrobenzisothiazol-3-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung, Fungizide
die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten sowie Verfahren zur Bekämpfung von
Schadpilzen.
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Es ist bekannt, z.B. N-Trichlormethylthiophthalimid (A) (Chemical
Week 1972, June 21, Seite 63), Tetramethylthiurandisulfide (Chemical Week 2972,
July 26, Seite 39) oder N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid (B) (Chemical
Week 1972, 46) als Fungizide zu verwenden. Ihre Wirkung gegen Pilze zum Beispiel
aus der Klasse der Phycomyceten genügt bei niedriger Aufwandmenge jedoch nicht den
Anforderungen der Praxis.
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Es wurde nun gefunden, daß 5-Nitrobenzisothiazol-3-suleide der Formel
I
worin R einen gegebenenfalls ungesättigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
der gegebenenfal's durch eine Cyano- oder Thiocyanogruppe oder einen gegebenenfalls
halogensubstituierten Phenylrest substituiert sein kann, oder einen Rest der Formel
II
-A-CO-O-R1 II, worin A einen Alkylenrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen
und R1 einen gegebenenfalls ungesättigten aliphatischen Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen
bedeuten, oder einen Rest der Formel III
worin R2 und R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls ungesättigte aliphatische Rest mit
bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder beide zusammen auch einen Penta- oder Hexamethylenrest
bedeuten, bei denen eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann, bedeutet,
eine gute fungizide Wirkung besitzen.
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R bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl,
Butyl, Hexyl, Heptyl, Allyl, Methoxycarbonyl, Cyanomethyl, Thiocyanomethyl, Methoxyearbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Propoxycarbonylmethyl,
Allylaminocarbonylmethyl, Morpholin-1-yl-carbonylmethyl, Benzyl, 2-Chlorbenzyl.
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Die bevorzugten Reste R sind Allyl, Methoxycarbonylmethyl und insbesondere
Thiocyanomethyl.
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Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich herstellen, indem
man a) 3-Mercapto-5-nitrobenzisothiazol in Form seines Alkalisalzes oder in Gegenwart
eines Säureakzeptors mit einer Verbindung der Formel IV
X-R IV,
in der R die angegebene Bedeutung hat und X Chlor, Brom, Iod oder einen Sulfonsäurerest
bedeutet oder b) 3-Chlor-5-nitrobenzisothiazol mit einem Mercaptan der Formel V
R-SH in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
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Die Umsetzung a) wird in einem Lösungsmittel durchgeführt.
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Beispiele hierfür sind aliphatische oder cyclische Ether, wie Diisopropylether,
Tetrahydrofuran oder Dioxan, weiter Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Methylglykol,
und polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
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Der für die Umsetzung bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen
-20 bis 1000C, vorzugsweise zwischen 10 und 6000.
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Als Säureakzeptoren kommen Basen wie NaOH, KOH, NaOCH3 -,n Frage.
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Wird das Salz des 3-Mercapto-5-nitrobenzisothiazols eingesetzt, so
wird vorzugsweise das Natrium- oder das Xalimsalz verwendet.
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Filr X in der Formel X-R kommen außer Chlor, Brom und Iod als Sulfonsäurereste
in Betracht: Methyl, Ethyl, Phenyl und Tosyl.
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Die Umsetzung b) erfolgt in Alkoholen vorzugsweise Methanol, Ethanol,
Propanol, oder Methylglykol, ferner DMSO oder Dimethylformamid bei Temperaturen
von 0 bis 1500C, vorzugsweise 20 bis 10ohr.
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Das als Ausgangspunkt verwendete 3-Mercapto-5-nitrobenzisothiazol
kann beispielsweise durch Umsetzung von 3-Chlor-5--nitrobenzisothiazol mit Natriumsulfid
in Methanol bei Temperaturen zwischen 40 und 600C hergestellt werden.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Substanzen.
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A. Herstellung des Ausgangsmaterials 214 Teile 3-Chor-5-nitrobenzisothiazol
wurden in 1500 Teilen Ethanol mit 240 Teilen Natriumsulfid 12 h auf 70 bis 8000
erwärmt. Nach Abkühlen wurde die Lösung rnit halbkonzentrierter Salzsäure angesäuert.
Der Niederschlag wurde abgetrennt und getrocknet. Man erhielt 200 Teile (94 %) 3-Mercapto-5-nitroisothiazol,
Fp. 24000.
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B. erstellung der Endprodukte Beispiel 1 23,4 Teile 3-Mercapto-5-nitrobenzisothiazol-natriumsalz
wurden in 400 Teilen Ethanol gelöst und bei 200C mit 21,3 Teilen Methyliodid versetzt..
Man rührte die Reaktionsmischung 12 h bei 20 bis 300C und trennte anschließend den
Niederschlag ab. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser
gewaschen. Die organische Phase wurde eingeengt und der Rückstand aus Aceton unkristall
isiert. Man erhielt 18 Teile (80 %) 5-Nitro-3-(methylthio)--benzJsothiazol, Fp.
= 15800.
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Beispiel 2 24,3 Teile des Natriumsalzes des 5-Nitro-3-mercapto-benzisothiazols
wurden in 400 Teilen Ethanol gelöst und mit 10,7 Teilen Chlormethylthiocyanat versetzt.
Nach 12 h Stehen bei 20 bis 300C wurde abgesaugt, der Niederschlag in Methylenchlorid
aufgenommen, mit Wasser gewaschen und die organische Phase eingeengt. Man erhielt
nach Umkristallisieren aus Aceton 15,8 Teile (56 %) 5-Nitro-3-(thiocyanomethylthio)-benzisothiazol,
Fp. 120°C.
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Beispiel 3 21,2 Teile 5-Nitro-3-mercaptobenzisothiazol in 400 Teilen
Methanol wurden mit 18 Teilen einer 30 %igen Natriummethylatlösung versetzt. Nach
30 min wurden 12,2 Teile Chloressigsäureethylester hinzugefügt. Die Reaktionsmischung
wurde 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Der Niederschlag wurde abgetrennt und mit
Wasser gewaschen. Man erhielt 24 Teile (80 %) 5-Nitro-3-(ethoxycarbonylmethylthio)-benzlsothiazol,
Fp. 13800.
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Beispiel 4 21,5 Teile 3-Chlor-5-nitrobenzisothiazol wurden in 500
Teilen Ethanol mit 8,4 Teilen Ethylmercaptan-natrium 12 h bei 600C gerührt. Danach
wurde der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach
dem Einengen der organischen Phase erhielt man 19 Teile (79 %) 5-Nitro-3--(ethylthio)-benzisothiazol,
Fp. 1080C.
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Analog Beispiel 1 bis 4 wurden folgende weitere Verbindung gen der
Formel I erhalten:
| Beispiel Nr. R Fp. (OC) |
| 5 -CH( CH3) -CH3 87 |
| 6 -C4Hg öl |
| 7 C6 13 öl |
| 8 15 öl |
| 9 -CH2-CH=CH2 69 |
| 10 -CH2-C 02H 19 4 |
| 11 -CH2-COCH3 99 |
| 12 -OH2-ON 173 |
| 13 -CH2 C02CH3 öl |
| 14 CH(CH3)-C02CH3 öl |
| 15 CH(CH,)-CO,H öl |
| 16 -CH2-C02CH2-CH=CH2 121 |
| 17 -CH2-C02-CH2-C OH 135 |
| 18 CH2-CO-NH-CH2-CH=CH2 144 |
| 19 CH2-Co-N3 185 |
| 19 |
| 20 -CH2-C6H5 104 |
| 21 -CH2-(2Cl-C6H4 140 |
Die neuen Verbindungen zeigen neben bakteriziden Eigenschaften etne starke fungitoxische
Wirksamkeit und sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Phytophthora Infestens an Tomaten und Kartoffeln, Phytophthora parasitica an Erdbeeren,
Phytophthora cactorum an Äpfeln, Pseudopeonospora cubensis an Gurken, Pseudoperonospora
humuli an Hopfen, Peronospora destructor an Zwiebeln, Peronospora sparsa an Rosen,
Peronospora tabacina an Tabak,
Plasmopara viticola an Reben, Plasmopara
halstedii an Sonnenblumen, Pythium ultimum an Erbsenkeimlingen, Septoria nodorum
an Getreide.
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Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den
Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen
behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen
durch die Pilze.
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Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten
und Granulate.
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Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwekcken;
sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßlge Verteilung oder wirksamen Substanz
gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung
von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilrslösungsmittel
verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage:
Lösungsmittel wie Aromaten (z.B.
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Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine
vz.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin,
Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle, z.B.
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Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide und synthetische Gesteinsmehle (z.B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische
Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate)
und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.
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Die Aufwandmengen liegen Je nach Art des gewünschten Effektes zwischen
0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr Je ha.
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Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz eingesetzt werden.
Bei der Anwendung der Wirkstoffe im Materialschutz, z.B. als Fungizide für Anstrichfarben
und Weich-Polyvinylchlorid, betragen die Aufwandmengen 0,05 bis 5 % (Gew.%) Wirkstoff,
bezogen auf das Gesamtgewicht der zu konservierenden Farben bzw. des mikrozid auszurüstenden
Polyvinylchlorids. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile
öliger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt
werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß man das Holz mit diesen Mitteln
behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht.
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Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden
in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,
Verstreuen, Beizen oder Gießen.
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Beispiele für soiche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile
der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und
erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
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1I. 10 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 8 bis 10 Mol ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure
und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht.
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III. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol,
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
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IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 9 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer
Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
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V. 80 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus eier Sulfitablauge und 7 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
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Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichts-
teilen
Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
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VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 4 werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel,
das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
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VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit einer
Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen
Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig
vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter
Haftfähigkeit.
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VIII. 40 Gewichts.:eile der Verbindung des Beispiels 5 werden mit
10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure--harnstoff-formaldehyd-Kondensates,
2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile
wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtstetlen Wasser erhält man
eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gew.% Wirkstoff enthält.
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IX. 20 Teile der Verbindung des Beispiels 3 werden mit 2 Teilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Teilen Nat
riumsalz eines Phenolsul.fonsäure-harnstoff-fo rmaldehyd-Kondensats und 68 Teilen
eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
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Die erfindungsgemäen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch
zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren
und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und
ausgebracht
werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung
des fungiziden Wirkungsspektrums.
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Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs--gemäßen
Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern,
nicht aber einschränken.
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Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden
können, sind beispielsweise: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat und Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat)
und N,N'-Polyethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbanat) und N,N'-Propylen-bis(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylc heterocyclische Substanzen, wie N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, 2-Heptadecyl-2-inidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4--triazol, 2, 3-Dicyano-1,
4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin
bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4--dioxid,
2,3-Dihydro-5-carbowanilido-6-methyl-1,4-oxathtin 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, Piperazin-1,4-dLyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid),
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
3is-(p-Chlorphenyl)-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol>
1> 2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol sowie verschiedene Fungizide,
wie Dodecylguanidinacetat, 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)--glutarimid,
Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid
2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid,
1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethy'-N-tridecyl-morpholin
bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
D>N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alangn--methylester,
5-Nitro-isophthalsäure-diisopropylester, 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-on,
1-(1',2',4'-Triazolyl-l')-tl-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-ol, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazolylharnstoff, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 5-Methyl-5-vlnyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioXo-1,3--oxazolidin,
5-Methoxyrnethyl-5-methyl-3-(3,5-dichlorphenyl ? -2,4-dioxo--1,3-oxazolidin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin.
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Die folgenden Beispiele belegen die biologische Wirkung der neuen
Verbindungen der Formel I. Als Vergleichsmittel dienten die eingangs erwähnten Substanzen
A und B.
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Beispiel A Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola Blätter von Topfreben
der Sorte "Müller-Thurgau" werden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und
20 0 Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht.
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m die Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, werden die
Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 10 Tage im Gewächshaus aufgestellt.
Erst dann werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara
viticola
(Rebenperonospora) infiziert. Danach werden die Reben zunächst für 16 Stunden in
einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 240C und anschließend für 8 Tage in einem
Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit
werden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruches abermals für
16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Beurteilung des
Ausmaßes des Pilzausbruches auf den Blattunterseiten.
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In diesem Versuch zeigte insbesondere die Substanz des Beispiels 2
eine bessere Wirkung als A.
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Beispiel B Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten Blätter
von Topfpflanzen der Sorte Große Fleischtomate" werden mit wäßriger SpritzbrÜhe,
die 80 % Wirkstoff und 20 % E>mulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung
des Pilzes Phytophthora 4nfestans infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten
Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich
die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark
entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann.
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In diesem Versuch zeigte insbesondere die Substanz des Beispiels 2
eine bessere Wirkung als B.
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Beispiel C Wirksamkeit gegen Septoria nodorum Blätter von in Töpfen
gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wäßriger Spritzbrühe,
die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht,
nach dem Antrocknen des Spritzbelages abgeschnitten und in Schalen mit wäßriger
Benzimidazollösung (25 ppm) ausgelegt. Dann werden die Blätter mit einer wäP-rigen
Sporensuspension von Septoria nodorum infiziert und abgedeckt. Nach 7-tägigem Stehen
bei 20 bis 220C wird das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittelt.
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In diesem Versuch zeigten insbesondere die Substanzen der Beispiele
2, 9 und 13 eine gute Wirkung.