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Glykoletheranilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und
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diese enthaltende Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue
Glykolether-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide.
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Es ist bekannt, daß Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid ein gutes
Fungizid zur Bekämpfung von phtophatogenen Pilzen, insbesondere zur Bekämpfung des
falschen Mehltaus der Reben ist (Chemical Week 1972, June 21, Seite 63). Es ist
ferner bekannt, daß Glykolether-acetanilide eine pharmakologische Wirkung besitzen
(Brit.-Pat. 779 829, US 2 769 838). Es ist ferner bekannt, den N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-furoyl-(2)-alaninmethylester
als Fungizid zu verwenden (DE-OS 25 13 732, DE-OS 25 13 788).
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Es wurde nun gefunden, daß neue substituierte Gylkolether--acetanilide
der Formel I
worin R¹ C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R² Wasserstoff, C1- bis
C3-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, C1-
- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R4 CO2 R6 oder -COSR6, R5 C bis C6-Alkyl oder -R6
Methyl oder Ethyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5
bedeutet, eine
starke fungizide Wirkung haben.
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Unter Alkyl oder dem Alkylrest einer Alkoxygruppe bei den Resten R1,
R2, R3 und R5 sind Je nach Zahl der genannten Kohlenstoffatome beispielsweise folgende
Gruppen zu verstehen: ethyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl,
Pentyl oder Hexyl und ihre Isomeren.
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Als Alkenyl sind vor allem Allyl, Methylallyl, n-Crotyl zu nennen.
Unter Halogen sind beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.
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Die Verbundungen der Formel I können durch Umsetzung einer Verbindung
der Formel II
rnit einer Säure der Formel III HO-CO-CH2-(O-CH2-CH2)nO-R5 oder ihren Säureanhydrid
oder Säurehalogenid, in welcher R1 bis R5 und n die oben angegebenen Bedeutungen
haben, hergestellt werden.
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Die Umsetzungen können in Anwesenheit oder Abwesenheit von gegenilber
den Reaktionspartnern inerten Lösungsmitteln durcngefdhrt werden.
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Als Lösungsmittel kommen z.B. aliphatische oder aromati-@sche Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, Xylol, Petrolether;
halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie Chlorbehzol, Methylencnlorid, Chloroform, Ethylenchlorid; Ether wie Diethylether,
Tetrahydrofuran, Dioxan; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid;
Ketone wie Aceton; aliphatische Ester wie Essigester oder Gemische dieser Lösungsmittel
in Frage.
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Die Reaktionstemperaturen liegen beispielsweise zwischen -1O0C und
1800C, vorzugsweise zwischen 20 und 1200C. In einigen Fällen ist die Verwendung
von säurebindenden Mitteln vorteilhaft. Als solche komnen tertiäre Amine, wie Trialkylamine
(z.B. Triethylamin), Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen wie Oxide,
Hydroxide, llydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in
Betracht.
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Die Herstellung der Vorprodukte der Formel II kann nach Methoden
vorgenommen werden, wie sie für die Herstellung von Anilino-alkansäureestern bekannt
sind (J.Org.Chem.30, 4101 (1965); Tetrahedron 1967, 487, 493). Zur Herstellung der
neuen Glykolether-acetanilide der Formel I setzt man auf 1 Mol Anilino-alkansäureester
der Formel II zweckmäßig mindestens 1 Mol, vorzugsweise 1,1 bis 1,2 Mol Säure der
Formel III bzw. ihrer Säurederivate ein.
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Die Glykolether-essigsäuren sind teilweise bekannten Verbindungen
(Chem. Ber.63, 3117 (1930), US 2 769 838) oder können nach bekannten Methoden hergestellt
werden.
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Zur Herstellung der Verbindung der Formel I wird beispielsweise nach
Entfernen des entstandenen Nebenproduktes, z.B. eines Halogenids, ggf. nach Waschen
mit Wasser, das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. Das erhaltene Produkt der
Formel I ist in vielen Fällen rein, wenn nötig kann es z.B. durch Destillation weiter
gereinigt werden.
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Die folgenden Beispiele erlautern die Herstellung der neuen Glykolether-acetanilide
der Formel I.
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In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie
Kilogramm zu Liter.
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Beispiel 14,5 Gew.-Teile N-(2,6-Dimethylphenyl)-alaninmethylester
werden in 100 Vol.-Teilen absolut trockenem Toluol gelöst und 10,9 Gew.-Teile Natriumhydrogencarbonat
zugegeben.
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Bei 15 bis 20°C werden innerhalb von 30 Minuten 13,8 Gewichtsteile
3,6,9-Trioxa-decansäurechlorid zugetropft und 8 Stunden bei 25°C nachgerührt. Nach
dem Abfiltrieren und Verdampfen des Lösungsmittels erhält man durch Destillation
des Rückstands 18,6 Gew.-Teile N-(l'-Methoxy--carbonyl-ethyl)-N-3,6,9-trioxa-decansäure-2,6-dimethyl
anilid vom Siedepunkt 189°C bei 0,1 mbar (nD25 = 1,5088) (Verbindung Nr. 34).
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In entsprechender Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt
werden:
| Nr.R¹ R² R³ R4 R5 n Kp; nD25 |
| 1 CH3 H H CO2CH3 CH3 1 |
| 2 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 1 168/0,1; 1,5100 |
| 3 CH3 CH3 H CO2C2H5 CH3 1 |
| 4 CH3 CH3 H CO2CH3 C2H5 1 |
| 5 CH3 CH3 H CO2CH3 n-C3H7 1 |
| 6 CH3 CH3 H CO2CH3 n-C4H9 1 |
| 7 CH3 CH3 H CO2CH3 CH2-CH=CH2 1 |
| 8 CH3 CH3 H COSCH3 CH3 1 |
| 9 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH2 CH3 1 184/0,2; 1,5131 |
| 10 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 C2H5 1 |
| 11 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 CH3 2 210/0,2; 1,5102 |
| 12 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 C2H5 2 |
| 13 CH3 CH3 3-CH3 COSCH3 CH3 2 |
| 14 CH3 C2H5 H CO2CH3 CH3 1 |
| 15 CH3 C2H5 H CO2CH3 CH3 2 |
| 16 CH3 OCH3 H CO2CH3 CH3 1 |
| 17 CH3 OCH3 H CO2CH3 CH3 2 |
| 18 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 1 174/0,3; 1,5179 |
| 19 CH3 Cl H CO2CH3 C2H5 1 |
| 20 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 2 212/0,3; 1,5135 |
| 21 CH3 CH3 4-Cl CO2CH3 CH3 1 |
| 22 CH3 CH3 4-Cl CO2CH3 CH3 2 |
| 23 CH3 CH3 3-Cl CO2CH3 CH3 1 |
| 24 CH3 CH3 3-Cl CO2CH3 CH3 2 |
| 25 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 3 |
| 26 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 4 |
| 27 CH3 CH3 H CO2CH3 5 |
| 28 OH |
| 29 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 CH3 4 |
| 30 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 CH3 5 |
| 31 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 3 |
| 32 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 4 |
| Nr. R¹ R² R³ R4 R5 n Kp; nD25 |
| 33 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 5 |
| 34 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 2 139/0,1; 1,5088 |
| 35 CH3 ii 3-C1 CO2CH3 CH3 1 158/0,01; 1,5204 |
| 36 CH3 H 3-C1 CO2CH3 CH3 2 190/0,10; 1,5206 |
| 37 CH3 11 H 4-C1 CO2CH3 CH3 1 150/0,05; 1,5209 |
| 38 CH3 H 4-C1 CO2CH3 CH3 2 180/0,1 ; 1,5199 |
| 39|CH3 |H |5-Cl| CO2CH3 |CH3 |1| 168/0,1 ; 1,5193 |
| 40 CH3 H 5-Cl CO2CH3 CH3 2 190/0,2 ; 1,5196 |
Die erfindungsgernäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungizide Wirkung auf. Sie
schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen
nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur
Bekämpfung von Pilzen geeignet.
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Die neuen Wirkstoffe zeigen eine starke fungitoxische Wirksamkeit
gegen phytopathogene Pilze, insbesondere aus der Klasse der Phycomyceten. Die beanspruchten
Verbindungen sind daher beispielsweise geeignet zur Bekämpfung von Phytophthora
infestans an Tomaten und Kartoffeln, Phytophthora parasitica an Erdbeeren, Phytophthora
cactorum an Äpfeln, Pseudoperonospora cubensis an Gurken, Pseudoperonospora humuli
an Hopfen, Peronospora destructor an Zwiebeln, Peronospora tabacina an Tabak, Peronospora
sparsa an Rosen, Plasmopara viticola an Reben, Plasmopara halstedii an Sonnenblumen,
Sclerospora macrospora an Mais, Bremia lactucae an Salat, Mucor mucedo an Früchten,
Rhizopus nigricans an Rüben. Die fungiziden Mittel enthalten 0,1 bis 95 % (Gew.-%)
Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen Je nach Art des gewünschten
Effektes zwischen 0,025 und 5 kg Wirkstoff Je ha. Ein Teil
@der
Wirkstoffe zeigt kurative Eigenscharten, d.h. die Anwendung der iSittel kann noch
nach erfolgter Infektion der Pflanzen durch die Krankheitserreger vorgenommen werden,
um einen sicheren Bekämpfungserfolg zu erzielen. Darüber' hinaus sind viele der
neuen Verbindungen systemisch wirksam, so daß über die Wurzelbehandlung auch ein
Schutz oberirdischer Pflanzenteile möglich ist. Ferner lassen sich mit den neuen
Verbindungen auch Pilze, die Keimlings- und Auflaufkrankheiten hervorrufen, beispielsweise
Pythium-und Aphanomyces-Arten an Leguminosen und Baumwolle, beköpfen. Die Aufwandmengen
betragen Je 100 kg Saatgut 10 bis 200 g Wirkstoff; die Anwendung erfolgt in Form
von Saatgutbeizmitteln.
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Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den
Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen
behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen
durch die Pilze.
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Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten
und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in Jedem Fall eine feine und gleicl-pnäßige Verteilung der wirksamen
Substanzen gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen,
ggf. unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle
der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im
wesentlichen Lösungsmittel in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol),
chlorierte Aromaten (z.B.
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Chlorbenzole), Paraffine (z.3. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol,
Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie
natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische
Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene
und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen - Fettalkohol - Ether, Alkylsulfonate
und Arylsulfonate) und Dispergiernittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensfonen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden
in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,
Verstreuen, Beizen oder Gießen.
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Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gew.-Teile
der Verbindung 1 mit 10 Uew.-Teilen N-I*2ethyl-0(-pyrrolidon und erhält eine Lösung,
die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
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II. 20 Gew.-Teile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst,
die aus 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis
10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamin, 5 Sew.-Teflen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 ol Ricinusöl besteht.
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Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
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'III. 20 Gew.-Teile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst,
die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des
Anla--gerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch
Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser er--hält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
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IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst,
die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöfraktion vom Siede--punkt
210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlage--rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und reines Verteilen der Lösung in 100
000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs
enthält.
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V. 20 Gew.-Teile der Verbindung 2 werden mit 3 Gew.--Teilen des Natriumsalzes
der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure
aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt
und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20.000
Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
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VI. 3 Gew.-Teile der Verbindung 3 werden mit 97 Gew.--Teilen feinteiligem
Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-S
des Wirkstoffs enthält.
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Vil. 30 Gew.-Teile der Verbindung 1 werden mit einer Mischwung aus
92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf
die Oberfläche dieses Kieaselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
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VIII.40 Gew.-Teile der Verbindung 2 werden rnit 10 Teilen Natriumsalz
eines Phenolsulfonsaure-harnstoff--formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und
48 Teilen Wasser innig vennischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch
Verdünnen mit 100.000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die
0,04 Gew.-% Wirkstoff entnält.
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IX. 20 Teile der Verbindung 3 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der
Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz
eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon--densats und 68 Teilen eines paraffinischen
Mineralbis innig vermischt. Man erhalt eine stabile ölige Dispersion.
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Die erfindungsgeinäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch
zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren
und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Durch
die Kombination mit anderen Wirkstoffen erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung
des mikroziden Wirkungsspektums; bei einer Anzahl dieser Wirkstoffmischungen treten
auch synergistische Effekte auf; d.h. die mikrozide bzw. fungizide Wirksamkeit des
Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
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Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsemäBen
Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern,
nicht aber ein schränken.
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Fungizide, die mit clen erfindungsgemäßen Verbindungen konbiniert
werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamt, Mananetylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramidsulfide, Ammoniak-Komplex von
Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)
und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6.dinitrophenyl-isopropylcarbonat;
heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalamid, N-Trichlorrnethylthio-phthalimid,
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diäthyl-phthlalimidoposphonothionat,
5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4 -triazol, J
5-Ethoxy-3-trichlorrnethyl-1,2,4-thiadiazol,
2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimiadazol-carbaminsäuremethylester,
2-çlethox ycarbonylanlno-be nz imidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridln-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2, 3-Dihyelro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxath1 in, 2-(Furyl-(2)-benzimidazol,
Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidiacetat, 3-( 3 -( 3 , 5-Dimethyl -2-oxycyc
lohexyl ) -2-hyd roxyäthyl ) -glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-henzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichloräthan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimet:?yl-N-cyclododecyl-rnorpholin
bzw. dessen Salze.
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@DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, Dl-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin--nethylester,
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 1-(1',2',4' -Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-on,
1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-ol, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imldazolyl-harnstoff, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dicnlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
5-Methoxymethyl-5-methyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo--1,3-oxazolidin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-cls-2,6-di
tnethylrnorpholin .
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Für die folgenden Versuche wurden als bekannte Vergleichswirkstoffe
die folgenden Verbindungen verwendet.
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(Verbindung A) bekannt aus DE-OS 25 13 732
(Verbindung B) bekannt aus Chem.Week 1972, June 21, S.63.
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Versuch 1 Funglztde Wirlsamkeit Gegen Phtophthora infestans an Tomaten
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" werden mit wäßrigen Suspensionen,
die 0,025, 0,006 und O,001,r 7 (Gew.-%) Wirkstoff enthalten, besprüht. Nach dem
A-trocknen des Spritzbel-ages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung
des Pilzes Phytophthora infestans Infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten
Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 130C aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich
die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark
entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann.
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Wirkstorf Befall der Blätter nach Spritzung Nummer mit x%iger Wirkstoffbrühe
x = 0,025 0,06 0,0015 2 0 0 1 34 0 0 0 Vergleichsmittel A 3 4 4 Kontrolle (unbellandelt)
5 0 = kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 Totalbefall.
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Versuch 2 Wirksamkeit gegen Auflaufkrankheiten an Erbsen 100-g-Proben
Erbsensaatgut der Sorte "Senator" werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit
300 mg (= 0,3 Gew.) Beizmittelaufbereitungen, die 4o % Wirkstoff in der Trokkensubstanz
enthalten, sorgfältig geschüttelt. Danach werden jeweils 100 Samen in Saatkisten
3 cm tief und mit einem Abstand von 3 bis 5 cm In eine Komposterde eingesEt, die
eine starke natürliche Verseuchung mit den Pilzen Pythium spec., Aphanomyces spec.
und Fusarium oxysporun aufweist. Die Kästen werden im Gewächshaus bei Temperaturen
von 17 bis 20°C aufgestellt. Nach einer Versuchsdauer von 21 Tagen wird die Anzahl
gesunder Erbsenpflanzen ermittelt.
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Wirkstoff ..R gesunde Pflanzen Nummer nach 21 Tagen in Komposterde
34 95 Vergleichsmittel B 65 Kontrolle (unbehandelt) 10 infizierte Komposterde Kontrolle
(unbehandelt) 93 sterilisierte Komposterde